JPH10507775A - 有害生物駆除性オキサジアジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式： 式中、Ｚはａ） （式中、ｘは０から４の整数であり、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義するとおりである）か、またはｂ） （式中、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義するとおりである）であり；Ｒは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、フェニル、シアノ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルからなる群から選ばれ、Ｒ¹はクロロアルキル以外のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたは式： （式中、Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである）を有する基であるが、ただし、ｘが０であるときＲ¹はハロアルキルでないことを条件とする、を有する化合物またはその生理学上許容しうる塩類。これら化合物は、殺虫および殺ダニ活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物駆除性オキサジアジン類発明の技術分野 本発明は、置換オキサジアジン類を対象とするものであって、これら化合物は 、有害生物駆除剤として、例えば殺虫剤および殺ダニ剤として、予期し得ない望 ましい活性を発揮する。他の側面においては、本発明はこのような化合物を含有 する有害生物防除組成物ならびにこのような化合物および（または）組成物を使 用する有害生物駆除法を対象とするものである。発明の背景 ダニ類および昆虫による破壊は、農業に重大な問題を与えている。ダイズ、ト ウモロコシ、落花生、綿、アルファルファおよびタバコといった価値のある作物 を含めて、多種多様な畑地作物は、ダニ類および（または）昆虫からの保護を必 要としている。更に、トマト、バレイショ、エンドウ、シュガービート、ニンジ ンなどのような野菜類、ならびに果実、ナッツ、装飾用植物および苗床作物、例 えばリンゴ、モモ、柑橘果実、アーモンドおよびブドウも、このような有害生物 による破壊から保護する必要があろう。 Ismail等、Pestic．Biochem，Physiol．４７，１〜７（１９９３）は、ある種 のジヒドロオキサジアジン類とそれらの殺ダニ剤としての使用法を述べている。 Dekeyser等、J．Econ．Entomol．８６（５）：１３３９〜１３４３（１９９３） は、ある種のジヒドロオキサジアジン類とそれらの殺虫剤としての使用法を述ベ ている。Dekeyser等、Pestic．Sci.３８：３０９〜３１４（１９９３）は、ある 種のジヒドロオキサジアジン類の設計と合成を述べている。Dekeyser等、J．Agr ic．Food Chem．４１：１３２９〜１３３１（１９９３）は、ある種のジヒドロ オキサジアジン類の合成と殺ダニ活性および殺虫活性を述べている。J．Med．Ch em，１９６６，７５３〜７５８は、マウスにおいて抗けいれん活性を有すると云 われる種々な２−置換４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン類に触れている。米国 特許第３，４２０，８２６号明細書は、ある種の２，４，６−置換４Ｈ−１， ３，４−オキサジアジン類に言及しており、これらは鎮静剤、抗けいれん薬とし て、また有害生物駆除剤、具体的には線虫、植物、および真菌類の駆除剤として 利用性があると言われる。米国特許第３，４２０，８２５号明細書はこれら化合 物の製造法に触れている。発明の要約 本発明は、式： 式中、Ｚは ａ） （式中、ｘは０から４の整数であり、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義 するとおりである）か、または ｂ） （式中、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義するとおりである）であり； Ｒは、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、フ ェニル、シアノ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキル アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄ハロ アルキルからなる群から選ばれ； Ｒ¹はクロロアルキル以外のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、好ましくはＣ₁〜Ｃ₄フル