JPH10330363A - 化合物ｃｒｐｆ−２７２１類 - Google Patents
化合物ｃｒｐｆ−２７２１類Info
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- JPH10330363A JPH10330363A JP14410797A JP14410797A JPH10330363A JP H10330363 A JPH10330363 A JP H10330363A JP 14410797 A JP14410797 A JP 14410797A JP 14410797 A JP14410797 A JP 14410797A JP H10330363 A JPH10330363 A JP H10330363A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた抗菌活性を有する新規生理活性物質を
提供する。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化５】
提供する。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化５】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌活性を有する
新規ピエリシジン系化合物CRPF-2721類およびその製造
法に関する。
新規ピエリシジン系化合物CRPF-2721類およびその製造
法に関する。
【０００２】
式(II)
【０００３】
【化２】
【０００４】で示されるピエリシジンA［アグリカルツ
ラル・アンド・バイオロジカル・ケミストリー（Agricu
ltural and Biological Chemistry）２７巻５７６頁
（１９６３年）］および、式(III)
ラル・アンド・バイオロジカル・ケミストリー（Agricu
ltural and Biological Chemistry）２７巻５７６頁
（１９６３年）］および、式(III)
【０００５】
【化３】
【０００６】で示されるグルコピエリシジンA［ジャー
ナル・オブ・アンチバイオチックス（Journal of Antib
iotics）４０巻１４９頁（１９８７年）］が知られてい
る。ピエリシジンA は殺虫作用を有する物質として、グ
ルコピエリシジンAはマウス脾臓培養細胞における抗体
産生を抑制する物質としてそれぞれ報告されている。
ナル・オブ・アンチバイオチックス（Journal of Antib
iotics）４０巻１４９頁（１９８７年）］が知られてい
る。ピエリシジンA は殺虫作用を有する物質として、グ
ルコピエリシジンAはマウス脾臓培養細胞における抗体
産生を抑制する物質としてそれぞれ報告されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、抗菌
活性を有する新規生理活性物質およびその製造法を提供
することにある。
活性を有する新規生理活性物質およびその製造法を提供
することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1 は水酸基、β-グルコース残
基または6-O-アセチル-β-グルコース残基を、Ｒ2 は水
素またはメチル基を、Ｒ3 はメチル基またはエチル基を
表わす。ただし、Ｒ1 が水酸基またはβ-グルコース残
基のとき、Ｒ2 およびＲ3 の少なくとも一つはメチル基
以外の基を表す。）で示される化合物CRPF-2721類また
はその薬理学的に許容される塩が提供される。またスト
レプトマイセス属に属し、化合物CRPF-2721類を生産す
る能力を有する微生物を培地に培養し、培養物から化合
物CRPF-2721類を採取することを特徴とする化合物CRPF-
2721類の製造法が提供される。
基または6-O-アセチル-β-グルコース残基を、Ｒ2 は水
素またはメチル基を、Ｒ3 はメチル基またはエチル基を
表わす。ただし、Ｒ1 が水酸基またはβ-グルコース残
基のとき、Ｒ2 およびＲ3 の少なくとも一つはメチル基
以外の基を表す。）で示される化合物CRPF-2721類また
はその薬理学的に許容される塩が提供される。またスト
レプトマイセス属に属し、化合物CRPF-2721類を生産す
る能力を有する微生物を培地に培養し、培養物から化合
物CRPF-2721類を採取することを特徴とする化合物CRPF-
2721類の製造法が提供される。
【００１１】
【発明を解決するための手段】以下に本発明を詳細に説
明する。式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、
Ｒ1 が水酸基、Ｒ2 が水素、Ｒ 3 がメチル基で表わされ
る化合物（以下、CRPF-2721-3 という）、Ｒ1 が6-O-ア
セチル-β-グルコース残基のとき、Ｒ2 、Ｒ3 がともに
メチル基で表される化合物（以下、CRPF-2721-5 とい
う）、Ｒ1 がβ-グルコース残基のとき、Ｒ2 がメチル
基、Ｒ3 がエチル基で表される化合物（以下、CRPF-272
1-6 という）などが例示される。また、これらの化合物
をCRPF-2721 類と総称する。なお、ここでβ-グルコー
ス残基および6-O-アセチル-β-グルコース残基とは、グ
ルコースの１位の水酸基から水素を除いた基を示す。
明する。式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、
Ｒ1 が水酸基、Ｒ2 が水素、Ｒ 3 がメチル基で表わされ
る化合物（以下、CRPF-2721-3 という）、Ｒ1 が6-O-ア
セチル-β-グルコース残基のとき、Ｒ2 、Ｒ3 がともに
メチル基で表される化合物（以下、CRPF-2721-5 とい
う）、Ｒ1 がβ-グルコース残基のとき、Ｒ2 がメチル
基、Ｒ3 がエチル基で表される化合物（以下、CRPF-272
1-6 という）などが例示される。また、これらの化合物
をCRPF-2721 類と総称する。なお、ここでβ-グルコー
ス残基および6-O-アセチル-β-グルコース残基とは、グ
ルコースの１位の水酸基から水素を除いた基を示す。
【００１２】化合物をCRPF-2721 類の薬理学的に許容さ
れる塩としては、薬理学的に許容される酸付加塩、金属
塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加
塩等を包含する。酸付加塩としては塩酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸
塩、酒石酸塩、クエン酸塩、乳酸塩等の有機酸塩があげ
られ、金属塩としてはリチウム塩、ナトリウム塩、カリ
ウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩
等があげられ、アンモニウム塩としてはアンモニウム、
テトラメチルアンモニウム等の塩があげられ、有機アミ
ン付加塩としてはモルホリン、ピペリジン等の付加塩が
あげられ、アミノ酸付加塩としてはグリシン、フェニル
アラニン、アスパラギン酸、リジン等の付加塩があげら
れる。
れる塩としては、薬理学的に許容される酸付加塩、金属
塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加
塩等を包含する。酸付加塩としては塩酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸
塩、酒石酸塩、クエン酸塩、乳酸塩等の有機酸塩があげ
られ、金属塩としてはリチウム塩、ナトリウム塩、カリ
ウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩
等があげられ、アンモニウム塩としてはアンモニウム、
テトラメチルアンモニウム等の塩があげられ、有機アミ
ン付加塩としてはモルホリン、ピペリジン等の付加塩が
あげられ、アミノ酸付加塩としてはグリシン、フェニル
アラニン、アスパラギン酸、リジン等の付加塩があげら
れる。
【００１３】化合物CRPF-2721類の理化学的性質は以下
のとおりである。なお、理化学的性質は以下の機器によ
り測定した。 比旋光度：日本分光工業 DIP370型 デジタル旋光計 マススペクトル：日本電子 HX110A型 質量分析装置 赤外吸収スペクトル：日本電子 JIR-RFX3001 型 赤外
吸収分光計 紫外吸収スペクトル：島津製作所 UV-2200 型 紫外吸
収分光計 核磁気共鳴スペクトル：日本電子 α400型 核磁気共
鳴装置
のとおりである。なお、理化学的性質は以下の機器によ
り測定した。 比旋光度：日本分光工業 DIP370型 デジタル旋光計 マススペクトル：日本電子 HX110A型 質量分析装置 赤外吸収スペクトル：日本電子 JIR-RFX3001 型 赤外
吸収分光計 紫外吸収スペクトル：島津製作所 UV-2200 型 紫外吸
収分光計 核磁気共鳴スペクトル：日本電子 α400型 核磁気共
鳴装置
【００１４】CRPF-2721-3の理化学的性質 性状：淡黄色アメ状 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.75 展開溶媒：クロロホルム−メタノール＝９：１ 薄層：キーゼルゲル 60 F254（メルク社製 Art.5628） 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.61 展開溶媒：ヘキサン−イソプロパノール＝３：１ 薄層：キーゼルゲル 60 F254（メルク社製 Art.5628） 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.14 展開溶媒：アセトニトリル−水＝７：３ 薄層：RP-18 F254s（メルク社製 Art.13724 ） 分子式：C24H35NO4 分子量：401 FAB-MS : m/z 402 [M+H]+ 高分解能FAB-MS : 実測値 402.2643 理論値 402.2644 (C24H36NO4) 比旋光度：[α]D 23＝ +4.6°(c=0.1, CH3OH) UVスペクトル(CH3OH) ：λmax nm( ε) 230 (24,100),
240 (20,100), 268 (3,900) IRスペクトル(KBr) ：νmax cm-1 3430, 2935, 1585,
1475, 1410, 1190, 1125, 1045, 9701 H-NMR : δ(CDCl3) 6.15 (1H, br s), 6.08 (1H, d, J=15.6Hz), 5.70 (1H,
dq, J=15.4, 6.3Hz), 5.60 (1H, dt, J=15.6, 6.8Hz),
5.46 (1H, ddd, J=15.4, 7.8, 1.7Hz), 5.42 (1H, m),
5.21 (1H, d, J=9.3Hz), 3.95 (3H, s), 3.86 (3H,
s), 3.76 (1H, t,J=7.8Hz), 3.37 (2H, d, J=6.8Hz),
2.79 (2H, d, J=7.1Hz), 2.56 (1H, m), 2.09 (3H, s),
1.77 (3H, d, J=1.2Hz), 1.75 (3H, d, J=0.7Hz), 1.7
2 (3H, dd,J=1.7, 6.3Hz), 0.93 (3H, d, J=6.8Hz)13 C-NMR : δ(CDCl3) 154.0 (s), 153.5 (s), 150.9 (s), 135.8 (d), 135.7
(s), 134.8 (s), 132.5(d), 132.0 (d), 128.7 (d), 12
8.0 (s), 126.7 (d), 122.3 (d), 112.0 (s), 77.4
(d), 60.6 (q), 53.0 (q), 43.1 (t), 39.4 (d), 34.4
(t), 17.8 (q), 17.0 (q), 16.7 (q), 13.1 (q), 10.5
(q)
240 (20,100), 268 (3,900) IRスペクトル(KBr) ：νmax cm-1 3430, 2935, 1585,
1475, 1410, 1190, 1125, 1045, 9701 H-NMR : δ(CDCl3) 6.15 (1H, br s), 6.08 (1H, d, J=15.6Hz), 5.70 (1H,
dq, J=15.4, 6.3Hz), 5.60 (1H, dt, J=15.6, 6.8Hz),
5.46 (1H, ddd, J=15.4, 7.8, 1.7Hz), 5.42 (1H, m),
5.21 (1H, d, J=9.3Hz), 3.95 (3H, s), 3.86 (3H,
s), 3.76 (1H, t,J=7.8Hz), 3.37 (2H, d, J=6.8Hz),
2.79 (2H, d, J=7.1Hz), 2.56 (1H, m), 2.09 (3H, s),
1.77 (3H, d, J=1.2Hz), 1.75 (3H, d, J=0.7Hz), 1.7
2 (3H, dd,J=1.7, 6.3Hz), 0.93 (3H, d, J=6.8Hz)13 C-NMR : δ(CDCl3) 154.0 (s), 153.5 (s), 150.9 (s), 135.8 (d), 135.7
(s), 134.8 (s), 132.5(d), 132.0 (d), 128.7 (d), 12
8.0 (s), 126.7 (d), 122.3 (d), 112.0 (s), 77.4
(d), 60.6 (q), 53.0 (q), 43.1 (t), 39.4 (d), 34.4
(t), 17.8 (q), 17.0 (q), 16.7 (q), 13.1 (q), 10.5
(q)
【００１５】CRPF-2721-5の理化学的性質 性状：無色アメ状 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.47 展開溶媒：クロロホルム−メタノール＝９：１ 薄層：キーゼルゲル 60 F254（メルク社製 Art.5628） 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.17 展開溶媒：ヘキサン−イソプロパノール＝３：１ 薄層：キーゼルゲル 60 F254（メルク社製 Art.5628） 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.29 展開溶媒：アセトニトリル−水＝７：３ 薄層：RP-18 F254s（メルク社製 Art.13724 ） 分子式：C33H49NO10 分子量：619 FAB-MS : m/z 620 [M+H]+ 高分解能FAB-MS : 実測値 620.3420 理論値 620.3434 (C33H50NO10) [α]D 24＝+6.7 °(c=0.2, CH3OH) UVスペクトル(CH3OH) ：λmax nm( ε) 230 (29,40
