JPH10292167A - 糸引きの減少された室温硬化性シリコーン組成物 - Google Patents

糸引きの減少された室温硬化性シリコーン組成物

Info

Publication number
JPH10292167A
JPH10292167A JP10016306A JP1630698A JPH10292167A JP H10292167 A JPH10292167 A JP H10292167A JP 10016306 A JP10016306 A JP 10016306A JP 1630698 A JP1630698 A JP 1630698A JP H10292167 A JPH10292167 A JP H10292167A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition according
carbon atoms
group
composition
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP10016306A
Other languages
English (en)
Inventor
Chiu-Sing Lin
チウ−シング・リン
Gary Morgan Lucas
ゲリー・モーガン・ルーカス
Kimberly M Fitzsimmons
キンバリー・エム・フィッツサイモンス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPH10292167A publication Critical patent/JPH10292167A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 糸引きの減少された室温硬化性シリコーンシ
ーラント組成物。 【解決手段】 特定の群の非イオン界面活性剤から選ば
れた非イオン界面活性剤を添加すると室温硬化性シリコ
ーンシーラントにおける糸引きの現象が3.5インチ以
下に減少される。糸引きとはシーラントを塗布したとき
に塗布圧力を開放した後にシーラントのビードが糸引く
傾向である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】発明の分野 本発明は従来の調合組成物に比べて減少された糸引きを
示す室温硬化性シリコーンシーラント組成物に係わる。
特に本発明はアシルオキシまたはアルコキシ終端ポリジ
オルガノシロキサンポリマーの縮合により硬化するこの
ような組成物に係わる。
【0002】発明の背景 無水の条件下に貯蔵されるオルガノポリシロキサン室温
硬化性(RTV)組成物は室温で水または水蒸気に露出
されると硬化してエラストマーを生成する。これらのR
TV組成物は反応性末端基を有するジオルガノポリシロ
キサンを分子あたり少なくとも3つの加水分解的に反応
性の分子部分を持った有機珪素化合物と混合することに
よって調製される。既知のRTV組成物は、建築材料の
ジョイント間の隙間のような各種ジョイント間の隙間、
ビルディング内の構造本体と建築材料間およびバスタブ
と壁または床との間の継ぎ目、浴室内のタイルのひび、
洗面台の周りの隙間や洗面台を支える板と壁との間の隙
間のような浴室内の隙間、台所の流しおよびその近辺付
近の隙間、自動車、鉄道車両、飛行機および船の内部の
パネル間の隙間、各種電気器具および機械の内部のプレ
ハブパネル間の隙間、等に係わる用途に対して弾性シー
リング材として広く使用されている。その結果、室温硬
化性シリコーンシーラントは広範囲のコーキングおよび
シーリング用途に利用することができる。
【0003】コーキング材として使用されるときにはこ
れらのシーラントは強化用または非強化用のいずれでも
よい微細に分割された無機材料でしばしば充填されてい
る。強化用充填剤はフュームドシリカ、沈降シリカ、疎
水性に処理された沈降シリカ、疎水性に処理されたフュ
ームドシリカ、カーボンブラック、二酸化チタン、酸化
第二鉄、酸化アルミニウム、およびその他の金属酸化物
でよい。又、非強化用充填剤は炭酸カルシウム、珪藻
土、珪酸カルシウム、珪酸ジルコニウム、タルクおよび
ベントナイトでよい。アスベスト、ガラス繊維または有
機繊維のような繊維状物質もまた有用な充填剤である。
RTV組成物中に使用される充填剤の量は所望により本
発明の目的に支障をきたさないように選択される。
【0004】これらのシーラント材が或期間にわたって
性能または外観を低下する傾向がある条件に曝されるこ
とが考えられるときには、UV安定剤、酸化防止剤、殺
菌剤などのような保護添加剤を少量添加することによっ
てこのような品質低下に対してこれらのシーラントはし
ばしば安定化されている。これらの添加剤は光触媒によ
る劣化に対する抵抗、酸化に対する抵抗(難燃性)およ
び菌の攻撃に対する抵抗のような追加の望ましい特性を
加えることによりシーラントの物性プロファイルを補足
する傾向がある。
【0005】何らかの特性に関して性能を改善するため
にRTVシーラントの調合組成物に種々の化合物が添加
されている。例えば、米国特許4,247,442 にはシーラン
トの表面上における菌や白かびの成長を減少するために
種々のベンズイミダゾール類を混合することが記載され
特許請求されている。ベンズイミダゾール化合物類は水
に不溶なので、ベンズイミダゾール化合物類自体の混合
は満足のいくものではなかった。少量の有機界面活性剤
を混合するとベンズイミダゾール化合物類は湿潤性とさ
れ、これによりこれらの化合物類を防白かび剤および防
菌剤として機能させることが可能とされている。
【0006】米国特許4,304,897 にはシリコーンポリエ
ーテルコポリマーを含有する室温硬化性シリコーンシー
ラントが開示されている。このようなシリコーンポリエ
ーテルコポリマーはシーラントを表面に塗布したときの
未硬化のシーラントの流れ特性を減少するために一液型
RTV組成物に添加されている。このようなシリコーン
