JPH10306086A - プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの製造方法Info
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- JPH10306086A JPH10306086A JP11778397A JP11778397A JPH10306086A JP H10306086 A JPH10306086 A JP H10306086A JP 11778397 A JP11778397 A JP 11778397A JP 11778397 A JP11778397 A JP 11778397A JP H10306086 A JPH10306086 A JP H10306086A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 アルカリ洗浄時に有機酸によるエチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドの分解劣化を抑制することが
できるプロピレンオキサイドの製造方法を提供する。 【解決手段】 プロピレンオキサイドの製造方法で、下
記の工程を含むことを特徴とするプロピレンオキサイド
の製造方法。 水洗工程：エチルベンゼンの液相自動酸化によって得た
エチルベンゼンハイドロパーオキサイド含有反応液であ
って、１０〜２５重量％のエチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを含有する反応液を水洗する工程 アルカリ洗浄工程：水洗工程後の反応液をアルカリ洗浄
する工程 エポキシ化工程：チタン含有固体触媒の存在下、アルカ
リ洗浄後の反応液中のエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとをエポキシ化反応に付し、プロピ
レンオキサイドを得る工程
ンハイドロパーオキサイドの分解劣化を抑制することが
できるプロピレンオキサイドの製造方法を提供する。 【解決手段】 プロピレンオキサイドの製造方法で、下
記の工程を含むことを特徴とするプロピレンオキサイド
の製造方法。 水洗工程：エチルベンゼンの液相自動酸化によって得た
エチルベンゼンハイドロパーオキサイド含有反応液であ
って、１０〜２５重量％のエチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを含有する反応液を水洗する工程 アルカリ洗浄工程：水洗工程後の反応液をアルカリ洗浄
する工程 エポキシ化工程：チタン含有固体触媒の存在下、アルカ
リ洗浄後の反応液中のエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとをエポキシ化反応に付し、プロピ
レンオキサイドを得る工程
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、エチルベンゼンの液相自動酸化によって得たエ
チルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを
反応させることによりプロピレンオキサイドを得るプロ
ピレンオキサイドの製造方法であって、アルカリ洗浄時
に有機酸によるエチルベンゼンハイドロパーオキサイド
の分解劣化を抑制することができるプロピレンオキサイ
ドの製造方法に関するものである。なお、プロピレンオ
キサイドは、ポリウレタン製造の原料などとして用いら
れる有用な工業薬品のひとつである。
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、エチルベンゼンの液相自動酸化によって得たエ
チルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを
反応させることによりプロピレンオキサイドを得るプロ
ピレンオキサイドの製造方法であって、アルカリ洗浄時
に有機酸によるエチルベンゼンハイドロパーオキサイド
の分解劣化を抑制することができるプロピレンオキサイ
ドの製造方法に関するものである。なお、プロピレンオ
キサイドは、ポリウレタン製造の原料などとして用いら
れる有用な工業薬品のひとつである。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン型化合物と、エチルベンゼン
ハイドロパーオキサイドをＴｉ含有固体触媒の存在下に
反応させ、オレフィン型化合物をオキシラン化合物に変
換する方法は公知である（特公昭５６−３５９４１号公
報、５４−４０５２５号公報、５４−４０５２６号公
