JPH10330320A - ２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法Info
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- JPH10330320A JPH10330320A JP9137274A JP13727497A JPH10330320A JP H10330320 A JPH10330320 A JP H10330320A JP 9137274 A JP9137274 A JP 9137274A JP 13727497 A JP13727497 A JP 13727497A JP H10330320 A JPH10330320 A JP H10330320A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 （メタ）アクリル酸とエチレンオキサイドと
を付加反応させて２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レートを得る際、未反応のエチレンオキサイドを余分の
熱エネルギーを使用することなく、有効に回収、再利用
する。 【解決手段】 未反応のエチレンオキサイドを気化し
て、これを付加反応の他方の原料である（メタ）アクリ
ル酸に接触吸収して再使用する。
を付加反応させて２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レートを得る際、未反応のエチレンオキサイドを余分の
熱エネルギーを使用することなく、有効に回収、再利用
する。 【解決手段】 未反応のエチレンオキサイドを気化し
て、これを付加反応の他方の原料である（メタ）アクリ
ル酸に接触吸収して再使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、（メタ）アクリル
酸とエチレンオキサイドから２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートを製造する方法に関する。
酸とエチレンオキサイドから２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】（メタ）アクリル酸とエチレンオキサイ
ドとを付加反応させて、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレートを製造する方法は、特開昭５５−２８７４
２号公報、特公平１−６１８２号公報、特公平８−５８
４２号公報等で開示されており公知である。これらの２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法で
は、エチレンオキサイドが（メタ）アクリル酸に対して
等モル以上の割合で仕込まれる一方、この付加反応の反
応率が１００％に満たないことが多いため、反応終了時
の反応液中に未反応のエチレンオキサイドが残存する。
このため、従来は未反応エチレンオキサイドを気化させ
て反応液から除去し、水に吸収させたり燃焼するなどし
て処理するか、冷却したり、あるいは溶媒に吸収させた
りして回収して再利用されていた。
ドとを付加反応させて、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレートを製造する方法は、特開昭５５−２８７４
２号公報、特公平１−６１８２号公報、特公平８−５８
４２号公報等で開示されており公知である。これらの２
−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法で
は、エチレンオキサイドが（メタ）アクリル酸に対して
等モル以上の割合で仕込まれる一方、この付加反応の反
応率が１００％に満たないことが多いため、反応終了時
の反応液中に未反応のエチレンオキサイドが残存する。
このため、従来は未反応エチレンオキサイドを気化させ
て反応液から除去し、水に吸収させたり燃焼するなどし
て処理するか、冷却したり、あるいは溶媒に吸収させた
りして回収して再利用されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、除去さ
れたエチレンオキサイドを廃棄処理する方法は経済的に
不利である。また、エチレンオキサイドを冷却して回収
再利用するにしても、冷却に余分なエネルギーが必要と
なるため経済的ではない。エチレンオキサイドを溶媒に
吸収させて回収する場合も、エチレンオキサイドを再利
用するには分離工程が必要になるばかりでなく、熱エネ
ルギーが余分に必要であり経済的ではない。よって、本
発明における課題は、余分な熱エネルギーを使用せず、
エチレンオキサイドを有効に再利用できる２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレートの製造方法を提供するこ
とにある。
れたエチレンオキサイドを廃棄処理する方法は経済的に
不利である。また、エチレンオキサイドを冷却して回収
再利用するにしても、冷却に余分なエネルギーが必要と
なるため経済的ではない。エチレンオキサイドを溶媒に
吸収させて回収する場合も、エチレンオキサイドを再利
用するには分離工程が必要になるばかりでなく、熱エネ
ルギーが余分に必要であり経済的ではない。よって、本
発明における課題は、余分な熱エネルギーを使用せず、
エチレンオキサイドを有効に再利用できる２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレートの製造方法を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点を解決すべく鋭意検討を行った結果、除去された
未反応のエチレンオキサイドを２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートの合成のもう一方の原料である
