JPH1030092A - スメクチック液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 迅速なスイッチング時間を有する強誘電
性液晶組成物を提供する。 【解決手段】 フェニルピリミジン系化合物を少なくと
も３種含有するカイラルにチルトされたスメクチック液
晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明はカイラルにチルトされたスメクチ
ック液晶相の構成成分として下記式Ｉで示される化合物
を使用することおよび式Ｉで示される化合物を含有する
カイラルにチルトされたスメクチック液晶相に関する： 〔式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基はまた−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、
−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨハロゲン−、−Ｃ
ＨＣＮ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換
えられていてもよく、Ａ^１は１，４−フェニレン、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは単結合であり、
そしてＡ^２は

【化１９】 （各式中Ｚは−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−または
−ＣＨ_２ＣＨ_２−である）である。但しＡ^１が単結合で
ある場合には、Ａ^２は

【化２０】 である〕。

【０００２】強誘電性を有するカイラルにチルトされた
スメクチック液晶相は一種または二種以上のチルトされ
たスメクチック相を有する基材混合物に適当なカイラル
ドーピング物質を添加することにより調製できる〔Ｌ．
Ａ．Ｂｅｒｅｓｎｅｖ他によるＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌ
ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．８９，３２７頁（１９８２年）；
Ｈ．Ｒ．Ｂｒａｎｄ他によるＪ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ４４
（Ｌｅｔｔ．）、Ｌ−７７１（１９８３年）参照〕。こ
のような相はカイラルにチルトされた相の強誘電性に基
づくＣｌａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにより開示さ
れたＳＳＦＬＣ技術原則〔この原則はＮ．Ａ．Ｃｌａｒ
ｋおよびＳ．Ｔ．ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６，８９９頁（１９８０年）；
米国特許明細書第４，３６７，９２４号に記載されてい
る〕に基づく迅速なスイッチング時間を有する表示用の
誘電体として使用できる。この相では、長軸方向に伸び
ている分子が層内に配列されており、分子はこれらの層
の直交方向に対してチルト角を有する。層から層に進む
に従って、このチルト方向は層に対して軸方向垂直で角
度が小さくなるように変化し、かくしてヘリックス構造
が形成される。ＳＳＦＬＣ技術原則に基づく表示におい
ては、スメクチック層がセル平面に対して垂直に配列さ
れている。分子のチルト方向のこのヘリカル配列は各セ
ル平板間の非常に小さい間隔（約１〜２μｍ）により抑
制される。分子の長軸はこれによってセル平面に対して
平行にそれら自体が平面状態で整列させられる。これは
２種の異なるチルト配列が生じることを意味する。適当
な交流電界を適用することにより、系は自発分極を示す
液晶相においてこれら二種の状態の間で前後にスイッチ
することができる。このスイッチングプロセスはネマチ
ック液晶に基づく慣用のねじれセル（ＴＮ−ＬＣＤ_ｓ）
に比較して格別にさらに迅速である。

【０００３】カイラルにチルトされたスメクチック相
（例えばＳ_Ｃ ^＊、しかしまたＳ_Ｈ ^＊、Ｓ_Ｉ ^＊、Ｓ_Ｊ ^＊、
Ｓ_Ｋ ^＊、Ｓ_Ｇ ^＊およびＳ_Ｆ ^＊）に現在使用できる材料が
かなりの用途に対して有する最大の欠点はそれらの低い
化学物質、熱および光に対する安定性にある。今日、入
手できるカイラルにチルトされたスメクチック混合物を
基材とする表示のもう一つの有害な性質はその自発分極
値が低すぎることにあり、これにより表示のスイッチ時
間物性は有害な影響を受けそして（または）相のピッチ
および（または）チルトおよび（または）粘度は表示技
術の要求に適合しなくなる。さらにまた、強誘電性相の
温度範囲は通常、狭すぎ、そして主として高すぎる温度
にある。

【０００４】カイラルにチルトされたスメクチック混合
物の構成成分として式Ｉで示される化合物を使用する
と、前記の欠点を実質的に減少できることがここに見い
出された。すなわち、式Ｉで示される化合物はカイラル
にチルトされたスメクチック液晶相の構成成分として格
別に適している。特に、これらの化合物を使用すること
により、特に化学的に安定であり、好ましい強誘電性相
範囲および好ましい粘度値、特に広いＳ_Ｃ ^＊相範囲を有
し、０℃以下の温度に低下する過冷状態でも結晶化を生
じない格別の性質を有し、そしてこのような相のための
高い自発分極値を有するカイラルにチルトされたスメク
チック液晶相が製造できる。Ｐは自発分極をｎＣ／ｃｍ
^２で表わす記号である。

【０００５】式Ｉで示される化合物の中で、５−ｎ−ア
ルキル−２−（４−ｎ−アルコキシフェニル）−ピリミ
ジン化合物がサーモグラフイ用のスメクチック液晶材料
の構成成分として（東ドイツ国特許第１４８，６７６
号）または電気光学組立物品におけるゲスト−ホスト混
合物の構成成分として（東ドイツ国特許第１２９，６９
９号）、使用できることは開示されているが、これらの
化合物が、例えばＣｌａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌ
により開示されたＳＳＦＬＣ技術に基づく強誘電性表示
用のカイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成
成分として使用できることはこれらの特許に全く記載さ
れていない。

【０００６】式Ｉで示される化合物は広い適用範囲を有
する。置換基を選択することにより、これらの化合物は
液晶スメクチック相を主として構成する基材として使用
できる；しかしながら、式Ｉで示される化合物は、例え
ばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性および（または）粘度および（または）自発分極
および（または）相範囲および（または）チルト角およ
び（または）ピッチを変えるために、別種の化合物から
の液晶基材に添加することもできる。

【０００７】従って、本発明は式Ｉで示される化合物を
カイラルにチルトされたスメクチック液晶相の構成成分
として使用することに関する。本発明はさらにまた、式
Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有するカイラ
ルにチルトされたスメクチック液晶相およびこのような
相を含む液晶表示素子、特に強誘電性電気光学表示素子
に関する。

