JPH10302964A - エレクトロルミネッセント・デバイス - Google Patents
エレクトロルミネッセント・デバイスInfo
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- C07D215/36—Sulfur atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低い操作電圧で操作することができ、エネル
ギー変換効率が高く、熱安定性及び動作安定性が向上し
た、有機材料ＥＬ装置を提供する。 【解決手段】 陽極、有機正孔注入及び輸送ゾーン又は
層、電子注入及び輸送ゾーン又は層、及び陰極をこの順
序で含む有機材料ＥＬ装置であって、電子注入及び輸送
ゾーン又は層が以下の化学式（Ｉ）で表したような金属
チオキシノイド化合物からなる、有機材料ＥＬ装置。 【化１】
ギー変換効率が高く、熱安定性及び動作安定性が向上し
た、有機材料ＥＬ装置を提供する。 【解決手段】 陽極、有機正孔注入及び輸送ゾーン又は
層、電子注入及び輸送ゾーン又は層、及び陰極をこの順
序で含む有機材料ＥＬ装置であって、電子注入及び輸送
ゾーン又は層が以下の化学式（Ｉ）で表したような金属
チオキシノイド化合物からなる、有機材料ＥＬ装置。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
ッセント（ＥＬ）デバイスに一般に関する。より詳細に
は、実施の態様において電荷注入特性が改良され、操作
電圧が低く、及び装置動作の安定性がより向上した有機
材料ＥＬデバイスに関する。
ッセント（ＥＬ）デバイスに一般に関する。より詳細に
は、実施の態様において電荷注入特性が改良され、操作
電圧が低く、及び装置動作の安定性がより向上した有機
材料ＥＬデバイスに関する。
【０００２】
【従来の技術】陰極線管（ＣＲＴ）等の光電式装置が知
られているが、これらの装置は場所をとり、多くのエネ
ルギーを消費する。更に、ＣＲＴ技術に基づいて、コス
ト効果が高く、歪みのない又は歪みの少ないディスプレ
イを製造することは難しい。従って、スペースをあまり
とらない、例えば２０Ｖ未満の低い電圧で操作すること
ができるコンパクトなフラットパネルディスプレイ装置
を開発することに関心が高まってきた。
られているが、これらの装置は場所をとり、多くのエネ
ルギーを消費する。更に、ＣＲＴ技術に基づいて、コス
ト効果が高く、歪みのない又は歪みの少ないディスプレ
イを製造することは難しい。従って、スペースをあまり
とらない、例えば２０Ｖ未満の低い電圧で操作すること
ができるコンパクトなフラットパネルディスプレイ装置
を開発することに関心が高まってきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、例え
ば２０Ｖ未満（約５〜１９．５Ｖ等）の低い操作電圧で
操作することができ、エネルギー変換効率が高く、及び
熱安定性及び動作安定性が向上した、有機材料ＥＬデバ
イスを提供することである。
ば２０Ｖ未満（約５〜１９．５Ｖ等）の低い操作電圧で
操作することができ、エネルギー変換効率が高く、及び
熱安定性及び動作安定性が向上した、有機材料ＥＬデバ
イスを提供することである。
【０００４】本発明のもう１つの目的は、優れた熱安定
性を有し、有機材料ＥＬデバイス（係属中の米国特許出
願第７０７，２６０号を参照。当該特許出願は全て本明
細書中に参考として組み入れられる）において正孔輸送
成分として使用するための薄膜として簡単に真空蒸着で
きる、化学式（II）の多環芳香族第三アミン化合物を提
供することである。
性を有し、有機材料ＥＬデバイス（係属中の米国特許出
願第７０７，２６０号を参照。当該特許出願は全て本明
細書中に参考として組み入れられる）において正孔輸送
成分として使用するための薄膜として簡単に真空蒸着で
きる、化学式（II）の多環芳香族第三アミン化合物を提
供することである。
【化２】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びＲ5 は、フェニ
ル、トリル、キシリル、ナフチル等のアリール群であ
り、Ａ1 及びＡ2 はビフェニルやビトリル等のビアリー
ル群であり、アリールは６〜約２４個の炭素原子を含む
ことができ、ビアリールは約１２〜約４８個の炭素原子
を含むことができる。
ル、トリル、キシリル、ナフチル等のアリール群であ
り、Ａ1 及びＡ2 はビフェニルやビトリル等のビアリー
ル群であり、アリールは６〜約２４個の炭素原子を含む
ことができ、ビアリールは約１２〜約４８個の炭素原子
を含むことができる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の実施の形態にお
いて、本発明は電子注入及び電子輸送層またはゾーン、
即ちある新規な金属チオキシノイド（thioxinoid）化合
物からなる層、正孔注入及び輸送層又はゾーン、即ち例
えば芳香族第三アミン分子（米国特許第４，２６５，９
９０号を参照のこと、当該特許の開示内容は全て本明細
書中に参考として組み込まれる）や多環芳香族第三アミ
ン等からなる層、を含む有機材料ＥＬデバイスであっ
て、優れた電子注入及び電子輸送特性、低操作電圧、高
電界発光効率、優れた熱安定性、長い装置寿命等の多く
の利点を有し、真空蒸着技術を用いて簡単に製造するこ
とができる有機材料ＥＬデバイスに関する。多環芳香族
第三アミンを有する本発明の有機材料ＥＬデバイスは、
約３５°Ｃ及びそれ以上の温度で優れた熱及び操作安定
性、及び優秀な装置耐久性を示す。この実施の形態にお
いて、電子注入層は電子の注入又は電子の輸送を行う
か、又は電子の注入及び輸送を行う。また、正孔注入層
は正孔の注入又は正孔の輸送を行う、又は正孔の注入及
び輸送を行う。
いて、本発明は電子注入及び電子輸送層またはゾーン、
即ちある新規な金属チオキシノイド（thioxinoid）化合
物からなる層、正孔注入及び輸送層又はゾーン、即ち例
えば芳香族第三アミン分子（米国特許第４，２６５，９
９０号を参照のこと、当該特許の開示内容は全て本明細
書中に参考として組み込まれる）や多環芳香族第三アミ
ン等からなる層、を含む有機材料ＥＬデバイスであっ
て、優れた電子注入及び電子輸送特性、低操作電圧、高
電界発光効率、優れた熱安定性、長い装置寿命等の多く
の利点を有し、真空蒸着技術を用いて簡単に製造するこ
とができる有機材料ＥＬデバイスに関する。多環芳香族
第三アミンを有する本発明の有機材料ＥＬデバイスは、
約３５°Ｃ及びそれ以上の温度で優れた熱及び操作安定
性、及び優秀な装置耐久性を示す。この実施の形態にお
いて、電子注入層は電子の注入又は電子の輸送を行う
か、又は電子の注入及び輸送を行う。また、正孔注入層
は正孔の注入又は正孔の輸送を行う、又は正孔の注入及
び輸送を行う。
【０００６】実施の形態において、本発明は、陽極、有
機正孔注入及び輸送ゾーン又は層、電子注入及び輸送ゾ
ーン又は層、及び陰極をこの順序で含む有機材料ＥＬデ
バイスであって、電子注入及び輸送ゾーン又は層が化学
式（Ｉ）で表したような金属チオキシノイド化合物から
なる、有機材料ＥＬデバイスに関する。実施の形態にお
いて、本発明は、陽極及び陰極に挟まれた、芳香族第三
アミン正孔輸送成分と、化学式（Ｉ）で表されたような
金属チオキシノイド電子注入成分と、及び任意で蛍光剤
成分とからなる単一発光層を含む、有機材料ＥＬデバイ
スに関する。
機正孔注入及び輸送ゾーン又は層、電子注入及び輸送ゾ
ーン又は層、及び陰極をこの順序で含む有機材料ＥＬデ
バイスであって、電子注入及び輸送ゾーン又は層が化学
式（Ｉ）で表したような金属チオキシノイド化合物から
なる、有機材料ＥＬデバイスに関する。実施の形態にお
いて、本発明は、陽極及び陰極に挟まれた、芳香族第三
アミン正孔輸送成分と、化学式（Ｉ）で表されたような
金属チオキシノイド電子注入成分と、及び任意で蛍光剤
成分とからなる単一発光層を含む、有機材料ＥＬデバイ
スに関する。
【化３】 式中Ｍは金属を表し、各ｎは１〜３の整数であり、Ｓは
硫黄、Ｎは窒素であり、Ｚは少なくとも２つの縮合芳香
環を有する複素環式構造を含む芳香族成分からなる構造
残基を表す。より具体的には、Ｚは例えばキノリン、置
換キノリン、ベンゾ｛ｆ｝−キノリン、置換ベンゾ
｛ｆ｝−キノリン、ベンゾ｛ｈ｝−キノリン、置換ベン
ゾ｛ｈ｝−キノリン、キノキサリン、２−フェニルベン
ゾオキサゾール、又は２−フェニルベンゾチアゾールを
含む芳香族系等を完成させる構造残基の一部である。こ
れらの金属は既知のものであり、１価、２価、又は３価
であってもよい。金属の具体的な例には、チオキシンを
有するキレート化合物を形成する金属（好ましくはこれ
らの金属は亜鉛、カドミウム、ガリウム、インジウム等
である）等が含まれる。
硫黄、Ｎは窒素であり、Ｚは少なくとも２つの縮合芳香
環を有する複素環式構造を含む芳香族成分からなる構造
残基を表す。より具体的には、Ｚは例えばキノリン、置
換キノリン、ベンゾ｛ｆ｝−キノリン、置換ベンゾ
｛ｆ｝−キノリン、ベンゾ｛ｈ｝−キノリン、置換ベン
ゾ｛ｈ｝−キノリン、キノキサリン、２−フェニルベン
ゾオキサゾール、又は２−フェニルベンゾチアゾールを
含む芳香族系等を完成させる構造残基の一部である。こ
れらの金属は既知のものであり、１価、２価、又は３価
であってもよい。金属の具体的な例には、チオキシンを
有するキレート化合物を形成する金属（好ましくはこれ
らの金属は亜鉛、カドミウム、ガリウム、インジウム等
である）等が含まれる。
【０００７】
【発明の実施の形態】図１は、例えばガラス等でできた
支持基体２と、陽極３と、真空蒸着有機正孔注入及び輸
送ゾーン４と、真空蒸着電子注入及び輸送ゾーン５（本
明細書中に記載された金属チオキシノイド化合物のうち
の少なくとも１つと化学式（Ｉ）の金属チオキシノイド
化合物とを含む）と、及びこのゾーン５に接触する陰極
６のような低仕事関数金属からなる有機発光ダイオード
とからなるＥＬデバイスを表す。このＥＬデバイスにお
いて、電子正孔の再結合が起こって光が発光されるルミ
