JPH10501800A - 農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法 - Google Patents

農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法

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Abstract

(57)【要約】 下記式（Ｉ）又は（II）で示される農薬用効力増強剤を、農薬と共に使用することにより、農薬の効力は増強され得る：

Description

【発明の詳細な説明】 農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤組成物及び農薬の効力を増強する方法 発明の背景 発明の分野 本発明は、新規な農薬用効力増強剤、新規な農薬用効力増強剤組成物及び農薬 の効力を増強する方法に関するものである。 関連技術の記述 殺虫剤、殺菌剤（または殺菌剤）、除草剤、殺ダニ剤（または殺ダニ剤）、植 物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤 等の剤型にて使用されている。農薬の極大効果を引き出すために、これらの農薬 製剤物性上、様々な工夫がなされている。しかし、製剤上の工夫により農薬の効 力を増強させることは困難である。新規な農薬の開発は、一層困難である。それ 故、既存の農薬の活性を一層増強させることは、産業におおいに貢献する。 農薬の活性を増強させ得るものとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン類及 びアミンオキサイド類等の種々の含窒素化合物からなる界面活性剤が知られてい る。上記化合物の中でも、四級化された、或いは更にポリオキシエチレン化され た長鎖アミンがこの目的のために有効であることが知られている。しかし、上記 化合物の農薬の効力の増強効果は、必ずしも満足のいくものではなかった。 発明の開示 発明の概要 本発明者らは、農薬の効力を増強させ得る化合物を探索すべく研究した。その 研究の結果、特定のトリアルカノールアミン誘導体及びその４級化化合物が、種 々の農薬の効力を増強させ得ることを見い出した。本発明は、この知見を基に完 成された。 すなわち本発明は、下記式（Ｉ）で表される農薬用効力増強剤を提供する： 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素 原子、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基、式： Ｒaは、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し 、Ｒbは、水素原子又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアル ケニル基を表し、ｎは１〜６の数である、で表される基であり、但し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3の内の少なくとも１つは水素原子ではなく、 ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ 独立に、１〜３０の数であり、 Ｒ4及びＲ4'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ4及びＲ4'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ4'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ5及びＲ5'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ5及びＲ5'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ5'もそうである、を含んでいてもよく、そして Ｒ6及びＲ6'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ6及びＲ6'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ6'もそうである、を含んでいてもよい。 本発明の農薬用効力増強剤は、下記の態様（１）及び（２）を包含する。 （１）一般式（１）で表される化合物を有効成分とする農薬用効力増強剤： ［式中、 Ｒ1：炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル基もしくはアルケニル基、 ２９の直鎖もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基を意味し、Ｒbは、水素又 は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基を意味し、ｎ は１〜６の数を意味する。） Ｒ2、Ｒ3：同一又は異なって、水素、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アル （ここで、Ｒ7及びＲaは、それぞれ炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル 基又はアルケニル基を意味し、Ｒbは、水素又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは 分岐アルキル基又はアルケニル基を意味し、ｎは１〜６の数を意味する。） ｐ、ｑ、ｒ：同一又は異なって、それぞれ平均で１〜３０の正数 Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6：同一又は異なって、水素もしくはメチル基又は水素とメチル 基の混合 を表す。］ （２）一般式（２）で表される化合物を有効成分とする農薬用効力増強剤： ［式中、 Ｒ1：炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル基もしくはアルケニル基 〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基を意味する。） ｐ、ｑ、ｒ：同一又は異なって、それぞれ平均で１〜３０の正数 Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6：同一又は異なって、水素もしくはメチル基又は水素とメチル 基の混合 を表す。］ また、本発明は、下記式（II）で表される農薬用効力増強剤を提供する： ５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｕは、平均値 を示し、１〜３０の数であり、Ｒ15及びＲ15'は、両者が水素原子であるか又は 両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ15及びＲ15'の一方が水素原子で他方がメ びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位の うである、を含んでいてもよい、で表される基、式： 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｖは、 平均値を示し、０〜３０の数であり、Ｒ17及びＲ17'は、両者が水素原子である か又は両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ17及びＲ17'の一方が水素原子で他 Ｒ17'及びｖは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位 そうである、を含んでいてもよく、ｋは、１〜５の数である、で表される基、 れ前記定義の通りである、で表される基、又は、式： の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、Ｒbは、水素原子又は 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、ｎは１ 〜６の数であり、Ｒ15、Ｒ15'及びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表 される基であり、 Ｒ9及びＲ10は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素原子、炭素 式中、Ｒ14は、前記定義の通りである、で表される基、又は、式： ある、で表される基であり、 Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシア ルキル基、又は、ベンジル基であり、 ｓ及びｔは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立 に、１〜３０の数であり、 Ｒ12及びＲ12'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ12及びＲ12'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ12は互いに異なっていてもよく、Ｒ12'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ13及びＲ13'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ13及びＲ13'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ13は互いに異なっていてもよく、Ｒ13'もそうである、を含んでいてもよく、 そして、 Ｘ-は対陰イオンを示す。 の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、Ｒ15は、水素原子又は メチル基であり、但し、複数のＲ15は、互いに同一であっても相異なっていても よく、ｕは、平均値を示し、１〜３０の数である、で表される基であり、Ｒ10が 、水素原子、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基、 又 は分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、Ｒbは、水素原子又は炭素数１〜３ ０の直類もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、ｎは１〜６の数であ る、で表される基であり、Ｒ11が水素原子であり、及び、Ｒ13、Ｒ13'、ｔ及び Ｘ-は、それぞれ前記定義の通りであり、かつ、式： 分岐のアルキル又はアルケニル基であり、Ｒ12は、水素原子又はメチル基であり 、但し、複数のＲ12は、互いに同一であっても相異なっていてもよく、ｓは、平 均値を示し、１〜３０の数である、で表される基が存在する場合を除き、式（II ）で表される農薬用効力増強剤は、好ましい。 