JPH1045506A - 抗菌材 - Google Patents
抗菌材Info
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- JPH1045506A JPH1045506A JP20460996A JP20460996A JPH1045506A JP H1045506 A JPH1045506 A JP H1045506A JP 20460996 A JP20460996 A JP 20460996A JP 20460996 A JP20460996 A JP 20460996A JP H1045506 A JPH1045506 A JP H1045506A
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- JP
- Japan
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- group
- halogen
- zirconium phosphate
- phosphate
- antibacterial material
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- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハロゲン有機系殺菌剤の耐熱性と殺菌
効果の持続性を向上させ、使用期間と温度範囲を拡大す
ること。並びに、混合物中での凝集と直射日光による劣
化防止する。 【解決手段】 リン酸ジルコニウム中にリン酸エステ
ル基をエステル結合させたＺｒ（ＨＰＯ４）２−ｘ（Ｒ
ＯＰＯ３）ｘ（Ｘ≦２）で表される誘導体の層間に、ハ
ロゲン有機系殺菌剤を担持させる。
効果の持続性を向上させ、使用期間と温度範囲を拡大す
ること。並びに、混合物中での凝集と直射日光による劣
化防止する。 【解決手段】 リン酸ジルコニウム中にリン酸エステ
ル基をエステル結合させたＺｒ（ＨＰＯ４）２−ｘ（Ｒ
ＯＰＯ３）ｘ（Ｘ≦２）で表される誘導体の層間に、ハ
ロゲン有機系殺菌剤を担持させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハロゲン有機系殺
菌剤を使用した抗菌材に関する。
菌剤を使用した抗菌材に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン有機系殺菌剤は、揮発、昇華温
度が低いため、即効性と強力な殺菌力を持っている。こ
れは、利点でもある反面、使用期間と温度を狭くさせる
原因でもある。また、これらの多くは、アルキル基、芳
香族等の疎水基を持った構造であるため、混合物中で凝
集しやすい。その他に、直射日光により劣化（変色、分
解）することが問題として挙げられる。これらの問題
は、色調と殺菌効果の持続性が要求される樹脂、塗料、
繊維等にハロゲン有機系殺菌剤が使用されにくい要因の
一つとなっている。
度が低いため、即効性と強力な殺菌力を持っている。こ
れは、利点でもある反面、使用期間と温度を狭くさせる
原因でもある。また、これらの多くは、アルキル基、芳
香族等の疎水基を持った構造であるため、混合物中で凝
集しやすい。その他に、直射日光により劣化（変色、分
解）することが問題として挙げられる。これらの問題
は、色調と殺菌効果の持続性が要求される樹脂、塗料、
繊維等にハロゲン有機系殺菌剤が使用されにくい要因の
一つとなっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ハロゲン有機系殺菌剤
の耐熱性と殺菌効果の持続性を向上させ、使用期間と温
度範囲を拡大すること。並びに、混合物中での凝集と直
射日光による劣化防止を課題とした。
の耐熱性と殺菌効果の持続性を向上させ、使用期間と温
度範囲を拡大すること。並びに、混合物中での凝集と直
射日光による劣化防止を課題とした。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、リン酸ジルコ