報、５０−３００４９号公報など参照。）。しかしなが
ら、これらの方法で調製した触媒を用いてプロピレンの
エポキシ化反応を行うと、触媒の活性が時間とともに低
下する。その対策として、該原料液をアルカリ洗浄して
該原料液中の有機酸類を除去する方法があるが、この場
合アルカリ洗浄時にエチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドが分解劣化するという問題がある。
ハイドロパーオキサイドをＴｉ含有固体触媒の存在下に
反応させ、オレフィン型化合物をオキシラン化合物に変
換する方法は公知である（特公昭５６−３５９４１号公
報、５４−４０５２５号公報、５４−４０５２６号公
報、５０−３００４９号公報など参照。）。しかしなが
ら、これらの方法で調製した触媒を用いてプロピレンの
エポキシ化反応を行うと、触媒の活性が時間とともに低
下する。その対策として、該原料液をアルカリ洗浄して
該原料液中の有機酸類を除去する方法があるが、この場
合アルカリ洗浄時にエチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドが分解劣化するという問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、エチルベンゼンの液相
自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとを反応させることによりプロピレ
ンオキサイドを得るプロピレンオキサイドの製造方法で
あって、アルカリ洗浄時に有機酸によるエチルベンゼン
ハイドロパーオキサイドの分解劣化を抑制することがで
きるプロピレンオキサイドの製造方法を提供する点に存
する。
発明が解決しようとする課題は、エチルベンゼンの液相
自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとを反応させることによりプロピレ
ンオキサイドを得るプロピレンオキサイドの製造方法で
あって、アルカリ洗浄時に有機酸によるエチルベンゼン
ハイドロパーオキサイドの分解劣化を抑制することがで
きるプロピレンオキサイドの製造方法を提供する点に存
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、エチルベ
ンゼンの液相自動酸化で得られるエチルベンゼンハイド
ロパーオキサイドのエチルベンゼン溶液である原料液の
アルカリ洗浄精製について詳細に検討した。その結果、
該原料液中に存在する有機酸類が、エチルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドの分解劣化に大きく関与することを
見いだした。つまり、有機酸類の濃度を低く規制した条
件でアルカリ洗浄を行うことにより、分解劣化現象が抑
制または防止されることを見いだした。更に原料液中の
有機酸類を低減させる方法として、特定のエチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイド濃度のエチルベンゼン溶液を
水洗浄した後、アルカリ洗浄を行うことが極めて有効で
あることを見いだし、本発明を完成させた。
ンゼンの液相自動酸化で得られるエチルベンゼンハイド
ロパーオキサイドのエチルベンゼン溶液である原料液の
アルカリ洗浄精製について詳細に検討した。その結果、
該原料液中に存在する有機酸類が、エチルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドの分解劣化に大きく関与することを
見いだした。つまり、有機酸類の濃度を低く規制した条
件でアルカリ洗浄を行うことにより、分解劣化現象が抑
制または防止されることを見いだした。更に原料液中の
有機酸類を低減させる方法として、特定のエチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイド濃度のエチルベンゼン溶液を
水洗浄した後、アルカリ洗浄を行うことが極めて有効で
あることを見いだし、本発明を完成させた。
【０００５】すなわち、本発明は、エチルベンゼンの液
相自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオ
キサイドとプロピレンとを反応させることによりプロピ
レンオキサイドを得るプロピレンオキサイドの製造方法
であって、下記水洗工程、アルカリ洗浄工程及びエポキ
シ化反応工程を含むことを特徴とするプロピレンオキサ
イドの製造方法に係るものである。 水洗工程：エチルベンゼンの液相自動酸化によって得た
エチルベンゼンハイドロパーオキサイド含有反応液であ
