JPH10509155A - 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたチオフェン誘導体 - Google Patents

有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたチオフェン誘導体

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JPH10509155A JP8516491A JP51649195A JPH10509155A JP H10509155 A JPH10509155 A JP H10509155A JP 8516491 A JP8516491 A JP 8516491A JP 51649195 A JP51649195 A JP 51649195A JP H10509155 A JPH10509155 A JP H10509155A
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トマス ブレチユナイダー，
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フオルカー リープ，
コンラート ベルンタラー，
クリストフ エルデレン，
ウルリケ バヘンドルフ−ノイマン，
ノルベルト メンケ，
アンドレアス トウルベルク，
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Abstract

(57)【要約】 本発明はＸがハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルハロゲン化物、アルコキシハロゲン化物、ニトロまたはシアノであるか、或いは置換基Ｘがこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の可能であれば置換された環を形成し、ｎが１〜３の数であり、そしてＺがクループ（１）（２）（３）（４）（５）（６）（７）または（８）の１つであり、ここにＡ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が本明細書に与えられる意味を有する式（Ｉ）の新規なチオフェン誘導体、その製造方法並びにその有害生物防除剤及び除草剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤及び除草剤としての置換されたチオフェン誘導体 本発明は新規なチオフェン誘導体、その数種の製造方法並びにその有害生物防 除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤としての使用に関する。 ４−（アリール−及びアラルキル−チエニル）−３−ヒドロキシ−３−ピロリ ン−２，５−ジオンは製薬学的特性を有することが公知である（ＺＡ ８００６ −７８８）。 式（１） 式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは２個の置換基 Ｘはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の随時 置換されていてもよい環を表し、 ｎは１，２または３を表し、そして Ｚは基 の１つを表し、ここに Ａは水素、随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル コキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の、随時置換され ていてもよい随時少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよいシクロア ルキルを表すか、或いは各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アル コキシまたはニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたは ヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不 飽和の随時少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよい未置換もしくは 置換された環を表し、 Ｄは水素或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、 アルキルチオアルキル、随時少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよ い飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリ ールアルキルまたはヘタリール よりなる群からの随時置換されていてもよい基を表すか、或いは Ａ及びＤはこれらのものが結合する原子と一緒になって随時少なくとも１個 のヘテロ原子で遮ぎられていてもよい飽和もしくは不飽和の未置換もしくは置換 された環を表し、 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は相互に独立して水素または随時置換されていてもよい アルキルを表すか、或いは Ｂ及びＱ1は一緒になって随時置換されていてもよいアルカンジイル基を表 し、 Ｇは水素（ａ）または基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニアイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまた は随時ハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよく、かつ少な くとも１個のハロゲン原子で遮ぎられていてもよいシクロアルキルを表すか、或 いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタ リール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ2は各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは各々の場合に随時置換 されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々の場合に随時ハロゲン置換されてい てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル チオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ及び各々の場合に随時置換されてい てもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素、各々の場合に随時ハロゲン置換されてい てもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアル キル、随時置換されていてもよいフェニル、随時置換されていてもよいベンジル を表すか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時酸素また は硫黄で遮ぎられていてもよい環を表す、 の新規なチオフェン誘導体が見いだされた。 式（Ｉ）の化合物はそれ自体及び置換基の特性に依存して必要に応じて常法で 分離し得る幾何及び／または光学異性体或いは異性体混合物として種々の組成で 存在し得る。純粋な異性体及び異性体混合物、その製造及び使用並びにこのもの を含む組成物は共に本発明の一部である。しかしながら、簡単のために純粋な化 合物及び適当ならば異なる比の異性体化合物との混合物を共に意味するが、下記 の明細書は常に式（Ｉ）の化合物を表す。 基Ｚに対する定義（１）〜（８）を含めた場合に、次の主な構造式（Ｉ −１）〜（Ｉ−８）が生じる。 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎは上記の意味を有する。 そして、チオフェン環中の置換基Ｚの位置を考慮した場合には、次の構造式（Ｉ −１Ａ）〜（Ｉ−８Ａ）及び（Ｉ−１Ｂ）〜（Ｉ−８Ｂ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎは上記の意味を有する。 基Ｇに対する種々の定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及 び（ｇ）を組み入れると、Ｚがグループ（１）を表す場合に次の主な構造式（Ｉ −１ Ａ−ａ）〜（Ｉ−１ Ａ−ｇ）及び（Ｉ−１ Ｂ−ａ）〜（Ｉ−１ Ｂ− ｇ）が生じる： Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びｎ は上記の意味を有する。 基Ｇに対する種々の定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及 び（ｇ）を組み入れると、Ｚがグループ（２）を表す場合に次の主な構造式（Ｉ −２ Ａ−ａ）〜（Ｉ−２ Ａ−ｇ）及び（Ｉ−２ Ｂ−ａ）〜（Ｉ−２ Ｂ− ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及び ｎは上記の意味を有する。 