JPH10298076A - 抗癌剤 - Google Patents
抗癌剤Info
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- JPH10298076A JPH10298076A JP36696397A JP36696397A JPH10298076A JP H10298076 A JPH10298076 A JP H10298076A JP 36696397 A JP36696397 A JP 36696397A JP 36696397 A JP36696397 A JP 36696397A JP H10298076 A JPH10298076 A JP H10298076A
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- Japan
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- pyridyl
- trifluoromethyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、ジアミノトリフルオロメチルピリ
ジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する抗癌剤
を提供する。 【解決手段】 式(I); 【化1】 (Xはシクロアルキルカルボニル基、フランカルボニル
基又はハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基で
あり、Yはアルキルスルホニル基である)で表されるジ
アミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩を
有効成分として含有する抗癌剤。
ジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する抗癌剤
を提供する。 【解決手段】 式(I); 【化1】 (Xはシクロアルキルカルボニル基、フランカルボニル
基又はハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基で
あり、Yはアルキルスルホニル基である)で表されるジ
アミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩を
有効成分として含有する抗癌剤。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はジアミノトリフルオ
ロメチルピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含
有する抗癌剤に関する。
ロメチルピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含
有する抗癌剤に関する。
【0002】
【従来の技術】特開平6−263735号公報には、ジ
アミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩が
ホスホリパーゼA2 阻害作用を有し、抗炎症剤又は抗膵
炎剤の有効成分として有用であることが記載されてい
る。また、同公報には、血小板や炎症細胞中でホスホリ
パーゼA2 が刺激により分泌或いは活性化され、血小板
活性化因子(PAF)やアラキドン酸の代謝産物の産生
に寄与すること、アラキドン酸の代謝産物が種々の病
態、例えばリューマチ様関節炎、変形性関節炎、腱炎、
滑液包炎、乾癬及び関連する皮膚炎症のような炎症症
状;アレルギー鼻炎、アレルギー気管支喘息のような鼻
・気管支気道障害症状;アレルギー結膜炎のような即時
過敏性反応などに密接に関連していること、一方、膵臓
から分泌されるホスホリパーゼA2 が腸内で活性化され
て消化作用を発揮するが、一旦膵内で活性化されると膵
炎を発症する要因の一つと考えられること、そして前記
ジアミノトリフルオロメチルピリジン誘導体がホスホリ
パーゼA2 を阻害することにより、炎症症状、鼻・気管
支気道障害症状、即時過敏性反応、膵炎などのホスホリ
パーゼA2 に関連する病態の治療に有効であり、抗炎症
剤、気管支喘息治療剤、抗アレルギー剤、抗膵炎剤、抗
腎炎剤、抗多臓器障害剤などとして使用可能であること
が記載されている。
アミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩が
ホスホリパーゼA2 阻害作用を有し、抗炎症剤又は抗膵
炎剤の有効成分として有用であることが記載されてい
る。また、同公報には、血小板や炎症細胞中でホスホリ
パーゼA2 が刺激により分泌或いは活性化され、血小板
活性化因子(PAF)やアラキドン酸の代謝産物の産生
に寄与すること、アラキドン酸の代謝産物が種々の病
態、例えばリューマチ様関節炎、変形性関節炎、腱炎、
滑液包炎、乾癬及び関連する皮膚炎症のような炎症症
状;アレルギー鼻炎、アレルギー気管支喘息のような鼻
・気管支気道障害症状;アレルギー結膜炎のような即時
過敏性反応などに密接に関連していること、一方、膵臓
から分泌されるホスホリパーゼA2 が腸内で活性化され
