JPS59175407A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフェノキン酢酸誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤に関する。

近年、我が国の水稲栽培においてウリカワやミズガヤツ
リなどの多年生雑草が強害草として蔓延し、収量の低下
をもたらすため重大な問題となっている〔草薙得−著：
水田の多年生雑草（］’９７７）参照〕。ウリカワ、ミ
ズガヤツリ等は地中で塊茎を形成し、それによって繁殖
するため、種子繁殖する１年少雑草にくらべて防除が困
難であり、水稲に薬害を出さずにこれらの多年生雑草を
防除することができる高度の選択性を有した除草剤かの
ぞ１れている。

多年生雑草に有効な除草剤として２，４−ジクロロフェ
ノキシ酢酸（２，４−Ｐ　Ａ　）　ヤ４−　りｏ　。

−２−メチルフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）で代表される
フェノキシ酢酸系除草剤が知られている。

しかしながらこれらの除草剤は高い除草活性を有してい
るものの水稲薬害をひきおこしやすく、水田除草剤とし
て必ずしも満足できるものではない。

本発明者らは多年生雑草に有効で、かつ、すぐれた選択
性をもつ除草剤の創製を目的として研究を重ねた結果、
本発明に到達した。

すなわち本発明は一般式（■）： Ｘｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＮ　　　
　　　　　　　Ｙｍ（但し、式中Ｘは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基又はトリフルオロメチル基を示
し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級アルコキシ基を示し、ｎおよびｍは１乃至３の整数
を示す。）で表わされるフェノキシ酢酸誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤に関する。

一般式（Ｉ）においてＸは水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基又はトリフルオロメチル基である。ハロゲ
ン原子としては、フン素、塩素、臭素およびヨウ素があ
げられ、このうち塩素が好ましい。低級アルキル基とし
ては炭素数１から４のアルキル基があげられ、このうち
メチル基が好ましい。

一般式（ｒ）においてＹは水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基又は低級アルコキシ基である。

ハロゲン原子、低級アルキル基の定義はＸの定義と同じ
である。低級アルコキシ基とは炭素数１から４のアルコ
キシ基であり、このうちメトキシ基が好ましい。

本発明化合物の除草剤としての効力を明確にするだめに
、対照化合物としてＭＣＰＡを用いて薬効および薬害に
ついて比較したところ、両化合物とも、ヒエ、コナギ、
キカシグサなどの１年少雑草はもちろんのことホタルイ
、ウリカワ、ミズガヤツリなどの多年生雑草に対して強
い除草作用を示した。一方、移植水稲に対しては田植後
３日目の処理でＭＣＰＡは強い薬害を示したが、本発明
化合物はほとんど薬害を示さなかった。すなわち、’２
．４−ＰＡやＭＣＰＡ等のフェノキシ酢酸を各種のフェ
ニルシアナミドでアミド化することにより、除草効力を
減じることなく、移植水稲に対する驚くべき高度な選択
性が付与されだのである。

さらに本発明化合物は発芽彼処、理による除草活性も有
しており、水田の中期除草剤として使用できる。もちろ
ん、本発明化合物は２．４−ＰＡやＭＣＰＡ等と同様に
イネ、コムギ、トウモロコシ等の栽培において薬害を出
すことなく雑草を防除できるというすぐれた性質も有し
ており、畑地除草剤として使用できる。

本発明化合物は以下に示す方法により合成できる。

合成例Ｉ ＣＮ （化合物扁１８） ３４−ジメチルフェニルシアナミド１００ｇをトルエン
２０ｒｎｌに溶解し、２０　”にに保ち、トル：Ｌ　７
１　Ｑ　ｍｌに溶解しだ４−クロロ−２−メチルフェノ
キソアセチルクロライド１．５０　、’７を滴下する。

さらにトリエチルアミン０．６９．？をトルエン１０ｍ
１に溶解して滴下し、２０℃で２時間攪拌した。

その後生成する固体をＰ別し、を液を濃縮して黄色固体
２２５Ｉが得られる。トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶
媒より再結晶して白色結晶の目的生成物１．４４ｇが得
られる。

融点　１．４２−１４７°Ｃ 元素分析値（％） 理論値　Ｃ６５，７５Ｎ５．２］　　Ｎ８．５２分析値
　Ｃ６５，６３Ｎ５．２６　　Ｎ８．５４合成例１と同
様な方法により第１表の化合物が得られる。

