JPH10324676A - ジヒドロペルオキシド及びアルキル−及びアルキルペルオキシハロオキサレートから誘導した新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサレート） - Google Patents
ジヒドロペルオキシド及びアルキル−及びアルキルペルオキシハロオキサレートから誘導した新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサレート）Info
- Publication number
- JPH10324676A JPH10324676A JP9370268A JP37026897A JPH10324676A JP H10324676 A JPH10324676 A JP H10324676A JP 9370268 A JP9370268 A JP 9370268A JP 37026897 A JP37026897 A JP 37026897A JP H10324676 A JPH10324676 A JP H10324676A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- groups
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 86
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 28
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 20
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract description 12
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- HXIVHAYUNNIISB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[5-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCC HXIVHAYUNNIISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 172
- -1 bromo, carboxy Chemical group 0.000 claims description 73
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 5
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- JXTSVNHIBCBWIF-UHFFFAOYSA-N [5-(2-chloro-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(Cl)=O JXTSVNHIBCBWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- KYKSIMZBFBVNJG-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 2-[2,5-dimethyl-5-[2-oxo-2-[(4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)oxy]acetyl]peroxyhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C1C(C2(C)C)CCC2(C)C1OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC1C(C2(C)C)(C)CCC2C1 KYKSIMZBFBVNJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTUUHDZVWIKAJV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluoropentyl 2-[5-[2-(1,1,2,2,3,3-hexafluoropentoxy)-2-oxoacetyl]peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC JTUUHDZVWIKAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJKWUKFIVKGMEV-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 2-o-[5-(2-tert-butylperoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl] ethanediperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C PJKWUKFIVKGMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJQCDLCJPJZIRE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 2-[5-[2-(2,2-dimethylpropoxy)-2-oxoacetyl]peroxy-2,5-dimethylhex-3-yn-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCC(C)(C)C IJQCDLCJPJZIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVSOACUUIAJAGK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 2-[5-[2-(2,2-dimethylpropoxy)-2-oxoacetyl]peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCC(C)(C)C MVSOACUUIAJAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- BOWLPRXIAMQQMD-UHFFFAOYSA-N docosyl 2-[5-(2-docosoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC BOWLPRXIAMQQMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- DIBOOFOGTVBEDS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-[2,5-dimethyl-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoacetyl]peroxyhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC(C)(C)C DIBOOFOGTVBEDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 25
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 12
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 abstract description 7
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 abstract description 7
- OWZFULPEVHKEKS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(Cl)=O OWZFULPEVHKEKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 125
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 57
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 26
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 24
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- NNWNNQTUZYVQRK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound BrC1=NC=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 NNWNNQTUZYVQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920002574 CR-39 Polymers 0.000 description 16
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 12
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 10
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 9
- VTSWBJQZIBDXRX-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(Cl)=O VTSWBJQZIBDXRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 6
- GRQMQMYLDVISCB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)C(Cl)=O GRQMQMYLDVISCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 5
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 4
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=NC=NC(Cl)=C2C=C1 BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N borneol Natural products C1CC2(C)C(C)CC1C2(C)C CKDOCTFBFTVPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- HXEQSCUBDIKNLN-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl ethanediperoxoate Chemical group CC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C HXEQSCUBDIKNLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N dl-isoborneol Natural products C1CC2(C)C(O)CC1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- UDACWKHNECHEBB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C(Cl)=O UDACWKHNECHEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEFGKRFDYILGGQ-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(OC(=O)C(Cl)=O)CC1 ZEFGKRFDYILGGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHRZZWMONXYKJP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OO VHRZZWMONXYKJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- YOZSRQSUXWJLEU-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 YOZSRQSUXWJLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZXUQEPZWVQIOJE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(Cl)=O ZXUQEPZWVQIOJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N (-)-isopinocampheol Natural products C1C(O)C(C)C2C(C)(C)C1C2 REPVLJRCJUVQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYUDFXOUSFUTOG-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylperoxy-4-methylpentan-2-yl) 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OC(C)CC(C)(C)OOC(C)(C)C OYUDFXOUSFUTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZALGFKNRXRAAF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluoropentan-1-ol Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)C(O)(F)F VZALGFKNRXRAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl 2-methylpropionate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)C RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUIZZJWNNGJSGL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-yl 2,2-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OOC(C)(C)c1ccccc1 NUIZZJWNNGJSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXDPCGKKEULHIW-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enylperoxyprop-1-ene Chemical group C=CCOOCC=C QXDPCGKKEULHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(O)CC1 CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N Isoborneol Natural products C1C[C@@]2(C)[C@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-MRTMQBJTSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- AUEIYCJBMSWANY-UHFFFAOYSA-N [5-(2-chloro-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhex-3-yn-2-yl] 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(=O)C(Cl)=O AUEIYCJBMSWANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116229 borneol Drugs 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- ZQTYQMYDIHMKQB-DSYKOEDSSA-N (1r,3r,4s)-bicyclo[2.2.1]heptan-3-ol Chemical compound C1C[C@@H]2[C@H](O)C[C@H]1C2 ZQTYQMYDIHMKQB-DSYKOEDSSA-N 0.000 description 1
- ZQTYQMYDIHMKQB-RRKCRQDMSA-N (1s,3r,4r)-bicyclo[2.2.1]heptan-3-ol Chemical compound C1C[C@H]2[C@H](O)C[C@@H]1C2 ZQTYQMYDIHMKQB-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- BQNCCJDLYLYWDH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 2-[2,7-dimethyl-7-[2-oxo-2-[(4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)oxy]acetyl]peroxyoctan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C1C(C2(C)C)CCC2(C)C1OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCCCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC1C(C2(C)C)(C)CCC2C1 BQNCCJDLYLYWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWCFLZFCPRTNV-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxy-2-methylpentan-2-yl) 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC(C)O BLWCFLZFCPRTNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLDLHKXHSHODEX-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) 2-[5-[2-(4-tert-butylcyclohexyl)oxy-2-oxoacetyl]peroxy-2,5-dimethylhex-3-yn-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 RLDLHKXHSHODEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXOILCGRBHWREZ-UHFFFAOYSA-N (5-acetylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)=O NXOILCGRBHWREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBMWBGKQCXSXDZ-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-[2,5-dimethyl-5-[2-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxy-2-oxoacetyl]peroxyhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC1C(C(C)C)CCC(C)C1 XBMWBGKQCXSXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Me3C6H3 Natural products CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- CXLSYKCQTGRVAG-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene hydrogen peroxide Chemical compound OO.OO.CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 CXLSYKCQTGRVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITBUIUFJBAAGLC-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl 2-[5-[2-(1-adamantyloxy)-2-oxoacetyl]peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC1(C2)CC(C3)CC2CC3C1 ITBUIUFJBAAGLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLFXESLHYNIPTN-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C(=O)Cl)C3 WLFXESLHYNIPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJJGCPFBKMPQC-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 2-o-[5-(2-tert-butylperoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhex-3-yn-2-yl] ethanediperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C IOJJGCPFBKMPQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMAYRIPGTWIYDM-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-[2,5-dimethyl-5-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)acetyl]peroxyhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCC(F)(F)F CMAYRIPGTWIYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEARFTWVELJQMX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C(Cl)=O SEARFTWVELJQMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDKQSAYLQSMHQP-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)C(O)C(C)(C)C LDKQSAYLQSMHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVYSCTOUDBGKSR-UHFFFAOYSA-N 2,7-dihydroperoxy-2,7-dimethylocta-3,5-diyne Chemical compound OOC(C)(C)C#CC#CC(C)(C)OO HVYSCTOUDBGKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCBZMACKXFNTBM-UHFFFAOYSA-N 2,7-dihydroperoxy-2,7-dimethyloctane Chemical compound OOC(C)(C)CCCCC(C)(C)OO DCBZMACKXFNTBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carbonochloridoyloxyethoxy)ethyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OCCOCCOC(Cl)=O XFSAZBKSWGOXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPRQSQCAHSRGRZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NCCN1 LPRQSQCAHSRGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical class CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCFPEKYRQDINON-UHFFFAOYSA-N 2-O-chloro 1-O-cyclohexyl oxalate Chemical compound ClOC(=O)C(=O)OC1CCCCC1 XCFPEKYRQDINON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCQGUZMKVMOCDD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2-chloro-2-oxoacetyl)peroxypropan-2-yl]phenyl]propan-2-yl 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OOC(=O)C(Cl)=O)=C1 UCQGUZMKVMOCDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQIDCOAYQZNKQL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2-chloro-2-oxoacetyl)peroxypropan-2-yl]phenyl]propan-2-yl 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OOC(=O)C(Cl)=O)C=C1 ZQIDCOAYQZNKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEWNJUFEPLELF-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2-carboxybenzoyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxycarbonylbenzoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O OXEWNJUFEPLELF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKDRBLCWEHEEQF-UHFFFAOYSA-N 2-adamantyl 2-[5-[2-(2-adamantyloxy)-2-oxoacetyl]peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C1C(CC2C3)CC3CC1C2OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC1C(C2)CC3CC2CC1C3 ZKDRBLCWEHEEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXDDWKLRXVXKL-UHFFFAOYSA-N 2-adamantyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=O)Cl)C2C3 URXDDWKLRXVXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSUWEFCJOXYGRC-UHFFFAOYSA-N 2-chlorooxy-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)OCl DSUWEFCJOXYGRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGAYUAHINSLKIH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(Cl)=O NGAYUAHINSLKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical group CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)OO BZGMEGUFFDTCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWELUXZVATZEMI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxyheptane Chemical compound CCCCCC(C)OO FWELUXZVATZEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWDPIVSHXTOLR-UHFFFAOYSA-N 2-o-[2,5-dimethyl-5-[2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)-2-oxoacetyl]peroxyhexan-2-yl] 1-o-(2-methylbutan-2-yl) ethanediperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CC AZWDPIVSHXTOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQMMUVPZGAHFGR-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-[2,5-dimethyl-5-[2-oxo-2-(2-phenoxyethoxy)acetyl]peroxyhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 SQMMUVPZGAHFGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOGJDWLTMNPTOY-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydroperoxy-3,6-dimethyloct-4-yne Chemical compound CCC(C)(OO)C#CC(C)(CC)OO YOGJDWLTMNPTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFNNMKJYTJJZOT-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydroperoxy-3,6-dimethyloctane Chemical compound CCC(C)(OO)CCC(C)(CC)OO ZFNNMKJYTJJZOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWVOWRSLNKQFB-UHFFFAOYSA-N 3-hydroperoxy-3-methylbut-1-yne Chemical compound OOC(C)(C)C#C GAWVOWRSLNKQFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JNSWFNBIZLIBPH-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylperoxy-4-methylpentan-2-ol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)OOC(C)(C)C JNSWFNBIZLIBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N Allyl benzoate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZVKPXKLLLOOA-UHFFFAOYSA-N Allylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)CC=C ZDZVKPXKLLLOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHPZFWIOLBYGC-UHFFFAOYSA-N CCOC(=O)C(=O)OBr Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OBr QHHPZFWIOLBYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSEBROAQGBWKQW-UHFFFAOYSA-N [6-(2-chloro-2-oxoacetyl)peroxy-3,6-dimethyloct-4-yn-3-yl] 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OOC(C)(CC)C#CC(C)(CC)OOC(=O)C(Cl)=O XSEBROAQGBWKQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNJBAAXASSQNN-UHFFFAOYSA-N [6-(2-chloro-2-oxoacetyl)peroxy-3,6-dimethyloctan-3-yl] 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OOC(C)(CC)CCC(C)(CC)OOC(=O)C(Cl)=O DPNJBAAXASSQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOQADLNZHGOJA-UHFFFAOYSA-N [7-(2-chloro-2-oxoacetyl)peroxy-2,7-dimethylocta-3,5-diyn-2-yl] 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C#CC#CC(C)(C)OOC(=O)C(Cl)=O DTOQADLNZHGOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZKYGAVJGWMNNG-UHFFFAOYSA-N [7-(2-chloro-2-oxoacetyl)peroxy-2,7-dimethyloctan-2-yl] 2-chloro-2-oxoethaneperoxoate Chemical compound ClC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCCCC(C)(C)OOC(=O)C(Cl)=O LZKYGAVJGWMNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N adamantan-1-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(O)C3 VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOWDOWQYRZXQDP-UHFFFAOYSA-N adamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(O)C2C3 FOWDOWQYRZXQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 239000012753 anti-shrinkage agent Substances 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OWUDOFMYMKJAGY-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[2,7-dimethyl-7-(2-oxo-2-phenylmethoxyacetyl)peroxyoctan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCCCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 OWUDOFMYMKJAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- PACOTQGTEZMTOT-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) carbonate Chemical compound C=COC(=O)OC=C PACOTQGTEZMTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) hexanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CCCCC(=O)OCC=C FPODCVUTIPDRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N but-2-yne-1,4-diol Chemical compound OCC#CCO DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URTJQMHRGTXTHJ-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[5-(2-butoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCCC URTJQMHRGTXTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYIWHUDKRDPBB-UHFFFAOYSA-N butyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)C(Cl)=O FFYIWHUDKRDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- AEBMLIHCHCWJKQ-UHFFFAOYSA-N chloroethane;oxalic acid Chemical compound CCCl.OC(=O)C(O)=O AEBMLIHCHCWJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLYWTJSKOSNEOA-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-[5-(2-cyclohexyloxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC1CCCCC1 MLYWTJSKOSNEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WAOMBBZBPATZNB-UHFFFAOYSA-N decyl 2-[2-[3,5-bis[2-(2-decoxy-2-oxoacetyl)peroxypropan-2-yl]phenyl]propan-2-ylperoxy]-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCCCCCCCCC)=CC(C(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCCCCCCCCC)=C1 WAOMBBZBPATZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- DXYDSBLOLMSOTC-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-[2-[3-[2-(2-dodecoxy-2-oxoacetyl)peroxypropan-2-yl]phenyl]propan-2-ylperoxy]-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCCCCCCCCCCC)=C1 DXYDSBLOLMSOTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVCUCJZZTUMUHZ-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-[5-(2-dodecoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCCCCCCCCCCC UVCUCJZZTUMUHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCYBTZHBWXYZPO-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(Cl)=O BCYBTZHBWXYZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ADRVRLIZHFZKFE-UHFFFAOYSA-N ethanediperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(=O)OO ADRVRLIZHFZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYFJQKQFBRUSS-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-[5-(2-hexadecoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC ZEYFJQKQFBRUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXWMGFPOWBMFV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-chloro-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(Cl)=O HPXWMGFPOWBMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGBFPQUKYFOBMS-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-[2-[4-[2-(2-hexoxy-2-oxoacetyl)peroxypropan-2-yl]phenyl]propan-2-ylperoxy]-2-oxoacetate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OOC(=O)C(=O)OCCCCCC)C=C1 GGBFPQUKYFOBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- CWGPMZVRCXTBSZ-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide 1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene Chemical compound OO.OO.OO.CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1 CWGPMZVRCXTBSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- PINNHWHEWBYSKD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-(2-methoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhex-3-yn-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC PINNHWHEWBYSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSNDTKJIQVDTG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-(2-methoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,5-dimethylhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC MXSNDTKJIQVDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXAVRFMWQLDUMX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[6-(2-methoxy-2-oxoacetyl)peroxy-3,6-dimethyloct-4-yn-3-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(=O)OOC(C)(CC)C#CC(C)(CC)OOC(=O)C(=O)OC UXAVRFMWQLDUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLOLDUQQJDEBY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[6-(2-methoxy-2-oxoacetyl)peroxy-3,6-dimethyloctan-3-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(=O)OOC(C)(CC)CCC(C)(CC)OOC(=O)C(=O)OC LKLOLDUQQJDEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYKQCULUNVDOIC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[7-(2-methoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,7-dimethylocta-3,5-diyn-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(=O)OOC(C)(C)C#CC#CC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC YYKQCULUNVDOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQEAFHLIXIQQRR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[7-(2-methoxy-2-oxoacetyl)peroxy-2,7-dimethyloctan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCCCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC OQEAFHLIXIQQRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZBJVLWIYKOAYQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- QUPCNWFFTANZPX-UHFFFAOYSA-M paramenthane hydroperoxide Chemical compound [O-]O.CC(C)C1CCC(C)CC1 QUPCNWFFTANZPX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- GPWMDPPQAOEZKE-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-[2,5-dimethyl-5-(2-oxo-2-phenoxyacetyl)peroxyhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC1=CC=CC=C1 GPWMDPPQAOEZKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMUAUXMPQLVMX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-[2,5-dimethyl-5-(2-oxo-2-propan-2-yloxyacetyl)peroxyhexan-2-yl]peroxy-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(=O)OC(C)C BLMUAUXMPQLVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GENKCGFDJSAFDQ-UHFFFAOYSA-N trioxolane-4,5-dione Chemical class O=C1OOOC1=O GENKCGFDJSAFDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F14/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F14/02—Monomers containing chlorine
- C08F14/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F14/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/38—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, i.e. esters of peroxy acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/01—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
- C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 不飽和ポリエステル樹脂の硬化用及びエチレ
ン式不飽和単量体の重合用として有用な新規なビス（モ
ノ−又はジペルオキシオキサレート）化合物を提供す
る。 【解決手段】 この新規なビス（モノ−又はジペルオキ
シオキサレート）化合物は、構造式Ａ 【化１】
ン式不飽和単量体の重合用として有用な新規なビス（モ
ノ−又はジペルオキシオキサレート）化合物を提供す
る。 【解決手段】 この新規なビス（モノ−又はジペルオキ
シオキサレート）化合物は、構造式Ａ 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、無機又は有機塩基
の存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオ
キシヘキサン及び２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ
ペルオキシ−３−ヘキシンの如きジヒドロペルオキシド
をエチルクロルオキサレート及びｔ−ブチルペルオキシ
クロルオキサレートの如きアルキル及びアルキルペルオ
キシハロオキサレートと反応させることによって製造す
ることができる、構造式Ａ
の存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオ
キシヘキサン及び２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ
ペルオキシ−３−ヘキシンの如きジヒドロペルオキシド
をエチルクロルオキサレート及びｔ−ブチルペルオキシ
クロルオキサレートの如きアルキル及びアルキルペルオ
キシハロオキサレートと反応させることによって製造す
ることができる、構造式Ａ
【化５】 ［式中、Ｑ、Ｑ1 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 の
規定は発明の概要の項に与えられている］のビス（モノ
−又はジペルオキシオキサレート）として化学業界にお
いて分類される新規な化合物、並びにそれらの製造法及
び使用法に関するものである。本発明の化合物は、それ
らを合成中間体として、またエチレン式不飽和単量体の
重合用及び不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化用の開
始剤として好適にする固有の用途特性を有している。
規定は発明の概要の項に与えられている］のビス（モノ
−又はジペルオキシオキサレート）として化学業界にお
いて分類される新規な化合物、並びにそれらの製造法及
び使用法に関するものである。本発明の化合物は、それ
らを合成中間体として、またエチレン式不飽和単量体の
重合用及び不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化用の開
始剤として好適にする固有の用途特性を有している。
【０００２】
【従来の技術】Ｐ．Ｄ．バートレット氏他（J.Am.Chem.
Soc.,82,1762-8,1960 ）は、溶液状態にあるジ−ｔ−ブ
チルジペルオキシオキサレート（CAS RN 1876-22-2）の
分解速度について記載し、そして６０℃のベンゼン中に
おけるその半減期が６．８分であることを見い出した。
その後の論文において、Ｐ．Ｄ．バートレット及びR.E.
ピンコック両氏（J.Am.Chem.Soc.,82,1769-73,1960）
は、ジ−ｔ−ブチルジペルオキシオキサレート並びにＯ
Ｏ−ｔ−ブチル Ｏ−エチルモノペルオキシオキサレー
ト及びＯＯ−ｔ−ブチル Ｏ−ベンジルモノペルオキシ
オキサレートを含めた数種のＯＯ−ｔ−ブチル Ｏ−ア
ルキルモノペルオキシオキサレートの分解速度について
記載した。この文献に提供されたデータを基にして、１
０時間半減期温度（即ち、ペルオキシドの５０％が１０
時間で分解されるときの温度）を計算すると上記のペル
オキシオキサレートではそれぞれ２６℃、３９℃及び４
１℃であった。かくして、ジ−ｔ−アルキルジペルオキ
シオキサレートは約２５℃の１０時間半減期温度を有す
るのに対して、ＯＯ−ｔ−アルキル Ｏ−アルキルモノ
ペルオキシオキサレートは約４０℃の１０時間半減期温
度を有する。本発明のビス（モノ−又はジペルオキシオ
キサレート）、即ち、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（イソボルニルオキシカルボニル−カルボニルペルオキ
シ）ヘキサン（Ｉ−４）
Soc.,82,1762-8,1960 ）は、溶液状態にあるジ−ｔ−ブ
チルジペルオキシオキサレート（CAS RN 1876-22-2）の
分解速度について記載し、そして６０℃のベンゼン中に
おけるその半減期が６．８分であることを見い出した。
その後の論文において、Ｐ．Ｄ．バートレット及びR.E.
