JPH10316986A5 - - Google Patents

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JPH10316986A5
JPH10316986A5 JP1998148470A JP14847098A JPH10316986A5 JP H10316986 A5 JPH10316986 A5 JP H10316986A5 JP 1998148470 A JP1998148470 A JP 1998148470A JP 14847098 A JP14847098 A JP 14847098A JP H10316986 A5 JPH10316986 A5 JP H10316986A5
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成分ａ）、ｂ）、ｃ）及びｄ）を反応させることにより得られる生成物であって；成分ａ）は下式Ｉにより表される化合物又は下式Ｉにより表される化合物の混合物であり、成分ｂ）は下式IIにより表される化合物又は下式IIにより表される化合物の混合物であり、成分ｃ）は下式III により表される化合物又は下式III により表される化合物の混合物であり、そして成分ｄ）は下式IVにより表される化合物又は下式IVにより表される化合物の混合物である生成物：
［式中、式Ｉにより表される化合物中、Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2ＣＨ2)2Ｎ- 又は-ＨＮＲ1 を表しそして、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、又は１ないし３の基Ａ1 により置換されたフェニル基を表し、基Ａ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基又はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基により単−、二−又は三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、又はＲ2 は更に炭素原子数１ないし８のアシル基又はＨＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、そしてａは数１、２、３、４又は６を表し、そしてＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合は、Ｘは炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、- ＣＨ2ＣＨ2Ｔ1(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＲ4 又は
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、そしてＴ1 は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ(-Ｒ5)−を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そしてＲ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合は、Ｘは-ＣＨ2ＣＨ2Ｔ2(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＣＨ2ＣＨ2-（式中、ｂは上と同じに定義される）、
を表し、式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子、
を表し、そしてＲ5 は上と同じに定義され、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表しそしてＲ7 とＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又はフェニル基を表すか、又はＲ7 とＲ8 はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし１２のシクロアルキリデン環を形成し、又はａが３を表す場合は、Ｘは炭素原子数３ないし１０のアルカントリイル基又はＮ(ＣＨ2ＣＨ2-)3を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが４を表す場合は、Ｘは炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
（式中、Ｒ9 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが６を表す場合は、Ｘは、
又は炭素原子数６ないし１０のアルカンヘキサイル基を表し、又はＹがＨＮＲ1 を表しそしてａが１を表す場合は、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェニル基、
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか又はＸは更に
（式中、Ｒ10は水素原子又はメチル基を表しそしてｅは２又は３を表す）を表すか又はＲ1 と一緒のＸは式 -ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-又は -ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-の基を表し、又はＹが -ＨＮＲ1 を表しそしてａが２を表す場合は、Ｘは
（式中、ｆは２ないし１０の範囲の整数を表しそしてｇは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、そしてそして式IIにより表される化合物中、Ｚは水素原子又は式
の基を表しそしてｋは０ないし６の整数を表し、そして式IIにより表される化合物が
により表される基を持つことを条件として、ｈは２又は３を表し、ｉは０ないし１２の整数を表しそしてＲ11は炭素原子数８ないし３０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし３０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし３０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つことができる）を表し；式III により表される化合物中、Ｒ12は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、ｓは０、１又は２を表し、Ｑは
（式中、Ｒ15は上と同じに定義され、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、ｔは１または２を表し、そしてｎは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、ｎが１を表す場合は、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし４５のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価の基、ヘキシトールの一価の基、
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか、又は更にＲ17は
（式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ22)-を表し、Ｒ19は、
（式中、Ｒ12とＲ15は上と同じに定義される）を表すか、又はＲ19は更に水素原子、炭素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基又は−ＣＨ2-Ｃ(＝Ｏ)-Ｏ-Ｒ25を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｒ22は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基又は１ないし３の基Ａ1 （基Ａ1 は互いに独立して炭素原子数１ないし１２のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メトキシ基又はエトキシ基を表す）により置換されたフェニル基を表すか、又はＲ22は更に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ23とＲ24は、Ｒ23とＲ24が同時にメチル基でないことを条件として、互いに独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ25は水素原子又は炭素原子数１ないし２４のアルキル基を表し、又はｎが２を表す場合は、Ｒ17はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
（式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、
を表し、Ｒ18とＲ20は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか又はＲ18とＲ20は一緒になって基 -ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子、
（式中、Ｒ7 とＲ8 は上と同じに定義され、そしてＲ26は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基又は１ないし３の基Ａ1 （基Ａ1 は上述の式Ｉ中と同じに定義される）により置換されたフェニル基を表すか、又はＲ26は更に炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、又はｎが３を表す場合は、Ｒ17はヘキソースの三価の基、ヘキシトールの三価の基、