オロアルキル、あるいは式： （式中、Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシである）を有する基、好ましくは式： （式中、Ｒ⁴はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄フルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄フルオロア ルコキシ、更に好ましくは−Ｃｌ，−ＣＦ₃または−ＯＣＦ₃である）を有する基 であるが、ただしｘが０であるときには、Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルではない ことを条件とする、 を有する化合物およびその生理学上許容しうる塩類に関する。 本発明組成物は、（Ａ）上記式Iの構造を有する１種以上の化合物と（Ｂ）適 当な担体とを含む。このような適当な担体は性質上固体か液体でよい。本発明に 係る化合物および組成物は、有害生物駆除活性、とりわけ昆虫およびダニ類に対 する活性を示す。発明の詳細な説明 本発明化合物は、下記の式（III）： （式中、Ｒは上記の意味を有する）を有するヒドラジドを、塩基存在下に１−ブ ロモ−２−フルオロエタンと反応させることにより調製できる。このような塩基 の例として、アルカリ金属水酸化物が挙げられる。好ましい塩基には水酸化ナト リウムまたは水酸化カリウムがある。 本発明組成物は、一種以上の本発明化合物を適当な担体、例えば液体または固 体担体で製剤化することにより調製される。 適当な液体担体としては、水、アルコール類、ケトン類、フェノール類、トル エンおよびキシレン類などがある。このような製剤においては、得られる有害生 物駆除剤組成物の取り扱いと施用を容易にするために、この分野で従来から使わ れている添加剤、例えば一種以上の界面活性剤および（または）不活性希釈剤、 を利用できる。 別法として、本有害生物駆除化合物は、液体担体中で使用する場合、例えばア セトン、ベンゼン、トルエンまたは灯油といった融和性溶媒を含有する溶液とし て、あるいは水のような適当な非溶媒媒質中に分散して使用する場合には、液剤 または噴霧剤として施用できる。 別法として、本有害生物駆除組成物は、粉剤、顆粒剤、水和剤、ペースト、エ アゾール、乳剤、乳化性濃縮剤、および水溶性固体の形をとる固体担体を含有し てもよい。例えば、本発明に係る有害生物駆除化合物は、粉末化した固体担体、 例えば鉱物質ケイ酸塩（例えば雲母、タルク、葉ロウ石およびクレー）と混合す るかこれらに吸収させれば粉剤として施用でき、これを界面活性剤と合わせれば 水和剤が得られ、処理すべき場所に直接施用する。別法として、本化合物を混入 した粉末化固体担体を水に分散させ、そのままの形で施用するための懸濁系をつ くることもできる。 本化合物の顆粒状製剤は畑処理に好ましく、全面散布、側方施用（side drass ing）、土壌混入あるいは種子処理による施用に適し、顆粒状あるいはペレット 化した形の担体、例えば顆粒状クレー、ヒル石、木炭またはとうもろこし穂軸を 使用して適宜製造される。本有害生物駆除剤を溶媒に溶かし、不活性鉱物質担体 、例えばアタパルジャイト顆粒（１０〜１００メッシュ）上に噴霧し、次に溶媒 を蒸発させる。このような顆粒状組成物は、担体と有害生物駆除剤の合計に対し ２〜２５％の有害生物駆除剤を含むことができるが、３〜１５％が好ましい。更 に、有害生物駆除剤はまた重合体担体、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、 ブタジエン−スチレン、スチレン−アクリロニトリルの各樹脂、ポリアミド、ポ リ（酢酸ビニル）などの中に添加できる。カプセル化した場合、有害生物駆除剤 は一層長期間にわたって有利に放出され、非カプセル化形で使用した場合よりそ の有効性を更に延長できる。 処理すべき場所へのもう一つの施用法はエアゾール処理であり、そのためには 本化合物を、加圧下では液体であるが常温（例えば、２０℃）、大気圧において は気体であるエアゾール担体に溶かせばよい。エアゾール製剤は、化合物を先ず 揮発しにくい溶媒に溶かし、次に得られた溶液を高度に揮発性の液体エアゾール 担体と混合することによっても製造できる。 植物（この用語は植物部分を包含する）の有害生物駆除処理に関しては、本発 明化合物を、界面活性分散剤（これは非イオン性、陽イオン性、陰イオン性のい ずれでもよい）を含む水性乳剤として施用するのが好ましい。適当な界面活性剤 はこの分野で公知であり、米国特許第２，５４７，７２４号明細書（第３欄と第 ４欄）に開示されたものが例として挙げられる。本発明化合物を、有機溶媒と共 にあるいは有機溶媒無しに、このような界面活性分散剤と混合して濃縮物とし、 次いでこの濃縮物に水を加えて所望の濃度レベルの化合物の水性懸濁系をつくる ことができる。 更に、本化合物は、それ自身が有害生物駆除活性を有する担体、例えば殺虫剤 、殺ダニ剤、殺カビ剤または殺菌剤、と共に使用することができる。 