JPH1046142A - Antioxidant - Google Patents

Antioxidant

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JPH1046142A
JPH1046142A JP8216734A JP21673496A JPH1046142A JP H1046142 A JPH1046142 A JP H1046142A JP 8216734 A JP8216734 A JP 8216734A JP 21673496 A JP21673496 A JP 21673496A JP H1046142 A JPH1046142 A JP H1046142A
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JP
Japan
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antioxidant
extract
cosmetics
saxifraga
active ingredient
Prior art date
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Withdrawn
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JP8216734A
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Japanese (ja)
Inventor
Yoshihiro Yokogawa
佳浩 横川
Mineyuki Yokoyama
峰幸 横山
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an antioxidant which has a very potent antioxidant effect, is nonproblematic in toxicity, and has possible uses in many fields including foods cosmetics, etc., by using an extract of Saxifraga stolonifera of the saxifrage family as the active ingredient. SOLUTION: This antioxidant contains as the active ingredient an extract of Saxifraga stolonifera, obtained by subjecting a mixture of the whole body (including leaves, stems, fruits, etc.) of this plant with an extractant such as water or ethanol to cold immersion or heating under reflux, filtering the product, and concentrating the filtrate. It is suitable that the antioxidant contains 0.001-20.0wt.% (in terms of a dried product), based on the entire antioxidant, above extract. As compared with conventional antioxidants, it can exhibit a marked antioxidant effect and a potent antioxidant effect as compared with an antioxidant obtained from Hydrangea hortensis Sm. var. oamacha Makino of the same family. It can be stably added to a system containing a substance which has a poor oxidation stability and is difficultly stabilized by the addition and has possible uses in many fields including cosmetics, foods, etc.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、新規にして、かつ
優れた抗酸化作用を有する抗酸化剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel antioxidant having an excellent antioxidant action.

【0002】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、油脂を含む食品や化粧品等の抗酸化剤として、ジブ
チルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシ
アニソール(BHA)、トコフェロール等が使用されて
いる。しかしBHT、BHA等の合成抗酸化剤は、安全
性上の問題があり、添加量等が制限されている。そのた
め天然系の抗酸化剤が望まれていた。本発明はこのよう
な従来の事情に対処してなされたもので、抗酸化剤とし
ての効果が高く、しかも毒性上の問題がなく、食品や化
粧品、医薬品原料等としても用いることのできる安全性
の高い抗酸化剤を提供することを目的とする。
BACKGROUND OF THE INVENTION Hitherto, dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), tocopherol and the like have been used as antioxidants for foods and cosmetics containing oils and fats. However, synthetic antioxidants such as BHT and BHA have safety problems, and the amount added is limited. Therefore, natural antioxidants have been desired. The present invention has been made in view of such conventional circumstances, has a high effect as an antioxidant, has no toxicity problem, and can be used as food, cosmetics, pharmaceutical raw materials and the like. It is intended to provide an antioxidant having a high content.

【0003】[0003]

【課題を解決するための手段】本発明者は上記の目的達
成のため、天然物の抗酸化活性を鋭意検討した結果、ユ
キノシタ科のユキノシタ(学名:Saxifraga stolonifer
a )植物抽出物が抗酸化剤として極めて有効であること
を見い出した。
Means for Solving the Problems In order to achieve the above object, the present inventors have intensively studied the antioxidant activity of natural products, and as a result, it was found that Saxifraga stolonifer (scientific name: Saxifraga stolonifer) of the family Saxifragaceae.
a) The plant extract was found to be extremely effective as an antioxidant.

【0004】即ち、本発明は、ユキノシタ科のユキノシ
タ(学名:Saxifraga stolonifera)植物抽出物を有効
成分とすることを特徴とする抗酸化剤である。
[0004] That is, the present invention is an antioxidant characterized by containing a plant extract of Saxifraga stolonifera of the family Saxifragaceae as an active ingredient.