ニウムにリン酸エステル基をエステル結合させることに
より層間を広げた。層間が広がることにより、巨大分子
であるハロゲン有機系殺菌剤がこの層間に組み込まれる
ことを可能とした。そして、この組み込まれた層間内の
リン酸エステル基のアルキル基あるいはアリール基の疎
水部分と殺菌剤のアルキル基、芳香族の疎水部分が疎水
結合をするため、担体（リン酸ジルコニウム誘導体）−
殺菌剤の保持力が強まる。また、このエステル結合させ
るリン酸エステル基の量、アルキル基の炭素数、構造を
選択することにより、担持される殺菌剤の量及びその保
持力を調整することが可能となり、目的に適した殺菌力
と持続性の抗菌材の製造を可能とした。
ニウムにリン酸エステル基をエステル結合させることに
より層間を広げた。層間が広がることにより、巨大分子
であるハロゲン有機系殺菌剤がこの層間に組み込まれる
ことを可能とした。そして、この組み込まれた層間内の
リン酸エステル基のアルキル基あるいはアリール基の疎
水部分と殺菌剤のアルキル基、芳香族の疎水部分が疎水
結合をするため、担体（リン酸ジルコニウム誘導体）−
殺菌剤の保持力が強まる。また、このエステル結合させ
るリン酸エステル基の量、アルキル基の炭素数、構造を
選択することにより、担持される殺菌剤の量及びその保
持力を調整することが可能となり、目的に適した殺菌力
と持続性の抗菌材の製造を可能とした。
【０００５】すなわち、リン酸ジルコニウム中にリン酸
エステル基をエステル結合させたＺｒ（ＨＰＯ４）
２−ｘ（ＲＯＰＯ３）ｘ（Ｘ≦２）で表される誘導体の
層間に、ハロゲン有機系殺菌剤を担持させた抗菌材に関
する。
エステル基をエステル結合させたＺｒ（ＨＰＯ４）
２−ｘ（ＲＯＰＯ３）ｘ（Ｘ≦２）で表される誘導体の
層間に、ハロゲン有機系殺菌剤を担持させた抗菌材に関
する。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、更に本発明を詳細に説明す
る。本発明で言うリン酸ジルコニウムは、Ｚｒ（ＨＰＯ
４）２で表されるものである。リン酸ジルコニウムは、
結晶構造によって、α型とγ型に区別されるが、このど
ちらを使用してもよい。また、粒径については、特に制
限はしないが、平均粒径０．１〜１００μｍ、特に０．
５〜３０μｍのものが好ましい。
る。本発明で言うリン酸ジルコニウムは、Ｚｒ（ＨＰＯ
４）２で表されるものである。リン酸ジルコニウムは、
結晶構造によって、α型とγ型に区別されるが、このど
ちらを使用してもよい。また、粒径については、特に制
限はしないが、平均粒径０．１〜１００μｍ、特に０．
５〜３０μｍのものが好ましい。
【０００７】本発明で言うリン酸エステル基は、ＲＯＰ
Ｏ３ ２−で表されるものである。Ｒとしては、アルキル
基、アリール基、グリコール基、芳香族基、官能基（Ｃ
ｌ、ＮＨ２、ＳＯ４、ＯＨ等）を持つアルキル基等があ
る。また、このリン酸エステルの炭素数は１〜１８まで
が好ましい。
Ｏ３ ２−で表されるものである。Ｒとしては、アルキル
基、アリール基、グリコール基、芳香族基、官能基（Ｃ
ｌ、ＮＨ２、ＳＯ４、ＯＨ等）を持つアルキル基等があ
る。また、このリン酸エステルの炭素数は１〜１８まで
が好ましい。
【０００８】本発明で言うハロゲン系殺菌剤には、パラ
クロロフェニル−３−ヨードプロパギルフォルマール
（ｐ−Chlorophenyyl-3-iodopropargyl formal）、３−
ヨード−２−プロパギルブチルカーバメイト（3-Iodo-2
-propagylbutyl-carbamate）、サンプラス（1-Bromo-3-
ethoxycarbonyloxy-1,2-diiodo-1-propene）、ＴＩＡＡ
（2,3,3 triiodoallylalcohol）、ジヨードメチルｐ−
トリルスルフォン（1-〔(Diiodomethyl)Sulfonyl〕-4-m
ethylbenzene）、ジクロフルアニド（N,N'-Dimethyl-N'
-dichlorofluoromethyl(thio)-N-phenylsulfamide)、フ
