JPH10306086A - Method for producing propylene oxide - Google Patents
Method for producing propylene oxideInfo
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- JPH10306086A JPH10306086A JP11778397A JP11778397A JPH10306086A JP H10306086 A JPH10306086 A JP H10306086A JP 11778397 A JP11778397 A JP 11778397A JP 11778397 A JP11778397 A JP 11778397A JP H10306086 A JPH10306086 A JP H10306086A
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- ethylbenzene
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 アルカリ洗浄時に有機酸によるエチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドの分解劣化を抑制することが
できるプロピレンオキサイドの製造方法を提供する。
【解決手段】 プロピレンオキサイドの製造方法で、下
記の工程を含むことを特徴とするプロピレンオキサイド
の製造方法。
水洗工程：エチルベンゼンの液相自動酸化によって得た
エチルベンゼンハイドロパーオキサイド含有反応液であ
って、１０〜２５重量％のエチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを含有する反応液を水洗する工程
アルカリ洗浄工程：水洗工程後の反応液をアルカリ洗浄
する工程
エポキシ化工程：チタン含有固体触媒の存在下、アルカ
リ洗浄後の反応液中のエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとをエポキシ化反応に付し、プロピ
レンオキサイドを得る工程(57) [Abstract] (Correction) [PROBLEMS] To provide a method for producing propylene oxide capable of suppressing decomposition degradation of ethylbenzene hydroperoxide by an organic acid during alkali cleaning. A method for producing propylene oxide, comprising the following steps. Water washing step: a step of washing the reaction solution containing 10 to 25% by weight of ethylbenzene hydroperoxide, which is a reaction solution containing ethylbenzene hydroperoxide obtained by liquid phase autoxidation of ethylbenzene. Alkaline washing step: after the water washing step Step of rinsing reaction solution with alkali Epoxidation step: Step of subjecting ethylbenzene hydroperoxide and propylene in the reaction solution after alkali cleaning to epoxidation reaction in the presence of a solid catalyst containing titanium to obtain propylene oxide
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、エチルベンゼンの液相自動酸化によって得たエ
チルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを
反応させることによりプロピレンオキサイドを得るプロ
ピレンオキサイドの製造方法であって、アルカリ洗浄時
に有機酸によるエチルベンゼンハイドロパーオキサイド
の分解劣化を抑制することができるプロピレンオキサイ
ドの製造方法に関するものである。なお、プロピレンオ
キサイドは、ポリウレタン製造の原料などとして用いら
れる有用な工業薬品のひとつである。[0001] The present invention relates to a method for producing propylene oxide. More specifically, the present invention is a method for producing propylene oxide, which comprises obtaining propylene oxide by reacting ethylbenzene hydroperoxide obtained by liquid-phase autoxidation of ethylbenzene with propylene, wherein ethylbenzene hydroperoxide with an organic acid is used during alkali washing. The present invention relates to a method for producing propylene oxide capable of suppressing decomposition and deterioration of peroxide. Propylene oxide is one of the useful industrial chemicals used as a raw material for polyurethane production.