本発明の農薬用効力増強剤は、下記の態様（３）及び（４）を包含する。 （３）一般式（３）で表される化合物を有効成分とする農薬用効力増強剤： ［式中、 れ炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基を意味し、Ｒb は水素又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基を 意味し、ｎは１〜６の数を意味する。） Ｒ9、Ｒ10：同一又は異なって、水素、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐ア （ここで、Ｒaは、それぞれ炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アル キル基又はアルケニル基を意味し、Ｒbは炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐ア ルキル基又はアルケニル基を意味し、ｎは１〜６の数を意味する。） （ここで、Ｒ18は炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル基又 はアルケニル基を意味する） Ｒ11：水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル 基又はベンジル基 Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15、Ｒ17：同一又は異なって、水素もしくはメチル基又は水素 とメチル基の混合 Ｒ14：炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基 Ｒ16：水素又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐アルキル基もしくはアルケ ニル基 ｓ、ｔ、ｕ：同一又は異なって、それぞれ平均で１〜３０の正数 ｖ：平均で０〜３０の数 ｋ：１〜５ Ｘ-：対イオン を表す］。 （４）一般式（４）で表される化合物を有効成分とする農薬用効力増強剤： ［式中、 （ここで、Ｒ18は、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル基 又はアルケニル基を意味する） Ｒ11：水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシアルキル 基又はベンジル基 Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15、Ｒ17：同一又は異なって、水素もしくはメチル基又は水素 とメチル基の混合 Ｒ14：炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基 Ｒ16：水素又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐アルキル基もしくはアルケ ニル基 ｓ、ｔ、ｕ：同一又は異なって、それぞれ平均で１〜３０の正数 ｖ：平均で０〜３０の数 ｋ：１〜５ Ｘ-：対イオン を表す］。 さらに、本発明は、下記式（II-1）で表されるモノエステル（ａ）と、下記式 （II-2）で表されるジエステル（ｂ）と、下記式（II-3）で表されるトリエステ ル（ｃ）からなり、トリエステル（ｃ）に対するモノエステル（ａ）とジエステ ル（ｂ）の和の重量比が100／０〜50／50であり、かつ、ジエステル（ｂ）に対 するモノエステル（ａ）の重量比が100／０〜５／95である、農薬用効力増強剤 混合物を提供する： 及び 式中、Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロ キシアルキル基、又は、ベンジル基であり、 ｓ、ｔ及びｕは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ 独立に、１〜３０の数であり、 Ｒ12及びＲ12'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ12及びＲ12'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ12は互いに異なっていてもよく、Ｒ12'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ13及びＲ13'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ13及びＲ13'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ13は互いに異なっていてもよく、Ｒ13'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ14は、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であ り、 Ｒ15及びＲ15'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ15及びＲ15'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ15は互いに異なっていてもよく、Ｒ15'もそうである、を含んでいてもよく、 そして、 Ｘ-は対陰イオンを示す。 本発明は、上記式（Ｉ）又は（II）で表される農薬用効力増強剤と、当該農薬 用効力増強剤以外の界面活性剤からなる農薬用効力増強剤組成物、及び、上記式 （Ｉ）又は（II）で表される農薬用効力増強剤と、キレート剤からなる農薬用効 力増強剤組成物を提供する。 また、本発明は、上記式（Ｉ）又は（II）で表される農薬用効力増強剤を、農 薬と共に、そのような処理が有益である場所に供給することからなる、農薬の効 力を増強する方法を提供する。 処理される場所又は範囲の例として、農場、プランテーション、果樹園、果樹 園、園芸場、芝生、森および森が挙げられる。処理される場所又は範囲の例とし て、さらに、植物、穀物、野菜および果物等の農作物、木、果樹、牧草、雑草及 び種子、そして同時に、菌類、バクテリア、昆虫、ダニおよびダニが挙げられる 。 本発明の方法では、一般的に、農薬と式（Ｉ）又は（II）で表される農薬用効 力増強剤は、使用前に水または液状の媒体で希釈される。 本発明の方法は、農薬が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤又は植物成長調 節剤である場合に有益であり、農薬が除草剤である場合に、更に有益であり、農 薬が有機リン系除草剤である場合に、最も有益である。 本発明の方法の実施に際し、農薬に対する農薬用効力増強剤の重量比は、0.03 〜50とすることが好ましい。 本発明の方法の実施に際し、更に、農薬用効力増強剤以外の界面活性剤を、当 該界面活性剤に対する農薬用効力増強剤の重量比が１／１０〜５０／１で用いる とよい。 本発明の方法の実施に際し、更に、キレート剤を、農薬用効力増強剤の0.01〜 30倍モルの量で用いるとよい。 加えて、本発明は、上記式（Ｉ）又は（II）で表される農薬用効力増強剤の、 農薬の効力を増強するという用途を提供する。 さらに、本発明の範囲及び適用は、以下の詳細な説明から明らかとなろう。し かし、この詳細な説明から、当業者であれば、本発明の意図および範囲内の様々 な変更および修飾が明らかであろうから、詳細な説明と例は、本発明の好適な態 様を示しているが、実例として示されるにすぎないことを理解すべきである。 発明の詳細な説明 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、トリアルカノールアミンの、エステル型 誘導体、アルキルエーテル型誘導体及びアルキルアミドエーテル型誘導体を包含 する。 それらのうち、エステル型誘導体は、例えば次のようにして合成することがで きる。まず、トリアルカノールアミンを、脂肪酸又は脂肪酸のメチルエステル等 の脂肪酸エステルと反応させてエステル化する。続いて、得られたエステルにア ルキレンオキシドを付加させる。替わりに、適当な油脂とトリアルカノールアミ ンを任意の比率で含む混合物に、攪拌下、アルキレンオキシドを導入する。この ようにして、エステル交換反応を行ないつつアルキレンオキシドの付加を行って もよい。この反応には、各種動植物由来の油脂を用いることができる。この反応 に用いられる油脂の具体例としては、やし油、パーム油、パーム核油、大豆油、 オリーブ油、ひまし油、あまに油、牛脂、骨油、魚油及び鯨油、及びこれらの水 添物が挙げられる。 いずれの方法を実施しても、得られる反応生成物は、一般に、モノエステル、 ジエステル及びトリエステルの混合物からなる。油脂を用いる反応では、原料で ある油脂とトリアルカノールアミンの混合比を適切に選択することにより、アミ ン当りのアシル基数、即ちエステル化の割合、を、所望の通りに調整することが できる。上記油脂を用いる反応を実施すると、副生成物として、種々のグリセリ ド類も生成する。このような副生成物をも含む反応生成物は、そのまま、即ち上 記副生成物を除去することなく、本発明において、農薬の効力を増強するために 用いられ得る。 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物のうち、アルキルエーテル型誘導体は、例え ば次のようにして合成することができる。まず、ドデカノール等のアルコールに アルキレンオキシドを付加し、アルコールのアルキレンオキシド付加物とする。 次に、その付加物を、塩酸等を用いてハロゲン化し、当該付加物の水酸基末端の 水素原子をハロゲン原子で置換する。続いて、得られた反応生成物を、エタノー ルアミン等の有機アミンと反応させ、そのハロゲン化末端をアミノ化する。必要 に応じ、得られた生成物に、更に、アルキレンオキシドを付加する。 