Ｒ27は水素原子、-ＣＨ2ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルキルアミド基又は
（式中、Ｑ、Ｒ12とＲ15は上と同じに定義される）を表し、又はｎが４を表す場合は、Ｒ17はヘキソースの四価の基、ヘキシトールの四価の基、炭素原子数４ないし１０のアルカンテトライル基、
を表し、又はｎが５を表す場合は、Ｒ17はヘキソースの五価の基又はヘキシトールの五価の基を表し、又はｎが６を表す場合は、Ｒ17はヘキシトールの六価の基又は
を表し、そして式IVにより表される化合物中、Ａは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表す。）。A product obtained by reacting components a), b), c) and d), wherein component a) is a compound represented by the following formula I or a mixture of compounds represented by formula I; component b) is a compound represented by the following formula II or a mixture of compounds represented by formula II; component c) is a compound represented by the following formula III or a mixture of compounds represented by formula III; and component d) is a compound represented by the following formula IV or a mixture of compounds represented by formula IV:
wherein in the compounds of formula I, Y's are independently OH, ( HOCH2CH2 ) 2N- or -HNR1 and R1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms,
R2 is hydrogen, C1-C8 alkyl, O., OH, NO, -CH2CN, C1-C18 alkoxy, C5 -C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7- C9 phenylalkyl or C7-C9 phenylalkyl mono-, di- or tri-substituted on the phenyl ring by C1 -C4 alkyl , or R2 is further C1 -C8 acyl or HOCH2CH2 and a is the number 1, 2, 3, 4 or 6, and when Y is OH and a is 1, X is C1-C45 alkyl, C3- C18 alkenyl , -CH2CH2T1 ( CH2CH2O ) bR4 or
wherein R2 is as defined above, and T1 is an oxygen atom, a sulfur atom or -N( -R5 )-, R4 is a C1-C20 alkyl group, b is an integer ranging from 0 to 10 and R5 is a hydrogen atom, a C1-C18 alkyl group or a phenyl group, or when Y is OH and a is 2, X is -CH2CH2T2 ( CH2CH2O ) bCH2CH2- , wherein b is as defined above ;
wherein T2 is an oxygen atom, a sulfur atom,
and R 5 is defined as above, and R 6 represents a hydrogen atom, a C1-C18 alkyl group or a phenyl group, c represents an integer ranging from 2 to 10, d represents an integer ranging from 2 to 6 , and R7 and R8 independently of one another represent a hydrogen atom, a C1-C18 alkyl group or a phenyl group, or R7 and R8 together with the carbon atom to which they are attached form a C5-C12 cycloalkylidene ring, or when a represents 3, X represents a C3-C10 alkanetriyl group or N ( CH2CH2- ) 3 , or when Y represents OH and a represents 4, X represents a C4-C10 alkanetetrayl group,
wherein R 9 is C 1 -C 4 alkyl, or when Y is OH and a is 6, X is
or C6-C10alkanehexyl, or when Y is HNR1 and a is 1, X is C1-C18alkyl, C3-C18alkenyl, C5-C12cycloalkyl, C7-C9phenylalkyl, phenyl,
wherein R2 is as defined above, or X further represents
wherein R 10 represents a hydrogen atom or a methyl group and e represents 2 or 3, or X together with R 1 represents a group of formula -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -, or when Y represents -HNR 1 and a represents 2, X is
wherein f represents an integer ranging from 2 to 10 and g represents an integer ranging from 1 to 6, and in the compounds represented by formula II, Z represents a hydrogen atom or a group of formula
and k represents an integer from 0 to 6, and the compound represented by formula II is
wherein h is 2 or 3, i is an integer from 0 to 12 , and R is C-C alkyl, C-C alkenyl (which groups may be linear or branched and the chain may not have more than three double bonds in any desired position on the chain), C-C hydroxyalkyl, or C-C hydroxyalkenyl (the alkyl and alkenyl chains may be linear or branched and the chain may have at least one hydroxyl function in any desired position on the chain); in compounds of formula III, R is C-C alkyl, C-C cycloalkyl, phenyl, or C-C phenylalkyl, and R 15 represents a hydrogen atom, a C1-C18 alkyl group, a C5-C12 cycloalkyl group, a phenyl group, or a C7-C9 phenylalkyl group; s represents 0, 1, or 2; Q represents
(wherein R 15 is defined as above, m is an integer ranging from 0 to 3, R 16 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, t is 1 or 2, and n is an integer ranging from 1 to 6), and when n is 1, R 17 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 45 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 18 carbon atoms, a monovalent radical of hexose, a monovalent radical of hexitol,
wherein R2 is as defined above, or further R17 is
(wherein T3 represents an oxygen atom, a sulfur atom or —N( —R22 )—, and R19 represents