ルオルフォルペット（N-〔Fluorodichloromethylthio〕
phthaliamide)、塩素化イソシアヌール酸（Chlorinated
isocyanuric acid）、α−クロロナフタレン（α-Chl
oronaphthalene）、ポリビニルピロリドンヨード（Poly
vinyl〔pyrrolidone-iodinate〕）等がある。
クロロフェニル−３−ヨードプロパギルフォルマール
（ｐ−Chlorophenyyl-3-iodopropargyl formal）、３−
ヨード−２−プロパギルブチルカーバメイト（3-Iodo-2
-propagylbutyl-carbamate）、サンプラス（1-Bromo-3-
ethoxycarbonyloxy-1,2-diiodo-1-propene）、ＴＩＡＡ
（2,3,3 triiodoallylalcohol）、ジヨードメチルｐ−
トリルスルフォン（1-〔(Diiodomethyl)Sulfonyl〕-4-m
ethylbenzene）、ジクロフルアニド（N,N'-Dimethyl-N'
-dichlorofluoromethyl(thio)-N-phenylsulfamide)、フ
ルオルフォルペット（N-〔Fluorodichloromethylthio〕
phthaliamide)、塩素化イソシアヌール酸（Chlorinated
isocyanuric acid）、α−クロロナフタレン（α-Chl
oronaphthalene）、ポリビニルピロリドンヨード（Poly
vinyl〔pyrrolidone-iodinate〕）等がある。
【０００９】リン酸ジルコニウムに、リン酸エステル基
をエステル結合させる方法は、特に限定はしない。一般
的な方法に、交換法と直接沈殿法がある。交換法は、リ
ン酸ジルコニウムを、リン酸エステル溶液中に加える方
法である。直接沈殿法は、ジルコニウムを含む溶液に、
リン酸エステル基を加え、発生した沈殿を還流するある
いは、フッ酸を加えてゲルを溶解した後、溶液を加熱し
て徐々にフッ酸を除く方法である。
をエステル結合させる方法は、特に限定はしない。一般
的な方法に、交換法と直接沈殿法がある。交換法は、リ
ン酸ジルコニウムを、リン酸エステル溶液中に加える方
法である。直接沈殿法は、ジルコニウムを含む溶液に、
リン酸エステル基を加え、発生した沈殿を還流するある
いは、フッ酸を加えてゲルを溶解した後、溶液を加熱し
て徐々にフッ酸を除く方法である。
【００１０】そして、リン酸エステル基をエステル結合
させたリン酸ジルコニア誘導体にハロゲン有機系殺菌剤
を坦持させる。このハロゲン系殺菌剤を担持させる方法
としては、殺菌剤の水溶液中（水に難溶或いは不溶なも
のは、メタノール等の溶媒を使用する。）に、リン酸ジ
ルコニア誘導体を加え、撹拌する。これをロ過した固相
を、洗浄、乾燥したものを目的の抗菌材とする。
させたリン酸ジルコニア誘導体にハロゲン有機系殺菌剤
を坦持させる。このハロゲン系殺菌剤を担持させる方法
としては、殺菌剤の水溶液中（水に難溶或いは不溶なも
のは、メタノール等の溶媒を使用する。）に、リン酸ジ
ルコニア誘導体を加え、撹拌する。これをロ過した固相
を、洗浄、乾燥したものを目的の抗菌材とする。
【００１１】本発明の抗菌材は、樹脂、塗料、繊維、紙
等に混練あるいは添着して使用する。その際に、各種の
添加剤、例えば分散剤、増粘剤、消泡剤、安定化剤とと
もに使用してもよい。また、他の殺菌剤、抗菌材ともに
合剤することにより、その殺菌スペクトルの拡大、効果
時間の延長、安定性向上の効果が得られる。
等に混練あるいは添着して使用する。その際に、各種の
添加剤、例えば分散剤、増粘剤、消泡剤、安定化剤とと
もに使用してもよい。また、他の殺菌剤、抗菌材ともに
合剤することにより、その殺菌スペクトルの拡大、効果
時間の延長、安定性向上の効果が得られる。
【００１２】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、％及び部は特記しないかぎり重量％及び重量