0), 237 (28,800), 266 (2,800) IRスペクトル(KBr) ：νmax cm-1 3420, 2925, 1735,
1585, 1475, 1415, 1250, 1125, 1080, 1045, 9751 H-NMR ：δ(CDCl3) 6.19 (1H, br s), 6.05 (1H, d, J=15.1Hz), 5.61 (1H,
dt, J=15.1, 6.8Hz), 5.40 (1H, q, J=6.3Hz), 5.39
(1H, dt, J=1.0, 5.9Hz), 5.23 (1H, d, J=9.5Hz), 4.3
4 (1H, dd, J=4.9, 12.0Hz), 4.20 (1H, dd, J=1.7, 1
2.0Hz), 4.09 (1H,d, J=7.8Hz), 3.95 (3H, s), 3.86
(3H, s), 3.49 (1H, t, J=9.0Hz), 3.43 (1H, d, J=9.8
Hz), 3.39-3.35 (2H, m), 3.37 (2H, d, J=5.9Hz), 3.2
5 (1H, dd, J=7.8, 9.0Hz), 2.78 (3H, m), 2.089 (3H,
s), 2.087 (3H, s), 1.78 (3H, d, J=1.0Hz), 1.74 (3
H, s), 1.63 (3H, dd, J=0.7, 6.3Hz), 1.61 (3H, d, J
=1.0Hz), 0.75 (3H, d, J=6.8Hz)13 C-NMR : δ(CDCl3) 171.6 (s), 154.5 (s), 153.6 (s), 150.9 (s), 135.2
(d), 135.1 (s), 134.9(d), 134.8 (s), 134.7 (s), 12
7.9 (s), 127.0 (d), 123.7 (d), 122.3 (d), 112.1
(s), 103.5 (d), 94.8 (d), 76.1 (d), 74.3 (d), 73.9
(d), 70.2 (d), 63.6 (t), 60.7 (q), 53.1 (q), 43.1
(t), 35.2 (d), 34.5 (t), 20.9 (q), 16.9 (q), 16.6
(q), 13.4 (q), 13.2 (q), 10.9 (q), 10.5 (q)
0), 237 (28,800), 266 (2,800) IRスペクトル(KBr) ：νmax cm-1 3420, 2925, 1735,
1585, 1475, 1415, 1250, 1125, 1080, 1045, 9751 H-NMR ：δ(CDCl3) 6.19 (1H, br s), 6.05 (1H, d, J=15.1Hz), 5.61 (1H,
dt, J=15.1, 6.8Hz), 5.40 (1H, q, J=6.3Hz), 5.39
(1H, dt, J=1.0, 5.9Hz), 5.23 (1H, d, J=9.5Hz), 4.3
4 (1H, dd, J=4.9, 12.0Hz), 4.20 (1H, dd, J=1.7, 1
2.0Hz), 4.09 (1H,d, J=7.8Hz), 3.95 (3H, s), 3.86
(3H, s), 3.49 (1H, t, J=9.0Hz), 3.43 (1H, d, J=9.8
Hz), 3.39-3.35 (2H, m), 3.37 (2H, d, J=5.9Hz), 3.2
5 (1H, dd, J=7.8, 9.0Hz), 2.78 (3H, m), 2.089 (3H,
s), 2.087 (3H, s), 1.78 (3H, d, J=1.0Hz), 1.74 (3
H, s), 1.63 (3H, dd, J=0.7, 6.3Hz), 1.61 (3H, d, J
=1.0Hz), 0.75 (3H, d, J=6.8Hz)13 C-NMR : δ(CDCl3) 171.6 (s), 154.5 (s), 153.6 (s), 150.9 (s), 135.2
(d), 135.1 (s), 134.9(d), 134.8 (s), 134.7 (s), 12
7.9 (s), 127.0 (d), 123.7 (d), 122.3 (d), 112.1
(s), 103.5 (d), 94.8 (d), 76.1 (d), 74.3 (d), 73.9
(d), 70.2 (d), 63.6 (t), 60.7 (q), 53.1 (q), 43.1
(t), 35.2 (d), 34.5 (t), 20.9 (q), 16.9 (q), 16.6
(q), 13.4 (q), 13.2 (q), 10.9 (q), 10.5 (q)
【００１６】CRPF-2721-6の理化学的性質 性状：無色アメ状 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.35 展開溶媒：クロロホルム−メタノール＝９：１ 薄層：キーゼルゲル 60 F254（メルク社製 Art.5628） 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.11 展開溶媒：ヘキサン−イソプロパノール＝３：１ 薄層：キーゼルゲル 60 F254（メルク社製 Art.5628） 薄層クロマトグラフィー（Rf値）：0.35 展開溶媒：アセトニトリル−水＝７：３ 薄層：RP-18 F254s（メルク社製 Art.13724 ） 分子式：C32H49NO9 分子量：591 FAB-MS : m/z 592 [M+H] + 高分解能FAB-MS : 実測値 592.3506 理論値 592.3486 (C32H50NO9) [α]D 24＝-7.2 °(c=0.2, CH3OH) UVスペクトル(CH3OH) ：λmax nm( ε) 231 (35,50
0), 238 (34,900), 266 (3,400) IRスペクトル(KBr) ：νmax cm-1 3420, 2960, 1605,
1470, 1410, 1125, 1080, 1045, 1015, 9701 H-NMR : δ(CDCl3) 6.18 (1H, br s), 6.06 (1H, d, J=15.6Hz), 5.62 (1H,
dt, J=15.6, 7.1Hz), 5.40 (1H, td, J=6.8, 1.2Hz),
5.34 (1H, td, J=7.1, 1.0Hz), 5.23 (1H, d, J=9.5H
z), 4.16 (1H, d, J=7.8Hz), 3.95 (3H, s), 3.86 (3H,
s), 3.81 (1H, m), 3.67 (1H, m), 3.50 (1H, t, J=7.