wherein R12 and R15 are as defined above, or R19 further represents a hydrogen atom, a C1-C24 alkyl group, a phenyl group, a C5 -C12 cycloalkyl group or -CH2-C(=O)-O- R25 , p represents an integer of 2 to 4 and q represents an integer of 2 to 20, R22 represents a C1-C18 alkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by 1 to 3 groups A1 (groups A1 independently represent a C1-C12 alkyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an ethoxy group), or R22 further represents a C5-C8 cycloalkyl group, R23 and R24 independently represent a hydrogen atom or a methyl group, provided that R23 and R24 are not both methyl groups, and R 25 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, or when n is 2, R 17 represents a divalent radical of a hexose, a divalent radical of a hexitol,
where p and q are defined as above.
R 18 and R 20 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or R 18 and R 20 together represent the group -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, r represents an integer ranging from 2 to 10, T 4 represents a sulfur atom,
wherein R 7 and R 8 are as defined above, and R 26 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 18 alkyl group, a phenyl group, or a phenyl group substituted by 1 to 3 radicals A 1 (the radicals A 1 are as defined above in formula I), or R 26 further represents a C 5 -C 8 cycloalkyl group or
where R2 is as defined above, or when n is 3, R17 is a trivalent radical of a hexose, a trivalent radical of a hexitol,
R 27 is a hydrogen atom, —CH 2 OH, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkylamido group having 1 to 18 carbon atoms, or
wherein Q, R 12 and R 15 are as defined above, or when n is 4, R 17 is a tetravalent radical of a hexose, a tetravalent radical of a hexitol, a C 4 -C 10 alkanetetrayl radical,
or when n is 5, R 17 represents a pentavalent radical of a hexose or a pentavalent radical of a hexitol, or when n is 6, R 17 represents a hexavalent radical of a hexitol or
and in the compounds of formula IV, A represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group or a phenyl group. 式Ｉにより表される化合物中、Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2ＣＨ2)2Ｎ- 又は -ＨＮＲ1 を表しそして、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ2ＣＮ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、そしてａは数１、２、３、４又は６を表し、そしてＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合は、Ｘは炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、 -ＣＨ2ＣＨ2Ｔ1(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＲ4 又は
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、そしてＴ1 は酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ(-Ｒ5)−を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表し、ｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、そしてＲ5 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニル基を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合は、Ｘは -ＣＨ2ＣＨ2Ｔ2(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＣＨ2ＣＨ2-（式中、ｂは上と同じに定義される）、
を表し、式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子、
を表し、そしてＲ5 は上と同じに定義され、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニル基を表し、ｃは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｄは２ないし６の範囲の整数を表しそしてＲ7 とＲ8 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又はフェニル基を表すか、又はＲ7 とＲ8 はそれらが結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキリデン環を表し、又はＹが−ＨＮＲ1 を表しそしてａが１を表す場合は、Ｘが炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、又はＸは更に
（式中、Ｒ10は水素原子又はメチル基を表しそしてｅは２又は３を表す）を表し、又はＲ1 と一緒のＸは式 -ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-又は -ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2-の基を表し、そしてそして式IIにより表される化合物中、Ｚは水素原子又は式
の基を表しそしてｋは０ないし４の整数を表し、そして式IIにより表される化合物が
により表される基を持つことを条件として、ｈは２又は３を表し、ｉは０ないし６の整数を表しそしてＲ11は炭素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし３０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つことができる）を表し；式III により表される化合物中、Ｒ12は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、ｓは０、１又は２を表し、Ｑは
（式中、Ｒ15は上と同じに定義され、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｔは１または２を表し、そしてｎは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、ｎが１を表す場合は、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし３０のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価の基、ヘキシトールの一価の基、
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか、又は更にＲ17は
（式中、Ｔ3 は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ22)-を表し、Ｒ19は、
（式中、Ｒ12とＲ15は上と同じに定義される）を表すか、又はＲ19は更に水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基又は