【０００２】[0002]
【従来の技術】オレフィン型化合物と、エチルベンゼン
ハイドロパーオキサイドをＴｉ含有固体触媒の存在下に
反応させ、オレフィン型化合物をオキシラン化合物に変
換する方法は公知である（特公昭５６−３５９４１号公
報、５４−４０５２５号公報、５４−４０５２６号公
報、５０−３００４９号公報など参照。）。しかしなが
ら、これらの方法で調製した触媒を用いてプロピレンの
エポキシ化反応を行うと、触媒の活性が時間とともに低
下する。その対策として、該原料液をアルカリ洗浄して
該原料液中の有機酸類を除去する方法があるが、この場
合アルカリ洗浄時にエチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドが分解劣化するという問題がある。2. Description of the Related Art A method for converting an olefin type compound into an oxirane compound by reacting an olefin type compound with ethylbenzene hydroperoxide in the presence of a Ti-containing solid catalyst is known (Japanese Patent Publication No. 56-35941, 54). -40525, 54-40526, 50-30049, etc.). However, when epoxidation of propylene is performed using a catalyst prepared by these methods, the activity of the catalyst decreases with time. As a countermeasure, there is a method of washing the raw material liquid with an alkali to remove organic acids in the raw material liquid, but in this case, there is a problem that ethylbenzene hydroperoxide is decomposed and deteriorated during the alkali washing.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、エチルベンゼンの液相
自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとを反応させることによりプロピレ
ンオキサイドを得るプロピレンオキサイドの製造方法で
あって、アルカリ洗浄時に有機酸によるエチルベンゼン
ハイドロパーオキサイドの分解劣化を抑制することがで
きるプロピレンオキサイドの製造方法を提供する点に存
する。In view of this situation, an object of the present invention is to provide propylene oxide by reacting ethylbenzene hydroperoxide obtained by liquid phase autoxidation of ethylbenzene with propylene to obtain propylene oxide. Another object of the present invention is to provide a method for producing propylene oxide, which is capable of suppressing decomposition degradation of ethylbenzene hydroperoxide by an organic acid during alkali cleaning.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、エチルベ
ンゼンの液相自動酸化で得られるエチルベンゼンハイド
ロパーオキサイドのエチルベンゼン溶液である原料液の
アルカリ洗浄精製について詳細に検討した。その結果、
該原料液中に存在する有機酸類が、エチルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドの分解劣化に大きく関与することを
見いだした。つまり、有機酸類の濃度を低く規制した条
件でアルカリ洗浄を行うことにより、分解劣化現象が抑
制または防止されることを見いだした。更に原料液中の
有機酸類を低減させる方法として、特定のエチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイド濃度のエチルベンゼン溶液を
水洗浄した後、アルカリ洗浄を行うことが極めて有効で
あることを見いだし、本発明を完成させた。Means for Solving the Problems The present inventors have studied in detail the alkali washing and purification of a raw material solution which is an ethylbenzene solution of ethylbenzene hydroperoxide obtained by liquid phase autoxidation of ethylbenzene. as a result,
It was found that the organic acids present in the raw material liquid play a major role in the decomposition and deterioration of ethylbenzene hydroperoxide. That is, it was found that the decomposition and deterioration phenomenon is suppressed or prevented by performing the alkali cleaning under the condition that the concentration of organic acids is regulated to be low. Furthermore, as a method for reducing organic acids in the raw material liquid, it has been found that it is extremely effective to wash an ethylbenzene solution having a specific ethylbenzene hydroperoxide concentration with water and then carry out an alkali wash, thereby completing the present invention.
【０００５】すなわち、本発明は、エチルベンゼンの液
相自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオ
キサイドとプロピレンとを反応させることによりプロピ
レンオキサイドを得るプロピレンオキサイドの製造方法
であって、下記水洗工程、アルカリ洗浄工程及びエポキ
シ化反応工程を含むことを特徴とするプロピレンオキサ
イドの製造方法に係るものである。 水洗工程：エチルベンゼンの液相自動酸化によって得た
エチルベンゼンハイドロパーオキサイド含有反応液であ
って、１０〜２５重量％のエチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを含有する反応液を水洗する工程 アルカリ洗浄工程：水洗工程後の反応液をアルカリ洗浄
する工程 エポキシ化工程：チタン含有固体触媒の存在下、アルカ
リ洗浄後の反応液中のエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとをエポキシ化反応に付し、プロピ
レンオキサイドを得る工程That is, the present invention is a method for producing propylene oxide, which comprises obtaining propylene oxide by reacting ethylbenzene hydroperoxide obtained by liquid-phase autoxidation of ethylbenzene with propylene, which comprises the following water washing step and alkali washing step. And a method for producing propylene oxide, which comprises an epoxidation reaction step. Washing step: a step of washing the reaction solution containing ethylbenzene hydroperoxide obtained by the liquid phase autoxidation of ethylbenzene and containing 10 to 25% by weight of ethylbenzene hydroperoxide Alkaline washing step: after the washing step Step of washing the reaction solution with alkali Epoxidation step: A step of subjecting the reaction solution after alkali washing to ethylbenzene hydroperoxide and propylene in an epoxidation reaction in the presence of a titanium-containing solid catalyst to obtain propylene oxide.
