JPH10298247A - 水溶性ポリマーに標識付けするのに有用な蛍光性カチオンポリマー - Google Patents
水溶性ポリマーに標識付けするのに有用な蛍光性カチオンポリマーInfo
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- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
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- C07C233/38—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 多相系における１つの相と優先的に結合して
消費される高分子電解質水処理化学物質を監視するため
の方法及びそのような高分子電解質を提供する。 【解決手段】 次式で示される反復種単位 【化１】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発生部分であり、そしてＸ
は塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンから
なる群から選ばれる）０．００１〜１０モル％を含み、
更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、ア
クリル酸、等のビニル種単位の残りの部分を含む、カチ
オン性水溶性ポリマー。
消費される高分子電解質水処理化学物質を監視するため
の方法及びそのような高分子電解質を提供する。 【解決手段】 次式で示される反復種単位 【化１】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発生部分であり、そしてＸ
は塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンから
なる群から選ばれる）０．００１〜１０モル％を含み、
更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、ア
クリル酸、等のビニル種単位の残りの部分を含む、カチ
オン性水溶性ポリマー。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、０．００１〜１
０．０モル％の次式で示される反復種単位（ｒｅｐｅａ
ｔｉｎｇ ｍｅｒ ｕｎｉｔ）を含み：
０．０モル％の次式で示される反復種単位（ｒｅｐｅａ
ｔｉｎｇ ｍｅｒ ｕｎｉｔ）を含み：
【０００２】
【化１９】
【０００３】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光性部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の内の少なくとも１つから選ばれるランダム
に分布されたビニル種単位の残りの部分を含む、カチオ
ン性水溶性ポリマーに関する。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光性部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の内の少なくとも１つから選ばれるランダム
に分布されたビニル種単位の残りの部分を含む、カチオ
ン性水溶性ポリマーに関する。
【０００４】好ましくは、Ｆｌｕｏｒは、１−（置換）
ナフタレン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）
キノリンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾー
ル、５−（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリ
ン及び３−（置換）−６，７−ジメトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれ
る。最も好ましくは、Ｆｌｕｏｒはクマリン誘導体であ
る。
ナフタレン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）
キノリンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾー
ル、５−（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリ
ン及び３−（置換）−６，７−ジメトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれ
る。最も好ましくは、Ｆｌｕｏｒはクマリン誘導体であ
る。
【０００５】上述の構造を有するモノマーを開示されて
いる。更に、上述のポリマーを利用する水溶性ポリマー
処理剤の有効性を測定する方法も開示される。
いる。更に、上述のポリマーを利用する水溶性ポリマー
処理剤の有効性を測定する方法も開示される。
【０００６】
【従来の技術】ポリマーを用いる多くの分野で、そのポ
リマーを監視するのを容易にするためにそのポリマーに
標識付けするのが望ましいであろう。用語「監視する」
とは、ここでは、それらポリマーの位置又はルートを決
定するための全ての種類の追跡、及び単一の又は間欠的
な又は連続的な監視を包含して、全ての位置でのポリマ
ーの濃度又は量の全ての種類の測定のことを言う。例え
ば、水系、特に工業用水系における水処理ポリマーを監
視すること、又は廃棄前の廃流体、特に工業廃流体中に
存在することのあるポリマーを監視すること、又は下げ
孔油井用途、特に下げ孔への導入後に取るルートに使用
されるポリマーを監視すること、又は製造された製品、
例えばポリマーで被覆された製品を洗浄するのに使用さ
れた流体中に存在することのあるポリマーを監視して洗
浄され又はその製品から浸出されたポリマーの量を測定
することが望まれることがある。ここで用いる流体又は
液体は、水性の、非水性の、又は混合された水性／非水
性流体系の意味である。ポリマー監視の可能な適用の上
記リストから分かるように、そのような監視の目的は、
ポリマーそれ自体の量を追跡しもしくは測定し、又はポ
リマーと関連する何らかの物質の量を追跡し又は測定
し、又はポリマーに関連するポリマー又は物質の何らか
の性質、例えばその浸出性を測定することであり得る。
リマーを監視するのを容易にするためにそのポリマーに
標識付けするのが望ましいであろう。用語「監視する」
とは、ここでは、それらポリマーの位置又はルートを決
定するための全ての種類の追跡、及び単一の又は間欠的
な又は連続的な監視を包含して、全ての位置でのポリマ
ーの濃度又は量の全ての種類の測定のことを言う。例え
ば、水系、特に工業用水系における水処理ポリマーを監
視すること、又は廃棄前の廃流体、特に工業廃流体中に
存在することのあるポリマーを監視すること、又は下げ
孔油井用途、特に下げ孔への導入後に取るルートに使用
されるポリマーを監視すること、又は製造された製品、
例えばポリマーで被覆された製品を洗浄するのに使用さ
れた流体中に存在することのあるポリマーを監視して洗
浄され又はその製品から浸出されたポリマーの量を測定
することが望まれることがある。ここで用いる流体又は
液体は、水性の、非水性の、又は混合された水性／非水
性流体系の意味である。ポリマー監視の可能な適用の上
記リストから分かるように、そのような監視の目的は、
ポリマーそれ自体の量を追跡しもしくは測定し、又はポ
リマーと関連する何らかの物質の量を追跡し又は測定
し、又はポリマーに関連するポリマー又は物質の何らか
の性質、例えばその浸出性を測定することであり得る。
【０００７】ポリマーを監視する従来の方法は、一般に
時間のかかるものであり、労働集約的なものであり、し
ばしば図体が大きく及び／又は高価な装置が必要であ
る。殆どの従来のポリマー分析方法は、用いられるポリ
マーの各タイプについて検量線を用意する必要があり、
これは時間のかかるものであり、労働集約的なものであ
る。また、最初に用意した検量線は、もしポリマーの構
造が変わると、例えばアクリル酸エステル種単位が加水
分解されてアクリル酸種単位になったとき、その精度を
失う。ポリマー中に存在する官能基の量が分析で測定さ
れる直接法は、一般に工業的使用には実用的でなく、特
にポリマーを頻繁に又は連続的に監視するのが望まれる
とき、又は迅速な監視結果が必要なときはそうである。
ポリマー監視の間接法は、より簡単な方法を用いてより
迅速な結果を与えるが、多くの場合、より速い及び／又
はより正確な測定が望ましい。
時間のかかるものであり、労働集約的なものであり、し
ばしば図体が大きく及び／又は高価な装置が必要であ
る。殆どの従来のポリマー分析方法は、用いられるポリ
マーの各タイプについて検量線を用意する必要があり、
これは時間のかかるものであり、労働集約的なものであ
る。また、最初に用意した検量線は、もしポリマーの構
造が変わると、例えばアクリル酸エステル種単位が加水
分解されてアクリル酸種単位になったとき、その精度を
失う。ポリマー中に存在する官能基の量が分析で測定さ
れる直接法は、一般に工業的使用には実用的でなく、特
にポリマーを頻繁に又は連続的に監視するのが望まれる
とき、又は迅速な監視結果が必要なときはそうである。
ポリマー監視の間接法は、より簡単な方法を用いてより
迅速な結果を与えるが、多くの場合、より速い及び／又
はより正確な測定が望ましい。
【０００８】蛍光性側基で標識付けされたポリマーは、
低濃度で存在するときでも、一般に容易に監視される。
理論的には、蛍光性基の蛍光量子効率及び分子吸光係数
は、その中で検出が行われるマトリックス中の標識付け
されたポリマーについてのノイズ比に対して許容できる
信号を生じるに充分大きいことだけが必要である。蛍光
で標識付けされたポリマーを検出するために量子効率及
び分子吸光に関して必要なものは、放射が監視される波
長でのマトリックスの背景蛍光、励起源の強さ、及び放
射線収集装置（検出器）の効率に依存するであろう。実
際、蛍光性種をポリマー中に１ｗｔ％又はそれ未満の量
添加するのが好ましく、蛍光量子収率及び蛍光性の標識
付け剤の光吸収分子吸光係数がその剤をポリマーに付け
ることにより悪影響を受けなければ、これはポリマーの
検出をppm 又はppb の濃度レベルでの検出をするのに充
分であろう。
低濃度で存在するときでも、一般に容易に監視される。
理論的には、蛍光性基の蛍光量子効率及び分子吸光係数
は、その中で検出が行われるマトリックス中の標識付け
されたポリマーについてのノイズ比に対して許容できる
信号を生じるに充分大きいことだけが必要である。蛍光
で標識付けされたポリマーを検出するために量子効率及
び分子吸光に関して必要なものは、放射が監視される波
長でのマトリックスの背景蛍光、励起源の強さ、及び放
射線収集装置（検出器）の効率に依存するであろう。実
際、蛍光性種をポリマー中に１ｗｔ％又はそれ未満の量
添加するのが好ましく、蛍光量子収率及び蛍光性の標識
付け剤の光吸収分子吸光係数がその剤をポリマーに付け
ることにより悪影響を受けなければ、これはポリマーの
検出をppm 又はppb の濃度レベルでの検出をするのに充
分であろう。
【０００９】蛍光性側基で標識付けされた幾つかのポリ
マーは公知である。アクリルアミド部分及び芳香族蛍光
性部分がアミド結合により前記芳香環に直接結合した蛍
光性化合物の共重合により、架橋性蛍光性化合物の結合
したポリマーを調製する方法は、日本特許Ｎo.１１４１
１４７に開示されている。他の蛍光性アクリルアミドベ
ースのポリマーは、米国特許Ｎo.５０４３４０６及び４
９９９４５６に開示されている。蛍光性側基で標識付け
されたポリマーは、米国特許Ｎo.５１２８４１９におい
て、カルボニル型側基を有する既に存在するポリマーの
アミド交換誘導により、調製されてきた。蛍光性部分を
有するポリアクリルアミドの他の重合後変性は、米国特
許Ｎo.４８１３９７３に開示されている。ある種のビニ
ル性クマリン誘導体の調製は、Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ
Ｃｚｅｃｈｏｓｌｏｖ．ＣｈｅｍＣｏｍｍｏｎ，Ｖｏ
ｌ．４５，１９８０，ｐｐ．７２７−７３１に開示され
ている。しかしながら、これらのいずれの文献も、本発
明のモノマー及びポリマーを開示していない。
マーは公知である。アクリルアミド部分及び芳香族蛍光
性部分がアミド結合により前記芳香環に直接結合した蛍
光性化合物の共重合により、架橋性蛍光性化合物の結合
したポリマーを調製する方法は、日本特許Ｎo.１１４１
１４７に開示されている。他の蛍光性アクリルアミドベ
ースのポリマーは、米国特許Ｎo.５０４３４０６及び４
９９９４５６に開示されている。蛍光性側基で標識付け
されたポリマーは、米国特許Ｎo.５１２８４１９におい
て、カルボニル型側基を有する既に存在するポリマーの
アミド交換誘導により、調製されてきた。蛍光性部分を
有するポリアクリルアミドの他の重合後変性は、米国特
許Ｎo.４８１３９７３に開示されている。ある種のビニ
ル性クマリン誘導体の調製は、Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ
Ｃｚｅｃｈｏｓｌｏｖ．ＣｈｅｍＣｏｍｍｏｎ，Ｖｏ
ｌ．４５，１９８０，ｐｐ．７２７−７３１に開示され
ている。しかしながら、これらのいずれの文献も、本発
明のモノマー及びポリマーを開示していない。
【００１０】蛍光性の側基で標識付けされたポリマーの
有用性の特別な例は、固／液分離の分野から引き出すこ
とができる。
有用性の特別な例は、固／液分離の分野から引き出すこ
とができる。
【００１１】固／液分離の水処理分野では、特に限定さ
れる訳ではないが、沈降、ろ過（ｓｔｒａｉｎｉｎ
ｇ）、浮遊、ろ過（ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）、凝結、凝
集、解乳化等の種々の方法により、懸濁された固体は水
から分離される。更に、懸濁された固体は水から除かれ
た後、それらはしばしば脱水されてそれらが更に処理さ
れ、又は適正に処置されるようにされる。固体除去処理
された液体は、しばしば数ppb の懸濁された固体を有
し、或いは分散された油は多量の懸濁された固体又は油
を含有することがある。脱水された固体はいずれにせ
よ、０．２５ｗｔ％の固体、ないし４０又は５０ｗｔ％
の固体物質を含有する。所謂、液固分離プロセスは水か
ら固体を除くように設計され、又は反対に及び望みの成
分に依存して固体から液体を除くように設計される。
れる訳ではないが、沈降、ろ過（ｓｔｒａｉｎｉｎ
ｇ）、浮遊、ろ過（ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）、凝結、凝
集、解乳化等の種々の方法により、懸濁された固体は水
から分離される。更に、懸濁された固体は水から除かれ
た後、それらはしばしば脱水されてそれらが更に処理さ
れ、又は適正に処置されるようにされる。固体除去処理
された液体は、しばしば数ppb の懸濁された固体を有
し、或いは分散された油は多量の懸濁された固体又は油
を含有することがある。脱水された固体はいずれにせ
よ、０．２５ｗｔ％の固体、ないし４０又は５０ｗｔ％
の固体物質を含有する。所謂、液固分離プロセスは水か
ら固体を除くように設計され、又は反対に及び望みの成
分に依存して固体から液体を除くように設計される。
【００１２】厳密に機械的な手段が固／液分離を行うの
に使用されてきたが、最近の方法は固体を水から除くこ
とのできる速度を促進するために合成の又は天然のカチ
オンポリマー材料によって増大された機械的分離方法に
しばしば頼っている。これらのプロセスは原料水をカチ
オン性凝固剤ポリマーで処理することを包含する。この
ポリマーは懸濁された無機粒子を沈降させ、水を工業用
に又は都市用に使用可能にする。これらのプロセスの他
の例は、製紙向上廃水からの着色した種の除去、産業廃
棄物及び都市廃棄物を凝集するための有機凝集剤ポリマ
ーの使用、スラッジの回収及び解乳化を包含する。
に使用されてきたが、最近の方法は固体を水から除くこ
とのできる速度を促進するために合成の又は天然のカチ
オンポリマー材料によって増大された機械的分離方法に
しばしば頼っている。これらのプロセスは原料水をカチ
オン性凝固剤ポリマーで処理することを包含する。この
ポリマーは懸濁された無機粒子を沈降させ、水を工業用
に又は都市用に使用可能にする。これらのプロセスの他
の例は、製紙向上廃水からの着色した種の除去、産業廃
棄物及び都市廃棄物を凝集するための有機凝集剤ポリマ
ーの使用、スラッジの回収及び解乳化を包含する。
【００１３】分離プロセスの機構に関して、天然の粒子
はカチオン性の又はアニオン性の荷電を有している。従
って、これらの粒子はしばしば粒子の電荷と反対の電荷
を持った水溶性凝固剤ポリマー又は凝集剤ポリマーによ
って除去される。これは高分子電解質促進固／液分離プ
ロセスと呼ばれ、ここに、除去されるべき荷電された粒
子又はエマルジョン小滴を中和するために水溶性又は分
散性のイオン荷電ポリマーが加えられる。これらのポリ
マーの投与量は、このプロセスの性能にとって臨界的で
ある。イオン荷電されたポリマーが少な過ぎると、懸濁
された粒子は、荷電が中和されることなく、従って依然
として反発するであろう。ポリマーが多過ぎると、この
ポリマーは排出され、もっと悪いことに、凝集は悪影響
を受けるであろう。
はカチオン性の又はアニオン性の荷電を有している。従
って、これらの粒子はしばしば粒子の電荷と反対の電荷
を持った水溶性凝固剤ポリマー又は凝集剤ポリマーによ
って除去される。これは高分子電解質促進固／液分離プ
ロセスと呼ばれ、ここに、除去されるべき荷電された粒
子又はエマルジョン小滴を中和するために水溶性又は分
散性のイオン荷電ポリマーが加えられる。これらのポリ
マーの投与量は、このプロセスの性能にとって臨界的で
ある。イオン荷電されたポリマーが少な過ぎると、懸濁
された粒子は、荷電が中和されることなく、従って依然
として反発するであろう。ポリマーが多過ぎると、この
ポリマーは排出され、もっと悪いことに、凝集は悪影響
を受けるであろう。
【００１４】もし、添加される高分子電解質又はイオン
荷電されたポリマーが、与えられたプロセスについて非
常に有効であれば、この水部分と共に去る高分子電解質
は一般に過剰投与を表す。必要以上の高分子電解質が添
加されたのである。もし、添加される高分子電解質が与
えられたプロセスについてそれほど有効でないならば、
多量のポリマーが水部分と共にこのプロセスを去るであ
ろう。これはポリマーの性能が不足していることの指示
となる。いずれの例においても、ろ液又は水部分と共に
分離プロセスを去る高分子電解質の量の測定は、非常に
有益である。有効な高分子電解質が、前記固体又は油表
面に付くことによって丁度消費されるか又はそれを超え
る量で分離プロセスに加えられるべきである。もし、ろ
液中の高分子電解質の量が容易に監視できるならば、選
択された投与量がこの最適投与量に近いかどうかが測定
でき、必要に応じて投与量は調節される。もし、ろ液中
の高分子電解質の量が容易に監視できるならば、有効性
の低い高分子電解質は容易に探知され、高分子電解質の
選択は変更される。
荷電されたポリマーが、与えられたプロセスについて非
常に有効であれば、この水部分と共に去る高分子電解質
は一般に過剰投与を表す。必要以上の高分子電解質が添
加されたのである。もし、添加される高分子電解質が与
えられたプロセスについてそれほど有効でないならば、
多量のポリマーが水部分と共にこのプロセスを去るであ
ろう。これはポリマーの性能が不足していることの指示
となる。いずれの例においても、ろ液又は水部分と共に
分離プロセスを去る高分子電解質の量の測定は、非常に
有益である。有効な高分子電解質が、前記固体又は油表
面に付くことによって丁度消費されるか又はそれを超え
る量で分離プロセスに加えられるべきである。もし、ろ
液中の高分子電解質の量が容易に監視できるならば、選
択された投与量がこの最適投与量に近いかどうかが測定
でき、必要に応じて投与量は調節される。もし、ろ液中
の高分子電解質の量が容易に監視できるならば、有効性
の低い高分子電解質は容易に探知され、高分子電解質の
選択は変更される。
【００１５】ろ液中の高分子電解質の濃度の監視は、工
業用途にはよく適していない恐るべき仕事である。コロ
イド滴定のような分析方法は複雑であり、時間のかかる
ものであり、即時の結果を与えない。電荷の測定のため
の電子機器は入手可能であるが、そのような装置は高価
であり、ポリマーに付随する電荷と、水、固体、又は流
出液中の他の成分を包含する他の源からの電荷との間の
区別をしない。時間のかかる測定は、水流又は放射の特
性は時間とともに非常に変化するので、無力である。
業用途にはよく適していない恐るべき仕事である。コロ
イド滴定のような分析方法は複雑であり、時間のかかる
ものであり、即時の結果を与えない。電荷の測定のため
の電子機器は入手可能であるが、そのような装置は高価
であり、ポリマーに付随する電荷と、水、固体、又は流
出液中の他の成分を包含する他の源からの電荷との間の