部を表す。 実施例１ γ型リン酸ジルコニア１０ｇを、５％ラウリルリン酸
（ＣＨ３［ＣＨ２］１１ＯＰＯ３［ＯＨ］２）の酸性メ
タノール溶液（０．２％リン酸）５００ｍｌ中にて、室
温下、約２時間撹拌した。その後、これをロ過、洗浄、
乾燥を行い、リン酸ジルコニウム誘導体を得た。このリ
ン酸ジルコニウム誘導体５ｇを、５％３−ヨード２−プ
ロパギルブチルカーバメート溶液（溶媒：５０％メタノ
ール）３００ｍｌ中にて、２時間撹拌した。その後、ロ
過、洗浄、乾燥を行い、この乾燥物を検体とした。
る。なお、％及び部は特記しないかぎり重量％及び重量
部を表す。 実施例１ γ型リン酸ジルコニア１０ｇを、５％ラウリルリン酸
（ＣＨ３［ＣＨ２］１１ＯＰＯ３［ＯＨ］２）の酸性メ
タノール溶液（０．２％リン酸）５００ｍｌ中にて、室
温下、約２時間撹拌した。その後、これをロ過、洗浄、
乾燥を行い、リン酸ジルコニウム誘導体を得た。このリ
ン酸ジルコニウム誘導体５ｇを、５％３−ヨード２−プ
ロパギルブチルカーバメート溶液（溶媒：５０％メタノ
ール）３００ｍｌ中にて、２時間撹拌した。その後、ロ
過、洗浄、乾燥を行い、この乾燥物を検体とした。
【００１３】実施例２ α型リン酸ジルコニウム１０ｇを、５％プロピルリン酸
溶液５００ｍｌ中にて、室温下、約２時間、撹拌した。
その後、これをロ過、洗浄、乾燥を行い、リン酸ジルコ
ニウム誘導体を得た。このリン酸ジルコニウム誘導体５
ｇを、５％ＴＩＡＡ溶液２００ｍｌ中にて、室温下約２
時間、撹拌した。その後、ロ過、洗浄、乾燥を行い、検
体とした。
溶液５００ｍｌ中にて、室温下、約２時間、撹拌した。
その後、これをロ過、洗浄、乾燥を行い、リン酸ジルコ
ニウム誘導体を得た。このリン酸ジルコニウム誘導体５
ｇを、５％ＴＩＡＡ溶液２００ｍｌ中にて、室温下約２
時間、撹拌した。その後、ロ過、洗浄、乾燥を行い、検
体とした。
【００１４】実施例３ α型リン酸ジルコニウム１０ｇを、５％ベンジルリン酸
の酸性メタノール溶液（０．２％リン酸）５００ｍｌ中
にて、室温下、約２時間撹拌した。その後、これを、ロ
過、洗浄、乾燥し、リン酸ジルコニウム誘導体を得た。
このリン酸ジルコニウム誘導体５ｇを、５％α−クロロ
ナフタレンのメタノール溶液２００ｍｌ中にて、室温
下、２時間撹拌した。その後、これを、ロ過、洗浄、乾
燥し、検体とした。
の酸性メタノール溶液（０．２％リン酸）５００ｍｌ中
にて、室温下、約２時間撹拌した。その後、これを、ロ
過、洗浄、乾燥し、リン酸ジルコニウム誘導体を得た。
このリン酸ジルコニウム誘導体５ｇを、５％α−クロロ
ナフタレンのメタノール溶液２００ｍｌ中にて、室温
下、２時間撹拌した。その後、これを、ロ過、洗浄、乾
燥し、検体とした。
【００１５】実施例４ α型リン酸ジルコニウム１０ｇを、０．１％プロピルリ
ン酸溶液２００ｍｌ中にて、室温下、約２時間撹拌し
た。その後、これを、ロ過、水洗、乾燥し、リン酸ジル
コニウム誘導体とした。以後の操作は、実施例２と同様
に行った。
ン酸溶液２００ｍｌ中にて、室温下、約２時間撹拌し
た。その後、これを、ロ過、水洗、乾燥し、リン酸ジル
コニウム誘導体とした。以後の操作は、実施例２と同様
に行った。
【００１６】実施例５ ジルコニウム１０ｇと水５０ｍｌとブチルリン酸１０ｍ
ｌを、室温下、約２時間攪拌した。その後、生成したゲ
ル状の沈殿に、フッ酸を除々に加えて溶解させた。この
溶液を１５０℃にて、６時間加熱した。析出した粉体
を、リン酸ジルコニウム誘導体とした。以後の操作は、
実施例２と同様に行った。
ｌを、室温下、約２時間攪拌した。その後、生成したゲ
ル状の沈殿に、フッ酸を除々に加えて溶解させた。この
溶液を１５０℃にて、６時間加熱した。析出した粉体
を、リン酸ジルコニウム誘導体とした。以後の操作は、
実施例２と同様に行った。
【００１７】比較例１ γ型リン酸ジルコニウム５ｇを、５％３−ヨード２−プ
ロパギルブチルカーバメート溶液（溶媒：５０％メタノ
ール）３００ｍｌ中にて、２時間撹拌した。その後、ロ
過、洗浄、乾燥を行い、この乾燥物を検体とした。
ロパギルブチルカーバメート溶液（溶媒：５０％メタノ
