JPH1045648A - ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体分離法 - Google Patents
ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体分離法Info
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- JPH1045648A JPH1045648A JP20555496A JP20555496A JPH1045648A JP H1045648 A JPH1045648 A JP H1045648A JP 20555496 A JP20555496 A JP 20555496A JP 20555496 A JP20555496 A JP 20555496A JP H1045648 A JPH1045648 A JP H1045648A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い光学純度をもつ光学活性なジヒドロキシ
ビフェニル誘導体を簡単で、大量に入手することができ
る光学異性体分離法の提供。 【解決手段】 2,2'−ジヒドロキシ−3,3',4,4',6,6'−
ヘキサメチルビフェニル、5,5'−ジクロロ−2,2'−ジヒ
ドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニル等のジ
ヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体混合物と、光
学活性な1,2 −ジアミノシクロヘキサンとから、ジヒド
ロキシビフェニル誘導体の光学異性体の一方と光学活性
な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを含む結晶を形成さ
せ、得られた結晶からジヒドロキシビフェニル誘導体の
光学異性体の一方を分離する。
ビフェニル誘導体を簡単で、大量に入手することができ
る光学異性体分離法の提供。 【解決手段】 2,2'−ジヒドロキシ−3,3',4,4',6,6'−
ヘキサメチルビフェニル、5,5'−ジクロロ−2,2'−ジヒ
ドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニル等のジ
ヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体混合物と、光
学活性な1,2 −ジアミノシクロヘキサンとから、ジヒド
ロキシビフェニル誘導体の光学異性体の一方と光学活性
な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを含む結晶を形成さ
せ、得られた結晶からジヒドロキシビフェニル誘導体の
光学異性体の一方を分離する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジヒドロキシビフェニ
ル誘導体の光学異性体分離法に関し、詳しくは医薬や農
薬を中心とするファインケミストリーの分野で、高い利
用価値を有する光学活性なジヒドロキシビフェニル誘導
体を効率的に得るための光学異性体分離法に関するもの
である。
ル誘導体の光学異性体分離法に関し、詳しくは医薬や農
薬を中心とするファインケミストリーの分野で、高い利
用価値を有する光学活性なジヒドロキシビフェニル誘導
体を効率的に得るための光学異性体分離法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性なジヒドロキシビフェニル誘導体は医薬や農薬を中心
とする各種ファインケミカルの合成原料や不斉合成の配
位子として重要な化合物である。このようなジヒドロキ
シビフェニル誘導体としては、例えば、下記式（Ｉ）
性なジヒドロキシビフェニル誘導体は医薬や農薬を中心
とする各種ファインケミカルの合成原料や不斉合成の配
位子として重要な化合物である。このようなジヒドロキ
シビフェニル誘導体としては、例えば、下記式（Ｉ）
【０００３】
【化３】
【０００４】で表される2,2'−ジヒドロキシ−3,3',4,
4',6,6'−ヘキサメチルビフェニル、下記式（II）
4',6,6'−ヘキサメチルビフェニル、下記式（II）
【０００５】
【化４】
【０００６】で表される5,5'−ジクロロ−2,2'−ジヒド
ロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニル等が知ら
れている。
ロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニル等が知ら
れている。
【０００７】これらのジヒドロキシビフェニル誘導体の
製造法としては、例えば、2,3,5 −トリメチルフェノー
ルを、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドで酸化することに