ポリエーテルコポリマーをRTV組成物中に使用する
と、ボーイング・フロー・ジグ(Boeing Flow Jig )で
測定した塗布後のシリコーンシーラントの流れが顕著に
減少されている。
【0007】米国特許5,162,407 には硬化の気化段階に
おいてRTVゴムの成分が移行して分離する傾向を減少
するためにフルオロカーボン界面活性剤を使用すること
を開示している。フルオロカーボン界面活性剤を添加す
る有用性はRTVをガラスのような平滑で非多孔質の基
体に塗布するときに殊に顕著である。このように、界面
活性剤は多くの目的および目標のためにRTV組成物に
加えられている。
【0008】RTVシーラント組成物に関する引き続い
た問題はこの組成物が塗布の最中にそして塗布を止めた
後ですらシリコーンシーラントの糸を形成する傾向があ
ることである。シリコーンシーラントは吐出し圧力を加
えている間はかなり均一な形でコーキング管またはその
他の塗布装置から押し出されるが、吐出し力を止めても
塗布装置により形成されたシリコーンビードのきれいに
切れたカットオフを生じない。シーラントは吐き出し機
構のノズルから糸を引く傾向がある。これは外観に問題
を生じ、シーラントビードを機能的で且つ魅力的にする
ためには大いにツーリングが必要とされる。もっと重要
なことは、吐出し圧力を止めた後に生ずるひもあるいは
糸はシリコーンシーラントを無駄にする。以後この明細
書中で糸引き問題と呼ぶこの問題は引き続いた問題であ
る。
【0009】発明の要約 本発明は、(A)式 HO(RR′SiO)xH (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
々に選択された一価の炭化水素基であり、xはオルガノ
ポリシロキサンの粘度が25℃で約500〜200,0
00センチポイズとなる値を有する)のオルガノポリシ
ロキサン、(B)式 RaSi(ON=CR′24-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
たは2である)、 RaSi(OR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
たは2である)、 RaSi(OCOR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
たは2である)、 RaSi(NR′R″)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
々に選択された一価の炭化水素基であり、R″は水素ま
たはRと同じであり、aは0、1または2である)、お
よび RaSi(NR′″COR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
々に選択された一価の炭化水素基であり、R′″は1〜
40の炭素原子を有する個々に選択された一価の炭化水
素基であり、aは0、1または2である)を有する化合
物の群から選ばれた分子あたり少なくとも2つの加水分
解可能な分子部分を有する有機珪素化合物またはその部
分加水分解生成物、(C)ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、エトキシル化ひまし油、オレ
イン酸エトキシレート、アルキルフェノールエトキシレ
ート、エチレンオキシド(EO)とプロピレンオキシド
(PO)のコポリマーおよびシリコーンポリエーテルコ
ポリマーからなる群の非イオン界面活性剤から選ばれた
非イオン界面活性剤化合物、(D)強化用充填剤、およ
び(E)縮合硬化触媒を含み、糸引きが3.5インチ以
下である、室温硬化性シーラント組成物を提供する。
【0010】本発明は又、(a)室温硬化性シリコーン
シーラント組成物を調製し、そして(b)この室温硬化
性シリコーンシーラント組成物に非イオン界面活性剤を
加えて糸引きを3.5インチ以下とする、ことからなる
室温硬化性シリコーンシーラント組成物の糸引きを減少
する方法をも提供する。
【0011】発明の詳細な記述 本発明は特定の類の界面活性剤化合物を混入されたアセ
トキシ、ケトキシモおよびアルコキシシリコーンシーラ
ントが思いがけなくも減少された糸引きを示すという発
見に基づいている。この界面活性剤化合物の混入量は全
組成物の約0.10重量%乃至約3.00重量%、より
好ましくは約0.50重量%乃至約1.50重量%、そ
して最も好ましくは約0.60重量%乃至約1.00重
量%の範囲である。
【0012】一般に、本発明の一液型RTVシリコーン
シーラントは、(A)式 HO(RR′SiO)xH (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する同
一でも異なってもよい即ち個々に選択される置換された
または置換されていない一価の炭化水素基であり、xは
オルガノポリシロキサンの粘度が25℃で約500〜2
00,000センチポイズとなる値を有する。そのヒド
ロキシル基の一部はオルガノケトキシム基、カルボキシ
ル基、アセトキシ基、RNH−基(このRは前記に定義
の通りである)、カルバモイル基、アルコキシ基、アル
キルアルコキシ基またはアリールアルコキシ基のような
他の反応性末端基または末端停止基によって置換されて
いてもよい。)のオルガノポリシロキサン、および
(B)部分加水分解前に種々に以下の式 RaSi(ON=CR′24-aaSi(OR′)4-aaSi(OCOR′)4-a (式中、RおよびR′は前記に定義されたと同じであっ
て各化合物に対して個々に選択することができ、aは
0、1または2である)、 RaSi(NR′R″)4-a (式中、RおよびR′は前記に定義されたと同じであっ
て個々に選択することができ、R″は水素またはRと同
じであり、aは0、1または2である)、または RaSi(NR′″COR′)4-a (式中、RおよびR′は前記に定義されたと同じであ
り、R′″は1〜40の炭素原子を有する一価の炭化水
