JPH10505099A - ４−ベンゾイルイソキサゾールまたは２−シアノ−１，３−ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物 - Google Patents
４−ベンゾイルイソキサゾールまたは２−シアノ−１，３−ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物Info
- Publication number
- JPH10505099A JPH10505099A JP8521501A JP52150196A JPH10505099A JP H10505099 A JPH10505099 A JP H10505099A JP 8521501 A JP8521501 A JP 8521501A JP 52150196 A JP52150196 A JP 52150196A JP H10505099 A JPH10505099 A JP H10505099A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- group
- phenyl
- dimethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 106
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims abstract description 101
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 30
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 241000209149 Zea Species 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 88
- -1 Phenyl Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 50
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 50
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 36
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N dichlorocarbene Chemical group Cl[C]Cl PFBUKDPBVNJDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(Cl)Cl CSVFWMMPUJDVKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CC=C1 SXSNYZPSATVORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KWGQOJWITMQEOT-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydryloxyacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 KWGQOJWITMQEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 6
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WFVUIONFJOAYPK-SDNWHVSQSA-N (z)-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N/OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 5
- GZEVGNINWVUGFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethenyl]acetamide Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(=C)NC(=O)CCl)C(C)=C1 GZEVGNINWVUGFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UUGRNKOTUALLDR-UHFFFAOYSA-N 1-(1-azaspiro[4.4]nonan-1-yl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCCC11CCCC1 UUGRNKOTUALLDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940120124 dichloroacetate Drugs 0.000 claims description 4
- 125000005052 dihydropyrazolyl group Chemical group N1(NCC=C1)* 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N nitroformic acid Chemical compound OC(=O)[N+]([O-])=O LJDZFAPLPVPTBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004928 piperidonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims description 4
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZLZVQIPICBUUEI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-methyl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C)N(C(=O)C(Cl)Cl)CCC2=C1 ZLZVQIPICBUUEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LPCHEYGJJBDGHB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)CCC2=C1 LPCHEYGJJBDGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SDOONCCYDHUSEZ-OLQVQODUSA-N 2,2-dichloro-1-[(2s,5r)-4-(2,2-dichloroacetyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C[C@H]1CN(C(=O)C(Cl)Cl)[C@H](C)CN1C(=O)C(Cl)Cl SDOONCCYDHUSEZ-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims 6
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 4
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- GRZHHTYDZVRPIC-UHFFFAOYSA-N (benzyloxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COCC1=CC=CC=C1 GRZHHTYDZVRPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIXDGFXKRPNCKF-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-5-thiophen-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CS1 BIXDGFXKRPNCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDOONCCYDHUSEZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[4-(2,2-dichloroacetyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]ethanone Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)CN1C(=O)C(Cl)Cl SDOONCCYDHUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXVZILKUFDVRBR-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydryloxyacetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(OCC(=O)O)C1=CC=CC=C1 HXVZILKUFDVRBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940047583 cetamide Drugs 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N dichloromethane Substances ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- UOCLRXFKRLRMKV-UHFFFAOYSA-N trolnitrate phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.[O-][N+](=O)OCCN(CCO[N+]([O-])=O)CCO[N+]([O-])=O UOCLRXFKRLRMKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 abstract description 8
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract description 5
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 9
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 2
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolanyl Chemical group [CH]1OCCO1 JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQGBARXPCXAFRZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC1=NC(C)=C(C(O)=O)S1 MQGBARXPCXAFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMACDJMJFWTQR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxyiminomethyl)benzonitrile Chemical compound ON=CC1=CC=CC=C1C#N PBMACDJMJFWTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLPGVCFNSFHFQB-UHFFFAOYSA-N FCCC(=NO)C1=CC=C(Cl)C=C1 Chemical compound FCCC(=NO)C1=CC=C(Cl)C=C1 VLPGVCFNSFHFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000610375 Sparisoma viride Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloro-acetic acid amide Natural products NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002680 magnesium Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical compound COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 150000003109 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N rubonic acid Natural products CC1(C)CCC2(CCC3(C)C(=CCC4C5(C)CCC(=O)C(C)(C)C5CC(=O)C34C)C2C1)C(=O)O JWHOQZUREKYPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物とそれらの解毒剤化合物とを含有する除草剤組成物であって、単独で、あるいはさらなる殺虫性活性成分と併用して使用した場合、4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の植物毒性の効果から、種々の作物（特にトウモロコシ）の被害を低減させる、除草剤組成物。4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤により、作物植物（特にトウモロコシ作物）に対する植物毒性または被害を低減させるための方法もまた、記載する。
Description
【発明の詳細な説明】
4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤、およびそれら
の解毒剤を有する除草性組成物
発明の分野
本発明は、除草剤組成物および使用方法に関し、そしてより詳細には、除草剤
として有用である4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合
物およびそれらの解毒剤を含有する、特定の除草性組成物に関する。
発明の背景
除草剤は、植物の成長を抑制的に制御するか、あるいは改変する（例えば、死
滅、成長遅延、落葉、乾燥、調節、成長阻害、分げつ、刺激および矯小化）化合
物である。用語「植物」は、種子、苗木、若木、根、塊茎、茎、幹、葉および果
実を包含する、植物の全ての物理的部分を意味する。「植物の成長」は、出芽か
ら、自然のあるいは誘導される寿命の終わりまでの全ての発達期を包含する。
除草剤は、一般的に、雑草・有害生物（weed pest）の制御あるいは根絶のた
めに使用される。これらは、市場での高い程度の成功を得た。なぜなら、このよ
うな制御は作物の収穫量を増加させ、そして収穫経費を減少させ得ることが示さ
れたからである。
除草剤の施用の最も一般的方法としては：植え付け前における土壌への組み込
み；種子および土壌周囲へのあぜ溝における施用；播種された土壌の出芽前（pr
e-emergence）における表面処理；植物および土壌の出芽後（post-emergence）
における処理；ならびに植え付け前における種子処理が挙げられる。
除草剤の製造業者は、一般的に雑草制御を最大にするよう計算された施用率の
範囲および濃度範囲を推奨する。その率の範囲は、１エーカー当たり約0.01〜50
ポンド（１ヘクタール当たり0.0111〜56キログラム[kg/ha]）変化し、そして通
常は１エーカー当たり0.1〜25ポンド（0.112〜28kg/ha）の範囲内である。用語
「除草有効量」は、植物成長を抑制的に制御するか、あるいは改変させる除草剤
化合物の量を表す。使用される実際的な量は、いくつかの理由（特定の雑草の感
受性および全経費の限界を含む）に依存する。
雑草剤の有用性に影響する重要な因子は、作物に対する選択性である。いくつ
かの場合、有益な作物は除草剤の効果に敏感である。さらに、特定の除草化合物
は、数種の雑草だけでなく他のものにも植物毒性を示す。効果的にするためには
、除草剤は、有益な作物への被害を最小（好ましくは被害なし）とし、一方で、
作物の場所に影響を与える雑草種に対する損傷を最大としなければならない。
除草剤用途の有益な局面を保護し、かつ作物の被害を最小にするために、多く
の除草解毒剤が調製されている。これらの解毒剤は、除草剤の雑草種への損傷効
果を実質的に減じることなく、作物への被害を低減するかあるいは除去する。例
えば、米国特許第4,021,224号、同第4,021,229号、および同第4,230,874号を参
照のこと。
作物において除草剤を無害にする解毒剤の同定はかなり困難な作業である。解
毒剤が除草性作物の被害を低減する正確な機構は確立されていない。解毒剤化合
物は、治療剤、干渉剤（interferent）、保護剤または拮抗剤であり得る。本明
細書中で使用されるように、「解毒剤」は、確立する除草剤選択性の効果（すな
わち、除草剤による雑草種への持続した除草性の植物毒性、および栽培された作
物種に対して低減した植物毒性あるいは非植物毒性）を有する化合物を表す。用
語「解毒有効量」は、除草剤に対する有益な作物の植物毒性応答の程度をいくら
か和らげる解毒剤化合物の量を表す。
4-ベンゾイルイソキサゾールおよび2-シアノ-1,3-ジオン化合物は、出芽前施
用および／または出芽後施用によって、広葉種雑草および針葉種雑草に対して、
一般的に広範な除草活性を有する非常に有効な除草剤であることが見出されてい
る。これらの化合物を用いる植生の制御方法は、除草制御が所望される領域に通
常不活性なキャリアあるいは希釈剤を用いて、除草有効量の化合物を施用する工
程を包含する。しかし、除草性の4-ベンゾイルイソキサゾールおよび2-シアノ-1
,3-ジオン化合物は、いくつかの例では作物植物（特に、トウモロコシ作物）の
栽培に悪影響を及ぼすか、あるいは妨害することが見出されている。従って、こ
のような作物の存在下における雑草制御のためのこれらの除草剤の有効使用は、
除
草剤に対する解毒に有効な、解毒有効量の化合物の添加によってさらに強調され
るか、あるいは多くの場合、そのような添加を必要とし得る。
特定の化合物は、解毒有効量で使用される場合、有害な除草被害からの作物（
特にトウモロコシ作物）の保護のための解毒剤、あるいは4-ベンゾイルイソキサ
ゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物の除草有効量の使用によって生じる有
