【発明の詳細な説明】
不安を治療する方法
使用者に対し、より安全であって、副作用をほとんど示さない、ヒトにおける
不安を治療することができる化合物の開発に向けて、広範囲にわたる研究が何年
間も行われてきた。例えば、バルビツレート、メプロバメート、およびベンゾジ
アゼピンといったような、幾つかの臨床的に確立された抗不安薬は、乱用および
嗜癖の可能性、またはエタノールの効果の相乗作用といったような、多くの副作
用を有する。これらの化合物の作用機構は、ヒトにおけるＧＡＢＡ／ベンゾジア
ゼピンレセプター複合体を伴うと考えられている。
ブスピロンは、不安の治療に関して研究されてきた、もう１つの化合物である
。文献には、ブスピロンが、５−ＨＴ1Aおよびドパミンレセプターでのみ、穏当
な効力をもって相互作用することが述べられている。Ａlfred Ｇoodmanら、Ｇoo dman and Ｇilman's Ｔhe Ｐharmacological Ｂasis of Ｔherapeutics
、８：４
８２(１９９０)；Ｔompkinsら、Ｒesearch Ｃommunications in Ｐsychology， Ｐsychiatry，and Ｂehavior
、５：４、３３８頁（１９８０）。
米国特許第５,０４３,３４５号、同第５,０４１,４５５号、および同第５,２
６０,３１４号において、Ｓauerbergらは、本発明においてコリン作動性化合物
として使用される化合物を開示している。そのようなものとして、該化合物は、
アルツハイマー病、重篤な痛みのある病態、および緑内障を治療するのに有用で
あると教示されている。特許においては、不安を治療するために該化合物を使用
することは全く開示されていない。
論文には、コリン作動性ムスカリンレセプターのアゴニストとして作用する化
合物が、実際に不安を引き起こし得ることが報告されている。Ｒischら、Ｐsych opharmacol.Ｂull.
、１９：６９６−６９８（１９８３）、Ｎurnbergerら、Ｐsy chiatry Ｒes.
、９：１９１−２００（１９８３）、およびＮurnbergerら、Ｐsy chopharmacol.Ｂull.
、１７：８０−８２（１９８２）を参照。
驚いたことに、我々は、ムスカリン様コリン作動性活性を有する一群の化合物
が、不安を治療するのに有用であり得ることを発見した。本発明は、不安を治療
する方法に関する。さらに具体的には、本発明は、テトラヒドロピリジン、また
はアザ二環式オキサジアゾールもしくはチアジアゾール化合物を使用して、ヒト
における不安を治療する方法を提供する。これらの化合物の活性は、ｍ−１ ム
スカリン様コリン作動性レセプターでのアゴニスト作用に基づくと考えられる。
先に述べたように、本発明の方法において使用される化合物は既知である。該化
合物を製造する方法、さらにはまた、該化合物を含む医薬品製剤は、米国特許第
５,０４１,４５５号、同第５,０４３,３４５号、および同第５,２６０,３１４号
（これらの米国特許に記載されている内容は、本発明の一部をなす）において、
Ｓauerbergにより教示されている。
本発明は、ヒトにおける不安を治療する方法であって、不安の治療を必要とす
るヒトに、式Ｉ：
｛式中、
Ｚ1は酸素または硫黄であり；
Ｒは水素、ハロゲン、アミノ、−ＮＨＣＯ−Ｒ2、Ｃ3-7−シクロアルキル、Ｃ4-10
−(シクロアルキルアルキル)、場合により、Ｃ1-6−アルキルで置換されて
いる−Ｚ2−Ｃ3-7−シクロアルキル、−Ｚ2−Ｃ4-10−(シクロアルキルアルキル
)
、−Ｚ2−Ｃ4-10−(シクロアルケニルアルキル)、−Ｚ2−Ｃ4-10−(メチレンシ
クロアルキル−アルキル)、−ＮＨ−Ｒ2、−ＮＲ2Ｒ3、−ＮＨ−ＯＲ2、フェニ
ル、フェノキシ、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロナフチ
ル、インデニル、Ｘ、Ｒ2、−Ｚ2Ｒ2、−ＳＯＲ2、−ＳＯ2Ｒ2、−Ｚ2−Ｒ2−Ｚ3
−Ｒ3、−Ｚ2−Ｒ2−Ｚ3−Ｒ3−Ｚ4−Ｒ4、−Ｚ2−Ｒ2ＣＯ−Ｒ3、−Ｚ2−Ｒ2
