JPH10324629A - Ａｇｅ生成阻害組成物 - Google Patents
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Landscapes
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 白内障、腎症、網膜症などの糖尿病合併症な
どを引き起こす成因となるＡＧＥの生成を阻害する、新
規なＡＧＥ生成阻害組成物を提供することである。 【解決手段】 下記の一般式（１）、（２）、（３）で
表される化合物またはその医薬的に許容される塩、また
はアミノグアニジン等のメイラード反応阻害剤と、ビタ
ミンＢ6 またはその医薬的に許容される塩とを含有させ
る。 【化１】
どを引き起こす成因となるＡＧＥの生成を阻害する、新
規なＡＧＥ生成阻害組成物を提供することである。 【解決手段】 下記の一般式（１）、（２）、（３）で
表される化合物またはその医薬的に許容される塩、また
はアミノグアニジン等のメイラード反応阻害剤と、ビタ
ミンＢ6 またはその医薬的に許容される塩とを含有させ
る。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、白内障、腎症、網
膜症などの糖尿病合併症を引き起こす成因となるＡＧＥ
（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｇｌｙｃａｔｉｏｎ Ｅｎｄ ｐ
ｒｏｄｕｃｔ）生成を阻害する、新規なＡＧＥ生成阻害
組成物に関する。
膜症などの糖尿病合併症を引き起こす成因となるＡＧＥ
（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｇｌｙｃａｔｉｏｎ Ｅｎｄ ｐ
ｒｏｄｕｃｔ）生成を阻害する、新規なＡＧＥ生成阻害
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】蛋白質が非酵素的に糖化されることはよ
く知られている。蛋白質の糖化の段階には、臨床的に糖
尿病のコントロールの指標に用いられている糖化ヘモグ
ロビンのような産物を生成する前期段階と、ＡＧＥを生
成する後期段階とがある事が知られている。
く知られている。蛋白質の糖化の段階には、臨床的に糖
尿病のコントロールの指標に用いられている糖化ヘモグ
ロビンのような産物を生成する前期段階と、ＡＧＥを生
成する後期段階とがある事が知られている。
【０００３】前記ＡＧＥは、前期段階で蛋白質中に存在
する遊離アミノ基とグルコースなどの還元糖のアルデヒ
ド基とが非酵素的に反応（グリケーション）し、アルジ
ミンというＳｃｉｆｆ塩基を経由してアマドリ転移生成
物が形成された後、そのアマドリ転移生成物から長時間
の複雑な開裂や縮合などの後期段階を経て形成されると
考えられている（この一連の反応はメイラード反応と呼
ばれている。）。しかし、ＡＧＥの生成過程の詳細は不
明である。
する遊離アミノ基とグルコースなどの還元糖のアルデヒ
ド基とが非酵素的に反応（グリケーション）し、アルジ
ミンというＳｃｉｆｆ塩基を経由してアマドリ転移生成
物が形成された後、そのアマドリ転移生成物から長時間
の複雑な開裂や縮合などの後期段階を経て形成されると
考えられている（この一連の反応はメイラード反応と呼
ばれている。）。しかし、ＡＧＥの生成過程の詳細は不
明である。
【０００４】前記ＡＧＥは、蛍光を発すること、褐色を
呈すること、分子架橋を形成すること、内皮細胞やマク
ロファージの受容体に認識されることなどの特徴を有す
ることが知られている。しかし、ＡＧＥの構造は解明さ
れていない。最近、Ｎｅｅｐｅｒ Ｍ，ｅｔ ａｌ
（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６７，１４９９８，１
９９２）によりＡＧＥの受容体のｃＤＮＡがクローニン
グされ、種々の研究が行われている。
呈すること、分子架橋を形成すること、内皮細胞やマク
ロファージの受容体に認識されることなどの特徴を有す
ることが知られている。しかし、ＡＧＥの構造は解明さ
れていない。最近、Ｎｅｅｐｅｒ Ｍ，ｅｔ ａｌ
（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２６７，１４９９８，１
９９２）によりＡＧＥの受容体のｃＤＮＡがクローニン
グされ、種々の研究が行われている。
【０００５】前記ＡＧＥの生物活性としては（１）内皮
細胞の透過性亢進、（２）内皮細胞の凝固能亢進、
（３）内皮細胞の血管新生の亢進、（４）内皮細胞の走
化性亢進、（５）ＥＤＲＦ（内皮細胞性弛緩因子）の不
活性化、（６）単球に対する走化性亢進、（７）マクロ
ファージのＴＮＦ（腫瘍壊死因子）、ＩＬ−１（インタ
ーロイキン１）、ＰＤＧＦ（血小板由来成長因子）産生
分泌亢進、（８）赤血球の変形能低下などの多彩な生物
活性を示すことが報告されている（最新医学，４９巻・
２号，ｐ７８〜８３，１９９４）。
細胞の透過性亢進、（２）内皮細胞の凝固能亢進、
（３）内皮細胞の血管新生の亢進、（４）内皮細胞の走
化性亢進、（５）ＥＤＲＦ（内皮細胞性弛緩因子）の不
活性化、（６）単球に対する走化性亢進、（７）マクロ
ファージのＴＮＦ（腫瘍壊死因子）、ＩＬ−１（インタ
ーロイキン１）、ＰＤＧＦ（血小板由来成長因子）産生
分泌亢進、（８）赤血球の変形能低下などの多彩な生物
活性を示すことが報告されている（最新医学，４９巻・
２号，ｐ７８〜８３，１９９４）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ＡＧＥ化され
た蛋白質は、もとの蛋白質とは構造が変化し（架橋形成
されている。）、異常な性質および機能を有する。例え
ば溶解性の低下、分解酵素による代謝を受けにくい、他
の蛋白と共有結合をしやすい等があげられる。そのた
め、ＡＧＥは種々の病変形成、特に老化および糖尿合併
症に関わる疾患（白内障、血管障害、腎症、網膜症、神
経症、動脈硬化など）の発症に関与すると考えられてい
る。
た蛋白質は、もとの蛋白質とは構造が変化し（架橋形成
されている。）、異常な性質および機能を有する。例え
ば溶解性の低下、分解酵素による代謝を受けにくい、他
の蛋白と共有結合をしやすい等があげられる。そのた
め、ＡＧＥは種々の病変形成、特に老化および糖尿合併
症に関わる疾患（白内障、血管障害、腎症、網膜症、神
経症、動脈硬化など）の発症に関与すると考えられてい
る。
【０００７】ＡＧＥ生成を阻害する、いわゆるメイラー
ド反応阻害剤としては、例えばアミノグアニジンが知ら
れており（最新医学，４９巻・２号，ｐ７８〜８３，１
９９４）、上記疾患の予防、治療に期待される。しか
し、アミノグアニジンその他のメイラード反応阻害剤は
ＡＧＥ生成の阻害に効果がある反面、種々の副作用を引
き起こすというが問題があった。
ド反応阻害剤としては、例えばアミノグアニジンが知ら
れており（最新医学，４９巻・２号，ｐ７８〜８３，１
９９４）、上記疾患の予防、治療に期待される。しか
し、アミノグアニジンその他のメイラード反応阻害剤は
ＡＧＥ生成の阻害に効果がある反面、種々の副作用を引
き起こすというが問題があった。
【０００８】すなわち、前記アミノグアニジンを、マウ
スに体重１ｋｇ当たり５０ｍｇの割合で腹腔内投与した
場合には、対照群に比べて死亡率が増加した（Ａｕｔｏ
ｉｍｍｕ１５：３１１〜３１４，１９９３）、ストレプ
トゾシン（ｓｔｒｅｐｔｏｚｏｃｉｎ）誘発糖尿病ラッ
トに８ヶ月投与することにより、腎腫瘍発生頻度が上昇
した〔Ｄｉａｂｅｔｅｓ４３（Ｓｕｐｐｌ１）：２０
４，１９９４〕などの症例が副作用の例として報告され
ている。
スに体重１ｋｇ当たり５０ｍｇの割合で腹腔内投与した
場合には、対照群に比べて死亡率が増加した（Ａｕｔｏ
ｉｍｍｕ１５：３１１〜３１４，１９９３）、ストレプ
トゾシン（ｓｔｒｅｐｔｏｚｏｃｉｎ）誘発糖尿病ラッ
トに８ヶ月投与することにより、腎腫瘍発生頻度が上昇
した〔Ｄｉａｂｅｔｅｓ４３（Ｓｕｐｐｌ１）：２０
４，１９９４〕などの症例が副作用の例として報告され
ている。
【０００９】従って、本発明の目的は、副作用の少ない
ＡＧＥ生成阻害組成物を提供することである。
ＡＧＥ生成阻害組成物を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、メイラード阻害剤
と、ビタミンＢ6 またはその医薬的に許容される塩とを
併用することにより、副作用の発現の予防および副作用
の軽減を達成させることができるという新たな事実を見
出し、本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、メイラード阻害剤
と、ビタミンＢ6 またはその医薬的に許容される塩とを
併用することにより、副作用の発現の予防および副作用
の軽減を達成させることができるという新たな事実を見
出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】すなわち、本発明のＡＧＥ生成阻害組成物
は、メイラード反応阻害剤と、ビタミンＢ6 またはその
医薬的に許容される塩とを含有したことを特徴とするも
のである。かかる本発明のＡＧＥ生成阻害組成物は、Ａ
ＧＥの生成により引き起こされる種々の糖尿病の合併
症、例えば冠動脈性疾患、末梢循環障害、脳血管障害、
糖尿病性神経症、腎症、動脈硬化症、関節硬化症、白内
障および網膜症、また老化によって引き起こされる疾
患、例えばアテローム性動脈硬化症、老人性白内障の治
療および／または予防に有用であるとともに、嘔吐、痙
攣、死亡、血清生化学検査値異常、血液学的検査値異常
などの副作用にも有効に予防または軽減することができ
る。
は、メイラード反応阻害剤と、ビタミンＢ6 またはその
医薬的に許容される塩とを含有したことを特徴とするも
のである。かかる本発明のＡＧＥ生成阻害組成物は、Ａ
ＧＥの生成により引き起こされる種々の糖尿病の合併
症、例えば冠動脈性疾患、末梢循環障害、脳血管障害、
糖尿病性神経症、腎症、動脈硬化症、関節硬化症、白内
障および網膜症、また老化によって引き起こされる疾
患、例えばアテローム性動脈硬化症、老人性白内障の治
療および／または予防に有用であるとともに、嘔吐、痙
攣、死亡、血清生化学検査値異常、血液学的検査値異常
などの副作用にも有効に予防または軽減することができ
る。
【００１２】本発明のＡＧＥ生成阻害組成物に使用する
メイラード反応阻害剤としては、例えば特開昭６２−１
４２１１４号公報、特開昭６４−５６６１４号公報、特
開昭６４−８３０５９号公報に開示されているアミノグ
アニジン誘導体、ならびに特開平７−１３３２６４号公
報に開示されている下記一般式（１）：
メイラード反応阻害剤としては、例えば特開昭６２−１
４２１１４号公報、特開昭６４−５６６１４号公報、特
開昭６４−８３０５９号公報に開示されているアミノグ
アニジン誘導体、ならびに特開平７−１３３２６４号公
報に開示されている下記一般式（１）：
【００１３】
【化１６】
【００１４】〔式中、Ｒ1 は水素原子、低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基とし
てハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基および低級アルキルチオ基から選ばれ
る基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキル
基または置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基および低級アル
キルチオ基から選ばれる基を１〜３個有することのある
フェニル基を示す。Ｒ2 はアミノ基、フェニル環上に置
換基としてハロゲン原子、水酸基、アミノ基および低級
アルカノイルアミノ基から選ばれる基を有することのあ
るフェニルスルホニルアミノ基または基：−Ｎ＝Ｒ
4 （Ｒ4 は低級アルキリデン基、低級シクロアルキル基
を１〜２個有する低級アルキリデン基、低級シクロアル
キリデン基、ジフェニル低級アルキリデン基またはフェ
ニル低級アルキリデン基を示す）を示す。Ｒ3 は水素原
子；低級アルキル基；低級アルケニル基；フェニル低級
アルコキシ低級アルキル基；水酸基を有することのある
フェニル基；窒素原子および硫黄原子からなる群より選
ばれたヘテロ原子を１〜２個有する５員もしくは６員の
不飽和ヘテロ環低級アルキル基（該ヘテロ環はベンゼン
環と縮合してもよく、該ヘテロ環上および縮合したベン
ゼン環上に置換基として水酸基を有していてもよい）；
基：−Ｗ−（ＮＨ）ｂ−ＣＯ−ＯＲ5 （Ｗは低級アルキ
レン基を示し、Ｒ5 は水素原子、低級アルキル基、フェ
ニル低級アルキル基を示し、ｂは０または１を示
す。）；基：−Ｚ−ＣＯ−Ｒa ｛該基中、Ｚは低級アル
キレン基を示し、Ｒa は基：−Ｔｙｒ（ＯＲa1）−ＯＲ
b1、基：−Ｌｅｕ−ＯＲb2、基：−Ｔｒｐ−ＯＲb3、
基：−Ａｓｐ（ＯＲa2）−ＯＲb4、基：−Ｐｈ−Ｇｌｙ
−ＯＲb5（各基中、Ｒa1およびＲa2は水素原子またはベ
ンジル基、Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3、Ｒb4およびＲb5は水素原
子または低級アルキル基である）または基：−Ｎ
（Ｒ6 ）−Ｒ7 （Ｒ6 は低級アルキル基、カルボキシ低
級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
基、フェニル低級アルキル基、低級シクロアルキル基、
置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カ
ルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル低
級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、モルホリ
ノ基、ハロゲン化低級アルキル基、カルボキシ低級アル
キル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、６
−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチル−２−ク
ロマニル−メチルオキシ基および６−低級アルカノイル
オキシ−２，５，７，８−テトラメチル−２−クロマニ
ル−メチルオキシ基から選ばれる基を１〜３個有するこ
とのあるフェニル基、ナフチル基、３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル基、モルホリノ基、窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子からなる群より選ばれたヘテロ原子を１〜
２個有する５員もしくは６員の不飽和ヘテロ環低級アル
キル基を示し、Ｒ7 は水素原子または低級アルキル基を
示す）を示す。｝；または基：
カルボニル低級アルキル基、フェニル環上に置換基とし
てハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基および低級アルキルチオ基から選ばれ
る基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキル
基または置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基および低級アル
キルチオ基から選ばれる基を１〜３個有することのある
フェニル基を示す。Ｒ2 はアミノ基、フェニル環上に置
換基としてハロゲン原子、水酸基、アミノ基および低級
アルカノイルアミノ基から選ばれる基を有することのあ
るフェニルスルホニルアミノ基または基：−Ｎ＝Ｒ
4 （Ｒ4 は低級アルキリデン基、低級シクロアルキル基
を１〜２個有する低級アルキリデン基、低級シクロアル
キリデン基、ジフェニル低級アルキリデン基またはフェ
ニル低級アルキリデン基を示す）を示す。Ｒ3 は水素原
子；低級アルキル基；低級アルケニル基；フェニル低級
アルコキシ低級アルキル基；水酸基を有することのある
フェニル基；窒素原子および硫黄原子からなる群より選
ばれたヘテロ原子を１〜２個有する５員もしくは６員の
不飽和ヘテロ環低級アルキル基（該ヘテロ環はベンゼン
環と縮合してもよく、該ヘテロ環上および縮合したベン
ゼン環上に置換基として水酸基を有していてもよい）；
基：−Ｗ−（ＮＨ）ｂ−ＣＯ−ＯＲ5 （Ｗは低級アルキ
レン基を示し、Ｒ5 は水素原子、低級アルキル基、フェ
ニル低級アルキル基を示し、ｂは０または１を示
す。）；基：−Ｚ−ＣＯ−Ｒa ｛該基中、Ｚは低級アル
キレン基を示し、Ｒa は基：−Ｔｙｒ（ＯＲa1）−ＯＲ
b1、基：−Ｌｅｕ−ＯＲb2、基：−Ｔｒｐ−ＯＲb3、
基：−Ａｓｐ（ＯＲa2）−ＯＲb4、基：−Ｐｈ−Ｇｌｙ
−ＯＲb5（各基中、Ｒa1およびＲa2は水素原子またはベ
ンジル基、Ｒb1、Ｒb2、Ｒb3、Ｒb4およびＲb5は水素原
子または低級アルキル基である）または基：−Ｎ
（Ｒ6 ）−Ｒ7 （Ｒ6 は低級アルキル基、カルボキシ低
級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
基、フェニル低級アルキル基、低級シクロアルキル基、
置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カ
ルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、フェニル低
級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、モルホリ
ノ基、ハロゲン化低級アルキル基、カルボキシ低級アル
キル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、６
−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメチル−２−ク
ロマニル−メチルオキシ基および６−低級アルカノイル
オキシ−２，５，７，８−テトラメチル−２−クロマニ
ル−メチルオキシ基から選ばれる基を１〜３個有するこ
とのあるフェニル基、ナフチル基、３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル基、モルホリノ基、窒素原子、酸素原子お
よび硫黄原子からなる群より選ばれたヘテロ原子を１〜
２個有する５員もしくは６員の不飽和ヘテロ環低級アル
キル基を示し、Ｒ7 は水素原子または低級アルキル基を
示す）を示す。｝；または基：
【００１５】
【化１７】
【００１６】｛Ｂは低級アルキレン基を示し、Ｒ8 は水
酸基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基、フェニル低級
アルキル基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子を有す
ることのあるフェニルチオ基、ハロゲン原子を１〜３個
有することのあるベンゾイルアミノ基または基：−Ｏ−
Ｄ−Ｒ9 （Ｄは低級アルキレン基を示し、Ｒ9 はフェニ
ル環上に置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基および低級アル
キルチオ基から選ばれる基を１〜３個有することのある
フェニル基（該フェニル環はベンゼン環またはシクロヘ
キサン環と縮合してもよい。）、窒素原子、硫黄原子お
よび酸素原子からなる群より選ばれたヘテロ原子を１個
有する５員または６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環基
（該ヘテロ環はベンゼン環と縮合してもよく、該ヘテロ
環上および該ヘテロ環と縮合したベンゼン環上に置換基
として水酸基および低級アルキル基からなる群より選ば
れる基を１〜５個有していてもよい）、低級シクロアル
キル基またはナフトキノン基を示す。）を示し、ｎは０
または１〜３の整数を示す｝を示す。Ｘは−Ｓ−または
−Ｎ（Ｒ10）−（Ｒ10は水素原子または低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基を示す。）を示す。
酸基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基、フェニル低級
アルキル基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子を有す
ることのあるフェニルチオ基、ハロゲン原子を１〜３個
有することのあるベンゾイルアミノ基または基：−Ｏ−
Ｄ−Ｒ9 （Ｄは低級アルキレン基を示し、Ｒ9 はフェニ
ル環上に置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基および低級アル
キルチオ基から選ばれる基を１〜３個有することのある
フェニル基（該フェニル環はベンゼン環またはシクロヘ
キサン環と縮合してもよい。）、窒素原子、硫黄原子お
よび酸素原子からなる群より選ばれたヘテロ原子を１個
有する５員または６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環基
（該ヘテロ環はベンゼン環と縮合してもよく、該ヘテロ
環上および該ヘテロ環と縮合したベンゼン環上に置換基
として水酸基および低級アルキル基からなる群より選ば
れる基を１〜５個有していてもよい）、低級シクロアル
キル基またはナフトキノン基を示す。）を示し、ｎは０
または１〜３の整数を示す｝を示す。Ｘは−Ｓ−または
−Ｎ（Ｒ10）−（Ｒ10は水素原子または低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基を示す。）を示す。
【００１７】
【化１８】
【００１８】は単結合または２重結合を示す。但し、
【００１９】
【化１９】
【００２０】が単結合を示す時はＡはカルボニル基を示
すものとし、
すものとし、
【００２１】
【化２０】
【００２２】が２重結合を示す時はＡは＝Ｃ（Ｒ11）−
｛Ｒ11はハロゲン原子を１〜３個有することのある低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
基、カルボキシ低級アルキル基、ピリジル基、チエニル
基、チアゾリル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を
１〜２個有することのあるフェニルカルバモイル低級ア
ルキル基または基：
｛Ｒ11はハロゲン原子を１〜３個有することのある低級
アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル
基、カルボキシ低級アルキル基、ピリジル基、チエニル
基、チアゾリル基、フェニル環上に低級アルコキシ基を
１〜２個有することのあるフェニルカルバモイル低級ア
ルキル基または基：
【００２３】
【化２１】
【００２４】（Ｒ12はハロゲン原子、水酸基、ニトロ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基、カルボキシ基、フェニルチオ基またはフェニル
環上にハロゲン原子を１〜３個有することのあるフェニ
ル低級アルコキシ基を示し、ｍは０または１〜３の整数
を示す）を示す｝を示すものとする。また、上記Ｒ4 は
Ｒ 10とは互いに結合して６〜８員環を形成してもよい
（但し、この環を形成する場合には、Ａはカルボニル基
を示す）。但し、Ｒ3 が水素原子を示し、かつＡがカル
ボニル基を示す場合には、Ｒ1 は水素原子または低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基を示してはならな
い。またＲ3 とＲ11とは互いに結合して５〜８員環を形
成してもよい〕で表される化合物またはその医薬的に許
容される塩、特開平５−２０１９９３号公報に開示され
ている下記一般式（２）：
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基、カルボキシ基、フェニルチオ基またはフェニル
環上にハロゲン原子を１〜３個有することのあるフェニ
ル低級アルコキシ基を示し、ｍは０または１〜３の整数
を示す）を示す｝を示すものとする。また、上記Ｒ4 は
Ｒ 10とは互いに結合して６〜８員環を形成してもよい
（但し、この環を形成する場合には、Ａはカルボニル基
を示す）。但し、Ｒ3 が水素原子を示し、かつＡがカル
ボニル基を示す場合には、Ｒ1 は水素原子または低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基を示してはならな
い。またＲ3 とＲ11とは互いに結合して５〜８員環を形
成してもよい〕で表される化合物またはその医薬的に許
容される塩、特開平５−２０１９９３号公報に開示され
ている下記一般式（２）：
【００２５】
【化２２】
【００２６】〔式中、Ｒ13は水素原子、低級アルキル
基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基、フェノキシ低級アルカノイル基、
フェニル環上に低級アルコキシカルボニル基を有するフ
ェノキシ低級アルカノイル基または低級シクロアルキル
基を示し、Ｒ14は基：−ＮＨＲ16｛Ｒ16は水素原子、フ
ェニル環上にハロゲン原子、ニトロ基、低級アルコキシ
基および低級アルキル基から選ばれる置換基を１〜３個
有することのあるフェニルスルホニル基、フェニル低級
アルカノイル基または基：−ＣＯ−ＮＨＲ17（Ｒ17は低
級アルキル基、フェニル環上にハロゲン原子を有するこ
とのあるフェニル基、フェニル低級アルキル基またはナ
フチル基を示す。）｝を示すか、またはＲ14は基：−Ｎ
＝Ｒ18｛Ｒ18は低級アルキリデン基、低級シクロアルキ
ル基を１〜２個有する低級アルキリデン基、フェニル環
上にハロゲン原子、カルボキシル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、水酸基、低級アルコキシ基およ
びハロゲン化低級アルキル基から選ばれる置換基を１〜
３個有することのあるフェニル低級アルキリデン基、フ
ェニル環上にニトロ基を有することのあるフェニル低級
アルケニリデン基、低級アルケニリデン基、低級シクロ
アルキリデン基またはフェニル環上にカルボキシル基を
有することのあるフェノキシ低級アルキリデン基を示
す。｝を示し、Ｒ15は水素原子２個、フェニル環上にハ
ロゲン原子およびハロゲン化低級アルキル基から選ばれ
る置換基を有することのあるフェニル低級アルキリデン
基またはフェニル低級アルケニリデン基を示し、Ｙは−
Ｓ−または−Ｎ（Ｒ19）−（Ｒ19は水素原子、低級アル
キル基、カルボキシ低級アルキル基または低級アルコキ
シカルボニル低級アルキル基を示す。）を示し、Ｒ13と
Ｒ16またはＲ16とＲ19は、結合してオキソエチレン基を
形成してもよい。但し、Ｒ13が水素原子、Ｒ15が水素原
子２個でかつＹが−Ｓ−の場合は、Ｒ14は基：−ＮＨＲ
16（Ｒ16は水素原子またはフェニル環上に低級アルコキ
シ基を有することのあるフェニルスルホニル基）、また
はＲ14は基：−Ｎ＝Ｒ18（Ｒ18は低級アルキリデン基、
フェニル環上にハロゲン原子、ニトロ基、水酸基および
低級アルコキシ基から選ばれる置換基を有することのあ
るフェニル低級アルキリデン基またはフェニル環上にニ
トロ基を有することのあるフェニル低級アルケニリデン
基）であってはならない。さらに、Ｒ13が水素原子、Ｒ
14が基：−Ｎ＝Ｒ18かつＹが−Ｓ−または−ＮＨ−の場
合は、Ｒ15とＲ18は同時にフェニル低級アルキリデン基
であってはならない。さらにまた、Ｒ14が基：−ＮＨＲ
16、Ｒ15が水素原子２個でかつＹが−Ｓ−の場合はＲ13
とＲ16は結合してオキソエチレン基を形成してはならな
い。〕で表される化合物またはその医薬的に許容される
塩、および特開平６−３０５９６４号公報に開示されて
いる一般式（３）：
基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基、フェノキシ低級アルカノイル基、
フェニル環上に低級アルコキシカルボニル基を有するフ
ェノキシ低級アルカノイル基または低級シクロアルキル
基を示し、Ｒ14は基：−ＮＨＲ16｛Ｒ16は水素原子、フ
ェニル環上にハロゲン原子、ニトロ基、低級アルコキシ
基および低級アルキル基から選ばれる置換基を１〜３個
有することのあるフェニルスルホニル基、フェニル低級
アルカノイル基または基：−ＣＯ−ＮＨＲ17（Ｒ17は低
級アルキル基、フェニル環上にハロゲン原子を有するこ
とのあるフェニル基、フェニル低級アルキル基またはナ
フチル基を示す。）｝を示すか、またはＲ14は基：−Ｎ
＝Ｒ18｛Ｒ18は低級アルキリデン基、低級シクロアルキ
ル基を１〜２個有する低級アルキリデン基、フェニル環
上にハロゲン原子、カルボキシル基、低級アルコキシカ
ルボニル基、ニトロ基、水酸基、低級アルコキシ基およ
びハロゲン化低級アルキル基から選ばれる置換基を１〜
３個有することのあるフェニル低級アルキリデン基、フ
ェニル環上にニトロ基を有することのあるフェニル低級
アルケニリデン基、低級アルケニリデン基、低級シクロ
アルキリデン基またはフェニル環上にカルボキシル基を
有することのあるフェノキシ低級アルキリデン基を示
す。｝を示し、Ｒ15は水素原子２個、フェニル環上にハ
ロゲン原子およびハロゲン化低級アルキル基から選ばれ
る置換基を有することのあるフェニル低級アルキリデン
基またはフェニル低級アルケニリデン基を示し、Ｙは−
Ｓ−または−Ｎ（Ｒ19）−（Ｒ19は水素原子、低級アル
キル基、カルボキシ低級アルキル基または低級アルコキ
シカルボニル低級アルキル基を示す。）を示し、Ｒ13と
Ｒ16またはＲ16とＲ19は、結合してオキソエチレン基を
形成してもよい。但し、Ｒ13が水素原子、Ｒ15が水素原
子２個でかつＹが−Ｓ−の場合は、Ｒ14は基：−ＮＨＲ
16（Ｒ16は水素原子またはフェニル環上に低級アルコキ
シ基を有することのあるフェニルスルホニル基）、また
はＲ14は基：−Ｎ＝Ｒ18（Ｒ18は低級アルキリデン基、
フェニル環上にハロゲン原子、ニトロ基、水酸基および
低級アルコキシ基から選ばれる置換基を有することのあ
るフェニル低級アルキリデン基またはフェニル環上にニ
トロ基を有することのあるフェニル低級アルケニリデン
基）であってはならない。さらに、Ｒ13が水素原子、Ｒ
14が基：−Ｎ＝Ｒ18かつＹが−Ｓ−または−ＮＨ−の場
合は、Ｒ15とＲ18は同時にフェニル低級アルキリデン基
であってはならない。さらにまた、Ｒ14が基：−ＮＨＲ
16、Ｒ15が水素原子２個でかつＹが−Ｓ−の場合はＲ13
とＲ16は結合してオキソエチレン基を形成してはならな
い。〕で表される化合物またはその医薬的に許容される
塩、および特開平６−３０５９６４号公報に開示されて
いる一般式（３）：
【００２７】
【化２３】
【００２８】〔式中、Ｒ20は水素原子または低級アルキ
ル基を示し、Ｒ21は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルカノイル基または低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基を示し、Ｒ22は水素原子、低級アルキル基または
低級アルカノイル基を示し、Ｒ 23は水素原子、低級アル
カノイル基、ベンゾイル基または基：
ル基を示し、Ｒ21は水素原子、低級アルキル基、低級ア
ルカノイル基または低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基を示し、Ｒ22は水素原子、低級アルキル基または
低級アルカノイル基を示し、Ｒ 23は水素原子、低級アル
カノイル基、ベンゾイル基または基：
【００２９】
【化２４】
【００３０】（Ｒ24はフェニル基または低級アルコキシ
基を示す）を示す。またＲ22およびＲ 23は一緒になって
低級アルキリデン基、ジフェニルメチレン基またはフェ
ニル低級アルキリデン基を示してもよい。Ｖは−Ｓ−ま
たは−Ｎ−（Ｒ25）−を示す。Ｒ25は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基ま
たはフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有する
ことのあるフェニル低級アルキル基を示す。さらにＲ23
およびＲ25は結合して６〜８員環を形成してもよい。〕
で表される化合物またはその医薬的に許容される塩があ
げられる。
基を示す）を示す。またＲ22およびＲ 23は一緒になって
低級アルキリデン基、ジフェニルメチレン基またはフェ
ニル低級アルキリデン基を示してもよい。Ｖは−Ｓ−ま
たは−Ｎ−（Ｒ25）−を示す。Ｒ25は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基ま
たはフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有する
ことのあるフェニル低級アルキル基を示す。さらにＲ23
およびＲ25は結合して６〜８員環を形成してもよい。〕
で表される化合物またはその医薬的に許容される塩があ
げられる。
【００３１】上記メイラード反応阻害剤のうち、ビタミ
ンＢ6 またはその医薬的に許容される塩との相溶性など
を考えると、好ましくはアミノグアニジン、２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−フェニルカルバモイ
ルメチル）チアゾリジン−４−オン、５−〔Ｎ−（２−
カルボキシ−４−メチルフェニル）カルバモイルメチ
ル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−
４−オン、５−〔Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）
カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾ
ノチアゾリジン−４−オン、５−〔Ｎ−（２−カルボキ
シ−４−クロロフェニル）カルバモイルメチル〕−２−
イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン、
５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４，５−ジメトキシフェ
ニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オンおよび５−〔Ｎ−（２
−カルボキシ−４−フルオロフェニル）カルバモイルメ
チル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン
−４−オンの化合物またはその医薬的に許容される塩が
あげられ、より好ましくは、２−イソプロピリデンヒド
ラゾノ−５−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チア
ゾリジン−４−オンまたはその医薬的に許容される塩が
あげられる。
ンＢ6 またはその医薬的に許容される塩との相溶性など
を考えると、好ましくはアミノグアニジン、２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−フェニルカルバモイ
ルメチル）チアゾリジン−４−オン、５−〔Ｎ−（２−
カルボキシ−４−メチルフェニル）カルバモイルメチ
ル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−
４−オン、５−〔Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）
カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾ
ノチアゾリジン−４−オン、５−〔Ｎ−（２−カルボキ
シ−４−クロロフェニル）カルバモイルメチル〕−２−
イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン、
５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４，５−ジメトキシフェ
ニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オンおよび５−〔Ｎ−（２
−カルボキシ−４−フルオロフェニル）カルバモイルメ
チル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン
−４−オンの化合物またはその医薬的に許容される塩が
あげられ、より好ましくは、２−イソプロピリデンヒド
ラゾノ−５−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チア
ゾリジン−４−オンまたはその医薬的に許容される塩が
あげられる。
【００３２】本発明のＡＧＥ生成阻害組成物は、ビタミ
ンＢ6 またはその医薬的に許容される塩をメイラード反
応阻害剤１００重量部に対して０．１〜２００重量部含
有するのがよい。
ンＢ6 またはその医薬的に許容される塩をメイラード反
応阻害剤１００重量部に対して０．１〜２００重量部含
有するのがよい。
【００３３】
【発明の実施の形態】前記一般式（１）の各基を具体的
に説明すると以下のとおりである。低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基としては、例えばメトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルメチル、３−メトキシ
カルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、
６−プロポキシカルボニルヘキシル、５−イソプロポキ
シカルボニルペンチル、１，１−ジメチル−２−ブトキ
シカルボニルエチル、２−メチル−３−ｔ−ブトキシカ