て消化作用を発揮するが、一旦膵内で活性化されると膵
炎を発症する要因の一つと考えられること、そして前記
ジアミノトリフルオロメチルピリジン誘導体がホスホリ
パーゼA2 を阻害することにより、炎症症状、鼻・気管
支気道障害症状、即時過敏性反応、膵炎などのホスホリ
パーゼA2 に関連する病態の治療に有効であり、抗炎症
剤、気管支喘息治療剤、抗アレルギー剤、抗膵炎剤、抗
腎炎剤、抗多臓器障害剤などとして使用可能であること
が記載されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ジア
ミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩を有
効成分として含有する抗癌剤を提供することにある。
ミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩を有
効成分として含有する抗癌剤を提供することにある。
【0004】本発明者らはジアミノトリフルオロメチル
ピリジン誘導体又はその塩の持つ薬理作用について様々
に検討を行なった。その結果、これらの化合物が抗癌剤
に係る発癌抑制効果を有することを見出し、本発明を完
成した。
ピリジン誘導体又はその塩の持つ薬理作用について様々
に検討を行なった。その結果、これらの化合物が抗癌剤
に係る発癌抑制効果を有することを見出し、本発明を完
成した。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(I);
【化2】 (Xはシクロアルキルカルボニル基、フランカルボニル
基又はハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基で
あり、Yはアルキルスルホニル基である)で表されるジ
アミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩を
有効成分として含有する抗癌剤に関する。
基又はハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基で
あり、Yはアルキルスルホニル基である)で表されるジ
アミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩を
有効成分として含有する抗癌剤に関する。
【0006】式(I)のジアミノトリフルオロメチルピ
リジン誘導体におけるXのシクロアルキルカルボニル基
としては、シクロアルキル部分の炭素数が5〜8のも
の、例えばシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル
カルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチ
ルカルボニルが挙げられる。Xのベンゾイル基の置換の
ハロゲン原子としては、弗素、臭素、塩素、沃素が挙げ
られる。Yのアルキルスルホニル基としては、アルキル
部分の炭素数が1〜18のもの、例えばメチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルス
ルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、
ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、デシルスル
ホニル、ノナデシルスルホニルなどが挙げられ、それら
のアルキル部分は直鎖又は枝分れ鎖を含む。
リジン誘導体におけるXのシクロアルキルカルボニル基
としては、シクロアルキル部分の炭素数が5〜8のも
の、例えばシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシル
カルボニル、シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチ
ルカルボニルが挙げられる。Xのベンゾイル基の置換の
ハロゲン原子としては、弗素、臭素、塩素、沃素が挙げ
られる。Yのアルキルスルホニル基としては、アルキル
部分の炭素数が1〜18のもの、例えばメチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルス
ルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、
ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、デシルスル
ホニル、ノナデシルスルホニルなどが挙げられ、それら
のアルキル部分は直鎖又は枝分れ鎖を含む。
【0007】ジアミノトリフルオロメチルピリジン誘導
体の塩としては、医薬上許容されるものであればよく、
例えば、カリウム塩、ナトリウム塩のようなアルカリ金
属塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、トリ
エタノールアミン塩、トリス(ヒドロキシメチル)アミ
ノメタン塩のような有機アミン塩などが挙げられる。ま
た、これらの塩の中で結晶水をもつものもある。
