JPH10306083A - 環状尿素系化合物、その製造法および農薬 - Google Patents

環状尿素系化合物、その製造法および農薬

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JPH10306083A
JPH10306083A JP9217906A JP21790697A JPH10306083A JP H10306083 A JPH10306083 A JP H10306083A JP 9217906 A JP9217906 A JP 9217906A JP 21790697 A JP21790697 A JP 21790697A JP H10306083 A JPH10306083 A JP H10306083A
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JP9217906A
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Shigeyuki Ito
滋之 伊藤
Shogo Kobayashi
省吾 小林
Yasushi Tanaka
易 田中
Hiroyuki Suzuki
啓之 鈴木
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】下記式 〔式中、Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、
Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置換されていてもよ
い炭化水素基を示し、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭
素原子とともに置換基を有していてもよい環を形成して
もよい。〕で表される基を一方の環構成窒素原子上に有
し、炭素原子、窒素原子または酸素原子を介する基を他
方の環構成窒素原子上に有し、かつ環内に酸素原子を有
する環状尿素系化合物またはその塩、その製造法および
農薬。 【効果】上記の化合物またはその塩は、低薬量で広範囲
の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に対して優れた除
草作用を有する。しかも、栽培植物、例えばイネ、コム
ギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等に対して薬害が
少なく、優れた選択的除草効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた選択的除草
活性を示す新規な環状尿素系化合物、その製造法及び該
環状尿素系化合物を含有する農薬に関する。本発明の環
状尿素系化合物は新規な化合物であり、種々の水田雑
草、畑地雑草に対して優れた除草活性を有し、しかもイ
ネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等の栽培
作物に対して実質的な薬害はなく、水田や畑地等に対す
る優れた選択性除草剤として用いられる。
【０００２】
【従来の技術】現在、種々の１-アリール-３-アラルキ
ル環状尿素化合物が報告されている。例えば、Chemical
Abstracts Vol. 63, 1965, カラム600「Hydroxylamine
derivatives. XIV. 3,5-Dioxo-1,2,3-oxadiazolidines」
には式
【化１９】 〔式中、Ｒはベンジル、ジフェニルメチル、１−フェニ
ルエチル等を、Ｒ1はフェニル等を示す。〕で表される
環状尿素化合物が記載されている。しかし、環構成窒素
原子上に置換しているベンジル基のメチレン部分がジ置
換されている環状尿素化合物は記載されていない。ま
た、Chemical Abstracts Vol. 76, 1972, 461頁，15367
7vには式
【化２０】 〔式中、Ｒはフェニル等を、Ｒ1はベンジル等を示
す。〕で表される環状尿素化合物が記載されている。し
かし、環構成窒素原子上に置換しているベンジル基のメ
チレン部分がモノまたはジ置換されている環状尿素化合
物は記載されていない。また、特開平３−１７６４７５
号公報には式
【化２１】 〔式中、Ｘは水素原子，ハロゲン原子，アルキル基また
はアルコキシ基を示し、Ｙはハロゲン原子，アルキル
基，アルコキシ基，ハロゲン置換アルキル基またはフェ
ノキシ基を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、
ｍは０または１を示し、ｎは０または１〜３の整数を示
す〕で表わされる環状尿素化合物が記載されている。し
かし、環内に酸素原子を含む環状尿素化合物は記載され
ていない。
【０００３】さらに、特開平８−１５１３６４号公報に
は式
【化２２】 〔式中、Ｒ1はＣ1-4アルキル基を、Ｒは水素原子または
Ｃ1-4アルキル基を、Ｘは酸素原子、窒素原子またはＮ
Ｒ3（Ｒ3は水素原子またはメチル基を示す。）を、Ｑ1
は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-7シクロアルキル
基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、置換され
ていてもよいフェニル基、置換されていてもよいナフチ
ル基または置換されていてもよい複素環を、Ｑ2はＣ1-6
アルキル基、Ｃ3-7シクロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル
基、Ｃ3-6アルキニル基、置換されていてもよいフェニ
ル基または置換されていてもよいチエニル基を、Ａ1は
炭素原子または窒素原子を、Ａ2はＣＲ2（Ｒ2は水素原
子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-6アルケニル基またはＣ3-6
アルキニル基を示す。）、ＮＲ2（Ｒ2は前記と同意義を
示す。）、酸素原子、硫黄原子、ＳＯまたはＳＯ2を、
Ａ3は単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲ5（Ｒ5は水素
原子またはＣ1-4アルキル基を示す。）を示す。〕で表
される環状尿素化合物が記載されている。しかし、Ｑ1
で示されるフェニル基、複素環基等が−ＸＣＯ−を介さ
ずにメチレン基を介して環構成窒素原子に結合している
環状尿素化合物は記載されていない。また、EP-A-52042
3には、
【化２３】 が記載されている。しかし、２つの環構成窒素原子上に
同時に置換基を有している化合物は記載されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】これらの化合物は、雑
草に対する殺草効果、作物に対する薬害、哺乳動物や魚
介類に対する毒性、環境汚染の面などでまだ十分とは言
えず、これらの点につき、さらに改良された選択性除草
剤の開発が切望されている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた除
草活性を示し、しかも作物に薬害のない、選択性除草剤
の開発をめざし、鋭意研究を重ねた結果、式
【化２４】 〔式中、Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、
Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置換されていてもよ
い炭化水素基を示し、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭
素原子とともに置換基を有していてもよい環を形成して
もよい。〕で表される基を一方の環構成窒素原子上に有
し、炭素原子、窒素原子または酸素原子を介する基を他
方の環構成窒素原子上に有し、かつ環内に酸素原子を有
する環状尿素系化合物またはその塩が強力な殺草活性を
有し，しかもイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモ
ロコシ等の栽培作物に対し、薬害が顕著に軽減され、高
い選択的除草作用を示すことを知見し、さらにこれらの
知見に基づいて種々検討を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。
【０００６】すなわち本発明は、〔１〕式（Ｉ'）
【化２５】 〔式中、Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、
Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置換されていてもよ
い炭化水素基を示し、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭
素原子とともに置換基を有していてもよい環を形成して
もよい。〕で表される基を一方の環構成窒素原子上に有
し、炭素原子、窒素原子または酸素原子を介する基を他
方の環構成窒素原子上に有し、かつ環内に酸素原子を有
する環状尿素系化合物またはチオ尿素系化合物（以下、
化合物（Ｉａ）と略称する。）（但し、式
【化２６】 〔式中、Ｑ1はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、メチレンジオ
キシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、フェ
ノキシ基、アルコキシカルボニル基、フェニル基、アル
コキシカルボニルアルキル基、アシル基、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基で１〜５個
置換されていてもよいフェニル基または２−ナフチル基
を、Ｑ2はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、メチレンジオキ
シ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、フェノ
キシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニ
ル基、ホルミル基、アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ
基、シアノ基又はジメチルアミノ基で１または２個置換
されていてもよいフェニル基を、Ａはメチレン基、エチ
レン基またはトリメチレン基を、Ｂは単結合を、Ｒ1は
メチル基を、Ｒ2はメチル基を示す時、ＷはOを示す。〕
で表わされる環状尿素系化合物は除く）またはその塩、
〔２〕式
【化２７】 〔式中、Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、
Ｑ2は置換基を有していてもよい、芳香環、脂肪族複素
環もしくは脂肪族炭化水素基を、ＡおよびＢは同一また
は異なって単結合または置換基を有していてもよい二価
の炭化水素基を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置
換されていてもよい炭化水素基を、またはＲ1およびＲ2
は隣接する炭素原子とともに置換基を有していてもよい
環を形成してもよく、ＷはＯまたはＳを示し、ただし、
ＡおよびＢは同時に単結合ではない。〕で表される化合
物またはその塩である前記〔１〕記載の化合物、〔３〕
Ｑ1およびＱ2が同一または異なって置換基を有していて
もよいＣ6-14アリール基である前記〔２〕記載の化合
物、〔４〕Ｃ6-14アリール基がフェニル基である前記
〔３〕記載の化合物、〔５〕ＡおよびＢが、同一または
異なって単結合、置換基を有していてもよいＣ1-6アル
キレン基または置換基を有していてもよいＣ2-6アルケ
ニレン基であって、同時に単結合ではない前記〔２〕記
載の化合物、〔６〕Ａが置換基を有していてもよい二価
の炭化水素基である前記〔２〕記載の化合物、〔７〕Ｂ
が置換基を有していてもよい二価の炭化水素基である前
記〔２〕記載の化合物、〔８〕Ｒ1およびＲ2は同一また
は異なってＣ1-6アルキル基である前記〔２〕記載の化
合物、
【０００７】
〔９〕Ｑ1は、Ｃ6-14アリール基、および
５もしくは６員芳香族複素環基またはそのベンゼン環も
しくは５もしくは６員芳香族複素環基との縮合環基から
選ばれる芳香環基を示し、該Ｃ6-14アリール基、５もし
くは６員芳香族複素環基またはその縮合環基は、(1)ヒ
ドロキシ、(2)アミノ、(3)シアノ、(4)スルファモイ
ル、(5)スルファモイルオキシ、(6)メルカプト、(7)ニ
トロ、(8)ハロゲン、(9)スルホ、および(10)(a)Ｃ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-14シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ3-14シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、
Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれ
る炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基、シクロアル
キル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、またはア
ルキニル基の場合、Ｃ1-4アルキルチオ基、ハロゲン、
Ｃ1-6アルコキシ基、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
ニル基、モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、
Ｃ1-6アルコキシイミノ基またはヒドロキシイミノ基で
１〜３個置換されていてもよく、また、該炭化水素基が
アリール基またはアラルキル基の場合、(i)Ｃ1-6アルキ
ル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基、(iii)Ｃ2-6アルキニル
基、(iv)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)Ｃ1-7アルカノイル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、およびＣ7-19ア
ラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(v
i)ニトロ、(vii)アミノ、(viii)ヒドロキシ、(ix)シア
ノ、(x)スルファモイル、(xi)メルカプト、(xii)ハロゲ
ンまたは(xiii)Ｃ1-4アルキルチオ基で１〜５個置換さ
れていてもよい）、(b)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6
アルケニル基、(iii)Ｃ2-6アルキニル基、(iv)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(v)Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ6-14アリール
−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、およびＣ7-19アラルキルオキシカルボ
ニル基から選ばれるアシル基、(vi)ニトロ、(vii)アミ
ノ、(viii)ヒドロキシ、(ix)シアノ、(x)スルファモイ
ル、(xi)メルカプト、(xii)ハロゲンまたは(xiii)Ｃ1-4
アルキルチオ基で１〜３個置換されていてもよい３〜８
員複素環基またはそのベンゼン環もしくは３〜８員複素
環基との縮合環基、(c)Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ6-14ア
リール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、およびＣ7-19アラルキルオキシ
カルボニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基お
よび５もしくは６員複素環−アセチル基から選ばれるア
シル基（該アシル基がアルカノイル基またはアルコキシ
−カルボニル基の場合、Ｃ1-4アルキルチオ基、ハロゲ
ン、Ｃ1-6アルコキシ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基、モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基、またはヒドロキシイ
ミノ基で１〜３個置換されていてもよく、また該アシル
基がアリール−カルボニル基、アリールオキシ−カルボ
ニル基、アラルキル−カルボニル基、アラルキルオキシ
カルボニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基ま
たは５もしくは６員複素環−アセチル基の場合、(i)Ｃ
1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基、(iii)Ｃ2-6ア
ルキニル基、(iv)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)Ｃ1-7アルカ
ノイル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、およびＣ
7-19アラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル
基、(vi)ニトロ、(vii)アミノ、(viii)ヒドロキシ、(i
x)シアノ、(x)スルファモイル、(xi)メルカプト、(xii)
ハロゲンまたは(xiii)Ｃ1-4アルキルチオ基で１〜５個
置換されていてもよい）、(d)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0
は、上記(a)で示される炭化水素基、上記(b)で示される
３〜８員複素環基、または上記(c)で示されるアシル基
を、Ｔは、Ｏ、（Ｏ）k−Ｓ（式中、ｋは０，１または
２を示す。）、またはＳ−Ｓを示す。〕で表わされる
基、(e)式
【化２８】 〔式中、Ｑ3は、水素原子、上記(a)で示される炭化水素
基または上記(c)で示されるアシル基を、Ｑ4は、上記
(a)で示される炭化水素基または上記(c)で示されるアシ
ル基を示し、Ｑ3およびＱ4は隣接する窒素原子とともに
環を形成してもよい〕で表わされる基、(f)式、
【化２９】 〔式中、Ｑ3およびＱ4は前記と同意義を示す。〕で表わ
される基、(g)上記(a)で示される炭化水素基、上記(b)
で示される３〜８員複素環基、または上記(c)で示され
るアシル基で１もしくは２個置換されていてもよいカル
バモイル基、(h)上記(a)で示される炭化水素基、上記
(b)で示される３〜８員複素環基、または上記(c)で示さ
れるアシル基で１もしくは２個置換されていてもよいカ
ルバモイルオキシ基、(i)上記(a)で示される炭化水素
基、上記(b)で示される３〜８員複素環基、または上記
(c)で示されるアシル基で１〜３個置換されていてもよ
いウレイド基、(j)上記(a)で示される炭化水素基、上記
(b)で示される３〜８員複素環基、または上記(c)で示さ
れるアシル基で１もしくは２個置換されていてもよいチ
オカルバモイル基、(k)カルボキシル基、および(l)−Ｏ
−ＳＯ2−Ｑ4〔式中、Ｑ4は前記と同意義を示す。〕で
表わされる基から選ばれる有機残基から選ばれる１〜４
個の置換基で置換されていてもよく、Ｑ2は、(1) 上記
Ｑ1で示される芳香環基、(2)(i)ヒドロキシ、(ii)アミ
ノ、(iii)シアノ、(iv)スルファモイル、(v)スルファモ
イルオキシ、(vi)メルカプト、(vii)ニトロ、(viii)ハ
ロゲン、(ix)上記Ｑ1における(a)で示される炭化水素
基、上記(b)で示される３〜８員複素環基またはそのベ
ンゼン環もしくは３〜８員複素環との縮合環基、および
上記(c)で示されるアシル基から選ばれる有機残基、(x)
スルホ、(xi)オキソ、(xii)チオキソ、および(xiii)Ｃ
1-6アルキリデンから選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよい４〜６員脂肪族複素環基、または(3)
(i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)シアノ、(iv)スルフ
ァモイル、(v)スルファモイルオキシ、(vi)メルカプ
ト、(vii)ニトロ、(viii)ハロゲン、(ix)上記Ｑ1におけ
る(a)で示される炭化水素基、上記(b)で示される３〜８
員複素環基またはそのベンゼン環もしくは３〜８員複素
環との縮合環基、および上記(c)で示されるアシル基か
ら選ばれる有機残基、(x)スルホ、(xi)オキソ、(xii)チ
オキソ、および(xiii)Ｃ1-6アルキリデンから選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-14
シクロアルキル基、およびＣ3-14シクロアルケニル基か
ら選ばれる脂肪族炭化水素基を、ＡおよびＢは、同一ま
たは異なって(1)単結合、または(2)(i)ヒドロキシ、(i
i)アミノ、(iii)シアノ、(iv)スルファモイル、(v)スル
ファモイルオキシ、(vi)メルカプト、(vii)ニトロ、(vi
ii)ハロゲン、(ix)上記Ｑ1における(a)で示される炭化
水素基、上記(b)で示される３〜８員複素環基またはそ
のベンゼン環もしくは３〜８員複素環との縮合環基、お
よび上記(c)で示されるアシル基から選ばれる有機残
基、(x)スルホ、(xi)オキソ、(xii)チオキソ、および(x
iii)Ｃ1-6アルキリデンから選ばれる１〜４個の置換基
で置換されていてもよいＣ1-6アルキレン基、Ｃ2-6アル
ケニレン基またはフェニレン基であって、ただし、Ａお
よびＢは同時に単結合ではなく、Ｒ1およびＲ2は、同一
または異なってヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、
またはハロゲンで１〜４個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基、Ｃ3-14シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニ
ル基、Ｃ3-14シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ6-14アリール基、またはＣ7-19アラルキル基であ
って、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素原子とともにヒド
ロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、またはハロゲンで１
〜４個置換されていてもよいＣ3-7シクロアルカン環ま
たはＣ3-7シクロアルケン環を形成してもよく、ＷはＯ
またはＳを示す前記〔２〕記載の化合物、
【０００８】〔１０〕Ｑ1は、(1)ハロゲンまたはハロゲ
ン置換Ｃ1-6アルキル基で１〜４個置換されていてもよ
いＣ6-14アリール基、または(2)ハロゲンで１〜４個置
換されていてもよい５もしくは６員芳香族複素環基また
はそのベンゼン環もしくは５もしくは６員芳香族複素環
との縮合環基を、Ｑ2は、(1)(i)１〜３個のハロゲンで
置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)ハロゲ
ン、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、(iv)シアノ、または(v)
ニトロで１〜４個置換されていてもよいＣ6-14アリール
基、(2)Ｃ3-14シクロアルキル基、(3)Ｃ3-14シクロアル
ケニル基、(4)５もしくは６員芳香族複素環基またはそ
のベンゼン環もしくは５もしくは６員芳香族複素環との
縮合環基、(5)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ7-19ア
ラルキル、またはオキソで１〜４個置換されていてもよ
い４〜６員脂肪族複素環基、(6)Ｃ7-19アラルキル基、
または(7)Ｃ1-6アルキル基を、ＡおよびＢは同一または
異なって単結合、オキソで置換されていてもよいＣ1-6
アルキレン基、またはＣ1-6アルキルで置換されていて
もよいＣ2-6アルケニレン基を、ただし、ＡおよびＢは
同時に単結合ではなく、Ｒ1およびＲ2は同一または異な
ってＣ1-6アルキル基を、ＷはＯまたはＳを示す前記
〔２〕記載の化合物、〔１１〕Ｑ1は、(1)ハロゲンまた
はトリハロゲン化Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよ
いフェニル基、または(2)(i)ハロゲンで置換されていて
もよいピリジル基、(ii)フリル基、(iii)ハロゲンで置
換されていてもよいチエニル基、または(iv)ハロゲンで
置換されていてもよいイミダゾ〔1,2-a〕ピリジル基
を、Ｑ2は、(1)(i)ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキル基、(ii)ハロゲン、(iii)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(iv)シアノ、または(v)ニトロで１〜３個
置換されていてもよいフェニル基、(2)Ｃ3-7シクロアル
キル基、(3)Ｃ3-7シクロアルケニル基、(4)チエニル
基、(5)チアゾリル基、(6)ピリジル基、(7)イミダゾ
〔1,2-a〕ピリジル基、(8)ベンジルで置換されていても
よいピロリジニル基、(9)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
で置換されていてもよいピペリジル基、(10)ピロリル
基、(11)オキソで置換されていてもよいテトラヒドロフ
リル基、(12)モルホリニル基、(13)ベンジル基、または
(14)Ｃ1-6アルキル基を、ＡおよびＢは同一または異な
って単結合、オキソで置換されていてもよいＣ1-6アル
キレン基、またはＣ1-6アルキルで１または２個置換さ
れていてもよいＣ2-6アルケニレン基を、ただし、Ａお
よびＢは同時に単結合ではなく、Ｒ1およびＲ2は同一ま
たは異なってＣ1-6アルキル基を、ＷはＯまたはＳを示
す前記〔２〕記載の化合物、
【０００９】〔１２〕〔１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル〕−５−フェニルテトラヒドロ
−１，３，５−オキサジアジン−４−オンである前記