【０００６】[0006]
【発明の実施の形態】エチルベンゼン（以下、「ＥＢ」
と略す。）の液相自動酸化は、通常５０〜１５０℃で分
子状酸素により行われる。エチルベンゼンハイドロパー
オキサイド（以下、「ＥＢＨＰ」と略す。）への選択率
を高く維持するため、ＥＢの転化率は低く抑えられる。
このため酸化反応液中のＥＢＨＰの濃度は通常５〜１５
重量％となる。通常はこの酸化反応液を濃縮工程に供
し、蒸留により一部のＥＢ等の軽沸分を留去させること
によって、ＥＢＨＰの濃度を高めたあとで、プロピレン
とのエポキシ化反応に供する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Ethylbenzene (hereinafter referred to as "EB")
Abbreviated. The liquid-phase autoxidation of 1) is usually carried out at 50 to 150 ° C. with molecular oxygen. In order to maintain a high selectivity to ethylbenzene hydroperoxide (hereinafter abbreviated as “EBHP”), the conversion of EB can be kept low.
Therefore, the concentration of EBHP in the oxidation reaction solution is usually 5 to 15
% By weight. Usually, this oxidation reaction solution is subjected to a concentration step, and a part of light boiling components such as EB is distilled off to increase the concentration of EBHP, and then subjected to an epoxidation reaction with propylene.
【０００７】ところが、該酸化反応液中に相当量の有機
酸が存在しており、この一部は濃縮工程で除かれず、次
のエポキシ化反応でのＴｉ含有固体触媒の触媒毒となる
ため、アルカリ洗浄に供することで有機酸類を除去する
ことが好ましい。通常、有機酸としてはギ酸、酢酸のよ
うな脂肪族カルボン酸のほか、安息香酸のような芳香族
カルボン酸も含まれる。これらのうち、脂肪族カルボン
酸類、その中でも特に水溶性の低級脂肪族カルボン酸
は、ＥＢＨＰの分解劣化への影響が大きいことが判明し
た。従って、酸化反応液中の有機酸を除くために、水洗
浄を行うのが有効である。However, a considerable amount of organic acid is present in the oxidation reaction solution, and a part of the organic acid is not removed in the concentration step and becomes a poison for the Ti-containing solid catalyst in the next epoxidation reaction. It is preferable to remove the organic acids by subjecting them to alkali cleaning. Usually, organic acids include aliphatic carboxylic acids such as formic acid and acetic acid, as well as aromatic carboxylic acids such as benzoic acid. Among these, it was found that aliphatic carboxylic acids, especially water-soluble lower aliphatic carboxylic acids, had a large influence on the degradation and degradation of EBHP. Therefore, it is effective to wash with water in order to remove the organic acid in the oxidation reaction liquid.
【０００８】本発明の水洗工程は、エチルベンゼンの液
相自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオ
キサイド含有反応液であって、１０〜２５重量％のエチ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを含有する反応液を
水洗する工程である。The water washing step of the present invention is a step of washing the reaction solution containing ethylbenzene hydroperoxide, which is obtained by liquid phase auto-oxidation of ethylbenzene, and contains 10 to 25% by weight of ethylbenzene hydroperoxide. is there.
【０００９】水洗工程に供される反応液中のエチルベン
ゼンハイドロパーオキサイド濃度は１０〜２５重量％で
あり、好ましくは１２〜２０重量％である。これより低
いＥＢＨＰ濃度では、洗浄装置も過大となり経済的でな
い。また、これより高い濃度ではアルカリ洗浄時の分液
性が悪化し、有機酸類の除去率が低下する。The concentration of ethylbenzene hydroperoxide in the reaction solution used in the washing step is 10 to 25% by weight, preferably 12 to 20% by weight. If the EBHP concentration is lower than this, the cleaning device becomes too large and is not economical. On the other hand, if the concentration is higher than this, the liquid separating property at the time of washing with alkali deteriorates, and the removal rate of organic acids decreases.
