JPH10310541A

JPH10310541A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの分離方法

Info

Publication number: JPH10310541A
Application number: JP9212797A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Hibino; 泰雄日比野; Ryoichi Tamai; 良一玉井
Original assignee: Central Glass Co Ltd
Current assignee: Central Glass Co Ltd
Priority date: 1997-03-11
Filing date: 1997-04-10
Publication date: 1998-11-24

Abstract

(57)【要約】【課題】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンと１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−ｔｒａｎ
ｓ−１−プロペンを含んでなる混合物から１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを分離する。【解決手段】該混合物を蒸留する際に第三成分として
１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−ｔｒａｎｓ−
１−プロペンよりも沸点の高い塩化炭素、塩化炭化水素
またはフッ化塩化炭化水素を存在させる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は硬質ウレタンフォーム用
発泡剤または冷媒等に有用な１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパン（以下、ＨＦＣ−２４５ｆａとい
う。）の精製方法に関し、より詳しくは１−クロロ−
３，３，３−トリフルオロ−ｔｒａｎｓ−１−プロペン
等を伴う粗１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンからＨＦＣ−２４５ｆａを分離する精製方法に関す
る。

【０００２】

【従来技術】現在硬質ウレタンフォーム用発泡剤等に用
いられている１，１−ジクロロ−１−フルオロエタン
は、低いながらもオゾン層破壊能を有するため過渡的代
替物質として将来規制される対象となっている。そこで
オゾン層破壊能を有さないＨＦＣ−２４５ｆａが１，１
−ジクロロ−１−フルオロエタンの代替物質の一つとし
て注目されている。

【０００３】ＨＦＣ−２４５ｆａの製造法は１，１，
１，３，３−ペンタクロロプロパンを五塩化アンチモン
を触媒としてフッ化水素で液相フッ素化する方法がＵＳ
Ｐ５，５７４，１９２の明細書に記載されているが、反
応を連続的に実施する場合中間に生成する１−クロロ−
３，３，３−トリフルオロ−１−プロペン（以下、ＨＣ
ＦＣ−１２３３ｚｄといい、トランス体およびシス体を
区別する場合はそれぞれＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ
（ｔ）、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｃ）という。）はＨ
ＦＣ−２４５ｆａと沸点が近接しているため生成物中に
微量同伴して抜き出されてくる。またクロム触媒等用い
て同様に１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンま
たはＨＣＦＣ−１２３３ｚｄをフッ化水素で気相フッ素
化すると平衡反応のため無視できない量のＨＣＦＣ−１
２３３ｚｄが生成物中に含まれることがある。

【０００４】通常液体または液化可能な気体混合物を分
離する方法としては蒸留法が採用されるが、沸点が近接
している混合物の蒸留分離はきわめて困難である。ＨＦ
Ｃ−２４５ｆａならびにＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）
の沸点はそれぞれ１５．３℃および２１．０℃と近接し
ており、なおかつ通常の蒸留ではＨＣＦＣ−１２３３ｚ
ｄ（ｔ）がＨＦＣ−２４５ｆａに先行して留出すること
から、両者の比揮発度は１に近いことが推察される。こ
のような混合物の分離には抽出蒸留法が効果的であると
報告されており、例えば、ペンタフルオロエタンとクロ
ロペンタフルオロエタンの分離では１，２−ジクロロテ
トラフルオロエタンが抽出剤として抽出蒸留に用いられ
良好な結果が得られている（ＵＳＰ５，０８７，３２
９）。また同様のペンタフルオロエタンとクロロペンタ
フルオロエタンの抽出蒸留でアセトン、ｎ−ペンタン等
のケトン類、パラフィン類が抽出剤として用いられてい
る（特開平７−１３３２４０）。さらにペンタフルオロ
エタンと１，１，１−トリフルオロエタンの抽出蒸留で
は、抽出剤として炭素数１〜２の塩化炭素類または塩化
炭化水素類が用いられている（特開平９−１２４８
７）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】ＨＦＣ−２４５ｆａ
は、前述のようにＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）から通
常の蒸留法により分離しようとしても、容易に各々の成
分に分離しないという問題があった。