区別をしない。時間のかかる測定は、水流又は放射の特
性は時間とともに非常に変化するので、無力である。
【００１６】蛍光性化学種の濃度を測定するために蛍光
放射分光分析法を使用すれば、非常に迅速で高感度であ
るが、監視されるべき種は蛍光性でなければならない。
典型的な高分子電解質は蛍光性でないか、又は放射分光
分析による監視に充分な蛍光性でない。高分子電解質は
その性能において、それが固体及び／又は油に付いてそ
れらと共に水から分離されると言う意味で消費されるか
ら、水についてきた蛍光性信号化学物質又はトレーサー
は、そのトレーサーが高分子電解質投与量に関連付けら
れるとしても、その高分子電解質のどの部分が消費され
たのかは現れないであろう。
放射分光分析法を使用すれば、非常に迅速で高感度であ
るが、監視されるべき種は蛍光性でなければならない。
典型的な高分子電解質は蛍光性でないか、又は放射分光
分析による監視に充分な蛍光性でない。高分子電解質は
その性能において、それが固体及び／又は油に付いてそ
れらと共に水から分離されると言う意味で消費されるか
ら、水についてきた蛍光性信号化学物質又はトレーサー
は、そのトレーサーが高分子電解質投与量に関連付けら
れるとしても、その高分子電解質のどの部分が消費され
たのかは現れないであろう。
【００１７】例えば、高分子電解質に公知の割合でトレ
ーサーを加え、このトレーサー濃度を測定して監視する
ことにより、高分子電解質投与量を決定することは、目
標とする投与量又は供給速度が満たされるならば、本質
的に、そして自動的に大きな助けとなるが、水溶性の全
く不活性なトレーサーは、ろ液中の高分子電解質の理論
的ゼロ消費濃度のみの指示薬であり、高分子電解質の実
際のろ液濃度ではない。それ自体優先的に固体の及び／
又は油に従う標識化合物又はトレーサーは、同様に高分
子電解質消費の指示薬ではなく、それ故高分子電解質の
性能の指示薬ではない。
ーサーを加え、このトレーサー濃度を測定して監視する
ことにより、高分子電解質投与量を決定することは、目
標とする投与量又は供給速度が満たされるならば、本質
的に、そして自動的に大きな助けとなるが、水溶性の全
く不活性なトレーサーは、ろ液中の高分子電解質の理論
的ゼロ消費濃度のみの指示薬であり、高分子電解質の実
際のろ液濃度ではない。それ自体優先的に固体の及び／
又は油に従う標識化合物又はトレーサーは、同様に高分
子電解質消費の指示薬ではなく、それ故高分子電解質の
性能の指示薬ではない。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】それ故、本発明の１つ
の目的は、それ自体の反応の仕方において、多相系にお
ける１つの相と優先的に結合して消費される高分子電解
質水処理化学物質を監視するための方法を提供すること
である。
の目的は、それ自体の反応の仕方において、多相系にお
ける１つの相と優先的に結合して消費される高分子電解
質水処理化学物質を監視するための方法を提供すること
である。
【００１９】本発明の１つの目的は、多相系の１つの系
と優先的に結合する高分子電解質を、そのような優先的
結合の程度を決定することによって監視することであ
る。
と優先的に結合する高分子電解質を、そのような優先的
結合の程度を決定することによって監視することであ
る。
【００２０】本発明の１つの目的は、迅速で高感度の方
法を用いて多相中の高分子電解質の優先的相結合の程度
を測定することである。本発明の１つの目的は、半連続
式ベースで又は連続式ベースで用い得る方法を用いて多
相中の高分子電解質の優先的相結合の程度を決定するこ
とである。
法を用いて多相中の高分子電解質の優先的相結合の程度
を測定することである。本発明の１つの目的は、半連続
式ベースで又は連続式ベースで用い得る方法を用いて多
相中の高分子電解質の優先的相結合の程度を決定するこ
とである。
【００２１】本発明の１つの目的は、オンラインで用い
ることのできる方法を用いて、多相系中の高分子電解質
の優先的相結合の程度を測定することである。本発明の
１つの目的は、優先的でない相中の高分子電解質の濃度
を測定する方法を用いて多相系中の高分子電解質の優先
的相結合の程度を測定することである。本発明のこれら
の及び他の目的を以下に詳細に述べる。
ることのできる方法を用いて、多相系中の高分子電解質
の優先的相結合の程度を測定することである。本発明の
１つの目的は、優先的でない相中の高分子電解質の濃度
を測定する方法を用いて多相系中の高分子電解質の優先
的相結合の程度を測定することである。本発明のこれら
の及び他の目的を以下に詳細に述べる。
【００２２】蛍光性ポリマーを用いてそれらの配置から
経済的利益を得る能力は、その適用に付随する全てのバ
ックグラウンドに対してポリマーによって寄与される蛍
光性を検出する能力に依存する。この必要性な条件が満
たされ、ポリマー投与の関数としての観察された蛍光性
における増加が最善の生成物の反応の仕方に対応するな
らば、有用な道具が開発されたことになる。これらの及
び他の目的は、以下により詳細に記載された本発明によ
って与えられる。
経済的利益を得る能力は、その適用に付随する全てのバ
ックグラウンドに対してポリマーによって寄与される蛍
光性を検出する能力に依存する。この必要性な条件が満
たされ、ポリマー投与の関数としての観察された蛍光性
における増加が最善の生成物の反応の仕方に対応するな
らば、有用な道具が開発されたことになる。これらの及
び他の目的は、以下により詳細に記載された本発明によ
って与えられる。
【００２３】
【課題を解決するための手段】本発明の１つの態様は、
０．００１〜１０．０モル％の次式で示される反復種単
位（ｍｅｒ ｕｎｉｔ）を含み：
０．００１〜１０．０モル％の次式で示される反復種単
位（ｍｅｒ ｕｎｉｔ）を含み：
【００２４】
【化２０】
【００２５】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含
むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアク
リルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
からなるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるラン
ダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチ
オン性水溶性ポリマーである。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含
むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアク
リルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
からなるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるラン
ダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチ
オン性水溶性ポリマーである。
【００２６】好ましくは、Ｆｌｕｏｒは、１−（置換）
ナフタレン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）
キノリンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾー
ル、５−（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリ
ン及び３−（置換）−６，７−ジメトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれ
る。最も好ましくは、Ｆｌｕｏｒはクマリン誘導体であ
る。
ナフタレン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）
キノリンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾー
ル、５−（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリ
ン及び３−（置換）−６，７−ジメトキシ−１−メチル
−２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれ
る。最も好ましくは、Ｆｌｕｏｒはクマリン誘導体であ
る。
【００２７】上に記載した構造のモノマー類も開示され
る。更に、上述のポリマーを利用した水溶性ポリマー処
理剤の効率を測定する方法も開示される。
る。更に、上述のポリマーを利用した水溶性ポリマー処
理剤の効率を測定する方法も開示される。
【００２８】本発明は、一般に、ポリマーを蛍光性モノ
マーと重合して蛍光性ポリマーを得ることに関する。こ
のようにして形成されたポリマーの使用もここに記載さ
れている。
マーと重合して蛍光性ポリマーを得ることに関する。こ
のようにして形成されたポリマーの使用もここに記載さ
れている。
【００２９】本発明の１つの態様は、０．００１〜１
０．０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
０．０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
【００３０】
【化２１】
【００３１】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含
むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアク
リルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
からなるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるラン
ダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチ
オン性水溶性ポリマーである。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含
むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアク
リルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
からなるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるラン
ダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチ
オン性水溶性ポリマーである。
【００３２】Ｆｌｕｏｒは、１−（置換）ナフタレン、
９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノリンモノ
塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−（置
換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３−
（置換）−６，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ぶことができ
る。
９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノリンモノ
塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−（置
換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３−
（置換）−６，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ぶことができ
る。
【００３３】更に、上記ポリマーは、エマルジョンポリ
マー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーか
らなる群から選ぶことができる。
マー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーか
らなる群から選ぶことができる。
【００３４】本発明の他の態様は、０．００１〜１０．
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
【００３５】
【化２２】
【００３６】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含
むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアク
リルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
からなるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるラン
ダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチ
オン性水溶性ポリマーである。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含
むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアク
リルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
からなるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるラン
ダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチ
オン性水溶性ポリマーである。
【００３７】Ｆｌｕｏｒは、１−（置換）ナフタレン、
９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノリンモノ
塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−（置
換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３−
（置換）−６，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ぶことができ
る。
９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノリンモノ
塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−（置
換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３−
（置換）−６，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１
Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ぶことができ
る。
【００３８】更に、上記ポリマーは、エマルジョンポリ
マー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーか
らなる群から選ぶことができる。
マー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーか
らなる群から選ぶことができる。
【００３９】本発明の他の態様は、０．００１〜１０．
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
【００４０】
【化２３】
【００４１】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩
化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる
群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９９モル％
の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、
酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化
ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分
布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチオン性水
溶性ポリマーである。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩
化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる
群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９９モル％
の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、
酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化
ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分
布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチオン性水
溶性ポリマーである。
【００４２】上述のように、ａは２〜４の整数であると
よい。更に、このポリマーはエマルジョンポリマー、固
体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群
から選ぶことができる。
よい。更に、このポリマーはエマルジョンポリマー、固
体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群
から選ぶことができる。
【００４３】本発明の他の態様は、０．００１〜１０．
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
【００４４】
【化２４】
【００４５】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩
化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる
群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９９モル％
の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、
酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化
ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分
布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチオン性水
溶性ポリマーである。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩
化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる
群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９９モル％
の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、
酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化
ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分
布されたビニル種単位の残りの部分を含むカチオン性水
溶性ポリマーである。
【００４６】上述のように、ａは２〜４の整数であると
よい。更に、このポリマーはエマルジョンポリマー、固
体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群
から選ぶことができる。
よい。更に、このポリマーはエマルジョンポリマー、固
体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群
から選ぶことができる。
【００４７】本発明の他の態様は、０．００１〜１０．
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
【００４８】
【化２５】
【００４９】（ここに、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イ
オン及び臭化物イオンからなる群から選ばれる）、そし