害な除草被害の低減に有効であることが、今や発見されている。従って、本発明
の目的は、4-ベンゾイルイソキサゾールおよび2-シアノ-1,3-ジオン除草剤を、
それらの解毒剤と組み合わせた組成物を提供することである。これらの組成物は
、これらの除草剤の植物毒性のために、作物（特にトウモロコシ）への被害を低
減するのに有用である。
発明の要旨
本発明は、除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化
合物、およびこのような4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオ
ン除草剤を単独あるいは共除草剤（co-herbicide）としての他の化合物との併用
によって使用した場合の植物毒性効果から、種々の作物（特にトウモロコシ）の
被害を低減させるための解毒剤化合物を含有する、除草性組成物に関する。
より詳細には、本発明は以下を含有する組成物に関する：
(a) (i)除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは農業的に受容可能なその塩；
あるいは
(ii)除草性2-シアノ-1,3-ジオン化合物または農業的に受容可能なその塩；
および
(b)除草性化合物(a)に対して解毒的に有効である、解毒有効量の解毒剤化合物。
本発明はさらに、除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジ
オン化合物、あるいはこれらの塩を、土壌、作物または作物種子に対して解毒有
効量の解毒剤化合物を施用することによって、作物植物（特に、トウモロコシ作
物）への植物毒性または被害を低減させるための方法に関する。
発明の詳細な説明
本発明において有用な4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤化合物は、米国特許
第5,371,063号、同第5,371,064号および同第5,374,606号ならびに欧州特許出願
第0418175号、同第0487357号、同第0527036号、および同第0527037号に記載され
ており、これらの開示は本明細書中に参考として援用される。本発明において使
用する、除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物は、上記の特許刊行物に記載
される方法によって調製され得るか、あるいは化学文献に使用されるかまたは記
述される公知の方法の適用および応用によって調製され得る。
本発明において有用な多くの除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物、ある
いは除草特性を有する農業的に受容可能なその塩は、以下の一般式内にある：
ここで、
Rは、水素原子；ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて
１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル
、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じ
て１個以上の-R5基、１個以上のハロゲン原子または１個の-CO2R3基によって置
換される、シクロアルキル基；あるいは-CO2R3、-COR5、シアノ、ニトロ、また
は-CONR3R4から選択される基を表し；
R1は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に
よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のR5基
または１個以上のハロゲン原子によって置換される、シクロアルキル基を表し；
R2は、ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の
-OR5基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖
状のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ基；あるいはニトロ、
シアノ、-CO2R3、-S(O)pR6、-O(CH2)mOR5、-COR5、-NR61R62、-N(R8)SO2R7、-OR5
、-OS
O2R7、-SO2NR3R4、-CONR3R4、-CSNR3R4および-(CR9R10)t-S(O)qR7から選択され
る基を表し；
nは、１〜５の整数を表し；nが１より大きい場合、R2基は同じであっても異な
ってもよく；
R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子；あるいは６個までの炭素原子を
含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基を表し；
R5は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に
よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；３個〜６個の炭素原子
を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル基；あるいは必要に応じて、同じで
あっても異なってもよい１個〜５個のR2基によって置換される、フェニルを表し
；
R6、R61およびR62は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭
素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直
鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異な
ってもよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニルを表し；
R7は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に
よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じで
あっても異なってもよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニル；あるい
はハロゲン原子を表し；
R8は、水素原子；10個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロ
ゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルま
たはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基；ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、R5、-S(O)pR5および-OR5から選択される、同じであっても
異なってもよい、１個〜５個の基によって必要に応じて置換されるフェニル；あ
るいは、-SO2R6および-OR5から選択される基を表し；
R9およびR10は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；６個ま
での炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換され
る、
直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異
なってもよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニルを表し；
R51およびR52は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；あるい
は６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって
置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し；
pは、０、１または２を表し；
qは、０、１または２を表し；
mは、１、２または３を表し；
tは、１〜４の整数を表し；tが１より大きい場合、-CR9R10-基は同じであって
も異なってもよい。
特定の場合において、R〜R10、R51、R52、R61およびR62基は光学異性体および
／または立体異性体を生じ得る。このような形態は全て、本発明によって包含さ
れる。
用語「農業的に受容可能な塩」は、農業用途または園芸用途のための塩の形成
について、当該分野で公知でありかつ受容される、カチオン性またはアニオン性
の塩を意味する。好ましくは、これらの塩は水溶性である。アミノ基を含有する
式(I)の化合物によって形成される適切な酸付加塩は、無機酸を有する塩（例え
ば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩）および有機酸（例えば、酢酸）を
有する塩を包含する。塩基を有し、酸性である式(I)の化合物（すなわち、１個
以上のカルボキシ基を含む化合物）により形成される適切な塩は、アルカリ金属
（例えば、ナトリウムおよびカリウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシ
ウムおよびマグネシウム）塩、アンモニウムおよびアミン（例えば、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、ジオクチルメチルアミンお
よびモルホリン）塩を包含する。
式(I)の化合物の１つの好ましいクラスは、以下の式を有する化合物である：
ここで、R、R1、R2、R7、R9、RI0、n、qおよびtは、上記の意味を有する。
さらなる好ましい実施態様において、nが１より大きい場合、式(Ia)の化合物
のベンゾイル環は、2,4-二置換されるか、または2,3,4-三置換される。nが１よ
り大きく、そして式(Ia)の化合物のベンゾイル環が2,3-二置換される、式(Ia)の
化合物もまた好ましい。
式(Ia)の化合物のさらなる好ましいクラスは、以下のような化合物である：R
は水素または-CO2Etであり；R1がシクロプロピルであり；R2はハロゲン原子、ま
たは-CF3、-S(O)pMeおよび-OMeから選択される基であり；nは１、２または３で
あり；tは１であり；R7は、４個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個〜
３個のフッ素原子によって置換される直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはア
ルケニル基であるか、あるいはフェニル基であり；R9は水素またはメチルであり
；R10は水素であり；そしてpおよびqは、同じであっても異なってもよく、それ
ぞれ０、１または２である。
式(I)の化合物の別の好ましいクラスは、以下の式を有する化合物である：
ここで、R、R1、R2、R7およびnは、上記の意味を有する。
式(Ib)の化合物のさらに好ましいクラスは、以下のような化合物である：Rは
水素であり；R1はエチルまたはシクロプロピルであり；R2はハロゲンであり；n
は１または２であり；そしてR7は、メチル、エチルまたは-NMe2である。
式(I)の化合物の別の好ましいクラスは、以下の式を有する化合物である：
ここで、Xは酸素または-S(O)q-であり；zは、０、または１〜５の整数であり；
そしてR、R1、R2、R7およびnは上記の意味を有する。
式(Ic)の化合物のさらに好ましいクラスは、ベンゾイル環の置換基のうちの１
つが２位に存在する化合物である。
式(Ic)の他の好ましい化合物は、ベンゾイル環の５位および／または６位が未
置換であり、より特に好ましくは５位および６位の両方が未置換である、化合物
である。
式(Ic)の化合物のさらに好ましいクラスは、以下のような化合物である：R1は
シクロプロピル基であり；R2は、ハロゲン、またはメチル、トリフルオロメチル
、メトキシおよび-S(O)pR6から選択される基であり；nは２または３であり；Xは
-S(O)q-であり；R7は、ハロゲン、またはメチル、トリフルオロメチル、ニトロ
および-OR5から選択される基であり；R5はメチルまたはエチルであり；そしてR6
はメチルである。
式(I)の化合物のさらに好ましいクラスは、以下の式を有する化合物である：
ここで：
R1は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピルまたは1-メチルシクロ
プロピル基であり；
R22は、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子であるか、あるいは４個までの
炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ基であり
；
R23は、水素原子、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子；R5、-CO2R5および-
OR5から選択される基；あるいは４個までの炭素原子を有し、-OR5によって置換
される、直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはアルコキシ基であり；
R24は-S(O)pR6であり；
R5は、４個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に
よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり；
R6はメチルまたはエチル基であり；そして
pは、０、１または２である。
式(I)の化合物の特に好ましいクラスは以下の式を有する：
ここで、R25は、塩素、臭素またはトリフルオロメチルである。
これらの除草特性のために、R1が置換または未置換のシクロプロピルである式
(I)の化合物は、本発明の除草性組成物における使用に特に好ましい。本発明で
の使用に対して最も好ましい4-ベンゾイルイソキサゾール化合物には以下の化合
物がある：5-シクロプロピル-4-[2-クロロ-3-エトキシ-4-(エチルスルホニル)ベ
ンゾイル]イソキサゾール；4-(4-クロロ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5-シ
クロプロピルイソキサゾール；5-シクロプロピル-4-(2-メチルスルホニル-4-ト
リフルオロメチルベンゾイル)-イソキサゾール；および4-(4-ブロモ-2-メチルス
ルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾール。
本発明において有用な2-シアノ-1,3-ジオン除草剤化合物は、欧州特許出願第0
496630号および同第0496631号に記載され、その開示は本明細書中に参考として
援用される。本発明における使用に対する除草性2-シアノ-1,3-ジオン化合物は
、上記の特許刊行物に記載される方法によって調製され得るか、あるいは化学文
献に使用されるかまたは記述される公知の方法の適用および応用によって調製さ
れ得る。
本発明において有用な多くの除草性2-シアノ-1,3-ジオン化合物であって、こ
れらの化合物がエノール互変異性体形態で存在する、化合物、あるいは有用な除
草特性を有する農業的に受容可能なその塩の多くは、以下の一般式内にある：
ここで、
R50は、６個までの炭素原子を含有し、同じであっても異なってもよい１個以
上のハロゲン原子によって必要に応じて置換される、直鎖状または分枝鎖状のア
ルキル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、R55基および同じであって
も異なってもよい１個以上のハロゲン原子から選択される、１個以上の基によっ
て必要に応じて置換される、シクロアルキル基であり；
R51およびR53の一方は-S(O)rR56であり、そしてR51およびR53の他方は、ハロ
ゲン原子；水素原子；６個までの炭素原子を含有し、-OR55によって置換される
、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；-R55；ニトロ；シアノ；-SR55；-OR55；
-O(CH2)sOR55；あるいは-CO2R55であり；
R52およびR54は、同じであっても異なってもよく、それぞれハロゲン原子；水
素原子；６個までの炭素原子を含有し、-OR55によって置換される、直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基；-R55；ニトロ；シアノ；-OR55；-O(CH2)sOR55；ある
いは-CO2R55であり；
R55およびR56は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭素原
子を含有し、同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原子によって必
要に応じて置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり；
sは、１〜３の整数であり；そして
rは、０、１または２である。
式(II)の化合物は、エノール二重結合の周囲に幾何異性体を生じ得る、エノー
ル互変異性体形態で存在し得る。さらに、特定の場合において、置換基R50、R51
、R52、R53、R54、R55およびR56は、光学異性体および／または立体異性体に寄
与し得る。このような形態全ては、本発明において有用な2-シアノ-1,3-ジオン
化合物の範囲内に包含される。
本発明は、(a)本明細書中上記のような4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-
シアノ-1,3-ジオン除草剤、および(b)それらに有効な解毒剤から構成される２成
分（two-part）の除草剤系を具体化する。このような解毒剤化合物が、上記4-ベ
ンゾイルイソキサゾールに対する除草剤解毒剤として有効であることが見出され
ている広範囲の化学物質から選択され得ることが見出されている。本発明の好ま
しい組成物は、除草剤と共に、このような解毒剤のいずれか１つまたはそれ以上
を含み得る。上記の除草剤が有用である作物の種類は、解毒剤の使用によって顕
著に広げられ得、それらの被害から１つまたはそれ以上の作物を保護し、かつこ
れらの組成物を雑草に対してより選択的にさせる。いくつかのより重要なタイプ
の解毒剤には、ハロアルカン酸のアミド、芳香族オキシム誘導体、チアゾールカ
ルボン酸およびその誘導体、ならびに無水1,8-ナフタル酸がある。
好ましくは、本発明の組成物は、解毒有効量の以下の化合物を含む：
(i)以下の式を有する化合物：
ここで、R70は、ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シク
ロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；N-
アルケニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミル；N-アルキル-N-アル
キニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルキル；N-アルケニ
ルカルバミルアルコキシアルキル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルコ
キシアルキル；アルキンオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アル
ケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトア
ルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアル
キルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカ
ルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシ
アルキルカルボアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスル
ホノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレニル；チエンアルキル；フ
ェニル；置換フェニルであって、置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの塩、ならびにハロ
アルキルカルバミルから選択され得る、置換フェニル；フェニルアルキル；フェ
ニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニルであって、置
換基がハロゲン、アルキル、アルコキシおよびハロフェノキシから選択され得る
、置換フェニルアルケニル；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカルボキシ
アルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケンオキシ；ハロチオフ
ェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニルカル
バミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバミル
ビシクロアルケニル；ならびにアルキニルカルバミルビシクロアルケニルからな
る群より選択され得；
R71およびR72は、同じであっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニ
ル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシ
アルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキ
ルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキ
シアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル；
アミノ；ホルミル；ハロアルキル-N-アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハ
ロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル-N-アルキルアミドアルキル；ハロア
ルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロア
ルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプト
アルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキ
ルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シ
クロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキ
シカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フ
ェニル；置換フェニルであって、置換基がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、
アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカルバ
ミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルアミ
ドおよびアルキルカルボアルケニルから選択され得る、置換フェニル；フェニル
スルホニル；置換フェニルアルキルであって、置換基がハロゲンまたはアルキル
から選択され得る、置換フェニルアルキル；ジオキシアルキレン；ハロフェノキ
シアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジル
アルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベンゾ
チアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルアル
キル；ピリジル；アルキルピリジル；アルコキサゾリル；テトラヒドロフリルア
ルキル；3-シアノ-チエニル；アルキル置換チエニル；4,5-ポリアルキレンチエ
ニル；α-ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセト
アミドニトロフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドハロフェニルア
ルキル；およびシアノアルケニルからなる群より選択されるか；または
R71およびR72は、一緒になった場合、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；
ピリジル；ジ-またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル
；モルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキル
ピロリジニル；オキサゾリルジニル；パーヒドロオキサゾリジニル；アルキルオ
キサゾリジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジ
ルオキサゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル
；C3-7スピロシクロアルキル-オキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；
アルキリデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；パーヒドロアゼピニル；パ
ーヒドロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；パーヒ
ドロ-1,4-ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ-、テトラヒド
ロ-またはパーヒドロキノリルまたはイソキノリル；インドリルまたはジ-もしく
はパーヒドロインドリルからなる構造を形成し得；そしてR71およびR72を組み合
わせたメンバーは、上記列挙されたこれらの独立したR71およびR72基で置換され
得る；あるいは
（ii）以下の化合物の１つ：
α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；
α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]-ベンゼンアセトニトリル：
O-[3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセ
トフェノンオキシム；
ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α
-メチル（N-[4-(dichloromethylene)-1,3-diotholan-2-ylidene]-α-methyl），
塩酸塩；
ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；
無水1,8-ナフタル酸；
クロキントセト（cloquintocet）；
4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン；
2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；および
1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール。
式(III)のハロアルカン酸の解毒剤のアミド（窒素が置換基を有するヘテロ環
の一部を形成するものを包含する）は、多くの刊行物（例えば、米国特許第4,02
1,224号、同第4,256,481号、同第4,294,764号および同第5,201,993号、ならびに
英国特許第1,521,540号）に記載されている。米国特許第4,021,224号は、このよ
うなタイプの化合物の広範な開示を含み、そして窒素原子上での一置換体または
二置換体についての非常に多くの可能性を示す。
好ましい解毒剤化合物の１つのグループは、式(III)に従う化合物を包含する
。ここで、R70はC1-3ハロアルキルであり、R71およびR72は、独立してC2-4アル
ケニルもしくはハロアルケニルまたは2,3-ジオキソラン-2-イル-メチルであり、
そしてR71およびR72は、組み合わせる場合、O、Sおよび／またはN原子を含有す
るC4-10飽和または不飽和ヘテロ環を形成し、そしてこのヘテロ環はC1-5アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはハロアシル基で置換
され得る。
式(III)における好ましいハロアルキルR70のメンバーはジクロロメチルである。
解毒剤化合物のこの群における好ましい種には、N,N-ジアリル-ジクロロアセト
アミドおよびN-(2-プロペニル)-N-(1,3-ジオキソラニルメチル)ジクロロアセト
アミドがある。
式(III)に従う、さらにより好ましい解毒剤化合物には、以下の式を有する置
換1,3-オキサゾリジニルまたはチアゾリジニルジクロロアセトアミドの群がある
：
ここで、
Yは酸素またはイオウであり；
R73、R74、R75、R76、R77およびR78は独立して水素；C1-4アルキル、アルキル
オール、ハロアルキルまたはアルコキシ；C2-6アルコキシアルキル；C1-4アルキ
ルチオ(C1-4)アルキル；C1-4アルキルスルホニルメチル；10個までの炭素原子を
有するビシクロ炭化水素基；フェニル；あるいはC4-10の環原子を有し、そしてO
、Sおよび／またはN原子（１個または複数）を含有する、飽和または不飽和ヘテ
ロ環基であり；ここで、フェニルおよびヘテロ環基は、必要に応じて１個以上の
C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシ、C2-6アルコキシアルキル、
ハロゲンまたはニトロ基で置換されるか；あるいはR73およびR74は、それらが結
合する炭素原子と一緒になって、必要に応じて１個または２個のメチル基によっ
て置換されるC3-7スピロシクロアルキル基を形成する。
式(IV)に従う好ましいメンバーには、以下の化合物がある：R76、R77およびR7 8
は水素であり；R75は水素、メチル、フェニルまたはヘテロ環基であり；そして
R73およびR74は、独立してメチルもしくはトリフルオロメチルであるか、または
それらが結合する炭素原子と一緒になった場合、C5もしくはC6シクロアルキル基
を
形成する。
除草剤と共に解毒剤としての使用に適切なオキシム誘導体が開示されており（
例えば、米国特許第4,070,389号および同第4,269,775号）、そしてこの誘導体は
以下の一般式を有する：
ここで、Arは、フェニル基または置換基が必要に応じてメチル、メトキシ、塩素
、シアノもしくはトリフルオロメチルである置換フェニル基であるか、あるいは
Arはナフチル基であり；
R91は、シアノ、
または-CN(Rg)(Rh)であり、ここでRaおよびRbは、独立して低級アルキルである
か、あるいは炭素原子と一緒になって、未置換であるか、または低級アルキル、
ハロゲンおよび／またはニトロによって置換される酸素または硫黄を含有する5-
または6-員ヘテロ環を形成し；(Rc)および(Rd)は、独立して、水素、低級アルキ
ル、シクロアルキルであり、これらは未置換であるか、または１個以上のハロゲ
ン、低級アルコキシおよび／またはシアノでさらに置換され；(Rg)および(Rh)は
、窒素原子と一緒になって、未置換であるか、またはハロゲン、シアノおよび／
または低級アルキルによって一置換もしくは多置換され、かつ窒素、酸素または
硫黄原子によって介在され得る、5-または6-員環を形成する。このタイプの代表
的な化合物は、R91がシアノである化合物およびR91が1,3-ジオキソラン-2-イル
である化合物である。後者の化合物は、O-[2-(1,3-ジオキソラニル)メチル-α-
シアノベンズアルドキシムという化学名を有する。
解毒剤としての使用に対して適切なチアゾールカルボン酸およびその誘導体は
、
一般的に、米国特許第4,199,506号に開示され、そして以下の一般式を有する：
ここで、R92はアルキル、ハロアルキルまたはトリアルコキシメチルであり；R93
はそれぞれ、水素、農業的に受容可能なカチオンまたは種々のヒドロカルビルも
しくは置換ヒドロカルビル部分であり；wは０または１であり；そしてR94は、ク
ロロ、ブロモ、ヨード、低級アルコキシまたは置換もしくは未置換のフェノキシ
である。このクラスの代表的なメンバーは、ベンジル-2-クロロ-4-トリフルオロ
メチルメチル-5-チアゾールカルボキシレート（R92＝トリフルオロメチル；R93
＝ベンジル、R94＝クロロ；w＝１）化合物である。
別の有用な除草剤解毒剤化合物は、欧州特許第0104495号において開示され、
以下の式を有する：
ここで、R98は、１個〜３個のハロゲン原子を含有するC1-C3ハロアルキル、また
は必要に応じて置換されるフェニル基であり；R96は、水素原子、メチルまたは
フェニルを表し；R97は、水素原子、メチルまたはフェニルを表し；R97は、C1-C8
アルキル基、C5-C6シクロアルキル基、シクロヘキシルメチル基、必要に応じて
置換されるフェニル基、必要に応じて置換されるベンジル基、アリルまたはプロ
パルギル基を表し；そしてnは０または１である。
この群の代表的な解毒剤は、以下がある：
本発明における使用のために特に好ましい解毒剤は、以下を包含する：2,2,5-
トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェニル-N-
ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジクロロア
セチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキ
サゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N
-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾ
リジン；4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン
；3-[3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-5-オキサリジニル]ピリジン；4-(ジ
クロロアセチル)-1-オキサ-4-アザピロ-(4,5)-デカン；2,2-ジクロロ-1-(1,2,3,
4-テトラヒドロ-1-メチル-2-イソキノリル)エタノン；シス/トランス-1,4-ビス(
ジクロロアセチル)-2,5-ジメチルピペラジン；N-(ジクロロアセチル)-1,2,3,4-
テトラヒドロキナルジン；1,5-ビス(ジクロロアセチル)-1,5-ジアザシクロノナ
ン；1-(ジクロロアセチル)-1-アザスピロ[4,4]ノナン；α-[(シアノメトキシ)イ
ミノ]ベンゼンアセトニトリル；α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ
]ベンゼンアセトニトリル；O-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフ
ルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-(ジ
クロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α-メチル,塩酸塩；ジフェニル
メトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；4,6-ジクロロ-2-フェニル
ピリミジン；2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミ
ド；クロキントセト；および1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタ
ール。
本発明による除草性組成物はまた、１つ以上のさらなる殺虫活性成分を含み得
る。本明細書中に記載の解毒剤と併用して利得を有する、式(I)の4-ベンゾイル
イソキサゾール化合物または2-シアノ-1,3-ジオン化合物と共に共除草剤として
使用され得る除草剤は、好ましくは以下を包含する：チオカルバメート（ジチオ
カルバメートを含む）、α-ハロアセトアミド、ヘテロ環状フェニルエーテル、
イミダゾリノン、ピリジンおよびスルホニルウレア。除草剤の他のクラス（例え
ば、トリアジン、尿素、ジフェニルエーテル、ニトロアニリン、チアゾール、ピ
ロリジノン、芳香族およびヘテロ環のジ-およびトリケトンなど）、広範囲の基
から選択される１個以上の置換基を有する誘導体であり得るクラスの個々のメン
バーが、適切に共除草剤を使用し得ることは、本発明の範囲内である。このよう
な組合わせ剤を使用し、数種の作物植物（例えば、トウモロコシ、穀類モロコシ
および穀物（例えば、小麦、米、大麦、オート麦およびライ麦））、ならびに数
種の脂肪種子穀物（例えば、大豆および綿実）において、低い作物被害で選択的
な雑草制御が得られ得る。殺虫剤（例えば、合成ピレトロイド）ならびに殺菌剤