って、１０〜２５重量％のエチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを含有する反応液を水洗する工程 アルカリ洗浄工程：水洗工程後の反応液をアルカリ洗浄
する工程 エポキシ化工程：チタン含有固体触媒の存在下、アルカ
リ洗浄後の反応液中のエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとをエポキシ化反応に付し、プロピ
レンオキサイドを得る工程
相自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオ
キサイドとプロピレンとを反応させることによりプロピ
レンオキサイドを得るプロピレンオキサイドの製造方法
であって、下記水洗工程、アルカリ洗浄工程及びエポキ
シ化反応工程を含むことを特徴とするプロピレンオキサ
イドの製造方法に係るものである。 水洗工程：エチルベンゼンの液相自動酸化によって得た
エチルベンゼンハイドロパーオキサイド含有反応液であ
って、１０〜２５重量％のエチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを含有する反応液を水洗する工程 アルカリ洗浄工程：水洗工程後の反応液をアルカリ洗浄
する工程 エポキシ化工程：チタン含有固体触媒の存在下、アルカ
リ洗浄後の反応液中のエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとをエポキシ化反応に付し、プロピ
レンオキサイドを得る工程
【０００６】
【発明の実施の形態】エチルベンゼン（以下、「ＥＢ」
と略す。）の液相自動酸化は、通常５０〜１５０℃で分
子状酸素により行われる。エチルベンゼンハイドロパー
オキサイド（以下、「ＥＢＨＰ」と略す。）への選択率
を高く維持するため、ＥＢの転化率は低く抑えられる。
このため酸化反応液中のＥＢＨＰの濃度は通常５〜１５
重量％となる。通常はこの酸化反応液を濃縮工程に供
し、蒸留により一部のＥＢ等の軽沸分を留去させること
によって、ＥＢＨＰの濃度を高めたあとで、プロピレン
とのエポキシ化反応に供する。
と略す。）の液相自動酸化は、通常５０〜１５０℃で分
子状酸素により行われる。エチルベンゼンハイドロパー
オキサイド（以下、「ＥＢＨＰ」と略す。）への選択率
を高く維持するため、ＥＢの転化率は低く抑えられる。
このため酸化反応液中のＥＢＨＰの濃度は通常５〜１５
重量％となる。通常はこの酸化反応液を濃縮工程に供
し、蒸留により一部のＥＢ等の軽沸分を留去させること
によって、ＥＢＨＰの濃度を高めたあとで、プロピレン
とのエポキシ化反応に供する。
【０００７】ところが、該酸化反応液中に相当量の有機
酸が存在しており、この一部は濃縮工程で除かれず、次
のエポキシ化反応でのＴｉ含有固体触媒の触媒毒となる
ため、アルカリ洗浄に供することで有機酸類を除去する
ことが好ましい。通常、有機酸としてはギ酸、酢酸のよ
うな脂肪族カルボン酸のほか、安息香酸のような芳香族
カルボン酸も含まれる。これらのうち、脂肪族カルボン
酸類、その中でも特に水溶性の低級脂肪族カルボン酸
は、ＥＢＨＰの分解劣化への影響が大きいことが判明し
た。従って、酸化反応液中の有機酸を除くために、水洗
浄を行うのが有効である。
酸が存在しており、この一部は濃縮工程で除かれず、次
のエポキシ化反応でのＴｉ含有固体触媒の触媒毒となる
ため、アルカリ洗浄に供することで有機酸類を除去する
ことが好ましい。通常、有機酸としてはギ酸、酢酸のよ
うな脂肪族カルボン酸のほか、安息香酸のような芳香族
カルボン酸も含まれる。これらのうち、脂肪族カルボン
酸類、その中でも特に水溶性の低級脂肪族カルボン酸
は、ＥＢＨＰの分解劣化への影響が大きいことが判明し
た。従って、酸化反応液中の有機酸を除くために、水洗
浄を行うのが有効である。
【０００８】本発明の水洗工程は、エチルベンゼンの液
相自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオ
キサイド含有反応液であって、１０〜２５重量％のエチ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを含有する反応液を
水洗する工程である。
相自動酸化によって得たエチルベンゼンハイドロパーオ
キサイド含有反応液であって、１０〜２５重量％のエチ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを含有する反応液を
水洗する工程である。
【０００９】水洗工程に供される反応液中のエチルベン