（メタ）アクリル酸に吸収することにより、未反応のエ
チレンオキサイドを有効に利用できることを見い出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、触媒
存在下、（メタ）アクリル酸とエチレンオキサイドとを
付加反応させて２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ートの製造する方法において、未反応のエチレンオキサ
イドを気化させ、これを（メタ）アクリル酸に接触吸収
させ、このエチレンオキサイドを含む（メタ）アクリル
酸を付加反応に再使用することを特徴とする２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレートの製造方法である。
問題点を解決すべく鋭意検討を行った結果、除去された
未反応のエチレンオキサイドを２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートの合成のもう一方の原料である
（メタ）アクリル酸に吸収することにより、未反応のエ
チレンオキサイドを有効に利用できることを見い出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、触媒
存在下、（メタ）アクリル酸とエチレンオキサイドとを
付加反応させて２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ートの製造する方法において、未反応のエチレンオキサ
イドを気化させ、これを（メタ）アクリル酸に接触吸収
させ、このエチレンオキサイドを含む（メタ）アクリル
酸を付加反応に再使用することを特徴とする２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレートの製造方法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に本発明を具体的に説明す
る。（メタ）アクリル酸とエチレンオキサイドとの付加
反応により、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
トを製造する反応に使用される触媒としては、公知のも
のであれば特に制限はなく、例えば各種アミン類、四級
アンモニウム塩、三価の鉄化合物と助触媒、クロム化合
物、銀又は水銀、（メタ）アクリル酸金属化合物等が挙
げられる。また、これらの触媒は組み合わせて用いるこ
ともできる。
る。（メタ）アクリル酸とエチレンオキサイドとの付加
反応により、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
トを製造する反応に使用される触媒としては、公知のも
のであれば特に制限はなく、例えば各種アミン類、四級
アンモニウム塩、三価の鉄化合物と助触媒、クロム化合
物、銀又は水銀、（メタ）アクリル酸金属化合物等が挙
げられる。また、これらの触媒は組み合わせて用いるこ
ともできる。
【０００６】反応開始時のエチレンオキサイドの仕込み
量は、（メタ）アクリル酸１モルに対して１．０〜１．
２モルが好ましく、特に好ましくは１．０３〜１．１０
モルである。エチレンオキサイド仕込み量が１．０モル
未満の場合には、精製困難な（メタ）アクリル酸が製品
に混入し、簡易なフラッシュ蒸留による精製が困難にな
るという問題がある。また、仕込量が１．２モルを超え
ると生産性が低下し、より多くの未反応エチレンオキサ
イドの回収が必要となるという問題がある。反応に使用
する触媒量は（メタ）アクリル酸１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部であり、好ましくは０．０３〜３
重量部である。触媒量が０．０１重量部未満の場合反応
の進行が遅くなるという問題があり、１０重量部を超え
ると副生成物が増加したり、触媒コストが増加するとい
う問題がある。
量は、（メタ）アクリル酸１モルに対して１．０〜１．
２モルが好ましく、特に好ましくは１．０３〜１．１０
モルである。エチレンオキサイド仕込み量が１．０モル
未満の場合には、精製困難な（メタ）アクリル酸が製品
に混入し、簡易なフラッシュ蒸留による精製が困難にな
るという問題がある。また、仕込量が１．２モルを超え
ると生産性が低下し、より多くの未反応エチレンオキサ
イドの回収が必要となるという問題がある。反応に使用
する触媒量は（メタ）アクリル酸１００重量部に対して
０．０１〜１０重量部であり、好ましくは０．０３〜３
重量部である。触媒量が０．０１重量部未満の場合反応
の進行が遅くなるという問題があり、１０重量部を超え
ると副生成物が増加したり、触媒コストが増加するとい
う問題がある。
【０００７】反応液には重合防止剤が適宜添加される。
使用される重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、
フェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジ−２ナフチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、硝酸又は硝酸塩等が挙げられる。重合防
止剤は単独で使用してもよいが、二種以上を組み合わせ
て使用してもよい。重合防止剤の使用量は、（メタ）ア
クリル酸１００重量部に対し０．０１〜１重量部が好ま
しい。重合防止剤の使用量が０．０１重量部未満の場合
には、反応液が重合するという問題があり、１重量部を
超えると、精製時に重合防止剤の分離が困難になり製品
の品質低下につながるだけでなく、重合防止剤のコスト
が増加するという問題がある。
使用される重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、
フェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジ−２ナフチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、硝酸又は硝酸塩等が挙げられる。重合防