（例えば、カルバメートおよびトリアゾール）もまた、本発明の除草剤化合物中
に含まれ得る。
低度の作物被害に関連する有効な雑草制御は、本発明の除草性4-ベンゾイルイ
ソキサゾール化合物または2-シアノ-1,3-ジオン化合物と解毒剤化合物との組合
わせ剤による植物位置（plant locus）の処理の結果である。「植物位置」への
施用は、植物成長媒体（例えば、土壌）ならびに種子、発芽苗木、根、茎、葉ま
たは他の植物部分への施用を意味する。
用語「除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物または2-シアノ-1,3-ジオン
化合物と解毒剤化合物との組合わせ剤」は、種々の処理方法を包含する。例えば
、植物位置の土壌を、除草剤と「組合わせ剤中」に存在する解毒剤との混合物を
含有する「タンクミックス（tank-mix）」組成物で処理され得る。あるいは、土
壌が除草剤化合物および解毒剤化合物で別々に処理され得、「組合わせ剤」を土
壌上または土壌中で作製し得る。除草剤と解毒剤との混合物を用いる土壌処理、
あるいは土壌に除草剤および解毒剤の分離または連続的な施用による処理後、除
草剤および解毒剤は、道具を用いた土壌の機械的混合、あるいは降雨または潅漑
による「散水（watering in）」のいずれかによって、土壌に混合され得るか、
または組み込まれ得る。植物位置の土壌はまた、分散性濃縮物形態（例えば、顆
粒）での解毒剤の施用によって、解毒剤で処理され得る。除草剤および解毒剤が
「組合わせ剤」を形成するように、顆粒は作物種子を受容するために準備された
あぜ溝に施用され得、そして除草剤は、解毒剤を含有する顆粒のあぜ溝内への配
置前または配置後のいずれかに植物位置に施用され得る。作物種子は、作物種子
が播種直後にあぜ溝中にある間に解毒剤化合物で処理され得るかまたは被覆され
得る。あるいはより一般的には、作物種子は、あぜ溝内に播種する前に解毒剤で
処理され得るかまたは被覆され得る。除草剤は播種前または播種後に土壌の植物
位置に施用され得、そして「組合わせ剤」は、除草剤および解毒剤で被覆した種
子の両方が土壌中に存在する場合に作製される。除草剤および解毒剤の商業的に
都合の良い連想または提示がまた、「組合わせ剤」として意図される。例えば、
濃縮形態の除草剤成分および解毒剤成分は別々の容器に含まれ得るが、このよう
な容器は、販売のために存在し得るか、または「組合わせ剤」として一緒に販売
され得る。あるいは、濃縮形態の除草剤成分および解毒剤成分は、「組合わせ剤
」として１つの容器内に混合物として存在し得る。このような「組合わせ剤」は
、希釈され得るか、あるいは土壌への施用に適切な補助剤と混合され得るかのい
ずれかである。商業的に存在する組合わせ剤の別の例には、解毒剤で被覆された
作物種子だけの容器がある。あるいは、除草剤物質の容器と共に商品として存在
する。これらの容器は、互いに物理的に結合させてもよいし、結合させなくても
よいが、それにもかかわらず、最終的に同じ植物位置での使用が意図される場合
には、「除草剤および解毒剤の組合わせ剤」が構成される。
上記の除草剤-解毒剤組合わせ剤の施用に関する種々の態様において、施用の
各形態が、いくつかの方法において、除草剤および解毒剤を物理的に合わせてこ
れらの薬剤の「組成物」を形成する必要がある。
植物位置または作物が成長する領域に施用される特定の4-ベンゾイルイソキサ
ゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の量は、特に、雑草の性質、使用され
る特定の除草剤、施用時間、気候および作物の性質により変わる。4-ベンゾイル
イソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の、約0.01kg/haと5.0kg/haの
間の施用率が一般的には適切であり、約0.01kg/ha〜4.0kg/haの施用率を用いる
ことが好ましく、そして約0.01kg/ha〜2.0kg/haが特に好ましい。
本発明に記載の除草剤と併用して使用される所定の解毒剤の量、およびその利
用方法、およびその結果は、種々のパラメーター（例えば、使用される特定の解
毒剤、保護されるべき作物、施用される除草剤の量または施用率、ならびに組合
わせ剤が施用される農業環境の土壌条件および気候条件）によって変化し得る。
除草性組成物の使用のための特定の解毒剤の選択、それが施用されるべき様式（
例えば、タンクミックス、あぜ溝への施用、種子処理など）、非植物毒性である
が、解毒的に有効である活性の決定、およびこの結果を提供するための必要量は
、当該分野における一般的な実施に従い、引用される特許（例えば、米国特許第
4,021,224号）に記載の試験手順を用いて容易に行われ得る。
解毒剤およびこれらの使用方法に関する他の記載について、参考文献としては
、米国特許第3,959,304号；米国特許第3,989,503号；米国特許第3,131,509号；
米国特許第3,564,768号；米国特許第4,137,070号；米国特許第4,294,764号；米
国特許第4,256,481号；米国特許第4,415,353号；および米国特許第4,415,352号
が挙げられる。
解毒剤は、非植物毒性の解毒的に有効な量で除草剤と併用して施用され得る。
「非植物毒性」は、所望の作物種に対する被害がかなり小さいかまたは被害がな
い状態の解毒剤の量を意味する。「解毒的に有効な」は、除草剤によって所望の
作物種に引き起こされる被害の程度を低減するために、除草剤を伴う解毒剤とし
て有効な量で使用される解毒剤を意味する。
保護されるべき作物、阻害されるべき雑草、使用される除草剤などに依存して
、除草剤と解毒剤との比は変化し得るが、通常は、除草剤と解毒剤との比は、1:
25から60:1重量部までの範囲で使用され得る。しかし、より高い解毒剤の割合が
使用され得る（例えば、除草剤-対-解毒剤が1:100〜1:300重量部）。好ましい除
草剤と解毒剤との重量比は約1:10から約30:1である。別の好ましい重量比の範囲
は約1:1から約20:1であり、さらにより好ましい重量比の範囲は約2:1から約15:1
である。
耕作地の施用において、除草剤、解毒剤またはそれらの混合物は、溶媒以外の
任意の補助剤を用いることなく植物位置に施用され得る。通常、除草剤、解毒剤
またはそれらの混合物は、１つ以上の補助剤と併用して、液体形態または固体形
態で施用され得る。適切な除草剤および解毒剤の混合物を含有する組成物または
処方物は、通常、除草剤および解毒剤と１つ以上の補助剤（例えば、希釈剤、溶
媒、増量剤、キャリア、調整剤、水、湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤）またはこ
れらの補助剤の任意の適切な組合わせを混合することにより調製される。これら
の混合物は、特定の固体、顆粒、ペレット、水和剤（wettable powder）、粉末
（dust）、溶液、水性分散体または乳濁液の形態であり得る。
除草剤、解毒剤またはそれらの混合物の施用は、従来の技術（例えば、手提げ
式（hand-carried）またはトラクター積載（tractor-mounted）の散布機、パワ
ーダスター、ブームおよびハンドスプレー、スプレーダスター、ならびに顆粒施
用機（granular applicator））を利用して行われ得る。所望であれば、植物へ
の本発明の組成物の施用は、土壌または他の媒体中への組成物への組み込みによ
って達成され得る。
以下の実施例は、例示の目的のみであり、行われる試験の全ての例として必ず
しも意図されず、かついかなる方法においても本発明を制限するように意図され
ない。当業者が知るように、除草性試験には、膨大な数の容易に制御できない因
子が個々の試験結果に影響し得、そしてそれらを再現不可能にし得る。例えば、
結果は、他の因子の中で環境的な因子（例えば、日光および水の量、土壌のタイ
プ、土壌のpH、温度、ならびに湿度）に依存して変化し得る。さらに、植え付け
深度、除草剤の施用率、解毒剤の施用率、および除草剤と解毒剤との施用の比、
ならびに試験される作物の性質が、試験結果に影響し得る。結果は、作物品種内
における作物から作物まで変化し得る。実施例
低温殺菌された砂質ローム土壌を含有するアルミニウム製平床（寸法：幅９×
長さ20×深さ７cm）に、除草性化合物の5-シクロプロピル-4-[2-クロロ-3-エト
キシ-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]-イソキサゾール（「Herbicide」）およ
び解毒剤化合物の2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン（「Saf
ener」）を、出芽前に（以下の表１に示される割合で）施用した。この砂質ロー
ム土壌には以下が播種された：Ipomoea hederacea（アイビーリーフアサガオ）
（「IPOHE」）；Setaria faberi（ジャイアントフォックステイル）（「SETFA」
）；Triticum aestivum「Prinqual」（「Wheat」）；Oryza sativia「Katy」（
「Rice」）；Zea mays「Garst 8940」（トウモロコシ）（「Corn GA8940」）；
およびZea mays「Garst 8532」（トウモロコシ）（「Corn GA8532」）。播種前
に肥料（10-10-10）を用いて、土壌を強化した。施用される化合物の全ては工業
用グレードの物質である。化合物をアセトン/水（50/50）溶液中に溶解し、そし
て200L/haのキャリア容量で施用した。全ての処理を２回繰り返した。
施用後、平床を温室に移し、そして良好な生育条件下に維持した。植物への被
害を、処理（「DAT」）の20日後に評価した。被害を制御パーセントとして評価
した。制御パーセントは、全ての因子（例えば、出芽阻害、成長阻害、奇形、白
化、萎黄および他タイプの植物被害）に起因する植物への全ての被害である。制
御評価は、０％から100％の範囲に及び、ここで、０％は成長に影響がなく未処
理コントロールに等しいことを表し、そして100％は完全な枯死を表す。
この観察結果を以下の表１に示す。
本発明を、好ましい実施態様およびその実施例に関して記載したが、本発明の
範囲は記載されたこれらの実施態様のみに限定されない。当業者に明白であるよ
うに、上記発明の改変および応用は本発明の精神および範囲を逸脱することなく
行われ得、そして添付の請求の範囲によって規定され、かつ包含される。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】１９９６年１１月１９日
【補正内容】
特定の化合物は、解毒有効量で使用される場合、有害な除草被害からの作物（
特にトウモロコシ作物）の保護のための解毒剤、あるいは4-ベンゾイルイソキサ
ゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化合物の除草有効量の使用によって生じる有
害な除草被害の低減に有効であることが、今や発見されている。従って、本発明
の目的は、4-ベンゾイルイソキサゾールおよび2-シアノ-1,3-ジオン除草剤を、
それらの解毒剤と組み合わせた組成物を提供することである。これらの組成物は
、これらの除草剤の植物毒性のために、作物（特にトウモロコシ）への被害を低
減するのに有用である。
発明の要旨
本発明は、除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン化
合物、およびこのような4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオ
ン除草剤を単独あるいは共除草剤（co-herbicide）としての他の化合物との併用
によって使用した場合の植物毒性効果から、種々の作物（特にトウモロコシ）の
被害を低減させるための解毒剤化合物を含有する、除草性組成物に関する。
より詳細には、本発明は以下を含有する組成物に関する：
(a) (i)除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは農業的に受容可能なその塩；
あるいは
(ii)除草性2-シアノ-1,3-ジオン化合物または農業的に受容可能なその塩；
および
(b)除草性化合物(a)に対して解毒的に有効である、解毒有効量の解毒剤化合物。
本発明はさらに、除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジ
オン化合物、あるいはこれらの塩を、土壌、作物または作物種子に対して解毒有
効量の解毒剤化合物を施用することによって、作物植物（特に、トウモロコシ作
物）への植物毒性または被害を低減させるための方法に関する。
発明の詳細な説明
本発明において有用な4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤化合物は、米国特許
第5,371,063号、同第5,371,064号および同第5,374,606号ならびに欧州特許出願
第0418175号、同第0487357号、同第0527036号、同第0527037号、同第0625505号
に記載されており、これらの開示は本明細書中に参考として援用される。本発明
において使用する、除草性4-ベンゾイルイソキサゾール化合物は、上記の特許刊
行物に記載される方法によって調製され得るか、あるいは化学文献に使用される
かまたは記述される公知の方法の適用および応用によって調製され得る。
植物位置または作物が成長する領域に施用される特定の4-ベンゾイルイソキサ
ゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の量は、特に、雑草の性質、使用され
る特定の除草剤、施用時間、気候および作物の性質により変わる。4-ベンゾイル
イソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤の、約0.01kg/haと5.0kg/haの
間の施用率が一般的には適切であり、約0.01kg/ha〜4.0kg/haの施用率を用いる
ことが好ましく、そして約0.01kg/ha〜2.0kg/haが特に好ましい。
本発明に記載の除草剤と併用して使用される所定の解毒剤の量、およびその利
用方法、およびその結果は、種々のパラメーター（例えば、使用される特定の解
毒剤、保護されるべき作物、施用される除草剤の量または施用率、ならびに組合
わせ剤が施用される農業環境の土壌条件および気候条件）によって変化し得る。
除草性組成物の使用のための特定の解毒剤の選択、それが施用されるべき様式（
例えば、タンクミックス、あぜ溝への施用、種子処理など）、非植物毒性である
が、解毒的に有効である活性の決定、およびこの結果を提供するための必要量は
、当該分野における一般的な実施に従い、引用される特許（例えば、米国特許第
4,021,224号）に記載の試験手順を用いて容易に行われ得る。
解毒剤およびこれらの使用方法に関する他の記載について、参考文献としては
、米国特許第3,959,304号；米国特許第3,989,503号；米国特許第3,131,509号；
米国特許第3,564,768号；米国特許第4,137,070号；米国特許第4,294,764号；米
国特許第4,256,481号；米国特許第4,415,353号；米国特許第4,415,352号；およ
びWO国際出願WO92/10095号が挙げられる。
解毒剤は、非植物毒性の解毒的に有効な量で除草剤と併用して施用され得る。
「非植物毒性」は、所望の作物種に対する被害がかなり小さいかまたは被害がな
い状態の解毒剤の量を意味する。「解毒的に有効な」は、除草剤によって所望の
作物種に引き起こされる被害の程度を低減するために、除草剤を伴う解毒剤とし
て有効な量で使用される解毒剤を意味する。
保護されるべき作物、阻害されるべき雑草、使用される除草剤などに依存して
、除草剤と解毒剤との比は変化し得るが、通常は、除草剤と解毒剤との比は、1:
25から60:1重量部までの範囲で使用され得る。しかし、より高い解毒剤の割合が
使用され得る（例えば、除草剤-対-解毒剤が1:100〜1:300重量部）。好ましい除
草
剤と解毒剤との重量比は約1:10から約30:1である。別の好ましい重量比の範囲は
約1:1から約20:1であり、さらにより好ましい重量比の範囲は約2:1から約15:1で
ある。
耕作地の施用において、除草剤、解毒剤またはそれらの混合物は、溶媒以外の
任意の補助剤を用いることなく植物位置に施用され得る。通常、除草剤、解毒剤
またはそれらの混合物は、１つ以上の補助剤と併用して、液体形態または固体形
態で施用され得る。適切な除草剤および解毒剤の混合物を含有する組成物または
処方物は、通常、除草剤および解毒剤と１つ以上の補助剤（例えば、希釈剤、溶
媒、増量剤、キャリア、調整剤、水、湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤）またはこ
れらの補助剤の任意の適切な組合わせを混合することにより調製される。これら
の混合物は、特定の固体、顆粒、ペレット、水和剤（wettable powder）、粉末
（dust）、溶液、水性分散体または乳濁液の形態であり得る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ
，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，
ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，Ｕ
Ｇ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＺ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，Ａ
Ｌ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ
，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，
ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ
Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ
，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，
ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ
Ｋ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．以下を含有する、除草性組成物： （ａ）除草有効量の除草性4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3- ジオン化合物、あるいは農業的に受容可能なその塩；および （ｂ）該4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオンに対する解 毒に有効な、解毒有効量の解毒剤化合物。 ２．成分(ａ)が、以下の式を有する4-ベンゾイルイソキサゾール、または除草特 性を有する農業的に受容可能なその塩である、請求項１に記載の除草性組成物： ここで、 Rは、水素原子；ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて １個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル 、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じ て１個以上の-R5基、１個以上のハロゲン原子または１個の-CO2R3基によって置 換される、シクロアルキル基；あるいは-CO2R3、-COR5、シアノ、ニトロ、また は-CONR3R4から選択される基を表し； R1は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキ ニル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のR5基 または１個以上のハロゲン原子によって置換される、シクロアルキル基を表し； R2は、ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の -OR5基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖 状のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ基；あるいはニトロ、 シアノ、-CO2R3、-S(O)pR6、-O(CH2)mOR5、-COR5、-NR61R62、-N(R8)SO2R7、-OR5 、-OSO2R7、-SO2NR3R4、-CONR3R4、-CSNR3R4および-(CR9R10)t-S(O)qR7から選 択される基を表し； nは、１〜５の整数を表し；nが１より大きい場合、R2基は同じであっても異な ってもよく； R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子；あるいは６個までの炭素原子を 含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状また は分枝鎖状のアルキル基を表し； R5は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；３個〜６個の炭素原子 を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状ま たは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル基；あるいは必要に応じて、同じで あっても異なってもよい１個〜５個のR2基によって置換される、フェニルを表し ； R6、R61およびR62は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭 素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直 鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異な ってもよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニルを表し； R7は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じで あっても異なってもよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニル；あるい は、ハロゲン原子を表し； R8は、水素原子；10個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロ ゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルま たはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基；ハロゲ ン、ニトロ、シアノ、R5、-S(O)pR5および-OR5から選択される、同じであっても 異なってもよい、１個〜５個の基によって必要に応じて置換されるフェニル；あ るいは-SO2R6および-OR5から選択される基を表し； R9およびR10は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；６個ま で の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される 、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じであっても異なって もよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニルを表し； R51およびR52は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；あるい は６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって 置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し； pは、０、１または２を表し； qは、０、１または２を表し； mは、１、２または３を表し； tは、１〜４の整数を表し；tが１より大きい場合、-CR9R10-基は同じであって も異なってもよい。 ３．成分(ａ)が以下の式を有する2-シアノ-1,3-ジオン、または農業的に受容可 能なその塩である、請求項１に記載の除草性組成物： ここで、 R50は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて同じであっても異なって もよい１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のア ルキル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて、R55および 同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原子から選択される、１個以 上の基によって置換される、シクロアルキル基であり； R51およびR53の一方は-S(O)rR56であり、そして他方のR51およびR53は、ハロ ゲン原子；水素原子；６個までの炭素原子を含有し、-OR55によって置換される 、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；-R55；ニトロ；シアノ；-SR55；-OR55； -O(CH2 )sOR55；あるいは-CO2R55であり； R52およびR54は、同じであっても異なってもよく、それぞれハロゲン原子；水 素原子；６個までの炭素原子を含有し、-OR55によって置換される、直鎖状また は分枝鎖状のアルキル基；-R55；ニトロ；シアノ；-OR55；-O(CH2)sOR55；ある いは-CO2R55であり； R55およびR56は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭素原 子を含有し、必要に応じて同じであっても異なってもよい１個以上のハロゲン原 子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり； sは、１〜３の整数であり；そして rは、０、１または２である。 ４．成分(ｂ)が、 （ｉ）以下の式の化合物： ここで、R70は、ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シク ロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；N- アルケニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミル；N-アルキル-N-アル キニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルキル；N-アルケニ ルカルバミルアルコキシアルキル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルコ キシアルキル；アルキノキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アルケ ニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトアル キル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアルキ ルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカル ボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシア ルキルカルボアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスルホ ノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオールエンイル；チエンアルキル ；フェニル；置換フェニルであって、該置換基がハロゲン、アルキル、ハロアル キル、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの塩、ならび にハロアルキルカルバミルから選択され得る、置換フェニル；フェニルアルキル ；フェニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニルであっ て、該置換基がハロゲン、アルキル、アルコキシおよびハロフェノキシから選択 され得る、置換フェニルアルケニル；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカ ルボキシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケノキシ；ハロ チオフェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニ ルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカル バミルビシクロアルケニル；ならびにアルキニルカルバミルビシクロアルケニル から選択され得； R71およびR72は、同じであっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニ ル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシ アルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキ ルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキ シアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル； アミノ；ホルミル；ハロアルキル-N-アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハ ロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル-N-アルキルアミドアルキル；ハロア ルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロア ルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプト アルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキ ルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シ クロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキ シカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フ ェニル；置換フェニルであって、該置換基がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカル バミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルア ミドおよびアルキルカルボアルケニルから選択され得る、置換フェニル；フェニ ル スルホニル；置換フェニルアルキルであって、該置換基がハロゲンまたはアルキ ルから選択され得る、置換フェニルアルキル；ジオキシアルキレン；ハロフェノ キシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリジ ルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベン ゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルア ルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルコキサゾリル；テトラヒドロフリル アルキル；3-シアノ-チエニル；アルキル置換チエニル；4,5-ポリアルキレンチ エニル；α-ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセ トアミドニトロフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドハロフェニル アルキル；ならびにシアノアルケニルからなる群より選択されるか；または R71およびR72は、一緒になって、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリ ジル；ジ-またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モ ルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロ リジニル；オキサゾリジニル；パーヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾ リジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキ サゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；C3-7 スピロシクロアルキル-オキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキ リデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；パーヒドロアゼピニル；パーヒド ロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；パーヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ-、テトラヒドロ-ま たはパーヒドロキノリルまたはイソキノリル；インドリルまたはジ-もしくはパ ーヒドロインドリルからなる構造を形成し；そしてR71およびR72を組み合わせた メンバーは、上記に列挙されたこれらの独立したR71およびR72基で置換され得る か；あるいは、 （ii）以下からなる群より選択される化合物： α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル； α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]-ベンゼンアセトニトリル： O-[3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセ トフェノンオキシム； ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α -メチル,塩酸塩； ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル； 無水1,8-ナフタル酸； 4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン； クロキントセト； 2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；および 1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール； である、請求項１に記載の除草性組成物。 ５．成分(ｂ)が以下からなる群より選択される、請求項４に記載の除草性組成物 ：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェ ニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジ クロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセ チルオキサゾリン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘキ シル-N-ジクロロアセチルオキサゾリン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチルオキ サゾリジン；4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサ ジン；3-[3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-5-オキサリジニル]ピリジン；4- (ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザピロ-(4,5)-デカン；2,2-ジクロロ-1-(1,2 ,3,4-テトラヒドロ-1-メチル-2-イソキノリル)エタノン；シス/トランス-1,4-ビ ス(ジクロロアセチル)-2,5-ジメチルピペラジン；N-(ジクロロアセチル)-1,2,3, 4-テトラヒドロキナルジン；1,5-ビス(ジクロロアセチル)-1,5-ジアザシクロノ ナン；1-(ジクロロアセチル)-1-アザスピロ[4,4]ノナン；α-[(シアノメトキシ) イミノ]ベンゼンアセトニトリル；α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミ ノ]ベンゼンアセトニトリル；O-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリ フルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N-[4-( ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α-メチル,塩酸塩；ジフェニ ルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；4,6-ジクロロ-2-フェニ ルピリミジン；2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセ トアミド；クロキントセト；および1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコール アセタール。 ６．成分(ｂ)が以下からなる群より選択される、請求項５に記載の除草性組成物 ：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェ ニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジ クロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセ チルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘ キシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチル オキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4- ベンゾキサジン。 ７．成分(ａ)が、式(I)の4-ベンゾイルイソキサゾールであり、ここでR1が置換 または未置換のシクロプロピル基である、請求項２に記載の除草性組成物。 ８．成分(ａ)が以下からなる群より選択される、請求項７に記載の除草性組成物 および農業的に受容可能なそれらの塩：5-シクロプロピル-4-[2-クロロ-3-エト キシ-4-(エチルスルホニル)ベンゾイル]イソキサゾール；4-(4-クロロ-2-メチル スルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾール；5-シクロプロピル-4 -(2-メチルスルホニル-4-トリフルオロメチルベンゾイル)イソキサゾール；およ び4-(4-ブロモ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾー ル。 ９．成分(ｂ)が以下からなる群より選択される、請求項８に記載の除草性組成物 ：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェ ニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジ クロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロアセ チルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロヘ キシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチ ルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1, 4-ベンゾキサジン。 １０．4-ベンゾイルイソキサゾールまたは2-シアノ-1,3-ジオン除草剤によって 、作物の被害を低減させる方法であって、該4-ベンゾイルイソキサゾールまたは 2-シアノ-1,3-ジオン除草剤に対して解毒的に有効である、植物に無毒な解毒的 量の解毒剤化合物を土壌、作物または種子に施用する工程を包含する、方法。 １１．前記解毒剤化合物が、 （ｉ）以下の式を有する化合物： ここで、R70は、ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シク ロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；N- アルケニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミル；N-アルキル-N-アル キニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルキル；N-アルケニ ルカルバミルアルコキシアルキル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルコ キシアルキル；アルキンオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アル ケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトア ルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアル キルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカ ルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシ アルキルカルボアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスル ホノアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレニル；チエンアルキル；フ ェニル；置換フェニルであって、該置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル 、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの塩、ならびにハ ロ アルキルカルバミルから選択され得る、置換フェニル；フェニルアルキル；フェ ニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニルであって、該 置換基が、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、およびハロフェノキシから選択さ れ得る、置換フェニルアルケニル；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカル ボキシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケンオキシ；ハロ チオフェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニ ルカルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカル バミルビシクロアルケニル；ならびにアルキニルカルバミルビシクロアルケニル からなる群より選択され； R71およびR72は、同じであっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニ ル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシ アルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキ ルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキ シアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル； アミノ；ホルミル；ハロアルキル-N-アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハ ロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル-N-アルキルアミドアルキル；ハロア ルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロア ルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプト アルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキ ルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シ クロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキ シカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フ ェニル；置換フェニルであって、該置換基がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカル バミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルア ミドおよびアルキルカルボアルケニルから選択され得る、置換フェニル；フェニ ルスルホニル；置換フェニルアルキルであって、該置換基がハロゲンまたはアル キルから選択され得る、置換フェニルアルキル；ジオキシアルキレン；ハロフェ ノキシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリ ジ ルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベン ゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリルア ルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルコキサゾリル；テトラヒドロフリル アルキル；3-シアノ-チエニル；アルキル置換チエニル；4,5-ポリアルキレンチ エニル；α-ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセ トアミドニトロフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドハロフェニル アルキル；およびシアノアルケニルからなる群より選択されるか；あるいは、 R71およびR72は、一緒になって、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリ ジル；ジ-またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モ ルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロ リジニル；オキサゾリジニル；パーヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾ リジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキ サゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；C3-7 スピロシクロアルキル-オキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキ リデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；パーヒドロアゼピニル；パーヒド ロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；パーヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ-、テトラヒドロ-ま たはパーヒドロキノリルまたはイソキノリル；インドリルまたはジ-もしくはパ ーヒドロインドリルからなる構造を形成し；そしてR71およびR72を組み合わせた メンバーは、上記列挙されたこれらの独立したR71およびR72基で置換され得る； あるいは、 （ii）以下からなる群より選択される化合物： α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル； α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]-ベンゼンアセトニトリル； O-[3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセ トフェノンオキシム； ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α -メチル,塩酸塩； ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル； 無水1,8-ナフタル酸； 4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン； クロキントセト； 2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；および 1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール； である、請求項１０に記載の方法。 １２．前記解毒剤化合物が以下からなる群より選択される、請求項１１に記載の 方法：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5- フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロ アセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシク ロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセ チルオキサゾリジン；4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベ ンゾキサジン；3-[3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-5-オキサリジニル]ピリ ジン；4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザピロ-(4,5)-デカン；2,2-ジクロ ロ-1-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチル-2-イソキノリル)エタノン；シス/トラン ス-1,4-ビス(ジクロロアセチル)-2,5-ジメチルピペラジン；N-(ジクロロアセチ ル)-1,2,3,4-テトラヒドロキナルジン；1,5-ビス(ジクロロアセチル)-1,5-ジア ザシクロノナン；1-(ジクロロアセチル)-1-アザスピロ[4,4]ノナン；α-[(シア ノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；α-[(1,-3-ジオキソラン-2-イル メトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；O-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル ]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタ ミン,N-[4-(ジクロロメチレン)-1,3-ジオソラン-2-イリデン]-α-メチル,塩酸塩 ；ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；4,6-ジクロ ロ-2-フェニルピリミジン；2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニ ル]アセトアミド；クロキントセト；および1,1-ジクロロアセトンのエチレング リコールアセタール。 １３．前記解毒剤化合物が以下からなる群から選択される、請求項１２に記載の 方法：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5- フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロ アセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシク ロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセ チルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H- 1,4-ベンゾキサジン。 １４．前記作物がトウモロコシである、請求項１０に記載の方法。 １５．