ネッセンス（発光）ゾーンは正孔輸送ゾーン及び／又は
電子輸送ゾーンを含む。好ましくは、電子正孔の再結合
の後に発光することができる蛍光材料を、この発光ゾー
ン（ここでは電荷輸送成分が受容材料（host material
）として機能する）に加えてもよい。
支持基体２と、陽極３と、真空蒸着有機正孔注入及び輸
送ゾーン４と、真空蒸着電子注入及び輸送ゾーン５（本
明細書中に記載された金属チオキシノイド化合物のうち
の少なくとも１つと化学式（Ｉ）の金属チオキシノイド
化合物とを含む）と、及びこのゾーン５に接触する陰極
６のような低仕事関数金属からなる有機発光ダイオード
とからなるＥＬデバイスを表す。このＥＬデバイスにお
いて、電子正孔の再結合が起こって光が発光されるルミ
ネッセンス（発光）ゾーンは正孔輸送ゾーン及び／又は
電子輸送ゾーンを含む。好ましくは、電子正孔の再結合
の後に発光することができる蛍光材料を、この発光ゾー
ン（ここでは電荷輸送成分が受容材料（host material
）として機能する）に加えてもよい。
【０００８】より詳細には、このデバイスは２つのゾー
ン、つまり４の代わりに４ａ及び４ｂ、及び５の代わり
に５ａ及び５ｂを含むか、４ａ及び４ｂと５だけ、又は
５ａ及び５ｂと４だけを含んでもよい。ここで４ａは正
孔注入層であり、４ｂは正孔輸送層であり、５ａは電子
輸送層、５ｂは電子注入層である。
ン、つまり４の代わりに４ａ及び４ｂ、及び５の代わり
に５ａ及び５ｂを含むか、４ａ及び４ｂと５だけ、又は
５ａ及び５ｂと４だけを含んでもよい。ここで４ａは正
孔注入層であり、４ｂは正孔輸送層であり、５ａは電子
輸送層、５ｂは電子注入層である。
【０００９】図２は本発明の他のデバイス構成を表す。
これは基体２の上に載せられた陰極６及び陽極３にはさ
まれた単一の真空蒸着発光ゾーン７を含む。本発明の実
施の形態において、発光ゾーン７は正孔注入及び輸送成
分、化学式（Ｉ）の１つの金属チオキシノイドを含む電
子注入及び輸送成分、及び発光成分を含む。
これは基体２の上に載せられた陰極６及び陽極３にはさ
まれた単一の真空蒸着発光ゾーン７を含む。本発明の実
施の形態において、発光ゾーン７は正孔注入及び輸送成
分、化学式（Ｉ）の１つの金属チオキシノイドを含む電
子注入及び輸送成分、及び発光成分を含む。
【００１０】本発明の実施の形態は、以下のエレクトロ
ルミネッセント・デバイスを含む。化学式（Ｉ）の新規
な金属チオキシノイドを含むエレクトロルミネッセント
・デバイス。
ルミネッセント・デバイスを含む。化学式（Ｉ）の新規
な金属チオキシノイドを含むエレクトロルミネッセント
・デバイス。
【化４】 式中Ｍは金属を表し、各ｎは１〜３の整数であり、Ｓは
硫黄、Ｎは窒素であり、Ｚは少なくとも２つの縮合芳香
環を有する複素環式構造を含む芳香族成分からなる構造
残基を、より具体的には、Ｚは本明細書に記載されたよ
うな構造残基を表す。支持基体、陽極、有機正孔注入及
び輸送ゾーン、有機電子注入及び輸送ゾーン、及び陰極
を上述の順に続けて含み、前記有機電子注入及び輸送ゾ
ーンが化学式（Ｉ）の金属チオキシノイドからなる層を
含む、エレクトロルミネッセント・デバイス。支持基
体、陽極、有機正孔注入及び輸送ゾーン、有機電子注入
及び輸送ゾーン、及び陰極を上述の順に続けて含み、前
記有機電子注入及び輸送ゾーンが正孔注入及び輸送ゾー
ンに接触する電子輸送層を含み、電子輸送層と陰極との
間に化学式（Ｉ）の金属チオキシノイドを含む電子注入
層を含む、エレクトロルミネッセント・デバイス。正孔
注入及び輸送成分、化学式（Ｉ）の電子注入及び輸送金
属チオキシノイド化合物、及び蛍光染料からなる発光層
を含み、この層が陰極と陽極との間に挟まれたまたはこ
れらの間に位置する、エレクトロルミネッセント・デバ
イス。金属チオキシノイドが（１）ビス（８−キノリン
チオラート（thiolato））亜鉛、（２）ビス（８−キノ
リンチオラート）カドミウム、（３）トリス（８−キノ
リンチオラート）ガリウム、（４）トリス（８−キノリ
ンチオラート）インジウム、（５）ビス（５−メチルキ
ノリンチオラート）亜鉛、（６）トリス（５−メチルキ
ノリンチオラート）ガリウム、（７）トリス（５−メチ
ルキノリンチオラート）インジウム、（８）ビス（５−
メチルキノリンチオラート）カドミウム、（９）ビス
（３−メチルキノリンチオラート）カドミウム、（１
０）ビス（５−メチルキノリンチオラート）亜鉛、（１
１）ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート］亜
鉛、（１２）ビス［３−メチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノ
リンチオラート］亜鉛、（１３）ビス［３，７−ジメチ
ルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート］亜鉛、（１
４）ビス（４−キノキサリンチオラート）亜鉛、（１
５）ビス［２−（２−メルカプトフェニル）ベンゾチア
ゾレート］亜鉛、及び（１６）ビス［２−（２−メルカ
プトフェニル）ベンゾオキシアゾレート］亜鉛からなる
群より選択される、ＥＬデバイス。
硫黄、Ｎは窒素であり、Ｚは少なくとも２つの縮合芳香
環を有する複素環式構造を含む芳香族成分からなる構造
残基を、より具体的には、Ｚは本明細書に記載されたよ
うな構造残基を表す。支持基体、陽極、有機正孔注入及
び輸送ゾーン、有機電子注入及び輸送ゾーン、及び陰極
を上述の順に続けて含み、前記有機電子注入及び輸送ゾ
ーンが化学式（Ｉ）の金属チオキシノイドからなる層を
含む、エレクトロルミネッセント・デバイス。支持基
体、陽極、有機正孔注入及び輸送ゾーン、有機電子注入
及び輸送ゾーン、及び陰極を上述の順に続けて含み、前
記有機電子注入及び輸送ゾーンが正孔注入及び輸送ゾー
ンに接触する電子輸送層を含み、電子輸送層と陰極との
間に化学式（Ｉ）の金属チオキシノイドを含む電子注入
層を含む、エレクトロルミネッセント・デバイス。正孔
注入及び輸送成分、化学式（Ｉ）の電子注入及び輸送金
属チオキシノイド化合物、及び蛍光染料からなる発光層
を含み、この層が陰極と陽極との間に挟まれたまたはこ
れらの間に位置する、エレクトロルミネッセント・デバ
イス。金属チオキシノイドが（１）ビス（８−キノリン
チオラート（thiolato））亜鉛、（２）ビス（８−キノ
リンチオラート）カドミウム、（３）トリス（８−キノ
リンチオラート）ガリウム、（４）トリス（８−キノリ
ンチオラート）インジウム、（５）ビス（５−メチルキ
ノリンチオラート）亜鉛、（６）トリス（５−メチルキ
ノリンチオラート）ガリウム、（７）トリス（５−メチ
ルキノリンチオラート）インジウム、（８）ビス（５−
メチルキノリンチオラート）カドミウム、（９）ビス
（３−メチルキノリンチオラート）カドミウム、（１
０）ビス（５−メチルキノリンチオラート）亜鉛、（１
１）ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート］亜
鉛、（１２）ビス［３−メチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノ
リンチオラート］亜鉛、（１３）ビス［３，７−ジメチ
ルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート］亜鉛、（１
４）ビス（４−キノキサリンチオラート）亜鉛、（１
５）ビス［２−（２−メルカプトフェニル）ベンゾチア
ゾレート］亜鉛、及び（１６）ビス［２−（２−メルカ
プトフェニル）ベンゾオキシアゾレート］亜鉛からなる
群より選択される、ＥＬデバイス。
【００１１】支持基体の例としては、ポリマー組成物、
ガラス及びガラスのようなもの、及びＭＹＬＡＲ（登録
商標）等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリアク
リレート、ポリメタクリレート、ポリスルホン、水晶等
が挙げられる。例えば本質的に化学的に影響を与えるも
のでなく、且つ他の層を支持することができるものであ
れば、他の基体を選択してもよい。基体の厚みは例えば
約２５〜１，０００ミクロンを超えてもよいし、約５０
〜約１，０００であってもよいし、例えばそのデバイス
の構造的需要によって異なっても良い。
ガラス及びガラスのようなもの、及びＭＹＬＡＲ（登録
商標）等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリアク
リレート、ポリメタクリレート、ポリスルホン、水晶等
が挙げられる。例えば本質的に化学的に影響を与えるも
のでなく、且つ他の層を支持することができるものであ
れば、他の基体を選択してもよい。基体の厚みは例えば
約２５〜１，０００ミクロンを超えてもよいし、約５０
〜約１，０００であってもよいし、例えばそのデバイス
の構造的需要によって異なっても良い。
【００１２】本発明の有機材料ＥＬデバイスにおける基
体に隣接する陽極は、好ましくは４電子ボルトに等しい
又はこれより大きい仕事関数、例えば約４〜約７電子ボ
ルトの仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物、又
はこれらの混合物からなってもよい。陽極の具体的な例
としては、酸化インジウム錫、酸化錫、酸化亜鉛、金、
白金、又は導電性カーボン及び複合ポリマー（例えばポ
リアニリンやポリピロール等）を含む他の物質等のよう
な、正電荷を注入する電極が含まれる。陽極の厚みは約
１０ナノメーター〜１ミクロンであってもよく、好適な
範囲は陽極の材料の光学定数によって表される。厚みの
１つの好適な範囲は約１０〜２００ナノメーターであ
る。
体に隣接する陽極は、好ましくは４電子ボルトに等しい
又はこれより大きい仕事関数、例えば約４〜約７電子ボ
ルトの仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物、又
はこれらの混合物からなってもよい。陽極の具体的な例
としては、酸化インジウム錫、酸化錫、酸化亜鉛、金、
白金、又は導電性カーボン及び複合ポリマー（例えばポ
