JPH104994A - γ−デカラクトンの微生物学的製造法 - Google Patents
γ−デカラクトンの微生物学的製造法Info
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- JPH104994A JPH104994A JP9060439A JP6043997A JPH104994A JP H104994 A JPH104994 A JP H104994A JP 9060439 A JP9060439 A JP 9060439A JP 6043997 A JP6043997 A JP 6043997A JP H104994 A JPH104994 A JP H104994A
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- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
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- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高収量のγ−デカラクトンを得るための微生
物学的製造法を提供する。 【解決手段】 先ず栄養ブロス中で種Ｍｕｃｏｒ ｃｉ
ｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓの真菌の培養物を保温培養
し、この場合好ましくは培養期間を約５時間から約３０
時間とし、次に基質デカン酸エチルを加えるが、その場
合この基質を、栄養ブロス１リットル当り約２ｇ／時か
ら約３ｇ／時の供給速度で連続的に添加するようにし、
そして栄養ブロス中の基質濃度を、栄養ブロスの全重量
に関して約０．１重量％から約１．５重量％とし、次に
この微生物学的過程に続き公知の仕方で主反応生成物の
ラクトン化を行なうことを含む、γ−デカラクトンの微
生物学的製造法。
物学的製造法を提供する。 【解決手段】 先ず栄養ブロス中で種Ｍｕｃｏｒ ｃｉ
ｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓの真菌の培養物を保温培養
し、この場合好ましくは培養期間を約５時間から約３０
時間とし、次に基質デカン酸エチルを加えるが、その場
合この基質を、栄養ブロス１リットル当り約２ｇ／時か
ら約３ｇ／時の供給速度で連続的に添加するようにし、
そして栄養ブロス中の基質濃度を、栄養ブロスの全重量
に関して約０．１重量％から約１．５重量％とし、次に
この微生物学的過程に続き公知の仕方で主反応生成物の
ラクトン化を行なうことを含む、γ−デカラクトンの微
生物学的製造法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はγ−デカラクトンの
微生物学的製造法に関する。
微生物学的製造法に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題・課題を解決するための
手段】本法によると、Ｍｕｃｏｒ属の一特定の種に属す
る真菌の培養物を、有機カルボン酸エステルである特定
の基質と共に保温培養してγ−デカラクトンを発酵的に
製造する。
手段】本法によると、Ｍｕｃｏｒ属の一特定の種に属す
る真菌の培養物を、有機カルボン酸エステルである特定
の基質と共に保温培養してγ−デカラクトンを発酵的に
製造する。
【０００３】更に詳しく言えば、γ−デカラクトンの新
規な微生物学的製造法は、先ず栄養ブロス中で種Ｍｕｃ
ｏｒ ｃｉｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓに属する真菌の培
養物を保温培養し、そしてこの場合好ましくは培養期間
を約５時間から約３０時間とし、次に基質デカン酸エチ
ルを加えるが、その場合この基質を栄養ブロス１リット
ル当り約２ｇ／時から約３ｇ／時の供給速度で連続的に
添加するようにし、そして栄養ブロス中の基質濃度を、
栄養ブロスの全重量に関して約０．１重量％から約１．
５重量％とし、次にこの微生物学的方法に続いて公知の
仕方で主反応生成物のラクトン化を行なう。
規な微生物学的製造法は、先ず栄養ブロス中で種Ｍｕｃ