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物のうち、モノアルキルアミドエーテル型誘導 体は、例えば次のようにして合成することができる。まず、トリイソプロパノー ルアミン等のアルカノールアミンにアルキレンオキシドを付加し、アルカノール アミンのアルキレンオキシド付加物とする。次に、その付加物を、例えばモノク ロロ酢酸ナトリウムと反応させ、そのカルボキシアルキル誘導体とする。続いて 、得られた反応生成物をオクタデシルアミン等の有機アミンと反応させ、そのカ ルボキシル基をアミド基に変換する。 また、本発明に係る式（II）の化合物は、例えば次のようにして合成すること ができる。一つの方法は、式（Ｉ）の化合物を、アルキルクロライド等のハロゲ ン化物を用いて４級化することからなる。他の方法は、例えばモノクロロ酢酸エ ステルを用いて、アミン化合物を４級化することからなる。即ち、例えばジエタ ノールメチルアミンにアルキレンオキシドを付加して、ポリオキシアルキレンア ミン化合物を得る。次いで、得られたポリオキシアルキレンアミン化合物を、モ ノクロロ酢酸とアルコールの反応生成物であるモノクロロ酢酸エステルによって ４級化する。 勿論、本発明に係わる式（Ｉ）又は（II）の化合物の製造方法は、上記のもの に限定されるものではない。 本発明に係る式（Ｉ）の化合物におけるオキシアルキレン基は、出発原料であ るアルカノールアミンに由来するか、アルキレンオキシドの付加によって導入さ れる。式（Ｉ）中の各オキシアルキレン基は、炭素数が２〜４である。即ち、各 オキシアルキレン基は、式：−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−で表されるオキシエチレン基、 表されるオキシブチレン基である。 本発明に係る式（Ｉ）の化合物の内、式（Ｉ）で表され、全てのオキシアルキ レン基がオキシエチレン基であるもの、及び、式（Ｉ）で表され、各ポリオキシ アルキレン基がオキシエチレン基とオキシプロピレン基の組み合わせからなるも のが好ましい。 また、式（Ｉ）中のＲ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ、炭素数５〜29の直鎖もし 数５〜29の直鎖もしくは分岐アルキル又はアルケニル基である、で表される基で あるのが好ましく、炭素数７〜25の直鎖もしくは分岐アルキル又はアルケニル基 、 又はアルケニル基である、で表される基であるのがより好ましく、炭素数７〜21 Ｒ7は、炭素数７〜21の直鎖もしくは分岐アルキル又はアルケニル基である、で 表される基であるのが特に好ましい。 値ｐ、ｑ、ｒは、それぞれオキシアルキレン基の平均数を示す。ｐ、ｑ、ｒは 、互いに同一又は異なって、それぞれ独立に、１〜20の数であることが好ましく 、２〜15の数であることが更に好ましい。 ｐ＋ｑ＋ｒは、５〜40であるのが好ましく、10〜30であるのがさらに好ましく 、10〜20であるのが特に好ましい。 ｐ＋ｑ＋ｒは、オキシアルキレン基がアルキレンオキシドの付加反応によって のみ分子中に導入された場合、式（Ｉ）で表される化合物１分子あたりのアルキ レンオキシド平均付加モル数を示す。また、式（Ｉ）で表される化合物が、例え ばアルカノールアミンをその原料の１つとして用いて合成される場合は、ｐ＋ｑ ＋ｒは、式（Ｉ）で表される化合物１分子あたりのアルキレンオキシド平均付加 モル数＋アルカノールアミンのアルカノール基の数を示す。 本発明に係る式（II）の化合物のうち、式（II）で表され、Ｒ8が式： れ前記定義の通りである、で表される基である化合物、及び、式（II）で表され 、 Ｒ17、Ｒ17'、ｋ及びｖは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基であ る化合物が好ましい。 式（II）中の各オキシアルキレン基は、炭素数が２〜４である。即ち、各オキ シアルキレン基は、式：−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−又は式：−ＯＣＨ2ＣＨ2−で表される キシブチレン基である。 Ｒ15、Ｒ15'及びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基である化 合物の中で、式（II）で表され、全てのオキシアルキレン基がオキシエチレン基 であるもの、及び、式（II）で表され、各ポリオキシアルキレン基がオキシエチ レン基とオキシプロピレン基の組み合わせからなるものが、特に好ましい。 また、式（II）中のＲ14は、炭素数７〜25の直鎖もしくは分岐アルキル又はア ルケニル基であるのが好ましく、炭素数７〜21の直鎖もしくは分岐アルキル又は アルケニル基であるのが特に好ましい。Ｒ16は、炭素数６〜24の直鎖もしくは分 岐アルキル又はアルケニル基であるのが好ましく、炭素数８〜22の直鎖もしくは 分岐アルキル又はアルケニル基であるのが特に好ましい。値ｓ、ｔ、ｕ、ｖは、 それぞれオキシアルキレン基の平均数を示し、ｓ、ｔ、ｕ、ｖは、互いに同一又 は異なって、それぞれ独立に、１〜20の数であることが好ましく、２〜15の数で あることが更に好ましい。 ｓ＋ｔ＋ｕ又はｓ＋ｔ＋ｖは、５〜40であるのが好ましく、10〜30であるのが さらに好ましく、10〜20であるのが特に好ましい。 ｓ＋ｔ＋ｕ又はｓ＋ｔ＋ｖは、オキシアルキレン基がアルキレンオキシドの付 加反応によってのみ分子中に導入された場合、式（II）で表される化合物１分子 あたりのアルキレンオキシド平均付加モル数を示す。また、式（II）で表される 化合物が、例えばアルカノールアミンをその原料の１つとして用いて合成される 場合は、ｓ＋ｔ＋ｕ又はｓ＋ｔ＋ｖは、式（II）で表される化合物１分子あたり のアルキレンオキシド平均付加モル数＋アルカノールアミンのアルカノール基の 数を示す。 式（II）中の対陰イオン、X-、の例としては、Cl-、Br-、I-等のハロゲン化物 アニオン、アルキル硫酸エステルアニオン、アルキルベンゼンスルホン酸アニオ ン、アルキルナフタレンスルホン酸アニオン、脂肪酸アニオン、アルキルリン酸 エステルアニオン、アニオン性オリゴマー、アニオン性ポリマーが挙げられる。 本発明に係る農薬用効力増強剤は、単独で、又は、それらの内の少なくとも二 種の混合物の形で用いることができる。 本発明に係る農薬用効力増強剤混合物（以下、”本発明のエステル混合物”と 称する）は、式（II）で表されるものの内、エステル型の農薬用効力増強剤の混 合物である。具体的には、上記式（II-1）で表されるモノエステル（ａ）、上記 式（II-2）で表されるジエステル（ｂ）及び上記式（II-3）で表されるトリエス テル（ｃ）の混合物であり、かつ、このようなエステルを、上記したような割合 で含有する。トリエステル（ｃ）に対するモノエステル（ａ）とジエステル（ｂ ）の和の重量比、即ち［（ａ）＋（ｂ）］／（ｃ）、は、 100／０〜80／20で あるのが好ましく、95／５〜80／20であるのが特に好ましい。また、ジエステル （ｂ）に対するモノエステル（ａ）の重量比、即ち（ａ）／（ｂ）、は、80／20 〜20／80であるのが好ましい。本発明のエステル混合物のうち、［（ａ）＋（ｂ ）］／（ｃ）が100／０〜80／20であり、且つ、（ａ）／（ｂ）が80／20〜20／8 0であるものが最も好ましい。 式（II-1）、（II-2）及び（II-3）中の置換基として、好ましいものの例は、 式（II）中の置換基の好的例として前記されたものと同じである。 本発明のエステル混合物は、上記エステルを上記の比率で互いに混合して調製 してもよいが、通常は、原料仕込量や反応条件等を調節して、反応生成物が上記 エステルを上記の比率で含有するエステル混合物の形となるように、その製造が 行われる。 本発明に係る式（Ｉ）で表される化合物も、式（Ｉ）で表される、モノエステ ル、ジエステル、トリエステルの混合物の形で使用することができる。当該混合 物に含まれる成分の好適比率は、モノエステル（ａ）、ジエステル（ｂ）、トリ エステル（ｃ）について述べたものと同様である。 本発明に係る農薬用効力増強剤、即ち、前記式（Ｉ）及び（II）で示される化 合物、及び、それらの内の少なくとも二種の混合物は、農薬と併用した場合にお いて、農作物に薬害をひきおこすことなしに、農薬の効力を著しくアップさせる 事が出来る。 本発明に係わる農薬用効力増強剤や農薬用効力増強剤混合物が、農薬の化学構 造に関係なく、農薬に対して顕著な効力増強効果を呈する理由は必ずしも明らか ではない。その理由の１つとして、本発明に係る効力増強剤や効力増強剤混合物 は、農薬に対して非常に強い可溶化力を示し、それ故、農薬の湿潤性を改善し、 あるいは虫体、菌体、バクテリアへの農薬の浸透を促すことにあると考えられる 。 本発明に係わる式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の一種、或いはそれ らの内の少なくとも二種の混合物を、それら以外の界面活性剤と共に用いると、 式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の示す農薬の効力を増強する作用は低下す ることなしに、式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の使用量を低減化すること ができる。即ち、本発明は、式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の少なく とも一種、或いはそれらの内の少なくとも二種の混合物と、これらの化合物以外 の界面活性剤からなる農薬用効力増強剤組成物にも関するものである。 本発明に係る農薬用効力増強剤組成物に用いる界面活性剤は、非イオン界面活 性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び両性界面活性剤のうちのい ずれでもよく、或いはそれらの混合物であってもよい。 