より、2,3,5 −トリメチルフェノールのオルト−オルト
カップリング化合物である2,2'−ジヒドロキシ−3,3',
4,4',6,6'−ヘキサメチルビフェニルを得る方法（J. CH
EM. SOC. PERKIN TRANS, II, 581-585(1983))、４−ク
ロロ−3,5 −ジメチルフェノールを塩化第二鉄を用いて
カップリングすることにより、5,5'−ジクロロ−2,2'−
ジヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニルを
得る方法（Tetrahedron Letters, Vol.35, No.13, p202
3-2026, 1994) 等が知られている。しかしこれらの方法
により得られるものはいずれも光学異性体の当量混合
物、いわゆるラセミ体であり、このようなラセミ体から
光学異性体を効率的に分離する方法が望まれている。
製造法としては、例えば、2,3,5 −トリメチルフェノー
ルを、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイドで酸化することに
より、2,3,5 −トリメチルフェノールのオルト−オルト
カップリング化合物である2,2'−ジヒドロキシ−3,3',
4,4',6,6'−ヘキサメチルビフェニルを得る方法（J. CH
EM. SOC. PERKIN TRANS, II, 581-585(1983))、４−ク
ロロ−3,5 −ジメチルフェノールを塩化第二鉄を用いて
カップリングすることにより、5,5'−ジクロロ−2,2'−
ジヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニルを
得る方法（Tetrahedron Letters, Vol.35, No.13, p202
3-2026, 1994) 等が知られている。しかしこれらの方法
により得られるものはいずれも光学異性体の当量混合
物、いわゆるラセミ体であり、このようなラセミ体から
光学異性体を効率的に分離する方法が望まれている。
【０００８】従来から知られているジヒドロキシビフェ
ニル誘導体の光学活性体を得る方法として、例えば、メ
ントンを用いて6,6'−ジアルキル又はジフェニル−2,2'
−ビフェニルジオールの光学活性体を得る方法がある
（SYNLETT(シンレット), 1995,No.3, 283-284) 。しか
しこの方法は合成ルートが多段階であり、操作が非常に
煩雑であるという問題点を有する。
ニル誘導体の光学活性体を得る方法として、例えば、メ
ントンを用いて6,6'−ジアルキル又はジフェニル−2,2'
−ビフェニルジオールの光学活性体を得る方法がある
（SYNLETT(シンレット), 1995,No.3, 283-284) 。しか
しこの方法は合成ルートが多段階であり、操作が非常に
煩雑であるという問題点を有する。
【０００９】従って、本発明の目的は、高い光学純度を
もつ光学活性なジヒドロキシビフェニル誘導体を簡単
で、大量に入手することができる光学異性体分離法を提
供することにある。
もつ光学活性なジヒドロキシビフェニル誘導体を簡単
で、大量に入手することができる光学異性体分離法を提
供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決すべく鋭意研究の結果、光学活性なジヒドロキシビフ
ェニル誘導体を簡単で、しかも大量に入手することがで
きる方法を見い出し、本発明を完成するに至った。
決すべく鋭意研究の結果、光学活性なジヒドロキシビフ
ェニル誘導体を簡単で、しかも大量に入手することがで
きる方法を見い出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】即ち、本発明は、ジヒドロキシビフェニル
誘導体の光学異性体混合物と、光学活性な1,2 −ジアミ
ノシクロヘキサンとから、ジヒドロキシビフェニル誘導
体の光学異性体の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシク
ロヘキサンを含む結晶を形成させ、得られた結晶から光
学活性なジヒドロキシビフェニル誘導体を分離すること
を特徴とするジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性
体分離法を提供するものである。
誘導体の光学異性体混合物と、光学活性な1,2 −ジアミ
ノシクロヘキサンとから、ジヒドロキシビフェニル誘導
体の光学異性体の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシク
ロヘキサンを含む結晶を形成させ、得られた結晶から光
学活性なジヒドロキシビフェニル誘導体を分離すること
を特徴とするジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性
体分離法を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を詳細