−ＣＯ2−Ｒ3、−Ｚ2−Ｒ2−Ｏ2Ｃ−Ｒ3、−Ｚ2−Ｒ2−ＣＯＮＨ−Ｒ3、−Ｚ2−
Ｒ2−ＮＨＣＯ−Ｒ3、−Ｚ2−Ｒ2−Ｘ、−Ｚ2−Ｒ2−Ｚ3−Ｘ
［ここで、
Ｚ2、Ｚ3、およびＺ4は独立して、酸素または硫黄であり；および
Ｒ2、Ｒ3、およびＲ4は独立して、直鎖状または分枝鎖状のＣ1-15−アル
キル、直鎖状または分枝鎖状のＣ2-15−アルケニル、直鎖状または分枝鎖状のＣ2-15
−アルキニルであり、これらは各々、場合により、ハロゲン、−ＯＨ、−Ｃ
Ｎ、−ＣＦ3、−ＳＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−Ｒ2、−ＮＲ2Ｒ3、Ｃ1-6−アルキ
ルエステル、１または２のフェニル、フェノキシ、ベンゾイル、またはベンジル
オキシカルボニル（ここで、各々の芳香族基は、場合により、１または２のハロ
ゲン、−ＣＮ、Ｃ1-4−アルキル、またはＣ1-4−アルコキシで置換されている）
で置換されており；および
Ｘは１〜４のＮ、Ｏ、もしくはＳ原子を含む、５もしくは６員の複素環式
基（この複素環式基は、場合により、炭素もしくは窒素原子のところが、直鎖状
もしくは分枝鎖状のＣ1-6−アルキル、フェニル、ベンジル、もしくはピリジン
で置換されているか、またはその複素環式基における炭素原子が酸素原子と一緒
になって、カルボニル基を形成しているか、またはこの複素環式基は、場合によ
り、フェニル基と縮合している）、またはその組合せである］
であり；および
Ｒ5およびＲ6は、チアジアゾールまたはオキサジアゾール環の結合点を含め、
いずれの位置に存在していてもよく、また独立して、水素、直鎖状または分枝鎖
状のＣ1-5−アルキル、直鎖状または分枝鎖状のＣ2-5−アルケニル、直鎖状また
は分枝鎖状のＣ2-5−アルキニル、直鎖状または分枝鎖状のＣ1-10−アルコキシ
、−ＯＨ、−ＯＨ、ハロゲン、−ＮＨ2、またはカルボキシで置換された直鎖状
または分枝鎖状のＣ1-5−アルキルであり；
Ｒ1は水素、直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ1-5−アルキル、直鎖状もしくは分枝
鎖状のＣ2-5−アルケニル、または直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ2-5−アルキニル
である｝
の化合物、またはその薬学上許容され得る塩もしくは溶媒和物の抗不安用量を投
与することからなる方法を提供する。
本発明は、立体異性体形の本発明の化合物、さらにはまた、純粋なジアステレ
オマー形の、純粋な鏡像異性体形の、およびラセミ体形の、先に挙げた化合物の
各々の使用にまでわたることが理解されるべきである。
本明細書中で使用する「抗不安用量」という用語は、不安になりやすい、また
は不安を患っているヒトに投与して、不安を防ぐために、または治療するために
必要な化合物の量を示す。活性化合物は、広い投薬量範囲にわたって有効である
。例えば、１日当りの投薬量は、通常、約０.００５〜約５００mg／kg(体重)の
範囲内に入るであろう。成人の治療においては、一回用量または分割用量で、約
０.０５〜約１００mg／kgの範囲が好ましい。しかし、実際に投与される化合物
の量は、治療すべき病態、投与すべき化合物の選択、個々の患者の年令、体重お
よび応答、患者の症状の重篤度、並びに選択された投与経路を含め、関連事情を
考慮した上で医者により決定されるであろうことが理解されるであろうし、また
従って、先の投薬量範囲は、本発明の範囲を何ら限定しようと意図するものでは
ない。本発明の化合物は、不安になりやすい、または不安を患っているヒトに経
口投与するのが好ましいが、該化合物はまた、経皮経路、非経口経路、皮下経路
、鼻腔内経路、筋肉内経路、および静脈内経路といったような、様々な他の経路
により投与することもできる。そのような製剤は、当業界で既知である製剤化技
術を利用して、遅延された、または制御された放出を与えるよう、設計すること
ができる。