【００１０】前記のごとき濃度範囲のＥＢＨＰ溶液は酸
化反応液の適度の蒸留による濃縮操作により容易に得ら
れる。原料油と水の容量比（Ｏ／Ｗ）は通常１００／１
〜１／１００であり、好ましくは１０／１〜１／１０で
ある。Ｏ／Ｗが大きすぎると有機酸類の除去が不十分と
なり、また小さすぎると排水量が増えるために不経済と
なる。用いる水は純水または中性の水溶液が好ましい。The EBHP solution having the above concentration range can be easily obtained by a suitable concentration operation of the oxidation reaction solution by distillation. Volume ratio of feed oil and water (O / W) is usually 100/1
˜1 / 100, preferably 10/1 to 1/10. If the O / W is too large, the removal of organic acids will be insufficient, and if it is too small, the amount of waste water will increase, which is uneconomical. The water used is preferably pure water or a neutral aqueous solution.
【００１１】水洗浄は前述のＥＢＨＰ原料油と水を適度
に混合したのち静置して分液させ、ＥＢＨＰを含む油層
を回収すればよい。洗浄や静置の温度は通常０〜１００
℃であり、好ましくは３０〜８０℃である。高温すぎる
と、ＥＢＨＰの熱分解等の好ましくない副反応が併発
し、また低温すぎるのは冷却に要するエネルギーが過大
となる。油水の混合時間と静置時間は限定的でなく、必
要十分な混合および分液に要する静置が行えればよい
が、通常は１〜１００分程度である。水洗浄は回分法、
連続法のいずれでも可能である。洗浄後の排水の一部を
リサイクルし、フレッシュのアルカリ水溶液と混合して
再使用することもできる。Washing with water may be carried out by appropriately mixing the above-mentioned EBHP feedstock oil and water, and then allowing the mixture to stand still for liquid separation to recover an oil layer containing EBHP. Washing and standing temperature is usually 0-100
° C, preferably 30-80 ° C. If the temperature is too high, undesirable side reactions such as thermal decomposition of EBHP occur simultaneously, and if the temperature is too low, the energy required for cooling becomes excessive. The mixing time of oily water and the standing time are not limited, and the standing time required for necessary and sufficient mixing and liquid separation may be performed, but it is usually about 1 to 100 minutes. Water washing is a batch method,
Either continuous method is possible. A part of the waste water after washing can be recycled and mixed with a fresh alkaline aqueous solution for reuse.
【００１２】本発明のアルカリ洗浄工程は、水洗工程後
の反応液をアルカリ洗浄する工程である。The alkali washing step of the present invention is a step of washing the reaction solution after the water washing step with alkali.
【００１３】水洗浄で得た油層は安息香酸などの水溶性
の低い有機酸を依然として含んでいるため、アルカリ洗
浄に供する必要がある。アルカリ源としては、ＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣ
Ｏ3 、ＫＨＣＯ3などのアルカリ金属水酸化物やアルカ
リ金属炭酸塩が好ましく用いられる。ＮａＯＨとＮａ2
ＣＯ 3 が工業的に安価で入手容易のため特に好ましい。
アルカリ水溶液の濃度は通常０．０１〜３０重量％であ
り、好ましくは０．０５〜１０重量％である。The oil layer obtained by washing with water is soluble in water, such as benzoic acid.
Alkaline washing as it still contains low organic acids
It needs to be purified. As an alkali source, NaO
H, KOH, NaTwoCOThree, KTwoCOThree, NaHC
OThree, KHCOThreeSuch as alkali metal hydroxides and alka
Limetal carbonates are preferably used. NaOH and NaTwo
CO ThreeIs particularly preferable because it is industrially inexpensive and easily available.
The concentration of the aqueous alkali solution is usually 0.01 to 30% by weight.
And preferably 0.05 to 10% by weight.
【００１４】原料油とフレッシュのアルカリ水溶液のＯ
／Ｗは、通常１０００／１〜１／１であり、好ましくは
１００／１〜１／１である。また、他の条件（温度、時
間）は前述した水洗浄と同じでよい。O of raw oil and fresh alkaline aqueous solution
/ W is generally 1000/1 to 1/1, preferably 100/1 to 1/1. Further, other conditions (temperature, time) may be the same as the above-mentioned water washing.