【０００８】本発明による相は好ましくは少なくとも三
種、特に少なくとも五種の式Ｉで示される化合物を含有
する。本発明による特に好ましいカイラルにチルトされ
た液晶相はアキラル基材混合物が式Ｉで示される化合物
に加えて、負のまたは比較的低い正の誘電異方性を有す
る別種の構成成分の少なくとも一種を含むものである。
アキラル基材混合物のこの（または）これらの別種の構
成成分は基材混合物の１〜５０％、好ましくは１０〜２
５％を占めることができる。比較的低い正のまたは負の
誘電異方性を有する適当なもう一種の構成成分は式ＩＩ
で示される化合物であり、これらは部分式ＩＩａ〜ＩＩ
ｉで示される化合物を包含する：

【化２１】

【０００９】各式中、Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれ好まし
くはＣ原子３〜１２個をそれぞれ有する直鎖状アルキ
ル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ
カルボニルである。Ｘは好ましくはＯである。式ＩＩ
ａ、ＩＩｂ、ＩＩｄ、ＩＩｅ、ＩＩｆおよびＩＩｇで示
される化合物において、１，４−フェニレン基はハロゲ
ンまたはＣＮ、特に好ましくはフッ素によりラテラルに
置換されていてもよい。

【００１０】特に好ましい化合物はＲ^４およびＲ^５がそ
れぞれＣ原子５〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキ
ルまたはアルコキシである部分式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩ
ｄおよびＩＩｆで示される化合物である。

【００１１】特に好ましい各化合物を次表に示す：

【表１】

【００１２】部分式ＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉで示さ
れる化合物は融点を降下させる添加物として適してお
り、通常多くて５％、好ましくは１〜３％の量で基材混
合物に添加する。部分式ＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉで
示される化合物において、Ｒ^４およびＲ^５は好ましくは
Ｃ原子２〜７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状ア
ルキルである。本発明による相における融点の降下に適
するもう一つの群の化合物は式

【化２２】 （式中Ｒ^４およびＲ^５はＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉに
ついて前記した好ましい意味の一つを有する）で示され
る化合物である。

【００１３】負の誘電異方性を有する、適当なもう一種
の成分はさらにまた、構造要素Ａ、ＢまたはＣ

【化２３】 を含む化合物である。

【００１４】この種の好適化合物は式ＩＩＩａ、ＩＩＩ
ｂおよびＩＩＩｃに相当する

【化２４】 各式中、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ましくは、Ｃ原子
２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアル
コキシ基である。Ｑ^１およびＱ^２はそれぞれ１，４−フ
ェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、４，
４′−ビフェニリル、４−（トランス−４−シクロヘキ
シル）−フェニルまたはトランス，トランス−４，４′
−ビシクロヘキシルであるかあるいは基Ｑ^１およびＱ^２
の一方はまた単結合である。

【００１５】Ｑ^３およびＱ^４はそれぞれ１，４−フェニ
レン、４，４′−ビフェニリルまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレンである。基Ｑ^３およびＱ^４の一方は
また１，４−フェニレン基であることができ、この基中
に存在する少なくとも１個のＣＨ基はＮにより置き換え
られている。Ｒ′′′は構造

【化２５】 で示される不斉炭素原子を有する光学的活性基である。
式ＩＩＩｃで示される特に好ましい式ＩＩＩｃ′

【化２６】 （式中Ａは１，４−フェニレンまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレンであり、そしてｎは０または１であ
る）で示される化合物である。

【００１６】式Ｉで示される化合物は二核状化合物およ
び三核状化合物を包含する。二核状化合物が好ましく、
この中ではＲ^１がＣ原子７〜１０個、特に７〜９個を有
するｎ−アルキルである化合物が好ましい。Ｒ^１＝ｎ−
ヘプチルまたはｎ−オクチルである式Ｉで示される化合
物は本発明による相に良好な低温物性を与え、他方Ｒ^１
＝ｎ−ノニルである相当する化合物は本発明による相の
Ｓ_Ａ／Ｓ_Ｃ転移温度を高めることができる。

【００１７】本発明による好ましい相はＲ^１がｎ−ノニ
ルである式Ｉで示される化合物の少なくとも一種および
Ｒ^１がｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチルである式Ｉで示
される化合物の少なくとも一種を含有する。本発明によ
る特に好ましい相はＲ^１がｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
またはｎ−ノニルである式Ｉで示される化合物（多種）
を含有する相である。式Ｉで示される二核状化合物にお
けるＲ^２は好ましくはＣ原子６〜１２個、特に７〜１０
個を有するｎ−アルコキシである。本発明による相は好
ましくは、Ｒ^２がｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオ
キシまたはｎ−オクチルオキシ（好ましくはｎ−ヘプチ
ルオキシまたはｎ−オクチルオキシ）である式Ｉで示さ
れる化合物の少なくとも一種およびＲ^２がｎ−ノニルオ
キシまたはｎ−デシルオキシである式Ｉで示される化合
物の少なくとも一種を含有する。式Ｉで示される好まし
い二核状化合物の基Ｒ^１およびＲ^２におけるＣ原子の合
計は好ましくは１５または１６個以上、特に好ましくは
１５〜２０個の範囲である。式Ｉで示される特に好まし
い各化合物を次表にあげる：

【表２】

【００１８】さらにまた好ましい式Ｉで示される化合物
はＲ^１がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキルであ
り、そしてＲ^２がＣ原子５〜１０個をそれぞれ有するｎ
−アルカノイルオキシ、ｎ−アルコキシカルボニルまた
はｎ−アルキルチオである化合物である。

【００１９】本発明による相は式Ｉで示される三核状化
合物の少なくとも一種および（または）Ｒ^２がｎ−アル
キルチオである式Ｉで示される化合物の一種を含有する
と好ましい。これらの相は特に高いＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ転移温度
を有する点で格別である。

【００２０】しかしながら、本発明によるその他の好ま
しい相はＡ^１が単結合である式Ｉで示される化合物を単
に含有するだけの相である。これらの相は特に好ましい
低温挙動および特に低い粘度値の点で格別である。その
他の本発明による好ましい相は基Ｒ^１またはＲ^２の少な
くとも一方が分枝鎖状アルキルまたはアルコキシ基であ
る式Ｉで示される化合物を含有する相である。これらの
相は同様に、好ましい低温挙動を示す。