以下の式を有する4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤、または除草特性を 有する農業的に受容可能なその塩によって作物の被害を低減させる方法であって 、該4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤に対して解毒的に有効である解毒剤化合 物を植物に無毒な解毒有効量で土壌、作物または種子に施用する工程を包含し、 ここで、 Rは、水素原子；ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて １個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル 、アルケニルまたはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じ て１個以上の-R5基、１個以上のハロゲン原子または１個の-CO2R3基によって置 換される、シクロアルキル基；あるいは、-CO2R3、-COR5、シアノ、ニトロ、ま たは-CONR3R4から選択される基を表し； R1は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキ ニル基；あるいは３個〜６個の炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のR5基 または１個以上のハロゲン原子によって置換される、シクロアルキル基を表し； R2は、ハロゲン原子；６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上の -OR5基または１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖 状のアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシ基；あるいはニトロ、 シアノ、-CO2R3、-S(O)pR6、-O(CH2)mOR5、-COR5、-NR61R62、-N(R8)SO2R7、-OR5 、-OSO2R7、-SO2NR3R4、-CONR3R4、-CSNR3R4および-(CR9R10)t-S(O)qR7から選 択される基を表し； nは、１〜５の整数を表し；nが１より大きい場合、R2基は同じであっても異な ってもよく； R3およびR4は、それぞれ独立して、水素原子；あるいは６個までの炭素原子を 含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状また は分枝鎖状のアルキル基を表し； R5は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；３個〜６個の炭素原子 を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直鎖状ま たは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル基；あるいは必要に応じて、同じで あっても異なってもよい１個〜５個のR2基によって置換される、フェニルを表し ； R6、R61およびR62は、同じであっても異なってもよく、それぞれ６個までの炭 素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換される、直 鎖状または分枝鎖状のアルキル基；あるいは必要に応じて、同じであっても異な ってもよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニルを表し； R7は、６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子に よって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じで あっても異なってもよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニル；あるい はハロゲン原子を表し； R8は、水素原子；10個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロ ゲン原子によって置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニルま たはアルキニル基；３個〜６個の炭素原子を含有するシクロアルキル基；必要に 応じて、ハロゲン、ニトロ、シアノ、R5、-S(O)pR5および-OR5から選択される、 同じであっても異なってもよい、１個〜５個の基によって置換されるフェニル； あるいは-SO2R6および-OR5から選択される基を表し； R9およびR10は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；６個ま での炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって置換され る、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基；必要に応じて、同じであっても異なっ てもよい１個〜５個のR2基によって置換されるフェニルを表し； R51およびR52は、同じであっても異なってもよく、それぞれ水素原子；あるい は６個までの炭素原子を含有し、必要に応じて１個以上のハロゲン原子によって 置換される、直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し； pは、０、１または２を表し； qは、０、１または２を表し； mは、１、２または３を表し； tは、１〜４の整数を表し；tが１より大きい場合、-CR9R10-基は同じであって も異なってもよい、方法。 １６．前記解毒剤化合物が、 （ｉ）以下の式を有する化合物： ここで、R70は、ハロアルキル；ハロアルケニル；アルキル；アルケニル；シク ロアルキル；シクロアルキルアルキル；ハロゲン；水素；カルボアルコキシ；N- アルケニルカルバミルアルキル；N-アルケニルカルバミル；N-アルキル-N-アル キニルカルバミル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルキル；N-アルケニ ルカルバミルアルコキシアルキル；N-アルキル-N-アルキニルカルバミルアルコ キシアルキル；アルキンオキシ；ハロアルコキシ；チオシアナトアルキル；アル ケニルアミノアルキル；アルキルカルボアルキル；シアノアルキル；シアナトア ルキル；アルケニルアミノスルホンアルキル；アルキルチオアルキル；ハロアル キルカルボニルオキシアルキル；アルコキシカルボアルキル；ハロアルケニルカ ルボニルオキシアルキル；ヒドロキシハロアルキルオキシアルキル；ヒドロキシ アルキルカルボアルキルオキシアルキル；ヒドロキシアルキル；アルコキシスル ホンアルキル；フリル；チエニル；アルキルジチオレニル；チエンアルキル；フ ェニル；置換フェニルであって、該置換基がハロゲン、アルキル、ハロアルキル 、アルコキシ、カルバミル、ニトロ、カルボン酸およびそれらの塩、ならびにハ ロアルキルカルバミルから選択され得る、置換フェニル；フェニルアルキル；フ ェニルハロアルキル；フェニルアルケニル；置換フェニルアルケニルであって、 該置換基がハロゲン、アルキル、アルコキシおよびハロフェノキシから選択され 得る、置換フェニルアルケニル；フェニルアルコキシ；フェニルアルキルカルボ キシアルキル；フェニルシクロアルキル；ハロフェニルアルケンオキシ；ハロチ オフェニルアルキル；ハロフェノキシアルキル；ビシクロアルキル；アルケニル カルバミルピリジニル；アルキニルカルバミルピリジニル；ジアルケニルカルバ ミルビシクロアルケニル；ならびにアルキニルカルバミルビシクロアルケニルか らなる群より選択され； R71およびR72は、同じであっても異なってもよく、アルケニル；ハロアルケニ ル；水素；アルキル；ハロアルキル；アルキニル；シアノアルキル；ヒドロキシ アルキル；ヒドロキシハロアルキル；ハロアルキルカルボキシアルキル；アルキ ルカルボキシアルキル；アルコキシカルボキシアルキル；チオアルキルカルボキ シアルキル；アルコキシカルボアルキル；アルキルカルバミルオキシアルキル； アミノ；ホルミル；ハロアルキル-N-アルキルアミド；ハロアルキルアミド；ハ ロアルキルアミドアルキル；ハロアルキル-N-アルキルアミドアルキル；ハロア ルキルアミドアルケニル；アルキルイミノ；シクロアルキル；アルキルシクロア ルキル；アルコキシアルキル；アルキルスルホニルオキシアルキル；メルカプト アルキル；アルキルアミノアルキル；アルコキシカルボアルケニル；ハロアルキ ルカルボニル；アルキルカルボニル；アルケニルカルバミルオキシアルキル；シ クロアルキルカルバミルオキシアルキル；アルコキシカルボニル；ハロアルコキ シカルボニル；ハロフェニルカルバミルオキシアルキル；シクロアルケニル；フ ェニル；置換フェニルであって、該置換基がアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、アルコキシ、ハロアルキルアミド、フタルアミド、ヒドロキシ、アルキルカル バミルオキシ、アルケニルカルバミルオキシ、アルキルアミド、ハロアルキルア ミドおよびアルキルカルボアルケニルから選択され得る、置換フェニル；フェニ ルスルホニル；置換フェニルアルキルであって、該置換基がハロゲンまたはアル キルから選択され得る、置換フェニルアルキル；ジオキシアルキレン；ハロフェ ノキシアルキルアミドアルキル；アルキルチオジアゾリル；ピペリジル；ピペリ ジルアルキル；ジオキソラニルアルキル；チアゾリル；アルキルチアゾリル；ベ ンゾチアゾリル；ハロベンゾチアゾリル；フリル；アルキル置換フリル；フリル アルキル；ピリジル；アルキルピリジル；アルコキサゾリル；テトラヒドロフリ ルアルキル；3-シアノ-チエニル；アルキル置換チエニル；4,5-ポリアルキレン チエニル；α-ハロアルキルアセトアミドフェニルアルキル；α-ハロアルキルア セトアミドニトロフェニルアルキル；α-ハロアルキルアセトアミドハロフェニ ルアルキル；ならびにシアノアルケニルからなる群より選択されるか；または R71およびR72は、一緒になって、ピペリジニル；アルキルピペリジニル；ピリ ジル；ジ-またはテトラヒドロピリジニル；アルキルテトラヒドロピリジル；モ ルホリル；アザビシクロノニル；ジアザシクロアルカニル；ベンゾアルキルピロ リジニル；オキサゾリジニル；パーヒドロオキサゾリジニル；アルキルオキサゾ リジニル；フリルオキサゾリジニル；チエニルオキサゾリジニル；ピリジルオキ サゾリジニル；ピリミジニルオキサゾリジニル；ベンゾオキサゾリジニル；C3-7 スピロシクロアルキル-オキサゾリジニル；アルキルアミノアルケニル；アルキ リデンイミノ；ピロリジニル；ピペリドニル；パーヒドロアゼピニル；パーヒド ロアゾシニル；ピラゾリル；ジヒドロピラゾリル；ピペラジニル；パーヒドロ-1 ,4-ジアゼピニル；キノリニル；イソキノリニル；ジヒドロ-、テトラヒドロ-ま たはパーヒドロキノリルまたはイソキノリル；インドリルまたはジ-もしくはパ ーヒドロインドリルからなる構造を形成し；そしてR71およびR72を組み合わせた メンバーは、上記列挙されたこれらの独立したR71およびR72基で置換され得る； あ るいは （ii）以下からなる群より選択される化合物： α-[(シアノメトキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル； α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシ)イミノ]-ベンゼンアセトニトリル； O-[3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2,2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセ トフェノンオキシム； ベンゼンメタミン,N-[4-(ジクロロメチレン）-1,3-ジオソラン-2-イリデン]- α-メチル,塩酸塩； ジフェニルメトキシ酢酸,メチルエステル； 無水1,8-ナフタル酸； 4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジン； クロキントセト； 2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]アセトアミド；および 1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコールアセタール； である、請求項１５に記載の方法。 １７．前記解毒剤化合物が以下からなる群から選択される、請求項１６に記載の 方法：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5- フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロ アセチルオキサゾリン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシクロ ヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセチル オキサゾリジン；4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾ キサジン；3-[3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-5-オキサリジニル]ピリジン ；4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザピロ-(4,5)-デカン；2,2-ジクロロ-1- (1,2,3,4-テトラヒドロ-1-メチル-2-イソキノリル)エタノン；シス/トランス-1, 4-ビス(ジクロロアセチル)-2,5-ジメチルピペラジン；N-(ジクロロアセチル)-1, 2,3,4-テトラヒドロキナルジン；1,5-ビス(ジクロロアセチル)-1,5-ジアザシク ロノナン；1-(ジクロロアセチル)-1-アザスピロ[4,4]ノナン；α-[（シアノメ トキシ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；α-[(1,3-ジオキソラン-2-イルメトキ シ)イミノ]ベンゼンアセトニトリル；O-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]-2,2, 2-トリフルオロメチル-4'-クロロアセトフェノンオキシム；ベンゼンメタミン,N -[4-(ジクロロメチレン)-1,3ニジオソラン-2-イリデン]-α-メチル,塩酸塩；ジ フェニルメトキシ酢酸,メチルエステル；無水1,8-ナフタル酸；4,6-ジクロロ-2- フェニルピリミジン；2-クロロ-N-[1-(2,4,6-トリメチルフェニル)エテニル]ア セトアミド；クロキントセト；および1,1-ジクロロアセトンのエチレングリコー ルアセタール。 １８．前記解毒剤化合物が以下からなる群から選択される、請求項１７に記載の 方法：2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5- フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-フラニル)-N -ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5-(2-チエニル)-N-ジクロロ アセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセトアミド；2,2-スピロシク ロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-N-ジクロロアセ チルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H- 1,4-ベンゾキサジン。 １９．前記作物がトウモロコシである、請求項１５に記載の方法。 ２０．前記式(Ｉ)の4-ベンゾイルイソキサゾール除草剤および農業的に受容可能 なその塩が、5-シクロプロピル-4-[2-クロロ-3-エトキシ-4-(エチルスルホニル) ベンゾイル]イソキサゾール；4-(4-クロロ-2-メチルスルホニルベンゾイル)-5- シクロプロピルイソキサゾール；5-シクロプロピル-4-(2-メチルスルホニル-4- トリフルオロメチルベンゾイル)-イソキサゾール；および4-(4-ブロモ-2-メチル スルホニルベンゾイル)-5-シクロプロピルイソキサゾールからなる群より選択さ れ；そして前記解毒剤化合物が、2,2,5-トリメチル-N-ジクロロアセチルオキサ ゾリジン；2,2-ジメチル-5-フェニル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2- ジメチル-5-(2-フラニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2-ジメチル-5 -(2-チエニル)-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；N,N-ジアリルジクロロアセ トアミド；2,2-スピロシクロヘキシル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；2,2 -ジメチル-N-ジクロロアセチルオキサゾリジン；および4-(ジクロロアセチル)-3 ,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジンからなる群より選択される、請求 項１５に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/370,070 US5627131A (en) | 1995-01-09 | 1995-01-09 | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| US08/370,070 | 1995-01-09 | ||
| PCT/GB1996/000014 WO1996021357A1 (en) | 1995-01-09 | 1996-01-05 | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3-dione herbicides and antidotes therefor |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006132016A Division JP2006241169A (ja) | 1995-01-09 | 2006-05-10 | ４−ベンゾイルイソキサゾールまたは２−シアノ−１，３−ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10505099A true JPH10505099A (ja) | 1998-05-19 |
| JP3851348B2 JP3851348B2 (ja) | 2006-11-29 |
Family
ID=23458096
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52150196A Expired - Lifetime JP3851348B2 (ja) | 1995-01-09 | 1996-01-05 | ４−ベンゾイルイソキサゾールまたは２−シアノ−１，３−ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物 |
| JP2006132016A Withdrawn JP2006241169A (ja) | 1995-01-09 | 2006-05-10 | ４−ベンゾイルイソキサゾールまたは２−シアノ−１，３−ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006132016A Withdrawn JP2006241169A (ja) | 1995-01-09 | 2006-05-10 | ４−ベンゾイルイソキサゾールまたは２−シアノ−１，３−ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5627131A (ja) |
| EP (1) | EP0802732B1 (ja) |
| JP (2) | JP3851348B2 (ja) |
| KR (1) | KR100408797B1 (ja) |
| CN (1) | CN1079641C (ja) |
| AP (1) | AP680A (ja) |
| AT (1) | ATE191829T1 (ja) |
| AU (1) | AU702142B2 (ja) |