本明細書中で使用する「治療する」という用語には、身体的および／または精
神的病態の予防、または一度確立されてしまった場合には、進行した身体的およ
び／または精神的病態の回復もしくは排除、またはそのような病態の特徴的な症
状の緩和が含まれる。
本明細書中で使用する「不安」という用語は、不安障害を示す。先に挙げた化
合物またはその薬学上許容され得る塩の有効量を使用して、好ましく治療され得
る不安障害の例には、これらに限定されるものではないが、パニック攻撃；広所
恐怖症；急性ストレス障害；特殊恐怖症；パニック障害；精神活性物質不安障害
；器質性不安障害；強迫不安障害；外傷後ストレス障害；全身性不安障害；およ
び不安障害ＮＯＳが含まれる。
先に挙げた化合物またはその薬学上許容され得る塩の有効量を使用して、さら
に好ましく治療され得る不安障害の例には、パニック攻撃；パニック障害；精神
活性物質不安障害；器質性不安障害；強迫不安障害；外傷後ストレス障害；全身
性不安障害；および不安障害ＮＯＳが含まれる。
先に挙げた化合物を使用して、最も好ましく治療される不安障害の例には、器
質性不安障害；強迫障害；外傷後ストレス障害；全身性不安障害；および不安障
害ＮＯＳが含まれる。
先に挙げた不安障害は、ＤＳＭ−ＩＶ−Ｒにおいて特徴付けられている。Ｄia gnostic and Ｓtatistical Ｍanual of Ｍental Ｄisorders，Ｒevised
、第４版
（１９９４）。ＤＳＭ−ＩＶ−Ｒは、Ｔask Ｆorce on Ｎomenclature and Ｓta
tistics of the Ａmerican Ｐsychiatric Ａssociationにより作成され、また診
断カデゴリーの明白な記載を与える。当業者は、病理学上の心理的な病態に関し
て、別の命名法、疾病分類学、および分類体系があること、またこれらの体系が
医療科学の進歩と共に発展することが分かるであろう。
本発明において使用される化合物は、ヒトにおけるＧＡＢＡ／ベンゾジアゼピ
ン、５ＨＴ１Ａ、またはＤ１レセプターシステムを介して作用するとは考えられ
ていない。むしろ、本発明の化合物の抗不安薬としての活性は、ムスカリン様コ
リン作動性レセプターの変調に基づくと考えられている。しかし、本発明の化合
物が作用する機構は、必ずしも先に述べた機構であるとは限らず、また本発明は
、
操作様式により限定されない。
以下の実施例は、不安を治療することに対する、先に挙げた化合物の有用性を
確立する研究である。
実施例１
罰せられる応答(Ｒesponding)
本発明の方法において使用される化合物の抗不安活性を、該化合物が罰せられ
る応答を増大させることを示すことにより立証する。この手順は、臨床的に確立
された化合物の抗不安活性を確立するために利用されてきた。
この手順に従って、ラットまたはハトの応答を、多くのスケジュールの食物提
示(presentation)により維持する。該スケジュールの１つの構成では、応答は食
物ペレットの提示のみを引き起こす。もう１つの構成では、応答は両方の食物ペ
レットの提示を引き起こし、また短時間の電気ショックの供与によって罰せられ
る。多くのスケジュールの各々の構成は約４分間であり、またショック時間は約
０.３秒である。ショック強度は、罰せられる応答の速度が、多くのスケジュー
ルの罰せられていない構成における速度の約１５〜３０％の割合となるよう、各
々の個々の動物に対して調節する。セッションをウィークデーに約６０分間行う
。ビヒクルまたはある用量の化合物を、皮下経路または経口経路による試験セッ
ションを開始する３０分〜６時間前に投与する。各々の動物に対する各々の用量
に関する化合物の効果を、その動物に関するビヒクル対照データのパーセントと
して計算する。そのデータは、平均±平均の標準誤差として表す。
実施例２
サルの飼育モデル
さらに、該化合物の抗不安活性を、該化合物がサルの飼育モデルにおいて有効
であることを示すことにより立証する。ＰlotnikoffのＲes.Ｃomm.Ｃhem.Ｐath. ＆ Ｐharmacol.