【００２１】Ｒ^１およびＲ^２は相互に独立して、それぞ
れ好ましくはＣ原子５〜１２個、特に６〜１０個をそれ
ぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル、アル
カノイルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキ
シカルボニルオキシであると好ましい。アルキルおよび
アルコキシが特に好適である。基Ｒ^１およびＲ^２のうち
の一方は好ましくはアルキルである。特に好適な組合せ
は、Ｒ^１がアルキルであって、Ｒ^２がアルコキシである
場合およびＲ^１がアルコキシであって、Ｒ^２がアルコキ
シである場合である。直鎖状アルキル基を有するＲ^１お
よびＲ^２が特に好ましい。

【００２２】さらにまた好ましい本発明による相はＲ^１
がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキルであり、そし
てＲ^２が−ＣＨ_２Ｏ−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＨ_３または−Ｏ
−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＨ_３である式Ｉ
で示される二核状化合物の少なくとも一種を含有する相
である。ｐは好ましくは４〜１０、特に５〜９である。
ｑは好ましくは１〜２、特に好ましくは２である。ｒは
４〜１０、特に好ましくは５〜９である。ｑはまた＞
２、たとえば３〜５であることができる。Ａ^２は好まし
くは

【化２７】

【００２３】さらにまた好ましい本発明による相は式

【化２８】 （各式中Ｒ_ａはＣ原子３〜１２個を有するアルキルであ
り、そしてＲ_ｂはＣ原子５〜１２個をそれぞれ有するア
ルキルまたはアルコキシである）で示される化合物の少
なくとも一種を含む相である。Ｒ_ａおよびＲ_ｂは合計で
少なくとも１５個、好ましくは少なくとも１７個のＣ原
子を含有する。

【００２４】請求の範囲１による式Ｉで示される化合物
の少なくとも一種を含む、特に好ましいカイラルにチル
トされたスメクチック液晶相は負の誘電異方性を有する
液晶構成成分を含有することを特徴とするものであり、
特に負の誘電異方性を有する成分として、構造要素Ａ、
ＢまたはＣを含有する化合物の少なくとも一種を含むこ
とを特徴とする、本発明に従う相である。

【化２９】

【００２５】本発明による特に好ましい相はまた、次式
ＩＩで示される化合物の少なくとも一種を含有すること
を特徴とするものである： Ｒ^４−Ａ^１−ＣＯＸ−Ａ^２−Ｒ^５ ＩＩ 〔式中Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ_２基または隣接していない２個のＣＨ_２基は−Ｏ−、
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（また
は）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
ＸはＯまたはＳでありそしてＡ^１およびＡ^２はそれぞれ
１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘ
キシレンであるか、あるいは基Ａ^１およびＡ^２の一方は
また、場合により、４，４′−ビフェニリルまたはトラ
ンス，トランス−４，４′−ビシクロヘキシルであるこ
とができる。

【００２６】本発明によるその他の好ましい強誘電性相
は次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有する
相である： 〔式中Ｒ^１およびＲ^２は相互に独立して、それぞれＣ原
子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、これら
の基中に存在する１個のＣＨ_２基または２個以上の隣接
していないＣＨ_２基はさらにまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＣＨＣＨ_３−Ｏ−、−ＣＨＣＨ_３−、−ＣＨ
−ハロゲンー、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−
により置き換えられていてもよく、Ａは

【化３０】

【００２７】ｑは０または１であり、Ｑ^１およびＱ^２は
相互に独立して、それぞれ−（Ａ^０−Ｚ^０）_ｐ−であ
り、ここでＡ^０は置換されていないかまたは置換基とし
て１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ_３基および
（または）ニトリル基を有する１，４−シクロヘキシレ
ンであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ_２基また
は隣接していない２個のＣＨ_２基はさらにまた、−Ｏ−
および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよ
く、そして（または）

【化３１】 により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ
^０は置換されていないかまたは置換基として１個または
２個以上のハロゲン原子、ＣＨ_３基および（または）ニ
トリル基を有する１，４−フェニレンであり、これらの
基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はさらにま
た、Ｎにより置き換えられていてもよく（Ｐｈ）、およ
びまた基Ａ^０の一つは２，６−ナフチレン（Ｎａ）また
はテトラヒドロ−２，６−ナフタレン（４Ｈ−Ｎａ）で
あることができ、これらの基は場合によりハロゲンまた
はＣＮにより置換されていてもよく、Ｚ^０、Ｚ^１および
Ｚ^２は相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ
_２−、−ＣＨＣＮＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨＣＮ−また
は単結合であり、そしてｐは１、２または３であり、あ
るいはｐはＡがテトラーまたはオクタヒドロフェナント
レンである場合にはまた０であり、そしてＡが

【化３２】 である場合には、基Ｚ^０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨＣＮ−であり、そして（ま
たは）基Ｒ^１およびＲ^２のうちの少なくとも一方に存在
するＣＨ_２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置
き換えられている〕。

【００２８】式Ｖで示される化合物は直鎖状または分枝
鎖状側鎖基Ｒ^１および（または）Ｒ^２を有することがで
きる。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形で
あるいは光学的活性化合物として使用できる。式Ｖで示
される化合物および場合により別種のアキラル成分との
アキラル基材混合物は式Ｉで示されるカイラル化合物で
あるいはさらにその他のカイラル化合物でドーピングす
ることができ、このようにしてカイラルにチルトされた
スメクチック相を得ることができる。

【００２９】特に好適な狭い群の化合物は次式Ｖ１〜Ｖ
１８で示される化合物である：

【化３３】

【００３０】

【化３４】

【００３１】もう一群の特に好適な狭い群の化合物は次
式Ｖ１９〜Ｖ２２で示される化合物を包含する： Ｒ^１−Ａ^０−Ｃｙ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ_ｓＨ_２Ｓ＋１ Ｖ１９ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−Ｃｙ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ_ｓＨ_２Ｓ＋１ Ｖ２０ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−ＣＨＣＮ−ＣＨ_２−Ｃｙ−Ｒ^２ Ｖ２１ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−ＣＨ_２−ＣＨＣＮ−Ｃｙ−Ｒ^２ Ｖ２２ （各式中ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ＋
ｓ）は１〜１４である）。

【００３２】いずれのＳ_Ｃ相も有しない式Ｉで示される
化合物も本発明によるスメクチック相の構成成分として
同様に適している。

【００３３】本発明による相はさらにまた、次式で示さ
れる化合物を含有できる：

【化３５】 （式中Ｒ^１およびＲ^２は式Ｖの場合において前記した意
味を有する）。

【００３４】本発明による相の全ての構成成分は既知で
あるか、あるいは既知化合物と同様に、それ自体知られ
ている方法で製造できる。本発明による相はそれ自体慣
用の方法で調製できる。一般に、諸構成成分を相互に、
有利には高められた温度で溶解する。本発明による液晶
相は、これらが従来開示されている全ての方式の液晶表
示素子で使用できるように、適当な添加剤により変性す
ることができる。