ｏｒ ｃｉｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓに属する真菌の培
養物を保温培養し、そしてこの場合好ましくは培養期間
を約５時間から約３０時間とし、次に基質デカン酸エチ
ルを加えるが、その場合この基質を栄養ブロス１リット
ル当り約２ｇ／時から約３ｇ／時の供給速度で連続的に
添加するようにし、そして栄養ブロス中の基質濃度を、
栄養ブロスの全重量に関して約０．１重量％から約１．
５重量％とし、次にこの微生物学的方法に続いて公知の
仕方で主反応生成物のラクトン化を行なう。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明方法により使用される栄養
ブロスは窒素源、炭水化物源、ミネラル源および酸素源
を含む。本法により使用される保温培養発酵条件とし
て、培養の発育力と生産性を維持するｐＨ、温度、基質
濃度および基質供給速度のいずれも挙げられる。
ブロスは窒素源、炭水化物源、ミネラル源および酸素源
を含む。本法により使用される保温培養発酵条件とし
て、培養の発育力と生産性を維持するｐＨ、温度、基質
濃度および基質供給速度のいずれも挙げられる。
【０００５】本発明方法はバッチ式あるいは連続式の操
作様式で行なうことができる。好ましいバッチ式発酵法
においては、栄養ブロス、微生物培養および基質を合わ
せ、生成物、即ちγ−ヒドロキシデカン酸およびそのラ
クトンの濃度がそれぞれ一定となるまで発酵させる。
作様式で行なうことができる。好ましいバッチ式発酵法
においては、栄養ブロス、微生物培養および基質を合わ
せ、生成物、即ちγ−ヒドロキシデカン酸およびそのラ
クトンの濃度がそれぞれ一定となるまで発酵させる。
【０００６】本発明に係わる微生物学的方法は、光学活
性γ−デカラクトンを有機カルボン酸エステルから高収
量で生産するのに有用であり、対応する生成したラクト
ンは式：
性γ−デカラクトンを有機カルボン酸エステルから高収
量で生産するのに有用であり、対応する生成したラクト
ンは式：
【化１】 を有するであろう。式には相当するラクトンの主として
（Ｒ）鏡像体を示す。
（Ｒ）鏡像体を示す。
【０００７】このようなラクトンはフレーバとフレグラ
ンスをもつ化合物である。本発明方法によってつくられ
たこのラクトンの有効量を含めることにより、飲料、チ
ューインガム、果汁、タバコ製品、医薬品製剤、香料、
香料入り製品などといった消耗品の官能性を強化あるい
は高揚することが可能である。このラクトンは全体的に
天然の成分が要求されるある種のフレーバ組成物におい
ては特に貴重である。
ンスをもつ化合物である。本発明方法によってつくられ
たこのラクトンの有効量を含めることにより、飲料、チ
ューインガム、果汁、タバコ製品、医薬品製剤、香料、
香料入り製品などといった消耗品の官能性を強化あるい
は高揚することが可能である。このラクトンは全体的に
天然の成分が要求されるある種のフレーバ組成物におい
ては特に貴重である。
【０００８】γ−デカラクトンを高収量で製造すること
のできる正しい条件が本発明によりここに発見された。
これら条件は求めるラクトンを高収量で得るためにＭｕ
ｃｏｒ属の真菌を適当な基質と共に発酵保温培養する方
法に基づいている。
のできる正しい条件が本発明によりここに発見された。
これら条件は求めるラクトンを高収量で得るためにＭｕ
ｃｏｒ属の真菌を適当な基質と共に発酵保温培養する方
法に基づいている。
【０００９】前に指摘した通り、この糸状真菌の種Ｍｕ
ｃｏｒ ｃｉｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓ例えば株ＤＳＭ
１０４７３（１２−１−１９９６）および公知の株Ｄ
ＳＭ１１７５，１１７３および２１８３などが適当であ
る。
ｃｏｒ ｃｉｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓ例えば株ＤＳＭ
１０４７３（１２−１−１９９６）および公知の株Ｄ
ＳＭ１１７５，１１７３および２１８３などが適当であ
る。
【００１０】株ＤＳＭ １０４７３および１１７５が好
ましい。
ましい。
【００１１】Ｍｕｃｏｒ ｃｉｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅ
ｓ ＤＳＭ １０４７３（１２−１−１９９６）の個体