、５：１２８−１３４（１９７３）は、棒(pole)刺激に対する
アカゲザルの応答を、試験化合物の抗攻撃活性を評価する方法として記載してい
る。この方法では、化合物の抗攻撃活性が、その抗不安活性を示すと考えられた
。活動低下および運動失調は、その化合物の鎮静成分を示すと考えられた。本試
験は、抗攻撃の可能性の基準として、本発明の化合物により誘発される棒刺激応
答−阻害を、ジアゼパムのような標準的な抗不安化合物のそれと比較して測定し
、また化合物の作用時間の指標を得るよう設計された。
棒に対するそれらの攻撃性に関して選択された雄および雌のアカゲザルまたは
カニクイザルを、霊長類のコロニー室(colony room)に個別に収容する。化合物
または適当なビヒクルを経口投与または皮下投与して、それらのサルを、薬物投
与後、熟練した観察者により様々な時間に観察する。処置と処置の間には、最低
３日(通常、１週間またはそれ以上)は置く。処置は、サルに２回連続して同じ化
合物を与えないということを除き、ランダムな方法で行う。
攻撃性および運動障害は、表１に記載するような、ケージ内に導入される棒に
対する応答により等級をつける。反応を等級づける役目を担う人々は、サルに与
えられた用量レベルを知らない。
実施例３
ヒトの臨床試験
最後に、先に挙げた化合物の抗不安活性は、ヒトの臨床試験により実証するこ
とができる。その試験を、二重盲検試験、平行試験、プラセボを対照とするマル
チセンター(multicenter)試験として設計した。患者を４つのグループ、プラセ
ボ並びに２５、５０、および７５mg(１日３回)の試験化合物へとランダム化した
。その投薬量を食物と共に経口投与した。患者を４回往診して、基準測定値を得
た。５−３３回の往診は、試験に関する処置段階として役立った。
往診の間、患者および彼らの世話人を、動揺、気分の変動、声の激発、嫌疑心
、および恐怖心の兆候に関して尋ね、また観察した。これらの行動は各々、不安
障害に対する試験化合物の効果を示す。
例えば、ある試験化合物は、以下の結果をもたらした。
処置グループを、基準往診(１〜４)の間より悪い重篤度で、試験の二重盲検部
分の間(５〜３３回の往診)、症状を常に有していた患者の数およびパーセントに
関して比較した。
不安を治療する際の使用に好ましい化合物には、
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−メトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１−メチルピリジン；
３−(３−エトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−プロポキシ−１,２,５−
チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
３−(３−ブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−イソプロポキシ−１,２,５−チアジア
ゾリ−４−イル)−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−ペンチルオキシ−１,２,
５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−イソブトキシ−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−イソペンチルオキシ−１,２,５−チア
ジアゾリ−４−イル)−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ベンジルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ブテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−ブチニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−プロパルギルオキシ−１
,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
３−(３−シクロプロピルメトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−メトキシエトキシ−１,２,５−チアジ
アゾリ−４−イル)−１−メチルピリジン；
３−(３−クロロ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−クロロ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テト
ラヒドロピリジン；
３−(３−ブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロピリジン；
３−(３−クロロ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１−エチル−１,２,
５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−エトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１−エチル−１,
２,５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−ヘプチルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ペンチニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ペンテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−プロペニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−オクチルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ヘキシニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−メチル−２−ブテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ブテニル−２−オキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
トランス−３−(３−(３−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
シス−３−(３−(２−ペンテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
シス−３−(３−(２−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
シス−３−(３−(３−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
トランス−３−(３−(２−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１
−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジア
ゾリ−４−イル)ピリジン；
３−(３−(２−(２−メトキシエトキシ)エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−エトキシ−１−プロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−エトキシエトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−ブトキシエトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(２−ブトキシエトキシ)エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(２−エトキシエトキシ)エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−メチルピペリジノ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−モルホリノ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルアミノ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロピルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−メチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−アミノ−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−アセチルアミノ−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−クロロ−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(１,２,５−オキサジアゾリ−３−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−
１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ブチルオキシ−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ヘキシニルオキシ)−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ペンチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘプチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−ヘキセニル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−オクチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソブチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロプロピルメチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロピル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−オクチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−エチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ペンチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−シアノペンチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−クロロプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−シアノプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−フェニルプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−フェノキシエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−シアノブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(８−ヒドロキシオクチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−クロロブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４,４−ビス−(４−フルオロフェニル)ブチルチオ)−１,２,５−チ
アジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−シアノベンジルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−フェニルエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ブロモベンジルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−メチルベンジルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−ベンゾイルエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−オキソ−４−(４−フルオロフェニル)ブチルチオ)−１,２,５