体の塩としては、医薬上許容されるものであればよく、
例えば、カリウム塩、ナトリウム塩のようなアルカリ金
属塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、トリ
エタノールアミン塩、トリス(ヒドロキシメチル)アミ
ノメタン塩のような有機アミン塩などが挙げられる。ま
た、これらの塩の中で結晶水をもつものもある。
【0008】式(I)のジアミノトリフルオロメチルピ
リジン誘導体又はその塩の具体例としては、N−(2−
エチルスルホニルアミノ−5−トリフルオロメチル−3
−ピリジル)シクロヘキサンカルボキサミド又はそのナ
トリウム塩、N−(2−イソプロピルスルホニルアミノ
−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)シクロペン
タンカルボキサミド、N−(2−メチルスルホニルアミ
ノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−2−フ
ランカルボキサミド、N−(2−メチルスルホニルアミ
ノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−4−フ
ルオロベンズアミド、N−(2−イソプロピルスルホニ
ルアミノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−
3−フルオロベンズアミドなどが挙げられる。
リジン誘導体又はその塩の具体例としては、N−(2−
エチルスルホニルアミノ−5−トリフルオロメチル−3
−ピリジル)シクロヘキサンカルボキサミド又はそのナ
トリウム塩、N−(2−イソプロピルスルホニルアミノ
−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)シクロペン
タンカルボキサミド、N−(2−メチルスルホニルアミ
ノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−2−フ
ランカルボキサミド、N−(2−メチルスルホニルアミ
ノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−4−フ
ルオロベンズアミド、N−(2−イソプロピルスルホニ
ルアミノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−
3−フルオロベンズアミドなどが挙げられる。
【0009】ジアミノトリフルオロメチルピリジン誘導
体又はその塩は抗癌剤の有効成分として有用である。こ
れらの化合物は、特に発癌抑制の効果があり、例えば固
形癌切除後の多重発癌を抑制する効果がある。多重発癌
がおこる例としては、表在性膀胱癌、肝癌、肺癌等が挙
げられ、これらの癌の固形癌切除後の再発等を抑制す
る。固形癌切除後の再発過程には、切除により遊離した
癌細胞の周辺組織等への湿潤・着床等の現象(いわゆる
癌転移を伴う再発)も含まれる。これらの化合物の作用
特性の一つに細胞接着及び湿潤の抑制作用が見出されて
おり、これらの化合物には、癌転移に対する抑制効果も
期待できる。また、これらの化合物は、大腸ポリープか
ら大腸癌への進展、およびパピローマウイルスによる過
形成から子宮頸癌への進展等を抑制する。
体又はその塩は抗癌剤の有効成分として有用である。こ
れらの化合物は、特に発癌抑制の効果があり、例えば固
形癌切除後の多重発癌を抑制する効果がある。多重発癌
がおこる例としては、表在性膀胱癌、肝癌、肺癌等が挙
げられ、これらの癌の固形癌切除後の再発等を抑制す
る。固形癌切除後の再発過程には、切除により遊離した
癌細胞の周辺組織等への湿潤・着床等の現象(いわゆる
癌転移を伴う再発)も含まれる。これらの化合物の作用
特性の一つに細胞接着及び湿潤の抑制作用が見出されて
おり、これらの化合物には、癌転移に対する抑制効果も
期待できる。また、これらの化合物は、大腸ポリープか
ら大腸癌への進展、およびパピローマウイルスによる過
形成から子宮頸癌への進展等を抑制する。
【0010】ジアミノトリフルオロメチルピリジン誘導
体又はその塩を抗癌剤の有効成分として投与する場合
は、単独あるいは薬理的に許容される担体などと混合し
て、経口的又は非経口的な使用に適した製剤組成物、例
えば錠剤、粉末包装剤、カプセル剤、顆粒剤、注射剤、
軟膏、吸入剤、坐剤等の形態で投与する。
体又はその塩を抗癌剤の有効成分として投与する場合
は、単独あるいは薬理的に許容される担体などと混合し
て、経口的又は非経口的な使用に適した製剤組成物、例
えば錠剤、粉末包装剤、カプセル剤、顆粒剤、注射剤、
軟膏、吸入剤、坐剤等の形態で投与する。
【0011】経口的な使用に適した製剤としては、例え
ば錠剤、カプセル剤、粉末剤、顆粒剤、トローチのよう
な固型組成物;シロップ懸濁液のような液状組成物等が
挙げられる。錠剤、カプセル剤、粉末剤、顆粒剤、トロ
ーチのような固型組成物は、微結晶セルロース、アラビ
アゴム、トラガントゴム、ゼラチン、ポリビニルピロリ
ドンのようなバインダー;澱粉、乳糖、カルボキシメチ
ルセルロースのような賦形剤;アルギン酸、コーンスタ
ーチ、カルボキシメチルセルロースのような崩壊剤;ス