識別は形態学的および生理学的特徴を調べることにより
決定された。顕微鏡観察以外に、株の同定に対し生化学
的標準反応も実施した。
ｓ ＤＳＭ １０４７３（１２−１−１９９６）の個体
識別は形態学的および生理学的特徴を調べることにより
決定された。顕微鏡観察以外に、株の同定に対し生化学
的標準反応も実施した。
【００１２】このようにして、表面培養で発育させたと
き〔例えば、ＹＭ寒天、５〜３０℃で発育良好（即ち、
酵母麦芽糖寒天表面が１〜２日間の保温培養後に菌糸の
層で覆われる）かつ胞子形成〕、Ｍｕｃｏｒ ｃｉｒｃ
ｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓ ＤＳＭ １０４７３は直径１０
〜１５μｍの丈の高いそして短い胞子嚢柄から構成され
た高さ６〜８ｍｍまでのコロニー（最初は灰色がかって
いて、後にオリーブ−グリーンとなる）を形成する。胞
子嚢柄は長い枝及び短かい枝で繰り返し仮軸分枝し（ｓ
ｙｍｐｏｄｉｃａｌｌｙ ｂｒａｎｃｈｅｄ）、そして
後者はまれに渦巻状をなす。短い胞子嚢柄は短くてしば
しば渦巻状の枝で一層豊富に分枝し、幾分表面の固い
（ｉｎｃｒｕｓｔｅｄ）壁をもつ。胞子嚢柄の若い部分
は小滴で満されている。低温（５℃）において、胞子嚢
柄はより短くなり、密に分枝する。胞子嚢は、最初オフ
ホワイトから黄色をしているが、成熟すると褐色を帯び
た灰色になり、直径８０〜１００μｍの寸法をもつ。柱
軸は直径２０〜４０μｍで、大きい胞子嚢では楕円形で
あるが、小さい胞子嚢ではより球形となり、色は灰色を
帯びた褐色である。すっかり壁で覆われた（ｓｍｏｔｈ
ｅｒ−ｗａｌｌｅｄ）胞子嚢柄はいくらか楕円形、まれ
には球形で、直径３〜６μｍを有する。基質中にまた基
質上にごくわずかに厚膜胞子を生ずる。接合胞子はオレ
ンジ−褐色から暗褐色で、球形かつ幾分か扁平であり、
直径は１００μｍまでである。
き〔例えば、ＹＭ寒天、５〜３０℃で発育良好（即ち、
酵母麦芽糖寒天表面が１〜２日間の保温培養後に菌糸の
層で覆われる）かつ胞子形成〕、Ｍｕｃｏｒ ｃｉｒｃ
ｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓ ＤＳＭ １０４７３は直径１０
〜１５μｍの丈の高いそして短い胞子嚢柄から構成され
た高さ６〜８ｍｍまでのコロニー（最初は灰色がかって
いて、後にオリーブ−グリーンとなる）を形成する。胞
子嚢柄は長い枝及び短かい枝で繰り返し仮軸分枝し（ｓ
ｙｍｐｏｄｉｃａｌｌｙ ｂｒａｎｃｈｅｄ）、そして
後者はまれに渦巻状をなす。短い胞子嚢柄は短くてしば
しば渦巻状の枝で一層豊富に分枝し、幾分表面の固い
（ｉｎｃｒｕｓｔｅｄ）壁をもつ。胞子嚢柄の若い部分
は小滴で満されている。低温（５℃）において、胞子嚢
柄はより短くなり、密に分枝する。胞子嚢は、最初オフ
ホワイトから黄色をしているが、成熟すると褐色を帯び
た灰色になり、直径８０〜１００μｍの寸法をもつ。柱
軸は直径２０〜４０μｍで、大きい胞子嚢では楕円形で
あるが、小さい胞子嚢ではより球形となり、色は灰色を
帯びた褐色である。すっかり壁で覆われた（ｓｍｏｔｈ
ｅｒ−ｗａｌｌｅｄ）胞子嚢柄はいくらか楕円形、まれ
には球形で、直径３〜６μｍを有する。基質中にまた基
質上にごくわずかに厚膜胞子を生ずる。接合胞子はオレ
ンジ−褐色から暗褐色で、球形かつ幾分か扁平であり、
直径は１００μｍまでである。
【００１３】使用される基質は式
【化２】 により定義できる。
【００１４】本発明方法を実施する際、真菌の培養およ
び発酵的保温培養は通常の栄養物質の存在下に水性培地
中で行なわれる。適当な培地は、炭素源、窒素源、無機
塩および成長因子を含むものである。適当な炭素源に
は、例えばグルコース（特によい）、フルクトース、キ
シロース、ショ糖、麦芽糖、乳糖、マンニトール、ソル
ビトール、グリセリン、コーンシロップおよびコーンシ
ロップ固体がある。適当な窒素源の例として有機および
無機含窒素物質、例えばペプトン、コーンスティープリ
カー（特によい）、肉エキス、酵母エキス（特によ
い）、カゼイン、尿素、アミノ酸、アンモニウム塩、硝
酸塩およびその混合物が挙げられる。無機塩の例として
リン酸塩、硫酸塩、マグネシウム、ナトリウム、カルシ
ウム、およびカリウムイオンが挙げられる。これら栄養
物は、例えばＢ群の一種以上のビタミンで補うことがで
きる。