止剤は単独で使用してもよいが、二種以上を組み合わせ
て使用してもよい。重合防止剤の使用量は、（メタ）ア
クリル酸１００重量部に対し０．０１〜１重量部が好ま
しい。重合防止剤の使用量が０．０１重量部未満の場合
には、反応液が重合するという問題があり、１重量部を
超えると、精製時に重合防止剤の分離が困難になり製品
の品質低下につながるだけでなく、重合防止剤のコスト
が増加するという問題がある。
【０００８】反応温度は、通常５０〜１１０℃であり、
好ましくは、６０〜９０℃である。反応温度が、５０℃
未満の場合には、反応の進行が遅くなり、反応率が低下
したり、反応が未完結となるという問題がある。また、
１１０℃を超えると反応液が重合したり、副生成物が増
加するという問題がある。また、反応は加圧、常圧、減
圧の何れで行ってもよいが、沸点の低いエチレンオキサ
イドを反応温度において液体として存在させ、（メタ）
アクリル酸との接触を良くするためには加圧系で行うこ
とが好ましい。
好ましくは、６０〜９０℃である。反応温度が、５０℃
未満の場合には、反応の進行が遅くなり、反応率が低下
したり、反応が未完結となるという問題がある。また、
１１０℃を超えると反応液が重合したり、副生成物が増
加するという問題がある。また、反応は加圧、常圧、減
圧の何れで行ってもよいが、沸点の低いエチレンオキサ
イドを反応温度において液体として存在させ、（メタ）
アクリル酸との接触を良くするためには加圧系で行うこ
とが好ましい。
【０００９】通常、反応は精製困難な（メタ）アクリル
酸が製品に混入してくるのを少なくし、簡易なフラッシ
ュ蒸留による精製を可能にするために、反応液の（メ
タ）アクリル酸濃度が１．０重量％以下、好ましくは
０．５重量％以下となるまで継続する。反応終了時の
（メタ）アクリル酸基準の反応率（以下、反応率とい
う）は９０〜１００％である。反応終了後、反応釜に残
る未反応エチレンオキサイドを気化させて除去する。こ
の時の釜内の圧力は加圧、常圧、減圧の何れでも良が、
（メタ）アクリル酸、エチレンオキサイドおよび２−ヒ
ドロキシエチルアクリレートの内、最も低沸点であるエ
チレンオキサイドを効率よく除去するためには、１００
〜６００ｔｏｒｒの減圧下で除去することが好ましい。
このときの反応終了液の液温は２０〜１１０℃であり、
好ましくは３０〜９０℃である。液温が２０℃未満の場
合には、エチレンオキサイドの除去率が低くなるという
問題があり、１１０℃を超えると副生成物が増加した
り、反応液が重合するという問題がある。以上、反応方
式が回分式の場合について説明したが、連続方式で反応
を行う場合についても、連続的に得られる反応終了液か
ら同様にしてエチレンオキサイドを気化して除去するこ
とができる。
酸が製品に混入してくるのを少なくし、簡易なフラッシ
ュ蒸留による精製を可能にするために、反応液の（メ
タ）アクリル酸濃度が１．０重量％以下、好ましくは
０．５重量％以下となるまで継続する。反応終了時の
（メタ）アクリル酸基準の反応率（以下、反応率とい
う）は９０〜１００％である。反応終了後、反応釜に残
る未反応エチレンオキサイドを気化させて除去する。こ
の時の釜内の圧力は加圧、常圧、減圧の何れでも良が、
（メタ）アクリル酸、エチレンオキサイドおよび２−ヒ
ドロキシエチルアクリレートの内、最も低沸点であるエ
チレンオキサイドを効率よく除去するためには、１００
〜６００ｔｏｒｒの減圧下で除去することが好ましい。
このときの反応終了液の液温は２０〜１１０℃であり、
好ましくは３０〜９０℃である。液温が２０℃未満の場
合には、エチレンオキサイドの除去率が低くなるという
問題があり、１１０℃を超えると副生成物が増加した
り、反応液が重合するという問題がある。以上、反応方
式が回分式の場合について説明したが、連続方式で反応
を行う場合についても、連続的に得られる反応終了液か
ら同様にしてエチレンオキサイドを気化して除去するこ
とができる。
【００１０】除去されたエチレンオキサイドは、吸収塔
などで２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの合
成のもう一方の原料である（メタ）アクリル酸と気液接
触させ、（メタ）アクリル酸に接触吸収させることによ
り回収する。つまり、目的生成物が２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートの場合にはアクリル酸を、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートの場合はメタクリル酸を吸収液
として使用する。エチレンオキサイドの接触吸収の方法
に特に制限はないが、通常は吸収塔が用いられる。吸収
塔の形式は特に制限されないが、例えば多段式や多管式
等が挙げられる。吸収液である（メタ）アクリル酸の温
度は、その圧力における凝固点以上であればよく、好ま
しくは２０〜５０℃である。吸収液の温度が、２０℃未
満の場合には吸収液が凝固するという問題があり、５０
℃を超えるとエチレンオキサイドの吸収率が低下すると
いう問題がある。吸収塔内のエチレンオキサイドは、吸
収液である（メタ）アクリル酸に対して通常１モル以下
であり、好ましくは０．００５〜０．１モルである。エ
チレンオキサイドが１モルを超えると吸収液がエチレン
オキサイドを吸収しきれずエチレンオキサイドの回収率
が低下するという問題がある。
などで２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの合
成のもう一方の原料である（メタ）アクリル酸と気液接
触させ、（メタ）アクリル酸に接触吸収させることによ
り回収する。つまり、目的生成物が２−ヒドロキシエチ
ルアクリレートの場合にはアクリル酸を、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートの場合はメタクリル酸を吸収液