−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン
；
３−(３−ベンジルオキシカルボニルメチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ベンジルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４,４,４−トリフルオロブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５,５,５−トリフルオロペンチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(６,６,６−トリフルオロヘキシルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−エトキシカルボニルペンチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(６,６,６−トリフルオ
ロヘキシルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(３−(４−メトキシフェ
ニル)−１−プロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−(４−メトキシフェ
ニル)−１−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(３−ヒドロキシ−１−
プロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−フェニル−１−エ
トキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(３−ヒドロキシ−１−
ヘキシルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(３−フェニル−１−プ
ロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(６−アセトアミド−１
−ヘキシルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−アセトアミド−１
−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−プロピオンアミド
−１−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−ベンジルチオ−１
−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−ウレイド−１−エ
トキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−エチルスルフィニ
ル−１−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−(５−オキソヘキシル)−１,２,５−チ
アジアゾリ−４−イル)−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−フェニルプロピルチオ)−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−フェノキシエチルチオ)−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(１,３−ジオキソラニ−２−イル)エチルチオ)−１,２,５−チ
アジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ピリジルメチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(３−(２−チエニル)−
１−プロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−(２−チエニル)−
１−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−(３−チエニル)−
１−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−チエニルメトキシ)
−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(３−チエニルメトキシ)
−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(３−(２−ピロリドニ−
１−イル)−１−プロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−(２−ピロリドニ−
１−イル)−１−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(２−(２−オキサゾリド
ニ−３−イル)−１−エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン
；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(３−(３−(１−ピロリジル)
−１−プロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ピリジン；
１−(３−(３−ピリジル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イルチオ)−４−(
３−(１−メチル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５
−チアジアゾリ−４−イルチオ)ブタン；
１−(１−メチルテトラゾリ−５−イルチオ)−４−(３−(１−メチル−１,２,
５,６−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル
チオ)ブタン；
１−(２−メチル−１,３,４−チアジアゾリ−５−イルチオ)−４−(３−(１−
メチル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジア
ゾリ−４−イルチオ)ブタン；
１−(２−チアゾリニ−２−イルチオ)−４−(３−(１−メチル−１,２,５,６
−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イルチオ)
ブタン；
１−(２−ベンゾオキサゾリルチオ)−４−(３−(１−メチル−１,２,５,６−
テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イルチオ)ブ
タン；
１−(２−メチル−１,３,４−チアジアゾリ−５−イルチオ)−５−(３−(１−
メチル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジア
ゾリ−４−イルチオ)ペンタン；
１−(２−ベンズチアゾリルチオ)−５−(３−(１−メチル−１,２,５,６−テ
トラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イルチオ)ペン
タン；
１−(１−メチルテトラゾリ−５−イルチオ)−５−(３−(１−メチル−１,２,
５,６−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル
チオ)ペンタン；
１−(２−メチル−１,３,４−チアジアゾリ−５−イルチオ)−６−(３−(１−
メチル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジア
ゾリ−４−イルチオ)ヘキサン；
１−(１−メチルテトラゾリ−５−イルチオ)−６−(３−(１−メチル−１,２,
５,６−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル
チオ)ヘキサン；
１−(２−チアゾリニ−２−イルチオ)−６−(３−(１−メチル−１,２,５,６
−テトラヒドロピリジニ−３−イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イルチオ)
ヘキサン；
３−(３−メチルスルホニル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−［２−(１−ピロリジニル)エトキシ］−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−(５−メチル−２−チエニル)−１−プロポキシ)−１,２,５−
チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−((５−プロピル−２−チエニル)メトキシ)−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−(５−ペンチル−２−チエニル)−１−プロポキシ)−１,２,５
−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン
；
３−(３−(３−(２−チエニルチオ)−１−プロポキシ)−１,２,５−チアジア
ゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−(２−チエニル)−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−チエニルメチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−(２−オキサゾリジノニ−３−イル)−１−プロピルチオ)−１,
２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピ
リジン；
３−(３−(３−(２−チアゾリジノニ−３−イル)−１−プロピルチオ)−１,２
,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリ
ジン；
３−(３−(５−ペンチル−２−チエニル)メチルチオ−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
(Ｒ)−(＋)３−(３−(３−(４−ベンジル−２−オキサゾリジノニ−３−イル)
−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
(Ｓ)−(−)３−(３−(３−(４−ベンジル−２−オキサゾリジノニ−３−イル)
−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
(４Ｒ,５Ｓ)−３−(３−(３−(４−メチル−５−フェニル−２−オキサゾリジ
ノニ−３−イル)−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
(Ｓ)−３−(３−(３−(４−イソプロピル−２−オキサゾリジノニ−３−イル)
−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
(Ｓ)−３−(３−(３−(４−エチル−２−オキサゾリジノニ−３−イル)−１−
プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒ
ドロ−１−メチルピリジン；
(Ｓ)−３−(３−(３−(４−(２−ブチル)−２−オキサゾリジノニ−３−イル)
−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−(４−プロピル−２−オキサゾリジノニ−３−イル)−１−プロ
ピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ
−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−メトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,４−ジメチルピリジン；
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１,４−ジメチルピリジン；