ゼンハイドロパーオキサイド濃度は１０〜２５重量％で
あり、好ましくは１２〜２０重量％である。これより低
いＥＢＨＰ濃度では、洗浄装置も過大となり経済的でな
い。また、これより高い濃度ではアルカリ洗浄時の分液
性が悪化し、有機酸類の除去率が低下する。
ゼンハイドロパーオキサイド濃度は１０〜２５重量％で
あり、好ましくは１２〜２０重量％である。これより低
いＥＢＨＰ濃度では、洗浄装置も過大となり経済的でな
い。また、これより高い濃度ではアルカリ洗浄時の分液
性が悪化し、有機酸類の除去率が低下する。
【００１０】前記のごとき濃度範囲のＥＢＨＰ溶液は酸
化反応液の適度の蒸留による濃縮操作により容易に得ら
れる。原料油と水の容量比（Ｏ／Ｗ）は通常１００／１
〜１／１００であり、好ましくは１０／１〜１／１０で
ある。Ｏ／Ｗが大きすぎると有機酸類の除去が不十分と
なり、また小さすぎると排水量が増えるために不経済と
なる。用いる水は純水または中性の水溶液が好ましい。
化反応液の適度の蒸留による濃縮操作により容易に得ら
れる。原料油と水の容量比（Ｏ／Ｗ）は通常１００／１
〜１／１００であり、好ましくは１０／１〜１／１０で
ある。Ｏ／Ｗが大きすぎると有機酸類の除去が不十分と
なり、また小さすぎると排水量が増えるために不経済と
なる。用いる水は純水または中性の水溶液が好ましい。
【００１１】水洗浄は前述のＥＢＨＰ原料油と水を適度
に混合したのち静置して分液させ、ＥＢＨＰを含む油層
を回収すればよい。洗浄や静置の温度は通常０〜１００
℃であり、好ましくは３０〜８０℃である。高温すぎる
と、ＥＢＨＰの熱分解等の好ましくない副反応が併発
し、また低温すぎるのは冷却に要するエネルギーが過大
となる。油水の混合時間と静置時間は限定的でなく、必
要十分な混合および分液に要する静置が行えればよい
が、通常は１〜１００分程度である。水洗浄は回分法、
連続法のいずれでも可能である。洗浄後の排水の一部を
リサイクルし、フレッシュのアルカリ水溶液と混合して
再使用することもできる。
に混合したのち静置して分液させ、ＥＢＨＰを含む油層
を回収すればよい。洗浄や静置の温度は通常０〜１００
℃であり、好ましくは３０〜８０℃である。高温すぎる
と、ＥＢＨＰの熱分解等の好ましくない副反応が併発
し、また低温すぎるのは冷却に要するエネルギーが過大
となる。油水の混合時間と静置時間は限定的でなく、必
要十分な混合および分液に要する静置が行えればよい
が、通常は１〜１００分程度である。水洗浄は回分法、
連続法のいずれでも可能である。洗浄後の排水の一部を
リサイクルし、フレッシュのアルカリ水溶液と混合して
再使用することもできる。
【００１２】本発明のアルカリ洗浄工程は、水洗工程後
の反応液をアルカリ洗浄する工程である。
の反応液をアルカリ洗浄する工程である。
【００１３】水洗浄で得た油層は安息香酸などの水溶性
の低い有機酸を依然として含んでいるため、アルカリ洗
浄に供する必要がある。アルカリ源としては、ＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣ
Ｏ3 、ＫＨＣＯ3などのアルカリ金属水酸化物やアルカ
リ金属炭酸塩が好ましく用いられる。ＮａＯＨとＮａ2
ＣＯ 3 が工業的に安価で入手容易のため特に好ましい。
アルカリ水溶液の濃度は通常０．０１〜３０重量％であ
り、好ましくは０．０５〜１０重量％である。
の低い有機酸を依然として含んでいるため、アルカリ洗
浄に供する必要がある。アルカリ源としては、ＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 、Ｋ2 ＣＯ3 、ＮａＨＣ
Ｏ3 、ＫＨＣＯ3などのアルカリ金属水酸化物やアルカ
リ金属炭酸塩が好ましく用いられる。ＮａＯＨとＮａ2
ＣＯ 3 が工業的に安価で入手容易のため特に好ましい。
アルカリ水溶液の濃度は通常０．０１〜３０重量％であ
り、好ましくは０．０５〜１０重量％である。
【００１４】原料油とフレッシュのアルカリ水溶液のＯ
／Ｗは、通常１０００／１〜１／１であり、好ましくは
１００／１〜１／１である。また、他の条件（温度、時
間）は前述した水洗浄と同じでよい。
／Ｗは、通常１０００／１〜１／１であり、好ましくは
１００／１〜１／１である。また、他の条件（温度、時
間）は前述した水洗浄と同じでよい。
【００１５】アルカリ洗浄で得た油層を更に水洗浄に供
してもよい。この場合、水洗浄の条件（Ｏ／Ｗ、温度、
時間）は前述した水洗浄と同じでよい。
してもよい。この場合、水洗浄の条件（Ｏ／Ｗ、温度、
時間）は前述した水洗浄と同じでよい。
【００１６】本発明のエポキシ化工程は、チタン含有固