〔１〕記載の化合物、〔１３〕〔１−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１−メチルエチル〕−５−（２−フルオ
ロフェニル）テトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジ
ン−４−オンである〔１〕記載の化合物、〔１４〕式
【化３０】 〔式中の記号は前記〔１〕記載と同意義を示す。〕で表
される基を一方の窒素原子上に有し、炭素原子、窒素原
子または酸素原子を介する基を他方の窒素原子上に有す
る尿素系化合物、チオ尿素系化合物またはその塩を閉環
反応に付すことを特徴とする前記〔１〕記載の化合物の
製造法、
【００１０】〔１５〕（１）式
【化３１】 〔式中の記号は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表
される化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ａ−Ｘ2 〔式中、Ｘ1およびＸ2は同一または異なって脱離基を、
Ａは前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表される化合
物またはその塩とを反応させて、式
【化３２】 〔式中の記号は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表
される化合物またはその塩を製造するか、（２）式
【化３３】 〔式中の記号は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表
される化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ｂ−Ｘ2 〔式中、Ｘ1およびＸ2は前記と同意義を、Ｂは前記
〔２〕記載と同意義を示す。〕で表される化合物または
その塩とを反応させて、式
【化３４】 〔式中の記号は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表
される化合物またはその塩を製造するか、（３）式
【化３５】 〔式中、Ｙは水素原子または低級アルキル基を、その他
の記号は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表される
化合物またはその塩と、式
【化３６】 〔式中、Ｒ3およびＲ4は同一または異なって水素原子ま
たは置換されていてもよい炭化水素基を示す。〕で表さ
れる化合物またはその塩とを反応させて、式
【化３７】 〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同意義を、その他の記号
は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表される化合物
またはその塩を製造するか、（４）式
【化３８】 〔式中の記号は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表
される化合物またはその塩と、式
【化３９】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合
物またはその塩とを反応させて、式
【化４０】 〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同意義を、その他の記号
は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表される化合物
またはその塩を製造するか、または（５）式
【化４１】 〔式中の記号は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表
わされる化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ａ−Ｏ−Ｂ−Ｘ2 〔式中、Ｘ1およびＸ2は前記と同意義を、その他の記号
は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表わされる化合
物またはその塩とを反応させて、式
【化４２】 〔式中の記号は前記〔２〕記載と同意義を示す。〕で表
わされる化合物またはその塩を製造することを特徴とす
る前記〔２〕記載の化合物の製造法、
【００１１】〔１６〕〔１〕記載の化合物を含有するこ
とを特徴とする農薬、〔１７〕農薬が除草剤である前記
〔１６〕記載の農薬、〔１８〕前記〔１〕記載の化合物
の除草剤としての使用、および〔１９〕前記〔１〕記載
の化合物を、水田、畑、果樹園または非農耕地に散布す
ることを特徴とする水田、畑、果樹園または非農耕地の
除草方法に関する。
【００１２】また、別の態様として本願発明は、〔２
０〕Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、Ｑ2は
置換基を有していてもよい、芳香環、脂肪族複素環もし
くは脂肪族炭化水素基を、Ａは、単結合または置換基を
有していてもよい二価の炭化水素基を、Ｂは、置換基を
有していてもよい二価の炭化水素基を、Ｒ1およびＲ2は
同一または異なって置換されていてもよい炭化水素基
を、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭素原子とともに置
換基を有していてもよい環を形成してもよく、ＷはＯま
たはＳを示す。〕で表される化合物またはその塩である
前記〔２〕記載の化合物、〔２１〕Ｑ1は置換基を有し
ていてもよい芳香環基を、Ｑ2は置換基を有していても
よい、芳香環、脂肪族複素環もしくは脂肪族炭化水素基
を、Ａは、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、プ
ロピレン基、ビニレン基、カルボニル基またはカルボニ
ル−Ｃ1-2アルキル基を、Ｂは、単結合を、Ｒ1およびＲ
2は同一または異なって置換されていてもよい炭化水素
基を、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭素原子とともに
置換基を有していてもよい環を形成してもよく、ＷはＯ
またはＳを示す。〕で表される化合物またはその塩であ
る前記〔２〕記載の化合物、〔２２〕Ｑ1は置換基を有
していてもよい芳香環基を、Ｑ2は置換基を有していて
もよい、芳香族複素環もしくは環状脂肪族炭化水素基
を、Ａは、置換基を有していてもよい二価の炭化水素基
を、Ｂは、単結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
て置換されていてもよい炭化水素基を、またはＲ1およ
びＲ2は隣接する炭素原子とともに置換基を有していて
もよい環を形成してもよく、ＷはＯまたはＳを示す。〕
で表される化合物またはその塩である前記〔２〕記載の
化合物、
【００１３】〔２３〕Ｑ1はハロゲンで１〜４個置換さ
れていてもよいＣ6-14アリール基を、Ｑ2は(1)５または
６員芳香族複素環基またはそのベンゼン環もしくは５ま
たは６員芳香族複素環との縮合環基、または(2)Ｃ3-7シ
クロアルキル基を、Ａは、(1)オキソで置換されていて
もよいＣ1-6アルキレン基、または(2)Ｃ1-6アルキル基
で１または２個置換されていてもよいＣ2-6アルケニレ
ン基を、Ｂは、単結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異
なってＣ1-6アルキル基を、ＷはＯまたはＳを示す。〕
で表される化合物またはその塩である前記〔２２〕記載
の化合物、〔２４〕Ｑ1はハロゲンで１または２個置換
されていてもよいフェニル基を、Ｑ2はチエニル基また
はシクロヘキシル基を、Ａは、Ｃ1-6アルキレン基を、
Ｂは、単結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なってＣ
1-6アルキル基を、ＷはＯを示す。〕で表される化合物
またはその塩である前記〔２２〕記載の化合物、〔２
５〕Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香族複素環基
を、Ｑ2は置換基を有していてもよい芳香環基を、Ａは
単結合または置換基を有していてもよい二価の炭化水素
基を、Ｂは単結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
て置換されていてもよい炭化水素基を、またはＲ1およ
びＲ2は隣接する炭素原子とともに置換基を有していて
もよい環を形成してもよく、ＷはＯまたはＳを示す。〕
で表される化合物またはその塩である前記〔２〕記載の
化合物、
【００１４】〔２６〕Ｑ1はハロゲンで１〜４個置換さ
れていてもよい５または６員芳香族複素環基またはその
ベンゼン環もしくは５または６員芳香族複素環との縮合
環基を、Ｑ2はＣ6-14アリール基を、Ａは(1)オキソで置
換されていてもよいＣ1-6アルキレン基または(2)Ｃ1-6
アルキル基で１または２個置換されていてもよいＣ
２−６アルケニレン基を、Ｂは単結合を、Ｒ１およびＲ
2は同一または異なってＣ1-6アルキル基を、ＷはＯまた
はＳを示す。〕で表される化合物またはその塩である前
記〔２５〕記載の化合物、および〔２７〕Ｑ1はハロゲ
ンで１または２個置換されていてもよい、フリル基、チ
エニル基、ピリジル基、またはイミダゾ〔1,2-a〕ピリ
ジル基を、Ｑ2はフェニル基を、ＡはＣ1-6アルキレン基
を、Ｂは単結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって
Ｃ1-6アルキル基を、ＷはＯを示す。〕で表される化合
物またはその塩である前記〔２５〕記載の化合物に関す
る。
【００１５】本発明の化合物（Ｉａ）は、次の３つの化
学構造上の特徴を併せ持つ。 式（Ｉ'）
【化４３】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基を
一方の環構成窒素原子上に有する。 炭素原子、窒素原子または酸素原子を介する基を他方
の環構成窒素原子上に有する。 環内に酸素原子を有する。上記式においてＱ1は置換
基を有していてもよい芳香環基を示す。芳香環基として
は、例えば、アリール基または窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１な
いし４個含む５〜６員芳香族複素環基、もしくは窒素原
子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原
子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などの
ヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員芳香族複素環基
とベンゼン環あるいは窒素原子（オキシド化されていて
もよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド
化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個
含む５〜６員芳香族複素環とが縮合して形成する基が用
いられる。
【００１６】具体的には、アリール基としては、フェニ
ル，１−または２−ナフチル，１−，２−または５−ア
ントラニル等のＣ6-14アリール基が用いられる。５〜６
員芳香族複素環基またはその縮合環基としては、ピロリ
ル（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル
（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミ
ダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリ
ル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−
４−イル，１，２，３−トリアゾール−１−イル，１，
２，３−トリアゾール−５−イル，１，２，４−トリア
ゾール−１−イル，１，２，４−トリアゾール−３−イ
ル，１，２，４−トリアゾール−４−イル，１，２，４
−トリアゾール−５−イル），テトラゾリル（例、テト
ラゾール−１−，２−または５−イル），フリル（例、
２−または３−フリル），チエニル（例、２−または３
−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２
−または３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサ
ゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イ
ソキサゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリ
ル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジア
ゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジア
ゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジア
ゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２
−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チア
ゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−
イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−
チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チ
アジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−
２−イル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリ
ジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３
−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル
（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子の一方
または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−，４
−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド），ピ
リミジニル（例、２−，４−または５−ピリミジニ
ル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジ
ニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニル−
Ｎ−オキシド），ピラジニル，インドリル（例、３Ｈ−
インドール−２−，３−，４−，５−，６−または７−
イル），キノリル（例、３−，４−，５−，６−，７−
または８−キノリル），イソキノリル，ピリド〔２，３
−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミ
ジン−２−イル），１，５−，１，６−，１，７−，
１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルなど
のナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジン−２−ま
たは３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、
チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノ
キノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−
イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または
３−イル），イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル，イミダ
ゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル，イミダゾ〔１，２−ａ〕
ピリミジニル，イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル，
イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾリル，イミダゾ〔２，
１−ｂ〕（１．３．４）チアジアゾリル，ピラゾロ
〔１，５−ａ〕ピリミジニル，ピラゾロ〔５，１−ｂ〕
チアゾリルまたはピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジルなど
が用いられる。
【００１７】芳香環基は、例えば、ヒドロキシ基、アミ
ノ基、シアノ基、スルファモイル基，スルファモイルオ
キシ基，メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機
残基およびスルホ基等からなる群から選ばれる同一また
は異なる１〜４個の置換基で置換されていてもよい。上
記置換基のうち好ましくは、シアノ基，ニトロ基，ハロ
ゲン原子または有機残基である。特に好ましくは、ハロ
ゲン原子，有機残基などである。ここにおいてハロゲン
原子とは、例えば、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などが
挙げられる。有機残基としては、例えば、炭化水素基，
複素環基，アシル基，式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は炭化水
素基，複素環基またはアシル基を、ＴはＯ，
【化４４】 またはＳ−Ｓを、ｋは０，１または２を示す〕で表され
る基，式
【化４５】 〔式中、Ｑ3は水素原子，炭化水素基またはアシル基
を、Ｑ4は炭化水素基またはアシル基を示すか、または
Ｑ3およびＱ4は隣接する窒素原子とともに環を形成して
もよい。〕で表される基，式
【化４６】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基，置
換されていてもよいカルバモイル基，置換されていても
よいカルバモイルオキシ基，置換されていてもよいウレ
イド基，置換されていてもよいチオカルバモイル基，カ
ルボキシル基または式−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ4〔式中、Ｑ4は
前記と同意義を示す〕で表される基等が挙げられる。
【００１８】上記の有機残基としての炭化水素基，複素
環基，アシル基、Ｑ0で示される炭化水素基，複素環
基，アシル基およびＱ3またはＱ4で示される炭化水素
基，アシル基は下記で詳しく説明される。上記のカルバ
モイル基，カルバモイルオキシ基，またはチオカルバモ
イル基は、下記で詳しく説明される炭化水素基，複素環
基またはアシル基で１ないし２個同一または異なって置
換されていてもよい。また、上記のウレイド基は、下記
で詳しく説明される炭化水素基，複素環基またはアシル
基で１ないし３個同一または異なって置換されていても
よい。有機残基としての複素環基およびＱ0における複
素環基は、下記に詳しく説明される炭化水素基，アシル
基，ハロゲン原子で１ないし３個置換されていてもよ
い。
【００１９】本願明細書において炭化水素基としては、
直鎖，分枝状，環状の二重結合、三重結合を有すること
もできる脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキ
ル基などが挙げられる。具体的には、アルキル基，アル
ケニル基，アルキニル基，アリール基，アラルキル基な
どが用いられ、なかでもＣ1-19炭化水素基などが好まし
い。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１から６
の直鎖，もしくは分枝状アルキル基もしくは炭素数３か
ら１４の環状のアルキル基が挙げられ、例えばメチル，
エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソ
ブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，se
c−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペ
ンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル，シクロヘキシル
等のＣ1-6アルキル基やＣ3-14シクロアルキル基等が用
いられる。該アルケニル基としては、好ましくは炭素数
２から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基もしくは
炭素数３から１４の環状のアルケニル基が挙げられ、例
えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，２−ペン
テニル，２−ヘキセニル，２−シクロヘキセニルなどの
Ｃ2-6アルケニル基やＣ3-14アルケニル基等が用いられ
る。該アルキニル基としては、好ましくは炭素数２から
６のアルキニル基が挙げられ、例えばプロパルギル，２
−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキ
シニル等のＣ2-6アルキニル基等が用いられる。該アリ
ール基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリー
ル基が挙げられ、例えばフェニル，ナフチル，アンスリ
ル等が用いられる。該アラルキル基としては、好ましく
は炭素数７から１９のアラルキル基が挙げられ、例えば
ベンジル，フェネチル，フェニルプロピルなどのフェニ
ル−Ｃ1-4アルキル，ベンズヒドリル，トリチル等が用
いられる。
【００２０】上記炭化水素基がアルキル基、アルケニル
基、またはアルキニル基の場合、１〜３個のアルキルチ
オ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチ
オ、イソプロピルチオ等のＣ1-4アルキルチオなど）、
ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコ
キシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、ter
t−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ
など）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基（例、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキ
シカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキ
シカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6ア
ルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ基（例、
メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−
ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミ
ノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（n−プロピル）アミ
ノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−
Ｃ1-6アルキルアミノなど）、アルコキシイミノ基
（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロポキ
シイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−ヘキシルオキシ
−イミノ等のＣ1-6アルコキシイミノなど）またはヒド
ロキシイミノで置換されていてもよい。また、上記炭化
水素基がアリール基またはアラルキル基の場合、１〜５
個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、se
c−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシ
ル、イソヘキシルなどのＣ1-6アルキル、シクロヘキシ
ルなどのＣ3-6シクロアルキルなど）、アルケニル基
（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メ
チルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどのＣ
2-6アルケニルなど）、アルキニル基（例、プロパルギ
ル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３
−ヘキシニルなどのＣ2-6アルキニルなど）、アルコキ
シ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert
−ブトキシ、n−ヘキシルオキシなどのＣ1-6アルコキシ
など）、アシル基〔例、ホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサ
ノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-7アルカノイル；ベン
ゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14アリール−
カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルな
どのＣ1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボ
ニルなどのＣ6-14アリールオキシ−カルボニル；フェニ
ル−Ｃ1-4アルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニ
ル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニ
ルなど）などのＣ7-19アラルキル−カルボニル；フェニ
ル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオ
キシカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキルオキシカ
ルボニルなど〕、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シア
ノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ基（メ
チルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソブチル
チオなどのＣ1-4アルキルチオなど）で置換されていて
もよい。
【００２１】本願明細書において複素環基とは、例え
ば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原
子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素
環基（好ましくは５〜６員複素環基）、または窒素原子
（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好まし
くは５〜６員複素環基）とベンゼン環または窒素原子
（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好まし
くは５〜６員複素環基）とが縮合して形成する基、好ま
しくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシド化され
ていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオ
キシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ない
し４個含んでいてもよい５〜６員環とが縮合して形成す
る基が挙げられる。具体的には、アジリジニル（例、１
−または２−アジリジニル），アジリニル（例、１−ま
たは２−アジリニル）、アゼチル（例、２−，３−また
は４−アゼチル）、アゼチジニル（例、１−，２−また
は３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピニル（例、１
−，２−，３−または４−パーヒドロアゼピニル），パ
ーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３−，４−また
は５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル（例、１−，
２−または３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３
−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、
１−，２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾ
リル（例、１，２，３−トリアゾール−１−，４−また
は−５−イル，１，２，４−トリアゾール−１−，３
−，４−または５−イル），テトラゾリル（例、テトラ
ゾール−１−，２−または５−イル），フリル（例、２
−または３−フリル），チエニル（例、２−または３−
チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−
または３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサゾ
リル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イソ
キサゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリ
ル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジア
ゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジア
ゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジア
ゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２
−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チア
ゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−
イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−
チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チ
アジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−
２−イル），ピロリジニル（例、１−，２−または３−
ピロリジニル），ピリジル（例、２−，３−または４−
ピリジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２
−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダ
ジニル（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子
の一方または両方が酸化されたピリダジニル（例、３
−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシ
ド），ピリミジニル（例、２−，４−または５−ピリミ
ジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリ
ミジニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニ
ル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリジニル（例、
１−，２−，３−または４−ピペリジニル），ピペラジ
ニル（例、１−または２−ピペラジニル），インドリル
（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４−，５−，６
−または７−イル），ピラニル（例、２−，３−または
４−ピラニル），チオピラニル（例、２−，３−または
４−チオピラニル），硫黄原子が酸化されたチオピラニ
ル（例、２−，３−または４−チオピラニル−１，１−
ジオキシド），モルホリニル（例、２−，３−または４
−モルホリニル），チオモルホリニル，キノリル（例、
２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリ
ル），イソキノリル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニ
ル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イ
ル），１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，
６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニ
ル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イ
ル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ
〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノキノリ
ル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イ
ル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３
−イル）などが用いられる。
【００２２】本願明細書においてアシル基としては、有
機カルボン酸から誘導される炭素数１ないし２０のアシ
ル基が挙げられる。例えば、アルカノイル基，好ましく
は炭素数１から７のアルカノイル基（例、ホルミル，ア
セチル，プロピオニル，ブチリル，イソブチリル，ペン
タノイル，ヘキサノイル，ヘプタノイル等），アリール
カルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール
−カルボニル基，（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボ
ニル等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭素数
１から６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，
イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソ
ブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert
−ブトキシカルボニル等），アリールオキシカルボニル
基，好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ−カ
ルボニル基（例、フェノキシカルボニル基），アラルキ
ルカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラル
キル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フェネ
チルカルボニル，フェニルプロピルカルボニルなどのフ
ェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリルカ
ルボニル，ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−
Ｃ1-4アルキルカルボニル等），アラルキルオキシカル
ボニル基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオ
キシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニルな
どのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル等）、
５もしくは６員複素環カルボニル基またはその縮合した
複素環カルボニル基（例、２−または３−ピロリルカル
ボニルなどのピロリルカルボニル；３−，４−または５
−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリルカルボニル；
２−，４−または５−イミダゾリルカルボニルなどのイ
ミダゾリルカルボニル；１，２，３−トリアゾール−４
−イルカルボニル，１，２，４−トリアゾール−３−イ
ルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニル；１Ｈ−ま
たは２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボニルなどのテ
トラゾリルカルボニル；２−または３−フリルカルボニ
ルなどのフリルカルボニル；２−または３−チエニルカ
ルボニルなどのチエニルカルボニル；２−，４−または
５−オキサゾリルカルボニルなどのオキサゾリルカルボ
ニル；３−，４−または５−イソキサゾリルカルボニル
などのイソキサゾリルカルボニル；１，２，３−オキサ
ジアゾール−４−または５−イルカルボニル，１，２，
４−オキサジアゾール−３−または５−イルカルボニ
ル，１，２，５−オキサジアゾール−３−または４−イ
ルカルボニル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イ
ルカルボニルなどのオキサジアゾリルカルボニル；２
−，４−または５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾ
リルカルボニル；３−，４−または５−イソチアゾリル
カルボニルなどのイソチアゾリルカルボニル；１，２，
３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカル
ボニル，１，２，５−チアジアゾール−３−または４−
イルカルボニル，１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ルカルボニルなどのチアジアゾリルカルボニル；２−ま
たは３−ピロリジニルカルボニルなどのピロリジニルカ
ルボニル；２−，３−または４−ピリジルカルボニルな
どのピリジルカルボニル；２−，３−または４−ピリジ
ル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原子が酸化され
たピリジルカルボニル；３−または４−ピリダジニルカ
ルボニルなどのピリダジニルカルボニル；３−，４−，
５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニル
などの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリダジ
ニル；２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルな
どのピリミジニルカルボニル；２−，４−，５−または
６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個
または両方の窒素原子が酸化されたピリミジニルカルボ
ニル；ピラジニルカルボニル；２−，３−または４−ピ
ペリジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル；
ピペラジニルカルボニル；３Ｈ−インドール−２−また
は３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニル；２
−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニル
カルボニル；２−，３−または４−チオピラニルカルボ
ニルなどのチオピラニルカルボニル；３−，４−，５
−，６−，７−または８−キノリルカルボニルなどのキ
ノリルカルボニル；イソキノリルカルボニル；ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド
〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル）；
１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−ま
たは２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリ
ジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−ま
たは３−イルカルボニル）；チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イルカルボニル）；ピラジノキノリルカルボニル
（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカル
ボニル）；クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン
−２−または３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オ
キシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モ
ノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ
原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−カルボ
ニル基），５もしくは６員複素環−アセチル基（例、２
−ピロリルアセチル，３−イミダゾリルアセチル，５−
イソオキサゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１な
いし４個含む５もしくは６員複素環−アセチル基）等が
用いられる。
【００２３】上記アシル基が、アルカノイル基またはア
ルコキシ−カルボニル基の場合、該アシル基は１〜３個
のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−
プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ1-4アルキルチ
オなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プ
ロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ
1-6アルコキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボ
ニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボ
ニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニルなど）、アルキ
ルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プ
ロピルアミノ、n−ブチルアミノ、tert−ブチルアミ
ノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−
（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等の
モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノなど）、アル
コキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミ
ノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−
ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシイミノな
ど）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記アシル基がアリール−カルボニル基、アリー
ルオキシ−カルボニル基、アラルキル−カルボニル基、
アラルキルオキシカルボニル基、５もしくは６員複素環
−カルボニル基または５もしくは６員複素環−アセチル
基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル
基（例、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピ
ル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、n−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、ネオ
ペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ1-6アル
キル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキルな
ど）、アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イ
ソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−
ヘキセニルなどのＣ2-6アルケニルなど）、アルキニル
基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、
３−ペンチニル、３−ヘキシニルなどのＣ2-6アルキニ
ルなど）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n
−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシな
どのＣ1-6アルコキシなど）、アシル基〔例、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどの
Ｃ1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニ
ルなどのＣ6-14アリール−カルボニル；メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イ
ソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブ
トキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−
ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニ
ル；フェノキシカルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ
−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキ
ル−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカル
ボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などのＣ
7-19アラルキルオキシカルボニルなど〕、ニトロ、アミ
ノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプ
ト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ま
たはアルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、n−プ
ロピルチオ、イソブチルチオなどのＣ1-4アルキルチオ
など）で置換されていてもよい。
【００２４】式−Ｔ−Ｑ0で表される基は、具体的に
は、例えばアルキルオキシ基，アルケニルオキシ基，ア
リールオキシ基，アラルキルオキシ基，複素環−オキシ
基，アシルオキシ基，アルキルチオ基，アルケニルチオ
基，アリールチオ基，アラルキルチオ基，複素環チオ
基，アシルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ
基，アラルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，ア
ルケニルスルフィニル基，アリールスルフィニル基，ア
ラルキルスルフィニル基，複素環−スルフィニル基，ア
ルキルスルホニル基，アルケニルスルホニル基，アリー
ルスルホニル基，アラルキルスルホニル基，複素環−ス
ルホニル基等を示す。該アルキルオキシ基としては、好
ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状の
アルキルオキシ基が挙げられ、例えばメトキシ，エトキ
シ，n−プロポキシ，イソプロポキシ，n−ブトキシ，イ
ソブトキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ，n−ペン
チルオキシ，sec−ペンチルオキシ，イソペンチルオキ
シ，ネオペンチルオキシ，シクロペンチルオキシ，n−
ヘキシルオキシ，イソヘキシルオキシ，シクロヘキシル
オキシ等のＣ1-6アルコキシ基またはＣ3-6シクロアルキ
ルオキシ基が用いられる。該アルケニルオキシ基として
は、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは
環状のアルケニルオキシ基が挙げられ、例えばアリルオ
キシ，イソプロペニルオキシ，１−ブテニルオキシ，２
−ペンテニルオキシ，２−ヘキセニルオキシ等のＣ2-6
アルケニルオキシ基またはＣ3-6シクロアルケニルオキ
シ基が用いられる。該アリールオキシ基としては、好ま
しくは炭素数６から１４のアリールオキシ基が挙げら
れ、例えばフェノキシ，ナフチルオキシ等が用いられ
る。該アラルキルオキシ基は、好ましくは炭素数７から
１９のアラルキルオキシ基が挙げられ、例えばベンジル
オキシ，フェネチルオキシ，フェニルプロピルオキシ等
のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシが用いられる。
【００２５】該複素環−オキシ基としては、式 Ｔ’−
Ｏ−（Ｔ’は上記した複素環基を示す）で表される基が
挙げられ、具体的には２−または３−ピロリルオキシな
どのピロリルオキシ；３−，４−または５−ピラゾリル
オキシなどのピラゾリルオキシ；２−，４−または５−
イミダゾリルオキシなどのイミダゾリルオキシ；１，
２，３−トリアゾール−４−イルオキシ，１，２，４−
トリアゾール−３−イルオキシなどのトリアゾリルオキ
シ；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルオキシ
などのテトラゾリルオキシ；２−または３−フリルオキ
シなどのフリルオキシ；２−または３−チエニルオキシ
などのチエニルオキシ；２−または３−チエニルオキシ
−１，１−ジオキシドなどの硫黄原子が酸化されたチエ
ニルオキシ；２−，４−または５−オキサゾリルオキシ
などのオキサゾリルオキシ等が用いられる。該アシルオ
キシ基としては、式 Ｔ''−Ｏ−（Ｔ''は上記したアシ
ル基を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセ
トキシ，プロピオニルオキシ，ブチリルオキシ，ペンタ
ノイルオキシ，ヘキサノイルオキシなどのＣ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ；フェニル−Ｃ1-4アルキルカル
ボニルオキシ(例、ベンジルカルボニルオキシ，フェネ
チルカルボニルオキシなど)のＣ7-19アラルキルカルボ
ニルオキシ；ベンゾイルオキシ，ナフトイルオキシなど
のＣ6-14アリールカルボニルオキシ；チエニルカルボニ
ルオキシ，ベンゾチエニルカルボニルオキシなどの複素
環−カルボニルオキシ等が用いられる。該アルキルチオ
基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状