を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２ないし２０の範囲の整数を表し、Ｒ22は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、Ｒ23とＲ24は、Ｒ23とＲ24が同時にメチル基でないことを条件として、互いに独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ25は水素原子又は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、又はｎが２を表す場合は、Ｒ17はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
（式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、
を表し、Ｒ18とＲ20は互いに独立して水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表すか又はＲ18とＲ20は一緒になって基 -ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2-を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子、
（式中、Ｒ7 とＲ8 は上と同じに定義され、そしてＲ26は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、フェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又は
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表す請求項１記載の生成物。In the compounds of formula I, Y's are each independently OH , ( HOCH2CH2 ) 2N- or -HNR1 and R1 is hydrogen, C1-C10 alkyl, C5-C7 cycloalkyl,
, C3-C6alkenyl, benzyl or phenyl, R2 is hydrogen, C1-C4alkyl, OH, -CH2CN , C6-C12alkoxy, C5-C8cycloalkoxy, allyl, benzyl, acetyl or HOCH2CH2- , and a is the number 1, 2 , 3, 4 or 6, and when Y is OH and a is 1, X is C1-C30alkyl, C3- C18alkenyl , -CH2CH2T1 ( CH2CH2O ) bR4 or
wherein R2 is as defined above, and T1 is an oxygen atom, a sulfur atom or -N( -R5 )-, R4 is a C1-C10 alkyl group, b is an integer ranging from 0 to 10 and R5 is a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group or a phenyl group, or when Y is OH and a is 2, X is -CH2CH2T2 ( CH2CH2O ) bCH2CH2- , wherein b is as defined above ;
wherein T2 is an oxygen atom, a sulfur atom,
and R 5 is defined as above, and R 6 represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group or a phenyl group, c represents an integer ranging from 2 to 10, d represents an integer ranging from 2 to 6 , and R7 and R8 are each independently a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group or a phenyl group, or R7 and R8 together with the carbon atom to which they are attached represent a C5-C7 cycloalkylidene ring, or when Y represents -HNR1 and a represents 1, X represents a C1-C10 alkyl group, a C3-C18 alkenyl group, a C5-C7 cycloalkyl group, benzyl, phenyl,
wherein R2 is as defined above, or X further represents
wherein R 10 represents a hydrogen atom or a methyl group and e represents 2 or 3, or X together with R 1 represents a group of the formula -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - or -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 -, and in the compounds represented by formula II, Z represents a hydrogen atom or a group of the formula
and k represents an integer from 0 to 4, and the compound represented by formula II is
wherein h is 2 or 3, i is an integer from 0 to 6 , and R is C-C alkyl, C-C alkenyl (which groups may be linear or branched and the chain may not have more than three double bonds in any desired position on the chain), C-C hydroxyalkyl, or C-C hydroxyalkenyl (the alkyl and alkenyl chains may be linear or branched and the chain may have at least one hydroxyl function in any desired position on the chain); in compounds of formula III, R is C-C alkyl, C-C cycloalkyl, phenyl, or benzyl, R is hydrogen, C-C alkyl, C-C cycloalkyl, phenyl, or benzyl, s is 0, 1, or 2, and Q is
(wherein R 15 is defined as above, m is an integer ranging from 0 to 3, R 16 is a C 1 -C 4 alkyl group, t is 1 or 2, and n is an integer ranging from 1 to 6), and when n is 1, R 17 is a hydrogen atom, a C 1 -C 30 alkyl group, a C 5 -C 7 cycloalkyl group, a C 2 -C 18 alkenyl group, a monovalent radical of hexose, a monovalent radical of hexitol,
wherein R2 is as defined above, or further R17 is
(wherein T3 represents an oxygen atom, a sulfur atom or —N( —R22 )—, and R19 represents
wherein R 12 and R 15 are as defined above, or R 19 further represents a hydrogen atom, a C 1 -C 18 alkyl group, a phenyl group, a C 5 -C 7 cycloalkyl group or
wherein p is an integer ranging from 2 to 4, q is an integer ranging from 2 to 20, R 22 is a C 1 -C 10 alkyl group, phenyl or a C 5 -C cycloalkyl group, R 23 and R 24 are each independently a hydrogen atom or a methyl group, provided that R 23 and R 24 are not both a methyl group, R 25 is a hydrogen atom or a C 1 -C 18 alkyl group, or when n is 2, R 17 is a divalent radical of a hexose, a divalent radical of a hexitol,
where p and q are defined as above.