所与の製剤中の有害生物駆除活性化合物の量は、駆除すべき具体的な有害生物 により、また使用される化合物の具体的な化学組成や剤型、化合物／製剤の施用 法および処理の場所によって左右され、従って化合物の有害生物駆除有効量が大 きく変化しうることは明らかであろう。しかし、一般的には、有害生物駆除効果 のある製剤中の活性成分としての化合物の濃度は、約０．１から約９５重量％に わたりうる。噴霧用希釈剤は数ppmといった低濃度のこともある一方、その反対 の極端な場合では、化合物の最高濃度の濃縮物を超微量技術により施用すること が有用なこともある。植物が処理の場所を構成している場合、単位面積当りの濃 度は約０．０１から約５０ポンド／エーカーにわたることができ、トウモロコシ 、タバコ、イネなどといった作物については約０．１から約１０ポンド／エーカ ーの濃度を使用することができる。 有害生物を駆除するには、本化合物の噴霧を適当な場所へ、例えば直接有害生 物へ、そして（または）害虫がえさとしている、あるいは巣食っている、植物へ 施すことができる。本有害生物駆除活性製剤は、また有害生物が存在する土壌ま たは他の媒体へ施用してもよい。有害な昆虫およびダニ類は、装飾用および農業 用両方の植物を含めて多種多様な植物を攻撃し、根および（または）葉を食い、 植物から生命を支える液分を吸い取り、毒素を分泌しかつしばしば病気を伝染さ せることにより害を与える。本発明化合物はこのような害を最小にする、あるい は防止するために有利に利用できる。具体的な施用法ならびにこれら化合物の選 択および濃度は、当然のことながら地理的地域、気候、地勢、植物に対する許容 量などといった状況により変化する。具体的な状況に対して、当業者は日常的な 実験の実施により適切な化合物、濃度および施用法を容易に決定することができ る。 本発明化合物は、葉面施用に対し殺虫剤および殺ダニ剤として特に有用である 。本化合物は、昆虫、例えばオオタバコガおよびダニ類、例えばハダニおよびサ ビダニ、の駆除に特に効果的である。 下記の例は単に本発明の範囲を例示するために示すものである。本発明をここ に提出した実際の例に限定することを意図しているわけではない。例 １ ２−（４−ブロモフェニル）−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジンの調製 水酸化ナトリウム２．９ｇ（０．０７モル）を水１０mlに溶かした溶液を、エ タノール２５ml中４−ブロモ安息香酸ヒドラジド６．５ｇ（０．０３モル）およ び１−ブロモ−２−フルオロエタン４．０ｇ（０．０３モル）の混合物へ室温で 滴加した。得られた溶液を２．５時間還流した。その混合物を室温まで冷却し、 水１５０mlで希釈し、エーテル（１００ml）で数回抽出した。分離し、無水硫酸 ナトリウム上で乾燥後、その溶液を濾過し、減圧下で蒸発させて４．６ｇ（収率 ６３．６％）の油状物を残し、これを蒸留により精製した。この生成物をＩＲお よびＮＭＲ分光法により同定した。例 １Ａ ２−（４−ブロモフェニル）−５，６−ジヒドロ−Ｎ−〔（４−トリフルオロメ チル）フェニル〕−４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−４−カルバミド（化合 物１２）の調製 ２−（４−ブロモフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３，４−オキサ ジアジン１ｇをアセトニトリル４０mlに溶かし、これへかきまぜながらトリエチ ルアミン２滴を加え、続いて４−（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネー ト１ｇを加え、室温で１時間かきまぜた。次に溶媒を減圧下で蒸発させ、得られ た固体をヘキサンで洗浄し、風乾することにより１．０ｇの２−（４−ブロモフ ェニル）−５，６−ジヒドロ−Ｎ−〔（４−トリフルオロメチル）フェニル〕− ４Ｈ−１，３，４−オキサジアジン−４−カルバミド、融点１４６〜１４８℃（ 収率５０％）を得た。 上記手順に従い更に化合物を調製した。これら化合物およびそれらの殺ダニ活 性と殺虫活性を表Ｉおよび表IIに括めて示す。化合物１〜１２に対するＮＭＲデ ータを表IIIに要約する。例 ２ 組成物の調製 以下の例は、本発明化合物の有害生物駆除剤としての使用法に関する。すべて のこれら例中の化合物の原溶液は、被検化合物０．３ｇをアセトン１０mlに溶か し、蒸留水９０mlとエトキシル化ソルビタンモノラウレート、または同様な適当 な湿潤剤４滴を加えることにより３０００ppmに調製した。下記の各例に対して この原溶液を使用し、記載するとおりの希釈を行なった。 下記に考察する全試験は、３０００から５００ppmの濃度での本発明化合物に よる処理を含み、駆除率（パーセント）を計算する基となる比較を可能にするた め、常に、活性化合物を用いない対照と共に繰り返して行った。