ピンコック両氏（J.Am.Chem.Soc.,82,1769-73,1960）
は、ジ−ｔ−ブチルジペルオキシオキサレート並びにＯ
Ｏ−ｔ−ブチル Ｏ−エチルモノペルオキシオキサレー
ト及びＯＯ−ｔ−ブチル Ｏ−ベンジルモノペルオキシ
オキサレートを含めた数種のＯＯ−ｔ−ブチル Ｏ−ア
ルキルモノペルオキシオキサレートの分解速度について
記載した。この文献に提供されたデータを基にして、１
０時間半減期温度（即ち、ペルオキシドの５０％が１０
時間で分解されるときの温度）を計算すると上記のペル
オキシオキサレートではそれぞれ２６℃、３９℃及び４
１℃であった。かくして、ジ−ｔ−アルキルジペルオキ
シオキサレートは約２５℃の１０時間半減期温度を有す
るのに対して、ＯＯ−ｔ−アルキル Ｏ−アルキルモノ
ペルオキシオキサレートは約４０℃の１０時間半減期温
度を有する。本発明のビス（モノ−又はジペルオキシオ
キサレート）、即ち、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（イソボルニルオキシカルボニル−カルボニルペルオキ
シ）ヘキサン（Ｉ−４）
【化６】 は、トリクロルエチレン中において２０℃の１０時間半
減期温度を有することが分かった。それ故に、本発明の
新規な本発明のビス（モノ−又はジペルオキシオキサレ
ート）は、従来技術のＯＯ−ｔ−アルキル Ｏ−アルキ
ルモノペルオキシオキサレートよりもかなり活性であ
る。
減期温度を有することが分かった。それ故に、本発明の
新規な本発明のビス（モノ−又はジペルオキシオキサレ
ート）は、従来技術のＯＯ−ｔ−アルキル Ｏ−アルキ
ルモノペルオキシオキサレートよりもかなり活性であ
る。
【０００３】Ｒ．Ａ．シェルドン及びＪ．Ｋ．コチ両氏
（J.Org.Chem.,35,1223-6,1970）は、構造式
（J.Org.Chem.,35,1223-6,1970）は、構造式
【化７】 ［式中、Ｒはメチル、エチル、イソプロピル及びベンジ
ルである］を有する種々のジ−ｔ−アルキルペルオキサ
レートの分解速度について報告した。データはバートレ
ット氏のものと一致した。
ルである］を有する種々のジ−ｔ−アルキルペルオキサ
レートの分解速度について報告した。データはバートレ
ット氏のものと一致した。
【０００４】Ｗ．アダム及びＪ．サナビア両氏（J.Am.C
hem.Soc.,99,2735-9,1977 ）は、ピリジンの存在下にお
いて塩化オキサリル及び２，５−ジメチル−２，５−ジ
ヒドロペルオキシヘキサンから環式ジペルオキシオキサ
レートである７，７，１０，１０−テトラメチル−１，
２，５，６−テトラオキサ−３，４−ジオキソシクロデ
カン
hem.Soc.,99,2735-9,1977 ）は、ピリジンの存在下にお
いて塩化オキサリル及び２，５−ジメチル−２，５−ジ
ヒドロペルオキシヘキサンから環式ジペルオキシオキサ
レートである７，７，１０，１０−テトラメチル−１，
２，５，６−テトラオキサ−３，４−ジオキソシクロデ
カン
【化８】 を合成する方法について記載している。この文献に提供
されたデータを基にして、この乾式ジペルオキシオキサ
レートの１０時間半減期温度を計算すると約８０℃であ
った。Ｗ．アダム及びＪ．サナビア両氏のペルオキシド
はビス（モノペルオキシオキサレート）ではない環式ジ
ペルオキシオキサレートであることに注目されたい。
されたデータを基にして、この乾式ジペルオキシオキサ
レートの１０時間半減期温度を計算すると約８０℃であ
った。Ｗ．アダム及びＪ．サナビア両氏のペルオキシド
はビス（モノペルオキシオキサレート）ではない環式ジ
ペルオキシオキサレートであることに注目されたい。
【０００５】Ｐ．Ｇ．グリフィス氏他（J.Macromol.Sc
i.,Chem.,A17(1),45-50,1982 ）は、アルキルメタクリ
レートとジ−ｔ−ブチルジペルオキシオキサレートとの
重合について開示している。
i.,Chem.,A17(1),45-50,1982 ）は、アルキルメタクリ
レートとジ−ｔ−ブチルジペルオキシオキサレートとの
重合について開示している。
【０００６】ヨーロッパ特許出願ＥＰ４９９６６Ａｌ
（０４／２１／８２、ＩＣＩオーストラリア・リミテッ
ド）は、開始剤としてジ−ｔ−ブチルジペルオキシオキ
サレートを使用して塩化ビニル（ＶＣｌ）単量体を重合
させる方法を開示している。
（０４／２１／８２、ＩＣＩオーストラリア・リミテッ
ド）は、開始剤としてジ−ｔ−ブチルジペルオキシオキ
サレートを使用して塩化ビニル（ＶＣｌ）単量体を重合
させる方法を開示している。
【０００７】Ｍ．シュルツ氏他（J.Prakt.Chem.,324
(4),584-95,1982）は、逐次的分解性アゾペルオキシド
であるアゾビス（イソブチルｔ−ブチルペルオキシイキ
サレート）
(4),584-95,1982）は、逐次的分解性アゾペルオキシド
であるアゾビス（イソブチルｔ−ブチルペルオキシイキ
サレート）
【化９】 の合成及び熱分解について記載している。
【０００８】ヨーロッパ特許出願ＥＰ９５８６０Ａ２
（１２／０７／８３、ＩＣＩオーストラリア・リミテッ
ド）は、開始剤として構造式
（１２／０７／８３、ＩＣＩオーストラリア・リミテッ
ド）は、開始剤として構造式
【化１０】 ［式中、Ｒ1 は第二若しくは第三アルキル基又はベンジ
ル若しくは置換ベンジル基であり、そしてＲ2 は第二若
しくは第三アルキル基又はベンジル若しくは置換ベンジ
ル基である］を有するモノペルオキシ蓚酸のジエステル
を使用してＶＣｌ単量体を重合させるための方法につい
て開示している。また、この特許願には、構造式
ル若しくは置換ベンジル基であり、そしてＲ2 は第二若
しくは第三アルキル基又はベンジル若しくは置換ベンジ
ル基である］を有するモノペルオキシ蓚酸のジエステル
を使用してＶＣｌ単量体を重合させるための方法につい
て開示している。また、この特許願には、構造式
【化１１】 のｔ−アルキルペルオキシクロルオキサレートも開示さ
れている。これらの中間体はモノペルオキシ蓚酸のジエ
ステルの製造のために使用される。
れている。これらの中間体はモノペルオキシ蓚酸のジエ
ステルの製造のために使用される。
【０００９】米国特許４８５９７９４（０８／２２／８
９、ベロル・ノーベル・ナクカ・ＡＢ）は、ＶＣｌ及び
他の単量体の重合を開始させるのに有用である、構造式
９、ベロル・ノーベル・ナクカ・ＡＢ）は、ＶＣｌ及び
他の単量体の重合を開始させるのに有用である、構造式
【化１２】 ［式中、Ｒ＝Ｃ4-10ｔ−アルキル及びＲ1 ＝Ｃ18-28 第
一アルキル］のモノペルオキシ蓚酸のジアルキルエステ
ル、例えば、ＯＯ−ｔ−ブチル Ｏ−ドコシルモノペル
オキシオキサレートを開示している。
一アルキル］のモノペルオキシ蓚酸のジアルキルエステ
ル、例えば、ＯＯ−ｔ−ブチル Ｏ−ドコシルモノペル
オキシオキサレートを開示している。
【００１０】特願ＪＰ６３／２４８８０６（１０／１７
／８８、ノフコ）及び特願ＪＰ６３／２５４１１０（１
０／２０／８８、ノフコ）は、低い臭気及び色彩を有す
るＶＣｌ重合体を製造するための開始剤として、構造式
／８８、ノフコ）及び特願ＪＰ６３／２５４１１０（１
０／２０／８８、ノフコ）は、低い臭気及び色彩を有す
るＶＣｌ重合体を製造するための開始剤として、構造式
【化１３】 ［式中、Ｒ1 ＝Ｈ、アルキル及びＲ2 ＝Ｃ1-7 アルキ
ル、（置換）Ｃ6 Ｈ5 等］のＯＯ−ｔ−アルキル Ｏ−
アルキルモノペルオキシオキサレートを開示している。
ル、（置換）Ｃ6 Ｈ5 等］のＯＯ−ｔ−アルキル Ｏ−
アルキルモノペルオキシオキサレートを開示している。
【００１１】ヨーロッパ特許明細書５００６２４Ｂｌ
（０７／１２／９４、アクゾ・ノベル・Ｎ．Ｖ．）は、
構造式
（０７／１２／９４、アクゾ・ノベル・Ｎ．Ｖ．）は、
構造式
【化１４】 ［ｎは１〜４の整数であり、そしてＲ1 及びＲ2 は同種
又は異種であってよくそして水素又は低級アルキルから
選択され、Ｒ3 は４〜８個の炭素原子のアルキル、５〜
１８個の炭素原子のアルケニル等から選択され、Ｘは遊
離基付加に対するオレフィン性不飽和の反応性を向上さ
せることができる活性化用基であり、ｍは０又は１であ
り、そしてＺは構造式
又は異種であってよくそして水素又は低級アルキルから
選択され、Ｒ3 は４〜８個の炭素原子のアルキル、５〜
１８個の炭素原子のアルケニル等から選択され、Ｘは遊
離基付加に対するオレフィン性不飽和の反応性を向上さ
せることができる活性化用基であり、ｍは０又は１であ
り、そしてＺは構造式
【化１５】 から選択される］を有するアリルペルオキシド連鎖移動
剤を開示した。もしもＺが後者の構造であるならば、ヨ
ーロッパ特許明細書５００６２４Ｂｌの化合物はモノペ
ルオキシオキサレートになり得る。しかしながら、５０
０６２４Ｂｌの化合物は本発明の化合物を開示していな
い。というのは、構造式Ａのペルオキシドはアリルペル
オキシドではなく、また本発明は５００６２４Ｂｌの化
合物を包含していないからである。５００６２４Ｂｌの
５、７及び８頁のペルオキシドの一覧又はその製造例に
はモノペルオキシオキサレートが全く包含されていない
ことに注目されたい。
剤を開示した。もしもＺが後者の構造であるならば、ヨ
ーロッパ特許明細書５００６２４Ｂｌの化合物はモノペ
ルオキシオキサレートになり得る。しかしながら、５０
０６２４Ｂｌの化合物は本発明の化合物を開示していな
い。というのは、構造式Ａのペルオキシドはアリルペル
オキシドではなく、また本発明は５００６２４Ｂｌの化
合物を包含していないからである。５００６２４Ｂｌの
５、７及び８頁のペルオキシドの一覧又はその製造例に
はモノペルオキシオキサレートが全く包含されていない
ことに注目されたい。
【００１２】全体として、上記の技術は、構造式Ａのビ
ス（モノ−及びジペルオキシオキサレート）化合物を開
示していない。
ス（モノ−及びジペルオキシオキサレート）化合物を開
示していない。
【００１３】米国特許３１１７１６６（０１／０７／６
４、ウォールレース及びチエルナン）は、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（アセチルペルオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（カルボキシベンゾイル
ペルオキシ）ヘキサン及び２，５−ジメチル−２，５−
ジ（エトキシカルボキシペルオキシ）ヘキサンのような
２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロキシペルオキシヘ
キサンのジペルオキシエステル誘導体を開示している。
４、ウォールレース及びチエルナン）は、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（アセチルペルオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（カルボキシベンゾイル
ペルオキシ）ヘキサン及び２，５−ジメチル−２，５−
ジ（エトキシカルボキシペルオキシ）ヘキサンのような
２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロキシペルオキシヘ
キサンのジペルオキシエステル誘導体を開示している。
【００１４】米国特許３２９７７３８（０１／１０／６
７、ウォールレース及びチエルナン）は、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（エトキシカルボキシペルオキシ）−
３−ヘキシン、３，６−ジメチル−３，６−ジ（エトキ
シカルボキシペルオキシ）−４−オクチン及び２，７−
ジメチル−２，７−ジ（エトキシカルボキシペルオキ
シ）−３，５−オクタジインのように−Ｃ≡Ｃ−及び−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−部分を含有するアルキルクロルホーメ
ート及びジヒドロペルオキシドから誘導されたアセチレ
ン系ビス（モノペルオキシカーボネート）を開示してい
る。
７、ウォールレース及びチエルナン）は、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（エトキシカルボキシペルオキシ）−
３−ヘキシン、３，６−ジメチル−３，６−ジ（エトキ
シカルボキシペルオキシ）−４−オクチン及び２，７−
ジメチル−２，７−ジ（エトキシカルボキシペルオキ
シ）−３，５−オクタジインのように−Ｃ≡Ｃ−及び−
Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−部分を含有するアルキルクロルホーメ
ート及びジヒドロペルオキシドから誘導されたアセチレ
ン系ビス（モノペルオキシカーボネート）を開示してい
る。
【００１５】米国特許３２６４２７４（０８／０２／６
６、ウイトコ・ケミカル・コーポレーション）は、構造
式
６、ウイトコ・ケミカル・コーポレーション）は、構造
式
【化１６】 ［式中、ｎは１〜５であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
は水素及び１〜５個の炭素原子のアルキル基から選択さ
れ、そしてＲ5 及びＲ6 はα−位置で分岐した３〜２０
個の炭素原子のアルキル基である］のジペルオキシエス
テルを開示している。
は水素及び１〜５個の炭素原子のアルキル基から選択さ
れ、そしてＲ5 及びＲ6 はα−位置で分岐した３〜２０
個の炭素原子のアルキル基である］のジペルオキシエス
テルを開示している。
【００１６】米国特許３５７４６９６（０４／１３／７
１、ウイトコ・ケミカル・コーポレーション）は、構造
式
１、ウイトコ・ケミカル・コーポレーション）は、構造
式
【化１７】 ［式中、ｐは１〜７でり、ｍ及びｎは０又は１であり、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は１〜５個の炭素原子の低級
アルキル基から選択され、そしてＲ5 及びＲ6 は１〜１
２個の炭素原子のアルキル基から選択されるが、但し、
Ｒ5 及びＲ6 は第一又は第二アルキル基であるとする］
のアセチレン系ジペルオキシエステルを開示している。
ｍ及びｎの合計は少なくとも１でなければならない。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は１〜５個の炭素原子の低級
アルキル基から選択され、そしてＲ5 及びＲ6 は１〜１
２個の炭素原子のアルキル基から選択されるが、但し、
Ｒ5 及びＲ6 は第一又は第二アルキル基であるとする］
のアセチレン系ジペルオキシエステルを開示している。
ｍ及びｎの合計は少なくとも１でなければならない。
【００１７】米国特許３６２４１２３（１１／３０／７
１、ウイトコ・ケミカル・コーポレーション）は、構造
式
１、ウイトコ・ケミカル・コーポレーション）は、構造
式
【化１８】 ［式中、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ及びｐは０〜５であるが、但
し、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計は少なくとも１であ
り、Ｒ1 及びＲ2 は１〜７個の炭素原子のアルキル基、
フェニル基であり、又はそれらが結合されたＣ原子と一
緒に連結してシクロヘキサン環を形成し、Ｒ3 、Ｒ4 及
びＲ5 は１〜８個の炭素原子のアルキル基であり、但
し、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 ｋｉのせいぜい１つはメチル基
であり、そしてＲ1 ’、Ｒ2 ’、Ｒ3 ’、Ｒ4 ’及びＲ
5 ’はそれぞれＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 と同じ
であるものとする］のビス（ネオペルオキシエステル）
を開示している。
し、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ及びｐの合計は少なくとも１であ
り、Ｒ1 及びＲ2 は１〜７個の炭素原子のアルキル基、
フェニル基であり、又はそれらが結合されたＣ原子と一
緒に連結してシクロヘキサン環を形成し、Ｒ3 、Ｒ4 及
びＲ5 は１〜８個の炭素原子のアルキル基であり、但
し、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 ｋｉのせいぜい１つはメチル基
であり、そしてＲ1 ’、Ｒ2 ’、Ｒ3 ’、Ｒ4 ’及びＲ
5 ’はそれぞれＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 と同じ
であるものとする］のビス（ネオペルオキシエステル）
を開示している。
【００１８】この技術のジペルオキシエステル構造は、
構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサ
レート）を予測していない。
構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサ
レート）を予測していない。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】向上した引張特性及び
他の機械的特性を有する高分子量重合体を得るようにエ
チレン式不飽和単量体をより低い温度で重合させるのに
且つ／又は現在知られている重合体をより高い生産速度
で製造しかくして生産コストを下げるように重合速度を
向上させるのに効率的な遊離基重合開始剤が重合体産業
において要求されている。後者のシナリオの場合には、
そのより効率的な遊離基重合開始剤は、重合体生産者を
して新規で且つ高価な生産設備を建設する必要なしに生
産速度を向上させることができるようにする。また、不
飽和ポリポリエステル樹脂をより速く且つ／又はより低
い温度で硬化させる遊離基重合開始剤が重合体産業にお
いて要求されている。本発明の構造式Ａの新規な（モノ
−及びジペルオキシド）化合物は、これらの重合体産業
の要求を満たすことができる。
他の機械的特性を有する高分子量重合体を得るようにエ
チレン式不飽和単量体をより低い温度で重合させるのに
且つ／又は現在知られている重合体をより高い生産速度
で製造しかくして生産コストを下げるように重合速度を
向上させるのに効率的な遊離基重合開始剤が重合体産業
において要求されている。後者のシナリオの場合には、
そのより効率的な遊離基重合開始剤は、重合体生産者を
して新規で且つ高価な生産設備を建設する必要なしに生
産速度を向上させることができるようにする。また、不
飽和ポリポリエステル樹脂をより速く且つ／又はより低
い温度で硬化させる遊離基重合開始剤が重合体産業にお
いて要求されている。本発明の構造式Ａの新規な（モノ
−及びジペルオキシド）化合物は、これらの重合体産業
の要求を満たすことができる。
【００２０】用語の定義 有機ペルオキシドの１０時間半減期温度は、そのペルオ
キシドの半分（５０％）が１０時間で分解するときの温
度と定義される。
キシドの半分（５０％）が１０時間で分解するときの温
度と定義される。
【００２１】ｔ−シクロアルキルは、モノラジカル構造
【化１９】 ［式中、ｔは０〜２でありそしてＲx は１〜４の炭素原
子の低級アルキル基である］を表わし、ｔ−アルキニル
は、モノラジカル構造
子の低級アルキル基である］を表わし、ｔ−アルキニル
は、モノラジカル構造
【化２０】 ［式中、Ｒy は水素又は１〜４個の炭素原子の低級アル
キル基である］であり、そしてｔ−アラルキル基は、モ
ノラジカル構造
キル基である］であり、そしてｔ−アラルキル基は、モ
ノラジカル構造
【化２１】 ［式中、Ｒz はＲy と同種又は異種であって１〜４個の
炭素原子の低級アルキル基であり、そしてＡｒは６〜１
０個の炭素原子のアリール基である］である。
炭素原子の低級アルキル基であり、そしてＡｒは６〜１
０個の炭素原子のアリール基である］である。
【００２２】Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｘ及びｎのような一般化
した官能基又は指数が一般式又は構造式において一回よ
りも多く出てくるときには、各々の意味は互いに独立し
ている。
した官能基又は指数が一般式又は構造式において一回よ
りも多く出てくるときには、各々の意味は互いに独立し
ている。
【００２３】
【課題を解決するための手段】発明の概要 本発明は、化合物の面では、構造式Ａ
【化２２】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同種又は異種であ
り、そして１〜４個の炭素原子のアルキル基、好ましく
は１〜２個の炭素原子のアルキル基、より好ましくはメ
チレン基であり、Ｒ5 は、−（ＣＨ2 ）n −（ここで、
ｎは１〜６である）、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ
−、１，４−フェニレン、置換又は非置換１，３−フェ
ニレン（ここで、置換基は、構造式
り、そして１〜４個の炭素原子のアルキル基、好ましく
は１〜２個の炭素原子のアルキル基、より好ましくはメ
チレン基であり、Ｒ5 は、−（ＣＨ2 ）n −（ここで、
ｎは１〜６である）、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ
−、１，４−フェニレン、置換又は非置換１，３−フェ
ニレン（ここで、置換基は、構造式
【化２３】 である）から選択される二価基であり、好ましくは、Ｒ
5 は−（ＣＨ2 ）n −（ここで、ｎは１〜２である）及
び−Ｃ≡Ｃ−から選択される二価基であり、より好まし
くはＲ5 は−（ＣＨ2 ）2 −であり、Ｑ及びＱ1 は、ク
ロル、ブロム、Ｒ−Ｏ及びＲ6 −ＯＯよりなる群から独
立して選択され、ここで、Ｒは、Ｈ、１〜２４個の炭素
原子の置換又は非置換アルキル基（ここで、置換基は、
１〜６個の炭素原子の１個以上のアルキル基、１〜６個
の炭素原子のアルコキシ基、６〜１０個の炭素原子のア
リールオキシ基、フルオル、クロル、ブロム、カルボキ
シ及びシアノである）、３〜１２個の炭素原子の置換又
は非置換アルケニル基（ここで、置換基は１〜４個の炭
素原子の１個以上の低級アルキル基である）、６〜１０
個の炭素原子の置換又は非置換アリール基（ここで、置
換基は１〜６個の炭素原子の１個以上のアルキル基、１
〜６個の炭素原子のアルコキシ基、６〜１０個の炭素原
子のアリールオキシ基、クロル、ブロム及びシアノであ
る）、７〜１３個の炭素原子の置換又は非置換アラルキ
ル基（ここで、置換基は１〜６個の炭素原子の１個以上
のアルキル基ある）、シクロアルカン環に１個以上の酸
素又は窒素原子を随意に有する５〜１２個の炭素原子の
置換又は非置換シクロアルキル基（ここで、置換基は１
〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基であ
る）、６〜１４個の炭素原子の置換又は非置換ビシクロ
アルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１
個以上の低級アルキル基である）、７〜１６個の炭素原
子の置換又は非置換トリシクロアルキル基（ここで、置
換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基
である）よりなる群から選択され、そして更にＲは、構
造式（ａ）
5 は−（ＣＨ2 ）n −（ここで、ｎは１〜２である）及
び−Ｃ≡Ｃ−から選択される二価基であり、より好まし
くはＲ5 は−（ＣＨ2 ）2 −であり、Ｑ及びＱ1 は、ク
ロル、ブロム、Ｒ−Ｏ及びＲ6 −ＯＯよりなる群から独
立して選択され、ここで、Ｒは、Ｈ、１〜２４個の炭素
原子の置換又は非置換アルキル基（ここで、置換基は、
１〜６個の炭素原子の１個以上のアルキル基、１〜６個
の炭素原子のアルコキシ基、６〜１０個の炭素原子のア
リールオキシ基、フルオル、クロル、ブロム、カルボキ
シ及びシアノである）、３〜１２個の炭素原子の置換又
は非置換アルケニル基（ここで、置換基は１〜４個の炭
素原子の１個以上の低級アルキル基である）、６〜１０
個の炭素原子の置換又は非置換アリール基（ここで、置
換基は１〜６個の炭素原子の１個以上のアルキル基、１
〜６個の炭素原子のアルコキシ基、６〜１０個の炭素原
子のアリールオキシ基、クロル、ブロム及びシアノであ
る）、７〜１３個の炭素原子の置換又は非置換アラルキ
ル基（ここで、置換基は１〜６個の炭素原子の１個以上
のアルキル基ある）、シクロアルカン環に１個以上の酸
素又は窒素原子を随意に有する５〜１２個の炭素原子の
置換又は非置換シクロアルキル基（ここで、置換基は１
〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基であ
る）、６〜１４個の炭素原子の置換又は非置換ビシクロ
アルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１
個以上の低級アルキル基である）、７〜１６個の炭素原
子の置換又は非置換トリシクロアルキル基（ここで、置
換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基
である）よりなる群から選択され、そして更にＲは、構
造式（ａ）
【化２４】 であってもよく、ここで、Ｒ10は、１〜３個の炭素原子
の非置換アルキレン二価基又は１〜３個の炭素原子の置
換アルキレン二価基（ここで、置換基は１〜４個の炭素
原子の１個以上の低級アルキル基である）であり、Ｒ7
及びＲ8 は１〜４個の炭素原子のアルキル基であり、Ｒ
9 は、４〜１２個の炭素原子の非置換ｔ−アルキル基、
４〜１２個の炭素原子の置換ｔ−アルキル基、６〜１３
個の炭素原子のｔ−シクロアルキル基、５〜９個の炭素
原子のｔ−アルキニル基、９〜１３個の炭素原子のｔ−
アラルキル基、７〜１１個の炭素原子の非置換アロイル
基であり、ここで、ｔ−アルキル基の置換基は４〜８個
の炭素原子のｔ−アルキルペルオキシ基でありそしてア
ロイル基の置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低
級アルキル基、１〜４個の炭素原子のアルコキシ基、フ
ェニル基、２〜８個の炭素原子のアシルオキシ基、５〜
９個の炭素原子のｔ−アルキルペルオキシカルボニル
基、フルオル、クロル又はブロムであり、そしてＲ9 は
構造式（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）
の非置換アルキレン二価基又は１〜３個の炭素原子の置
換アルキレン二価基（ここで、置換基は１〜４個の炭素
原子の１個以上の低級アルキル基である）であり、Ｒ7
及びＲ8 は１〜４個の炭素原子のアルキル基であり、Ｒ
9 は、４〜１２個の炭素原子の非置換ｔ−アルキル基、
４〜１２個の炭素原子の置換ｔ−アルキル基、６〜１３
個の炭素原子のｔ−シクロアルキル基、５〜９個の炭素
原子のｔ−アルキニル基、９〜１３個の炭素原子のｔ−
アラルキル基、７〜１１個の炭素原子の非置換アロイル
基であり、ここで、ｔ−アルキル基の置換基は４〜８個
の炭素原子のｔ−アルキルペルオキシ基でありそしてア
ロイル基の置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低
級アルキル基、１〜４個の炭素原子のアルコキシ基、フ
ェニル基、２〜８個の炭素原子のアシルオキシ基、５〜
９個の炭素原子のｔ−アルキルペルオキシカルボニル
基、フルオル、クロル又はブロムであり、そしてＲ9 は
構造式（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）
【化２５】 であってもよく、ここで、ｘは０又は１であり、Ｒ
11は、１〜１８個の炭素原子の置換若しくは非置換アル
キル基（ここで、置換基は、１〜６個の炭素原子の１個
以上のアルキル基、４〜８個の炭素原子のｔ−アルキル
ペルオキシ基、１〜６個の炭素原子のアルコキシ基、６
〜１０個の炭素原子のアリールオキシ基、ヒドロキシ、
クロル、ブロム又はシアノである）、又はシクロアルカ
ン環に１個以上の酸素若しくは窒素原子を随意に有する
５〜１２個の炭素原子の置換若しくは非置換シクロアル
キル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以
上の低級アルキル基である）であり、そしてＲ12は、２
〜３個の炭素原子の置換若しくは非置換アルキレン二価
基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の
低級アルキル基である）、又は置換若しくは非置換１，
