JPH10324690A5 - - Google Patents
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- JPH10324690A5 JPH10324690A5 JP1998023571A JP2357198A JPH10324690A5 JP H10324690 A5 JPH10324690 A5 JP H10324690A5 JP 1998023571 A JP1998023571 A JP 1998023571A JP 2357198 A JP2357198 A JP 2357198A JP H10324690 A5 JPH10324690 A5 JP H10324690A5
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従来に使用された桂皮酸ポリマーの別の欠点は、偏光に単に露光することで生じる、これらの物質より成る配向表面の場合に傾斜角がない点である。しかしながら特にＬＣＤｓで使用する場合には、傾斜角は配向方向の他に配向層によって付与されなければならない。
上記の一軸方向に摩擦されるポリマー配向層の場合には、この傾斜角はポリマー表面に摩擦工程で既に発生する。液晶をかゝる表面に接触させれると、液晶分子は該表面に対して平行しておらずに、傾斜しており、それ故にその傾斜角は液晶に伝えられている。傾斜角の大きさは摩擦パラメータ、例えば送り速度および圧力、とポリマーの化学構造との両方によって決まる。液晶ディスプレーを製造するためには、種類に応じて１°〜１５°の間の傾斜角が要求される。更に大きな傾斜角も、いわゆる指紋の形成を避けるために、特にスーパーツイステッド・ネマチック（ＳＴＮ）ＬＣＤｓのために必要とされる。ＴＮおよびＴＦＴ−ＴＮ−ＬＣＤｓの場合には旋回方向および傾斜方向は傾斜角度によって限定される。それによって“逆捩れ”および“逆傾斜”現象が避けられる。スイッチの切れた状態での逆捩れは不適当な旋回方向の領域をもたらし、これがディスプレーに視角的に斑な外観で現れ、逆傾斜は場合によっては非常に厄介であり、なかでもＬＣＤのスイッチを入れた時に液晶が異なる方向に傾斜する場合がそうである。逆捩れは適当な旋回方向のキラルなドーパントを含有する液晶混合物を微量混入することによって回避することができる。しかしながら逆傾斜を抑制するためには、傾斜角を持つ配向層を用いる方法が従来にはなかった。
上記の一軸方向に摩擦されるポリマー配向層の場合には、この傾斜角はポリマー表面に摩擦工程で既に発生する。液晶をかゝる表面に接触させれると、液晶分子は該表面に対して平行しておらずに、傾斜しており、それ故にその傾斜角は液晶に伝えられている。傾斜角の大きさは摩擦パラメータ、例えば送り速度および圧力、とポリマーの化学構造との両方によって決まる。液晶ディスプレーを製造するためには、種類に応じて１°〜１５°の間の傾斜角が要求される。更に大きな傾斜角も、いわゆる指紋の形成を避けるために、特にスーパーツイステッド・ネマチック（ＳＴＮ）ＬＣＤｓのために必要とされる。ＴＮおよびＴＦＴ−ＴＮ−ＬＣＤｓの場合には旋回方向および傾斜方向は傾斜角度によって限定される。それによって“逆捩れ”および“逆傾斜”現象が避けられる。スイッチの切れた状態での逆捩れは不適当な旋回方向の領域をもたらし、これがディスプレーに視角的に斑な外観で現れ、逆傾斜は場合によっては非常に厄介であり、なかでもＬＣＤのスイッチを入れた時に液晶が異なる方向に傾斜する場合がそうである。逆捩れは適当な旋回方向のキラルなドーパントを含有する液晶混合物を微量混入することによって回避することができる。しかしながら逆傾斜を抑制するためには、傾斜角を持つ配向層を用いる方法が従来にはなかった。
［式中、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はアルキル、アルコキシまたはハロゲン原子を意味するが、これらの残基の少なくとも１つはアルコキシかまたはハロゲン原子であり；
Ｓ1はスペーサー単位、例えば、場合によっては弗素原子、塩素原子またはシアノ基で単−または複数置換された直鎖状のまたは枝分かれしたアルキレン基−（ＣＨ2）r−を意味するかまたは式
−（ＣＨ2）r−Ｌ−（ＣＨ2）s−
（式中、Ｌは単一結合または連結用官能基、例えばＯ、ＣＯＯ、ＯＯＣ、ＮＲ1、ＮＲ1−ＣＯ−、ＣＯ−ＮＲ1−、ＮＲ1−ＣＯＯ、ＯＣＯ−ＮＲ1−、ＮＲ1−ＣＯ−ＮＲ1、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を意味し、Ｒ1は水素原子または低級アルキル基を意味しそしてｒおよびｓはｒ＋ｓ≦２５という条件のもとで１〜２０の整数であり、
Ａ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、３−ジオキサン−２、５−ジイル、シクロヘキサン−１、４−ジイル、ピペリジン−１、４−ジイルまたはピペラジン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｂ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、４−または２、６−ナフチレン、１、３−ジオキサン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｋは水素原子、弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、または場合によっては弗素原子、塩素原子、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよくそして場合によっては一つのＣＨ2基または隣接していない複数のＣＨ2基がＯ、ＣＨ＝ＣＨまたはＣ≡Ｃに交換されていてもよい１〜２０の炭素原子を持つ直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル−、アルコキシ−、アルキル−ＣＯＯ−、アルキル−ＣＯ−ＮＲ2−またはアルキル−ＯＣＯ基であり、ただしＲ2は水素原子または低級アルキル基を意味し、
Ｙ1およびＹ2は互いに無関係に単一共有結合、−（ＣＨ2）t−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＯＣ−、−ＮＲ3−、−ＣＯ−ＮＲ3−、−Ｒ3Ｎ−ＣＯ−、−（ＣＨ2）u−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）u−、−（ＣＨ2）u−ＮＲ3−または−ＮＲ3−（ＣＨ2）u−を意味し、
Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を意味し、
ｔは１〜４の整数を意味し、
ｕは１〜３の整数を意味し、
ｍおよびｎは互いに無関係に０または１を意味し、
Ｃ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリミジン−２、５−または−３、５−ジイル、ピリジン−２、５−または−２、４−ジイルまたは−２、６−ジイル、２、５−チオフェニレン、２、５−フラニレン、１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−または−ＮＲ4−を意味しそしてＲ4は水素原子または低級アルキル基を意味する。］
で表されるシランに関する。
Ｓ1はスペーサー単位、例えば、場合によっては弗素原子、塩素原子またはシアノ基で単−または複数置換された直鎖状のまたは枝分かれしたアルキレン基−（ＣＨ2）r−を意味するかまたは式
−（ＣＨ2）r−Ｌ−（ＣＨ2）s−
（式中、Ｌは単一結合または連結用官能基、例えばＯ、ＣＯＯ、ＯＯＣ、ＮＲ1、ＮＲ1−ＣＯ−、ＣＯ−ＮＲ1−、ＮＲ1−ＣＯＯ、ＯＣＯ−ＮＲ1−、ＮＲ1−ＣＯ−ＮＲ1、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を意味し、Ｒ1は水素原子または低級アルキル基を意味しそしてｒおよびｓはｒ＋ｓ≦２５という条件のもとで１〜２０の整数であり、