３−(３−ヘキシルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−ペンチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−(４−シアノベンジルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−(４−シアノブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−エチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−(４−ペンチニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−(３−フェニルプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−ペンチルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−ブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−(４−ペンテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−(３−ヘキシニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−エトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１,６−ジメチルピリジン；
３−(３−(２,４−ジメチルフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３,４−ジメチルフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−エチル−２−チエニルメトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(ピロリジニ−１−イル)プロポキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−フルオロフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−クロロフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−メチルフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２,３−ジヒドロ−１−インデニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−メチルフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１,２,３,４−テトラヒドロ−２−ナフタリルオキシ)−１,２,５−
チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−フェニルブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−メチルフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２,５−ジメチルフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−メチルチオエトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ジメチルアミノエトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３,４−ジクロロフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ジメチルアミノプロポキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−エチルベンジルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−メチルフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ブチルベンジルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１−エチルペンチルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１−エチルブトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１−メチルペンチルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−ヘキシニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−シクロヘキシルブトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−ヒドロキシヘキシルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−オキシヘキシルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−メチル−４−ペンテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−メチレンシクロヘキシルメチル)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２,３−ジメチルペンチルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−シクロヘキセニルメトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソブチルチオエトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロプロピルプロポキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−メチルシクロプロピルメトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロペンチルプロピルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−メチルヘキシルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１−メチルヘキシルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４,４,４−トリフルオロブトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−メチルペンチルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(６,６,６−トリフルオロヘキシルオキシ)−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−シクロブチルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソプロポキシエトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソヘプチルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−クロロフェニルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−シクロヘキシルプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−シクロヘキシルエトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−エチルピリジン；
３−(３−エチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−エチルピリジン；
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−エチルピリジン；
３−(３−ペンチルチオ−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルチオ−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ペンチニルチオ)−１,２,５−オキサジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−エトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロピリジン；
３−(３−エチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロピリジン；
３−(３−プロピルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロピリジン；
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロピリジン；
３−(３−ペンチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロピリジン；
３−(３−ヘキシルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロピリジン；
３−(３−(４−ペンチニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−(２,２,２−トリフルオロエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−(２−フェノキシエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−(２,２,２−トリフルオロエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソヘキシルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−エトキシカルボニルプロピルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(２−チエニルチオ)エチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−
４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−エチル−２−チエニルメチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(６−ヒドロキシヘキシルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−メチル−２−チエニルメチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(２−チエニルチオ)プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−エトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−３−イルチオ)−１,２,
５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジ
ン；
３−(３−(５−メチル−２−チエニルメチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−エチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−３−イルチオ)−１,２
,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリ
ジン；
３−(３−(４−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−３−イルチオ)−１,２
,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリ
ジン；
３−(３−(４−プロポキシ−１,２,５−チアジアゾリ−３−イルチオ)−１,２
,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリ
ジン；