体触媒の存在下、アルカリ洗浄後の反応液中のエチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレンとをエポキ
シ化反応に付し、プロピレンオキサイドを得る工程であ
る。
体触媒の存在下、アルカリ洗浄後の反応液中のエチルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレンとをエポキ
シ化反応に付し、プロピレンオキサイドを得る工程であ
る。
【００１７】触媒はＴｉ含有固体触媒、例えばＴｉ化合
物を各種担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル法で他
の酸化物を複合したもの、あるいはＴｉを含むゼオライ
ト系酸化物などで、好ましくは固体シリカ及び／又は無
機珪酸塩と化学的に結合したＴｉを含有する、いわゆる
Ｔｉ−シリカ触媒存在下、プロピレンと反応させる。エ
ポキシ化反応に供するプロピレンとＥＢＨＰのモル比は
通常１：１〜５０：１であり、好ましくは１：１〜２
０：１である。未反応プロピレンは回収してエポキシ化
反応に再使用すればよい。反応温度は通常０〜２００℃
であり、好ましくは３０〜１５０℃であり、また反応圧
力は通常１〜１００ａｔｍであり、好ましくは１０〜５
０ａｔｍである。
物を各種担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル法で他
の酸化物を複合したもの、あるいはＴｉを含むゼオライ
ト系酸化物などで、好ましくは固体シリカ及び／又は無
機珪酸塩と化学的に結合したＴｉを含有する、いわゆる
Ｔｉ−シリカ触媒存在下、プロピレンと反応させる。エ
ポキシ化反応に供するプロピレンとＥＢＨＰのモル比は
通常１：１〜５０：１であり、好ましくは１：１〜２
０：１である。未反応プロピレンは回収してエポキシ化
反応に再使用すればよい。反応温度は通常０〜２００℃
であり、好ましくは３０〜１５０℃であり、また反応圧
力は通常１〜１００ａｔｍであり、好ましくは１０〜５
０ａｔｍである。
【００１８】
実施例１ＥＢＨＰ溶液の水洗浄 ＥＢＨＰ溶液（ＥＢＨＰ：１５．９重量％、乳酸：０．
００６重量％、ぎ酸：０．０１０重量％、酢酸：０．０
１０重量％、プロピオン酸：０．０２１重量％、安息香
酸：０．１２９重量％）１２０ｇと水１２０ｇを３０
℃、１０分間攪拌混合し、同温で１０分間静置した後、
分液した。得られた油層の組成はＥＢＨＰ：１５．２重
量％、乳酸：＜０．００１重量％、ぎ酸：０．００１重
量％、酢酸：０．００１重量％、プロピオン酸：０．０
０６重量％、安息香酸：０．１１２重量％であった。
００６重量％、ぎ酸：０．０１０重量％、酢酸：０．０
１０重量％、プロピオン酸：０．０２１重量％、安息香
酸：０．１２９重量％）１２０ｇと水１２０ｇを３０
℃、１０分間攪拌混合し、同温で１０分間静置した後、
分液した。得られた油層の組成はＥＢＨＰ：１５．２重
量％、乳酸：＜０．００１重量％、ぎ酸：０．００１重
量％、酢酸：０．００１重量％、プロピオン酸：０．０
０６重量％、安息香酸：０．１１２重量％であった。
【００１９】ＥＢＨＰ溶液のアルカリ洗浄 上記の洗浄方法によって得られたＥＢＨＰ溶液（１００
ｇ）を水酸化ナトリウム水溶液（１９ｇ）を６０℃、１
５分間攪拌混合し、同温で１５分間静置した後、ＥＢＨ
Ｐを含む油層を得た。本洗浄中のＥＢＨＰの分解は原料
中のＥＢＨＰに対し０．０９％であった。なお、分解物
としては、α−メチルベンジルアルコールは検出されず
にアセトフェノンのみであった。
ｇ）を水酸化ナトリウム水溶液（１９ｇ）を６０℃、１
５分間攪拌混合し、同温で１５分間静置した後、ＥＢＨ
Ｐを含む油層を得た。本洗浄中のＥＢＨＰの分解は原料
中のＥＢＨＰに対し０．０９％であった。なお、分解物
としては、α−メチルベンジルアルコールは検出されず
にアセトフェノンのみであった。
【００２０】比較例１ ＥＢＨＰ溶液を水洗浄を供することなく、実施例１と同
様のアルカリ洗浄のみを行ったこと以外は、実施例１と
同様に行った。ＥＢＨＰの分解は０．４８％と大きく、
分解物としてはα−メチルベンジルアルコールのみであ
った。
様のアルカリ洗浄のみを行ったこと以外は、実施例１と
同様に行った。ＥＢＨＰの分解は０．４８％と大きく、
分解物としてはα−メチルベンジルアルコールのみであ
った。
【００２１】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、エ
チルベンゼンの液相自動酸化によって得たエチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させる
ことによりプロピレンオキサイドを得るプロピレンオキ