もしくは環状のアルキルチオ基が挙げられ、例えばメチ
ルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピル
チオ，n−ブチルチオ，イソブチルチオ，sec−ブチルチ
オ，tert−ブチルチオ，n−ペンチルチオ，sec−ペンチ
ルチオ，イソペンチルチオ，ネオペンチルチオ，シクロ
ペンチルチオ，n−ヘキシルチオ，イソヘキシルチオ，
シクロヘキシルチオなどのＣ1-6アルキルチオ基または
Ｃ3-6シクロアルキルチオ基等が用いられる。該アルケ
ニルチオ基としては、好ましくは炭素数２から６の直
鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルチオ基が挙げら
れ、例えばアリルチオ，イソプロペニルチオ，１−ブテ
ニルチオ，２−ペンテニルチオ，２−ヘキセニルチオ、
シクロヘキセニルチオなどのＣ2-6アルケニルチオ基ま
たはＣ3-6シクロアルケニルチオ基等が用いられる。
【００２６】該アリールチオ基としては、好ましくは炭
素数６から１４のアリールチオ基が挙げられ、例えばフ
ェニルチオ，ナフチルチオ等が用いられる。該アラルキ
ルチオ基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラ
ルキルチオ基が挙げられ、例えばベンジルチオ，フェネ
チルチオ，フェニルプロピルチオなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキルチオ等が用いられる。該複素環チオ基とし
ては、式 Ｔ’−Ｓ−（Ｔ’は上記した複素環基を示
す）で表される基が挙げられ、具体的には、２−または
３−ピロリルチオなどのピロリルチオ；３−，４−また
は５−ピラゾリルチオなどのピラゾリルチオ；２−，４
−または５−イミダゾリルチオなどのイミダゾリルチ
オ；１，２，３−トリアゾール−４−イルチオ，１，
２，４−トリアゾール−５−イルチオなどのトリアゾリ
ルチオ；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルチ
オなどのテトラゾリルチオ；２−または３−フリルチオ
などのフリルチオ；２−または３−チエニルチオなどの
チエニルチオ；２−または３−チエニルチオ−１，１−
ジオキシドなどのチエニル基の硫黄原子が酸化されたチ
エニルチオ；２−，４−または５−オキサゾリルチオな
どのオキサゾリルチオ等が用いられる。該アシルチオ基
としては、式 Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は上記したアシル基を
示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセチルチ
オ，プロピオニルチオ，ブチリルチオ，ペンタノイルチ
オ，ヘキサノイルチオなどのＣ1-6アルキルカルボニル
チオ；ベンジルカルボニルチオ，フェネチルカルボニル
チオなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルチオ；ベンゾイル
チオ，ナフトイルチオなどのＣ6-14アリールカルボニル
チオ；チエニルカルボニルチオ，ベンゾチエニルカルボ
ニルチオなどの複素環−カルボニルチオ等が用いられ
る。アルキルジチオ基としては、好ましくは炭素数１か
ら６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルジチオ基が
挙げられ、例えばメチルジチオ，エチルジチオ，n−プ
ロピルジチオ，シクロペンチルジチオなどのＣ1-6アル
キルジチオまたはＣ3-6シクロアルキルジチオ等が用い
られる。アリールジチオ基としては、好ましくは炭素数
６から１４のアリールジチオ基が挙げられ、例えばフェ
ニルジチオ，ナフチルジチオなどのＣ6-14アリールジチ
オが用いられる。
【００２７】該アラルキルジチオ基としては、好ましく
は炭素数７から１９のアラルキルジチオ基が挙げられ、
例えばフェニル−Ｃ1-4アルキルジチオ（例、ベンジル
ジチオ，フェネチルジチオなど）等が用いられる。該ア
ルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数１か
ら６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルフィニ
ル基が挙げられ、例えばメチルスルフィニル，エチルス
ルフィニル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピル
スルフィニル，n−ヘキシルスルフィニル，シクロヘキ
シルスルフィニルなどのＣ1-6アルキルスルフィニルま
たはＣ3-6シクロアルキルスルフィニル等が用いられ
る。該アルケニルスルフィニル基としては、好ましくは
炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニ
ルスルフィニル基が挙げられ、例えばアリルスルフィニ
ル等が用いられる。該アリールスルフィニル基として
は、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルフィニ
ル基が挙げられ、例えばフェニルスルフィニル等が用い
られる。該アラルキルスルフィニル基としては、好まし
くは炭素数７から１９のアラルキルスルフィニル基が挙
げられ、例えばフェニル−Ｃ1-4アルキルスルフィニル
（例、ベンジルスルフィニル）等が用いられる。該複素
環−スルフィニル基としては、式 Ｔ'−ＳＯ−（Ｔ'は
上記した複素環基を示す）で表される基が挙げられ、具
体的には、２−または３−ピロリルスルフィニルなどの
ピロリルスルフィニルや３−，４−または５−ピラゾリ
ルスルフィニルなどのピラゾリルスルフィニル等が用い
られる。該アルキルスルホニル基としては、好ましくは
炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキル
スルホニル基が挙げられ、例えばメチルスルホニル，エ
チルスルホニル，n−プロピルスルホニル，イソプロピ
ルスルホニル，シクロヘキシルスルホニル等のＣ1-6ア
ルキルスルホニルまたはＣ3-6シクロアルキルスルホニ
ルが用いられる。該アルケニルスルホニル基としては、
好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状
のアルケニルスルホニル基が挙げられ、例えばアリルス
ルホニル等が用いられる。該アリールスルホニル基とし
ては、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルホニ
ル基が挙げられ、例えばフェニルスルホニル，ナフチル
スルホニル等が用いられる。該アラルキルスルホニル基
としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルス
ルホニル基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ1-4アルキ
ルスルホニル（例、ベンジルスルホニル，フェネチルス
ルホニル，フェニルプロピルスルホニル基など）等が用
いられる。該複素環−スルホニル基としては、式 Ｔ'
−ＳＯ2−（Ｔ'は上記した複素環基を示す）で表される
基が挙げられ、具体的には２−または３−ピロリルスル
ホニルなどのピロリルスルホニルや、３−，４−または
５−ピラゾリルスルホニルなどのピラゾリルスルホニル
等が用いられる。
【００２８】式
【化４７】 で表される基としては、具体的には、アルキルアミノ
基、好ましくはモノ又はジ（炭素数１から６のアルキ
ル）アミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，
n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルア
ミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチ
ルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−
（n−プロピル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ
等）、シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又は
ジ（炭素数３から６のシクロアルキル）アミノ基（例え
ば、シクロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シ
クロヘキシルアミノ，ジシクロヘキシルアミノ等）、
アリールアミノ基、好ましくは炭素数６から１４のアリ
ールアミノ基（例えば、アニリノ，Ｎ−メチルアニリノ
等のＮ−Ｃ1-6アルキル−Ｎ−Ｃ6-14アリールアミノ
等）、アラルキルアミノ基、好ましくは炭素数７から
１９のアラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミノ，
１−フェニルエチルアミノなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キルアミノ，ベンズヒドリルアミノ，トリチルアミノ
等）、アシルアミノ基、すなわち、式 Ｔ''Ｔ'''Ｎ
−（Ｔ''は上記したアシル基を、Ｔ'''は水素原子、上
記した炭化水素基または上記アシル基を示し、Ｔ''およ
びＴ'''は窒素原子と共に環を形成してもよい）で表さ
れる基で、具体的にはアセトアミド，プロピオンアミ
ド，ブチリルアミノ，ペンタノイルアミノ，ヘキサノイ
ルアミノ，スクシンイミド，ベンジルカルボニルアミ
ノ，フェネチルカルボニルアミノ，ベンゾイルアミノ，
ナフトイルアミノ，フタルイミド，チエニルカルボニル
アミノ，ベンゾチエニルカルボニルアミノ等のＣ1-6ア
ルキルカルボニルアミノ基、Ｃ6-14アリールカルボニル
アミノ基または複素環−カルボニルアミノ基（ただし、
ここでアルキル，アリール，複素環基は上記Ｑ1の芳香
環基の置換基で例示したものと同じものが好ましい），
環状アミド等が用いられる。ここでＱ3およびＱ4は、
隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、好まし
くは３ないし７員環（例えば、ピロリジノ，ピペリジ
ノ，モルホリノ，チオモルホリノ，１−ピペラジニル，
アジリジノ，アゼチジノ等）を形成してもよい。
【００２９】式
【化４８】 で表される基としては、具体的には、モノまたはジア
ルキルスルファモイル基、好ましくはモノまたはジ（炭
素数１から６のアルキル）スルファモイル基（例えばメ
チルスルファモイル，エチルスルファモイル，n−プロ
ピルスルファモイル，n−ヘキシルスルファモイル，ジ
メチルスルファモイル，ジエチルスルファモイル，メチ
ルエチルスルファモイル，ジ−（n−ブチル）スルファ
モイル等）、シクロアルキルスルファモイル基、好ま
しくは炭素数３から６のシクロアルキルスルファモイル
基（例えば、シクロプロピルスルファモイル，シクロヘ
キシルスルファモイル等）、アリールスルファモイル
基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルファモ
イル基（例えば、フェニルスルファモイル等）、アラ
ルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数７から１９
のアラルキルスルファモイル基（例えば、ベンジルスル
ファモイルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルスルファモ
イル，ベンズヒドリルスルファモイル，トリチルスルフ
ァモイル等）、アシルスルファモイル基、すなわち、
式 Ｔ''Ｔ'''ＮＳＯ2−（各記号は前記と同意義を示
す）で表される基（例えば、アセチルスルファモイルな
どのＣ1-6アルキルカルボニルスルファモイル基，ベン
ジルカルボニルスルファモイルなどのフェニル−Ｃ1-4
アルキルカルボニルスルファモイル基，チエニルカルボ
ニルスルファモイルなどの複素環−カルボニルスルファ
モイル基等）が用いられる。ここでＱ3およびＱ4は、隣
接する窒素原子とともに環を形成してもよく、例えば、
ピロリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ，１−ピペリ
ジニル，アジリジノ，アゼチジノ等を形成してもよい。
【００３０】式 Ｑ4−ＳＯ2−Ｏ−で表される基は、具
体的には、アルキルスルホニルオキシ基、好ましくは
炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基（例え
ば、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキシ
等）、アリールスルホニルオキシ基、好ましくは炭素
数６から１４のアリールスルホニルオキシ基（例えば、
ベンゼンスルホニルオキシ基等）、アラルキルスルホ
ニルオキシ基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキ
ルスルホニルオキシ基（例えば、ベンジルスルホニルオ
キシ，フェネチルスルホニルオキシなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキルスルホニルオキシ基等），アシルスルホ
ニルオキシ基（例えば、アセチルスルホニルオキシ，ブ
チリルスルホニルオキシなどのＣ1-6アルキルカルボニ
ルスルホニルオキシ基等）が用いられる。
【００３１】Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置換さ
れていてもよい炭化水素基を示し、またはＲ1およびＲ2
は隣接する炭素原子とともに置換基を有していてもよい
環を形成してもよい。ここで炭化水素基またはその置換
基としては上記したものが用いられる。Ｒ1およびＲ2が
隣接する炭素原子とともに形成する置換基を有していて
もよい環としては、炭素数３ないし７のシクロアルカン
（例、シクロプロパン，シクロブタン，シクロペンタ
ン，シクロヘキサン，シクロヘプタン）または炭素数３
ないし７のシクロアルケン（例、シクロプロパン，シク
ロブテン，シクロペンテン，シクロヘキセン，シクロヘ
プテン）等が用いられ、上記Ｒ1およびＲ2で示される炭
化水素基の置換基で置換されていてもよい。化合物（Ｉ
ａ）の環構成窒素原子上に置換している炭素原子を介す
る基は、炭素原子を介して結合する基であれば特に限定
されない。例えば、置換されていてもよい炭化水素基、
置換されていてもよいアシル基、シアノ基、置換されて
いてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいアミ
ジノ基または置換されていてもよい炭素原子に結合手を
有する複素環基などが用いられる。該炭化水素基および
その置換基およびアシル基およびその置換基は、上記Ｑ
1の置換基として詳述したものが用いられる。該カルバ
モイル基およびアミジノ基は１または２個の置換基で置
換されていてもよく、該カルバモイル基およびアミジノ
基の置換基は、例えば上記した炭化水素基、複素環基ま
たはアシル基等が用いられる。
【００３２】該炭素原子に結合手を有する複素環基とし
ては、炭素原子以外に、窒素原子（オキシド化されてい
てもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシ
ド化されていてもよい）などから選ばれる１ないし４個
のヘテロ原子を含む３ないし８員環基またはそのベンゼ
ン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などから選ばれる１ないし４個のヘテ
ロ原子を含む３ないし８員環との縮合環基などが用いら
れる。具体的には、例えば、アジリジニル（例、２−ア
ジリジニル），アジリニル（例、２−アジリニル），ア
ゼチル（例、２−または３−アゼチル），アゼチジニル
（例、２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼ
ピニル（例、２−，３−または４−パーヒドロアゼピニ
ル），パーヒドロアゾシニル（例、２−，３−，４−ま
たは５−パーヒドロアゾシニル）、チエニル（例、２−
または３−チエニル），フリル（例、２−または３−フ
リル），ピロリジニル（例、２−または３−ピロリジニ
ル），ピロリル（例、２−または３−ピロリル），オキ
サゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），
チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリル），
ピラゾリル（例、３−，４−または５−ピラゾリル），
イミダゾリル（例、２−，４−または５−イミダゾリ
ル），イソオキサゾリル（例、３−，４−または５−イ
ソオキサゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−ま
たは５−イソチアゾリル），オキサジアゾリル（例、
１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル、
１，３，４−オキサジアゾリル）、チアジアゾリル
（例、１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イ
ル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジ
アゾール−４−または５−イル、１，２，５−チアジア
ゾリル）、トリアゾリル（例、１,２,３−トリアゾリ
ル，１,２,４−トリアゾール−３−または５−イル），
テトラゾリル（例、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−
５−イル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリ
ジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３
−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル
（例、２−，４−または５−ピリミジニル），１個また
は両方の窒素原子が酸化されたピリミジニル（例、２
−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシ
ド），チオモルホリニル（例、２−または３−チオモル
ホリニル），モルホリニル（例、２−または３−モルホ
リニル），トリアジニル（例、１，２，４−トリアジン
−３−，５−または６−イル），ピペリジニル（例、２
−または３−ピペリジニル），ピラニル（例、２−また
は３−ピラニル），チオピラニル（例、２−または３−
チオピラニル），オキサジニル（例、１,４−オキサジ
ン−２−または３−イル），チアジニル（例、１,４−
チアジン−２−または３−イル，１,３−チアジニ
ル），ピペラジニル（例、２−または３−ピペラジニ
ル），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニ
ル），ピラジニル，１個または両方の窒素原子が酸化さ
れたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピ
リダジニル−Ｎ−オキシド），ベンゾフリル，ベンゾチ
アゾリル，ベンゾオキサゾリル，テトラゾロ〔１,５−
ｂ〕ピリダジニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリダジ
ニル，イミダゾ〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベンゾイミ
ダゾリル，キノリル，イソキノリル，シンノリニル，フ
タラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，インドリ
ジニル，キノリジニル，ナフチリジニル（例、１,８−
ナフチリジニル），プリニル，プテリジニル，ジベンゾ
フラニル，カルバゾリル，アクリジニル，フェナントリ
ジニル，クロマニル，ベンゾオキサジニル，フェナジニ
ル，フェノチアジニル，フェノキサジニルなどが用いら
れる。
【００３３】該炭素原子に結合手を有する複素環基の置
換基としては、例えば、ニトロ基、ヒドロキシル基、オ
キソ基、チオキソ基、シアノ基、カルバモイル基、カル
ボキシル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（例、メ
トキシカルボニル，エトキシカルボニル等）、スルホ
基、ハロゲン原子（フッ素原子，塩素原子，臭素原子，
ヨウ素原子）、Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エ
トキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ，イソ
ブトキシ，ｓ−ブトキシ，ｔ−ブトキシ等）、Ｃ6-14ア
リールオキシ基（例、フェノキシ，ナフチルオキシ
等）、１ないし３個のハロゲンでハロゲン化されたＣ
6-14アリールオキシ基（例、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロ
ロフェノキシ，ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ
等のハロゲン化フェニルオキシ）、Ｃ1-6アルキルチオ
基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，
イソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ，ｔ−ブチルチオ
等）、Ｃ6-14アリールチオ基（例、フェニルチオ等）、
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニ
ル，エチルスルフィニル等）、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル等）、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ基（例、ア
セチルアミノ，プロピオイルアミノ等）、モノ−または
ジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチ
ルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミノ，
ｎ−ブチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ
等）、イミノ基、Ｃ1-5アルキルイミノ基（例、メチル
イミノ，エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ
等）、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基
（例、メトキシイミノ，エトキシイミノ，ｎ−プロポキ
シイミノ等）、ヒドラゾノ基、モノ−またはジ−Ｃ1-4
アルキルヒドラゾノ基（例、メチルヒドラゾノ，エチル
ヒドラゾノ，ジメチルヒドラゾノ等）、Ｃ1-6アルキル
カルボニル基（例、ホルミル，アセチル，プロピオニル
等）、Ｃ6-14アリールカルボニル基（例、ベンゾイ
ル）、（ａ）ハロゲン原子（フッ素原子，塩素原子，臭
素原子，ヨウ素原子），（ｂ）Ｃ1-4アルキル（例、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル等）および
（ｃ）ハロゲノフェノキシ（例、ｏ−、ｍ−またはｐ−
クロロフェノキシ，ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノ
キシ等の１〜３個のハロゲンで置換されていてもよいフ
ェノキシ等）などから選ばれる１ないし４個の置換基を
有していてもよい炭素原子以外に酸素，硫黄，窒素等か
ら選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む５または６員
複素環基（例、２−または３−チエニルなどのチエニ
ル；２−または３−フリルなどのフリル；３−、４−ま
たは５−ピラゾリルなどのピラゾリル；２−、４−また
は５−チアゾリルなどのチアゾリル；３−、４−または
５−イソチアゾリルなどのイソチアゾリル；２−、４−
または５−オキサゾリルなどのオキサゾリル；３−、４
−または５−イソオキサゾリルなどのイソオキサゾリ
ル；２−、４−または５−イミダゾリルなどのイミダゾ
リル；１,２,３−または１,２,４−トリアゾリルなどの
トリアゾリル；１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリルなどのテ
トラゾリル；２−、３−または４−ピリジルなどのピリ
ジル；２−、４−または５−ピリミジルなどのピリミジ
ル；３−または４−ピリダジニルなどのピリダジニル；
キノリル；イソキノリル；インドリル等）、１〜５個の
ハロゲンでハロゲン化されたＣ1-6アルキル基（例、ジ
フルオロメチル，トリフルオロメチル，トリフルオロエ
チル，トリクロロエチル等）などが用いられる。置換の
数は、置換可能な範囲内で１ないし５、好ましくは１な
いし３である。
【００３４】化合物（Ｉａ）の環構成窒素原子上に置換
している窒素原子を介する基は、窒素原子を介して結合
する基であれば特に限定されない。例えば、ニトロ
基、−ＮＲ5Ｒ6〔式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ水素
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよいアシル基、置換されていてもよい複素環基、ヒ
ドロキシ基または−ＳＯpＲ7（Ｒ7は水素原子または置
換されていてもよい炭化水素基を、ｐは１または２の整
数を示す）で表される基を示す〕で表わされる基、置
換されていてもよい窒素原子に結合手を有する複素環
基、または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ8）Ｒ9〔式中、Ｒ8およびＲ9
は同一また異なって水素原子、置換されていてもよい炭
化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されて
いてもよい炭化水素オキシ基または−ＮＲ10Ｒ11（Ｒ10
およびＲ11はそれぞれ水素原子または置換されていても
よい炭化水素基を示す）で表わされる基を示す〕で表わ
される基などが用いられる。Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、