非イオン界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ ールエーテル−ホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアルキレンアリールエーテ ル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンアルキルソ ルビトールエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシア ルキレンアルキルグリセロールエステル、ポリオキシアルキレンブロック共重合 体、ポリオキシアルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステル、ポ リオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポリオキシアルキレンロジンエス テル、ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレイルエ ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、アルキルグリコシド、アル キルポリグリコシド、ポリオキシアルキレンアルキルポリグリコシドが挙げられ る。これらは、単独で用いてもよいし、これらの界面活性剤二種以上の混合物の 形で用いてもよい。 陽イオン界面活性剤の例としては、タローアミンエチレンオキサイド付加物、 オレイルアミンエチレンオキサイド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加 物、ココアミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミンエチレンオキサ イド付加物、オクチルアミンエチレンオキサイド付加物などのアルキルアミンエ チレンオキサイド付加物及びアルキルアミンプロピレンオキサイド付加物、及び これらの化合物から誘導された４級アンモニウム化合物が挙げられる。これらは 、単独で用いてもよいし、これらの界面活性剤二種以上の混合物の形で用いても よい。 陰イオン界面活性剤のうち、典型的なものは、水溶液或いは固体状態で入手さ れ得る。陰イオン界面活性剤の例としては、モノ−及びジ−アルキルナフタレン スルホン酸ナトリウム、アルファ−オレフィンスルホン酸ナトリウム、アルカン スルホン酸ナトリウム、アルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキ シアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルアリール エーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、モノ −及びジ−アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、 アルキルナフタレンスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物、アルモルジフェニ ルエーテルスルホン酸塩、オレフィニックスルホン酸塩、モノ及びジアルキルリ ン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキ レンモノ及びジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及びジア ルキルフェニルエーテルリン酸塩、ポリカルボン酸塩、直鎖及び分岐アルキルポ リオキシアルキレンエーテル酢酸及びその塩、直鎖及び分岐アルケニルポリオキ シアルキレンエーテル酢酸及びその塩、直鎖及び分岐アルキルアミドポリオキシ アルキレンエーテル酢酸及びその塩、脂肪酸、例えば、カプリル酸、ラウリン酸 、ステアリン酸及びオレイン酸、及びその塩、及びＮ−メチル脂肪酸タウリドが 挙げられる。上記例中、塩とは、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、 アミン塩等をいう。これらは、単独で用いてもよいし、これらの界面活性剤二種 以上の混合物の形で用いてもよい。 両性界面活性剤の例としては、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アロモッ ミンオキサイド及びベタイン化合物が挙げられる。これらは、単独で用いてもよ いし、これらの界面活性剤二種以上の混合物の形で用いてもよい。 これらの界面活性剤のうち、特に好ましいのは、非イオン型界面活性剤及び陰 イオン界面活性剤である。 前記式（Ｉ）又は（II）で表される化合物、或いはそのような化合物二種以上 の混合物と、これら化合物以外の界面活性剤からなる農薬用効力増強剤組成物に おいて、当該界面活性剤に対する式（Ｉ）又は（II）で表される化合物（二種以 上の化合物を用いる場合はその和）の重量比は、１/10〜50／１であることが好 ましく、１／１〜10／１であることが更に好ましい。 式（Ｉ）又は（II）で表される化合物、或いはそのような化合物二種以上の混 合物を、キレート剤と共に用いると、農薬の効力増強作用が更に高まる。即ち、 本発明は、式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の少なくとも一種、或いは それらの内の少なくとも二種の混合物と、キレート剤からなる農薬用効力増強剤 組成物にも関するものである。 本発明に用いられるキレート剤は、金属イオンをキレートする能力を有するも のであれば特に制限されない。本発明に用いられるキレートの例としては、アミ ノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤、ア ミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、イミノジメチルホ スホン酸（ＩＤＰ）、アルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等のホスホン酸系キレ ート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、リン酸系キレート剤、高分子電解 質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤およびジメチルグリオキシム（ＤＧ ）が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナ トリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよい。替わりに 、それらは、加水分解可能なそれらのエステル誘導体の形であってもよい。 アミノポリカルボン酸系キレート剤の具体例としては、 ａ） 化学式 ＲＮＹ2で表される化合物、 ｂ） 化学式 ＮＹ3で表される化合物、 ｃ） 化学式 Ｒ−ＮＹ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＹ−Ｒで表される化合物、 ｄ） 化学式 Ｒ−ＮＹ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＹ2で表される化合物、 ｅ） 化学式 Ｙ2Ｎ−Ｒ’−ＮＹ2で表される化合物、及び、 ｆ） ｅ）の化合物に類似する化合物で、Ｙを４以上含む化合物、例えば式： 表される化合物が挙げられる。 上記式中、Ｙは−ＣＨ2ＣＯＯＨ又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨを表し、Ｒは、水 素原子、アルキル基、水酸基、ヒドロキシアルキル基といったこの種の公知のキ レート剤を構成する基を表し、Ｒ’は、アルキレン基、シクロアルキレン基とい ったこの種の公知のキレート剤を構成する基を表す。 アミノポリカルボン酸系キレート剤の代表例としては、エチレンジアミンテト ラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリ ロトリ酢酸（ＮＴＡ）、イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル ）イミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ） 、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミントリ酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ） 及びグリコールエーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）、並びにこれらの塩 類が挙げられる。 本発明で使用される芳香族及び脂肪族カルボン酸系キレート剤の例としては、 シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、イタコン酸、アコ ニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸 、アミノ安息香酸（アントラニル酸を含む）、フタル酸、トリメリット酸及び没 食子酸、並びにこれらの塩類、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げら れる。また、本発明で使用されるアミノ酸系キレート剤の例としては、グリシン 、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、 メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。 更に、本発明に使用されるエーテルポリカルボン酸系キレート剤の例としては 、ジグリコール酸、次式で表される化合物、その類似化合物及びその塩（例えば ナトリウム塩）類が挙げられる： 式中、Ｙ1は、水素原子、−ＣＨ2ＣＯＯＨまたは−ＣＯＯＨを表し、Ｚ1は、 本発明で使用されるヒドロキシカルボン酸系キレート剤の例としては、リンゴ 酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及びこれ らの塩類が挙げられる。 本発明で使用されるリン酸系キレート剤の例としては、オルトリン酸、ピロリ ン酸、トリリン酸及びポリリン酸が挙げられる。 本発明で使用される高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤の 例としては、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリ ル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー二種以上からな る共重合体およびエポキシコハク酸重合体が挙げられる。 加えて、本発明では、アスコルビン酸、チオグリコール酸、フノチン酸、グリ オキシル酸及びグリオキサール酸、並びにそれらの塩類も、キレート剤として好 適に用いることができる。 