8Hz), 3.47 (1H, t, J=7.8Hz), 3.42 (1H,d, J=9.8Hz),
3.37 (2H, d, J=6.8Hz), 3.29 (1H, m), 3.24 (1H, t,
J=7.8Hz),2.78 (3H, m), 2.09 (3H, s), 2.04 (2H,
m), 1.79 (3H, d, J=1.2Hz), 1.74 (3H, s), 1.62 (3H,
s), 0.97 (3H, t, J=7.6Hz), 0.77 (3H, d, J=6.8Hz)13 C-NMR : δ(CDCl3) 154.0 (s), 153.5 (s), 150.9 (s), 135.2 (d), 134.8
(s), 134.72 (d), 134.67 (s), 134.0 (s), 131.5 (d),
127.9 (s), 127.1 (d), 122.3 (d), 112.0 (s),103.9
(d), 94.8 (d), 76.5 (d), 75.3 (d), 74.4 (d), 71.0
(d), 62.9 (t),60.7 (q), 53.1 (q), 43.1 (t), 35.1
(d), 34.5 (t), 20.9 (t), 16.9 (q), 16.6 (q), 14.0
(q), 13.4 (q), 11.0 (q), 10.5 (q) 次に化合物CRPF-2721類の生物活性について、以下の試
験例で説明する。
0), 238 (34,900), 266 (3,400) IRスペクトル(KBr) ：νmax cm-1 3420, 2960, 1605,
1470, 1410, 1125, 1080, 1045, 1015, 9701 H-NMR : δ(CDCl3) 6.18 (1H, br s), 6.06 (1H, d, J=15.6Hz), 5.62 (1H,
dt, J=15.6, 7.1Hz), 5.40 (1H, td, J=6.8, 1.2Hz),
5.34 (1H, td, J=7.1, 1.0Hz), 5.23 (1H, d, J=9.5H
z), 4.16 (1H, d, J=7.8Hz), 3.95 (3H, s), 3.86 (3H,
s), 3.81 (1H, m), 3.67 (1H, m), 3.50 (1H, t, J=7.
8Hz), 3.47 (1H, t, J=7.8Hz), 3.42 (1H,d, J=9.8Hz),
3.37 (2H, d, J=6.8Hz), 3.29 (1H, m), 3.24 (1H, t,
J=7.8Hz),2.78 (3H, m), 2.09 (3H, s), 2.04 (2H,
m), 1.79 (3H, d, J=1.2Hz), 1.74 (3H, s), 1.62 (3H,
s), 0.97 (3H, t, J=7.6Hz), 0.77 (3H, d, J=6.8Hz)13 C-NMR : δ(CDCl3) 154.0 (s), 153.5 (s), 150.9 (s), 135.2 (d), 134.8
(s), 134.72 (d), 134.67 (s), 134.0 (s), 131.5 (d),
127.9 (s), 127.1 (d), 122.3 (d), 112.0 (s),103.9
(d), 94.8 (d), 76.5 (d), 75.3 (d), 74.4 (d), 71.0
(d), 62.9 (t),60.7 (q), 53.1 (q), 43.1 (t), 35.1
(d), 34.5 (t), 20.9 (t), 16.9 (q), 16.6 (q), 14.0
(q), 13.4 (q), 11.0 (q), 10.5 (q) 次に化合物CRPF-2721類の生物活性について、以下の試
験例で説明する。
【００１７】試験例：各種細菌に対する抗菌活性 各種細菌に対する最小生育阻害濃度（ＭＩＣ）につい
て、バクトトリプトン（Difco社製）３ｇ／Ｌ、肉エキ
ス３ｇ／Ｌ、酵母エキス 1ｇ／Ｌ、グルコース1ｇ／
Ｌ、寒天１６ｇ／Ｌの組成からなる培地（pH7.0)を用い
て寒天希釈法により測定した。その結果を第１表に示
す。
て、バクトトリプトン（Difco社製）３ｇ／Ｌ、肉エキ
ス３ｇ／Ｌ、酵母エキス 1ｇ／Ｌ、グルコース1ｇ／
Ｌ、寒天１６ｇ／Ｌの組成からなる培地（pH7.0)を用い
て寒天希釈法により測定した。その結果を第１表に示
す。
【００１８】
【表１】
【００１９】次にCRPF-2721類の製造法について説明す
る。CRPF-2721類は、ストレプトマイセス属に属し、CRP
F-2721類の生産能を有する微生物を培地に培養し、培養
物中にCRPF-2721類を生成蓄積させ、該培養物からCRPF-
2721類を採取することによって製造される。CRPF-2721
類生産能を有する微生物としては、ストレプトマイセス
属に属し、CRPF-2721類生産能を有する菌株であればい
ずれの菌株でも用いることができる。また、これらの菌
株を人工的変異方法、たとえば紫外線照射、Ｘ線照射、
変異誘発剤処理などによって変異させた変異株あるいは
自然的に変異した変異株などでもCRPF-2721類生産能を
有するものであれば本発明に用いることができる。具体
的に好適な例としては、ストレプトマイセス・エスピー
(Streptomyces sp.)CRPF-2721株があげられる。ストレ
プトマイセス・エスピー(Streptomyces sp.)CRPF-2721
株の形態、培養性状、生理学的性質における特徴を記述
する。
る。CRPF-2721類は、ストレプトマイセス属に属し、CRP
F-2721類の生産能を有する微生物を培地に培養し、培養
物中にCRPF-2721類を生成蓄積させ、該培養物からCRPF-
2721類を採取することによって製造される。CRPF-2721
類生産能を有する微生物としては、ストレプトマイセス
属に属し、CRPF-2721類生産能を有する菌株であればい
ずれの菌株でも用いることができる。また、これらの菌
株を人工的変異方法、たとえば紫外線照射、Ｘ線照射、
変異誘発剤処理などによって変異させた変異株あるいは
自然的に変異した変異株などでもCRPF-2721類生産能を
有するものであれば本発明に用いることができる。具体
的に好適な例としては、ストレプトマイセス・エスピー
(Streptomyces sp.)CRPF-2721株があげられる。ストレ
プトマイセス・エスピー(Streptomyces sp.)CRPF-2721
株の形態、培養性状、生理学的性質における特徴を記述
する。
