JPH10330382A

JPH10330382A - 芳香性物質前駆体化合物

Info

Publication number: JPH10330382A
Application number: JP10131498A
Authority: JP
Inventors: Denise Anderson; デニス，アンデルソン; Georg Frater; フラテルゲオルク
Original assignee: Givaudan Roure International SA
Current assignee: Givaudan SA
Priority date: 1997-05-15
Filing date: 1998-05-14
Publication date: 1998-12-15
Also published as: SG66458A1; ZA983920B; AU728621B2; AU6595798A; US6262287B1; BR9801643A; CA2236189A1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】通常匂いが無いかまたは殆ど無い、皮膚と接
触したとき又はリパーゼの存在下に芳香性物質を持続的
に放出する、消費者製品のための芳香性物質前駆体化合
物を提供する。【解決手段】芳香性物質前駆体化合物は、式（式中、Ｒはアルキル基あるいはアリール基を表し：Ｒ
¹は水素原子あるいはアルキル基あるいはアリール基を
表し：Ｒ³は水素原子あるいはアルキル基アリール基を
表し：Ａは（ＣＲ⁴ ₂）_n（但し、Ｒ⁴はアルキル基あるい
はアリール基あるいは水素原子を表しそしてｎは０〜２
０の値を有）を表し：ＯＲ²は嗅覚アルコールの残基あ
るいは嗅覚アルデヒド又は嗅覚ケトンのエノール形の残
基を表し：ａは０、１、または２の値を有する）の少な
くとも１つの有機シロキサン単位またはそれらの混合物
を有しいる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は芳香性物質前駆体化
合物に関する。特に本発明は脱臭剤および制汗剤のよう
な化粧用製品においてそして洗浄剤および織布柔軟化剤
のような洗濯用製品において芳香性物質前駆体として働
くことが出来る幾種かのクラスの化合物の使用に関す
る。これらの化合物は通常は匂いがないかまたは殆ど匂
いがないが、しかし例えば皮膚保護用組成物におけるよ
うにまたはパーソナルケア組成物におけるように、皮膚
と接触した際に芳香を生成する。その化合物はまた、例
えば洗濯用製品においてリパーゼの存在下に使用された
ときに芳香を生成する。

【０００２】

【従来の技術】消費者製品に香りを与えるのに現在使用
されている主な計画は、その製品に直接に芳香性物質を
混合することである。しかしながら、この計画について
は幾つかの欠点がある。この芳香性物質はあまりにも揮
発性であり、製造中、貯蔵中および使用中に芳香の損失
を生ずる可能性がある。多くの芳香性物質はまた時間経
過にわたって不安定である。これはまた貯蔵中に損失を
生ずる。

【０００３】或る場合において、芳香性物質は微小カプ
セル化されるかまたはシクロデキストリンで処理されて
包入複合体を形成しそして揮発性を減少させるのを助け
そして安定性を改良する。しかしながら、これらの方法
は多くの理由によって多くの場合首尾よくいかない。ま
た、シクロデキストリンは高過ぎる可能性がある。

【０００４】多くの消費者製品において、時間経過にわ
たってゆっくりと放出されることが芳香性物質にとって
望ましい。微小カプセル化およびシクロデキストリン
は、ゆっくりとした放出性を提供するために使用されて
来たが、しかしそれらは上記と同じ制限が付される。

【０００５】特開平７−１７９３２８号は蒸散を制御す
るための香料誘導体である芳香性化合物の持続放出を開
示している。その組成物は、それらが身体表面上に通常
存在するバクテリアにより徐々に分解されたときに芳香
を与え、長期間安定な芳香付与効果を生ずる。好ましい
誘導体は、香料の、燐酸エステル、アミノ酸誘導体およ
びカルボン酸誘導体の１種または混合物である。活性な
芳香付与物質、即ちアルコール類、アルデヒド類または
ケトン類は洗濯後にゆっくりと放出されて、洗濯後の織
布の芳香放出を延長化する。

【０００６】ＰＣＴ出願ＷＯ９５／０４８０９号は、
リパーゼ含有洗浄剤の存在下に洗浄される芳香を放つ織
布のためのエステルの使用を開示している。

【０００７】ＰＣＴ出願ＷＯ９６／１９９９１１９号
は芳香性物質の表面滞留性を改良するために、香料にシ
リコーン重合体を添加することを記載している。芳香性
物質はその重合体に結合されない。

【０００８】米国特許第３，２１５，７１９号は、織物
に適用されて織物に徐放性芳香を与えることが出来る、
Ｓｉ−ＯＲとして、アルコールのオキシ基ＲＯがシリコ
ーンに直接結合される精（ｅｓｓｅｎｔｉａｌ）アルコ
ールの珪酸エステルを記載している。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】使用されるまでは匂い
を有しないかまたは殆ど有しない、長期間安定で、化粧
品や洗濯用品等の消費者製品に使用されて、長期間にわ
たって持続的に芳香を放出する芳香性物質を含有する、
費用のかからない芳香性物質の前駆体の開発が望まれ
る。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、皮膚に適用の
前には低い水準の匂い示すか、または匂い無しでさえあ
るが、しかし皮膚、特にわきの下の皮膚に適用の後に芳
香性分子を放出する化合物を、今や提供する（即ち、そ
れらは芳香の遅延化放出を提供する）。

【００１１】考慮された本化合物は、式

【化８】の少なくとも１つの単位またはそれらの混合物を有する
有機シロキサン化合物でありそしてもし前記シロキサン
中に任意の他の単位（単数または複数）が存在するなら
ば、これ（これら）は式

【化９】のものである：

【００１２】上記各式中、Ｒは置換された又は置換され
ていないＣ_1-8アルキル基あるいは置換された又は置換
されていないアリール基を表し；Ｒ”は水素原子、一価
Ｃ_1-8炭化水素基または一価Ｃ_1-8ハロゲン化炭化水素
基を表し；Ｒ¹は水素原子あるいは置換された又は置換
されていないＣ_1-8アルキル基あるいは置換された又は
置換されていないアリール基あるいはＣＲ¹とＣＲ³を
結合する一結合を表し；Ｒ³は水素原子あるいは置換さ
れた又は置換されていないＣ_1-8アルキル基あるいは置
換された又は置換されていないアリール基を表し；Ａは
（ＣＲ⁴ ₂）_n（但し、Ｒ₄は置換された又は置換されて
いないＣ_1-8アルキル基あるいは置換された又は置換さ
れていないアリール基あるいは水素原子を表しそしてｎ
は０〜２０の値、好ましくは１〜１０の値を有しそして
各々のＲ⁴は同じであるかまたは異なる）を表し；ＯＲ
²は嗅覚性（ｏｌｆａｃｔｉｖｅ）アルコールの残基あ
るいは嗅覚性アルデヒド又は嗅覚性ケトンのエノール形
の残基を表し；ａは０、１または２の値を有し；ｂは
０、１、２または３の値を有する。