【0005】以下、本発明の構成について詳述する。本
発明に用いられるユキノシタ科のユキノシタ(学名:Sa
xifraga stolonifera )植物抽出物は、いずれも従来よ
りテストステロン−5α−レダクターゼ阻害作用、美白
作用、抗炎症作用のあることが知られており(特開平5
−17365号公報、特開平5−58870号、特開平
5−139951号公報)、化粧料中に配合されてきた
ものである。しかしながらこれらの成分に抗酸化作用が
あることは未だ知られておらず、本発明者がはじめて見
い出したものである。
Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail. Saxifragaceae of the family Saxifragaceae used in the present invention (scientific name: Sa
All of the xifraga stolonifera) plant extracts have been known to have a testosterone-5α-reductase inhibitory effect, a whitening effect, and an anti-inflammatory effect (Japanese Patent Application Laid-open No. Hei 5 (1993) -107).
-17365, JP-A-5-58870, JP-A-5-139951), and cosmetics. However, it is not yet known that these components have an antioxidant action, and they have been found for the first time by the present inventors.

【0006】本発明に用いられるユキノシタ(学名:Sa
xifraga stolonifera )植物は、特に日本(北海道を除
く)、中国の山間部の陰湿な岩上に多く分布する多年草
植物である。本発明に用いられる抽出物は、上記植物の
葉と茎又は果実等、ユキノシタ全草を抽出溶媒と共に冷
浸または加熱還流した後、ろ過し、濃縮して得られる。
本発明に用いられる抽出溶媒は、通常抽出に用いられる
溶媒であれば何でもよく、特に水、あるいは1,3−ブ
タンジオール、エタノール、メタノール等のアルコール
類、含水アルコール類、アセトン、酢酸エチル等の有機
溶媒を単独あるいは組み合わせて用いることができる。
[0006] Saxifraga (scientific name: Sa) used in the present invention
The xifraga stolonifera) plant is a perennial plant that is distributed abundantly on humid rocks especially in the mountains of Japan (excluding Hokkaido) and China. The extract used in the present invention is obtained by subjecting the whole plant, such as the leaves and stems or fruits of the above plants, to saxifrage seeds to cold soaking or heating to reflux with an extraction solvent, followed by filtration and concentration.
The extraction solvent used in the present invention may be any solvent as long as it is a solvent usually used for extraction, particularly water, or alcohols such as 1,3-butanediol, ethanol and methanol, hydrous alcohols, acetone and ethyl acetate. Organic solvents can be used alone or in combination.

【0007】本発明におけるユキノシタ抽出物の配合量
は、外用剤全量中、乾燥物として0.001〜20.0
重量%が適当である。0.001重量%未満では抗酸化
力が不十分であり、20.0重量%を超えて使用するこ
とは抗酸化力の点では不必要であり、一方、商品に臭い
が生じて使用性が悪くなったりするので実際的ではな
い。
The amount of the Saxifraga extract in the present invention is 0.001 to 20.0% as a dry matter in the total amount of the external preparation.
% By weight is appropriate. If it is less than 0.001% by weight, the antioxidant power is insufficient, and if it exceeds 20.0% by weight, it is unnecessary in terms of antioxidant power. It is not practical because it gets worse.

【0008】抗酸化剤として配合する対象物としては化
粧料が好ましく、抗酸化作用の必要な各種化粧品、例え
ばクリーム、ローション、乳液、ヘアオイル、シャンプ
ー、リンス、石鹸等に添加すると優れた抗酸化力を発揮
する。このような化粧料中に添加する他の添加剤として
は、例えば、油分、界面活性剤、増粘剤、中和剤、防腐
剤、粉体成分、色素、金属イオン封鎖剤、香料、紫外線
吸収剤、薬効剤などが挙げられ、必要に応じて適宜組み
合わせて用いられる。当然のことながら、本発明の抗酸
化剤はビタミンE、甘草抽出物、BHT、BHA等の他
の抗酸化剤と、本発明の効果を損なわない範囲内におい
て併用可能である。
[0008] Cosmetics are preferred as the object to be blended as an antioxidant, and when added to various cosmetics requiring an antioxidant effect, for example, creams, lotions, emulsions, hair oils, shampoos, rinses, soaps, etc., have excellent antioxidant power. Demonstrate. Other additives to be added to such cosmetics include, for example, oils, surfactants, thickeners, neutralizers, preservatives, powder components, pigments, sequestering agents, fragrances, and ultraviolet absorption. Agents, medicinal agents, etc., and are used in appropriate combinations as needed. As a matter of course, the antioxidant of the present invention can be used in combination with other antioxidants such as vitamin E, licorice extract, BHT, and BHA as long as the effects of the present invention are not impaired.