テアリン酸マグネシウム、軽質無水珪酸、コロイド2酸
化ケイ素のような潤滑剤;スクロースのような甘味剤;
ペパーミント、サリチル酸メチルのようなフレーバー
剤;などを含有できる。シロップ、懸濁液のような液状
組成物は、ソルビトール、ゼラチン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、落花生油のような植
物油、レシチンのような乳化剤、その他必要があれば、
甘味剤、保存剤、着色剤およびフレーバー剤などを含有
でき、これらは、乾燥製剤としても提供できる。これら
の製剤は、有効成分化合物を1〜95重量%含むことが
できる。
ば錠剤、カプセル剤、粉末剤、顆粒剤、トローチのよう
な固型組成物;シロップ懸濁液のような液状組成物等が
挙げられる。錠剤、カプセル剤、粉末剤、顆粒剤、トロ
ーチのような固型組成物は、微結晶セルロース、アラビ
アゴム、トラガントゴム、ゼラチン、ポリビニルピロリ
ドンのようなバインダー;澱粉、乳糖、カルボキシメチ
ルセルロースのような賦形剤;アルギン酸、コーンスタ
ーチ、カルボキシメチルセルロースのような崩壊剤;ス
テアリン酸マグネシウム、軽質無水珪酸、コロイド2酸
化ケイ素のような潤滑剤;スクロースのような甘味剤;
ペパーミント、サリチル酸メチルのようなフレーバー
剤;などを含有できる。シロップ、懸濁液のような液状
組成物は、ソルビトール、ゼラチン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、落花生油のような植
物油、レシチンのような乳化剤、その他必要があれば、
甘味剤、保存剤、着色剤およびフレーバー剤などを含有
でき、これらは、乾燥製剤としても提供できる。これら
の製剤は、有効成分化合物を1〜95重量%含むことが
できる。
【0012】非経口的な使用に適した製剤としては、例
えば注射剤、吸入剤、軟膏、坐剤等が挙げられる。注射
剤としては、例えば塩の形で通常の注射用水などに溶か
してもよいし、懸濁液又エマルジョン(医学上許容しう
る油又は液体の混合物中)の注射しうる形にしてもよ
い。この場合、抗菌剤のベンジルアルコールなど、抗酸
化剤のアスコルビン酸など、医学上許される緩衝液又は
浸透圧調節のための試薬を含有してもよい。この注射剤
は有効成分化合物を0.1〜50重量%含むことができ
る。吸入剤としては、本発明化合物自体又は医学上許容
される不活性担体とともにエアゾル又はネブライザー用
の溶液に溶解させるか或は吸入用微粉末として、呼吸器
管へ投与できる。吸入用微粉末の場合、粒子は50ミク
ロン以下、好ましくは10ミクロン以下である。又これ
ら吸入剤として使用する場合、必要があれば他の抗喘息
剤又は気管支拡張剤と併用することも可能である。軟膏
は通常使用される基剤等を添加し、慣用の方法により調
製される。軟膏は有効成分化合物を0.1〜30重量%
含むことができる。坐剤は、製剤用担体、例えばポリエ
チレングリコール、ラノリン、カカオ脂、脂肪酸トリグ
リセライド等を含有してもよい。坐剤は有効成分化合物
を1〜95重量%含むことができる。
えば注射剤、吸入剤、軟膏、坐剤等が挙げられる。注射
剤としては、例えば塩の形で通常の注射用水などに溶か
してもよいし、懸濁液又エマルジョン(医学上許容しう
る油又は液体の混合物中)の注射しうる形にしてもよ
い。この場合、抗菌剤のベンジルアルコールなど、抗酸
化剤のアスコルビン酸など、医学上許される緩衝液又は
浸透圧調節のための試薬を含有してもよい。この注射剤
は有効成分化合物を0.1〜50重量%含むことができ
る。吸入剤としては、本発明化合物自体又は医学上許容
される不活性担体とともにエアゾル又はネブライザー用
の溶液に溶解させるか或は吸入用微粉末として、呼吸器
管へ投与できる。吸入用微粉末の場合、粒子は50ミク
ロン以下、好ましくは10ミクロン以下である。又これ
ら吸入剤として使用する場合、必要があれば他の抗喘息
剤又は気管支拡張剤と併用することも可能である。軟膏
は通常使用される基剤等を添加し、慣用の方法により調
製される。軟膏は有効成分化合物を0.1〜30重量%
含むことができる。坐剤は、製剤用担体、例えばポリエ
チレングリコール、ラノリン、カカオ脂、脂肪酸トリグ
リセライド等を含有してもよい。坐剤は有効成分化合物
を1〜95重量%含むことができる。
【0013】前記経口的又は非経口的な使用に適した製
剤組成物は、公知の方法により、患者に投与後、活性成
分が急速に放出されるように、徐放的に放出されるよう
に、あるいは遅れて放出されるように製剤化することが
できる。
剤組成物は、公知の方法により、患者に投与後、活性成
分が急速に放出されるように、徐放的に放出されるよう
に、あるいは遅れて放出されるように製剤化することが
できる。
【0014】有効成分の投与量は、化合物の種類、投与
方法、患者又は被処理動物の状況などに応じて変わるこ
とは勿論であり、一定の条件の下における適量と投与回
数は専門医の判断によって決定されなければならない
が、成人1日当たり約0.1mg〜10g、望ましくは約
1mg〜1gを投与するのが通常であろう。また、前記
吸入剤における1回当たりの有効成分の投与量は、約0.