【００２０】1.形態的性質 1)菌糸 気菌糸形成；有 気菌糸の分断および運動性；無 基生菌糸の分断および運動性；無 2)胞子 胞子の形成の有無および着生位置；気菌糸に形成 胞子嚢の形成の有無および着生位置；無 胞子柄上で連鎖する胞子の数；10個以上 多数の胞子が連鎖する場合の形状；直状 胞子の特徴 表面構造；平滑 形状および大きさ；桿形、約0.8〜1.0μm × 1.8〜2.0
μm 運動性および鞭毛の存在；無 3)その他 厚膜胞子；無 集束菌糸；無 疑似胞子嚢；無 菌糸の分裂様式；単純分岐
μm 運動性および鞭毛の存在；無 3)その他 厚膜胞子；無 集束菌糸；無 疑似胞子嚢；無 菌糸の分裂様式；単純分岐
【００２１】2.培養的性質 CRPF-2721株は、一般に使用されている合成および天然
培地で旺盛な成育を示し、基生菌糸は白色から茶色系を
示す。培地により茶色系の可溶性色素が産生されること
もある。各種培地上での28℃、28日間培養したときの生
育および色の特徴を下記に示す。なお、色の表示は Col
or Harmony Manual (Container Corporation of Americ
a)による色の分類に従った。
培地で旺盛な成育を示し、基生菌糸は白色から茶色系を
示す。培地により茶色系の可溶性色素が産生されること
もある。各種培地上での28℃、28日間培養したときの生
育および色の特徴を下記に示す。なお、色の表示は Col
or Harmony Manual (Container Corporation of Americ
a)による色の分類に従った。
【００２２】1)シュクロース・硝酸塩寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；ホワイト(a) 気菌糸の着生状態とその色調；貧弱、ホワイト(a) 可溶性色素；無 2)グルコース・アスパラギン寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；ナチュラル(2dc) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；わずかに産生（茶色） 3)グリセリン・アスパラギン寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；オリーブグレー(1ig) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；わずかに産生（茶色）
【００２３】4)スターチ・無機塩寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；オリーブグレー(1 1/2ig) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；産生（茶色） 5)チロシン寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；ライトオリーブドラブ(1 1/2li)〜ダ
ークオリーブ(11/2nl) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；わずかに産生（茶色） 6)栄養寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；マスタ−ドタン(2lg) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；産生（茶色） 7)イースト・麦芽寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；ダークオリーブ(1 1/2pn) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；産生（茶色） 8)オートミール寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；シトロングレー(1ge) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；わずかに産生（茶色）
ークオリーブ(11/2nl) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；わずかに産生（茶色） 6)栄養寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；マスタ−ドタン(2lg) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；産生（茶色） 7)イースト・麦芽寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；ダークオリーブ(1 1/2pn) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；産生（茶色） 8)オートミール寒天培地 生育状態；旺盛 基生菌糸の色調；シトロングレー(1ge) 気菌糸の着生状態とその色調；ほとんど着生しない 可溶性色素；わずかに産生（茶色）
【００２４】3.生理学的性質 CRPF-2721株の生理的諸性質を以下に示す。生育温度範
囲は28日間培養後、その他は28oC、2〜3週間培養後の結
果を記述する。 1)生育温度範囲；5〜44℃ 2)ゼラチンの液化；有 3)スターチの加水分解；有 4)脱脂粉乳の凝固およびペプトン化；無 5)メラニン様色素の生成 (1) ペプトン・イースト・鉄寒天培地；無 (2) チロシン寒天培地；有
囲は28日間培養後、その他は28oC、2〜3週間培養後の結
果を記述する。 1)生育温度範囲；5〜44℃ 2)ゼラチンの液化；有 3)スターチの加水分解；有 4)脱脂粉乳の凝固およびペプトン化；無 5)メラニン様色素の生成 (1) ペプトン・イースト・鉄寒天培地；無 (2) チロシン寒天培地；有
【００２５】6)炭素源の利用性 基礎培地はプリードハム・ゴトリーブ寒天培地を使用し
た。以下、＋は利用することを、−は利用しないことを
示す。 L-アラビノース ；− D-キシロース ；− D-グルコース ；＋ シュクロース ；− ラフィノース ；− D-フルクトース ；＋ ラムノース ；− イノシトール ；− D-マンニトール ；−
た。以下、＋は利用することを、−は利用しないことを
示す。 L-アラビノース ；− D-キシロース ；− D-グルコース ；＋ シュクロース ；− ラフィノース ；− D-フルクトース ；＋ ラムノース ；− イノシトール ；− D-マンニトール ；−