として使用する。エチレンオキサイドの接触吸収の方法
に特に制限はないが、通常は吸収塔が用いられる。吸収
塔の形式は特に制限されないが、例えば多段式や多管式
等が挙げられる。吸収液である（メタ）アクリル酸の温
度は、その圧力における凝固点以上であればよく、好ま
しくは２０〜５０℃である。吸収液の温度が、２０℃未
満の場合には吸収液が凝固するという問題があり、５０
℃を超えるとエチレンオキサイドの吸収率が低下すると
いう問題がある。吸収塔内のエチレンオキサイドは、吸
収液である（メタ）アクリル酸に対して通常１モル以下
であり、好ましくは０．００５〜０．１モルである。エ
チレンオキサイドが１モルを超えると吸収液がエチレン
オキサイドを吸収しきれずエチレンオキサイドの回収率
が低下するという問題がある。
【００１１】接触吸収の方式は、反応が回分式の場合に
はワンパス式でも循環式でもよいが、循環式の方が効率
よくエチレンオキサイドを吸収できるため好ましい。ま
た、反応が連続式の場合にはワンパス式によりエチレン
オキサイドを吸収する。このようにして得られるエチレ
ンオキサイドを吸収させた（メタ）アクリル酸には、適
宜（メタ）アクリル酸やエチレンオキサイドが加えら
れ、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを製造
する反応の原料として用いられる。このときの仕込原料
割合は、前記の通り（メタ）アクリル酸１モルに対して
エチレンオキサイド１．０〜１．２モルが好ましく、特
に１．０３〜１．１０モルが好ましい。
はワンパス式でも循環式でもよいが、循環式の方が効率
よくエチレンオキサイドを吸収できるため好ましい。ま
た、反応が連続式の場合にはワンパス式によりエチレン
オキサイドを吸収する。このようにして得られるエチレ
ンオキサイドを吸収させた（メタ）アクリル酸には、適
宜（メタ）アクリル酸やエチレンオキサイドが加えら
れ、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを製造
する反応の原料として用いられる。このときの仕込原料
割合は、前記の通り（メタ）アクリル酸１モルに対して
エチレンオキサイド１．０〜１．２モルが好ましく、特
に１．０３〜１．１０モルが好ましい。
【００１２】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。なお、実施例
中の「部」は重量部であり、組成比はモル比である。反
応液の分析はガスクロマトグラフィーで行った。
中の「部」は重量部であり、組成比はモル比である。反
応液の分析はガスクロマトグラフィーで行った。
【００１３】また、反応率は以下の定義により算出し
た。 反応率（％）＝Ａ／Ｂ×１００ ここではＡは反応（メタ）アクリル酸のモル数、Ｂは仕
込みの（メタ）アクリル酸のモル数を表わす。
た。 反応率（％）＝Ａ／Ｂ×１００ ここではＡは反応（メタ）アクリル酸のモル数、Ｂは仕
込みの（メタ）アクリル酸のモル数を表わす。
【００１４】
【実施例１】ステンレス鋼（ＳＵＳ３１６）製のオート
クレープに原料であるメタクリル酸４３０．４５部、触
媒であるメタクリル酸鉄３．４４部および重合防止剤で
ある亜硝酸ソーダ０．１１７部を仕込み、液温を反応温
度である７０℃まで昇温した。この液にエチレンオキサ
イド２５５．４９部を６時間かけて滴下し、反応を行っ
た。反応中の最高圧力は３．５ｋｇ／ｃｍ2 であった。
反応終了時のメタクリル酸の反応率は、９９．５％であ
った。反応終了後、オートクレープ内部の圧力を２０ｔ
ｏｒｒまで減圧して、エチレンオキサイドを反応液から
気化して除去した。除去したエチレンオキサイドを、多
段式の吸収塔を用いてメタクリル酸４３０．４５部を循
環させながら接触吸収した。得られた吸収液には、エチ
レンオキサイドが２４．１１部含まれていた。この吸収
液をメタクリル酸原料としてオートクレープに仕込み、
同様にして再度反応を行った。このときエチレンオキサ
イドは吸収液に含まれている２４．１１部を差し引いた
２３１．３８部を添加した。反応結果は初回と変わら
ず、回収されたエチレンオキサイドは問題なく再使用で
きた。
クレープに原料であるメタクリル酸４３０．４５部、触
媒であるメタクリル酸鉄３．４４部および重合防止剤で
ある亜硝酸ソーダ０．１１７部を仕込み、液温を反応温
度である７０℃まで昇温した。この液にエチレンオキサ
イド２５５．４９部を６時間かけて滴下し、反応を行っ
た。反応中の最高圧力は３．５ｋｇ／ｃｍ2 であった。
反応終了時のメタクリル酸の反応率は、９９．５％であ
った。反応終了後、オートクレープ内部の圧力を２０ｔ
ｏｒｒまで減圧して、エチレンオキサイドを反応液から
気化して除去した。除去したエチレンオキサイドを、多
段式の吸収塔を用いてメタクリル酸４３０．４５部を循
環させながら接触吸収した。得られた吸収液には、エチ
レンオキサイドが２４．１１部含まれていた。この吸収
液をメタクリル酸原料としてオートクレープに仕込み、
同様にして再度反応を行った。このときエチレンオキサ
イドは吸収液に含まれている２４．１１部を差し引いた
２３１．３８部を添加した。反応結果は初回と変わら
ず、回収されたエチレンオキサイドは問題なく再使用で
きた。
【００１５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の製造方法
によれば、余分な熱エネルギーを使用せず、未反応のエ
チレンオキサイドを有効に再利用して２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレートを製造することができる。
によれば、余分な熱エネルギーを使用せず、未反応のエ
チレンオキサイドを有効に再利用して２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレートを製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 触媒存在下、（メタ）アクリル酸とエチ