Ａ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、３−ジオキサン−２、５−ジイル、シクロヘキサン−１、４−ジイル、ピペリジン−１、４−ジイルまたはピペラジン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｂ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、４−または２、６−ナフチレン、１、３−ジオキサン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｋは水素原子、弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、または場合によっては弗素原子、塩素原子、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよくそして場合によっては一つのＣＨ2基または隣接していない複数のＣＨ2基がＯ、ＣＨ＝ＣＨまたはＣ≡Ｃに交換されていてもよい１〜２０の炭素原子を持つ直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル−、アルコキシ−、アルキル−ＣＯＯ−、アルキル−ＣＯ−ＮＲ2−またはアルキル−ＯＣＯ基であり、ただしＲ2は水素原子または低級アルキル基を意味し、
Ｙ1およびＹ2は互いに無関係に単一共有結合、−（ＣＨ2）t−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＯＣ−、−ＮＲ3−、−ＣＯ−ＮＲ3−、−Ｒ3Ｎ−ＣＯ−、−（ＣＨ2）u−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）u−、−（ＣＨ2）u−ＮＲ3−または−ＮＲ3−（ＣＨ2）u−を意味し、
Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を意味し、
ｔは１〜４の整数を意味し、
ｕは１〜３の整数を意味し、
ｍおよびｎは互いに無関係に０または１を意味し、
Ｃ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリミジン−２、５−または−３、５−ジイル、ピリジン−２、５−または−２、４−ジイルまたは−２、６−ジイル、２、５−チオフェニレン、２、５−フラニレン、１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−または−ＮＲ4−を意味しそしてＲ4は水素原子または低級アルキル基を意味する。］
で表されるシランに関する。
（式中、Ａ1、Ａ2およびＡ3環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、２、６−ナフチレン、１、３−ジオキサン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−または／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよくそしてこれらの環の最高１つはフェニレンまたはシクロヘキシレンと相違しており、
Ｑは１つ以上の水素原子が弗素原子に交換されていてもよい低級アルキル−またはアルコキシ基であるかまたは弗素原子、塩素原子、シアノ基またはニトロ基を意味し、
Ｙ1、Ｙ2、ｍおよびｎは請求項１の式１に規定する意味を有しそして
で表されるメソ相基である。）
で表される基を意味する。
Ｑは１つ以上の水素原子が弗素原子に交換されていてもよい低級アルキル−またはアルコキシ基であるかまたは弗素原子、塩素原子、シアノ基またはニトロ基を意味し、
Ｙ1、Ｙ2、ｍおよびｎは請求項１の式１に規定する意味を有しそして
で表されるメソ相基である。）
で表される基を意味する。
式IIの化合物中のＭは好ましくは低級アルキル基または低級アルコキシ基または式IIIのメソ相基であり、その際式III中ｎは０であり、ｍは０または１でありそしてＡ1、Ａ2およびＡ3環はフェニレンまたはシクロヘキシレンを意味し、Ｙ1およびＹ2は単一共有結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＯＣ−を意味し、そしてＱは場合によっては弗素置換された低級アルキルまたは低級アルコキシ基、弗素原子、塩素原子またはシアノ基である。
有利な“スペーサー単位”の例には１、２−エチレン、１，３−プロピレン、１、４−ブチレン、１，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、１，７−ヘプチレン、１，８−オクチレン、１，９−ノニレン、１，１０−デシレン、１，１１−ウンデシレン、１，１２−ドデシレン、１，３−ブチレン、３−メチル−１，３−ブチレン、３−プロピレンオキシ−６−ヘキシレン、３−プロピレンカルバモイルオキシ−６−ヘキシレン、３−プロピレンカルボニルオキシ−６−ヘキシレン、３−プロピレンオキシカルボニル−６−ヘキシレン、３−プロピレンカルボニルアミノ−６−ヘキシレン、プロピレンカルバモイルヘキシレンおよびこれの類似物がある。
特に有利な“スペーサー単位”は式−（ＣＨ2）r−で表される直鎖状アルキレン基、ならびに−（ＣＨ2）r−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ2）s−または−（ＣＨ2）r−ＮＨ−ＣＯＯ−（ＣＨ2）s−を意味し、ただしｒおよびｓはそれぞれ２〜１２でありそしてｒ＋ｓの合計は≦１５である。
本発明の関係において“非置換のまたは、場合によっては弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン”には、非置換のまたは弗素原子、塩素原子、シアノ基、アルキルまたはアルコキシ基、好ましくは弗素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基またはシアノ基で置換されている１，３−または１，４−フェニレンが含まれる。
本発明の関係において“非置換のまたは、場合によっては弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン”には、非置換のまたは弗素原子、塩素原子、シアノ基、アルキルまたはアルコキシ基、好ましくは弗素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基またはシアノ基で置換されている１，３−または１，４−フェニレンが含まれる。
有利なフェニレン基の例には１，３−および１，４−フェニレン、４−および５−メチル−１，３−フェニレン、４−および５−メトキシ−１，３−フェニレン、４−および５−エチル−１，３−フェニレン、４−および５−エトキシ−１，３−フェニレン、２−および３−メチル−１，４−フェニレン、２−および３−エチル−１，５−フェニレン、２−および３−プロピル−１，４−フェニレン、２−および３−ブチル−１，４−フェニレン、２−および３−メトキシ−１，４−フェニレン、２−および３−エトキシ−１，４−フェニレン、２−および３−プロポキシ−１，４−フェニレン、２−および３−ブトキシ−１，４−フェニレン、２，３−、２，６−および３，５−ジメチル−１，４−フェニレン、２，６−および３，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン、２−および３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−、２，６−および３，５−ジフロロ−１，４−フェニレン、２−および３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−、２，６−および３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、２−および３−シアノ−１，４−フェニレン等がある。
式Ｉの有利なシラン誘導体は、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｓ1、Ｋ、ｍおよびｎが式Ｉのところで記載した意味を有しそして
Ａ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−または／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｂ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、４−または２、６−ナフチレンまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｙ1およびＹ2は互いに無関係に単一共有結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＯＣ−を意味し、Ｃ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換された１、３−または１、４−フェニレン、ピリミジン−２、５−ジイル、ピリジン−２、５−ジイル、２、５−フランニレンまたは１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−を意味する
ものである。