Ｒ9、Ｒ10またはＲ11で示される置換されていてもよい
炭化水素基としては、前記Ｑ1における芳香環基の置換
基としての置換されていてもよい炭化水素基と同様のも
のが用いられる。Ｒ8またはＲ9で示される置換されてい
てもよい炭化水素オキシ基の置換されていてもよい炭化
水素基としては、前記Ｑ1における芳香環基の置換基と
しての置換されていてもよい炭化水素基と同様のものが
用いられる。Ｒ5またはＲ6で示される置換されていても
よいアシル基としては、前記Ｑ1における芳香環基の置
換基としての置換されていてもよいアシル基と同様のも
のが用いられる。
【００３５】Ｒ5、Ｒ6、Ｒ8、またはＲ9で示される複素
環基としては、例えば、上記Ｑ1における芳香環基の置
換基としての炭素原子以外に、窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）などから選ばれる１ない
し４個のヘテロ原子を含む３ないし８員複素環基または
そのベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されてい
てもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシ
ド化されていてもよい）などから選ばれる１ないし４個
のヘテロ原子を含む３ないし８員複素環との縮合環基な
どが用いられる。該複素環基の置換基としては、上記炭
素原子に結合手を有する複素環基の置換基と同様のもの
が用いられる。該窒素原子に結合手を有する複素環基と
しては、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原
子などから選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む３
ないし８員複素環基またはそのベンゼン環もしくは窒素
原子、酸素原子、硫黄原子などから選ばれる１ないし４
個のヘテロ原子を含む３ないし８員複素環との縮合環基
などが用いられる。具体的には、例えば、１−アジリジ
ニル，１−アジリニル，１−アゼチル，１−アゼチジニ
ル，１−パーヒドロアゼピニル，１−パーヒドロアゾシ
ニル，１−ピロリジニル，１−ピロリニル，１−ピロリ
ル，１−ピラゾリル，１−イミダゾリル，１,２,３−ト
リアゾ−ル−１−または２−イル，１,２,４−トリアゾ
−ル−１−または４−イル，１Ｈ−テトラゾ−ル−１−
イル，２Ｈ−テトラゾ−ル−２−イル，１−ピペリジニ
ル，４−チオモルホリニル，４−モルホリニル，１−ジ
ヒドロピリジル，１−テトラヒドロピリジル，２−また
は４−オキソジヒドロピリジン−１−イル，１−テトラ
ヒドロピリミジル，１−パーヒドロピリミジル，１−ジ
ヒドロトリアジニル、１−テトラヒドロトリアジニル、
２−オキソジヒドロトリアジン−１−イル，１,４−オ
キサジン−４−イル，１,４−チアジン−４−イル，１,
３−チアジン−３−イル，１−ピペラジニル，１−パー
ヒドロピリダジニル，インド−ル−１−イル，インドリ
ン−１−イル，イソインド−ル−２−イル，イソインド
リン−２−イル，１Ｈ−インダゾ−ル−１−イル，２，
３−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−３−イル，２，３−
ジヒドロベンゾチアゾ−ル−３−イル，７−プリニル，
９−カルバゾリルなどが用いられる。該窒素原子に結合
手を有する複素環基の置換基としては上記炭素原子に結
合手を有する複素環基の置換基と同様のものが挙げられ
る。
【００３６】化合物（Ｉａ）の環構成窒素原子上に置換
している酸素原子を介する基としては、酸素原子を介し
て結合する基であれば特に限定されない。例えば、−Ｏ
Ｒ12〔Ｒ12は水素原子、置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基
または−ＳｉＲ13 3（Ｒ13は置換されていてもよい炭
化水素基を示す）で表わされる基を示す〕で表わされる
基などが用いられる。Ｒ12またはＲ13で示される置換さ
れていてもよい炭化水素基としては、前記Ｑ1における
芳香環基の置換基としての置換されていてもよい炭化水
素基と同様のものが用いられる。Ｒ12で示される置換さ
れていてもよい複素環基としては、前記のＲ5またはＲ6
で示される置換されていてもよい複素環基と同様のもの
が用いられる。Ｒ12で示されるアシル基としては、前記
Ｑ1における芳香環基の置換基としてのアシル基と同様
のものが用いられる。
【００３７】上記化合物（Ｉａ）の環構成窒素原子上に
置換している酸素原子、窒素原子または酸素原子を介す
る基のなかでも、とりわけ下記のＱ2で示される基が好
ましい。化合物（Ｉａ）の環内の酸素原子は１個が好ま
しい。また、化合物（Ｉａ）には、環状尿素化合物およ
び環状チオ尿素化合物が含まれる。
【００３８】化合物（Ｉａ）は、式（Ｉ）
【化４９】 〔式中、Ｑ2は置換されていてもよい、芳香環、脂肪族
複素環もしくは脂肪族炭化水素基を、ＡおよびＢは同一
または異なって単結合または置換基を有していてもよい
二価の炭化水素基を、ただし、ＡおよびＢは同時に単結
合ではなく、ＷはＯまたはＳを、その他の記号は前記と
同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物
（Ｉ）と称する）またはその塩が好ましい。Ｑ2で示さ
れる置換されていてもよい芳香環基としては、Ｑ1で示
される置換されていてもよい芳香環基と同様のものが用
いられる。Ｑ2で示される置換されていてもよい脂肪族
複素環基における脂肪族複素環基としては、オキシラニ
ル，アゼチジニル，オキセタニル，チエタニル，ピロリ
ジニル，テトラヒドロフリル，チオラニル，ピペリジ
ル，テトラヒドロピラニル，モルホリニル，チオモルホ
リニル，ピペラジニル等の窒素原子、酸素原子、硫黄原
子等のヘテロ原子を１〜３個含む４〜６員脂肪族複素環
基が用いられる。
【００３９】Ｑ2で示される置換されていてもよい脂肪
族炭化水素基における脂肪族炭化水素基としては、炭素
数１〜６の直鎖もしくは分枝状脂肪族炭化水素基または
炭素数３〜１４の環状脂肪族炭化水素基などが用いられ
る。該直鎖もしくは分枝状脂肪族炭化水素基としては、
例えばメチル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n
−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n
−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペン
チル，n−ヘキシル，イソヘキシル等のＣ1-6アルキル
基、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，２−ペン
テニル，２−ヘキセニル等Ｃ2-6アルケニル基、プロパ
ルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニ
ル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基等が用いら
れる。該環状脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピ
ル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル，
パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラニル，ビシク
ロ〔２，２，１〕ヘプチル等のＣ3-14シクロアルキル基
（好ましくはＣ3-7シクロアルキル基）、シクロプロペ
ニル，シクロブテン−１−または３−イル，シクロペン
テン−１−，３−または４−イル，シクロヘキセン−１
−または３−イル等のＣ3-14シクロアルケニル基（好ま
しくはＣ3-7シクロアルケニル基）等が用いられる。脂
肪族複素環基および脂肪族炭化水素基は、例えば、ヒド
ロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル基，ス
ルファモイルオキシ基，メルカプト基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、有機残基，スルホ基，オキソ基，チオキソ基
およびＣ1-6アルキリデン基等からなる群から選ばれる
同一または異なる１〜４個の置換基で置換されていても
よい。上記ハロゲン原子および有機残基は、上記Ｑ1に
おける芳香環基の置換基において例示したものと同様の
ものが挙げられる。上記置換基のうち好ましくはシアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機残基，オキソ基など
であり，特に好ましくは、ハロゲン原子，有機残基など
である。
【００４０】ＡおよびＢで示される二価の炭化水素基と
しては、アルキレン基、アルケニレン基、フェニレン基
などが用いられる。好ましくはアルキレン基およびアル
ケニレン基である。該アルキレン基としては、好ましく
は炭素数１から６の直鎖状もしくは環状アルキレン基を
示し、例えばメチレン，メチルメチレン，ジメチルメチ
レン，エチレン，プロピレン，トリメチレン，テトラメ
チレン，ペンタメチレン，ヘキサメチレン，シクロプロ
ピレン，１，２−シクロブチレン，１，３−シクロブチ
レン，シクロペンチレン，１，３−シクロペンチレン，
シクロヘキシレン，１，３−シクロヘキシレン，１，４
−シクロヘキシレン等が用いられる。該アルケニレン基
としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状も
しくは環状アルケニレン基を示し、例えばビニレン，プ
ロペニレン，１−プロペン−１，２−イレン，２−プロ
ペン−１，２−イレン，ブテニレン（例、１−ブテン−
１，４−イレン，２−ブテン−１，４−イレンなど），
ペンテニレン（例、１−ペンテン−１，５−イレン，２
−ペンテン−１，５−イレンなど），ヘキセニレン
（例、１−ヘキセン−１，６−イレン，２−ヘキセン−
１，６−イレン，３−ヘキセン−１，６−イレンな
ど），シクロプロペニレン（例、１−シクロプロペン−
１，２−イレン，２−シクロプロペン−１，２−イレン
など），シクロブテニレン（例、１−シクロブテン−
１，２−イレン，１−シクロブテン１，３−イレン，２
−シクロブテン−１，２−イレン，３−シクロブテン−
１，２−イレンなど），シクロペンテニレン（例、１−
シクロペンテン−１，２−イレン，１−シクロペンテン
−１，３−イレン，２−シクロペンテン−１，２−イレ
ン，３−シクロペンテン−１，２−イレン，３−シクロ
ペンテン−１，３−イレン，４−シクロペンテン−１，
３−イレンなど），シクロヘキセニレン（例、１−シク
ロヘキセン−１，２−イレン，１−シクロヘキセン−
１，３−イレン，１−シクロヘキセン−１，４−イレ
ン，２−シクロヘキセン−１，２−イレン，２−シクロ
ヘキセン−１，４−イレン，３−シクロヘキセン−１，
２−イレン，３−シクロヘキセン−１，３−イレン，４
−シクロヘキセン−１，２−イレン，４−シクロヘキセ
ン−１，３−イレンなど）などが用いられる。該フェニ
レン基としては、o−フェニレン，m−フェニレン，p−
フェニレン等が用いられる。
【００４１】ＡおよびＢで示される二価の炭化水素基
は、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スル
ファモイル基、スルファモイルオキシ基、メルカプト
基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機残基、スルホ基、オ
キソ基およびチオキソ基等からなる群から選ばれる同一
または異なる１〜４個の置換基で置換されていてもよ
い。該ハロゲン原子としては、フッ素，塩素，臭素，ヨ
ウ素等が用いられる。該有機残基としては、上記Ｑ1の
芳香環基の置換基で例示したものと同じものが用いられ
る。ＡおよびＢは、単結合、置換基を有していてもよい
Ｃ1-6アルキレン基またはＣ2-6アルケニレン基であっ
て、同時に単結合ではない場合が好ましい。Ｂは置換基
を有していてもよい二価の炭化水素基が好ましい。上記
Ｃ1-6アルキレン基の好ましい置換基はオキソである。
また、Ｃ2-6アルケニレン基の好ましい置換基はＣ1-6ア
ルキル基、特にメチル基である。該置換基の数は１〜３
個、好ましくは１または２個である。ＷはＯまたはＳを
示す。
【００４２】化合物（Ｉ）および（Ｉａ）としては、上
記した各記号の中からそれぞれ任意に選択した基を組み
合わせた化合物全てが好ましいが、特に、次の化合物な
どが好適である。 （１）Ｑ1は、(1)ハロゲンまたはハロゲン置換Ｃ1-6ア
ルキル基で１〜４個置換されていてもよいＣ6-14アリー
ル基、または(2)ハロゲンで１〜４個置換されていても
よい５もしくは６員芳香族複素環基またはそのベンゼン
環もしくは５もしくは６員芳香族複素環との縮合環基
を、Ｑ2は、(1)(i)１〜３個のハロゲンで置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基、(ii)ハロゲン、(iii)Ｃ1-6
アルコキシ基、(iv)シアノ、または(v)ニトロで１〜４
個置換されていてもよいＣ6-14アリール基、(2)Ｃ3-14
シクロアルキル基、(3)Ｃ3-14シクロアルケニル基、(4)
５もしくは６員芳香族複素環基またはそのベンゼン環も
しくは５もしくは６員芳香族複素環との縮合環基、(5)
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ7-19アラルキル、ま
たはオキソで１〜４個置換されていてもよい４〜６員脂
肪族複素環基、(6)Ｃ７−１９アラルキル基、または
（７）Ｃ1-6アルキル基を、ＡおよびＢは同一または異
なって単結合、オキソで置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキレン基、またはＣ1-6アルキルで置換されていても
よいＣ2-6アルケニレン基を、ただし、ＡおよびＢは同
時に単結合ではなく、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
てＣ1-6アルキル基を、ＷはＯまたはＳを示す化合物
（Ｉ）またはその塩。 （２）Ｑ1は、(1)ハロゲンまたはトリハロゲン化Ｃ1-6
アルキルで置換されていてもよいフェニル基、または
(2)(i)ハロゲンで置換されていてもよいピリジル基
（例、２−，３−または４−ピリジル）、(ii)フリル基
（例、２−または３−フリル）、(iii)ハロゲンで置換
されていてもよいチエニル基（例、２−または３−チエ
ニル）、または(iv)ハロゲンで置換されていてもよいイ
ミダゾ〔1,2-a〕ピリジル基（例、２−，３−，５−，
６−，７−または８−イミダゾ〔1,2-a〕ピリジル）
を、Ｑ2は、(1)(i)ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキル基、(ii)ハロゲン、(iii)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(iv)シアノ、または(v)ニトロで１〜３個
置換されていてもよいフェニル基、(2)Ｃ3-7シクロアル
キル基、(3)Ｃ3-7シクロアルケニル基、(4)チエニル基
（例、２−または３−チエニル）、(5)チアゾリル基
（例、２−，４−または５−チアゾリル）、(6)ピリジ
ル基（２−，３−または４−ピリジル）、(7)イミダゾ
〔1,2-a〕ピリジル基（例、２−，３−，５−，６−，
７−または８−イミダゾ〔1,2-a〕ピリジル）、(8)ベン
ジルで置換されていてもよいピロリジニル基（例、１
−，２−または３−ピロリジニル）、(9)Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニルで置換されていてもよいピペリジル基
（１−，２−，３−または４−ピペリジル）、(10)ピロ
リル基（例、１−，２−または３−ピロリル）、(11)オ
キソで置換されていてもよいテトラヒドロフリル基
（例、テトラヒドロ−２−または３−フリル）、(12)モ
ルホリニル基（例、２−，３−または４−モルホリニ
ル）、(13)ベンジル基、または(14)Ｃ1-6アルキル基
を、ＡおよびＢは同一または異なって単結合、オキソで
置換されていてもよいＣ1-6アルキレン基、またはＣ1-6
アルキルで１または２個置換されていてもよいＣ2-6ア
ルケニレン基を、ただし、ＡおよびＢは同時に単結合で
はなく、Ｒ1およびＲ2は同一または異なってＣ1-6アル
キル基を、ＷはＯまたはＳを示す化合物（Ｉ）またはそ
の塩。
【００４３】（３）Ｑ1は置換基を有していてもよい芳
香環基を、Ｑ2は置換基を有していてもよい、芳香環、
脂肪族複素環もしくは脂肪族炭化水素基を、Ａは、単結
合または置換基を有していてもよい二価の炭化水素基
を、Ｂは、置換基を有していてもよい二価の炭化水素基
を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置換されていて
もよい炭化水素基を、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭
素原子とともに置換基を有していてもよい環を形成して
もよく、ＷはＯまたはＳを示す化合物（Ｉ）またはその
塩。 （４）Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、Ｑ2
は置換基を有していてもよい、芳香環、脂肪族複素環も
しくは脂肪族炭化水素基を、Ａは、メチルメチレン基、
ジメチルメチレン基、プロピレン基、ビニレン基、カル
ボニル基またはカルボニル−Ｃ1-2アルキル基を、Ｂ
は、単結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置換
されていてもよい炭化水素基を、またはＲ1およびＲ2は
隣接する炭素原子とともに置換基を有していてもよい環
を形成してもよく、ＷはＯまたはＳを示す化合物（Ｉ）
またはその塩。 （５）Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、Ｑ2
は置換基を有していてもよい、芳香族複素環もしくは環
状脂肪族炭化水素基を、Ａは、置換基を有していてもよ
い二価の炭化水素基を、Ｂは、単結合を、Ｒ1およびＲ2
は同一または異なって置換されていてもよい炭化水素基
を、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭素原子とともに置
換基を有していてもよい環を形成してもよく、ＷはＯま
たはＳを示す化合物（Ｉ）またはその塩。 （６）Ｑ1はハロゲンで１〜４個置換されていてもよい
Ｃ6-14アリール基を、Ｑ2は(1)５または６員芳香族複素
環基またはそのベンゼン環もしくは５または６員芳香族
複素環との縮合環基、または(2)Ｃ3-7シクロアルキル基
を、Ａは、(1)オキソで置換されていてもよいＣ1-6アル
キレン基、または(2)Ｃ1-6アルキル基で１または２個置
換されていてもよいＣ2-6アルケニレン基を、Ｂは、単
結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なってＣ1-6アル
キル基を、ＷはＯまたはＳを示す化合物（Ｉ）またはそ
の塩。
【００４４】（７）Ｑ1はハロゲンで１または２個置換
されていてもよいフェニル基を、Ｑ2はチエニル基また
はシクロヘキシル基を、Ａは、Ｃ1-6アルキレン基を、
Ｂは、単結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なってＣ
1-6アルキル基を、ＷはＯを示す化合物（Ｉ）またはそ
の塩。 （８）Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香族複素環基
を、Ｑ2は置換基を有していてもよい芳香環基を、Ａは
置換基を有していてもよい二価の炭化水素基を、Ｂは単
結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置換されて
いてもよい炭化水素基を、またはＲ1およびＲ2は隣接す
る炭素原子とともに置換基を有していてもよい環を形成
してもよく、ＷはＯまたはＳを示す化合物（Ｉ）または
その塩。 （９）Ｑ1はハロゲンで１〜４個置換されていてもよい
５または６員芳香族複素環基またはそのベンゼン環もし
くは５または６員芳香族複素環との縮合環基を、Ｑ2は
Ｃ6-14アリール基を、Ａは(1)オキソで置換されていて
もよいＣ1-6アルキレン基または(2)Ｃ1-6アルキル基で
１または２個置換されていてもよいＣ2-6アルケニレン
基を、Ｂは単結合を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なっ
てＣ1-6アルキル基を、ＷはＯまたはＳを示す化合物
（Ｉ）またはその塩。 （１０）Ｑ1はハロゲンで１または２個置換されていて
もよい、フリル基、チエニル基、ピリジル基、またはイ
ミダゾ〔1,2-a〕ピリジル基を、Ｑ2はフェニル基を、Ａ
はＣ1-6アルキレン基を、Ｂは単結合を、Ｒ1およびＲ2
は同一または異なってＣ1-6アルキル基を、ＷはＯを示
す化合物（Ｉ）またはその塩。
【００４５】本発明の化合物は、分子中の置換分中のス
ルホ基，カルボキシル基等の酸性基が無機塩基，有機塩
基などと農業化学的に許容されうる塩基塩を形成するこ
とができ、また、分子中の塩基性の窒素原子および置換
分中のアミノ基等の塩基性基が無機酸，有機酸などと農
業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができ
る。化合物（Ｉａ）の無機塩基塩としては、例えば、ア
ルカリ金属（例えばナトリウム，カリウムなど），アル
カリ土類金属（例えばカルシウムなど），アンモニアな
どとの塩が、また化合物（Ｉａ）の有機塩基塩としては
例えばジメチルアミン，トリエチルアミン，Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン，ピペラジン，ピロリジン，ピペリジ
ン，ピリジン，２−フェニルエチルアミン，ベンジルア
ミン，エタノールアミン，ジエタノールアミン，１，８
−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン（以
下、ＤＢＵと略称する）などとの塩などが用いられる。
化合物（Ｉａ）の無機酸付加塩としては、例えば、塩
酸，臭化水素酸，ヨウ化水素酸，硫酸，硝酸，リン酸，
過塩素酸などとの塩が、化合物（Ｉａ）の有機酸付加塩
としては例えばギ酸，酢酸，プロピオン酸，蓚酸，コハ
ク酸，安息香酸，p−トルエンスルホン酸，メタンスル
ホン酸，ギ酸，トリフルオロ酢酸などとの塩が用いられ
る。
【００４６】本発明の化合物またはその塩は、安全性に
優れた農薬、例えば、除草剤、として使用することがで
きる。特に、除草剤として有用であり、例えば、極めて
低薬量で広範囲の雑草、例えば、タイヌビエ，タマガヤ
ツリ，イヌホタルイ，コナギ，ウリカワ，マツバイ，ミ
ズガヤツリ，クログワイ，ヘラオモダカ，オモダカ，タ
イワンヤマイ，アゼナ，キカシグサ，ヒルムシロ，チョ
ウジタデ，ミゾハコベ等の水田雑草、メヒシバ，エノコ
ログサ，アオビユ，イチビ，アカザ，イヌタデ，スベリ
ヒユ，アメリカキンゴジガ，シロバナチョウセンアサガ
オ，マルバアサガオ，オナモミ，ヒメイヌビエ，オオク
サキビ，セイバンモロコシ，ハマスゲ，カラスムギ，ブ
ラックグラス，ウマノチヤヒキ，コハコベ，カラシナ
類，エビスグサ，カミツレ，ツユクサ等の畑地雑草に対
して優れた殺草力を有するのみならず、稲，小麦，大
麦，トウモロコシ，大豆等の作物に対して薬害はほとん
どなく、高い安全性を示す。本発明の化合物またはその
塩は、作物と各種雑草との間に優れた選択的除草効果を
示し、哺乳動物や魚介類に対して低毒性で、環境を汚染
することもなく、水田，畑，果樹園あるいは非農耕地用
の除草剤として極めて安全に使用することができる。
【００４７】
【発明の実施の形態】本発明の化合物またはその塩を農
薬、特に、除草剤として使用するにあたっては、一般の
農薬のとりうる形態、すなわち、化合物またはその塩の
１種又は２種以上を使用目的によって適当な液体担体に
溶解するか分散させるか、または適当な固体担体と混合
するか吸着させ、乳剤，油剤，噴霧剤，水和剤，粉剤，
ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤，粒剤，微粒剤，微粒剤
Ｆ，フロアブル剤，ドライフルアブル剤、ジャンボ粒
剤，錠剤などの製剤として使用する。これらの製剤は必
要に応じ、乳化剤，分散剤，展着剤，浸透剤，湿潤剤，
粘漿剤，安定剤などを添加してもよく、自体公知の方法
で調製することができる。使用する液体担体（溶剤）と
しては、例えば、水、アルコール類（例、メタノール，
エタノール，１−プロパノール，２−プロパノール，エ
チレングリコール等）、ケトン類（例、アセトン，メチ
ルエチルケトン等）、エーテル類（例、ジオキサン，テ
トラヒドロフラン，エチレングリコールモノメチルエー
テル，ジエチレングリコールモノメチルエーテル，プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化
水素類（例、ケロシン，燃料油，機械油等）、芳香族炭
化水素類（例、ベンゼン，トルエン，キシレン，ソルベ
ントナフサ，メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例、ジクロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素
等）、酸アミド類（例、ジメチルホルムアミド，ジメチ
ルアセトアミド等）、エステル類（例、酢酸エチルエス
テル，酢酸ブチルエステル，脂肪酸グリセリンエステル
等）、ニトリル類（例、アセトニトリル，プロピオニト
リル等）などの溶媒が適当であり、これらは１種または
２種以上を適当な割合で混合して使用する。固体担体
（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例、大豆粉，
タバコ粉，小麦粉，木粉等）、鉱物性粉末（例、カオリ
ン，ベントナイト，酸性白土，クレイ等のクレイ類、滑
石粉，ロウ石粉等のタルク類、珪藻土，雲母粉等のシリ
カ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適当であ
り、これらは１種または２種以上を適当な割合で混合し
て使用する。該液体担体または固体担体は、製剤全体に
対して通常約１〜９９重量％程度、好ましくは約１〜８
０重量％程度用いることができる。
【００４８】乳化剤，展着剤，浸透剤，分散剤等として