リアニリンやポリピロール等）を含む他の物質等のよう
な、正電荷を注入する電極が含まれる。陽極の厚みは約
１０ナノメーター〜１ミクロンであってもよく、好適な
範囲は陽極の材料の光学定数によって表される。厚みの
１つの好適な範囲は約１０〜２００ナノメーターであ
る。
【００１３】本発明のＥＬデバイスの正孔注入及び輸送
ゾーン４は、多くの便利な形態であることが可能であ
る。例えば、基体は１つ、２つ、又はそれ以上の正孔輸
送成分を含む１つの層からなっていてもよい。他の好適
な形態において、正孔注入成分を含む陽極に接触する層
と、正孔注入層と電子注入及び輸送ゾーンとの間にある
正孔輸送成分を含む層とを積層して形成されてもよい。
正孔注入及び輸送ゾーンの厚みは５ナノメーター〜５０
０ナノメータ、好ましくは１０ナノメーター〜１００ナ
ノメーターであってもよい。正孔注入及び輸送ゾーンを
形成するために、低電界で発光ゾーンに正孔を注入及び
輸送することができるあらゆる従来の材料を使用しても
よい。好適な正孔注入及び輸送材料は、ポルフィリン誘
導体及び芳香族第三アミンを含む（米国特許第４，７２
０，４３２号に開示されている）。
ゾーン４は、多くの便利な形態であることが可能であ
る。例えば、基体は１つ、２つ、又はそれ以上の正孔輸
送成分を含む１つの層からなっていてもよい。他の好適
な形態において、正孔注入成分を含む陽極に接触する層
と、正孔注入層と電子注入及び輸送ゾーンとの間にある
正孔輸送成分を含む層とを積層して形成されてもよい。
正孔注入及び輸送ゾーンの厚みは５ナノメーター〜５０
０ナノメータ、好ましくは１０ナノメーター〜１００ナ
ノメーターであってもよい。正孔注入及び輸送ゾーンを
形成するために、低電界で発光ゾーンに正孔を注入及び
輸送することができるあらゆる従来の材料を使用しても
よい。好適な正孔注入及び輸送材料は、ポルフィリン誘
導体及び芳香族第三アミンを含む（米国特許第４，７２
０，４３２号に開示されている）。
【００１４】ポルフィリン誘導体の代表的な例は、ポル
フィリン、１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）、銅フタロシアニ
ン、銅テトラメチルフタロシアニン、亜鉛フタロシアニ
ン、酸化チタニウムフタロシアニン、マグネシウムフタ
ロシアニン等である。
フィリン、１，１０，１５，２０−テトラフェニル−２
１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）、銅フタロシアニ
ン、銅テトラメチルフタロシアニン、亜鉛フタロシアニ
ン、酸化チタニウムフタロシアニン、マグネシウムフタ
ロシアニン等である。
【００１５】芳香族第三アミンの代表的な例は、ビス
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニル
メタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、１，
１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミノフェ
ニル）−４−フェニルシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−
ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン等である。
（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニル
メタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、１，
１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロ
ヘキサン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミノフェ
ニル）−４−フェニルシクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メトキシフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−
ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン等である。
【００１６】正孔輸送層またはゾーンに特に好適な芳香
族第三アミン（このアミンはまた正孔を注入してもよ
い）は、本明細書中に記載された化学式（II）の多環芳
香族アミンから選択することができる。具体的な例とし
ては、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ
−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］アニリン、Ｎ，
Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルア
ミノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ
−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミ
ノ）−４−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−
ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ノ）−４−ビフェニリル］アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−クロロフェニルアミ
ノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−
ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニル
アミノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，
Ｎ−ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェ
ニルアミノ）−４−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリル
アミノ）−４−ビフェニリル］−ｐ−クロロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリル
アミノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−クロロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリル
アミノ）−４−ビフェニリル］−１−アミノナフタレン
等が挙げられる。
族第三アミン（このアミンはまた正孔を注入してもよ
い）は、本明細書中に記載された化学式（II）の多環芳
香族アミンから選択することができる。具体的な例とし
ては、Ｎ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ
−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］アニリン、Ｎ，
Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルア
ミノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ
−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリルアミ
ノ）−４−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−
ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミ
ノ）−４−ビフェニリル］アニリン、Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）−４
−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス−
［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−クロロフェニルアミ
ノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−
ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェニル
アミノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−トルイジン、Ｎ，
Ｎ−ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−クロロフェ
ニルアミノ）−４−ビフェニリル］−ｐ−トルイジン、
Ｎ，Ｎ−ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリル
アミノ）−４−ビフェニリル］−ｐ−クロロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリル
アミノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−クロロアニリン、
Ｎ，Ｎ−ビス［４’−（Ｎ−フェニル−Ｎ−ｍ−トリル
アミノ）−４−ビフェニリル］−１−アミノナフタレン
等が挙げられる。
【００１７】本発明の有機材料ＥＬデバイスの電子注入
ゾーン又は層（この層はまた電子を輸送してもよい）
は、以下の化学式（Ｉ）で表されたような金属チオキシ
ノイド化合物からなる新しいクラスの電子注入及び輸送
成分からなる。
ゾーン又は層（この層はまた電子を輸送してもよい）
は、以下の化学式（Ｉ）で表されたような金属チオキシ
ノイド化合物からなる新しいクラスの電子注入及び輸送
成分からなる。