シス−３−(３−(３−ヘキセニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１−シクロプロピルメチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１−エトキシカルボニルペンチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−ヘキセニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロペンチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−メトキシエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(２−エトキシメトキシ)エチルチオ)−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ペンチニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘプチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−エチルブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロヘキシルメチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(７−オクテニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ブテニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ペンテニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３，３，３−トリフルオロプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１−オキソ−１−フェニルプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−フェニルチオブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シアノメチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(６−クロロヘキシルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−クロロペンチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−カルボキシプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−カルボキシプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−カルボキシペンチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−メルカプトペンチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(６−メルカプトヘキシルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−メルカプトブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；；または
その薬学上許容され得る塩が含まれる。
不安を治療する際の使用に特に好ましい化合物には、
３−(３−メトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−エトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロポキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソプロポキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロプロピルメトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ペントキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ブテンオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(ブチ−２−インオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−メチルブトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(プロピ−２−インオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ベンジルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−クロロ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−クロロ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テト
ラヒドロピリジン；
３−(３−ブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロピリジン；
３−(３−エトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−エチルピリジン；
３−(３−クロロ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テト
ラヒドロ−１−エチルピリジン；
３−(３−メトキシエトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘプチルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ペンチニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ペンテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−プロペニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−オクチルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ヘキシニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ブテニル−２−オキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
トランス−３−(３−(３−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
シス−３−(３−(２−ペンテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
シス−３−(３−(２−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
シス−３−(３−(３−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,４,５−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
トランス−３−(３−(２−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１
−メチルピリジン；
３−(３−(４−メチルピペリジノ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−モルホリノ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ジメチルアミノ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルアミノ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−ジュウテロメチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジア
ゾリ−４−イル)ピリジン；
３−(３−(２−(２−メトキシエトキシ)エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−エトキシ−１−プロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(２−エトキシエトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−ブトキシエトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(２−ブトキシエトキシ)エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(２−エトキシエトキシ)エトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−メチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ペンチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロピルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ペンチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−エチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−オクチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロピル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘプチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−ヘキセニル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５
,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−オクチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−メチル)ブチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−メチルシクロプロピル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロペンチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(１−エチルチオ−２−メトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−クロロ−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−メトキシエトキシ)エチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−シアノ−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ベンジルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−エトキシ−１−エチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ペンチニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−(２−エトキシメトキシ)エチルチオ)−１,２,５−チアジアゾ
リ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(５−シアノ−１−ペンチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−フェニル−１−プロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−フェノキシエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−シアノブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(２−エチルブチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロヘキシルメチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(８−ヒドロキシオクチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イ