基Ｇに対する種々の定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及 び（ｇ）を組み入れると、Ｚがグループ（３）を表す場合に次の主な構造式（Ｉ −３ Ａ−ａ）〜（Ｉ−３ Ａ−ｇ）及び（Ｉ−３ Ｂ−ａ）〜（Ｉ−３ Ｂ− ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及び ｎは上記の意味を有する。 基Ｇに対する種々の定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及 び（ｇ）を組み入れると、Ｚがグループ（４）を表す場合に次の主な構造式（Ｉ −４ Ａ−ａ）〜（Ｉ−４ Ａ−ｇ）及び（Ｉ−４ Ｂ−ａ）〜（Ｉ−４ Ｂ− ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及び ｎは上記の意味を有する。 式（Ｉ−５）の化合物は置換基Ｇの位置に依存して式（Ｉ−５）においてダッ シュで表される式（Ｉ−５）a及び（Ｉ−５）bの２つの異性体形で存在し得る： 式（Ｉ−５）a及び（Ｉ−５）bの化合物の混合物は必要に応じてそれ自体公知 である物理的方法例えばクロマトグラフ法によって分離し得る。 明瞭さを改善するために、各々の場合に可能な異性体のみを次の本文中に示す 。このことは化合物が必要に応じて異性体混合物の状態または他の異性体形で存 在し得る可能性を除外するものではない。 基Ｇに対する種々の定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及 び（ｇ）を組み入れると、Ｚがグループ（５）を表す場合に次の主な構造式（Ｉ −５ Ａ−ａ）〜（Ｉ−５ Ａ−ｇ）及び（Ｉ−５ Ｂ−ａ）〜（Ｉ−５ Ｂ− ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及び ｎは上記の意味を有する。 基Ｇに対する種々の定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及 び（ｇ）を組み入れると、Ｚがグループ（６）を表す場合に次の主な構造式（Ｉ −６ Ａ−ａ）〜（Ｉ−６ Ａ−ｇ）及び（Ｉ−６ Ｂ−ａ）〜（Ｉ−６ Ｂ− ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びｎは 上記の意味を有する。 式（Ｉ−７）の化合物は置換基Ｇの位置に依存して式（Ｉ−７）においてダッ シュで表される式（Ｉ−７）a及び（Ｉ−７）bの２つの異性体形で存在し得る： 式（Ｉ−７）a及び（Ｉ−７）bの化合物は混合物及びその純粋な異性体の状態 の両方として存在し得る。式（Ｉ−７）a及び（Ｉ−７）bの化合物の混合物は必 要に応じてそれ自体公知である物理的方法例えばクロマトグラフ法によって分離 し得る。 明瞭さを改善するために、各々の場合に可能な異性体のみを次の本文中に示す 。このことは化合物が必要に応じて異性体混合物の状態または他の異性体形で存 在し得る可能性を除外するものではない。 基Ｇに対する種々の定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及 び（ｇ）を組み入れると、Ｚがグループ（７）を表す場合に次の主な構造式（Ｉ −７ Ａ−ａ）〜（Ｉ−７ Ａ−ｇ）及び（Ｉ−７ Ｂ−ａ）〜（Ｉ−７ Ｂ− ｇ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7 及びｎは上記の意味を有する。 式（Ｉ−８）の化合物は置換基Ｇの位置に依存して式（Ｉ−８）においてダッ シュで表される式（Ｉ−８）a及び（Ｉ−８）bの２つの異性体形で存在し得る： 式（Ｉ−８）a及び（Ｉ−８）bの化合物は混合物及びその純粋な異性体の状態 の両方として存在し得る。式（Ｉ−８）a及び（Ｉ−８）bの化合物の混合物は必 要に応じてそれ自体公知である物理的方法例えばクロマトグラフ法によって分離 し得る。 明瞭さを改善するために、各々の場合に可能な異性体のみを次の本文中に示す 。このことは化合物が必要に応じて異性体混合物の状態または他の異性体形で存 在し得る可能性を除外するものではない。 基Ｇに対する種々の定義（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）及 び（ｇ）を組み入れると、Ｚがグループ（８）を表す場合に次の主な構造式（Ｉ −８ Ａ−ａ）〜（Ｉ−８ Ａ−ｇ）及び（Ｉ−８Ｂ−ａ）〜（Ｉ−８ Ｂ−ｇ ）が生じる： 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7 及びｎは上記の意味を有する。 さらに、式（Ｉ）の化合物は下記の方法の１つにより得られる。 （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の３−チエニルピロリジン−２,４−ジオンまたはそのエノールは式(II) 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ8はアルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表す、 のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合 させることにより得られることが見いだされた。 （Ｂ）更に式（Ｉ−２−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の３−チエニル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンは式（III） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ8及びｎは上記の意味を有する、 のカルボン酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場 合に得られることが見いだされた。 （Ｃ）加えて式（Ｉ−３−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ8及びｎは上記の意味を有する、 の３−チエニル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体は式（IV ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｗは水素、ハロゲン、アルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはアル コキシ、好ましくはＣ1〜Ｃ8−メトキシを表す、 のβ−ケトカルボン酸エステルを随時希釈剤の存在下及び酸の存在下で 分子内環化させることにより得られることが見いだされた。 （Ｄ）式（Ｉ−４−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の３−ヒドロキシ−４−チエニル−５−オキソ−ピラゾリンは必要に応じて希釈 剤及び必要に応じて塩基の存在下で （α）式（Ｖ） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素を表す、 のハロゲノカルボニルケテンまたは （β）式（VI） 式中、Ｒ8、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のマロン酸誘導体を式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 のヒドラジンと反応させることにより得られる。 （Ｅ）加えて式（Ｉ−５−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の３−チエニルピロン誘導体は式（VIII） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 のカルボニル化合物を必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸受容体の 存在下で式（Ｖ） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を表す、 のカルボニル化合物と反応させることにより得られることが見いだされた。 （Ｆ）加えて式（Ｉ−６−ａ） 式中、Ａ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のチエニル−１，３−チアジン誘導体は式（IX） 式中、Ａは上記の意味を有する、 のチオアミドを必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸受容体の存在下 で式（Ｖ） 式中、Ｈａｌ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のケテン酸ハロゲン化物と反応させることにより得られることが見いだされた。 （Ｇ）加えて式（Ｉ−７−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の２−チエニル−３−ヒドロキシ−△2−シクロペンテン−１−オンは式（Ｘ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ8、Ｑ1、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のケトカルボン酸エステルを必要に応じて希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分 子内環化させることにより得られることが見いだされた。 （Ｈ）加えて式（Ｉ−８−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の２−チエニル−３−ヒドロキシ−△2−シクロヘキセン−１−オンは式（XI） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｒ8、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のケトカルボン酸エステルを必要に応じて希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分 子内環化させることにより得られることが見いだされた。 加えて （Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上記の式（ Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−８−ｂ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及び ｎが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各 々の場合に、必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で α）式（XII） 式中、Ｒ1は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素を表す、 のアシルハロゲン化物とか、または β）式（ＸIII） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＸIII） 式中、Ｒ1は上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物と反応させることにより得られ； （Ｊ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｒ2、Ｍ、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上 記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−８−ｃ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3 、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化 合物を各々の場合に必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存 在下で式（ＸIV） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸIV） 式中、Ｒ2及びＭは上記の意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させること により得られ； （Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｒ2、Ｍ、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上 記の式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−８−ｃ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3 、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化 合物を各々の場合に α）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ＸＶ ） 式中、Ｍ及びＲ2は上記の意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルとか、または β）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて塩基の存在下で二硫化炭素及 び次に式（ＸVI） Ｒ2−Ｈａｌ （ＸVI） 式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 のアルキルハロゲン化物と反応させることにより得られ； （Ｌ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｒ3、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上記の 式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−８−ｄ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ 及びｎが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物 を各々の場合に必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下 で式（ＸVII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸVII） 式中、Ｒ3は上記の意味を有する、 のスルホニル塩化物と反応させることにより得られ、 （Ｍ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｌ、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ及びｎが上記の意味を有 する上記の式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−８−ｅ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2 、Ｑ3、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ ）の化合物を各々の場合に必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合 剤の存在下で式（ＸVIII） 式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素を表す、 のリン化合物と反応させることにより得られ、 （Ｎ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｅ、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上記の 式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−８−ｆ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ 及びｎが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物 を各々の場合に必要に応じて希釈剤の存在下で金属化合物または式（ＸIX）もし くは（ＸＸ） 式中、Ｍｅは１または２価の金属、好ましくはアルカリ金属またはアルカリ 土金属例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は相互に独立して水素またはアルキル、好ましくはＣ1 〜Ｃ8−アルキルを表す、 のアミンと反応させることにより得られ、 （Ｏ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｌ、Ｒ6、Ｒ7、Ｘ及びｎが上記の意味を有 する上記の式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−８−ｇ）の化合物はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2 、Ｑ3、Ｘ及びｎが上記の意味を有する上記の式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ ）の化合物を各々の場合に α）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて触媒の存在下で式（ＸＸＩ） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＸＩ） 式中、Ｒ6及びＬは上記の意味を有する、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートとか、または β）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ＸＸ II） 式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は上記の意味を有する、 のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させることにより得 られることが見いだされた。 