【０００６】

【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らはか
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
したＨＦＣ−２４５ｆａの製造方法を確立するべく、Ｈ
ＦＣ−２４５ｆａのＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）から
の分離を促進する方法について鋭意検討を加えたとこ
ろ、特定の溶剤の存在下で蒸留することで極めて容易に
ＨＣＦ−２４５ｆａを分離できることを見いだし、本発
明に到達したものである。

【０００７】すなわち、本発明は、１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンと１−クロロ−３，３，３−
トリフルオロ−ｔｒａｎｓ−１−プロペンを含んでなる
混合物を蒸留して１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンを分離する方法であって、該混合物を蒸留する
際に第三成分として１−クロロ−３，３，３−トリフル
オロ−ｔｒａｎｓ−１−プロペンよりも沸点の高い塩化
炭素、塩化炭化水素またはフッ化塩化炭化水素を存在さ
せることよりなる１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
プロパンの１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−ｔ
ｒａｎｓ−１−プロペンからの分離方法である。

【０００８】本発明の方法を適用するＨＦＣ−２４５ｆ
ａとＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）を含んでなる混合物
の組成は通常、ＨＣＦ−２４５ｆａを製造する際の反応
条件により異なる。反応による生成物組成は、化学平衡
のため反応温度、圧力ならびに反応系中の塩化水素濃度
等のパラメーターに依存し特定の組成となるが、一般に
は製造効率が最大または製造コストが最低となるように
設定される。本発明の方法においてこの混合物の組成は
特に限定されないが、ＨＦＣ−２４５ｆａとＨＣＦＣ−
１２３３ｚｄのモル比は、ＨＦＣ−２４５ｆａ１モルに
対し、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）０．０１〜１モル
であるのが一般的である。ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ
（ｔ）が１モルを超えても技術的には問題はないが、循
環されるべきＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）が増加して
経済的に好ましくない。

【０００９】本発明の方法を適用するＨＦＣ−２４５ｆ
ａとＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（トランス体とシス体の混
合物）とを含んでなる混合物の製造方法は特に限定され
ない。例えば、一般式ＣＦ_YＣｌ_3-YＣＨ₂ＣＨＦ_WＣｌ
_2-W（式中、Ｗは０または１、Ｙは０〜３の整数を表
す。）で表されるプロパン類を触媒の存在下液相におい
てフッ化水素でフッ素化する方法、特に１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水素により液相
フッ素化してＨＦＣ−２４５ｆａを製造する方法であっ
て、触媒としてアンチモン化合物を使用する方法、また
は１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンあるいは
ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄをクロム触媒の存在下気相にお
いてフッ化水素でフッ素化する方法によって製造したも
のを挙げることができる。

【００１０】これらの方法では、反応系からは塩化水
素、ＨＦＣ−２４５ｆａの他に、一般式、ＣＦ_YＣｌ_3-YＣＨ₂ＣＨＦ_WＣｌ_2-W （式中、Ｙは０〜３の整数、Ｗは０〜２の整数であっ
て、同時にＹ＝３、Ｗ＝２ではない。）で表される化合
物または、一般式、ＣＦ_MＣｌ_3-MＣＨＣＦ_NＣｌ_2-N （式中、Ｍは０〜３の整数、Ｎは０または１である。）
もしくは一般式、ＣＨＦ_PＣｌ_1-PＣＨＣＦ_QＣｌ_3-Q （式中、Ｐは０または１、Ｑは０〜３の整数である。）
で表される化合物および未反応のフッ素水素が反応生成
物として得られるが、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄを伴うこ
とが多い。通常このような条件で生成されるＨＣＦＣ−
１２３３ｚｄ（ｔ）／ＨＣＦＣ−１２３３（ｃ）のモル
比は５〜１０／１であるが本発明においてはこのモル比
には拘わらず適用できる。酸性成分である塩化水素なら
びにフッ化水素は水または塩基性溶液による洗浄または
冷却凝集法等により取り除いた後、本発明の方法を適用
するのが望ましい。