【００１５】アルカリ洗浄で得た油層を更に水洗浄に供
してもよい。この場合、水洗浄の条件（Ｏ／Ｗ、温度、
時間）は前述した水洗浄と同じでよい。The oil layer obtained by the alkali washing may be further subjected to water washing. In this case, the water washing conditions (O / W, temperature,
The time) may be the same as the above-mentioned water washing.
【００１６】本発明のエポキシ化工程は、チタン含有固
体触媒の存在下、アルカリ洗浄後の反応液中のエチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレンとをエポキ
シ化反応に付し、プロピレンオキサイドを得る工程であ
る。[0016] The epoxidation step of the present invention is a step of subjecting ethylbenzene hydroperoxide and propylene in the reaction solution after washing with alkali to epoxidation reaction in the presence of a titanium-containing solid catalyst to obtain propylene oxide.
【００１７】触媒はＴｉ含有固体触媒、例えばＴｉ化合
物を各種担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル法で他
の酸化物を複合したもの、あるいはＴｉを含むゼオライ
ト系酸化物などで、好ましくは固体シリカ及び／又は無
機珪酸塩と化学的に結合したＴｉを含有する、いわゆる
Ｔｉ−シリカ触媒存在下、プロピレンと反応させる。エ
ポキシ化反応に供するプロピレンとＥＢＨＰのモル比は
通常１：１〜５０：１であり、好ましくは１：１〜２
０：１である。未反応プロピレンは回収してエポキシ化
反応に再使用すればよい。反応温度は通常０〜２００℃
であり、好ましくは３０〜１５０℃であり、また反応圧
力は通常１〜１００ａｔｍであり、好ましくは１０〜５
０ａｔｍである。The catalyst is a Ti-containing solid catalyst, for example, a Ti compound supported on various carriers, a composite of other oxides by a coprecipitation method or a sol-gel method, or a zeolite oxide containing Ti, and the like. It is reacted with propylene in the presence of a so-called Ti-silica catalyst containing Ti chemically bonded to solid silica and / or inorganic silicate. The molar ratio of propylene to EBHP to be subjected to the epoxidation reaction is usually 1: 1 to 50: 1, preferably 1: 1 to 2
0: 1. Unreacted propylene may be recovered and reused in the epoxidation reaction. The reaction temperature is usually 0 to 200 ° C.
, Preferably 30 to 150 ° C, and the reaction pressure is usually 1 to 100 atm, preferably 10 to 5 atm.
0 atm.
【００１８】[0018]
実施例１ＥＢＨＰ溶液の水洗浄 ＥＢＨＰ溶液（ＥＢＨＰ：１５．９重量％、乳酸：０．
００６重量％、ぎ酸：０．０１０重量％、酢酸：０．０
１０重量％、プロピオン酸：０．０２１重量％、安息香
酸：０．１２９重量％）１２０ｇと水１２０ｇを３０
℃、１０分間攪拌混合し、同温で１０分間静置した後、
分液した。得られた油層の組成はＥＢＨＰ：１５．２重
量％、乳酸：＜０．００１重量％、ぎ酸：０．００１重
量％、酢酸：０．００１重量％、プロピオン酸：０．０
０６重量％、安息香酸：０．１１２重量％であった。Example 1 Water washing of EBHP solution EBHP solution (EBHP: 15.9% by weight, lactic acid: 0.
006% by weight, formic acid: 0.010% by weight, acetic acid: 0.0
10% by weight, propionic acid: 0.021% by weight, benzoic acid: 0.129% by weight) 120 g and 120 g of water 30
After stirring and mixing at 10 ° C for 10 minutes and leaving it at the same temperature for 10 minutes,
The layers were separated. The composition of the obtained oil layer was EBHP: 15.2% by weight, lactic acid: <0.001% by weight, formic acid: 0.001% by weight, acetic acid: 0.001% by weight, propionic acid: 0.0
06% by weight, benzoic acid: 0.112% by weight.