R 18 and R 20 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 18 and R 20 together represent the group -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, r represents an integer ranging from 2 to 10, T 4 represents a sulfur atom,
wherein R 7 and R 8 are defined as above, and R 26 is a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, a phenyl group, a C 5 -C 8 cycloalkyl group, or
2. The product of claim 1, wherein R2 is as defined above. 式Ｉにより表される化合物中、Ｙは互いに独立してＯＨ、（ＨＯＣＨ2ＣＨ2)2Ｎ- 、-ＨＮＲ1 を表しそして、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、アリル基、ベンジル基、アセチル基又はＨＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、そしてａは数１、２、３、４又は６を表し、そしてＹがＯＨを表しそしてａが１を表す場合は、Ｘは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、- ＣＨ2ＣＨ2Ｔ1(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＲ4 又は
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表し、そしてＴ1 は酸素原子を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてｂは０ないし１０の範囲の整数を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合は、Ｘは-ＣＨ2ＣＨ2Ｔ2(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)bＣＨ2ＣＨ2-（式中、ｂは上と同じに定義される）を表し、又は更にＸは、
を表し、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ5)- を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、ｂは０又は１を表しそしてｃは２ないし８の範囲の整数を表し、又はａが３を表す場合は、Ｘは炭素原子数 -ＣＨ(ＣＨ2-)2 又はＮ(ＣＨ2ＣＨ2-)3 を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが４を表す場合は、Ｘは
を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが６を表す場合は、Ｘは
を表し、又はＹがＨＮＲ1 を表しそしてａが１を表す場合は、Ｘは炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基又は
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか又はＹが -ＨＮＲ1 を表しそしてａが２を表す場合は、Ｘは -ＣfＨ2f- （式中、ｆは２ないし１０の整数を表す）を表し、そしてそして式IIにより表される化合物中、Ｚは水素原子又は式
の基を表しそしてｋは１、２又は３を表し、そして式IIにより表される化合物が
により表される基を持つことを条件として、ｈは２又は３を表し、ｉは０ないし４の整数を表しそしてＲ11は炭素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし３０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つことができる）を表し；式III により表される化合物中、Ｒ12は炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、Ｒ15は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、ｓは１又は２を表し、Ｑは
を表し、ｍは０ないし３の範囲の整数を表し、Ｒ16は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてｎは１ないし６の範囲の整数を表す）を表し、そしてｎが１を表す場合は、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、ヘキソースの一価の基、ヘキシトールの一価の基、
（式中、Ｒ2 は上と同じに定義される）を表すか、又は更にＲ17は
（式中、Ｒ19は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表し、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、又はｎが２を表す場合は、Ｒ17はヘキソースの二価の基、ヘキシトールの二価の基、
（式中、ｐとｑは上と同じに定義される）、
を表し、ｒは２ないし１０の範囲の整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ26)-を表しそしてＲ26は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基又は炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表し、又はｎが３を表す場合は、Ｒ17はヘキソースの三価の基、ヘキシトールの三価の基、
を表し、又はｎが４を表す場合は、Ｒ17はヘキソースの四価の基、ヘキシトールの四価の基、
を表す請求項１記載の生成物。In the compounds of formula I, Y's are each independently OH, (HOCH 2 CH 2 ) 2 N-, -HNR 1 and R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or
wherein R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, OH, allyl, benzyl, acetyl or HOCH 2 CH 2 — and a is the number 1, 2, 3, 4 or 6, and when Y is OH and a is 1, X is C 1 -C 18 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, —CH 2 CH 2 T 1 (CH 2 CH 2 O) b R 4 or
wherein R2 is as defined above, and T1 represents an oxygen atom, R4 represents a C1-C4 alkyl group, and b represents an integer ranging from 0 to 10, or when Y represents OH and a represents 2 , X represents -CH2CH2T2 ( CH2CH2O ) bCH2CH2- , wherein b is as defined above, or further X represents
T2 represents an oxygen atom, a sulfur atom or -N( -R5 )-, R5 represents a hydrogen atom, b represents 0 or 1 and c represents an integer ranging from 2 to 8, or when a represents 3, X represents the number of carbon atoms -CH( CH2- ) 2 or N( CH2CH2- ) 3 , or when Y represents OH and a represents 4, X represents