素基であり、R、R′およびR′″は各々個々に選択す
ることができ、aは0、1または2である。R、R′お
よびR′″は好ましくはメチル、エチル、n−プロピ
ル、i−プロピル、トリフルオロプロピル、n−ブチ
ル、i−ブチル、t−ブチル、フェニルおよびトリルか
らなる群から選ばれる)を有する分子あたり少なくとも
2つの加水分解可能な分子部分を有する有機珪素化合物
またはその部分加水分解生成物を含んでいる。
【0013】これらの有機珪素化合物の非限定的な例
は、メチルトリメトキシシラン、N−アミノエチルアミ
ノプロピルトリエトキシシラン、メチルトリス(N,N
−ジエチルアミノキシ)シラン、メチルトリス(メチル
エチルケトキシモ)シラン、メチルトリス(ジメチルケ
トキシモ)シラン、ビニルトリス(メチルエチルケトキ
シモ)シラン、ビニルトリス(ジメチルケトキシモ)シ
ラン、メチルトリアセトキシシラン、エチルトリアセト
キシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリ
ス(N−ブチルアミノ)シラン、メチルトリス(シクロ
ヘキシルアミノ)シランおよびメチルトリス(N−メチ
ルアセトアミド)シランである。
【0014】有機珪素化合物(B)は一般にオルガノポ
リシロキサン(A)の反応性末端基のグラム当量につき
有機珪素化合物が少なくとも1モル存在するような量で
使用される。より好ましくは、有機珪素化合物(B)は
一般に成分(A)に対して約1乃至約15重量部の範囲
の量で使用され、最も好ましくは(B)は(A)に対し
て約1乃至約10重量部の範囲の量で使用される。
【0015】成分(C)は、成分(A)および成分
(B)の合計量に基づいて約0.10乃至約4.00重
量%、好ましくは成分(A)および成分(B)の合計量
に基づいて約0.20乃至約3.00重量%、より好ま
しくは成分(A)および成分(B)の合計量に基づいて
約0.70乃至約2.00重量%、そして最も好ましく
は成分(A)および成分(B)の合計量に基づいて約
0.80乃至約1.30重量%の範囲の量の、ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、エトキシ
ル化ひまし油、オレイン酸エトキシレート、アルキルフ
ェノールエトキシレート、エチレンオキシド(EO)と
プロピレンオキシド(PO)のコポリマーおよびシリコ
ーンとポリエーテルのコポリマー(シリコーンポリエー
テルコポリマー)からなる群の非イオン界面活性剤から
選ばれた非イオン界面活性剤化合物を含む。
【0016】成分(D)は強化用充填剤または非強化用
充填剤あるいはこれら両者の適当な混合物を含むことが
できる。強化用充填剤はフュームドシリカ、沈降シリ
カ、疎水性に処理された沈降シリカ、疎水性に処理され
たフュームドシリカ、カーボンブラック、二酸化チタ
ン、酸化第二鉄、酸化アルミニウム、およびその他の金
属酸化物でよい。又、非強化用充填剤は炭酸カルシウ
ム、珪藻土、珪酸カルシウム、珪酸ジルコニウム、タル
クおよびベントナイトでよい。アスベスト、ガラス繊維
または有機繊維のような繊維状物質もまた有用な充填剤
である。RTV組成物中に使用される充填剤の量は所望
により本発明の目的に支障をきたさないように選択され
る。
【0017】成分(E)はジアルキルスズカルボキシレ
ート、アルキルチタネート、オルガノシロキシチタン化
合物および当業界に知られた種々のその他の縮合触媒の
ような縮合触媒を含む。成分(F)は成分(A)および
(B)の合計重量の約0.01重量%から約20重量%
までの範囲の量の、顔料、染料、酸化防止剤、難燃剤、
UV安定剤、接着増進剤、熱安定剤、防かび安定剤、殺
菌剤、抗菌物質、等のような種々の添加剤を種々に組み
合わせて含むことができる。
【0018】アセトキシ、ケトキシモまたはアルコキシ
シリコーンシーラントに言及するときは、これは前記に
定義した一般組成を有し、オルガノポリシロキサン成分
(A)の末端基がそれぞれアセトキシ、ケトキシモまた
はアルコキシ基であるシーラントとして定義するもので
ある。また、アルコキシ基とは、アルコキシにアルキル
−、アリール−およびアルキルアリール−で置換された
アルコキシ基をも共に包含するものと定義するものであ
る。
【0019】糸引きは可動表面に対して標準の45゜の
角度でコーキングカートリッジを保持する試験ジグを使
用して測定される。コーキングカートリッジのノズルが
標準化された0.375″の外径に切断される。少量の
シーラントをパラフィルム(parafilm)層で保護された
可動表面上に押し出す。可動表面を300インチ/分の
速度に係合させて動きを開始させる。シーラントのビー
ドのテールがコーキングカートリッジから離脱されたら
試験は完了する。糸引きはシーラントビードがコーキン
グカートリッジから離脱したときの塗布されたビードの
基部から離脱破断点まで測定された走行長として定義さ
れる。シーラントビードの走行長が短いほど糸引きが減
少されていることを示す。添付の実施例に示されるよう
に、受容しうる糸引き測定値は3.5インチ以下であ
る。
【0020】アルキルフェノールにおけるように化学用
語アルキルが一般的に使用されるとき、この用語は飽和
されていても不飽和でもよくそして芳香族置換基も含む
ことができる1〜約40の炭素原子を含有する一価の炭
化水素基を意味することが意図されている。本発明の以
下の実施例は例示としてのみ掲げられており特許請求の
範囲に対して限定的に解釈されるべきではない。比較例
は特に結果の予想外の性質を実証する目的で呈示されて
いる。
【0021】実験例 実施例 1 :この実験は糸引きを減少するためにアセト
キシシーラント調合組成物中にシリコーンポリエーテル
界面活性剤1.5重量%を添加した有効性を実証する。
2つのシーラント調合組成物の違いはただ第二の調合組
成物に1.5重量%のシリコーンポリエーテル界面活性
剤が添加されている点だけである。シーラントの組成は
ジメチルシリコーン油72.74重量%、ジメチル6.
00重量%、フュームドまたは熱生成シリカ8.87重
量%、ステアリン酸アルミニウム0.10重量%および
触媒溶液4.00重量%である。触媒溶液は以下の成
分:メチルトルアセトキシシラン72.2664重量
%、ジ−t−ブトキシジアセトキシシラン27.137
1重量%およびジブチルスズジラウレート0.5964
重量%から成っている。シーラントは75℃および50
%相対湿度で7日間硬化させた後に物性を試験した。対
照例および対照例に非イオン界面活性剤を加えたものの
処理特性および物性を表1に示す。表 1:シリコーンポリエーテル界面活性剤の混入による糸引きの減少 測定値 対照例 対照例+1.5重量% 界面活性剤 塗布速度 g/分 265 215 不粘着時間 分 13 11 ボーイング・フロー in 0.10 0.05 ショアA硬さ 20 21 引張 psi 230 455 伸び % 470 670 100%での弾性率 psi 60 75 糸引き in >5 1.5熱老化特性 100℃;24時間 ショアA硬さ 19 22 引張 psi 260 300 伸び % 490 495 100%での弾性率 psi 60 70引きはがし粘着力特性 C628 ガラス 引きはがし力:lbs 28 32 凝集破壊% 100 100アルクラット゛・アルミニウム 引きはがし力:lbs 24 28 凝集破壊% 100 100 圧延仕上アルミニウム 引きはがし力:lbs 17 30 凝集破壊% 100 100 陽極酸化アルミニウム 引きはがし力:lbs 24 35 凝集破壊% 100 100実施例 2 :この実験は糸引きを減少するためにアセト
キシシーラント調合組成物中にシリコーンポリエーテル
界面活性剤1.0重量%を添加した有効性を実証する。
2つのシーラント調合組成物の違いはただ第二の調合組
成物に1.0重量%のシリコーンポリエーテル界面活性
剤が添加されている点だけである。シーラントの組成は
ジメチルシリコーン油72.74重量%、ジメチル6.
00重量%、フュームドまたは熱生成シリカ8.87重
量%、ステアリン酸アルミニウム0.10重量%および
触媒溶液4.00重量%である。触媒溶液は以下の成
分:メチルトルアセトキシシラン72.2664重量
%、ジ−t−ブトキシジアセトキシシラン27.137
1重量%およびジブチルスズジラウレート0.5964
重量%から成っている。シーラントは75℃および50
%相対湿度で7日間硬化させた後に物性を試験した。対
照例および対照例に非イオン界面活性剤を加えたものの
処理特性および物性を表2に示す。表 2:シリコーンポリエーテル界面活性剤の混入による糸引きの減少 測定値 対照例 対照例+1.0重量% 界面活性剤 塗布速度 g/分 240 145 不粘着時間 分 18 18 ボーイング・フロー in 0.10 0.05 ショアA硬さ 17 16 引張 psi 250 200 伸び % 515 460 100%での弾性率 psi 60 55 糸引き in >5 2.5熱老化特性 50℃;168時間 ショアA硬さ 14 14 引張 psi 215 215 伸び % 550 545 100%での弾性率 psi 50 50実施例 3 :この実験は有機可塑剤をも含有するアセト
キシシーラント調合組成物中に糸引きを減少するために
ポリエチレングリコール界面活性剤1.0重量%を添加
した有効性を実証する。2つのシーラント調合組成物の
違いはただ第二の調合組成物に1.0重量%のポリエチ
レングリコール界面活性剤が添加されている点だけであ
る。シーラントの組成はジメチルシリコーン72.00
重量%、ポリブテンポリマー14.80重量%、フュー
ムドまたは熱生成シリカ8.90重量%、ステアリン酸
アルミニウム0.10重量%、ポリプロピレングリコー
ル0.2重量%および触媒溶液4.00重量%である。
触媒溶液は以下の成分:メチルトルアセトキシシラン7
2.2664重量%、ジ−t−ブトキシジアセトキシシ
ラン27.1371重量%およびジブチルスズジラウレ
ート0.5964重量%から成っている。シーラントは
75℃および50%相対湿度で7日間硬化させた後に物
性を試験した。対照例および対照例に非イオン界面活性
剤を加えたものの処理特性および物性を表3に示す。表 3:ポリエチレングリコール界面活性剤の混入による糸引きの減少 測定値 対照例 対照例+1.0重量% 界面活性剤 塗布速度 g/分 462 423 不粘着時間 分 16 17 ボーイング・フロー in 0.10 0.10 ショアA硬さ 23 22 引張 psi 160 205 伸び % 285 345 100%での弾性率 psi 70 70 糸引き in 4.5 1.25 熱老化特性 50℃;168時間 ショアA硬さ 18 12 引張 psi 185 185 伸び % 370 450 100%での弾性率 psi 60 45実施例 4 :30mmのWerner-Pfleiderer (WP)二軸ス
クリュー押出機を使用して、メトキシ硬化性一液型の界
面活性剤を含まないRTV組成物(”組成物1”と呼ぶ
こととする)を以下のようにして製造した。
【0022】RTV組成物1: (1)125,000センチポイズの粘度を有するα,
ω−メチルジメトキシ終端PDMSポリマー100重量
部、(2)D4 で処理された強化用フュームドシリカ充
填剤18.8重量部、(3)100センチポイズの粘度
を有するα,ω−トリメチルシリル終端PDMS流体2
0.6重量部、(4)50センチポイズの”M,D,
T”シラノール流体10.2重量部、(5)ヘキサメチ
ルジシラザン:ヒドロキシ/メタノールスカベンジャー
3.1重量部、(6)メチルトリメトキシシラン:架橋
剤0.8重量部、(7)アミノエチルアミノプロピルト
リメトキシシラン:接着促進剤1.6重量部、および
(8)1:1モル比のジブチルスズジアセテートおよび
ジブチルスズジラウレート0.23重量部。
【0023】押出機のセクション1−10を75°Fに
加熱した。押出機のセクション11−14を0°Fのグ
リコール冷却材で冷却した。WPのバレル1に125,
000センチポイズの粘度を有するα,ω−メチルジメ
トキシ終端PDMSポリマーおよびD4 で処理された強
化用フュームドシリカ充填剤を連続的に計量して装入し
た。WPのバレル6に25℃で100センチポイズの粘
度を有するα,ω−トリメチルシリル終端PDMS流
体、50センチポイズの”M,D,T”シラノール流
体、ヘキサメチルジシラザン:ヒドロキシ/メタノール
スカベンジャー、メチルトリメトキシシラン:架橋剤、
アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン:接着
促進剤並びに1:1モル比のジブチルスズジアセテート
およびジブチルスズジラウレートの溶液を連続的に計量
して装入した。WPのバレル11に6mmHgの脱気用
の真空をかけた。RTVシーラントはWP出口温度25
−35℃で40lb/時間の速度で製造された。
【0024】製造から24時間後、組成物1を糸引き度
および塗布速度について試験した。結果を表4に示す。
受容しうる糸引き値は最大3.5インチである。受容し
うる塗布速度値は最小120g/分である。実施例 5 :実施例4に記載したのと同じベースRTV