本発明においては、かかるキレート剤は、前記した式（Ｉ）又は（II）で表さ れる化合物（二種以上の化合物を用いる場合はその総量）１モルに対して、0.01 〜30モル、好ましくは0.05〜20モル、更に好ましくは 0.1〜15モルの量で使用す る。 従来技術において、農薬の効力を増強し得る界面活性剤に、少量のキレート剤 を添加することは行なわれている［特開平２−295907号（1990年12月 6日発行） 、特開平４−502618号（1992年 5月14日発行）および特開昭56−135409号（1981 年10月22日発行）参照］。しかし、従来技術におけるキレート剤の添加目的は、 主に、農薬希釈時に用いる水の中に含まれる農薬の活性阻害物質、つまり微量金 属イオン（例えばCa++、Mg++）をトラップし、硬水を軟水化するというものであ る。従って、従来技術におけるキレート剤の添加量は、少ない。一方、本発明に おいては、従来技術での使用量に比べて大量のキレート剤を用いる。 そのように用いるキレート剤は、式（Ｉ）又は（II）で表される化合物と何等 かの形で相互作用することにより、農薬の効力増強効果を発揮していると考えら れる。本発明におけるキレート剤の効果は、水中の微量金属イオンをトラップし 、その結果、農薬の効力を増強させるという従来技術において提唱されていた上 記の効果とは、本質的に異なるものと思われる。実際に、蒸留水中においても、 硬水中においても、本発明に係る式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の農薬に 対する効力増強効果は、キレート剤を添加することにより、高められた。 本発明に係る式（Ｉ）又は（II）で表される化合物は、農薬と共に用いられる 。即ち、本発明は、式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の一種、或いはそ のような化合物の内の少なくとも二種の混合物を、農薬と共に、そのような処理 が有益である場所に供給することからなる農薬の効力を増強する方法に関する。 この明細書において使用される、”農薬”という用語は、通常の農薬組成物あ るいは農薬製剤において、有効成分として用いられている化合物、例えば殺菌剤 （殺菌剤）、殺虫剤、殺ダニ剤（殺ダニ剤）、除草剤、植物成長調節剤、をいう 。 本発明において、農薬に対する式（Ｉ）又は（II）で表される化合物（二種以 上の化合物を用いる場合はその和）の重量比は、通常は0.03〜50であり、好まし くは0.04〜20であり、さらに好ましくは 0.1〜10である。 農薬の内、除草剤の例としては、酸アミド系除草剤、尿素系除草剤、ジピリジ ル系除草剤、ダイアシン系除草剤、Ｓ−トリアジン系除草剤、ニトリル系除草剤 、ジニトロアニリン系除草剤、カーバメート系除草剤、ジフェニルエーテル系除 草剤、フェノール系除草剤、安息香酸系除草剤、フェノキシ系除草剤、有機リン 系除草剤、脂肪族系除草剤が挙げられる。 これらの除草剤のうち、式（Ｉ）又は（II）で表される化合物と併用すること が好ましいものは、酸アミド系除草剤、ダイアジン系除草剤、ニトリル系除草剤 、ジニトロアニリン系除草剤、安息香酸系除草剤及び有機リン系除草剤である。 さらに好ましいのは、有機リン系除草剤である。好ましい有機リン系除草剤の具 体例は、グリホセート［Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン］及びその塩類、ビア ラホス［Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）−ホスフィノイル〕 ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン ナトリウム塩］及びグリホシネート［ ＤＬ−ホモアラニン−４−ノル（メチル）ホスフィネート アンモニウム塩］で ある。 植物成長調節剤の例としては、MH（マレイン酸ヒドラジット）、エセホン［２ −クロロエチルホスホン酸］、UASTA 、ビアラホスが挙げられる。 本発明に係る式（Ｉ）又は（II）で表される化合物は、農薬と共に、そのよう な処理、即ち、当該化合物と農薬を適用すること、が有益である場所に適用され る。一般に、当該化合物と農薬は、水または液状の媒体と共に用いられる。本発 明に係わる式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の適用の手段として、 1) 式（Ｉ）又は（II）で表される化合物を含有し、製剤となっている農薬組 成物を（必要ならば、当該農薬組成物を例えば水道水で希釈して）適用する方法 、 2) 水で希釈してある農薬組成物に、式（Ｉ）又は（II）で表される化合物を 添加する方法、および、 3) 式（Ｉ）又は（II）で表される化合物を水で希釈して希釈溶液とし、次に 、農薬組成物を、得られた希釈溶液で希釈する方法、 が有用である。いずれの方法によっても、所望の増強効果は達成され得る。 本発明に係る農薬用効力増強剤又は農薬用効力増強剤組成物は、上記アイテム 1)に示したように、農薬組成物の一成分としても用いられ得る。そのような本発 明の農薬用効力増強剤又は農薬用効力増強剤組成物を含む農薬組成物は、その剤 型は問わないが、液剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等から選ば れた形態に製剤化される。従って、本発明の農薬用効力増強剤又は農薬用効力増 強剤組成物を含む農薬組成物は、その処方や剤型に応じて、他の添加剤、例えば 溶剤、乳化剤、分散剤、担体を含有するものであってもよい。 このような農薬組成物は、さらに、必要に応じて、前記したキレート剤、前記 した式（Ｉ）及び（II）で表される化合物以外の界面活性剤、pH調節剤、無機塩 類、増粘剤を含んでいてもよい。 農薬組成物に使用し得るpH調節剤の例としては、クエン酸、リン酸（例えばピ ロリン酸）、グルコン酸及びこれらの塩類が挙げられる。 農薬組成物は、さらに、上記以外の植物成長調節剤、肥料、防腐剤等から選ば れた１種以上の成分を含有することもできる。 農薬組成物は、一つの混合物として製剤化されていてもよいし、あるいは、そ れぞれ所定の一成分又は二以上の成分が充填されてなる少なくとも二の容器から なるキットの形であってもよい。そのようなキットの具体例は、下記の通りであ る： (i) 前記式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の少なくとも一種を含 む容器と、農薬組成物を含む別の容器からなるもの、 (ii) 前記式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の少なくとも一種と該 化合物以外の界面活性剤の少なくとも一種からなる組成物を含む容器と、農薬組 成物を含む別の容器からなるもの、 (iii)前記式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の少なくとも一種を含 む容器と、該化合物以外の界面活性剤の少なくとも一種を含む別の容器と、農薬 組成物を含む別の容器からなるもの、 (iv) 前記式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の少なくとも一種とキ レート剤からなる組成物を含む容器と、農薬組成物を含む別の容器からなるもの 、 (v) 前記式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の少なくとも一種とキ レート剤からなる組成物を含む容器と、該化合物以外の界面活性剤の少なくとも 一種を含む別の容器と、農薬組成物を含む別の容器からなるもの、及び (vi) 前記式（Ｉ）及び（II）で表される化合物の内の少なくとも一種と該 化合物以外の界面活性剤の少なくとも一種とキレート剤からなる組成物を含む容 器と、農薬組成物を含む別の容器からなるもの。 上記キットの構成成分である”農薬組成物”は、農薬と任意成分とを任意の割 合で含むが本発明の効力増強剤は含有しない、乳剤、液剤、水和剤等の形態のも のである。容器の内容物の形態は限定されず、用途、目的に応じて様々である。 本発明の農薬用効力増強剤又は農薬用効力増強剤組成物を含む農薬組成物は、 菌（又はバクテリア）、虫、ダニ（又はダニ）および草をコントロールするため に、あるいは、植物の成長を調節するために用いられる。 また、本発明の農薬用効力増強剤又は農薬用効力増強剤組成物を含有する農薬 組成物として、高濃度の農薬と、高濃度の式（Ｉ）又は（II）で表される化合物 からなるものと、使用に適した濃度のそれらからなるものとが挙げられる。前者 を使用する場合、農薬組成物は、例えば使用の直前に、水などで希釈される。一 方、前記アイテム２）および３）で使用される農薬組成物として、高濃度で農薬 を含有し、式（Ｉ）又は（II）で表される化合物を含まないものが挙げられる。 希釈溶液の農薬及び式（Ｉ）又は（II）で表される化合物の含有量は限定され ない。その希釈液の農薬の望ましい含有量は、例えば、農薬の種類及びその用途 に依存し、様々である。一方、その希釈溶液の式（Ｉ）又は（II）で表される化 合物の望ましい含有量は、例えば、混合される農薬の種類に依存する。 適当量の農薬及び適当量の式（Ｉ）又は（II）で表される化合物からなる希釈 液体は、例えば、植物、穀物、野菜、果物、木、果樹、牧草、雑草または種子に 、そして同時に、菌類、バクテリア、昆虫、ダニまたはダニに使用される。換言 すれば、当該希釈液体は、農場、プランテーション、果樹園、果樹園、園芸場、 芝生、森および森林に使用される。 実施例 それが本発明の範囲を限定するものと考えるべきではない下記の実施例を参照 して、本発明をより詳細に説明する。 製造例 オートクレーブに、トリエタノールアミン 100ｇ、やし油 220ｇ及び48％水酸 化カリウム水溶液 1.4ｋｇを仕込んだ。オートクレーブの内部条件を 100℃、30 トルとし、その条件下、１時間脱水反応を行った。次いで、温度を 150℃まで上 げ、同温で、酸化エチレン 575ｇをオートクレーブに導入し、付加反応を行った 。反応終了後、得られた反応混合物を処理槽にあけた。アルカリの吸着剤（キョ ー トルで１時間撹拌した。得られた反応混合物をろ過し、ろ液 850ｇ（収率：95％ ）を生成物として得た。その生成物を、ＮＭＲ分光測定法、高速液体クロマトグ ラフィー及び質量分光分析に供したところ、生成物は、下記組成を有する混合物 であることが判明した。