【0009】特に、本発明の抗酸化剤を用いれば、従来
酸化安定性が悪く配合が困難とされてきた物質であって
も安定的に系中に配合できるようになる。例えば、化粧
品に応用するとエモリエント効果等が期待されるタート
ル油、ミンク油等は酸化安定性が悪く、その利用には制
限があったが、これらの油脂を配合した化粧品に本発明
の抗酸化剤を添加することによって、油脂を酸化から防
ぐことができ、これらの油脂を化粧品中に有効に配合す
ることができる。また、最近は生体系における脂質過酸
化反応防止を目的として、抗酸化剤適用の提案もされて
いるが、本発明の抗酸化剤も勿論生体系への利用が可能
である。
In particular, the use of the antioxidant of the present invention makes it possible to stably mix even a substance which has conventionally been considered difficult to mix due to poor oxidation stability. For example, turtle oil, mink oil, and the like, which are expected to have an emollient effect when applied to cosmetics, have poor oxidative stability, and their use is limited. By adding, the fats and oils can be prevented from being oxidized, and these fats and oils can be effectively incorporated into cosmetics. Recently, application of an antioxidant has been proposed for the purpose of preventing lipid peroxidation reaction in a biological system, but the antioxidant of the present invention can of course be used in a biological system.

【0010】[0010]

【作用】ユキノシタ科のユキノシタ(学名:Saxifraga
stolonifera )植物抽出物の抗酸化力が強いことは、本
発明者らによる以下の実験から確認された。
[Action] Saxifraga of the family Saxifragaceae (scientific name: Saxifraga
stolonifera) The strong antioxidant activity of the plant extract was confirmed by the following experiments by the present inventors.

【0011】(1)ヒドロキシラジカル消去活性試験 1mMの硫酸第1鉄(FeSO4 )溶液50μlと、表
1記載の試料(水溶液)75μlの混合液に5,5−ジ
メチル−1−ピロリンオキサイド(DMPO)の10%
水溶液20μlを加え、続いて1mM過酸化水素( H2
2)75μlを加え、攪拌した。H2 2 を添加してか
ら75秒後に発生したヒドロキシラジカル(・OH)の
ラジカル付加体(DMPO−OH)を電子スピン共鳴装
置(ESR)を用いて測定した。なお、ヒドロキシラジ
カルの消去活性は蒸留水のヒドロキシラジカルの消去活
性を0%として求めた。その結果を表1に示す。なお表
中、カノコソウ、ギムネマおよびアマチャは、いずれも
天然系の抗酸化剤として知られているものであり、特に
アマチャについては、本発明のユキノシタ科のユキノシ
タ(学名:Saxifraga stolonifera )植物と同じユキノ
シタ科ではあるがアジサイ属(学名:Hydrangea serrat
a )植物として比較対照した。
(1) Hydroxy Radical Scavenging Activity Test A mixture of 50 μl of a 1 mM ferrous sulfate (FeSO 4 ) solution and 75 μl of a sample (aqueous solution) shown in Table 1 was mixed with 5,5-dimethyl-1-pyrroline oxide (DMPO). 10% of
An aqueous solution (20 μl) was added, followed by 1 mM hydrogen peroxide (H 2
O 2 ) was added and stirred. Radical addition of hydroxyl radicals generated from the addition of H 2 O 2 after 75 seconds (· OH) and (DMPO-OH) was measured using an electron spin resonance apparatus (ESR). The hydroxyl radical scavenging activity was determined on the assumption that the hydroxyl radical scavenging activity of distilled water was 0%. Table 1 shows the results. In the table, valerian, gymnema and amacha are all known as natural antioxidants. Hydrangea (scientific name: Hydrangea serrat)
a) Comparative control as a plant.