01mg〜1gが望ましい。
方法、患者又は被処理動物の状況などに応じて変わるこ
とは勿論であり、一定の条件の下における適量と投与回
数は専門医の判断によって決定されなければならない
が、成人1日当たり約0.1mg〜10g、望ましくは約
1mg〜1gを投与するのが通常であろう。また、前記
吸入剤における1回当たりの有効成分の投与量は、約0.
01mg〜1gが望ましい。
【0015】
【発明の実施の形態】次に本発明の抗癌剤の具体的製剤
例を挙げる。
例を挙げる。
【0016】 製剤例1(錠剤) (1)有効成分 20mg (2)乳糖 150mg (3)デンプン 30mg (4)ステアリン酸マグネシウム 6mg 上記(1)〜(4)の成分を1錠として、錠剤に成型す
る。
る。
【0017】 製剤例2(散剤・細粒剤・顆粒剤) (1)有効成分 20mg (2)シュガーエステル 180mg (3)界面活性剤 15mg (4)軽質無水珪酸 25mg 上記(1)〜(4)を混合して散剤、更に造粒により細
粒剤或いは顆粒剤とする。また、これらをカプセルに封
入し、カプセル剤とすることも可能である。
粒剤或いは顆粒剤とする。また、これらをカプセルに封
入し、カプセル剤とすることも可能である。
【0018】 製剤例3(硬ゼラチンカプセル剤) (1)有効成分 25mg (2)デンプン 200mg (3)ステアリン酸マグネシウム 10mg 上記(1)〜(3)の成分を、1錠として硬ゼラチンカ
プセルにつめ、硬ゼラチンカプセル剤とする。
プセルにつめ、硬ゼラチンカプセル剤とする。
【0019】 製剤例4(注射剤) (1)有効成分 1mg (2)D−マンニトール 10mg (3)トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン 2.16mg 上記(1)〜(3)の成分を含むトリス緩衝液を凍結乾
燥して注射剤とする。
燥して注射剤とする。
【0020】 製剤例5(皮膚用外用軟膏剤) (1)有効成分 0.5g (2)白色ワセリン 25g (3)ステアリルアルコール 22g (4)プロピレングリコール 12g (5)ラウリン硫酸ナトリウム 1.5g (6)パラオキシ安息香酸エチル 0.025g (7)パラオキシ安息香酸プロピル 0.015g (8)精製水 100g 上記(1)〜(8)の成分を軟膏の一般的調製法により
調製し、皮膚用外用軟膏を得る。
調製し、皮膚用外用軟膏を得る。
【0021】
試験例1 BOP誘発ハムスター胆道癌の発癌抑制効果 5週齢雌性シリアンゴールデンハムスターの胆管と膵管
の共通管を結紮切離した後、胆嚢十二指腸吻合して、胆
道内に膵液が逆流する実験モデルを作成した。N−ニト
ロソビス(2−オキソプロピル)アミン(発癌物質BO
P)は術後1週間目より、毎週1回10mg/kg、1
0週間皮下投与して、16週目に屠殺した(対照群)。
試験群は200ppmのN−(2−エチルスルホニルア
ミノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)シクロ
ヘキサンカルボキサミド・ナトリウム塩を飼料に混合し
て投与した。実験終了後、胆嚢、胆管の組織学的検索を
行なった。その結果を第1表に示す。
の共通管を結紮切離した後、胆嚢十二指腸吻合して、胆
道内に膵液が逆流する実験モデルを作成した。N−ニト
ロソビス(2−オキソプロピル)アミン(発癌物質BO
P)は術後1週間目より、毎週1回10mg/kg、1
0週間皮下投与して、16週目に屠殺した(対照群)。
試験群は200ppmのN−(2−エチルスルホニルア
ミノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)シクロ
ヘキサンカルボキサミド・ナトリウム塩を飼料に混合し
て投与した。実験終了後、胆嚢、胆管の組織学的検索を
行なった。その結果を第1表に示す。
【0022】
【表1】
【0023】対照群(n=19)では胆嚢癌78.9
%、胆管癌36.8%と高率に胆道癌が発生したが、試
験群(n=9)では胆嚢癌33.3%、胆管癌0%と対
照群に比し胆道癌の発生が抑制された。組織型をみる
と、対照群では管状腺癌が25.6%を占めていたのに
対し、試験群ではいずれも乳頭状腺癌であり、対照群に
比し低分化が抑制された。
%、胆管癌36.8%と高率に胆道癌が発生したが、試
験群(n=9)では胆嚢癌33.3%、胆管癌0%と対
照群に比し胆道癌の発生が抑制された。組織型をみる
と、対照群では管状腺癌が25.6%を占めていたのに
対し、試験群ではいずれも乳頭状腺癌であり、対照群に
比し低分化が抑制された。
Claims (3)
- 【請求項1】 式(I); 【化1】 (Xはシクロアルキルカルボニル基、フランカルボニル
基又はハロゲン原子で置換されてもよいベンゾイル基で
あり、Yはアルキルスルホニル基である)で表されるジ
アミノトリフルオロメチルピリジン誘導体又はその塩を