ルボニルプロピル、２−ペンチルオキシカルボニルエチ
ル、ヘキシルオキシカルボニルメチル基などのアルコキ
シ部分の炭素数が１〜６およびアルキル部分の炭素数が
１〜６であるアルコキシカルボニルアルキル基があげら
れる。
に説明すると以下のとおりである。低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基としては、例えばメトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルメチル、３−メトキシ
カルボニルプロピル、４−エトキシカルボニルブチル、
６−プロポキシカルボニルヘキシル、５−イソプロポキ
シカルボニルペンチル、１，１−ジメチル−２−ブトキ
シカルボニルエチル、２−メチル−３−ｔ−ブトキシカ
ルボニルプロピル、２−ペンチルオキシカルボニルエチ
ル、ヘキシルオキシカルボニルメチル基などのアルコキ
シ部分の炭素数が１〜６およびアルキル部分の炭素数が
１〜６であるアルコキシカルボニルアルキル基があげら
れる。
【００３４】ハロゲン原子としては、それが独立に存在
する場合または他の基中に存在する場合の如何を問わ
ず、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子があげられ
る。低級アルキル基としては、それが独立に存在する場
合または他の基中に存在する場合の如何に問わず、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの炭素数１〜６の
直鎖または分枝状のアルキル基があげられる。
する場合または他の基中に存在する場合の如何を問わ
ず、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子があげられ
る。低級アルキル基としては、それが独立に存在する場
合または他の基中に存在する場合の如何に問わず、例え
ばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの炭素数１〜６の
直鎖または分枝状のアルキル基があげられる。
【００３５】低級アルコキシ基としては、それが独立に
存在する場合または他の基中に存在する場合の如何に問
わず、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６の直鎖または分枝状
のアルコキシ基があげられる。低級アルキルチオ基とし
ては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチル
チオ、イソプロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ基などのアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖または分枝状のアルキル基であるアルキルチオ基
があげられる。
存在する場合または他の基中に存在する場合の如何に問
わず、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６の直鎖または分枝状
のアルコキシ基があげられる。低級アルキルチオ基とし
ては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチル
チオ、イソプロピルチオ、ｔ−ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ基などのアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖または分枝状のアルキル基であるアルキルチオ基
があげられる。
【００３６】フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基および低級アルキルチオ基から選ばれる基を１〜３
個有することのあるフェニル低級アルキル基としては、
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１，１−
ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェニルペンチ
ル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル、２−フルオロベンジ
ル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４
−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−ヨードベ
ンジル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、３−
（３−クロロフェニル）プロピル、４−（４−ブロモフ
ェニル）ブチル、５−（４−ヨードフェニル）ペンチ
ル、６−（３−フルオロフェニル）ヘキシル、１，１−
ジメチル−２−（２−クロロフェニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−クロロフェニル）プロピル、２−（４
−フルオロフェニル）プロピル、２，５−ジフルオロベ
ンジル、２，３−ジクロロベンジル、２−（２，４−ジ
ブロモフェニル）エチル、２−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチル、３−（３，４−ジクロロフェニル）プ
ロピル、４−（３，５−ジブロモフェニル）ブチル、５
−（３，４−ジフルオロフェニル）ペンチル、６−
（３，５−ジクロロフェニル）ヘキシル、２，４，５，
−トリフルオロベンジル、２−（２，４，６−トリクロ
ロフェニル）エチル、３−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）プロピル、２−ヒドロキシベンジル、３−ヒ
ドロキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、２−（２
−ヒドロキシフェニル）エチル、３−（３−ヒドロキシ
フェニル）プロピル、４−（４−ヒドロキシフェニル）
ブチル、５−（４−ヒドロキシフェニル）ペンチル、６
−（３−ヒドロキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル、２−
（４−ヒドロキシフェニル）プロピル、２，５−ジヒド
ロキシベンジル、２，３−ジヒドロキシベンジル、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）エチル、２−（２，
６−ジヒドロキシフェニル）エチル、３−（３，４−ジ
ヒドロキシフェニル）プロピル、４−（３，５−ジヒド
ロキシフェニル）ブチル、５−（３，４−ジヒドロキシ
フェニル）ペンチル、６−（３，５−ジヒドロキシフェ
ニル）ヘキシル、２，４，５，−トリヒドロキシベンジ
ル、２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）エチ
ル、３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）プロ
ピル、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、４−
ニトロベンジル、２−（２−ニトロフェニル）エチル、
３−（３−ニトロフェニル）プロピル、４−（４−ニト
ロフェニル）ブチル、５−（４−ニトロフェニル）ペン
チル、６−（３−ニトロフェニル）ヘキシル、１，１−
ジメチル−２−（２−ニトロフェニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−ニトロフェニル）プロピル、２−（４
−ニトロフェニル）プロピル、２，５−ジニトロベンジ
ル、２，３−ジニトロベンジル、２−（２，４−ジニト
ロフェニル）エチル、２−（２，６−ジニトロフェニ
ル）エチル、３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピ
ル、４−（３，５−ジニトロフェニル）ブチル、５−
（３，４−ジニトロフェニル）ペンチル、６−（３，５
−ジニトロフェニル）ヘキシル、２，４，５−トリニト
ロベンジル、２−（２，４，６−トリニトロフェニル）
エチル、３−（３，４，５−トリニトロフェニル）プロ
ピル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−
メチルベンジル、２−（２−メチルフェニル）エチル、
３−（３−メチルフェニル）プロピル、４−（４−メチ
ルフェニル）ブチル、５−（４−メチルフェニル）ペン
チル、６−（３−メチルフェニル）ヘキシル、１，１−
ジメチル−２−（２−メチルフェニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−メチルフェニル）プロピル、２−（４
−メチルフェニル）プロピル、２，５−ジメチルベンジ
ル、２，３−ジメチルベンジル、２−（２，４−ジメチ
ルフェニル）エチル、２−（２，６−ジメチルフェニ
ル）エチル、３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピ
ル、４−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル、５−
（３，４−ジメチルフェニル）ペンチル、６−（３，５
−ジメチルフェニル）ヘキシル、２，４，５−トリメチ
ルベンジル、２−（２，４，５−トリメチルフェニル）
エチル、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）プロ
ピル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、
４−メトキシベンジル、４−エトキシベンジル、４−プ
ロポキシベンジル、４−イソプロポキシベンジル、４−
ブトキシベンジル、４−ｔ−ブトキシベンジル、４−ペ
ンチルオキシベンジル、４−ヘキシルオキシベンジル、
２，３−ジメトキシベンジル、２，４−ジメトキシベン
ジル、２，５−ジエトキシベンジル、２，６−ジエトキ
シベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジ
エトキシベンジル、２，３，４−トリメトキシベンジ
ル、２，３，５−トリメトキシベンジル、２，３，６−
トリエトキシベンジル、３，４，５−トリエトキシベン
ジル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、３−（４
−エトキシフェニル）プロピル、３−（４−プロポキシ
フェニル）ブチル、４−（４−ブトキシフェニル）ブチ
ル、１，１−ジメチル−２−（４−メトキシフェニル）
エチル、５−（４ペンチルオキシフェニル）ヘキシル、
３−（３，４−ジエトキシフェニル）プロピル、２−
（２，４，５−トリメトキシフェニル）エチル、３−
（３，４，５−トリエトキシフェニル）プロピル、２−
メチルチオベンジル、３−（２−エチルチオ）ベンジ
ル、４−（３−プロピルチオ）ベンジル、２−（２−メ
チルチオフェニル）エチル、３−（３−メチルチオフェ
ニル）プロピル、４−（４−メチルチオフェニル）ブチ
ル、５−（４−メチルチオフェニル）ペンチル、６−
（３−メチルチオフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−（２−メチルチオフェニル）エチル、２−メチ
ル−３−（４−メチルチオフェニル）プロピル、２−
（４−メチルフェニル）プロピル、２，５−ジ（４−ブ
チルチオ）ベンジル、２，３−ジメチルチオベンジル、
２−（２，４−ジメチルチオフェニル）エチル、２−
（２，６−ジメチルチオフェニル）エチル、４−（３，
５−ジメチルチオフェニル）ブチル、５−（３，４−ジ
メチルチオフェニル）ペンチル、６−（３，５−ジメチ
ルチオフェニル）ヘキシル、２，４，５−トリ（６−ヘ
キシルチオ）ベンジル、２−（２，４，６−トリメチル
チオフェニル）エチル、３−（３，４，５−トリメチル
チオフェニル）プロピル基などのフェニル環上に置換基
としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数１〜６
の直鎖または分枝状のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖
または分枝状のアルコキシ基および炭素数１〜６の直鎖
または分枝状のアルキルチオ基から選ばれた基を１〜３
個有することのあるフェニル基を有し、アルキル部分が
炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基であるフ
ェニル低級アルキル基があげられる。
子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基および低級アルキルチオ基から選ばれる基を１〜３
個有することのあるフェニル低級アルキル基としては、
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１，１−
ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェニルペンチ
ル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル、２−フルオロベンジ
ル、３−フルオロベンジル、４−フルオロベンジル、４
−クロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−ヨードベ
ンジル、２−（２−フルオロフェニル）エチル、３−
（３−クロロフェニル）プロピル、４−（４−ブロモフ
ェニル）ブチル、５−（４−ヨードフェニル）ペンチ
ル、６−（３−フルオロフェニル）ヘキシル、１，１−
ジメチル−２−（２−クロロフェニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−クロロフェニル）プロピル、２−（４
−フルオロフェニル）プロピル、２，５−ジフルオロベ
ンジル、２，３−ジクロロベンジル、２−（２，４−ジ
ブロモフェニル）エチル、２−（２，６−ジフルオロフ
ェニル）エチル、３−（３，４−ジクロロフェニル）プ
ロピル、４−（３，５−ジブロモフェニル）ブチル、５
−（３，４−ジフルオロフェニル）ペンチル、６−
（３，５−ジクロロフェニル）ヘキシル、２，４，５，
−トリフルオロベンジル、２−（２，４，６−トリクロ
ロフェニル）エチル、３−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）プロピル、２−ヒドロキシベンジル、３−ヒ
ドロキシベンジル、４−ヒドロキシベンジル、２−（２
−ヒドロキシフェニル）エチル、３−（３−ヒドロキシ
フェニル）プロピル、４−（４−ヒドロキシフェニル）
ブチル、５−（４−ヒドロキシフェニル）ペンチル、６
−（３−ヒドロキシフェニル）ヘキシル、１，１−ジメ
チル−２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピル、２−
（４−ヒドロキシフェニル）プロピル、２，５−ジヒド
ロキシベンジル、２，３−ジヒドロキシベンジル、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）エチル、２−（２，
６−ジヒドロキシフェニル）エチル、３−（３，４−ジ
ヒドロキシフェニル）プロピル、４−（３，５−ジヒド
ロキシフェニル）ブチル、５−（３，４−ジヒドロキシ
フェニル）ペンチル、６−（３，５−ジヒドロキシフェ
ニル）ヘキシル、２，４，５，−トリヒドロキシベンジ
ル、２−（２，４，６−トリヒドロキシフェニル）エチ
ル、３−（３，４，５−トリヒドロキシフェニル）プロ
ピル、２−ニトロベンジル、３−ニトロベンジル、４−
ニトロベンジル、２−（２−ニトロフェニル）エチル、
３−（３−ニトロフェニル）プロピル、４−（４−ニト
ロフェニル）ブチル、５−（４−ニトロフェニル）ペン
チル、６−（３−ニトロフェニル）ヘキシル、１，１−
ジメチル−２−（２−ニトロフェニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−ニトロフェニル）プロピル、２−（４
−ニトロフェニル）プロピル、２，５−ジニトロベンジ
ル、２，３−ジニトロベンジル、２−（２，４−ジニト
ロフェニル）エチル、２−（２，６−ジニトロフェニ
ル）エチル、３−（３，４−ジニトロフェニル）プロピ
ル、４−（３，５−ジニトロフェニル）ブチル、５−
（３，４−ジニトロフェニル）ペンチル、６−（３，５
−ジニトロフェニル）ヘキシル、２，４，５−トリニト
ロベンジル、２−（２，４，６−トリニトロフェニル）
エチル、３−（３，４，５−トリニトロフェニル）プロ
ピル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−
メチルベンジル、２−（２−メチルフェニル）エチル、
３−（３−メチルフェニル）プロピル、４−（４−メチ
ルフェニル）ブチル、５−（４−メチルフェニル）ペン
チル、６−（３−メチルフェニル）ヘキシル、１，１−
ジメチル−２−（２−メチルフェニル）エチル、２−メ
チル−３−（４−メチルフェニル）プロピル、２−（４
−メチルフェニル）プロピル、２，５−ジメチルベンジ
ル、２，３−ジメチルベンジル、２−（２，４−ジメチ
ルフェニル）エチル、２−（２，６−ジメチルフェニ
ル）エチル、３−（３，４−ジメチルフェニル）プロピ
ル、４−（３，５−ジメチルフェニル）ブチル、５−
（３，４−ジメチルフェニル）ペンチル、６−（３，５
−ジメチルフェニル）ヘキシル、２，４，５−トリメチ
ルベンジル、２−（２，４，５−トリメチルフェニル）
エチル、３−（２，４，６−トリメチルフェニル）プロ
ピル、２−メトキシベンジル、３−メトキシベンジル、
４−メトキシベンジル、４−エトキシベンジル、４−プ
ロポキシベンジル、４−イソプロポキシベンジル、４−
ブトキシベンジル、４−ｔ−ブトキシベンジル、４−ペ
ンチルオキシベンジル、４−ヘキシルオキシベンジル、
２，３−ジメトキシベンジル、２，４−ジメトキシベン
ジル、２，５−ジエトキシベンジル、２，６−ジエトキ
シベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、３，５−ジ
エトキシベンジル、２，３，４−トリメトキシベンジ
ル、２，３，５−トリメトキシベンジル、２，３，６−
トリエトキシベンジル、３，４，５−トリエトキシベン
ジル、２−（２−メトキシフェニル）エチル、３−（４
−エトキシフェニル）プロピル、３−（４−プロポキシ
フェニル）ブチル、４−（４−ブトキシフェニル）ブチ
ル、１，１−ジメチル−２−（４−メトキシフェニル）
エチル、５−（４ペンチルオキシフェニル）ヘキシル、
３−（３，４−ジエトキシフェニル）プロピル、２−
（２，４，５−トリメトキシフェニル）エチル、３−
（３，４，５−トリエトキシフェニル）プロピル、２−
メチルチオベンジル、３−（２−エチルチオ）ベンジ
ル、４−（３−プロピルチオ）ベンジル、２−（２−メ
チルチオフェニル）エチル、３−（３−メチルチオフェ
ニル）プロピル、４−（４−メチルチオフェニル）ブチ
ル、５−（４−メチルチオフェニル）ペンチル、６−
（３−メチルチオフェニル）ヘキシル、１，１−ジメチ
ル−２−（２−メチルチオフェニル）エチル、２−メチ
ル−３−（４−メチルチオフェニル）プロピル、２−
（４−メチルフェニル）プロピル、２，５−ジ（４−ブ
チルチオ）ベンジル、２，３−ジメチルチオベンジル、
２−（２，４−ジメチルチオフェニル）エチル、２−
（２，６−ジメチルチオフェニル）エチル、４−（３，
５−ジメチルチオフェニル）ブチル、５−（３，４−ジ
メチルチオフェニル）ペンチル、６−（３，５−ジメチ
ルチオフェニル）ヘキシル、２，４，５−トリ（６−ヘ
キシルチオ）ベンジル、２−（２，４，６−トリメチル
チオフェニル）エチル、３−（３，４，５−トリメチル
チオフェニル）プロピル基などのフェニル環上に置換基
としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数１〜６
の直鎖または分枝状のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖
または分枝状のアルコキシ基および炭素数１〜６の直鎖
または分枝状のアルキルチオ基から選ばれた基を１〜３
個有することのあるフェニル基を有し、アルキル部分が
炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基であるフ
ェニル低級アルキル基があげられる。
【００３７】置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニト
ロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基および低級ア
ルキルチオ基から選ばれる基を１〜３個有することのあ
るフェニル基としては、フェニル、２−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２
−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフ
ェニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニ
ル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジクロロフェ
ニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、３，４，５
−トリクロロフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−
ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２，５
−ジヒドロキシフェニル、２，３−ジヒドロキシフェニ
ル、２，４，５−トリヒドロキシフェニル、２−ニトロ
フェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、
２，３−ジニトロフェニル、２，４，５−トリニトロフ
ェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４
−メチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフ
ェニル、４−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、
４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−イ
ソプロピルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，３
−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，
６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、
３，５−ジエチルフェニル、２，３，５−トリメチルフ
ェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−メトキ
シフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、
４−プロポキシフェニル、４−ブトキシフェニル、４−
ペンチルオキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニ
ル、４−イソプロポキシフェニル、４−ｔ−ブトキシフ
ェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメト
キシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−
ジメトキシフェニル、３，５−ジエトキシフェニル、
２，３，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリ
メトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−エチ
ルチオフェニル、４−プロピルチオフェニル、４−ブチ
ルチオフェニル、４−ペンチルチオフェニル、４−ヘキ
シルチオフェニル、２，３−ジメチルチオフェニル、
２，４−ジメメチルチオフェニル、３，４−ジメチルチ
オフェニル、３，４，５−トリメチルチオフェニル基な
どの置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭
素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基、炭素数１
〜６の直鎖または分枝状のアルコキシ基および炭素数１
〜６の直鎖または分枝状のアルキルチオ基から選ばれる
基を１〜３個有することのあるフェニル基があげられ
る。
ロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基および低級ア
ルキルチオ基から選ばれる基を１〜３個有することのあ
るフェニル基としては、フェニル、２−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２
−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフ
ェニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、
２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジフルオロフェニ
ル、２，５−ジブロモフェニル、２，６−ジクロロフェ
ニル、２，３，５−トリフルオロフェニル、３，４，５
−トリクロロフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３−
ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２，５
−ジヒドロキシフェニル、２，３−ジヒドロキシフェニ
ル、２，４，５−トリヒドロキシフェニル、２−ニトロ
フェニル、３−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、
２，３−ジニトロフェニル、２，４，５−トリニトロフ
ェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４
−メチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフ
ェニル、４−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、
４−ペンチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−イ
ソプロピルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，３
−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，
６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、
３，５−ジエチルフェニル、２，３，５−トリメチルフ
ェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−メトキ
シフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェ
ニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、
４−プロポキシフェニル、４−ブトキシフェニル、４−
ペンチルオキシフェニル、４−ヘキシルオキシフェニ
ル、４−イソプロポキシフェニル、４−ｔ−ブトキシフ
ェニル、２，３−ジメトキシフェニル、２，４−ジメト
キシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６−
ジメトキシフェニル、３，５−ジエトキシフェニル、
２，３，５−トリメトキシフェニル、３，４，５−トリ
メトキシフェニル、２−メチルチオフェニル、３−エチ
ルチオフェニル、４−プロピルチオフェニル、４−ブチ
ルチオフェニル、４−ペンチルチオフェニル、４−ヘキ
シルチオフェニル、２，３−ジメチルチオフェニル、
２，４−ジメメチルチオフェニル、３，４−ジメチルチ
オフェニル、３，４，５−トリメチルチオフェニル基な
どの置換基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭
素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基、炭素数１
〜６の直鎖または分枝状のアルコキシ基および炭素数１
〜６の直鎖または分枝状のアルキルチオ基から選ばれる
基を１〜３個有することのあるフェニル基があげられ
る。
【００３８】低級アルカノイルアミノ基としては、それ
が独立に存在する場合および他の基中に存在する場合の
如何に問わず、例えばホルミルアミノ、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリ
ルアミノ、ペンタノイルアミノ、ｔ−ブチルカルボニル
アミノ、ヘキサノイルアミノなどの炭素数１〜６の直鎖
または分枝状のアルカノイル基を有するアミノ基があげ
られる。
が独立に存在する場合および他の基中に存在する場合の
如何に問わず、例えばホルミルアミノ、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリ
ルアミノ、ペンタノイルアミノ、ｔ−ブチルカルボニル
アミノ、ヘキサノイルアミノなどの炭素数１〜６の直鎖
または分枝状のアルカノイル基を有するアミノ基があげ
られる。
【００３９】フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、水酸基、アミノ基およびアルカノイルアミノ基から
選ばれる基を有することのあるフェニルスルホニルアミ
ノ基としては、例えばフェニルスルホニルアミノ、２−
フルオロフェニルスルホニルアミノ、３−フルオロフェ
ニルスルホニルアミノ、４−フルオロフェニルスルホニ
ルアミノ、２−クロロフェニルスルホニルアミノ、３−
クロロフェニルスルホニルアミノ、４−クロロフェニル
スルホニルアミノ、４−ブロモフェニルスルホニルアミ
ノ、４−ヨードフェニルスルホニルアミノ、２−ヒドロ
キシフェニルスルホニルアミノ、３−ヒドロキシフェニ
ルスルホニルアミノ、４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ルアミノ、２−アミノフェニルスルホニルアミノ、３−
アミノフェニルスルホニルアミノ、４−アミノフェニル
スルホニルアミノ、２−アセチルアミノフェニルスルホ
ニルアミノ、３−アセチルアミノフェニルスルホニルア
ミノ、４−アセチルアミノフェニルスルホニルアミノ、
２−ブチリルアミノフェニルスルホニルアミノ、４−ブ
チリルアミノフェニルスルホニルアミノ基があげられ
る。
子、水酸基、アミノ基およびアルカノイルアミノ基から
選ばれる基を有することのあるフェニルスルホニルアミ
ノ基としては、例えばフェニルスルホニルアミノ、２−
フルオロフェニルスルホニルアミノ、３−フルオロフェ
ニルスルホニルアミノ、４−フルオロフェニルスルホニ
ルアミノ、２−クロロフェニルスルホニルアミノ、３−
クロロフェニルスルホニルアミノ、４−クロロフェニル
スルホニルアミノ、４−ブロモフェニルスルホニルアミ
ノ、４−ヨードフェニルスルホニルアミノ、２−ヒドロ
キシフェニルスルホニルアミノ、３−ヒドロキシフェニ
ルスルホニルアミノ、４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ルアミノ、２−アミノフェニルスルホニルアミノ、３−
アミノフェニルスルホニルアミノ、４−アミノフェニル
スルホニルアミノ、２−アセチルアミノフェニルスルホ
ニルアミノ、３−アセチルアミノフェニルスルホニルア
ミノ、４−アセチルアミノフェニルスルホニルアミノ、
２−ブチリルアミノフェニルスルホニルアミノ、４−ブ
チリルアミノフェニルスルホニルアミノ基があげられ
る。
【００４０】低級アルキリデン基としては、例えばメチ
レン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、
ブチリデン、ｔ−ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリ
デン基などの炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキ
リデン基があげられる。低級シクロアルキル基を１〜２
個有する低級アルキリデン基としては、例えば２−シク
ロプロピルエチリデン、１−シクロブチルエチリデン、
３−シクロペンチルプロピリデン、４−シクロヘキシル
ブチリデン、１，１−ジメチル−シクロヘプチルエチリ
デン、５−シクロオルチルペンチリデン、６−シクロヘ
キシルヘキシリデン、２−メチル−３−シクロヘキシル
プロピリデン、ジシクロプロピルメチレン、２−ジシク
ロプロピルエチリデン基などの炭素数３〜８のシクロア
ルキル基を１〜２個有する炭素数１〜６の直鎖または分
枝状のアルキリデン基があげられる。
レン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、
ブチリデン、ｔ−ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリ
デン基などの炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキ
リデン基があげられる。低級シクロアルキル基を１〜２
個有する低級アルキリデン基としては、例えば２−シク
ロプロピルエチリデン、１−シクロブチルエチリデン、
３−シクロペンチルプロピリデン、４−シクロヘキシル
ブチリデン、１，１−ジメチル−シクロヘプチルエチリ
デン、５−シクロオルチルペンチリデン、６−シクロヘ
キシルヘキシリデン、２−メチル−３−シクロヘキシル
プロピリデン、ジシクロプロピルメチレン、２−ジシク
ロプロピルエチリデン基などの炭素数３〜８のシクロア
ルキル基を１〜２個有する炭素数１〜６の直鎖または分
枝状のアルキリデン基があげられる。
【００４１】低級シクロアルキリデン基としては、例え
ばシクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペン
チリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、
シクロオクチリデン基などの炭素数３〜８のシクロアル
キリデン基があげられる。ジフェニル低級アルキリデン
基としては、例えば１，１−ジフェニルエチリデン、
２，２−ジフェニルエチリデン、３，３−ジフェニルプ
ロピリデン、４，４−ジフェニルブチリデン、５，５−
ジフェニルペンチリデン、６，６−ジフェニルヘキシリ
デン基などのアルキリデン部分の炭素数が１〜６の直鎖
または分枝状のアルキリデン基であるジフェニルアルキ
リデン基があげられる。
ばシクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペン
チリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、
シクロオクチリデン基などの炭素数３〜８のシクロアル
キリデン基があげられる。ジフェニル低級アルキリデン
基としては、例えば１，１−ジフェニルエチリデン、
２，２−ジフェニルエチリデン、３，３−ジフェニルプ
ロピリデン、４，４−ジフェニルブチリデン、５，５−
ジフェニルペンチリデン、６，６−ジフェニルヘキシリ
デン基などのアルキリデン部分の炭素数が１〜６の直鎖
または分枝状のアルキリデン基であるジフェニルアルキ
リデン基があげられる。
【００４２】フェニル低級アルキリデン基としては、例
えばベンジリデン、２−フェニルエチリデン、１−フェ
ニルエチリデン、３−フェニルプロピリデン、４−フェ
ニルブチリデン、１，１−ジメチル−２−フェニルエチ
リデン、５−フェニルペンチリデン、６−フェニルヘキ
シリデン、２−メチル−３−フェニルプロピリデン、２
−フェニルプロピリデン基などのアルキリデン部分の炭
素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルキリデン基であ
るフェニルアルキリデン基があげられる。
えばベンジリデン、２−フェニルエチリデン、１−フェ
ニルエチリデン、３−フェニルプロピリデン、４−フェ
ニルブチリデン、１，１−ジメチル−２−フェニルエチ
リデン、５−フェニルペンチリデン、６−フェニルヘキ
シリデン、２−メチル−３−フェニルプロピリデン、２
−フェニルプロピリデン基などのアルキリデン部分の炭
素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルキリデン基であ
るフェニルアルキリデン基があげられる。
【００４３】低級アルケニル基としては、例えばビニ
ル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
アリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどの炭素数
が２〜６の直鎖または分枝状のアルケニル基があげられ
る。フェニル低級アルコキシ低級アルキル基としては、
例えばベンジルオキシメチル、２−フェニルエトキシメ