| BG (1) | BG63654B1 (ja) |
| BR (1) | BR9606891A (ja) |
| CA (1) | CA2209937C (ja) |
| CZ (1) | CZ292510B6 (ja) |
| DE (1) | DE69607827T2 (ja) |
| DK (1) | DK0802732T3 (ja) |
| EA (1) | EA000062B1 (ja) |
| ES (1) | ES2147360T3 (ja) |
| GR (1) | GR3033303T3 (ja) |
| HU (1) | HU218492B (ja) |
| NZ (1) | NZ297874A (ja) |
| PL (1) | PL186083B1 (ja) |
| PT (1) | PT802732E (ja) |
| RO (1) | RO116151B1 (ja) |
| SI (1) | SI0802732T1 (ja) |
| SK (1) | SK283551B6 (ja) |
| TR (1) | TR199700607T1 (ja) |
| UA (1) | UA49819C2 (ja) |
| WO (1) | WO1996021357A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA9667B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002518416A (ja) * | 1998-06-23 | 2002-06-25 | アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 除草剤と毒性緩和剤の結合 |
| JP2003508464A (ja) * | 1999-09-08 | 2003-03-04 | アベンティス・クロップサイエンス・ユー・ケイ・リミテッド | 新規な除草剤組成物 |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5795846A (en) * | 1994-08-01 | 1998-08-18 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal compositions |
| HU222016B1 (hu) * | 1994-08-01 | 2003-03-28 | Rhone Poulenc Agriculture Ltd. | Szinergetikus herbicid hatóanyag-kombinációt tartalmazó készítmény és alkalmazása |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
| EP0987945B1 (en) * | 1997-06-10 | 2001-10-24 | Aventis Cropscience S.A. | New herbicidal mixtures |
| BR9811314A (pt) * | 1997-08-20 | 2000-08-29 | Novartis Ag | Derivados de benzotiofeno como herbicidas |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| US5905057A (en) * | 1997-11-06 | 1999-05-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal 4-benzoylisoxazole-3-carboxylate liquid compositions comprising N-alkylpyrrolidinone stabilizer |
| WO2000003595A1 (en) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Michigan State University | Compositions and methods for protecting cultivated plants from herbicidal injury |
| DE19853827A1 (de) * | 1998-11-21 | 2000-05-25 | Aventis Cropscience Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| CN1288665A (zh) * | 1999-09-16 | 2001-03-28 | 诺瓦提斯公司 | 除草组合物 |
| DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
| DE10106420A1 (de) * | 2001-02-12 | 2002-08-14 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen und Safenern |
| AU2005236055B2 (en) * | 2004-04-20 | 2011-10-06 | Transtech Pharma, Llc | Substituted thiazole and pyrimidine derivatives as melanocortin receptor modulators |
| US8563742B2 (en) * | 2008-08-29 | 2013-10-22 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Substituted aminothiazole derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use |
| AR091901A1 (es) | 2012-07-25 | 2015-03-11 | Amvac Chemical Corp | Composiciones herbicidas dispersables y metodos de uso de las mismas |
| US10743535B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-08-18 | H&K Solutions Llc | Insecticide for flight-capable pests |
| CN108935460B (zh) * | 2018-07-10 | 2020-03-17 | 东北农业大学 | 用于玉米生长的区域防治有害杂草的除草组合物及其用途 |
| CN113480489A (zh) * | 2021-08-19 | 2021-10-08 | 贵州大学 | 异噁唑联苯类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4021229A (en) * | 1972-09-05 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Sulfonamide herbicide antidote compositions and method of use |
| US4230874A (en) * | 1976-09-13 | 1980-10-28 | Stauffer Chemical Company | N-(Benzenesulfonyl) carbamates-herbicidal antidotes |
| US4276078A (en) * | 1978-08-04 | 1981-06-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| US5119433A (en) * | 1990-03-12 | 1992-06-02 | International Business Machines Corporation | Method and system for locating the amount field on a document |
| WO1992010095A1 (en) * | 1990-12-12 | 1992-06-25 | Zeneca Inc. | Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds |
| GB9101660D0 (en) * | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9101659D0 (en) * | 1991-01-25 | 1991-03-06 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
| GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| IL102674A (en) * | 1991-08-05 | 1996-11-14 | Rhone Poulenc Agriculture | 4-Benzoyl isoxazole derivatives process for their preparation and herbicidal compositions containing them |
| GB9215551D0 (en) * | 1992-07-22 | 1992-09-02 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| ES2123682T3 (es) * | 1993-05-18 | 1999-01-16 | Rhone Poulenc Agriculture | Derivados de 2-ciano-1,3-diona y su empleo como herbicidas. |
| US5552367A (en) * | 1994-11-18 | 1996-09-03 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
| US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
-
1995
- 1995-01-09 US US08/370,070 patent/US5627131A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-01-05 PT PT96900040T patent/PT802732E/pt unknown
- 1996-01-05 CA CA002209937A patent/CA2209937C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 TR TR97/00607T patent/TR199700607T1/xx unknown
- 1996-01-05 AP APAP/P/1997/001023A patent/AP680A/en active
- 1996-01-05 HU HU9800117A patent/HU218492B/hu unknown
- 1996-01-05 EA EA199700077A patent/EA000062B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 BR BR9606891A patent/BR9606891A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 EP EP96900040A patent/EP0802732B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 KR KR1019970704560A patent/KR100408797B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 RO RO97-01252A patent/RO116151B1/ro unknown
- 1996-01-05 DE DE69607827T patent/DE69607827T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 CZ CZ19972068A patent/CZ292510B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 AT AT96900040T patent/ATE191829T1/de active
- 1996-01-05 AU AU43129/96A patent/AU702142B2/en not_active Expired
- 1996-01-05 NZ NZ297874A patent/NZ297874A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 CN CN96191386A patent/CN1079641C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 ZA ZA9667A patent/ZA9667B/xx unknown
- 1996-01-05 SI SI9630165T patent/SI0802732T1/xx unknown
- 1996-01-05 UA UA97084157A patent/UA49819C2/uk unknown
- 1996-01-05 WO PCT/GB1996/000014 patent/WO1996021357A1/en not_active Ceased
- 1996-01-05 DK DK96900040T patent/DK0802732T3/da active
- 1996-01-05 PL PL96321266A patent/PL186083B1/pl unknown
- 1996-01-05 SK SK909-97A patent/SK283551B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-01-05 JP JP52150196A patent/JP3851348B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1996-01-05 ES ES96900040T patent/ES2147360T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-06-17 BG BG101635A patent/BG63654B1/bg unknown
-
2000
- 2000-04-24 GR GR20000400986T patent/GR3033303T3/el unknown
-
2006
- 2006-05-10 JP JP2006132016A patent/JP2006241169A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002518416A (ja) * | 1998-06-23 | 2002-06-25 | アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 除草剤と毒性緩和剤の結合 |
| JP2003508464A (ja) * | 1999-09-08 | 2003-03-04 | アベンティス・クロップサイエンス・ユー・ケイ・リミテッド | 新規な除草剤組成物 |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH10505099A (ja) | ４−ベンゾイルイソキサゾールまたは２−シアノ−１，３−ジオン除草剤、およびそれらの解毒剤を有する除草性組成物 | |
| JP4381598B2 (ja) | テトラゾリノン除草剤およびそれに対する解毒剤の除草組成物 | |
| JPH03291202A (ja) | 除草組成物 | |
| KR920001504B1 (ko) | 제초제 독성 완화제로서의 벤조산 유도체 | |
| CS219938B2 (en) | Antidote means for protection of plants | |
| SI9300061A (sl) | Derivati 4-benzoilizoksazola uporabni kot herbicidi | |
| US6248693B1 (en) | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor | |
| MXPA97005131A (en) | Herbicidal compositions of 4-benzoylosoxazol oherbicides 2-ciano-1,3-diona and its antido | |
| CA2296168A1 (en) | Herbidical compositions and method of safening herbicides using benzothiazole derivatives | |
| JPS6026361B2 (ja) | 畑作用除草剤 | |
| JPS6097903A (ja) | 畑作および園芸用除草剤 | |
| HK1028523A (en) | Herbicidal compositions of tetrazolinone herbicides and antidotes therefor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060221 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060510 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060815 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060901 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100908 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100908 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110908 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120908 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130908 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |