JPH10310573A - ハロゲン化ビフェニル誘導体およびその製造方法 - Google Patents
ハロゲン化ビフェニル誘導体およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電子写真感光体等の電荷輸送材の中間体とし
て有用な、新規なＮ−ハロゲン化ビフェニル誘導体およ
びその製法の提供。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−ハロゲン
化ビフェニル誘導体； 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基を表わす；Ｚはベンゼン環お
よび窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を表
わし、置換基を有してもよい；Ｘはハロゲン原子を表
す）。
て有用な、新規なＮ−ハロゲン化ビフェニル誘導体およ
びその製法の提供。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−ハロゲン
化ビフェニル誘導体； 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基を表わす；Ｚはベンゼン環お
よび窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を表
わし、置換基を有してもよい；Ｘはハロゲン原子を表
す）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＮ−ハロゲ
ン化ビフェニル誘導体およびその製造方法に関する。
ン化ビフェニル誘導体およびその製造方法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は新規な含窒素
複素環化合物のＮ−ハロゲン化ビフェニル誘導体および
その製造方法を提供することにある。
複素環化合物のＮ−ハロゲン化ビフェニル誘導体および
その製造方法を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式（Ｉ）で示されるＮ−ハロゲン化ビフェニル誘導
体；
一般式（Ｉ）で示されるＮ−ハロゲン化ビフェニル誘導
体；
【化５】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基を表わす；Ｚはベンゼン環お
よび窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を表
わし、置換基を有してもよい；Ｘはハロゲン原子を表
す）およびその製造方法に関する。
アルキル基、アルコキシ基を表わす；Ｚはベンゼン環お
よび窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を表
わし、置換基を有してもよい；Ｘはハロゲン原子を表
す）およびその製造方法に関する。
【０００４】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−ハロ
ゲン化ビフェニル誘導体は、例えばジアリールアミン化
合物等と反応させてアミノ化し、有機エレクトロルミネ
センス(ＥＬ)素子や電子写真感光体等の電荷輸送材とし
て使用することができる。また、その他の有機精密化学
品、例えばＮ−ヒドロキシビフェニル誘導体の合成原料
として使用可能である。
ゲン化ビフェニル誘導体は、例えばジアリールアミン化
合物等と反応させてアミノ化し、有機エレクトロルミネ
センス(ＥＬ)素子や電子写真感光体等の電荷輸送材とし
て使用することができる。また、その他の有機精密化学
品、例えばＮ−ヒドロキシビフェニル誘導体の合成原料
として使用可能である。
【０００５】一般式（Ｉ）中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ
独立して、水素原子、アルキル基（例えばメチル基
等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基等）を表わす。
Ｚはベンゼン環および窒素原子と一緒になって複素環、
例えば
独立して、水素原子、アルキル基（例えばメチル基
等）、アルコキシ基（例えばメトキシ基等）を表わす。
Ｚはベンゼン環および窒素原子と一緒になって複素環、
例えば
【化６】 を形成する残基を表わし、置換基を有していてもよい。
Ｘはハロゲン原子を表し、ヨウ素原子、臭素原子が好ま
しい。
Ｘはハロゲン原子を表し、ヨウ素原子、臭素原子が好ま
しい。
【０００６】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−ハロ
ゲン化ビフェニル誘導体は下記一般式（ＩＩ）；
ゲン化ビフェニル誘導体は下記一般式（ＩＩ）；
【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＸは上記と同義であり、２つの
Ｘは同一であっても異なっていてもよい）で表わされる
４，４’−ジハロゲン化ビフェニル誘導体と、下記一般
式（ＩＩＩ）；
Ｘは同一であっても異なっていてもよい）で表わされる
４，４’−ジハロゲン化ビフェニル誘導体と、下記一般
式（ＩＩＩ）；
【化８】 （式中、Ｚは上記と同義）で表される含窒素複素環化合
物とを、例えば塩基性化合物または遷移金属化合物触
