JPH10330541A - 変性ポリブタジエンゴム及びそれを含むゴム組成物 - Google Patents
変性ポリブタジエンゴム及びそれを含むゴム組成物Info
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- JPH10330541A JPH10330541A JP9140044A JP14004497A JPH10330541A JP H10330541 A JPH10330541 A JP H10330541A JP 9140044 A JP9140044 A JP 9140044A JP 14004497 A JP14004497 A JP 14004497A JP H10330541 A JPH10330541 A JP H10330541A
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Landscapes
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐摩耗性が高くかつグリップ力、特にウェッ
トグリップの良好な変性ポリブタジエンゴムを提供す
る。 【解決手段】 式（Ｉ）のブタジエン単位と式（II）の
置換されていてもよいフェニルスルフィド骨格を結合せ
しめたブタジエン単位とを繰り返し単位として含む変性
ポリブタジエンゴム。 【化１】 【化２】 （式中、ＲはＨ、ＮＨ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ＯＨ，
ＣＯＯＨ又はＮＣＯを示し、ｍ：ｎは９９：１〜１０：
９０である。）
トグリップの良好な変性ポリブタジエンゴムを提供す
る。 【解決手段】 式（Ｉ）のブタジエン単位と式（II）の
置換されていてもよいフェニルスルフィド骨格を結合せ
しめたブタジエン単位とを繰り返し単位として含む変性
ポリブタジエンゴム。 【化１】 【化２】 （式中、ＲはＨ、ＮＨ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ＯＨ，
ＣＯＯＨ又はＮＣＯを示し、ｍ：ｎは９９：１〜１０：
９０である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は変性ポリブタジエン
ゴム及びそれを含むゴム組成物に関し、更に詳しくはタ
イヤトレッド用ゴム組成物として用いた場合に耐摩耗性
が高くかつ湿潤時のグリップ力（ウェットグリップ）の
良好な変性ポリブタジエンゴムに関する。
ゴム及びそれを含むゴム組成物に関し、更に詳しくはタ
イヤトレッド用ゴム組成物として用いた場合に耐摩耗性
が高くかつ湿潤時のグリップ力（ウェットグリップ）の
良好な変性ポリブタジエンゴムに関する。
【０００２】
【従来の技術】空気入りタイヤ用などのゴム組成物にシ
スポリブタジエンゴム（ｃｉｓ−ＢＲ）を用いた場合に
は耐摩耗性は高いにも拘らず、グリップ力、特にウェッ
トグリップが低いという問題があった。逆にスチレン−
ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）はグリップ力は高い
が、耐摩耗性に劣るという問題があった。
スポリブタジエンゴム（ｃｉｓ−ＢＲ）を用いた場合に
は耐摩耗性は高いにも拘らず、グリップ力、特にウェッ
トグリップが低いという問題があった。逆にスチレン−
ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）はグリップ力は高い
が、耐摩耗性に劣るという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、例えば、空気入りタイヤのタイヤトレッドに用いた
場合の従来のシスポリブタジエンゴムの問題点を解決し
て、耐摩耗性が高くかつ湿潤時のグリップ力（ウェット
グリップ）の高い変性ポリブタジエンゴム及びそれを用
いたゴム組成物を提供することにある。
は、例えば、空気入りタイヤのタイヤトレッドに用いた
場合の従来のシスポリブタジエンゴムの問題点を解決し
て、耐摩耗性が高くかつ湿潤時のグリップ力（ウェット
グリップ）の高い変性ポリブタジエンゴム及びそれを用
いたゴム組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明に従えば、式
（Ｉ）のブタジエン単位と式（II）の置換されていても
よいフェニルスルフィド骨格を結合せしめたブタジエン
単位とを繰り返し単位として含む変性ポリブタジエンゴ
