JPH1045703A - Highly concentrated liquid state secondary alcohol ethoxysulfate salt composition - Google Patents
Highly concentrated liquid state secondary alcohol ethoxysulfate salt compositionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、高濃度液状高級第
二級アルコールエトキシサルフェート塩組成物に関する
ものである。詳しく述べると、３５〜６０重量％の高濃
度において可溶化剤あるいは粘度調整剤を用いることな
く、常温で液状を呈する高級第二級アルコールエトキシ
サルフェート塩組成物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a high-concentration liquid higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt composition. More specifically, the present invention relates to a higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt composition which exhibits a liquid state at room temperature without using a solubilizer or a viscosity modifier at a high concentration of 35 to 60% by weight.
【０００２】[0002]
【従来の技術】高級アルコールエトキシサルフェート塩
は、陰イオン界面活性剤として洗浄力、起泡力、溶解
性、耐硬水性、低温安定性、破泡性、生分解性等に優
れ、さらに皮膚刺激性が極めて少ないため、工業用およ
び家庭用の洗浄剤組成物、化粧品、シャンプー組成物等
に使用され、特に高級第一級アルコールエトキシサルフ
ェート塩等が広範に用いられている。しかしながら、高
級第一級アルコールエトキシサルフェート塩の水溶性は
約３０重量％以下が常温で液状を保持できる範囲とされ
ており、これ以上の高濃度にすると、高粘度、ゲル状あ
るいはスラリー状となり、取り扱いが煩雑となるという
欠点がある。BACKGROUND OF THE INVENTION Higher alcohol ethoxy sulfate salts have excellent detergency, foaming power, solubility, hard water resistance, low temperature stability, foam breaking property, biodegradability, etc. as anionic surfactants, and furthermore, irritate the skin. Due to its extremely low properties, it is used in industrial and household cleaning compositions, cosmetics, shampoo compositions, etc., and particularly high primary alcohol ethoxy sulfate salts are widely used. However, the water solubility of the higher primary alcohol ethoxy sulfate salt is in a range where about 30% by weight or less can maintain a liquid state at normal temperature, and if it is higher than this, it becomes a high viscosity, gel state or slurry state, There is a disadvantage that handling becomes complicated.
【０００３】高濃度でしかも流動性をもたせる方法とし
て、可溶化剤あるいは粘度調整剤として、エチルアルコ
ール、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリ
コールモノアルキルエーテル等の溶剤を共存させる方法
が一般的である。As a method of giving a high concentration and fluidity, a method of coexisting a solvent such as ethyl alcohol, polyalkylene glycol or polyalkylene glycol monoalkyl ether as a solubilizing agent or a viscosity adjusting agent is generally used.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この方
法によれば、必然的に可溶化剤あるいは粘度調整剤が不
純物として含まれるため、可溶化剤あるいは粘度調整剤
の種類によっては、洗浄剤、化粧品、シャンプー等の性
能に影響し、用途が限定される等の欠点があった。However, according to this method, since a solubilizing agent or a viscosity adjusting agent is inevitably contained as an impurity, depending on the type of the solubilizing agent or the viscosity adjusting agent, a detergent, a cosmetic, or the like may be used. There are drawbacks such as affecting the performance of shampoos and the like and limiting the applications.
【０００５】本発明は、上記従来技術の欠点に鑑みなさ
れたものであり、高濃度において可溶化剤あるいは粘度
調整剤を用いることなく、常温で液状を有し、かつ洗浄
剤組成物や化粧品等の要求される諸性質を損なわない、
取り扱いの容易な高濃度液状高級アルコールエトキシサ
ルフェート塩組成物を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above-mentioned disadvantages of the prior art, and has a liquid state at room temperature without using a solubilizing agent or a viscosity modifier at a high concentration, and has a cleaning composition, cosmetics, etc. Does not impair the required properties of
An object of the present invention is to provide a high-concentration liquid higher alcohol ethoxy sulfate salt composition that is easy to handle.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】上記目的は、下記（１）
〜（４）により達成される。The above object is achieved by the following (1).
(4) is achieved.