て９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、アク
リル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫
酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級塩、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル第４級
塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド及びアクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロライドからなるモノマー群の少なくとも１
つから選ばれるランダムに分布されたビニル種単位の残
りの部分を含むカチオン性水溶性ポリマーである。
オン及び臭化物イオンからなる群から選ばれる）、そし
て９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、アク
リル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫
酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級塩、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル第４級
塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド及びアクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロライドからなるモノマー群の少なくとも１
つから選ばれるランダムに分布されたビニル種単位の残
りの部分を含むカチオン性水溶性ポリマーである。
【００５０】上述のように、ａは２〜４の整数であると
よい。更に、このポリマーはエマルジョンポリマー、固
体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群
から選ぶことができる。
よい。更に、このポリマーはエマルジョンポリマー、固
体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群
から選ぶことができる。
【００５１】本発明の他の態様は、０．００１〜１０．
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
０モル％の次式で示される反復種単位を含み：
【００５２】
【化２６】
【００５３】（ここに、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イ
オン及び臭化物イオンからなる群から選ばれる）、そし
て９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、アク
リル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫
酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級塩、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル第４級
塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド及びアクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロライドからなるモノマー群の少なくとも１
つから選ばれるランダムに分布されたビニル種単位の残
りの部分を含むカチオン性水溶性ポリマーである。
オン及び臭化物イオンからなる群から選ばれる）、そし
て９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、アク
リル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫
酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級塩、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル第４級
塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド及びアクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロライドからなるモノマー群の少なくとも１
つから選ばれるランダムに分布されたビニル種単位の残
りの部分を含むカチオン性水溶性ポリマーである。
【００５４】上述のように、ａは２〜４の整数であると
よい。更に、このポリマーはエマルジョンポリマー、固
体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群
から選ぶことができる。
よい。更に、このポリマーはエマルジョンポリマー、固
体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群
から選ぶことができる。
【００５５】本発明の他の態様は、次式で示されるモノ
マーである：
マーである：
【００５６】
【化２７】
【００５７】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｆ
ｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩化物イオン、ヨ
ウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれ
る）。Ｆｌｕｏｒは、１−（置換）ナフタレン、９−
（置換）アントラセン、２−（置換）キノリンモノ塩酸
塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−（置換）フ
ルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３−（置換）
−６，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
キサゾリノンからなる群から選ぶことができる。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｆ
ｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩化物イオン、ヨ
ウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれ
る）。Ｆｌｕｏｒは、１−（置換）ナフタレン、９−
（置換）アントラセン、２−（置換）キノリンモノ塩酸
塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−（置換）フ
ルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３−（置換）
−６，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
キサゾリノンからなる群から選ぶことができる。
【００５８】本発明の他の態様は、次式で示されるモノ
マーである：
マーである：
【００５９】
【化２８】
【００６０】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｆ
ｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩化物イオン、ヨ
ウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれ
る）。Ｆｌｕｏｒは、１−（置換）ナフタレン、９−
（置換）アントラセン、２−（置換）キノリンモノ塩酸
塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−（置換）フ
ルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３−（置換）
−６，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
キサゾリノンからなる群から選ぶことができる。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｆ
ｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩化物イオン、ヨ
ウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれ
る）。Ｆｌｕｏｒは、１−（置換）ナフタレン、９−
（置換）アントラセン、２−（置換）キノリンモノ塩酸
塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−（置換）フ
ルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３−（置換）
−６，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノ
キサゾリノンからなる群から選ぶことができる。
【００６１】本発明の他の態様は、次式で示されるモノ
マーである：
マーである：
【００６２】
【化２９】
【００６３】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｘは塩化物イ
オン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から
選ばれる）。このモノマーにおいて、ａは２〜４の整数
であり得る。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｘは塩化物イ
オン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から
選ばれる）。このモノマーにおいて、ａは２〜４の整数
であり得る。
【００６４】本発明の他の態様は、次式で示されるモノ
マーである：
マーである：
【００６５】
【化３０】
【００６６】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｘは塩化物イ
オン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から
選ばれる）。このモノマーにおいて、ａは２〜４の整数
であり得る。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｘは塩化物イ
オン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から
選ばれる）。このモノマーにおいて、ａは２〜４の整数
であり得る。
【００６７】本発明の１つの態様は次式で示されるモノ
マーである：
マーである：
【００６８】
【化３１】
【００６９】（ここに、Ｘは臭化物イオン、ヨウ化物イ
オン及び塩化物イオンからなる群から選ばれる）。
オン及び塩化物イオンからなる群から選ばれる）。
【００７０】本発明の１つの態様は次式で示されるモノ
マーである：
マーである：
【００７１】
【化３２】
【００７２】（ここに、Ｘは臭化物イオン、ヨウ化物イ
オン及び塩化物イオンからなる群から選ばれる）。
オン及び塩化物イオンからなる群から選ばれる）。
【００７３】他の態様において、本発明は次の工程を包
含する、貫流系（ｏｎｃｅ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｓｙｓｔ
ｅｍ）に閉じ込められた（ｃｏｎｆｉｎｅｄ）水に加え
られる水溶性ポリマー処理剤の効率を測定する方法であ
る： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
含する、貫流系（ｏｎｃｅ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｓｙｓｔ
ｅｍ）に閉じ込められた（ｃｏｎｆｉｎｅｄ）水に加え
られる水溶性ポリマー処理剤の効率を測定する方法であ
る： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
【００７４】
【化３３】
【００７５】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、９０〜９９．９９９モル
％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミ
ド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩
化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート
塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウム
クロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むが
これらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリル
アミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドから
なるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダム
に分布されたビニル種単位の残りの部分を含む水溶性指
示薬ポリマーと組み合わせる工程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、９０〜９９．９９９モル
％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミ
ド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩
化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート
塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウム
クロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノ
エチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むが
これらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリル
アミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドから
なるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダム
に分布されたビニル種単位の残りの部分を含む水溶性指
示薬ポリマーと組み合わせる工程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
【００７６】この方法の実施のために、Ｆｌｕｏｒは、
１−（置換）ナフタレン、９−（置換）アントラセン、
２−（置換）キノリンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズ
イミダゾール、５−（置換）フルオレセイン、４−（置
換）クマリン及び３−（置換）−６，７−ジメトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群
から選ぶことができる。更に、上記ポリマーは、エマル
ジョンポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液
ポリマーからなる群から選ぶことができる。
１−（置換）ナフタレン、９−（置換）アントラセン、
２−（置換）キノリンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズ
イミダゾール、５−（置換）フルオレセイン、４−（置
換）クマリン及び３−（置換）−６，７−ジメトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群
から選ぶことができる。更に、上記ポリマーは、エマル
ジョンポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液
ポリマーからなる群から選ぶことができる。
【００７７】ここに、用語、指示薬ポリマー、標識付け
されたポリマー及び蛍光性のポリマーは、相互変換でき
るように使用されており、重合の間に蛍光性部分の添加
の結果として蛍光を発する本発明のポリマーを記述しよ
うとしたものである。また、ここに記載している水溶性
ポリマー処理剤は、水溶性指示薬ポリマーと同じである
ことができる。例えば、ここに記載した標識付けされた
ポリ（アクリル酸）ポリマーは処理剤として、及び指示
薬ポリマーとして使用できる。これに代えて、ポリ（ア
クリル酸）はポリマー処理剤として使用され、対応する
標識付けされたポリ（アクリル酸）は指示薬ポリマーと
なるであろう。しかしながら、もしこれら２者が異なる
ときは、最小の検出可能な量の水溶性指示薬ポリマーが
標識付けされていない水溶性ポリマー処理剤と共同して
使用されるであろう。ここで使用されている用語である
水溶性ポリマー処理剤は、特にスケール制御、腐食抑
制、分散、凝集又は増粘の目的で水系に加えられるポリ
マーのことをいう。貫流系（ｏｎｃｅ ｔｈｒｏｕｇｈ
ｓｙｓｔｅｍ）の水は天然水であってもよく、工業用
水であってもよい。前記工業用水は、特に、都市廃水、
化学廃水、ボイラー用水、クーラー用水並びに製紙及び
採鉱に使用された水であることができる。水溶性ポリマ
ー処理剤に関して予め定められた量という用語は、特定
の処理を行うために系によって必要とされる量のことを
いう。例えば、もしその水がボイラー用水であるとき
は、前記予め定められた量は、腐食を防ぐためにその特
定の水系によって必要とされるポリマーの有効腐食防止
量であろう。ここで用いている用語、有効な指示量と
は、蛍光法によって検出され得る（処理される水系の生
来の蛍光を超えて）最小量のことをいう。前記水溶性ポ
リマー処理剤及び水溶性ポリマー指示薬は添加に先立っ
て混合することができ、或いは順次に個別に加えること
ができる。一旦それらがその系に加えられると、その処
理された水の一部は分析のために取り出すことができ
る。ここで用いている用語、「放射率の分析」とは、蛍
光法により監視することをいう。そのような方法、及び
蛍光性を濃度に関連付けするのに必要な計算は、とりわ
け米国特許Ｎo.５４３５９６９、５１７１４５０及び４
７８３３１４に記載されている。米国特許Ｎo.５４３５
９６９、５１７１４５０及び４７８３３１４の内容をこ
こに援用して記載に含める。「それに従って前記ポリマ
ー処理剤の濃度を調節する」とは、水溶性ポリマー処理
剤の量が、蛍光性の測定における何らかの大きな変化に
基づいて調節されることを意味する。実際の蛍光性測定
値は、ポリマー投与量の関数として、適用に依存して増
えたり減ったりするか、又は蛍光性測定値における相対
変化は、ポリマー投与量の関数として大きくなったり小
さくなったりする。何らかの他の関連するパラメーター
（例えば、排水量の減少、濁りの減少、脱色、等）によ
って表される最適ポリマー投与量において、又はその付
近でそのような変化が起こるときは、蛍光測定値におけ
る傾向は、関連する特定のパラメーターについてのポリ
マー処理剤の適正な投与量を決定したり維持したりする
のに使用することができる。この方法は、そのような即
時のフィードバックがインラインの蛍光監視装置によっ
て与えることができ、ポリマー供給ポンプを制御するシ
ステムの一部として使用される場合、例えば蛍光測定装
置からの応答に依存してポリマー投与量が増加させられ
たり減少させられたりする用途に、特に適している。
されたポリマー及び蛍光性のポリマーは、相互変換でき
るように使用されており、重合の間に蛍光性部分の添加
の結果として蛍光を発する本発明のポリマーを記述しよ
うとしたものである。また、ここに記載している水溶性
ポリマー処理剤は、水溶性指示薬ポリマーと同じである
ことができる。例えば、ここに記載した標識付けされた
ポリ（アクリル酸）ポリマーは処理剤として、及び指示
薬ポリマーとして使用できる。これに代えて、ポリ（ア
クリル酸）はポリマー処理剤として使用され、対応する
標識付けされたポリ（アクリル酸）は指示薬ポリマーと
なるであろう。しかしながら、もしこれら２者が異なる
ときは、最小の検出可能な量の水溶性指示薬ポリマーが
標識付けされていない水溶性ポリマー処理剤と共同して
使用されるであろう。ここで使用されている用語である
水溶性ポリマー処理剤は、特にスケール制御、腐食抑
制、分散、凝集又は増粘の目的で水系に加えられるポリ
マーのことをいう。貫流系（ｏｎｃｅ ｔｈｒｏｕｇｈ
ｓｙｓｔｅｍ）の水は天然水であってもよく、工業用
水であってもよい。前記工業用水は、特に、都市廃水、
化学廃水、ボイラー用水、クーラー用水並びに製紙及び
採鉱に使用された水であることができる。水溶性ポリマ
ー処理剤に関して予め定められた量という用語は、特定
の処理を行うために系によって必要とされる量のことを
いう。例えば、もしその水がボイラー用水であるとき
は、前記予め定められた量は、腐食を防ぐためにその特
定の水系によって必要とされるポリマーの有効腐食防止
量であろう。ここで用いている用語、有効な指示量と
は、蛍光法によって検出され得る（処理される水系の生
来の蛍光を超えて）最小量のことをいう。前記水溶性ポ
リマー処理剤及び水溶性ポリマー指示薬は添加に先立っ
て混合することができ、或いは順次に個別に加えること
ができる。一旦それらがその系に加えられると、その処
理された水の一部は分析のために取り出すことができ
る。ここで用いている用語、「放射率の分析」とは、蛍
光法により監視することをいう。そのような方法、及び
蛍光性を濃度に関連付けするのに必要な計算は、とりわ
け米国特許Ｎo.５４３５９６９、５１７１４５０及び４
７８３３１４に記載されている。米国特許Ｎo.５４３５
９６９、５１７１４５０及び４７８３３１４の内容をこ
こに援用して記載に含める。「それに従って前記ポリマ
ー処理剤の濃度を調節する」とは、水溶性ポリマー処理
剤の量が、蛍光性の測定における何らかの大きな変化に
基づいて調節されることを意味する。実際の蛍光性測定
値は、ポリマー投与量の関数として、適用に依存して増
えたり減ったりするか、又は蛍光性測定値における相対
変化は、ポリマー投与量の関数として大きくなったり小
さくなったりする。何らかの他の関連するパラメーター
（例えば、排水量の減少、濁りの減少、脱色、等）によ
って表される最適ポリマー投与量において、又はその付
近でそのような変化が起こるときは、蛍光測定値におけ
る傾向は、関連する特定のパラメーターについてのポリ
マー処理剤の適正な投与量を決定したり維持したりする
のに使用することができる。この方法は、そのような即
時のフィードバックがインラインの蛍光監視装置によっ
て与えることができ、ポリマー供給ポンプを制御するシ
ステムの一部として使用される場合、例えば蛍光測定装
置からの応答に依存してポリマー投与量が増加させられ
たり減少させられたりする用途に、特に適している。
【００７８】他の態様において、本発明は次の工程を包
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
【００７９】
【化３４】
【００８０】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含
むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアク
リルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
からなるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるラン
ダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を含む水溶
性指示薬ポリマーと組み合わせる工程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であ
り、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオ
ンからなる群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９
９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリル
アミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレ
ート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルア
ミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含
むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及びアク
リルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロライド
からなるモノマー群の少なくとも１つから選ばれるラン
ダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を含む水溶
性指示薬ポリマーと組み合わせる工程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
【００８１】この方法の実施のために、Ｆｌｕｏｒは、
１−（置換）ナフタレン、９−（置換）アントラセン、
２−（置換）キノリンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズ
イミダゾール、５−（置換）フルオレセイン、４−（置
換）クマリン及び３−（置換）−６，７−ジメトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群
から選ぶことができる。更に、上記ポリマーは、エマル
ジョンポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液
ポリマーからなる群から選ぶことができる。
１−（置換）ナフタレン、９−（置換）アントラセン、
２−（置換）キノリンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズ
イミダゾール、５−（置換）フルオレセイン、４−（置
換）クマリン及び３−（置換）−６，７−ジメトキシ−
１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群
から選ぶことができる。更に、上記ポリマーは、エマル
ジョンポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液
ポリマーからなる群から選ぶことができる。
【００８２】他の態様において、本発明は次の工程を包
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
【００８３】
【化３５】
【００８４】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩
化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる
群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９９モル％
の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、
酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化
ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分
布されたビニル種単位の残りの部分を含む水溶性指示薬
ポリマーと組み合わせる工程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩
化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる
群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９９モル％
の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、
酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化
ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分
布されたビニル種単位の残りの部分を含む水溶性指示薬
ポリマーと組み合わせる工程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
【００８５】この方法の実施のために、指示薬ポリマー
のために、ａは２〜４の整数であるとよい。更に、上記
ポリマーは、エマルジョンポリマー、固体ポリマー、分
散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群から選ぶことが
できる。
のために、ａは２〜４の整数であるとよい。更に、上記
ポリマーは、エマルジョンポリマー、固体ポリマー、分
散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群から選ぶことが
できる。
【００８６】他の態様において、本発明は次の工程を包
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
【００８７】
【化３６】
【００８８】（ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩
化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる
群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９９モル％
の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、
酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化
ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分
布されたビニル種単位の残りの部分を含む水溶性指示薬
ポリマーと組み合わせる工程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
1 は水素及びメチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及び
Ｒ3 はメチル基であり、Ｒ4 及びＲ5 は水素、ヒドロキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基及びアセトキシ基からなる群
から選ばれ、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、Ｘは塩
化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンからなる
群から選ばれる）、そして９０〜９９．９９９モル％
の、アクリルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、
酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化
ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチ
ルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれ
らに限られない）、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリ
レート塩化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドプロピ
ルトリメチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミ
ドプロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなる
モノマー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分
布されたビニル種単位の残りの部分を含む水溶性指示薬
ポリマーと組み合わせる工程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
【００８９】この方法の実施のために、指示薬ポリマー
のために、ａは２〜４の整数であるとよい。更に、上記
ポリマーは、エマルジョンポリマー、固体ポリマー、分
散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群から選ぶことが
できる。
のために、ａは２〜４の整数であるとよい。更に、上記
ポリマーは、エマルジョンポリマー、固体ポリマー、分
散ポリマー及び溶液ポリマーからなる群から選ぶことが
できる。
【００９０】他の態様において、本発明は次の工程を包
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
【００９１】
【化３７】
【００９２】（ここに、Ｘは臭化物イオン、ヨウ化物イ
オン及び塩化物イオンからなる群から選ばれる）、そし
て９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、アク
リル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫
酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級塩、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル第４級
塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド及びアクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロライドからなるモノマー群の少なくとも１
つから選ばれるランダムに分布されたビニル種単位の残
りの部分を含む水溶性指示薬ポリマーと組み合わせる工
程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程 ；ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定め
られた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析か
ら決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
オン及び塩化物イオンからなる群から選ばれる）、そし
て９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、アク
リル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫
酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級塩、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル第４級
塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド及びアクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロライドからなるモノマー群の少なくとも１
つから選ばれるランダムに分布されたビニル種単位の残
りの部分を含む水溶性指示薬ポリマーと組み合わせる工
程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程 ；ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定め
られた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析か
ら決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
【００９３】前記指示薬ポリマーは、エマルジョンポリ
マー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーか
らなる群から選ぶことができる。
マー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーか
らなる群から選ぶことができる。
【００９４】他の態様において、本発明は次の工程を包
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
含する、貫流系に閉じ込められた水に加えられる水溶性
ポリマー処理剤の効率を測定する方法である： ａ）予め定められた量の前記水溶性ポリマー処理剤を、
予め定められた有効な指示量の、次式で示される０．０
０１〜１０モル％の反復種単位を有し：
【００９５】
【化３８】
【００９６】（ここに、Ｘは臭化物イオン、ヨウ化物イ
オン及び塩化物イオンからなる群から選ばれる）、そし
て９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、アク
リル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫
酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級塩、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル第４級
塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド及びアクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロライドからなるモノマー群の少なくとも１
つから選ばれるランダムに分布されたビニル種単位の残
りの部分を含む水溶性指示薬ポリマーと組み合わせる工
程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
オン及び塩化物イオンからなる群から選ばれる）、そし
て９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、アク
リル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミ
ノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリ
ルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルム
アミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫
酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級塩、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル第４級
塩、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム
クロライド及びアクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロライドからなるモノマー群の少なくとも１
つから選ばれるランダムに分布されたビニル種単位の残
りの部分を含む水溶性指示薬ポリマーと組み合わせる工
程； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に添加する工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを除く
工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）前記指示薬ポリマーの濃度における前記予め定めら
れた量からの変化が起こったことを工程ｄ）の分析から
決定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例した変化
が起こっていることを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。
【００９７】前記指示薬ポリマーは、エマルジョンポリ
マー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーか
らなる群から選ぶことができる。
マー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーか
らなる群から選ぶことができる。
【００９８】以下の例は本発明の好ましい具体例と有用
性を記載するために示すもので、特許請求の範囲に別に
述べられていない限り、本発明を限定するものではな
い。
性を記載するために示すもので、特許請求の範囲に別に
述べられていない限り、本発明を限定するものではな
い。