【００３５】次例は本発明を制限することなく、説明し
ようとするものである。本明細書全体をとおして、パー
セント（％）は重量パーセントであり；全ての温度は摂
氏度（℃）で示す。自発分極について示されている数値
は室温にあてはめられる。さらにまた、次の記号を用い
る：Ｃｒ：結晶固体状態、Ｓ：スメクチック相、（イン
デックスは相のタイプを特徴づける）、Ｎ：ネマチック
状態、Ｃｈ：コレステリック相、Ｉ：等方性相。二種の
記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。

【００３６】

【例】

例１ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−
５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン１１％および２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン８％よりなる液晶相は−１°に過
冷できる。Ｃｒ／Ｓ_Ｃ１１°およびＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ４９°。

【００３７】例２ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
５０％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン７％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−
ヘプチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノニルオキシフェ
ニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ−オクチル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ
−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン７
％および２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチ
ルピリミジン７％よりなる液晶相は０°まで過冷でき
る。Ｃｒ／Ｓ_Ｃ６°およびＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ５０°。

【００３８】例３ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２５％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、２−ｐ−ヘ
プチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１
％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピ
リミジン８％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０
％よりなる液晶相は−３°まで結晶化を生起することな
く過冷でき、Ｓ_ｃ／Ｓ_Ａ：４４°を有する。

【００３９】例４ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン１７％、２−ｐ−ヘプチルオ
キシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１７％、２−ｐ
−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１
１％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％よりな
る液晶相は−６°まで結晶化を生起することなく過冷で
き、Ｓ_Ｃ／Ｎ：３２°を有する。

【００４０】例５ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジ
ン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ヘプチルオ
キシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ
−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１３
％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる
液晶相は−５°まで過冷でき、そしてＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４
６．１°、Ｓ_Ａ／Ｎ：５７．６°およびＮ／Ｉ：６７．
６°を有する。

【００４１】例６ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−ヘ
プチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１２％
およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボキシレート２５％よりなる液
晶相は０°まで過冷でき、そしてＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：３６．９
°、Ｓ_Ａ／Ｎ：６１°およびＮ／Ｉ：６８．５°を有す
る。

【００４２】例７ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％およびｒ−１
−シアノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳ
_Ｃ／Ｓ_Ａ：４３．３°、Ｓ_Ａ／Ｎ：６４．５°およびＮ
／Ｉ：７５°を有する。

【００４３】例８ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シ
アノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エ
タン１０％よりなる液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４０．０°、
Ｓ_Ａ／Ｎ：５９．９°およびＮ／Ｉ：７２．５°を有す
る。

【００４４】例９ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シ
アノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−エタン１０％よりな
る液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４０．５°、Ｓ_Ａ／Ｎ：６０．
６°およびＮ／Ｉ：７２°を有する。

【００４５】例１０ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％、トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
ヘキサノイルオキシシクロヘキサン３．５％およびトラ
ンス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１−オクタノイルオキシシクロヘキサン６．５％より
なる液晶相はＳ_Ｃ／Ｎ：４９．５°およびＮ／Ｉ：６
８．７°を有する。

【００４６】例１１ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−２
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−２−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−２−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−２−オクチルピリミ
ジン１２％およびｒ−１−シアノ−シス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘ
キサン１０％よりなる液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：３４．５
°、Ｓ_Ａ／Ｎ：５６．６°およびＮ／Ｉ：６６．０°を
有する。

【００４７】例１２ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１２％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％
よりなる液晶相に、種々の量でカイラル化合物１−メチ
ルヘプチルｐ−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−ベンゾエートをドーピングする。これにより得ら
れた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示
す。Ｐで示されている数値はそれぞれＳ_Ｃ ^＊／Ｓ_Ａ ^＊転
移温度以下１０°についての数値である。カイラルドー
ピング物質Ｘ％の添加：

【表３】

【００４８】例１３ 例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチル
プロポキシ）−４′−シアノビフェニル１．０９（２．
０７）％をドーピングする。ドーピングされた相はＳ_Ｃ
^＊／Ｓ_Ａ ^＊：４２．４（２６．５）、Ｓ_Ａ ^＊／Ｃｈ：６
５．７（６７．４）およびＣｈ／Ｉ：６８．９（６８．
８）を有する。

【００４９】例１４ 例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチル
プロピル）−４′−シアノビフェニル１．１０（１．９
６）％をドーピングする。ドーピングされた相はＳ_Ｃ ^＊
／Ｓ_Ａ ^＊：４２．９（２６．９）を有する。

【００５０】例１５ 例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−ヘキシルフェ
ニルｐ−（ｐ−２−メチルブチルフェニル）−ベンゾエ
ートを種々の量でをドーピングする。このようにして得
られた混合物の相転移温度を次表に示す。カイラルドー
ピング物質Ｘ％の添加：

【表４】

【００５１】例１６ 例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−２−メチルブ
チルフェニルｐ−（ｐ−２−オクチルフェニル）−ベン
ゾエートを種々の量でをドーピングする。このようにし
て得られた混合物の相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表５】

【００５２】例１７ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１３％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８
％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる
液晶相にカイラル化合物ｐ−ヘキシルフェニルｐ−（ｐ
−２−メチルブチルフェニル）−ベンゾエートを種々の
量でドーピングする。このようにして得られた混合物の
相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表６】

【００５３】例１８ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３８．３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノ
ニルピリミジン２．０％、２−ｐ−デシルオキシフェニ
ル−５−ヘプチルピリミジン３６．１％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％、
２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン５．９％２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン５．９％および２−ｐ−ヘキシルオキ
シフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％よりなる
液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：５３．５°、Ｓ_Ａ／Ｎ：６７．５
°およびＮ／Ｉ：７０°を有する。

【００５４】例１９ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４
−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル−ク
ロルプロピオネートをドーピングする。このようにして
得られた混合物の相転移温度および２０°における自発
分極値を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表７】 カイラル化合物１０％でドーピングされた混合物は２０
０の温度で各場合に１６．２μｍのピッチ高さにおいて
１４．３°のチルト角を示す。