サイドの製造方法であって、アルカリ洗浄時に有機酸に
よるエチルベンゼンハイドロパーオキサイドの分解劣化
を抑制することができるプロピレンオキサイドの製造方
法を提供することができた。
チルベンゼンの液相自動酸化によって得たエチルベンゼ
ンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させる
ことによりプロピレンオキサイドを得るプロピレンオキ
サイドの製造方法であって、アルカリ洗浄時に有機酸に
よるエチルベンゼンハイドロパーオキサイドの分解劣化
を抑制することができるプロピレンオキサイドの製造方
法を提供することができた。
Claims (1)
- 【請求項１】 エチルベンゼンの液相自動酸化によって
得たエチルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロピレ
ンとを反応させることによりプロピレンオキサイドを得
るプロピレンオキサイドの製造方法であって、下記水洗
工程、アルカリ洗浄工程及びエポキシ化反応工程を含む
ことを特徴とするプロピレンオキサイドの製造方法。 水洗工程：エチルベンゼンの液相自動酸化によって得た
エチルベンゼンハイドロパーオキサイド含有反応液であ
って、１０〜２５重量％のエチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを含有する反応液を水洗する工程 アルカリ洗浄工程：水洗工程後の反応液をアルカリ洗浄
する工程 エポキシ化工程：チタン含有固体触媒の存在下、アルカ
リ洗浄後の反応液中のエチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドとプロピレンとをエポキシ化反応に付し、プロピ
レンオキサイドを得る工程
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11778397A JP3959783B2 (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11778397A JP3959783B2 (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10306086A true JPH10306086A (ja) | 1998-11-17 |
| JP3959783B2 JP3959783B2 (ja) | 2007-08-15 |
Family
ID=14720215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11778397A Expired - Fee Related JP3959783B2 (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3959783B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007015553A1 (en) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
| JP2007063256A (ja) * | 2005-08-02 | 2007-03-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| WO2011118823A1 (en) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing propylene oxide |
-
1997
- 1997-05-08 JP JP11778397A patent/JP3959783B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| WO2007015553A1 (en) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
| JP2007063256A (ja) * | 2005-08-02 | 2007-03-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| US7994348B2 (en) | 2005-08-02 | 2011-08-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing propylene oxide |
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