加えて式（Ｉ）の新規な置換されたチオフェン誘導体は有害生物防除剤（ｐｅ ｓｔｉｃｉｄｅｓ）、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、 殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤並びに殺外部寄生虫剤（ｅｃｔ ｏｐａｒａｓｉｃｉｄｅｓ）として極めて良 好な活性を有することが見いだされた。 本発明による置換されたチオフェン誘導体の一般的定義は式（Ｉ）により与え られる。上及び下に挙げられる式に示される基の好適な置換基及び／または範囲 は次のものである： Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアル コキシ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは２個の置換基Ｘがこれらのものが 結合する炭素原子と一緒になって随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、 ニトロまたはシアノで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の５〜８員の炭 素環式環を形成する。 ｎは好ましくは１、２または３を表す。 Ｚは好ましくは基 の１つを表す。 Ａは好ましくは水素または各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ12−アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8 −アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10− アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲンまたは Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシで置換されていてもよく、かつ随時直接隣接していない１ または２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよい３〜８ 環原子を有するシクロアルキルを表すか、或いはＣ6−またはＣ10−アリール、 ５〜６環原子並びに窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜３個のヘテロ原子 を有するヘタリール、または各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 −ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはニトロで置換されていてもよ いＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表す。 Ｂは好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は好ましくは随時直接隣接しない １または２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく、か つ随時Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノ アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンまたはフ ェニルで置換されていてもよい飽和 もしくは不飽和のＣ3〜Ｃ10スピロ環式系を表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は好ましくはアルキレンジイル基 で置換され、随時１または２個の酸素及び／または硫黄原子で遮ぎられていても よいか、或いはアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオで置換され、これら のものが結合する炭素原子と一緒になって更に５〜６員のスピロ環式系を形成す るＣ3〜Ｃ6スピロ環式系を表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は好ましくは２個の置換基が一緒 になって随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはハロゲンで置換 されていてもよく、かつ随時酸素または硫黄原子を含んでいてもよい飽和または モノ−もしくはポリ不飽和の５〜８員の環を表すＣ3〜Ｃ8スピロ環式系を表す。 Ｄは好ましくは水素、各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ12−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10− アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、随時ハロゲン、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置 換されていてもよく、かつ随時直接隣接していない１または２個のメチレン基が 酸素及び／または硫黄で置換されていてもよい３〜８環原子を有するシクロアル キルを表すか、或いはフェニル、５または６環原子並びに窒素、酸素及び硫黄よ りなる群からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘタリール、または各々随時ハロ ゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ シまたはニトロで置換されていてもよいフェニル− Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ａ及びＤは好ましくはこれらのものが結合する原子と一緒になって随時同一も しくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい炭素原子３〜６個のアルカ ンジイルまたはアルケンジイルを表し、ここにａ）随時直接隣接していない１ま たは２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換され、そして適当な置換基 がハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各々の場合に随時ハロゲン置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アル キルチオ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシ；或いは 更に随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいか、または随時２個の隣接 する置換基がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって更に飽和もしくは 不飽和のＣ5〜Ｃ6員環を形成する炭素原子３〜６個のアルカンジイルであるか； 或いはｂ）随時次の基 の１つで遮ぎられていてもよい。 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は相互に独立して好ましくは水素または随時ハロゲン置換さ れていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ｂ及びＱ1は一緒になって好ましくは随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキル で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルカンジイル基を表す。 Ｇは好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は好ましくは各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20− アルキル、Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキ シ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或いは随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキ ルで置換されていてもよく、かつ随時直接隣接しない１または２個のメチレン基 が酸素及び／または硫黄で置換される環原子３〜８個を有するシクロアルキルを 表すか、随時ハロ ゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲ ノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオまたはＣ1 〜Ｃ6−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表すか、随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアル キルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルを表すか、随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換され ていてもよい、窒素、酸素及び硫黄よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有す る５または６員のヘタリールを表すか、随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキル で置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは随時 ハロゲン、アミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい、窒素、酸 素及び硫黄よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有する５または６員のヘタリ ールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表す。 