Ａ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−または／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｂ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、４−または２、６−ナフチレンまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｙ1およびＹ2は互いに無関係に単一共有結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＯＣ−を意味し、Ｃ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換された１、３−または１、４−フェニレン、ピリミジン−２、５−ジイル、ピリジン−２、５−ジイル、２、５−フランニレンまたは１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−を意味する
ものである。
特に有利な式Ｉのシラン誘導体は、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｓ1、Ｋおよびｍは式Ｉのところに記載した意味を有しそして
ｎは０を意味し、
Ｂ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｙ2は単一共役結合、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−を意味し、
Ｃ環は非置換のまたは、弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換された１、３−または１、４−フェニレン、または１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−を意味する
で表されるものである。
ｎは０を意味し、
Ｂ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｙ2は単一共役結合、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−を意味し、
Ｃ環は非置換のまたは、弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換された１、３−または１、４−フェニレン、または１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−を意味する
で表されるものである。
式Ｉのシラン誘導体は容易に製造できる事実に特徴がある。この製造方法は等業者に知られている。例えばスペーサーＳ1の末端にシラン基の代わりに末端二重結合を持つ式Ｉの化合物の前駆体を、式Ｘ1Ｘ2Ｘ3ＳｉＨで表される市販のシランとヒドロシリル化反応させることで式Ｉの化合物を得ることができる。別の製造方法は、式Ｘ1Ｘ2Ｘ3Ｓｉ−（ＣＨ2）r−Ｎ＝Ｃ＝Ｏのシランを、水酸基またはアミノ基がスペーサーの所望の結合点に存在するヒドロキシ−またはアミノ化合物と反応させることを本質としている。これによってスペーサーにＮ−ＣＯ−ＯまたはＮ−ＣＯ−Ｎ基を持つ式Ｉの同様な化合物が生じる。上記のヒドロキシ−またはアミノ化合物と式Ｘ1Ｘ2Ｘ3Ｓｉ−（ＣＨ2）r−Ｂｒのシランとを反応させることによって、スペーサーにエーテル基またはアルキルアミノ基を持つ式Ｉのかゝる化合物を製造することが可能である。式Ｘ1Ｘ2Ｘ3Ｓｉ−（ＣＨ2）r−ＮＨＲ1で表されるシランと酸クロライドとの反応によって、スペーサーにＮＲ1ＣＯ基を持つ式Ｉのシランを製造することができる。桂皮酸中間体の酸クロライドを式Ｘ1Ｘ2Ｘ3Ｓｉ−（ＣＨ2）r−ＮＨＲ1で表されるシランと反応させることによって、相応するアルキレンアミドのヒドロシリル化に加えて、ＺがＮＲ4でありそしてＳ1が−（ＣＨ2）r−である式Ｉのシナミド類を製造することも可能である。かゝる製造方法は、米国特許第４、９１８、２００号明細書および同第４、８６１、９０６号明細書に類似の例が掲載されている。
出発原料として使用した（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸−６−ヒドロキシヘキシルエステルは次の用に製造した：
（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸−６−ヒドロキシヘキシルエステル
０．７２ｍｌの１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−ン（１．５−５）および５ｍｌのジメチルホルムアミドよりなる溶液を、１０ｍｌのジメチルホルムアミドに１．０ｇの（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸を溶解した溶液に１０分にわたって室温で滴加する。次いで反応混合物を８０℃に加熱し、０．１８ｇのテトラブチルアンモニウム沃化物および０．７１ｍｌの６−クロロヘキサノールを次いで順次添加し、反応を１９時間継続する。その後に反応混合物を室温に冷却しそしてジエチルエーテルと１Ｎの塩酸とに分けそして有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄する。次いで有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しそして蒸発処理する。１５０ｇのシリカゲルの上で３：２のトルエン／醋酸エチルを用いて残留物のクロマトグラフィー精製して１．３５ｇの（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸−６−ヒドロキシヘキシルエステルが得られる。
（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸−６−ヒドロキシヘキシルエステル
０．７２ｍｌの１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−ン（１．５−５）および５ｍｌのジメチルホルムアミドよりなる溶液を、１０ｍｌのジメチルホルムアミドに１．０ｇの（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸を溶解した溶液に１０分にわたって室温で滴加する。次いで反応混合物を８０℃に加熱し、０．１８ｇのテトラブチルアンモニウム沃化物および０．７１ｍｌの６−クロロヘキサノールを次いで順次添加し、反応を１９時間継続する。その後に反応混合物を室温に冷却しそしてジエチルエーテルと１Ｎの塩酸とに分けそして有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄する。次いで有機相をＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しそして蒸発処理する。１５０ｇのシリカゲルの上で３：２のトルエン／醋酸エチルを用いて残留物のクロマトグラフィー精製して１．３５ｇの（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸−６−ヒドロキシヘキシルエステルが得られる。
以下のシラン誘導体も同様な方法で合成した：
（Ｅ）−２−メトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−オクチルオキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−メトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−エトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−プロピルオキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ブチルオキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ペンチルオキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ヘキシルオキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ドデシルオキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−フルオロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−クロロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−クロロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−トリフルオロメトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオキシルエステル、