媒、溶媒の存在下、Ｕｌｌｍａｎｎ反応を行うにより合
成することができる。
物とを、例えば塩基性化合物または遷移金属化合物触
媒、溶媒の存在下、Ｕｌｌｍａｎｎ反応を行うにより合
成することができる。
【０００７】一般式(II)で表わされる４,４'−ジハロゲ
ン化ビフェニル誘導体と、一般式(III)で表わされる含
窒素複素環化合物とはモル比で１：１〜１０：１(化合
物(II)：化合物(III))、好ましくは１：１〜２：１の割
合で使用される。
ン化ビフェニル誘導体と、一般式(III)で表わされる含
窒素複素環化合物とはモル比で１：１〜１０：１(化合
物(II)：化合物(III))、好ましくは１：１〜２：１の割
合で使用される。
【０００８】本合成に用いられる塩基性化合物として
は、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ア
ルコラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモ
ニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの様な有機
塩基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金
属や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好まし
いものとして用いられる。更に、反応速度および熱安定
性という観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が
最も好ましい。
は、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ア
ルコラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモ
ニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンの様な有機
塩基を用いることも可能である。このなかでアルカリ金
属や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩が好まし
いものとして用いられる。更に、反応速度および熱安定
性という観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素塩が
最も好ましい。
【０００９】本発明で用いられる遷移金属または遷移金
属化合物としては、例えばＣu、Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、
Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等の金属およびそれらの化合物が用
いられるが、収率の点から銅およびパラジウムとそれら
の化合物が好ましい。
属化合物としては、例えばＣu、Ｆe、Ｃo、Ｎi、Ｃr、
Ｖ、Ｐd、Ｐt、Ａg等の金属およびそれらの化合物が用
いられるが、収率の点から銅およびパラジウムとそれら
の化合物が好ましい。
【００１０】銅化合物としては特に限定はなく、ほとん
どの銅化合物が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一
銅、酸化第一銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第
一銅、硫酸第二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第
二銅、臭化第二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第
二銅、炭酸銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好まし
い。その中でも特にＣuＣl、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢ
r、ＣuI、Ｃu2Ｏ、ＣuＯ、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)
2は容易に入手可能である点で好適である。
どの銅化合物が用いられるが、ヨウ化第一銅、塩化第一
銅、酸化第一銅、臭化第一銅、シアン化第一銅、硫酸第
一銅、硫酸第二銅、塩化第二銅、水酸化第二銅、酸化第
二銅、臭化第二銅、リン酸第二銅、硝酸第一銅、硝酸第
二銅、炭酸銅、酢酸第一銅、酢酸第二銅などが好まし
い。その中でも特にＣuＣl、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢ
r、ＣuI、Ｃu2Ｏ、ＣuＯ、ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)
2は容易に入手可能である点で好適である。
【００１１】パラジウム化合物としても、ハロゲン化
物、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、有機酸塩などを用いるこ
とができる。
物、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、有機酸塩などを用いるこ
とができる。
【００１２】遷移金属およびその化合物の使用量は、反