【化５】 式中Ｍは金属を表し、各ｎは１〜３の整数であり、Ｓは
硫黄、Ｎは窒素であり、Ｚは少なくとも２つ、そして例
によっては１０個までの縮合芳香環を有する複素環式構
造を含む芳香族成分からなる構造残基を表す。より具体
的には、Ｚは例えばキノリン、置換キノリン、ベンゾ
｛ｆ｝−キノリン、置換ベンゾ｛ｆ｝−キノリン、ベン
ゾ｛ｈ｝−キノリン、置換ベンゾ｛ｈ｝−キノリン、キ
ノキサリン、２−フェニルベンゾオキサゾール、又は２
−フェニルベンゾチアゾール等を含む芳香族系等を完成
させる構造残基の一部である。これらの金属は既知のも
のであり、１価、２価、又は３価であってもよい。金属
の具体的な例には、チオキシンとキレート化合物を形成
する金属（好ましくはこれらの金属は亜鉛、カドミウ
ム、ガリウム、インジウム等である）等が含まれる。
硫黄、Ｎは窒素であり、Ｚは少なくとも２つ、そして例
によっては１０個までの縮合芳香環を有する複素環式構
造を含む芳香族成分からなる構造残基を表す。より具体
的には、Ｚは例えばキノリン、置換キノリン、ベンゾ
｛ｆ｝−キノリン、置換ベンゾ｛ｆ｝−キノリン、ベン
ゾ｛ｈ｝−キノリン、置換ベンゾ｛ｈ｝−キノリン、キ
ノキサリン、２−フェニルベンゾオキサゾール、又は２
−フェニルベンゾチアゾール等を含む芳香族系等を完成
させる構造残基の一部である。これらの金属は既知のも
のであり、１価、２価、又は３価であってもよい。金属
の具体的な例には、チオキシンとキレート化合物を形成
する金属（好ましくはこれらの金属は亜鉛、カドミウ
ム、ガリウム、インジウム等である）等が含まれる。
【００１８】金属チオキシノイドの代表的な例として、
（１）ビス（８−キノリンチオラート（thiolato））亜
鉛、（２）ビス（８−キノリンチオラート）カドミウ
ム、（３）トリス（８−キノリンチオラート）ガリウ
ム、（４）トリス（８−キノリンチオラート）インジウ
ム、（５）ビス（５−メチルキノリンチオラート）亜
鉛、（６）トリス（５−メチルキノリンチオラート）ガ
リウム、（７）トリス（５−メチルキノリンチオラー
ト）インジウム、（８）ビス（５−メチルキノリンチオ
ラート）カドミウム、（９）ビス（３−メチルキノリン
チオラート）カドミウム、（１０）ビス（５−メチルキ
ノリンチオラート）亜鉛、（１１）ビス［ベンゾ｛ｆ｝
−８−キノリンチオラート］亜鉛、（１２）ビス［３−
メチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート］亜鉛、
（１３）ビス［３，７−ジメチルベンゾ｛ｆ｝−８−キ
ノリンチオラート］亜鉛、（１４）ビス（４−キノキサ
リンチオラート）亜鉛、（１５）ビス［２−（２−メル
カプトフェニル）ベンゾチアゾレート］亜鉛、及び（１
６）ビス［２−（２−メルカプトフェニル）ベンゾオキ
シアゾレート］亜鉛等が挙げられる。
（１）ビス（８−キノリンチオラート（thiolato））亜
鉛、（２）ビス（８−キノリンチオラート）カドミウ
ム、（３）トリス（８−キノリンチオラート）ガリウ
ム、（４）トリス（８−キノリンチオラート）インジウ
ム、（５）ビス（５−メチルキノリンチオラート）亜
鉛、（６）トリス（５−メチルキノリンチオラート）ガ
リウム、（７）トリス（５−メチルキノリンチオラー
ト）インジウム、（８）ビス（５−メチルキノリンチオ
ラート）カドミウム、（９）ビス（３−メチルキノリン
チオラート）カドミウム、（１０）ビス（５−メチルキ
ノリンチオラート）亜鉛、（１１）ビス［ベンゾ｛ｆ｝
−８−キノリンチオラート］亜鉛、（１２）ビス［３−
メチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラート］亜鉛、
（１３）ビス［３，７−ジメチルベンゾ｛ｆ｝−８−キ
ノリンチオラート］亜鉛、（１４）ビス（４−キノキサ
リンチオラート）亜鉛、（１５）ビス［２−（２−メル
カプトフェニル）ベンゾチアゾレート］亜鉛、及び（１
６）ビス［２−（２−メルカプトフェニル）ベンゾオキ
シアゾレート］亜鉛等が挙げられる。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【００１９】金属チオキシノイド化合物は例えば８−キ
ノリンチオール又はその誘導体を対応する金属塩と反応
させて精製することによって調製することができる。一
般的な反応において、チオキシン及び金属塩（１／２当
量の二価金属塩又は１／３当量の三価金属塩が使用され
る）をメタノールやエタノール等の脂肪族アルコール溶
剤中で懸濁する。攪拌しながら、この懸濁液を１当量の
塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムエトキシド等）を用いて不活性雰囲気下で室温で
処理する。沈殿した固体を濾過して収集し、昇華して更
に精製する。この金属キレート化合物の構造及び成分
を、紫外−可視線及び赤外線分光分析や元素分析等の従
来の分析技術によって確認する。
ノリンチオール又はその誘導体を対応する金属塩と反応
させて精製することによって調製することができる。一
般的な反応において、チオキシン及び金属塩（１／２当
量の二価金属塩又は１／３当量の三価金属塩が使用され
る）をメタノールやエタノール等の脂肪族アルコール溶
剤中で懸濁する。攪拌しながら、この懸濁液を１当量の
塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナト
リウムエトキシド等）を用いて不活性雰囲気下で室温で
処理する。沈殿した固体を濾過して収集し、昇華して更
に精製する。この金属キレート化合物の構造及び成分
を、紫外−可視線及び赤外線分光分析や元素分析等の従
来の分析技術によって確認する。
【００２０】電子注入及び輸送層又はゾーンは、種々の
都合のよい形態をとりうる。例えば、少なくとも１つの
金属チオキシノイド化合物、及びこれと他の既知の電子
輸送材料との混合物を含む１つの層からなってもよく、
この混合物は各成分を有効量、例えば約５〜９５重量％
の金属チオキシノイド複合物及び約９５〜約５重量％の
既知の電子輸送材料等を含む。また、電子注入及び輸送
ゾーンは電子注入金属チオキシノイド化合物を含む陰極
に接触する層と、電子注入層と正孔注入及び輸送ゾーン
との間にある既知の電子輸送化合物を含む層と、からな
ってもよい。金属チオキシノイドキレート化合物以外の
既知の電子輸送材料の例には以下のものが含まれる。例
えば米国特許第３，１７２，８６２号（当該特許の開示
内容は本明細書中に参考として組み入れられる）に開示
されたようなアントラセン、フェナトレセン（phenathr
ecene ）、ピレン、ペリレン等の縮合環発光材料。米国
特許第４，３５６，４２９号及び第５，５１６，５７７
号に記載されたような１，４−ジフェニルブタジエン及
びテトラフェニルブタジエン等のブタジエン及びスチル
ベン等。米国特許第４，５３９，５０７号に記載された
ような光増白剤（optical brightness）。好適な電子輸
送材料は米国特許第４，５３９，５０７号、第５，１５
１，６２９号及び第５，１５０，００６号に開示された
８−ヒドロキシキノリンの金属キレートである。金属キ
レート化合物の例としては、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリネート）アルミニウム（ＡｌＱ３）、ビス（８−ヒ
ドロキシキノリネート）マグネシウム、トリス（７−プ
ロピル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチルキノリノラート）アルミニウム（III ）−μ−
オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アル
ミニウム（III ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（パラ−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム、及びビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２−ナフタロラート）アルミニウムが挙げ
られる。
都合のよい形態をとりうる。例えば、少なくとも１つの
金属チオキシノイド化合物、及びこれと他の既知の電子
輸送材料との混合物を含む１つの層からなってもよく、
この混合物は各成分を有効量、例えば約５〜９５重量％
の金属チオキシノイド複合物及び約９５〜約５重量％の
既知の電子輸送材料等を含む。また、電子注入及び輸送
ゾーンは電子注入金属チオキシノイド化合物を含む陰極
に接触する層と、電子注入層と正孔注入及び輸送ゾーン
との間にある既知の電子輸送化合物を含む層と、からな
ってもよい。金属チオキシノイドキレート化合物以外の
既知の電子輸送材料の例には以下のものが含まれる。例
えば米国特許第３，１７２，８６２号（当該特許の開示
内容は本明細書中に参考として組み入れられる）に開示
されたようなアントラセン、フェナトレセン（phenathr
ecene ）、ピレン、ペリレン等の縮合環発光材料。米国
特許第４，３５６，４２９号及び第５，５１６，５７７
号に記載されたような１，４−ジフェニルブタジエン及
びテトラフェニルブタジエン等のブタジエン及びスチル
ベン等。米国特許第４，５３９，５０７号に記載された
ような光増白剤（optical brightness）。好適な電子輸
送材料は米国特許第４，５３９，５０７号、第５，１５
１，６２９号及び第５，１５０，００６号に開示された
８−ヒドロキシキノリンの金属キレートである。金属キ
レート化合物の例としては、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリネート）アルミニウム（ＡｌＱ３）、ビス（８−ヒ
ドロキシキノリネート）マグネシウム、トリス（７−プ
ロピル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチルキノリノラート）アルミニウム（III ）−μ−
オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アル
ミニウム（III ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（パラ−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム、及びビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２−ナフタロラート）アルミニウムが挙げ
られる。
【００２１】本明細書に表されたＥＬデバイスのために
は様々な有効層厚を選択できる。例えばより具体的には
正孔注入及び輸送層、及び電子注入層はそれぞれ約５０
〜約２，０００、好ましくは約４００〜約１，０００オ
ングストロームの厚みである。他の特定の厚みを選択し
てもよく、この厚みは他の層の厚みや各層の成分等の様
々な因子によって異なる。
は様々な有効層厚を選択できる。例えばより具体的には
正孔注入及び輸送層、及び電子注入層はそれぞれ約５０
〜約２，０００、好ましくは約４００〜約１，０００オ
ングストロームの厚みである。他の特定の厚みを選択し
てもよく、この厚みは他の層の厚みや各層の成分等の様
々な因子によって異なる。
【００２２】ＥＬデバイスの電荷輸送層に蛍光染料（米
国特許第４，７６９，２９２号の染料を参照）を組み込
んでデバイスの性能を改良することは望ましい。本発明
のＥＬデバイスに使用できる蛍光材料の例には、受容材
料とブレンドして共通位相を形成できる蛍光材料が含ま
れる。受容材料の中に蛍光剤を拡散するためにはいかな
る従来技術を用いても良いが、好適な技術は真空蒸着に
よるものであり、これは蛍光剤及びホスト材料の両方を
同時に蒸着することができる。蛍光材料の１つの好適な
クラスとしては蛍光染料が挙げられる。蛍光染料の例と
しては、米国特許第４，７６９，２９２号に開示されて
おり、７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリン、４，
６−ジメチル−７−エチルアミノクマリン、４−メチル
ウンベリフェロン等のクマリン染料、４−（ジシアノメ
チレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチ
リル）−４Ｈ−ピラン等の蛍光４−ジシアノメチレン−
４Ｈ−ピラン等の既知の化合物が含まれる。発光蛍光材
料は例えば受容輸送層の約０．０１〜約１０重量％、好
ましくは約１〜約５重量％存在する。
国特許第４，７６９，２９２号の染料を参照）を組み込
んでデバイスの性能を改良することは望ましい。本発明
のＥＬデバイスに使用できる蛍光材料の例には、受容材
料とブレンドして共通位相を形成できる蛍光材料が含ま
れる。受容材料の中に蛍光剤を拡散するためにはいかな
る従来技術を用いても良いが、好適な技術は真空蒸着に
よるものであり、これは蛍光剤及びホスト材料の両方を
同時に蒸着することができる。蛍光材料の１つの好適な
クラスとしては蛍光染料が挙げられる。蛍光染料の例と
しては、米国特許第４，７６９，２９２号に開示されて
おり、７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリン、４，
６−ジメチル−７−エチルアミノクマリン、４−メチル
ウンベリフェロン等のクマリン染料、４−（ジシアノメ
チレン）−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチ
リル）−４Ｈ−ピラン等の蛍光４−ジシアノメチレン−
４Ｈ−ピラン等の既知の化合物が含まれる。発光蛍光材
料は例えば受容輸送層の約０．０１〜約１０重量％、好
ましくは約１〜約５重量％存在する。
【００２３】陰極６は電子注入層５の表面上に付着され
て形成される。陰極６はこの目的のために有効なあらゆ
る低仕事関数金属を含むどの金属を含有していてもよ
い。陰極はまた低仕事関数金属と、少なくとも他の１つ
の金属とを組わ合せて形成することができる。低仕事関
数金属は約４．０ｅＶ以下の、例えば約１〜約４ｅＶの
仕事関数を有する金属である。金属の仕事関数が低けれ
ば低い程、層５又は７に電子を注入するのに必要な電圧
は低い。陰極６の厚みは例えば約１０〜５、０００オン
グストロームである。
て形成される。陰極６はこの目的のために有効なあらゆ
る低仕事関数金属を含むどの金属を含有していてもよ
い。陰極はまた低仕事関数金属と、少なくとも他の１つ
の金属とを組わ合せて形成することができる。低仕事関
数金属は約４．０ｅＶ以下の、例えば約１〜約４ｅＶの
仕事関数を有する金属である。金属の仕事関数が低けれ
ば低い程、層５又は７に電子を注入するのに必要な電圧
は低い。陰極６の厚みは例えば約１０〜５、０００オン
グストロームである。
【００２４】適切な低仕事関数金属には、アルカリ性金
属、第２Ａ族即ちアルカリ土類金属、及び第III 族金属
（希土類金属及びアクチニド族金属を含む）が含まれ
る。リチウム、マグネシウム及びカルシウムが特に好ま
しい。従って、例えば約２．８〜約４．０ｅＶの仕事関
数を示す低仕事関数金属の方が、これより低い又はこれ
より高い仕事関数を示す金属よりも安定しており、従っ
てより好ましい。
属、第２Ａ族即ちアルカリ土類金属、及び第III 族金属
（希土類金属及びアクチニド族金属を含む）が含まれ
る。リチウム、マグネシウム及びカルシウムが特に好ま
しい。従って、例えば約２．８〜約４．０ｅＶの仕事関
数を示す低仕事関数金属の方が、これより低い又はこれ
より高い仕事関数を示す金属よりも安定しており、従っ
てより好ましい。
【００２５】陰極６は保管中及び操作中の両方において
安定性を向上するために第二の金属を含んでも良い。こ
の第二の金属はアルカリ金属以外のあらゆる金属より選
択することができる。第二の金属自体は低仕事関数金属
であってもよく、第二の金属の好適な例は、第一金属の
例の中の約４ｅＶ未満の仕事関数を有する金属を含む。
或いは、第二金属は例えば約４．０〜約５．５ｅＶより
大きい仕事関数を有する様々な金属より選択できる。第
二金属は酸化に対してより抵抗性のある元素を含み、従
って金属元素としてより一般的に製造される。第二金属
は陰極６の安定性に貢献する。
安定性を向上するために第二の金属を含んでも良い。こ
の第二の金属はアルカリ金属以外のあらゆる金属より選
択することができる。第二の金属自体は低仕事関数金属
であってもよく、第二の金属の好適な例は、第一金属の
例の中の約４ｅＶ未満の仕事関数を有する金属を含む。
或いは、第二金属は例えば約４．０〜約５．５ｅＶより
大きい仕事関数を有する様々な金属より選択できる。第
二金属は酸化に対してより抵抗性のある元素を含み、従
って金属元素としてより一般的に製造される。第二金属
は陰極６の安定性に貢献する。
【００２６】４ｅＶ又はこれより大きい仕事関数を有す
る好適な金属は、アルミニウム、インジウム、第ＩＢ族
金属、第ＩＶ、Ｖ及びＶＩ族の中の金属及び第ＶIII 族
遷移金属、特に貴金属を含む。アルミニウム、インジウ
ム、銅、銀、金、錫、レド（led ）、ビスマス、テルリ
ウム、及びアンチモンが、陰極６に組み入れられるのに
特に好適な高仕事関数第二金属である。
る好適な金属は、アルミニウム、インジウム、第ＩＢ族
金属、第ＩＶ、Ｖ及びＶＩ族の中の金属及び第ＶIII 族
遷移金属、特に貴金属を含む。アルミニウム、インジウ
ム、銅、銀、金、錫、レド（led ）、ビスマス、テルリ
ウム、及びアンチモンが、陰極６に組み入れられるのに
特に好適な高仕事関数第二金属である。
【００２７】第二金属の主な役割は、低仕事関数である
第一金属を安定化することである。第二の機能は、陰極
６の面積抵抗を陰極の厚みの関数として低減させること
である。これにより、許容可能な程に抵抗が低く且つ電
子注入効率の高い、非常に安定した陰極６ができる。第
二金属の第三の機能は、第一金属の真空蒸着を簡単にす
ることである。
第一金属を安定化することである。第二の機能は、陰極
６の面積抵抗を陰極の厚みの関数として低減させること
である。これにより、許容可能な程に抵抗が低く且つ電
子注入効率の高い、非常に安定した陰極６ができる。第
二金属の第三の機能は、第一金属の真空蒸着を簡単にす
ることである。
【００２８】第二金属、好ましくは約４．０ｅＶより大
きな仕事関数を有する金属に対する低仕事関数金属の好
適な割合は、約１重量％〜約９９重量％より小さい範囲
である。陰極６の厚みは例えば約１０〜約５，０００オ
ングストロームである。米国特許第４，８８５，２１１
号のＭｇ：Ａｇ陰極は、１つの好適な陰極構成を示す。
他の好適な陰極構成は、米国特許第５，４２９，８８４
号に開示されたような構成でたってもよく、この中で、
陰極は他の高仕事関数金属（例えばアルミニウム及びイ
ンジウム）とリチウムとの合金で形成されている。これ
らの上記の各特許の開示内容は、本明細書中に参考とし
て組み入れられる。
きな仕事関数を有する金属に対する低仕事関数金属の好
適な割合は、約１重量％〜約９９重量％より小さい範囲
である。陰極６の厚みは例えば約１０〜約５，０００オ
ングストロームである。米国特許第４，８８５，２１１
号のＭｇ：Ａｇ陰極は、１つの好適な陰極構成を示す。
他の好適な陰極構成は、米国特許第５，４２９，８８４
号に開示されたような構成でたってもよく、この中で、
陰極は他の高仕事関数金属（例えばアルミニウム及びイ
ンジウム）とリチウムとの合金で形成されている。これ
らの上記の各特許の開示内容は、本明細書中に参考とし
て組み入れられる。
【００２９】本発明の有機材料ＥＬデバイスの陽極３及
び陰極６はあらゆる都合のよい形態をとりうる。例えば
約２００〜約５００オングストロームの薄い導電性層を
光透過性基体、例えば透明又は実質的に透明なガラス板
又はプラスチックフィルムの上に被覆することができ
る。ＥＬデバイスは酸化錫又は酸化インジウム錫をガラ
ス板にコーティングさせて形成された光透過性陽極３を
含んでも良い。また、例えば約１００〜約４００オング
ストロームの非常に薄い光透過性金属陽極、例えば金、
パラジウム等を使用することもできる。更に、導電性カ