【００１１】本発明を適用する被処理物（原料）は上記
のような反応生成物であっても良いが、蒸留等により実
質的にＨＦＣ−２３４ｆａとＨＣＦＣ−１２３３（ｔ）
および場合によってはＨＣＦＣ−１２３３（ｃ）からな
る予め予備的に精製されたものであってもよい。

【００１２】本発明の方法で用いる第三成分である溶剤
は、抽出剤として用いられるが、ＨＦＣ−２４５ｆａに
対するＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）の比揮発度を変化
しうる物質であり、抽出された物質との分離が容易にで
きる充分高い沸点を有することが好ましい。さらに、反
応系に混入しても反応に影響することのない様に、ＨＦ
Ｃ−２４５ｆａ製造に使用される原料または中間生成物
であることが望ましい。また工業的に用いる場合、不燃
であることが望ましく、このような条件に適した溶媒と
しては塩化炭素系、塩化炭化水素系ならびにフッ化塩化
炭化水素系溶剤が挙げられる。

【００１３】ＨＦＣ−２４５ｆａ製造に使用される原料
または中間生成物としては、一般式、ＣＦ_YＣｌ_3-YＣＨ₂ＣＨＦ_WＣｌ_2-W （式中、Ｙは０〜３の整数、Ｗは０〜２の整数であっ
て、同時にＹ＝３、Ｗ＝２ではない。）で表される化合
物または、一般式、ＣＦ_MＣｌ_3-MＣＨＣＦ_NＣｌ_2-N （式中、Ｍは０〜３の整数、Ｎは０〜２の整数であっ
て、同時にＭ＝３、Ｎ＝２ではない。）もしくは一般
式、ＣＨＦ_PＣｌ_1-PＣＨＣＦ_QＣｌ_3-Q （式中、Ｐは０または１、Ｑは０〜２の整数である。）
で表される化合物が好適である。具体的には、塩化炭化
水素系溶剤としては１，１，１，３，３−ペンタクロロ
プロパン、１，３，３，３−テトラクロロプロペンまた
は１，１，３，３−テトラクロロプロペンが好ましく、
またフッ化塩化炭化水素系溶剤としては１−フルオロ−
１，１，３，３−テトラクロロプロパン、１，１−ジフ
ルオロ−１，３，３−トリクロロプロパン、１，３−ジ
フルオロ−１，１，３−トリクロロプロパン、１，１，
１−トリフルオロ−３，３−ジクロロプロパン、１，
１，３−トリフルオロ−１，３−ジクロロプロパンまた
は１，１，１，３−テトラフルオロ−３−クロロプロパ
ンが好ましい。これらの化合物は、いずれも１，１，
１，３，３−ペンタクロロプロパン、１，１，１，３−
テトラクロロプロペンまたは１，１，３，３−テトラク
ロロプロペンからＨＦＣ−２４５ｆａを製造する過程に
おいて中間体として生成されるか、または誘導される化
合物であり好ましく使用できる。溶剤は単独または２種
類以上の混合物として用いることもでる。また、フッ素
化生成有機物からＨＦＣ−２４５ｆａおよびＨＣＦＣ−
１２３３ｚｄ（ｔ）並びにそれらより沸点の低い化合物
を除いた混合物、またはさらにそれから一部の高沸点成
分を除いた混合物を使用することもできる。

【００１４】また、他の好ましい第三成分である溶剤と
しては、３〜５個の塩素原子を有するエタン、３〜４個
の塩素原子を有するエチレン、または２〜３個の塩素原
子を有するメタンが好ましい。具体的には、トリクロロ
エチレン、テトラクロロエチレン、１，１，２−トリク
ロロエタン、１，１，２，２−テトラクロロエタン、
１，１，１，２−テトラクロロエタン、ペンタクロロエ
タン、ジクロロメタンまたはクロロホルムなどが例示で
きる。