生成物の組成 上記式中、EOは、酸化エチレンに由来する基（即ち−Ｃ2Ｈ4Ｏ−）を示し、Ｒ は、やし油由来の炭化水素基を示し、l+m+n は、分子あたりの酸化エチレン平均 付加モル数を示し、１５である。 上記生成物 300ｇをオートクレーブに入れ、それに、塩化メチル23ｇを吹き込 んだ。オートクレーブの内部条件を、 100℃、２〜５kg/cm2の圧力とし、その条 件下、８時間反応を行った。反応終了後、温度は70℃、圧力を常圧とした。同温 、同圧にて、反応混合物を撹拌しながら、かつ脱気しながら、窒素ガスを50ml／ 分の速度で得られた反応混合物に吹き込んだ。このようにして、反応生成物 310 ｇ（収率：99.5％）を得た。得られた反応生成物をＮＭＲ分光測定法に供し、そ の４級化率を調べたところ、95％であった。 実施例１ 表１〜３に示す化合物と、必要に応じて表４〜６に示す界面活性剤、キレート 剤を用い、表４〜６に示す種々の農薬用効力増強剤、農薬用効力増強剤混合物及 び農薬用効力増強剤組成物を調製した。 表４〜６に示されたキレート剤の化学式は、それぞれ以下に示す通りである。 表４〜６に記載された効力増強剤（又は効力増強剤混合物又は効力増強剤組成 物）を、それぞれイオン交換水に溶解させ、0.05重量％濃度の希釈液とした。調 液剤（有効成分として４１重量％のグリホセートイソプロピルアミン塩含有）、 て、500倍希釈を行なった。このようにして、各農薬用効力増強剤（又は各効力 増強剤混合物又は各効力増強剤組成物）から、３種の農薬組成物を調製した。 水田より採土した肥沃土と砂利（すなわち川砂）と市販の培養土を、重量比７ ：２：１で互いに混合した。得られた混合物を、円径１２ｃｍのポットに入れた 。温室試験を行うため、ポットにメヒシバの種子を蒔き発芽させた。ポット間の 不均一性を低下させるため、メヒシバの発育が異常なポットは廃棄した。メヒシ バの草丈が１８ｃｍ程度に成長した時、そのポットを次の試験に用いた。スプレ ーガン（岩田塗装機工業（株）製、ＲＧタイプ）を用い、1000l/ha（リットル／ ヘクタール）の量で、各上記農薬組成物を各ポット中のメヒシバに均一に噴 霧し、農薬組成物の殺草効力を評価した。 フレッシュ植物の地上部重量をスプレー後１０日目に量り、その結果を、無処 理区の地上部生重量を基準とした殺草率で示した（下記式参照）。 農薬組成物の殺草率を、表７〜９に示す。 実施例２ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスクに１区30匹、３反復に てうえ付けた後、25℃にて24時間培養した。その後、リーフディスク全体を試験 溶液に５秒間浸漬させた。試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後に、リー フディスクを観察し、殺ダニ率を無処理区の結果を基準にして求めた（下記式参 照）。 殺ダニ剤として、ニッソランＶ乳剤（有効成分として、50重量％のヘキシチア ゾクスと５重量％のＤＤＶＰ含有）、オサダン水和剤25（有効成分として25重量 ％のフェンブタチンオキサイド含有）の各々について、3000倍希釈（希釈液とし てイオン交換水使用）を行い、得られた希釈液をそれぞれ用いた。実施例１で用 いたものと同じ効力増強剤（又は効力増強剤混合物又は効力増強剤組成物）を使 用した。農薬用効力増強剤（又は効力増強剤混合物又は効力増強剤組成物）の試 験液中の濃度は0.05重量％とした。また、効力増強剤（又は効力増強剤混合物又 は効力増強剤組成物）を使用せずに、上記手順を繰り返した。結果を表１０及び １１に示す。 実施例３ ウンカの３令幼虫を培養し、それを、３連制にて、ディッピング法（各ロット 10頭使用）にて、殺虫剤の効力試験に使用した。殺虫率は、殺ダニ率を求めるの と同様に求めた。市販の殺虫剤、即ちスミチオン乳剤（有効成分として50重量％ のＭＥＰ含有）、マラソン乳剤（有効成分として５０重量％のマラソン含有）の 各々について、3000倍希釈（希釈液としてイオン交換水使用）を行い、得られた 希釈液をそれぞれ用いた。農薬用効力増強剤（又は効力増強剤混合物又は効力増 強剤組成物）は、実施例１で用いたものを、その希釈液中の各効力増強剤（又は 効力増強剤混合物又は効力増強剤組成物）の濃度が0.05重量％になるように使用 した。 結果を表１２〜１４に示す。 実施例４ 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌の胞子懸濁液（107個／ml）を、 本葉３葉展開中のキュウリの幼苗に１ポット当り10ml付与し、それを25℃、90％ 相対湿度下に１日間静置した。 その後、市販の殺菌剤、即ちベンレート水和剤（有効成分として50重量％のベ ノミル含有）を、実施例１で用いた各効力増強剤（又は効力増強剤混合物又は効 力増強剤組成物）の2500倍希釈液（希釈液としてイオン交換水使用）にて、2000 倍に希釈した。調製された希釈液を、１ポットあたり５ml苗に付与した。25℃、 85％相対湿度下に静置した後、病斑数を数え、防除価を以下の式により算出した 。 結果を表１５及び１６に示す。 上記実施例１〜４は、本発明の農薬用効力増強剤（及び効力増強剤混合物及び 効力増強剤組成物）の効力を、農薬用効力増強剤として用いられた一般の第３級 アミン化合物及び陽イオン性界面活性剤（比較品）の効力と比較した試験を示す 。 表７〜１６から明らかなように、本発明の農薬用効力増強剤（及び効力増強剤 混合物及び効力増強剤組成物）は、顕著に農薬の効力増強効果を発揮し、実用的 に使用可能であった。一方、比較品は、若干農薬の効力を増強したが、その増強 効果は、実用には十分では無かった。従って、本発明の農薬用効力増強剤（及び 効力増強剤混合物及び効力増強剤組成物）は、一般の第３級アミン化合物及び陽 イオン性界面活性剤に比べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわかる。 実施例５ 除草剤としてラウンドアップ液剤（有効成分41重量％含有）を、そして、実施 例１で用いた効力増強剤組成物のNo．９、13及び21を、それぞれ表１７に示した 量に於いて使用して、実施例１と同様の試験を行った。 結果を表１７に示す。 表中、「除草剤濃度」とは、付与のための希釈液中の市販の除草剤製剤として の濃度を、「効力増強剤組成物濃度」とは、付与のための希釈液中の各効力増強 剤組成物の濃度を、「農薬」とは、除草剤製剤中の農薬としての有効成分を意味 する。 本発明は、このように説明されたが、同様のことが、多くの方法においては変 えられ得ることは明白であろう。そのような変化は、発明の意図及び範囲から離 れるものであるとは看做されない。そして、当業者にとっては明白なそのような 修飾は、全て、以下のクレームの範囲に含まれると思われる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 57/20 9636−4Ｈ Ａ０１Ｎ 57/20 Ｌ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＢＲ，ＣＮ，ＪＰ，ＵＳ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １． 下記式（Ｉ）で表される農薬用効力増強剤： 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素 原子、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基、式： Ｒaは、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し 、Ｒbは、水素原子又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアル ケニル基を表し、ｎは１〜６の数である、で表される基であり、但し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3の内の少なくとも１つは水素原子ではなく、 ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ 独立に、１〜３０の数であり、 Ｒ4及びＲ4'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ4及びＲ4'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ4'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ5及びＲ5'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ5及びＲ5'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ5'もそうである、を含んでいてもよく、そして Ｒ6及びＲ6'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ6及びＲ6'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ6'もそうである、を含んでいてもよい。 ２． 全てのＲ4、全てのＲ4'、全てのＲ5、全てのＲ5'、全てのＲ6及び全て のＲ6'が水素原子である、請求項１記載の農薬用効力増強剤。 は水素原子であり、他方はメチル基である、で表される基、式： Ｒ6及びＲ6'の両者が水素原子である、で表される基、及び、式： はメチル基である、で表される基を有する、請求項１記載の農薬用効力増強剤。 ４． 