ーボン又はポリアニリンやポリピロール等の複合ポリマ
ーの透明又は半透明の薄い層を陽極として使用すること
もできる。基体としてあらゆる光透過性重合フィルムを
使用することができる。陽極３及び陰極６の更に適切な
形態は、米国特許第５，４２９，８８４号に表されてい
る。
び陰極６はあらゆる都合のよい形態をとりうる。例えば
約２００〜約５００オングストロームの薄い導電性層を
光透過性基体、例えば透明又は実質的に透明なガラス板
又はプラスチックフィルムの上に被覆することができ
る。ＥＬデバイスは酸化錫又は酸化インジウム錫をガラ
ス板にコーティングさせて形成された光透過性陽極３を
含んでも良い。また、例えば約１００〜約４００オング
ストロームの非常に薄い光透過性金属陽極、例えば金、
パラジウム等を使用することもできる。更に、導電性カ
ーボン又はポリアニリンやポリピロール等の複合ポリマ
ーの透明又は半透明の薄い層を陽極として使用すること
もできる。基体としてあらゆる光透過性重合フィルムを
使用することができる。陽極３及び陰極６の更に適切な
形態は、米国特許第５，４２９，８８４号に表されてい
る。
【００３０】更に実施の形態において、本発明は以下の
ようなＥＬデバイス（エレクトロルミネッセント・デバ
イス）に関する。ガラス等の本明細書に記載されたよう
な支持基体、例えば酸化インジウムや酸化錫でできた半
透明層、本明細書に記載されたような多環アリールアミ
ン、エミッター化合物、チオキシノイド金属複合電子輸
送化合物からなる活性単一層、及び最上層として低仕事
関数電極を含む、有機層ＥＬデバイス。正孔注入及び輸
送層が正孔輸送組成物からなる有機受容材料と、受容材
料のバンドギャップよりも大きくないバンドギャップを
有し且つ受容材料の縮小電位よりもより小さな負の縮小
電位を有する蛍光染料と、の混合物からなるか、電子輸
送層が電子輸送成分からなる有機受容材料と、受容材料
のバンドギャップよりも大きくないバンドギャップを有
し且つ受容材料の縮小電位よりもより小さい負の縮小電
位を有する蛍光染料と、の混合物からなる、ＥＬデバイ
ス。蛍光染料がクマリン、ジシアノメチレンピラン、ポ
リメチン、オキサベンザンスレン、キサンテン、ピリリ
ウム、カルボスチル、ペリレン、キナクリドン、及び縮
合芳香環蛍光染料からなる群から選択される、ＥＬデバ
イス。支持基体が約２５〜約１，０００ミクロンの厚さ
であり、陽極が約１０〜約５００ナノメーターの厚さで
あり、発光層が約５〜約５，０００ナノメーターの厚さ
であり、陰極が約５ナノメーター〜約５マイクロメータ
ーの厚さである、エレクトロルミネッセント・デバイ
ス。
ようなＥＬデバイス（エレクトロルミネッセント・デバ
イス）に関する。ガラス等の本明細書に記載されたよう
な支持基体、例えば酸化インジウムや酸化錫でできた半
透明層、本明細書に記載されたような多環アリールアミ
ン、エミッター化合物、チオキシノイド金属複合電子輸
送化合物からなる活性単一層、及び最上層として低仕事
関数電極を含む、有機層ＥＬデバイス。正孔注入及び輸
送層が正孔輸送組成物からなる有機受容材料と、受容材
料のバンドギャップよりも大きくないバンドギャップを
有し且つ受容材料の縮小電位よりもより小さな負の縮小
電位を有する蛍光染料と、の混合物からなるか、電子輸
送層が電子輸送成分からなる有機受容材料と、受容材料
のバンドギャップよりも大きくないバンドギャップを有
し且つ受容材料の縮小電位よりもより小さい負の縮小電
位を有する蛍光染料と、の混合物からなる、ＥＬデバイ
ス。蛍光染料がクマリン、ジシアノメチレンピラン、ポ
リメチン、オキサベンザンスレン、キサンテン、ピリリ
ウム、カルボスチル、ペリレン、キナクリドン、及び縮
合芳香環蛍光染料からなる群から選択される、ＥＬデバ
イス。支持基体が約２５〜約１，０００ミクロンの厚さ
であり、陽極が約１０〜約５００ナノメーターの厚さで
あり、発光層が約５〜約５，０００ナノメーターの厚さ
であり、陰極が約５ナノメーター〜約５マイクロメータ
ーの厚さである、エレクトロルミネッセント・デバイ
ス。
【００３１】
【実施例】実施例Ｉ ・ビス（８−キノリンチオラート）亜鉛の合成：電磁攪
拌機を備えた容量２５０ｍｌのフラスコにキノリンチオ
ール塩化水素酸塩（５．０ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）、エ
タノール（１００ｍｌ）、及び塩化亜鉛（１．７５ｇ、
１２．８ｍｍｏｌ）を入れた。アルゴン雰囲気下におい
てこの混合物を常に約２５°Ｃの室温で１０分間攪拌し
た。この混合物に水酸化ナトリウムの１０％水溶液（２
０ｍｌ）を滴下して加えた。滴下し終わった後、この反
応混合物を０．５時間かけて５０°Ｃまで加熱し、続い
て約２５°Ｃの室温にまで冷ました。得られた黄色い沈
殿物を濾過により収集し、続いて水及びメタノールで洗
浄して真空オーブンのなかで乾燥すると、４．１５ｇの
ビス（８−キノリンチオラート）亜鉛ができた（ｍ．
ｐ．２８７．０°Ｃ）。
拌機を備えた容量２５０ｍｌのフラスコにキノリンチオ
ール塩化水素酸塩（５．０ｇ、２５．３ｍｍｏｌ）、エ
タノール（１００ｍｌ）、及び塩化亜鉛（１．７５ｇ、
１２．８ｍｍｏｌ）を入れた。アルゴン雰囲気下におい
てこの混合物を常に約２５°Ｃの室温で１０分間攪拌し
た。この混合物に水酸化ナトリウムの１０％水溶液（２
０ｍｌ）を滴下して加えた。滴下し終わった後、この反
応混合物を０．５時間かけて５０°Ｃまで加熱し、続い
て約２５°Ｃの室温にまで冷ました。得られた黄色い沈
殿物を濾過により収集し、続いて水及びメタノールで洗
浄して真空オーブンのなかで乾燥すると、４．１５ｇの
ビス（８−キノリンチオラート）亜鉛ができた（ｍ．
ｐ．２８７．０°Ｃ）。
【００３２】実施例II ・トリス（８−キノリンチオラート）ガリウムの合成：
電磁攪拌機を備えた容量２５０ｍｌのフラスコにキノリ
ンチオール塩化水素酸塩（３．０ｇ、１５．２ｍｍｏ
ｌ）、エタノール（５０ｍｌ）、及び塩化ガリウム
（０．９ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を入れた。アルゴン雰囲
気下においてこの混合物を室温で１０分間攪拌した。こ
の混合物に水酸化ナトリウムの１０％水溶液（１２ｍ
ｌ）を滴下した。滴下し終わった後、この反応混合物を
１．０時間かけて５０°Ｃにまで加熱し、続いて室温に
まで冷ました。得られた黄色い沈殿物を濾過により収集
し、続いて水及びメタノールで洗浄して真空オーブンの
なかで乾燥すると、２．２５ｇのトリス（８−キノリン
チオラート）ガリウムができた（ｍ．ｐ．３５１．９．
０°Ｃ）。
電磁攪拌機を備えた容量２５０ｍｌのフラスコにキノリ
ンチオール塩化水素酸塩（３．０ｇ、１５．２ｍｍｏ
ｌ）、エタノール（５０ｍｌ）、及び塩化ガリウム
（０．９ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を入れた。アルゴン雰囲
気下においてこの混合物を室温で１０分間攪拌した。こ
の混合物に水酸化ナトリウムの１０％水溶液（１２ｍ
ｌ）を滴下した。滴下し終わった後、この反応混合物を
１．０時間かけて５０°Ｃにまで加熱し、続いて室温に
まで冷ました。得られた黄色い沈殿物を濾過により収集
し、続いて水及びメタノールで洗浄して真空オーブンの
なかで乾燥すると、２．２５ｇのトリス（８−キノリン
チオラート）ガリウムができた（ｍ．ｐ．３５１．９．
０°Ｃ）。
【００３３】実施例III ・以下のように有機材料ＥＬデバイスを調製した： １．厚さ５００オングストロームの酸化インジウム錫
（ＩＴＯ）でコーティングした厚さ約１ｍｍのガラスを
市販の洗浄剤を用いてクリーニングし、脱イオン水でリ
ンスした後、真空オーブンの中で１時間のあいだ６０°
Ｃで乾燥した。使用する直前に、このガラスをＵＶオゾ
ンを用いて０．５時間処理した。
（ＩＴＯ）でコーティングした厚さ約１ｍｍのガラスを
市販の洗浄剤を用いてクリーニングし、脱イオン水でリ
ンスした後、真空オーブンの中で１時間のあいだ６０°
Ｃで乾燥した。使用する直前に、このガラスをＵＶオゾ
ンを用いて０．５時間処理した。
【００３４】２．ＴＩＯ基体を真空蒸着チェンバー内に
入れた。融着速度及び層の厚みはInficon モデルＩＣ／
５コントローラによって制御した。約５×１０-6トルよ
り小さな圧力下で正孔輸送化合物、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＢＤ）及びルブ
レンを別々に電気加熱された２つのタンタル容器から同
時に蒸発させ、ＩＴＯガラス上に８０ナノメーターの厚
い層を付着させた。正孔輸送化合物及びルブレンの融着
速度を０．６ナノメーター／秒及び０．０３ナノメータ
ー／秒にそれぞれ制御した。
入れた。融着速度及び層の厚みはInficon モデルＩＣ／
５コントローラによって制御した。約５×１０-6トルよ
り小さな圧力下で正孔輸送化合物、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＢＤ）及びルブ
レンを別々に電気加熱された２つのタンタル容器から同
時に蒸発させ、ＩＴＯガラス上に８０ナノメーターの厚
い層を付着させた。正孔輸送化合物及びルブレンの融着
速度を０．６ナノメーター／秒及び０．０３ナノメータ
ー／秒にそれぞれ制御した。
【００３５】３．正孔輸送層２の上にトリス（８−キノ
リンチオラート）亜鉛を０．６ナノメーター／秒の蒸発
率で付着させて８０ナノメーターの約８００オングスト
ロームの電子注入及び輸送層を形成した。
リンチオラート）亜鉛を０．６ナノメーター／秒の蒸発
率で付着させて８０ナノメーターの約８００オングスト
ロームの電子注入及び輸送層を形成した。
【００３６】４．それぞれＭｇ及びＡｇを含む２つの別
々に制御されたタンタル容器から同時に蒸発させること
によって、１００ナノメータのマグネシウム銀合金をト
ータル融着速度０．５ナノメーター／秒で電子注入及び
輸送層上に付着させた。典型的な構成はＭｇ対Ａｇの原
子比率が９：１である。最後に、周囲の湿気から反応性
Ｍｇを保護することを主な目的として、２００ナノメー