応させる含窒素複素環化合物の５〜２００モル％であ
る。
応させる含窒素複素環化合物の５〜２００モル％であ
る。
【００１３】本発明で用いられる溶媒は、一般的に用い
られる溶媒であれば良いが、トルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳
香族系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒
が好ましく用いられる。
られる溶媒であれば良いが、トルエン、キシレン、クロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳
香族系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒
が好ましく用いられる。
【００１４】本発明の反応は、一般的には常圧下１００
〜 ３００℃、好ましくは１００〜２５０℃での温度で
３〜５０時間行なう。加圧下に反応を行なってももちろ
んかまわない。反応終了は、薄層クロマトグラフィー
（ＴＬＣ）、液体クロマトグラフィー等の方法により確
認することができる。反応終了後、反応液中に析出した
固形物を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることが
できる。
〜 ３００℃、好ましくは１００〜２５０℃での温度で
３〜５０時間行なう。加圧下に反応を行なってももちろ
んかまわない。反応終了は、薄層クロマトグラフィー
（ＴＬＣ）、液体クロマトグラフィー等の方法により確
認することができる。反応終了後、反応液中に析出した
固形物を除去した後、溶媒を除去し生成物を得ることが
できる。
【００１５】反応終了後は常法に従い、例えば濾過、濃
縮、結晶化、分別蒸留、再結晶化等の通常の分離手段に
より、反応物から本発明の化合物を得ることができる。
また、反応終了後、副生物が得られる場合は、ガスクロ
マトグラフィー、薄層クロマトグラフィーや液体クロマ
トグラフィー、カラムクロマトグラフィー等の手段を用
いて分離精製することができる。
縮、結晶化、分別蒸留、再結晶化等の通常の分離手段に
より、反応物から本発明の化合物を得ることができる。
また、反応終了後、副生物が得られる場合は、ガスクロ
マトグラフィー、薄層クロマトグラフィーや液体クロマ
トグラフィー、カラムクロマトグラフィー等の手段を用
いて分離精製することができる。
【００１６】本発明におけるＮ−ハロゲン化ビフェニル
誘導体としては、具体的には以下のものが挙げられる。
誘導体としては、具体的には以下のものが挙げられる。
【００１７】
【化９】
【００１８】
【化１０】
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】なお、上記化合物例は単に例示的に示した
ものであって、本発明の化合物は、それらに限定される
ものではない。
ものであって、本発明の化合物は、それらに限定される
ものではない。
【００２２】以下に実施例を記載し本発明を説明する。 実施例１ 水冷冷却管を設けた１００ｍｌの三つ口フラスコに、
４，４’−ジヨードジフェニル４８．７ｇ（０．１２モ
ル）、カルバゾール１６．７ｇ（０．１モル）、無水炭
酸カリウム１６．６ｇ（０．１２モル）、銅粉１．２７
ｇ（０．０２モル）、ニトロベンゼン５０ｍｌを混合
し、還流温度下で２４時間反応させた。
４，４’−ジヨードジフェニル４８．７ｇ（０．１２モ
ル）、カルバゾール１６．７ｇ（０．１モル）、無水炭
酸カリウム１６．６ｇ（０．１２モル）、銅粉１．２７
ｇ（０．０２モル）、ニトロベンゼン５０ｍｌを混合
し、還流温度下で２４時間反応させた。
【００２３】反応生成物をジクロルメタン２００ｍｌで
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ヨード−４−ビフェニルカルバゾール
(化学式(１))２６.７ｇを得た。収率は６０％、融点は
２５３〜２５５℃であった。得られた化合物の赤外吸収
スペクトルを図１に示す。
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ヨード−４−ビフェニルカルバゾール
(化学式(１))２６.７ｇを得た。収率は６０％、融点は
２５３〜２５５℃であった。得られた化合物の赤外吸収
スペクトルを図１に示す。
【００２４】実施例２ 水冷冷却管を設けた１００ｍｌの三つ口フラスコに、
４，４’−ジヨードジフェニル４８．７ｇ（０．１２モ
ル）、フェノチアジン１９．９ｇ（０．１モル）、無水
炭酸カリウム１６．６ｇ（０．１２モル）、銅粉１．２
７ｇ（０．０２モル）、ニトロベンゼン５０ｍｌを混合
し、還流温度下で２４時間反応させた。
４，４’−ジヨードジフェニル４８．７ｇ（０．１２モ
ル）、フェノチアジン１９．９ｇ（０．１モル）、無水
炭酸カリウム１６．６ｇ（０．１２モル）、銅粉１．２
７ｇ（０．０２モル）、ニトロベンゼン５０ｍｌを混合
し、還流温度下で２４時間反応させた。
【００２５】反応生成物をジクロルメタン２００ｍｌで
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ヨード−４−ビフェニルフェノチアジン
(化合物(５))２９.４ｇを得た。収率は６１.６％、融点
は１９３〜１９５℃であった。得られた化合物(５)の赤
外吸収スペクトルを図２に示す。