ムが提供される。
（Ｉ）のブタジエン単位と式（II）の置換されていても
よいフェニルスルフィド骨格を結合せしめたブタジエン
単位とを繰り返し単位として含む変性ポリブタジエンゴ
ムが提供される。
【化３】
【化４】 （式中、ＲはＨ、ＮＨ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル（好まし
くはメチル基もしくはエチル基）、ＯＨ，ＣＯＯＨ又は
ＮＣＯを示し、ｍ：ｎは９９：１〜１０：９０であ
る。）
くはメチル基もしくはエチル基）、ＯＨ，ＣＯＯＨ又は
ＮＣＯを示し、ｍ：ｎは９９：１〜１０：９０であ
る。）
【０００５】
【発明の実施の形態】従来からシスポリブタジエンゴム
（ｃｉｓ−ＢＲ）は耐摩耗性が高いにも拘らずグリップ
力が低く、逆にスチレンブタジエン共重合体ゴム（ＳＢ
Ｒ）は耐摩耗性は低いがグリップ力が高いことは知られ
ている。本発明者らは、これはＳＢＲのブタジエン繰り
返し単位のシス含有率の低さに起因しているものと考
え、耐摩耗性の高いシスポリブタジエンの繰り返し単位
の含有率が高いＳＢＲ様ポリマーを合成すべく、ｃｉｓ
−ＢＲの一部に芳香族環、特にチオフェノール骨核の導
入を行ない、所望の、耐摩耗性が高くかつグリップ力の
大きい変性ポリブタジエンゴムを得ることに成功した。
（ｃｉｓ−ＢＲ）は耐摩耗性が高いにも拘らずグリップ
力が低く、逆にスチレンブタジエン共重合体ゴム（ＳＢ
Ｒ）は耐摩耗性は低いがグリップ力が高いことは知られ
ている。本発明者らは、これはＳＢＲのブタジエン繰り
返し単位のシス含有率の低さに起因しているものと考
え、耐摩耗性の高いシスポリブタジエンの繰り返し単位
の含有率が高いＳＢＲ様ポリマーを合成すべく、ｃｉｓ
−ＢＲの一部に芳香族環、特にチオフェノール骨核の導
入を行ない、所望の、耐摩耗性が高くかつグリップ力の
大きい変性ポリブタジエンゴムを得ることに成功した。
【０００６】本発明に係る変性ポリブタジエンゴムは前
述の式（Ｉ）の繰り返し単位（ｍ）と式（II）の繰り返
し単位（ｎ）との繰り返し単位の比ｍ：ｎが９９：１〜
１０：９０（モル比）、好ましくは９９：１〜７０：３
０である。繰り返し単位（II）の割合が１モル％未満で
は所望の改良効果が認められず、逆に９０モル％を超え
て変性させることは実質的に不可能である。本発明に係
る変性ポリブタジエンゴムは重合度（ｍ＋ｎ）が２００
０〜５００００、好ましくは１００００〜３００００で
あり、これに実質的に対応して数平均分子量が１０万〜
３００万であるのが好ましく、更に好ましくは５０万〜
２００万である。
述の式（Ｉ）の繰り返し単位（ｍ）と式（II）の繰り返
し単位（ｎ）との繰り返し単位の比ｍ：ｎが９９：１〜
１０：９０（モル比）、好ましくは９９：１〜７０：３
０である。繰り返し単位（II）の割合が１モル％未満で
は所望の改良効果が認められず、逆に９０モル％を超え
て変性させることは実質的に不可能である。本発明に係
る変性ポリブタジエンゴムは重合度（ｍ＋ｎ）が２００
０〜５００００、好ましくは１００００〜３００００で
あり、これに実質的に対応して数平均分子量が１０万〜
３００万であるのが好ましく、更に好ましくは５０万〜
２００万である。
【０００７】本発明に係る変性ポリブタジエンは、例え
ば以下の反応式に示すようにしてシスポリブタジエンゴ
ム及びチオフェノール又はその誘導体を、例えばアゾビ
スイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のような適当なラジ
カル開始前の存在下に、例えばベンゼンのような適当な
溶剤の溶液中において窒素気流下、例えば６０℃程度の
温度に加熱撹拌し、例えば２４時間経過後に、反応溶液
をメタノールなどの貧溶媒に沈澱させ、減圧乾燥するこ
とにより、製造することができる。
ば以下の反応式に示すようにしてシスポリブタジエンゴ
ム及びチオフェノール又はその誘導体を、例えばアゾビ
スイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のような適当なラジ
カル開始前の存在下に、例えばベンゼンのような適当な
溶剤の溶液中において窒素気流下、例えば６０℃程度の
温度に加熱撹拌し、例えば２４時間経過後に、反応溶液
をメタノールなどの貧溶媒に沈澱させ、減圧乾燥するこ
とにより、製造することができる。
【０００８】
【化５】
【０００９】（式中、Ｒ、ｍ及びｎは前記定義の通りで
ある。）
ある。）
【００１０】上記反応式において、チオフェノールの誘
導体としては、例えば以下の化合物を例示することがで