【００９９】（例１）ジメチルアミノプロピルメタクル
アミド（ＤＭＡＰＭＡ）及び４−（ブロモメチル）−７
−アセトキシクマリンの第４級アンモニウム塩を次のよ
うにして合成した。１ｇの４−（ブロモメチル）−７−
アセトキシクマリン（ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ； Ｐｏ
ｒｔｌａｎｄ，ＯＲ）（３．３６ミリモル）を、１００
mLの磁気攪拌棒及び還流コンデンサーを備えた丸底フラ
スコに装填した。この物質を溶解するのに充分なアセト
ン（試薬用又はそれより良いもの）を加えた（約４０m
L）。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
ド（ＤＭＡＰＭＡ，ＲｏｈｍＴｅｃｈ．Ｉｎｃ．，Ｍａ
ｌｄｅｎ，ＭＡから入手可能）１．４３ｇ（２．５グラ
ム当量）を約１０mLのアセトンに溶解した。４−メトキ
シフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ；Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，
ＷＩ）２０mgを上記ＤＭＡＰＭＡ／アセトン溶液に加
え、この溶液を添加ロートを用いて約１０分かけて４−
（ブロモメチル）−７−アセトキシクマリンに滴々加え
た。この反応混合物を還流状態に２時間維持し、その後
この溶液を室温に冷却させた。一夜放置すると、生成物
は反応混合物から晶出し、微細な白い粉末を形成し、こ
れはろ過により容易に集めることができ（１．５３
ｇ）、特徴のあるＮＭＲを示した。
アミド（ＤＭＡＰＭＡ）及び４−（ブロモメチル）−７
−アセトキシクマリンの第４級アンモニウム塩を次のよ
うにして合成した。１ｇの４−（ブロモメチル）−７−
アセトキシクマリン（ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ； Ｐｏ
ｒｔｌａｎｄ，ＯＲ）（３．３６ミリモル）を、１００
mLの磁気攪拌棒及び還流コンデンサーを備えた丸底フラ
スコに装填した。この物質を溶解するのに充分なアセト
ン（試薬用又はそれより良いもの）を加えた（約４０m
L）。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
ド（ＤＭＡＰＭＡ，ＲｏｈｍＴｅｃｈ．Ｉｎｃ．，Ｍａ
ｌｄｅｎ，ＭＡから入手可能）１．４３ｇ（２．５グラ
ム当量）を約１０mLのアセトンに溶解した。４−メトキ
シフェノール（Ａｌｄｒｉｃｈ；Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，
ＷＩ）２０mgを上記ＤＭＡＰＭＡ／アセトン溶液に加
え、この溶液を添加ロートを用いて約１０分かけて４−
（ブロモメチル）−７−アセトキシクマリンに滴々加え
た。この反応混合物を還流状態に２時間維持し、その後
この溶液を室温に冷却させた。一夜放置すると、生成物
は反応混合物から晶出し、微細な白い粉末を形成し、こ
れはろ過により容易に集めることができ（１．５３
ｇ）、特徴のあるＮＭＲを示した。
【０１００】（例２）ジメチルアミノエチルアクリレー
ト（ＤＭＡＥＡ）及び４−（ブロモメチル）−６，７−
ジメトキシクマリンの第４級アンモニウム塩を以下のよ
うにして合成した。ジメチルアミノエチルアクリレート
（ＤＭＡＥＡ；ＣＰＳ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．，Ｏｌ
ｄ Ｂｒｉｄｇｅ，ＮＪ）４８０ｇを、磁気攪拌棒を備
えた５０mL丸底フラスコ中の２０mLテトラヒドロフラン
中に溶解した。４−（ブロモメチル）−６，７−ジメト
キシクマリン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，
ＷＩ）から入手可能）１．０ｇを前記反応フラスコに加
え、この混合物を還流温度に加熱した。還流状態にある
反応体の全てを丁度溶解するに充分なジメチルホルムア
ミド（約５mL）を前記混合物に加え、次いでこの混合物
を還流温度に２時間維持した。その後、反応混合物を室
温に冷却したところ、淡黄色粉末状沈殿がこの溶液から
沈殿した。この粉末をろ過により集め（１．２ｇ）、こ
の生成物の構造をＮＭＲで確かめた。
ト（ＤＭＡＥＡ）及び４−（ブロモメチル）−６，７−
ジメトキシクマリンの第４級アンモニウム塩を以下のよ
うにして合成した。ジメチルアミノエチルアクリレート
（ＤＭＡＥＡ；ＣＰＳ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ．，Ｏｌ
ｄ Ｂｒｉｄｇｅ，ＮＪ）４８０ｇを、磁気攪拌棒を備
えた５０mL丸底フラスコ中の２０mLテトラヒドロフラン
中に溶解した。４−（ブロモメチル）−６，７−ジメト
キシクマリン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，
ＷＩ）から入手可能）１．０ｇを前記反応フラスコに加
え、この混合物を還流温度に加熱した。還流状態にある
反応体の全てを丁度溶解するに充分なジメチルホルムア
ミド（約５mL）を前記混合物に加え、次いでこの混合物
を還流温度に２時間維持した。その後、反応混合物を室
温に冷却したところ、淡黄色粉末状沈殿がこの溶液から
沈殿した。この粉末をろ過により集め（１．２ｇ）、こ
の生成物の構造をＮＭＲで確かめた。
【０１０１】（例３）Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
メタクリルアミド及び３−（ブロモメチル）−６，７−
ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノ
ンの第４級アンモニウムを以下のようにして合成した。
磁気攪拌棒、クライゼン管及びコンデンサーを備えた５
０mL梨状フラスコに、３−（ブロモメチル）−６，７−
ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノ
ン（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ； Ｅｕｇｅｎ
ｅ，ＯＲから入手可能）２５mg（０．０８０ミリモ
ル）、０．４mgの４−メトキシフェノール、及び３．２
mLのアセトンを加えた。この混合物を５６℃に加熱した
とき溶液が得られた。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
メタクリルアミド（ＤＭＡＰＭＡ，Ｒｏｈｍ Ｔｅｃ
ｈ．Ｉｎｃ．，Ｍａｌｄｅｎ，ＭＡから入手可能）４
４．２mg（０．２６ミリモル）を注射器でこの溶液に加
えた。得られた混合物を５６℃で１１０分加熱した。５
４分後に、フラスコ中に白い固体が観察された。この反
応混合物を冷却し室温にて１２０分放置した。この白い
固体を焼結ガラスロートを通してろ過して単離し、２mL
のアセトンで３回洗浄した。このＤＭＡＰＭＡ−３−
（ブロモメチル）−６，７−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノキサゾリノン第４級アンモニウム塩を
収率８８％（３４mg）で得た。この生成物の構造を 1Ｈ
−ＮＭＲで確かめた。
メタクリルアミド及び３−（ブロモメチル）−６，７−
ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノ
ンの第４級アンモニウムを以下のようにして合成した。
磁気攪拌棒、クライゼン管及びコンデンサーを備えた５
０mL梨状フラスコに、３−（ブロモメチル）−６，７−
ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノ
ン（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ； Ｅｕｇｅｎ
ｅ，ＯＲから入手可能）２５mg（０．０８０ミリモ
ル）、０．４mgの４−メトキシフェノール、及び３．２
mLのアセトンを加えた。この混合物を５６℃に加熱した
とき溶液が得られた。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
メタクリルアミド（ＤＭＡＰＭＡ，Ｒｏｈｍ Ｔｅｃ
ｈ．Ｉｎｃ．，Ｍａｌｄｅｎ，ＭＡから入手可能）４
４．２mg（０．２６ミリモル）を注射器でこの溶液に加
えた。得られた混合物を５６℃で１１０分加熱した。５
４分後に、フラスコ中に白い固体が観察された。この反
応混合物を冷却し室温にて１２０分放置した。この白い
固体を焼結ガラスロートを通してろ過して単離し、２mL
のアセトンで３回洗浄した。このＤＭＡＰＭＡ−３−
（ブロモメチル）−６，７−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノキサゾリノン第４級アンモニウム塩を
収率８８％（３４mg）で得た。この生成物の構造を 1Ｈ
−ＮＭＲで確かめた。
【０１０２】（例４）Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
メタクリルアミド及び５−（ブロモメチル）フルオレセ
インの第４級アンモニウムを以下のようにして合成し
た。磁気攪拌棒、クライゼン管及びコンデンサーを備え
た２５mL梨状フラスコに、５−（ブロモメチル）フルオ
レセイン（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ；Ｅｕｇ
ｅｎｅ，ＯＲから入手可能）１２．１mg（０．０２８４
ミリモル）、１個の小さなＭＥＨＱの結晶、及び１．０
０ｇのジメチルホルムアミド（試薬グレード又はそれよ
り良いもの）を加えた。この混合物を攪拌すると溶液が
得られた。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリル
アミド（ＤＭＡＰＭＡ，ＲｏｈｍＴｅｃｈ．Ｉｎｃ．，
Ｍａｌｄｅｎ，ＭＡから入手可能）１４．５mg（０．０
８４５ミリモル）をこの溶液に加えた。得られた混合物
を５６℃で１３５分加熱した。前記第４級は単離されな
かったが、ジメチルホルムアミド中の溶液として使用し
た（濃度約１．６９％）。
メタクリルアミド及び５−（ブロモメチル）フルオレセ
インの第４級アンモニウムを以下のようにして合成し
た。磁気攪拌棒、クライゼン管及びコンデンサーを備え
た２５mL梨状フラスコに、５−（ブロモメチル）フルオ
レセイン（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ；Ｅｕｇ
ｅｎｅ，ＯＲから入手可能）１２．１mg（０．０２８４
ミリモル）、１個の小さなＭＥＨＱの結晶、及び１．０
０ｇのジメチルホルムアミド（試薬グレード又はそれよ
り良いもの）を加えた。この混合物を攪拌すると溶液が
得られた。Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルメタクリル
アミド（ＤＭＡＰＭＡ，ＲｏｈｍＴｅｃｈ．Ｉｎｃ．，
Ｍａｌｄｅｎ，ＭＡから入手可能）１４．５mg（０．０
８４５ミリモル）をこの溶液に加えた。得られた混合物
を５６℃で１３５分加熱した。前記第４級は単離されな
かったが、ジメチルホルムアミド中の溶液として使用し
た（濃度約１．６９％）。
【０１０３】（例５）３５モル％のカチオン性（６５／
２５／１０アクリルアミド／ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ／ＤＭ
ＡＥＡ−ＭＣＱ）蛍光性分散ポリマーを合成するにあた
り、４０２ｇの脱イオン水、１４８ｇの４８．１％アク
リルアミド水溶液、１３０ｇの８０％ＤＭＥＡＥＡ−Ｂ
ＣＱ（ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル
第４級塩）水溶液、３７ｇの８０％ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ
（ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル第４級
塩）水溶液、１５ｇのグリセリン、５０ｇのＤＡＤＭＡ
Ｃ（ジアリルジメチルアンモニウムクロライド）／ＤＭ
ＡＥＡ−ＢＣＱコポリマー（２０％水溶液）、０．３０
ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩、１５６ｇの
硫酸アンモニウム、例２に記載した過程に従って合成し
た２００mgの適当な蛍光性モノマーを組み合わせるた。
この混合物を激しく攪拌しながら４８℃に加熱した。そ
の温度に到達したとき、１．２ｇのＶ−５０（２，２’
−アゾビス−（２−アミジノプロパン）二塩酸塩，Ｗａ
ｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＵＳＡ，Ｉｎｃ．，Ｒｉｃ
ｈｍｏｎｄ，ＶＡ）を加え、窒素パージを導入した。追
加の２．８ｇのＶ−５０の１％溶液を２時間後に加え
た。この混合物を６時間（全体で）、これらの条件下に
重合し、室温に冷却し、次いで４２ｇの硫酸アンモニウ
ム及び１０．０ｇの酢酸を加えてこの溶液の粘度を減ら
すと共にpHを調節した。この反応の生成物はミルクのよ
うに白い液体であった。この生成物の減少した比粘度
（ＲＳＶ）は１４．１dL／ｇ（０．１２５Ｍ硝酸ナトリ
ウム，３０℃）であった。
２５／１０アクリルアミド／ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ／ＤＭ
ＡＥＡ−ＭＣＱ）蛍光性分散ポリマーを合成するにあた
り、４０２ｇの脱イオン水、１４８ｇの４８．１％アク
リルアミド水溶液、１３０ｇの８０％ＤＭＥＡＥＡ−Ｂ
ＣＱ（ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル
第４級塩）水溶液、３７ｇの８０％ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ
（ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル第４級
塩）水溶液、１５ｇのグリセリン、５０ｇのＤＡＤＭＡ
Ｃ（ジアリルジメチルアンモニウムクロライド）／ＤＭ
ＡＥＡ−ＢＣＱコポリマー（２０％水溶液）、０．３０
ｇのエチレンジアミン四酢酸ナトリウム塩、１５６ｇの
硫酸アンモニウム、例２に記載した過程に従って合成し
た２００mgの適当な蛍光性モノマーを組み合わせるた。
この混合物を激しく攪拌しながら４８℃に加熱した。そ
の温度に到達したとき、１．２ｇのＶ−５０（２，２’
−アゾビス−（２−アミジノプロパン）二塩酸塩，Ｗａ
ｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＵＳＡ，Ｉｎｃ．，Ｒｉｃ
ｈｍｏｎｄ，ＶＡ）を加え、窒素パージを導入した。追
加の２．８ｇのＶ−５０の１％溶液を２時間後に加え
た。この混合物を６時間（全体で）、これらの条件下に
重合し、室温に冷却し、次いで４２ｇの硫酸アンモニウ
ム及び１０．０ｇの酢酸を加えてこの溶液の粘度を減ら
すと共にpHを調節した。この反応の生成物はミルクのよ
うに白い液体であった。この生成物の減少した比粘度
（ＲＳＶ）は１４．１dL／ｇ（０．１２５Ｍ硝酸ナトリ
ウム，３０℃）であった。
【０１０４】例５のようにして調製した多数の３５モル
％カチオン性（モル比６５／２５／１０のアクリルアミ
ド／ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ／ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ）蛍光性
分散ポリマー及び１０モル％のカチオン性（モル比９０
／１０のアクリルアミド／ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ）蛍光性
分散ポリマーを表１にまとめる。ポリマー生成物をアセ
トン中に沈殿し、次いでこの沈殿したポリマーを脱イオ
ン水中に溶解し、日立Ｆ−２０００蛍光分光光度計を用
いて蛍光性について分析した。標識付けしたポポリマー
Ｃ〜Ｈ（表１）は、分析条件下では標識付けしなかった
対照（Ａ及びＢ、表１）よりも、典型的に数百倍蛍光性
が高かった。ポリマー生成物の高分子量部分中への蛍光
性標識の組み込み（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）も、
Ｗａｔｅｒ Ａｃｃｅｌｌ Ｐｌｕｓ ＱＭＡ充填物で
自家充填した２０cm×７．８mm（内径）カラムを用いて
クロマトグラフフィーにより確認した。１％酢酸、０．
１０Ｍ硫酸ナトリウム及び０．０１Ｍ硫酸水素テトラブ
チルアンモニウムを用いて、低分子量ポリマー及び、も
しあれば、残留蛍光性モノマーから標識付けされた高分
子量ポリマーを分離した。Ｗａｔｅｒｓ屈折率検出器及
び島津ＲＦ−５３０蛍光検出器を同時に用いて、組み込
みを定量し、標識付けしていない対照に関する蛍光を測
定した。
％カチオン性（モル比６５／２５／１０のアクリルアミ
ド／ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ／ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ）蛍光性
分散ポリマー及び１０モル％のカチオン性（モル比９０
／１０のアクリルアミド／ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ）蛍光性
分散ポリマーを表１にまとめる。ポリマー生成物をアセ
トン中に沈殿し、次いでこの沈殿したポリマーを脱イオ
ン水中に溶解し、日立Ｆ−２０００蛍光分光光度計を用
いて蛍光性について分析した。標識付けしたポポリマー
Ｃ〜Ｈ（表１）は、分析条件下では標識付けしなかった
対照（Ａ及びＢ、表１）よりも、典型的に数百倍蛍光性
が高かった。ポリマー生成物の高分子量部分中への蛍光
性標識の組み込み（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）も、
Ｗａｔｅｒ Ａｃｃｅｌｌ Ｐｌｕｓ ＱＭＡ充填物で
自家充填した２０cm×７．８mm（内径）カラムを用いて
クロマトグラフフィーにより確認した。１％酢酸、０．
１０Ｍ硫酸ナトリウム及び０．０１Ｍ硫酸水素テトラブ
チルアンモニウムを用いて、低分子量ポリマー及び、も
しあれば、残留蛍光性モノマーから標識付けされた高分
子量ポリマーを分離した。Ｗａｔｅｒｓ屈折率検出器及
び島津ＲＦ−５３０蛍光検出器を同時に用いて、組み込
みを定量し、標識付けしていない対照に関する蛍光を測
定した。
【０１０５】 〔表１〕 代表的蛍光性カチオン性分散ポリマー カチオン 標識ｗｔ％ ポリマー （モノマー 組み込み ＲＳＶ ポリマー モル％ 標識 ベースで） 条件 （dL／ｇ） Ａ １０ なし − − １７．０ Ｂ ３５ なし − − １６．５ Ｃ １０ １ ０．１０ ３ １７．０ Ｄ １０ １ ０．１０ ４ ９．５ Ｅ １０ １ ０．１０ ５ １４．３ Ｆ １０ ２ ０．１０ ５ １６．６ Ｇ １０ １ ０．２５ ６ １１．３ Ｈ ３５ ２ ０．１０ ５ １４．１ １＝例１に従って調製したＤＭＡＰＭＡ−（７−アセトキシ−４−ブロモメチ ルクマリン）第４級アンモニウム塩。 ２＝例２に従って調製したＤＭＡＰＭＡ−（６，７−ジメトキシ−４−ブロモ メチルクマリン）第４級アンモニウム塩。 ３＝標識は３時間のところで加えた。 ４＝標識は重合中に４時間かけて平均に供給した。 ５＝標識は４時間のところで加えた。 ６＝標識の５０％は３時間のところで加え、標識の５０％は４時間のところで 加えた。
【０１０６】（例６）蛍光性９０／１０モル％のＤＡＤ
ＭＡＣ／ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ溶液コポリマーを調製する
にあたって、２６２ｇの塩化ジアリルジメチルアンモニ
ウム（ＤＡＤＭＡＣモノマー，６２％水溶液）、４２ｇ
のジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４
級塩（ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ，８０％水溶液）、６１ｇの
塩化ナトリウム、及び１００mgの例１に記載した方法に
従って調製した適当な蛍光性モノマーを組み合わせた。
この混合物を５０℃に加熱し、窒素でパージした。６０
０mgの５０mL水中ＶＡ−０４４（２，２’−アゾビス
（Ｎ，Ｎ’−ジメチレンイソブチルアミジン）二塩酸
塩，Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＵＳＡ．Ｉｎ
ｃ．，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＶＡから入手可能）を、１１
mL／hrの速度で反応混合物に加えた。３０分後に、９０
０mgの蛍光性モノマーを含有する２５０ｇの脱イオン水
を、５０mL／hrの速度で反応混合物に加えた。５．５時
間後に、１０ｇの脱イオン水中０．６０ｇのＶＡ−０４
４を加え、反応混合物を８０℃で３時間加熱した。その