ル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(７−オクテニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロプロピルメチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロプロピルメチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ブテニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(４−ペンテニルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(４−イソヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
１−メチル−１,２,５,６−テトラヒドロ−３−((４−シクロペンチルプロピ
ルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
１−メチル−１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(４−イソヘプチルオキシ−１
,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
１−メチル−１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(４−((２−シクロヘキシルエ
チル)オキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(４−(１−メチルヘキシルオ
キシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
３−(４−(１−エチルペンチルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(４−(１−エチルブトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(４−(１−メチルペンチルオ
キシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
１−メチル−３−(４−(５−ヘキセニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−
３−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(４−(２−メチルブトキシ)−
１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(４−(２−メチルペンチルオ
キシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(４−(２,２,２−トリフルオ
ロエトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
１−メチル−１,２,５,６−テトラヒドロ−３−(４−(３−メチルペンチルオ
キシ)−１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
３−(３−(３−メチル−２−ブテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(４−(２−メチルブトキシ)−
１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
３−(３−(３−ヒドロキシプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
(＋−)１,６−ジメチル−３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−(３−フェニルエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
ビス−１,４−(３−(１−メチル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジニ−３−
イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ブタンジチオール；
３−(３−(４,４,４−トリフルオロブトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−
１−メチルピリジン；
３−(３−(３,３,３−トリフルオロプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロピルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロピリジン；
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロピリジン；
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１,１−ジメチルピリジニウムヨージド；
(＋−)１,６−ジメチル−３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
(＋−)１,６−ジメチル−３−(３−ブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−(３−メチル−２−ブテニルオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチル−３−(４−(２−メチルブトキシ)−
１,２,５−チアジアゾリ−３−イル)ピリジン；
３−(３−(３−ヒドロキシプロポキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)
−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
(＋−)１,６−ジメチル−３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
３−(３−(３−フェニルエチルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
ビス−１,４−(３−(１−メチル−１,２,５,６−テトラヒドロピリジニ−３−
イル)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)ブタンジチオール；
３−(３−(４,４,４−トリフルオロブトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３,３,３−トリフルオロプロピルチオ)−１,２,５−チアジアゾリ
−４−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロピルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロピルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロピリジン；
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロピリジン；
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１,１−ジメチルピリジニウムヨージド；
(＋−)１,６−ジメチル−３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４
−イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；
(＋−)１,６−ジメチル−３−(３−ブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−
イル)−１,２,５,６−テトラヒドロピリジン；または
その薬学上許容され得る塩が含まれる。
特に好ましい化合物には、以下のもの：
３−(３−ブチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−メチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ペンチル−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロピルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ペンチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−エチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−オクチルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−メトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−エトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−プロポキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソプロポキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−シクロプロピルメトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ペントキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−イソブトキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−ブテンオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,
５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(ブチ−２−インオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１
,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(３−メチルブトキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,
２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−(プロピ−２−インオキシ)−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−
１,２,５,６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；または
その薬学上許容され得る塩が含まれる。
特に好ましい化合物には、
３−(３−ヘキシルオキシ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；
３−(３−ヘキシルチオ−１,２,５−チアジアゾリ−４−イル)−１,２,５,６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジン；または
その薬学上許容され得る塩が含まれる。
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，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，
ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ
Ｔ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ
，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，
ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 オッフェン，ウォルター・ウィリアム
アメリカ合衆国46236インディアナ州 イ
ンディアナポリス、ウィンドジャマー・サ
ークル 10649番
(72)発明者 シャノン，ハーラン・エドガー
アメリカ合衆国46285インディアナ州カー
メル、ローリング・スプリングス・ドライ
ブ4229番