【００５５】例２０ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４
−（５−ノニルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネートをドーピングする。このようにして
得られた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に
示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表８】

【００５６】例２１ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−
４′−ノニルオキシビフェニル−４−イル２−クロルプ
ロピオネートをドーピングする。このようにして得られ
た混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示す。
Ｐに示されている数値はそれぞれＳ_Ｃ ^＊／Ｓ_Ａ ^＊転移点
以下の１０°についての数値である。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加：

【表９】

【００５７】例２２ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、および２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相は約０°
に過冷でき、そしてＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：５２°、Ｓ_Ａ／Ｎ：５
４°およびＮ／Ｉ：５６°を有する。

【００５８】例２３ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル−５−
オクチルピリミジン７％および２−ｐ−オクチルオキシ
カルボニルフェニル−５−ノニルピリミジン７％よりな
る液晶相は約０°に過冷でき、そしてＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：４
６．５°、Ｓ_Ａ／Ｎ：５３°およびＮ／Ｉ：５４．５°
を有する。

【００５９】例２４ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３４．５％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３２．５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフ
ェニル−５−ノニルピリミジン２．０％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．０％、
２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン５．０％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−
ヘプチルピリミジン１０．０％および２−ｐ−オクチル
オキシフェニル−５−ペンチルオキシフェニルピリミジ
ン１１．０％よりなる液晶相は約１０°に過冷でき、そ
してＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：５５°、Ｓ_Ａ／Ｎ：６８．５°および
Ｎ／Ｉ：７５°を有する。

【００６０】例２５ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４０％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２０％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン２０％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン８％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−ｐ−ペンチ
ルオキシフェニルピリミジン８％および２−ｐ−ヘキシ
ルフェニル−５−ｐ−ヘキシルオキシフェニルピリミジ
ン４％よりなる液晶相はＳ_Ｃ／Ｓ_Ａ：５７．５°、Ｓ_Ａ
／Ｎ：６７°およびＮ／Ｉ：７４°を有する。

【００６１】例２６ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２３％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノナノイルオキ
シフェニル−５−ノニルピリミジン８％、２−ｐ−ウン
デカノイルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８
％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−ｐ−オクチルオキ
シフェニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルフェニル
−５−ｐ−ペンチルオキシフェニルピリミジン７％およ
び２−ｐ−ペンチルフェニル−５−ｐ−ヘキシルオキシ
フェニルピリミジン１１％よりなる液晶相はＳ_Ｃ／
Ｓ_Ａ：６３°、Ｓ_Ａ／Ｎ：７４°およびＮ／Ｉ：８１°
を有する。

【００６２】例２７ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、および２−ｐ−２−オキサドデシルフェニ
ル−５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相を調製
する。

【００６３】例２８ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−
５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン１１％および２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジ
ン８％よりなる液晶相を調製する。

【００６４】例２９ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１２％および２−ｐ−（１，４−ジオキサウンデシ
ル）−フェニル−５−ノニルピリミジン１０％よりなる
液晶相。例として前記した非カイラル基材混合物の全部
に適当なカイラルドーピング物質が添加でき、これらは
強誘電性材料として使用できる。

【００６５】例３０ ｎ−ブチル−リチウム（ｎ−ペンタン中１５％）０．０
１モルの溶液を無水トルエン３０ｍｌ中の３−（４−ヘ
プチルオキシフェニル）−ピリジン０．０１ｍ（２．７
ｇ）（この化合物は４−ヘプチルオキシフェニルマグネ
シウムブロミドと３−ブロモピリジンとのカップリング
により得られる）の溶液に＋１５℃で窒素雰囲気下に滴
下して加える。反応混合物を次いで還流下にさらに４時
間沸騰させ、冷却した後に、水１０ｍｌで注意して加水
分解する。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。
油状残留物をシリカゲルカラム上で移動相としてジイソ
プロピルエーテルを用いるクロマトグラフィにより精製
する。２−ブチル−５−ｐ−ヘプチルオキシフェニルピ
リジンが得られる、Ｃｒ：８０°。

【００６６】例３１ ４−ブロモヘプチルオキシベンゼンおよびリチウムから
製造した４−ヘプチルオキシフェニルリチウム０．０１
モルのトルエン３０ｍｌ中の溶液をトルエン３０ｍｌ中
の３−ペンチルピリジン０．０１モル（この化合物はペ
ンチルマグネシウムブロミドと３−ブロモピリジンとの
カップリングにより得られる）の溶液に−２０℃で窒素
雰囲気下に滴下して加える。反応混合物を沸点で４時間
加熱し、冷却後に、水１０ｍｌで注意して加水分解す
る。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物を
シリカゲルカラム上で移動相としてジイソプロピルエー
テルを用いるクロマトグラフィにより精製する。２−ｐ
−ヘプチルオキシフェニル−５−ペンチルピリミジンが
得られる。同族の２−ｐ−アルコキシフェニル−５−ア
ルキルピリジン化合物を同様にして製造する。

【００６７】例３２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル−５−ペンチルピリジン１０％、ｒ−１
−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシビフェニ
ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル
−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン５％および光学的活性Ｒ−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
−２−クロルプロピオネート９％よりなる液晶相はＣｒ
−１０°Ｓ_Ｃ ^＊６８°Ｓ_Ａ ^＊７３°Ｃｈ９９°Ｉを示
し、そして８．１ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有する。

【００６８】例３３ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２２
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン２１％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキ
シルピリジン５％、２−ｐ−ヘプタノイルフェニル−５
−ヘキシルピリジン５％、光学的活性１−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−
メチルシクロヘキシル）−エタン１０％および光学的活
性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェ
ニル−４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロ
ヘキサン１２％よりなる液晶相はＣｒ−１５°Ｓ_Ｃ ^＊５
８°Ｓ_Ａ ^＊６４°Ｃｈ８２°Ｉを示し、そして２０ｎＣ
／ｃｍ^２の自発分極値を有する。

【００６９】例３４ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピ
リジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘ
キシルピリジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル
−５−オクチルピリジン３％、ｒ−１−シアノ−シス−
４−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−
１−オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−
シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル−４−イル）−
１−ヘキシルシクロヘキサン１６％およびエチル２−
〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェノキ
シ〕−プロパノエート（光学的活性）１０％よりなる液
晶相はＣｒ−２１°Ｓ_Ｃ ^＊６１°Ｓ_Ａ ^＊６５°Ｃｈ８１
°Ｉを示し、そして９ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有す
る。