び発酵的保温培養は通常の栄養物質の存在下に水性培地
中で行なわれる。適当な培地は、炭素源、窒素源、無機
塩および成長因子を含むものである。適当な炭素源に
は、例えばグルコース（特によい）、フルクトース、キ
シロース、ショ糖、麦芽糖、乳糖、マンニトール、ソル
ビトール、グリセリン、コーンシロップおよびコーンシ
ロップ固体がある。適当な窒素源の例として有機および
無機含窒素物質、例えばペプトン、コーンスティープリ
カー（特によい）、肉エキス、酵母エキス（特によ
い）、カゼイン、尿素、アミノ酸、アンモニウム塩、硝
酸塩およびその混合物が挙げられる。無機塩の例として
リン酸塩、硫酸塩、マグネシウム、ナトリウム、カルシ
ウム、およびカリウムイオンが挙げられる。これら栄養
物は、例えばＢ群の一種以上のビタミンで補うことがで
きる。
【００１５】栄養ブロスに対しては、デキストロースを
約１から約２０重量％、更に好ましくは約４から約１２
重量％、そして最も好ましくは約８から１２重量％の濃
度で用いるのが好ましい。
約１から約２０重量％、更に好ましくは約４から約１２
重量％、そして最も好ましくは約８から１２重量％の濃
度で用いるのが好ましい。
【００１６】好ましい操作手順においては、先ずＭｕｃ
ｏｒ真菌を培養して栄養ブロス中に成熟培養物をつく
る。栄養ブロスを入れた発酵槽にこの培養物を接種して
増殖期を開始させる。次に基質を加え、発酵を続ける。
ｏｒ真菌を培養して栄養ブロス中に成熟培養物をつく
る。栄養ブロスを入れた発酵槽にこの培養物を接種して
増殖期を開始させる。次に基質を加え、発酵を続ける。
【００１７】適当なタイミングは次の通りである：
【００１８】生成物が高収量で得られる主な原因は当然
このタイミングとこの基質供給法であると考えられる。
このタイミングとこの基質供給法であると考えられる。
【００１９】とりわけ微生物Ｍｕｃｏｒを使用するγお
よびδラクトンの微生物学的製造法は公知である。ＷＯ
８９／１２１０４号（１９８７年１２月１４日）参照。
γ−デカラクトンという物質に関する限り、該刊行物の
例２は回収不可能で、ほんの痕跡量を与えるに過ぎな
い。更にまた、例１はこの点に関しては言及せず、収量
に関する限り、発酵ブロス、即ち反応混合物、中の生成
物の濃度は示されていない。
よびδラクトンの微生物学的製造法は公知である。ＷＯ
８９／１２１０４号（１９８７年１２月１４日）参照。
γ−デカラクトンという物質に関する限り、該刊行物の
例２は回収不可能で、ほんの痕跡量を与えるに過ぎな
い。更にまた、例１はこの点に関しては言及せず、収量
に関する限り、発酵ブロス、即ち反応混合物、中の生成
物の濃度は示されていない。
【００２０】真菌の培養および発酵的保温培養は深部培
養（例えば、振盪フラスコ、発酵器）として、最も好ま
しくは好気条件下で実施できる。培養および保温培養は
約３から約９のｐＨ範囲で、好ましくは約４から約９、
最も好ましくは約６から約７の範囲で進行させるのが適
当である。ｐＨは無機または有機の酸または塩基、例え
ば塩酸、酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸カルシウム、ア
ンモニアなどの添加により調整すべきである。保温培養
の温度は約１８℃から約３５℃に保つのが適当である
が、約２０℃から約３０℃の範囲が好ましく、約２５℃
から約３０℃の範囲が特に好ましい。
養（例えば、振盪フラスコ、発酵器）として、最も好ま
しくは好気条件下で実施できる。培養および保温培養は
約３から約９のｐＨ範囲で、好ましくは約４から約９、
最も好ましくは約６から約７の範囲で進行させるのが適
当である。ｐＨは無機または有機の酸または塩基、例え
ば塩酸、酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸カルシウム、ア
ンモニアなどの添加により調整すべきである。保温培養
の温度は約１８℃から約３５℃に保つのが適当である
が、約２０℃から約３０℃の範囲が好ましく、約２５℃
から約３０℃の範囲が特に好ましい。
【００２１】増殖期が終了するときに、基質は、単独
で、あるいは炭素源、例えばグルコースと一緒に加える
ことができる。発酵ブロス中の培養の増殖期後５時間か
ら３０時間までの期間中に基質を培地へ加えるのが好ま
しい。最初の５時間から約３０時間までの真菌培養期間