チル、１−フェニルエトキシメチル、３−フェニルプロ
ポキシメチル、４−フェニルブトキシメチル、１，１−
ジメチル−２−ベンジルオキシプロピル、５−ベンジル
オキシペンチル、６−ベンジルオキシヘキシル、２−メ
チル−３−ベンジルオキシプロピル基などのアルコキシ
部分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルコキシ
基であり、かつアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖ま
たは分枝状のアルキル基であるフェニルアルコキシアル
キル基があげられる。
ル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル
アリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどの炭素数
が２〜６の直鎖または分枝状のアルケニル基があげられ
る。フェニル低級アルコキシ低級アルキル基としては、
例えばベンジルオキシメチル、２−フェニルエトキシメ
チル、１−フェニルエトキシメチル、３−フェニルプロ
ポキシメチル、４−フェニルブトキシメチル、１，１−
ジメチル−２−ベンジルオキシプロピル、５−ベンジル
オキシペンチル、６−ベンジルオキシヘキシル、２−メ
チル−３−ベンジルオキシプロピル基などのアルコキシ
部分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルコキシ
基であり、かつアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖ま
たは分枝状のアルキル基であるフェニルアルコキシアル
キル基があげられる。
【００４４】水酸基を有することのあるフェニル基とし
ては、例えば２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ
フェニル、４−ヒドロキシフェニル基があげられる。窒
素原子および硫黄原子からなる群より選ばれたヘテロ原
子を１〜２個有する５員または６員の不飽和ヘテロ環低
級アルキル基（該ヘテロ環はベンゼン環と縮合してもよ
く、該ヘテロ環上および縮合したベンゼン環上に置換基
として水酸基を有していてもよい）としては、２−ピリ
ジニルメチル、３−ピリジニルメチル、４−ピリジニル
メチル、２−（３−ピリジニル）エチル、３−（３−ピ
リジニル）プロピル、４−（３−ピリジニル）ブチル、
５−（３−ピリジニル）ペンチル、６−（３−ピリジニ
ル）ヘキシル、１−メチル−２−（３−ピリジニル）プ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−ピリジニルメチル、４−
ヒドロキシ−３−ピリジニルメチル、６−ヒドロキシ−
３−ピリジニルメチル、２−チエニルメチル、２−（２
−チエチル）エチル、３−（２−チエニル）プロピル、
４−（２−チエニル）ブチル、５−（２−チエニル）ペ
ンチル、６−（２−チエニル）ヘキシル、１−メチル−
２−（２−チエニル）プロピル、３−ヒドロキシ−２−
チエニルメチル、５−ヒドロキシ−２−チエニルメチ
ル、１−イミダゾリルメチル、２−イミダゾリルメチ
ル、４−イミダゾリルメチル、５−イミダゾリルメチ
ル、２−（４−イミダゾリル）エチル、３−（２−イミ
ダゾリル）プロピル、４−（４−イミダゾリル）ブチ
ル、５−（４−イミダゾリル）ペンチル、６−（４−イ
ミダゾリル）ヘキシル、１−メチル−２−（４−イミダ
ゾリル）プロピル、２−ヒドロキシ−４−イミダゾリル
メチル、１−インドリルメチル、３−インドリルメチ
ル、２−（３−インドリル）エチル、３−（３−インド
リル）プロピル、４−（３−インドリル）ブチル、５−
（３−インドリル）ペンチル、６−（３−インドリル）
ヘキシル、４−ヒドロキシ−３−インドリルメチル、２
−ヒドロキシ−３−インドリルメチル、６−ヒドロキシ
−３−インドリルメチル、２−ピロリルメチル、５−ピ
ラゾリルメチル、２−ピリミジニルメチル、２−ピラジ
ニルメチル、２−チアゾリルメチル、２−キノリルメチ
ル、２−ベンゾイミダゾリルメチル、３−ベンゾチエニ
ルメチル基などの窒素原子および硫黄原子からなる群よ
り選ばれたヘテロ原子を１〜２個有する５員または６員
の不飽和ヘテロ環を有するアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖または分枝状のアルキル基があげられる。
ては、例えば２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシ
フェニル、４−ヒドロキシフェニル基があげられる。窒
素原子および硫黄原子からなる群より選ばれたヘテロ原
子を１〜２個有する５員または６員の不飽和ヘテロ環低
級アルキル基（該ヘテロ環はベンゼン環と縮合してもよ
く、該ヘテロ環上および縮合したベンゼン環上に置換基
として水酸基を有していてもよい）としては、２−ピリ
ジニルメチル、３−ピリジニルメチル、４−ピリジニル
メチル、２−（３−ピリジニル）エチル、３−（３−ピ
リジニル）プロピル、４−（３−ピリジニル）ブチル、
５−（３−ピリジニル）ペンチル、６−（３−ピリジニ
ル）ヘキシル、１−メチル−２−（３−ピリジニル）プ
ロピル、２−ヒドロキシ−３−ピリジニルメチル、４−
ヒドロキシ−３−ピリジニルメチル、６−ヒドロキシ−
３−ピリジニルメチル、２−チエニルメチル、２−（２
−チエチル）エチル、３−（２−チエニル）プロピル、
４−（２−チエニル）ブチル、５−（２−チエニル）ペ
ンチル、６−（２−チエニル）ヘキシル、１−メチル−
２−（２−チエニル）プロピル、３−ヒドロキシ−２−
チエニルメチル、５−ヒドロキシ−２−チエニルメチ
ル、１−イミダゾリルメチル、２−イミダゾリルメチ
ル、４−イミダゾリルメチル、５−イミダゾリルメチ
ル、２−（４−イミダゾリル）エチル、３−（２−イミ
ダゾリル）プロピル、４−（４−イミダゾリル）ブチ
ル、５−（４−イミダゾリル）ペンチル、６−（４−イ
ミダゾリル）ヘキシル、１−メチル−２−（４−イミダ
ゾリル）プロピル、２−ヒドロキシ−４−イミダゾリル
メチル、１−インドリルメチル、３−インドリルメチ
ル、２−（３−インドリル）エチル、３−（３−インド
リル）プロピル、４−（３−インドリル）ブチル、５−
（３−インドリル）ペンチル、６−（３−インドリル）
ヘキシル、４−ヒドロキシ−３−インドリルメチル、２
−ヒドロキシ−３−インドリルメチル、６−ヒドロキシ
−３−インドリルメチル、２−ピロリルメチル、５−ピ
ラゾリルメチル、２−ピリミジニルメチル、２−ピラジ
ニルメチル、２−チアゾリルメチル、２−キノリルメチ
ル、２−ベンゾイミダゾリルメチル、３−ベンゾチエニ
ルメチル基などの窒素原子および硫黄原子からなる群よ
り選ばれたヘテロ原子を１〜２個有する５員または６員
の不飽和ヘテロ環を有するアルキル部分が炭素数１〜６
の直鎖または分枝状のアルキル基があげられる。
【００４５】低級アルキレン基としては、例えばメチレ
ン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメ
チレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基などの炭素数
が１〜６の直鎖または分枝状アルキレン基があげられ
る。
ン、エチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレ
ン、２，２−ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメ
チレン、メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチ
レン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基などの炭素数
が１〜６の直鎖または分枝状アルキレン基があげられ
る。
【００４６】フェニル低級アルキル基としては、例えば
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１，１−
ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェニルペンチ
ル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル基などのアルキル部分
の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基であ
るフェニルアルキル基が挙げられる。
ベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニルエチル、
３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、１，１−
ジメチル−２−フェニルエチル、５−フェニルペンチ
ル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル基などのアルキル部分
の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基であ
るフェニルアルキル基が挙げられる。
【００４７】カルボキシ低級アルキル基としては、例え
ばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−カル
ボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキ
シブチル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル、
５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、２
−メチル−３−カルボキシプロピルなどのアルキル部分
の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基であ
るカルボキシアルキル基があげられる。
ばカルボキシメチル、２−カルボキシエチル、１−カル
ボキシエチル、３−カルボキシプロピル、４−カルボキ
シブチル、１，１−ジメチル−２−カルボキシエチル、
５−カルボキシペンチル、６−カルボキシヘキシル、２
−メチル−３−カルボキシプロピルなどのアルキル部分
の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基であ
るカルボキシアルキル基があげられる。
【００４８】低級シクロアルキル基としては、例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基などの炭
素数３〜８のシクロアルキル基があげられる。低級アル
コキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブト
キシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシル
オキシカルボニルなどの炭素数１〜６の直鎖または分枝
状のアルコキシカルボニル基があげられる。
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基などの炭
素数３〜８のシクロアルキル基があげられる。低級アル
コキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブト
キシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシル
オキシカルボニルなどの炭素数１〜６の直鎖または分枝
状のアルコキシカルボニル基があげられる。
【００４９】フェニル低級アルコキシ基としては、例え
ばベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、３−フェニ
ルプロポキシ、１−フェニルイソプロポキシ、４−フェ
ニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェ
ニルヘキシルオキシ、２−メチル−３−フェニルプロポ
キシ基などのアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖ま
たは分枝状のフェニルアルコキシ基があげられる。
ばベンジルオキシ、２−フェニルエトキシ、３−フェニ
ルプロポキシ、１−フェニルイソプロポキシ、４−フェ
ニルブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、６−フェ
ニルヘキシルオキシ、２−メチル−３−フェニルプロポ
キシ基などのアルコキシ部分の炭素数が１〜６の直鎖ま
たは分枝状のフェニルアルコキシ基があげられる。
【００５０】ハロゲン化低級アルキル基としては、例え
ばクロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、フルオ
ロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、ジフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリ
フルオロメチル、２−クロロメチル、２−ブロモメチ
ル、２−フルオロメチル、１，２−ジクロロエチル、
２，２−ジフルオロエチル、１−クロロ−２−フルオロ
エチル、３−フルオロプロピル、４−クロロブチル、５
−クロロペンチル、６−ブロモヘキシル、３−フルオロ
−２−メチルプロピル基などの１〜３個のハロゲン原子
を有し、かつアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖また
は分枝状のハロゲン化アルキル基があげられる。
ばクロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、フルオ
ロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、ジフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリ
フルオロメチル、２−クロロメチル、２−ブロモメチ
ル、２−フルオロメチル、１，２−ジクロロエチル、
２，２−ジフルオロエチル、１−クロロ−２−フルオロ
エチル、３−フルオロプロピル、４−クロロブチル、５
−クロロペンチル、６−ブロモヘキシル、３−フルオロ
−２−メチルプロピル基などの１〜３個のハロゲン原子
を有し、かつアルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖また
は分枝状のハロゲン化アルキル基があげられる。
【００５１】低級アルキレンジオキシ基としては、例え
ばメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレン
ジオキシ基などの炭素数が１〜３のアルキレンジオキシ
基があげられる。置換基としてハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、フェニル低級アルコキシ基、低級アルキレンジ
オキシ基、モルホリノ基、ハロゲン化低級アルキル基、
カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基、６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチル−２−クロマニルメチルオキシ基および６−
低級アルカノイルオキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ル−２−クロマニル−メチルオキシ基から選ばれる基を
１〜３個有することのあるフェニル基としては、フェニ
ル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４
−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロ
フェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、
４−ヨードフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，
３−ジフルオロフェニル、２，５−ジブロモフェニル、
２，６−ジクロロフェニル、２，３，５−トリフルオロ
フェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２−ヒド
ロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロ
キシフェニル、２，５−ジヒドロキシフェニル、２，３
−ジヒドロキシフェニル、２，４，５−トリヒドロキシ
フェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、
４−ニトロフェニル、２，３−ジニトロフェニル、２，
４，５−トリニトロフェニル、２−メチルフェニル、３
−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−エチルフ
ェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、
４−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキ
シルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ｔ−ブ
チルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，５−ジ
メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−
ジメチルフェニル、３，５−ジエチルフェニル、２，
３，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチル
フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニ
ル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４
−エトキシフェニル、４−プロポキシフェニル、４−ブ
トキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘ
キシルオキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、
４−ｔ−ブトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニ
ル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシ
フェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，５−ジエ
トキシフェニル、２，３，５−トリメトキシフェニル、
３，４，５−トリメトキシフェニル、２−メチルチオフ
ェニル、３−エチルチオフェニル、４−プロピルチオフ
ェニル、４−ブチルチオフェニル、４−ペンチルチオフ
ェニル、４−ヘキシルチオフェニル、２，３−ジメチル
チオフェニル、２，４−ジメメチルチオフェニル、３，
４−ジメチルチオフェニル、３，４，５−トリメチルチ
オフェニル、２−カルボキシフェニル、３−カルボキシ
フェニル、４−カルボキシフェニル、２，３−ジカルボ
キシフェニル、３，４−ジカルボキシフェニル、２，４
−ジカルボキシフェニル、２−メトキシカルボニルフェ
ニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシ
カルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニ
ル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカ
ルボニルフェニル、４−イソプロポキシカルボニルフェ
ニル、４−ペンチルオキシカルボニルフェニル、４−プ
ロポキシカルボニルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルフェニル、４−ヘキシルオキシカルボニルフェニ
ル、３，４−ジメトキシカルボニルフェニル、２，４−
ジメトキシカルボニルフェニル、２，３−ジメトキシカ
ルボニルフェニル、３−メトキシカルボニル−４−エト
キシカルボニルフェニル、３，４−ジエトキシカルボニ
ルフェニル、２，４−ジエトキシカルボニルフェニル、
２，３−ジエトキシカルボニルフェニル、２−ベンジル
オキシフェニル、３−ベンジルオキシフェニル、４−ベ
ンジルオキシフェニル、２，４−ジベンジルフェニル、
４，６−ジベンジルフェニル、４−（２−フェニルエト
キシ）フェニル、４−（３−フェニルプロポキシ）フェ
ニル、４−（４−フェニルブトキシ）フェニル、４−
（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル、２，３−メ
チレンジオキシフェニル、３，４−メチレンジオキシフ
ェニル、２，３−エチレンジオキシフェニル、３，４−
メチレンジオキシフェニル、２，３−プロピレンジオキ
シフェニル、３，４−プロピレンジオキシフェニル、２
−モルホリノフェニル、３−モルホリノフェニル、４−
モルホリノフェニル、２−クロロメチルフェニル、２−
フルオロメチルフェニル、２−ブロモメチルフェニル、
４−ヨードメチルフェニル、２−ジクロロメチルフェニ
ル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジブロモメチ
ルフェニル、３−トリクロロメチルフェニル、３−トリ
フルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェ
ニル、４−（１，２−ジクロロエチル）フェニル、２−
（３−フルオロプロピル）フェニル、３−（４−クロロ
ブチル）フェニル、４−（５−クロロペンチル）フェニ
ル、４−（６−ブロモヘキシル）フェニル、２，３，４
−トリクロロメチルフェニル、２−カルボキシメチルフ
ェニル、３−カルボキシメチルフェニル、４−カルボキ
シメチルフェニル、３，５−ジカルボキシメチルフェニ
ル、４−（２−カルボキシエチル）フェニル、３−（４
−カルボキシブチル）フェニル、４−（６−カルボキシ
ヘキシル）フェニル、２−メトキシカルボニルメチルフ
ェニル、４−メトキシカルボニルメチルフェニル、２，
６−ジメトキシカルボニルメチル、４−エトキシカルボ
ニルメチルフェニル、３−ブトキシカルボニルメチルフ
ェニル、４−（４−エトキシカルボニルブチル）フェニ
ル、３−（６−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル）フ
ェニル、３−（６−ヘキシルオキシカルボニルヘキシ
ル）フェニル、３−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８
−テトラメチルクロマン−２−イル）メトキシフェニ
ル、４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメ
チルクロマン−２−イル）メトキシフェニル、３−（６
−プロピオニルオキシ−２，５，７，８−テトラメチル
クロマン−２−イル）メトキシフェニル、４−（６−ヘ
キサノイルオキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロ
マン−２−イル）メトキシフェニル、４−（６−アセト
キシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イ
ル）メトキシフェニル、２−カルボキシ−４−メチルフ
ェニル、２−カルボキシ−６−メチルフェニル、４−カ
ルボキシ−６−メチルフェニル、２−カルボキシ−４−
エチルフェニル、２−カルボキシ−４−クロロフェニ
ル、３−カルボキシ−４−ブロモフェニル、４−カルボ
キシ−６−クロロフェニル、２−カルボキシ−４−ブロ
モフェニル、２−メトキシカルボニル−５−メチルフェ
ニル、３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル、
２−メトキシカルボニル−６−クロロフェニル、３−メ
チル−５−フルオロフェニル、２−カルボキシ−３−フ
ルオロ−４−メチルフェニル、２−カルボキシ−４−メ
チル−６−メトキシフェニル基などの置換基としてハロ
ゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数が１〜６の直鎖ま
たは分枝状のアルキル基、炭素数が１〜６の直鎖または
分枝状のアルコキシ基、炭素数が１〜６の直鎖または分
枝状のアルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシ部
分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルコキシ基
であるアルコキシカルボニル基、アルコキシ部分の炭素
数が１〜６の直鎖または分枝状のアルコキシ基であるフ
ェニルアルコキシ基、アルキレンジオキシ基、モルホリ
ノ基、１〜３個のハロゲン原子を有し、かつアルキル部
分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のハロゲン化ア
ルキル基、アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖または
分枝状のカルボキシアルキル基、アルコキシ部分の炭素
数が１〜６の直鎖または分枝状でかつアルキル部分の炭
素数が１〜６の直鎖または分枝状であるアルコキシカル
ボニルアルキル基、６−ヒドロキシ−２，５，７，８−
テトラメチル−２−クロマイルメチルオキシ基およびア
ルカノイルオキシ部分の炭素数が１〜６のアルカノイル
オキシ基である６−アルカノイルオキシ−２，５，７，
８−テトラメチル−２−クロマイルメチルオキシ基から
選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基があ
げられる。
ばメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、トリメチレン
ジオキシ基などの炭素数が１〜３のアルキレンジオキシ
基があげられる。置換基としてハロゲン原子、水酸基、
ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボ
ニル基、フェニル低級アルコキシ基、低級アルキレンジ
オキシ基、モルホリノ基、ハロゲン化低級アルキル基、
カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル
低級アルキル基、６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テ
トラメチル−２−クロマニルメチルオキシ基および６−
低級アルカノイルオキシ−２，５，７，８−テトラメチ
ル−２−クロマニル−メチルオキシ基から選ばれる基を
１〜３個有することのあるフェニル基としては、フェニ
ル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４
−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロ
フェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、
４−ヨードフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，
３−ジフルオロフェニル、２，５−ジブロモフェニル、
２，６−ジクロロフェニル、２，３，５−トリフルオロ
フェニル、３，４，５−トリクロロフェニル、２−ヒド
ロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロ
キシフェニル、２，５−ジヒドロキシフェニル、２，３
−ジヒドロキシフェニル、２，４，５−トリヒドロキシ
フェニル、２−ニトロフェニル、３−ニトロフェニル、
４−ニトロフェニル、２，３−ジニトロフェニル、２，
４，５−トリニトロフェニル、２−メチルフェニル、３
−メチルフェニル、４−メチルフェニル、３−エチルフ
ェニル、４−エチルフェニル、４−プロピルフェニル、
４−ブチルフェニル、４−ペンチルフェニル、４−ヘキ
シルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ｔ−ブ
チルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，５−ジ
メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−
ジメチルフェニル、３，５−ジエチルフェニル、２，
３，５−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチル
フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニ
ル、４−メトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４
−エトキシフェニル、４−プロポキシフェニル、４−ブ
トキシフェニル、４−ペンチルオキシフェニル、４−ヘ
キシルオキシフェニル、４−イソプロポキシフェニル、
４−ｔ−ブトキシフェニル、２，３−ジメトキシフェニ
ル、２，４−ジメトキシフェニル、２，５−ジメトキシ
フェニル、２，６−ジメトキシフェニル、３，５−ジエ
トキシフェニル、２，３，５−トリメトキシフェニル、
３，４，５−トリメトキシフェニル、２−メチルチオフ
ェニル、３−エチルチオフェニル、４−プロピルチオフ
ェニル、４−ブチルチオフェニル、４−ペンチルチオフ
ェニル、４−ヘキシルチオフェニル、２，３−ジメチル
チオフェニル、２，４−ジメメチルチオフェニル、３，
４−ジメチルチオフェニル、３，４，５−トリメチルチ
オフェニル、２−カルボキシフェニル、３−カルボキシ
フェニル、４−カルボキシフェニル、２，３−ジカルボ
キシフェニル、３，４−ジカルボキシフェニル、２，４
−ジカルボキシフェニル、２−メトキシカルボニルフェ
ニル、３−メトキシカルボニルフェニル、４−メトキシ
カルボニルフェニル、２−エトキシカルボニルフェニ
ル、３−エトキシカルボニルフェニル、４−エトキシカ
ルボニルフェニル、４−イソプロポキシカルボニルフェ
ニル、４−ペンチルオキシカルボニルフェニル、４−プ
ロポキシカルボニルフェニル、４−ｔ−ブトキシカルボ
ニルフェニル、４−ヘキシルオキシカルボニルフェニ
ル、３，４−ジメトキシカルボニルフェニル、２，４−
ジメトキシカルボニルフェニル、２，３−ジメトキシカ
ルボニルフェニル、３−メトキシカルボニル−４−エト
キシカルボニルフェニル、３，４−ジエトキシカルボニ
ルフェニル、２，４−ジエトキシカルボニルフェニル、
２，３−ジエトキシカルボニルフェニル、２−ベンジル
オキシフェニル、３−ベンジルオキシフェニル、４−ベ
ンジルオキシフェニル、２，４−ジベンジルフェニル、
４，６−ジベンジルフェニル、４−（２−フェニルエト
キシ）フェニル、４−（３−フェニルプロポキシ）フェ
ニル、４−（４−フェニルブトキシ）フェニル、４−
（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル、２，３−メ
チレンジオキシフェニル、３，４−メチレンジオキシフ
ェニル、２，３−エチレンジオキシフェニル、３，４−
メチレンジオキシフェニル、２，３−プロピレンジオキ
シフェニル、３，４−プロピレンジオキシフェニル、２
−モルホリノフェニル、３−モルホリノフェニル、４−
モルホリノフェニル、２−クロロメチルフェニル、２−
フルオロメチルフェニル、２−ブロモメチルフェニル、
４−ヨードメチルフェニル、２−ジクロロメチルフェニ
ル、３−ジフルオロメチルフェニル、４−ジブロモメチ
ルフェニル、３−トリクロロメチルフェニル、３−トリ
フルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェ
ニル、４−（１，２−ジクロロエチル）フェニル、２−
（３−フルオロプロピル）フェニル、３−（４−クロロ
ブチル）フェニル、４−（５−クロロペンチル）フェニ
ル、４−（６−ブロモヘキシル）フェニル、２，３，４
−トリクロロメチルフェニル、２−カルボキシメチルフ
ェニル、３−カルボキシメチルフェニル、４−カルボキ
シメチルフェニル、３，５−ジカルボキシメチルフェニ
ル、４−（２−カルボキシエチル）フェニル、３−（４
−カルボキシブチル）フェニル、４−（６−カルボキシ
ヘキシル）フェニル、２−メトキシカルボニルメチルフ
ェニル、４−メトキシカルボニルメチルフェニル、２，
６−ジメトキシカルボニルメチル、４−エトキシカルボ
ニルメチルフェニル、３−ブトキシカルボニルメチルフ
ェニル、４−（４−エトキシカルボニルブチル）フェニ
ル、３−（６−ヘキシルオキシカルボニルヘキシル）フ
ェニル、３−（６−ヘキシルオキシカルボニルヘキシ
ル）フェニル、３−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８
−テトラメチルクロマン−２−イル）メトキシフェニ
ル、４−（６−ヒドロキシ−２，５，７，８−テトラメ
チルクロマン−２−イル）メトキシフェニル、３−（６
−プロピオニルオキシ−２，５，７，８−テトラメチル
クロマン−２−イル）メトキシフェニル、４−（６−ヘ
キサノイルオキシ−２，５，７，８−テトラメチルクロ
マン−２−イル）メトキシフェニル、４−（６−アセト
キシ−２，５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イ
ル）メトキシフェニル、２−カルボキシ−４−メチルフ
ェニル、２−カルボキシ−６−メチルフェニル、４−カ
ルボキシ−６−メチルフェニル、２−カルボキシ−４−
エチルフェニル、２−カルボキシ−４−クロロフェニ
ル、３−カルボキシ−４−ブロモフェニル、４−カルボ
キシ−６−クロロフェニル、２−カルボキシ−４−ブロ
モフェニル、２−メトキシカルボニル−５−メチルフェ
ニル、３−メトキシカルボニル−６−メチルフェニル、
２−メトキシカルボニル−６−クロロフェニル、３−メ
チル−５−フルオロフェニル、２−カルボキシ−３−フ
ルオロ−４−メチルフェニル、２−カルボキシ−４−メ
チル−６−メトキシフェニル基などの置換基としてハロ
ゲン原子、水酸基、ニトロ基、炭素数が１〜６の直鎖ま
たは分枝状のアルキル基、炭素数が１〜６の直鎖または
分枝状のアルコキシ基、炭素数が１〜６の直鎖または分
枝状のアルキルチオ基、カルボキシル基、アルコキシ部
分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルコキシ基
であるアルコキシカルボニル基、アルコキシ部分の炭素
数が１〜６の直鎖または分枝状のアルコキシ基であるフ
ェニルアルコキシ基、アルキレンジオキシ基、モルホリ
ノ基、１〜３個のハロゲン原子を有し、かつアルキル部
分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のハロゲン化ア
ルキル基、アルキル部分の炭素数が１〜６の直鎖または
分枝状のカルボキシアルキル基、アルコキシ部分の炭素
数が１〜６の直鎖または分枝状でかつアルキル部分の炭
素数が１〜６の直鎖または分枝状であるアルコキシカル
ボニルアルキル基、６−ヒドロキシ−２，５，７，８−
テトラメチル−２−クロマイルメチルオキシ基およびア
ルカノイルオキシ部分の炭素数が１〜６のアルカノイル
オキシ基である６−アルカノイルオキシ−２，５，７，
８−テトラメチル−２−クロマイルメチルオキシ基から
選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基があ
げられる。
【００５２】窒素原子、酸素原子および硫黄原子からな
る群より選ばれたヘテロ原子を１〜２個有する５員また
は６員の不飽和ヘテロ環低級アルキル基としては、例え
ば２−ピリジニルメチル、３−ピリジニルメチル、４−
ピリジニルメチル、２−（３−ピリジニル）エチル、３
−（３−ピリジニル）プロピル、４−（３−ピリジニ
ル）ブチル、５−（３−ピリジニル）ペンチル、６−
（３−ピリジニル）ヘキシル、１−メチル−２−（３−
ピリジニル）プロピル、２−チエニルメチル、３−チエ
ニルメチル、４−チエニルメチル、２−（２−チエニ
ル）エチル、３−（２−チエニル）プロピル、３−（２
−チエニル）プロピル、４−（２−チエニル）ブチル、
５−（２−チエニル）ペンチル、６−（２−チエニル）
ヘキシル、１−メチル−２−（２−チエニル）プロピ
ル、２−イミダゾリルメチル、４−イミダゾリルメチ
ル、５−イミダゾリルメチル、２−（１−イミダゾリ
ル）エチル、３−（４−イミダゾリル）プロピル、４−
（４−イミダゾリル）ブチル、５−（４−イミダゾリ
ル）ペンチル、６−（４−イミダゾリル）ヘキシル、１
−メチル−２−（１−イミダゾリル）プロピル、２−ピ
ロリルメチル、２−ピリミジニルメチル、２−ピラジニ
ルメチル、２−チアゾリルメチル、２−フリルメチル、
３−フリルメチル、２−（２−フリル）メチル、３−
（３−フリル）プロピル、４−（２−フリル）ブチル、
５−（３−フリル）ペンチル、６−（２−フリル）ヘキ
シル基などのアルキル部分の炭素数が１〜６の不飽和ヘ
テロ環アルキル基があげられる。
る群より選ばれたヘテロ原子を１〜２個有する５員また
は６員の不飽和ヘテロ環低級アルキル基としては、例え
ば２−ピリジニルメチル、３−ピリジニルメチル、４−
ピリジニルメチル、２−（３−ピリジニル）エチル、３
−（３−ピリジニル）プロピル、４−（３−ピリジニ