に説明する。
に説明する。
【００１３】本発明の方法におけるジヒドロキシビフェ
ニル誘導体としては、上記式（Ｉ）で表される2,2'−ジ
ヒドロキシ−3,3',4,4',6,6'−ヘキサメチルビフェニ
ル、上記式（II）で表される5,5'−ジクロロ−2,2'−ジ
ヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニル等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ニル誘導体としては、上記式（Ｉ）で表される2,2'−ジ
ヒドロキシ−3,3',4,4',6,6'−ヘキサメチルビフェニ
ル、上記式（II）で表される5,5'−ジクロロ−2,2'−ジ
ヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニル等が
挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１４】本発明の方法において、ジヒドロキシビフ
ェニル誘導体の光学異性体混合物と、光学活性な1,2 −
ジアミノシクロヘキサンとから、ジヒドロキシビフェニ
ル誘導体の光学異性体の一方と光学活性な1,2 −ジアミ
ノシクロヘキサンを含む結晶を形成させるには、いかな
る方法を用いても良く、例えば、ジヒドロキシビフェニ
ル誘導体のラセミ体と光学活性な1,2 −ジアミノシクロ
ヘキサンを約１：４から４：１のモル比で、必要ならば
加温下に、トルエン等の適切な溶媒に溶解し、室温ある
いは冷却下に放置するか、又は溶解度の低い溶媒を徐々
に加えることによって、ジヒドロキシビフェニル誘導体
の光学異性体の一方を含む結晶を形成させる方法が挙げ
られる。また溶媒に溶解させずに懸濁させる方法や、さ
らにジヒドロキシビフェニル誘導体のラセミ体と光学活
性な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを直接混合すること
によっても、ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性
体の一方を含んだ結晶を形成させることができる。
ェニル誘導体の光学異性体混合物と、光学活性な1,2 −
ジアミノシクロヘキサンとから、ジヒドロキシビフェニ
ル誘導体の光学異性体の一方と光学活性な1,2 −ジアミ
ノシクロヘキサンを含む結晶を形成させるには、いかな
る方法を用いても良く、例えば、ジヒドロキシビフェニ
ル誘導体のラセミ体と光学活性な1,2 −ジアミノシクロ
ヘキサンを約１：４から４：１のモル比で、必要ならば
加温下に、トルエン等の適切な溶媒に溶解し、室温ある
いは冷却下に放置するか、又は溶解度の低い溶媒を徐々
に加えることによって、ジヒドロキシビフェニル誘導体
の光学異性体の一方を含む結晶を形成させる方法が挙げ
られる。また溶媒に溶解させずに懸濁させる方法や、さ
らにジヒドロキシビフェニル誘導体のラセミ体と光学活
性な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを直接混合すること
によっても、ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性
体の一方を含んだ結晶を形成させることができる。
【００１５】ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性
体の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを
含む結晶から光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体を
分離する方法は、いかなる方法であっても良く、例え
ば、カラムクロマトグラフィーや溶剤分離等の方法によ
り光学活性なジヒドロキシビフェニル誘導体と光学活性
な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを分離することができ
る。
体の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを
含む結晶から光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体を
分離する方法は、いかなる方法であっても良く、例え
ば、カラムクロマトグラフィーや溶剤分離等の方法によ
り光学活性なジヒドロキシビフェニル誘導体と光学活性
な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを分離することができ
る。
【００１６】また、得られたジヒドロキシビフェニル誘
導体の光学異性体の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシ
クロヘキサンを含む結晶を再結晶するか、あるいは分離
対象とする光学活性なジヒドロキシビフェニル誘導体を