２−、１，３−若しくは１，４−フェニレン二価基（こ
こで、置換基は、１〜４個の炭素原子の１個以上の低級
アルキル基、クロル、ブロム、ニトロ又はカルボキシで
ある）から選択され、そしてＲ13は１〜４個の炭素原子
の低級アルキル基であり、加えて、２個のＲ13は連結さ
れて４〜５個の炭素原子のアルキレン基を形成すること
ができ、Ｒ14は１〜４個の炭素原子の低級アルキル基で
あり、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は水素、１〜８個の炭素原子
のアルキル基、６〜１０個の炭素原子のアリール基、１
〜８個の炭素原子のアルコキシ基及び６〜１０個の炭素
原子のアリールオキシ基から選択され、好ましくは、Ｒ
は、Ｈ、１〜２２個の炭素原子の置換又は非置換アルキ
ル基（ここで、置換基は、１〜６個の炭素原子の１個以
上のアルキル基、１〜６個の炭素原子のアルコキシ基、
６〜１０個の炭素原子のアリールオキシ基、フルオル、
クロル、ブロム、カルボキシ及びシアノである）、７〜
１３個の炭素原子の置換又は非置換アラルキル基（ここ
で、置換基は１〜６個の炭素原子の１個以上のアルキル
基ある）、５〜１２個の炭素原子の置換又は非置換シク
ロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の
１個以上の低級アルキル基である）、６〜１４個の炭素
原子の置換又は非置換ビシクロアルキル基（ここで、置
換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基
である）、７〜１６個の炭素原子の置換又は非置換トリ
シクロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原
子の１個以上の低級アルキル基である）及び構造式
（ａ）よりなる群から選択され、より好ましくはＲは、
Ｈ、１〜２２個の炭素原子の置換又は非置換アルキル基
（ここで、置換基は、１〜６個の炭素原子の１個以上の
アルキル基、１〜６個の炭素原子のアルコキシ基、６〜
１０個の炭素原子のアリールオキシ基、クロル、ブロ
ム、カルボキシ及びシアノである）、５〜１２個の炭素
原子の置換又は非置換シクロアルキル基（ここで、置換
基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基で
ある）、６〜１４個の炭素原子の置換又は非置換ビシク
ロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の
１個以上の低級アルキル基である）及び構造式（ａ）よ
りなる群から選択され、そしてＲ6 は、４〜１２個の炭
素原子の非置換ｔ−アルキル基、４〜１２個の炭素原子
の置換ｔ−アルキル基、６〜１３個の炭素原子のｔ−シ
クロアルキル基、５〜９個の炭素原子のｔ−アルキニル
基及び９〜１３個の炭素原子のｔ−アラルキル基よりな
る群から選択され、ここで、ｔ−アルキル基の置換基は
４〜８個の炭素原子のｔ−アルキルペルオキシ基であ
り、好ましくは、Ｑ及びＱ1 は同種又は異種であって、
クロル、ブロム及びＲ−Ｏよりなる群から選択され、よ
り好ましくは、Ｑ及びＱ1 は同種であってクロル及びＲ
−Ｏよりなる群から選択される］を有する新規なビス
（モノ−又はジペルオキシオキサレート）を提供するも
のである。
11は、１〜１８個の炭素原子の置換若しくは非置換アル
キル基（ここで、置換基は、１〜６個の炭素原子の１個
以上のアルキル基、４〜８個の炭素原子のｔ−アルキル
ペルオキシ基、１〜６個の炭素原子のアルコキシ基、６
〜１０個の炭素原子のアリールオキシ基、ヒドロキシ、
クロル、ブロム又はシアノである）、又はシクロアルカ
ン環に１個以上の酸素若しくは窒素原子を随意に有する
５〜１２個の炭素原子の置換若しくは非置換シクロアル
キル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以
上の低級アルキル基である）であり、そしてＲ12は、２
〜３個の炭素原子の置換若しくは非置換アルキレン二価
基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の
低級アルキル基である）、又は置換若しくは非置換１，
２−、１，３−若しくは１，４−フェニレン二価基（こ
こで、置換基は、１〜４個の炭素原子の１個以上の低級
アルキル基、クロル、ブロム、ニトロ又はカルボキシで
ある）から選択され、そしてＲ13は１〜４個の炭素原子
の低級アルキル基であり、加えて、２個のＲ13は連結さ
れて４〜５個の炭素原子のアルキレン基を形成すること
ができ、Ｒ14は１〜４個の炭素原子の低級アルキル基で
あり、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は水素、１〜８個の炭素原子
のアルキル基、６〜１０個の炭素原子のアリール基、１
〜８個の炭素原子のアルコキシ基及び６〜１０個の炭素
原子のアリールオキシ基から選択され、好ましくは、Ｒ
は、Ｈ、１〜２２個の炭素原子の置換又は非置換アルキ
ル基（ここで、置換基は、１〜６個の炭素原子の１個以
上のアルキル基、１〜６個の炭素原子のアルコキシ基、
６〜１０個の炭素原子のアリールオキシ基、フルオル、
クロル、ブロム、カルボキシ及びシアノである）、７〜
１３個の炭素原子の置換又は非置換アラルキル基（ここ
で、置換基は１〜６個の炭素原子の１個以上のアルキル
基ある）、５〜１２個の炭素原子の置換又は非置換シク
ロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の
１個以上の低級アルキル基である）、６〜１４個の炭素
原子の置換又は非置換ビシクロアルキル基（ここで、置
換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基
である）、７〜１６個の炭素原子の置換又は非置換トリ
シクロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原
子の１個以上の低級アルキル基である）及び構造式
（ａ）よりなる群から選択され、より好ましくはＲは、
Ｈ、１〜２２個の炭素原子の置換又は非置換アルキル基
（ここで、置換基は、１〜６個の炭素原子の１個以上の
アルキル基、１〜６個の炭素原子のアルコキシ基、６〜
１０個の炭素原子のアリールオキシ基、クロル、ブロ
ム、カルボキシ及びシアノである）、５〜１２個の炭素
原子の置換又は非置換シクロアルキル基（ここで、置換
基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基で
ある）、６〜１４個の炭素原子の置換又は非置換ビシク
ロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の
１個以上の低級アルキル基である）及び構造式（ａ）よ
りなる群から選択され、そしてＲ6 は、４〜１２個の炭
素原子の非置換ｔ−アルキル基、４〜１２個の炭素原子
の置換ｔ−アルキル基、６〜１３個の炭素原子のｔ−シ
クロアルキル基、５〜９個の炭素原子のｔ−アルキニル
基及び９〜１３個の炭素原子のｔ−アラルキル基よりな
る群から選択され、ここで、ｔ−アルキル基の置換基は
４〜８個の炭素原子のｔ−アルキルペルオキシ基であ
り、好ましくは、Ｑ及びＱ1 は同種又は異種であって、
クロル、ブロム及びＲ−Ｏよりなる群から選択され、よ
り好ましくは、Ｑ及びＱ1 は同種であってクロル及びＲ
−Ｏよりなる群から選択される］を有する新規なビス
（モノ−又はジペルオキシオキサレート）を提供するも
のである。
【００２４】本発明は、方法の面では、構造式Ａのペル
オキシド化合物の開始的用量の存在下に不飽和ポリエス
テル樹脂組成物を適当な温度において加熱することによ
るかかる樹脂組成物の硬化のための硬化剤として構造式
Ａのペルオキシド化合物を使用する新規な方法、及び構
造式Ａのペルオキシド化合物の開始的用量を適当な温度
で使用することによりエチレン式不飽和単量体（スチレ
ン、エチレン、塩化ビニル、アリルジグリコールカーボ
ネート（ＡＤＣ）等のような）を重合させるための遊離
基開始剤として構造式Ａのペルオキシド化合物を使用す
る新規な方法、から選択されるオレフィン式不飽和基体
の遊離基付加の開始法を提供するものである。
オキシド化合物の開始的用量の存在下に不飽和ポリエス
テル樹脂組成物を適当な温度において加熱することによ
るかかる樹脂組成物の硬化のための硬化剤として構造式
Ａのペルオキシド化合物を使用する新規な方法、及び構
造式Ａのペルオキシド化合物の開始的用量を適当な温度
で使用することによりエチレン式不飽和単量体（スチレ
ン、エチレン、塩化ビニル、アリルジグリコールカーボ
ネート（ＡＤＣ）等のような）を重合させるための遊離
基開始剤として構造式Ａのペルオキシド化合物を使用す
る新規な方法、から選択されるオレフィン式不飽和基体
の遊離基付加の開始法を提供するものである。
【００２５】
【発明の実施の形態】構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサ
レート）化合物 製造法 構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサ
レート）化合物は、構造式Ｂ
レート）化合物 製造法 構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサ
レート）化合物は、構造式Ｂ
【化２６】 のジヒドロペルオキシドを、構造式Ｃ
【化２７】 ［式中、Ｘ＝Ｂｒ又はＣｌ，Ｑ（又はＱ1 ）＝Ｂｒ、Ｃ
ｌ、Ｒ−Ｏ又はＲ6 −ＯＯ］のオキサリルハライド、ア
ルキルハロオキサレート又はｔ−アルキルペルオキシハ
ロオキサレートと−９０℃〜５０℃において、随意とし
て無機若しくは有機塩基の存在下に且つ随意として１種
以上の溶剤の存在下に反応させることによって製造する
ことができる。構造式Ｃの化合物はオキサリルハライ
ド、例えば、、Ｘ及びＱがＢｒ及びＣｌであるときには
臭化オキサリル及び塩化オキサリルである。また、構造
式Ｃの化合物は、ＸがＢｒ又はＣｌでありそしてＱがＲ
Ｏであるときにはアルキルハロオキサレートである。ま
た、構造式Ｃの化合物は、ＸがＢｒ又はＣｌでありそし
てＱがＲ6 −ＣＯであるときにはｔ−アルキルペルオキ
シハロオキサレートである。
ｌ、Ｒ−Ｏ又はＲ6 −ＯＯ］のオキサリルハライド、ア
ルキルハロオキサレート又はｔ−アルキルペルオキシハ
ロオキサレートと−９０℃〜５０℃において、随意とし
て無機若しくは有機塩基の存在下に且つ随意として１種
以上の溶剤の存在下に反応させることによって製造する
ことができる。構造式Ｃの化合物はオキサリルハライ
ド、例えば、、Ｘ及びＱがＢｒ及びＣｌであるときには
臭化オキサリル及び塩化オキサリルである。また、構造
式Ｃの化合物は、ＸがＢｒ又はＣｌでありそしてＱがＲ
Ｏであるときにはアルキルハロオキサレートである。ま
た、構造式Ｃの化合物は、ＸがＢｒ又はＣｌでありそし
てＱがＲ6 −ＣＯであるときにはｔ−アルキルペルオキ
シハロオキサレートである。
【００２６】随意使用に好適な溶剤の例としては、限定
するものではないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
ドデカン、無臭性鉱油スピリット混合物、トルエン、キ
シレン、クメン、塩化メチレン、酢酸エチル、酢酸２−
エチルヘキシル、イソ酪酸イソブチル、アジピン酸ジメ
チル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチル（又はそ
れらの混合物）、フタル酸ジメチル、フタル酸ジブチ
ル、フタル酸ベンジルブチル、ジエチルエーテル、メチ
ルｔ−ブチルエーテル、酢酸２−メトキシエチル等が挙
げられる。
するものではないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
ドデカン、無臭性鉱油スピリット混合物、トルエン、キ
シレン、クメン、塩化メチレン、酢酸エチル、酢酸２−
エチルヘキシル、イソ酪酸イソブチル、アジピン酸ジメ
チル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチル（又はそ
れらの混合物）、フタル酸ジメチル、フタル酸ジブチ
ル、フタル酸ベンジルブチル、ジエチルエーテル、メチ
ルｔ−ブチルエーテル、酢酸２−メトキシエチル等が挙
げられる。
【００２７】随意使用に好適な塩基の例としては、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロ
ピルエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン、２，４，６−コリジン、尿素、テトラ
メチル尿素、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化バリウム、炭酸カルシウム及び燐酸トリナト
リウムが挙げられる。
エチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロ
ピルエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノピリジン、２，４，６−コリジン、尿素、テトラ
メチル尿素、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウ
ム、水酸化バリウム、炭酸カルシウム及び燐酸トリナト
リウムが挙げられる。
【００２８】構造式Ｃの化合物と反応させることができ
る構造式Ｂの好適なジヒドロペルオキシドの例として
は、限定するものではないが、２，５−ジメチル−２、
５−ジヒドロペルオキシヘキサン、２、５−ジメチル−
２、５−ジヒドロペルオキシ−３−ヘキシン、３、６−
ジメチル−３、６−ジヒドロペルオキシオクタン、３、
６−ジメチル−３、６−ジヒドロペルオキシ−４−オク
チン、２、７−ジメチル−２、７−ジヒドロペルオキシ
オクタン、２、７−ジメチル−２、７−ジヒドロペルオ
キシ−３、５−オクタジイン、１、３−ジイソプロピル
ベンゼンジヒドロペルオキシド、１，４−ジイソプロピ
ルベンゼンジヒドロペルオキシド及び１，３，５−トリ
イソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドが挙げら
れる。
る構造式Ｂの好適なジヒドロペルオキシドの例として
は、限定するものではないが、２，５−ジメチル−２、
５−ジヒドロペルオキシヘキサン、２、５−ジメチル−
２、５−ジヒドロペルオキシ−３−ヘキシン、３、６−
ジメチル−３、６−ジヒドロペルオキシオクタン、３、
６−ジメチル−３、６−ジヒドロペルオキシ−４−オク
チン、２、７−ジメチル−２、７−ジヒドロペルオキシ
オクタン、２、７−ジメチル−２、７−ジヒドロペルオ
キシ−３、５−オクタジイン、１、３−ジイソプロピル
ベンゼンジヒドロペルオキシド、１，４−ジイソプロピ
ルベンゼンジヒドロペルオキシド及び１，３，５−トリ
イソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドが挙げら
れる。
【００２９】好適なオキサリルハライドの例としては、
限定するものではないが、臭化オキサリル及び塩化オキ
サリルが挙げられる。構造式Ｂのジヒドロペルオキシド
と反応させることができる構造式Ｃの好適なアルキルハ
ロオキサレート（Ｘ＝Ｂｒ又はＣｌ、Ｑ＝Ｒ−Ｏ）の例
としては、限定するものではないが、メチルクロルオキ
サレート（メチルオキサリルクロリド及びメチルクロル
グリオキサレートとしても知られている）、エチルブロ
ムオキサレート、イソプロピルクロルオキサレート、ｎ
−ブチルクロルオキサレート、ｔ−ブチルクロルオキサ
レート、２−エチルヘキシルクロルオキサレート、ドデ
シルクロルオキサレート、ヘキサデシルクロルオキサレ
ート、ドコシルクロルオキサレート、２，２，２−トリ
フルオルエチルクロルオキサレート、アリルクロルオキ
サレート、フェニルクロルオキサレート、２−フェノキ
シエチルクロルオキサレート、シクロヘキシルクロルオ
キサレート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルクロルオキ
サレート、メンチルクロルオキサレート、ボルニルクロ
ルオキサレート、イソボルニルクロルオキサレート、エ
キソ−ノルボニルクロルオキサレート、エンド−ノルボ
ニルクロルオキサレート、１−アダマンチルクロルオキ
サレート、２−アダマンチルクロルオキサレート、ベン
ジルクロルオキサレート、３−ｔ−ブチルペルオキシ−
１，３−ジメチルブチルクロルオキサレート及び３−
（２−エチルヘキサノイルペルオキシ）−１，３−ジメ
チルブチルクロルオキサレートが挙げられる。上記のア
ルキルハロオキサレートは、０％〜１００％過剰の臭化
オキサリル又は塩化オキサリルを対応するアルカノール
と反応が完結するまで反応させることによって製造する
ことができる。過剰のオキサリルハライドは、ストリッ
ピング又は蒸留によって除去されることができる。オキ
サリルハライドと反応させて構造式Ｃのアルキルハロオ
キサレートを形成することができる好適なアルカノール
の例としては、限定するものではないが、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−
ブタノール、２−エチルヘキサノール、ドデカノール、
ヘキサデカノール、ドコサノール、ヘキサフルオルアミ
ルアルコール、２，２，２−トリフルオルエタノール、
アリルアルコール、シクロヘキサノール、４−ｔ−ブチ
ルシクロヘキサノール、メントール、エキソ−ノルボル
ネオール、エンド−ノルボルネオール、ボルネオール、
イソボルネオール、１−アダマンタノール、２−アダマ
ンタノール、フェノール、２−フェノキシエタノール、
ベンジルアルコール、３−ｔ−ブチルフェノキシ−１，
３−ジメチルブタノール及び２−エチルペルオキシヘキ
サン酸３−ヒドロキシ−１，１−ジメチルブチルが挙げ
られる。
限定するものではないが、臭化オキサリル及び塩化オキ
サリルが挙げられる。構造式Ｂのジヒドロペルオキシド
と反応させることができる構造式Ｃの好適なアルキルハ
ロオキサレート（Ｘ＝Ｂｒ又はＣｌ、Ｑ＝Ｒ−Ｏ）の例
としては、限定するものではないが、メチルクロルオキ
サレート（メチルオキサリルクロリド及びメチルクロル
グリオキサレートとしても知られている）、エチルブロ
ムオキサレート、イソプロピルクロルオキサレート、ｎ
−ブチルクロルオキサレート、ｔ−ブチルクロルオキサ
レート、２−エチルヘキシルクロルオキサレート、ドデ
シルクロルオキサレート、ヘキサデシルクロルオキサレ
ート、ドコシルクロルオキサレート、２，２，２−トリ
フルオルエチルクロルオキサレート、アリルクロルオキ
サレート、フェニルクロルオキサレート、２−フェノキ
シエチルクロルオキサレート、シクロヘキシルクロルオ
キサレート、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルクロルオキ
サレート、メンチルクロルオキサレート、ボルニルクロ
ルオキサレート、イソボルニルクロルオキサレート、エ
キソ−ノルボニルクロルオキサレート、エンド−ノルボ
ニルクロルオキサレート、１−アダマンチルクロルオキ
サレート、２−アダマンチルクロルオキサレート、ベン
ジルクロルオキサレート、３−ｔ−ブチルペルオキシ−
１，３−ジメチルブチルクロルオキサレート及び３−
（２−エチルヘキサノイルペルオキシ）−１，３−ジメ
チルブチルクロルオキサレートが挙げられる。上記のア
ルキルハロオキサレートは、０％〜１００％過剰の臭化
オキサリル又は塩化オキサリルを対応するアルカノール
と反応が完結するまで反応させることによって製造する
ことができる。過剰のオキサリルハライドは、ストリッ
ピング又は蒸留によって除去されることができる。オキ
サリルハライドと反応させて構造式Ｃのアルキルハロオ
キサレートを形成することができる好適なアルカノール
の例としては、限定するものではないが、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール、ｎ−
ブタノール、２−エチルヘキサノール、ドデカノール、
ヘキサデカノール、ドコサノール、ヘキサフルオルアミ
ルアルコール、２，２，２−トリフルオルエタノール、
アリルアルコール、シクロヘキサノール、４−ｔ−ブチ
ルシクロヘキサノール、メントール、エキソ−ノルボル
ネオール、エンド−ノルボルネオール、ボルネオール、
イソボルネオール、１−アダマンタノール、２−アダマ
ンタノール、フェノール、２−フェノキシエタノール、
ベンジルアルコール、３−ｔ−ブチルフェノキシ−１，
３−ジメチルブタノール及び２−エチルペルオキシヘキ
サン酸３−ヒドロキシ−１，１−ジメチルブチルが挙げ
られる。
【００３０】構造式Ｃのｔ−アルキルペルオキシハロオ
キサレート（Ｘ＝Ｂｒ又はＣｌ、Ｑ＝Ｒ6 −ＯＯ）は、
過剰のオキサリルハライド例えば臭化オキサリル及び塩
化オキサリルをｔ−アルキルヒドロペルオキシドと、随
意としての１種以上の溶剤の存在下に反応させることに
よって製造することができる。過剰のオキサリルハライ
ド及び随意使用の溶剤は、ｔ−アルキルペルオキシハロ
オキサレートからストリッピング又は蒸留によって除去
されることができる。随意使用の好適な非限定的溶剤の
例は先に記載されている。構造式Ｃのｔ−アルキルペル
オキシハロオキサレートを製造するための好適なｔ−ア
ルキルヒドロペルオキシドの例としては、限定するもの
ではないが、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミ
ルヒドロペルオキシド、ｔ−ヘキシルヒドロペルオキシ
ド、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペルオ
キシド、１−メチルヘキシルヒドロペルオキシド、パラ
メンタンヒドロペルオキシド、２−ヒドロペルオキシ−
２−メチル−３−ブチン、α−クミルヒドロペルオキシ
ド及びジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド
が挙げられる。構造式Ｃの好適なｔ−アルキルペルオキ
シハロオキサレートの例としては、限定するものではな
いが、ｔ−ブチルペルオキシクロルオキサレート、ｔ−
アミルペルオキシクロルオキサレート、１，１，３，３
−テトラメチルブチルペルオキシクロルオキサレート及
びイソプロピル−α−クミルペルオキシクロルオキサレ
ートが挙げられる。
キサレート（Ｘ＝Ｂｒ又はＣｌ、Ｑ＝Ｒ6 −ＯＯ）は、
過剰のオキサリルハライド例えば臭化オキサリル及び塩
化オキサリルをｔ−アルキルヒドロペルオキシドと、随
意としての１種以上の溶剤の存在下に反応させることに
よって製造することができる。過剰のオキサリルハライ
ド及び随意使用の溶剤は、ｔ−アルキルペルオキシハロ
オキサレートからストリッピング又は蒸留によって除去
されることができる。随意使用の好適な非限定的溶剤の
例は先に記載されている。構造式Ｃのｔ−アルキルペル
オキシハロオキサレートを製造するための好適なｔ−ア
ルキルヒドロペルオキシドの例としては、限定するもの
ではないが、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミ
ルヒドロペルオキシド、ｔ−ヘキシルヒドロペルオキシ
ド、１，１，３，３−テトラメチルブチルヒドロペルオ
キシド、１−メチルヘキシルヒドロペルオキシド、パラ
メンタンヒドロペルオキシド、２−ヒドロペルオキシ−
２−メチル−３−ブチン、α−クミルヒドロペルオキシ
ド及びジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド
が挙げられる。構造式Ｃの好適なｔ−アルキルペルオキ
シハロオキサレートの例としては、限定するものではな
いが、ｔ−ブチルペルオキシクロルオキサレート、ｔ−
アミルペルオキシクロルオキサレート、１，１，３，３
−テトラメチルブチルペルオキシクロルオキサレート及
びイソプロピル−α−クミルペルオキシクロルオキサレ
ートが挙げられる。
【００３１】構造式ＡにおいてＱ及びＱ1 がＲ−Ｏであ
る化合物を得る別の二段階合成経路は、構造Ｂのジヒド
ロペルオキシドを過剰のオキサリルハライドと反応させ
次いで過剰のオキサリルハライドを除去して構造式Ｄ
る化合物を得る別の二段階合成経路は、構造Ｂのジヒド
ロペルオキシドを過剰のオキサリルハライドと反応させ
次いで過剰のオキサリルハライドを除去して構造式Ｄ
【化２８】 の新規な化合物を形成する初期反応、及び構造式Ｄの化
合物を水又はアルカノールと好適な無機又は有機塩基の
存在下にそして随意として１種以上の溶剤の存在下に反
応させる後続反応を包含する。
合物を水又はアルカノールと好適な無機又は有機塩基の
存在下にそして随意として１種以上の溶剤の存在下に反
応させる後続反応を包含する。
【００３２】構造式Ｂの好適なジヒドロペルオキシド、
無機又は有機塩基、随意使用の溶剤、及びアルカノール
の非限定的な例については先に記載済みである。構造式
Ｄの好適な新規化合物としては、２，５−ジメチル−
２，５−ジ（クロルカルボニルカルボニルペルオキシ）
ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（クロルカル
ボニルカルボニルペルオキシ）−３−ヘキシン、３，６
−ジメチル−３，６−ジ（クロルカルボニルカルボニル
ペルオキシ）オクタン、３，６−ジメチル−３，６−ジ
（クロルカルボニルカルボニルペルオキシ）−４−オク
チン、２，７ジメチル−２，７−ジ（クロルカルボニル
カルボニルペルオキシ）オクタン、２，７ジメチル−
２，７−ジ（クロルカルボニルカルボニルペルオキシ）
−３，５−オクタジイン、及び１，３−ジ（２−クロル
カルボニルカルボニルペルオキシ−２−プロピル）ベン
ゼンが挙げられる。
無機又は有機塩基、随意使用の溶剤、及びアルカノール
の非限定的な例については先に記載済みである。構造式
Ｄの好適な新規化合物としては、２，５−ジメチル−
２，５−ジ（クロルカルボニルカルボニルペルオキシ）
ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（クロルカル
ボニルカルボニルペルオキシ）−３−ヘキシン、３，６
−ジメチル−３，６−ジ（クロルカルボニルカルボニル
ペルオキシ）オクタン、３，６−ジメチル−３，６−ジ
（クロルカルボニルカルボニルペルオキシ）−４−オク
チン、２，７ジメチル−２，７−ジ（クロルカルボニル
カルボニルペルオキシ）オクタン、２，７ジメチル−
２，７−ジ（クロルカルボニルカルボニルペルオキシ）
−３，５−オクタジイン、及び１，３−ジ（２−クロル
カルボニルカルボニルペルオキシ−２−プロピル）ベン
ゼンが挙げられる。
【００３３】構造式ＡにおいてＱ及びＱ1 がＲ6 −ＯＯ
である化合物を得る別の二段階合成経路は、構造式Ｄの
新規な化合物を形成する初期反応、及び構造式Ｄの化合
物とｔ−アルキルヒドロペルオキシドとを好適な無機又
は有機塩基の存在下にそして随意として１種以上の溶剤
の存在下に反応させる後続反応を包含する。
である化合物を得る別の二段階合成経路は、構造式Ｄの
新規な化合物を形成する初期反応、及び構造式Ｄの化合
物とｔ−アルキルヒドロペルオキシドとを好適な無機又
は有機塩基の存在下にそして随意として１種以上の溶剤
の存在下に反応させる後続反応を包含する。
【００３４】構造式Ｄの好適な新規化合物、無機又は有
機塩基、随意使用の溶剤、及びｔ−アルキルヒドロペル
オキシドの非限定的な例については先に記載済みであ
る。
機塩基、随意使用の溶剤、及びｔ−アルキルヒドロペル
オキシドの非限定的な例については先に記載済みであ
る。
【００３５】構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペル
オキシオキサレート）化合物 例示的な具体例 構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサ
レート）化合物の非限定的な例としては、実施例に記載
のものに加えて、次のもの、１，４−ジ（２−クロルカ
ルボニルカルボニルペルオキシ−２−プロピル）ベンゼ
ン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（カルボニルカルボ
ニルペルオキシ）−３−ヘキシン、２，５−ジメチル−
２，５−ジ（クロルカルボニルカルボニルペルオキシ）
−３−ヘキシン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（メト
キシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（メトキシカルボニルカルボ
ニルペルオキシ）−３−ヘキシン、３，６−ジメチル−
３，６−ジ（メトキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）オクタン、３，６−ジメチル−３，６−ジ（メトキ
シカルボニルカルボニルペルオキシ）−４−オクチン、
２，７−ジメチル−２，７−ジ（メトキシカルボニルカ
ルボニルペルオキシ）オクタン、２，７−ジメチル−
２，７−ジ（メトキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）−３，５−オクタジイン、［ここで、メトキシカル
ボニルカルボニルペルオキシ基は、構造式
オキシオキサレート）化合物 例示的な具体例 構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサ
レート）化合物の非限定的な例としては、実施例に記載
のものに加えて、次のもの、１，４−ジ（２−クロルカ
ルボニルカルボニルペルオキシ−２−プロピル）ベンゼ
ン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（カルボニルカルボ
ニルペルオキシ）−３−ヘキシン、２，５−ジメチル−
２，５−ジ（クロルカルボニルカルボニルペルオキシ）
−３−ヘキシン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（メト
キシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（メトキシカルボニルカルボ
ニルペルオキシ）−３−ヘキシン、３，６−ジメチル−
３，６−ジ（メトキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）オクタン、３，６−ジメチル−３，６−ジ（メトキ
シカルボニルカルボニルペルオキシ）−４−オクチン、
２，７−ジメチル−２，７−ジ（メトキシカルボニルカ
ルボニルペルオキシ）オクタン、２，７−ジメチル−
２，７−ジ（メトキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）−３，５−オクタジイン、［ここで、メトキシカル
ボニルカルボニルペルオキシ基は、構造式
【化２９】 を有する］、２，５−ジメチル−２，５−ジ（イソプロ
ポキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｎ−ブトキシカルボニ
ルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ（ドデシルオキシカルボニルカルボニルペ
ルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ヘキサデシルオキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（２，
２，２−トリフルオルエトキシカルボニルカルボニルペ
ルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
［（２−フェノキシエトキシ）カルボニルカルボニルペ
ルオキシ］ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（アロキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサ
ン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（シクロヘキソキシ
カルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−
ジメチル−２，５−ジ［（４−ｔ−ブチルシクロヘキソ
キシ）カルボニルカルボニルペルオキシ］−３−ヘキシ
ン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（メンチルオキシカ
ルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジ
メチル−２，５−ジ［（エクソ−ノルボニルオキシ）カ
ルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン、２，５−ジ
メチル−２，５−ジ［（１−アダマントキシ）カルボニ
ルカルボニルペルオキシ］ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ［（２−アダマントキシ）カルボニルカル
ボニルペルオキシ］ヘキサン、２，５−ジメチル−２，
５−ジ（フェノキシカルボニルカルボニルペルオキシ）
ヘキサン、２，７−ジメチル−２，７−ジ（ベンジルオ
キシカルボニルカルボニルペルオキシ）オクタン、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（ベンジルオキシカルボニル
カルボニルペルオキシ）−３−ヘキシン、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ［（３−ｔ−ブチルフェノキシ−３−
メチルブトキシ）カルボニルカルボニルペルオキシ］ヘ
キサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ［｛３−（２−
エチルヘキサノイルペルオキシ）−１，３−ジメチルブ
トキシ｝カルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン、
２，７−ジメチル−２，７−ジ（ボルニルオキシカルボ
ニルカルボニルペルオキシ）オクタン、１，３−ジ［１
−メチル−１−（ドデシルオキシカルボニルカルボニル
ペルオキシ）エチル］ベンゼン、１，４−ジ［１−メチ
ル−１−（ヘキソキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）エチル］ベンゼン、１，３，５−トリ［１−メチル
−１−（デシルオキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）エチル］ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルペルオキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）−３−ヘキシン、及び２，５−ジメチル−２，５−
ジ（ｔ−アミルペルオキシカルボニルカルボニルペルオ
キシ）ヘキサン、が挙げられる。
ポキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｎ−ブトキシカルボニ
ルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ（ドデシルオキシカルボニルカルボニルペ
ルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ヘキサデシルオキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（２，
２，２−トリフルオルエトキシカルボニルカルボニルペ
ルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
［（２−フェノキシエトキシ）カルボニルカルボニルペ
ルオキシ］ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（アロキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサ
ン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（シクロヘキソキシ
カルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−
ジメチル−２，５−ジ［（４−ｔ−ブチルシクロヘキソ
キシ）カルボニルカルボニルペルオキシ］−３−ヘキシ
ン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（メンチルオキシカ
ルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジ
メチル−２，５−ジ［（エクソ−ノルボニルオキシ）カ
ルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン、２，５−ジ
メチル−２，５−ジ［（１−アダマントキシ）カルボニ
ルカルボニルペルオキシ］ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ［（２−アダマントキシ）カルボニルカル
ボニルペルオキシ］ヘキサン、２，５−ジメチル−２，
５−ジ（フェノキシカルボニルカルボニルペルオキシ）
ヘキサン、２，７−ジメチル−２，７−ジ（ベンジルオ
キシカルボニルカルボニルペルオキシ）オクタン、２，
５−ジメチル−２，５−ジ（ベンジルオキシカルボニル
カルボニルペルオキシ）−３−ヘキシン、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ［（３−ｔ−ブチルフェノキシ−３−
メチルブトキシ）カルボニルカルボニルペルオキシ］ヘ
キサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ［｛３−（２−
エチルヘキサノイルペルオキシ）−１，３−ジメチルブ
トキシ｝カルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン、
２，７−ジメチル−２，７−ジ（ボルニルオキシカルボ
ニルカルボニルペルオキシ）オクタン、１，３−ジ［１
−メチル−１−（ドデシルオキシカルボニルカルボニル
ペルオキシ）エチル］ベンゼン、１，４−ジ［１−メチ
ル−１−（ヘキソキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）エチル］ベンゼン、１，３，５−トリ［１−メチル
−１−（デシルオキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）エチル］ベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ
（ｔ−ブチルペルオキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）−３−ヘキシン、及び２，５−ジメチル−２，５−
ジ（ｔ−アミルペルオキシカルボニルカルボニルペルオ
キシ）ヘキサン、が挙げられる。
【００３６】構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペル
オキシオキサレート）−用途 Ａ．エチレン式不飽和単量体の重合 適当な温度及び圧力におけるエチレン式不飽和単量体の
遊離基重合において、本発明の構造式Ａの新規なペルオ
キシド化合物は、効率（開始剤所要量の減少等）に関し
て有効な開始剤であることが判明した。エチレン式不飽
和単量体の例としては、エチレン、プロピレン、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、クロル
スチレン、ブロムスチレン、ビニルベンジルクロリド、
ビニルピリジン及びジビニルベンゼンのようなオレフィ
ン、１，３−ブタジエン、イソプレン及びクロロプレン
のようなジオレフィン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、ラウリル酸ビニル、安息香酸ビニル及びジビニルカ
ボネートのようなビニルエステル、アクリロニトリル及
びメタクリロニトリルのような不飽和ニトリル、アクリ
ル酸無水物、アリル、メチル、エチル、ｎ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、グリシジル、ラウリル及び２−エ
チルヘキシルアクリレート及びメタクリレート、並びに
アクリルアミド及びメタクリルアミドのようなアクリル
酸及びメタクリル酸並びにそれらの無水物、エステル及
びアミド、マレイン酸無水物及びイタコン酸無水物、マ
レイン酸、イタコン酸及びフマル酸並びにそれらのエス
テル、塩化ビニル、臭化ビニル、弗化ビニル、塩化ビニ
リデン及び弗化ビニリデンのようなビニルハロ及びビニ
リデンジハロ化合物、テトラフルオルエチレン、ヘキサ
フルオルプロピレン及びクロルトリフルオルエチレンの
ようなパーハロオレフィン、メチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル及びｎ−ブチルビニルエーテルのよ
うなビニルエーテル、酢酸アリル、安息香酸アリル、ア
リルエチルカーボネート、燐酸トリアリル、燐酸ジアリ
ル、フマル酸ジアリル、グルタル酸ジアリル、アジピン
酸ジアリル、炭酸ジアリル、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）（即ち、ＡＤＣ）のようなアリ
ルエステル、アクロレイン、メチルビニルケトン、又は
それらの混合物が挙げられる。
オキシオキサレート）−用途 Ａ．エチレン式不飽和単量体の重合 適当な温度及び圧力におけるエチレン式不飽和単量体の
遊離基重合において、本発明の構造式Ａの新規なペルオ
キシド化合物は、効率（開始剤所要量の減少等）に関し
て有効な開始剤であることが判明した。エチレン式不飽
和単量体の例としては、エチレン、プロピレン、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、クロル
スチレン、ブロムスチレン、ビニルベンジルクロリド、
ビニルピリジン及びジビニルベンゼンのようなオレフィ
ン、１，３−ブタジエン、イソプレン及びクロロプレン
のようなジオレフィン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、ラウリル酸ビニル、安息香酸ビニル及びジビニルカ
ボネートのようなビニルエステル、アクリロニトリル及
びメタクリロニトリルのような不飽和ニトリル、アクリ
ル酸無水物、アリル、メチル、エチル、ｎ−ブチル、２
−ヒドロキシエチル、グリシジル、ラウリル及び２−エ
チルヘキシルアクリレート及びメタクリレート、並びに
アクリルアミド及びメタクリルアミドのようなアクリル
酸及びメタクリル酸並びにそれらの無水物、エステル及
びアミド、マレイン酸無水物及びイタコン酸無水物、マ
レイン酸、イタコン酸及びフマル酸並びにそれらのエス
テル、塩化ビニル、臭化ビニル、弗化ビニル、塩化ビニ
リデン及び弗化ビニリデンのようなビニルハロ及びビニ
リデンジハロ化合物、テトラフルオルエチレン、ヘキサ
フルオルプロピレン及びクロルトリフルオルエチレンの
ようなパーハロオレフィン、メチルビニルエーテル、エ
チルビニルエーテル及びｎ−ブチルビニルエーテルのよ
うなビニルエーテル、酢酸アリル、安息香酸アリル、ア
リルエチルカーボネート、燐酸トリアリル、燐酸ジアリ
ル、フマル酸ジアリル、グルタル酸ジアリル、アジピン
酸ジアリル、炭酸ジアリル、ジエチレングリコールビス
（アリルカーボネート）（即ち、ＡＤＣ）のようなアリ
ルエステル、アクロレイン、メチルビニルケトン、又は
それらの混合物が挙げられる。
【００３７】エチレン式不飽和単量体の従来の重合及び
共重合では、０〜１００℃好ましくは２０〜９０℃より
好ましくは３０〜７５℃の温度、及び単量体を基にして
０．００２〜１０重量％又はそれ以上、好ましくは０．
００５〜２重量％、より好ましくは０．０１〜１重量％
の構造式Ａのビス（モノ−及びジペルオキオキサレー
ト）レベル（純粋基準で）が通常使用される。本発明の
新規なペルオキシド化合物は、米国特許４５２５３０８
（０６／２５／８５、ペンウォルト・コーポレーショ
ン）のカラム４の底部及びカラム５の上部に開示される
もののような他の遊離基開始剤と組み合わせて使用され
ることができる。これらの開始剤と組み合わせて本発明
のペルオキシド化合物を使用すると、重合体製造業者の
プロセスに融通性が加えられ、そして製造業者が彼らの
重合プロセスを“微調整する”ことが可能になる。
共重合では、０〜１００℃好ましくは２０〜９０℃より
好ましくは３０〜７５℃の温度、及び単量体を基にして
０．００２〜１０重量％又はそれ以上、好ましくは０．
００５〜２重量％、より好ましくは０．０１〜１重量％
の構造式Ａのビス（モノ−及びジペルオキオキサレー
ト）レベル（純粋基準で）が通常使用される。本発明の
新規なペルオキシド化合物は、米国特許４５２５３０８
（０６／２５／８５、ペンウォルト・コーポレーショ
ン）のカラム４の底部及びカラム５の上部に開示される
もののような他の遊離基開始剤と組み合わせて使用され
ることができる。これらの開始剤と組み合わせて本発明
のペルオキシド化合物を使用すると、重合体製造業者の
プロセスに融通性が加えられ、そして製造業者が彼らの
重合プロセスを“微調整する”ことが可能になる。
【００３８】Ｂ．不飽和ポリエステル樹脂の硬化 遊離基硬化剤の存在下に適当な硬化温度で加熱すること
による不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化では、本発
明の構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオ
キサレート）化合物は、硬化性不飽和ポリエステル樹脂
組成物中において向上した硬化活性を示す。本発明の新
規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサレート）化合
物によって硬化させることができる不飽和ポリエステル
樹脂は、通常、不飽和ポリエステル及び１種以上のエチ
レン式不飽和単量体を含む。
による不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化では、本発
明の構造式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオ
キサレート）化合物は、硬化性不飽和ポリエステル樹脂
組成物中において向上した硬化活性を示す。本発明の新
規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサレート）化合
物によって硬化させることができる不飽和ポリエステル
樹脂は、通常、不飽和ポリエステル及び１種以上のエチ
レン式不飽和単量体を含む。
【００３９】不飽和ポリエステルは、例えば、マレイン
酸、フマル酸、グルコン酸、イタコン酸、メサコン酸、
シトラコン酸、アリルマロン酸、テトラヒドロフマル酸
等のような少なくとも１種のエチレン式不飽和ジ−又は
ポリカルボン酸、無水物又は酸ハライドをエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、１，２−及び１，３−プロパンジオール、１，２
−、１，３−及び１，４−ブタンジオール、２，２−ジ
メチル−１，３−プロパンジオール、２−ヒドロキシメ
チル−２−メチル−１３−プロパンジオール、２−ブテ
ン−１，４−ジオール、２−ブチン−１，４−ジオー
ル、２，４，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、グリセロール、ペンタエリスリトール、マンニトー
ル等のような飽和及び不飽和ジ−又はポリオールでエス
テル化することによって製造されるようなポリエステル
である。かかるジ−若しくはポリ酸の混合物及び／又は
かかるジ−若しくはポリオールの混合物も使用すること
ができる。ジ−又はポリカルボン酸の一部分は、アジピ
ン酸、コハク酸、セバシン酸等のような飽和ジ−若しく
はポリカルボン酸によって、及び／又はフタル酸、トリ
メリット酸、ピロメリット酸、イソフタル酸及びテレフ
タル酸のような芳香族ジ−若しくはポリカルボン酸によ
って置き換えることができる。使用する酸は、ハロゲン
のような基によって置換されてもよい。かかる好適なハ
ロゲン化酸の例は、例えば、テトラクロルフタル酸、テ
トラブロムフタル酸、２，６−ジカルボキシ−１，２，
３，４，７，７−ヘキサクロルビシクロ（２．２．１）
−２−ヘプテン等である。
酸、フマル酸、グルコン酸、イタコン酸、メサコン酸、
シトラコン酸、アリルマロン酸、テトラヒドロフマル酸
等のような少なくとも１種のエチレン式不飽和ジ−又は
ポリカルボン酸、無水物又は酸ハライドをエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、１，２−及び１，３−プロパンジオール、１，２
−、１，３−及び１，４−ブタンジオール、２，２−ジ
メチル−１，３−プロパンジオール、２−ヒドロキシメ
チル−２−メチル−１３−プロパンジオール、２−ブテ
ン−１，４−ジオール、２−ブチン−１，４−ジオー
ル、２，４，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオー
ル、グリセロール、ペンタエリスリトール、マンニトー
ル等のような飽和及び不飽和ジ−又はポリオールでエス
テル化することによって製造されるようなポリエステル
である。かかるジ−若しくはポリ酸の混合物及び／又は
かかるジ−若しくはポリオールの混合物も使用すること
ができる。ジ−又はポリカルボン酸の一部分は、アジピ
ン酸、コハク酸、セバシン酸等のような飽和ジ−若しく
はポリカルボン酸によって、及び／又はフタル酸、トリ
メリット酸、ピロメリット酸、イソフタル酸及びテレフ
タル酸のような芳香族ジ−若しくはポリカルボン酸によ
って置き換えることができる。使用する酸は、ハロゲン
のような基によって置換されてもよい。かかる好適なハ
ロゲン化酸の例は、例えば、テトラクロルフタル酸、テ
トラブロムフタル酸、２，６−ジカルボキシ−１，２，
３，４，７，７−ヘキサクロルビシクロ（２．２．１）
−２−ヘプテン等である。
【００４０】不飽和ポリエステル樹脂組成物中の他の成
分である重合性単量体は、好ましくは、スチレン、α−
メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、クロルスチレ
ン、ブロムスチレン、ビニルベンジルクロリド、ジビニ
ルベンゼン、マレイン酸ジアリル、フマル酸ジブチル、
燐酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、フタル酸ジア
リル、フマル酸ジアリル、アクリル酸メチル、メタクリ
ル酸メチル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−
ブチル、アクリル酸エチル、及び該不飽和ポリエステル
と共重合性の他のもののようなエチレン式不飽和単量体
又はそれらの混合物であってよい。
分である重合性単量体は、好ましくは、スチレン、α−
メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、クロルスチレ
ン、ブロムスチレン、ビニルベンジルクロリド、ジビニ
ルベンゼン、マレイン酸ジアリル、フマル酸ジブチル、
燐酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、フタル酸ジア
リル、フマル酸ジアリル、アクリル酸メチル、メタクリ
ル酸メチル、アクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｎ−
ブチル、アクリル酸エチル、及び該不飽和ポリエステル
と共重合性の他のもののようなエチレン式不飽和単量体
又はそれらの混合物であってよい。
【００４１】好ましい不飽和ポリエステル樹脂組成物
は、不飽和ポリエステル成分として、１，２−プロパン
ジオール（ポリオール）、無水マレイン酸（不飽和ポリ
カルボン酸の無水物）及び無水フタル酸（芳香族ジカル
ボン酸の無水物）、並びに単量体成分であるスチレンの
エステル化生成物を含有する。
は、不飽和ポリエステル成分として、１，２−プロパン
ジオール（ポリオール）、無水マレイン酸（不飽和ポリ
カルボン酸の無水物）及び無水フタル酸（芳香族ジカル
ボン酸の無水物）、並びに単量体成分であるスチレンの
エステル化生成物を含有する。
【００４２】他のタイプの不飽和ポリエステル樹脂組成
物は、硬化触媒として本発明の新規なペルオキシド化合
物を使用して硬化させることができる。不飽和ビニルエ
ステル樹脂と称されるこれらの樹脂は、ビニルエステル
樹脂部分及び１種以上の重合性単量体成分よりなる。ビ
ニルエステル樹脂成分は、水酸化ナトリウムのような塩
基の存在下にエピクロロヒドリンのようなクロルエポキ
シドをビスフェノールＡ［２，２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン］のようなビスフェノールの所要量と
反応させてクロルエポキシドから誘導される末端エポキ
シ基を有する縮合生成物を生成させることによって作る
ことができる。酸性又は塩基性触媒の存在又は不在下に
おける縮合生成物とアクリル酸及びメタクリル酸のよう
な重合性不飽和カルボン酸との後続反応は、ビニルエス
テル樹脂成分の形成をもたらす。通常、不飽和ビニルエ
ステル樹脂組成物の製造を完結させるためにスチレンが
重合性単量体成分として加えられる。
物は、硬化触媒として本発明の新規なペルオキシド化合
物を使用して硬化させることができる。不飽和ビニルエ
ステル樹脂と称されるこれらの樹脂は、ビニルエステル
樹脂部分及び１種以上の重合性単量体成分よりなる。ビ
ニルエステル樹脂成分は、水酸化ナトリウムのような塩
基の存在下にエピクロロヒドリンのようなクロルエポキ
シドをビスフェノールＡ［２，２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）プロパン］のようなビスフェノールの所要量と
反応させてクロルエポキシドから誘導される末端エポキ
シ基を有する縮合生成物を生成させることによって作る
ことができる。酸性又は塩基性触媒の存在又は不在下に
おける縮合生成物とアクリル酸及びメタクリル酸のよう
な重合性不飽和カルボン酸との後続反応は、ビニルエス
テル樹脂成分の形成をもたらす。通常、不飽和ビニルエ
ステル樹脂組成物の製造を完結させるためにスチレンが
重合性単量体成分として加えられる。
【００４３】約２０〜２００℃の温度、及び硬化性不飽
和ポリエステル樹脂組成物の約０．０５〜５重量％又は
それ以上、好ましくは０．１０〜４重量％、より好まし
くは０．２５〜３重量％の構造式Ａの新規ビス（モノ−
及びジペルオキシオキサレート）レベルが通常使用され
る。
和ポリエステル樹脂組成物の約０．０５〜５重量％又は
それ以上、好ましくは０．１０〜４重量％、より好まし
くは０．２５〜３重量％の構造式Ａの新規ビス（モノ−
及びジペルオキシオキサレート）レベルが通常使用され
る。
【００４４】上記の不飽和ポリエステル樹脂組成物は、
硫黄、ガラス、カーボン及びボロン繊維、カーボンブラ
ック、シリカ、金属珪酸塩、粘土、金属炭酸塩、酸化防
止剤（ＡＯ）、熱−、紫外線（ＵＶ）−及び光安定剤、
増感剤、染料、顔料、促進剤、酸化亜鉛のような金属酸
化物、発泡剤、成核剤等のような種々の物質で充填され
ることができる。
硫黄、ガラス、カーボン及びボロン繊維、カーボンブラ
ック、シリカ、金属珪酸塩、粘土、金属炭酸塩、酸化防
止剤（ＡＯ）、熱−、紫外線（ＵＶ）−及び光安定剤、
増感剤、染料、顔料、促進剤、酸化亜鉛のような金属酸
化物、発泡剤、成核剤等のような種々の物質で充填され
ることができる。
【００４５】Ｃ．アリルジグリコールカーボネート（Ａ
ＤＣ）樹脂の硬化 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（Ａ
ＤＣ）単量体
ＤＣ）樹脂の硬化 ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（Ａ
ＤＣ）単量体
【化３０】 を遊離基硬化剤の存在下に適当な硬化温度で加熱するこ
とによるＡＤＣの硬化又は重合において、本発明の構造
式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサレー
ト）化合物は、ＡＤＣ単量体組成物に対して向上した硬
化又は重合活性を示す。ＡＤＣは、ピッツバーグ・プレ
ート・ガラス・カンパニー（ＰＰＧ）によってＣＲ−３
９単量体（CAS Reg.No.142-22-3 ）として市場で紹介さ
れており、そしてアルカリの存在下にジエチレングリコ
ールビス（クロルホーメート）をアリルアルコールと反
応させることによって製造される（R.Dowbenko ,in J.