【００７０】例３５ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３０％、２−ｐ−ヘキシルメルカプトフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルメルカプトフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチ
ルメルカプトフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、
ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ペンチルビフェニ
ル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン１１％、
ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニ
ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１０％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（４′−ノニルオキシビフェ
ニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン２０％
およびＲ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）
−フェニル−２−クロルプロピオネート１０％よりなる
液晶相はＣｒ−１０°Ｓ_Ｃ ^＊６１°Ｓ_Ａ ^＊６６°Ｃｈ８
５°Ｉを示し、そして１２ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を
有する。

【００７１】例３６ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
３０％、ｐ−ヘキシルオキシフェニル５−ヘプチルピコ
リネート３％、ｐ−ヘキシルオキシフェニル５−ヘプチ
ルオキシピコリネート３％、ｐ−オクチルオキシフェニ
ル５−ノニルピコリネート３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相はＣｒ−１２
°Ｓ_Ｃ ^＊６５°Ｓ_Ａ ^＊６９°Ｃｈ８９°Ｉを示し、そし
て１２ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有する。

【００７２】例３７ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピ
リジン５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリジン５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−
オクチルシクロヘキサン３０％、光学的活性ｒ−１−シ
アノ−シス−４−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−
４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロヘキサ
ン１４％および光学的活性１−（４′−ペンチルビフェ
ニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−メチルシク
ロヘキシル）−エタン１１％、よりなる液晶相はＣｒ−
２５°Ｓ_Ｃ ^＊６７°Ｓ_Ａ ^＊７４°Ｃｈ８８°Ｉを示し、
そして２７ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を有する。

【００７３】例３８ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、６−ペンチルオキシピリダジン−３−イルｐ−ヘ
キシルオキシベンゾエート３％、６−ヘプチルオキシピ
リダジン−３−イルｐ−ヘキシルオキシベンゾエート３
％、６−ヘプチルオキシピリダジン−３−イルｐ−ヘプ
チルオキシベンゾエート３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調製する。

【００７４】例３９ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、６−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−３−ヘキ
シルピリダジン３％、６−（ｐ−ヘプチルオキシフェニ
ル）−３−ヘプチルピリダジン３％、６−（ｐ−ノニル
オキシフェニル）−３−ヘプチルピリダジン３％および
カイラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）
−フェニル２−クロルプロピオネート１０％よりなる液
晶相を調製する。

【００７５】例４０ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ
−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、１−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（５
−ヘプチルピリジン−２−イル）−エタン３％、１−
（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（５−ヘプチルピ
リジン−２−イル）−エタン３％、１−（ｐ−ノニルオ
キシフェニル）−２−（５−ノニルピリジン−２−イ
ル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−ヘキシ
ルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオ
ネート１０％よりなる液晶相を調製する。

【００７６】例４１ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−（５−ヘプチルオキシピリジン−２−イル）−エ
タン３％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（５−オクチルオキシピリジン−２−イル）
−エタン３％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−２−（５−ノニルオキシピリジン−２−イ
ル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−ヘキシ
ルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオ
ネート１０％よりなる液晶相。

【００７７】例４２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ヘプチルピリミジン３％、２−（４′−オク
チルオキシビフェニル−４−イル）−５−ヘプチルピリ
ミジン３％、２−（４′−ノニルオキシビフェニル−４
−イル）−５−ノニルピリミジン３％およびカイラルＲ
−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル
−２−クロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調
製する。

【００７８】例４３ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ヘプチルピリジン３％、２−（４′−オクチ
ルオキシビフェニル−４−イル）−５−ヘプチルピリジ
ン３％、２−（４′−ノニルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ノニルピリジン３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル−２−
クロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調製す
る。

【００７９】例４４ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチル
オキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−ヘプチルオキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオキ
シフェニル−５−ノニルオキシピラジン３％およびカイ
ラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フ
ェニル−２−クロルプロピオネート１０％よりなる液晶
相を調製する。

【００８０】例４５ 下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルヘキシ
ルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ｍ．
ｐ．２９°、透明点６０°）１０％、２−ｐ−（６−メ
チルオクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジ
ン（ｍ．ｐ．３°、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５
−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン（ｍ．ｐ．１０°、透明点５９°）８％、２−ｐ−
（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−５−デシルピ
リミジン（ｍ．ｐ．３°、透明点５８°）４％、２−ｐ
−（５−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ウンデ
シルピリミジン（ｍ．ｐ．２０°、透明点５９°）８
％、２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−
５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．４１°、透明点６２
°）３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．２３°、透明
点６２°）６％およびｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−
オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノシス−
４−（４′−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブ
チルシクロヘキサン１５％および光学的活性Ｒ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）フェニル−２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相はＣｒ−１８
°Ｓ_Ｃ ^＊６６°Ｓ_Ａ ^＊７０°Ｃｈ８２°Ｉ、８ｎＣ／ｃ
ｍ^２の自発分極値および２μｍについて１２Ｖおよび２
０゜で、３５０μｓのスイッチング時間を示す。

【００８１】例４６ 下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルヘキシ
ルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ｍ．
ｐ．２９°、透明点６０°）１０％、２−ｐ−（６−メ
チルオクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジ
ン（ｍ．ｐ．３°、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５
−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン（ｍ．ｐ．１０°、透明点５９°）８％、２−ｐ−
（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−５ーデシルピ
リミジン（ｍ．ｐ．３°、透明点５８°）４％、２−ｐ
−（５−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ウンデ
シルピリミジン（ｍ．ｐ．２０°、透明点５９°）８
％、２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−
５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．４１゜、透明点６２
°）３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．２３°、透明
点６２°）６％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−
オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−オクチル
シクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチル
シクロヘキサン１５％、光学的活性１−（４′−ペンチ
ルビフェニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−メ
チルシクロヘキシル）−エタン６％および光学的活性２
−オクチルｐ−〔ｐ−（５−ノニルピリミド−２−イ
ル）−フェノキシメチル〕−ベンゾエート４％よりなる
液晶相はＣｒ−１５°Ｓ_Ｃ ^＊６０°Ｓ_Ａ ^＊６６°Ｃｈ８
０°Ｉ、９ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値および２μｍにつ
いて１２Ｖおよび２０゜で、３００μｓのスイッチング
時間を有する。