【００１５】さらに、第三成分として使用する前記した
塩化炭素、塩化炭化水素およびフッ化塩化炭化水素から
なる溶剤は混合物としても使用できる。

【００１６】本発明の方法は、通常の蒸留塔を用いるこ
とで実施できるが、充填塔または棚段塔の使用が好まし
く、抽出剤を供給原料の供給段より上段から導入して蒸
留塔全体に存在させ、塔頂よりＨＣＦ−２４５ｆａを留
出させ、蒸留カンに抽出剤とＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ
（ｔ）を回収して、抽出蒸留を行う。蒸留塔の各部位に
おける温度、原料の供給段、抽出剤の供給量等の操作条
件は、特に限定されないが、蒸留塔の性能、非処理物
（原料）中のＨＣＦ−２４５ｆａとＨＣＦＣ−１２３３
ｚｄ（ｔ）との含有比、使用する抽出剤の種類・量など
により異なるがそれらは、予備的な試験により決定する
ことができる。また、蒸留操作の安定を保つために蒸留
原料中に抽出剤を添加しておくこともできる。本発明の
方法は、不連続操作または連続操作で行うことができ、
工業的には連続操作での実施が好ましい。

【００１７】抽出された原料の一部と抽出剤の混合物
は、抽出剤がＨＦＣ−２４５ｆａ製造に使用される原料
または中間生成物となり得る場合にはそのまま反応原料
として用いることもできる。また、ストリッピング等の
操作により抽出剤を分離し、原料の一部は再度反応系に
戻し、一方、抽出剤は循環して再使用できる。

【００１８】本発明の方法において抽出剤量は特に限定
されず、原料に対する抽出剤量の比が高い（抽出剤濃度
が高い）方が抽出に際して分離は効率的であるが、その
比が高すぎる場合は装置の大型化やユーティリティのコ
スト増大などの点で経済的に好ましくなく、反対にその
比が低すぎる場合は分離効果が少なく製品純度を高くで
きず好ましくない。したがって、例えば、原料１００重
量部に対して抽出剤５０〜２０００重量部とし、１００
〜１０００重量部が好ましい。

【００１９】本発明の方法を実施する装置は、ガラス、
ステンレス鋼あるい四フッ化エチレン樹脂、クロロトリ
フルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ＰＦＡ
樹脂等を内部にライニングした炭素鋼で製作したものが
好適に使用できる。

【００２０】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。実施例において「％」は「重量％」を表す。

【００２１】〔実施例１〕塔径１３ｍｍφ、ステンレス
製ヘリパック（東京特殊金網（株）製造の充填材）を充
填した理論段数１２段のガラス製精留塔を用い、ＨＣＦ
Ｃ−１２３３ｚｄ（ｔ）を４３．８％、ＨＣＦＣ−１２
３３ｚｄ（ｃ）を５．１％およびＨＦＣ−２４５ｆａを
５１．１％含む原料を塔頂から１０段の部位より３１．
０ｇ／ｈｒで、また１，１，１，３，３−ペンタクロロ
プロパンを塔頂から４段の部位より９８．３ｇ／ｈｒで
それぞれ供給した。常圧下、還流比４、ボトム温度５０
℃で蒸留を行い、塔頂より１２．６ｇ／ｈｒで留出させ
た。ボトム液の生成量は１１５．２ｇ／ｈｒであった。
原料、留出液およびボトム液の組成を表１に示す。

【００２２】

【表１】

【００２３】〔実施例２〕塔径１３ｍｍφ、ステンレス
製ヘリパックを充填した理論段数１２段のガラス製精留
塔を用い、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）を１０．４
％、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｃ）を０．２％およびＨ
ＦＣ−２４５ｆａを８９．４％含む原料を塔頂から１０
段の部位より３０．９ｇ／ｈｒで、また１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパンを塔頂より４段の部位よ
り１００．５ｇ／ｈｒでそれぞれ供給した。常圧下、還
流比２、ボトム温度６０℃で蒸留を行い、塔頂より２
３．０ｇ／ｈｒで留出させた。ボトム液の生成量は１０
５．５ｇ／ｈｒであった。原料、留出液およびボトム液
の組成を表２に示す。