ル）ブチル、５−（３−ピリジニル）ペンチル、６−
（３−ピリジニル）ヘキシル、１−メチル−２−（３−
ピリジニル）プロピル、２−チエニルメチル、３−チエ
ニルメチル、４−チエニルメチル、２−（２−チエニ
ル）エチル、３−（２−チエニル）プロピル、３−（２
−チエニル）プロピル、４−（２−チエニル）ブチル、
５−（２−チエニル）ペンチル、６−（２−チエニル）
ヘキシル、１−メチル−２−（２−チエニル）プロピ
ル、２−イミダゾリルメチル、４−イミダゾリルメチ
ル、５−イミダゾリルメチル、２−（１−イミダゾリ
ル）エチル、３−（４−イミダゾリル）プロピル、４−
（４−イミダゾリル）ブチル、５−（４−イミダゾリ
ル）ペンチル、６−（４−イミダゾリル）ヘキシル、１
−メチル−２−（１−イミダゾリル）プロピル、２−ピ
ロリルメチル、２−ピリミジニルメチル、２−ピラジニ
ルメチル、２−チアゾリルメチル、２−フリルメチル、
３−フリルメチル、２−（２−フリル）メチル、３−
（３−フリル）プロピル、４−（２−フリル）ブチル、
５−（３−フリル）ペンチル、６−（２−フリル）ヘキ
シル基などのアルキル部分の炭素数が１〜６の不飽和ヘ
テロ環アルキル基があげられる。
【００５３】ハロゲン原子を有することのあるフェニル
チオ基としては、例えば２−クロロフェニルチオ、３−
クロロフェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、２−ブ
ロモフェニルチオ、３−フルオロフェニルチオ、４−フ
ルオロフェニルチオ、４−ヨードフェニルチオ基などが
あげられる。フェニルアルキルチオ基としては、例えば
ベンジルチオ、２−フェニルエチルチオ、１−フェニル
エチルチオ、３−フェニルプロピルチオ、４−フェニル
ブチルチオ、１，１−ジメチル−２−フェニルエチルチ
オ、５−フェニルペンチルチオ、６−フェニルヘキシル
チオ、２−メチル−３−フェニルプロピルチオ、２−フ
ェニルプロピルチオ基などのアルキル部分の炭素数が１
〜６個の直鎖または分枝状のアルキル基であるフェニル
アルキルチオ基があげられる。
チオ基としては、例えば２−クロロフェニルチオ、３−
クロロフェニルチオ、４−クロロフェニルチオ、２−ブ
ロモフェニルチオ、３−フルオロフェニルチオ、４−フ
ルオロフェニルチオ、４−ヨードフェニルチオ基などが
あげられる。フェニルアルキルチオ基としては、例えば
ベンジルチオ、２−フェニルエチルチオ、１−フェニル
エチルチオ、３−フェニルプロピルチオ、４−フェニル
ブチルチオ、１，１−ジメチル−２−フェニルエチルチ
オ、５−フェニルペンチルチオ、６−フェニルヘキシル
チオ、２−メチル−３−フェニルプロピルチオ、２−フ
ェニルプロピルチオ基などのアルキル部分の炭素数が１
〜６個の直鎖または分枝状のアルキル基であるフェニル
アルキルチオ基があげられる。
【００５４】ハロゲン原子を１〜３個有することのある
ベンゾイルアミノ基としては、例えばベンゾイルアミ
ノ、２−フルオロベンゾイルアミノ、３−フルオロベン
ゾイルアミノ、４−フルオロベンゾイルアミノ、２−ク
ロロベンゾイルアミノ、３−クロロベンゾイルアミノ、
４−クロロベンゾイルアミノ、４−ブロモベンゾイルア
ミノ、４−ヨードベンゾイルアミノ、２，３−ジクロロ
ベンゾイルアミノ、３，４−ジクロロベンゾイルアミ
ノ、２，４−ジクロロベンゾイルアミノ、３，４，５−
トリクロロベンゾイルアミノ基などのハロゲン原子を１
〜３個有することのあるベンゾイルアミノ基があげられ
る。
ベンゾイルアミノ基としては、例えばベンゾイルアミ
ノ、２−フルオロベンゾイルアミノ、３−フルオロベン
ゾイルアミノ、４−フルオロベンゾイルアミノ、２−ク
ロロベンゾイルアミノ、３−クロロベンゾイルアミノ、
４−クロロベンゾイルアミノ、４−ブロモベンゾイルア
ミノ、４−ヨードベンゾイルアミノ、２，３−ジクロロ
ベンゾイルアミノ、３，４−ジクロロベンゾイルアミ
ノ、２，４−ジクロロベンゾイルアミノ、３，４，５−
トリクロロベンゾイルアミノ基などのハロゲン原子を１
〜３個有することのあるベンゾイルアミノ基があげられ
る。
【００５５】フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基から選ばれる基を１〜３個有
することのあるフェニル基（該フェニル環はベンゼン環
またはシクロヘキサン環と縮合してもよい）としては、
例えばフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロ
フェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブ
ロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジクロロ
フェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジブ
ロモフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３，５
−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリクロロフェ
ニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニ
ル、４−ヒドロキシフェニル、２，５−ジヒドロキシフ
ェニル、２，３−ジヒドロキシフェニル、２，４，５−
トリヒドロキシフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニ
トロフェニル、４−ニトロフェニル、２，３−ジニトロ
フェニル、２，４，５−トリニトロフェニル、２−メチ
ルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プ
ロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ペンチルフ
ェニル、４−ヘキシルフェニル、４−イソプロピルフェ
ニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，３−ジメチルフェ
ニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフ
ェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジエチル
フェニル、２，３，５−トリメチルフェニル、３，４，
５−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−
メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキ
シフェニル、４−エトキシフェニル、４−プロポキシフ
ェニル、４−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフ
ェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、４−イソプロポ
キシフェニル、４−ｔ−ブトキシフェニル、２，３−ジ
メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，
５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニ
ル、３，５−ジエトキシフェニル、２，３，５−トリメ
トキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、
２−メチルチオフェニル、３−エチルチオフェニル、４
−プロピルチオフェニル、４−ブチルチオフェニル、４
−ペンチルチオフェニル、４−ヘキシルチオフェニル、
２，３−ジメチルチオフェニル、２，４−ジメチルチオ
フェニル、２，６−ジメチルチオフェニル、２，４，６
−トリメチルチオフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基な
どがあげられる。
子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基から選ばれる基を１〜３個有
することのあるフェニル基（該フェニル環はベンゼン環
またはシクロヘキサン環と縮合してもよい）としては、
例えばフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロ
フェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニ
ル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブ
ロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，３−ジクロロ
フェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，５−ジブ
ロモフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，３，５
−トリフルオロフェニル、３，４，５−トリクロロフェ
ニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェニ
ル、４−ヒドロキシフェニル、２，５−ジヒドロキシフ
ェニル、２，３−ジヒドロキシフェニル、２，４，５−
トリヒドロキシフェニル、２−ニトロフェニル、３−ニ
トロフェニル、４−ニトロフェニル、２，３−ジニトロ
フェニル、２，４，５−トリニトロフェニル、２−メチ
ルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、４−プ
ロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−ペンチルフ
ェニル、４−ヘキシルフェニル、４−イソプロピルフェ
ニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，３−ジメチルフェ
ニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフ
ェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジエチル
フェニル、２，３，５−トリメチルフェニル、３，４，
５−トリメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−
メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−エトキ
シフェニル、４−エトキシフェニル、４−プロポキシフ
ェニル、４−ブトキシフェニル、４−ペンチルオキシフ
ェニル、４−ヘキシルオキシフェニル、４−イソプロポ
キシフェニル、４−ｔ−ブトキシフェニル、２，３−ジ
メトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２，
５−ジメトキシフェニル、２，６−ジメトキシフェニ
ル、３，５−ジエトキシフェニル、２，３，５−トリメ
トキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、
２−メチルチオフェニル、３−エチルチオフェニル、４
−プロピルチオフェニル、４−ブチルチオフェニル、４
−ペンチルチオフェニル、４−ヘキシルチオフェニル、
２，３−ジメチルチオフェニル、２，４−ジメチルチオ
フェニル、２，６−ジメチルチオフェニル、２，４，６
−トリメチルチオフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチル基な
どがあげられる。
【００５６】窒素原子、硫黄原子および酸素原子からな
る群より選ばれたヘテロ原子を１個有する５員または６
員の飽和または不飽和ヘテロ環基（該ヘテロ環はベンゼ
ン環と縮合してもよく、該ヘテロ環上およびベンゼン環
と縮合したヘテロ環上に置換基として水酸基および低級
アルキル基から選ばれる基を１〜５個有してもよい）と
しては、例えば２−ピロリル、３−ピロリル、２−チエ
ニル、２−フラニル、３−フラニル、２−ピリジニル、
２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−テトラヒド
ロチオニル、２−テトラヒドロフラニル、３−ピペリジ
ニル、２−テトラヒドロチオピラニル、２−テトラヒド
ロピラニル、３−インドリル、２−ジヒドロベンゾピラ
ニル、３−ジヒドロベンゾピラニル、５−メチル−２−
ピロリル、５−メチル−２−チエニル、５−メチル−２
−ピリジニル、３，５−ジメチル−２−ピリジニル、
４，６−ジヒドロキシ−２−ピリジニル、６，８−ジヒ
ドロキシ−２−ジヒドロベンゾピラニル、６−ヒドロキ
シ−２，５，７−トリメチル−２−ヒドロベンゾピラニ
ル基などがあげられる。
る群より選ばれたヘテロ原子を１個有する５員または６
員の飽和または不飽和ヘテロ環基（該ヘテロ環はベンゼ
ン環と縮合してもよく、該ヘテロ環上およびベンゼン環
と縮合したヘテロ環上に置換基として水酸基および低級
アルキル基から選ばれる基を１〜５個有してもよい）と
しては、例えば２−ピロリル、３−ピロリル、２−チエ
ニル、２−フラニル、３−フラニル、２−ピリジニル、
２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−テトラヒド
ロチオニル、２−テトラヒドロフラニル、３−ピペリジ
ニル、２−テトラヒドロチオピラニル、２−テトラヒド
ロピラニル、３−インドリル、２−ジヒドロベンゾピラ
ニル、３−ジヒドロベンゾピラニル、５−メチル−２−
ピロリル、５−メチル−２−チエニル、５−メチル−２
−ピリジニル、３，５−ジメチル−２−ピリジニル、
４，６−ジヒドロキシ−２−ピリジニル、６，８−ジヒ
ドロキシ−２−ジヒドロベンゾピラニル、６−ヒドロキ
シ−２，５，７−トリメチル−２−ヒドロベンゾピラニ
ル基などがあげられる。
【００５７】フェニル環上に低級アルコキシ基を１〜２
個有することのあるフェニルカルバモイル低級アルキル
基としては、例えばフェニルカルバモイルメチル、フェ
ニルカルバモイルエチル、フェニルカルバモイルプロピ
ル、フェニルカルバモイルブチル、フェニルカルバモイ
ルペンチル、フェニルカルバモイルヘキシル、２−メト
キシフェニルカルバモイルメチル、３−メトキシフェニ
ルカルバモイルメチル、４−メトキシフェニルカルバモ
イルメチル、４−エトキシフェニルカルバモイルメチ
ル、４−ブトキシフェニルカルバモイルメチル、４−プ
ロポキシフェニルカルバモイルメチル、２−エトキシ−
４−ブトキシフェニルカルバモイルメチル、４−ペンチ
ルオキシフェニルカルバモイルメチル、４−ヘキシルオ
キシフェニルカルバモイルメチル、２，６−ジメトキシ
フェニルカルバモイルメチル、２−（２，４−ジメトキ
シフェニルカルバモイル）エチル基などのアルコキシ部
分の炭素数が１〜６およびアルキル部分の炭素数が１〜
６であるフェニル環上にアルコキシ基を１〜２個有する
ことのあるフェニルカルバモイルアルキル基があげられ
る。
個有することのあるフェニルカルバモイル低級アルキル
基としては、例えばフェニルカルバモイルメチル、フェ
ニルカルバモイルエチル、フェニルカルバモイルプロピ
ル、フェニルカルバモイルブチル、フェニルカルバモイ
ルペンチル、フェニルカルバモイルヘキシル、２−メト
キシフェニルカルバモイルメチル、３−メトキシフェニ
ルカルバモイルメチル、４−メトキシフェニルカルバモ
イルメチル、４−エトキシフェニルカルバモイルメチ
ル、４−ブトキシフェニルカルバモイルメチル、４−プ
ロポキシフェニルカルバモイルメチル、２−エトキシ−
４−ブトキシフェニルカルバモイルメチル、４−ペンチ
ルオキシフェニルカルバモイルメチル、４−ヘキシルオ
キシフェニルカルバモイルメチル、２，６−ジメトキシ
フェニルカルバモイルメチル、２−（２，４−ジメトキ
シフェニルカルバモイル）エチル基などのアルコキシ部
分の炭素数が１〜６およびアルキル部分の炭素数が１〜
６であるフェニル環上にアルコキシ基を１〜２個有する
ことのあるフェニルカルバモイルアルキル基があげられ
る。
【００５８】また本明細書においては、アミノ酸残基な
どに関しては、これらをＩＵＰＡＣ、ＩＵＢの規定もし
くは当該分野における慣用記号に従う略号で表示するも
のとし、その例を以下にあげる。すなわち、Ｔｙｒはチ
ロシン、Ｌｅｕはロイシン、Ｔｒｐはトリプトファン、
Ａｓｐはアスパラギン酸、Ｇｌｙはグリシン、Ｐｈ−Ｇ
ｌｙはフェニルグリシンを示す。
どに関しては、これらをＩＵＰＡＣ、ＩＵＢの規定もし
くは当該分野における慣用記号に従う略号で表示するも
のとし、その例を以下にあげる。すなわち、Ｔｙｒはチ
ロシン、Ｌｅｕはロイシン、Ｔｒｐはトリプトファン、
Ａｓｐはアスパラギン酸、Ｇｌｙはグリシン、Ｐｈ−Ｇ
ｌｙはフェニルグリシンを示す。
【００５９】一般式（１）で表される化合物においてＲ
1 が水素原子を示し、かつＡがカルボニル基を示す化合
物の場合には、下記式（１−Ａ）〜（１−Ｅ）として示
す異性体の構造をとり得る。
1 が水素原子を示し、かつＡがカルボニル基を示す化合
物の場合には、下記式（１−Ａ）〜（１−Ｅ）として示
す異性体の構造をとり得る。
【００６０】
【化２５】
【００６１】前記一般式（２）の各基を具体的に説明す
ると以下のとおりである。低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、カルボキシ低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、フェニル低級アルキル基、低級シ
クロアルキル基を１〜２個有する低級アルキリデン基お
よびフェニル低級アルキリデン基は、上記一般式（１）
と同様な基があげられる。
ると以下のとおりである。低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、カルボキシ低級アルキル基、低
級シクロアルキル基、フェニル低級アルキル基、低級シ
クロアルキル基を１〜２個有する低級アルキリデン基お
よびフェニル低級アルキリデン基は、上記一般式（１）
と同様な基があげられる。
【００６２】低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
としては、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシ
カルボニルメチル、３−メトキシカルボニルプロピル、
４−エトキシカルボニルブチル、６−プロポキシカルボ
ニルヘキシル、５−イソプロポキシカルボニルペンチ
ル、１，１−ジメチル−２−ブトキシカルボニルエチ
ル、２−メチル−３−ｔ−ブトキシカルボニルプロピ
ル、２−ペンチルオキシカルボニルエチル、ヘキシルオ
キシカルボニルメチル基などのアルコキシ部分の炭素数
が１〜６およびアルキル部分の炭素数が１〜６であるア
ルコキシカルボニルアルキル基があげられる。
としては、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシ
カルボニルメチル、３−メトキシカルボニルプロピル、
４−エトキシカルボニルブチル、６−プロポキシカルボ
ニルヘキシル、５−イソプロポキシカルボニルペンチ
ル、１，１−ジメチル−２−ブトキシカルボニルエチ
ル、２−メチル−３−ｔ−ブトキシカルボニルプロピ
ル、２−ペンチルオキシカルボニルエチル、ヘキシルオ
キシカルボニルメチル基などのアルコキシ部分の炭素数
が１〜６およびアルキル部分の炭素数が１〜６であるア
ルコキシカルボニルアルキル基があげられる。
【００６３】フェノキシ低級アルカノイル基としては、
例えば２−フェノキシアセチル、３−フェノキシプロピ
オニル、３−フェノキシブチリル、４−フェノキシブチ
リル、２−フェノキシブチリル、６−フェノキシヘキサ
ノイル、２−フェノキシプロピオニル、３−メチル−４
−フェノキシブチリル、５−フェノキシペンタノイル、
２−メチル−４−フェノキシプロピオニル基などのアル
カノイル部分の炭素数が２〜６の直鎖または分枝状のフ
ェノキシアルカノイル基があげられる。
例えば２−フェノキシアセチル、３−フェノキシプロピ
オニル、３−フェノキシブチリル、４−フェノキシブチ
リル、２−フェノキシブチリル、６−フェノキシヘキサ
ノイル、２−フェノキシプロピオニル、３−メチル−４
−フェノキシブチリル、５−フェノキシペンタノイル、
２−メチル−４−フェノキシプロピオニル基などのアル
カノイル部分の炭素数が２〜６の直鎖または分枝状のフ
ェノキシアルカノイル基があげられる。
【００６４】フェニル環上に低級アルコキシカルボニル
基を有するフェノキシ低級アルカノイル基としては、例
えば２−（２−メトキシカルボニルフェノキシ）アセチ
ル、２−（３−メトキシカルボニルフェノキシ）アセチ
ル、２−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）アセチ
ル、２−（３，４−ジメトキシカルボニルフェノキシ）
アセチル、２−（３，４，５−トリメトキシカルボニル
フェノキシ）アセチル、３−（２−プロポキシカルボニ
ルフェノキシ）プロピオニル、４−（４−ペンチルオキ
シカルボニルフェノキシ）ブチリル、５−（３−プロポ
キシカルボニルフェノキシ）ペンタノイル、６−（４−
ブトキシカルボニルフェノキシ）ヘキサノイル、２−
（４−ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ）アセチル
などのフェニル環上に置換基としてアルコキシ部分の炭
素数が１〜６個の直鎖または分枝状のアルコキシカルボ
ニル基を有するフェノキシ基を有する炭素数２〜７個の
直鎖または分枝状のアルカノイル基があげられる。
基を有するフェノキシ低級アルカノイル基としては、例
えば２−（２−メトキシカルボニルフェノキシ）アセチ
ル、２−（３−メトキシカルボニルフェノキシ）アセチ
ル、２−（４−メトキシカルボニルフェノキシ）アセチ
ル、２−（３，４−ジメトキシカルボニルフェノキシ）
アセチル、２−（３，４，５−トリメトキシカルボニル
フェノキシ）アセチル、３−（２−プロポキシカルボニ
ルフェノキシ）プロピオニル、４−（４−ペンチルオキ
シカルボニルフェノキシ）ブチリル、５−（３−プロポ
キシカルボニルフェノキシ）ペンタノイル、６−（４−
ブトキシカルボニルフェノキシ）ヘキサノイル、２−
（４−ヘキシルオキシカルボニルフェノキシ）アセチル
などのフェニル環上に置換基としてアルコキシ部分の炭
素数が１〜６個の直鎖または分枝状のアルコキシカルボ
ニル基を有するフェノキシ基を有する炭素数２〜７個の
直鎖または分枝状のアルカノイル基があげられる。
【００６５】フェニル低級アルカノイル基としては、例
えばフェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、４
−フェニルブチリル、２，２−ジメチル−３−フェニル
プロピオニル、５−フェニルペンタノイル、６−フェニ
ルヘキサノイル、２−メチル−３−フェニルプロピオニ
ル基などのアルカノイル部分の炭素数が１〜６の直鎖ま
たは分枝状のアルカノイル基であるフェニルアルカノイ
ル基があげられる。
えばフェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル、４
−フェニルブチリル、２，２−ジメチル−３−フェニル
プロピオニル、５−フェニルペンタノイル、６−フェニ
ルヘキサノイル、２−メチル−３−フェニルプロピオニ
ル基などのアルカノイル部分の炭素数が１〜６の直鎖ま
たは分枝状のアルカノイル基であるフェニルアルカノイ
ル基があげられる。
【００６６】フェニル環上にハロゲン原子、ニトロ基、
低級アルコキシ基および低級アルキル基から選ばれる基
を１〜３個有することのあるフェニルスルホニル基とし
ては、例えばフェニルスルホニル、２−クロロフェニル
スルホニル、３−クロロフェニルスルホニル、４−クロ
ロフェニルスルホニル、２−フルオロフェニルスルホニ
ル、３−ブロモフェニルスルホニル、４−ヨードフェニ
ルスルホニル、２，３−ジクロロフェニルスルホニル、
３，４−ジフルオロフェニルスルホニル、３，５−ジブ
ロモフェニルスルホニル、３，４，５−トリクロロフェ
ニルスルホニル、３−メチルフェニルスルホニル、４−
メチルフェニルスルホニル、３−エチルフェニルスルホ
ニル、３−イソプロピルフェニルスルホニル、４−ヘキ
シルフェニルスルホニル、３，４−ジメチルフェニルス
ルホニル、２，５−ジメチルフェニルスルホニル、３，
４，５−トリメチルフェニルスルホニル、２−メトキシ
フェニルスルホニル、３−メトキシフェニルスルホニ
ル、２−エトキシフェニルスルホニル、４−ヘキシルフ
ェニルスルホニル、３，４−ジメトキシフェニルスルホ
ニル、３，４，５−トリメトキシフェニルスルホニル、
２−ニトロフェニルスルホニル、３−ニトロフェニルス
ルホニル、２，４−ジニトロフェニルスルホニル、２−
クロロ−６−メチルフェニルスルホニル、３−クロロ−
２−メトキシフェニルスルホニル基などのフェニル環上
に置換基としてハロゲン原子、ニトロ基、炭素数が１〜
６の直鎖または分枝状のアルコキシ基および炭素数１〜
６の直鎖または分枝状のアルキル基から選ばれた基を１
〜３個有することのあるフェニルスルホニル基があげら
れる。
低級アルコキシ基および低級アルキル基から選ばれる基
を１〜３個有することのあるフェニルスルホニル基とし
ては、例えばフェニルスルホニル、２−クロロフェニル
スルホニル、３−クロロフェニルスルホニル、４−クロ
ロフェニルスルホニル、２−フルオロフェニルスルホニ
ル、３−ブロモフェニルスルホニル、４−ヨードフェニ
ルスルホニル、２，３−ジクロロフェニルスルホニル、
３，４−ジフルオロフェニルスルホニル、３，５−ジブ
ロモフェニルスルホニル、３，４，５−トリクロロフェ
ニルスルホニル、３−メチルフェニルスルホニル、４−
メチルフェニルスルホニル、３−エチルフェニルスルホ
ニル、３−イソプロピルフェニルスルホニル、４−ヘキ
シルフェニルスルホニル、３，４−ジメチルフェニルス
ルホニル、２，５−ジメチルフェニルスルホニル、３，
４，５−トリメチルフェニルスルホニル、２−メトキシ
フェニルスルホニル、３−メトキシフェニルスルホニ
ル、２−エトキシフェニルスルホニル、４−ヘキシルフ
ェニルスルホニル、３，４−ジメトキシフェニルスルホ
ニル、３，４，５−トリメトキシフェニルスルホニル、
２−ニトロフェニルスルホニル、３−ニトロフェニルス
ルホニル、２，４−ジニトロフェニルスルホニル、２−
クロロ−６−メチルフェニルスルホニル、３−クロロ−
２−メトキシフェニルスルホニル基などのフェニル環上
に置換基としてハロゲン原子、ニトロ基、炭素数が１〜
６の直鎖または分枝状のアルコキシ基および炭素数１〜
６の直鎖または分枝状のアルキル基から選ばれた基を１
〜３個有することのあるフェニルスルホニル基があげら
れる。
【００６７】フェニル環上にハロゲン原子を有すること
のあるフェニル基としては、例えばフェニル、２−クロ
ロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、４−
ヨードフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−
ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，
４，５−トリクロロフェニル基などのハロゲン原子を１
〜３個有することのあるフェニル基があげられる。
のあるフェニル基としては、例えばフェニル、２−クロ
ロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニ
ル、２−フルオロフェニル、３−ブロモフェニル、４−
ヨードフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−
ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，
４，５−トリクロロフェニル基などのハロゲン原子を１
〜３個有することのあるフェニル基があげられる。
【００６８】低級アルキリデン基としては、例えばメチ
レン、エチレン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブ
チリデン、ｔ−ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデ
ン基などの炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキリ
デン基があげられる。フェニル環上にハロゲン原子、カ
ルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、ニトロ
基、水酸基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルキ
ル基から選ばれる置換基を１〜３個有するフェニル低級
アルキリデン基としては、例えば２−クロロベンジリデ
ン、４−フルオロベンジリデン、３−ヨードベンジリデ
ン、２−（３−クロロフェニル）エチリデン、１−（４
−クロロフェニル）エチリデン、３−（２−フルオロフ
ェニル）プロピリデン、４−（３−フルオロフェニル）
ブチリデン、１，１−ジメチル−２−（４−フルオロフ
ェニル）エチリデン、５−（２−ブロモフェニル）ペン
チリデン、６−（３−ブロモフェニル）ヘキシリデン、
２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）プロピリデ
ン、トリクロロメチルベンジリデン、２−（２−フルオ
ロメチルフェニル）エチリデン、１−（３−クロロメチ
ルフェニル）エチリデン、３−（３−ブロモメチルフェ
ニル）プロピリデン、４−〔４−（２−フルオロエチ
ル）フェニル〕ブチリデン、５−〔４−（２−フルオロ
エチル）フェニル〕ブチリデン、４−〔４−（２−フル
オロエチル）フェニル〕ブチリデン、６−〔３−（３−
クロロプロピル）フェニル〕ヘキシリデン、２−メチル
−３−〔３−（４−クロロヘキシル）フェニル〕プロピ
リデン、２−（３，４−ジフルオロメチルフェニル）エ
チリデン、２−（３，４，５−トリクロロメチルフェニ
ル）エチリデン、４−メトキシベンジリデン、３，４−
ジメトキシベンジリデン、３，４，５−トリメトキシベ
ンジリデン、１−（３−メトキシフェニル）エチリデ
ン、２−（２−メトキシフェニル）エチリデン、３−
（２−エトキシフェニル）プロピリデン、４−（４−エ
トキシフェニル）プロピリデン、５−（３−エトキシフ
ェニル）ペンチリデン、６−（４−イソプロポキシフェ
ニル）ヘキシリデン、４−ブトキシベンジリデン、１，
１−ジメチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）エ
チリデン、２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）エチリデン、２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）エチリデン、２−カルボキシベンジリデン、３−カ
ルボキシベンジリデン、４−カルボキシベンジリデン、
１−（２−カルボキシフェニル）エチリデン、３−
（２，４−ジカルボキシフェニル）プロピリデン、２−
メトキシカルボニルベンジリデン、２−（２−エトキシ
カルボニル）ベンジリデン、２−ニトロベンジリデン、
３，４，５−トリニトロベンジリデン、１−（２−ニト
ロフェニル）エチリデン、３−（２，４−ジニトロフェ
ニル）プロピリデン、４−（３−ニトロフェニル）ペン
チリデン、６−（３−ニトロフェニル）ヘキシリデン、
６−（３−ニトロフェニル）ヘキシリデン、２−メトキ
シ−３−クロロベンジリデン、２−ヒドロキシベンジリ
デン、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチリデ
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピリデン、
２，４−ジヒドロキシベンジリデン、３，４，５−トリ
ヒドロキシベンジリデン、４−メトキシカルボニルベン
ジリデン、３，４−ジメトキシカルボニルベンジリデ
ン、３−（２−エトキシカルボニルフェニル）プロピリ
デン、６−（４−イソプロポキシカルボニルフェニル）
ヘキシリデン、４−ブトキシカルボニルベンジリデン基
などのフェニル環上に置換基として炭素数が１〜６の直
鎖または分枝状のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝状のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、カ
ルボキシル基、アルコキシ部分の炭素数が１〜６である
アルコキシカルボニル基、ニトロ基、水酸基から選ばれ
た基を１〜３個有するフェニル基を有する炭素数１〜６
の直鎖または分枝状のアルキリデン基があげられる。
レン、エチレン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブ
チリデン、ｔ−ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデ
ン基などの炭素数１〜６の直鎖または分枝状のアルキリ
デン基があげられる。フェニル環上にハロゲン原子、カ
ルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、ニトロ
基、水酸基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルキ
ル基から選ばれる置換基を１〜３個有するフェニル低級
アルキリデン基としては、例えば２−クロロベンジリデ
ン、４−フルオロベンジリデン、３−ヨードベンジリデ
ン、２−（３−クロロフェニル）エチリデン、１−（４
−クロロフェニル）エチリデン、３−（２−フルオロフ
ェニル）プロピリデン、４−（３−フルオロフェニル）
ブチリデン、１，１−ジメチル−２−（４−フルオロフ
ェニル）エチリデン、５−（２−ブロモフェニル）ペン
チリデン、６−（３−ブロモフェニル）ヘキシリデン、
２−メチル−３−（４−ブロモフェニル）プロピリデ
ン、トリクロロメチルベンジリデン、２−（２−フルオ
ロメチルフェニル）エチリデン、１−（３−クロロメチ
ルフェニル）エチリデン、３−（３−ブロモメチルフェ
ニル）プロピリデン、４−〔４−（２−フルオロエチ
ル）フェニル〕ブチリデン、５−〔４−（２−フルオロ
エチル）フェニル〕ブチリデン、４−〔４−（２−フル
オロエチル）フェニル〕ブチリデン、６−〔３−（３−
クロロプロピル）フェニル〕ヘキシリデン、２−メチル
−３−〔３−（４−クロロヘキシル）フェニル〕プロピ
リデン、２−（３，４−ジフルオロメチルフェニル）エ
チリデン、２−（３，４，５−トリクロロメチルフェニ
ル）エチリデン、４−メトキシベンジリデン、３，４−
ジメトキシベンジリデン、３，４，５−トリメトキシベ
ンジリデン、１−（３−メトキシフェニル）エチリデ
ン、２−（２−メトキシフェニル）エチリデン、３−
（２−エトキシフェニル）プロピリデン、４−（４−エ
トキシフェニル）プロピリデン、５−（３−エトキシフ
ェニル）ペンチリデン、６−（４−イソプロポキシフェ
ニル）ヘキシリデン、４−ブトキシベンジリデン、１，
１−ジメチル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）エ
チリデン、２−メチル−３−（３，４−ジメトキシフェ
ニル）エチリデン、２−（３，４−ジエトキシフェニ
ル）エチリデン、２−カルボキシベンジリデン、３−カ
ルボキシベンジリデン、４−カルボキシベンジリデン、
１−（２−カルボキシフェニル）エチリデン、３−
（２，４−ジカルボキシフェニル）プロピリデン、２−
メトキシカルボニルベンジリデン、２−（２−エトキシ
カルボニル）ベンジリデン、２−ニトロベンジリデン、
３，４，５−トリニトロベンジリデン、１−（２−ニト
ロフェニル）エチリデン、３−（２，４−ジニトロフェ
ニル）プロピリデン、４−（３−ニトロフェニル）ペン
チリデン、６−（３−ニトロフェニル）ヘキシリデン、
６−（３−ニトロフェニル）ヘキシリデン、２−メトキ
シ−３−クロロベンジリデン、２−ヒドロキシベンジリ
デン、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチリデ
ン、２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピリデン、
２，４−ジヒドロキシベンジリデン、３，４，５−トリ
ヒドロキシベンジリデン、４−メトキシカルボニルベン
ジリデン、３，４−ジメトキシカルボニルベンジリデ
ン、３−（２−エトキシカルボニルフェニル）プロピリ
デン、６−（４−イソプロポキシカルボニルフェニル）
ヘキシリデン、４−ブトキシカルボニルベンジリデン基
などのフェニル環上に置換基として炭素数が１〜６の直
鎖または分枝状のアルコキシ基、炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝状のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、カ
ルボキシル基、アルコキシ部分の炭素数が１〜６である
アルコキシカルボニル基、ニトロ基、水酸基から選ばれ
た基を１〜３個有するフェニル基を有する炭素数１〜６
の直鎖または分枝状のアルキリデン基があげられる。
【００６９】フェニル環上にニトロ基を有することのあ
るフェニル低級アルケニリデン基としては、例えばフェ
ニルビニリデン、４−ニトロフェニルビニリデン、３−
フェニルアリリデン、３−（４−ニトロフェニル）アリ
リデン、４−フェニル−２−ブテニリデン、１−メチル
−３−フェニルアリリデン、５−フェニル−２−ペンテ
ニリデン、６−フェニル−２−ヘキセニリデン基などの