【００８２】例４７ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオ
キシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ラセミ体）
３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピ
リミジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−
ノニルピリミジン７％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル
−５−ノニルピリミジン２３％、ｒ−１−シアノ−シス
−４−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）
−１−オクチルシクロヘキサン３２％、ｒ−１−シアノ
−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル−４−イル）
−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ−１−シアノ
−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン３％および光学的活性エチル２−〔ｐ
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェノキシ〕
−プロパノエート１０％よりなる液晶相はＣｒ＜−３０
°Ｓ_Ｃ ^＊５９°Ｓ_Ａ ^＊を示す。

【００８３】例４８ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１５
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、Ｓ−（６−ノニルオキシピリダジン−３−イ
ルｐ−オクチルチオベンゾエート３％、光学的活性１−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（１−
シアノ−３−メチルシクロヘキシル）−エタン７％およ
び光学的活性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプ
チルオキシビフェニル−４−イル）−１−（３−メチル
ブチル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳ_Ｃ
^＊６３゜Ｓ_Ａ ^＊６６゜Ｃｈ８４゜Ｉおよび２０ｎＣ／ｃ
ｍ^２の自発分極値を示す。例３３、３７、４６および４
８で使用されている光学的活性物質の混合物において、
それぞれで行なわれている添加は右巻きねじれを生じさ
せるものであり、他方もう一種の添加は左巻きねじれを
生じさせるものである。

【００８４】例４９ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、３−ｐ−ペンチルオキシフェニル−６−ヘキシルオ
キシピリダジン３％、３−ｐ−ペンチルオキシフェニル
−６−オクチルオキシピリダジン３％、３−ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル−６−ヘキシルオキシピリダジン３
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ヘキシル−シクロヘキサン１
０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン５％、ｒ−１−シ
アノ−シス−４−（４′−ノニルオキシビフェニル−４
−イル）−１−オクチルシクロヘキサン５％および光学
的活性エチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−
イル）−フェノキシ〕−プロパノエート１１％よりなる
液晶相はＳ_Ｃ ^＊５８゜Ｓ_Ａ ^＊６４゜Ｃｈ７９゜Ｉおよび
８ｎＣ／ｃｍ^２の自発分極値を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヒツテイツヒ，ラインハルト ドイツ連邦共和国Ｄ−6101モダウタール １、アム キルヒベルク11 (72)発明者 クラウゼ，ヨアヒム ドイツ連邦共和国Ｄ−6110デイーブルク、 サムエル−モーゼ−シユトラーセ14 (72)発明者 ライフエンラート，フオルカー ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタツ ト、プフングステーテルシユトラーセ31 (72)発明者 ポーチユ，アイケ ドイツ連邦共和国Ｄ−6109ミユールタール ６、アム ブツクヴアルト４ (72)発明者 ゲールハール，トーマス ドイツ連邦共和国Ｄ−6500マインツ、クル ト−シユマツハー−シユトラーセ93 (72)発明者 アイデンシンク，ルドルフ ドイツ連邦共和国Ｄ−6115ミユンスター、 コーンブルーメンシユトラーセ１