I.Kroschwitz and M.Howe-Grant, eds.,Kirk-Othmer-En
cyclopedia of Chemical Technology, "Allyl Monomers
and Polymers ",Fourth Edition,Vol.2,Wiley-Intersc
ience Publication,John Wiley & Sons,Inc.,New York,
1992,pp 163-168）。ＡＤＣ単量体は、透明性で、強靭
で、耐破壊性で且つ耐溶剤性のきれいな注型品又はレン
ズを生成するように単独で又はアクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、アリルエステル、ジアリルジカル
ボキシレート（例えば、フタル酸ジアリル）、無水マレ
イン酸及び他の単量体のような他の共単量体と一緒に硬
化又は重合させることができる。ＡＤＣ単量体組成物の
硬化又は重合は、塊状で（溶剤を存在させずに）実施さ
れる。一般には、注型シート又はレンズを形成するため
のＡＤＣ単量体組成物の硬化又は重合は２つの段階で実
施される。第一段階は、重合の主要な部分を包含しそし
て硬化開始剤（通常、低級ジアルキルペルオキシジカー
ボネート）の存在下に３５〜１２０℃の温度で行なわれ
る。硬化又は重合時間は、約５時間〜５０時間の間を変
動する。一般には、第一段階において時間−温度プロフ
ァイルが使用される。時間−温度プロファイルの一例を
以下に与える。
とによるＡＤＣの硬化又は重合において、本発明の構造
式Ａの新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサレー
ト）化合物は、ＡＤＣ単量体組成物に対して向上した硬
化又は重合活性を示す。ＡＤＣは、ピッツバーグ・プレ
ート・ガラス・カンパニー（ＰＰＧ）によってＣＲ−３
９単量体（CAS Reg.No.142-22-3 ）として市場で紹介さ
れており、そしてアルカリの存在下にジエチレングリコ
ールビス（クロルホーメート）をアリルアルコールと反
応させることによって製造される（R.Dowbenko ,in J.
I.Kroschwitz and M.Howe-Grant, eds.,Kirk-Othmer-En
cyclopedia of Chemical Technology, "Allyl Monomers
and Polymers ",Fourth Edition,Vol.2,Wiley-Intersc
ience Publication,John Wiley & Sons,Inc.,New York,
1992,pp 163-168）。ＡＤＣ単量体は、透明性で、強靭
で、耐破壊性で且つ耐溶剤性のきれいな注型品又はレン
ズを生成するように単独で又はアクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、アリルエステル、ジアリルジカル
ボキシレート（例えば、フタル酸ジアリル）、無水マレ
イン酸及び他の単量体のような他の共単量体と一緒に硬
化又は重合させることができる。ＡＤＣ単量体組成物の
硬化又は重合は、塊状で（溶剤を存在させずに）実施さ
れる。一般には、注型シート又はレンズを形成するため
のＡＤＣ単量体組成物の硬化又は重合は２つの段階で実
施される。第一段階は、重合の主要な部分を包含しそし
て硬化開始剤（通常、低級ジアルキルペルオキシジカー
ボネート）の存在下に３５〜１２０℃の温度で行なわれ
る。硬化又は重合時間は、約５時間〜５０時間の間を変
動する。一般には、第一段階において時間−温度プロフ
ァイルが使用される。時間−温度プロファイルの一例を
以下に与える。
【００４６】
【表１】
【００４７】ＡＤＣ単量体組成物の硬化又は重合の第二
段階は、ＡＤＣ樹脂の１００℃〜１５０℃で１〜数時間
の間の後硬化又はアニーリングを包含する。ＡＤＣ樹脂
の後硬化の一例は１１５℃で２時間である。
段階は、ＡＤＣ樹脂の１００℃〜１５０℃で１〜数時間
の間の後硬化又はアニーリングを包含する。ＡＤＣ樹脂
の後硬化の一例は１１５℃で２時間である。
【００４８】硬化性又は重合性ＡＤＣ単量体組成物の約
１〜６重量％又はそれ以上、好ましくは２〜５重量％、
より好ましくは２．５〜４重量％の新規ビス（モノ−及
びジペルオキシオキサレート）組成物レベルが通常使用
される。
１〜６重量％又はそれ以上、好ましくは２〜５重量％、
より好ましくは２．５〜４重量％の新規ビス（モノ−及
びジペルオキシオキサレート）組成物レベルが通常使用
される。
【００４９】上に記載したＡＤＣ樹脂組成物は、酸化防
止剤（ＡＯ）、熱−、紫外線（ＵＶ）−及び光安定剤、
色味剤、光化学添加剤及び染料のような種々の物質で充
填されることができる。加えて、ＡＤＣ樹脂組成物は、
米国特許４２１７４３３（０８／１２／８０、旧名称ペ
ンウォルト・コーポレイション、現名称エルフ・アトケ
ム・ノース・アメリカ・インコーポレイテッド）に開示
されるアクリル重合体及び収縮防止性低分子量アクリル
樹脂のような添加剤を含有することができる。かかる収
縮防止剤は、ＡＤＣ単量体が重合されるときに生じる１
４％収縮を相殺するために使用される。
止剤（ＡＯ）、熱−、紫外線（ＵＶ）−及び光安定剤、
色味剤、光化学添加剤及び染料のような種々の物質で充
填されることができる。加えて、ＡＤＣ樹脂組成物は、
米国特許４２１７４３３（０８／１２／８０、旧名称ペ
ンウォルト・コーポレイション、現名称エルフ・アトケ
ム・ノース・アメリカ・インコーポレイテッド）に開示
されるアクリル重合体及び収縮防止性低分子量アクリル
樹脂のような添加剤を含有することができる。かかる収
縮防止剤は、ＡＤＣ単量体が重合されるときに生じる１
４％収縮を相殺するために使用される。
【００５０】
【実施例】構造式Ａの新規ビス（モノ−及びジペルオキシオキサレ
ート）化合物 製造例及び使用例 次の実施例は、本発明者が本発明を実施するために企図
した最良の実施態様を更に例示するものであり、そして
本発明の詳細な製造例及び使用例を提供しようとするも
のであって、いかなる点においても本発明の範囲を限定
するものではない。
ート）化合物 製造例及び使用例 次の実施例は、本発明者が本発明を実施するために企図
した最良の実施態様を更に例示するものであり、そして
本発明の詳細な製造例及び使用例を提供しようとするも
のであって、いかなる点においても本発明の範囲を限定
するものではない。
【００５１】例１ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（エトキシカルボニルカ
ルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−１）の製造
ルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−１）の製造
【化３１】
【００５２】この例では、ピリジンの存在下にエチルク
ロルオキサレートを２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサンと反応させて上記生成物を得た。
ロルオキサレートを２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサンと反応させて上記生成物を得た。
【００５３】機械的撹拌機、温度計及び滴下漏斗を備え
た５００ｍｌの水ジャケット付反応器に、２００ｍｌの
塩化メチレン、７．２ｇ（４０．０ミリモル）の９８％
２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサ
ン及び７．０ｇ（８８．０ミリモル）のピリジンを仕込
んだ。撹拌される混合物を０℃に冷却しそしてそれに、
１１．８ｇ（８２．０ミリモル）の９８％エチルクロル
オキサレートを４０ｍｌの塩化メチレン中に溶解させた
溶液を１０〜１５分間にわたって徐々に添加した。添加
が開始された直後に、固体のピリジニウムクロリドが形
成した。添加を完了した後に、反応塊を０〜１０℃で６
０分間撹拌し、その後に５０ｍｌの水を加えそして反応
塊を５℃で更に１０分間撹拌した。次いで、上方の水性
層を分離し、そして有機相を４０ｍｌの５％ＨＣｌ水溶
液で洗浄し次いで１００ｍｌ部分の水で二回洗浄した。
生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水し、そし
てろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空で除去する
と、１２．７ｇの無色液体（理論量の８４．１％、未補
正）が残った。生成物のＩＲスペクトルは、３５００ｃ
ｍ- 域において小さいＯＨ吸収バンドを示した。１７８
０ｃｍ- に主のモノペルオキシオキサレートカルボニル
吸収バンドが存在し、そして約１７３５ｃｍ- に主のオ
キサレートカルボニル吸収バンドが存在した。生成物
は、４５℃の迅速加熱試験［J.Varjavandi and O.L.Mag
eli,J.Chem.Ed.48,A451(1971) ］結果を有し、これは、
生成物が極めて低い温度のペルオキシドであることを確
認するものであった。生成物は、ペルオキシエステル活
性酸素法に従って７．４７％の活性酸素（理論量８．４
６％）を含有し、それ故に、生成物の純度は８８．３％
でありそして補正された収率は７４．３％であった。
た５００ｍｌの水ジャケット付反応器に、２００ｍｌの
塩化メチレン、７．２ｇ（４０．０ミリモル）の９８％
２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサ
ン及び７．０ｇ（８８．０ミリモル）のピリジンを仕込
んだ。撹拌される混合物を０℃に冷却しそしてそれに、
１１．８ｇ（８２．０ミリモル）の９８％エチルクロル
オキサレートを４０ｍｌの塩化メチレン中に溶解させた
溶液を１０〜１５分間にわたって徐々に添加した。添加
が開始された直後に、固体のピリジニウムクロリドが形
成した。添加を完了した後に、反応塊を０〜１０℃で６
０分間撹拌し、その後に５０ｍｌの水を加えそして反応
塊を５℃で更に１０分間撹拌した。次いで、上方の水性
層を分離し、そして有機相を４０ｍｌの５％ＨＣｌ水溶
液で洗浄し次いで１００ｍｌ部分の水で二回洗浄した。
生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水し、そし
てろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空で除去する
と、１２．７ｇの無色液体（理論量の８４．１％、未補
正）が残った。生成物のＩＲスペクトルは、３５００ｃ
ｍ- 域において小さいＯＨ吸収バンドを示した。１７８
０ｃｍ- に主のモノペルオキシオキサレートカルボニル
吸収バンドが存在し、そして約１７３５ｃｍ- に主のオ
キサレートカルボニル吸収バンドが存在した。生成物
は、４５℃の迅速加熱試験［J.Varjavandi and O.L.Mag
eli,J.Chem.Ed.48,A451(1971) ］結果を有し、これは、
生成物が極めて低い温度のペルオキシドであることを確
認するものであった。生成物は、ペルオキシエステル活
性酸素法に従って７．４７％の活性酸素（理論量８．４
６％）を含有し、それ故に、生成物の純度は８８．３％
でありそして補正された収率は７４．３％であった。
【００５４】製造法、収率データ（純度及び補正収
率）、迅速加熱試験データ及び赤外スペクトルデータを
基にして、この反応で得られた生成物は、所望の表題化
合物であった。
率）、迅速加熱試験データ及び赤外スペクトルデータを
基にして、この反応で得られた生成物は、所望の表題化
合物であった。
【００５５】例２ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（ドコシルオキシカルボ
ニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−２）
ニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−２）
【化３２】
【００５６】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、ドコサノールを５０％モ
ル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応の完結時
に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサリルをス
トリッピングして９１．４％の純度を有するドコシルク
ロルオキサレートを９２．５％の補正収率で生成した。
第二工程において、ドコシルクロルオキサレートをピリ
ジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペ
ルオキシヘキサンと反応させて生成物を得た。
造された。第一工程において、ドコサノールを５０％モ
ル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応の完結時
に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサリルをス
トリッピングして９１．４％の純度を有するドコシルク
ロルオキサレートを９２．５％の補正収率で生成した。
第二工程において、ドコシルクロルオキサレートをピリ
ジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペ
ルオキシヘキサンと反応させて生成物を得た。
【００５７】電磁撹拌機、凝縮器、温度計及び滴下漏斗
を備えた５００ｍｌの三つ口反応器に、６０ｍｌのペン
タン、２．０ｇ（１１．０ミリモル）の９８％２，５−
ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサン及び
２．４ｇ（３０．０ミリモル）のピリジンを仕込んだ。
撹拌される混合物を０℃に冷却しそしてそれに、１０．
０ｇ（２２．０ミリモル）の９１．４％ドコシルクロル
オキサレートを２５０ｍｌのペンタン中に溶解させた溶
液を２０分間にわたって徐々に添加した。添加を完了し
た後に、反応塊を０℃で９０分間撹拌し、その後に１０
０ｍｌの水及び１００ｍｌのヘキサンを加えそして反応
塊を５℃で更に１０分間撹拌した。次いで、下方の水性
層を分離し、そして有機相を５％ＨＣｌ水溶液で洗浄し
次いで水で廃水洗液のｐＨが７．０になるまで洗浄し
た。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水し、
そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空で除去
すると、７１℃の融点を有する６．７ｇの白色固体（理
論量の６５％、未補正）が残った。ヌジョールマルとし
ての生成物のＩＲスペクトルは、３５００ｃｍ- 域にお
いてＯＨ吸収バンドを全く示さなかった。１７７５ｃｍ
- に主のモノペルオキシオキサレートカルボニル吸収バ
ンドが存在した。生成物は７２℃の迅速加熱試験結果を
有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシド
であることを確認するものであった。生成物は、ペルオ
キシエステル活性酸素法に従って３．２１％の活性酸素
（理論量３．４１％）を含有し、それ故に、生成物の純
度は９４．１％でありそして補正された収率は６１．２
％であった。
を備えた５００ｍｌの三つ口反応器に、６０ｍｌのペン
タン、２．０ｇ（１１．０ミリモル）の９８％２，５−
ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサン及び
２．４ｇ（３０．０ミリモル）のピリジンを仕込んだ。
撹拌される混合物を０℃に冷却しそしてそれに、１０．
０ｇ（２２．０ミリモル）の９１．４％ドコシルクロル
オキサレートを２５０ｍｌのペンタン中に溶解させた溶
液を２０分間にわたって徐々に添加した。添加を完了し
た後に、反応塊を０℃で９０分間撹拌し、その後に１０
０ｍｌの水及び１００ｍｌのヘキサンを加えそして反応
塊を５℃で更に１０分間撹拌した。次いで、下方の水性
層を分離し、そして有機相を５％ＨＣｌ水溶液で洗浄し
次いで水で廃水洗液のｐＨが７．０になるまで洗浄し
た。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水し、
そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空で除去
すると、７１℃の融点を有する６．７ｇの白色固体（理
論量の６５％、未補正）が残った。ヌジョールマルとし
ての生成物のＩＲスペクトルは、３５００ｃｍ- 域にお
いてＯＨ吸収バンドを全く示さなかった。１７７５ｃｍ
- に主のモノペルオキシオキサレートカルボニル吸収バ
ンドが存在した。生成物は７２℃の迅速加熱試験結果を
有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシド
であることを確認するものであった。生成物は、ペルオ
キシエステル活性酸素法に従って３．２１％の活性酸素
（理論量３．４１％）を含有し、それ故に、生成物の純
度は９４．１％でありそして補正された収率は６１．２
％であった。
【００５８】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００５９】例３ ２，５−ジメチル−２，５−［ジ（４−ｔ−ブチルシク
ロヘキソキシ）カルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキ
サン（Ｉ−３）の製造
ロヘキソキシ）カルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキ
サン（Ｉ−３）の製造
【化３３】
【００６０】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、４−ｔ−ブチルシクロヘ
キサノールを５０％モル過剰の塩化オキサリルと反応さ
せた。反応の完結時に、生成物から減圧において過剰の
塩化オキサリルをストリッピングして９６．９％の純度
を有する４−ｔ−ブチルシクロヘキシルクロルオキサレ
ートを９５．３％の補正収率で生成した。第二工程にお
いて、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルクロルオキサレー
トをピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジ
ヒドロペルオキシヘキサンと反応させて生成物を得た。
造された。第一工程において、４−ｔ−ブチルシクロヘ
キサノールを５０％モル過剰の塩化オキサリルと反応さ
せた。反応の完結時に、生成物から減圧において過剰の
塩化オキサリルをストリッピングして９６．９％の純度
を有する４−ｔ−ブチルシクロヘキシルクロルオキサレ
ートを９５．３％の補正収率で生成した。第二工程にお
いて、４−ｔ−ブチルシクロヘキシルクロルオキサレー
トをピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジ
ヒドロペルオキシヘキサンと反応させて生成物を得た。
【００６１】電磁撹拌機、温度計及び滴下漏斗を備えた
５００ｍｌの水ジャケット付反応器に、７５ｍｌの塩化
メチレン、３．６ｇ（２０．０ミリモル）の９８％２，
５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサン及
び３．５ｇ（４４．０ミリモル）のピリジンを仕込ん
だ。撹拌される混合物を０℃に冷却しそしてそれに、
９．９ｇ（４０．０ミリモル）の９６．９％４−ｔ−ブ
チルシクロヘキシルクロルオキサレートを２５ｍｌの塩
化メチレン中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわた
って徐々に添加した。添加を完了した後に、反応塊を０
〜１０℃で６０分間撹拌し、その後に５０ｍｌの水を加
えそして反応塊を５℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、上方の水性層を分離し、そして有機相を２０ｍｌの
５％ＨＣｌ水溶液で洗浄し次いで５０ｍｌ部分の水で二
回洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で
脱水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真
空で除去すると、１３．７ｇの無色液体（理論量の＞１
００％、未補正）が残った。生成物のＩＲスペクトル
は、１７９０ｃｍ- において主のモノペルオキシオキサ
レートカルボニル吸収バンド、そして約１７５０ｃｍ-
に主のオキサレートカルボニル吸収バンドを示した。生
成物は５７℃の迅速加熱試験結果を有し、これは、生成
物が極めて低い温度のペルオキシドであることを確認す
るものであった。生成物は、ペルオキシエステル活性酸
素法に従って３．８８％の活性酸素（理論量５．３４
％）を含有し、それ故に、生成物の純度は７２．７％で
ありそして補正された収率は８３．０％であった。
５００ｍｌの水ジャケット付反応器に、７５ｍｌの塩化
メチレン、３．６ｇ（２０．０ミリモル）の９８％２，
５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサン及
び３．５ｇ（４４．０ミリモル）のピリジンを仕込ん
だ。撹拌される混合物を０℃に冷却しそしてそれに、
９．９ｇ（４０．０ミリモル）の９６．９％４−ｔ−ブ
チルシクロヘキシルクロルオキサレートを２５ｍｌの塩
化メチレン中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわた
って徐々に添加した。添加を完了した後に、反応塊を０
〜１０℃で６０分間撹拌し、その後に５０ｍｌの水を加
えそして反応塊を５℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、上方の水性層を分離し、そして有機相を２０ｍｌの
５％ＨＣｌ水溶液で洗浄し次いで５０ｍｌ部分の水で二
回洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で
脱水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真
空で除去すると、１３．７ｇの無色液体（理論量の＞１
００％、未補正）が残った。生成物のＩＲスペクトル
は、１７９０ｃｍ- において主のモノペルオキシオキサ
レートカルボニル吸収バンド、そして約１７５０ｃｍ-
に主のオキサレートカルボニル吸収バンドを示した。生
成物は５７℃の迅速加熱試験結果を有し、これは、生成
物が極めて低い温度のペルオキシドであることを確認す
るものであった。生成物は、ペルオキシエステル活性酸
素法に従って３．８８％の活性酸素（理論量５．３４
％）を含有し、それ故に、生成物の純度は７２．７％で
ありそして補正された収率は８３．０％であった。
【００６２】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００６３】例４ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（イソボルニルオキシカ
ルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン（Ｉ−４）の
製造
ルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン（Ｉ−４）の
製造
【化３４】
【００６４】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、イソボルネオールを５０
％モル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応の完結
時に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサリルを
ストリッピングして９５．２％の純度を有するイソボル
ニルクロルオキサレートを９１．３％の補正収率で生成
した。第二工程において、イソボルニルクロルオキサレ
ートをピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−
ジヒドロペルオキシヘキサンと反応させて下記の如き生
成物を得た。
造された。第一工程において、イソボルネオールを５０
％モル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応の完結
時に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサリルを
ストリッピングして９５．２％の純度を有するイソボル
ニルクロルオキサレートを９１．３％の補正収率で生成
した。第二工程において、イソボルニルクロルオキサレ
ートをピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−
ジヒドロペルオキシヘキサンと反応させて下記の如き生
成物を得た。
【００６５】機械的撹拌機、温度計及び滴下漏斗を備え
た５００ｍｌの水ジャケット付反応器に、１００ｍｌの
塩化メチレン、３．６ｇ（２０．０ミリモル）の９８％
２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサ
ン及び３．５ｇ（４４．０ミリモル）のピリジンを仕込
んだ。撹拌される混合物を０℃に冷却しそしてそれに、
１０．３ｇ（４０．０ミリモル）の９５．２％イソボル
ニルクロルオキサレートを２０ｍｌの塩化メチレン中に
溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたって徐々に添加
した。添加を開始した直後に固体のピリジニウムクロリ
ドが生成した。添加を完了した後に、反応塊を０〜１０
℃で６０分間撹拌し、その後に５０ｍｌの水を加えそし
て反応塊を５℃で更に１０分間撹拌した。次いで、水性
層を分離し、そして有機相を２０ｍｌの５％ＨＣｌ水溶
液で洗浄し次いで５０ｍｌ部分の水で二回洗浄した。生
成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水し、そして
ろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空で除去する
と、約２０ｇの粘性無色液体が残った。この生成物に５
０ｍｌのペンタンを加えると、固体生成物の沈殿が生じ
た。この混合物を−２０℃に冷却し、固体をろ過によっ
て分離しそして風乾した。７８〜８０℃の融点を有する
７．２ｇの白色固体（理論量の６０．５％、未補正）が
得られた 。ヌジョールマルとしての生成物のＩＲスペ
クトルは３５００ｃｍ- 域において有意のＯＨ吸収バン
ドを示さず、１７８５ｃｍ- に主のモノペルオキシオキ
サレートカルボニル吸収バンドが存在し、そして約１７
５０ｃｍ- に主のオキサレートカルボニル吸収バンドが
存在した。生成物は６３℃の迅速加熱試験結果を有し、
これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシドである
ことを確認するものであった。生成物は、ペルオキシエ
ステル活性酸素法に従って５．０８％の活性酸素（理論
量５．３８％）を含有し、それ故に、生成物の純度は９
４．４％でありそして補正された収率は５７．１％であ
った。
た５００ｍｌの水ジャケット付反応器に、１００ｍｌの
塩化メチレン、３．６ｇ（２０．０ミリモル）の９８％
２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサ
ン及び３．５ｇ（４４．０ミリモル）のピリジンを仕込
んだ。撹拌される混合物を０℃に冷却しそしてそれに、
１０．３ｇ（４０．０ミリモル）の９５．２％イソボル
ニルクロルオキサレートを２０ｍｌの塩化メチレン中に
溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたって徐々に添加
した。添加を開始した直後に固体のピリジニウムクロリ
ドが生成した。添加を完了した後に、反応塊を０〜１０
℃で６０分間撹拌し、その後に５０ｍｌの水を加えそし
て反応塊を５℃で更に１０分間撹拌した。次いで、水性
層を分離し、そして有機相を２０ｍｌの５％ＨＣｌ水溶
液で洗浄し次いで５０ｍｌ部分の水で二回洗浄した。生
成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水し、そして
ろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空で除去する
と、約２０ｇの粘性無色液体が残った。この生成物に５
０ｍｌのペンタンを加えると、固体生成物の沈殿が生じ
た。この混合物を−２０℃に冷却し、固体をろ過によっ
て分離しそして風乾した。７８〜８０℃の融点を有する
７．２ｇの白色固体（理論量の６０．５％、未補正）が
得られた 。ヌジョールマルとしての生成物のＩＲスペ
クトルは３５００ｃｍ- 域において有意のＯＨ吸収バン
ドを示さず、１７８５ｃｍ- に主のモノペルオキシオキ
サレートカルボニル吸収バンドが存在し、そして約１７
５０ｃｍ- に主のオキサレートカルボニル吸収バンドが
存在した。生成物は６３℃の迅速加熱試験結果を有し、
これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシドである
ことを確認するものであった。生成物は、ペルオキシエ
ステル活性酸素法に従って５．０８％の活性酸素（理論
量５．３８％）を含有し、それ故に、生成物の純度は９
４．４％でありそして補正された収率は５７．１％であ
った。
【００６６】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００６７】２，５−ジメチル−２，５−ジ（イソボル
ニルオキシカルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン
（Ｉ−４）はトリクロルエタン中において２０℃の１０
時間半減期温度を有することが判明し、それ故に、Ｉ−
４は、従来技術のＯＯ−ｔ−アルキル Ｏ−アルキルモ
ノペルオキシオキサレートと比較して極めて活性なペル
オキシドであった。
ニルオキシカルボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン
（Ｉ−４）はトリクロルエタン中において２０℃の１０
時間半減期温度を有することが判明し、それ故に、Ｉ−
４は、従来技術のＯＯ−ｔ−アルキル Ｏ−アルキルモ
ノペルオキシオキサレートと比較して極めて活性なペル
オキシドであった。
【００６８】例５ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（ネオペンチルオキシカ
ルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−５）の
製造
ルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−５）の
製造
【化３５】
【００６９】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、ネオペンチルアルコール
を５０％モル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応
の完結時に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサ
リルをストリッピングして１００％の純度を有するネオ
ペンチルクロルオキサレートを９２．７％の補正収率で
生成した。第二工程において、ネオペンチルクロルオキ
サレートをピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，
５−ジヒドロペルオキシヘキサンと反応させて下記の如
き生成物を得た。
造された。第一工程において、ネオペンチルアルコール
を５０％モル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応
の完結時に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサ
リルをストリッピングして１００％の純度を有するネオ
ペンチルクロルオキサレートを９２．７％の補正収率で
生成した。第二工程において、ネオペンチルクロルオキ
サレートをピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，
５−ジヒドロペルオキシヘキサンと反応させて下記の如
き生成物を得た。
【００７０】電磁撹拌機、凝縮器、温度計及び滴下漏斗
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、３．６ｇ（２０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び４．５ｇ（５７．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、７．５ｇ（４２．０ミリモル）の
１００％ネオペンチルクロルオキサレートを１０ｍｌの
ＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたっ
て徐々に添加した。添加を開始した直後に固体ピリジニ
ウムクロリドが生成した。添加を完了した後に、反応塊
を２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加え
そして反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５％Ｈ
Ｃｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回
洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱
水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空
で除去すると、３５〜３７℃の融点を有する９．１ｇの
白色固体（理論量の９７．８％、未補正）が残った。ヌ
ジョールマルとしての生成物のＩＲスペクトルは、３５
００ｃｍ- 域において有意のＯＨ吸収バンドを全く示さ
なかった。１７９０ｃｍ- において主のモノペルオキシ
オキサレートカルボニル吸収バンドが存在し、そして約
１７４０ｃｍ-において主のオキサレートカルボニル吸
収バンドが存在した。生成物は５４℃の迅速加熱試験結
果を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキ
シドであることを確認するものであった。生成物は、ペ
ルオキシエステル活性酸素法に従って６．６６％の活性
酸素（理論量６．９２％）を含有し、それ故に、生成物
の純度は９６．２％でありそして補正された収率は９
４．２％であった。
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、３．６ｇ（２０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び４．５ｇ（５７．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、７．５ｇ（４２．０ミリモル）の
１００％ネオペンチルクロルオキサレートを１０ｍｌの
ＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたっ
て徐々に添加した。添加を開始した直後に固体ピリジニ
ウムクロリドが生成した。添加を完了した後に、反応塊
を２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加え
そして反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５％Ｈ
Ｃｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回
洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱
水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空
で除去すると、３５〜３７℃の融点を有する９．１ｇの
白色固体（理論量の９７．８％、未補正）が残った。ヌ
ジョールマルとしての生成物のＩＲスペクトルは、３５
００ｃｍ- 域において有意のＯＨ吸収バンドを全く示さ
なかった。１７９０ｃｍ- において主のモノペルオキシ
オキサレートカルボニル吸収バンドが存在し、そして約
１７４０ｃｍ-において主のオキサレートカルボニル吸
収バンドが存在した。生成物は５４℃の迅速加熱試験結
果を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキ
シドであることを確認するものであった。生成物は、ペ
ルオキシエステル活性酸素法に従って６．６６％の活性
酸素（理論量６．９２％）を含有し、それ故に、生成物
の純度は９６．２％でありそして補正された収率は９
４．２％であった。
【００７１】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００７２】例６ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（ネオペンチルオキシカ
ルボニルカルボニルペルオキシ）−３−ヘキシン（Ｉ−
６）の製造
ルボニルカルボニルペルオキシ）−３−ヘキシン（Ｉ−
６）の製造
【化３６】
【００７３】この例では、生成物は、以下に記載したよ
うにして、湿った７８％２，５−ジメチル−２，５−ジ
ヒドロキシペルオキシ−３−ヘキシンをＭＴＢＥ中に溶
解させた溶液を無水ＭｇＳＯ4 で先ず脱水し、ろ過によ
って廃乾燥剤を分離し次いでその脱水２，５−ジメチル
−２，５−ジヒドロキシペルオキシ−３−ヘキシン溶液
をピリジンの存在下にネオペンチルクロルオキサレート
と反応させることによって製造された。
うにして、湿った７８％２，５−ジメチル−２，５−ジ
ヒドロキシペルオキシ−３−ヘキシンをＭＴＢＥ中に溶
解させた溶液を無水ＭｇＳＯ4 で先ず脱水し、ろ過によ
って廃乾燥剤を分離し次いでその脱水２，５−ジメチル
−２，５−ジヒドロキシペルオキシ−３−ヘキシン溶液
をピリジンの存在下にネオペンチルクロルオキサレート
と反応させることによって製造された。
【００７４】４．５ｇ（０．０２０モル）の湿った７８
％２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシ−３
−ヘキシンを６０ｍｌのＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を
５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水した。溶液をろ過しそ
してフィルター上の廃ＭｇＯＨ4 を新鮮なＭＴＢＥの３
つの１０ｍｌ部分で洗浄した後に、次いで、一緒にした
ＭＴＢＥ溶液を、電磁攪拌棒、凝縮器、温度計及び滴下
漏斗を備えそして氷−水浴で冷却した２５０ｍｌの三つ
口フラスコに仕込んだ。次いで、４．５ｇ（０．０５７
モル）の乾燥ピリジンを加えた。フラスコの内容物を０
℃に冷却した。次いで、得られた激しく撹拌される約０
℃の溶液に、７．５ｇ（０．０４２モル）の１００％ネ
オペンチルクロルオキサレートを１０ｍｌのＭＴＢＥ中
に溶解させた溶液を徐々に添加した。添加を開始した後
に、固体のピリジニウムクロリドが形成した。添加を完
了した後に、反応塊を２℃で６０分間撹拌し、その後に
１０ｍｌの水を加えそして反応塊を３〜４℃で更に１０
分間撹拌した。次いで、水性層を分離し、そして有機相
を３５ｍｌ部分の５％ＨＣｌ水溶液で三回洗浄し次いで
７５ｍｌ部分の水で二回洗浄した。生成物溶液を５重量
％の無水ＭｇＳＯ4で脱水し、そしてろ過による廃乾燥
剤の分離後に溶剤を真空で除去すると、１０．０ｇの液
体（理論量の＞１００％、未補正）が残った。生成物の
ＩＲスペクトルは、３５００ｃｍ- 域において小さいＯ
Ｈ吸収バンド、約１８００ｃｍ-1において主のモノペル
オキシオキサレートカルボニル吸収バンド、そして約１
７５０ｃｍ- において主のオキサレートカルボニル吸収
バンドを示した。生成物は５４℃の迅速加熱試験結果を
有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシド
であることを確認するものであった。生成物は、ペルオ
キシエステル活性酸素法に従って６．３９％の活性酸素
（理論量６．９８％）を含有し、それ故に、生成物の純
度は９１．５％でありそして補正された収率は９９．５
％であった。
％２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシ−３
−ヘキシンを６０ｍｌのＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を
５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水した。溶液をろ過しそ
してフィルター上の廃ＭｇＯＨ4 を新鮮なＭＴＢＥの３
つの１０ｍｌ部分で洗浄した後に、次いで、一緒にした
ＭＴＢＥ溶液を、電磁攪拌棒、凝縮器、温度計及び滴下
漏斗を備えそして氷−水浴で冷却した２５０ｍｌの三つ
口フラスコに仕込んだ。次いで、４．５ｇ（０．０５７
モル）の乾燥ピリジンを加えた。フラスコの内容物を０
℃に冷却した。次いで、得られた激しく撹拌される約０
℃の溶液に、７．５ｇ（０．０４２モル）の１００％ネ
オペンチルクロルオキサレートを１０ｍｌのＭＴＢＥ中
に溶解させた溶液を徐々に添加した。添加を開始した後
に、固体のピリジニウムクロリドが形成した。添加を完
了した後に、反応塊を２℃で６０分間撹拌し、その後に
１０ｍｌの水を加えそして反応塊を３〜４℃で更に１０
分間撹拌した。次いで、水性層を分離し、そして有機相
を３５ｍｌ部分の５％ＨＣｌ水溶液で三回洗浄し次いで
７５ｍｌ部分の水で二回洗浄した。生成物溶液を５重量
％の無水ＭｇＳＯ4で脱水し、そしてろ過による廃乾燥
剤の分離後に溶剤を真空で除去すると、１０．０ｇの液
体（理論量の＞１００％、未補正）が残った。生成物の
ＩＲスペクトルは、３５００ｃｍ- 域において小さいＯ
Ｈ吸収バンド、約１８００ｃｍ-1において主のモノペル
オキシオキサレートカルボニル吸収バンド、そして約１
７５０ｃｍ- において主のオキサレートカルボニル吸収
バンドを示した。生成物は５４℃の迅速加熱試験結果を
有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシド
であることを確認するものであった。生成物は、ペルオ
キシエステル活性酸素法に従って６．３９％の活性酸素
（理論量６．９８％）を含有し、それ故に、生成物の純
度は９１．５％でありそして補正された収率は９９．５
％であった。
【００７５】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００７６】例７ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（ボルニルオキシカルボ
ニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−７）の製造
ニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−７）の製造
【化３７】
【００７７】この例では、生成物は、ＭＴＢＥ中におい
て９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキ
シヘキサンをピリジンの存在下に９６．６％ボルニルク
ロルオキサレートと反応させることによって製造され
た。このボルニルクロルオキサレートは、過剰の塩化オ
キサリルをボルネオールと反応させ次いでＨＣｌ及び過
剰の塩化オキサリルを除去することによって製造され
た。操作を以下に記載する。
て９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキ
シヘキサンをピリジンの存在下に９６．６％ボルニルク
ロルオキサレートと反応させることによって製造され
た。このボルニルクロルオキサレートは、過剰の塩化オ
キサリルをボルネオールと反応させ次いでＨＣｌ及び過
剰の塩化オキサリルを除去することによって製造され
た。操作を以下に記載する。
【００７８】電磁撹拌機、凝縮器、温度計及び滴下漏斗
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、３．６ｇ（２０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び４．５ｇ（５７．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、１０．６ｇ（４２．０ミリモル）
の９６．６％ボルニルクロルオキサレートを１０ｍｌの
ＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたっ
て徐々に添加した。添加を開始した直後に固体ピリジニ
ウムクロリドが生成した。添加を完了した後に、反応塊
を２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加え
そして反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５％Ｈ
Ｃｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回
洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱
水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空
で除去すると、８０℃の融点を有する７．４ｇの白色固
体（理論量の６２．２％、未補正）が残った。ヌジョー
ルマルとしての生成物のＩＲスペクトルは、３５００ｃ
ｍ- 域において有意のＯＨ吸収バンドを全く示さなかっ
た。１７９０ｃｍ- において主のモノペルオキシオキサ
レートカルボニル吸収バンドが存在し、そして約１７４
０ｃｍ- において主のオキサレートカルボニル吸収バン
ドが存在した。生成物は５４℃の迅速加熱試験結果を有
し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシドで
あることを確認するものであった。生成物は、ペルオキ
シエステル活性酸素法に従って５．０２％の活性酸素
（理論量５．３８％）を含有し、それ故に、生成物の純
度は９３．３％でありそして補正された収率は５８．８
％であった。
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、３．６ｇ（２０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び４．５ｇ（５７．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、１０．６ｇ（４２．０ミリモル）
の９６．６％ボルニルクロルオキサレートを１０ｍｌの
ＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたっ
て徐々に添加した。添加を開始した直後に固体ピリジニ
ウムクロリドが生成した。添加を完了した後に、反応塊
を２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加え
そして反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５％Ｈ
Ｃｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回
洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱
水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空
で除去すると、８０℃の融点を有する７．４ｇの白色固
体（理論量の６２．２％、未補正）が残った。ヌジョー
ルマルとしての生成物のＩＲスペクトルは、３５００ｃ
ｍ- 域において有意のＯＨ吸収バンドを全く示さなかっ
た。１７９０ｃｍ- において主のモノペルオキシオキサ
レートカルボニル吸収バンドが存在し、そして約１７４
０ｃｍ- において主のオキサレートカルボニル吸収バン
ドが存在した。生成物は５４℃の迅速加熱試験結果を有
し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシドで
あることを確認するものであった。生成物は、ペルオキ
シエステル活性酸素法に従って５．０２％の活性酸素
（理論量５．３８％）を含有し、それ故に、生成物の純
度は９３．３％でありそして補正された収率は５８．８
％であった。
【００７９】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００８０】例８ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンジルオキシカルボ
ニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−８）の製造
ニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−８）の製造
【化３８】
【００８１】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、ベンジルアルコールを５
０％モル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応の完
結時に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサリル
をストリッピングして９６．６％の純度を有するベンジ
ルクロルオキサレートを９２．１％の補正収率で生成し
た。第二工程において、ベンジルクロルオキサレートを
ピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサンと反応させて下記の如き生成物を
得た。
造された。第一工程において、ベンジルアルコールを５
０％モル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応の完
結時に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサリル
をストリッピングして９６．６％の純度を有するベンジ
ルクロルオキサレートを９２．１％の補正収率で生成し
た。第二工程において、ベンジルクロルオキサレートを
ピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサンと反応させて下記の如き生成物を
得た。
【００８２】電磁撹拌機、凝縮器、温度計及び滴下漏斗
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、３．６ｇ（２０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び４．５ｇ（５７．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、８．６ｇ（４２．０ミリモル）の
９６．６％ベンジルクロルオキサレートを１０ｍｌのＭ
ＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたって
徐々に添加した。添加を開始した直後に固体ピリジニウ
ムクロリドが生成した。添加を完了した後に、反応塊を
２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加えそ
して反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５％Ｈ
Ｃｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回
洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱
水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空
で除去すると、６０〜６１℃の融点を有する６．２ｇの
白色固体（理論量の６１．４％、未補正）が残った。ヌ
ジョールマルとしての生成物のＩＲスペクトルは、３５
００ｃｍ- 域において有意のＯＨ吸収バンドを全く示さ
なかった。１７８５ｃｍ- において主のモノペルオキシ
オキサレートカルボニル吸収バンドが存在し、そして約
１７４０ｃｍ- において主のオキサレートカルボニル吸
収バンドが存在した。生成物は７２℃の迅速加熱試験結
果を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキ
シドであることを確認するものであった。生成物は、ペ
ルオキシエステル活性酸素法に従って６．１４％の活性
酸素（理論量６．３７％）を含有し、それ故に、生成物
の純度は９６．４％でありそして補正された収率は５
９．２％であった。
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、３．６ｇ（２０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び４．５ｇ（５７．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、８．６ｇ（４２．０ミリモル）の
９６．６％ベンジルクロルオキサレートを１０ｍｌのＭ
ＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたって
徐々に添加した。添加を開始した直後に固体ピリジニウ
ムクロリドが生成した。添加を完了した後に、反応塊を
２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加えそ
して反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５％Ｈ
Ｃｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回
洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱
水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空
で除去すると、６０〜６１℃の融点を有する６．２ｇの
白色固体（理論量の６１．４％、未補正）が残った。ヌ
ジョールマルとしての生成物のＩＲスペクトルは、３５
００ｃｍ- 域において有意のＯＨ吸収バンドを全く示さ
なかった。１７８５ｃｍ- において主のモノペルオキシ
オキサレートカルボニル吸収バンドが存在し、そして約
１７４０ｃｍ- において主のオキサレートカルボニル吸
収バンドが存在した。生成物は７２℃の迅速加熱試験結
果を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキ
シドであることを確認するものであった。生成物は、ペ
ルオキシエステル活性酸素法に従って６．１４％の活性
酸素（理論量６．３７％）を含有し、それ故に、生成物
の純度は９６．４％でありそして補正された収率は５
９．２％であった。
【００８３】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００８４】例９ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブトキシカルボニ
ルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−９）の製造
ルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−９）の製造
【化３９】
【００８５】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、ｔ−ブチルアルコールを
５０％モル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応の
完結時に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサリ
ルをストリッピングして１００％の純度を有するｔ−ブ
チルクロルオキサレートを９０．８％の補正収率で生成
した。第二工程において、ｔ−ブチルクロルオキサレー
トをピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジ
ヒドロペルオキシヘキサンと反応させて下記の如き生成
物を得た。
造された。第一工程において、ｔ−ブチルアルコールを
５０％モル過剰の塩化オキサリルと反応させた。反応の
完結時に、生成物から減圧において過剰の塩化オキサリ
ルをストリッピングして１００％の純度を有するｔ−ブ
チルクロルオキサレートを９０．８％の補正収率で生成
した。第二工程において、ｔ−ブチルクロルオキサレー
トをピリジンの存在下に２，５−ジメチル−２，５−ジ
ヒドロペルオキシヘキサンと反応させて下記の如き生成
物を得た。
【００８６】電磁撹拌機、凝縮器、温度計及び滴下漏斗
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、３．６ｇ（２０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び４．５ｇ（５７．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、６．９ｇ（４２．０ミリモル）の
１００％ｔ−ブチルクロルオキサレートを１０ｍｌのＭ
ＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたって
徐々に添加した。添加を開始した直後に固体ピリジニウ
ムクロリドが生成した。添加を完了した後に、反応塊を
２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加えそ
して反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５％Ｈ
Ｃｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回
洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱
水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空
で除去すると、４．５ｇの液体生成物（理論量の５１．
７％、未補正）が残った。生成物のＩＲスペクトルは、
３５００ｃｍ- 域において有意のＯＨ吸収バンドを全く
示さなかった。１７８５ｃｍ- において主のモノペルオ
キシオキサレートカルボニル吸収バンドが存在し、そし
て約１７４０ｃｍ- において主のオキサレートカルボニ
ル吸収バンドが存在した。生成物は３３℃の迅速加熱試
験結果を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペル
オキシドであることを確認するものであった。
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、３．６ｇ（２０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び４．５ｇ（５７．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、６．９ｇ（４２．０ミリモル）の
１００％ｔ−ブチルクロルオキサレートを１０ｍｌのＭ
ＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分間にわたって
徐々に添加した。添加を開始した直後に固体ピリジニウ
ムクロリドが生成した。添加を完了した後に、反応塊を
２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加えそ
して反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次い
で、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５％Ｈ
Ｃｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回
洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱
水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空
で除去すると、４．５ｇの液体生成物（理論量の５１．
７％、未補正）が残った。生成物のＩＲスペクトルは、
３５００ｃｍ- 域において有意のＯＨ吸収バンドを全く
示さなかった。１７８５ｃｍ- において主のモノペルオ
キシオキサレートカルボニル吸収バンドが存在し、そし
て約１７４０ｃｍ- において主のオキサレートカルボニ
ル吸収バンドが存在した。生成物は３３℃の迅速加熱試
験結果を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペル
オキシドであることを確認するものであった。
【００８７】製造法、迅速加熱試験データ及び赤外スペ
クトルデータを基にして、この反応で得られた生成物
は、所望の表題化合物であった。
クトルデータを基にして、この反応で得られた生成物
は、所望の表題化合物であった。
【００８８】例１０ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（ヘキサフルオルアミル
オキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ
−１０）の製造
オキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ
−１０）の製造
【化４０】
【００８９】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、ヘキサフルオルアミルア
ルコールを１０％モル過剰の塩化オキサリルと反応させ
た。反応の完結時に、生成物から減圧において過剰の塩
化オキサリルをストリッピングして９１．３％の純度を
有するヘキサフルオルアミルクロルオキサレートを５
２．８％の補正収率で生成した。第二工程において、ヘ
キサフルオルアミルクロルオキサレートをピリジンの存
在下に２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシ
ヘキサンと反応させて下記の如き生成物を得た。
造された。第一工程において、ヘキサフルオルアミルア
ルコールを１０％モル過剰の塩化オキサリルと反応させ
た。反応の完結時に、生成物から減圧において過剰の塩
化オキサリルをストリッピングして９１．３％の純度を
有するヘキサフルオルアミルクロルオキサレートを５
２．８％の補正収率で生成した。第二工程において、ヘ
キサフルオルアミルクロルオキサレートをピリジンの存
在下に２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシ
ヘキサンと反応させて下記の如き生成物を得た。
【００９０】電磁撹拌機、凝縮器、温度計及び滴下漏斗
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、１．８ｇ（１０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び２．３ｇ（２９．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、６．６ｇ（２１．０ミリモル）の
９１．３％ヘキサフルオルアミルクロルオキサレートを
１０ｍｌのＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分
間にわたって徐々に添加した。添加を完了した後に、反
応塊を２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を
加えそして反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。
次いで、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５
％ＨＣｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で
二回洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4
で脱水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を
真空で除去すると、５．５ｇの液体生成物（理論量の８
０．９％、未補正）が残った。生成物のＩＲスペクトル
は、１７８５ｃｍ- において主のモノペルオキシオキサ
レートカルボニル吸収バンド、及び約１７５５ｃｍ- に
おいて主のオキサレートカルボニル吸収バンドを示し
た。生成物は９０℃の迅速加熱試験結果を有し、これ
は、生成物が極めて低い温度のペルオキシドであること
を示すものであった。生成物は、ペルオキシエステル活
性酸素法に従って３．６４％の活性酸素（理論量４．７
２％）を含有し、それ故に、生成物の純度は７７．１％
でありそして補正された収率は６２．４％であった。
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、６０ｍｌのＭＴＢＥ、１．８ｇ（１０．０
ミリモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒド
ロペルオキシヘキサン及び２．３ｇ（２９．０ミリモ
ル）のピリジンを仕込んだ。撹拌される混合物を０℃に
冷却しそしてそれに、６．６ｇ（２１．０ミリモル）の
９１．３％ヘキサフルオルアミルクロルオキサレートを
１０ｍｌのＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を１０〜１５分
間にわたって徐々に添加した。添加を完了した後に、反
応塊を２℃で６０分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を
加えそして反応塊を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。
次いで、水性層を分離し、そして有機相を３５ｍｌの５
％ＨＣｌ水溶液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で
二回洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4
で脱水し、そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を
真空で除去すると、５．５ｇの液体生成物（理論量の８
０．９％、未補正）が残った。生成物のＩＲスペクトル
は、１７８５ｃｍ- において主のモノペルオキシオキサ
レートカルボニル吸収バンド、及び約１７５５ｃｍ- に
おいて主のオキサレートカルボニル吸収バンドを示し
た。生成物は９０℃の迅速加熱試験結果を有し、これ
は、生成物が極めて低い温度のペルオキシドであること
を示すものであった。生成物は、ペルオキシエステル活
性酸素法に従って３．６４％の活性酸素（理論量４．７
２％）を含有し、それ故に、生成物の純度は７７．１％
でありそして補正された収率は６２．４％であった。
【００９１】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００９２】例１１ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（クロルカルボニルカル
ボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−１１）の製造
ボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−１１）の製造
【化４１】
【００９３】電磁撹拌棒、凝縮器、温度計及び滴下漏斗
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、１２．７ｇ（０．１００モル）の塩化オキ
サリル及び６０ｍｌのＭＴＢＥを仕込んだ。フラスコの
内容物を０℃に冷却した。次いで、得られた約０℃の激
しく撹拌される溶液に、３．６ｇ（０．０２０ミリモ
ル）の乾燥９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ
ペルオキシヘキサンを２０分間にわたって少しずつ徐々
に添加した。次いで、反応塊を０℃で更に３時間撹拌し
た。次いで、生成物溶液に７．２ｇのジグリムを加え、
そして溶剤及び過剰の塩化オキサリルを真空で除去する
と、ジグリム中に溶解した生成物の溶液（約５０％濃
度）が１５．６ｇ（理論量の＞１００％、未補正）残っ
た。生成物溶液のＩＲスペクトルは、１７９０ｃｍ- に
おいて主のペルオキシオキサレートカルボニル吸収バン
ドを示した。生成物溶液は５４℃〜５７℃の迅速加熱試
験結果を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペル
オキシドであることを示すものであった。
を備えそして氷−水浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口
フラスコに、１２．７ｇ（０．１００モル）の塩化オキ
サリル及び６０ｍｌのＭＴＢＥを仕込んだ。フラスコの
内容物を０℃に冷却した。次いで、得られた約０℃の激
しく撹拌される溶液に、３．６ｇ（０．０２０ミリモ
ル）の乾燥９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ
ペルオキシヘキサンを２０分間にわたって少しずつ徐々
に添加した。次いで、反応塊を０℃で更に３時間撹拌し
た。次いで、生成物溶液に７．２ｇのジグリムを加え、
そして溶剤及び過剰の塩化オキサリルを真空で除去する
と、ジグリム中に溶解した生成物の溶液（約５０％濃
度）が１５．６ｇ（理論量の＞１００％、未補正）残っ
た。生成物溶液のＩＲスペクトルは、１７９０ｃｍ- に
おいて主のペルオキシオキサレートカルボニル吸収バン
ドを示した。生成物溶液は５４℃〜５７℃の迅速加熱試
験結果を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペル
オキシドであることを示すものであった。
【００９４】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【００９５】例１２ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオキシ
カルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−１
２）の製造
カルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−１
２）の製造
【化４２】
【００９６】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドを１００％モル過剰の塩化オキサリルと反応させ
てｔ−ブチルペルオキシクロルオキサレート（Ａ−１）
を形成した。
造された。第一工程において、ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシドを１００％モル過剰の塩化オキサリルと反応させ
てｔ−ブチルペルオキシクロルオキサレート（Ａ−１）
を形成した。
【化４３】
【００９７】第二工程において、ｔ−ブチルペルオキシ
クロルオキサレート（Ａ−１）をピリジンの存在下に
２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサ
ンと反応させて生成物（Ｉ−１２）を得た。
クロルオキサレート（Ａ−１）をピリジンの存在下に
２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサ
ンと反応させて生成物（Ｉ−１２）を得た。
【００９８】１２５ｍｌのフラスコに、９．３ｇ（１０
０ミリモル）の９７％ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、
７５ｍｌのペンタン及び３ｇの無水ＭｇＳＯ4 を室温で
仕込んだ。内容物を３０分間撹拌し、その後に内容物を
ろ過し、そして廃乾燥剤を２５ｍｌのペンタンで洗浄
し、そのペンタン洗液をろ液と一緒にした。次いで、電
磁撹拌棒、凝縮器、温度計及び滴下漏斗を備えそして氷
−水浴で冷却された三つ口フラスコに、２５．４ｇ（２
００ミリモル）の塩化オキサリル及び２５ｍｌのペンタ
ンを仕込んだ。この溶液を０℃に冷却した。次いで、撹
拌される塩化オキサリル／ペンタン溶液にｔ−ブチルヒ
ドロペルオキシドの乾燥ペンタン溶液を０℃において６
０分間にわたって徐々に添加した。反応塊を０℃で更に
３分間撹拌した。次いで、ペンタン及び過剰の塩化オキ
サリルを氷−水温度でのストリッピングによって除去す
ると、１８．５ｇの液体生成物（理論量の＞１００％、
未補正、理論収量＝１８．０ｇ）が残った。生成物のＩ
Ｒスペクトルは、３５００ｃｍ1 域において極めて僅か
なＯＨ吸収バンド、及び１７９７ｃｍ- において単一の
主モノペルオキシオキサレートカルボニル吸収バンドを
示した。生成物は４５℃の迅速加熱試験結果を有し、こ
れは、生成物であるｔ−ブチルペルオキシクロルオキサ
レートが極めて低い温度のペルオキシドであることを確
認するものであった。衝撃試験［J.Varjavandi and O.
L.Mageli,J.Chem.Ed.48,A451(1971) ］は、生成物が３
インチにおいて衝撃感性でありそして１インチにおいて
衝撃感性でないことを示した。生成物の熱及び衝撃感性
の故に、それを後続の使用の前に等重量のジグリムで希
釈した。ジグリム希釈生成物は、６０℃の迅速加熱試験
結果（穏やかな分解）及び２０インチより上の衝撃感性
を有していた。
０ミリモル）の９７％ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、
７５ｍｌのペンタン及び３ｇの無水ＭｇＳＯ4 を室温で
仕込んだ。内容物を３０分間撹拌し、その後に内容物を
ろ過し、そして廃乾燥剤を２５ｍｌのペンタンで洗浄
し、そのペンタン洗液をろ液と一緒にした。次いで、電
磁撹拌棒、凝縮器、温度計及び滴下漏斗を備えそして氷
−水浴で冷却された三つ口フラスコに、２５．４ｇ（２
００ミリモル）の塩化オキサリル及び２５ｍｌのペンタ
ンを仕込んだ。この溶液を０℃に冷却した。次いで、撹
拌される塩化オキサリル／ペンタン溶液にｔ−ブチルヒ
ドロペルオキシドの乾燥ペンタン溶液を０℃において６
０分間にわたって徐々に添加した。反応塊を０℃で更に
３分間撹拌した。次いで、ペンタン及び過剰の塩化オキ
サリルを氷−水温度でのストリッピングによって除去す
ると、１８．５ｇの液体生成物（理論量の＞１００％、
未補正、理論収量＝１８．０ｇ）が残った。生成物のＩ
Ｒスペクトルは、３５００ｃｍ1 域において極めて僅か
なＯＨ吸収バンド、及び１７９７ｃｍ- において単一の
主モノペルオキシオキサレートカルボニル吸収バンドを
示した。生成物は４５℃の迅速加熱試験結果を有し、こ
れは、生成物であるｔ−ブチルペルオキシクロルオキサ
レートが極めて低い温度のペルオキシドであることを確
認するものであった。衝撃試験［J.Varjavandi and O.
L.Mageli,J.Chem.Ed.48,A451(1971) ］は、生成物が３
インチにおいて衝撃感性でありそして１インチにおいて
衝撃感性でないことを示した。生成物の熱及び衝撃感性
の故に、それを後続の使用の前に等重量のジグリムで希
釈した。ジグリム希釈生成物は、６０℃の迅速加熱試験
結果（穏やかな分解）及び２０インチより上の衝撃感性
を有していた。
【００９９】第二工程において、電磁撹拌棒、凝縮器、
温度計及び滴下漏斗を備えそして氷−水浴で冷却された
２５０ｍｌの三つ口フラスコに、１．８ｇ（１０．０ミ
リモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ
ペルオキシヘキサン（乾燥したLuperox 2,5-2,5 ）、
２．３ｇ（２９．０ミリモル）の乾燥ピリジン及び６０
ｍｌのＭＴＢＥを仕込んだ。フラスコの内容物を０℃に
冷却した。次いで、得られた約０℃の激しく撹拌される
溶液に、ｔ−ブチルペルオキシクロルオキサレートの約
５０％ジグリム溶液７．７ｇ（２１．０ミリモル）を１
０ｍｌのＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を徐々に添加し
た。添加を完了した後に、反応塊を０℃で６０分間撹拌
し、その後に１０ｍｌの水を加えそして反応塊を０〜５
℃で更に２０分間撹拌した。次いで、水性層を分離し、
そして有機相を３５ｍｌ部分の５％ＨＣｌ水溶液で三回
洗浄し次いで７５ｍｌ部分の５％ＮａＨＣＯ3 水溶液で
二回洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4
で脱水し、ろ過による廃乾燥剤の分離後に４．７ｇのジ
グリムを高沸点安全希釈剤として加え、そして溶剤を真
空で除去すると、生成物がジグリム中に分散した微細ス
ラリーが８．７ｇ（理論量の＞１００％、未補正、理論
純収量＝４．７ｇ）が残った。生成物のＩＲスペクトル
は、１７６９ｃｍ- 及び約１８０１ｃｍ- において２つ
の主ペルオキシオキサレートカルボニル吸収バンドを示
した。ジグリム中の生成物は５１℃の迅速加熱試験結果
を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシ
ドであることを表わすものであった。
温度計及び滴下漏斗を備えそして氷−水浴で冷却された
２５０ｍｌの三つ口フラスコに、１．８ｇ（１０．０ミ
リモル）の９８％２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ
ペルオキシヘキサン（乾燥したLuperox 2,5-2,5 ）、
２．３ｇ（２９．０ミリモル）の乾燥ピリジン及び６０
ｍｌのＭＴＢＥを仕込んだ。フラスコの内容物を０℃に
冷却した。次いで、得られた約０℃の激しく撹拌される
溶液に、ｔ−ブチルペルオキシクロルオキサレートの約
５０％ジグリム溶液７．７ｇ（２１．０ミリモル）を１
０ｍｌのＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を徐々に添加し
た。添加を完了した後に、反応塊を０℃で６０分間撹拌
し、その後に１０ｍｌの水を加えそして反応塊を０〜５
℃で更に２０分間撹拌した。次いで、水性層を分離し、
そして有機相を３５ｍｌ部分の５％ＨＣｌ水溶液で三回
洗浄し次いで７５ｍｌ部分の５％ＮａＨＣＯ3 水溶液で
二回洗浄した。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4
で脱水し、ろ過による廃乾燥剤の分離後に４．７ｇのジ
グリムを高沸点安全希釈剤として加え、そして溶剤を真
空で除去すると、生成物がジグリム中に分散した微細ス
ラリーが８．７ｇ（理論量の＞１００％、未補正、理論
純収量＝４．７ｇ）が残った。生成物のＩＲスペクトル
は、１７６９ｃｍ- 及び約１８０１ｃｍ- において２つ
の主ペルオキシオキサレートカルボニル吸収バンドを示
した。ジグリム中の生成物は５１℃の迅速加熱試験結果
を有し、これは、生成物が極めて低い温度のペルオキシ
ドであることを表わすものであった。
【０１００】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【０１０１】例１３ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（３−ｔ−ブチルペルオ
キシ−１，３−ジメチルブトキシカルボニルカルボニル
ペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−１２）の製造
キシ−１，３−ジメチルブトキシカルボニルカルボニル
ペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−１２）の製造
【化４４】
【０１０２】この例では、生成物は２つの合成工程で製
造された。第一工程において、３−ｔ−ブチルペルオキ
シ−１，３−ジメチルブタノールを１００％モル過剰の
塩化オキサリルと反応させた。反応の完結時に、生成物
から減圧において過剰の塩化オキサリルをストリッピン
グして９７．５％の純度を有する３−ｔ−ブチルペルオ
キシ−１，３−ジメチルブチルクロルオキサレートを９
８．５％の補正収率で生成した。第二工程において、３
−ｔ−ブチルペルオキシ−１，３−ジメチルブチルクロ
ルオキサレートをピリジンの存在下に２，５−ジメチル
−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサンと反応させて下
記の如き生成物を得た。
造された。第一工程において、３−ｔ−ブチルペルオキ
シ−１，３−ジメチルブタノールを１００％モル過剰の
塩化オキサリルと反応させた。反応の完結時に、生成物
から減圧において過剰の塩化オキサリルをストリッピン
グして９７．５％の純度を有する３−ｔ−ブチルペルオ
キシ−１，３−ジメチルブチルクロルオキサレートを９
８．５％の補正収率で生成した。第二工程において、３
−ｔ−ブチルペルオキシ−１，３−ジメチルブチルクロ
ルオキサレートをピリジンの存在下に２，５−ジメチル
−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサンと反応させて下
記の如き生成物を得た。
【０１０３】電磁撹拌棒、凝縮器、温度計及び滴下漏斗
を備えそして氷浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口フラ
スコに、１．６ｇ（９ミリモル）の乾燥９８％２，５−
ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサン、２．
０ｇ（２５ミリモル）の乾燥ピリジン及び６０ｍｌのＭ
ＴＢＥを仕込んだ。フラスコの内容物を０℃に冷却し
た。次いで、得られた約０℃の激しく撹拌される溶液
に、５．２ｇ（１８ミリモル）の９７．５％３−ｔ−ブ
チルペルオキシ−１，３−ジメチルブチルクロルオキサ
レートを１０ｍｌのＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を徐々
に添加した。添加を完了した後に、反応塊を２℃で６０
分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加えそして反応塊
を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次いで、水性層を
分離し、そして有機相を３５ｍｌ部分の５％ＨＣｌ水溶
液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回洗浄し
た。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水し、
そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空で除去
すると、６．５ｇの液体生成物（理論量の＞１００％、
未補正）が残った。生成物のＩＲスペクトルは、３５０
０ｃｍ-1域においてＯＨ吸収バンドを全く示さず、そし
て約１７６９ｃｍ- において主のペルオキシオキサレー
トカルボニル吸収バンド及び約１７４０ｃｍ- において
主のオキサレートカルボニル吸収バンドを示した。生成
物は５４〜５７℃の迅速加熱試験結果を有し、これは、
生成物が極めて低い温度のペルオキシドであることを確
認するものであった。生成物は、ペルオキシエステル活
性酸素法に従って３．８４％の活性酸素（理論量４．８
０％）を含有し、それ故に、生成物の純度は８０．０％
でありそして補正された収率は８６．７％であった。
を備えそして氷浴で冷却された２５０ｍｌの三つ口フラ
スコに、１．６ｇ（９ミリモル）の乾燥９８％２，５−
ジメチル−２，５−ジヒドロペルオキシヘキサン、２．
０ｇ（２５ミリモル）の乾燥ピリジン及び６０ｍｌのＭ
ＴＢＥを仕込んだ。フラスコの内容物を０℃に冷却し
た。次いで、得られた約０℃の激しく撹拌される溶液
に、５．２ｇ（１８ミリモル）の９７．５％３−ｔ−ブ
チルペルオキシ−１，３−ジメチルブチルクロルオキサ
レートを１０ｍｌのＭＴＢＥ中に溶解させた溶液を徐々
に添加した。添加を完了した後に、反応塊を２℃で６０
分間撹拌し、その後に１０ｍｌの水を加えそして反応塊
を３〜４℃で更に１０分間撹拌した。次いで、水性層を
分離し、そして有機相を３５ｍｌ部分の５％ＨＣｌ水溶
液で三回洗浄し次いで７５ｍｌ部分の水で二回洗浄し
た。生成物溶液を５重量％の無水ＭｇＳＯ4 で脱水し、
そしてろ過による廃乾燥剤の分離後に溶剤を真空で除去
すると、６．５ｇの液体生成物（理論量の＞１００％、
未補正）が残った。生成物のＩＲスペクトルは、３５０
０ｃｍ-1域においてＯＨ吸収バンドを全く示さず、そし
て約１７６９ｃｍ- において主のペルオキシオキサレー
トカルボニル吸収バンド及び約１７４０ｃｍ- において
主のオキサレートカルボニル吸収バンドを示した。生成
物は５４〜５７℃の迅速加熱試験結果を有し、これは、
生成物が極めて低い温度のペルオキシドであることを確
認するものであった。生成物は、ペルオキシエステル活
性酸素法に従って３．８４％の活性酸素（理論量４．８
０％）を含有し、それ故に、生成物の純度は８０．０％
でありそして補正された収率は８６．７％であった。
【０１０４】製造法、収率データ、迅速加熱試験データ
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
及び赤外スペクトルデータを基にして、この反応で得ら
れた生成物は、所望の表題化合物であった。
【０１０５】例１４ ２，５−ジメチル−２，５−ジ（イソボルニルオキシカ
ルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−４）の
１４０°Ｆ（６０℃）ＳＰＩ発熱データ この例で使用さ
れる不飽和ポリエステル樹脂組成物は、不飽和ポリエス
テルとスチレンとの混合物であった。不飽和ポリエステ
ルは、次の成分
ルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン（Ｉ−４）の
１４０°Ｆ（６０℃）ＳＰＩ発熱データ この例で使用さ
れる不飽和ポリエステル樹脂組成物は、不飽和ポリエス
テルとスチレンとの混合物であった。不飽和ポリエステ
ルは、次の成分
【０１０６】
【表２】
【０１０７】をエステル化することによって製造された
アルキド樹脂であった。
アルキド樹脂であった。
【０１０８】得られた樹脂に０．０１３重量％のヒドロ
キノン抑制剤を添加した。アルキド樹脂は４５〜５０の
酸価を有していた。上記不飽和ポリエステルアルキド樹
脂の７重量部を３重量部のスチレン単量体で希釈した。
得られた不飽和ポリエステル樹脂組成物は、次の特性 ・粘度（ブルックフィールドＮｏ．２、２０ｒｐｍ）−
１３．０ポイズ ・比重−１．１４ を有していた。
キノン抑制剤を添加した。アルキド樹脂は４５〜５０の
酸価を有していた。上記不飽和ポリエステルアルキド樹
脂の７重量部を３重量部のスチレン単量体で希釈した。
得られた不飽和ポリエステル樹脂組成物は、次の特性 ・粘度（ブルックフィールドＮｏ．２、２０ｒｐｍ）−
１３．０ポイズ ・比重−１．１４ を有していた。
【０１０９】スタンダードＳＰＩエキソサームプロシー