使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類，
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類（例、
ノイゲンTM、イー・エー142（E・A142TM、ＴＭは登録商
標であることを示す。以下同様)；第一工業製薬（株）
製），ポリオキシエチレンアリールエステル類（例、ノ
ナールTM；東邦化学（株）製），アルキル硫酸塩類
（例、エマール１０TM，エマール４０TM；花王石鹸
（株）製），アルキルスルホン酸塩類（例、ネオゲ
ンTM，ネオゲンＴTM；第一工業製薬（株）製，ネオペレ
ックスTM；花王石鹸（株）製），ポリエチレングリコー
ルエーテル類（例、ノニポール８５TM，ノニポール１０
０TM，ノニポール１６０TM；三洋化成（株）製），多価
アルコールエステル類（例、トゥイーン２０TM，トゥイ
ーン８０TM；花王石鹸（株）製）などの非イオン系およ
びアニオン系界面活性剤が用いられる。該界面活性剤
は、製剤全体に対して、通常０.１〜約５０％程度、好
ましくは約０.１〜２５％程度用いることができる。本
発明の化合物またはその塩の除草剤中の含有割合は乳
剤，水和剤などは１から９０重量％程度が適当であり、
油剤，粉剤，ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤などとしては
０.０１〜１０重量％程度が適当であり、微粒剤Ｆ，粒
剤としては０.０５〜１０重量程度％が適当であるが、
使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更してもよ
い。乳剤，水和剤などは使用に際して、水などで適宜希
釈増量（例えば１００〜１００,０００倍）して散布す
る。
【００４９】本発明の化合物またはその塩を除草剤とし
て用いる場合の使用量は、適用場面，適用時期，施用方
法，対象草種，栽培作物等により差異はあるが、一般に
有効成分（化合物（Ｉａ）またはその塩）として水田１
アール当たり０.０５から５０ｇ程度、好ましくは０.１
から１０ｇ程度、畑地１アール当たり０.０５から５０
ｇ程度、好ましくは０.１から１０ｇ程度である。本発
明の化合物またはその塩は、水田雑草用としては、発芽
前土壌処理あるいは茎葉兼土壌処理剤として使用するの
が適当である。例えば、本発明の除草剤は、田植直後あ
るいは田植２〜３週間後でも薬害を発現することなく安
全に使用でき、長期にわたって効果が持続する。本発明
の化合物またはその塩を含有する農薬は、必要に応じ
て、他の除草剤，植物成長調整剤，殺菌剤（例、有機塩
素系殺菌剤，有機イオウ系殺菌剤，アゾール系殺菌剤，
抗生物質など），殺虫剤（例、ピレスロイド系殺虫剤，
有機リン系殺虫剤，カルバメート系殺虫剤など），その
他殺ダニ剤，殺線虫剤，共力剤，誘引剤，忌避剤，色
素，肥料などを配合し、混合使用することができる。他
の除草剤としては、例えば、（１）スルホニル尿素系除
草剤〔ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチ
ル、イマゾスルフロン、スルホスルフロン、シノスルフ
ロン、アジムスルフロン、ハロスルフロン、エトキシス
ルフロン、１−（２−シクロプロピルカルボニルフェニ
ルスルファモイル）−３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレアなど〕、（２）ピラゾール系除
草剤〔ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナ
ップなど〕、 （３）カーバメート系除草剤〔ベンチオカ
ーブ、モリネート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、
ジメピペレート、スエップなど〕、 （４）クロロアセト
アニリド系除草剤〔ブタクロール、プレチラクロール、
テニルクロールなど〕、 （５）ジフェニルエーテル系除
草剤〔クロメトキシニル、ビフェノックスなど〕、
（６）トリアジン系除草剤〔シメトリン、ジメタメトリ
ンなど〕、 （７）フェノキシ酸系除草剤〔２，４−Ｐ
Ａ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオールなど〕、 （８）
酸アミド系または尿素系除草剤〔メフェナセット、クロ
メプロップ、ナプロアニリド、ブロモブチド、ダイムロ
ン、クミルロン、エトベンザニド、３−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−２，３−
ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−４−オンなど〕、 （９）有機リン系除草剤
〔ピペロホス、ブタミホス、アニロホスなど〕、 （１
０）その他の系統の除草剤〔ベンタゾン、ベンフレセー
ト、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ペントキサゾ
ン、シハロホップブチル、カフェンストロール、ピリミ
ノバックメチル、ビスピリバックナトリウム、１−（２
−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−
エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、
２−（２−（３−クロロフェニル）−２，３−エポキシ
プロピル）−２−エチルインダン−１，３−ジオン、Ａ
ＣＮなど〕などが用いられる。なお、本発明の化合物ま
たはその塩を殺虫剤または殺菌剤として使用する場合
も、上記と同様にして使用することができる。
【００５０】本発明の化合物（Ｉ）または（Ｉａ）また
はその塩は、式（Ｉ'）で表される基を一方の窒素原子
上に有し、かつ炭素原子、窒素原子または酸素原子を介
する基を他方の窒素原子上に有する尿素系化合物、チオ
尿素系化合物またはその塩を閉環反応に付すことにより
製造することができる。詳しくは次の反応図式１〜６に
従って化合物（Ｉ）またはその塩を製造することができ
る。なお、下記に示す化合物（Ｉ）、（II）、（II
I）、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII）の塩としては上
記した化合物（Ｉａ）の塩と同様のものが用いられる。
【００５１】反応図式１
【化５０】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 Ｘ1およびＸ2で表される脱離基としては、例えば、ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素等）または式−
Ｏ−Ｑ0，−Ｓ（Ｏ）k−Ｑ0または−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ
0〔式中、Ｑ0およびｋは前記と同意義を示す〕で表され
る基（例えば、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロ
メチルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ、ベンゼンスルホニルオキシ等）等が用いられる。な
かでも、ハロゲン原子が好ましく、特に塩素もしくは臭
素が好適である。本反応においては、通常、ほぼ等モル
量の化合物（II）と（III）またはそれらの塩を用い
る。ただし反応に悪影響を与えない場合には(III)また
はその塩を過剰に用いてもよい。反応は、反応に悪影響
を与えない溶媒中で行なうことができる。適当な溶媒と
しては、例えば、ベンゼン，トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジクロロメタン，クロロホルム，四塩
化炭素、１，２ージクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、エチルエーテル，イソプロピルエーテル，ジオキ
サン，テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略称）、
１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトニト
リル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン，
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、酢酸エチル，酢酸ブチル等のエステル類、ジメチ
ルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略記する）、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯ
と略記する）、水等またはこれらの混合溶媒が用いられ
る。互いに溶け合わない混合溶媒を用いる場合には相関
移動触媒を用いて反応を行うことができる。適当な相関
移動触媒としては、例えば、塩化トリオクチルメチルア
ンモニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、塩化
トリエチルベンジルアンモニウム、１８−クラウン−６
等が用いられる。
【００５２】本反応は、一般に、塩基の添加により加速
される。このような塩基としては、例えば、トリエチル
アミン，トリ−n−プロピルアミン，Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン，ＤＢＵ，１，４−ジアザビシクロ
〔２，２，２〕オクタン，１，５−ジアザビシクロ
〔４，３，０〕ノン−５−エン等の有機塩基、水素化ナ
トリウム，水酸化カリウム，炭酸カリウム，炭酸ナトリ
ウム，水酸化ナトリウムなどの無機塩基、ｎーブチルリ
チウム、リチウムジイソプロピルアミド等が用いられ
る。塩基は、化合物（II）１モルに対し通常約０.０１
モルから３モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０
〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応
は３０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層ク
ロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで
確認しうる。この反応は２段階の反応であり、第１段階
の化合物（II）またはその塩と化合物（III）またはそ
の塩との反応で生成する化合物（IXａ）あるいは（IX
b）またはそれらの塩を単離した後、さらに反応を進行
させることが可能である。また、第１段階の反応で生成
する化合物（IXａ）あるいは(IXb)またはそれらの塩を
単離することなく第２段階の反応を進行させることも可
能である。
【００５３】反応図式２
【化５１】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 Ｘ1およびＸ2で表される脱離基としては、例えば、ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素等）または一般
式−Ｏ−Ｑ0，−Ｓ（Ｏ）k−Ｑ0または−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ
0〔式中、Ｑ0およびｋは前記と同意義を示す〕で表わさ
れる基（例えば、メチルスルホニルオキシ、トリフルオ
ロメチルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ、ベンゼンスルホニルオキシ等）等が用いられる。
なかでも、ハロゲン原子が好ましく、特に塩素もしくは
臭素が好適である。本反応においては、通常、ほぼ等モ
ル量の化合物（IV）と（Ｖ）またはそれらの塩を用い
る。ただし反応に悪影響を与えない場合には（Ｖ）また
はその塩を過剰に用いてもよい。反応は、反応に悪影響
を与えない溶媒中で行なうことができ、溶媒としては反
応図式１で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本
反応は、一般に、塩基の添加により加速される。このよ
うな塩基としては反応図式１で示される反応と同様の塩
基が用いられる。塩基は、化合物（IV）１モルに対し通
常約０.０１モルから３モル用いてもよい。反応温度は
通常約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃
である。反応は３０分から２０時間程度で完結し、その
終了は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラ
フィーなどで確認しうる。この反応は２段階の反応であ
り、第１段階の化合物（IV）またはその塩と化合物
（Ｖ）またはその塩との反応で生成する化合物（Ｘａ）
あるいは（Ｘｂ）またはそれらの塩を単離した後、さら
に反応を進行させることが可能である。また、第１段階
の反応で生成する化合物（Ｘａ）あるいは（Ｘｂ）また
はそれらの塩を単離することなく第２段階の反応を進行
させることも可能である。
【００５４】反応図式３
【化５２】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応は、化合物（VII）と２倍モルの化合物（VI）と
の付加および縮合反応である。本反応においては、通
常、化合物（VII）に対してほぼ２倍モル量から大過剰
の化合物（VI）またはそれらの塩を用いる。反応は、反
応に悪影響を与えない溶媒中で行なうことができ、溶媒
としては反応図式１で示される反応と同様の溶媒が用い
られる。本反応は、一般に、酸の添加により加速され
る。このような酸としては塩酸、硫酸、リン酸、硝酸な
どの無機酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンス
ルフォン酸、ｐ−トルエンスルフォン酸などの有機酸が
用いられる。酸は、化合物（VII）１モルに対し通常約
０.０１モルから３モル用いてもよい。反応温度は通常
約−１０〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃であ
る。反応は３０分から２０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフィ
ーなどで確認しうる。
【００５５】反応図式４
【化５３】 〔式中、Ｙは水素原子または低級アルキル基（好ましく
はＣ1-6アルキル基）をその他の記号は前記と同意義を
示す。〕 本反応においては、通常、ほぼ等モル量の化合物（II）
と（VI）またはそれらの塩を用いる。ただし反応に悪影
響を与えない場合には(VI)またはその塩を過剰に用いて
もよい。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行な
うことができ、溶媒としては反応図式１で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、酸の添
加により加速される。このような酸としては反応図式３
で示される反応と同様の酸が用いられる。酸は、化合物
（II）１モルに対し通常約０.０１モルから３モル用い
てもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０℃、好まし
くは約１０〜１００℃である。反応は３０分から２０時
間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィー，
高速液体クロマトグラフィーなどで確認しうる。
【００５６】反応図式５
【化５４】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応においては、通常、ほぼ等モル量の化合物（IV）
と（VI）またはそれらの塩を用いる。ただし反応に悪影
響を与えない場合には（VI）またはその塩を過剰に用い
てもよい。反応は、反応に悪影響を与えない溶媒中で行
なうことができ、溶媒としては反応図式１で示される反
応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般に、酸の
添加により加速される。このような酸としては反応図式
３で示される反応と同様の酸が用いられる。酸は、化合
物（IV）１モルに対し通常約０.０１モルから３モル用
いてもよい。反応温度は通常約−１０〜１５０℃、好ま
しくは約１０〜１００℃である。反応は３０分から２０
時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ
ー，高速液体クロマトグラフィーなどで確認しうる。
【００５７】反応図式６
【化５５】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕 本反応においては、通常、ほぼ等モル量の化合物（VI
I）と（VIII）またはそれらの塩を用いる。ただし反応
に悪影響を与えない場合には（VIII）またはその塩を過
剰に用いてもよい。反応は、反応に悪影響を与えない溶
媒中で行なうことができ、溶媒としては反応図式１で示
される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は、一般
に、塩基の添加により加速される。このような塩基とし
ては反応図式１で示される反応と同様の塩基が用いられ
る。塩基は、化合物（VII）１モルに対し通常約０.０１
モルから３モル用いてもよい。反応温度は通常約−１０
〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。反応
は３０分から２０時間程度で完結し、その終了は薄層ク
ロマトグラフィー，高速液体クロマトグラフィーなどで
確認しうる。この反応は２段階の反応であり、第１段階
の化合物（VII）またはその塩と化合物（VIII）または
その塩との反応で生成する化合物（ＩＸａ）あるいは
（ＩＸｂ）またはそれらの塩を単離した後、さらに反応
を進行させることが可能である。また、第１段階の反応
で生成する化合物（ＩＸａ）あるいは（ＩＸｂ）または
それらの塩を単離することなく第２段階の反応を進行さ
せることも可能である。
【００５８】上記反応により得られる化合物（Ｉ）は、
分子中にスルホ基、カルボキシル基等の酸性基を有する
場合、反応において塩基を用いた場合には塩基との塩と
して得られることもある。このような場合には必要に応
じて、上記した酸を添加することにより遊離型に導くこ
とができ、化合物（Ｉ）が遊離型で得られる場合、上記
した塩基を加えて塩基塩とすることができる。また、化
合物（Ｉ）は分子中にアミノ基などの塩基性基を有する
場合、反応において酸を用いた場合には酸との塩として
得られることもある．このような場合には必要に応じて
して上記した塩基を加えて遊離型に導くことができ、化
合物（Ｉ）が遊離型で得られる場合、上記した酸との酸
付加塩を形成することができる．このようにして得られ
る化合物（Ｉ）またはその塩は、自体公知の手段、例え
ば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、ク
ロマトグラフィーなどにより単離・精製することができ
る。本発明方法に用いる原料化合物の化合物（II）、
（III）、（IV）、（Ｖ）、（VI）および（VII）または
その塩は公知であるか、あるいは公知の化合物から容易
に製造できる。例えば、化合物（II）またはその塩は、
例えば、ア−チィ−ブ・デル・ファ−マジ−〔Archiv d
er Pharmazie〕 第２９６巻 ４２０−４２６頁（１９
６３）に記載されている方法またはそれに準じた方法、
すなわち 反応図式７
【化５６】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕により製造でき
る。
【００５９】化合物（IV）またはその塩は、例えば、特
開昭６０−８２４３号公報に記載されている方法または
それに準じた方法、すなわち 反応図式８
【化５７】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕により製造でき
る。化合物（II）あるいは（IV）またはそれらの塩は、
例えば、ヘテロサイクルズ（Heterocycles）、第２２
巻、５２７頁（１９８４）に記載されている方法または
それに準じた方法、すなわち 反応図式９
【化５８】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕により製造でき
る。
【００６０】化合物（III）および（Ｖ）は、例えばブ
ロモクロロメタン、１、２−ジクロロエタン、塩化クロ
ロアセチルであり、これらは公知の化合物であるか、あ
るいは公知の化合物から容易に製造できる。化合物（V
I）は、例えばホルムアルデヒド、アセトンなどのカル
ボニル化合物であり，これらは公知の化合物であるか、
あるいは公知の化合物から容易に製造できる。またホル
ムアルデヒドの場合のパラホルムアルデヒド，ジアルコ
キシメタンの様なカルボニル化合物の等価体であり，こ
れらも公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物か
ら容易に製造できる。化合物（VII）またはその塩は、
例えば、ケミカル・レビュー(Chemical Review)第４３
巻２０３頁（１９４８）に記載されている方法またはそ
れに準じた方法、すなわち 反応図式１０
【化５９】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕により製造でき
る。また例えば、特開昭５１−６９４３に記載されてい
る方法またはそれに準じた方法、すなわち 反応図式１１
【化６０】 〔式中、Ｙ’はハロゲン原子を示し、その他の記号は前
記と同意義を示す。〕により製造できる。化合物（VII
I）は、例えばビスクロロメチルエーテルであり、これ
らは公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から
容易に製造できる。
【００６１】
【実施例】以下に、参考例、実施例、製剤例および試験
例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれ
らの例により限定されるべきものではない。参考例およ
び実施例中、室温とは通常約１０〜３０℃を示す。1Ｈ
−ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内
部標準としてテトラメチルシランを用いてブルカーＡＣ
２００Ｐ型スペクトロメーター（２００ＭＨｚ）で測定
し、ケミカルシフト（δ）をppmで示した。またＩＲと
は赤外吸収スペクトルを示し、島津製作所ＩＲ４２０ま
たはＩＲ４３５型赤外分光光度計で測定し、吸収帯位置
を波数（cm-1）で示した。参考例および実施例中のその
他の記号は次のような意味を有するものである。ＤＭＳ
Ｏ−ｄ6：重ジメチルスルホキシド；ｓ：シングレッ
ト；ｄ：ダブレット；ｔ：トリプレット；ｑ：クワルテ
ット；ｄｄ：ダブレットダブレット；ｄｄｄ：ダブレッ
トダブレットダブレット；ｄｔ：ダブレットトリプレッ
ト；ｔｄ：トリプレットダブレット；ｑｄ：クワルテッ
トダブレット；ｍ：マルチプレット；ｂｒ．：ブロード
（幅広い）；Ｊ：カップリング定数；％：重量パーセン
ト；ｖ／ｖ：体積対体積比；Ｍｅ：メチル；Ｅｔ：エチ
ル；n-Ｐｒ：ノルマルプロピル；i-Ｐｒ：イソプロピ
ル；n-Ｂｕ：ノルマルブチル；ｄｅｃ．：分解
【００６２】
【参考例１】 １−ヒドロキシ−１−フェニル−３−〔１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル〕ウレアの合成 ＴＨＦ 20 ml に溶かした Ｎ−フェニルヒドロキシルア
ミン 0.60 g (5.5 mmol) に、氷冷下ＴＨＦ 20 ml に溶
かした１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチルイソシアネート 1.32 g (5.74 mmol) を滴下し，
室温で１５時間撹拌した。反応液を濃縮後、残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム-酢酸エ
チル=20:1)で精製して、淡黄色結晶１−ヒドロキシ−１
−フェニル−３−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）
−１−メチルエチル〕ウレア 1.00 g (2.95 mmol, 53
％)を得た。 融点: 127-128℃1 H-NMR(200MHz, DMSO-d6)δ ppm: 1.62(6H, s), 6.95-
7.05 (1H, m), 7.20 (3H,m), 7.35-7.55 (5H, m), 10.4
2 (1H, s) IR(nujol)νcm-1 : 3400, 3140, 1640, 1560, 1510, 14
50, 1415, 1375, 1280,1255, 760.
【００６３】
【参考例２】 １−〔１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニ
ル）−１−メチルエチル〕−１−ヒドロキシ−３−フェ
ニルウレアの合成 Ｎ−〔１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニ
ル）−１−メチルエチル〕ヒドロキシアミン 2.14 g
(7.45 mmol) をジエチルエーテル 20 ml に溶かし、ジ
エチルエーテル 5 ml に溶かしたフェニルイソシアネー
ト 0.85 ml(7.8 mmol)を室温で 20 分で滴下した。その
まま 30 分撹拌の後減圧濃縮した。残渣に少量のジエチ
ルエーテルとヘキサンを加えて結晶化させ、生じた結晶
をろ取、ヘキサン洗浄、乾燥して白色結晶１−〔１−
（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−１−メ
チルエチル〕−１−ヒドロキシ−３−フェニルウレア
2.50 g (6.15 mmol) を得た。収率 83％。 融点: 137-138℃1 H-NMR(200MHz, DMSO-d6)δ ppm: 1.65 (6H, s), 6.94
(1H, t, J=7.3 Hz), 7.19 (2H, t, J=8.1 Hz), 7.47 (2
H, d J=7.6 Hz), 7.90 (1H, s), 7.97 (2H, s),9.11 (1
H, s), 9.97 (1H, s). IR(nujol)νcm-1: 3400, 3120, 1644, 1520, 1281, 117
3, 1126, 897.