調合組成物および連続WP混合手順を使用して非イオン
界面活性剤含有RTV組成物を調製した。実施例4に記
載されたα,ω−メチルジメトキシ終端PDMSポリマ
ー100重量部あたり1.0重量部の以下の市販の非イ
オン界面活性剤を含有する”組成物1”タイプのRTV
シーラントを調製した。RTV組成物No. 非イオン界面活性剤 タイプ 供給源 2 SF1023 シリコーンホ゜リエーテル GEシリコーン コホ゜リマー(SPEC) 3 SF1550 SPEC GEシリコーン 4 SF1288 SPEC GEシリコーン 5 Pluriol E-200 ホ゜リエチレンク゛リコール BASF (PEG) 6 Pluriol E-300 PEG BASF 7 Pluriol E-400 PEG BASF 8 Pluriol E-600 PEG BASF 9 Pluriol P-600 PEG BASF 10 Pluriol P-900 PEG BASF 11 Pluriol P-2000 PEG BASF 12 Pluriol P-4000 PEG BASF 13 Pluronic 25R2 エチレンオキシト゛ BASF フ゜ロヒ゜レンオキシト゛ フ゛ロックコホ゜リマー (EO-PO) 14 Pluronic 31R1 EO-PO BASF 15 Pluronic L44 EO-PO BASF 16 Pluronic L62 EO-PO BASF 17 Pluronic L64 EO-PO BASF 18 Pluronic L92 EO-PO BASF 19 Pluronic L101 EO-PO BASF 20 Pluracol P410 不詳の非イオ BASF ン界面活性剤 (UNI) 21 Pluracol 628 UNI BASF 22 Pluracol 710 UNI BASF 23 Pluracol 735 UNI BASF 24 Pluracol 975 UNI BASF 25 Pluracol P1010 UNI BASF 26 Pluracol 1250D UNI BASF 27 Pluracol 4000D UNI BASF 28 Pluracol W5100N ホ゜リアルコキシ BASF ホ゜リエーテル 29 Pluracol PEG BASF 30 Pluracol PEG BASF 31 Pluracol PEG BASF 32 Pluracol PEG BASF 33 Pluracol PEG BASF 34 Iconol TDA-9 トリテ゛シルアルコール BASF エトキシレート 35 Iconol OP-10 オクチルフエノール BASF エトキシレート 36 Tetronic 304 エチレレン BASF フ゜ロヒ゜レンオキシト゛ エチレンシ゛アミン フ゛ロックコホ゜リマー 37 Polytergent SLF-18 UNI Olin 38 Polytergent SL-22 UNI Olin 39 Polytergent SL-62 UNI Olin 40 Polytergent P-17-A UNI Olin 41 Colorsperse 188A シ゛オレエート Henkel 42 Emulan A UNI BASF 43 Emulan EL UNI BASF 44 Emulan OK5 エトキシル化 BASF 脂肪アルコール 45 Emulan ELP エトキシル化 BASF ヒマシ油 46 Emulan PO アルキルフェノール BASF エトキシレート 47 Liponic EG1 エトキシル化 LIPO ク゛リセリン 48 Liponic EG7 エトキシル化 LIPO ク゛リセリン 49 Liponate GC カフ゜リル-カフ゜リン酸 LIPO トリク゛リセリト゛ 50 Liponate PC フ゜ロヒ゜レンク゛リコール LIPO シ゛カフ゜リレート 51 Lipocal L4 ホ゜リオキシエチレン LIPO エーテル 52 Ucon LB65 エチレンオキシト゛ Union Carbide フ゜ロヒ゜レンオキシト゛ ホ゜リク゛リコール (EO-PO-PG) 53 Ucon LB135 EO-PO-PG Union Carbide 54 Ucon LB285 EO-PO-PG Union Carbide 55 Triton X-100 エチレンオキシト゛ Union Carbide ク゛リコール 製造から24時間後、組成物2−55を糸引き度[第一
印象品質糸引き試験(First Impression Quality String
iness Test)#2-アタッチメント]について試験した。結果を表
4に示す。
【0025】実施例 6:実施例4に記載されたα,ω
−メチルジメトキシ終端PDMSポリマー100重量部
あたり0.80重量部のシリコーンポリエーテルコポリ
マー界面活性剤を添加して実施例4を繰り返した(組成
物#56)。糸引き試験の結果を表4に示す。
【0026】実施例 7:実施例4に記載されたα,ω
−メチルジメトキシ終端PDMSポリマー100重量部
あたり0.40重量部のシリコーンポリエーテルコポリ
マー界面活性剤を添加して実施例4を繰り返した(組成
物#57)。糸引き試験の結果を表4に示す。
【0027】実施例 8:実施例4に記載されたα,ω
−メチルジメトキシ終端PDMSポリマー100重量部
あたり1.7重量部のシリコーンポリエーテルコポリマ
ー界面活性剤を添加して実施例4を繰り返した(組成物
#58)。糸引き試験の結果を表4に示す。
【0028】実施例 9:実施例4に記載されたα,ω
−メチルジメトキシ終端PDMSポリマー100重量部
あたり0.40重量部のPluriol E200界面活性剤を添加
して実施例4を繰り返した(組成物#59)。糸引き試
験の結果を表4に示す。実施例 10 :実施例4に記載されたα,ω−メチルジ
メトキシ終端PDMSポリマー100重量部あたり0.
80重量部のPluriol E200界面活性剤を添加して実施例
4を繰り返した(組成物#60)。糸引き試験の結果を
表4に示す。
【0029】実施例 11:実施例4に記載されたα,
ω−メチルジメトキシ終端PDMSポリマー100重量
部あたり1.70重量部のPluriol E200界面活性剤を添
加して実施例4を繰り返した(組成物#61)。糸引き
試験の結果を表4に示す。表 4:RTVにおける界面活性剤の評価 RTV組成物# 糸引き;インチ 塗布速度;g/分 1 8.5 294 2 4.5 265 3 3.5 219 4 2.0 145 5 1.0 138 6 2.0 162 7 4.0 198 8 5.0 215 9 4.5 207 10 4.0 219 11 4.0 223 12 4.5 201 13 4.5 233 14 4.5 217 15 4.0 228 16 1.5 204 17 3.0 235 18 3.0 191 19 2.5 168 20 5.5 241 21 2.5 198 22 4.5 249 23 0.0 84 24 4.5 202 25 3.5 183 26 2.5 168 27 4.0 219 28 4.0 229 29 1.5 138 30 1.5 144 31 2.0 156 32 2.5 156 33 3.5 185 34 3.5 162 35 4.0 172 36 1.5 138 37 4.5 209 38 4.5 211 39 4.5 235 40 4.5 213 41 4.5 239 42 4.5 220 43 5.0 241 44 6.0 229 45 3.0 171 46 3.5 182 47 2.0 162 48 1.0 114 49 2.0 174 50 5.5 214 51 4.0 199 52 4.5 189 53 5.5 238 54 3.5 169 55 4.5 197 56 2.5 162 57 4.5 246 58 1.5 126 59 3.5 188 60 2.5 144 61 2.5 126 表4に示された結果は試験したかなりの割合の界面活性