デュア（Suggested SPI Procedurefor Running Exother
m Curves-Polyester Resins,published in the Preprin
t of the 24th Annual Technical Conference-Reinforc
ed Plastics/Composites Division,Society of the Pla
stics Industry,Inc.,1969 ）を使用して、ジ（４−ｔ
−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート
（Ａ−１）（不飽和ポリエステル樹脂組成物を硬化させ
るのに使用される市販ペルオキシド製品）、ｔ−ブチル
ペルオキシネオデカノエート（Ａ−２）（不飽和ポリエ
ステル樹脂組成物を硬化させるのに使用される他の市販
ペルオキシド製品）、α−クミルペルオキシネオデカノ
エート（Ａ−３）（市販低温ペルオキシド開始剤）、及
び本発明の新規なビス（モノペルオキシオキサレート）
化合物である２，５−ジメチル−２，５−ジ（イソボル
ニルオキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン
（Ｉ−４）のゲル化及び硬化特性を調べた。この手順を
１４０℃で使用して、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３及びＩ−
４を比較評価した。Ｉ−４のレベルは純粋基準で樹脂１
００ｇ当たり１．０ｇであり、そしてＡ−１、Ａ−２及
びＡ−３（樹脂１００ｇ当たり）のレベルは活性酸素含
量においてＩ−４の１．０ｇレベル（純粋基準）と同等
であった。この研究の結果は例１４の表に提供される
が、これは、Ｉ−４が樹脂をＡ−１、Ａ−２及びＡ−３
よりもずっと迅速にゲル化し且つ硬化させ、それ故に、
本発明の新規なビス（モノペルオキシオキサレート）化
合物であるＩ−４が不飽和ポリエステル樹脂を硬化させ
るのに３種の最低温度市販ペルオキシド触媒よりもずっ
と活性であったことを示している。
デュア（Suggested SPI Procedurefor Running Exother
m Curves-Polyester Resins,published in the Preprin
t of the 24th Annual Technical Conference-Reinforc
ed Plastics/Composites Division,Society of the Pla
stics Industry,Inc.,1969 ）を使用して、ジ（４−ｔ
−ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート
（Ａ−１）（不飽和ポリエステル樹脂組成物を硬化させ
るのに使用される市販ペルオキシド製品）、ｔ−ブチル
ペルオキシネオデカノエート（Ａ−２）（不飽和ポリエ
ステル樹脂組成物を硬化させるのに使用される他の市販
ペルオキシド製品）、α−クミルペルオキシネオデカノ
エート（Ａ−３）（市販低温ペルオキシド開始剤）、及
び本発明の新規なビス（モノペルオキシオキサレート）
化合物である２，５−ジメチル−２，５−ジ（イソボル
ニルオキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン
（Ｉ−４）のゲル化及び硬化特性を調べた。この手順を
１４０℃で使用して、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３及びＩ−
４を比較評価した。Ｉ−４のレベルは純粋基準で樹脂１
００ｇ当たり１．０ｇであり、そしてＡ−１、Ａ−２及
びＡ−３（樹脂１００ｇ当たり）のレベルは活性酸素含
量においてＩ−４の１．０ｇレベル（純粋基準）と同等
であった。この研究の結果は例１４の表に提供される
が、これは、Ｉ−４が樹脂をＡ−１、Ａ−２及びＡ−３
よりもずっと迅速にゲル化し且つ硬化させ、それ故に、
本発明の新規なビス（モノペルオキシオキサレート）化
合物であるＩ−４が不飽和ポリエステル樹脂を硬化させ
るのに３種の最低温度市販ペルオキシド触媒よりもずっ
と活性であったことを示している。
【０１１０】
【表３】
Claims (12)
- 【請求項１】 構造式Ａ 【化１】 ［式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は同種又は異種であり、そし
て１〜４個の炭素原子のアルキル基、好ましくは１〜２
個の炭素原子のアルキル基、より好ましくはメチル基で
あり、 Ｒ5 は、−（ＣＨ2 ）n −（ここで、ｎは１〜６であ
る）、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、１，４−フェ
ニレン、置換又は非置換１，３−フェニレン（ここで、
置換基は、構造式 【化２】 を有する）から選択される二価基であり、好ましくは、
Ｒ5 は−（ＣＨ2 ）n −（ここで、ｎは１〜２である）
及び−Ｃ≡Ｃ−から選択される二価基であり、より好ま
しくはＲ5 は−（ＣＨ2 ）2 −であり、 Ｑ及びＱ1 は、クロル、ブロム、Ｒ−Ｏ及びＲ6 −ＯＯ
よりなる群から独立して選択され、ここで、 Ｒは、Ｈ、１〜２４個の炭素原子の置換又は非置換アル
キル基（ここで、置換基は、１〜６個の炭素原子の１個
以上のアルキル基、１〜６個の炭素原子のアルコキシ
基、６〜１０個の炭素原子のアリールオキシ基、フルオ
ル、クロル、ブロム、カルボキシ及びシアノである）、
３〜１２個の炭素原子の置換又は非置換アルケニル基
（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低
級アルキル基である）、６〜１０個の炭素原子の置換又
は非置換アリール基（ここで、置換基は１〜６個の炭素
原子の１個以上のアルキル基、１〜６個の炭素原子のア
ルコキシ基、６〜１０個の炭素原子のアリールオキシ
基、クロル、ブロム及びシアノである）、７〜１３個の
炭素原子の置換又は非置換アラルキル基（ここで、置換
基は１〜６個の炭素原子の１個以上のアルキル基あ
る）、シクロアルカン環に１個以上の酸素又は窒素原子
を随意に有する５〜１２個の炭素原子の置換又は非置換
シクロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原
子の１個以上の低級アルキル基である）、６〜１４個の
炭素原子の置換又は非置換ビシクロアルキル基（ここ
で、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アル
キル基である）、７〜１６個の炭素原子の置換又は非置
換トリシクロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の
炭素原子の１個以上の低級アルキル基である）よりなる
群から選択され、そして更にＲは、構造式（ａ） 【化３】 であってもよく、ここで、 Ｒ10は、１〜３個の炭素原子の非置換アルキレン二価基
又は１〜３個の炭素原子の置換アルキレン二価基（ここ
で、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アル
キル基である）であり、Ｒ7 及びＲ8 は１〜４個の炭素
原子のアルキル基であり、Ｒ9 は、４〜１２個の炭素原
子の非置換ｔ−アルキル基、４〜１２個の炭素原子の置
換ｔ−アルキル基、６〜１３個の炭素原子のｔ−シクロ
アルキル基、５〜９個の炭素原子のｔ−アルキニル基、
９〜１３個の炭素原子のｔ−アラルキル基、７〜１１個
の炭素原子の非置換アロイル基であり、ここで、ｔ−ア
ルキル基の置換基は４〜８個の炭素原子のｔ−アルキル
ペルオキシ基でありそしてアロイル基の置換基は１〜４
個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基、１〜４個の
炭素原子のアルコキシ基、フェニル基、２〜８個の炭素
原子のアシルオキシ基、５〜９個の炭素原子のｔ−アル
キルペルオキシカルボニル基、フルオル、クロル又はブ
ロムであり、そしてＲ9 は構造式（ｂ）、（ｃ）及び
（ｄ） 【化４】 であってもよく、ここで、 ｘは０又は１であり、Ｒ11は、１〜１８個の炭素原子の
置換若しくは非置換アルキル基（ここで、置換基は、１
〜６個の炭素原子の１個以上のアルキル基、４〜８個の
炭素原子のｔ−アルキルペルオキシ基、１〜６個の炭素
原子のアルコキシ基、６〜１０個の炭素原子のアリール
オキシ基、ヒドロキシ、クロル、ブロム又はシアノであ
る）、又はシクロアルカン環に１個以上の酸素若しくは
窒素原子を随意に有する５〜１２個の炭素原子の置換若
しくは非置換シクロアルキル基（ここで、置換基は１〜
４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基である）で
あり、そしてＲ12は、２〜３個の炭素原子の置換若しく
は非置換アルキレン二価基（ここで、置換基は１〜４個
の炭素原子の１個以上の低級アルキル基である）、又は
置換若しくは非置換１，２−、１，３−若しくは１，４
−フェニレン二価基（ここで、置換基は、１〜４個の炭
素原子の１個以上の低級アルキル基、クロル、ブロム、
ニトロ又はカルボキシである）から選択され、そしてＲ
13は１〜４個の炭素原子の低級アルキル基であり、更に
２個のＲ13は連結されて４〜５個の炭素原子のアルキレ
ン基を形成することができ、Ｒ14は１〜４個の炭素原子
の低級アルキル基であり、Ｒ15、Ｒ16及びＲ17は水素、
１〜８個のアルキル基、６〜１０個のアリール基、１〜
８個の炭素原子のアルコキシ基及び６〜１０個の炭素原
子のアリールオキシ基から選択され、 好ましくは、Ｒは、Ｈ、１〜２２個の炭素原子の置換又
は非置換アルキル基（ここで、置換基は、１〜６個の炭
素原子の１個以上のアルキル基、１〜６個の炭素原子の
アルコキシ基、６〜１０個の炭素原子のアリールオキシ
基、フルオル、クロル、ブロム、カルボキシ及びシアノ
である）、７〜１３個の炭素原子の置換又は非置換アラ
ルキル基（ここで、置換基は１〜６個の炭素原子の１個
以上のアルキル基ある）、５〜１２個の炭素原子の置換
又は非置換シクロアルキル基（ここで、置換基は１〜４
個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基である）、６
〜１４個の炭素原子の置換又は非置換ビシクロアルキル
基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の
低級アルキル基である）、７〜１６個の炭素原子の置換
又は非置換トリシクロアルキル基（ここで、置換基は１
〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基である）
及び構造式（ａ）よりなる群から選択され、より好まし
くはＲは、Ｈ、１〜２２個の炭素原子の置換又は非置換
アルキル基（ここで、置換基は、１〜６個の炭素原子の
１個以上のアルキル基、１〜６個の炭素原子のアルコキ
シ基、６〜１０個の炭素原子のアリールオキシ基、クロ
ル、ブロム、カルボキシ及びシアノである）、５〜１２
個の炭素原子の置換又は非置換シクロアルキル基（ここ
で、置換基は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アル
キル基である）、６〜１４個の炭素原子の置換又は非置
換ビシクロアルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭
素原子の１個以上の低級アルキル基である）及び構造式
（ａ）よりなる群から選択され、そしてＲ6 は、４〜１
２個の炭素原子の非置換ｔ−アルキル基、４〜１２個の
炭素原子の置換ｔ−アルキル基、６〜１３個の炭素原子
のｔ−シクロアルキル基、５〜９個の炭素原子のｔ−ア
ルキニル基及び９〜１３個の炭素原子のｔ−アラルキル
基よりなる群から選択され、ここで、ｔ−アルキル基の
置換基は４〜８個の炭素原子のｔ−アルキルペルオキシ
基である］を有する新規なビス（モノ−又はジペルオキ
シオキサレート）。 - 【請求項２】 ２，５−ジメチル−２，５−ジ（エトキ
シカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５
−ジメチル−２，５−ジ（ドコシルオキシカルボニルカ
ルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−
２，５−［ジ（４−ｔ−ブチルシクロヘキソキシ）カル
ボニルカルボニルペルオキシ］ヘキサン、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（イソボルニルオキシカルボニルカル
ボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，
５−ジ（ネオペンチルオキシカルボニルカルボニルペル
オキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ネ
オペンチルオキシカルボニルカルボニルペルオキシ）−
３−ヘキシン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ボルニ
ルオキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブトキシカルボニ
ルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル
−２，５−ジ（ベンジルカルボニルカルボニルペルオキ
シ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ヘキサ
フルオルアミルオキシカルボニルカルボニルペルオキ
シ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（クロル
カルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、２，５−
ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニ
ルカルボニルペルオキシ）ヘキサン、及び２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（３−ｔ−ブチルペルオキシ−１，３
−ジメチルブトキシカルボニルカルボニルペルオキシ）
ヘキサンよりなる群から選択される請求項１記載のビス
（モノ−又はジペルオキシオキサレート）。 - 【請求項３】 Ｑ及びＱ1 が同種でありそしてＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 及びＲ4 が同種であり、そして１〜２個の炭素
原子のアルキル基である請求項１記載のビス（モノ−又
はジペルオキシオキサレート）。 - 【請求項４】 Ｑ及びＱ1 がＲ−Ｏ及びＣｌから選択さ
れる請求項３記載のビス（モノ−又はジペルオキシオキ
サレート）。 - 【請求項５】 Ｑ及びＱ1 がＲ−Ｏである請求項４記載
のビス（モノ−又はジペルオキシオキサレート）。 - 【請求項６】 Ｒ5 が−Ｃ≡Ｃ−及び−（ＣＨ2 ）n −
から選択され、そしてｎが２である請求項５記載のビス
（モノ−又はジペルオキシオキサレート）。 - 【請求項７】 Ｒ5 が−（ＣＨ2 ）n −であり、そして
ｎが２である請求項６記載のビス（モノ−又はジペルオ
キシオキサレート）。 - 【請求項８】 Ｒが、Ｈ、１〜２２個の炭素原子の置換
又は非置換アルキル基（ここで、置換基は、１〜６個の
炭素原子の１個以上のアルキル基、１〜６個の炭素原子
のアルコキシ基、６〜１０個の炭素原子のアリールオキ
シ基、クロル、ブロム、カルボキシ及びシアノであ
る）、５〜１２個の炭素原子の置換又は非置換シクロア
ルキル基（ここで、置換基は１〜４個の炭素原子の１個
以上の低級アルキル基である）、６〜１４個の炭素原子
の置換又は非置換ビシクロアルキル基（ここで、置換基
は１〜４個の炭素原子の１個以上の低級アルキル基であ
る）及び構造式（ａ）よりなる群から選択される請求項
７記載のビス（モノ−又はジペルオキシオキサレー
ト）。 - 【請求項９】 開始的用量の請求項１記載の新規なビス
（モノ−又はジペルオキシオキサレート）化合物の存在
下に不飽和ポリエステル樹脂組成物を適当な温度で加熱
することによって請求項１記載の新規なペルオキシド化
合物をかかる樹脂組成物の硬化用遊離基開始剤として使
用する方法。 - 【請求項１０】 ビス（モノジペルオキシオキサレー
ト）化合物が２，５−ジメチル−２，５−ジ（イソボル
ニルオキシカルボニルカルボニルペルオキシ）ヘキサン
である請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 開始的用量の請求項１記載のビス（モ
ノ−又はジペルオキシオキサレート）化合物を適当な温
度で使用することによって請求項１記載の新規なペルオ
キシド化合物をエチレン式不飽和単量体の重合用の遊離
基開始剤として使用する方法。 - 【請求項１２】 エチレン式不飽和単量体が塩化ビニル
である請求項８記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3452896P | 1996-12-30 | 1996-12-30 | |
| US08/947,533 US5837782A (en) | 1996-12-30 | 1997-10-10 | Bis(mono-and-diperoxyoxalates) derived from dihydroperoxides and alkyl and alkylperoxy halooxalates |
| US08/947533 | 1997-10-10 | ||
| US60/034528 | 1997-10-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10324676A true JPH10324676A (ja) | 1998-12-08 |
Family
ID=26711087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9370268A Pending JPH10324676A (ja) | 1996-12-30 | 1997-12-26 | ジヒドロペルオキシド及びアルキル−及びアルキルペルオキシハロオキサレートから誘導した新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサレート） |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5837782A (ja) |
| EP (1) | EP0850929B1 (ja) |
| JP (1) | JPH10324676A (ja) |
| AT (1) | ATE202558T1 (ja) |
| AU (1) | AU4835697A (ja) |
| BR (1) | BR9706507A (ja) |
| CA (1) | CA2222168A1 (ja) |
| DE (1) | DE69705382T2 (ja) |
| TW (1) | TW438767B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7995214B2 (en) | 2009-07-28 | 2011-08-09 | Siemens Medical Instruments Pte. Ltd. | Apparatus and method for recording the shape of an ear section |
| CN116903508A (zh) * | 2023-07-17 | 2023-10-20 | 南京工业大学 | 一种双亲结构自由基引发剂的制备方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3117166A (en) * | 1959-06-01 | 1964-01-07 | Wallace & Tiernan Inc | Peroxy derivatives of 2, 5-dimethylhexane-2, 5-dihydroperoxide |
| US3264274A (en) * | 1963-11-18 | 1966-08-02 | U S Peroxygen Corp | Diperesters of polyols |
| US3297738A (en) * | 1965-04-29 | 1967-01-10 | Wallace & Tiernan Inc | Carbonato derivatives of acetylenic hydroperoxides |
| US3574696A (en) * | 1965-12-03 | 1971-04-13 | Argus Chem | Acetylenic diperesters |
| US3624123A (en) * | 1968-05-01 | 1971-11-30 | Argus Chem | t-ALKYL PERESTERS OF t-HYDROPEROXIDES |
| DD147235A1 (de) * | 1979-11-22 | 1981-03-25 | Manfred Schulz | Verfahren zur herstellung von bifunktionellen azoperestern |
| AU7557981A (en) * | 1980-10-13 | 1982-04-22 | Ici Australia Limited | Polymerisation of vinyl chloride |
| EP0095860B1 (en) * | 1982-06-01 | 1986-10-01 | Ici Australia Limited | Polymerisation of vinyl chloride monomer |
| SE457448B (sv) * | 1986-12-08 | 1988-12-27 | Kenobel Ab | Dialkylestrar av monoperoxioxalsyra, deras framstaellning och anvaendning som polymerisationsinitiatorer |
| JPH05501573A (ja) * | 1989-11-15 | 1993-03-25 | アクゾ ナムローゼ フェンノートシャップ | アリルヒドロペルオキシド連鎖移動剤 |
| NO912922L (no) * | 1990-09-05 | 1992-03-06 | Atochem North America | Peroksyder for polymeriseringsreaksjoner. |
-
1997
- 1997-10-10 US US08/947,533 patent/US5837782A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-15 AU AU48356/97A patent/AU4835697A/en not_active Abandoned
- 1997-12-16 CA CA002222168A patent/CA2222168A1/en not_active Abandoned
- 1997-12-23 AT AT97122766T patent/ATE202558T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-23 DE DE69705382T patent/DE69705382T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-23 EP EP97122766A patent/EP0850929B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-26 JP JP9370268A patent/JPH10324676A/ja active Pending
- 1997-12-30 BR BR9706507A patent/BR9706507A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-12-30 TW TW086120011A patent/TW438767B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9706507A (pt) | 1999-06-08 |
| EP0850929B1 (en) | 2001-06-27 |
| DE69705382T2 (de) | 2002-05-16 |
| EP0850929A1 (en) | 1998-07-01 |
| AU4835697A (en) | 1998-07-02 |
| CA2222168A1 (en) | 1998-06-30 |
| MX9710512A (es) | 1998-09-30 |
| ATE202558T1 (de) | 2001-07-15 |
| DE69705382D1 (de) | 2001-08-02 |
| US5837782A (en) | 1998-11-17 |
| TW438767B (en) | 2001-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2194695C2 (ru) | Новые поли(монопероксикарбонаты) | |
| US5516856A (en) | Process for the use of antioxidant-peroxides to cure and enhance the stability of polymers | |
| KR19980702772A (ko) | 중합 개시제로서의 고리형 케톤 퍼옥시드 | |
| JP2700541B2 (ja) | ヒドロキシーｔ−アルキルペルオキシ酸エステル | |
| JPH07258211A (ja) | 新規の不飽和ペルオキシド化合物、これから誘導されるポリマー系ペルオキシド及びその使用 | |
| JP2895134B2 (ja) | 新規なヒドロキシーペルオキシド類及びそれらの使用法 | |
| US3950432A (en) | Di- and tetra-(peroxy)ketals and acetals and improved curing and polymerizing process employing same | |
| JPH10324676A (ja) | ジヒドロペルオキシド及びアルキル−及びアルキルペルオキシハロオキサレートから誘導した新規なビス（モノ−及びジペルオキシオキサレート） | |
| EP0332386B1 (en) | Cyclic monoperoxyketal | |
| US5981787A (en) | Peroxyoxalates derived from hydroxy-hydroperoxides | |
| JPS642587B2 (ja) | ||
| JP2576572B2 (ja) | 不飽和単量体の重合開始剤および不飽和ポリエステル樹脂組成物の硬化剤 | |
| US4219676A (en) | Unsymmetrical diperoxides and processes of use in polymerizing unsaturated monomers | |
| JPH10265455A (ja) | 新規のシュウ酸ペルオキシド及びその使用 | |
| US5644004A (en) | Multi-component ethylenically unsaturated peroxyesters | |
| US4486580A (en) | Process for using t-alkyl peroxy-2-alkyl-2-arylacetates as free-radical initiators and curing catalysts | |
| MXPA97010512A (en) | Bis (mono-y di-peroxioxalatos) novedosos derived from dihydroperoxides and halo-oxalatos of alkyls and peroxialqui | |
| MXPA97010519A (en) | Peroxioxalatos novedosos derivados de hidroxi-hidroperoxi | |
| US4075199A (en) | Tertiary aliphatic alpha-peroxyazo compounds | |
| CN1186803A (zh) | 新颖的衍生自二氢过氧化物和卤代草酸烷基酯及卤代草酸烷基过氧基酯的双(一－和二－过草酸酯) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041224 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070116 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070412 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070417 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20071122 |