【００６４】
【参考例３】 １−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル〕−１−ヒドロキシ−３−フェニルウレアの合成 Ｎ−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル〕ヒドロキシアミン 2.26 g (10.3 mmol) をジエ
チルエ−テル 80 ml に溶かし、フェニルイソシアネー
ト 1.2 ml(11 mmol) を室温で加えた。そのまま 8 時間
撹拌の後減圧濃縮した。残渣に少量のジエチルエーテル
とヘキサンを加えて結晶化させ生じた結晶をろ取、ヘキ
サン洗浄、乾燥して白色結晶１−〔１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル〕−１−ヒドロキシ
−３−フェニルウレア 3.04 g (8.96 mmol) を得た。収
率 87％。 融点: 127-128℃(decomp)1 H-NMR(200MHz, DMSO-d6)δ ppm: 1.58 (6H, s), 6.94
(1H, t, J=7.3Hz), 7.20(2H, t, J=7.8Hz), 7.38-7.37
(3H, m), 7.56-7.48 (2H, m), 9.04 (1H, s), 9.88 (1
H, s). IR(nujol)νcm-1: 3387, 1646, 1594, 1565, 1519, 131
4, 1222, 1173, 798, 749, 690.
【００６５】
【参考例４】 ３−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル〕−１−フェニルウレアの合成 トルエン 90 ml に溶かした１−（３，５−ジクロロフ
ェニル）−１−メチルエチルアミン 5.01 g (24.6 mmo
l) に、氷冷下でトルエン 10 ml に溶かしたフェニルイ
ソシアネート 2.93 g (24.6 mmol) を２０分間で滴下
し，その後，室温で２時間撹拌した．生じた結晶をろ別
後，ジエチルエーテルで洗浄し，白色結晶３−〔１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル〕−
１−フェニルウレア 7.76 g (24.0 mmol, 98％)を得
た。 融点: 266.0-267.0℃1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6)δ ppm: 1.57 (6H, s), 6.70
(1H, s), 6.87 (1H, t,J=7.2 Hz), 7.10-7.48 (7H,
m), 8.43 (1H, br s) IR (Nujol) νcm-1: 3320, 1645, 1600, 1545, 1445, 1
310, 1250, 1165, 860,800, 745, 690 EI-MS m/z: 322 (M+)
【００６６】
【参考例５】 ３−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル〕−１−（２，６−ジフルオロフェニル）ウレア
の合成 窒素雰囲気下、ＴＨＦ 20 ml に溶かした２，６−ジフ
ルオロアニリン (97 %)0.29 g (2.2 mmol)に，リチウム
ジイソプロピルアミド (2.0 M ヘプタン−ＴＨＦ−エチ
ルベンゼン溶液) 1.09 ml (2.2 mmol) を９分間で滴下
した．そのまま１０分間撹拌の後，ＴＨＦ 8 ml に溶か
した１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チルイソシアネート 0.50 g (2.2 mmol) を２０分間で
滴下し，２．５時間撹拌した．反応液を室温まで昇温さ
せた後，飽和塩化アンモニウム水溶液 40 mlを加え，こ
れを酢酸エチル 30 ml で３回抽出した．有機相を0.1N
塩酸 30 ml，飽和塩化ナトリウム水溶液 30 ml で２回
洗浄後、乾燥、濃縮した．得られた結晶をヘキサン−酢
酸エチル混合液で洗浄し，白色結晶３−〔１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル〕−１−
（２，６−ジフルオロフェニル）ウレア 0.43 g (1.2 m
mol, 54%) を得た． 融点: 237.5-238.0℃1 H-NMR (200MHz, DMSO-d6)δ ppm: 1.56 (6H, s), 6.93
(1H, s), 6.98-7.29 (3H, m), 7.29-7.43 (3H, m), 7.
83 (1H, s) IR (Nujol) ν cm-1: 3331, 1652, 1564, 1466, 1241,
1012, 849, 797, 769 EI-MS m/z: 358 (M+)
【００６７】
【参考例６】 １−メトキシメチル−１−フェニル−３−（１−フェニ
ル−１−メチルエチル）ウレアの合成 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(60%) 0.24 g (6.0 mm
ol)をＤＭＳＯ 5 mlに懸濁させ、室温でＤＭＳＯ 5 ml
に溶かした１−フェニル−３−（１−フェニル−１−メ
チルエチル）ウレア 0.50 g (2.0 mmol) を７分間かけ
て滴下した。室温で３０分間攪拌した後、ＤＭＳＯ 2 m
l に溶かしたクロロメチルメチルエーテル 0.20 g (2.0
mmol) を３分間で滴下した。室温で３時間攪拌後、氷冷
下で水30 ml を加え、クロロホルム 50 ml で抽出し
た。有機相を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し黄色
オイル 3.49 g を得た。これをジエチルエーテル 30 ml
に溶かし、飽和食塩水 30 ml で３回洗浄後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥して濃縮し，微黄色結晶 0.41 g を
得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(CHC
l3:ヘキサン:アセトン=10:30:1)で精製し，淡黄色油状
１−メトキシメチル−１−フェニル−３−（１−フェニ
ル−１−メチルエチル）ウレア 0.17 g (0.57 mmol、29
%) を得た。1 H-NMR(200MHz、CDCl3) δppm: 1.60(6H, s), 3.37(3H,
s), 4.85(1H, br), 4.97(2H, s), 7.17-7.49(10H, m) IR(Neat) νcm-1: 3438, 2977, 2937, 1682, 1495, 127
3, 1090, 1066, 762,699, 561 参考例１〜６と同様に得られる化合物を表１〜表５に参
考例１〜６で得られた化合物と共に示す。
【００６８】
【表１】
【００６９】
【表２】
【００７０】
【表３】
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】
【実施例１】 ２−フェニル−４−〔１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル〕−１，２，４−オキサジアゾ
リジン−３−オン（化合物１−１）の合成
【化６１】 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(66％in oil, 65.0mg,
1.79mmol)のDMSO(10ml)懸濁液に、19〜21℃で１−ヒド
ロキシ−１−フェニル−３−〔１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル〕尿素 0.45g (1.33mol)
のDMSO 4ml溶液を滴下し、そのまま室温で25分間撹拌し
た。ブロモクロロメタン 0.25g (1.93mmol)のDMSO 3ml
溶液を24-26℃で３分間で滴下した。滴下後、そのまま
室温で5.5時間撹拌した。室温で水(5ml)を加え、酢酸エ
チルで抽出した。分液後、有機層を飽和食塩水 15mlで
3 回で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、
濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(ヘキサン-酢酸エチル=4:1)で精製して、淡黄
色粉末２−フェニル−４−〔１−（３，５−ジクロロフ
ェニル）−１−メチルエチル〕−１，２，４−オキサジ
アゾリジン−３−オン 171mg (0.48 mmol, 36％)を得
た。 融点: 101-103℃1 H-NMR(200MHz, DMSO-d6)δ ppm: 1.68(6H, s), 5.55(2
H, s), 7.10-7.25(1H, m), 7.30-7.45(4H, m), 7.48(3
H, m) IR(nujol)νｃｍ−１： １７３５， １５８５， １
５６０， １４８５， １４５５， １４１０， １３
７０， １２５０， １１１５， １０４０， ７９
０， ７６５．
【００７４】
【実施例２】 ２−フェニル−４−〔１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル〕−４Ｈ−１，２，４−オキサ
ジアジン−３−オン（化合物１−２）の合成
【化６２】 （１）１−（２−クロロエトキシ）−１−フェニル−３
−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエ
チル〕尿素 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６６％ in oil) 87.
6mg (2.41 mmol)のDMSO 20ml 懸濁液に、１−ヒドロキ
シ−１−フェニル−３−〔１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル〕尿素 0.50g (1.47mmol)のD
MSO 8ml 溶液を21-23℃で６分かけて滴下し、室温で55
分間撹拌した。22〜24℃で1-ブロモ-2-クロロエタン 0.
43g (3.00mmol)のDMSO 8ml 溶液を３分間で滴下し、室
温で６時間撹拌した。反応液に水 10ml を加え、酢酸エ
チルで抽出した。分液後、有機層を飽和食塩水 20mlで3
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、
濃縮後、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(ヘキサン-酢酸エチル=4:1)で精製して、黄色油
状１−（２−クロロエトキシ）−１−フェニル−３−
〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチ
ル〕尿素 213mg (0.53mmol,36％)を得た。1 H-NMR(200MHz, DMSO-d6)δ ppm: 1.64(6H, s), 3.90-
4.00(2H, m), 4.10-4.20(2H, m), 7.10-7.20(1H, m),
7.25(1H, s), 7.30-7.45(7H, m) IR(neat)νcm-1 : 3410, 1690, 1590, 1565, 1480, 141
5, 1385, 1245, 1190, 1160, 1015, 855, 795, 755. （２）２−フェニル−４−〔１−（３，５−ジクロロフ
ェニル）−１−メチルエチル〕−４Ｈ−１，２，４−オ
キサジアジン−３−オン 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(66％ in oil, 29.0m
g, 0.798mmol)のDMSO(10ml)懸濁液に、25℃で１−（２
−クロロエトキシ）−１−フェニル−３−〔１−（３，
５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル〕尿素 196
mg (0.488mmol のDMSO 5ml 溶液を５分間で滴下し、室
温で3.5時間撹拌した。冷却しながら水 10mlを少量ずつ
加え、酢酸エチルで抽出した。分液後、有機層を飽和食
塩水 20mlで 3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。ろ過、濃縮後、得られた残さをシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン-酢酸エチル=3:1)で精製
して、白色粉末の２−フェニル−４−〔１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル〕−４Ｈ−１，
２，４−オキサジアジン−３−オン 171mg (0.468 mmo
l, 96％)を得た。 融点: 129-130℃1 H-NMR(200MHz, DMSO-d6)δ ppm: 1.64(6H, s), 3.78(2
H, t, J=5.6Hz), 4.31(2H, t, J=5.6Hz), 7.00-7.15(1
H, m), 7.20-7.40(7H, m) IR(nujol)νcm-1: 1660, 1590, 1565, 1495, 1450, 142
5, 1360, 1305, 1245, 1175, 855, 795, 745.
【００７５】
【実施例３】 ３−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル〕−５−フェニルテトラヒドロ−１，３，５−オ
キサジアジン−４−オン（化合物５−１）の合成
【化６３】 １−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル〕−３−フェニルウレア (3.74 g, 11.6 mmol),
パラホルムアルデヒド (90％, 0.79 g, 24 mmol), パラ
トルエンスルホン酸１水和物 (0.66 g, 3.5 mmol), DMF
(0.26 g, 3.6mmol), ジオキサン (40 ml), トルエン
(120 ml)の混合懸濁液を80℃で20分間撹拌した。放冷し
た反応液を水 (100 ml x 3)で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮した。得られた油状物からシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン-クロロホルム
-アセトン=10-10-1)により，白色結晶１−〔１−（３，
５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル〕−３−フ
ェニルウレア 0.83 g (2.3 mmol, 20％) を得た。 融点: 153.5-155.5℃1 H-NMR (200MHz, CDCl3)δ ppm: 1.71 (6H, s), 5.07
(2H, s), 5.15 (2H, s),7.10-7.40 (8H, m) IR (nujol)νcm-1: 1660, 1590, 1565, 1490, 1450, 14
20, 1310, 1255, 1200,1165, 850, 810, 795, 765, 75
0, 695
【００７６】
【実施例４】 ５−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル〕−３−（１−ピロリル）−４−オキソテトラヒ
ドロ−１，３，５−オキサジアジン（化合物５−３１）
の合成
【化６４】 反応は，窒素雰囲気下で行った。水素化ナトリウム (66
%) 0.12 g (3.3 mmol)のＤＭＦ 15 ml 懸濁液に，氷冷
下で ３−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル〕−１−（１−ピロリル）尿素 0.40 g
(1.3 mmol) のＤＭＦ5 ml 溶液を５分間で滴下した。そ
のまま氷浴上で１０分間撹拌した後，5〜6℃で ビスク
ロロメチルエ−テル 0.17 g (1.5 mmol) のＤＭＦ 2 ml
溶液を５分間で滴下し，室温まで自然昇温させながら
２時間撹拌した。反応液を氷水 50ml にあけ，ジエチル
エ−テル 50 ml で抽出し，有機相を飽和食塩水 30 ml
で３回洗浄後，無水硫酸マグネシウムで乾燥，濃縮し
た。得られた結晶を，ヘキサン-酢酸エチル (20-1) 混
合液で洗浄し，白色結晶５−〔１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル〕−３−（１−ピロリ
ル）−４−オキソテトラヒドロ−１，３，５−オキサジ
アジン（化合物５−３１） 0.18 g (0.51 mmol,40%) を
得た。 融点 116.5-118.0℃1 H-NMR (CDCl3) δ ppm: 1.72 (6H, s), 5.00 (2H, s),
5.11 (2H, s), 6.08-6.19 (2H, m), 6.59-6.72 (2H,
m), 7.21 (1H, t, J=1.8 Hz), 7.24 (2H, d, J=1.8 Hz) IR (Nujol) ν cm-1: 1689 (C=O), 1587, 1567, 1301,
1258, 1062, 796, 719 EI-MS m/z: 353 (M+)
【００７７】
【実施例５】 ３−フェニル−５−（１−フェニル−１−メチルエチ
ル）テトラヒドロ−１，３，５−オキサジアジン−４−
オン（化合物５−４０）の合成
【化６５】 １−メトキシメチル−１−フェニル−３−（１−フェニ
ル−１−メチルエチル）ウレア 0.18 g (0.60 mmol), D
MF 0.01 g (0.1 mmol),ジオキサン0.50 ml,パラホルム
アルデヒド（ホルムアルデヒド含量 90%）0.02 g (0.6
mmol),パラトルエンスルホン酸−水和物0.02 g (0.1 mm
ol),トルエン 5mlの混合液を、40℃のオイルバス上で３
時間、50℃のオイルバス上で1.5時間、60℃のオイルバ
ス上で３０分間撹拌した。放冷後、反応溶液を10 mlの
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮して黄色オイル0.18 gを得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(CHCl3：ヘキサン：アセトン＝
10:30:1)で精製して、３−フェニル−５−（１−フェニ
ル−1−メチルエチル）テトラヒドロ−１，３，５−オ
キサジアジン−4−オン0.02 g (0.07 mmol, 11%)を得
た。 融点：６３−８７℃1 H-NMR(CDCl3) δppm: 1.81(6H, s), 4.85(2H, s), 5.1
1(2H, s), 7.12-7.51(10H, m) IR(Nujol)νcm-1: 2954, 2924, 2854, 1662, 1494, 133
7, 1292, 1260, 1228,1166, 954, 797, 764, 722, 700 実施例１〜５と同様に得られる化合物を表６〜表１４に
実施例１〜５で得られた化合物と共に示す。
【００７８】
【表６】
【００７９】
【表７】
【００８０】
【表８】
【００８１】
【表９】
【００８２】
【表１０】
【００８３】
【表１１】
【００８４】
【表１２】
【００８５】
【表１３】
【００８６】
【表１４】
【００８７】
【製剤例１】 乳剤 化合物1−２ ２０重量％ キシレン ５７重量％ ジメチルホルムアミド １８重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ を含有する乳剤。（水に適宜希釈して使用）
【００８８】
【製剤例２】 水和剤 化合物1−２ ５０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ クレイ ３５重量％ ホワイトカーボン ５重量％ を混合粉砕してなる水和剤。（水に適宜希釈して使用）
【００８９】
【製剤例３】 粒剤 化合物1−２ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％ ベントナイト ５６．５重量％ タルク ４０重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００９０】
【製剤例４】 粒剤 化合物1−２ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ９３．５重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００９１】
【製剤例５】 粒剤 化合物1−２ ３．０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ６．０重量％ ベントナイト ９１．０重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００９２】
【製剤例６】 粒剤 化合物1−２ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ３０．０重量％ クレイ ６３．５重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００９３】
【製剤例７】 乳剤 化合物５−１ ２０重量％ キシレン ５７重量％ ジメチルホルムアミド １８重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ を含有する乳剤。（水に適宜希釈して使用）
【００９４】
【製剤例８】 水和剤 化合物５−１ ５０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ クレイ ３５重量％ ホワイトカーボン ５重量％ を混合粉砕してなる水和剤。（水に適宜希釈して使用）
【００９５】
【製剤例９】 粒剤 化合物５−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％ ベントナイト ５６．５重量％ タルク ４０重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００９６】
【製剤例１０】 粒剤 化合物５−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ９３．５重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００９７】
【製剤例１１】 粒剤 化合物５−１ ３．０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ６．０重量％ ベントナイト ９１．０重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００９８】
【製剤例１２】 粒剤 化合物５−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ３０．０重量％ クレイ ６３．５重量％ の混合物に水を加えて練り合わせ造粒してなる粒剤。
【００９９】
【試験例１】水田出芽後処理試験 １５０cm2の角型プラスチック製ポットに水田土壌をつ
め、入水、代掻き後、タイヌビエ、タマガヤツリ、イヌ
ホタルイおよびキカシグサの種子をまき、湛水２cmで所
定の期間栽培した。単子葉雑草が１葉期まで、キカシグ
サが２葉期まで生育したとき、湛水を３cmとし、化合物
（Ｉａ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）とな
るようにポットの水面に滴下処理した。なお、薬剤希釈
液は化合物（Ｉａ）３.０mgをＴｗｅｅｎ２０を２％含
むアセトン１mlに溶解し、純水で全量を１０mlとした
後、これをさらに純水で希釈して所定濃度に調製した。
薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後に各
雑草に対する除草効果を〔表１５〕に示した基準によっ
て評価した。結果は〔表１６〕に示した。
【０１００】
【表１５】
【０１０１】
【表１６】 表１６より、本発明の化合物は優れた除草作用を有する
ことが分かる。
【０１０２】
【試験例２】水田出芽前処理試験 １５０cm2の角型プラスチック製ポットに水田土壌をつ
め、入水、代掻き後、タイヌビエおよびイヌホタルイの
種子をまき、さらにイネ稚苗１株を移植した。湛水を３
cmとし、化合物（Ｉａ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量
（ｇ／ａ）となるようにポットの水面に滴下処理した。
なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製し
た。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後
に各雑草に対する除草効果および移植イネに対する薬害
を〔表１５〕に示した基準によって評価した。結果は
〔表１７〕に示した。
【０１０３】
【表１７】 表１７より、本発明の化合物は薬害がなく優れた除草作
用を有することが分かる。
【０１０４】
【発明の効果】本発明の化合物またはその塩は、低薬量
で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に対して
優れた除草作用を有する。しかも、栽培植物、例えばイ
ネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ等に対し
て薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示す。また、
選択的除草効果は長時間持続する。哺乳動物や魚介類に
対して低毒性で、環境に汚染することもなく、水田、
畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として極めて
安全に使用することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/04 ２１３ Ｃ０７Ｄ 413/04 ３０７ ３０７ ３３３ ３３３ 417/04 ２７３ 417/04 ２７３ 471/04 １０８Ｋ 471/04 １０８ Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ (72)発明者 鈴木 啓之 茨城県つくば市松代３丁目12番地１ 武田 松代レジデンス301号

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 〔式中、Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、
    Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置換されていてもよ
    い炭化水素基を示し、またはＲ1およびＲ2は隣接する炭
    素原子とともに置換基を有していてもよい環を形成して
    もよい。〕で表される基を一方の環構成窒素原子上に有
    し、炭素原子、窒素原子または酸素原子を介する基を他
    方の環構成窒素原子上に有し、かつ環内に酸素原子を有
    する環状尿素系もしくはチオ尿素系化合物（但し、式 【化２】 〔式中、Ｑ1はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキ
    ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、メチレンジオ
    キシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、フェ
    ノキシ基、アルコキシカルボニル基、フェニル基、アル
    コキシカルボニルアルキル基、アシル基、ニトロ基、ヒ
    ドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基で１〜５個
    置換されていてもよいフェニル基または２−ナフチル基
    を、Ｑ2はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
    基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、メチレンジオキ
    シ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、フェノ
    キシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシカルボニ
    ル基、ホルミル基、アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ
    基、シアノ基又はジメチルアミノ基で１または２個置換
    されていてもよいフェニル基を、Ａはメチレン基、エチ
    レン基またはトリメチレン基を、Ｂは単結合を、Ｒ1は
    メチル基を、Ｒ2はメチル基を示す時、ＷはOを示す。〕
    で表わされる環状尿素系化合物は除く）またはその塩。
  2. 【請求項２】式 【化３】 〔式中、Ｑ1は置換基を有していてもよい芳香環基を、
    Ｑ2は置換基を有していてもよい、芳香環、脂肪族複素
    環もしくは脂肪族炭化水素基を、ＡおよびＢは同一また
    は異なって単結合または置換基を有していてもよい二価
    の炭化水素基を、Ｒ1およびＲ2は同一または異なって置
    換されていてもよい炭化水素基を、またはＲ1およびＲ2
    は隣接する炭素原子とともに置換基を有していてもよい
    環を形成してもよく、ＷはＯまたはＳを示し、ただし、
    ＡおよびＢは同時に単結合ではない。〕で表される化合
    物またはその塩である請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｑ1およびＱ2が同一または異なって置換基
    を有していてもよいＣ6-14アリール基である請求項２記
    載の化合物。
  4. 【請求項４】Ｃ6-14アリール基がフェニル基である請求
    項３記載の化合物。
  5. 【請求項５】ＡおよびＢが、同一または異なって単結
    合、置換基を有していてもよいＣ1-6アルキレン基また
    は置換基を有していてもよいＣ2-6アルケニレン基であ
    って、同時に単結合ではない請求項２記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ａが置換基を有していてもよい二価の炭化
    水素基である請求項２記載の化合物。
  7. 【請求項７】Ｂが置換基を有していてもよい二価の炭化
    水素基である請求項２記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ｒ1およびＲ2は同一または異なってＣ1-6
    アルキル基である請求項２記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｑ1は、Ｃ6-14アリール基、および５もし
    くは６員芳香族複素環基またはそのベンゼン環もしくは
    ５もしくは６員芳香族複素環基との縮合環基から選ばれ
    る芳香環基を示し、該Ｃ6-14アリール基、５もしくは６
    員芳香族複素環基またはその縮合環基は、(1)ヒドロキ
    シ、(2)アミノ、(3)シアノ、(4)スルファモイル、(5)ス
    ルファモイルオキシ、(6)メルカプト、(7)ニトロ、(8)
    ハロゲン、(9)スルホ、および(10)(a)Ｃ1-6アルキル
    基、Ｃ3-14シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
    3-14シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14
    アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる炭化
    水素基（該炭化水素基がアルキル基、シクロアルキル
    基、アルケニル基、シクロアルケニル基、またはアルキ
    ニル基の場合、Ｃ1-4アルキルチオ基、ハロゲン、Ｃ1-6
    アルコキシ基、ニトロ、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
    基、モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
    アルコキシイミノ基またはヒドロキシイミノ基で１〜３
    個置換されていてもよく、また、該炭化水素基がアリー
    ル基またはアラルキル基の場合、(i)Ｃ1-6アルキル基、
    (ii)Ｃ2-6アルケニル基、(iii)Ｃ2-6アルキニル基、(i
    v)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ
    6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カル
    ボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ
    7-19アラルキル−カルボニル基、およびＣ7-19アラルキ
    ルオキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(vi)ニト
    ロ、(vii)アミノ、(viii)ヒドロキシ、(ix)シアノ、(x)
    スルファモイル、(xi)メルカプト、(xii)ハロゲンまた
    は(xiii)Ｃ1-4アルキルチオ基で１〜５個置換されてい
    てもよい）、(b)(i)Ｃ1-6アルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケ
    ニル基、(iii)Ｃ2-6アルキニル基、(iv)Ｃ1-6アルコキ
    シ基、(v)Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ6-14アリール−カル
    ボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14ア
    リールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カル
    ボニル基、およびＣ7-19アラルキルオキシカルボニル基
    から選ばれるアシル基、(vi)ニトロ、(vii)アミノ、(vi
    ii)ヒドロキシ、(ix)シアノ、(x)スルファモイル、(xi)
    メルカプト、(xii)ハロゲンまたは(xiii)Ｃ1-4アルキル
    チオ基で１〜３個置換されていてもよい３〜８員複素環
    基またはそのベンゼン環もしくは３〜８員複素環基との
    縮合環基、(c)Ｃ1-7アルカノイル基、Ｃ6-14アリール−
    カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ
    6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
    −カルボニル基、およびＣ7-19アラルキルオキシカルボ
    ニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基および５
    もしくは６員複素環−アセチル基から選ばれるアシル基
    （該アシル基がアルカノイル基またはアルコキシ−カル
    ボニル基の場合、Ｃ1-4アルキルチオ基、ハロゲン、Ｃ
    1-6アルコキシ基、ニトロ基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボ
    ニル基、モノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基、
    Ｃ1-6アルコキシイミノ基、またはヒドロキシイミノ基
    で１〜３個置換されていてもよく、また該アシル基がア
    リール−カルボニル基、アリールオキシ−カルボニル
    基、アラルキル−カルボニル基、アラルキルオキシカル
    ボニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基または
    ５もしくは６員複素環−アセチル基の場合、(i)Ｃ1-6ア
    ルキル基、(ii)Ｃ2-6アルケニル基、(iii)Ｃ2-6アルキ
    ニル基、(iv)Ｃ1-6アルコキシ基、(v)Ｃ1-7アルカノイ
    ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
    シ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
    基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、およびＣ7-19ア
    ラルキルオキシカルボニル基から選ばれるアシル基、(v
    i)ニトロ、(vii)アミノ、(viii)ヒドロキシ、(ix)シア
    ノ、(x)スルファモイル、(xi)メルカプト、(xii)ハロゲ
    ンまたは(xiii)Ｃ1-4アルキルチオ基で１〜５個置換さ
    れていてもよい）、(d)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は、上
    記(a)で示される炭化水素基、上記(b)で示される３〜８
    員複素環基、または上記(c)で示されるアシル基を、Ｔ
    は、Ｏ、（Ｏ）k−Ｓ（式中、ｋは０，１または２を示
    す。）、またはＳ−Ｓを示す。〕で表わされる基、(e)
    式 【化４】 〔式中、Ｑ3は、水素原子、上記(a)で示される炭化水素
    基または上記(c)で示されるアシル基を、Ｑ4は、上記
    (a)で示される炭化水素基または上記(c)で示されるアシ
    ル基を示し、Ｑ3およびＱ4は隣接する窒素原子とともに
    環を形成してもよい〕で表わされる基、(f)式、 【化５】 〔式中、Ｑ3およびＱ4は前記と同意義を示す。〕で表わ
    される基、(g)上記(a)で示される炭化水素基、上記(b)
    で示される３〜８員複素環基、または上記(c)で示され
    るアシル基で１もしくは２個置換されていてもよいカル
    バモイル基、(h)上記(a)で示される炭化水素基、上記
    (b)で示される３〜８員複素環基、または上記(c)で示さ
    れるアシル基で１もしくは２個置換されていてもよいカ
    ルバモイルオキシ基、(i)上記(a)で示される炭化水素
    基、上記(b)で示される３〜８員複素環基、または上記
    (c)で示されるアシル基で１〜３個置換されていてもよ
    いウレイド基、(j)上記(a)で示される炭化水素基、上記
    (b)で示される３〜８員複素環基、または上記(c)で示さ
    れるアシル基で１もしくは２個置換されていてもよいチ
    オカルバモイル基、(k)カルボキシル基、および(l)−Ｏ
    −ＳＯ2−Ｑ4〔式中、Ｑ4は前記と同意義を示す。〕で
    表わされる基から選ばれる有機残基から選ばれる１〜４
    個の置換基で置換されていてもよく、Ｑ2は、(1) 上記
    Ｑ1で示される芳香環基、(2)(i)ヒドロキシ、(ii)アミ
    ノ、(iii)シアノ、(iv)スルファモイル、(v)スルファモ
    イルオキシ、(vi)メルカプト、(vii)ニトロ、(viii)ハ
    ロゲン、(ix)上記Ｑ1における(a)で示される炭化水素
    基、上記(b)で示される３〜８員複素環基またはそのベ
    ンゼン環もしくは３〜８員複素環との縮合環基、および
    上記(c)で示されるアシル基から選ばれる有機残基、(x)
    スルホ、(xi)オキソ、(xii)チオキソ、および(xiii)Ｃ
    1-6アルキリデンから選ばれる１〜４個の置換基で置換
    されていてもよい４〜６員脂肪族複素環基、または(3)
    (i)ヒドロキシ、(ii)アミノ、(iii)シアノ、(iv)スルフ
    ァモイル、(v)スルファモイルオキシ、(vi)メルカプ
    ト、(vii)ニトロ、(viii)ハロゲン、(ix)上記Ｑ1におけ
    る(a)で示される炭化水素基、上記(b)で示される３〜８
    員複素環基またはそのベンゼン環もしくは３〜８員複素
    環との縮合環基、および上記(c)で示されるアシル基か
    ら選ばれる有機残基、(x)スルホ、(xi)オキソ、(xii)チ
    オキソ、および(xiii)Ｃ1-6アルキリデンから選ばれる
    １〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ3-14
    シクロアルキル基、およびＣ3-14シクロアルケニル基か
    ら選ばれる脂肪族炭化水素基を、ＡおよびＢは、同一ま
    たは異なって(1)単結合、または(2)(i)ヒドロキシ、(i
    i)アミノ、(iii)シアノ、(iv)スルファモイル、(v)スル
    ファモイルオキシ、(vi)メルカプト、(vii)ニトロ、(vi
    ii)ハロゲン、(ix)上記Ｑ1における(a)で示される炭化
    水素基、上記(b)で示される３〜８員複素環基またはそ
    のベンゼン環もしくは３〜８員複素環との縮合環基、お
    よび上記(c)で示されるアシル基から選ばれる有機残
    基、(x)スルホ、(xi)オキソ、(xii)チオキソ、および(x
    iii)Ｃ1-6アルキリデンから選ばれる１〜４個の置換基
    で置換されていてもよいＣ1-6アルキレン基、Ｃ2-6アル
    ケニレン基またはフェニレン基であって、ただし、Ａお
    よびＢは同時に単結合ではなく、Ｒ1およびＲ2は、同一
    または異なってヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、
    またはハロゲンで１〜４個置換されていてもよいＣ1-6
    アルキル基、Ｃ3-14シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニ
    ル基、Ｃ3-14シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル
    基、Ｃ6-14アリール基、またはＣ7-19アラルキル基であ
    って、該Ｒ1およびＲ2は隣接する炭素原子とともにヒド
    ロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、またはハロゲンで１
    〜４個置換されていてもよいＣ3-7シクロアルカン環ま
    たはＣ3-7シクロアルケン環を形成してもよく、ＷはＯ
    またはＳを示す請求項２記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｑ1は、(1)ハロゲンまたはハロゲン置換
    Ｃ1-6アルキル基で１〜４個置換されていてもよいＣ
    6-14アリール基、または(2)ハロゲンで１〜４個置換さ
    れていてもよい５もしくは６員芳香族複素環基またはそ
    のベンゼン環もしくは５もしくは６員芳香族複素環との
    縮合環基を、Ｑ2は、(1)(i)１〜３個のハロゲンで置換
    されていてもよいＣ1-6アルキル基、(ii)ハロゲン、(ii
    i)Ｃ1-6アルコキシ基、(iv)シアノ、または(v)ニトロで
    １〜４個置換されていてもよいＣ6-14アリール基、(2)
    Ｃ3-14シクロアルキル基、(3)Ｃ3-14シクロアルケニル
    基、(4)５もしくは６員芳香族複素環基またはそのベン
    ゼン環もしくは５もしくは６員芳香族複素環との縮合環
    基、(5)Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル、Ｃ7-19アラルキ
    ル、またはオキソで１〜４個置換されていてもよい４〜
    ６員脂肪族複素環基、(6)Ｃ7-19アラルキル基、または
    (7)Ｃ1-6アルキル基を、ＡおよびＢは同一または異なっ
    て単結合、オキソで置換されていてもよいＣ1-6アルキ
    レン基、またはＣ1-6アルキルで置換されていてもよい
    Ｃ2-6アルケニレン基を、ただし、ＡおよびＢは同時に
    単結合ではなく、Ｒ1およびＲ2は同一または異なってＣ
    1-6アルキル基を、ＷはＯまたはＳを示す請求項２記載
    の化合物。
  11. 【請求項１１】Ｑ1は、(1)ハロゲンまたはトリハロゲン
    化Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいフェニル基、
    または(2)(i)ハロゲンで置換されていてもよいピリジル
    基、(ii)フリル基、(iii)ハロゲンで置換されていても
    よいチエニル基、または(iv)ハロゲンで置換されていて
    もよいイミダゾ〔1,2-a〕ピリジル基を、Ｑ2は、(1)(i)
    ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
    ル基、(ii)ハロゲン、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、(iv)シ
    アノ、または(v)ニトロで１〜３個置換されていてもよ
    いフェニル基、(2)Ｃ3-7シクロアルキル基、(3)Ｃ3-7シ
    クロアルケニル基、(4)チエニル基、(5)チアゾリル基、
    (6)ピリジル基、(7)イミダゾ〔1,2-a〕ピリジル基、(8)
    ベンジルで置換されていてもよいピロリジニル基、(9)
    Ｃ1-6アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい
    ピペリジル基、(10)ピロリル基、(11)オキソで置換され
    ていてもよいテトラヒドロフリル基、(12)モルホリニル
    基、(13)ベンジル基、または(14)Ｃ1-6アルキル基を、
    ＡおよびＢは同一または異なって単結合、オキソで置換
    されていてもよいＣ1-6アルキレン基、またはＣ1-6アル
    キルで１または２個置換されていてもよいＣ2-6アルケ
    ニレン基を、ただし、ＡおよびＢは同時に単結合ではな
    く、Ｒ1およびＲ2は同一または異なってＣ1-6アルキル
    基を、ＷはＯまたはＳを示す請求項２記載の化合物。
  12. 【請求項１２】〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−
    １−メチルエチル〕−５−フェニルテトラヒドロ−１，
    ３，５−オキサジアジン−４−オンである請求項１記載
    の化合物。
  13. 【請求項１３】〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−
    １−メチルエチル〕−５−（２−フルオロフェニル）テ
    トラヒドロ−１，３，５−オキサジアジン−４−オンで
    ある請求項１記載の化合物。
  14. 【請求項１４】式 【化６】 〔式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。〕で表さ
    れる基を一方の窒素原子上に有し、炭素原子、窒素原子
    または酸素原子を介する基を他方の窒素原子上に有する
    尿素系化合物、チオ尿素系化合物またはその塩を閉環反
    応に付すことを特徴とする請求項１記載の化合物の製造
    法。
  15. 【請求項１５】（１）式 【化７】 〔式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。〕で表さ
    れる化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ａ−Ｘ2 〔式中、Ｘ1およびＸ2は同一または異なって脱離基を、
    Ａは請求項２記載と同意義を示す。〕で表される化合物
    またはその塩とを反応させて、式 【化８】 〔式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。〕で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（２）式 【化９】 〔式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。〕で表さ
    れる化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ｂ−Ｘ2 〔式中、Ｘ1およびＸ2は前記と同意義を、Ｂは請求項２
    記載と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩
    とを反応させて、式 【化１０】 〔式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。〕で表さ
    れる化合物またはその塩を製造するか、（３）式 【化１１】 〔式中、Ｙは水素原子または低級アルキル基を、その他
    の記号は請求項２記載と同意義を示す。〕で表される化
    合物またはその塩と、式 【化１２】 〔式中、Ｒ3およびＲ4は同一または異なって水素原子ま
    たは置換されていてもよい炭化水素基を示す。〕で表さ
    れる化合物またはその塩とを反応させて、式 【化１３】 〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同意義を、その他の記号
    は請求項２記載と同意義を示す。〕で表される化合物ま
    たはその塩を製造するか、（４）式 【化１４】 〔式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。〕で表さ
    れる化合物またはその塩と、式 【化１５】 〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合
    物またはその塩とを反応させて、式 【化１６】 〔式中、Ｒ3およびＲ4は前記と同意義を、その他の記号
    は請求項２記載と同意義を示す。〕で表される化合物ま
    たはその塩を製造するか、または（５）式 【化１７】 〔式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。〕で表わ
    される化合物またはその塩と、式 Ｘ1−Ａ−Ｏ−Ｂ−Ｘ2 〔式中、Ｘ1およびＸ2は前記と同意義を、その他の記号
    は請求項２記載と同意義を示す。〕で表わされる化合物
    またはその塩とを反応させて、式 【化１８】 〔式中の記号は請求項２記載と同意義を示す。〕で表わ
    される化合物またはその塩を製造することを特徴とする
    請求項２記載の化合物の製造法。
  16. 【請求項１６】請求項１記載の化合物を含有することを
    特徴とする農薬。
  17. 【請求項１７】農薬が除草剤である請求項１６記載の農
    薬。
  18. 【請求項１８】請求項１記載の化合物の除草剤としての
    使用。
  19. 【請求項１９】請求項１記載の化合物を、水田、畑、果
    樹園または非農耕地に散布することを特徴とする水田、
    畑、果樹園または非農耕地の除草方法。
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