剤が3.5インチ以下の糸引き測定値をもたらしていな
いことを実証している。それ故に、非イオン界面活性剤
の全てが調製されそして試験された室温硬化性シーラン
トの糸引きの減少をもたらすよう働くわけではない。た
だ非イオン界面活性剤のあるもののみが糸引きの減少に
成功を収めていることからすれば、これらの界面活性剤
による糸引きの減少は当然ながら予想外のことである。
追加の実験によれば陽イオン界面活性剤並びに陰イオン
界面活性剤は硬化機構を妨げることが実証されており、
それ故にこれらのタイプの界面活性剤は糸引きの減少に
は適さない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲリー・モーガン・ルーカス アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スコテ ィア、セイント・アンソニー・レーン、21 番 (72)発明者 キンバリー・エム・フィッツサイモンス アメリカ合衆国、ニューヨーク州、サラト ガ・スプリングス、ムーア・アヴェニュ ー、26番

Claims (28)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)式 HO(RR′SiO)xH (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、xはオルガノ
    ポリシロキサンの粘度が25℃で約500〜200,0
    00センチポイズとなる値を有する)のオルガノポリシ
    ロキサン、 (B)式 RaSi(ON=CR′24-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
    たは2である)、 RaSi(OR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
    たは2である)、 RaSi(OCOR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
    たは2である)、 RaSi(NR′R″)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、R″は水素ま
    たはRと同じであり、aは0、1または2である)、お
    よび RaSi(NR′″COR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、R′″は1〜
    40の炭素原子を有する個々に選択された一価の炭化水
    素基であり、aは0、1または2である)を有する化合
    物の群から選ばれた分子あたり少なくとも2つの加水分
    解可能な分子部分を有する有機珪素化合物またはその部
    分加水分解生成物、 (C)ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
    ール、エトキシル化ひまし油、オレイン酸エトキシレー
    ト、アルキルフェノールエトキシレート、エチレンオキ
    シド(EO)とプロピレンオキシド(PO)のコポリマ
    ーおよびシリコーンポリエーテルコポリマーからなる群
    の非イオン界面活性剤から選ばれた非イオン界面活性剤
    化合物、 (D)強化用充填剤、および (E)縮合硬化触媒を含み、糸引きが3.5インチ以下
    である、室温硬化性シーラント組成物。
  2. 【請求項2】 (C)がポリエチレングリコールである
    請求項1記載の組成物。
  3. 【請求項3】 (B)がRaSi(OR′)4-aである請
    求項2記載の組成物。
  4. 【請求項4】 RおよびR′がメチル、エチル、n−プ
    ロピル、i−プロピル、トリフルオロプロピル、n−ブ
    チル、i−ブチル、t−ブチル、フェニルおよびトリル
    からなる群から個々に選ばれる請求項3記載の組成物。
  5. 【請求項5】 aが0である請求項4記載の組成物。
  6. 【請求項6】 aが1である請求項4記載の組成物。
  7. 【請求項7】 aが2である請求項4記載の組成物。
  8. 【請求項8】 (B)がRaSi(OCOR′)4-aであ
    る請求項2記載の組成物。
  9. 【請求項9】 RおよびR′がメチル、エチル、n−プ
    ロピル、i−プロピル、トリフルオロプロピル、n−ブ
    チル、i−ブチル、t−ブチル、フェニルおよびトリル
    からなる群から個々に選ばれる請求項8記載の組成物。
  10. 【請求項10】 aが0である請求項9記載の組成物。
  11. 【請求項11】 aが1である請求項9記載の組成物。
  12. 【請求項12】 aが2である請求項9記載の組成物。
  13. 【請求項13】 (C)がシリコーンポリエーテルコポ
    リマーである請求項1記載の組成物。
  14. 【請求項14】 (B)がRaSi(OR′)4-aである
    請求項13記載の組成物。
  15. 【請求項15】 RおよびR′がメチル、エチル、n−
    プロピル、i−プロピル、トリフルオロプロピル、n−
    ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フェニルおよびトリ
    ルからなる群から個々に選ばれる請求項14記載の組成
    物。
  16. 【請求項16】 aが0である請求項15記載の組成
    物。
  17. 【請求項17】 aが1である請求項15記載の組成
    物。
  18. 【請求項18】 aが2である請求項15記載の組成
    物。
  19. 【請求項19】 (B)がRaSi(OCOR′)4-a
    ある請求項13記載の組成物。
  20. 【請求項20】 RおよびR′がメチル、エチル、n−
    プロピル、i−プロピル、トリフルオロプロピル、n−
    ブチル、i−ブチル、t−ブチル、フェニルおよびトリ
    ルからなる群から個々に選ばれる請求項19記載の組成
    物。
  21. 【請求項21】 aが0である請求項20記載の組成
    物。
  22. 【請求項22】 aが1である請求項20記載の組成
    物。
  23. 【請求項23】 aが2である請求項20記載の組成
    物。
  24. 【請求項24】 (A)式 HO(RR′SiO)xH (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、xはオルガノ