【０００７】（１） 一般式（１）(1) General formula (1)
【０００８】[0008]
【化３】 Embedded image
【０００９】（ただし、式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞ
れ独立して炭素原子数１〜１５の直鎖状のアルキル基で
あり、かつＲ1 とＲ2 の炭素原子数の合計は９〜１６で
あり、ｎは１〜１５の自然数であり、またＭはアルカリ
金属原子である。）で示される高級第二級アルコールエ
トキシサルフェート塩３５〜６０重量％および水６５〜
４０重量％を含有してなる高濃度液状高級第二級アルコ
ールエトキシサルフェート塩組成物。(Wherein, R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and the total number of carbon atoms of R 1 and R 2 is 9 to 9) 16, n is a natural number from 1 to 15, and M is an alkali metal atom.) 35 to 60% by weight of a higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt represented by the following formula:
A high-concentration liquid higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt composition comprising 40% by weight.
【００１０】（２） 該高級第二級アルコールエトキシ
サルフェート塩が、一般式（２）(2) The higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt is represented by the general formula (2)
【００１１】[0011]
【化４】 Embedded image
【００１２】（ただし、式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前
記のとおりである。）で示される高級第二級アルコール
エトキシレートを、クロルスルホン酸または無水硫酸と
反応させて硫酸化し、ついで得られたサルフェートをア
ルカリ金属化合物で中和することにより得られたもので
ある前記（１）に記載の組成物。(Wherein R 1 , R 2 and n are as defined above), and the resulting mixture is reacted with chlorosulfonic acid or sulfuric anhydride to form a sulfate, followed by sulfation. The composition according to the above (1), which is obtained by neutralizing the obtained sulfate with an alkali metal compound.
【００１３】（３） アルカリ金属化合物がアルカリ金
属水酸化物である前記（２）に記載の組成物。(3) The composition according to (2), wherein the alkali metal compound is an alkali metal hydroxide.
【００１４】（４） アルカリ金属水酸化物が水酸化ナ
トリウムである前記（３）に記載の組成物。(4) The composition according to the above (3), wherein the alkali metal hydroxide is sodium hydroxide.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】本発明による高濃度液状高級第二
級アルコールエトキシサルフェート塩組成物は、前記一
般式（１）で示される高級第二級アルコールエトキシサ
ルフェート塩３５〜６０重量％に対して、水が６５〜４
０重量％の割合、好ましくは高級第二級アルコールエト
キシサルフェート塩４０〜６０重量％に対して、水が６
０〜４０重量％の割合で含有されてなるものである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The high-concentration liquid higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt composition according to the present invention is based on 35 to 60% by weight of the higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt represented by the general formula (1). , Water is 65-4
0% by weight, preferably 40-60% by weight of the higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt, water is 6%.
It is contained at a ratio of 0 to 40% by weight.
【００１６】なお、一般式（１）において、Ｒ1 および
Ｒ2 はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５、好ましく
は１〜１２の直鎖状のアルキル基であり、かつＲ1 とＲ
2 の炭素原子数の合計は９〜１６、好ましくは１１〜１
３である。ｎは１〜１５、好ましくは３〜９の自然数で
ある。また、Ｍはアルカリ金属原子、好ましくはナトリ
ウム原子である。In the general formula (1), R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 12 carbon atoms, and R 1 and R 2
The total number of carbon atoms in 2 is 9-16, preferably 11-1.
3. n is a natural number of 1 to 15, preferably 3 to 9. M is an alkali metal atom, preferably a sodium atom.
【００１７】本発明で用いられる高級第二級アルコール
エトキシサルフェート塩は、ｎ−パラフィンの液相酸化
によって得られるランダム第二級アルコールにエチレン
オキシドを公知の方法によって付加させて得られる高級
第二級アルコールエトキシレートを、クロルスルホン酸
または無水硫酸により硫酸化させ、さらにアルカリ金属
化合物、例えばアルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸
化ナトリムにより中和することにより得られる。The higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt used in the present invention is a higher secondary alcohol obtained by adding ethylene oxide to a random secondary alcohol obtained by liquid phase oxidation of n-paraffin by a known method. The ethoxylate is obtained by sulfating with chlorosulfonic acid or sulfuric anhydride and further neutralizing with an alkali metal compound such as an alkali metal hydroxide, preferably sodium hydroxide.
【００１８】硫酸化方法としては、例えば特公昭５１−
１７５３８号公報に記載されているように、並流薄膜反
応器を用いて、第二級アルコールエトキシレートを薄膜
状に流下させ、窒素ガスあるいはその他の不活性ガスに
より希釈した無水硫酸ガスを並流させて気液接触させる
ことにより連続的に硫酸化させたのち、この硫酸化反応
液をアルカリ金属水酸化物水溶液で中和することにより
得ることができる。As a method for sulfation, for example,
As described in Japanese Patent No. 17538, a secondary alcohol ethoxylate is allowed to flow down in a thin film form using a co-current thin film reactor, and sulfuric anhydride gas diluted with nitrogen gas or another inert gas is co-flowed. Then, the mixture is continuously sulfated by gas-liquid contact and then neutralized with an aqueous alkali metal hydroxide solution.