ターの銀層をこのＭｇ：Ａｇ陰極に被覆した。
々に制御されたタンタル容器から同時に蒸発させること
によって、１００ナノメータのマグネシウム銀合金をト
ータル融着速度０．５ナノメーター／秒で電子注入及び
輸送層上に付着させた。典型的な構成はＭｇ対Ａｇの原
子比率が９：１である。最後に、周囲の湿気から反応性
Ｍｇを保護することを主な目的として、２００ナノメー
ターの銀層をこのＭｇ：Ａｇ陰極に被覆した。
【００３７】常に窒素ガスを充填させた乾燥ボックスの
中に、上記のように調製されたデバイスを保持した。直
流測定のもとでその電流−電圧特性及び光の出力を測定
することによってこの性能を査定した。ケイスリーモデ
ル（Keithley Model）２３８高電流源測定ユニットを用
いて電流−電圧特性を測定した。ＩＴＯ電極を常に電流
源の陽端子に接続した。同時に、このデバイスからの光
出力をシリコン光ダイオードによってモニターした。
中に、上記のように調製されたデバイスを保持した。直
流測定のもとでその電流−電圧特性及び光の出力を測定
することによってこの性能を査定した。ケイスリーモデ
ル（Keithley Model）２３８高電流源測定ユニットを用
いて電流−電圧特性を測定した。ＩＴＯ電極を常に電流
源の陽端子に接続した。同時に、このデバイスからの光
出力をシリコン光ダイオードによってモニターした。
【００３８】検査において、このデバイスは１９．０Ｖ
で５６５ナノメーターにおけるピーク発光及び１７，０
００ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発
光した。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／
ｃｍ2 で４．２５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／
ｃｍ2 での操作電圧は９．２Ｖであった。
で５６５ナノメーターにおけるピーク発光及び１７，０
００ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発
光した。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／
ｃｍ2 で４．２５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／
ｃｍ2 での操作電圧は９．２Ｖであった。
【００３９】実施例ＩＶ ビス（８−キノリンチオラート）亜鉛を付着させる前に
８０ナノメーターのトリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウムを正孔輸送層上に更に付着させて電子
輸送層を形成させることを除き、実施例III の手順に従
って有機材料ＥＬデバイスを調製した。電子注入層とし
てビス（８−キノリンチオラート）亜鉛を付着させ、次
に実施例III に記載したように陰極としてマグネシウム
銀合金を付着させることによってデバイスを完成させ
た。
８０ナノメーターのトリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウムを正孔輸送層上に更に付着させて電子
輸送層を形成させることを除き、実施例III の手順に従
って有機材料ＥＬデバイスを調製した。電子注入層とし
てビス（８−キノリンチオラート）亜鉛を付着させ、次
に実施例III に記載したように陰極としてマグネシウム
銀合金を付着させることによってデバイスを完成させ
た。
【００４０】光−電圧特性検査において、このデバイス
は１７．０Ｖで５６５ナノメーターにおけるピーク発光
及び２４，０００ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄
緑色の光を発光した。電界発光効率を測定すると電流密
度３３ｍＡ／ｃｍ2 で５．６９ｃｄ／Ａであり、電流密
度３３ｍＡ／ｃｍ2 での操作電圧は８．０Ｖであった。
は１７．０Ｖで５６５ナノメーターにおけるピーク発光
及び２４，０００ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄
緑色の光を発光した。電界発光効率を測定すると電流密
度３３ｍＡ／ｃｍ2 で５．６９ｃｄ／Ａであり、電流密
度３３ｍＡ／ｃｍ2 での操作電圧は８．０Ｖであった。
【００４１】実施例Ｖ 実施例III を修正した手順に従って有機材料ＥＬデバイ
スを調製した。清浄なＩＴＯ基体上にＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの８０ナノメー
ターの正孔輸送層を付着させ、次に２つの別々に制御さ
れたタンタル容器からビス（８−キノリンチオラート）
亜鉛及びルブレンを同時に蒸発させて８０ナノメーター
の電子注入及び輸送層を付着させた。ビス（８−キノリ
ンチオラート）亜鉛及びルブレンの融着速度を０．６ナ
ノメーター／秒及び０．０３ナノメーター／秒にそれぞ
れ制御した。実施例III で記載したように陰極としてＭ
ｇ：Ａｇ合金を付着させることによってこのデバイスを
完成した。
スを調製した。清浄なＩＴＯ基体上にＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンの８０ナノメー
ターの正孔輸送層を付着させ、次に２つの別々に制御さ
れたタンタル容器からビス（８−キノリンチオラート）
亜鉛及びルブレンを同時に蒸発させて８０ナノメーター
の電子注入及び輸送層を付着させた。ビス（８−キノリ
ンチオラート）亜鉛及びルブレンの融着速度を０．６ナ
ノメーター／秒及び０．０３ナノメーター／秒にそれぞ
れ制御した。実施例III で記載したように陰極としてＭ
ｇ：Ａｇ合金を付着させることによってこのデバイスを
完成した。
【００４２】実施例を通して行われる光−電圧特性検査
（以下「検査」と称する）の際、このデバイスは１７．
０Ｖで５５０ナノメーターにおけるピーク発光及び１
０，１６０ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の
光を発光した。電界発光効率を測定すると電流密度３３
ｍＡ／ｃｍ2 で２．０５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３
ｍＡ／ｃｍ2 での操作電圧は６．５Ｖであった。
（以下「検査」と称する）の際、このデバイスは１７．
０Ｖで５５０ナノメーターにおけるピーク発光及び１
０，１６０ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の
光を発光した。電界発光効率を測定すると電流密度３３
ｍＡ／ｃｍ2 で２．０５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３
ｍＡ／ｃｍ2 での操作電圧は６．５Ｖであった。
【００４３】実施例ＶＩ 実施例III の手順を修正した手順に従って有機材料ＥＬ
デバイスを調製した。清浄なＩＴＯ基体上にＮ，Ｎ’−
ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミンからなる８０ナノメー
ターの正孔輸送層を付着させ、続いて２つの別々に制御
されたタンタル容器からビス（８−キノリンチオラー
ト）亜鉛及びＮ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキ
ナクリドンを同時に蒸発させることによって８０ナノメ
ーターの電子注入及び輸送層を付着させた。ビス（８−
キノリンチオラート）亜鉛及びＮ，Ｎ’−ジメチル−
２，９−ジメチルキナクリドンの融着速度を０．６ナノ
メーター／秒及び０．００６ナノメーター／秒にそれぞ
れ制御した。実施例III で記載したように陰極としてＭ
ｇ：Ａｇ合金を付着させることによってこのデバイスを
完成した。
デバイスを調製した。清浄なＩＴＯ基体上にＮ，Ｎ’−
ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミンからなる８０ナノメー
ターの正孔輸送層を付着させ、続いて２つの別々に制御
されたタンタル容器からビス（８−キノリンチオラー
ト）亜鉛及びＮ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキ
ナクリドンを同時に蒸発させることによって８０ナノメ
ーターの電子注入及び輸送層を付着させた。ビス（８−
キノリンチオラート）亜鉛及びＮ，Ｎ’−ジメチル−
２，９−ジメチルキナクリドンの融着速度を０．６ナノ
メーター／秒及び０．００６ナノメーター／秒にそれぞ
れ制御した。実施例III で記載したように陰極としてＭ
ｇ：Ａｇ合金を付着させることによってこのデバイスを
完成した。
【００４４】検査の際、このデバイスは１９．０Ｖで５
５０ナノメーターにおけるピーク発光及び１２，５００
ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発光し
た。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 で３．０５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 での操作電圧は９．５Ｖであった。
５０ナノメーターにおけるピーク発光及び１２，５００
ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発光し
た。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 で３．０５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 での操作電圧は９．５Ｖであった。
【００４５】実施例ＶII 実施例III を修正した手順に従って有機材料ＥＬデバイ
スを調製した。清浄なＩＴＯ基体上にＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンからなる８０ナ