一般式（Ｉ）： 本発明化合物を実際に使用する際は原体そのものを散布
することができ、また水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、ゾル
剤等のいずれの製剤形態のものでも使用できる。

これらの製剤品を作成するにあたって、固体担体として
は、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミュキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石な
ど）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、
澱粉、結晶セにアルミナ、ワックス類などがあげられる
。　　゛また、液体担体としては、たとえばアルコ−ｈ
ＭＣｉ−ｙ−ルアルコール、エチルアルコール、エチレ
ングリコール、ベンジルアルコールなト）、芳香族炭化
水素類（トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタ
レンなど）、塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化
炭素、モノクロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘサノンなど）、エステ
ル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールア
セテートなど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドナ
ト）、エーテルアルコール類（エチレングリコールエチ
ルエーテルなど）および水などがあげられる。

乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活性剤は非
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用できる。使用される界面活性剤の例
をあげると、ポリオキンエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シ脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キ７エチレンノルビタン脂肪酸エステル、ポリオキゾエ
チレンオキシブロピレンポリマー、ポリオキシエチレン
アルキルリン酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、アルキルリン酸２エステル塩、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸工ステル、第４級アンモニウム塩等
であるが、もちろんこれらのみに限定されるものではな
い。寸だ必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸
ソーダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助
剤として用いることができる。

本発明化合物を除草剤として製剤する場合、有効成分と
して本発明化合物を１〜９５％含有することが可能であ
る。捷だ、本発明化合物を他の除草剤と併用することに
よって除草効果は著しく相乗的に向上することが判明し
た。本発明化合物と併用される他の除草剤は除草すべき
草種や適用作物および施用方法によっても異なるが、中
でも下記に示すものを有利に使用することができる。

たとえばインプロピル−Ｎ−（３−クロロフェニル）カ
ーバメート：メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル
）カーバメート：５−（４−クロロフェニル）　−Ｎ、
Ｎ−ジエチルチオールカーバメート：Ｓ−エチルパーハ
イドロアゼピン−１−カーボチオエー）：２−１０ロー
２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチルアセトアニ
ライド二Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２７６仁ジ
エチルアセドアニライド＝２−クロロ−２′６′−ジエ
チル−Ｎ−（プロボキＶエチル）アセドアニライド＝３
−　（３，４−ジクロロフェニル）−１２，１−ジメチ
／ｌ／　ウレア　：　３　　（３，４−ジクロロフェニ
ル）−１−メトキシ−１−メチルウレア：１，１−ジメ
チル−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）ウレア
：２１６−シニトローＮ、Ｎ−ジグ口ピル−４−トリフ
ルオロメチルアニリン：Ｎ−（１−エチルグロビル）　
−２，６−ジ二トロー３．４−キシリジン：２．４．６
−ドリクロロー１−（４−ニトロフェノキン）ベンゼン
：２，４−ジクロロ−１−（３−メトキン−４−二トロ
フェノキシ）ベンゼン、メチル−５−（２，４−ジクロ
ロフェノキシ）−２−ニトロベ／シェード：１．１’−
ジメチル−４，４’−ビピリジニウムジクロライド：３
−（０−）リル）オキシピリダジン：３−イソプロピル
−ＩＨ−２゜１．３．−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ
）−オン−２゜２−ジオキサイド：２−クロロ−４６−
ビス（エチルアミノ）　−１，、３，５−）リアジン＝
２−クロロー４−エチルアミノ−６−インプロピルアミ
ｌ−１、’３．５．−　トリアジン：２４−ビス（エチ
ルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン
：４−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ
−１゜２．４−トリアジン−５（４，Ｈ）−オン：Ｎ−
（０゜０−ジプロピルジチオホスホリルアセチル）−２
−メチルピペリジン：Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン
：５　　ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジクロロ−
５−イソプロポキシフェニル）　−１，３，４−オキサ
ジアゾール−２（３Ｈ）−オン：２−（Ｎ−エトキンブ
チルイミド−１−イル）−５’−（２−エチルチオプロ
ピル）−３−ノ・イドロキシー２−７クロヘキセンー１
−オン：４−（２，４−ジクロロペンゾリル）−１，３
−ジメチルヒラソール−５−ｌルーＰ−トルエンスルホ
ネートなとがアルケられるが、もちろんこれらに限られ
るものではない。