後、３１３ｇの脱イオン水を反応混合物に加え、このバ
ッチを室温に冷却した。この反応の生成物は乳白色で、
体積粘性約１０，０００ｃＰである。この蛍光性の標識
は全モノマーに基づいて０．２００モル％で存在した。
ＭＡＣ／ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ溶液コポリマーを調製する
にあたって、２６２ｇの塩化ジアリルジメチルアンモニ
ウム（ＤＡＤＭＡＣモノマー，６２％水溶液）、４２ｇ
のジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４
級塩（ＤＭＡＥＡ−ＢＣＱ，８０％水溶液）、６１ｇの
塩化ナトリウム、及び１００mgの例１に記載した方法に
従って調製した適当な蛍光性モノマーを組み合わせた。
この混合物を５０℃に加熱し、窒素でパージした。６０
０mgの５０mL水中ＶＡ−０４４（２，２’−アゾビス
（Ｎ，Ｎ’−ジメチレンイソブチルアミジン）二塩酸
塩，Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＵＳＡ．Ｉｎ
ｃ．，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＶＡから入手可能）を、１１
mL／hrの速度で反応混合物に加えた。３０分後に、９０
０mgの蛍光性モノマーを含有する２５０ｇの脱イオン水
を、５０mL／hrの速度で反応混合物に加えた。５．５時
間後に、１０ｇの脱イオン水中０．６０ｇのＶＡ−０４
４を加え、反応混合物を８０℃で３時間加熱した。その
後、３１３ｇの脱イオン水を反応混合物に加え、このバ
ッチを室温に冷却した。この反応の生成物は乳白色で、
体積粘性約１０，０００ｃＰである。この蛍光性の標識
は全モノマーに基づいて０．２００モル％で存在した。
【０１０７】（例７）部分的に中和したアクリル酸の低
分子量蛍光性溶液ポリマーを調製するにあたって、６４
ｇの脱イオン水、４５０ｇのアクリル酸、２２．５０ｇ
の水酸化ナトリウム（５０％）及び１．５ｇの例１の手
順に従って調製した蛍光性モノマーを組み合わせた。こ
の混合物を７０℃に加熱し、激しく攪拌しながら窒素で
３０分パージした。８ｇの過硫酸アンモニウムを２３ｇ
の脱イオン水に溶解し、７９ｇの重亜硫酸ナトリウムを
１９７ｇの脱イオン水に溶解した。前記過硫酸アンモニ
ウム溶液を１０２mL／hrの速度で前記反応混合物に加え
た。３．５時間後、１５５ｇの脱イオン水を加え、この
反応混合物を室温に冷却した。この生成物は黄色透明溶
液で、ブルックフィールド粘度が１５００ｃＰであっ
た。蛍光性標識は全モノマーを基準として０．５０モル
％存在した。
分子量蛍光性溶液ポリマーを調製するにあたって、６４
ｇの脱イオン水、４５０ｇのアクリル酸、２２．５０ｇ
の水酸化ナトリウム（５０％）及び１．５ｇの例１の手
順に従って調製した蛍光性モノマーを組み合わせた。こ
の混合物を７０℃に加熱し、激しく攪拌しながら窒素で
３０分パージした。８ｇの過硫酸アンモニウムを２３ｇ
の脱イオン水に溶解し、７９ｇの重亜硫酸ナトリウムを
１９７ｇの脱イオン水に溶解した。前記過硫酸アンモニ
ウム溶液を１０２mL／hrの速度で前記反応混合物に加え
た。３．５時間後、１５５ｇの脱イオン水を加え、この
反応混合物を室温に冷却した。この生成物は黄色透明溶
液で、ブルックフィールド粘度が１５００ｃＰであっ
た。蛍光性標識は全モノマーを基準として０．５０モル
％存在した。
【０１０８】（例８）蛍光性エマルジョンポリマー（ポ
リマーＩ）を以下のようにして合成した。０．００６４
ｇのＤＭＡＰＭＡ−４−（ブロモメチル）−６，７−ジ
メトキシクマリン第４級塩（例１に従って調製）、１
３．１ｇの４７．５％アクリルアミド水溶液、０．４５
ｇのアジピン酸、１．３５ｇのＮａＣｌ、９．２ｇの７
９．３％ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ水溶液、７．８ｇの水、及
び０．１８ｇの５％ＥＤＴＡ・４Ｎａ+ 水溶液を攪拌す
ることにより、水性モノマー相溶液を作った。これら成
分を溶液になるまで攪拌した。
リマーＩ）を以下のようにして合成した。０．００６４
ｇのＤＭＡＰＭＡ−４−（ブロモメチル）−６，７−ジ
メトキシクマリン第４級塩（例１に従って調製）、１
３．１ｇの４７．５％アクリルアミド水溶液、０．４５
ｇのアジピン酸、１．３５ｇのＮａＣｌ、９．２ｇの７
９．３％ＤＭＡＥＡ−ＭＣＱ水溶液、７．８ｇの水、及
び０．１８ｇの５％ＥＤＴＡ・４Ｎａ+ 水溶液を攪拌す
ることにより、水性モノマー相溶液を作った。これら成
分を溶液になるまで攪拌した。
【０１０９】１１．７ｇのパラフィン油、０．９４ｇの
ソルビタンモノステアレート及び０．４１ｇのソルビタ
ンモノオレエートの混合物を、前記界面活性剤が溶解す
るまで加熱することにより（５４〜５７℃）油相を調製
した。
ソルビタンモノステアレート及び０．４１ｇのソルビタ
ンモノオレエートの混合物を、前記界面活性剤が溶解す
るまで加熱することにより（５４〜５７℃）油相を調製
した。
【０１１０】前記油相を１２５mLのじゃま板のついた反
応器に装填し、激しく攪拌しながら４５℃に加熱し、前
記モノマー相を２分かけて加えた。得られた混合物を９
０分攪拌した。
応器に装填し、激しく攪拌しながら４５℃に加熱し、前
記モノマー相を２分かけて加えた。得られた混合物を９
０分攪拌した。
【０１１１】前記ｗ／ｏエマルジョンに、０．０１３９
ｇのＡＩＢＮ（２，２’−アゾビス（イソブチロニトリ
ル），Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃ
ｏ．，Ｉｎｃ．，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥから入手
可能）及び０．００１０ｇのＡＩＶＮ（２，２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル），Ｅ．Ｉ．Ｄ
ｕＰｏｎｔ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，
Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥから入手可能）を加えた。
この重合をＮ2 雰囲気下に４５℃で４時間、次いで５７
℃で１時間実施した。１１．３dl／ｇ（１Ｍ ＮａＮＯ
3 ，４５０ppm，３０℃）のＲＳＶを、得られたポリマ
ーについて測定した。表２のポリマーＪ〜Ｑを同様にし
て合成した。
ｇのＡＩＢＮ（２，２’−アゾビス（イソブチロニトリ
ル），Ｅ．Ｉ．ＤｕＰｏｎｔ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃ
ｏ．，Ｉｎｃ．，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥから入手
可能）及び０．００１０ｇのＡＩＶＮ（２，２’−アゾ
ビス（２，４−ジメチルバレロニトリル），Ｅ．Ｉ．Ｄ
ｕＰｏｎｔ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，
Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＤＥから入手可能）を加えた。
この重合をＮ2 雰囲気下に４５℃で４時間、次いで５７
℃で１時間実施した。１１．３dl／ｇ（１Ｍ ＮａＮＯ
3 ，４５０ppm，３０℃）のＲＳＶを、得られたポリマ
ーについて測定した。表２のポリマーＪ〜Ｑを同様にし
て合成した。
【０１１２】 〔表２〕 代表的蛍光性カチオン性エマルジョンポリマー ＤＭＡＥＡ・ 粘度 ＭＣＱ 標識 データ ポリマー モル％ モル％ ＲＳＶ4 備考 Ｉ ３０ ０．０１０９1 １１．３ Ｂｒ対イオン Ｊ ３０ ０．０５５1 ３．５ Ｂｒ対イオン Ｋ ３０ ０．００６０1 １２．８ Ｂｒ対イオン Ｌ ３０ ０．０１１８1 １３．３ Ｂｒ対イオン Ｍ ３０ ０．０６０1 ２．５ Ｂｒ対イオン Ｎ １０ ０．０５０1 ３．４ Ｂｒ対イオン Ｏ ３０ ０．０４０2 １２．１ Ｂｒ対イオン Ｐ ３０ ０．０１２3 １６．７ Ｂｒ対イオン Ｑ ３０ − ２０．０ 対照 １＝例１の手順に従って調製されたＤＭＡＰＭＡ−４−（ブロモメチル）−６ ，７−ジメトキシクマリン第４級モノマー。 ２＝例３の手順に従って調製されたＤＭＡＰＭＡ−３−（ブロモメチル）−６ ，７−ジメトキシ−１−メチル−２（１Ｈ）−キノキサゾリノン第４級モノマー 。 ３＝例４の手順に従って調製されたＤＭＡＰＭＡ−５−（ブロモメチル）フル オレセイン第４級モノマー。 ４＝（４５０ppm ，１Ｍ ＮａＮＯ3 ，３０℃）
【０１１３】（例９） （標識付けされたアクリルアミド／ＤＭＡＥＭ・Ｈ2 Ｓ
Ｏ4 ラテックスポリマー） アクリルアミド／ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ＤＭＡＥＭ）・Ｈ2ＳＯ4 （約５０モル％のＤＭＡＥ
Ｍ・Ｈ2 ＳＯ4 ）を次のようにして合成した。
Ｏ4 ラテックスポリマー） アクリルアミド／ジメチルアミノエチルメタクリレート
（ＤＭＡＥＭ）・Ｈ2ＳＯ4 （約５０モル％のＤＭＡＥ
Ｍ・Ｈ2 ＳＯ4 ）を次のようにして合成した。
【０１１４】アクリルアミドの４８％水溶液（Ｎａｌｃ
ｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）１６１．８ｇ、及び２
１２．８ｇの水を１Ｌのビーカー中で相互に攪拌するこ
とによって水性モノマー相を作る。得られた溶液を氷浴
中で冷却し、これに、１８９．９ｇのジメチルアミノエ
チルメタクリレート（ＣＰＳ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｐａｎｙ，Ａｇｅｆｌｅｘ ＦＭ−１）、及び６７．
５ｇの硫酸を加え、この際、ＤＭＡＥＭ及びＨ2 ＳＯ4
を少量ずつ交互に加え、ＤＭＡＥＭを最初に加える。pH
を３〜７に保つ。モノマー相のpHをＨ2 ＳＯ4 で３に調
節する。このモノマー相に０．１２８ｇのＤＭＡＰＭＡ
−４−（ブロモメチル）−６，７−ジメトキシクマリン
第４級塩（例１に従って調製）、及び０．０５ｇのＥＤ
ＴＡ・４Ｎａ+ を加える。これら成分を溶液となるまで
攪拌する。
ｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．）１６１．８ｇ、及び２
１２．８ｇの水を１Ｌのビーカー中で相互に攪拌するこ
とによって水性モノマー相を作る。得られた溶液を氷浴
中で冷却し、これに、１８９．９ｇのジメチルアミノエ
チルメタクリレート（ＣＰＳ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｐａｎｙ，Ａｇｅｆｌｅｘ ＦＭ−１）、及び６７．
５ｇの硫酸を加え、この際、ＤＭＡＥＭ及びＨ2 ＳＯ4
を少量ずつ交互に加え、ＤＭＡＥＭを最初に加える。pH
を３〜７に保つ。モノマー相のpHをＨ2 ＳＯ4 で３に調
節する。このモノマー相に０．１２８ｇのＤＭＡＰＭＡ
−４−（ブロモメチル）−６，７−ジメトキシクマリン
第４級塩（例１に従って調製）、及び０．０５ｇのＥＤ
ＴＡ・４Ｎａ+ を加える。これら成分を溶液となるまで
攪拌する。
【０１１５】２２８．５ｇの臭いの低いパラフィン溶媒
（Ｅｘｘｏｎ）、２９．５ｇのポリオキシエチレン（Ｐ
ＯＥ）（５）ソルビタンモノオレエート（Ｔｗｅｅｎ
（商標）８１，ＩＣＩ）、及び９．１ｇのソルビタンセ
スキオレエート（Ａｒｌａｃｅｌ−８３，ＩＣＩ）を、
均一な溶液が得られるまで５４℃に加熱することにより
油相を調製する。
（Ｅｘｘｏｎ）、２９．５ｇのポリオキシエチレン（Ｐ
ＯＥ）（５）ソルビタンモノオレエート（Ｔｗｅｅｎ
（商標）８１，ＩＣＩ）、及び９．１ｇのソルビタンセ
スキオレエート（Ａｒｌａｃｅｌ−８３，ＩＣＩ）を、
均一な溶液が得られるまで５４℃に加熱することにより
油相を調製する。
【０１１６】この油相を２Ｌ反応器に装填する。激しく
攪拌しながら、前記モノマー相を２分かけて加える。得
られる混合物を３０分攪拌する。
攪拌しながら、前記モノマー相を２分かけて加える。得
られる混合物を３０分攪拌する。
【０１１７】得られるｗ／ｏエマルジョンに０．７２ｇ
のＡＩＢＮ（２，２’−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）で、Ｅ．Ｉ．ｄｕＰｏｎｔ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆
Ｃｏ．，Ｉｎｃ．；Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ ＤＥから入
手可能）を添加する。Ｎ2 雰囲気下、４５℃で４時間、
次いで７０℃で１時間、重合を実施する。標識付けされ
たアクリルアミン／ＤＭＡＥＭ・Ｈ2 ＳＯ4 ラテックス
ポリマーを分離し、標準的な方法で精製する。
のＡＩＢＮ（２，２’−アゾビス（イソブチロニトリ
ル）で、Ｅ．Ｉ．ｄｕＰｏｎｔ Ｎｅｍｏｕｒｓ ＆
Ｃｏ．，Ｉｎｃ．；Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ ＤＥから入
手可能）を添加する。Ｎ2 雰囲気下、４５℃で４時間、
次いで７０℃で１時間、重合を実施する。標識付けされ
たアクリルアミン／ＤＭＡＥＭ・Ｈ2 ＳＯ4 ラテックス
ポリマーを分離し、標準的な方法で精製する。
【０１１８】（例１０）ポリマーの位置を監視すること
において、及び投与量において標識付けられた分散ポリ
マーの有用性を、米国中西部都市排水処理設備からの脱
水スラッジにポリマーＨ（表１）を利用して証明した。
において、及び投与量において標識付けられた分散ポリ
マーの有用性を、米国中西部都市排水処理設備からの脱
水スラッジにポリマーＨ（表１）を利用して証明した。
【０１１９】標識付けされたポリマーの脱水性能を評価
するために自由排水試験（ｆｒｅｅｄｒａｉｎａｇｅ
ｔｅｓｔ）を行った。試験されるべき標識付けされたポ
リマー製品の１ｗｔ％溶液を調製した。２００mLのスラ
ッジを５００mLのメスシリンダー中に入れた。次に、こ
のスラッジに種々の量の前記標識付けされたポリマー溶
液を加えた。次いで、このメスシリンダーをひっくり返
してこのスラッジ中の粒子を凝集させ、次いでこのメス
シリンダーの中身を布製フィルターを通してろ過し、与
えられた時間（通常１０秒）の間の流出排水を記録し
た。凝集が有効であるほど、与えられた時間内にフィル
ターを通過することのできる流出液の体積が大きい。集
めた流出液を蛍光分析のために保存した。
するために自由排水試験（ｆｒｅｅｄｒａｉｎａｇｅ
ｔｅｓｔ）を行った。試験されるべき標識付けされたポ
リマー製品の１ｗｔ％溶液を調製した。２００mLのスラ
ッジを５００mLのメスシリンダー中に入れた。次に、こ
のスラッジに種々の量の前記標識付けされたポリマー溶
液を加えた。次いで、このメスシリンダーをひっくり返
してこのスラッジ中の粒子を凝集させ、次いでこのメス
シリンダーの中身を布製フィルターを通してろ過し、与
えられた時間（通常１０秒）の間の流出排水を記録し
た。凝集が有効であるほど、与えられた時間内にフィル
ターを通過することのできる流出液の体積が大きい。集
めた流出液を蛍光分析のために保存した。
【０１２０】この分析のために、蛍光性は日立Ｆ−４５
００蛍光分光分析計を用いて直接分析した。測定された
蛍光における増加は、最適ポリマー投与量に達した直後
までバックグラウンドに対して観察した。それらの結果
を表３に示す。もし望むならば、相対蛍光（バックグラ
ウンドに対して）からポリマーppm に変換するためにス
ラッジマトリックス中の蛍光分光光度計について開発さ
れたこれらポリマーの検量線をを作ることができるであ
ろう。この実験は、本発明のポリマーが、最適量の処理
用凝集剤が加えられるときを決定するのに利用すること
ができることを示す。表３において、ポリマー８mLの投
与量を超えるときは、蛍光強度における大きな増加が明
らかである。測定された蛍光は排水に対して最適なポリ
マー投与量（その後はポリマー投与量を増やすと、排水
体積における増加は殆ど又は全く増えない）の直ぐ後で
起こるから、この状況での標識付けされたポリマーの使
用は、最適排水にポリマー投与量を相関させる間接法を
表す。この効果を利用することができることは、ポリマ
ー投与量を最大排水へ関連付けする手段を与えることに
よって、種々のスラッジ脱水プロセス及びプログラムを
最適化するのに実際的な影響を与える。ポリマーの過剰
投与が起こっているとき、即ち、効率的な排水のために
必要とされるよりも多くのポリマーが適用されるときを
決定することができることに関連する明らかな経済的利
益もある。そのような決定は、この例についての流出液
における蛍光の相対的変化を監視することによって行う
ことができる。
００蛍光分光分析計を用いて直接分析した。測定された
蛍光における増加は、最適ポリマー投与量に達した直後
までバックグラウンドに対して観察した。それらの結果
を表３に示す。もし望むならば、相対蛍光（バックグラ
ウンドに対して）からポリマーppm に変換するためにス
ラッジマトリックス中の蛍光分光光度計について開発さ
れたこれらポリマーの検量線をを作ることができるであ
ろう。この実験は、本発明のポリマーが、最適量の処理
用凝集剤が加えられるときを決定するのに利用すること
ができることを示す。表３において、ポリマー８mLの投
与量を超えるときは、蛍光強度における大きな増加が明
らかである。測定された蛍光は排水に対して最適なポリ
マー投与量（その後はポリマー投与量を増やすと、排水
体積における増加は殆ど又は全く増えない）の直ぐ後で
起こるから、この状況での標識付けされたポリマーの使
用は、最適排水にポリマー投与量を相関させる間接法を
表す。この効果を利用することができることは、ポリマ
ー投与量を最大排水へ関連付けする手段を与えることに
よって、種々のスラッジ脱水プロセス及びプログラムを
最適化するのに実際的な影響を与える。ポリマーの過剰
投与が起こっているとき、即ち、効率的な排水のために
必要とされるよりも多くのポリマーが適用されるときを
決定することができることに関連する明らかな経済的利
益もある。そのような決定は、この例についての流出液
における蛍光の相対的変化を監視することによって行う
ことができる。
【０１２１】 〔表３〕 都市スラッジ脱水後のポリマー検出 ポリマー1 投与量（mL ） 排水2 （mL） 蛍光の強さ3 ５．０ ７９．４ １７０ ６．０ ９８．４ １８０ ７．０ １１６．９ １８５ ８．０ １１７．０ １７５ ９．０ １１８．２ ２７０ １０．０ １２３．１ ２８０ １＝例５と同様にして合成した０．１０ｗｔ％（モノマーベース）のＤＭＡＥ Ａ−（６，７−ジメトキシ−４−ブロモメチルクマリン）第４級塩で標識付けさ れた３５モル％のカチオン性（モル比６５／２５／１０のアクリルアミド／ＤＭ ＡＥＡ−ＢＣＱ／ＤＡＭＥＡ−ＭＣＱ）。 ２＝ポリマーで処理して１０秒後にフィルターを通過した上澄みの量。 ３＝ＥＸ／ＥＭ＝３４５／４３１nm。
【０１２２】（例１１）最適ポリマー投与量をパルプ及
び紙用途における濁りの減少と相関させるための、蛍光
で標識付けられたポリマーの使用も、ポリマーＣ及びＨ
（表１）を用いる合成アルカリ性完成紙料（硬木クラフ
ト／軟木クラフト（６０／４０）７０％、３０％炭酸カ
ルシウム）についての完成紙料捕捉用途において証明さ
れた。
び紙用途における濁りの減少と相関させるための、蛍光
で標識付けられたポリマーの使用も、ポリマーＣ及びＨ
（表１）を用いる合成アルカリ性完成紙料（硬木クラフ
ト／軟木クラフト（６０／４０）７０％、３０％炭酸カ
ルシウム）についての完成紙料捕捉用途において証明さ
れた。
【０１２３】標準のブリットジャー（Ｂｒｉｔｔ ｊａ
ｒ）実験を用いて完成紙料における標識付けされた分散
ポリマーの捕捉活性を評価するために使用した。便利な
投与を与えるために、１mL＝０．２lb／トンのような、
ポリマーの適当な濃度を準備した。典型的な実験のため
の前記ブリットジャー試験条件を以下に示す：
ｒ）実験を用いて完成紙料における標識付けされた分散
ポリマーの捕捉活性を評価するために使用した。便利な
投与を与えるために、１mL＝０．２lb／トンのような、
ポリマーの適当な濃度を準備した。典型的な実験のため
の前記ブリットジャー試験条件を以下に示す：
【０１２４】 完成紙料： 標準アルカリ完成紙料（５００mL） コンシステンシー： ０．５％ ジャー： 標準３枚翼付き（ｔｈｒｅｅ ｖａｎｅｄ） スクリーン： １００Ｒ 排水速度： ９０〜１００mL／３０秒 ＲＰＭ： ５００ ポリマー濃度： ０．０２５ｗｔ％（活性） ポリマー投与量： ０〜３lb（活性）／トン
【０１２５】例５の手順に従って調製した両方のポリマ
ーＣ及びＨ（表１）を用い、合成標準アルカリ性完成紙
料を用いたブリットジャー捕捉実験において、ポリマー
投与量の関数としてのバックグラウンドに対する蛍光の
増加を観察した。これらのデータを表４及び５に示す。
ろ液の濁りは、４５０nmにてＨａｃｈ ＤＲ−２０００
分光計で測定した。集めたろ液は、蛍光分析のために保
存した。