アルケニリデン部分の炭素数が２〜６個の直鎖または分
枝状のアルケニリデン部分を有し、フェニル環上にニト
ロ基を１〜３個有することのあるフェニルアルケニリデ
ン基があげられる。
るフェニル低級アルケニリデン基としては、例えばフェ
ニルビニリデン、４−ニトロフェニルビニリデン、３−
フェニルアリリデン、３−（４−ニトロフェニル）アリ
リデン、４−フェニル−２−ブテニリデン、１−メチル
−３−フェニルアリリデン、５−フェニル−２−ペンテ
ニリデン、６−フェニル−２−ヘキセニリデン基などの
アルケニリデン部分の炭素数が２〜６個の直鎖または分
枝状のアルケニリデン部分を有し、フェニル環上にニト
ロ基を１〜３個有することのあるフェニルアルケニリデ
ン基があげられる。
【００７０】低級アルケニリデン基としては、例えばビ
ニリデン、アリリデン、２−ブテニリデン、３−ブテニ
リデン、２−ペンテニリデン、２−ヘキセニリデン基な
どの炭素数２〜６個の直鎖または分枝状のアルケニリデ
ン基があげられる。低級シクロアルケニリデン基として
は、２−シクロプロペニリデン、２−シクロブテニリデ
ン、２−シクロペンテニリデン、２−シクロヘキセニリ
デン、２−シクロヘプテニリデン、２−シクロオクテニ
リデン基などの炭素数３〜８のシクロアルケニリデン基
があげられる。
ニリデン、アリリデン、２−ブテニリデン、３−ブテニ
リデン、２−ペンテニリデン、２−ヘキセニリデン基な
どの炭素数２〜６個の直鎖または分枝状のアルケニリデ
ン基があげられる。低級シクロアルケニリデン基として
は、２−シクロプロペニリデン、２−シクロブテニリデ
ン、２−シクロペンテニリデン、２−シクロヘキセニリ
デン、２−シクロヘプテニリデン、２−シクロオクテニ
リデン基などの炭素数３〜８のシクロアルケニリデン基
があげられる。
【００７１】フェニル環上にカルボキシル基を有するこ
とのあるフェノキシ低級アルキリデン基としては、フェ
ノキシメチレン、２−フェノキシエチリデン、１−フェ
ノキシエチリデン、３−フェノキシプロピリデン、４−
フェノキシブチリデン、１，１−ジメチル−２−フェノ
キシエチリデン、５−フェノキシペンチリデン、６−フ
ェノキシヘキシリデン、２−メチル−３−フェノキシプ
ロピリデン、２−カルボキシフェノキシメチレン、１−
（３−カルボキシフェノキシ）エチリデン、３−（２−
カルボキシフェノキシ）プロピリデン、４−（３−カル
ボキシフェノキシ）ブチリデン、１，１−ジメチル−２
−（４−カルボキシフェノキシ）エチリデン、５−（２
−カルボキシフェノキシ）ペンチリデン、６−（３−カ
ルボキシフェノキシ）ヘキシリデン、２−メチル−３−
（４−カルボキシフェノキシ）プロピリデン基などのア
ルキリデン部分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状の
アルキリデン基であるフェニル環上にカルボキシル基を
有することあるフェノキシアルキリデン基があげられ
る。
とのあるフェノキシ低級アルキリデン基としては、フェ
ノキシメチレン、２−フェノキシエチリデン、１−フェ
ノキシエチリデン、３−フェノキシプロピリデン、４−
フェノキシブチリデン、１，１−ジメチル−２−フェノ
キシエチリデン、５−フェノキシペンチリデン、６−フ
ェノキシヘキシリデン、２−メチル−３−フェノキシプ
ロピリデン、２−カルボキシフェノキシメチレン、１−
（３−カルボキシフェノキシ）エチリデン、３−（２−
カルボキシフェノキシ）プロピリデン、４−（３−カル
ボキシフェノキシ）ブチリデン、１，１−ジメチル−２
−（４−カルボキシフェノキシ）エチリデン、５−（２
−カルボキシフェノキシ）ペンチリデン、６−（３−カ
ルボキシフェノキシ）ヘキシリデン、２−メチル−３−
（４−カルボキシフェノキシ）プロピリデン基などのア
ルキリデン部分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状の
アルキリデン基であるフェニル環上にカルボキシル基を
有することあるフェノキシアルキリデン基があげられ
る。
【００７２】フェニル環上にハロゲン原子およびハロゲ
ン化低級アルキル基から選ばれる置換基を有することの
あるフェニル低級アルキリデン基としては、例えばベン
ジリデン、２−フェニルエチリデン、１−フェニルエチ
リデン、３−フェニルプロピリデン、４−フェニルブチ
リデン、１，１−ジメチル−２−フェニルエチリデン、
５−フェニルペンチリデン、６−フェニルヘキシリデ
ン、２−メチル−３−フェニルプロピリデン、４−フル
オロベンジリデン、４−クロロベンジリデン、４−ブロ
モベンジリデン、４−ヨードベンジリデン、２−（２−
フルオロフェニル）エチリデン、１−（３−クロロフェ
ニル）エチリデン、３−（３−ブロモフェニル）プロピ
リデン、４−フルオロメチルベンジリデン、４−ジフル
オロメチルメチルベンジリデン、４−トリフルオロメチ
ルベンジリデン、４−トリクロロメチルベンジリデン、
２−（２−フルオロメチルフェニル）エチリデン、１−
（３−クロロメチルフェニル）エチリデン、３−（３−
ブロモメチルフェニル）プロピリデン、４−〔４−（２
−フルオロエチル）フェニル〕ブチリデン、５−〔４−
（２−クロロエチル）フェニル〕プロピリデン、６−
〔３−（３−クロロプロピル）フェニル〕ヘキシリデ
ン、２−メチル−３−〔３−（４−クロロヘキシル）フ
ェニル〕プロピリデン、２−（３，４−ジフルオロメチ
ルフェニル）エチリデン、２−（２，５−ジブロモメチ
ルフェニル）エチリデン、２−（３，４，５−トリクロ
ロメチルフェニル）エチリデン基などの炭素数１〜６の
直鎖または分枝状のアルキリデン部分を有し、フェニル
環上にハロゲン原子および炭素数１〜６の直鎖または分
枝状のハロゲン化アルキル基からなる置換基を１〜３個
有することのあるフェニルアルキリデン基があげられ
る。
ン化低級アルキル基から選ばれる置換基を有することの
あるフェニル低級アルキリデン基としては、例えばベン
ジリデン、２−フェニルエチリデン、１−フェニルエチ
リデン、３−フェニルプロピリデン、４−フェニルブチ
リデン、１，１−ジメチル−２−フェニルエチリデン、
５−フェニルペンチリデン、６−フェニルヘキシリデ
ン、２−メチル−３−フェニルプロピリデン、４−フル
オロベンジリデン、４−クロロベンジリデン、４−ブロ
モベンジリデン、４−ヨードベンジリデン、２−（２−
フルオロフェニル）エチリデン、１−（３−クロロフェ
ニル）エチリデン、３−（３−ブロモフェニル）プロピ
リデン、４−フルオロメチルベンジリデン、４−ジフル
オロメチルメチルベンジリデン、４−トリフルオロメチ
ルベンジリデン、４−トリクロロメチルベンジリデン、
２−（２−フルオロメチルフェニル）エチリデン、１−
（３−クロロメチルフェニル）エチリデン、３−（３−
ブロモメチルフェニル）プロピリデン、４−〔４−（２
−フルオロエチル）フェニル〕ブチリデン、５−〔４−
（２−クロロエチル）フェニル〕プロピリデン、６−
〔３−（３−クロロプロピル）フェニル〕ヘキシリデ
ン、２−メチル−３−〔３−（４−クロロヘキシル）フ
ェニル〕プロピリデン、２−（３，４−ジフルオロメチ
ルフェニル）エチリデン、２−（２，５−ジブロモメチ
ルフェニル）エチリデン、２−（３，４，５−トリクロ
ロメチルフェニル）エチリデン基などの炭素数１〜６の
直鎖または分枝状のアルキリデン部分を有し、フェニル
環上にハロゲン原子および炭素数１〜６の直鎖または分
枝状のハロゲン化アルキル基からなる置換基を１〜３個
有することのあるフェニルアルキリデン基があげられ
る。
【００７３】一般式（２）においてＲ13が水素原子であ
る時、下記（２−Ａ）〜（２−Ｃ）の異性体構造をとり
得る。
る時、下記（２−Ａ）〜（２−Ｃ）の異性体構造をとり
得る。
【００７４】
【化２６】
【００７５】前記一般式（３）の各基を具体的に説明す
ると以下のとおりである。低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキリデン基、ハロゲン原子、フェニル
低級アルキリデン基、低級アルコキシカルボニル低級ア
ルキル基は、上記一般式（１）と同様な基があげられ
る。低級アルカノイル基としてはそれが独立に存在する
場合または他の基中に存在する場合の如何に問わず、例
えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、ペンタノイル、ｔ−ブチルカルボニル、ヘ
キサノイル基などの炭素数１〜６の直鎖または分枝状の
アルカノイル基があげられる。
ると以下のとおりである。低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキリデン基、ハロゲン原子、フェニル
低級アルキリデン基、低級アルコキシカルボニル低級ア
ルキル基は、上記一般式（１）と同様な基があげられ
る。低級アルカノイル基としてはそれが独立に存在する
場合または他の基中に存在する場合の如何に問わず、例
えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、ペンタノイル、ｔ−ブチルカルボニル、ヘ
キサノイル基などの炭素数１〜６の直鎖または分枝状の
アルカノイル基があげられる。
【００７６】フェニル環上に置換基としてハロゲン原子
を有することのあるフェニル低級アルキル基としては、
例えばベンジル、２−フルオロベンジル、３−ブロモベ
ンジル、４−クロロベンジル、４−ヨードベンジル、２
−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）エチ
ル、３−（４−ブロモフェニル）プロピル、４−（２−
フルオロフェニル）ブチル、５−（３−ブロモフェニ
ル）ペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３
−（３−クロロフェニル）プロピル基などのアルキル部
分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基で
あるフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有する
ことのあるフェニルアルキル基があげられる。
を有することのあるフェニル低級アルキル基としては、
例えばベンジル、２−フルオロベンジル、３−ブロモベ
ンジル、４−クロロベンジル、４−ヨードベンジル、２
−フェニルエチル、１−（４−クロロフェニル）エチ
ル、３−（４−ブロモフェニル）プロピル、４−（２−
フルオロフェニル）ブチル、５−（３−ブロモフェニ
ル）ペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチル−３
−（３−クロロフェニル）プロピル基などのアルキル部
分の炭素数が１〜６の直鎖または分枝状のアルキル基で
あるフェニル環上に置換基としてハロゲン原子を有する
ことのあるフェニルアルキル基があげられる。
【００７７】上記一般式（１）で表される化合物の具体
例としては以下のものがあげられる。 (1-1) : ５−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−イ
ソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-2) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−メチル
イミダゾリジン−４−オン (1-3) : ５−ベンジル−２−イソプロピリデンヒドラゾ
ノイミダゾリジン−４−オン (1-4) ：５−（４−ヒドロキシベンジル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-5) ：５−〔４−（２，６−ジクロロベンジルオキ
シ）ベンジル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミ
ダゾリジン−４−オン (1-6) ：５−〔４−（クロロベンジルオキシ）ベンジ
ル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-7) ：５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-8) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（４−
フェニルチオベンジル）イミダゾリジン−４−オン (1-9) ：５−〔Ｎ−（４−エトキシカルボニルフェニ
ル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (1-10)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
プロピルカルバモイルメチル）チアゾリジン−４−オン (1-11)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−３−イル）カルバモイルメチル〕−チアゾリジン−４
−オン (1-12)：５−（Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルメチ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−
４−オン (1-13)：５−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモ
イルメチル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾ
リジン−４−オン (1-14)：５−〔Ｎ−（４−カルボキシフェニル）カルバ
モイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチア
ゾリジン−４−オン (1-15)：５−カルボキシメチル−３−エトキシカルボニ
ルメチル−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジ
ン−４−オン (1-16)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−３−フェニ
ルチアゾリジン−４−オン (1-17)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−メチル
チアゾール (1-18)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−フェニ
ルチアゾール (1-19)：４−（４−クロロフェニル）−２−イソプロピ
リデンヒドラジノチアゾール (1-20)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−（４−
フェニルチオフェニル）チアゾール (1-21)：４−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−
イソプロピリデンヒドラジノチアゾール (1-22)：４−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フェ
ニル〕−２−イソプロピリデンヒドラジノチアゾール (1-23)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４，５，
６，７−テトラヒドロベンゾチアゾール (1-24)：３−ベンジル−５−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-25)：５−（４−ヒドロキシベンジル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノ−３−（４−メトキシベンジル）
イミダゾリジン−４−オン (1-26)：５−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−イ
ソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-27)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（４−
メチルチオベンジル）チアゾリジン−４−オン (1-28)：９−ベンジルオキシメチル−１，４，５，７−
テトラアザビシクロ−〔４，３，０〕ノナン−５−エン
−３，８−ジオン (1-29)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（４−
ニトロベンジル）イミダゾリジン−４−オン (1-30)：５−（４−シクロヘキシルメチルオキシベンジ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-31)：５−（４−ベンジルベンジル）−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-32)：５−〔４−（４−クロロベンゾイルアミノ）ベ
ンジル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリ
ジン−４−オン (1-33)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−４−オン (1-34)：５−（Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル）
−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−
オン (1-35)：５−（Ｎ−ベンジルカルバモイルメチル）−２
−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-36)：５−〔４−（４−クロロフェニルチオ）ベンジ
ル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-37)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）カル
バモイルメチル〕チアゾリジン−４−オン (1-38)：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフェ
ニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-39)：５−（Ｎ−カルボキシメチルフェニルカルバモ
イルメチル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾ
リジン−４−オン (1-40)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（４−メチルフェニル）カルバモイルメチル〕チアゾリ
ジン−４−オン (1-41)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔４−
（３−ピリジルメトキシ）ベンジル〕チアゾリジン−４
−オン (1-42)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔４−
（２−フェニルエトキシ）ベンジル〕イミダゾリジン−
４−オン (1-43)：５−（３−インドリルメチル）−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-44)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔４−
（２−チエニルメトキシ）ベンジル〕イミダゾリジン−
４−オン (1-45)：５−（５−ヒドロキシ−３−インドリルメチ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-46)：５−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−
イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-47)：５−〔Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノ
チアゾリジン−４−オン (1-48)：５−〔Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノ
チアゾリジン−４−オン (1-49)：５−〔Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイ
ルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリ
ジン−４−オン (1-50)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（４−メトキシフェニル）カルバモイルメチル〕チアゾ
リジン−４−オン (1-51)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（４−メチルチオフェニル）カルバモイルメチル〕チア
ゾリジン−４−オン (1-52)：５−〔Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバモイ
ルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリ
ジン−４−オン (1-53)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（３，４，５−トリクロロフェニル）カルバモイルメチ
ル〕チアゾリジン−４−オン (1-54)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）カルバモイルメ
チル〕チアゾリジン−４−オン (1-55)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（１−ナフチル）カルバモイルメチル〕チアゾリジン−
４−オン (1-56)：５−〔Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カル
バモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチ
アゾリジン−４−オン (1-57)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジ
ン−４−オン (1-58)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（３−ピリジルメチル）カルバモイルメチル〕チアゾリ
ジン−４−オン (1-59)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（３−イミダゾール−１−イル）プロピルカルバモイル
メチル〕チアゾリジン−４−オン (1-60)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
モルホリノカルバモイルメチル）チアゾリジン−４−オ
ン (1-61)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−チエニルメチル）カルバモイルメチル〕チアゾリ
ジン−４−オン (1-62)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（４−モルホリノフェニル）カルバモイルメチル〕チア
ゾリジン−４−オン (1-63)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−（３−
ピリジル）チアゾール (1-64)：４−（４−カルボキシフェニル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラジノチアゾール (1-65)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（１−フェニルエチル）カルバモイルメチル〕チアゾリ
ジン−４−オン (1-66)：５−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−ヒ
ドラゾノイミダゾリジン−４−オン塩酸塩 (1-67)：２−ヒドラゾノ−５−（Ｎ−フェニルカルバモ
イルメチル）チアゾリジン−４−オン (1-68)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−メチル−５−メトキシカルボニルフェニル）カル
バモイルメチル〕チアゾリジン−４−オン (1-69)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−トリフ
ルオロメチルチアゾール (1-70)：４−エトキシカルボニルメチル−２−イソプロ
ピリデンヒドラジノチアゾール (1-71)：４−カルボキシメチル−２−イソプロピリデン
ヒドラジノチアゾール (1-72)：２−シクロペンチリデンヒドラゾノ−５−（４
−ベンジルオキシベンジル）イミダゾリジン−４−オン (1-73)：２−ジシクロプロピルメチレンヒドラゾノ−５
−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−
４−オン (1-74)：２−シクロヘキシルメチレンヒドラゾノ−５−
（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−４
−オン (1-75)：５−（４−ベンジルオキシカルボニルアミノブ
チル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジ
ン−４−オン (1-76)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（４−
メトキシカルボニルアミノブチル）イミダゾリジン−４
−オン (1-77)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（２−
メチルプロピル）イミダゾリジン−４−オン (1-78)：５−イソプロピル−２−イソプロピリデンヒド
ラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-79)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔２−
（Ｎ−フェニルカルバモイル）エチル〕イミダゾリジン
−４−オン (1-80)：５−ベンジルオキシカルボニルメチル−２−イ
ソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-81)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−メトキ
シカルボニルメチルイミダゾリジン−４−オン (1-82)：５−カルボキシメチル−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-83)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
フェニルカルバモイルメチル）イミダゾリジン−４−オ
ン (1-84)：５−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイルメチ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-85)：５−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−
（４−ブロモベンゼンスルホノヒドラゾノ）イミダゾリ
ジン−４−オン (1-86)：２−（４−アセトアミドベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）−５−（４−ベンジルオキシベンジル）イミダ
ゾリジン−４−オン (1-87)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（１−フェニルエチル）カルバモイルメチル）〕イミダ
ゾリジン−４−オン (1-88)：５−（４−イミダゾリルメチル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-89)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−メトキシカルボニルフェニル）カルバモイルメチ
ル〕チアゾリジン−４−オン (1-90)：５−〔Ｎ−（２−カルボキシフェニル）カルバ
モイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチア
ゾリジン−４−オン (1-91)：５−〔Ｎ−（５−カルボキシ−２−メチルフェ
ニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-92)：５−〔Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノ
チアゾリジン−４−オン (1-93)：３−エトキシカルボニルメチル−５−（Ｎ−フ
ェニルカルバモイルメチル）−４−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-94)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−（３−
チエニル）チアゾール (1-95)：４−〔Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラジノ
チアゾール (1-96)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−（２−
チアゾリル）チアゾール (1-97)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）カル
バモイルメチル〕イミダゾリジン−４−オン (1-98)：５−〔Ｎ−（１−エトキシカルボニル−３−メ
チルブチル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリ
デンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-99)：５−〔Ｎ−（３−エトキシカルボニルフェニ
ル）カルバモイルメチル〕−４−イソプロピリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (1-100) ：５−｛Ｎ−〔１−エトキシカルボニル−２−
（４−ベンジルオキシフェニル）エチル〕カルバモイル
メチル｝−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジ
ン−４−オン (1-101) ：５−｛Ｎ−〔１−カルボキシ−２−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）エチル〕カルバモイルメチル｝
−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−
オン (1-102) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−｛Ｎ
−〔１−メトキシカルボニル−２−（３−インドリル）
エチル〕カルバモイルメチル｝チアゾリジン−４−オン (1-103) ：５−〔Ｎ−（１−カルボキシ−３−メチルブ
チル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-104) ：５−｛Ｎ−〔１−カルボキシ−２−（３−イ
ンドリル）エチル〕カルバモイルメチル｝−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-105) ：５−〔Ｎ−（３−カルボキシフェニル）カル
バモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチ
アゾリジン−４−オン (1-106) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（２−メトキシカルボニルメチルフェニル）カルバモ
イルメチル〕チアゾリジン−４−オン (1-107) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシメチルフェニ
ル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (1-108) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５（Ｒ）
−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−
４−オン (1-109) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５（Ｓ）
−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−
４−オン (1-110) ：５−〔Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシカル
ボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-111) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−クロロフ
ェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-112) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチル〕
チアゾリジン−４−オン (1-113) ：５−〔Ｎ−（２−フラニルメチル）カルバモ
イルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾ
リジン−４−オン (1-114) ：５−〔Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノ
チアゾリジン−４−オン (1-115) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（２−メトキシ−５−メトキシカルボニルフェニル）
カルバモイルメチル〕チアゾリジン−４−オン (1-116) ：５−〔Ｎ−（５−カルボキシ−２−メトキシ
フェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデ
ンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-117) ：５−〔Ｎ−（４，５−ジメトキシ−２−エト
キシカルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−
イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-118) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４，５−ジメ
トキシフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-119) ：５−〔Ｎ−（２−ベンジルオキシカルボニル
−１（Ｓ）−メトキシエルボニルエチル）カルバモイル
メチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジ
ン−４−オン (1-120) ：５−〔Ｎ−（α−エトキシカルボニルベンジ
ル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (1-121) ：５−〔Ｎ−（α−カルボキシベンジル）カル
バモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチ
アゾリジン−４−オン (1-122) ：５−〔Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−メトキシ
カルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソ
プロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-123) ：５−〔Ｎ−（５−カルボキシ−２−ヒドロキ
シフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリ
デンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-124) ：５−〔Ｎ−（４−フルオロフェニル）カルバ
モイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチア
ゾリジン−４−オン (1-125) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフ
ェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-126) ：５−〔Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メトキシ
カルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソ
プロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-127) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−ヒドロキ
シフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリ
デンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-128) ：５−〔Ｎ−〔４−〔（６−アセトキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イル）メトキ
シ〕フェニル〕カルバモイルメチル〕−２−イソプロピ
リデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-129) ：５−〔Ｎ−〔４−〔（６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イル）メトキ
シ〕フェニル〕カルバモイルメチル〕−２−イソプロピ
リデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-130) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕カルバモイ
ルメチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-131) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバモイル
メチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-132) ：５−〔Ｎ−（４−フルオロ−２−メトキシカ
ルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-133) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−フルオロ
フェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデ
ンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-134) ：５−〔Ｎ−（３−フルオロ−２−メトキシカ
ルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-135) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−３−フルオロ
フェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデ
ンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-136) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（２−メトキシカルボニル−５−メチルフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-137) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−３−メチルフ
ェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-138) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−〔３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチ
ル）フェニル〕カルバモイルメチル〕−チアゾリジン−
４−オン (1-139) ：５−〔Ｎ−〔３−カルボキシ−５−（トリフ
ルオロメチル）フェニル〕カルバモイルメチル〕−２−
イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-140) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕カルバモイ
ルメチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-141) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（４−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェニル）
カルバモイルメチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-142) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−３−メトキシ
フェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデ
ンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン 上記一般式（２）で表される化合物の具体例としては以
下のものがあげられる。 (2-1) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジ
ン−４−オン (2-2) ：２−ベンジリデンヒドラゾノイミダゾリジン−
４−オン (2-3) ：２−α−メチルシンナミリデンヒドラゾノイミ
ダゾリジン−４−オン (2-4) ：２−シクロペンチリデンヒドラゾノイミダゾリ
ジン−４−オン (2-5) ：２−（１−シクロプロピルエチリデンヒドラゾ
ノ）イミダゾリジン−４−オン (2-6) ：２−シクロヘキシルメチレンヒドラゾノイミダ
ゾリジン−４−オン (2-7) ：２−シクロヘキシリデンヒドラゾノイミダゾリ
ジン−４−オン (2-8) ：２−ｎ−ブチリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (2-9) ：２−ジシクロプロピルメチレンヒドラゾノイミ
ダゾリジン−４−オン (2-10)：２−（１−トリフルオロメチルエチリデンヒド
ラゾノ）イミダゾリジン−４−オン (2-11)：２−ヘキサフルオロイソプロピリデンヒドラゾ
ノイミダゾリジン−４−オン (2-12)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−１−メトキシカ
ルボニルメチルイミダゾリジン−４−オン (2-13)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−１−カルボキシ
メチルイミダゾリジン−４−オン (2-14)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−１−メトキ
シカルボニルメチルイミダゾリジン−４−オン (2-15)：１−メトキシカルボニルメチル−２−α−メチ
ルシンナミリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (2-16)：２−（４−カルボキシベンジリデンヒドラゾ
ノ）−１−カルボキシメチルイミダゾリジン−４−オン (2-17)：２−シンナミリデンヒドラゾノ−５−シンナミ
リデンイミダゾリジン−４−オン (2-18)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−５−ベンジリデ
ンチアゾリジン−４−オン (2-19)：２−シンナミリデンヒドラゾノ−５−シンナミ
リデンチアゾリジン−４−オン (2-20)：２−（４−トリフルオロメチルベンジリデンヒ
ドラゾノ）−５−（４−トリフルオロメチルベンジリデ
ン）チアゾリジン−４−オン (2-21)：２−シンナミリデンヒドラゾノ−５−シンナミ
リデン−１−メトキシカルボニルメチルイミダゾリジン
−４−オン (2-22)：１−カルボキシメチル−２−シンナミリデンヒ
ドラゾノ−５−シンナミリデンイミダゾリジン−４−オ
ン (2-23)：２−（４−フェニルセミカルバゾノ）チアゾリ
ジン−４−オン (2-24)：２−（４−ナフチルセミカルバゾノ）チアゾリ
ジン−４−オン (2-25)：２−〔４−（４−クロロフェニル）セミカルバ
ゾノ〕チアゾリジン−４−オン (2-26)：２−（４−ベンジルセミカルバゾノ）チアゾリ
ジン−４−オン (2-27)：２−〔４−（４−フルオロフェニル）セミカル
バゾノ〕チアゾリジン−４−オン (2-28)：２−（４−ブチルセミカルバゾノ）チアゾリジ
ン−４−オン (2-29)：１，４，５，７−テトラアザビシクロ〔４，
３，０〕ノナン−５−エン−３，８−ジオン (2-30)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−３−エトキシカ
ルボニルメチル−１−メトキシカルボニルメチルイミダ
ゾリジン−４−オン (2-31)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−１，３−ジカル
ボキシメチルイミダゾリジン−４−オン (2-32)：７−エトキシカルボニルメチル−１，４，５，
７−テトラアザビシクロ〔４，３，０〕ノナン−５−エ
ン−３，８−ジオン (2-33)：７−カルボキシメチル−１，４，５，７−テト
ラアザビシクロ〔４，３，０〕ノナン−５−エン−３，
８−ジオン (2-34)：３−エトキシカルボニルメチル−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (2-35)：３−カルボキシメチル−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (2-36)：５−ベンジリデン−２−ベンジリデンヒドラゾ
ノ−３−カルボキシメチルチアゾリジン−４−オン (2-37)：３−（５−カルボキシペンチル）−２−シンナ
ミリデンヒドラゾノ−５−シンナミリデンチアゾリジン
−４−オン (2-38)：３−（３−カルボキシプロピル）−２−シンナ
ミリデンヒドラゾノ−５−シンナミリデンチアゾリジン
−４−オン (2-39)：３−エトキシカルボニルメチル−２−ヒドラゾ
ノチアゾリジン−４−オン (2-40)：２Ｈ−チアゾロ〔２，３−ｃ〕〔１，２，４〕
トリアジン−３，６（４Ｈ，７Ｈ）−ジオン (2-41)：２−（２，４−ジニトロベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）−３−エトキシカルボニルメチルチアゾリジン
−４−オン (2-42)：３−カルボシキメチル−２−（２，４−ジニト
ロベンゼンスルホノヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オ
ン (2-43)：３−カルボシキメチル−２−（２−ニトロベン
ゼンスルホノヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オン (2-44)：２−（４−ブロモベンゼンスルホノヒドラゾ
ノ）−３−カルボキシメチルチアゾリジン−４−オン (2-45)：３−エトキシカルボニルメチル−２−フェニル
アセチルヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (2-46)：３−エトキシカルボニルメチル−２−（４−メ
トキシベンゼンスルホノヒドラゾノ）チアゾリジン−４
−オン (2-47)：３−エトキシカルボニルメチル−２−シンナミ
リデンヒドラゾノ−５−シンナミリデンチアゾリジン−
４−オン (2-48)：３−カルボキシメチル−２−シンナミリデンヒ
ドラゾノ−５−シンナミリデンチアゾリジン−４−オン (2-49)：３−カルボキシメチル−２−（４−フルオロベ
ンジリデンヒドラゾノ）−５−（４−フルオロベンジリ
デン）チアゾリジン−４−オン (2-50)：２−（２，４−ジニトロベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）チアゾリジン−４−オン (2-51)：２−（４−トルエンスルホノヒドラゾノ）チア
ゾリジン−４−オン (2-52)：２−（２，４−ジニトロベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）イミダゾリジン−４−オン (2-53)：３−エトキシカルボニルメチル−２−（４−メ
トキシカルボニルベンジリデンヒドラゾノ）チアゾリジ
ン−４−オン (2-54)：２−（４−カルボキシベンジリデンヒドラゾ
ノ）−３−カルボキシメチルチアゾリジン−４−オン (2-55)：３−カルボキシメチル−２−サリチリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (2-56)：３−シクロペンチル−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (2-57)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−３−フェノ
キシアセチルチアゾリジン−４−オン (2-58)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−３−メトキ
シカルボニルフェノキシアセチルチアゾリジン−４−オ
ン (2-59)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−１−メトキ
シカルボニルメチル−３−メチルイミダゾリジン−４−
オン (2-60)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−３−メチル
イミダゾリジン−４−オン (2-61)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−１，３−ジ
メチルイミダゾリジン−４−オン (2-62)：２−（４−カルボキシベンジリデンヒドラゾ
ノ）チアゾリジン−４−オン (2-63)：２−（４−カルボキシフェノキシエチリデンヒ
ドラゾノ）チアゾリジン−４−オン (2-64)：２−（３，４，５−トリメトキシベンジリデン
ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オン (2-65)：２−フェニルプロピリデンヒドラゾノチアゾリ
ジン−４−オン (2-66)：２−（２−ニトロシンナミリデンヒドラゾノ）
チアゾリジン−４−オン (2-67)：５−シンナミリデン−２−（２，４−ジニトロ
ベンゼンスルホノヒドラゾノ）−３−エトキシカルボニ
ルメチルチアゾリジン−４−オン (2-68)：２−（２，４−ジニトロベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）−３−エトキシカルボニルメチル−５−（２−
α−メチルシンナミリデン）チアゾリジン−４−オン 上記一般式（３）で表される化合物の具体例としては以
下のものがあげられる。 (3-1) ：２−〔２−（Ｎ−ベンゾイルチオカルバモイ
ル）ヒドラジノ〕ベンゾチアゾール (3-2) ：２−〔２−（Ｎ−エトキシカルボニルチオカル
バモイル）ヒドラジノ〕ベンゾチアゾール (3-3) ：２−（２−ベンゾイルヒドラジノ）ベンゾチア
ゾール (3-4) ：２−イソプロピリデンヒドラジノベンズイミダ
ゾール (3-5) ：２−ジフェニルメチリデンヒドラジノベンズイ
ミダゾール (3-6) ：２−（２−メチルヒドラジノ）ベンズイミダゾ
ール (3-7) ：３−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
〔１，２，４〕トリアジノ〔４，３−ａ〕ベンズイミダ
ゾール (3-8) ：２−イソプロピリデンヒドラジノ−１−メチル
ベンズイミダゾール (3-9) ：１−エトキシカルボニルメチル−２−（１−エ
トキシカルボニルメチル−２−イソプロピリデンヒドラ
ジノ）ベンズイミダゾール (3-10)：２−ヒドラジノ−５−メチルベンズイミダゾー
ル (3-11)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−５−メチル
ベンズイミダゾール (3-12)：１−ベンジル−２−イソプロピリデンヒドラジ
ノベンズイミダゾール (3-13)：１−ベンジル−２−（１−エトキシカルボニル
メチル−２−イソプロピリデンヒドラジノ）ベンズイミ
ダゾール (3-14)：１−（４−クロロベンジル）−２−イソプロピ
リデンヒドラジノベンズイミダゾール 上記一般式（１）、（２）および（３）で表される化合
物には、これらの異性体、その他の立体異性体、光学異
性体、幾何異性体などが全て包含される。
例としては以下のものがあげられる。 (1-1) : ５−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−イ
ソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-2) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−メチル
イミダゾリジン−４−オン (1-3) : ５−ベンジル−２−イソプロピリデンヒドラゾ
ノイミダゾリジン−４−オン (1-4) ：５−（４−ヒドロキシベンジル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-5) ：５−〔４−（２，６−ジクロロベンジルオキ
シ）ベンジル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミ
ダゾリジン−４−オン (1-6) ：５−〔４−（クロロベンジルオキシ）ベンジ
ル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-7) ：５−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-8) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（４−
フェニルチオベンジル）イミダゾリジン−４−オン (1-9) ：５−〔Ｎ−（４−エトキシカルボニルフェニ
ル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (1-10)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
プロピルカルバモイルメチル）チアゾリジン−４−オン (1-11)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−３−イル）カルバモイルメチル〕−チアゾリジン−４
−オン (1-12)：５−（Ｎ−シクロヘキシルカルバモイルメチ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−
４−オン (1-13)：５−（Ｎ−エトキシカルボニルメチルカルバモ
イルメチル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾ
リジン−４−オン (1-14)：５−〔Ｎ−（４−カルボキシフェニル）カルバ
モイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチア
ゾリジン−４−オン (1-15)：５−カルボキシメチル−３−エトキシカルボニ
ルメチル−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジ
ン−４−オン (1-16)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−３−フェニ
ルチアゾリジン−４−オン (1-17)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−メチル
チアゾール (1-18)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−フェニ
ルチアゾール (1-19)：４−（４−クロロフェニル）−２−イソプロピ
リデンヒドラジノチアゾール (1-20)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−（４−
フェニルチオフェニル）チアゾール (1-21)：４−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２−
イソプロピリデンヒドラジノチアゾール (1-22)：４−〔４−（４−クロロベンジルオキシ）フェ
ニル〕−２−イソプロピリデンヒドラジノチアゾール (1-23)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４，５，
６，７−テトラヒドロベンゾチアゾール (1-24)：３−ベンジル−５−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-25)：５−（４−ヒドロキシベンジル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノ−３−（４−メトキシベンジル）
イミダゾリジン−４−オン (1-26)：５−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−イ
ソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-27)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（４−
メチルチオベンジル）チアゾリジン−４−オン (1-28)：９−ベンジルオキシメチル−１，４，５，７−
テトラアザビシクロ−〔４，３，０〕ノナン−５−エン
−３，８−ジオン (1-29)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（４−
ニトロベンジル）イミダゾリジン−４−オン (1-30)：５−（４−シクロヘキシルメチルオキシベンジ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-31)：５−（４−ベンジルベンジル）−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-32)：５−〔４−（４−クロロベンゾイルアミノ）ベ
ンジル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリ
ジン−４−オン (1-33)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−４−オン (1-34)：５−（Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル）
−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−
オン (1-35)：５−（Ｎ−ベンジルカルバモイルメチル）−２
−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-36)：５−〔４−（４−クロロフェニルチオ）ベンジ
ル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-37)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）カル
バモイルメチル〕チアゾリジン−４−オン (1-38)：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフェ
ニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-39)：５−（Ｎ−カルボキシメチルフェニルカルバモ
イルメチル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾ
リジン−４−オン (1-40)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（４−メチルフェニル）カルバモイルメチル〕チアゾリ
ジン−４−オン (1-41)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔４−
（３−ピリジルメトキシ）ベンジル〕チアゾリジン−４
−オン (1-42)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔４−
（２−フェニルエトキシ）ベンジル〕イミダゾリジン−
４−オン (1-43)：５−（３−インドリルメチル）−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-44)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔４−
（２−チエニルメトキシ）ベンジル〕イミダゾリジン−
４−オン (1-45)：５−（５−ヒドロキシ−３−インドリルメチ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-46)：５−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−
イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-47)：５−〔Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノ
チアゾリジン−４−オン (1-48)：５−〔Ｎ−（４−ベンジルオキシフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノ
チアゾリジン−４−オン (1-49)：５−〔Ｎ−（４−クロロフェニル）カルバモイ
ルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリ
ジン−４−オン (1-50)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（４−メトキシフェニル）カルバモイルメチル〕チアゾ
リジン−４−オン (1-51)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（４−メチルチオフェニル）カルバモイルメチル〕チア
ゾリジン−４−オン (1-52)：５−〔Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバモイ
ルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリ
ジン−４−オン (1-53)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（３，４，５−トリクロロフェニル）カルバモイルメチ
ル〕チアゾリジン−４−オン (1-54)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（３，４−メチレンジオキシフェニル）カルバモイルメ
チル〕チアゾリジン−４−オン (1-55)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（１−ナフチル）カルバモイルメチル〕チアゾリジン−
４−オン (1-56)：５−〔Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カル
バモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチ
アゾリジン−４−オン (1-57)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジ
ン−４−オン (1-58)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（３−ピリジルメチル）カルバモイルメチル〕チアゾリ
ジン−４−オン (1-59)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（３−イミダゾール−１−イル）プロピルカルバモイル
メチル〕チアゾリジン−４−オン (1-60)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
モルホリノカルバモイルメチル）チアゾリジン−４−オ
ン (1-61)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−チエニルメチル）カルバモイルメチル〕チアゾリ
ジン−４−オン (1-62)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（４−モルホリノフェニル）カルバモイルメチル〕チア
ゾリジン−４−オン (1-63)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−（３−
ピリジル）チアゾール (1-64)：４−（４−カルボキシフェニル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラジノチアゾール (1-65)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（１−フェニルエチル）カルバモイルメチル〕チアゾリ
ジン−４−オン (1-66)：５−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−ヒ
ドラゾノイミダゾリジン−４−オン塩酸塩 (1-67)：２−ヒドラゾノ−５−（Ｎ−フェニルカルバモ
イルメチル）チアゾリジン−４−オン (1-68)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−メチル−５−メトキシカルボニルフェニル）カル
バモイルメチル〕チアゾリジン−４−オン (1-69)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−トリフ
ルオロメチルチアゾール (1-70)：４−エトキシカルボニルメチル−２−イソプロ
ピリデンヒドラジノチアゾール (1-71)：４−カルボキシメチル−２−イソプロピリデン
ヒドラジノチアゾール (1-72)：２−シクロペンチリデンヒドラゾノ−５−（４
−ベンジルオキシベンジル）イミダゾリジン−４−オン (1-73)：２−ジシクロプロピルメチレンヒドラゾノ−５
−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−
４−オン (1-74)：２−シクロヘキシルメチレンヒドラゾノ−５−
（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−４
−オン (1-75)：５−（４−ベンジルオキシカルボニルアミノブ
チル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジ
ン−４−オン (1-76)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（４−
メトキシカルボニルアミノブチル）イミダゾリジン−４
−オン (1-77)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（２−
メチルプロピル）イミダゾリジン−４−オン (1-78)：５−イソプロピル−２−イソプロピリデンヒド
ラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-79)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔２−
（Ｎ−フェニルカルバモイル）エチル〕イミダゾリジン
−４−オン (1-80)：５−ベンジルオキシカルボニルメチル−２−イ
ソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-81)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−メトキ
シカルボニルメチルイミダゾリジン−４−オン (1-82)：５−カルボキシメチル−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-83)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−（Ｎ−
フェニルカルバモイルメチル）イミダゾリジン−４−オ
ン (1-84)：５−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイルメチ
ル）−２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (1-85)：５−（４−ベンジルオキシベンジル）−２−
（４−ブロモベンゼンスルホノヒドラゾノ）イミダゾリ
ジン−４−オン (1-86)：２−（４−アセトアミドベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）−５−（４−ベンジルオキシベンジル）イミダ
ゾリジン−４−オン (1-87)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（１−フェニルエチル）カルバモイルメチル）〕イミダ
ゾリジン−４−オン (1-88)：５−（４−イミダゾリルメチル）−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (1-89)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−メトキシカルボニルフェニル）カルバモイルメチ
ル〕チアゾリジン−４−オン (1-90)：５−〔Ｎ−（２−カルボキシフェニル）カルバ
モイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチア
ゾリジン−４−オン (1-91)：５−〔Ｎ−（５−カルボキシ−２−メチルフェ
ニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-92)：５−〔Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノ
チアゾリジン−４−オン (1-93)：３−エトキシカルボニルメチル−５−（Ｎ−フ
ェニルカルバモイルメチル）−４−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-94)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−（３−
チエニル）チアゾール (1-95)：４−〔Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラジノ
チアゾール (1-96)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−４−（２−
チアゾリル）チアゾール (1-97)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ−
（２−メトキシカルボニル−４−メチルフェニル）カル
バモイルメチル〕イミダゾリジン−４−オン (1-98)：５−〔Ｎ−（１−エトキシカルボニル−３−メ
チルブチル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリ
デンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-99)：５−〔Ｎ−（３−エトキシカルボニルフェニ
ル）カルバモイルメチル〕−４−イソプロピリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (1-100) ：５−｛Ｎ−〔１−エトキシカルボニル−２−
（４−ベンジルオキシフェニル）エチル〕カルバモイル
メチル｝−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジ
ン−４−オン (1-101) ：５−｛Ｎ−〔１−カルボキシ−２−（４−ベ
ンジルオキシフェニル）エチル〕カルバモイルメチル｝
−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−
オン (1-102) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−｛Ｎ
−〔１−メトキシカルボニル−２−（３−インドリル）
エチル〕カルバモイルメチル｝チアゾリジン−４−オン (1-103) ：５−〔Ｎ−（１−カルボキシ−３−メチルブ
チル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-104) ：５−｛Ｎ−〔１−カルボキシ−２−（３−イ
ンドリル）エチル〕カルバモイルメチル｝−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-105) ：５−〔Ｎ−（３−カルボキシフェニル）カル
バモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチ
アゾリジン−４−オン (1-106) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（２−メトキシカルボニルメチルフェニル）カルバモ
イルメチル〕チアゾリジン−４−オン (1-107) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシメチルフェニ
ル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (1-108) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５（Ｒ）