【0012】[0012]

【表1】 ───────────────────────────────── ヒドロキシラジカル消去活性 ───────────────────────────────── コントロール(水) 0% カノコソウ(10mg/ml ) 8% ギムネマ(10mg/ml ) 23% アマチャ(10mg/ml ) 30% ユキノシタ(10mg/ml ) 60% ─────────────────────────────────[Table 1] ヒ ド ロ キ シ Hydroxy radical scavenging activity───────── ──────────────────────── Control (water) 0% Valeriana (10mg / ml) 8% Gymnema (10mg / ml) 23% Amacha (10mg / ml) ml) 30% Sakinoshita (10mg / ml) 60% ─────────────────────────────────

【0013】(2)スーパーオキシド消去活性試験 表2記載の試料(水溶液)5μlに発色試薬50μlお
よび酵素液50μlを加え、37度で20分間静置した
後、反応停止液100μlを添加し、570nmでの吸
光度を測定した。ただし、発色試薬は、0.1Mリン酸
緩衝液pH8、0.4mMキサンチン、0.24mMニ
トロブルーテトラゾリウムの混合液とする。また酵素液
は、0.049U/mlキサンチンオキシダーゼとす
る。反応停止液は69mMドデシル硫酸ナトリウムとす
る。またスーパーオキシド消去活性は標準SODによる
消去率に換算して求めた。その結果を表2に示す。
(2) Superoxide scavenging activity test To 5 μl of the sample (aqueous solution) shown in Table 2, 50 μl of a coloring reagent and 50 μl of an enzyme solution were added, and the mixture was allowed to stand at 37 ° C. for 20 minutes. The absorbance at was measured. However, the coloring reagent is a mixture of 0.1 M phosphate buffer pH 8, 0.4 mM xanthine, and 0.24 mM nitro blue tetrazolium. The enzyme solution is 0.049 U / ml xanthine oxidase. The reaction stop solution is 69 mM sodium dodecyl sulfate. The superoxide erasing activity was determined by converting it to the erasing rate by standard SOD. Table 2 shows the results.

【0014】[0014]

【表2】 ───────────────────────────────── スーパーオキシド消去活性 ───────────────────────────────── コントロール(水) 0 U /ml カノコソウ(10mg/ml ) 0 U /ml ギムネマ(10mg/ml ) 0 U /ml アマチャ(10mg/ml ) 7 U /ml ユキノシタ(10mg/ml ) 22 U /ml ─────────────────────────────────[Table 2] ───────────────────────────────── Superoxide scavenging activity ───────── ──────────────────────── Control (water) 0 U / ml Valeriana (10 mg / ml) 0 U / ml Gymnema (10 mg / ml) 0 U / ml amateur (10mg / ml) 7U / ml saxinosita (10mg / ml) 22U / ml ──────────────────────────── ─────

【0015】[0015]

【実施例】以下に実施例によって、本発明を更に具体的
に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるもので
はない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0016】 実施例1 乳液 ステアリン酸 2.5重量% セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 7.0 タートル油 3.0 ポリオキシエチレン(10モル)モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 1.0 ユキノシタの1,3−ブチレングリコール抽出物 0.02 香料 適量 防腐剤 適量 精製水 残余 (製法)イオン交換水にポリオキシエチレングリコール
1500とトリエタノールアミンを加え、加熱溶解して
70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し、加熱融解し
て70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え、ホモミキ
サーで均一に乳化し、乳化後、よくかき混ぜながら30
℃まで冷却して乳液を得た。
Example 1 Emulsion Stearic acid 2.5% by weight Cetyl alcohol 1.5 Vaseline 5.0 Liquid paraffin 7.0 Turtle oil 3.0 Polyoxyethylene (10 mol) monooleate 2.0 Polyethylene glycol 1500 3.0 Triethanolamine 1.0 1,3-butylene glycol extract of Saxifraga 0.02 Fragrance Appropriate amount Preservatives Appropriate amount Purified water residue (Production method) Add polyoxyethylene glycol 1500 and triethanolamine to ion-exchanged water and heat. Dissolve and maintain at 70 ° C. (aqueous phase). The other components are mixed, heated and melted and kept at 70 ° C. (oil phase). Add oil phase to water phase, emulsify uniformly with homomixer, and after emulsification, stir well
C. to give an emulsion.