ーＣ及びＨ（表１）を用い、合成標準アルカリ性完成紙
料を用いたブリットジャー捕捉実験において、ポリマー
投与量の関数としてのバックグラウンドに対する蛍光の
増加を観察した。これらのデータを表４及び５に示す。
ろ液の濁りは、４５０nmにてＨａｃｈ ＤＲ−２０００
分光計で測定した。集めたろ液は、蛍光分析のために保
存した。
【０１２６】表４及び５において、ポリマー投与量８ポ
ンド／トン（生成物ベース）において、ろ液の蛍光性に
おける顕著な改善が観察されるが、濁りの減少の改善は
殆ど無いことは明らかである。それ故、ポリマー投与量
の関数としてのろ液の蛍光性における変化を観察するた
めに標識付けされたポリマーを用いることにより、関心
のある特定のパラメーター、この場合はろ液の濁りの減
少、についてのポリマー投与量を最適化する可能性を獲
得できる。
ンド／トン（生成物ベース）において、ろ液の蛍光性に
おける顕著な改善が観察されるが、濁りの減少の改善は
殆ど無いことは明らかである。それ故、ポリマー投与量
の関数としてのろ液の蛍光性における変化を観察するた
めに標識付けされたポリマーを用いることにより、関心
のある特定のパラメーター、この場合はろ液の濁りの減
少、についてのポリマー投与量を最適化する可能性を獲
得できる。
【０１２７】 〔表４〕 標準アルカリ性完成紙料におけるポリマー検出 ポリマー1 投与量（lb／トン） 濁り減少％ 蛍光性強さ2 ０ ０ ５０ ２ ５１．１ ５５ ４ ７８．９ ５８ ８ ８６．７ ６５ １２ ８９．０ ８０ １６ ８６．４ ８５ １＝例５と同様にして合成した０．１０ｗｔ％（モノマーベース）のＤＭＡＰ ＭＡ−（７−アセトキシ−４−ブロモメチルクマリン）第４級塩で標識付けされ た１０モル％のカチオン性（モル比９０／１０のアクリルアミド／ＤＭＡＰＭＡ −ＢＣＱ）。 ２＝ＥＸ／ＥＭ＝３２０／４５２nm
【０１２８】 〔表５〕 標準アルカリ性完成紙料におけるポリマー検出 ポリマー1 投与量（lb／トン） 濁り減少％ 蛍光性強さ2 ０ ０ ４５ ２ ４７．４ ４５ ４ ７７．３ ４５ ８ ８９．２ ５０ １２ ８２．８ ５３ １６ ８５．８ ６０ １＝例５と同様にして合成した０．１０ｗｔ％（モノマーベース）のＤＭＡＥ Ａ−（６，７−ジメトキシ−４−ブロモメチルクマリン）第４級塩で標識付けさ れた３５モル％のカチオン性（モル比６５／２５／１０のアクリルアミド／ＤＭ ＡＥＡ−ＢＣＱ／ＤＡＭＥＡ−ＭＣＱ）。 ２＝ＥＸ／ＥＭ＝３４５／４３１nm
【０１２９】（例１２）例９に記載された標準自由排水
量試験を利用して化学処理廃水から得られたスラッジ中
の本発明のポリマーを試験した。特に、例５の過程に従
って合成したポリマーＨ（表１）を用いて中西部の化学
処理設備から出たＣＰＩスラッジの脱水に使用した。こ
のスラッジから出た上澄みの分析から得られた蛍光性デ
ータを表６に示す。排水の増加に伴う上澄みにおける測
定された蛍光性の増加は、ポリマーの投与量に相関す
る。この例において、ポリマー投与量が増加するに連れ
て流出液中に観察される測定された蛍光性の強度の相対
的変化は、最も有効なポリマー投与量が適用された（４
mL）後は、大幅に小さくなった。従って、測定された蛍
光性におけるこれらの差の減少の開始は、排水に対する
最適ポリマー投与量を指示するのに使用できよう。
量試験を利用して化学処理廃水から得られたスラッジ中
の本発明のポリマーを試験した。特に、例５の過程に従
って合成したポリマーＨ（表１）を用いて中西部の化学
処理設備から出たＣＰＩスラッジの脱水に使用した。こ
のスラッジから出た上澄みの分析から得られた蛍光性デ
ータを表６に示す。排水の増加に伴う上澄みにおける測
定された蛍光性の増加は、ポリマーの投与量に相関す
る。この例において、ポリマー投与量が増加するに連れ
て流出液中に観察される測定された蛍光性の強度の相対
的変化は、最も有効なポリマー投与量が適用された（４
mL）後は、大幅に小さくなった。従って、測定された蛍
光性におけるこれらの差の減少の開始は、排水に対する
最適ポリマー投与量を指示するのに使用できよう。
【０１３０】 〔表６〕 ＣＰＩスラッジ脱水の後のポリマーの検出 ポリマー1 投与量（mL） 排水（秒） 蛍光性強さ2 ０ − １５１３ ２．０ ９５．５ １６２８ ２．５ １１３．５ １７５１ ３．０ １３９．３ １７８８ ４．０ １５５．５ １８２０ ５．０ １５５．６ １８８５ ６．０ １５６．５ １８９８ １＝例５と同様にして合成した０．１０ｗｔ％（モノマーベース）のＤＭＡＥ Ａ−（６，７−ジメトキシ−４−ブロモメチルクマリン）第４級塩で標識付けさ れた３５モル％のカチオン性（モル比６５／２５／１０のアクリルアミド／ＤＭ ＡＥＡ−ＢＣＱ／ＤＡＭＥＡ−ＭＣＱ）。 ２＝ＥＸ／ＥＭ＝３４５／４３１nm
【０１３１】特許請求の範囲に記載されているように、
本発明の概念と範囲から離れることなくここに記載され
た本発明の方法の組成、操作及び配列において、変化を
させることができる。
本発明の概念と範囲から離れることなくここに記載され
た本発明の方法の組成、操作及び配列において、変化を
させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｄ 311/16 １０１ Ｃ０７Ｄ 311/16 １０１ (72)発明者 ウエズリー エル．ウィップル アメリカ合衆国，イリノイ 60540，ネイ パービレ，ナトチェツ トレース サーク ル 1242
Claims (42)
- 【請求項１】 次式で示される反復種単位（ｍｅｒ ｕ
ｎｉｔ）： 【化１】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、そしてＸ
は塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンから
なる群から選ばれる）０．００１〜１０モル％を含み、
更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、ア
クリル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチル
アミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジア
リルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホル
ムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩
（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級
塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル
第４級塩、メタクリルアミドジプロピルトリメチルアン
モニウムクロライド及びアクリルアミドジプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライドからなるモノマー群の少
なくとも１つから選ばれるランダムに分布されたビニル
種単位の残りの部分を含む、カチオン性水溶性ポリマ
ー。 - 【請求項２】 前記Ｆｌｕｏｒが、１−（置換）ナフタ
レン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノリ
ンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−
（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３
−（置換）−（６，７）−ジメトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれる、
請求項１のポリマー。 - 【請求項３】 前記ポリマーが、エマルジョンポリマ
ー、固体ポリマー、分散ポリマー（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏ
ｎ ｐｏｌｙｍｅｒ）及び溶液ポリマー（ｓｏｌｕｔｉ
ｏｎ ｐｏｌｙｍｅｒ）からなる群から選ばれる、請求
項１又は２のポリマー。 - 【請求項４】 次式で示される反復種単位： 【化２】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、そしてＸ
は塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンから
なる群から選ばれる）０．００１〜１０モル％を含み、
更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、ア
クリル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチル
アミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジア
リルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホル
ムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩
（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級
塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル
第４級塩、メタクリルアミドジプロピルトリメチルアン
モニウムクロライド及びアクリルアミドジプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライドからなるモノマー群の少
なくとも１つから選ばれるランダムに分布されたビニル
種単位の残りの部分を含む、カチオン性水溶性ポリマ
ー。 - 【請求項５】 前記Ｆｌｕｏｒが、１−（置換）ナフタ
レン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノリ
ンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５−
（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び３
−（置換）−（６，７）−ジメトキシ−１−メチル−２
（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれる、
請求項４のポリマー。 - 【請求項６】 前記ポリマーが、エマルジョンポリマ
ー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーから
なる群から選ばれる、請求項４又は５のポリマー。 - 【請求項７】 次式で示される反復種単位： 【化３】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｒ4 及びＲ5 は、水素、ヒドロキシ基、メト
キシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基及びアセトキシ基から選ばれ、Ｆｌｕｏ
ｒは蛍光発光部分であり、そしてＸは塩化物イオン、ヨ
ウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれ
る）０．００１〜１０モル％を含み、更に９０〜９９．
９９９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタク
リルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリ
レート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアク
リレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩
を含むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリル
アミドジプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及
びアクリルアミドジプロピルトリメチルアンモニウムク
ロライドからなるモノマー群の少なくとも１つから選ば
れるランダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を
含む、カチオン性水溶性ポリマー。 - 【請求項８】 ａが２〜４の整数である請求項７のポリ
マー。 - 【請求項９】 前記ポリマーが、エマルジョンポリマ
ー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーから
なる群から選ばれる、請求項７又は８のポリマー。 - 【請求項１０】 次式で示される反復種単位： 【化４】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｒ4 及びＲ5 は、水素、ヒドロキシ基、メト
キシ基、エトキシ基、アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基及びアセトキシ基から選ばれ、Ｆｌｕｏ
ｒは蛍光発光部分であり、そしてＸは塩化物イオン、ヨ
ウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれ
る）０．００１〜１０モル％を含み、更に９０〜９９．
９９９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタク
リルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリ
レート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアク
リレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩
を含むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリル
アミドジプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及
びアクリルアミドジプロピルトリメチルアンモニウムク
ロライドからなるモノマー群の少なくとも１つから選ば
れるランダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を
含む、カチオン性水溶性ポリマー。 - 【請求項１１】 ａが２〜４の整数である請求項１０の
ポリマー。 - 【請求項１２】 前記ポリマーが、エマルジョンポリマ
ー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーから
なる群から選ばれる、請求項１０又は１１のポリマー。 - 【請求項１３】 次式で示される反復種単位： 【化５】 （ここに、Ｘは臭化物イオン、ヨウ化物イオン及び塩化
物イオンからなる群から選ばれる）０．００１〜１０モ
ル％を含み、更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリ
ルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニ
ル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル第４
級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル
第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタク
リレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限ら
れない）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩
化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドジプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミドジプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなるモノ
マー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分布さ
れたビニル種単位の残りの部分を含む、カチオン性水溶
性ポリマー。 - 【請求項１４】 前記ポリマーが、エマルジョンポリマ
ー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーから
なる群から選ばれる、請求項１３のポリマー。 - 【請求項１５】 次式で示される反復種単位： 【化６】 （ここに、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化
物イオンからなる群から選ばれる）０．００１〜１０モ
ル％を含み、更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリ
ルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニ
ル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル第４
級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル
第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタク
リレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限ら
れない）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩
化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドジプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミドジプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなるモノ
マー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分布さ
れたビニル種単位の残りの部分を含む、カチオン性水溶
性ポリマー。 - 【請求項１６】 前記ポリマーが、エマルジョンポリマ
ー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマーから
なる群から選ばれる、請求項１５のポリマー。 - 【請求項１７】 次式で示されるモノマー： 【化７】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｆｌｕｏｒは蛍
光発光部分であり、そしてＸは塩化物イオン、ヨウ化物
イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれる）。 - 【請求項１８】 前記Ｆｌｕｏｒが、１−（置換）ナフ
タレン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノ
リンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５
−（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び
３−（置換）−（６，７）−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれ
る、請求項１７のモノマー。 - 【請求項１９】 次式で示されるモノマー： 【化８】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｒ6 及びＲ7 は水素であり、Ｆｌｕｏｒは蛍
光発光部分であり、そしてＸは塩化物イオン、ヨウ化物
イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれる）。 - 【請求項２０】 前記Ｆｌｕｏｒが、１−（置換）ナフ
タレン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノ
リンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５
−（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び
３−（置換）−（６，７）−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれ
る、請求項１９のモノマー。 - 【請求項２１】 次式で示されるモノマー： 【化９】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｒ4 及びＲ5 は、水素、ヒドロキシ基、メト
キシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基及びアセトキシ基から選ばれ、Ｒ6 及び
Ｒ7 は水素であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、
そしてＸは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イ
オンからなる群から選ばれる）。 - 【請求項２２】 ａが２〜４の整数である、請求項２１
のモノマー。 - 【請求項２３】 次式で示されるモノマー： 【化１０】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｒ4 及びＲ5 は、水素、ヒドロキシ基、メト
キシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基及びアセトキシ基から選ばれ、Ｒ6 及び
Ｒ7 は水素であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、
そしてＸは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イ
オンからなる群から選ばれる）。 - 【請求項２４】 ａが２〜４の整数である、請求項２３
のモノマー。 - 【請求項２５】 次式で示されるモノマー： 【化１１】 （ここに、Ｘは臭化物イオン、ヨウ化物イオン及び塩化
物イオンからなる群から選ばれる）。 - 【請求項２６】 次式で示されるモノマー： 【化１２】 （ここに、Ｘは臭化物イオン、ヨウ化物イオン及び塩化
物イオンからなる群から選ばれる）。 - 【請求項２７】 次の工程を包含する貫流系（ｏｎｃｅ
−ｔｈｒｏｕｇｈｓｙｓｔｅｍ）中に閉じ込められた
（ｃｏｎｆｉｎｅｄ）水に加えられる水溶性ポリマー処
理剤の有効性を測定する方法： ａ）所定量の前記水溶性ポリマー処理剤を所定の有効な
指示量の水溶性指示薬ポリマーと結合する工程、但し、
前記指示薬ポリマーは次式で示される反復種単位： 【化１３】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、そしてＸ
は塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンから
なる群から選ばれる）０．００１〜１０モル％を有し、
更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、ア
クリル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチル
アミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジア
リルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホル
ムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩
（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級
塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル
第４級塩、メタクリルアミドジプロピルトリメチルアン
モニウムクロライド及びアクリルアミドジプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライドからなるモノマー群の少
なくとも１つから選ばれるランダムに分布されたビニル
種単位の残りの部分を含む； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に加える工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを取り
出す工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）工程ｄ）の分析から、前記所定の量から前記指示薬
ポリマーの濃度の変化における変化が起こったことを決
定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例変化が起
こったことを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。 - 【請求項２８】 前記Ｆｌｕｏｒが、１−（置換）ナフ
タレン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノ
リンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５
−（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び
３−（置換）−（６，７）−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれ
る、請求項２７の方法。 - 【請求項２９】 前記指示薬ポリマーが、エマルジョン
ポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマ
ーからなる群から選ばれる、請求項２７又は２８の方
法。 - 【請求項３０】 次の工程を包含する貫流系中に閉じ込
められた水に加えられる水溶性ポリマー処理剤の有効性
を測定する方法： ａ）所定量の前記水溶性ポリマー処理剤を所定の有効な
指示量の水溶性指示薬ポリマーと結合する工程、但し、
前記指示薬ポリマーは次式で示される反復種単位： 【化１４】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｆｌｕｏｒは蛍光発光部分であり、そしてＸ
は塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化物イオンから
なる群から選ばれる）０．００１〜１０モル％を有し、
更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリルアミド、ア
クリル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニル、ジメチルア
ミノエチルアクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチル
アミノエチルアクリレート塩化ベンジル第４級塩、ジア
リルジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ−ビニルホル
ムアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート酸塩
（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限られない）、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート塩化メチル第４級
塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化ベンジル
第４級塩、メタクリルアミドジプロピルトリメチルアン
モニウムクロライド及びアクリルアミドジプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライドからなるモノマー群の少
なくとも１つから選ばれるランダムに分布されたビニル
種単位の残りの部分を含む； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に加える工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを取り
出す工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）工程ｄ）の分析から、前記所定の量から前記指示薬
ポリマーの濃度の変化における変化が起こったことを決
定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例変化が起
こったことを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。 - 【請求項３１】 前記Ｆｌｕｏｒが、１−（置換）ナフ
タレン、９−（置換）アントラセン、２−（置換）キノ
リンモノ塩酸塩、２−（置換）ベンズイミダゾール、５
−（置換）フルオレセイン、４−（置換）クマリン及び
３−（置換）−（６，７）−ジメトキシ−１−メチル−
２（１Ｈ）−キノキサゾリノンからなる群から選ばれ
る、請求項３０の方法。 - 【請求項３２】 前記指示薬ポリマーが、エマルジョン
ポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマ
ーからなる群から選ばれる、請求項３０又は３１の方
法。 - 【請求項３３】 次の工程を包含する貫流系中に閉じ込
められた水に加えられる水溶性ポリマー処理剤の有効性
を測定する方法： ａ）所定量の前記水溶性ポリマー処理剤を所定の有効な
指示量の水溶性指示薬ポリマーと結合する工程、但し、
前記指示薬ポリマーは次式で示される反復種単位： 【化１５】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｒ4 及びＲ5 は、水素、ヒドロキシ基、メト
キシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基及びアセトキシ基から選ばれ、Ｆｌｕｏ
ｒは蛍光発光部分であり、そしてＸは塩化物イオン、ヨ
ウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれ
る）０．００１〜１０モル％を有し、更に９０〜９９．
９９９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタク
リルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリ
レート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアク
リレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩
を含むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリル
アミドジプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及
びアクリルアミドジプロピルトリメチルアンモニウムク
ロライドからなるモノマー群の少なくとも１つから選ば
れるランダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を
含む； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に加える工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを取り
出す工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）工程ｄ）の分析から、前記所定の量から前記指示薬
ポリマーの濃度の変化における変化が起こったことを決
定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例変化が起
こったことを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。 - 【請求項３４】 ａが２〜４の整数である請求項３３の
方法。 - 【請求項３５】 前記指示薬ポリマーが、エマルジョン
ポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマ
ーからなる群から選ばれる、請求項３３又は３４の方
法。 - 【請求項３６】 次の工程を包含する貫流系中に閉じ込
められた水に加えられる水溶性ポリマー処理剤の有効性
を測定する方法： ａ）所定量の前記水溶性ポリマー処理剤を所定の有効な
指示量の水溶性指示薬ポリマーと結合する工程、但し、
前記指示薬ポリマーは次式で示される反復種単位： 【化１６】 （ここに、ａは１〜１０の整数であり、Ｒ1 は水素及び
メチル基からなる群から選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 はメチル
基であり、Ｒ4 及びＲ5 は、水素、ヒドロキシ基、メト
キシ基、エトキシ基、アミノ基、ジエチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基及びアセトキシ基から選ばれ、Ｆｌｕｏ
ｒは蛍光発光部分であり、そしてＸは塩化物イオン、ヨ
ウ化物イオン及び臭化物イオンからなる群から選ばれ
る）０．００１〜１０モル％を有し、更に９０〜９９．
９９９モル％の、アクリルアミド、アクリル酸、メタク
リルアミド、酢酸ビニル、ジメチルアミノエチルアクリ
レート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエチルアク
リレート塩化ベンジル第４級塩、ジアリルジメチルアン
モニウムクロライド、Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩
を含むがこれらに限られない）、ジメチルアミノエチル
メタクリレート塩化メチル第４級塩、ジメチルアミノエ
チルメタクリレート塩化ベンジル第４級塩、メタクリル
アミドジプロピルトリメチルアンモニウムクロライド及
びアクリルアミドジプロピルトリメチルアンモニウムク
ロライドからなるモノマー群の少なくとも１つから選ば
れるランダムに分布されたビニル種単位の残りの部分を
含む； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に加える工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを取り
出す工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）工程ｄ）の分析から、前記所定の量から前記指示薬
ポリマーの濃度の変化における変化が起こったことを決
定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例変化が起
こったことを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。 - 【請求項３７】 ａが２〜４の整数である請求項３３の
方法。 - 【請求項３８】 前記指示薬ポリマーが、エマルジョン
ポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマ
ーからなる群から選ばれる、請求項３３又は３４の方
法。 - 【請求項３９】 次の工程を包含する貫流系中に閉じ込
められた水に加えられる水溶性ポリマー処理剤の有効性
を測定する方法： ａ）所定量の前記水溶性ポリマー処理剤を所定の有効な
指示量の水溶性指示薬ポリマーと結合する工程、但し、
前記指示薬ポリマーは次式で示される反復種単位： 【化１７】 （ここに、Ｘは臭化物イオン、ヨウ化物イオン及び塩化
物イオンからなる群から選ばれる）０．００１〜１０モ
ル％を有し、更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリ
ルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニ
ル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル第４
級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル
第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタク
リレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限ら
れない）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩
化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドジプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミドジプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなるモノ
マー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分布さ
れたビニル種単位の残りの部分を含む； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に加える工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを取り
出す工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）工程ｄ）の分析から、前記所定の量から前記指示薬
ポリマーの濃度の変化における変化が起こったことを決
定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例変化が起
こったことを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。 - 【請求項４０】 前記指示薬ポリマーが、エマルジョン
ポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマ
ーからなる群から選ばれる、請求項３９の方法。 - 【請求項４１】 次の工程を包含する貫流系中に閉じ込
められた水に加えられる水溶性ポリマー処理剤の有効性
を測定する方法： ａ）所定量の前記水溶性ポリマー処理剤を所定の有効な
指示量の水溶性指示薬ポリマーと結合する工程、但し、
前記指示薬ポリマーは次式で示される反復種単位： 【化１８】 （ここに、Ｘは塩化物イオン、ヨウ化物イオン及び臭化
物イオンからなる群から選ばれる）０．００１〜１０モ
ル％を有し、更に９０〜９９．９９９モル％の、アクリ
ルアミド、アクリル酸、メタクリルアミド、酢酸ビニ
ル、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化メチル第４
級塩、ジメチルアミノエチルアクリレート塩化ベンジル
第４級塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロライド、
Ｎ−ビニルホルムアミド、ジメチルアミノエチルメタク
リレート酸塩（硫酸塩及び塩酸塩を含むがこれらに限ら
れない）、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩化メ
チル第４級塩、ジメチルアミノエチルメタクリレート塩
化ベンジル第４級塩、メタクリルアミドジプロピルトリ
メチルアンモニウムクロライド及びアクリルアミドジプ
ロピルトリメチルアンモニウムクロライドからなるモノ
マー群の少なくとも１つから選ばれるランダムに分布さ
れたビニル種単位の残りの部分を含む； ｂ）前記水溶性指示薬ポリマー及び前記水溶性ポリマー
処理剤を前記水に加える工程； ｃ）工程ｂ）に従って処理された水のアリコートを取り
出す工程； ｄ）前記指示薬ポリマーの濃度の尺度としての前記水の
放射率を分析する工程； ｅ）工程ｄ）の分析から、前記所定の量から前記指示薬
ポリマーの濃度の変化における変化が起こったことを決
定する工程； ｆ）前記ポリマー処理剤の前記量における比例変化が起
こったことを決定する工程；及び ｇ）それに従って前記ポリマー処理剤の濃度を調節する
工程。 - 【請求項４２】 前記指示薬ポリマーが、エマルジョン
ポリマー、固体ポリマー、分散ポリマー及び溶液ポリマ
ーからなる群から選ばれる、請求項４１の方法。
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|---|---|---|---|
| US08/843407 | 1997-04-15 | ||
| US08/843,407 US5986030A (en) | 1997-04-15 | 1997-04-15 | Fluorescent water soluble polymers |
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| JP10102530A Pending JPH10298247A (ja) | 1997-04-15 | 1998-04-14 | 水溶性ポリマーに標識付けするのに有用な蛍光性カチオンポリマー |
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