ノメーターの正孔輸送層を付着させ、続いて２つの別々
に制御されたタンタル容器からトリス（８−ヒドロキシ
キノリネート）アルミニウム及びルブレンを同時に蒸発
させることによって８０ナノメーターの電子注入及び輸
送層を付着させた。トリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウム及びルブレンの融着速度を０．６ナノ
メーター／秒及び０．００３ナノメーター／秒にそれぞ
れ制御した。実施例III で記載したように電子注入層と
して８０ナノメーターのビス（８−キノリンチオラー
ト）亜鉛を、及び陰極としてマグネシウム銀合金を付着
させることによってこのデバイスを完成した。
スを調製した。清浄なＩＴＯ基体上にＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンからなる８０ナ
ノメーターの正孔輸送層を付着させ、続いて２つの別々
に制御されたタンタル容器からトリス（８−ヒドロキシ
キノリネート）アルミニウム及びルブレンを同時に蒸発
させることによって８０ナノメーターの電子注入及び輸
送層を付着させた。トリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウム及びルブレンの融着速度を０．６ナノ
メーター／秒及び０．００３ナノメーター／秒にそれぞ
れ制御した。実施例III で記載したように電子注入層と
して８０ナノメーターのビス（８−キノリンチオラー
ト）亜鉛を、及び陰極としてマグネシウム銀合金を付着
させることによってこのデバイスを完成した。
【００４６】検査の際、このデバイスは１５．０Ｖで５
６５ナノメーターにおけるピーク発光及び１２，３００
ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発光し
た。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 で２．５８ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 での操作電圧は９．５Ｖであった。
６５ナノメーターにおけるピーク発光及び１２，３００
ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発光し
た。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 で２．５８ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 での操作電圧は９．５Ｖであった。
【００４７】実施例ＶIII Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（３−メチル
フェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ンの代わりにＮ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−
Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−ト
ルイジンを正孔輸送成分として使用する以外は、実施例
III の手順に従って有機材料ＥＬデバイスを調製した。
フェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ンの代わりにＮ，Ｎ−ビス−［４’−（Ｎ−フェニル−
Ｎ−ｍ−トリルアミノ）−４−ビフェニリル］−ｍ−ト
ルイジンを正孔輸送成分として使用する以外は、実施例
III の手順に従って有機材料ＥＬデバイスを調製した。
【００４８】検査の際、このデバイスは１８．０Ｖで５
６５ナノメーターにおけるピーク発光及び１８，２５０
ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発光し
た。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 で４．３５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 での操作電圧は９．５Ｖであった。３３ｍＡ／ｃｍ 2
の一定電流密度のもとで２０°Ｃにおけるデバイスの動
作安定性を評価した。最初の光強度は１，４５０ｃｄ／
ｃｍ2 であり、この強度レベルは実用的な用途に必要な
レベルをはるかに超えるものである。この光強度は時間
が経つにつれゆっくりと減少していき、２５０時間連続
的に動作した後に観測すると光強度が５０％減少してい
た。更に、デバイスを７２時間の間４０°Ｃの温度にさ
らした後でも、このデバイスの電流−光強度には変化が
見られなかった。
６５ナノメーターにおけるピーク発光及び１８，２５０
ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発光し
た。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 で４．３５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 での操作電圧は９．５Ｖであった。３３ｍＡ／ｃｍ 2
の一定電流密度のもとで２０°Ｃにおけるデバイスの動
作安定性を評価した。最初の光強度は１，４５０ｃｄ／
ｃｍ2 であり、この強度レベルは実用的な用途に必要な
レベルをはるかに超えるものである。この光強度は時間
が経つにつれゆっくりと減少していき、２５０時間連続
的に動作した後に観測すると光強度が５０％減少してい
た。更に、デバイスを７２時間の間４０°Ｃの温度にさ
らした後でも、このデバイスの電流−光強度には変化が
見られなかった。
【００４９】実施例ＩＸ ビス（８−キノリンチオラート）亜鉛の代わりにトリス
（８−キノリンチオラート）ガリウムを使用した以外
は、実施例ＩＶの手順に従って有機材料ＥＬデバイスを
調製した。
（８−キノリンチオラート）ガリウムを使用した以外
は、実施例ＩＶの手順に従って有機材料ＥＬデバイスを
調製した。
【００５０】検査の際、このデバイスは１９．５Ｖで５
６５ナノメーターにおけるピーク発光及び１１，０００
ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発光し
た。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 で１．３５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 での操作電圧は７．０Ｖであった。
６５ナノメーターにおけるピーク発光及び１１，０００
ｃｄ／ｃｍ2 の最大光強度を有する黄緑色の光を発光し
た。電界発光効率を測定すると電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 で１．３５ｃｄ／Ａであり、電流密度３３ｍＡ／ｃｍ
2 での操作電圧は７．０Ｖであった。
【図１】本発明のＥＬデバイスの断面図である。
【図２】本発明の他の実施の形態のＥＬデバイスの断面
図である。
図である。
２ 基体 ３ 陽極 ４ 正孔注入及び輸送層 ５ 電子注入及び輸送層 ６ 陰極 ７ 発光ゾーン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ショアン シエ カナダ国 エル５エル ５ケー８ オンタ リオ州 ミシソーガ コロニアル ドライ ブ 3220 (72)発明者 ボン エス．オン カナダ国 エル５エル ４ブイ９ オンタ リオ州 ミシソーガ ハーベイ クレセン ト 2947 (72)発明者 ゾラン ディー．ポポヴィック カナダ国 エル５エル ２ゼット８ オン タリオ州ミシソーガ ソーミル ヴァレイ ドライブ 3349 (72)発明者 アー−ミー ホー カナダ国 エル５エル ５ビー１ オンタ リオ州 ミシソーガ マルカスター ロー ド 3407
Claims (3)
- 【請求項１】 以下の構造式を有する金属チオキシノイ
ドからなるエレクトロルミネッセント・デバイス。 【化１】 式中Ｍは金属を表し、各ｎは１〜３の数であり、Ｎは窒
素、Ｓは硫黄であり、Ｚは芳香族成分を表す。 - 【請求項２】 支持基体、陽極、有機正孔注入及び正孔
輸送層又はゾーン、有機電子注入及び電子輸送層又はゾ
ーン、及び陰極をこの順番で更に含み、前記有機電子注
入及び輸送ゾーン又は層が前記金属チオキシノイドから
なる、請求項１に記載の、エレクトロルミネッセント・
デバイス。 - 【請求項３】 前記金属チオキシノイドが、（１）ビス
（８−キノリンチオラート（thiolato））亜鉛、（２）
ビス（８−キノリンチオラート）カドミウム、（３）ト
リス（８−キノリンチオラート）ガリウム、（４）トリ
ス（８−キノリンチオラート）インジウム、（５）ビス
（５−メチルキノリンチオラート）亜鉛、（６）トリス
（５−メチルキノリンチオラート）ガリウム、（７）ト
リス（５−メチルキノリンチオラート）インジウム、
（８）ビス（５−メチルキノリンチオラート）カドミウ
ム、（９）ビス（３−メチルキノリンチオラート）カド
ミウム、（１０）ビス（５−メチルキノリンチオラー
ト）亜鉛、（１１）ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリン
チオラート］亜鉛、（１２）ビス［３−メチルベンゾ
｛ｆ｝−８−キノリンチオラート］亜鉛、（１３）ビス
［３，７−ジメチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラ
ート］亜鉛、（１４）ビス（４−キノキサリンチオラー
ト）亜鉛、（１５）ビス［２−（２−メルカプトフェニ
ル）ベンゾチアゾレート］亜鉛、及び（１６）ビス［２
−（２−メルカプトフェニル）ベンゾオキシアゾレー
ト］亜鉛からなる群より選択される、請求項１に記載の
ＥＬデバイス。
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