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ヨード−４−ビフェニルフェノチアジン
(化合物(５))２９.４ｇを得た。収率は６１.６％、融点
は１９３〜１９５℃であった。得られた化合物(５)の赤
外吸収スペクトルを図２に示す。
【００２６】実施例３ 水冷冷却管を設けた５００ｍｌの三つ口フラスコに、２
００ｍｌのジブチルエーテルをとカルバゾール１.６７
ｇ（０.０１モル）を加えて溶解させ、その溶液に０．
０５モルのブチルリチウムのヘキサン溶液をゆっくり滴
下した。その後、４−ブロモ−４’−ヨードジフェニル
３.５９ｇ（０.０１モル）、ヨウ化銅０．４８ｇ（０．
０２５モル）を加え１０時間、還流温度下で反応させ
た。
００ｍｌのジブチルエーテルをとカルバゾール１.６７
ｇ（０.０１モル）を加えて溶解させ、その溶液に０．
０５モルのブチルリチウムのヘキサン溶液をゆっくり滴
下した。その後、４−ブロモ−４’−ヨードジフェニル
３.５９ｇ（０.０１モル）、ヨウ化銅０．４８ｇ（０．
０２５モル）を加え１０時間、還流温度下で反応させ
た。
【００２７】反応生成物をジクロルメタン２００ｍｌで
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ブロモ−４−ビフェニルカルバゾール
(化合物(２))１３.５ｇを得た。収率は６７．８％、融
点は２５２〜２５４℃であった。
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ブロモ−４−ビフェニルカルバゾール
(化合物(２))１３.５ｇを得た。収率は６７．８％、融
点は２５２〜２５４℃であった。
【００２８】実施例４ 水冷冷却管を設けた１００ｍｌの三つ口フラスコに、
４，４’−ジブロモジフェニル３７.４ｇ（０.１２モ
ル）、カルバゾール１６．７ｇ（０．１モル）、無水炭
酸カリウム１６．６ｇ（０．１２モル）、銅粉１．２７
ｇ（０．０２モル）、ニトロベンゼン５０ｍｌを混合
し、還流温度下で２４時間反応させた。
４，４’−ジブロモジフェニル３７.４ｇ（０.１２モ
ル）、カルバゾール１６．７ｇ（０．１モル）、無水炭
酸カリウム１６．６ｇ（０．１２モル）、銅粉１．２７
ｇ（０．０２モル）、ニトロベンゼン５０ｍｌを混合
し、還流温度下で２４時間反応させた。
【００２９】反応生成物をジクロルメタン２００ｍｌで
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ブロモ−４−ビフェニルカルバゾール
(化合物(２))１４.７ｇを得た。収率は３６.９％、融点
は２５２〜２５４℃であった。
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ブロモ−４−ビフェニルカルバゾール
(化合物(２))１４.７ｇを得た。収率は３６.９％、融点
は２５２〜２５４℃であった。
【００３０】実施例５ 水冷冷却管を設けた１００ｍｌの三つ口フラスコに、
４，４’−ジヨードジフェニル４８．７ｇ（０．１２モ
ル）、下記式で表される化合物；
４，４’−ジヨードジフェニル４８．７ｇ（０．１２モ
ル）、下記式で表される化合物；
【化１３】 １９．５ｇ（０．１モル）、無水炭酸カリウム１６．６
ｇ（０．１２モル）、銅粉１．２７ｇ（０．０２モ
ル）、ニトロベンゼン５０ｍｌを混合し、還流温度下で
２４時間反応させた。
ｇ（０．１２モル）、銅粉１．２７ｇ（０．０２モ
ル）、ニトロベンゼン５０ｍｌを混合し、還流温度下で
２４時間反応させた。
【００３１】反応生成物をジクロルメタン２００ｍｌで
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的の化合物（１０）２４.６ｇを得た。収率は５２％、
融点は２８３〜２８５℃であった。
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体；シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的の化合物（１０）２４.６ｇを得た。収率は５２％、
融点は２８３〜２８５℃であった。
【００３２】実施例６ 水冷冷却管を設けた１００ｍｌの三つ口フラスコに、
４，４’−ジヨードジフェニル４８．７ｇ（０．１２モ
ル）、テトラヒドロキノリン１３．３ｇ（０．１モ
ル）、無水炭酸カリウム１６．６ｇ（０．１２モル）、
銅粉１．２７ｇ（０．０２モル）、ニトロベンゼン５０
ｍｌを混合し、還流温度下で２４時間反応させた。
４，４’−ジヨードジフェニル４８．７ｇ（０．１２モ
ル）、テトラヒドロキノリン１３．３ｇ（０．１モ
ル）、無水炭酸カリウム１６．６ｇ（０．１２モル）、
銅粉１．２７ｇ（０．０２モル）、ニトロベンゼン５０
ｍｌを混合し、還流温度下で２４時間反応させた。
【００３３】反応生成物をジクロルメタン２００ｍｌで
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体：シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ヨード−４−ビフェニルテトラヒドロキ
ノリン(化合物（１７）))２２.３ｇを得た。収率は５
５.９％、融点は２８０〜２８２℃であった。
抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固した。これをカ