きる。
導体としては、例えば以下の化合物を例示することがで
きる。
【００１１】
【化６】
【００１２】本発明に係る変性ポリブタジエンゴムは、
例えば空気入りタイヤのタイヤトレッド用ゴム組成物に
配合して空気入りタイヤの耐摩耗性及び湿潤時グリップ
力（ウェットグリップ）を高めることができる。
例えば空気入りタイヤのタイヤトレッド用ゴム組成物に
配合して空気入りタイヤの耐摩耗性及び湿潤時グリップ
力（ウェットグリップ）を高めることができる。
【００１３】本発明に係る変性ポリブタジエンゴムを空
気入りタイヤのトレッド用などの加硫性ゴム組成物とし
て使用する場合の他のゴム成分としては、従来から各種
ゴム組成物に一般的に配合されている任意のゴム、例え
ば天然ゴム（ＮＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、各
種スチレン−ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、各種
ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合体ゴム（ＮＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）
などのジエン系ゴムやエチレン−プロピレン共重合体ゴ
ム（ＥＰＲ，ＥＰＤＭ）などを単独又は任意のブレンド
として使用することができる。かかるゴム成分のうちの
本発明に係る変性ポリブタジエンゴムの含有量は原料ゴ
ム全重量当り１重量％以上、好ましくは変性ポリブタジ
エンゴム中のフェニルスルフィド骨格の含有量にもよる
が、１〜５０重量％である。変性ポリブタジエンの含有
量が１重量％未満では所望の効果、即ち優れた耐摩耗性
及びウェットグリップが得られず、逆に多過ぎても同様
の傾向にあるので好ましくない。
気入りタイヤのトレッド用などの加硫性ゴム組成物とし
て使用する場合の他のゴム成分としては、従来から各種
ゴム組成物に一般的に配合されている任意のゴム、例え
ば天然ゴム（ＮＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、各
種スチレン−ブタジエン共重合体ゴム（ＳＢＲ）、各種
ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、アクリロニトリル−ブタ
ジエン共重合体ゴム（ＮＢＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）
などのジエン系ゴムやエチレン−プロピレン共重合体ゴ
ム（ＥＰＲ，ＥＰＤＭ）などを単独又は任意のブレンド
として使用することができる。かかるゴム成分のうちの
本発明に係る変性ポリブタジエンゴムの含有量は原料ゴ
ム全重量当り１重量％以上、好ましくは変性ポリブタジ
エンゴム中のフェニルスルフィド骨格の含有量にもよる
が、１〜５０重量％である。変性ポリブタジエンの含有
量が１重量％未満では所望の効果、即ち優れた耐摩耗性
及びウェットグリップが得られず、逆に多過ぎても同様
の傾向にあるので好ましくない。
【００１４】本発明に係るゴム組成物には、前記した必
須成分に加えて、カーボンブラック、加硫又は架橋剤、
加硫又は架橋促進剤、各種オイル、老化防止剤、充填
剤、可塑性剤などのタイヤ用、その他一般ゴム用に一般
的に配合されている各種添加剤を配合することができ、
かかる配合物は一般的な方法で混練、加硫して組成物と
し、加硫又は架橋するのに使用することができる。これ
らの添加剤の配合量も本発明の目的に反しない限り、従
来の一般的な配合量とすることができる。
須成分に加えて、カーボンブラック、加硫又は架橋剤、
加硫又は架橋促進剤、各種オイル、老化防止剤、充填
剤、可塑性剤などのタイヤ用、その他一般ゴム用に一般
的に配合されている各種添加剤を配合することができ、
かかる配合物は一般的な方法で混練、加硫して組成物と
し、加硫又は架橋するのに使用することができる。これ
らの添加剤の配合量も本発明の目的に反しない限り、従
来の一般的な配合量とすることができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例及び比較例によって本発明を更
に説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定す
るものでないことは言うまでもない。
に説明するが、本発明の範囲をこれらの実施例に限定す
るものでないことは言うまでもない。
【００１６】実施例１〜４及び比較例１〜６ 表Ｉに示す実施例及び比較例の各例に用いた配合成分は
以下の通りである。配合成分 ＮＲ：ＲＳＳ ＃１ ＢＲ：Ｎｉｐｏｌ ＢＲ１２２０ 日本ゼオン製 ＳＢＲ：Ｎｉｐｏｌ １５０２ 日本ゼオン製 変性ＢＲ：ｃｉｓ−ＢＲ（シス含量＝９８％）、チオフ
ェノール及びＡＩＢＮを含むベンゼン溶液を窒素気流下
で６０℃で２４時間反応させて得た変性ＢＲカーボンブ
ラック：ショウブテック Ｎ３３９（昭和キャボット製
グレード：ＨＡＦ−ＨＳ） ＺｎＯ：亜鉛華（東邦亜鉛製） ステアリン酸：ビーズステアリン酸（日本油脂製） 老化防止剤：サントフレックス１３（ジメチルブチル）
−ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミド） イオウ：油処理イオウ（軽井沢精練所製）（油 ５phr
） 加硫促進剤：ノクセラーＣＺ−Ｇ（大内新興化学製 Ｎ
−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミ
ド）
以下の通りである。配合成分 ＮＲ：ＲＳＳ ＃１ ＢＲ：Ｎｉｐｏｌ ＢＲ１２２０ 日本ゼオン製 ＳＢＲ：Ｎｉｐｏｌ １５０２ 日本ゼオン製 変性ＢＲ：ｃｉｓ−ＢＲ（シス含量＝９８％）、チオフ
ェノール及びＡＩＢＮを含むベンゼン溶液を窒素気流下
で６０℃で２４時間反応させて得た変性ＢＲカーボンブ
ラック：ショウブテック Ｎ３３９（昭和キャボット製
グレード：ＨＡＦ−ＨＳ） ＺｎＯ：亜鉛華（東邦亜鉛製） ステアリン酸：ビーズステアリン酸（日本油脂製） 老化防止剤：サントフレックス１３（ジメチルブチル）
−ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミド） イオウ：油処理イオウ（軽井沢精練所製）（油 ５phr
） 加硫促進剤：ノクセラーＣＺ−Ｇ（大内新興化学製 Ｎ
−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミ
ド）
【００１７】表Ｉに示す配合成分のうち、加硫促進剤と
硫黄を除く成分を１．８リットルの密閉型ミキサーで３
〜５分間混練し、１６５±５℃に達したときに放出した
マスターバッチに加硫促進剤と硫黄を８インチのオープ
ンロール混練し、ゴム組成物を得た。次に、この組成物
を１５×１５×０．２cmの金型中で１６０℃で２０分間
プレス加硫して目的とする試験片（ゴムシート）を調整
し、加硫物性を評価した。
硫黄を除く成分を１．８リットルの密閉型ミキサーで３
〜５分間混練し、１６５±５℃に達したときに放出した
マスターバッチに加硫促進剤と硫黄を８インチのオープ
ンロール混練し、ゴム組成物を得た。次に、この組成物
を１５×１５×０．２cmの金型中で１６０℃で２０分間
プレス加硫して目的とする試験片（ゴムシート）を調整
し、加硫物性を評価した。
【００１８】各例において得られた組成物の加硫物性の
試験方法は以下の通りであり、結果は表Ｉに示す。加硫物性の測定法 抗張力：ＪＩＳ Ｋ−５２６１ ３号ダンベル、引張速
度５００mm／分 ランボーン試験：スリップ率２５％、５kg荷重、５分間
測定 ウェットグリップ（μ）：ウェットスキッド試験シリコ
ンカーバイトクロス使用してＢＰＮ値より、μ＝（３×
ＢＰＮ）／（３３０−ＢＰＮ）で算出
試験方法は以下の通りであり、結果は表Ｉに示す。加硫物性の測定法 抗張力：ＪＩＳ Ｋ−５２６１ ３号ダンベル、引張速
度５００mm／分 ランボーン試験：スリップ率２５％、５kg荷重、５分間
測定 ウェットグリップ（μ）：ウェットスキッド試験シリコ
ンカーバイトクロス使用してＢＰＮ値より、μ＝（３×
ＢＰＮ）／（３３０−ＢＰＮ）で算出
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】以上の通り、本発明によれば、ウェット
グリップがポリブタジエンゴム及びスチレンブタジエン
共重合体ゴムのいずれよりも大幅に向上し、しかも耐摩
耗性はスチレンブタジエン共重合体ゴムと同等の良好な
値となり、更に引張り強度も良好である。
グリップがポリブタジエンゴム及びスチレンブタジエン
共重合体ゴムのいずれよりも大幅に向上し、しかも耐摩
耗性はスチレンブタジエン共重合体ゴムと同等の良好な
値となり、更に引張り強度も良好である。
Claims (5)
- 【請求項１】 式（Ｉ）のブタジエン単位と式（II）の
置換されていてもよいフェニルスルフィド骨格を結合せ
しめたブタジエン単位とを繰り返し単位として含む変性