【００２６】4.化学分類学的性質 1)菌体中のジアミノピメリン酸の光学異性体；LL型 2)菌体脂質の主要キノン；MK-9(H6) 以上、形態的には気中菌糸に胞子鎖が形成されること、
化学分類学的には細胞壁が I型（LL−ジアミノピメリン
酸）であること、および、主要キノンがメナキノン９の
3飽和型(MK-9(H6))であることから、本菌株は放線菌の
中でストレプトマイセス属に分類される。
化学分類学的には細胞壁が I型（LL−ジアミノピメリン
酸）であること、および、主要キノンがメナキノン９の
3飽和型(MK-9(H6))であることから、本菌株は放線菌の
中でストレプトマイセス属に分類される。
【００２７】従って、本菌株をストレプトマイセス・エ
スピー CRPF-2721 (Streptomyces sp. CRPF-2721)と命
名し、工業技術院生命工学工業技術研究所（茨城県つく
ば市東１丁目１番３号）にFERM BP-5918として平成９年
４月１６日付けで寄託した。本発明の化合物CRPF-2721
類生産菌の培養に際しては、放線菌の培養に用いられる
通常の培養方法が適用される。培地としては、菌の資化
し得る炭素源、窒素源、無機物などを程よく含有する培
地であれば天然培地、合成培地いずれでも使用可能であ
る。
スピー CRPF-2721 (Streptomyces sp. CRPF-2721)と命
名し、工業技術院生命工学工業技術研究所（茨城県つく
ば市東１丁目１番３号）にFERM BP-5918として平成９年
４月１６日付けで寄託した。本発明の化合物CRPF-2721
類生産菌の培養に際しては、放線菌の培養に用いられる
通常の培養方法が適用される。培地としては、菌の資化
し得る炭素源、窒素源、無機物などを程よく含有する培
地であれば天然培地、合成培地いずれでも使用可能であ
る。
【００２８】炭素源としては、グルコース、澱粉、デキ
ストリン、マンノース、マルトースなどの炭水化物、ク
エン酸、リンゴ酸、酢酸、フマール酸などの有機酸、メ
タノール、エタノールなどのアルコール、メタン、エタ
ン、プロパン、ｎ−パラフィンなどの炭化水素、グルタ
ミン酸などのアミノ酸あるいはグリセロールなどが用い
られる。
ストリン、マンノース、マルトースなどの炭水化物、ク
エン酸、リンゴ酸、酢酸、フマール酸などの有機酸、メ
タノール、エタノールなどのアルコール、メタン、エタ
ン、プロパン、ｎ−パラフィンなどの炭化水素、グルタ
ミン酸などのアミノ酸あるいはグリセロールなどが用い
られる。
【００２９】窒素源としては、塩化アンモニウム、硫酸
アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム
などのアンモニウム塩、アスパラギン酸、グルタミン、
シスチン、アラニンなどのアミノ酸、尿素、ペプトン、
肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチープ・
リカー、ソルブル・ベジタブル・プロテイン、ソイ・ビ
ーン・ミール、トリプトン、綿実粕、大豆カゼイン、カ
ザミノ酸、ファーマメディアなどが用いられる。
アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム
などのアンモニウム塩、アスパラギン酸、グルタミン、
シスチン、アラニンなどのアミノ酸、尿素、ペプトン、
肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチープ・
リカー、ソルブル・ベジタブル・プロテイン、ソイ・ビ
ーン・ミール、トリプトン、綿実粕、大豆カゼイン、カ
ザミノ酸、ファーマメディアなどが用いられる。
【００３０】無機物としては、リン酸一水素カリウム、
リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン
酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄、硫酸
マンガン、硫酸銅、硫酸コバルト、硫酸亜鉛、パントテ
ン酸カルシウム、モリブデン酸アンモニウム、硫酸アル
ミニウムカリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、塩
化コバルト、硫酸ニッケル、食塩などが用いられる。
リン酸二水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン
酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄、硫酸
マンガン、硫酸銅、硫酸コバルト、硫酸亜鉛、パントテ
ン酸カルシウム、モリブデン酸アンモニウム、硫酸アル
ミニウムカリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、塩
化コバルト、硫酸ニッケル、食塩などが用いられる。
【００３１】その他必要に応じて、培地にビタミン、た
とえばサイアミンなど菌体の増殖あるいはCRPF-2721類
の生産を促進する物質を加える。また、用いる微生物が
特定の物質を要求する場合は、該物質を加える。培養は
振盪培養法、通気撹拌培養法などにより、１５〜３５℃
の温度で、中性付近のpHで行われる。通常３〜１５日の
培養によって、CRPF-2721類の蓄積は最大に達し、培養
は完了する。
とえばサイアミンなど菌体の増殖あるいはCRPF-2721類
の生産を促進する物質を加える。また、用いる微生物が
特定の物質を要求する場合は、該物質を加える。培養は
振盪培養法、通気撹拌培養法などにより、１５〜３５℃
の温度で、中性付近のpHで行われる。通常３〜１５日の
培養によって、CRPF-2721類の蓄積は最大に達し、培養
は完了する。
【００３２】培養液中に蓄積したCRPF-2721類を培養液
から単離採取するに際しては、培養液から微生物代謝産
物を採取する通常の方法が適用される。すなわち、アセ
トン、メタノールなどの有機溶媒による菌体成分の抽
出、ろ過、遠心分離などによる菌体除去、吸着樹脂、シ
リカゲル、シラナイズドシリカゲル、逆相シリカゲル、
アルミニウム、セルロース、ケイ藻土、ケイ酸マグネシ
ウム、ゲルろ過剤、イオン交換樹脂などを用いるカラム
クロマトグラフィーもしくは薄層クロマトグラフィーに
よる活性物質の吸脱着処理、適当な溶媒系による分配な
どによってCRPF-2721類は単離される。
から単離採取するに際しては、培養液から微生物代謝産
物を採取する通常の方法が適用される。すなわち、アセ
トン、メタノールなどの有機溶媒による菌体成分の抽
出、ろ過、遠心分離などによる菌体除去、吸着樹脂、シ
リカゲル、シラナイズドシリカゲル、逆相シリカゲル、
アルミニウム、セルロース、ケイ藻土、ケイ酸マグネシ
ウム、ゲルろ過剤、イオン交換樹脂などを用いるカラム
クロマトグラフィーもしくは薄層クロマトグラフィーに
よる活性物質の吸脱着処理、適当な溶媒系による分配な
どによってCRPF-2721類は単離される。
【００３３】上記精製工程中のCRPF-2721類の検出は、
蛍光剤入りシリカゲル（キーゼルゲル60F254、メルク社
製）を用いた薄層クロマトグラフィー、ついでヨウ素反
応または２５３．７nmの紫外線照射法により行うことが
できる。以下に本発明の実施例を示す。
蛍光剤入りシリカゲル（キーゼルゲル60F254、メルク社
製）を用いた薄層クロマトグラフィー、ついでヨウ素反
応または２５３．７nmの紫外線照射法により行うことが
できる。以下に本発明の実施例を示す。
【００３４】
【実施例】種菌として、ストレプトマイセス・エスピー
CRPF-2721(FERM BP-5918) を用い、第一種培地としてグ
ルコース１０ｇ／Ｌ、可溶性デンプン１０ｇ／Ｌ、バク
トトリプトン５ｇ／Ｌ、酵母エキス５ｇ／Ｌ、肉エキス
３ｇ／Ｌ、リン酸二水素カリウム１ｇ／Ｌ、硫酸マグネ
シウム７水和物０．５ｇ／Ｌ、リン酸マグネシウム・８
水和物０．５ｇ／Ｌ（ｐＨ７．０）の組成からなる培地
を用いた。種菌１白金耳を太型試験管に入れた第一種培
地１０mlに植菌し、２８℃で５日間振盪培養を行った
（第一種培養）。
CRPF-2721(FERM BP-5918) を用い、第一種培地としてグ
ルコース１０ｇ／Ｌ、可溶性デンプン１０ｇ／Ｌ、バク
トトリプトン５ｇ／Ｌ、酵母エキス５ｇ／Ｌ、肉エキス
３ｇ／Ｌ、リン酸二水素カリウム１ｇ／Ｌ、硫酸マグネ
シウム７水和物０．５ｇ／Ｌ、リン酸マグネシウム・８
水和物０．５ｇ／Ｌ（ｐＨ７．０）の組成からなる培地
を用いた。種菌１白金耳を太型試験管に入れた第一種培
地１０mlに植菌し、２８℃で５日間振盪培養を行った
（第一種培養）。
【００３５】この第一種培養液５mlを３００ml容三角フ
ラスコに入った５０mlの第二種培地に植菌した。第二種
培地の組成は第一種培地の組成と同じである。第二種培
養は２８℃で４日間行った。得られた第二種培養液５０
mlを２Ｌ容三角フラスコに入った５００mlの第三種培地
に植菌した。第三種培地の組成は第一種培地の組成と同
じである。第三種培養は２８℃で４日間行った。
ラスコに入った５０mlの第二種培地に植菌した。第二種
培地の組成は第一種培地の組成と同じである。第二種培
養は２８℃で４日間行った。得られた第二種培養液５０
mlを２Ｌ容三角フラスコに入った５００mlの第三種培地
に植菌した。第三種培地の組成は第一種培地の組成と同
じである。第三種培養は２８℃で４日間行った。
【００３６】得られた第三種培養液１．５Ｌを３０Ｌ容
培養タンクに入った１８Ｌの主発酵培地に植菌した。主
発酵培地としては、可溶性デンプン２０ｇ／Ｌ、グルコ
ース１０ｇ／Ｌ、バクトトリプトン５ｇ／Ｌ、肉エキス
３ｇ／Ｌ、酵母エキス３ｇ／Ｌ、リン酸二水素カリウム
１ｇ／Ｌ、リン酸マグネシウム・８水和物０．５ｇ／Ｌ
の組成とする培地（pH７．０）を用いた。この主発酵培
養は２８℃、通気量１ｖｖｍ、撹拌回転数３００ｒｐｍ
で３日間通気撹拌培養することにより行った。得られた
主発酵培養液５４Ｌに濾過助剤（ラヂオライト＃６０
０、昭和化学社製）を添加後、遠心分離器（回転数：1,
800rpm）を用いて分別した。分別した培養上清は脱イオ
ン水で充填した２ＬのダイヤイオンＨＰ−２０カラム
（三菱化学社製）に通塔した。カラムを８０％メタノー
ル水溶液６Ｌで洗浄後、６Ｌのメタノールで溶出した。
溶出液を減圧下で濃縮し、１Ｌの２−ブタノールで抽出
した（抽出液A）。上記の遠心分離によって分別した菌
体に５０Ｌの２−ブタノールを加え撹拌後ろ過した（抽
出液B）。この抽出液Aと抽出液Bを減圧下で濃縮乾固し
た後、６０％メタノール水溶液１Ｌに溶解し、６０％メ
タノール水溶液を用いて充填した５００ｍＬのダイヤイ
オンＨＰ−２０ｓｓカラム（三菱化学社製）に通塔し
た。カラムを８０％メタノール水溶液１．５Ｌで洗浄
後、２Ｌのメタノールで溶出した。溶出液を減圧下で乾
固し、２ｇの茶色のオイル状の物質を得た。この物質を
２５ｍｌの８０％メタノール溶液に溶解し、同じ組成の
溶媒を用いて充填した１．４Ｌの逆相シリカゲルカラム
（ＹＭＣ社製、ＯＤＳ−ＡＱＳ５０）に重層し、同じ組
成の溶媒で溶出した。溶出液を４５ｍｌずつ試験管に分
取すると、CRPF-2721類は画分番号４０から６０に溶出
された。この操作を全量に対して繰り返し行った結果、
CRPF-2721類の粗精製品（１）を１１０ｍｇ得た。得ら
れた粗精製品（１）を１０ｍｇとり、０．５ｍｌの８０
％メタノール水溶液に溶解した。これを、逆相シリカゲ
ルカラム（ＹＭＣ ＯＤＳ ＡＱ ＳＨ−３２３５−Ａ
Ｑ、ＹＭＣ社製）を用いた分取ＨＰＬＣで分画した。分
取ＨＰＬＣは室温、流速１０ｍｌ／分、移動相８０％メ
タノール水溶液の条件で行い、２２０ｎｍの吸光度を測
定することにより検出した結果、CRPF-2721類はＨＰＬ
Ｃ開始後、２４分から２５分に溶出された。溶出画分を
集めた後、減圧下で乾固すると、オイル状のCRPF-2721
類の粗精製品（２）が得られた。この操作を粗精製品
（１）の全量に対して繰り返し行いCRPF-2721類の粗精
製品（２）を４１ｍｇ得た。得られた粗精製品（２）を
１ｍｌの７０％アセトニトリル水溶液に溶解した。これ
を再度逆相シリカゲルカラム（ＹＭＣ ＯＤＳ ＡＱ
ＳＨ−３２３ ５−ＡＱ、ＹＭＣ社製）を用いた分取Ｈ
ＰＬＣで分画した。分取ＨＰＬＣは室温、流速１０ｍｌ
／分、移動相７０％アセトニトリル水溶液の条件で行
い、２２０ｎｍの吸光度を測定することにより検出した
結果、CRPF-2721-3, -5,及び-6は、それぞれ３２分から
３４分、２０分から２２分、及び１７分から１８分に溶
出された。溶出画分を集めた後、減圧下で乾固すると、
オイル状のCRPF-2721類が得られた。以上の操作を粗精
製品（２）４１ｍｇの全量に対して繰り返し行った結
果、化合物CRPF-2721-3, -5,及び-6をそれぞれ１０．９
ｍｇ、６．１ｍｇ及び１０．２ｍｇ得た。
培養タンクに入った１８Ｌの主発酵培地に植菌した。主
発酵培地としては、可溶性デンプン２０ｇ／Ｌ、グルコ
ース１０ｇ／Ｌ、バクトトリプトン５ｇ／Ｌ、肉エキス
３ｇ／Ｌ、酵母エキス３ｇ／Ｌ、リン酸二水素カリウム
１ｇ／Ｌ、リン酸マグネシウム・８水和物０．５ｇ／Ｌ