【００１９】ＥＢＨＰ溶液のアルカリ洗浄 上記の洗浄方法によって得られたＥＢＨＰ溶液（１００
ｇ）を水酸化ナトリウム水溶液（１９ｇ）を６０℃、１
５分間攪拌混合し、同温で１５分間静置した後、ＥＢＨ
Ｐを含む油層を得た。本洗浄中のＥＢＨＰの分解は原料
中のＥＢＨＰに対し０．０９％であった。なお、分解物
としては、α−メチルベンジルアルコールは検出されず
にアセトフェノンのみであった。 Alkaline Washing of EBHP Solution The EBHP solution (100
g) was added to an aqueous sodium hydroxide solution (19 g) at 60 ° C.,
After stirring and mixing for 5 minutes and leaving at the same temperature for 15 minutes, EBH
An oil layer containing P was obtained. The decomposition of EBHP during the main washing was 0.09% based on EBHP in the raw material. As a decomposition product, α-methylbenzyl alcohol was not detected, and only acetophenone was detected.
【００２０】比較例１ ＥＢＨＰ溶液を水洗浄を供することなく、実施例１と同
様のアルカリ洗浄のみを行ったこと以外は、実施例１と
同様に行った。ＥＢＨＰの分解は０．４８％と大きく、
分解物としてはα−メチルベンジルアルコールのみであ
った。Comparative Example 1 The same procedure as in Example 1 was carried out except that the EBHP solution was not washed with water and only the same alkali washing as in Example 1 was performed. The decomposition of EBHP is as large as 0.48%,
The only decomposed product was α-methylbenzyl alcohol.
【００２１】[0021]
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、エ
チルベンゼンの液相自動酸化によって得たエチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させる
ことによりプロピレンオキサイドを得るプロピレンオキ
サイドの製造方法であって、アルカリ洗浄時に有機酸に
よるエチルベンゼンハイドロパーオキサイドの分解劣化
を抑制することができるプロピレンオキサイドの製造方
法を提供することができた。Industrial Applicability As described above, according to the present invention, there is provided a method for producing propylene oxide, which comprises obtaining propylene oxide by reacting ethylbenzene hydroperoxide obtained by liquid-phase autoxidation of ethylbenzene with propylene. At the same time, it was possible to provide a method for producing propylene oxide capable of suppressing decomposition degradation of ethylbenzene hydroperoxide by an organic acid.
Claims (1)
得たエチルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレ
ンとを反応させることによりプロピレンオキサイドを得
るプロピレンオキサイドの製造方法であって、下記水洗
工程、アルカリ洗浄工程及びエポキシ化反応工程を含む
ことを特徴とするプロピレンオキサイドの製造方法。 水洗工程：エチルベンゼンの液相自動酸化によって得た
エチルベンゼンハイドロパーオキサイド含有反応液であ
って、１０〜２５重量％のエチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを含有する反応液を水洗する工程 アルカリ洗浄工程：水洗工程後の反応液をアルカリ洗浄
する工程 エポキシ化工程：チタン含有固体触媒の存在下、アルカ
リ洗浄後の反応液中のエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとをエポキシ化反応に付し、プロピ
レンオキサイドを得る工程1. A method for producing propylene oxide, wherein propylene oxide is obtained by reacting ethylbenzene hydroperoxide obtained by liquid-phase autoxidation of ethylbenzene with propylene, comprising the following washing step, alkali washing step, and epoxidation reaction. A method for producing propylene oxide, comprising the steps of: Washing step: a step of washing a reaction solution containing ethylbenzene hydroperoxide containing 10 to 25% by weight of ethylbenzene hydroperoxide, which is a reaction solution containing ethylbenzene hydroperoxide obtained by liquid phase autoxidation of ethylbenzene, and an alkali washing step: after the washing step Step of washing reaction solution with alkali Epoxidation step: Step of subjecting ethylbenzene hydroperoxide and propylene in the reaction solution after alkali washing to epoxidation reaction in the presence of a titanium-containing solid catalyst to obtain propylene oxide
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