ポリブタジエンゴム。 【化１】 【化２】 （式中、ＲはＨ、ＮＨ2 、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、ＯＨ，
ＣＯＯＨ又はＮＣＯを示し、ｍ：ｎは９９：１〜１０：
９０である。） - 【請求項２】 ポリブタジエンゴムのシス含有率が１〜
９８％の請求項１に記載の変性ポリブタジエンゴム。 - 【請求項３】 ポリブタジエンゴムとチオフェノール又
はその誘導体との反応によって得られる請求項１に記載
の変性ポリブタジエンゴム。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか１項に記載の変
性ポリブタジエンゴムを１重量％以上含有する原料ゴム
を含んでなるゴム組成物。 - 【請求項５】 請求項４に記載の空気入りタイヤ用ゴム
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9140044A JPH10330541A (ja) | 1997-05-29 | 1997-05-29 | 変性ポリブタジエンゴム及びそれを含むゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9140044A JPH10330541A (ja) | 1997-05-29 | 1997-05-29 | 変性ポリブタジエンゴム及びそれを含むゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330541A true JPH10330541A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15259681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9140044A Pending JPH10330541A (ja) | 1997-05-29 | 1997-05-29 | 変性ポリブタジエンゴム及びそれを含むゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10330541A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009144154A (ja) * | 2007-12-12 | 2009-07-02 | Kumho Petrochemical Co Ltd | 芳香族有機硫黄化合物が結合された１，４−シスポリブタジエン |
| JP2011032302A (ja) * | 2009-07-29 | 2011-02-17 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| JP2011079915A (ja) * | 2009-10-05 | 2011-04-21 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| KR101194401B1 (ko) | 2009-12-09 | 2012-10-25 | 금호석유화학 주식회사 | 골프공 코어의 제조용 방향족 유기황화합물로 기능화된 1,4-시스 폴리부타디엔 |
| WO2013130522A1 (en) * | 2012-02-27 | 2013-09-06 | Bridgestone Corporation | Processes for the preparation of high-cis polydienes |
-
1997
- 1997-05-29 JP JP9140044A patent/JPH10330541A/ja active Pending
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| US9353205B2 (en) | 2012-02-27 | 2016-05-31 | Bridgestone Corporation | Processes for the preparation of high-cis polydienes |
| US9868801B2 (en) | 2012-02-27 | 2018-01-16 | Bridgestone Corporation | Processes for the preparation of high-cis polydienes |
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