レンオキサイドとを付加反応させて、２−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレートの製造する方法において、未
反応のエチレンオキサイドを気化させ、これを（メタ）
アクリル酸に接触吸収させ、このエチレンオキサイドを
含む（メタ）アクリル酸を付加反応に再使用することを
特徴とする２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9137274A JPH10330320A (ja) | 1997-05-27 | 1997-05-27 | ２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9137274A JPH10330320A (ja) | 1997-05-27 | 1997-05-27 | ２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004306969A Division JP4787483B2 (ja) | 2004-10-21 | 2004-10-21 | ２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330320A true JPH10330320A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15194851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9137274A Pending JPH10330320A (ja) | 1997-05-27 | 1997-05-27 | ２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330320A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001348362A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-12-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | ヒドロキシアルキルエステルの製造方法 |
| JP2002114740A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 |
| US6458988B1 (en) | 1999-10-06 | 2002-10-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production process for hydroxyalkyl(meth)acrylate |
| JP2004123577A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 |
| JP2011116721A (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アルキレンオキサイドの処理方法およびそれを用いたヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 |
| EP2316812A4 (en) * | 2008-08-28 | 2012-02-01 | Mitsubishi Rayon Co | PREPARATION FOR HYDROXYALKYL (METH) ACRYLATE |
-
1997
- 1997-05-27 JP JP9137274A patent/JPH10330320A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001348362A (ja) * | 1999-08-16 | 2001-12-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | ヒドロキシアルキルエステルの製造方法 |
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| US6534625B2 (en) | 2000-09-29 | 2003-03-18 | Nippon Shokubai Co., Ltd | Process for producing hydroxyalkyl (meth)acrylate |
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| EP2316812A4 (en) * | 2008-08-28 | 2012-02-01 | Mitsubishi Rayon Co | PREPARATION FOR HYDROXYALKYL (METH) ACRYLATE |
| US8461374B2 (en) | 2008-08-28 | 2013-06-11 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Method for producing hydroxyalkyl (meth)acrylate |
| JP2011116721A (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アルキレンオキサイドの処理方法およびそれを用いたヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートの製造方法 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040831 |
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