ラムクロマトによって精製（担体：シリカゲル、溶離
液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２で展開）して、目
的のＮ−４’−ヨード−４−ビフェニルテトラヒドロキ
ノリン(化合物（１７）))２２.３ｇを得た。収率は５
５.９％、融点は２８０〜２８２℃であった。
【００３４】電荷輸送材の合成 水冷冷却管を設けた２００ｍｌの三つ口フラスコに
【化１４】 (化合物例１)２２.３ｇ(０.０５モル)、４，４’−ジト
リルアミン９.９ｇ(０.０５モル)、無水炭酸カリウム
６.９ｇ(０.０５モル)、銅粉０．６３ｇ(０．０１モ
ル)、ニトロベンゼン１００ｍｌを混合し、還流温度下
で２４時間反応させた。反応生成物をジクロルメタン２
００ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固し
た。これをカラムクロマトにより精製(担体：シリカゲ
ル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／１で展開）
して、目的の化合物(下記)を得た。収量１１.５ｇ(収率
４４.７％)。
リルアミン９.９ｇ(０.０５モル)、無水炭酸カリウム
６.９ｇ(０.０５モル)、銅粉０．６３ｇ(０．０１モ
ル)、ニトロベンゼン１００ｍｌを混合し、還流温度下
で２４時間反応させた。反応生成物をジクロルメタン２
００ｍｌで抽出し、不溶分をろ別除去後、濃縮乾固し
た。これをカラムクロマトにより精製(担体：シリカゲ
ル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／１で展開）
して、目的の化合物(下記)を得た。収量１１.５ｇ(収率
４４.７％)。
【化１５】
【００３５】有機ＥＬへの応用 一般に有機エレクトロルミネセンス素子は発光層および
該発光層をはさんだ一対の対向電極から構成されてい
る。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から
電子が注入され、陽極から正孔が注入される。さらに、
この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー
準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光と
して放出する現象である。以下、上記化合物を用いて有
機ＥＬ素子を作製した例について説明する。
該発光層をはさんだ一対の対向電極から構成されてい
る。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から
電子が注入され、陽極から正孔が注入される。さらに、
この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー
準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光と
して放出する現象である。以下、上記化合物を用いて有
機ＥＬ素子を作製した例について説明する。
【００３６】インジウムスズ酸化物被覆ガラス基板上に
上記化合物を真空蒸着し、膜厚６０ｎｍの正孔輸送層を
得た。さらに、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アル
ミニウム錯体を真空蒸着により５０ｎｍの厚さになるよ
うに有機発光層を形成した。次に陰極として１０：１の
厚子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さ
になるように薄膜を形成した。このようにして、有機Ｅ
Ｌ(エレクトロルミネセンス)素子(１)を作製した。
上記化合物を真空蒸着し、膜厚６０ｎｍの正孔輸送層を
得た。さらに、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アル
ミニウム錯体を真空蒸着により５０ｎｍの厚さになるよ
うに有機発光層を形成した。次に陰極として１０：１の
厚子比のＭｇおよびＡｇを蒸着により２００ｎｍの厚さ
になるように薄膜を形成した。このようにして、有機Ｅ
Ｌ(エレクトロルミネセンス)素子(１)を作製した。
【００３７】評価 得られた有機ＥＬ素子を、ガラス電極を陽極として、５
Ｖの直流電圧をかけた時の発光輝度および直流電圧を除
々に上げていった場合の最高輝度を測定した。測定結果
を以下にまとめて示す。
Ｖの直流電圧をかけた時の発光輝度および直流電圧を除
々に上げていった場合の最高輝度を測定した。測定結果
を以下にまとめて示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】この結果からも本発明の中間体を原料とし
て用いた電荷輸送材は、有機ＥＬ素子等への応用が可能
であることがわかる。
て用いた電荷輸送材は、有機ＥＬ素子等への応用が可能
であることがわかる。
【００４０】
【発明の効果】本発明は新規なＮ−ハロゲン化ビフェニ
ル誘導体およびその製造方法を提供した。本発明のＮ−
ハロゲン化ビフェニル誘導体は、機能性材料、特に電荷
輸送材料の中間体として有用である。
ル誘導体およびその製造方法を提供した。本発明のＮ−
ハロゲン化ビフェニル誘導体は、機能性材料、特に電荷
輸送材料の中間体として有用である。
【図１】 実施例１で得られたＮ−ハロゲン化ビフェニ