【００２４】

【表２】

【００２５】〔実施例３〕塔径１３ｍｍφ、ステンレス
製ヘリパックを充填した理論段数１２段のガラス製精留
塔を用い、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）を１０．４
％、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｃ）を０．２％ならびに
ＨＦＣ−２４５ｆａを８９．４％含む原料を塔頂から１
０段の部位より１８．１ｇ／ｈｒで、また１，１，１−
トリフルオロ−３，３−ジクロロプロパンを塔頂より４
段の部位より７２．４ｇ／ｈｒでそれぞれ供給した。常
圧下、還流比４、ボトム温度６０℃で蒸留を行い、塔頂
より１０．０ｇ／ｈｒで留出させた。ボトム液の生成量
は７８．４ｇ／ｈｒであった。原料、留出液およびボト
ム液の組成を表３に示す。

【００２６】

【表３】

【００２７】〔実施例４〕塔径１３ｍｍφ、ステンレス
製ヘリパックを充填した理論段数１２段のガラス製精留
塔を用い、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）を４３．８
％、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｃ）を５．１％ならびに
ＨＦＣ−２４５ｆａを５１．１％含む原料を塔頂から１
０段の部位より３５．１ｇ／ｈｒで、またクロロホルム
を塔頂より４段の部位より１１８．７ｇ／ｈｒでそれぞ
れ供給した。常圧下、還流比４、ボトム温度５０℃で蒸
留を行い、塔頂より１５．９ｇ／ｈｒで留出させた。ボ
トム液の生成量は１３３．８ｇ／ｈｒであった。原料、
留出液およびボトム液の組成を表４に示す。

【００２８】

【表４】

【００２９】〔実施例５〕塔径１３ｍｍφ、ステンレス
製ヘリパックを充填した理論段数１２段のガラス製精留
塔を用い、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）を４６．０
％、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｃ）を５．６％ならびに
ＨＦＣ−２４５ｆａを４８．４％含む原料を塔頂から１
０段の部位より４０．４ｇ／ｈｒで、またトリクロロエ
チレンを塔頂より４段の部位より１１４．３ｇ／ｈｒで
それぞれ供給した。常圧下、還流比４、ボトム温度６０
℃で蒸留を行い、塔頂より１４．３ｇ／ｈｒで留出させ
た。ボトム液の生成量は１３８．７ｇ／ｈｒであった。
原料、留出液およびボトム液の組成を表５に示す。

【００３０】

【表５】

【００３１】〔実施例６〕塔径１３ｍｍφ、ステンレス
製ヘリパックを充填した理論段数１２段のガラス製精留
塔を用い、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）を１０．４
％、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｃ）を０．２％ならびに
ＨＦＣ−２４５ｆａを８９．４％含む原料を塔頂から１
０段の部位より４０．０ｇ／ｈｒで、またトリクロロエ
チレンを塔頂より４段の部位より１２０．０ｇ／ｈｒで
それぞれ供給した。常圧下、還流比４、ボトム温度６０
℃で蒸留を行い、塔頂より３０．８ｇ／ｈｒで留出させ
た。ボトム液の生成量は１２８．２ｇ／ｈｒであった。
原料、留出液およびボトム液の組成を表６に示す。

【００３２】

【表６】

【００３３】〔実施例７〕塔径１３ｍｍφ、ステンレス
製ヘリパックを充填した理論段数１２段のガラス製精留
塔を用い、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）を４３．８
％、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｃ）を５．１％ならびに
ＨＦＣ−２４５ｆａを５１．１％含む原料を塔頂から１
０段の部位より３１．５ｇ／ｈｒで、またテトラクロロ
エチレンを塔頂より４段の部位より１７０．９ｇ／ｈｒ
でそれぞれ供給した。常圧下、還流比４、ボトム温度６
０℃で蒸留を行い、塔頂より１３．６ｇ／ｈｒで留出さ
せた。ボトム液の生成量は１８６．４ｇ／ｈｒであっ
た。原料、留出液およびボトム液の組成を表７に示す。