下記式（II）で表される農薬用効力増強剤： ５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｕは、平均値 を示し、１〜３０の数であり、Ｒ15及びＲ15'は、両者が水素原子であるか又は 両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ15及びＲ15'の一方が水素原子で他方がメ びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位の うである、を含んでいてもよい、で表される基、式： 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｖは、 平均値を示し、０〜３０の数であり、Ｒ17及びＲ17'は、両者が水素原子である か又は両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ17及びＲ17'の一方が水素原子で他 Ｒ17'及びｖは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位 そうである、を含んでいてもよく、ｋは、１〜５の数である、で表される基、 れ前記定義の通りである、で表される基、又は、式： の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、Ｒbは、水素原子又は 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、ｎは１ 〜６の数であり、Ｒ15、Ｒ15'及びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表 される基であり、 Ｒ9及びＲ10は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素原子、炭素 式中、Ｒ14は、前記定義の通りである、で表される基、又は、式： ある、で表される基であり、 Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシア ルキル基、又は、ベンジル基であり、 ｓ及びｔは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立 に、１〜３０の数であり、 Ｒ12及びＲ12'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ12及びＲ12'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ12は互いに異なっていてもよく、Ｒ12'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ13及びＲ13'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ13及びＲ13'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ13は互いに異なっていてもよく、Ｒ13'もそうである、を含んでいてもよく、 そして、 Ｘ-は対陰イオンを示す。 ５． 下記式（II-1）で表されるモノエステル（ａ）と、下記式（II-2）で表 されるジエステル（ｂ）と、下記式（II-3）で表されるトリエステル（ｃ）から なり、トリエステル（ｃ）に対するモノエステル（ａ）とジエステル（ｂ）の和 の重量比が100／０〜50／50であり、かつ、ジエステル（ｂ）に対するモノエス テル（ａ）の重量比が100／０〜５／95である、農薬用効力増強剤混合物： 及び 式中、Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロ キシアルキル基、又は、ベンジル基であり、 ｓ、ｔ及びｕは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ 独立に、１〜３０の数であり、 Ｒ12及びＲ12'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ12及びＲ12'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ12は互いに異なっていてもよく、Ｒ12'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ13及びＲ13'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ13及びＲ13'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ13は互いに異なっていてもよく、Ｒ13'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ14は、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であ り、 Ｒ15及びＲ15'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ15及びＲ15'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ15は互いに異なっていてもよく、Ｒ15'もそうである、を含んでいてもよく、 そして、 Ｘ-は対陰イオンを示す。 ６． 下記式（Ｉ）又は（II）で表される少なくとも１つの農薬用効力増強剤 と、当該農薬用効力増強剤以外の界面活性剤からなる農薬用効力増強剤組成物： 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素 原子、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基、式： Ｒaは、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し 、Ｒbは、水素原子又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアル ケニル基を表し、ｎは１〜６の数である、で表される基であり、但し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3の内の少なくとも１つは水素原子ではなく、 ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ 独立に、１〜３０の数であり、 Ｒ4及びＲ4'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ4及びＲ4'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ4'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ5及びＲ5'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ5及びＲ5'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ5'もそうである、を含んでいてもよく、そして Ｒ6及びＲ6'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ6及びＲ6'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ6'もそうである、を含んでいてもよい、及び ５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｕは、平均値 を示し、１〜３０の数であり、Ｒ15及びＲ15'は、両者が水素原子であるか又は 両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ15及びＲ15'の一方が水素原子で他方がメ びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位の うである、を含んでいてもよい、で表される基、式： 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｖは、 平均値を示し、０〜３０の数であり、Ｒ17及びＲ17'は、両者が水素原子である か又は両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ17及びＲ17'の一方が水素原子で他 Ｒ17'及びｖは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位 そうである、を含んでいてもよく、ｋは、１〜５の数である、で表される基、 れ前記定義の通りである、で表される基、又は、式： の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、Ｒbは、水素原子又は 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、ｎは １〜６の数であり、Ｒ15、Ｒ15'及びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で 表される基であり、 Ｒ9及びＲ10は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素原子、炭素 式中、Ｒ14は、前記定義の通りである、で表される基、又は、式： ある、で表される基であり、 Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシア ルキル基、又は、ベンジル基であり、 ｓ及びｔは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立 に、１〜３０の数であり、 Ｒ12及びＲ12'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ12及びＲ12'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ12は互いに異なっていてもよく、Ｒ12'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ13及びＲ13'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ13及びＲ13'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ13は互いに異なっていてもよく、Ｒ13'もそうである、を含んでいてもよく、 そして、 Ｘ-は対陰イオンを示す。 ７． 