【0017】 実施例2 クリーム ミツロウ 10.0重量% セチルアルコール 5.0 水添ラノリン 5.0 スクワラン 37.5 ミンク油 3.0 グリセリルモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 プロピレングリコール 5.0 ユキノシタのエタノール抽出物 0.02 香料 適量 防腐剤 適量 精製水 残余 (製法)イオン交換水にプロピレングリコールを加え、
加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し、加
熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加えて
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化した後、よ
くかき混ぜながら30℃まで冷却してクリームを得た。
Example 2 Cream Beeswax 10.0% by weight Cetyl alcohol 5.0 Hydrogenated lanolin 5.0 Squalane 37.5 Mink oil 3.0 Glyceryl monostearate 2.0 Polyoxyethylene (20 mol) Sorbitan monolaurin Acid Ester 2.0 Propylene Glycol 5.0 Echinacea extract of Saxifraga 0.02 Perfume Appropriate Preservative Appropriate Purified Water Residue (Production method) Add propylene glycol to ion-exchanged water,
Heat and maintain at 70 ° C. (aqueous phase). The other components are mixed, heated and melted and kept at 70 ° C. (oil phase). The oil phase was added to the water phase to carry out preliminary emulsification, and after uniform emulsification with a homomixer, the mixture was cooled to 30 ° C. while stirring well to obtain a cream.

【0018】 実施例3 クリーム セトステアリルアルコール 3.5重量% スクワラン 40.0 ミツロウ 3.0 還元ラノリン 5.0 エチルパラベン 0.3 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノパルミチン酸エステル 2.0 ステアリン酸モノグリコシド 2.0 ユキノシタの30%エタノール抽出物 5.0 香料 0.03 1,3−ブチレングリコール 5.0 グリセリン 5.0 ヒアルロン酸ナトリウム 0.05 精製水 残余 (製法)セトステアリルアルコール、スクワラン、ミツ
ロウ、還元ラノリン、エチルパラベン、ポリオキシエチ
レン(20モル)ソルビタンモノパルミチン酸エステ
ル、ステアリン酸モノグリコシド、ユキノシタ抽出物お
よび香料を加熱溶解し、75℃に保ったものを、75℃
に加温した1,3−ブチレングリコール、グリセリン、
ヒアルロン酸ナトリウムおよび精製水に撹拌しながら加
える。ホモミキサー処理し、乳化粒子を細かくした後、
撹拌しながら急冷し、クリームを得た。
Example 3 Cream Cetostearyl alcohol 3.5% by weight Squalane 40.0 Beeswax 3.0 Reduced lanolin 5.0 Ethyl paraben 0.3 Polyoxyethylene (20 mol) Sorbitan monopalmitate 2.0 Stearic acid Monoglycoside 2.0 30% ethanol extract of Saxifraga 5.0 Perfume 0.03 1,3-butylene glycol 5.0 Glycerin 5.0 Sodium hyaluronate 0.05 Purified water Residue (Production method) Cetostearyl alcohol, squalane, Beeswax, reduced lanolin, ethylparaben, polyoxyethylene (20 mol) sorbitan monopalmitate, stearic acid monoglycoside, saxifrage extract and perfume were heated and dissolved, and the mixture kept at 75 ° C was heated to 75 ° C.
1,3-butylene glycol, glycerin heated to
Add to sodium hyaluronate and purified water with stirring. After homogenizing the mixture and making the emulsified particles smaller,
The mixture was rapidly cooled with stirring to obtain a cream.