or when Y represents OH and a represents 6, X represents
or when Y is HNR 1 and a is 1, X is C 1 -C 10 alkyl, C 3 -C 18 alkenyl, C 5 -C 7 cycloalkyl or
wherein R 2 is as defined above, or when Y represents —HNR 1 and a represents 2, X represents —C f H 2f —, wherein f represents an integer from 2 to 10, and in the compound represented by formula II, Z represents a hydrogen atom or a group of formula
and k represents 1, 2 or 3, and the compound represented by formula II is
wherein h is 2 or 3, i is an integer from 0 to 4 , and R is C-C alkyl, C-C alkenyl (which groups may be linear or branched and the chain may not have more than three double bonds in any desired position on the chain), C-C hydroxyalkyl or C-C hydroxyalkenyl (the alkyl and alkenyl chains may be linear or branched and the chain may have at least one hydroxyl function in any desired position on the chain); in compounds of formula III, R is C-C alkyl or C-C cycloalkyl, R is hydrogen, C -C alkyl or C-C cycloalkyl, s is 1 or 2, and Q is
wherein m is an integer ranging from 0 to 3, R 16 is a C 1 -C 4 alkyl group, and n is an integer ranging from 1 to 6, and when n is 1, R 17 is a hydrogen atom, a C 1 -C 18 alkyl group, a C 5 -C 7 cycloalkyl group, a C 2 -C 18 alkenyl group, a monovalent radical of hexose, a monovalent radical of hexitol,
wherein R2 is as defined above, or further R17 is
(wherein R 19 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms; p represents an integer ranging from 2 to 4; q represents an integer ranging from 2 to 10; or, when n represents 2, R 17 represents a divalent radical of a hexose, a divalent radical of a hexitol,
where p and q are defined as above.
wherein r is an integer ranging from 2 to 10, T4 is a sulfur atom or -N( -R26 )- and R26 is a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group or a C5-C8 cycloalkyl group, or when n is 3, R17 is a trivalent radical of a hexose, a trivalent radical of a hexitol,
or when n is 4, R 17 is a tetravalent radical of a hexose, a tetravalent radical of a hexitol,
2. The product of claim 1, wherein 式Ｉにより表される化合物中、Ｙは互いに独立してヒドロキシル基又は -ＮＨ2 を表しそして、ａは数１ないし４の範囲の整数を表し、そしてａが１を表す場合は、Ｘは
を表し、そしてＲ2 は水素原子、メチル基又はＨＯＣＨ2ＣＨ2-を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが２を表す場合は、Ｘは
（式中、Ｔ2 は酸素原子、硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ5)- を表し、Ｒ5 は水素原子を表し、ｂは０又は１を表しそしてｃは数２、３又は４を表す）を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが３を表す場合は、Ｘは -ＣＨ(ＣＨ2-)2 を表し、又はＹがＯＨを表しそしてａが４を表す場合は、Ｘは
を表し、そしてそして式IIにより表される化合物中、Ｚは水素原子又は式 -Ｃ(=Ｏ)Ｒ11の基を表しそしてｋは数１を表し、そして式IIにより表される化合物が式 -Ｃ(=Ｏ)Ｒ11の基を含むことを条件として、Ｒ11は炭素原子数８ないし２０のアルキル基、炭素原子数８ないし２０のアルケニル基（これらの基は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は３より多い二重結合を上記鎖上の所望の位置に持つことがない）、炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数８ないし２０のヒドロキシアルケニル基（そのアルキル鎖とアルケニル鎖は直鎖状又は分枝状であってよく、その鎖は少なくとも一つのヒドロキシル官能を上記鎖上の所望の位置に持つことができる）を表し；そして式III により表される化合物中、Ｒ12はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそして−ＯＨ基に関してオルト位に結合し、ｓは数１を表し、Ｑは -ＣmＨ2m- を表しそしてＯＨ基に関してパラ位に結合し、ｍは数２を表し、ｎは１を表しそしてＲ17は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求項１記載の生成物。In the compounds represented by formula I, Y's independently represent a hydroxyl group or -NH2 , and a represents an integer ranging from 1 to 4, and when a represents 1, X is
and R 2 represents a hydrogen atom, a methyl group or HOCH 2 CH 2 —, or when Y represents OH and a represents 2, X represents
wherein T 2 represents an oxygen atom, a sulfur atom or -N(-R 5 )-, R 5 represents a hydrogen atom, b represents 0 or 1 and c represents the number 2, 3 or 4, or when Y represents OH and a represents 3, X represents -CH(CH 2 -) 2 , or when Y represents OH and a represents 4, X represents