ルビフェニル誘導体の赤外吸収スペクトルを表す図であ
る。
ルビフェニル誘導体の赤外吸収スペクトルを表す図であ
る。
【図２】 実施例２で得られたＮ−ハロゲン化ビフェニ
ルビフェニル誘導体の赤外吸収スペクトルを表す図であ
る。
ルビフェニル誘導体の赤外吸収スペクトルを表す図であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 279/22 Ｃ０７Ｄ 279/22 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１５ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１５Ｂ ３１５Ｃ ３１５Ｄ ３１５Ｚ ３１８ ３１８Ａ ３１８Ｂ ３１８Ｚ // Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｃ０９Ｋ 11/06 Ｚ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるＮ−ハロ
ゲン化ビフェニル誘導体； 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基を表わす；Ｚはベンゼン環お
よび窒素原子と一緒になって複素環を形成する残基を表
わし、置換基を有してもよい；Ｘはハロゲン原子を表
す）。 - 【請求項２】 下記一般式（ＩＩ）； 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して、水素原子、
アルキル基、アルコキシ基を表わす；Ｘはハロゲン原子
を表す）で表わされる４，４’−ジハロゲン化ビフェニ
ル誘導体と、下記一般式（ＩＩＩ）； 【化３】 （式中、Ｚはベンゼン環および窒素原子と一緒になって
複素環を形成する残基を表わし、置換基を有してもよ
い）で表される含窒素複素環化合物とを反応させること
を特徴とする下記一般式（Ｉ）； 【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2、Ｚ、およびＸは上記と同義）で
表されるＮ−ハロゲン化ビフェニル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9119199A JPH10310573A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ハロゲン化ビフェニル誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9119199A JPH10310573A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ハロゲン化ビフェニル誘導体およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10310573A true JPH10310573A (ja) | 1998-11-24 |
Family
ID=14755384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9119199A Pending JPH10310573A (ja) | 1997-05-09 | 1997-05-09 | ハロゲン化ビフェニル誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10310573A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000302756A (ja) * | 1999-04-27 | 2000-10-31 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物 |
| KR20020096025A (ko) * | 2002-09-30 | 2002-12-28 | 건설화학공업(주) | 알데하이드와 하이디로퀴놀린을 갖는 바이페닐 유도체와이를 발색재료로서 채용하고 있는 유기전기 발광소자 |
| JP2013516408A (ja) * | 2009-12-30 | 2013-05-13 | ドゥーサン コーポレイション | トリフェニレン系化合物及びこれを含む有機電界発光素子 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1059943A (ja) * | 1996-08-20 | 1998-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ベンゾアゼピン構造を有する芳香族三級アミン化合物 |
| JPH10312073A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-11-24 | Xerox Corp | Ｅｌデバイス、光導電性画像形成部材、及びスターバースト芳香族アミン化合物の製造方法 |
-
1997
- 1997-05-09 JP JP9119199A patent/JPH10310573A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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