【００３４】

【表７】

【００３５】〔比較例〕塔径１３φ、ステンレス製ヘリ
パックを充填した理論段数１２段のガラス製精留塔を用
い、ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ（ｔ）を４４．３％、ＨＣ
ＦＣ−１２３３ｚｄ（ｃ）を８．１％ならびにＨＦＣ−
２４５ｆａを４７．６％含む原料を塔頂から１０段の部
位より３１．０ｇ／ｈｒで供給した。常圧下、還流比
４、ボトム温度２０℃で蒸留を行い、塔頂より２９．６
ｇ／ｈｒで留出させた。留出液の組成を表８に示す。

【００３６】

【表８】

【００３７】

【発明の効果】本発明の方法によると、分離困難な１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと１−クロロ
−３，３，３−トリフルオロ−ｔｒａｎｓ−１−プロペ
ンを、塩化炭素類、塩化炭化水素類またはフッ化塩化炭
化水素類を抽出剤として用いて抽出蒸留することにより
容易に分離できるという効果を奏する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンと１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−ｔｒ
ａｎｓ−１−プロペンを含んでなる混合物から１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを蒸留により分離
する方法であって、該混合物を蒸留する際に第三成分と
して１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−ｔｒａｎ
ｓ−１−プロペンよりも沸点の高い塩化炭素、塩化炭化
水素またはフッ化塩化炭化水素を存在させることよりな
る１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの１−
クロロ−３，３，３−トリフルオロ−ｔｒａｎｓ−１−
プロペンからの分離方法。
【請求項２】第三成分が一般式、ＣＦ_YＣｌ_3-YＣＨ₂ＣＨＦ_WＣｌ_2-W （式中、Ｙは０〜３の整数、Ｗは０〜２の整数であっ
て、同時にＹ＝３、Ｗ＝２ではない。）で表される化合
物または、一般式、ＣＦ_MＣｌ_3-MＣＨＣＦ_NＣｌ_2-N （式中、Ｍは０〜３の整数、Ｎは０〜２の整数であっ
て、同時にＭ＝３、Ｎ＝２ではない。）もしくは一般
式、ＣＨＦ_PＣｌ_1-PＣＨＣＦ_QＣｌ_3-Q （式中、Ｐは０または１、Ｑは０〜２の整数である。）
で表される化合物である請求項１記載の分離方法。
【請求項３】第三成分が１，１，１，３，３−ペンタ
クロロプロパン、１，３，３，３−テトラクロロプロペ
ンまたは１，１，３，３−テトラクロロプロペンから選
ばれた塩化炭化水素である請求項１記載の分離方法。
【請求項４】第三成分が１，１，１−トリフルオロ−
３，３−ジクロロプロパンまたは１，１，１，３−テト
ラフルオロ−３−クロロプロパンから選ばれたフッ化塩
化炭化水素である請求項１記載の分離方法。
【請求項５】第三成分が３〜５個の塩素原子を有する
エタン、３〜４個の塩素原子を有するエチレン、または
２〜３個の塩素原子を有するメタンである請求項１記載
の分離方法。
【請求項６】第三成分がトリクロロエチレン、テトラ
クロロエチレン、１，１，２−トリクロロエタン、１，
１，２，２−テトラクロロエタン、１，１，１，２−テ
トラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ジクロロメタ
ンまたはクロロホルムである請求項１記載の分離方法。
【請求項７】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンと１−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−ｔｒ
ａｎｓ−１−プロペンからなる混合物を、塩化炭素類、
塩化炭化水素類またはフッ化塩化炭化水素類から選ばれ
る少なくとも一種類の化合物を抽出剤として用いて抽出
蒸留することを特徴とする１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンと１−クロロ−３，３，３−トリフル
オロ−ｔｒａｎｓ−１−プロペンの分離方法。