ール）３００ｍｌ中にて、２時間撹拌した。その後、ロ
過、洗浄、乾燥を行い、この乾燥物を検体とした。
【００１８】比較例２ α型リン酸ジルコニウム５ｇを、５％ＴＩＡＡ溶液２０
０ｍｌ中にて、室温下約２時間、撹拌した。その後、ロ
過、洗浄、乾燥を行い、検体とした。
０ｍｌ中にて、室温下約２時間、撹拌した。その後、ロ
過、洗浄、乾燥を行い、検体とした。
【００１９】比較例３ α型リン酸ジルコニウム５ｇを、５％α−クロロナフタ
レンのメタノール溶液２００ｍｌ中にて、室温下、２時
間撹拌した。その後、これを、ロ過、洗浄、乾燥し、検
体とした。
レンのメタノール溶液２００ｍｌ中にて、室温下、２時
間撹拌した。その後、これを、ロ過、洗浄、乾燥し、検
体とした。
【００２０】比較例４ ３−ヨード２−プロパギルブチルカーバメートのみを検
体として使用した。
体として使用した。
【００２１】［評価方法］実施例１〜４及び比較例１〜
４について以下の〜の試験を行った。 抗菌力試験 各１０４コ／ｍｌの菌懸濁液１００ｍｌ（滅菌生理食塩
水にて調整）に検体０．０１ｇを添加し、表１の条件に
て浸透培養した。その後、生菌数を測定した。結果を表
２に示す。
４について以下の〜の試験を行った。 抗菌力試験 各１０４コ／ｍｌの菌懸濁液１００ｍｌ（滅菌生理食塩
水にて調整）に検体０．０１ｇを添加し、表１の条件に
て浸透培養した。その後、生菌数を測定した。結果を表
２に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】変色試験 分岐低密度ポリエチレン（スミカセン、住友化学）１０
０部に対し検体１部を混合し、１６０℃にて、６８×２
００×２ｍｍに厚縮成形した。この成形板に、直射紫外
線４００ｎｍ（島津キセノンテスターＸＷ−１５０）
を、４０℃、７５％ＲＨ下で、２４、４８時間照射し
た。この照射後の変色度合いを、５段階にて評価した。
結果を表３に示す。 ５：変化なし〜１：著しく変化
０部に対し検体１部を混合し、１６０℃にて、６８×２
００×２ｍｍに厚縮成形した。この成形板に、直射紫外
線４００ｎｍ（島津キセノンテスターＸＷ−１５０）
を、４０℃、７５％ＲＨ下で、２４、４８時間照射し
た。この照射後の変色度合いを、５段階にて評価した。
結果を表３に示す。 ５：変化なし〜１：著しく変化
【００２４】耐侯試験 の試験で、２４、４８時間紫外線照射した後の塗布板
を、５０×６８×２ｍｍの大きさに切断した。この切断
した塗布板を滅菌シャーレに入れ、１０６コ／ｍｌの菌
体懸濁液１ｍｌを表面に滴下する。３７℃（大腸菌）、
２０℃（黒こうじ菌）にて、２４時間保存する。その
後、この塗布板を滅菌生理食塩水２００ｍｌにて洗浄
し、この洗浄水中の生菌数を測定した。結果を表４に示
す。
を、５０×６８×２ｍｍの大きさに切断した。この切断
した塗布板を滅菌シャーレに入れ、１０６コ／ｍｌの菌
体懸濁液１ｍｌを表面に滴下する。３７℃（大腸菌）、
２０℃（黒こうじ菌）にて、２４時間保存する。その
後、この塗布板を滅菌生理食塩水２００ｍｌにて洗浄
し、この洗浄水中の生菌数を測定した。結果を表４に示
す。
【００２５】耐熱性試験 検体０．２ｇを、１３０℃にて２、１０時間加熱処理し
た。この加熱処理した検体について、と同様の抗菌力
試験を行った。結果を表５に示す。
た。この加熱処理した検体について、と同様の抗菌力
試験を行った。結果を表５に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】
【表５】
【００３０】
【発明の効果】リン酸エステルをエステル結合させるこ
とにより層間を広げたリン酸ジルコニウム誘導体に、ハ
ロゲン有機系殺菌剤を担持させた抗菌材を見出した。該
抗菌材により、ハロゲン有機系殺菌剤の耐熱性及び持続
性が向上し、紫外線による劣化も防止可能となった。ま
た、ハロゲン有機系殺菌剤が層間内に組み込まれている
ため、分子の凝集は起こりにくいと予想される。このこ
とより、ハロゲン有機系殺菌剤の利用範囲の拡大が期待
される。
とにより層間を広げたリン酸ジルコニウム誘導体に、ハ