（Ｅ）−４−アセトアミド桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−アセトアミド桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオキシルエステル、
（Ｅ）−４−ペンタノイルアミノ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−デカノイルアミノ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−５−トリエトキシシラニルペンチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−７−トリエトキシシラニルヘプチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−９−トリエトキシシラニルノニルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１０−トリエトキシシラニルデシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１１−トリエトキシシラニルウンデシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１２−トリエトキシシラニルドデシルエステル、
（Ｅ）−３、５−ジメトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−２、５−ジメトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−プロピルオキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−オクチルオキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−デシルオキシ−４−メトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ−４−メトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−クロロ−４−メトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−プロピル−４−メトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４、５−トリメトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジフルオロ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−２、３−ジフルオロ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４、５−トリフルオロ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ−４−クロロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−エトキシ−４−アセトアミド桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３、４−ジメトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−（３、４−ジメトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−エトキシ−４−（３、４−ジメトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル。
（Ｅ）−２−メトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−オクチルオキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−メトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−エトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−プロピルオキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ブチルオキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ペンチルオキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ヘキシルオキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ドデシルオキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−フルオロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−クロロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−クロロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−トリフルオロメトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオキシルエステル、
（Ｅ）−４−アセトアミド桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−アセトアミド桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオキシルエステル、
（Ｅ）−４−ペンタノイルアミノ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−デカノイルアミノ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−５−トリエトキシシラニルペンチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−７−トリエトキシシラニルヘプチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−９−トリエトキシシラニルノニルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１０−トリエトキシシラニルデシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１１−トリエトキシシラニルウンデシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１２−トリエトキシシラニルドデシルエステル、
（Ｅ）−３、５−ジメトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−２、５−ジメトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−プロピルオキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−オクチルオキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−デシルオキシ−４−メトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ−４−メトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−クロロ−４−メトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−プロピル−４−メトキシ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４、５−トリメトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジフルオロ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−２、３−ジフルオロ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４、５−トリフルオロ桂皮酸−８−トリエトキシシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ−４−クロロ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−エトキシ−４−アセトアミド桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３、４−ジメトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−（３、４−ジメトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−エトキシ−４−（３、４−ジメトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル。