【0019】 実施例4 乳液 ユキノシタのアセトン抽出物 1.0重量% ステアリン酸 1.5 セチルアルコール 0.5 ミツロウ 2.0 ポリオキシエチレン(10モル) モノオレイン酸エステル 1.0 ステアリン酸モノグリコシド 1.0 クインスシード抽出液(5%水溶液) 20.0 プロピレングリコール 5.0 エタノール 3.0 エチルパラベン 0.3 メチルパラベン 0.05 香料 0.05 精製水 残余 (製法)エタノールにユキノシタのアセトン抽出物、香
料を加えて溶解する(アルコール溶液)。精製水にプロ
ピレングリコールを加え加熱溶解して70℃に保つ(水
相)。クインスシード抽出液を除く他の成分を混合し、
加熱溶解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え
予備乳化を行い、ホモミキサーで均一に乳化する。これ
を撹拌しながらアルコール溶液とクインスシード抽出液
を加える。その後撹拌しながら30℃に急冷して乳液を
得た。
Example 4 Latex Acetone Extract of Saxifraga 1.0 wt% 1.5 stearic acid 1.5 cetyl alcohol 0.5 beeswax 2.0 polyoxyethylene (10 mol) monooleate 1.0 stearic acid monoglycoside 1 0.0 Quinseed extract (5% aqueous solution) 20.0 Propylene glycol 5.0 Ethanol 3.0 Ethylparaben 0.3 Methylparaben 0.05 Perfume 0.05 Purified water Residue (Production method) Acetone extract of Saxifraga in ethanol, Add flavor and dissolve (alcohol solution). Propylene glycol is added to purified water, and the mixture is dissolved by heating and maintained at 70 ° C. (aqueous phase). Mix other ingredients except quince seed extract,
Heat and dissolve and maintain at 70 ° C (oil phase). The oil phase is added to the water phase, pre-emulsified, and homogenized uniformly with a homomixer. While stirring, the alcohol solution and the quince seed extract are added. Thereafter, the mixture was rapidly cooled to 30 ° C. with stirring to obtain an emulsion.

【0020】[0020]

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
従来の抗酸化剤に比較して顕著な酸化防止効果を発現す
ることができるとともに、同じユキノシタ科のアマチャ
に比較しても極めて強い抗酸化効果を示した。また、本
発明の抗酸化物を用いれば、酸化安定性が悪く配合が困
難とされてきた物質であっても安定的に系中に配合でき
るようになり、化粧品や食品等、広い範囲での利用が期
待される。
As described above, according to the present invention,
A remarkable antioxidant effect was able to be exhibited as compared with the conventional antioxidant, and an extremely strong antioxidant effect was also shown as compared with the same safflower family. Further, if the antioxidant of the present invention is used, even a substance which has been considered difficult to compound due to poor oxidation stability can be stably compounded in the system, and can be used in a wide range of cosmetics and foods. Use is expected.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 35/78 ADN A61K 35/78 ADN ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Agency reference number FI Technical display location A61K 35/78 ADN A61K 35/78 ADN

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 ユキノシタ科のユキノシタ(学名:Saxi
fraga stolonifera)植物抽出物を有効成分とすること
を特徴とする抗酸化剤。
The present invention relates to a Saxifragaceae family (scientific name: Saxi
fraga stolonifera) An antioxidant comprising a plant extract as an active ingredient.
【請求項2】 ユキノシタ植物抽出物の配合量が0.0
01〜20.0重量%である請求項1記載の抗酸化剤。
2. The compounding amount of the Saxifraga plant extract is 0.0
The antioxidant according to claim 1, wherein the amount is from 01 to 20.0% by weight.
JP8216734A 1996-07-30 1996-07-30 Antioxidant Withdrawn JPH1046142A (en)

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