例 ３ ダニ殺成虫剤およびダニ殺卵剤／殺幼虫剤試験 処理の１日前、数字の「８」の形の木タングルフット（tanglefoot）を、ササ ゲ（cowpea）の一次葉２枚の各々にとりつけた（１個の鉢の中の２本の植物の各 各から一つ）。各８の字の茎に近い方の円をダニ殺卵剤／殺幼虫剤試験に指定し 、茎から遠い円はダニの殺成虫剤試験に指定した。 成虫ダニ(Tetranychus urticae Koch)の群を、処理の１日前に殺卵剤試験用 の円の中に移し、処理の１時間前まで雌に卵を産みつけさせた（処理時には成虫 は取り除く）。植物に３０００ppm原溶液から希釈した１０００ppm溶液を流れ 落ちるまで噴霧した。 処理の１日後、およそ２５匹の成虫のダニの群を殺成虫剤試験用の環の中に移 した。５日後、これらの環を検査して葉の上に残留する生きたダニを求めた。検 査した植物上に生き残ったダニの数に基づき駆除パーセントを算定した。 処理の９日後、殺卵剤／殺幼虫剤試験用の環を検査して孵化した卵および生き た未成熟ダニを求めた。検査した植物上の孵化卵および生存未成熟ダニの数に基 づいて駆除パーセントを算定した。処理効果が卵に対する効果であるとき駆除を 殺卵（Ｏ）と呼び、処理効果が未成熟虫に対する効果である場合には、駆除を殺 幼虫（Ｌ）と呼んだ。 ダニの殺成虫剤（ＭＩ）試験および殺卵剤／殺幼虫剤（ＭＩＯＶＬ）試験の結 果を表Ｉおよび表IIに示す。例 ４ ライス・プラントホッパー（rice planthopper）葉面試験 ３０００ppmの原溶液を１０００ppmに希釈した。一鉢に含まれる約２０本のＭ ａｒｓ変種イネ実生を各製剤をスプレーアトマイザーを用いて噴霧することによ り処理した。処理の１日後、植物を管状のかごで覆い、２０匹の成虫ライス デ ルファシド(rice delphacide)，Sogatodes orizicola,を各かごの中に移した。 虫を移してから５日後、各鉢に生存するライス・プラントホッパーの数を数え、 防除パーセントを算定した。 ライス・プラントホッパー（ＲＰＨ）の試験結果を表Ｉと表IIに示す。例 ５ オオタバコガ(tobacco budworm)試験 この試験については３０００ppmの原溶液を使用した。各化合物に対し０．２m lを５個のダイエットセル(diet cell)の各々の表面にピペットで採り、表面上に 拡散させ、２時間風乾した。次にHelicoverpa virescens の二齢幼虫を各セルに 入れた。１４日後、生きている幼虫の数を処理毎に求め、Ａｂｂｏｔｔ式により 補正した駆除パーセントを計算した。 オオタバコガ（ＴＢ）の試験結果を表Ｉと表IIに示す。例 ６ オオタバコガ殺卵剤試験 被検化合物０．０１５ｇをアセトン２mlに溶かし、蒸留水１３mlとエトキシル 化ソルビタンモノラウレート１滴を加えることにより１０００ppmの溶液を調製 した。処理の１〜２日前にオオタバコガが産卵した卵の付いたチーズクロスを、 各々４０〜８０個の卵を含む小片に切った。これら小片を上記溶液中に１分間浸 した。５日後、孵化卵と非孵化卵の数を数え、補整駆除パーセントを求めた。結 果を表Ｉと表IIのＴＢＯＶの見出しの下に示す。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９７年３月２１日 【補正内容】 請求の範囲 １．式： 式中、Ｚは ａ） （式中、ｘは０から４の整数であり、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義 するとおりである）か、または ｂ） （式中、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義するとおりである）であり； Ｒは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、フェ ニル、シアノ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルア ミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄ハロア ルキルからなる群から選ばれ； Ｒ¹は式： （式中、Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシである）を有する基である、 を有する化合物またはその生理学上許容しうる塩類。 ２．Ｚが選択肢ａ）であり、ｎが１または２であり、ｘが０である、請求項１ 記載の化合物。 ３．Ｒ¹が式： （式中、Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシである）を 有する基である、請求項１記載の化合物。 ４．Ｒ¹が式： （式中、Ｒ⁴はＣ₁〜Ｃ₄フルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄フルオロアルコキシで ある）を有する基である、請求項３記載の化合物。 ５．