次のシラン誘導体も同様な方法で製造できる：
（Ｅ）−４−（４−メトキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−デシルオキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（３、３、４、４、５、５、６、６、６−ノナフルオロヘキシルオキシ）フェニル］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３、４−ジメトキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３−メトキシ−４−オクチルオキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３−オクチルオキシ−４−メトキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−エチルフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−ヘキシルフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（シス−４−ペンチルシクロヘキシル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［（トランス−４−ヘプチルシクロへキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［（シス−４−ヘプチルシクロへキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロへキシル）フェニル］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（シス−４−ペンチルシクロへキシル）フェニル］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛４−［（トランス−４−オクチルシクロへキシル）メトキシ］フェニル｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛４−［（シス−４−ヘプチルシクロへキシル）メトキシ］フェニル｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛トランス−４−［（トランス−４−ペンチルシクロへキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛シス−４−［（トランス−４−ペンチルシクロへキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛トランス−４−［（シス−４−ペンチルシクロへキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル。
（Ｅ）−４−（４−メトキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−デシルオキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（３、３、４、４、５、５、６、６、６−ノナフルオロヘキシルオキシ）フェニル］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３、４−ジメトキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３−メトキシ−４−オクチルオキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３−オクチルオキシ−４−メトキシフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−エチルフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−ヘキシルフェニル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（シス−４−ペンチルシクロヘキシル）桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［（トランス−４−ヘプチルシクロへキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［（シス−４−ヘプチルシクロへキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロへキシル）フェニル］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（シス−４−ペンチルシクロへキシル）フェニル］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛４−［（トランス−４−オクチルシクロへキシル）メトキシ］フェニル｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛４−［（シス−４−ヘプチルシクロへキシル）メトキシ］フェニル｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛トランス−４−［（トランス−４−ペンチルシクロへキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛シス−４−［（トランス−４−ペンチルシクロへキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛トランス−４−［（シス−４−ペンチルシクロへキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル。
６−ブロモ−２−ヘプチルオキシナフタレン
０．５ｇの６−ブロモ−２−ナフトール、５０ｍｌのジメチルスルホキシド、３．９ｍｌの６−ブロモヘプタン、７．１ｇの沃化カリウム、および粉砕されそして高減圧下に活性化された７．１ｇの炭酸カリウムよりなる混合物を６５℃に１６時間加熱する。次いで冷しそして醋酸エチルと水に分配し、有機相を水で数回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しそして蒸発処理する。残留物をトルエンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理し、次いでトルエン／ヘキサン（８：１）で結晶化処理することにより６−ブロモ−２−ヘプチルオキシナフタレンを得る。
０．５ｇの６−ブロモ−２−ナフトール、５０ｍｌのジメチルスルホキシド、３．９ｍｌの６−ブロモヘプタン、７．１ｇの沃化カリウム、および粉砕されそして高減圧下に活性化された７．１ｇの炭酸カリウムよりなる混合物を６５℃に１６時間加熱する。次いで冷しそして醋酸エチルと水に分配し、有機相を水で数回洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、濾過しそして蒸発処理する。残留物をトルエンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィー処理し、次いでトルエン／ヘキサン（８：１）で結晶化処理することにより６−ブロモ−２−ヘプチルオキシナフタレンを得る。
原料として必要とされる（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸ヘキセ−５−ニルエステルの製法は実施例２に記載されている。
以下のシラン誘導体も同様な方法で製造できる：