and in compounds of formula II, Z represents a hydrogen atom or a group of formula -C(=O)R and k represents the number 1 , and provided that compounds of formula II contain a group of formula -C(=O)R, R represents C-C alkyl, C-C alkenyl (which groups may be linear or branched and the chain may not have more than three double bonds in any desired position on the chain), C-C hydroxyalkyl or C-C hydroxyalkenyl (the alkyl and alkenyl chains may be linear or branched and the chain may have at least one hydroxyl function in any desired position on the chain); and in compounds of formula III, R represents tert-butyl, R 15 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and is attached in the ortho position relative to the -OH group, s represents the number 1, Q represents -CmH2m- and is attached in the para position relative to the OH group, m represents the number 2, n represents 1 and R17 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 式III により表される化合物中、Ｒ12は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基又はシクロヘキシル基を表しそしてＯＨ基に関してオルト位に結合し、ｓは数１を表し、Ｑは -ＣmＨ2m- を表しそしてＯＨに関してパラ位に結合し、ｍは０ないし３の範囲の整数を表しそしてｎは１ないし４の範囲の整数を表し、そしてｎが１を表す場合は、Ｒ17は水素原子、炭素原子数１ないし１０のアルキル基、シクロヘキシル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基又は
を表し、又はｎが２を表す場合は、Ｒ17は
（式中、ｐは２ないし４の範囲の整数を表し、ｑは２ないし１０の範囲の整数を表し、ｒは２ないし６の範囲の整数を表し、Ｔ4 は硫黄原子又は -Ｎ(-Ｒ26)-を表しそしてＲ26は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、又は、ｎが３を表す場合は、Ｒ17は
を表し、又はｎが４を表す場合は、Ｒ17は
を表す請求項１記載の生成物。In the compounds of formula III, R 12 represents a C 1 -C 4 alkyl group or a cyclohexyl group, R 15 represents a C 1 -C 4 alkyl group or a cyclohexyl group and is attached in the ortho position relative to the OH group, s represents the number 1, Q represents -C m H 2m - and is attached in the para position relative to the OH group, m represents an integer ranging from 0 to 3 and n represents an integer ranging from 1 to 4, and when n represents 1, R 17 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, a cyclohexyl group, a C 2 -C 18 alkenyl group or
or when n is 2, R 17 is
(wherein p represents an integer ranging from 2 to 4, q represents an integer ranging from 2 to 10, r represents an integer ranging from 2 to 6, T4 represents a sulfur atom or -N( -R26 )-, and R26 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or when n represents 3, R17 represents
or when n is 4, R 17 is
2. The product of claim 1, wherein 式III により表される化合物中、Ｒ12はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、Ｒ15は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表しそしてＯＨ基に関してオルト位に結合し、ｓは数１を表し、Ｑは -ＣmＨ2m- を表しそしてＯＨに関してパラ位に結合し、ｍは数２を表しそしてｎは整数１、２又はないし４を表し、そしてｎが１を表す場合は、Ｒ17は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、又はｎが２を表す場合は、Ｒ17は
（式中、ｐは数２を表し、ｑは数２を表し、そしてＴ4 は硫黄原子を表し、又は、ｎが４を表す場合は、Ｒ17は
を表す請求項１記載の生成物。In the compounds of formula III, R 12 represents tert-butyl, R 15 represents C 1 -C 4 alkyl and is attached in the ortho position relative to the OH group, s represents the number 1, Q represents -C m H 2m - and is attached in the para position relative to the OH group, m represents the number 2 and n represents an integer 1, 2 or 3, and when n represents 1, R 17 represents C 1 -C 4 alkyl, or when n represents 2, R 17 represents
(wherein p represents the number 2, q represents the number 2, and T4 represents a sulfur atom, or when n represents 4, R17 is
2. The product of claim 1, wherein α）酸化的、熱的又は光誘導分解を受け易い有機材料及びβ）請求項１に記載の生成物の少なくとも１種からなる組成物。10. A composition comprising α) an organic material susceptible to oxidative, thermal or light-induced degradation and β) at least one product according to claim 1 .
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