後の生物変換期全体にわたり絶えず基質を加えた場合に
望ましい結果を得ることができる。
で、あるいは炭素源、例えばグルコースと一緒に加える
ことができる。発酵ブロス中の培養の増殖期後５時間か
ら３０時間までの期間中に基質を培地へ加えるのが好ま
しい。最初の５時間から約３０時間までの真菌培養期間
後の生物変換期全体にわたり絶えず基質を加えた場合に
望ましい結果を得ることができる。
【００２２】この連続添加に適した供給速度はブロス１
リットルにつき約１．５から３．５ｇ／時であり、約２
から３ｇ／時／リットルが一層好ましい。
リットルにつき約１．５から３．５ｇ／時であり、約２
から３ｇ／時／リットルが一層好ましい。
【００２３】実際上、培地中の基質濃度は、基質を培養
物へ添加する仕方と調和して、即ち供給速度と一致して
０．１％から約１．５％、好ましくは約０．５％から約
１％にわたるのが便利である。
物へ添加する仕方と調和して、即ち供給速度と一致して
０．１％から約１．５％、好ましくは約０．５％から約
１％にわたるのが便利である。
【００２４】反応時間は主として供給速度に従って変わ
る。一般に、生物変換期は、用いた微生物株によって約
５時間から約３０時間、あるいはもっと長時間かかる。
る。一般に、生物変換期は、用いた微生物株によって約
５時間から約３０時間、あるいはもっと長時間かかる。
【００２５】保温培養は好気条件下で行ない、発酵ブロ
ス中の溶解酸素含量は飽和濃度の１０％から１００％、
好ましくは３０％から８０％とする。また、基質は水相
および微生物と絶えず接触した状態に保つのが好まし
い。一般に、激しくかきまぜれば申し分ない。通常の泡
止剤、例えばシリコーン油、ポリアルキレングリコール
誘導体など、を用いて起泡を抑えることができる。
ス中の溶解酸素含量は飽和濃度の１０％から１００％、
好ましくは３０％から８０％とする。また、基質は水相
および微生物と絶えず接触した状態に保つのが好まし
い。一般に、激しくかきまぜれば申し分ない。通常の泡
止剤、例えばシリコーン油、ポリアルキレングリコール
誘導体など、を用いて起泡を抑えることができる。
【００２６】γ−ヒドロキシ酸およびラクトンの発酵的
生産の進行は、標準的分析技術、例えばクロマトグラフ
ィー（気−液、薄層、または高圧液体）を用いてラクト
ン濃度を検定することによりモニターできる。発酵はグ
ルコース、酸素の消費量を測定することにより、あるい
はｐＨ変化を測定することにより追跡することもでき
る。
生産の進行は、標準的分析技術、例えばクロマトグラフ
ィー（気−液、薄層、または高圧液体）を用いてラクト
ン濃度を検定することによりモニターできる。発酵はグ
ルコース、酸素の消費量を測定することにより、あるい
はｐＨ変化を測定することにより追跡することもでき
る。
【００２７】反応停止後、γ−ヒドロキシ酸類について
公知の方法で反応混合物をラクトン化する。即ち、反応
混合物を酸で、例えばリン酸で、約１から約３のｐＨ
値、好ましくは約１．５から約２．５のｐＨ値まで酸性
にし、その後加熱によりラクトン化するのが便利であ
る。この熱処理は約６０から約１２０℃の温度範囲で、
好ましくは約９０℃で、約１０分から約９０分、好まし
くは約２０分から約９０分行なうのが便利である。
公知の方法で反応混合物をラクトン化する。即ち、反応
混合物を酸で、例えばリン酸で、約１から約３のｐＨ
値、好ましくは約１．５から約２．５のｐＨ値まで酸性
にし、その後加熱によりラクトン化するのが便利であ
る。この熱処理は約６０から約１２０℃の温度範囲で、
好ましくは約９０℃で、約１０分から約９０分、好まし
くは約２０分から約９０分行なうのが便利である。
【００２８】発酵ブロスをミクロ濾過し、その残留物を
有機溶媒、例えばアルコール、例えはエタノール、エス
テル、とりわけ酢酸エチル、またはエーテル、例えばメ
チルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで公知の方法に従い抽出
する。その後、バイオマスを分離により除き、溶媒は蒸
留により除くのが便利である。
有機溶媒、例えばアルコール、例えはエタノール、エス
テル、とりわけ酢酸エチル、またはエーテル、例えばメ
チルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで公知の方法に従い抽出