（Ｅ）−２−メトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−ヘキシルオキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−メトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−エトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−プロポキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−ブトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ペンチルオキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−ヘキシルオキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−ドデシルオキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−フルオロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−クロロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−クロロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−トリフルオロメトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−アセトアミド桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−アセトアミド桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ペンタノイルアミノ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−デカノイルアミノ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−５−トリクロロシラニルペンチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−７−トリクロロシラニルヘプチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−９−トリクロロシラニルノニルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１０−トリクロロシラニルデシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１１−トリクロロシラニルウンデシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１２−トリクロロシラニルドデシルエステル、
（Ｅ）−３、５−ジメトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−２、５−ジメトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−プロポキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−オクチルオキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−デシルオキシ−４−メトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ−４−メトキシ桂皮酸−７−トリクロロシラニルヘプチルエステル、
（Ｅ）−３−クロロ−４−メトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−プロピル−４−メトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３、４、５−トリメトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジフルオロ桂皮酸−９−トリクロロシラニルノニルエステル、
（Ｅ）−２、３−ジフルオロ桂皮酸−１０−トリクロロシラニルデシルエステル、
（Ｅ）−３、４、５−トリフルオロ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ−４−クロロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−エトキシ−４−アセトアミド桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３、４−ジメトキシベンジルオキシ）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−（３、４−ジメトキシベンジルオキシ）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−エトキシ−４−（３、４−ジメトキシベンジルオキシ）桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−（４−メトキシフェニル）桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−（４−デシルオキシフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシエステル、
（Ｅ）−４−［４−（６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシ）フェニル］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３、４−ジメトキシフェニル）桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−（３−メトキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３−ヘキシルオキシ−４−メトキシフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−プロピルフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−デシルフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（シス−４−ヘプチルシクロヘキシル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［（シス−４−ヘキシルシクロヘキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（シス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛４−［（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛４−［（シス−４−ヘプチルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛トランス−４−［（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、（Ｅ）−４−｛シス−４−［（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛トランス−４−［（シス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル。
以下のシラン誘導体も同様な方法で製造できる：