下記式（Ｉ）又は（II）で表される少なくとも１つの農薬用効力増強剤 と、キレート剤からなる農薬用効力増強剤組成物： 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素 原子、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基、式： Ｒaは、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し 、Ｒbは、水素原子又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアル ケニル基を表し、ｎは１〜６の数である、で表される基であり、但し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3の内の少なくとも１つは水素原子ではなく、 ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ 独立に、１〜３０の数であり、 Ｒ4及びＲ4'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ4及びＲ4'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ4'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ5及びＲ5'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ5及びＲ5'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ5'もそうである、を含んでいてもよく、そして Ｒ6及びＲ6'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ6及びＲ6'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ6'もそうである、を含んでいてもよい、及び ５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｕは、平均値 を示し、１〜３０の数であり、Ｒ15及びＲ15'は、両者が水素原子であるか又は 両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ15及びＲ15'の一方が水素原子で他方がメ びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位の うである、を含んでいてもよい、で表される基、式： 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｖは、 平均値を示し、０〜３０の数であり、Ｒ17及びＲ17'は、両者が水素原子である か又は両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ17及びＲ17'の一方が水素原子で他 Ｒ17'及びｖは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位 そうである、を含んでいてもよく、ｋは、１〜５の数である、で表される基、 れ前記定義の通りである、で表される基、又は、式： の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、Ｒbは、水素原子又は 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、ｎは１ 〜６の数であり、Ｒ15、Ｒ15'及びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表 される基であり、 Ｒ9及びＲ10は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素原子、炭素 式中、Ｒ14は、前記定義の通りである、で表される基、又は、式： ある、で表される基であり、 Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシア ルキル基、又は、ベンジル基であり、 ｓ及びｔは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立 に、１〜３０の数であり、 Ｒ12及びＲ12'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ12及びＲ12'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ12は互いに異なっていてもよく、Ｒ12'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ13及びＲ13'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ13及びＲ13'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ13は互いに異なっていてもよく、Ｒ13'もそうである、を含んでいてもよく、 そして、 Ｘ-は対陰イオンを示す。 ８． 下記式（Ｉ）又は（II）で表される少なくとも１つの農薬用効力増強剤 を、農薬と共に、そのような処理が有益である場所に供給することからなる、農 薬の効力を増強する方法： 式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素 原子、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基、式： Ｒaは、炭素数５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し 、Ｒbは、水素原子又は炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアル ケニル基を表し、ｎは１〜６の数である、で表される基であり、但し、Ｒ1、Ｒ2 及びＲ3の内の少なくとも１つは水素原子ではなく、 ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ 独立に、１〜３０の数であり、 Ｒ4及びＲ4'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ4及びＲ4'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ4'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ5及びＲ5'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ5及びＲ5'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ5'もそうである、を含んでいてもよく、そして Ｒ6及びＲ6'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、あるい は、Ｒ6及びＲ6'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、式： いに異なっていてもよく、Ｒ6'もそうである、を含んでいてもよい、及び ５〜２９の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｕは、平均値 を示し、１〜３０の数であり、Ｒ15及びＲ15'は、両者が水素原子であるか又は 両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ15及びＲ15'の一方が水素原子で他方がメ びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位の うである、を含んでいてもよい、で表される基、式： 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基であり、ｖは、 平均値を示し、０〜３０の数であり、Ｒ17及びＲ17'は、両者が水素原子である か又は両者がメチル基であり、あるいは、Ｒ17及びＲ17'の一方が水素原子で他 Ｒ17'及びｖは、それぞれ前記定義の通りである、で表される基は、異なる単位 そうである、を含んでいてもよく、ｋは、１〜５の数である、で表される基、 れ前記定義の通りである、で表される基、又は、式： の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、Ｒbは、水素原子又は 炭素数１〜３０の直鎖もしくは分岐のアルキル又はアルケニル基を表し、ｎは１ 〜６の数であり、Ｒ15、Ｒ15'及びｕは、それぞれ前記定義の通りである、で表 される基であり、 Ｒ9及びＲ10は、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立に、水素原子、炭素 式中、Ｒ14は、前記定義の通りである、で表される基、又は、式： ある、で表される基であり、 Ｒ11は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のヒドロキシア ルキル基、又は、ベンジル基であり、 ｓ及びｔは、それぞれ平均値を示し、互いに同一又は相異なってそれぞれ独立 に、１〜３０の数であり、 Ｒ12及びＲ12'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ12及びＲ12'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ12は互いに異なっていてもよく、Ｒ12'もそうである、を含んでいてもよく、 Ｒ13及びＲ13'は、両者が水素原子であるか又は両者がメチル基であり、ある いは、Ｒ13及びＲ13'の一方が水素原子で他方がメチル基又はエチル基であり、 Ｒ13は互いに異なっていてもよく、Ｒ13'もそうである、を含んでいてもよく、 そして、 Ｘ-は対陰イオンを示す。 ９． 農薬が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤または植物成長調節剤であ る、請求項８記載の農薬の効力を増強する方法。 10． 農薬が除草剤である、請求項９記載の農薬の効力を増強する方法。 11． 除草剤が有機リン系除草剤である、請求項10記載の農薬の効力を増強す る方法。 12． 農薬に対する農薬用効力増強剤の重量比が0.03〜50である、請求項８記 載の農薬の効力を増強する方法。 13． 更に、式（Ｉ）及び（II）で表される農薬用効力増強剤以外の界面活性 剤を、当該界面活性剤に対する農薬用効力増強剤の重量比が１／１０〜５０／１ で含有することからなる、請求項８記載の農薬の効力を増強する方法。 14． 更に、キレート剤を、農薬用効力増強剤の0.01〜30倍モルの量で用いる 、請求項８記載の農薬の効力を増強する方法。
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