    ポリシロキサンの粘度が25℃で約500〜200,0
    00センチポイズとなる値を有する)のオルガノポリシ
    ロキサン、 (B)式 RaSi(ON=CR′24-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
    たは2である)、 RaSi(OR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
    たは2である)、 RaSi(OCOR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、aは0、1ま
    たは2である)、 RaSi(NR′R″)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、R″は水素ま
    たはRと同じであり、aは0、1または2である)、お
    よび RaSi(NR′″COR′)4-a (式中、RおよびR′は1〜40の炭素原子を有する個
    々に選択された一価の炭化水素基であり、R′″は1〜
    40の炭素原子を有する個々に選択された一価の炭化水
    素基であり、aは0、1または2である)を有する化合
    物の群から選ばれた分子あたり少なくとも2つの加水分
    解可能な分子部分を有する有機珪素化合物またはその部
    分加水分解生成物、 (C)ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
    ール、エトキシル化ひまし油、オレイン酸エトキシレー
    ト、アルキルフェノールエトキシレート、エチレンオキ
    シド(EO)とプロピレンオキシド(PO)のコポリマ
    ーおよびシリコーンポリエーテルコポリマーからなる群
    の非イオン界面活性剤から選ばれた非イオン界面活性剤
    化合物、 (D)強化用充填剤、および (E)縮合硬化触媒から本質的になる室温硬化性シーラ
    ント組成物。
  25. 【請求項25】 (a)室温硬化性シリコーンシーラン
    ト組成物を調製し、そして(b)この室温硬化性シリコ
    ーンシーラント組成物に非イオン界面活性剤を加えて糸
    引きを3.5インチ以下とする、ことからなる室温硬化
    性シリコーンシーラント組成物の糸引きを減少する方
    法。
  26. 【請求項26】 前記非イオン界面活性剤がポリエチレ
    ングリコール、ポリプロピレングリコール、エトキシル
    化ひまし油、オレイン酸エトキシレート、アルキルフェ
    ノールエトキシレート、エチレンオキシド(EO)とプ
    ロピレンオキシド(PO)のコポリマーおよびシリコー
    ンポリエーテルコポリマーからなる群から選ばれる請求
    項25記載の方法。
  27. 【請求項27】 前記非イオン界面活性剤がポリエチレ
    ングリコールである請求項26記載の方法。
  28. 【請求項28】 前記非イオン界面活性剤がシリコーン
    ポリエーテルコポリマーである請求項26記載の方法。
JP10016306A 1997-02-05 1998-01-29 糸引きの減少された室温硬化性シリコーン組成物 Withdrawn JPH10292167A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79500997A 1997-02-05 1997-02-05
US08/795009 1997-02-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH10292167A true JPH10292167A (ja) 1998-11-04

Family

ID=25164375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10016306A Withdrawn JPH10292167A (ja) 1997-02-05 1998-01-29 糸引きの減少された室温硬化性シリコーン組成物

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0857760A1 (ja)
JP (1) JPH10292167A (ja)
KR (1) KR19980071063A (ja)
CN (1) CN1190666A (ja)
MX (1) MX9801077A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003040723A (ja) * 2001-07-23 2003-02-13 Tokuyama Corp 歯科用硬化性組成物
JP2005509076A (ja) * 2001-11-09 2005-04-07 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 湿気硬化性rtv中で架橋剤として使用するためのアルキルアルコキシアシルオキシシラン及びそのブレンドの合成及び使用
WO2006059652A1 (ja) * 2004-12-01 2006-06-08 Sanyo Electric Co., Ltd. 有機金属ポリマー材料
JP2007169637A (ja) * 2005-12-19 2007-07-05 Wacker Chemie Ag 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性組成物

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5744703A (en) * 1997-02-26 1998-04-28 General Electric Company Process to measure the stringiness of room temperature vulcanizable silicone sealant compositions
DE19912223A1 (de) * 1999-03-18 2000-09-28 Wacker Chemie Gmbh Lagerstabile, unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen
JP3580356B2 (ja) * 1999-08-25 2004-10-20 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法
GB2403723A (en) * 2003-07-01 2005-01-12 Dow Corning Silicone room temperature vulcanizing (RTV) mould making composition with improved mould release characteristics
GB2413332A (en) * 2004-04-21 2005-10-26 Dow Corning Room temperature vulcanizable (RTV) silicone compositions having improved body