本発明化合物を使用する場合、製剤形態、適用作物、適
用雑草あるいは気象条件等によっても異なるが、有効成
分として１アールあたり約１〜１００ｇの割合で用いる
ことができるが、好ましくは１〜５０．９である。

以下に本除草剤の配合例を示す。

配合例１ 本発明化合物８０重量部、ポリオキシエチレンアルギル
アリールエーテル５重量部および合成酸化ケイ素水和物
１５重量部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

配合例２ 本発明化合物３０重量部、ポリオキンエチレンアルキル
アリールエーテル７重量部、アルキルアリールスルホン
酸塩３重量部およびキシレン６０重量部をよく混合して
乳剤を得る。

配合例３ 本発明化合物３重量部、ホワイトカーボン１重量部、リ
グニンスルホン酸塩５重量部およびクレー９゛１重量部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒
、乾燥して粒剤を得る。

配合例４ ベントナイト４０重量部、リグニンスルホン酸塩５重量
部およびクレー５５重量部を粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して活性成分を含まない粒状
物を得る。この粒状物に本発明化合物を５重量部含浸さ
せて粒剤を得る。

次に本発明化合物を除草剤として１吏用した場合の実施
例を述べるが、各実施例における栽培植物に対する薬害
と雑草に対する効果の評価はすべて以下に述べる基準に
したがい０から５寸での整数による評価値で表わした。

すなわち訓育時に枯れ残った植物体の地上部の生重量を
はかり、無処理区の植物体の生重量と比較した時の比率
（７０）を計算する・。栽培植物と雑草とについて第２
　表の基準にもとづき薬害と除草効力をＯ〜５までの数
字で評価した。

一般に、栽培植物に対する評価値０まだは１あるいは雑
草に対する評価値５または４は妥Ｍｆｉ栽培植物保護効
果あるいは雑草防除効果とみなさ実施例１　発芽前湛水
処理試験 １　／　５，０００　ａのワグイ、ルポットに洪積埴壌
土を充填し、ヒエ、コナギ、キカシグサおよびホタルイ
を播種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を移植して３
ｃｍの深さに湛水した。次にあらかじめ育苗した水稲苗
を２本１株として移植し、温室内で青春した。その後３
日を経て所定量の薬剤を滴下処理した。薬剤処理後２０
日１に除草効力および薬害を調査し、その効果を第３表
に示す。なお処理薬剤は水利剤に製剤し、それを水に分
散させ、１アールあだり５ｔの希釈割合で試験した。処
理時の水稲は草大１０Ｃｒｎで２葉期、雑草は発芽前で
あった。

第３表 実施例２ １　／　５０００　ａのワグネルポットに洪積埴壌土を
充填シ、ヒエ、メヒシバ、タデ、コセンダングザおよび
アルファルファを播種した。温室内で２〜３週間育成し
た後、所定量の薬剤を植物体の上方した。その結果を第
４表に示す。なお、薬剤の処理にあたっては水和剤に製
剤した薬剤を展着剤を含んだ水に分散させ、１アールあ
たり＋０７散布で試験した。処理時の各植物の葉期はヒ
エおよびメヒシバが３葉期で、その他の植物は２葉期で
あった。

第　　４　　表 」 ■ ； 手続補正書（方式） ％式％ ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 チュウオウク　ニホンバシ 東京都中央区日本橋３丁目８番２号 ４、補正命令の日付 昭和５８年６月８日 （昭和５８年６月２８日発送） ６、補正の内容 別紙のとおシ （補正の内容） （１）　　明細書第７負の第１表 （２）！　　第１５頁の第２表 訂正する。

−。

、／／′ ７、／′ ７７．／ 、／′’ 壕１ワ順第２表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式　（■）： Ｘｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＮ　　　　
   　　　　Ｙｍ（但し、式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子
   、低級アルキル基又はトリフルオロメチル基を示し、Ｙ
   は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級ア
   ルコキシ基を示し、ｎおよびｍは１乃至３の整数を示す
   。）で表わされるフェノキン酢酸誘導体を有効成分とし
   て含有することを特徴とする除草剤。