（Ｅ）−２−メトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−ヘキシルオキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−メトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−エトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−プロポキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−ブトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ペンチルオキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−ヘキシルオキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−ドデシルオキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−フルオロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−クロロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−クロロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−トリフルオロメトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−アセトアミド桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−アセトアミド桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−ペンタノイルアミノ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−デカノイルアミノ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−５−トリクロロシラニルペンチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−７−トリクロロシラニルヘプチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−９−トリクロロシラニルノニルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１０−トリクロロシラニルデシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１１−トリクロロシラニルウンデシルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−１２−トリクロロシラニルドデシルエステル、
（Ｅ）−３、５−ジメトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−２、５−ジメトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−プロポキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−オクチルオキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−デシルオキシ−４−メトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ−４−メトキシ桂皮酸−７−トリクロロシラニルヘプチルエステル、
（Ｅ）−３−クロロ−４−メトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−プロピル−４−メトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３、４、５−トリメトキシ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３、４−ジフルオロ桂皮酸−９−トリクロロシラニルノニルエステル、
（Ｅ）−２、３−ジフルオロ桂皮酸−１０−トリクロロシラニルデシルエステル、
（Ｅ）−３、４、５−トリフルオロ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−フルオロ−４−クロロ桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−３−エトキシ−４−アセトアミド桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−（４−メトキシベンゾイルオキシ）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３、４−ジメトキシベンジルオキシ）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−メトキシ−４−（３、４−ジメトキシベンジルオキシ）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−３−エトキシ−４−（３、４−ジメトキシベンジルオキシ）桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−（４−メトキシフェニル）桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−（４−デシルオキシフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシエステル、
（Ｅ）−４−［４−（６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシ）フェニル］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３、４−ジメトキシフェニル）桂皮酸−８−トリクロロシラニルオクチルエステル、
（Ｅ）−４−（３−メトキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（３−ヘキシルオキシ−４−メトキシフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−プロピルフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（４−デシルフェニル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−（シス−４−ヘプチルシクロヘキシル）桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［（シス−４−ヘキシルシクロヘキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−［４−（シス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛４−［（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛４−［（シス−４−ヘプチルシクロヘキシル）メトキシ］フェニル｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛トランス−４−［（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、（Ｅ）−４−｛シス−４−［（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、
（Ｅ）−４−｛トランス−４−［（シス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキシル］メトキシ｝桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル。
実施例８：
限定された傾斜角を持つ配向層の製造
実施例６に従って（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルエステルを塗布した二枚のガラス板を、直線状の偏光紫外線に３分露光する。その際に光の入射方向は板の垂直線（ｎｏｒｍａｌ）に対して７０°傾斜している。光の偏光方向は光の入射方向およびガラス板の垂直線によって限定される面にある。次に二枚のガラス板を、塗布された側が内側に向かい会う様に組み合わせて、２０ｍｍの板状の空間を持つ液晶用セルを得る。その結果偏光およびこの板状物の露光中の入射光によって規定される方向は互いに平行している。次いでこのセルにＲＯＬＩＣＡＧの液晶混合物３０１０を１００℃で充填する。その際に液晶混合物は充填工程の間に等方性相状態にある。次いでセルを１℃／分の速度で徐々に室温に冷却する。均一に配向した液晶層が交差偏光子の間で判った。結晶回転法によって測定されるこの平行セルの傾斜角は０．２°であった。
限定された傾斜角を持つ配向層の製造