する。その後、バイオマスを分離により除き、溶媒は蒸
留により除くのが便利である。
【００２９】必要に応じ、本発明に係る最終生成物の精
製は、従来の技術、例えば蒸留、クロマトグラフィー分
離などにより達成できる。
製は、従来の技術、例えば蒸留、クロマトグラフィー分
離などにより達成できる。
【００３０】下記の例は本発明の代表的具体例を更に詳
しく説明するものであって、決して本発明の範囲を制限
することを意味しない。実施例 ２９０リットルの培養培地（１００ｇ／ｌのグルコー
ス、２０ｇ／ｌの酵母エキス、１２ｇ／ｌのコーンステ
ィープリカー＋１ｇ／ｌのＫＨ2 ＰＯ4 ＋１ｇ／ｌのＭ
ｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏを含む）を入れた発酵槽にＭｕｃｏ
ｒ ｃｉｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓ（株ＤＳＭ １０４
７３）の前培養７リットルを加える。ｐＨ６．５、２８
℃において、毎分１７５回転でかきまぜながら、圧縮空
気の通気速度０．０８ｖｖｍで１８時間の増殖期を続け
る。ここでＮａＯＨを用いてｐＨを７．５とし、通気速
度を２倍にし、発酵槽へ３０分間で２．８ｋｇのエチル
カプリネートをポンプ送りする。次に１３．２時間でエ
チルカプリネート０．８ｋｇ／時の供給を行なう。発酵
槽に接種してから４２時間後に、Ｈ3 ＰＯ4 （８５％）
を用いて生成物のｐＨを２．５にし、温度を２５分間９
０℃に上げてγ−ヒドロキシ酸をラクトン化する。ここ
でγ−デカラクトンの濃度は１０．５ｇ／ｌである。
しく説明するものであって、決して本発明の範囲を制限
することを意味しない。実施例 ２９０リットルの培養培地（１００ｇ／ｌのグルコー
ス、２０ｇ／ｌの酵母エキス、１２ｇ／ｌのコーンステ
ィープリカー＋１ｇ／ｌのＫＨ2 ＰＯ4 ＋１ｇ／ｌのＭ
ｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏを含む）を入れた発酵槽にＭｕｃｏ
ｒ ｃｉｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓ（株ＤＳＭ １０４
７３）の前培養７リットルを加える。ｐＨ６．５、２８
℃において、毎分１７５回転でかきまぜながら、圧縮空
気の通気速度０．０８ｖｖｍで１８時間の増殖期を続け
る。ここでＮａＯＨを用いてｐＨを７．５とし、通気速
度を２倍にし、発酵槽へ３０分間で２．８ｋｇのエチル
カプリネートをポンプ送りする。次に１３．２時間でエ
チルカプリネート０．８ｋｇ／時の供給を行なう。発酵
槽に接種してから４２時間後に、Ｈ3 ＰＯ4 （８５％）
を用いて生成物のｐＨを２．５にし、温度を２５分間９
０℃に上げてγ−ヒドロキシ酸をラクトン化する。ここ
でγ−デカラクトンの濃度は１０．５ｇ／ｌである。
【００３１】ここで発酵液をミクロ濾過し（０．２μ
ｍ）、その残留物（即ち、生成物とバイオマスを含む残
留物）をエタノールでバッチ式に抽出する。分離器を用
いて無細胞とした抽出液をここで濃縮し、その残留物、
即ち生成物をＮａＯＨ水溶液により中和し、かきまぜな
がらＮａＣｌを加える。上相（生成物を含む）を分離
し、ＭＴＢＥ（ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル）で抽
出する。溶媒の蒸発後、粗抽出物を真空下でフラッシュ
蒸留する。蒸留物は４０％のγ−デカラクトンと６０％
のエチルカプリネートからなっている。精留によりγ−
デカラクトンの含有量を更に増加させることができる。
ｍ）、その残留物（即ち、生成物とバイオマスを含む残
留物）をエタノールでバッチ式に抽出する。分離器を用
いて無細胞とした抽出液をここで濃縮し、その残留物、
即ち生成物をＮａＯＨ水溶液により中和し、かきまぜな
がらＮａＣｌを加える。上相（生成物を含む）を分離
し、ＭＴＢＥ（ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル）で抽
出する。溶媒の蒸発後、粗抽出物を真空下でフラッシュ
蒸留する。蒸留物は４０％のγ−デカラクトンと６０％
のエチルカプリネートからなっている。精留によりγ−
デカラクトンの含有量を更に増加させることができる。
【００３２】本例で用いたエチルカプリネートは合成