有効成分として含有する抗癌剤。 - 【請求項2】 ジアミノトリフルオロメチルピリジン誘
導体がN−(2−エチルスルホニルアミノ−5−トリフ
ルオロメチル−3−ピリジル)シクロヘキサンカルボキ
サミド、N−(2−イソプロピルスルホニルアミノ−5
−トリフルオロメチル−3−ピリジル)シクロペンタン
カルボキサミド、N−(2−メチルスルホニルアミノ−
5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−2−フラン
カルボキサミド、N−(2−メチルスルホニルアミノ−
5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−4−フルオ
ロベンズアミド又はN−(2−イソプロピルスルホニル
アミノ−5−トリフルオロメチル−3−ピリジル)−3
−フルオロベンズアミドである請求項1の抗癌剤。 - 【請求項3】 N−(2−エチルスルホニルアミノ−5
−トリフルオロメチル−3−ピリジル)シクロヘキサン
カルボキサミド又はそのナトリウム塩を有効成分として
含有する抗癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36696397A JPH10298076A (ja) | 1997-02-28 | 1997-12-26 | 抗癌剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-60083 | 1997-02-28 | ||
| JP6008397 | 1997-02-28 | ||
| JP36696397A JPH10298076A (ja) | 1997-02-28 | 1997-12-26 | 抗癌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298076A true JPH10298076A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=26401156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP36696397A Pending JPH10298076A (ja) | 1997-02-28 | 1997-12-26 | 抗癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10298076A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288087A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-10-16 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ジアミノトリフルオロメチルピリジン誘導体を含有する消化器疾患治療剤又は予防剤 |
| US6664279B2 (en) | 2000-02-01 | 2003-12-16 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Remedies or preventives for liver diseases containing diaminotrifluoromethylpyridine derivatives |
| JP5443975B2 (ja) * | 2007-04-27 | 2014-03-19 | 富山化学工業株式会社 | 新規なスルホンアミド誘導体またはその塩 |
-
1997
- 1997-12-26 JP JP36696397A patent/JPH10298076A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288087A (ja) * | 2000-01-31 | 2001-10-16 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | ジアミノトリフルオロメチルピリジン誘導体を含有する消化器疾患治療剤又は予防剤 |
| US6664279B2 (en) | 2000-02-01 | 2003-12-16 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Remedies or preventives for liver diseases containing diaminotrifluoromethylpyridine derivatives |
| JP5443975B2 (ja) * | 2007-04-27 | 2014-03-19 | 富山化学工業株式会社 | 新規なスルホンアミド誘導体またはその塩 |
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