Ｒが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオである、請求項３記載の化合物。 ６．Ｒ⁴がトリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである、請求項 ３記載の化合物。 ７．（Ａ）有効量の請求項１記載の化合物、および （Ｂ）適当な担体、 を含有する殺虫または殺ダニ組成物。 ８．（Ａ）有効量の請求項３記載の化合物、および （Ｂ）適当な担体、 を含有する殺虫または殺ダニ組成物。 ９．防護すべき場所へ、有効量の請求項１記載の化合物を施用することを含む 、昆虫またはダニの駆除法。 10．防護すべき場所へ、有効量の請求項３記載の化合物を施用することを含む 、 昆虫またはダニの駆除法。 翻訳文(1) ＷＯ−Ａ−９２１１２４９号明細書は、節足動物の防除に役立つある種のオキサ ジアジニル、チアジアジニルおよびトリアジニルカルボキサニリド類を記載して いる。 翻訳文(2) Ｒ¹は式： （式中、Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシである）を有する基、好ましくは式： （式中、Ｒ⁴はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄フルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄フルオロア ルコキシ、更に好ましくは−Ｃｌ，−ＣＦ₃または−ＯＣＦ₃である）を有する基 である、 を有する化合物およびその生理学上許容しうる塩類に関する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 キキイザー，マーク アチエル カナダ国 エヌ２ケイ １ダブリュ３ オ ンタリオ，ウォータールー，ボックスベリ ー ドライブ 333 (72)発明者 マクドナルド，ポール トマス アメリカ合衆国 06762 コネチカット州 ミドルベリー，ミレイ ロード 43

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式： 式中、Ｚは ａ） （式中、ｘは０から４の整数であり、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義 するとおりである）か、または ｂ） （式中、ｎは０から５の整数であり、Ｒは下に定義するとおりである）であり； Ｒは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、フェ ニル、シアノ、フェノキシ、ベンジルオキシ、ベンジル、Ｃ₁〜Ｃ₄ジアルキルア ミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄ハロア ルキルからなる群から選ばれ； Ｒ¹はクロロアルキル以外のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、または式： （式中、Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシである）を有する基であるが、ただしｘが０であるとき、Ｒ¹はハロ アルキルでないことを条件とする、 を有する化合物またはその生理学上許容しうる塩類。 ２．Ｚが選択肢ａ）であり、ｎが１または２であり、ｘが０である、請求項１ 記載の化合物。 ３．Ｒ¹が式： （式中、Ｒ⁴は水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアル コキシである）を有する基である、請求項１記載の化合物。 ４．Ｒ¹が式： （式中、Ｒ⁴はハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄フルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄フルオロア ルコキシである）を有する基である、請求項３記載の化合物。 ５．Ｒが水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ ハロアルコキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオである、請求項３記載の化合物。 ６．Ｒ⁴がクロロ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである 、請求項３記載の化合物。 ７．（Ａ）有効量の請求項１記載の化合物、および （Ｂ）適当な担体、 を含有する殺虫または殺ダニ組成物。 ８．（Ａ）有効量の請求項３記載の化合物、および （Ｂ）適当な担体、 を含有する殺虫または殺ダニ組成物。 ９．防護すべき場所へ、有効量の請求項１記載の化合物を施用することを含む 、昆虫またはダニの駆除法。 10．防護すべき場所へ、有効量の請求項３記載の化合物を施用することを含む 、昆虫またはダニの駆除法。