【００１３】本発明の有機シロキサン化合物の一般式に
おいて、Ｒは例えばメチル、エチル、ブチルまたはフェ
ニルであってよい。Ｒ”は例えば、アルキル、アルケニ
ル、アリール、アルキルアリール、アルアルキルそして
ハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アリール、
アルキルアリールおよびアルアルキルであってよい。特
定の例は、メチル、エチル、ビニル、フェニルおよび
３，３，３−トリフルオロプロピルである。好ましくは
Ｒ⁴は水素原子またはメチルである。全てのＲおよび
Ｒ”の少なくとも８０％はメチル基であるのが好まし
い。ａは１が好ましく、一方ではｂは２が好ましく、有
機シロキサン化合物を実質的に線状のまたは環式のジオ
ルガノシロキサン重合体にする。しかしながら、もしジ
オルガノシロキサンが実質的に線状の重合体であるなら
ば、少なくとも２つの末端封鎖単位が存在しなければな
らず、したがって、ａが２の値を有する２つの単位、ｂ
の値が３である２つの単位、あるいはａが２である１つ
の単位とｂが３である１つの単位、を必要とする。それ
故に、適当な好ましい重合体は、一般式

【化１０】（式中、ＲおよびＲ”は上に定義したとおりであり、Ｘ
は基Ｙまたは基Ｒ”を示しそしてＹは式ＩａまたはＩｂ
の基を示す。ｒは０〜１０００の値を有し、ｓは０〜１
０００の値を有し、但しｓ＝０の場合において少なくと
も１つのＸはＹを示す。ｔは０〜１０の値を有し、ｖは
１〜１０の値を有する。好ましくはｖ＋ｔは３〜６の値
を有しそして３より大きいｖ＋ｔについて、少なくとも
３の値を有するｖ−ｔは、さらに興味ある態様を示す）
のいずれかである。

【００１４】本発明の有機シロキサン化合物は、一般式
ＩａまたはＩｂ内に入る少なくとも１つの単位を有す
る。適当な有機シロキサン化合物はそのような単位Ｉａ
またはＩｂのみからなる単独重合体であってよく、ある
いはそれらは一般式IIを有する単位をさらに含有する共
重合体であってよい、重合体材料を包含する。

【００１５】式ＩａまたはＩｂの化合物はいずれかの特
定の立体異性体に制限されることがなく、したがって全
ての可能な立体異性体ならびにラセミ化合物が式Ｉａま
たはＩｂの範囲内に包含される。

【００１６】式ＩａまたはＩｂの単位は有機シロキサン
共重合体中にランダムに分布されていてよく、それらは
これらの重合体の末端封鎖単位であってよく、あるいは
それらは共重合体の両末端でそして共重合体の鎖中に配
置されていてよい。

【００１７】有機シロキサン化合物は、自由流動性液体
から、高度に粘稠なガム状物質までそして樹脂状固体ま
でにわたって変化することが出来る。好ましくは、少な
くとも化粧用適用のためには、単量体、あるいは液状の
実質的に線状の有機シロキサン単独重合体および共重合
体が好ましく、２５〜５００ｍｍ²／秒の粘度を有する
ものは、これらが化粧品組成物を造るための他の成分と
一層容易に混合されるのでそしてそれらは皮膚上に一層
容易に展延されるので最も好ましい。

【００１８】アルコール類Ｒ²ＯＨの適当な例は第１表
に挙げられたような第一級または第二級アルコール類ま
たはフェノール類である。

【表１】第１表アミルアルコール、ヘキシルアルコール^*、２−ヘキシルアルコール^*、ヘプチルアルコール^*、オクチルアルコール^*、ノニルアルコール^*、デシルアルコール^*、ウンデシルアルコール^*、ラウリルアルコール^*、ミリスチン（ｍｙｒｉｓｔｉｃ）アルコール、３−メチル−ブテ−２−エン−１−オール^*、３−メチル−１−ペンタノール、シス−３−ヘキセノール^**、シス−４−ヘキセノール^*、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，４，５，６，６−ペンタメチルヘプタン−２−オー
ル、シトロネロール^**、ゲラニオール^**、オクト−１−エン−３−オール、２，５，７−トリメチルオクタン−３−オール、

【表２】第１表（続き）２−シス−３，７−ジメチル−２，６−オクタジェン−
１−オール、６−エチル−３−メチル−５−オクテン−１−オー
ル^*、３，７−ジメチル−オクト−３，６−ジェノール^*、３，７−ジメチルオクタノール^*、７−メトキシ−３，７−ジメチル−オクタン−２−オー
ル^*、シス−６−ノネノール^*、５−エチル−２−ノナノール、６，８−ジメチル−２−ノナノール^*、２，２，８−トリメチル−７（８）−ノネン−３−オー
ル、ノナ−２，６−ジエン−１−オール、４−メチル−３−デセン−５−オール^**、デセ−９−エン−１−オール、ベンジルアルコール、２−メチルウンデカノール、１０−ウンデセン−１−オール、１−フェニルエタノール^*、２−フェニルエタノール^**、２−メチル−３−フェニル−３−プロペノール、２−フェニルプロパノール^*、３−フェニルプロパノール^*、４−フェニル−２−ブタノール、２−メチル−５−フェニル−ペンタノール^*、２−メチル−４−フェニル−ペンタノール^*、３−メチル−５−フェニル−ペンタノール^*、２−（２−メチルフェニル）−エタノール^*、４−（１−メチルエチル）ベンゼンメタノール、４−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン^*、

【表３】第１表（続き）２−フェノキシエタノール^*、４−（１−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−１−メチ
ルベンゼン、２−メトキシ−４−メチルフェノール、４−メチルフェノール、アニス（ａｎｉｓｉｃ）アルコール^*、ｐ−トリルアルコール^*、けい皮（ｃｉｎｎａｍｉｃ）アルコール^**、バニリン^*、エチルバニリン^*、オイゲノール^**、イソオイゲノール^**、チモール、アネトール（ａｎｅｔｈｏｌ）^*、デカヒドロ−２−ナフタレノール、ボルネオール^*、セドレノール（ｃｅｄｒｅｎｏｌ）^*、ファルネソール^*、フェンキルアルコール^*、メントール^*、３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリ
エン−１−オール、アルファイオノール（ａｌｐｈａｉｏｎｏｌ）^*、テトラヒドロイオノール（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｉ
ｏｎｏｌ）^*、２−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノー
ル^*、３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノー
ル^*、４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキサノー
ル^*、４−イソプロピルシクロヘキサノール、

【表４】第１表（続き）６，６−ジメチル−ビシクロ［３．３．１］ヘプテ−２
−エン−２−エタノール、６，６−ジメチル−ビシクロ［３．３．１］ヘプテ−２
−エン−２−メタノール ^*、ｐ−メンテ−８−エン−３−オール^*、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘキセニル−メタ
ノール^*、４−（１−メチルエチル）シクロヘキシル−メタノール
^*、４−（１，１−ジメチルエチル）−シクロヘキサノー
ル、２−（１，１−ジメチルエチル）−シクロヘキサノー
ル、２，２，６−トリメチル−アルファ−プロピルシクロヘ
キサンプロパノール^*、５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテニ
ル）−３−メチルペンタン−２−オール^*、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシクロペン
チル−３−エニル）ペンテ−４−エン−２−オール^**、２−エチル−４−（２，２，３−トリメチルシクロペン
チル−３−エニル）ブテ−２−エン−１−オール^**、４−（５，５，６−トリメチルビシクロ〔２．２．１〕
ヘプチ−２−イル）シクロヘキサノール^*、２−（２−メチルプロピル）−４−ヒドロキシ−４−メ
チル−テトラヒドロピラン、２−シクロヘキシルプロパノール^*、２−（１，１−ジメチルエチル）−４−メチルシクロヘ
キサノール^*、１−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキシルオキシ）
−２−ブタノール^*、１−（４−イソプロピル−シクロヘキシル）−エタノー
ル^*。

【００１９】（上記化合物において、１つの星印は好ま
しいアルコールを示しそして２つの星印はさらに好まし
いアルコールを示す）

【００２０】アルデヒド類の適当な例は第２表に挙げら
れる。

【表５】第２表２，６，１０−トリメチルウンデセ−９−エンアー
ル^*、ウンデカナール、１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−８，
８−ジメチル−２−ナフタレンカルボキシアルデヒド、トリデカナール、２−〔４−（１−メチルエチル）フェニル〕−エタノー
ル、１−カルボキシアルデヒド，２，４−ジメチル−シクロ
ヘキセ−３−エン^*、４−カルボキシアルデヒド−１，３，５−トリメチル−
シクロヘキセ−１−エン ^*、１−カルボキシアルデヒド−２，４−ジメチル−シクロ
ヘキセ−３−エン^*、１−カルボキシアルデヒド−４−（４−ヒドロキシ−４
−メチルペンチル）−シクロヘキセ−３−エン^*、３，５，５−トリメチル−ヘキサナール、ヘプタナール^*、２，６−ジメチル−ヘプテ−５−エンアール^*、デカナール^**、デセ−９−エンアール、デセ−４−エン−１−アール、２−メチルデカナール^*、ウンデセ−１０−エン−１−アール^**、ウンデカナール^*、ドデカナール^**、２−メチルウンデカナール^**、トリデカナール、

【表６】第２表（続き）オクタナール^** 、ノナナール^*、３，５，５−トリメチルヘキサナール、ウンデセ−９−エンアール^**、２−フェニル−プロパナール^*、４−メチル−フェニルアセトアルデヒド^*、３，７−ジメチル−オクタナール^*、７−ヒドロキシ−３，７−ジメチル−オクタナール^*、２，６−ジメチル−オクテ−５−エン−１−アール、２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）−エタナー
ル^*、３−（３−イソプロピルフェニル）−ブタナール^**、２−（３，７−ジメチルオクテ−６−エン−オキシ）−
エタナール、１−カルボキシアルデヒド−４−（４−メチル−３−ペ
ンテン−１−イル）−シクロヘキセ−３−エン^*、２，３，５，５−テトラメチル−ヘキサナール、ロンギホル（ｌｏｎｇｉｆｏｌｉｃ）アルデヒド、２−メチル−４−（２，６，６−トリメチルシクロヘキ
セ−２−エン−１−イル）−ブタナール^*、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プ
ロパナール^**、４−（１，１−ジメチルエチル）−ベンゼンプロパナー
ル^*、２−〔４−（１−メチルエチル）フェニル〕−プロパナ
ール、アルファ−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−
プロパナール^*、３，７−ジメチル−オクテ−６−エン−１−アール^*、２−メチル−３−（ｐ−イソプロピルフェニル）−プロ
ピオンアルデヒド^*、４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−シクロ
ヘキセ−３−エン−１−カルボキシアルデヒド^**、アルファ−メチル−１，３−ベンゾジオキソール−５−
プロパナール^*、

【表７】第２表（続き）１−カルボキシアルデヒド−４−（１，１−ジメチルエ
チル）−シクロヘキサン、４−（オクタヒドロ−４，７−メタノ−５Ｈ−インデン
−５−イリデン）−ブタナール。

【００２１】（上記化合物において、１つの星印は好ま
しいアルデヒド類を示しそして２つの星印は一層好まし
いアルデヒド類を示す）

【００２２】ケトン類の適当な例が第３表に挙げられ
る。

【表８】第３表２−ヘプチル−シクロペンタノン、２，２，６，１０−テトラメチルトリシクロ〔５．４．
０．０（６，１０）〕−ウンデカン−４−オン、ベンジルアセトン^*、カルボン^*、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロール−１，１，
２，３，３−ペンタメチル−４Ｈ−インデン−４−オン
^*、メチルヘプテノン^*、ジメチルオクテノン^*、２−（ブタン−２−イル）−シクロヘキサノン^*、２−ヘキシル−シクロペンテ−２−エン−１−オン^*、２−（１−メチルエチル）−５−メチル−シクロヘキサ
ノン^*、２−（２−メチルエチル）−５−メチル−シクロヘキサ
ノン^*、３−メチル−シクロペンタデカノン、４−ｔｅｒｔ−ペンチル−シクロヘキサノン^*、２−オキソ−１−ペンチル−シクロペンタン酢酸メチル
エステル^**、

【表９】第３表（続き）１−（１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ
−２，３，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）
−エタノン^*、３−メチル−５−プロピル−シクロヘキセ−２−エン−
１−オン^*。

【００２３】（上記化合物において、１つの星印は好ま
しいケトン類を示しそして２つの星印は一層好ましいケ
トンを示す）

【００２４】例えばバクテリア、特に腋窩バクテリアま
たはリパーゼにより、式ＩａまたはＩｂの化合物の所望
の開裂の結果として放出され、次にその放出アルコール
類、アルデヒド類およびケトン類が快適な芳香を与える
ことが出来る、芳香を放つアルコール類またはアルデヒ
ド類またはケトン類の完全なリストを提供することが可
能でないことは勿論である。しかしながら当業者は芳香
性組成物に明確な寄与を提供するアルコール類、アルデ
ヒド類及びケトン類をよく知っている。

【００２５】式Ｉａおよび（または）Ｉｂの化合物は徐
放性芳香剤として用いられるのが好ましいがしかしま
た、消費者製品、即ちわきの下の脱臭剤または制汗剤あ
るいは身体と接触させる他の脱臭剤、あるいはハンドロ
ーション、ベビーパウダー、ベビーローション、軟膏、
足用製品、美顔クレンザー、身体拭き物、美顔メーキャ
ップ、コロン類、ひげ剃り後ローション、ひげ剃りクリ
ーム等におけるような、ヒトの皮膚に適用することを目
的とする化粧用製品において、望ましくない臭いをマス
クさせるかまたは減衰させるかあるいは初期に存在しな
い追加の芳香を提供するために好ましく用いられる。追
加の適用は、洗濯用洗浄剤、織布柔軟化剤、織布柔軟化
シート、自動皿洗い器洗浄剤および他のリパーゼ含有消
費者製品を包含する。

【００２６】式Ｉａおよび（または）Ｉｂの化合物は、
常温、即ち約１０〜５０℃でそして大気の条件でそして
約２０〜１００％の相対湿度で実質的に匂いがない。し
かしながら、身体に適用されたときあるいはリパーゼの
存在下の適用において使用されたとき、それらは芳香性
のアルコールまたはアルデヒドまたはケトンを放出する
変換を受ける。

【００２７】前に述べたように、式Ｉａおよび（また
は）Ｉｂの化合物は開裂した際、感覚刺激的（官能性：
ｏｒｇａｎｏｌｅｐｔｉｃ）性質を有するアルコール
類、アルデヒド類およびケトン類を提供しそしてしたが
って消費者製品の芳香を提供するかまたは高めるのに有
用である方法の発現を可能にする。これらの化合物は材
料の特徴的香りを高めるのに有効な量でそれぞれ用いら
れることが出来る。しかしながら最も普通には、本化合
物は、所望の香りの特徴を提供するのに十分な量で他の
芳香性成分と混合される。

【００２８】所望の全体的効果を生ずるのに必要とされ
る量は、選ばれた式Ｉａおよび（または）Ｉｂの特定の
化合物（１種または複数種）、それが使用される製品、
そして所望の特定の効果に依存して変わる。

【００２９】例えば、選ばれた化合物の選択および濃度
に依存して、式ＩａまたはＩｂの化合物が約０．１〜約
１０重量％、または最も好ましくは約０．２５〜約４重
量％の範囲の水準で、例えば脱臭剤または洗濯用製品に
単独でまたは混合物として加えられる場合、その製品が
使用されるとき、感覚刺激的に（官能的に：ｏｒｇａｎ
ｏｌｅｐｔｉｃａｌｌｙ）有効な量で、芳香剤、即ち芳
香を放つアルコールまたはアルデヒドまたはケトンが放
出される。この新しく形成された芳香剤は、芳香性物質
の香りを生成するかまたは高めるのに役に立つ。

【００３０】したがって、式Ｉａおよび（または）Ｉｂ
の化合物は化粧用品および洗濯用製品、例えば脱臭剤、
制汗剤、洗濯用洗浄剤、織布柔軟化剤の製造において使
用される芳香剤組成物の製造において使用されることが
出来そして上記列挙から明らかなように、広い範囲の既
知の芳香剤または芳香剤組成物が使用されることが出来
る。そのような組成物の製造において、上記の既知の芳
香剤または芳香剤混合物は、当業者、通常は香料メーカ
ーに知られた方法に従ってあるいは例えば１９７４年ロ
ンドンのＣｈａｐｍａｎａｎｄＨａｌｌ発行、Ｗ．
Ａ．Ｐｏｕｃｈｅｒ著のＰｅｒｆｕｍｅｓ，Ｃｏｓ
ｍｅｔｉｃｓ，Ｓｏａｐｓ２第７版において記載さ
れた方法に従って使用されることが出来る。

【００３１】式ＩａまたはＩｂの化合物は、当業者に知
られている標準の方法を用いることにより造られること
が出来る。例えば、米国特許第５，５５０，２７２号に
より開示された方法が使用されることが出来る。本発明
の有機シロキサン化合物は、一般式

【化１１】の少なくとも１つの単位を有する有機シロキサンを、芳
香性アルコール、アルデヒドまたはケトンの基ＯＲ²を
有する不飽和エステルまたはエノールエステルである、
一般式

【化１２】の化合物と反応させることにより造られることが出来
る。

【００３２】一般式III のエステルは、既知の標準の方
法自体により対応するカルボン酸およびアルコールから
造られることが出来、例えばＤｅｒｅｋＢａｒｔｏｎ
およびＷ．ＤａｖｉｄＯｌｌｉｓ監修のＣｏｍｐｒ
ｅｈｅｎｓｉｖｅＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒ
ｙＶｏｌ．２（１９７９）第８７１頁〜第９０７頁参
照。例えば、エステル類はカルボン酸とアルコールとの
間の酸触媒作用反応により形成される。縮合中、水は通
常は除去される。

【００３３】プロトン性酸かまたはルイス酸かのいずれ
かが用いられることが出来る。使用されることが出来る
幾つかの酸はｐ−トルエンスルホン酸、硫酸およびｐ−
トルエンスルホン酸ピリジニウムである。トルエン、キ
シレン、シクロヘキサンおよびヘキサンのような種々の
不活性溶媒が使用されることが出来る。

【００３４】他の例において、カルボン酸とアルコール
とはＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシカルボジイミドおよび４
−ピロリジノピリジンで処理されたとき、反応してエス
テルを形成する：例えば、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬ
ｅｔｔｅｒｓ４４７５（１９７８）におけるＨａｓｓ
ｎｅｒおよびＡｌｅｘａｎｉａｎの方法参照。

【００３５】一般式III のエノールエステルは、Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．Ｉ，２５
０９（１９９３）の方法を用いて造られることが出来
る。

【００３６】タイプＩａまたはＩｂの有機シロキサン化
合物の好ましい製造は、一般式IIIの化合物と、一般式
ＩＶの少なくとも１つの単位、一般式IIにより表わされ
る単位である存在する任意の他の単位を有する有機シロ
キサン化合物とを一緒に反応させることからなる。

【００３７】反応は化学量論的割合の化合物III および
IVあるいは化学量論的にやや過剰の化合物III を使用し
て行われるのが好ましい。しかしながら、残留珪素結合
水素が生成物中に所望されるならば、化学量論的に不足
した化合物III が使用されることが出来る。

【００３８】化合物III と化合物IVとの間の反応は脂肪
族不飽和を含有する基への珪素結合水素原子の付加のた
めの既知の方法を使用して行われることが出来る。した
がってそのような反応は一般に白金族金属あるいはその
ような金属の化合物または錯体により一般に触媒作用さ
れる。化合物III と化合物IVとの間の反応において使用
されることが出来る触媒の例は炭素上白金、クロロ白金
酸、白金アセチルアセトネート、不飽和化合物、例えば
オレフィンおよびビニルシロキサンとの白金化合物の錯
体、ロジウムおよびパラジウム化合物の錯体および無機
基材上の支持された白金化合物の錯体である。減圧で、
大気圧でまたは高められた圧力で付加反応が行われるこ
とが出来る。溶媒の存在は必須ではないけれども、反応
混合物中に溶媒、例えばトルエンまたはキシレンを使用
することが一般に好ましい。高められた反応温度、例え
ば、室温から反応混合物の還流温度までで反応を行うこ
とがまた、好ましい。

【００３９】

【発明の実施の形態】

【実施例】本発明はさらに、実施例により詳細に記載さ
れる。

【００４０】実施例１：ペンテ−４−エン酸フェネチルエステル２９．３ｇの４−ペンテン酸、３７．０ｇのフェニルエ
チルアルコール、１．０ｇのｐ−トルエンスルホン酸お
よび３００ｍｌのシクロヘキサンの溶液を、４時間Ｄｅ
ａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを備えたフラスコ中で還流さ
せた。反応混合物を冷却し、エーテルで希釈し、水性Ｎ
ａＨＣＯ₃および食塩水で洗浄した。有機相を乾燥さ
せ、濾過しそして蒸発乾燥させた。得られた液体を蒸留
させて４２．６ｇの無色の液体を生成した。

【表１０】

【００４１】同じ方法に従って、テトラヒドロゲラニオ
ールおよび４−ペンテン酸から、ペンテ−４−エン酸
３，７−ジメチル−オクチルエステルを造った。

【００４２】同じ方法に従って、フェニルエチルアルコ
ールおよび１０−ウンデセン酸からウンデセ−１０−エ
ン酸フェネチルエステルを造った。

【００４３】実施例２：ペンテ−４−エン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６
−ジェニルエステル２４．５ｇの４−ペンテン酸、４０．１ｇのゲラニオー
ル、５２．１ｇのＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、２．８ｇの４−ピロリジノピリジンおよび４００
ｍｌのジクロロメタンの溶液を２４時間室温でかき混ぜ
た。反応混合物を濾過し、固体をエーテルで洗浄しそし
て合併した有機層を、水、水性ＨＣｌ、水性ＮａＨＣＯ
₃および食塩水で洗浄した。有機相を乾燥させそして蒸
発乾燥させた。残留物を蒸留して３３．６ｇの無色液体
を生成した。

【表１１】

【００４４】同じ方法に従って、シトロネロールおよび
４−ペンテン酸から、ペンテ−４−エン酸３，７−ジメ
チル−オクテ−６−エニルエステルを造った。

【００４５】同じ方法に従って、ゲラニオール及び１０
−ウンデセン酸からウンデセ−１０−エン酸３，７−ジ
メチル−オクト−２，６−ジエニルエステルを造った。

【００４６】実施例３：５−（１，１，３，３，３−ペンタメチル−ジシロキサ
ニル）ペンタン酸フェネチルエステル５．１ｇのペンテ−４−エン酸フェネチルエステル、
１．０ｇの５％Ｐｔ／Ｃ、３．８ｇのペンタメチルジシ
ロキサンおよび５０ｍｌのトルエンの溶液を２４時間、
窒素下に室温でかき混ぜた。溶液をＣｅｌｉｔｅ中に通
して濾過しそして蒸発乾燥させて８．６ｇの無色油状物
を生成した。

【表１２】

【００４７】同じ方法に従って、ペンテ−４−エン酸
３，７−ジメチル−オクチルエステルおよびペンタメチ
ルジシロキサンから、５−（１，１，３，３，３−ペン
タメチル−ジシロキサニル）−ペンタン酸３，７−ジメ
チル−オクチルエステルを造った。

【００４８】同じ方法に従って、ウンデセ−１０−エン
酸フェネチルエステルおよびペンタメチルジシロキサン
から、１１−（１，１，３，３，３−ペンタメチル−ジ
シロキサニル）−ウンデカン酸フェネチルエステルを造
った。

【００４９】同じ方法に従って、ペンテ−４−エン酸フ
ェネチルエステルおよび一般式IVのヒドロシロキサンか
ら、一般構造式ＩａおよびＩｂおよびIIの単位を含有す
る重合体を造った：重合体において、構造式タイプＩａ
が優位を占めている。

【００５０】同じ方法に従って、ペンテ−４−エン酸
３，７−ジメチル−オクチルエステルおよび一般式IVの
ヒドロシロキサンから、一般構造式ＩａおよびＩｂおよ
びIIの単位を含有する重合体を造った：重合体におい
て、構造式タイプＩａが優位を占めている。

【００５１】同じ方法に従って、ウンデセ−１０−エン
酸フェネチルエステルおよび一般式IVのヒドロシロキサ
ンから、一般構造式ＩａおよびＩｂおよびIIの単位を含
有する重合体を造った：重合体において、構造式タイプ
Ｉａが優位を占めている。

【００５２】同じ方法に従って、ペンテ−４−エン酸フ
ェネチルエステルおよび２，４，６，８−テトラメチル
シクロテトラシロキサンから、５−〔２，４，６，８−
テトラメチル−４，６，８−トリス−（４−フェネチル
オキシカルボニル−ブチル）−〔１，３，５，７，２，
４，６，８〕テトロキサテトラシロカン−２−イル〕−
ペンタン酸フェネチルエステルを造った。

【００５３】実施例４：５−（１，１，３，３，３−ペンタメチル−ジシロキサ
ニル）−ペンタン酸３，７−ジメチル−オクテ−６−エ
ニルエステル６．０ｇのペンテ−４−エン酸３，７−ジメチル−オク
テ−６−エニルエステル、１．０ｇのＰｔ／Ｃ、３．８
ｇのペンタメチルジシロキサン、０．０５ｇの２，２，
６，６−テトラメチル−１−ピペリジニル−オキシ，遊
離基および５０ｍｌのトルエンの溶液を２４時間、室温
でかき混ぜた。溶液をＣｅｌｉｔｅ中に通して濾過しそ
して蒸発乾燥させて９．８ｇの油状物を生成した。

【表１３】

【００５４】同じ方法に従って、ペンテ−４−エン酸
３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステル
およびペンタメチルジシロキサンから、５−（１，１，
３，３，３−ペンタメチル−ジシロキサニル）−ペンタ
ン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエス
テルを造った。

【００５５】同じ方法に従って、ウンデセ−１０−エン
酸３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルエステルおよ
びペンタメチルジシロキサンから、１１−（１，１，
３，３，３−ペンタメチル−ジシロキサニル）−ウンデ
カン酸３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルエステル
を造った。

【００５６】反応を５０℃で加熱した以外は、同じ方法
に従って、ペンテ−４−エン酸３，７−ジメチル−オク
テ−６−エニルエステルおよび一般式IVのヒドロシロキ
サンから、一般構造式ＩａおよびＩｂおよびIIを含有す
る重合体を造った：重合体において構造式タイプＩａが
優位を占めている。

【００５７】同じ方法に従って、ウンデセ−１０−エン
酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニルエステ
ルおよびペンタメチルジシロキサンから、１１−（１，
１，３，３，３−ペンタメチル−ジシロキサニル）−ウ
ンデカン酸３，７−ジメチル−オクタ−２，６−ジエニ
ルエステルを造った。

【００５８】同じ方法に従って、ペンテ−４−エン酸
３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルエステルおよび
２，４，６，８−テトラメチルシクロテトラシロキサン
から、５−〔４，６，８−トリス−〔４−（３，７−ジ
メチル−オクテ−６−エニルオキシカルボニル）−ブチ
ル〕−２，４，６，８−テトラメチル−〔１，３，５，
７，２，４，６，８〕テトロキサテトラシロカン−２−
イル〕−ペンタン酸３，７−ジメチル−オクテ−６−エ
ニルエステルを造った。

【００５９】同じ方法に従って、ペンテ−４−エン酸
３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルエステルおよび
テトラメチルジシロキサンから、５−〔３−〔４−
（３，７−ジメチル−オクテ−６−エニルオキシカルボ
ニル）−ブチル〕−１，１，３，３−テトラメチル−ジ
シロキサニル〕−ペンタン酸３，７−ジメチル−オクテ
−６−エニルエステルを造った。

【００６０】実施例５：Ｅ，Ｚ−酢酸３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエ
ステル８００ｍｌの無水酢酸中の２００ｇの２−メチル−３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナール、２８
０ｍｌのトリエチルアミンおよび１３．４ｇの酢酸ナト
リウムの溶液を５．５時間１２０℃でかき混ぜた。次に
溶液を冷却し、水を加えそして水相をヘキサンで抽出し
た。有機相を中性になる迄２ＮのＮａＯＨおよび水で洗
浄し、乾燥させそして蒸発乾燥させた。残留物を蒸留し
て１８５ｇの無色の液体を生成した。

【表１４】

【００６１】同じ方法に従って、３−（３−イソプロピ
ルフェニル）−ブタナールおよび無水酢酸から、酢酸３
−（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−エニル
エステルを造った。

【００６２】実施例６：Ｅ，Ｚ−ウンデセ−１０−エン酸３−（４−ｔｅｒｔ−
ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステル２００ｍｌＴＨＦ中の４０．０ｇの酢酸３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニルエ
ステルの溶液に２００ｍｌＴＨＦ中の２４．３ｇのカリ
ウム−ｔ−ブトキシドの溶液を−７０℃で滴加した。−
７０℃で９０分後に、３６．５ｇの１０−ウンデセノイ
ルクロライドを同じ温度で滴加した。４時間後に２５０
ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ₃を滴加しそしてその溶液をエー
テルで希釈し、水で中性になるまで洗浄し、乾燥させそ
して蒸発乾燥させた。残留物を薄層蒸留（ｔｈｉｎ−ｌ
ａｙｅｒｄｉｓｔｉｌｌｅｄ）して３５．８ｇの無色
の液体を生成した。

【表１５】

【００６３】反応混合物を４０時間かき混ぜた以外は同
じ方法に従って、ウンデセ−１０−エン酸３−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−フェニル）−２−メチル−プロペニル
エステルおよびペンタメチルジシロキサンから、Ｅ／Ｚ
−１１−（１，１，３，３，３−ペンタメチル−ジシロ
キサニル）−ウンデカン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−フェニル）−２−メチル−プロペニルエステルを造っ
た。

【００６４】同じ方法に従って、酢酸３−（３−イソプ
ロピル−フェニル）−ブテ−１−エニルエステル及び１
０−ウンデセノイルクロライドからウンデセ−１０−エ
ン酸３−（３−イソプロピル−フェニル）−ブテ−１−
エニルエステルを造った。

【００６５】同じ方法に従って、ウンデセ−１０−エン
酸３−（３−イソプロピル−フェニニル）−ブテ−１−
エニルエステルおよびペンタメチルジシロキサンから、
１１−（１，１，３，３，３−ペンタメチル−ジシロキ
サニル）−ウンデカン酸３−（３−イソプロピル−フェ
ニル）−ブテ−１−エニルエステルを造った。

【００６６】実施例７：１種またはそれ以上の徐放性
芳香性物質が加えられたリパーゼ含有洗浄剤を用いて、
試験布を洗浄した。湿式および乾式の洗濯物のヘッドス
ペース（Ｈｅａｄｓｐａｃｅ）分析は、芳香性アルコー
ルの存在を示した。そのアルコールの水準は、１種また
はそれ以上の芳香性アルコールを加えたリパーゼ含有洗
浄剤を用いて試験布を洗浄した場合より高かった。

【００６７】実施例８：リパーゼ含有洗浄剤で試験布
を洗浄しそして次に、１種またはそれ以上の徐放性芳香
性物質を含有する織布柔軟化剤をリンスサイクルに加え
た。湿式および乾式の洗濯物のヘッドスペース（Ｈｅａ
ｄｓｐａｃｅ）分析は芳香性アルコールの存在を示し
た。アルコール水準は、リパーゼ含有洗浄剤で試験布を
洗濯しそして次に１種またはそれ以上の芳香性アルコー
ルを含有する織布柔軟化剤をリンスサイクルに加えた場
合より高かった。

【００６８】実施例９：０．１％の前駆体Ｉを含有す
る腋窩バクテリア培養物を３０℃で２０時間インキュベ
ートした。細胞からの濾過後に、親アルコールの存在
は、ヘッドスペース−ＧＣ（ｈｅａｄｓｐａｃｅ−Ｇ
Ｃ）技術および（または）１８人パネルの大部分によ
り、各々の場合に検出された。

【００６９】不活性化培養（８５°／２０分）を用いて
同じ試験を行った。親アルコールの香りはインキュベー
ションの後に検出出来なく、従って培地または培養によ
る加水分解を排除する。

【００７０】実施例１０：以下に種々の製品中の本発
明の徐放性芳香剤の使用についての例を述べる。以下の
組成物を形成する方法は当業者に周知である。全ての配
合物は、当業者に既知の追加の成分、例えば着色剤、不
透明化剤、緩衝剤、酸化防止剤、ビタミン類、乳化剤、
ＵＶ吸収剤、シリコーン類、等を含有してもよい。すべ
ての製品はまた、所望のｐＨに緩衝化されてよい。すべ
ての値は％ｗ／ｗである。

【表１６】

【００７１】デオスチック類：

【表１７】制汗剤エチレングリコールモノステアレート７．０シューバター３．０Ｎｅｏｂｅｅ１０５３ (PVO International) １２．０Ｇｅｎｅｒｏｌ１２２（Ｈｅｎｋｅｌ）５．０ＫｅｓｓｃｏｗａｘＢ（Ａｋｚｏ）１７．０ Dimethicone Dow Corning 345 ３５．０アルミニウムセスキ塩酸塩２０．０徐放性芳香剤０．５芳香剤０．５

【表１８】制汗剤ステアリルアルコール１７．０カスターワックス３．０タルク５．０アルミニウムジルコニウムテトラ塩酸塩２０．０徐放性芳香剤１．０芳香剤１．０ＤｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅＤｏｗ２４５１００にする量

【表１９】透明脱臭剤スチックＷｉｔｃｏｎｏｌＡＰＭ４３．０プロピレングリコール２０．０アルコール３９Ｃ２０．０脱イオン水７．０Ｍｏｎａｍｉｄ１５０ＡＤＤ５．０Ｍｉｌｌｉｔｈｉｘ９２５２．０ＯｔｔａｓｅｐｔＥｘｔｒａ０．５徐放性芳香剤０．７５芳香剤０．７５

【表２０】脱臭剤スチックプロピレングリコール６９．０脱イオン水２１．８Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ０．２ステアリン酸ナトリウム８．０徐放性芳香剤０．５芳香剤０．５

【表２１】アルコール不含有脱臭剤スチック PPG-3 Myristyl Ether (Witconol APM) ３６．０プロピレングリコール３６．０脱イオン水１９．０Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ０．２５ステアリン酸ナトリウム７．７５徐放性芳香剤０．５芳香剤０．５

【表２２】制汗剤エーロゾル無水エタノール１５．０ジルコニウムアルミニウム四塩酸塩５．０Ｂｅｎｔｏｎｅ３８１．５徐放性芳香剤０．７５芳香剤０．７５Ｓ−３１炭化水素噴射剤１００にする量

【表２３】制汗剤ポンプ脱イオン水５７．５アルミニウムセスキ塩酸塩２０．０ＴｒｉｔｏｎＸ−１０２(Union Carbide) ２．０ジメチルイソソルビド（ＩＣＩ）２０．０徐放性芳香剤０．２５芳香剤０．２５

【表２４】ロールオン Dimethicone DC 354(Dow Corning) ６９．０Ｂｅｎｔｏｎｅ３８１０．０Ｒｅｚａｌ３６ＧＰ (Reheis Chem. Co.) ２０．０徐放性芳香剤０．５芳香剤０．５