ロゲン有機系殺菌剤を担持させた抗菌材を見出した。該
抗菌材により、ハロゲン有機系殺菌剤の耐熱性及び持続
性が向上し、紫外線による劣化も防止可能となった。ま
た、ハロゲン有機系殺菌剤が層間内に組み込まれている
ため、分子の凝集は起こりにくいと予想される。このこ
とより、ハロゲン有機系殺菌剤の利用範囲の拡大が期待
される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/06 Ａ０１Ｎ 47/06 Ａ 47/12 47/12 Ａ 47/40 47/40 59/12 59/12 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｃ０７Ｆ 9/09 Ｚ // Ａ６１Ｌ 2/16 Ａ６１Ｌ 2/16 Ｚ Ｃ０８Ｋ 3/32 ＫＥＥ Ｃ０８Ｋ 3/32 ＫＥＥ 9/04 ＫＥＥ 9/04 ＫＥＥ
Claims (4)
- 【請求項１】 リン酸ジルコニウム中にリン酸エステ
ル基をエステル結合させたＺｒ（ＨＰＯ４）２−ｘ（Ｒ
ＯＰＯ３）ｘ（Ｘ≦２）で表される誘導体の層間に、ハ
ロゲン有機系殺菌剤を担持させた抗菌材。 - 【請求項２】 Ｚｒ（ＨＰＯ４）２−ｘ（ＲＯＰ
Ｏ３）ｘ（Ｘ≦２）のＲがアルキル基、芳香族基、アリ
ール基、官能基を持つアルキル基である請求項１記載の
抗菌材。 - 【請求項３】 ハロゲン有機系殺菌材が、アルキル
基、芳香族基、アリール基、官能基を持つアルキル基を
分子内に持つ請求項１記載の抗菌材。 - 【請求項４】 ハロゲン有機系殺菌剤が、ヨウ素を分
子内に含む請求項１記載の抗菌材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20460996A JPH1045506A (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | 抗菌材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20460996A JPH1045506A (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | 抗菌材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045506A true JPH1045506A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16493310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20460996A Pending JPH1045506A (ja) | 1996-08-02 | 1996-08-02 | 抗菌材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1045506A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080512A1 (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-01 | Nemoto Project Industry Co., Ltd. | 防汚性船底塗料ならびにこれを使用する水中構造物等への生物付着防止方法 |
-
1996
- 1996-08-02 JP JP20460996A patent/JPH1045506A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005080512A1 (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-01 | Nemoto Project Industry Co., Ltd. | 防汚性船底塗料ならびにこれを使用する水中構造物等への生物付着防止方法 |
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