−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−
４−オン (1-109) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５（Ｓ）
−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−
４−オン (1-110) ：５−〔Ｎ−（４−クロロ−２−メトキシカル
ボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-111) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−クロロフ
ェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-112) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（２，３−ジメチルフェニル）カルバモイルメチル〕
チアゾリジン−４−オン (1-113) ：５−〔Ｎ−（２−フラニルメチル）カルバモ
イルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾ
リジン−４−オン (1-114) ：５−〔Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノ
チアゾリジン−４−オン (1-115) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（２−メトキシ−５−メトキシカルボニルフェニル）
カルバモイルメチル〕チアゾリジン−４−オン (1-116) ：５−〔Ｎ−（５−カルボキシ−２−メトキシ
フェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデ
ンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-117) ：５−〔Ｎ−（４，５−ジメトキシ−２−エト
キシカルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−
イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-118) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４，５−ジメ
トキシフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-119) ：５−〔Ｎ−（２−ベンジルオキシカルボニル
−１（Ｓ）−メトキシエルボニルエチル）カルバモイル
メチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジ
ン−４−オン (1-120) ：５−〔Ｎ−（α−エトキシカルボニルベンジ
ル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (1-121) ：５−〔Ｎ−（α−カルボキシベンジル）カル
バモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチ
アゾリジン−４−オン (1-122) ：５−〔Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−メトキシ
カルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソ
プロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-123) ：５−〔Ｎ−（５−カルボキシ−２−ヒドロキ
シフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリ
デンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-124) ：５−〔Ｎ−（４−フルオロフェニル）カルバ
モイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチア
ゾリジン−４−オン (1-125) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフ
ェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-126) ：５−〔Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メトキシ
カルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソ
プロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-127) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−ヒドロキ
シフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリ
デンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-128) ：５−〔Ｎ−〔４−〔（６−アセトキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イル）メトキ
シ〕フェニル〕カルバモイルメチル〕−２−イソプロピ
リデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-129) ：５−〔Ｎ−〔４−〔（６−ヒドロキシ−２，
５，７，８−テトラメチルクロマン−２−イル）メトキ
シ〕フェニル〕カルバモイルメチル〕−２−イソプロピ
リデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-130) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕カルバモイ
ルメチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-131) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）カルバモイル
メチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-132) ：５−〔Ｎ−（４−フルオロ−２−メトキシカ
ルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-133) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−フルオロ
フェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデ
ンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-134) ：５−〔Ｎ−（３−フルオロ−２−メトキシカ
ルボニルフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプ
ロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-135) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−３−フルオロ
フェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデ
ンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-136) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（２−メトキシカルボニル−５−メチルフェニル）カ
ルバモイルメチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-137) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−３−メチルフ
ェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-138) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−〔３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチ
ル）フェニル〕カルバモイルメチル〕−チアゾリジン−
４−オン (1-139) ：５−〔Ｎ−〔３−カルボキシ−５−（トリフ
ルオロメチル）フェニル〕カルバモイルメチル〕−２−
イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (1-140) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕カルバモイ
ルメチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-141) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−〔Ｎ
−（４−メトキシ−２−メトキシカルボニルフェニル）
カルバモイルメチル〕−チアゾリジン−４−オン (1-142) ：５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−３−メトキシ
フェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデ
ンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン 上記一般式（２）で表される化合物の具体例としては以
下のものがあげられる。 (2-1) ：２−イソプロピリデンヒドラゾノイミダゾリジ
ン−４−オン (2-2) ：２−ベンジリデンヒドラゾノイミダゾリジン−
４−オン (2-3) ：２−α−メチルシンナミリデンヒドラゾノイミ
ダゾリジン−４−オン (2-4) ：２−シクロペンチリデンヒドラゾノイミダゾリ
ジン−４−オン (2-5) ：２−（１−シクロプロピルエチリデンヒドラゾ
ノ）イミダゾリジン−４−オン (2-6) ：２−シクロヘキシルメチレンヒドラゾノイミダ
ゾリジン−４−オン (2-7) ：２−シクロヘキシリデンヒドラゾノイミダゾリ
ジン−４−オン (2-8) ：２−ｎ−ブチリデンヒドラゾノイミダゾリジン
−４−オン (2-9) ：２−ジシクロプロピルメチレンヒドラゾノイミ
ダゾリジン−４−オン (2-10)：２−（１−トリフルオロメチルエチリデンヒド
ラゾノ）イミダゾリジン−４−オン (2-11)：２−ヘキサフルオロイソプロピリデンヒドラゾ
ノイミダゾリジン−４−オン (2-12)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−１−メトキシカ
ルボニルメチルイミダゾリジン−４−オン (2-13)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−１−カルボキシ
メチルイミダゾリジン−４−オン (2-14)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−１−メトキ
シカルボニルメチルイミダゾリジン−４−オン (2-15)：１−メトキシカルボニルメチル−２−α−メチ
ルシンナミリデンヒドラゾノイミダゾリジン−４−オン (2-16)：２−（４−カルボキシベンジリデンヒドラゾ
ノ）−１−カルボキシメチルイミダゾリジン−４−オン (2-17)：２−シンナミリデンヒドラゾノ−５−シンナミ
リデンイミダゾリジン−４−オン (2-18)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−５−ベンジリデ
ンチアゾリジン−４−オン (2-19)：２−シンナミリデンヒドラゾノ−５−シンナミ
リデンチアゾリジン−４−オン (2-20)：２−（４−トリフルオロメチルベンジリデンヒ
ドラゾノ）−５−（４−トリフルオロメチルベンジリデ
ン）チアゾリジン−４−オン (2-21)：２−シンナミリデンヒドラゾノ−５−シンナミ
リデン−１−メトキシカルボニルメチルイミダゾリジン
−４−オン (2-22)：１−カルボキシメチル−２−シンナミリデンヒ
ドラゾノ−５−シンナミリデンイミダゾリジン−４−オ
ン (2-23)：２−（４−フェニルセミカルバゾノ）チアゾリ
ジン−４−オン (2-24)：２−（４−ナフチルセミカルバゾノ）チアゾリ
ジン−４−オン (2-25)：２−〔４−（４−クロロフェニル）セミカルバ
ゾノ〕チアゾリジン−４−オン (2-26)：２−（４−ベンジルセミカルバゾノ）チアゾリ
ジン−４−オン (2-27)：２−〔４−（４−フルオロフェニル）セミカル
バゾノ〕チアゾリジン−４−オン (2-28)：２−（４−ブチルセミカルバゾノ）チアゾリジ
ン−４−オン (2-29)：１，４，５，７−テトラアザビシクロ〔４，
３，０〕ノナン−５−エン−３，８−ジオン (2-30)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−３−エトキシカ
ルボニルメチル−１−メトキシカルボニルメチルイミダ
ゾリジン−４−オン (2-31)：２−ベンジリデンヒドラゾノ−１，３−ジカル
ボキシメチルイミダゾリジン−４−オン (2-32)：７−エトキシカルボニルメチル−１，４，５，
７−テトラアザビシクロ〔４，３，０〕ノナン−５−エ
ン−３，８−ジオン (2-33)：７−カルボキシメチル−１，４，５，７−テト
ラアザビシクロ〔４，３，０〕ノナン−５−エン−３，
８−ジオン (2-34)：３−エトキシカルボニルメチル−２−イソプロ
ピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (2-35)：３−カルボキシメチル−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (2-36)：５−ベンジリデン−２−ベンジリデンヒドラゾ
ノ−３−カルボキシメチルチアゾリジン−４−オン (2-37)：３−（５−カルボキシペンチル）−２−シンナ
ミリデンヒドラゾノ−５−シンナミリデンチアゾリジン
−４−オン (2-38)：３−（３−カルボキシプロピル）−２−シンナ
ミリデンヒドラゾノ−５−シンナミリデンチアゾリジン
−４−オン (2-39)：３−エトキシカルボニルメチル−２−ヒドラゾ
ノチアゾリジン−４−オン (2-40)：２Ｈ−チアゾロ〔２，３−ｃ〕〔１，２，４〕
トリアジン−３，６（４Ｈ，７Ｈ）−ジオン (2-41)：２−（２，４−ジニトロベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）−３−エトキシカルボニルメチルチアゾリジン
−４−オン (2-42)：３−カルボシキメチル−２−（２，４−ジニト
ロベンゼンスルホノヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オ
ン (2-43)：３−カルボシキメチル−２−（２−ニトロベン
ゼンスルホノヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オン (2-44)：２−（４−ブロモベンゼンスルホノヒドラゾ
ノ）−３−カルボキシメチルチアゾリジン−４−オン (2-45)：３−エトキシカルボニルメチル−２−フェニル
アセチルヒドラゾノチアゾリジン−４−オン (2-46)：３−エトキシカルボニルメチル−２−（４−メ
トキシベンゼンスルホノヒドラゾノ）チアゾリジン−４
−オン (2-47)：３−エトキシカルボニルメチル−２−シンナミ
リデンヒドラゾノ−５−シンナミリデンチアゾリジン−
４−オン (2-48)：３−カルボキシメチル−２−シンナミリデンヒ
ドラゾノ−５−シンナミリデンチアゾリジン−４−オン (2-49)：３−カルボキシメチル−２−（４−フルオロベ
ンジリデンヒドラゾノ）−５−（４−フルオロベンジリ
デン）チアゾリジン−４−オン (2-50)：２−（２，４−ジニトロベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）チアゾリジン−４−オン (2-51)：２−（４−トルエンスルホノヒドラゾノ）チア
ゾリジン−４−オン (2-52)：２−（２，４−ジニトロベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）イミダゾリジン−４−オン (2-53)：３−エトキシカルボニルメチル−２−（４−メ
トキシカルボニルベンジリデンヒドラゾノ）チアゾリジ
ン−４−オン (2-54)：２−（４−カルボキシベンジリデンヒドラゾ
ノ）−３−カルボキシメチルチアゾリジン−４−オン (2-55)：３−カルボキシメチル−２−サリチリデンヒド
ラゾノチアゾリジン−４−オン (2-56)：３−シクロペンチル−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン (2-57)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−３−フェノ
キシアセチルチアゾリジン−４−オン (2-58)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−３−メトキ
シカルボニルフェノキシアセチルチアゾリジン−４−オ
ン (2-59)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−１−メトキ
シカルボニルメチル−３−メチルイミダゾリジン−４−
オン (2-60)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−３−メチル
イミダゾリジン−４−オン (2-61)：２−イソプロピリデンヒドラゾノ−１，３−ジ
メチルイミダゾリジン−４−オン (2-62)：２−（４−カルボキシベンジリデンヒドラゾ
ノ）チアゾリジン−４−オン (2-63)：２−（４−カルボキシフェノキシエチリデンヒ
ドラゾノ）チアゾリジン−４−オン (2-64)：２−（３，４，５−トリメトキシベンジリデン
ヒドラゾノ）チアゾリジン−４−オン (2-65)：２−フェニルプロピリデンヒドラゾノチアゾリ
ジン−４−オン (2-66)：２−（２−ニトロシンナミリデンヒドラゾノ）
チアゾリジン−４−オン (2-67)：５−シンナミリデン−２−（２，４−ジニトロ
ベンゼンスルホノヒドラゾノ）−３−エトキシカルボニ
ルメチルチアゾリジン−４−オン (2-68)：２−（２，４−ジニトロベンゼンスルホノヒド
ラゾノ）−３−エトキシカルボニルメチル−５−（２−
α−メチルシンナミリデン）チアゾリジン−４−オン 上記一般式（３）で表される化合物の具体例としては以
下のものがあげられる。 (3-1) ：２−〔２−（Ｎ−ベンゾイルチオカルバモイ
ル）ヒドラジノ〕ベンゾチアゾール (3-2) ：２−〔２−（Ｎ−エトキシカルボニルチオカル
バモイル）ヒドラジノ〕ベンゾチアゾール (3-3) ：２−（２−ベンゾイルヒドラジノ）ベンゾチア
ゾール (3-4) ：２−イソプロピリデンヒドラジノベンズイミダ
ゾール (3-5) ：２−ジフェニルメチリデンヒドラジノベンズイ
ミダゾール (3-6) ：２−（２−メチルヒドラジノ）ベンズイミダゾ
ール (3-7) ：３−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
〔１，２，４〕トリアジノ〔４，３−ａ〕ベンズイミダ
ゾール (3-8) ：２−イソプロピリデンヒドラジノ−１−メチル
ベンズイミダゾール (3-9) ：１−エトキシカルボニルメチル−２−（１−エ
トキシカルボニルメチル−２−イソプロピリデンヒドラ
ジノ）ベンズイミダゾール (3-10)：２−ヒドラジノ−５−メチルベンズイミダゾー
ル (3-11)：２−イソプロピリデンヒドラジノ−５−メチル
ベンズイミダゾール (3-12)：１−ベンジル−２−イソプロピリデンヒドラジ
ノベンズイミダゾール (3-13)：１−ベンジル−２−（１−エトキシカルボニル
メチル−２−イソプロピリデンヒドラジノ）ベンズイミ
ダゾール (3-14)：１−（４−クロロベンジル）−２−イソプロピ
リデンヒドラジノベンズイミダゾール 上記一般式（１）、（２）および（３）で表される化合
物には、これらの異性体、その他の立体異性体、光学異
性体、幾何異性体などが全て包含される。
【００７８】また、上記一般式（１）、（２）および
（３）で表される化合物は、医薬的に許容される酸また
は塩基化合物の付加塩を包含する。前記塩は下記の酸ま
たは塩基を作用させることにより容易に形成される。塩
形成に使用される酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン
酸、臭化水素酸などの無機酸、また場合によってはシュ
ウ酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエ
ン酸、安息香酸などの有機酸があげられる。
（３）で表される化合物は、医薬的に許容される酸また
は塩基化合物の付加塩を包含する。前記塩は下記の酸ま
たは塩基を作用させることにより容易に形成される。塩
形成に使用される酸としては、例えば塩酸、硫酸、リン
酸、臭化水素酸などの無機酸、また場合によってはシュ
ウ酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエ
ン酸、安息香酸などの有機酸があげられる。
【００７９】また塩形成に使用される塩基としては、例
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムなどがあげら
れる。本発明のＡＧＥ生成阻害組成物に使用されるビタ
ミンＢ6 としては、例えばピリドキシン、ピリドキサー
ル、ピリドキサミンおよびそれぞれのリン酸エステル体
のビタミンＢ6 基本６型があげられる。また上記ビタミ
ンＢ6 は、医薬的に許容される酸の付加塩を包含する。
塩形成に使用される酸としては、上記と同様の無機酸ま
たは有機酸があげられる。
えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムなどがあげら
れる。本発明のＡＧＥ生成阻害組成物に使用されるビタ
ミンＢ6 としては、例えばピリドキシン、ピリドキサー
ル、ピリドキサミンおよびそれぞれのリン酸エステル体
のビタミンＢ6 基本６型があげられる。また上記ビタミ
ンＢ6 は、医薬的に許容される酸の付加塩を包含する。
塩形成に使用される酸としては、上記と同様の無機酸ま
たは有機酸があげられる。
【００８０】本発明のＡＧＥ生成阻害組成物においてビ
タミンＢ6 またはその医薬的に許容される塩の配合量
は、メイラード反応阻害剤１００重量部に対して０．１
〜２００重量部、好ましくは１〜１００重量部、より好
ましくは２〜５０重量部である。本発明のＡＧＥ生成阻
害組成物は、通常一般的な医薬製剤の形態で用いられ
る。製剤は通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付
湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤などの希釈剤または
賦形剤を用いて調整される。
タミンＢ6 またはその医薬的に許容される塩の配合量
は、メイラード反応阻害剤１００重量部に対して０．１
〜２００重量部、好ましくは１〜１００重量部、より好
ましくは２〜５０重量部である。本発明のＡＧＥ生成阻
害組成物は、通常一般的な医薬製剤の形態で用いられ
る。製剤は通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、付
湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤などの希釈剤または
賦形剤を用いて調整される。
【００８１】この医薬製剤としては各種の形態が治療目
的に応じて選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸
剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、
坐剤、注射剤、（液剤、懸濁剤など）、軟膏剤などがあ
げられる。錠剤の形態に成型する際にしては、担体とし
て例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿
素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロ
ース、ケイ酸などの賦形剤、水、エタノール、プロパノ
ール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン
液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセ
ルロース、リン酸カルシウム、ポリビニルピロリドンな
どの結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カ
ンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カ
ルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリ
セリド、デンプン、乳糖などの崩壊剤、白糖、ステアリ
ン、カカオバター、水素添加油などの崩壊抑制剤、第４
級アンモニウム塩、ラウリル硫酸ナトリウムなどの吸収
促進剤、グリセリン、デンプンなどの保湿剤、デンプ
ン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸
などの吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸
末、ポリエチレングリコールなどの滑沢剤を使用でき
る。さらに、錠剤は必要に応じて通常の剤皮を施した錠
剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸液被錠、フィル
ムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることが
できる。
的に応じて選択でき、その代表的なものとして錠剤、丸
剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、
坐剤、注射剤、（液剤、懸濁剤など）、軟膏剤などがあ
げられる。錠剤の形態に成型する際にしては、担体とし
て例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブドウ糖、尿
素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロ
ース、ケイ酸などの賦形剤、水、エタノール、プロパノ
ール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、ゼラチン
液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセ
ルロース、リン酸カルシウム、ポリビニルピロリドンな
どの結合剤、乾燥デンプン、アルギン酸ナトリウム、カ
ンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カ
ルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリ
セリド、デンプン、乳糖などの崩壊剤、白糖、ステアリ
ン、カカオバター、水素添加油などの崩壊抑制剤、第４
級アンモニウム塩、ラウリル硫酸ナトリウムなどの吸収
促進剤、グリセリン、デンプンなどの保湿剤、デンプ
ン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸
などの吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸
末、ポリエチレングリコールなどの滑沢剤を使用でき
る。さらに、錠剤は必要に応じて通常の剤皮を施した錠
剤、例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸液被錠、フィル
ムコーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることが
できる。
【００８２】丸剤の形態に成型するに際しては、担体と
して例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化
植物油、カオリン、タルクなどの賦形剤、アラビアゴム
末、トラガント末、ゼラチン、エチルアルコールなどの
結合剤、ラミナラン、カンテンなどの崩壊剤を使用でき
る。坐剤の形態に成型するに際しては、担体として例え
ばポリエチレングリコール、カカオ脂，高級アルコー
ル、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グ
リセライドなどを使用できる。
して例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化
植物油、カオリン、タルクなどの賦形剤、アラビアゴム
末、トラガント末、ゼラチン、エチルアルコールなどの
結合剤、ラミナラン、カンテンなどの崩壊剤を使用でき
る。坐剤の形態に成型するに際しては、担体として例え
ばポリエチレングリコール、カカオ脂，高級アルコー
ル、高級アルコールのエステル類、ゼラチン、半合成グ
リセライドなどを使用できる。
【００８３】カプセル剤の調製は常法に従い、通常上記
に例示した各種の担体と本発明の化合物（１）〜（３）
およびビタミンＢ6 を混合し、硬質ゼラチンカプセル、
硬質カプセルなどに充填して行われる。注射剤として調
製される場合、液剤、乳剤および懸濁剤は殺菌され、か
つ血液と等張であるのが好ましい。これらの形態に成型
するに際しては、希釈剤として例えば水、乳酸水溶液、
エチルアルコール、プロピレングリコール、エトキシ化
イソステアリンルアルコール、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル類などを使用できる。なお、この
場合等張性の溶液を調製するのに充分な量の食塩、ブド
ウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有させてもよ
く、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤などを添
加してもよい。さらに、必要に応じて着色剤、保存剤、
香料、風味剤、甘味剤などや他の医薬品を医薬製剤中に
含有させてもよい。
に例示した各種の担体と本発明の化合物（１）〜（３）
およびビタミンＢ6 を混合し、硬質ゼラチンカプセル、
硬質カプセルなどに充填して行われる。注射剤として調
製される場合、液剤、乳剤および懸濁剤は殺菌され、か
つ血液と等張であるのが好ましい。これらの形態に成型
するに際しては、希釈剤として例えば水、乳酸水溶液、
エチルアルコール、プロピレングリコール、エトキシ化
イソステアリンルアルコール、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル類などを使用できる。なお、この
場合等張性の溶液を調製するのに充分な量の食塩、ブド
ウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有させてもよ
く、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化剤などを添
加してもよい。さらに、必要に応じて着色剤、保存剤、
香料、風味剤、甘味剤などや他の医薬品を医薬製剤中に
含有させてもよい。
【００８４】ペースト、クリームおよびゲルの形態に製
剤するに際しては、希釈剤として例えば白色ワセリン、
パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチ
レングリコール、シリコン、ベントナイトなどを使用で
きる。本発明のＡＧＥ生成阻害組成物中に含有されるべ
きメイラード反応阻害剤およびビタミンＢ6 またはその
医薬的に許容される塩の量は、特に限定されず広い範囲
から適宜選択されるが、通常医薬製剤中に１〜７０重量
％とするのがよい。
剤するに際しては、希釈剤として例えば白色ワセリン、
パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチ
レングリコール、シリコン、ベントナイトなどを使用で
きる。本発明のＡＧＥ生成阻害組成物中に含有されるべ
きメイラード反応阻害剤およびビタミンＢ6 またはその
医薬的に許容される塩の量は、特に限定されず広い範囲
から適宜選択されるが、通常医薬製剤中に１〜７０重量
％とするのがよい。
【００８５】本発明のＡＧＥ生成阻害組成物の投与方法
は特に制限はなく、患者の年齢、性別その他の条件、疾
患の状態など、また各種製剤形態などに応じて各種決定
されるが、通常全身的あるいは局所的に、経口または非
経口で投与される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、
乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の形態で経口投与され、
注射剤の形態で、必要に応じて通常の補液と混合して静
脈内、筋肉内、皮内、皮下または腹腔内投与される他、
坐剤として直腸内投与され、または軟膏剤として投与さ
れる。
は特に制限はなく、患者の年齢、性別その他の条件、疾
患の状態など、また各種製剤形態などに応じて各種決定
されるが、通常全身的あるいは局所的に、経口または非
経口で投与される。例えば錠剤、丸剤、液剤、懸濁剤、
乳剤、顆粒剤およびカプセル剤の形態で経口投与され、
注射剤の形態で、必要に応じて通常の補液と混合して静
脈内、筋肉内、皮内、皮下または腹腔内投与される他、
坐剤として直腸内投与され、または軟膏剤として投与さ
れる。
【００８６】本発明のＡＧＥ生成阻害組成物は、メイラ
ード反応阻害剤と、ビタミンＢ6 またはその医薬的に許
容される塩とを同時にまたは時間をおいて、別々に投与
することもできる。本発明のＡＧＥ生成阻害組成物の人
に対する投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与
方法、処理時間などにより適宜選択されるが、通常１日
当たり体重１ｋｇに対して０．１〜１００ｍｇを１〜数
回に分けて投与される。
ード反応阻害剤と、ビタミンＢ6 またはその医薬的に許
容される塩とを同時にまたは時間をおいて、別々に投与
することもできる。本発明のＡＧＥ生成阻害組成物の人
に対する投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与
方法、処理時間などにより適宜選択されるが、通常１日
当たり体重１ｋｇに対して０．１〜１００ｍｇを１〜数
回に分けて投与される。
【００８７】
特開昭４６−１５９３６号公報に記載された方法に従い
合成した５−カルボキシメチル−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン（０．３７ｇ）およ
びアニリン（０．１５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１０ｍｌ）溶液に、１−ヒドロキシベンズトリア
ゾール塩酸塩（０．２７ｇ）、ついで１−エチル−３−
（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩（０．３４ｇ）を加えて、室温で攪拌した。１６時間
後、反応液を２Ｎ塩酸（１００ｍｌ）−酢酸エチル（１
００ｍｌ）の混合液に投入した。分離した有機層を取
り、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；塩化メ
チレン：メタノール＝９：１）で分離精製することによ
り、標記化合物を得た。
合成した５−カルボキシメチル−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オン（０．３７ｇ）およ
びアニリン（０．１５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（１０ｍｌ）溶液に、１−ヒドロキシベンズトリア
ゾール塩酸塩（０．２７ｇ）、ついで１−エチル−３−
（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸
塩（０．３４ｇ）を加えて、室温で攪拌した。１６時間
後、反応液を２Ｎ塩酸（１００ｍｌ）−酢酸エチル（１
００ｍｌ）の混合液に投入した。分離した有機層を取
り、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；塩化メ
チレン：メタノール＝９：１）で分離精製することによ
り、標記化合物を得た。
【００８８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6 ）δ；１．
９３，１．９５（２ｓ，６Ｈ）、２．８７（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊgem ＝１６．５Ｈｚ，Ｊ＝９．５７Ｈｚ）、３．