NZ540271A (en) * 2004-05-28 2006-12-22 Bostik Sa Adhesive composition suitable for use as a motor vehicle windscreen adhesive or sealant
EP1605008A3 (en) * 2004-05-28 2006-06-14 Bostik Sa Silyl-end capped polymer adhesive composition

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5971363A (ja) * 1982-10-19 1984-04-23 Toray Silicone Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPS63202657A (ja) * 1987-02-18 1988-08-22 Yokohama Rubber Co Ltd:The 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4892907A (en) * 1988-12-08 1990-01-09 General Electric Company Fast room temperature vulcanizing silicone elastomers
JPH0517731A (ja) * 1991-07-10 1993-01-26 Sekisui Chem Co Ltd 糸切れ性の良い室温硬化性組成物
JP3209900B2 (ja) * 1995-10-25 2001-09-17 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法
JP3324375B2 (ja) * 1995-12-26 2002-09-17 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003040723A (ja) * 2001-07-23 2003-02-13 Tokuyama Corp 歯科用硬化性組成物
JP2005509076A (ja) * 2001-11-09 2005-04-07 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 湿気硬化性rtv中で架橋剤として使用するためのアルキルアルコキシアシルオキシシラン及びそのブレンドの合成及び使用
WO2006059652A1 (ja) * 2004-12-01 2006-06-08 Sanyo Electric Co., Ltd. 有機金属ポリマー材料
US7457507B2 (en) 2004-12-01 2008-11-25 Sanyo Electric Co., Ltd. Organometallic polymer material
JP2007169637A (ja) * 2005-12-19 2007-07-05 Wacker Chemie Ag 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0857760A1 (en) 1998-08-12
KR19980071063A (ko) 1998-10-26
CN1190666A (zh) 1998-08-19
MX9801077A (es) 1998-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH10325836A (ja) 室温硬化性シリコーンシーラント組成物の糸引きの測定法
US5833798A (en) Adhesion method employing organosiloxane compositions
KR102142379B1 (ko) 오르가닐 옥시실란-종결화된 중합체를 기반으로 한 가교성 물질
KR101924708B1 (ko) 오가닐-옥시실란 말단화 중합체를 기초로 한 가교결합성 재료
WO2007094272A1 (ja) 硬化性組成物
JPH0592981A (ja) ポリ−(アルコキシシリルアルキル)アミン
TW200806750A (en) Room temperature curable organopolysiloxane compositions
JPH10292167A (ja) 糸引きの減少された室温硬化性シリコーン組成物
WO2022140217A1 (en) Sealant composition
US20240400830A1 (en) Moisture curable compositions
EP0799860B1 (en) Method for enhancing longevity of a surface drying oil on a silicone composition modified by incorporation of zinc oxide
EP4408934A1 (en) Moisture curable compositions
CA3162641C (en) Sealant composition
JPH0645755B2 (ja) 室温でエラストマーに架橋する材料、その製造方法および該材料を含有する塗料相溶性封止剤
EP1932887B1 (en) Room temperature curable organopolysiloxane compositions
JP2635156B2 (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
EP3757168B1 (en) Room-temperature-curable organopolysiloxane composition, structure, and method for assessing cured state of said composition
EP1584648B1 (en) Organopolysiloxane composition for bonding to magnesium alloy
JPH06157910A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
WO2015045221A1 (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール
CN119522255B (zh) 施涂密封剂组合物的方法
WO2021133621A1 (en) Moisture curable compositions
CA3161822A1 (en) Sealant composition
JP2006316212A (ja) 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物
JP2023512874A (ja) シーラント組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A300 Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300

Effective date: 20050405