【００１９】本発明による高濃度液状高級第二級アルコ
ールエトキシサルフェート塩組成物には、特に公知の可
溶化剤あるいは粘度調整剤を含有させる必要はない。し
かしながら、該組成物の性能を損なわない程度、例えば
該第二級アルコールエトキシサルフェート塩と水との合
計量に対して５重量％以下、好ましくは３重量％以下の
量で可溶化剤あるいは粘度調整剤を含有させてもよい。The high-concentration liquid higher secondary alcohol ethoxysulfate salt composition according to the present invention does not need to contain a particularly well-known solubilizer or viscosity modifier. However, the solubilizing agent or viscosity adjusting agent is used in an amount not to impair the performance of the composition, for example, 5% by weight or less, preferably 3% by weight or less based on the total amount of the secondary alcohol ethoxy sulfate salt and water. An agent may be contained.
【００２０】このような可溶化剤ないし粘度調整剤とし
ては、低級アルコール類、グリコール類、ポリアルキレ
ングリコール類、アルキレングリコールモノアルキルエ
ーテル類等があり、例えばエタノール、イソプロパノー
ル、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル等がある。Examples of such a solubilizing agent or viscosity modifier include lower alcohols, glycols, polyalkylene glycols, alkylene glycol monoalkyl ethers and the like. For example, ethanol, isopropanol, ethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene Glycol and ethylene glycol monoethyl ether.
【００２１】[0021]
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をさらに詳細
に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
【００２２】実施例１ 炭素原子数１２〜１４のｎ−パラフィンの液相酸化によ
り得られた炭素原子数１２〜１４のアルコールを主成分
とする第二級アルコール混合物にエチレンオキシドを平
均３モル付加させた高級第二級アルコール３モルエトキ
シレート（商品名 ソフタノール −３０（登録商
標）、株式会社日本触媒製）２５０ｇを、無水硫酸（商
品名 日曹サルファン、日本曹達株式会社製）６３ｇと
反応させた。このようにして得られたサルフェートを、
１２．７重量％の水酸化ナトリウム水溶液２７０ｇによ
り中和して高級第二級アルコールエトキシサルフェート
塩の粘稠な水溶液を得た。この高級第二級アルコールエ
トキシサルフェートナトリウム塩水溶液（組成物）の濃
度は５６．２重量％であり、常温で液体であった。この
水溶液の粘度と温度の関係を図１に示す。EXAMPLE 1 An average of 3 moles of ethylene oxide was added to a secondary alcohol mixture mainly composed of alcohols having 12 to 14 carbon atoms obtained by liquid phase oxidation of n-paraffins having 12 to 14 carbon atoms. 250 g of a higher secondary alcohol 3 mol ethoxylate (trade name: SOFTANOL-30 (registered trademark), manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.) is reacted with 63 g of sulfuric anhydride (trade name: Nisso Sulfan, manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.). Was. The sulfate obtained in this way is
Neutralization was performed with 270 g of a 12.7% by weight aqueous sodium hydroxide solution to obtain a viscous aqueous solution of a higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt. The concentration of this higher secondary alcohol ethoxy sulfate sodium salt aqueous solution (composition) was 56.2% by weight and was liquid at ordinary temperature. FIG. 1 shows the relationship between the viscosity and the temperature of this aqueous solution.
【００２３】実施例２ 実施例１と同様にして得られた高級第二級アルコールエ
トキシサルフェートナトリウム塩に水を添加して３５、
４０、４５、５０および５５重量％の該ナトリウム塩濃
度の組成物をそれぞれ調整した。その結果、温度２５℃
でいずれもそれぞれ液状であった。Example 2 Water was added to the higher secondary alcohol ethoxysulfate sodium salt obtained in the same manner as in Example 1 to give 35
Compositions with the sodium salt concentrations of 40, 45, 50 and 55% by weight were prepared respectively. As a result, the temperature is 25 ° C.
Were all liquid.
【００２４】温度２５℃における各濃度の高級第二級ア
ルコールエトキシサルフェートナトリム塩組成物におけ
る濃度と粘度の関係を表１に示す。Table 1 shows the relationship between the concentration and the viscosity of the higher secondary alcohol ethoxy sulfate sodium salt composition at each concentration at a temperature of 25 ° C.