分離した後、再度、光学活性な1,2 −ジアミノシクロヘ
キサンを用いて、ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学
異性体の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシクロヘキサ
ンを含む結晶を形成させることによって、光学活性ジヒ
ドロキシビフェニル誘導体の光学純度を向上させること
も可能である。
導体の光学異性体の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシ
クロヘキサンを含む結晶を再結晶するか、あるいは分離
対象とする光学活性なジヒドロキシビフェニル誘導体を
分離した後、再度、光学活性な1,2 −ジアミノシクロヘ
キサンを用いて、ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学
異性体の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシクロヘキサ
ンを含む結晶を形成させることによって、光学活性ジヒ
ドロキシビフェニル誘導体の光学純度を向上させること
も可能である。
【００１７】
【作用】本発明の方法が、ジヒドロキシビフェニル誘導
体の光学異性体の分離に適している理由は明らかではな
いが、本発明で用いられる光学活性な1,2 −ジアミノシ
クロヘキサンが、ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学
異性体混合物中の光学異性体の一方と相互作用しやすい
立体構造と極性をもっているために、選択的に光学活性
な1,2 −ジアミノシクロヘキサンと光学活性なジヒドロ
キシビフェニル誘導体を含んだ結晶を形成するものと考
えられる。
体の光学異性体の分離に適している理由は明らかではな
いが、本発明で用いられる光学活性な1,2 −ジアミノシ
クロヘキサンが、ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学
異性体混合物中の光学異性体の一方と相互作用しやすい
立体構造と極性をもっているために、選択的に光学活性
な1,2 −ジアミノシクロヘキサンと光学活性なジヒドロ
キシビフェニル誘導体を含んだ結晶を形成するものと考
えられる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法により得られる光学活性な
ジヒドロキシビフェニル誘導体は不斉合成の配位子など
に使用され利用価値が非常に高い。また光学活性な1,2
−ジアミノシクロヘキサンは本対象化合物の光学活性体
の一方に対して極めて選択的に結晶を形成するため、簡
単な操作で光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体が分
離できる。この結果、利用価値の高い光学活性ジヒドロ
キシビフェニル誘導体を多量かつ高い光学純度で供給す
ることを可能にするものである。
ジヒドロキシビフェニル誘導体は不斉合成の配位子など
に使用され利用価値が非常に高い。また光学活性な1,2
−ジアミノシクロヘキサンは本対象化合物の光学活性体
の一方に対して極めて選択的に結晶を形成するため、簡
単な操作で光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体が分
離できる。この結果、利用価値の高い光学活性ジヒドロ
キシビフェニル誘導体を多量かつ高い光学純度で供給す
ることを可能にするものである。
【００１９】
【実施例】以下、合成例及び実施例によって本発明を具
体的に説明するが、本発明がこれらに限定されるもので
はない。
体的に説明するが、本発明がこれらに限定されるもので
はない。
【００２０】合成例１ 2,3,5 −トリメチルフェノール34.05g(0.25mol) を窒素
雰囲気下で加熱融解し、100 ℃でジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイド3.65g(0.025mol) を加え、140 ℃で24時間攪拌
した。反応液を水蒸気蒸留し、未反応化合物を回収し
た。残留物をトルエンで抽出、乾燥し濃縮した。濃縮液
をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
２：８）によって生成物を分離しトルエンから再結晶す
ると、上記式（Ｉ）で表される2,2'−ジヒドロキシ−3,
3',4,4',6,6'−ヘキサメチルビフェニルのラセミ体が得
られた（3.28g 、10％収率）。
雰囲気下で加熱融解し、100 ℃でジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイド3.65g(0.025mol) を加え、140 ℃で24時間攪拌
した。反応液を水蒸気蒸留し、未反応化合物を回収し
た。残留物をトルエンで抽出、乾燥し濃縮した。濃縮液
をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝
２：８）によって生成物を分離しトルエンから再結晶す
ると、上記式（Ｉ）で表される2,2'−ジヒドロキシ−3,
3',4,4',6,6'−ヘキサメチルビフェニルのラセミ体が得
られた（3.28g 、10％収率）。
【００２１】融点： 157℃1 H−NMR (CDCl3, ppm)： 1.92(6H,s,CH3),2.17(6H,s,CH
3),2.28(6H,s,CH3)4.75(2H,s,OH),6.73(2H,s,aromatic) 元素分析値：C 80.20 ％、H 8.57％。
3),2.28(6H,s,CH3)4.75(2H,s,OH),6.73(2H,s,aromatic) 元素分析値：C 80.20 ％、H 8.57％。
【００２２】合成例２ ４−クロロ−3,5 −ジメチルフェノール9.38g(0.06mol)
と塩化第二鉄19.43g(0.12mol) を乳鉢で粉砕・混合し、
80℃で５時間加熱した。反応物に希塩酸を加えトルエン
で抽出、濃縮した。この溶液を水蒸気蒸留し未反応化合
物を回収した。残留物をトルエンで抽出、乾燥し濃縮し
た。濃縮液をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン＝２：８）によって生成物を分離し、トルエン
から再結晶すると、上記式（II）で表される5,5'−ジク
ロロ−2,2'−ジヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチル
ビフェニルのラセミ体が得られた（1.74g 、19％収
率）。
と塩化第二鉄19.43g(0.12mol) を乳鉢で粉砕・混合し、
80℃で５時間加熱した。反応物に希塩酸を加えトルエン
で抽出、濃縮した。この溶液を水蒸気蒸留し未反応化合
物を回収した。残留物をトルエンで抽出、乾燥し濃縮し
た。濃縮液をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ヘキサン＝２：８）によって生成物を分離し、トルエン
から再結晶すると、上記式（II）で表される5,5'−ジク
ロロ−2,2'−ジヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチル
ビフェニルのラセミ体が得られた（1.74g 、19％収
率）。
【００２３】融点： 220℃1 H−NMR (CDCl3, ppm)：2.03(6H,s,CH3),2.39(6H,s,C
H3),4.56(2H,s,OH)6.81(2H,s,aromatic) 元素分析値：C 61.75 ％、H 5.19％。
H3),4.56(2H,s,OH)6.81(2H,s,aromatic) 元素分析値：C 61.75 ％、H 5.19％。
【００２４】実施例１ 合成例１で得られた2,2'−ジヒドロキシ−3,3',4,4',6,
6'−ヘキサメチルビフェニルのラセミ体2.00g(7.40mmo
l) と、式(III)
6'−ヘキサメチルビフェニルのラセミ体2.00g(7.40mmo
l) と、式(III)
【００２５】
【化５】
【００２６】で表される（−）−1,2 −ジアミノシクロ
ヘキサン0.66g(5.52mmol) をトルエン(0.3ml) に加熱溶
解し室温で２時間放置すると、（−）−1,2 −ジアミノ
シクロヘキサンと（＋）−2,2'−ジヒドロキシ−3,3',
4,4',6,6'−ヘキサメチルビフェニルを含んだ結晶が析
出した。この結晶を再結晶した後、酢酸エチル（20ml)
と希塩酸（20ml）の混合溶媒に溶かした。酢酸エチル層
より（＋）−2,2'−ジヒドロキシ−3,3',4,4',6,6'−ヘ
キサメチルビフェニルが得られた(0.39g、39％収率）。
ヘキサン0.66g(5.52mmol) をトルエン(0.3ml) に加熱溶
解し室温で２時間放置すると、（−）−1,2 −ジアミノ
シクロヘキサンと（＋）−2,2'−ジヒドロキシ−3,3',
4,4',6,6'−ヘキサメチルビフェニルを含んだ結晶が析
出した。この結晶を再結晶した後、酢酸エチル（20ml)
と希塩酸（20ml）の混合溶媒に溶かした。酢酸エチル層
より（＋）−2,2'−ジヒドロキシ−3,3',4,4',6,6'−ヘ
キサメチルビフェニルが得られた(0.39g、39％収率）。
【００２７】〔α〕D ＝＋23.7°(c1.0,メタノール） キラルシフト試薬として（＋）−１−フェニルエチルア
ミンを使用し、ＮＭＲにより、得られた化合物の光学純
度を測定したところ 100％eeに相当した。
ミンを使用し、ＮＭＲにより、得られた化合物の光学純
度を測定したところ 100％eeに相当した。
【００２８】実施例２ 合成例２で得られた5,5'−ジクロロ−2,2'−ジヒドロキ
シ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニルのラセミ体2.
00g(6.68mmol) と上記式(III) で表される（−）−1,2
−ジアミノシクロヘキサン1.14g(9.98mmol) をトルエン
（0.4ml)に加熱溶解し室温で５時間放置すると、（−）
−1,2 −ジアミノシクロヘキサンと（＋）−5,5'−ジク
ロロ−2,2'−ジヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチル
ビフェニルを含んだ結晶が析出した。この結晶を再結晶
した後、酢酸エチル（20ml) と希塩酸（20ml）の混合溶
媒に溶かした。酢酸エチル層より（＋）−5,5'−ジクロ
ロ−2,2'−ジヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビ
フェニルが得られた(0.58g、58％収率) 。
シ−4,4',6,6' −テトラメチルビフェニルのラセミ体2.
00g(6.68mmol) と上記式(III) で表される（−）−1,2
−ジアミノシクロヘキサン1.14g(9.98mmol) をトルエン
（0.4ml)に加熱溶解し室温で５時間放置すると、（−）
−1,2 −ジアミノシクロヘキサンと（＋）−5,5'−ジク
ロロ−2,2'−ジヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチル
ビフェニルを含んだ結晶が析出した。この結晶を再結晶
した後、酢酸エチル（20ml) と希塩酸（20ml）の混合溶
媒に溶かした。酢酸エチル層より（＋）−5,5'−ジクロ
ロ−2,2'−ジヒドロキシ−4,4',6,6' −テトラメチルビ
フェニルが得られた(0.58g、58％収率) 。
【００２９】〔α〕D ＝＋67.2°(c1.0,メタノール） ＨＰＬＣ（ダイセル化学工業（株）製, CHIRALPAK AS）
を用いて、得られた化合物の光学純度を求めたところ 1
00％eeに相当した。
を用いて、得られた化合物の光学純度を求めたところ 1
00％eeに相当した。
Claims (2)
- 【請求項１】 ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異
性体混合物と、光学活性な1,2 −ジアミノシクロヘキサ
ンとから、ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体
の一方と光学活性な1,2 −ジアミノシクロヘキサンを含
む結晶を形成させ、得られた結晶から光学活性なジヒド
ロキシビフェニル誘導体を分離することを特徴とするジ
ヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体分離法。 - 【請求項２】 ジヒドロキシビフェニル誘導体が、下記
式（Ｉ） 【化１】 で表される2,2'−ジヒドロキシ−3,3',4,4',6,6'−ヘキ
サメチルビフェニル、又は下記式（II） 【化２】 で表される5,5'−ジクロロ−2,2'−ジヒドロキシ−4,
4',6,6' −テトラメチルビフェニルである請求項１記載
の光学異性体分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20555496A JPH1045648A (ja) | 1996-08-05 | 1996-08-05 | ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20555496A JPH1045648A (ja) | 1996-08-05 | 1996-08-05 | ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045648A true JPH1045648A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16508822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20555496A Pending JPH1045648A (ja) | 1996-08-05 | 1996-08-05 | ジヒドロキシビフェニル誘導体の光学異性体分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1045648A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009087959A1 (ja) | 2008-01-08 | 2009-07-16 | Nippon Soda Co., Ltd. | 光学活性２，２’－ビフェノール誘導体及びその製造方法 |
-
1996
- 1996-08-05 JP JP20555496A patent/JPH1045648A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009087959A1 (ja) | 2008-01-08 | 2009-07-16 | Nippon Soda Co., Ltd. | 光学活性２，２’－ビフェノール誘導体及びその製造方法 |
| KR101182615B1 (ko) | 2008-01-08 | 2012-09-14 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 광학 활성 2,2'-비페놀 유도체 및 그 제조 방법 |
| US8283501B2 (en) | 2008-01-08 | 2012-10-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Optically active 2,2′-biphenol derivative and production method of same |
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