実施例６に従って（Ｅ）−３、４−ジメトキシ桂皮酸−６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルエステルを塗布した二枚のガラス板を、直線状の偏光紫外線に３分露光する。その際に光の入射方向は板の垂直線（ｎｏｒｍａｌ）に対して７０°傾斜している。光の偏光方向は光の入射方向およびガラス板の垂直線によって限定される面にある。次に二枚のガラス板を、塗布された側が内側に向かい会う様に組み合わせて、２０ｍｍの板状の空間を持つ液晶用セルを得る。その結果偏光およびこの板状物の露光中の入射光によって規定される方向は互いに平行している。次いでこのセルにＲＯＬＩＣＡＧの液晶混合物３０１０を１００℃で充填する。その際に液晶混合物は充填工程の間に等方性相状態にある。次いでセルを１℃／分の速度で徐々に室温に冷却する。均一に配向した液晶層が交差偏光子の間で判った。結晶回転法によって測定されるこの平行セルの傾斜角は０．２°であった。
Claims (6)
- 一般式Ｉ
Ｓ1はスペーサー単位、例えば、場合によっては弗素原子、塩素原子またはシアノ基で単−または複数置換された直鎖状のまたは枝分かれしたアルキレン基−（ＣＨ2）r−を意味するかまたは式
−（ＣＨ2）r−Ｌ−（ＣＨ2）s−
（式中、Ｌは単一結合または連結用官能基、例えばＯ、ＣＯＯ、ＯＯＣ、ＮＲ1、ＮＲ1−ＣＯ−、ＣＯ−ＮＲ1−、ＮＲ1−ＣＯＯ、ＯＣＯ−ＮＲ1−、ＮＲ1−ＣＯ−ＮＲ1、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を意味し、Ｒ1は水素原子または低級アルキル基を意味しそしてｒおよびｓはｒ＋ｓ≦２５という条件のもとで１〜２０の整数であり、
Ａ環は非置換のまたは弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、３−ジオキサン−２、５−ジイル、シクロヘキサン−１、４−ジイル、ピペリジン−１、４−ジイルまたはピペラジン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｂ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、４−または２、６−ナフチレン、１、３−ジオキサン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｋは水素原子、弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、または場合によっては弗素原子、塩素原子、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよくそして場合によっては一つのＣＨ2 基または隣接していない複数のＣＨ2 基がＯ 、ＣＨ＝ＣＨまたはＣ≡Ｃに交換されていてもよい１〜２０の炭素原子を持つ直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル−、アルコキシ−、アルキル−ＣＯＯ−、アルキル−ＣＯ−ＮＲ2−またはアルキル−ＯＣＯ基であり、ただしＲ2は水素原子または低級アルキル基を意味し、
Ｙ1およびＹ2は互いに無関係に単一共有結合、−（ＣＨ2）t−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＯＣ−、−ＮＲ3−、−ＣＯ−ＮＲ3−、−Ｒ3Ｎ−ＣＯ−、−（ＣＨ2）u−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2）u−、−（ＣＨ2）u−ＮＲ3−または−ＮＲ3−（ＣＨ2）u−を意味し、
Ｒ3は水素原子または低級アルキル基を意味し、
ｔは１〜４の整数を意味し、
ｕは１〜３の整数を意味し、
ｍおよびｎは互いに無関係に０または１を意味し、
Ｃ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリミジン−２、５−または−３、５−ジイル、ピリジン−２、５−または−２、４−ジイルまたは−２、６−ジイル、２、５−チオフェニレン、２、５−フラニレン、１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−または−ＮＲ4−を意味しそしてＲ4は水素原子または低級アルキル基を意味する。］
で表されるシラン。 - 一般式Ｉ中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｓ1、Ｋ、ｍおよびｎは請求項１に記載の意味を有しそして
Ａ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−または／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｂ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、１、４−または２、６−ナフチレンまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｙ1およびＹ2は互いに無関係に単一共有結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＯＣ−を意味し、Ｃ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換された１、３−または１、４−フェニレン、ピリミジン−２、５−ジイル、ピリジン−２、５−ジイル、２、５−フランニレンまたは１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−を意味する
請求項１に記載のシラン。 - 一般式Ｉ中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｓ1、Ｋおよびｍは請求項１に記載の意味を有しそして
ｎは０を意味し、
Ｂ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｙ2は単一共有結合、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2−Ｏ−を意味し、
Ｃ環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換された１、３−または１、４−フェニレン、または１、４−または２、６−ナフチレンを意味し、ただしそのアルキル−および／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよく、
Ｚは−Ｏ−を意味する
請求項１または２に記載のシラン。 - （Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸−６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルエステル、（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、（Ｅ）−３，４−ジメトキシ桂皮酸−６−トリクロロシラニルヘキシルエステル、（Ｅ）−４−［（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）メトキシ］桂皮酸−６−トリエトキシシラニルヘキシルエステル、（Ｅ）−３−（６−ヘプチルオキシナフタリン−２−イル）アクリル酸−６−（３−トリエトキシシラニルプロピルカルバモイルオキシ）ヘキシルエステルである請求項３に記載のシラン。
- 少なくとも２種類の成分を含有しており、その少なくとも１種類が請求項１に規定する式Ｉの光架橋性シラン誘導体である、架橋性混合物。
- 請求項１に規定する式Ｉの光架橋性シラン誘導体１種類以上の他に一般式II
Ｍは低級アルキル基、弗素原子で単−または複数置換された低級アルキル基、低級アルコキシ基、弗素原子で単−または複数置換された低級アルコキシ基、または一般式III
Ａ1、Ａ2およびＡ3環は非置換の、または弗素−、塩素−、シアノ−、アルキル−またはアルコキシ置換されたフェニレン、ピリジン−２、５−ジイル、ピリミジン−２、５−ジイル、２、６−ナフチレン、１、３−ジオキサン−２、５−ジイルまたはシクロヘキサン−１、４−ジイルを意味し、ただしそのアルキル−または／またはアルコキシ置換基は弗素原子で単−または複数置換されていてもよくそしてこれらの環の１つ以下はフェニレンまたはシクロヘキシレンと相違しており、
Ｑは１つ以上の水素原子が弗素原子に交換されていてもよい低級アルキル−またはアルコキシ基であるかまたは弗素原子、塩素原子、シアノ基またはニトロ基を意味する。）
で表されるメソ相基である。］
で表される非環状シラン誘導体１種類以上を含有する請求項５に記載の架橋性混合物。
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