の組成とする培地（pH７．０）を用いた。この主発酵培
養は２８℃、通気量１ｖｖｍ、撹拌回転数３００ｒｐｍ
で３日間通気撹拌培養することにより行った。得られた
主発酵培養液５４Ｌに濾過助剤（ラヂオライト＃６０
０、昭和化学社製）を添加後、遠心分離器（回転数：1,
800rpm）を用いて分別した。分別した培養上清は脱イオ
ン水で充填した２ＬのダイヤイオンＨＰ−２０カラム
（三菱化学社製）に通塔した。カラムを８０％メタノー
ル水溶液６Ｌで洗浄後、６Ｌのメタノールで溶出した。
溶出液を減圧下で濃縮し、１Ｌの２−ブタノールで抽出
した（抽出液A）。上記の遠心分離によって分別した菌
体に５０Ｌの２−ブタノールを加え撹拌後ろ過した（抽
出液B）。この抽出液Aと抽出液Bを減圧下で濃縮乾固し
た後、６０％メタノール水溶液１Ｌに溶解し、６０％メ
タノール水溶液を用いて充填した５００ｍＬのダイヤイ
オンＨＰ−２０ｓｓカラム（三菱化学社製）に通塔し
た。カラムを８０％メタノール水溶液１．５Ｌで洗浄
後、２Ｌのメタノールで溶出した。溶出液を減圧下で乾
固し、２ｇの茶色のオイル状の物質を得た。この物質を
２５ｍｌの８０％メタノール溶液に溶解し、同じ組成の
溶媒を用いて充填した１．４Ｌの逆相シリカゲルカラム
（ＹＭＣ社製、ＯＤＳ−ＡＱＳ５０）に重層し、同じ組
成の溶媒で溶出した。溶出液を４５ｍｌずつ試験管に分
取すると、CRPF-2721類は画分番号４０から６０に溶出
された。この操作を全量に対して繰り返し行った結果、
CRPF-2721類の粗精製品（１）を１１０ｍｇ得た。得ら
れた粗精製品（１）を１０ｍｇとり、０．５ｍｌの８０
％メタノール水溶液に溶解した。これを、逆相シリカゲ
ルカラム（ＹＭＣ ＯＤＳ ＡＱ ＳＨ−３２３５−Ａ
Ｑ、ＹＭＣ社製）を用いた分取ＨＰＬＣで分画した。分
取ＨＰＬＣは室温、流速１０ｍｌ／分、移動相８０％メ
タノール水溶液の条件で行い、２２０ｎｍの吸光度を測
定することにより検出した結果、CRPF-2721類はＨＰＬ
Ｃ開始後、２４分から２５分に溶出された。溶出画分を
集めた後、減圧下で乾固すると、オイル状のCRPF-2721
類の粗精製品（２）が得られた。この操作を粗精製品
（１）の全量に対して繰り返し行いCRPF-2721類の粗精
製品（２）を４１ｍｇ得た。得られた粗精製品（２）を
１ｍｌの７０％アセトニトリル水溶液に溶解した。これ
を再度逆相シリカゲルカラム（ＹＭＣ ＯＤＳ ＡＱ
ＳＨ−３２３ ５−ＡＱ、ＹＭＣ社製）を用いた分取Ｈ
ＰＬＣで分画した。分取ＨＰＬＣは室温、流速１０ｍｌ
／分、移動相７０％アセトニトリル水溶液の条件で行
い、２２０ｎｍの吸光度を測定することにより検出した
結果、CRPF-2721-3, -5,及び-6は、それぞれ３２分から
３４分、２０分から２２分、及び１７分から１８分に溶
出された。溶出画分を集めた後、減圧下で乾固すると、
オイル状のCRPF-2721類が得られた。以上の操作を粗精
製品（２）４１ｍｇの全量に対して繰り返し行った結
果、化合物CRPF-2721-3, -5,及び-6をそれぞれ１０．９
ｍｇ、６．１ｍｇ及び１０．２ｍｇ得た。
【００３７】
【発明の効果】本発明によれば、優れた抗菌活性を有す
る化合物CRPF-2721類を提供することができる。
る化合物CRPF-2721類を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:465） (Ｃ１２Ｐ 17/12 Ｃ１２Ｒ 1:465） (72)発明者 中西 聡 東京都町田市中町３−９−11
Claims (5)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水酸基、β-グルコース残基または6-O-
アセチル-β-グルコース残基を、Ｒ2 は水素またはメチ
ル基を、Ｒ3 はメチル基またはエチル基を表わす。ただ
し、Ｒ1 が水酸基またはβ-グルコース残基のとき、Ｒ
2 およびＲ3 の少なくとも一つはメチル基以外の基を表
す。）で表される化合物CRPF-2721類またはその薬理学
的に許容される塩。 - 【請求項２】 Ｒ1 が水酸基、Ｒ2 が水素、Ｒ3 がメチ
ル基で表わされる請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 が6-O-アセチル-β-グルコース残
基、Ｒ2 、Ｒ3 がともにメチル基で表される請求項１記
載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 がβ-グルコース残基、Ｒ2 がメチ
ル基、Ｒ3 がエチル基で表される請求項１記載の化合
物。 - 【請求項５】 ストレプトマイセス属に属し、化合物CR
PF-2721類を生産する能力を有する微生物を培地に培養
し、培養物から化合物CRPF-2721類を採取することを特
徴とする請求項１〜４記載の化合物CRPF-2721類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14410797A JPH10330363A (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 化合物ｃｒｐｆ−２７２１類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14410797A JPH10330363A (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 化合物ｃｒｐｆ−２７２１類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330363A true JPH10330363A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15354356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14410797A Withdrawn JPH10330363A (ja) | 1997-06-02 | 1997-06-02 | 化合物ｃｒｐｆ−２７２１類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330363A (ja) |
-
1997
- 1997-06-02 JP JP14410797A patent/JPH10330363A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040803 |