【００２５】[0025]
【表１】 [Table 1]
【００２６】比較例１ 実施例１において、高級アルコールエトキシレートとし
て炭素数１２および１４を主成分とする第一級アルコー
ル（ココケム社製）に３モルのエチレンオキサイドを公
知の方法により付加せしめた高級第一級アルコール３モ
ルエトキシレート２５０ｇを用いた以外は実施例１と同
様の方法で行ない、高級第一級アルコールエトキシサル
フェートナトリウム塩組成物を得た。得られた高級第一
級アルコールエトキシサルフェートナトリウム塩組成物
は常温ではゲル状であり、水を加えて常温で液状とする
には３０重量％以下の濃度の水溶液とする必要があっ
た。Comparative Example 1 In Example 1, 3 mol of ethylene oxide was added to a primary alcohol having 12 or 14 carbon atoms (Kokochem) as a higher alcohol ethoxylate by a known method. A higher primary alcohol ethoxy sulfate sodium salt composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 250 g of a 3 mol ethoxylate of a primary alcohol was used. The resulting higher primary alcohol ethoxysulfate sodium salt composition was in a gel state at room temperature, and it was necessary to prepare an aqueous solution having a concentration of 30% by weight or less in order to be liquid at room temperature by adding water.
【００２７】[0027]
【発明の効果】以上述べたように、本発明による高級第
二級アルコールエトキシサルフェート塩組成物は、従来
品に比して極めて高濃度で液状であるので、製品がコン
パクト化でき、台所用洗剤、毛糸洗い用洗剤、重質衣料
用洗剤、住居用洗剤、クリーニング用洗剤、自動車用洗
剤等に有用な高濃度界面活性剤の配合に好適である。As described above, the higher secondary alcohol ethoxysulfate salt composition according to the present invention is liquid at an extremely high concentration as compared with the conventional product, so that the product can be made compact and the kitchen detergent can be used. It is suitable for compounding high-concentration surfactants useful for yarn washing detergents, heavy clothing detergents, residential detergents, cleaning detergents, automotive detergents and the like.
【図１】 本発明による高濃度液状高級第二級アルコー
ルエトキシサルフェート塩組成物の一例を示す粘度と温
度との関係を示すグラフである。FIG. 1 is a graph showing the relationship between viscosity and temperature showing an example of a high-concentration liquid higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt composition according to the present invention.
Claims (4)
素原子数１〜１５の直鎖状のアルキル基であり、かつＲ
1 とＲ2 の炭素原子数の合計は９〜１６であり、ｎは１
〜１５の自然数であり、またＭはアルカリ金属原子であ
る。）で示される高級第二級アルコールエトキシサルフ
ェート塩３５〜６０重量％および水６５〜４０重量％を
含有してなる高濃度液状高級第二級アルコールエトキシ
サルフェート塩組成物。1. A compound of the general formula (1) (Wherein, R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 1 to 15 carbon atoms;
The total number of carbon atoms of 1 and R 2 is 9-16, and n is 1
Is a natural number of １５15, and M is an alkali metal atom. A high-concentration liquid higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt composition comprising 35 to 60% by weight of a higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt represented by the formula (1) and 65 to 40% by weight of water.
ェート塩が、一般式（２） 【化２】 （ただし、式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは前記のとおりで
ある。）で示される高級第二級アルコールエトキシレー
トを、クロルスルホン酸または無水硫酸と反応させて硫
酸化し、ついで得られたサルフェートをアルカリ金属化
合物で中和することにより得られたものである請求項１
に記載の組成物。2. The higher secondary alcohol ethoxy sulfate salt represented by the general formula (2): (Wherein R 1 , R 2 and n are as defined above), and the resulting mixture was reacted with chlorosulfonic acid or sulfuric anhydride to form a sulfate, followed by sulfation. 2. A product obtained by neutralizing sulfate with an alkali metal compound.
A composition according to claim 1.
化物である請求項２に記載の組成物。3. The composition according to claim 2, wherein the alkali metal compound is an alkali metal hydroxide.
ムである請求項３に記載の組成物。4. The composition according to claim 3, wherein the alkali metal hydroxide is sodium hydroxide.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP20389896A JPH1045703A (en) | 1996-08-01 | 1996-08-01 | Highly concentrated liquid state secondary alcohol ethoxysulfate salt composition |
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-
1996
- 1996-08-01 JP JP20389896A patent/JPH1045703A/en active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JP2006265547A (en) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Kao Corp | Surfactant composition |
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