１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９５Ｈｚ）、４．３３（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．０〜７．６（ｍ，５Ｈ）、１０．１１
（ｂｒｓ，１Ｈ）、１１．７０（ｂｒｓ，１Ｈ） 製剤例 ２−イソプロピリデンヒドラゾノ −５−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン −４−オン ５ｇ ビタミンＢ6 （塩酸ピリドキシン） ０．１ｇ ラウリル硫酸ナトリウム ０．２ｇ ステアリン酸マグネウム ０．２ｇ 結晶セルロース ４．６ｇ 上記の各成分を常法により混合した後打錠して、錠剤を
得た。 薬理試験 １．ＡＧＥ産生抑制作用 Ｉｎ ｖｉｔｒｏにおいて、合成例の化合物（以下、化
合物(1-33)という。）およびビタミンＢ6 からなる試料
のＡＧＥ産生阻害効果について、ＥＬＩＳＡ（Ｅｎｚｙ
ｍｅ−ｌｉｎｋｅｄ ｉｍｍｕｎｏｓｏｒｂｅｎｔ ａ
ｓｓａｙ）を用いて確認した。その試験方法および解析
方法は以下の通りである。 （ｉ）試験方法 牛血清アルブミン（ＢＳＡ）を０．２５Ｍリン酸緩衝液
（ＰＢＳ）に０．１ｇ／ｍｌの濃度に溶かし、最終濃度
が１００ｍＭとなるように還元糖のフルクトースを溶か
し、対照液を作製した。
９３，１．９５（２ｓ，６Ｈ）、２．８７（ｄｄ，１
Ｈ，Ｊgem ＝１６．５Ｈｚ，Ｊ＝９．５７Ｈｚ）、３．
１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．９５Ｈｚ）、４．３３（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．０〜７．６（ｍ，５Ｈ）、１０．１１
（ｂｒｓ，１Ｈ）、１１．７０（ｂｒｓ，１Ｈ） 製剤例 ２−イソプロピリデンヒドラゾノ −５−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン −４−オン ５ｇ ビタミンＢ6 （塩酸ピリドキシン） ０．１ｇ ラウリル硫酸ナトリウム ０．２ｇ ステアリン酸マグネウム ０．２ｇ 結晶セルロース ４．６ｇ 上記の各成分を常法により混合した後打錠して、錠剤を
得た。 薬理試験 １．ＡＧＥ産生抑制作用 Ｉｎ ｖｉｔｒｏにおいて、合成例の化合物（以下、化
合物(1-33)という。）およびビタミンＢ6 からなる試料
のＡＧＥ産生阻害効果について、ＥＬＩＳＡ（Ｅｎｚｙ
ｍｅ−ｌｉｎｋｅｄ ｉｍｍｕｎｏｓｏｒｂｅｎｔ ａ
ｓｓａｙ）を用いて確認した。その試験方法および解析
方法は以下の通りである。 （ｉ）試験方法 牛血清アルブミン（ＢＳＡ）を０．２５Ｍリン酸緩衝液
（ＰＢＳ）に０．１ｇ／ｍｌの濃度に溶かし、最終濃度
が１００ｍＭとなるように還元糖のフルクトースを溶か
し、対照液を作製した。
【００８９】また、０ｍＭ、０．３１２５ｍＭ、０．６
２５ｍＭ、１．２５ｍＭ、２．５ｍＭ、５ｍＭおよび１
０ｍＭの濃度に調製した化合物(1-33)に、５ｍＭのビタ
ミンＢ6 （塩酸ピリドキシン）を添加し、試料液を作製
した。上記試料液および対照液を、３７℃で４日間イン
キュベーションした。 （ｉｉ）解析方法 ９６穴マイクロタイタープレートの各穴に１００倍希釈
した各試料液を０．１５ｍｌ添加し、インキュベーショ
ンした。２時間後、０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオ
キシエチレン（２０） ソルビタン モノラウレイト）
を含む１０ｍＭリン酸緩衝液（以下、緩衝液Ａいう。）
で３回洗浄し，各穴に０．４％のゼラチン溶液を０．３
ｍｌ添加し、ブロッキング（ｂｌｏｃｋｉｎｇ）を行っ
た。ついで０．１５ｍｌの抗ＡＧＥ抗体を添加し、イン
キュベーションした。２時間後、緩衝液Ａで洗浄した
後、ペルオキシターゼ結合抗ウサギＩｇＧ抗体（０．１
５ｍｌ）を添加し、インキュベーションした。
２５ｍＭ、１．２５ｍＭ、２．５ｍＭ、５ｍＭおよび１
０ｍＭの濃度に調製した化合物(1-33)に、５ｍＭのビタ
ミンＢ6 （塩酸ピリドキシン）を添加し、試料液を作製
した。上記試料液および対照液を、３７℃で４日間イン
キュベーションした。 （ｉｉ）解析方法 ９６穴マイクロタイタープレートの各穴に１００倍希釈
した各試料液を０．１５ｍｌ添加し、インキュベーショ
ンした。２時間後、０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオ
キシエチレン（２０） ソルビタン モノラウレイト）
を含む１０ｍＭリン酸緩衝液（以下、緩衝液Ａいう。）
で３回洗浄し，各穴に０．４％のゼラチン溶液を０．３
ｍｌ添加し、ブロッキング（ｂｌｏｃｋｉｎｇ）を行っ
た。ついで０．１５ｍｌの抗ＡＧＥ抗体を添加し、イン
キュベーションした。２時間後、緩衝液Ａで洗浄した
後、ペルオキシターゼ結合抗ウサギＩｇＧ抗体（０．１
５ｍｌ）を添加し、インキュベーションした。
【００９０】２時間後、緩衝液Ａで洗浄し、発色液
（０．４ｍｇ／ｍｌのオルトフェニレンジアミン，０．
２μｌ／ｍｌの３０％過酸化水素水）を０．１５ｍｌ添
加し、発色させた後、１Ｍ硫酸を０．０５ｍｌ添加し、
反応を停止させた。この発色液を、４９２ｎｍにおける
吸光度をＥＬＩＳＡプレイトリーダーを用いて測定し
た。その結果を図１に示す。なお、対照液の吸光度を１
００％とし、それぞれの試料液の吸光度を数値化した。 ２．副作用の発現および抑制作用 １）精神神経症状の抑制（痙攣抑制効果）およびビタミ
ンＢ6 低下抑制作用 (i) 投与スケジュール ビーグル犬（７ヶ月齢、雄）にカプセルを用いて強制的
に経口投与し、６時間後に給餌させた。 (ii)投与量、投与期間 実施例１として、化合物(1-33)を体重１ｋｇ当たり３０
０ｍｇ／ｄａｙに対応する量と、ピリドキシン塩酸塩を
体重１ｋｇ当たり３０ｍｇ／ｄａｙに対応する量とを同
時に２０日間連続投与した後、それぞれの２倍用量を７
日間投与した。
（０．４ｍｇ／ｍｌのオルトフェニレンジアミン，０．
２μｌ／ｍｌの３０％過酸化水素水）を０．１５ｍｌ添
加し、発色させた後、１Ｍ硫酸を０．０５ｍｌ添加し、
反応を停止させた。この発色液を、４９２ｎｍにおける
吸光度をＥＬＩＳＡプレイトリーダーを用いて測定し
た。その結果を図１に示す。なお、対照液の吸光度を１
００％とし、それぞれの試料液の吸光度を数値化した。 ２．副作用の発現および抑制作用 １）精神神経症状の抑制（痙攣抑制効果）およびビタミ
ンＢ6 低下抑制作用 (i) 投与スケジュール ビーグル犬（７ヶ月齢、雄）にカプセルを用いて強制的
に経口投与し、６時間後に給餌させた。 (ii)投与量、投与期間 実施例１として、化合物(1-33)を体重１ｋｇ当たり３０
０ｍｇ／ｄａｙに対応する量と、ピリドキシン塩酸塩を
体重１ｋｇ当たり３０ｍｇ／ｄａｙに対応する量とを同
時に２０日間連続投与した後、それぞれの２倍用量を７
日間投与した。
【００９１】比較例１として、化合物(1-33)を体重１ｋ
ｇ当たり３００ｍｇ／ｄａｙに対応する量を２０日間連
続投与した後、その２倍用量を３日間投与した。 (iii) 測定方法 文献（八木 年晴、左右田 健次：臨床検査，３６巻，
３号，２４４頁，１９９２年）に従い、投与期間中の血
中ピリドキサールリン酸（ＰＬＰ）およびピリドキサー
ル（ＰＬ）の濃度を測定した。また、投与期間中に、ビ
タミンＢ6 欠乏によって生じる痙攣を観察した。結果を
表１、２に示す。なお、血中ＰＬＰおよびＰＬの測定値
は、投与前の濃度を１００％とし、数値化した。
ｇ当たり３００ｍｇ／ｄａｙに対応する量を２０日間連
続投与した後、その２倍用量を３日間投与した。 (iii) 測定方法 文献（八木 年晴、左右田 健次：臨床検査，３６巻，
３号，２４４頁，１９９２年）に従い、投与期間中の血
中ピリドキサールリン酸（ＰＬＰ）およびピリドキサー
ル（ＰＬ）の濃度を測定した。また、投与期間中に、ビ
タミンＢ6 欠乏によって生じる痙攣を観察した。結果を
表１、２に示す。なお、血中ＰＬＰおよびＰＬの測定値
は、投与前の濃度を１００％とし、数値化した。
【００９２】
【表１】
【００９３】
【表２】
【００９４】表１および２の結果から明らかなように、
化合物(1-33)とビタミンＢ6 とを併用した実施例１で
は、投与２４日目においても血中のＰＬＰおよびＰＬ濃
度の低下が軽度であり、投与後２７日目においても全く
痙攣が観察されなかった。これに対して、化合物(1-33)
を単独投与した比較例１では、血中のＰＬＰおよびＰＬ
濃度が低下するとともに、投与後２２日目に３回、投与
後２３日目には１３回の痙攣が観察された。なお、比較
例１は検体の痙攣がひどく、投与後２３日目で観察を中
止した。 ２）ＧＰＴ値異常の改善（血清生化学的検査値異常値の
改善） (i) 投与方法 検体としてＳＤ系雄性ラット（５週齢）を、各群５匹使
用した。化合物(1-33)は０．５％のカルボキシメチルセ
ルロース懸濁液とし、ピリドキシン塩酸塩（ＰＮ）およ
びアミノグアニジン塩酸塩は水溶液とし、ラットの体重
１ｋｇ当たり下記の所定量を強制的に経口投与した。
化合物(1-33)とビタミンＢ6 とを併用した実施例１で
は、投与２４日目においても血中のＰＬＰおよびＰＬ濃
度の低下が軽度であり、投与後２７日目においても全く
痙攣が観察されなかった。これに対して、化合物(1-33)
を単独投与した比較例１では、血中のＰＬＰおよびＰＬ
濃度が低下するとともに、投与後２２日目に３回、投与
後２３日目には１３回の痙攣が観察された。なお、比較
例１は検体の痙攣がひどく、投与後２３日目で観察を中
止した。 ２）ＧＰＴ値異常の改善（血清生化学的検査値異常値の
改善） (i) 投与方法 検体としてＳＤ系雄性ラット（５週齢）を、各群５匹使
用した。化合物(1-33)は０．５％のカルボキシメチルセ
ルロース懸濁液とし、ピリドキシン塩酸塩（ＰＮ）およ
びアミノグアニジン塩酸塩は水溶液とし、ラットの体重
１ｋｇ当たり下記の所定量を強制的に経口投与した。
【００９５】化合物(1-33)をラットの体重１ｋｇ当たり
１０００ｍｇ／ｄａｙ、ピリドキシン塩酸塩ラットの体
重１ｋｇ当たり１００ｍｇ／ｄａｙに対応する量を投与
した群を実施例２とした。化合物(1-33)のみをラットの
体重１ｋｇ当たり１０００ｍｇ／ｄａｙに対応する量を
投与した群を比較例２とした。
１０００ｍｇ／ｄａｙ、ピリドキシン塩酸塩ラットの体
重１ｋｇ当たり１００ｍｇ／ｄａｙに対応する量を投与
した群を実施例２とした。化合物(1-33)のみをラットの
体重１ｋｇ当たり１０００ｍｇ／ｄａｙに対応する量を
投与した群を比較例２とした。
【００９６】アミノグアニジンをラットの体重１ｋｇ当
たり１０００ｍｇ／ｄａｙに対応する量を投与した群を
比較例３とした。薬剤非投与群を対照群とした。１週間
投与後、軽度エーテル麻酔下、ラットの大動脈から血液
を採取し、得られた血液を遠心分離（３０００ｒｐｍ，
１５分間）処理を行い、血清を得た。血清中のＧＰＴ
（グルタミン酸−ピルビン酸トランスアミナーゼ）濃度
をＲｅｉｔｍａｎ−Ｆｒａｎｋｅｒ（レイトマン−フラ
ンカー）法の変法により定量した。結果を表３に示す。
たり１０００ｍｇ／ｄａｙに対応する量を投与した群を
比較例３とした。薬剤非投与群を対照群とした。１週間
投与後、軽度エーテル麻酔下、ラットの大動脈から血液
を採取し、得られた血液を遠心分離（３０００ｒｐｍ，
１５分間）処理を行い、血清を得た。血清中のＧＰＴ
（グルタミン酸−ピルビン酸トランスアミナーゼ）濃度
をＲｅｉｔｍａｎ−Ｆｒａｎｋｅｒ（レイトマン−フラ
ンカー）法の変法により定量した。結果を表３に示す。
【００９７】
【表３】
【００９８】表３において、ラットの体重および血清中
ＧＰＴの濃度はｎ＝５での平均値±標準偏差で示した。
* は対照群に対してｐ＜０．０５で有意差が認められ、
**はｐ＜０．０１で有意差が認められ、*** はｐ＜０．
００１（ｐａｉｒｅｄ ｔ−ｔｅｓｔ）で有意差が認
められた。表３から明らかなように、対照群に比べて、
ピリドキシン塩酸塩と化合物(1-33)とを併用した実施例
２ではＧＰＴ値がほとんど低下していない。
ＧＰＴの濃度はｎ＝５での平均値±標準偏差で示した。
* は対照群に対してｐ＜０．０５で有意差が認められ、
**はｐ＜０．０１で有意差が認められ、*** はｐ＜０．
００１（ｐａｉｒｅｄ ｔ−ｔｅｓｔ）で有意差が認
められた。表３から明らかなように、対照群に比べて、
ピリドキシン塩酸塩と化合物(1-33)とを併用した実施例
２ではＧＰＴ値がほとんど低下していない。
【００９９】一方、化合物(1-33)のみを投与した比較例
２、およびアミノグアニジンのみを投与した比較例３で
は、対照群に比べて、ＧＰＴ値の有意な低下が見られ
た。
２、およびアミノグアニジンのみを投与した比較例３で
は、対照群に比べて、ＧＰＴ値の有意な低下が見られ
た。
【０１００】
【発明の効果】本発明のＡＧＥ生成阻害組成物は、メイ
ラード反応阻害剤の投与によって引き起こされる副作用
の予防または軽減に有効である。従って、ＡＧＥが起因
する糖尿病合併症などの治療剤として好適である。
ラード反応阻害剤の投与によって引き起こされる副作用
の予防または軽減に有効である。従って、ＡＧＥが起因
する糖尿病合併症などの治療剤として好適である。
【図１】本発明におけるＡＧＥ生成阻害組成物の濃度変
化に伴うＡＧＥ生成抑制効果を、ＥＬＩＳＡプレイトリ
ーダー（タイターテック（登録商標），マルチスキャン
ＭＣＣ／３４０ＭＫＩＩ）を用いて測定した結果を示す
グラフである。
化に伴うＡＧＥ生成抑制効果を、ＥＬＩＳＡプレイトリ
ーダー（タイターテック（登録商標），マルチスキャン
ＭＣＣ／３４０ＭＫＩＩ）を用いて測定した結果を示す
グラフである。
Claims (6)
- 【請求項１】メイラード反応阻害剤と、ビタミンＢ6 ま
たはその医薬的に許容される塩とを含有したＡＧＥ生成
阻害組成物。 - 【請求項２】前記メイラード反応阻害剤がアミノグアニ
ジンである請求項１のＡＧＥ生成阻害組成物。 - 【請求項３】前記メイラード反応阻害剤が一般式
（１）： 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基および低級アルキルチオ基から選ばれる基を１〜３
個有することのあるフェニル低級アルキル基または置換
基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基および低級アルキルチオ基から
選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基を示
す。Ｒ2 はアミノ基、フェニル環上に置換基としてハロ
ゲン原子、水酸基、アミノ基および低級アルカノイルア
ミノ基から選ばれる基を有することのあるフェニルスル
ホニルアミノ基または基：−Ｎ＝Ｒ4 （Ｒ4 は低級アル
キリデン基、低級シクロアルキル基を１〜２個有する低
級アルキリデン基、低級シクロアルキリデン基、ジフェ
ニル低級アルキリデン基またはフェニル低級アルキリデ
ン基を示す）を示す。Ｒ3 は水素原子；低級アルキル
基；低級アルケニル基；フェニル低級アルコキシ低級ア
ルキル基；水酸基を有することのあるフェニル基；窒素
原子および硫黄原子からなる群より選ばれたヘテロ原子
を１〜２個有する５員もしくは６員の不飽和ヘテロ環低
級アルキル基（該ヘテロ環はベンゼン環と縮合してもよ
く、該ヘテロ環上および縮合したベンゼン環上に置換基
として水酸基を有していてもよい）；基：−Ｗ−（Ｎ
Ｈ）ｂ−ＣＯ−ＯＲ5 （Ｗは低級アルキレン基を示し、
Ｒ5 は水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキ
ル基を示し、ｂは０または１を示す。）；基：−Ｚ−Ｃ
Ｏ−Ｒa ｛該基中、Ｚは低級アルキレン基を示し、Ｒa
は基：−Ｔｙｒ（ＯＲa1）−ＯＲb1、基：−Ｌｅｕ−Ｏ
Ｒb2、基：−Ｔｒｐ−ＯＲb3、基：−Ａｓｐ（ＯＲa2）
−ＯＲb4、基：−Ｐｈ−Ｇｌｙ−ＯＲb5（各基中、Ｒa1
およびＲa2は水素原子またはベンジル基、Ｒb1、Ｒb2、
Ｒb3、Ｒb4およびＲb5は水素原子または低級アルキル基
である）または基：−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｒ7 （Ｒ6 は低級ア
ルキル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、
低級シクロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、水
酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、カルボキシル基、低級アルコキシ
カルボニル基、フェニル低級アルコキシ基、低級アルキ
レンジオキシ基、モルホリノ基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基、６−ヒドロキシ−２，５，７，
８−テトラメチル−２−クロマニル−メチルオキシ基お
よび６−低級アルカノイルオキシ−２，５，７，８−テ
トラメチル−２−クロマニル−メチルオキシ基から選ば
れる基を１〜３個有することのあるフェニル基、ナフチ
ル基、３，４−ジヒドロカルボスチリル基、モルホリノ
基、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より
選ばれたヘテロ原子を１〜２個有する５員もしくは６員
の不飽和ヘテロ環低級アルキル基を示し、Ｒ7 は水素原
子または低級アルキル基を示す）を示す。｝；または
基： 【化２】 ｛Ｂは低級アルキレン基を示し、Ｒ8 は水酸基、ニトロ
基、アミノ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、フェノキシ基、フェニル低級アルキル基、
低級アルキルチオ基、ハロゲン原子を有することのある
フェニルチオ基、ハロゲン原子を１〜３個有することの
あるベンゾイルアミノ基または基：−Ｏ−Ｄ−Ｒ9 （Ｄ
は低級アルキレン基を示し、Ｒ9 はフェニル環上に置換
基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基および低級アルキルチオ基から
選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基（該
フェニル環はベンゼン環またはシクロヘキサン環と縮合
してもよい。）、窒素原子、硫黄原子および酸素原子か
らなる群より選ばれたヘテロ原子を１個有する５員また
は６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環基（該ヘテロ環は
ベンゼン環と縮合してもよく、該ヘテロ環上および該ヘ
テロ環と縮合したベンゼン環上に置換基として水酸基お
よび低級アルキル基からなる群より選ばれる基を１〜５
個有していてもよい）、低級シクロアルキル基またはナ
フトキノン基を示す。）を示し、ｎは０または１〜３の
整数を示す｝を示す。Ｘは−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ10）−
（Ｒ10は水素原子または低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基を示す。）を示す。 【化３】 は単結合または２重結合を示す。但し、 【化４】 が単結合を示す時はＡはカルボニル基を示すものとし、 【化５】 が２重結合を示す時はＡは＝Ｃ（Ｒ11）−｛Ｒ11はハロ
ゲン原子を１〜３個有することのある低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ
低級アルキル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル
基、フェニル環上に低級アルコキシ基を１〜２個有する
ことのあるフェニルカルバモイル低級アルキル基または
基： 【化６】 （Ｒ12はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カルボ
キシ基、フェニルチオ基またはフェニル環上にハロゲン
原子を１〜３個有することのあるフェニル低級アルコキ
シ基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示す）を示
す｝を示すものとする。また、上記Ｒ4 はＲ 10とは互い
に結合して６〜８員環を形成してもよい（但し、この環
を形成する場合には、Ａはカルボニル基を示す）。但
し、Ｒ3 が水素原子を示し、かつＡがカルボニル基を示
す場合には、Ｒ1 は水素原子または低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基を示してはならない。またＲ3 と
Ｒ11とは互いに結合して５〜８員環を形成してもよい〕
で示される化合物またはその医薬的に許容される塩、一
般式（２）： 【化７】 〔式中、Ｒ13は水素原子、低級アルキル基、カルボキシ
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキ
ル基、フェノキシ低級アルカノイル基、フェニル環上に
低級アルコキシカルボニル基を有するフェノキシ低級ア
ルカノイル基または低級シクロアルキル基を示し、Ｒ14
は基：−ＮＨＲ16｛Ｒ16は水素原子、フェニル環上にハ
ロゲン原子、ニトロ基、低級アルコキシ基および低級ア
ルキル基から選ばれる置換基を１〜３個有することのあ
るフェニルスルホニル基、フェニル低級アルカノイル基
または基：−ＣＯ−ＮＨＲ17（Ｒ17は低級アルキル基、
フェニル環上にハロゲン原子を有することのあるフェニ
ル基、フェニル低級アルキル基またはナフチル基を示
す。）｝を示すか、またはＲ14は基：−Ｎ＝Ｒ18｛Ｒ18
は低級アルキリデン基、低級シクロアルキル基を１〜２
個有する低級アルキリデン基、フェニル環上にハロゲン
原子、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、
ニトロ基、水酸基、低級アルコキシ基およびハロゲン化
低級アルキル基から選ばれる置換基を１〜３個有するこ
とのあるフェニル低級アルキリデン基、フェニル環上に
ニトロ基を有することのあるフェニル低級アルケニリデ
ン基、低級アルケニリデン基、低級シクロアルキリデン
基またはフェニル環上にカルボキシル基を有することの
あるフェノキシ低級アルキリデン基を示す。｝を示し、
Ｒ15は水素原子２個、フェニル環上にハロゲン原子およ
びハロゲン化低級アルキル基から選ばれる置換基を有す
ることのあるフェニル低級アルキリデン基またはフェニ
ル低級アルケニリデン基を示し、Ｙは−Ｓ−または−Ｎ
（Ｒ19）−（Ｒ19は水素原子、低級アルキル基、カルボ
キシ低級アルキル基または低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基を示す。）を示し、Ｒ13とＲ16またはＲ16
とＲ19は、結合してオキソエチレン基を形成してもよ
い。但し、Ｒ13が水素原子、Ｒ15が水素原子２個でかつ
Ｙが−Ｓ−の場合は、Ｒ14は基：−ＮＨＲ16（Ｒ16は水
素原子またはフェニル環上に低級アルコキシ基を有する
ことのあるフェニルスルホニル基）、またはＲ14は基：
−Ｎ＝Ｒ18（Ｒ18は低級アルキリデン基、フェニル環上
にハロゲン原子、ニトロ基、水酸基および低級アルコキ
シ基から選ばれる置換基を有することのあるフェニル低
級アルキリデン基またはフェニル環上にニトロ基を有す
ることのあるフェニル低級アルケニリデン基）であって
はならない。さらに、Ｒ13が水素原子、Ｒ14が基：−Ｎ
＝Ｒ18かつＹが−Ｓ−または−ＮＨ−の場合は、Ｒ15と
Ｒ18は同時にフェニル低級アルキリデン基であってはな
らない。さらにまた、Ｒ14が基：−ＮＨＲ16、Ｒ15が水
素原子２個でかつＹが−Ｓ−の場合はＲ13とＲ16は結合
してオキソエチレン基を形成してはならない。〕で示さ
れる化合物またはその医薬的に許容される塩、または一
般式（３）： 【化８】 〔式中、Ｒ20は水素原子または低級アルキル基を示し、
Ｒ21は水素原子、低級アルキル基、低級アルカノイル基
または低級アルコキシカルボニル低級アルキル基を示
し、Ｒ22は水素原子、低級アルキル基または低級アルカ
ノイル基を示し、Ｒ 23は水素原子、低級アルカノイル
基、ベンゾイル基または基： 【化９】 （Ｒ24はフェニル基または低級アルコキシ基を示す）を
示す。またＲ22およびＲ 23は一緒になって低級アルキリ
デン基、ジフェニルメチレン基またはフェニル低級アル
キリデン基を示してもよい。Ｖは−Ｓ−または−Ｎ−
（Ｒ25）−を示す。Ｒ25は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基またはフェニ
ル環上に置換基としてハロゲン原子を有することのある
フェニル低級アルキル基を示す。さらにＲ23およびＲ25
は結合して６〜８員環を形成してもよい。〕で示される
化合物またはその医薬的に許容される塩である請求項１
記載のＡＧＥ生成阻害組成物。 - 【請求項４】一般式（１）： 【化１０】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、低級アルコキシカルボニル低
級アルキル基、フェニル環上に置換基としてハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基および低級アルキルチオ基から選ばれる基を１〜３
個有することのあるフェニル低級アルキル基または置換
基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基および低級アルキルチオ基から
選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基を示
す。Ｒ2 はアミノ基、フェニル環上に置換基としてハロ
ゲン原子、水酸基、アミノ基および低級アルカノイルア
ミノ基から選ばれる基を有することのあるフェニルスル
ホニルアミノ基または基：−Ｎ＝Ｒ4 （Ｒ4 は低級アル
キリデン基、低級シクロアルキル基を１〜２個有する低
級アルキリデン基、低級シクロアルキリデン基、ジフェ
ニル低級アルキリデン基またはフェニル低級アルキリデ
ン基を示す）を示す。Ｒ3 は水素原子；低級アルキル
基；低級アルケニル基；フェニル低級アルコキシ低級ア
ルキル基；水酸基を有することのあるフェニル基；窒素
原子および硫黄原子からなる群より選ばれたヘテロ原子
を１〜２個有する５員もしくは６員の不飽和ヘテロ環低
級アルキル基（該ヘテロ環はベンゼン環と縮合してもよ
く、該ヘテロ環上および縮合したベンゼン環上に置換基
として水酸基を有していてもよい）；基：−Ｗ−（Ｎ
Ｈ）ｂ−ＣＯ−ＯＲ5 （Ｗは低級アルキレン基を示し、
Ｒ5 は水素原子、低級アルキル基、フェニル低級アルキ
ル基を示し、ｂは０または１を示す。）；基：−Ｚ−Ｃ
Ｏ−Ｒa ｛該基中、Ｚは低級アルキレン基を示し、Ｒa
は基：−Ｔｙｒ（ＯＲa1）−ＯＲb1、基：−Ｌｅｕ−Ｏ
Ｒb2、基：−Ｔｒｐ−ＯＲb3、基：−Ａｓｐ（ＯＲa2）
−ＯＲb4、基：−Ｐｈ−Ｇｌｙ−ＯＲb5（各基中、Ｒa1
およびＲa2は水素原子またはベンジル基、Ｒb1、Ｒb2、
Ｒb3、Ｒb4およびＲb5は水素原子または低級アルキル基
である）または基：−Ｎ（Ｒ6 ）−Ｒ7 （Ｒ6 は低級ア
ルキル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基、フェニル低級アルキル基、
低級シクロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、水
酸基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基、カルボキシル基、低級アルコキシ
カルボニル基、フェニル低級アルコキシ基、低級アルキ
レンジオキシ基、モルホリノ基、ハロゲン化低級アルキ
ル基、カルボキシ低級アルキル基、低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基、６−ヒドロキシ−２，５，７，
８−テトラメチル−２−クロマニル−メチルオキシ基お
よび６−低級アルカノイルオキシ−２，５，７，８−テ
トラメチル−２−クロマニル−メチルオキシ基から選ば
れる基を１〜３個有することのあるフェニル基、ナフチ
ル基、３，４−ジヒドロカルボスチリル基、モルホリノ
基、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より
選ばれたヘテロ原子を１〜２個有する５員もしくは６員
の不飽和ヘテロ環低級アルキル基を示し、Ｒ7 は水素原
子または低級アルキル基を示す。）を示す｝；または
基： 【化１１】 ｛Ｂは低級アルキレン基を示し、Ｒ8 は水酸基、ニトロ
基、アミノ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、フェノキシ基、フェニル低級アルキル基、
低級アルキルチオ基、ハロゲン原子を有することのある
フェニルチオ基、ハロゲン原子を１〜３個有することの
あるベンゾイルアミノ基または基：−Ｏ−Ｄ−Ｒ9 （Ｄ
は低級アルキレン基を示し、Ｒ9 はフェニル環上に置換
基としてハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基および低級アルキルチオ基から
選ばれる基を１〜３個有することのあるフェニル基（該
フェニル環はベンゼン環またはシクロヘキサン環と縮合
してもよい。）、窒素原子、硫黄原子および酸素原子か
らなる群より選ばれたヘテロ原子を１個有する５員また
は６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環基（該ヘテロ環は
ベンゼン環と縮合してもよく、該ヘテロ環上および該ヘ
テロ環と縮合したベンゼン環上に置換基として水酸基お
よび低級アルキル基からなる群より選ばれる基を１〜５
個有していてもよい）、低級シクロアルキル基またはナ
フトキノン基を示す。）を示し、ｎは０または１〜３の
整数を示す｝を示す。Ｘは−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ10）−
（Ｒ10は水素原子または低級アルコキシカルボニル低級
アルキル基を示す。）を示す。 【化１２】 は単結合または２重結合を示す。但し、 【化１３】 が単結合を示す時はＡはカルボニル基を示すものとし、 【化１４】 が２重結合を示す時はＡは＝Ｃ（Ｒ11）−｛Ｒ11はハロ
ゲン原子を１〜３個有することのある低級アルキル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、カルボキシ
低級アルキル基、ピリジル基、チエニル基、チアゾリル
基、フェニル環上に低級アルコキシ基を１〜２個有する
ことのあるフェニルカルバモイル低級アルキル基または
基： 【化１５】 （Ｒ12はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、カルボ
キシル基、フェニルチオ基またはフェニル環上にハロゲ
ン原子を１〜３個有することのあるフェニル低級アルコ
キシ基を示し、ｍは０または１〜３の整数を示す）を示
す｝を示すものとする。また、上記Ｒ4 はＲ10とは互い
に結合して６〜８員環を形成してもよい（但し、この環
を形成する場合には、Ａはカルボニル基を示す）。但
し、Ｒ3 が水素原子を示し、かつＡがカルボニル基を示
す場合には、Ｒ1 は水素原子または低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基を示してはならない。またＲ3 と
Ｒ11とは互いに結合して５〜８員環を形成してもよい〕
で示される化合物またはその医薬的に許容される塩と、
ビタミンＢ6 またはその医薬的に許容される塩とを含有
したＡＧＥ生成阻害組成物。 - 【請求項５】２−イソプロピリデンヒドラゾノ−５−
（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）チアゾリジン−４
−オン、５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−メチルフェ
ニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒ
ドラゾノチアゾリジン−４−オン、５−〔Ｎ−（３，４
−ジフルオロフェニル）カルバモイルメチル〕−２−イ
ソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オン、５
−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−クロロフェニル）カル
バモイルメチル〕−２−イソプロピリデンヒドラゾノチ
アゾリジン−４−オン、５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−
４，５−ジメトキシフェニル）カルバモイルメチル〕−
２−イソプロピリデンヒドラゾノチアゾリジン−４−オ
ンおよび５−〔Ｎ−（２−カルボキシ−４−フルオロフ
ェニル）カルバモイルメチル〕−２−イソプロピリデン
ヒドラゾノチアゾリジン−４−オンからなる群より選ば
れる少なくとも１種の化合物またはその医薬的に許容さ
れる塩と、ビタミンＢ6 またはその医薬的に許容される
塩とを含有したＡＧＥ生成阻害組成物。 - 【請求項６】前記ビタミンＢ6 またはその医薬的に許容
される塩が、メイラード反応阻害剤１００重量部に対し
て０．１〜２００重量部含有した請求項１〜５のいずれ
かに記載のＡＧＥ生成阻害組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7808498A JPH10324629A (ja) | 1997-03-28 | 1998-03-25 | Ａｇｅ生成阻害組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-78601 | 1997-03-28 | ||
| JP7860197 | 1997-03-28 | ||
| JP7808498A JPH10324629A (ja) | 1997-03-28 | 1998-03-25 | Ａｇｅ生成阻害組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10324629A true JPH10324629A (ja) | 1998-12-08 |
Family
ID=26419159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7808498A Pending JPH10324629A (ja) | 1997-03-28 | 1998-03-25 | Ａｇｅ生成阻害組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10324629A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005018649A1 (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Nagoya Industrial Science Research Institute | 最終糖化産物生成抑制剤 |
| JP2005533003A (ja) * | 2002-03-08 | 2005-11-04 | プロテミックス コーポレイション リミティド | 心疾患および／または関連心不全の予防および／または治療 |
| WO2006126523A1 (ja) * | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Tokai University Educational System | 腹膜保護剤 |
| JP2015051956A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-03-19 | 株式会社パーマケム・アジア | ピリドキサール・アミノグアニジン誘導体またはそれらの塩、及び、その製造方法 |
-
1998
- 1998-03-25 JP JP7808498A patent/JPH10324629A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533003A (ja) * | 2002-03-08 | 2005-11-04 | プロテミックス コーポレイション リミティド | 心疾患および／または関連心不全の予防および／または治療 |
| JP4860906B2 (ja) * | 2002-03-08 | 2012-01-25 | プロテミックス コーポレイション リミティド | 心疾患および／または関連心不全の予防および／または治療 |
| WO2005018649A1 (ja) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Nagoya Industrial Science Research Institute | 最終糖化産物生成抑制剤 |
| WO2006126523A1 (ja) * | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Tokai University Educational System | 腹膜保護剤 |
| JPWO2006126523A1 (ja) * | 2005-05-24 | 2008-12-25 | 学校法人東海大学 | 腹膜保護剤 |
| JP2015051956A (ja) * | 2013-09-09 | 2015-03-19 | 株式会社パーマケム・アジア | ピリドキサール・アミノグアニジン誘導体またはそれらの塩、及び、その製造方法 |
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