Claims (21)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式Ｉ 〔式中Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
   するアルキルであり、この基中に存在する１個のＣＨ_２
   基または隣接していない２個のＣＨ_２基はまた−Ｏ−、
   −Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨハロゲン
   −により置き換えられていてもよく、Ａ^１は１，４−フ
   ェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
   単結合であり、そしてＡ^２は 【化１】 （各式中Ｚは−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ
   −、−ＣＯ−Ｓ−または−ＣＨ_２ＣＨ_２−である）であ
   る。但しＡ^１が単結合である場合には、Ａ^２は 【化２】 である〕で示される化合物の少なくとも３種を含有する
   カイラルにチルトされたスメクティック液晶組成物。但
   し、少なくとも３種の非カイラル性スメクティックＣ化
   合物および少なくとも１種のカイラルスメクティックＣ
   化合物を含む強誘電性カイラルスメクティック液晶組成
   物であって、前記少なくとも３種の非カイラル性スメク
   ティックＣ化合物の少なくとも３種が式： 【化３】 （式中、 【化４】 は独立して、ベンゼン環またはシクロヘキサン環を表わ
   し、ｌ、ｍおよびｎは独立して、０または１を表わし、
   そしてＲ^１およびＲ^２は独立して、それぞれ炭素原子１
   〜８個を有するアルキル基、アルコキシ基またはアルカ
   ノイル基である）、で表わされる化合物であることを特
   徴とする、前記強誘電性カイラルスメクチック液晶組成
   物、および 【化５】 からなる混合物を除く。
2. 【請求項２】式（Ｉ）： Ｒ^１−Ａ^１−Ａ^２−Ｒ^２ （Ｉ） （式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ、Ｃ原子１〜１５個
   を有するアルキルであり、この基中に存在する１個のＣ
   Ｈ_２基はまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−または−
   ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ^１は，
   １，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシ
   レンまたは単結合であり、そしてＡ^２は 【化６】 である）で表わされる化合物の少なくとも３種を含有す
   るカイラルにチルトされたスメクティック液晶組成物。
   ただし 【化７】 からなる組成物は除く。
3. 【請求項３】カイラル化合物を４０％よりも少ない量で
   含有することを特徴とする、請求項１または２に記載の
   カイラルにチルトされたスメクティック液晶組成物。
4. 【請求項４】１種または２種のカイラル化合物を含有す
   ることを特徴とする、請求項１または２に記載のカイラ
   ルにチルトされたスメクティック液晶組成物。
5. 【請求項５】 負の誘電異方性を有する液晶成分を含有
   することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に
   記載のカイラルにチルトされたスメクチック液晶組成
   物。
6. 【請求項６】 負の誘電異方性を有する成分として、構
   造要素Ａ、ＢまたはＣ 【化８】 を含む化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
   する、請求項５に記載の組成物。
7. 【請求項７】 式ＩＩ 〔式中Ｒ^４およびＲ^５はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
   するアルキルであり、この基中に存在する１個のＣＨ_２
   基または隣接していない２個のＣＨ_２基は−Ｏ−、−Ｃ
   Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−
   ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、ＸはＯ
   またはＳであり、そしてＡ^１およびＡ^２はそれぞれ１，
   ４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシ
   レンであるか、あるいはＡ^１およびＡ^２の一方は場合に
   よりまた、４，４′−ビフェニルリルまたはトランス，
   トランス−４，４′−ビシクロヘキシルであることがで
   きる〕で表わされる化合物の少なくとも一種を含有する
   ことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載
   の組成物。
8. 【請求項８】Ａ^１が単結合であり、そしてＡ^２が 【化９】 であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項
   に記載の組成物。
9. 【請求項９】Ｒ^１がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アル
   キルであり、そしてＲ^２がＣ原子６〜１２個を有するｎ
   −アルコキシであることを特徴とする、請求項８に記載
   の組成物。
10. 【請求項１０】Ｒ^１がｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルまた
    はｎ−ノニルであることを特徴とする、請求項９に記載
    の組成物。
11. 【請求項１１】基Ｒ^１および基Ｒ^２中に存在するＣ原子
    の合計が１５または１６以上であることを特徴とする、
    請求項８〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
12. 【請求項１２】基Ｒ^１および基Ｒ^２中に存在するＣ原子
    の合計が１５〜２０であることを特徴とする、請求項１
    １に記載の組成物。
13. 【請求項１３】請求項１または２に記載の式Ｉにおい
    て、Ａ^１が単結合である化合物のみを含有することを特
    徴とする、請求項８〜１２のいずれか１項に記載の組成
    物。
14. 【請求項１４】式： 【化１０】 （各式中、Ｒ_ａはＣ原子３〜１２個を有するアルキルで
    あり、そしてＲ_ｂはＣ原子５〜１２個を有するアルキル
    またはアルコキシである）で表わされる化合物の少なく
    とも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜１３
    のいずれか１項に記載の組成物。
15. 【請求項１５】式Ｖ： ［式中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ相互に独立して、Ｃ
    原子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、この
    基中に存在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２
    個以上のＣＨ_２基はまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
    −ＣＨＣＨ_３−Ｏ−、−ＣＨＣＨ_３−、−ＣＨ−ハロゲ
    ン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、
    −ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置
    き換えられていてもよく、Ａは，下記の基であり： 【化１１】 ｑは０または１であり、Ｑ^１およびＱ^２はそれぞれ相互
    に独立して、−（Ａ^０−Ｚ^０）ｐ−であり、ここでＡ^０
    は未置換の、または置換基として１個または２個以上の
    ハロゲン原子、ＣＨ_３基および（または）ニトリル基を
    有する１，４−シクロヘキシレンであり、この基中に存
    在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個のＣＨ
    _２基はまた、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き
    換えられていてもよく、および（または） 【化１２】 により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ
    ^０は未置換の、または置換基として１個または２個以上
    のハロゲン原子、ＣＨ_３基および（または）ニトリル基
    を有する１，４−フェニレンであり、この基中に存在す
    る１個または２個以上のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換
    えられていてもよく（Ｐｈ）、あるいはＡ^０の一つはま
    た、２，６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−
    ２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であることができ、
    これらの基は未置換であるか、または置換基としてハロ
    ゲンまたはＣＮを有しており、Ｚ^０、Ｚ^１およびＺ^２は
    それぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、
    −ＣＨＣＮＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨＣＮ−または単結
    合であり、そしてｐは１、２または３であり、あるいは
    Ａがテトラーまたはオクタヒドロフェナントレンである
    場合には、ｐはまた０であることができ、そしてＡが 【化１３】 である場合には、基Ｚ^０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
    ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨＣＮ−であり、そして（ま
    たは）基Ｒ^１およびＲ^２の少なくとも一方に存在するＣ
    Ｈ_２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置き換え
    られている］で表わされる化合物の少なくとも１種を含
    有することを特徴とする、請求項１〜１４のいずれか１
    項に記載の組成物。
16. 【請求項１６】式Ｖで表わされる化合物からなる非カイ
    ラル性基材混合物が式Ｉで表わされるカイラル化合物に
    よりドーピングされているか、あるいはさらに別種のカ
    イラル化合物によりドーピングされていることを特徴と
    する、請求項１５に記載の組成物。
17. 【請求項１７】式Ｖ１〜Ｖ１８： 【化１４】 【化１５】 から選択される化合物の少なくとも１種を含有すること
    を特徴とする、請求項１５に記載の組成物。
18. 【請求項１８】式Ｖ１９〜Ｖ２２： Ｒ^１−Ａ^０−Ｃｙ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ_ｓＨ_２Ｓ＋１ Ｖ１９ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−Ｃｙ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ_ｓＨ_２Ｓ＋１ Ｖ２０ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−ＣＨＣＮ−ＣＨ_２−Ｃｙ−Ｒ^２ Ｖ２１ Ｒ^１−Ａ^０−Ａ^０−ＣＨ_２−ＣＨＣＮ−Ｃｙ−Ｒ^２ Ｖ２２ （各式中、ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ
    ＋ｓ）は１〜１４である）から選択される化合物の少な
    くとも１種を含有することを特徴とする、請求項１５に
    記載の組成物。
19. 【請求項１９】式ＩＩＩｃ： Ｒ′−Ｑ^３−Ｑ^４−Ｒ′′′ ＩＩＩｃ （式中、Ｒ′はそれぞれＣ原子２〜１０個を有する直鎖
    状アルキルまたはアルコキシであり、Ｑ^３およびＱ^４は
    それぞれ、１，４−フェニレン、４，４′−ビフェニレ
    ンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、
    あるいは基Ｑ^３および基Ｑ^４の一方はまた、その分子中
    に存在する少なくとも１個のＣＨ基がＮにより置き換え
    られている１，４−フェニレンであることができ、そし
    てＲ′′′は構造： 【化１６】 で示される不斉炭素原子を有する光学活性基である）で
    表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特
    徴とする、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の組成
    物。
20. 【請求項２０】式ＩＩＩｃ′： 【化１７】 【化１８】 は、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シク
    ロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）で
    表わされる化合物を含有することを特徴とする、請求項
    １〜１９のいずれか１項に記載の組成物。
21. 【請求項２１】 請求項１〜２０のいずれか１項に記載
    の組成物を誘電体として含有することを特徴とする、電
    気光学表示素子。