【００７２】上記製品において、以下の成分を用いた：

【表２５】Ｔｒｉｃｌｏｓａｎ：５−クロロ−２−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）フェノール、Ｎｅｏｂｅｅ１０５３：グリセロールトリカプレ
ート／カプリレート、Ｇｅｎｅｒｏｌ１２２：大豆ステロール、ＫｅｓｓｃｏｗａｘＢ：セチルアルコールとグリコ
−ルの重合体、ＷｉｔｏｃｏｎｏｌＡＰＭ：プロピレングリコール
−３−ミリスチルエーテル、Ｍｏｎａｍｉｄ１５０ＡＤＤ：ココアミドジエタ
ノールアミン、Ｍｉｌｌｉｔｈｉｘ９２５：ジベンジリデンソル
ビトール、ＯｔｔａｓｅｐｔＥｘｔｒａ：ｑｕａｔｅｒｎｉｕ
ｍ１８ｈｅｃｔｏｒｉｔｅ、Ｂｅｎｔｏｎｅ３８：ｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ１８
ｈｅｃｔｏｒｉｔｅ、ＴｒｉｔｏｎＸ−１０２：ｏｃｔｏｘｙｎｏｌ−１
３、ＤｉｍｅｔｈｉｃｏｎｅＤＣ３５４：トリメチルシ
ロキシ単位で末端封鎖された十分にメチル化された線状
シロキサン重合体の混合物、Ｒｅｚａｌ３６ＧＰ：アルミニウムジルコニウム
テトラヒドロキシグリシン。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】（式中、Ｒは置換された又は置換されていないＣ_1-8ア
ルキル基あるいは置換された又は置換されていないアリ
ール基を表し；Ｒ¹は水素原子あるいは置換された又は
置換されていないＣ_1-8アルキル基あるいは置換された
又は置換されていないアリール基あるいはＣＲ¹とＣＲ
³とを結合する一結合を表し；Ｒ³は水素原子あるいは
置換された又は置換されていないＣ_1-8アルキル基ある
いは置換されたまたは置換されていないアリール基を表
し；Ａは、（ＣＲ⁴ ₂）_n（但し、Ｒ⁴は置換された又
は置換されていないＣ_1-8アルキル基あるいは置換され
たまたは置換されていないアリール基あるいは水素原子
を表しそしてｎは０〜２０の値を有しそして各々のＲ⁴
は同じであるか又は異なる）を表し；ＯＲ²は嗅覚アル
コールの残基あるいは嗅覚アルデヒド又は嗅覚ケトンの
エノール形の残基を表し；ａは０、１、または２の値を
有する）の少なくとも１つの有機シロキサン単位または
それらの混合物を有し、そしてもし前記有機シロキサン
中に何かの他のシロキサン単位（１または複数）が存在
するならば、これ（これら）が式【化２】（式中、Ｒ”は水素原子、一価のＣ_1-8炭化水素基また
は一価のＣ_1-8ハロゲン化炭化水素基を表しそしてｂは
０、１、２又は３の値を有する）の単位である、有機シ
ロキサン芳香性物質前駆体化合物。
【請求項２】Ｒがメチル、エチル、ブチルまたはフェ
ニルでありそして（または）Ｒ”は水素あるいは８個未
満の炭素原子を有する、一価の炭化水素またはハロゲン
化炭化水素基、特にアルキル、アルケニル、アリール、
アルキルアリール、アルアルキル、そしてハロゲン置換
アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリールお
よびアルアルキルであり、それらの中でメチル、エチ
ル、ビニル、フェニルおよび３，３，３−トリフルオロ
プロピルが好ましい、請求項１の化合物。
【請求項３】全てのＲおよびＲ”基の少なくとも８０
％がメチル基である、請求項１または２の化合物。
【請求項４】もしジオルガノシロキサンが少なくとも
２つの末端封鎖単位を有する実質的に線状の重合体であ
るならば、ａが２の値を有する２つの単位そしてｂの値
が３の値を有する２つの単位あるいはａが値２を有する
１つの単位およびｂが３の値を有する１つの単位が存在
することを条件として、ａが１でありそしてｂが２であ
る、請求項１〜３のいずれか１項の化合物。
【請求項５】シロキサン部分が、【化３】（式中、Ｘは基Ｙまたは基Ｒ”を表しそしてＹが式【化４】の基を表し、ｒは０〜１０００の値を有し；ｓは０〜１
０００の値を有し；そしてｓ＝０の場合において少なく
とも１つのＸはＹを示し；ｔは０〜１０の値を有し；ｖ
は１〜１０の値を有し、好ましくはｔ＋ｖは３〜６の値
を有する）のいずれかである、請求項１〜４のいずれか
１項の化合物。
【請求項６】もしｖ＋ｔが３より大きい場合、ｖ−ｔ
が少なくとも３の値を有する、請求項５に記載の化合
物。
【請求項７】式【化５】を有する、請求項１の化合物。
【請求項８】式【化６】を有する、請求項１の化合物。
【請求項９】Ａのｎが１〜１０の値を有する、請求項
１〜８のいずれか１項の化合物。
【請求項１０】化粧品適用のために、粘度が約２５〜
約５００ｍｍ²／秒である、請求項１〜９のいずれか１
項の化合物。
【請求項１１】ＯＲ²が、第１表に挙げられた群から
選ばれた芳香性アルコールから由来する基である、請求
項１〜１０のいずれか１項の化合物。
【請求項１２】基が、ヘキシルアルコール、２−ヘキ
シルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコ
ール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシ
ルアルコール、ラウリルアルコール、３−メチル−ブテ
−２−エン−１−オール、シス−３−ヘキセノール、シ
ス−４−ヘキセノール、３，４，５，６，６−ペンタメ
チルヘプタン−２−オール、シトロネロール、ゲラニオ
ール、６−エチル−３−メチル−５−オクテン−１−オ
ール、３，７−ジメチル−オクト−３，６−ジェノー
ル、３，７−ジメチルオクタノール、７−メトキシ−
３，７−ジメチル−オクタン−２−オール、シス−６−
ノネノール、６，８−ジメチル−２−ノナノール、４−
メチル−３−デセン−５−オール、１−フェニルエタノ
ール、２−フェニルエタノール、２−フェニルプロパノ
ール、３−フェニルプロパノール、２−メチル−５−フ
ェニルペンタノール、２−メチル−４−フェニル−ペン
タノール、３−メチル−５−フェニル−ペンタノール、
２−（２−メチルフェニル）−エタノール、４−（４−
ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オン、２−フェノキ
シエタノール、アニスアルコール、ｐ−トリルアルコー
ル、けい皮アルコール、バニリン、エチルバニリン、オ
イゲノール、イソオイゲノール、アネトール、ボルネオ
ール、セドレノール（ｃｅｄｒｅｎｏｌ）、ファルネキ
ソール、フェンキルアルコール、メントール、アルファ
イオノール（ａｌｐｈａｉｏｎｏｌ）、テトラヒドロイ
オノール、２−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキ
サノール、３−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキ
サノール、４−（１，１−ジメチルエチル）シクロヘキ
サノール、６，６−ジメチル−ビシクロ〔３．１．１〕
ヘプテ−２−エン−メタノール、ｐ−メンテ−８−エン
−３−オール、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘ
キセニル−メタノール、４−（１−メチルエチル）シク
ロヘキシル−メタノール、２，２，６−トリメチル−ア
ルファ−プロピルシクロヘキサンプロパノール、５−
（２，２，３−トリメチル−３−シクロペンテニル）−
３−メチルペンタン−２−オール、３−メチル−５−
（２，２，３−トリメチルシクロペンチル−３−エニ
ル）ペンテ−４−エン−２−オール、２−エチル−４−
（２，２，３−トリメチルシクロペンチル−３−エニ
ル）ブテ−２−エン−１−オール、４−（５，５，６−
トリメチルビシクロ〔２．２．１〕ヘプチ−２−イル）
−シクロヘキサノール、２−（２−メチルプロピル）−
４−ヒドロキシ−４−メチル−テトラヒドロピラン、２
−シクロヘキシルプロパノール、２−（１，１−ジメチ
ルエチル）−４−メチルシクロヘキサノール、１−（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−シクロヘキシルオキシ）−２−ブ
タノール、１−（４−イソプロピル−シクロヘキシル）
−エタノールからなる群から選ばれた芳香性アルコール
から由来する、請求項１１の化合物。
【請求項１３】基が、シトロネロール、ゲラニオー
ル、シス−３−ヘキセノール、４−メチル−３−デセン
−５−オール、２−フェニルエタノール、イソオイゲノ
ール、３−メチル−５−（２，２，３−トリメチルシク
ロペンチル−３−エニル）ペンテ−４−エン−２−オー
ル、２−エチル−４−（２，２，３−トリメチルシクロ
ペンチル−３−エニル）ブテ−２−エン−２−オール、
けい皮アルコールおよびオイゲノールからなる群から選
ばれた芳香性アルコールから由来する、請求項１２の化
合物。
【請求項１４】ＯＲ²が第２表に挙げられた群から選
ばれた芳香性アルデヒドから由来する基である、請求項
１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】基が、２，６，１０−トリメチルウン
デセ−９−エナール、１１−カルボキシアルデヒド−
２，４−ジメチル−シクロヘキセ−３−エン、４−カル
ボキシアルデヒド−１，３，５−トリメチル−シクロヘ
キセ−１−エン、１−カルボキシアルデヒド−２，４−
ジメチル−シクロヘキセ−３−エン、１−カルボキシア
ルデヒド−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチ
ル）−シクロヘキセ−３−エン、ヘプタナール、２，６
−ジメチル−ヘプテ−５−エナール、デカナール、２−
メチルデカナール、ウンデセ−１０−エン−１−アー
ル、ウンデカナール、ドデカナール、２−メチル−ウン
デカナール、オクタナール、ノナナール、ウンデセ−９
−エンアール、２−フェニル−プロパナール、４−メチ
ル−フェニルアセトアルデヒド、３，７−ジメチル−オ
クタナール、７−ヒドロキシ−３，７−ジメチル−オク
タナール、２−（４−（１−メチルエチル）フェニル）
−エタナール、３−（３−イソプロピルフェニル）−ブ
タナール、１−カルボキシアルデヒド−４−（４−メチ
ル−３−ペンテン−１−イル）−シクロヘキセ−３−エ
ン、２−メチル−４−（２，６，６−トリメチルシクロ
ヘキセ−２−エン−１−イル）−ブタナール、２−メチ
ル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナー
ル、４−（１，１−ジメチルエチル）−ベンゼンプロパ
ナール、アルファ−メチル−１，３−ベンゾジオキソ−
ル−５−プロパナール、３，７−ジメチル−オクテ−６
−エン−１−アール、２−メチル−３−（ｐ−イソプロ
ピルフェニル）−プロピオンアルデヒド、４−（４−ヒ
ドロキシ−４−メチルペンチル）−シクロヘキセ−３−
エン−１−カルボキシアルデヒド、およびアルファ−メ
チル−１，３−ベンゾジオキソール−５−プロパナール
からなる群から選ばれた芳香性アルデヒドから由来す
る、請求項１４の化合物。
【請求項１６】基が、ウンデセ−１０−エン−１−ア
ール、ウンデセ−９−エンアール、デカナール、ドデカ
ナール、オクタナール、２−メチルウンデカナール、３
−（３−イソプロピルフェニル）−ブタナール、４−
（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−シクロヘキ
セ−３−エン−１−カルボキシアルデヒドおよび２−メ
チル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナ
ールからなる群から選ばれた芳香性アルデヒドから由来
する、請求項１５の化合物。
【請求項１７】ＯＲ²が第３表に挙げられた群から選
ばれた芳香性ケトンから由来する基である、請求項１〜
１０のいずれか１項の化合物。
【請求項１８】基が、ベンジルアセトン、カルボン、
１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，１，２，
３，３−ペンタメチル−４Ｈ−インデン−４−オン、メ
チルヘプテノン、ジメチルオクテノン、２−（ブタン−
２−イル）−シクロヘキサノン、２−ヘキシル−シクロ
ペンテ−２−エン−１−オン、２−（１−メチルエチ
ル）−５−メチル−シクロヘキサノン、２−（２−メチ
ルエチル）−５−メチル−シクロヘキサノン、３−メチ
ル−シクロペンタデカノン、４−ｔｅｒｔ−ペンチル−
シクロヘキサノン、２−オキソ−１−ペンチル−シクロ
ペンタン酢酸メチルエステル、１−（１，２，３，４，
５，６，７，８−オクタヒドロ−２，３，８，８−テト
ラメチル−２−ナフタレニル）−エタノン、３−メチル
−５−プロピル−シクロヘキセ−２−エン−１−オンか
らなる群から選ばれた芳香性ケトンから由来する、請求
項１７の化合物。
【請求項１９】基が、２−オキソ−１−ペンチル−シ
クロペンタン酢酸メチルエステルから由来する請求項１
８の化合物。
【請求項２０】請求項１において記載されそして実施
例３、４または６において例示された化合物。
【請求項２１】式【化７】を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】請求項１〜２１のいずれか１項に記載
の少なくとも１種の化合物を含有する、ヒトの皮膚への
化粧適用品、洗濯用製品、洗浄剤または織布柔軟化剤、
のための組成物。
【請求項２３】請求項１〜２１のいずれか１項に記載
の少なくとも１種の化合物を含有する、化粧品、洗濯用
製品、洗浄剤または織布柔軟化剤。
【請求項２４】請求項１〜２１のいずれか１項の化合
物の少なくとも１種を適用することからなる、ヒトの皮
膚上にあるいは洗濯用製品、洗浄剤または織布柔軟化剤
中に、芳香を放つアルコールおよび（または）アルデヒ
ドおよび（または）ケトンの特徴的匂いの拡散の効果を
延長するための方法。
【請求項２５】ヒトの皮膚に請求項２２の組成物また
は請求項２３の化粧品を適用する手段によりヒトの身体
の悪臭を抑制する方法。
【請求項２６】化粧用組成物または化粧品、洗濯用製
品、洗浄剤または織布柔軟化剤中に芳香性物質前駆体と
して請求項１〜２１のいずれか１項の化合物の少なくと
も１種の使用。