品、半合成品あるいは天然由来のもののいずれでもよ
い。
品、半合成品あるいは天然由来のもののいずれでもよ
い。
【００３３】株ＤＳＭ １１７５を用いた場合にも同様
な結果が得られる。株ＤＳＭ １１７３およびＤＳＭ
２１８３を用いた結果は幾分か劣る。
な結果が得られる。株ＤＳＭ １１７３およびＤＳＭ
２１８３を用いた結果は幾分か劣る。
Claims (4)
- 【請求項１】 先ず栄養ブロス中で種Ｍｕｃｏｒ ｃｉ
ｒｃｉｎｅｌｌｏｉｄｅｓの真菌の培養物を保温培養
し、この場合好ましくは培養期間を約５時間から約３０
時間とし、次に基質デカン酸エチルを加えるが、その場
合この基質を、栄養ブロス１リットル当り約２ｇ／時か
ら約３ｇ／時の供給速度で連続的に添加するようにし、
そして栄養ブロス中の基質濃度を、栄養ブロスの全重量
に関して約０．１重量％から約１．５重量％とし、次に
この微生物学的過程に続き公知の仕方で主反応生成物の
ラクトン化を行なうことを含む、γ−デカラクトンの微
生物学的製造法。 - 【請求項２】 保温培養を約３から約９のｐＨで、約１
８℃から約３５℃の温度で行なう、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 酵母エキスまたはコーンスティープリカ
ーをブロスの全重量に関して約０．０５から約８重量％
の濃度で使用し、炭水化物はデキストロースで、好まし
くはブロスの重量に関して約１重量％から約２０重量％
の濃度で使用する、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 ｐＨは約４から約９、温度は約２０℃か
ら約３０℃、酸素分圧は約３０％から約８０％である、
請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96104111 | 1996-03-15 | ||
| AT961041118 | 1996-03-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH104994A true JPH104994A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=8222567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9060439A Pending JPH104994A (ja) | 1996-03-15 | 1997-03-14 | γ−デカラクトンの微生物学的製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5849551A (ja) |
| JP (1) | JPH104994A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6117835A (en) * | 1998-04-23 | 2000-09-12 | International Flavors & Fragrances Inc | Process for preparing saturated lactones, products produced therefrom and organoleptic uses of said products |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5032513A (en) * | 1988-06-01 | 1991-07-16 | Basf Corporation | Process for the preparation of gamma and delta lactones |
-
1997
- 1997-03-10 US US08/814,074 patent/US5849551A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-14 JP JP9060439A patent/JPH104994A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5849551A (en) | 1998-12-15 |
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