Ｒ2は好ましくは各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20− アルキル、Ｃ3〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキ ルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、随時ハロ ゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜 Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルで置 換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は好ましくは随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表 すか、或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノア ルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいベンジルまたはフェニル を表す。 Ｒ4及びＲ5は好ましくは相互に独立して随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（ Ｃ1〜Ｃ8−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニ ルチオ、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々随時ハロゲン、ニ トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルま たはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ またはフェニルチオを表す。 Ｒ6及びＲ7は好ましくは相互に独立して水素、各々の場合に随時ハロゲン置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8− アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキ ル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1 〜Ｃ8−アルコキシで置換されていてもよいフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8 −アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換さ れていてもよいベンジルを表すか、或いは一緒になって随時メチレン基１個が酸 素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイルを表す。 Ｒ13は好ましくは水素、各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシまたはＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表 すか、或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロ ゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベ ンジルを表す。 Ｒ14及びＲ15は好ましくは相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、各々随時ハロゲ ン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル 、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよい フェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル 置換されていてもよいＣ4〜Ｃ6−アルカンジイル基を表す。 Ｒ16及びＲ17は同一もしくは相異なり、かつ好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキルを 表すか、或いは Ｒ16及びＲ17は一緒になって好ましくは随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていても よいフェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4−アルカンジイルを表す。 Ｒ18及びＲ19は相互に独立して好ましくは水素、随時ハロゲン置換されていて もよいＣ1〜Ｃ8−アルキル或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、 ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルを表す。 Ｒ20及びＲ21は相互に独立して好ましくはＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10− アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ10 −アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）− アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ10−アルケニル）−アミノを表す。 Ｘは殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4− ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは２個の置換基Ｘがこ れらのものが結合する炭素原子と一緒になって随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜 Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよい飽和もし くは不飽和の５〜７員の炭素環式環を形成する。 ｎは殊に好ましくは１、２または３を表す。 Ｚは殊に好ましくは基 の１つを表す。 Ａは殊に好ましくは水素または各々の場合に随時フッ素または塩素置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキ シ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、 Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシ、フッ素または塩素で置換されていてもよく、かつ随時直接 隣接していない１または２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されて いてもよい３〜７環原子を有するシクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ 素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −アルコキシまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジ ニル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チ エニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。 Ｂは殊に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ −Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は殊に好ましくは随時直接隣接し ない１または２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよく 、かつ随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲ ノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素ま たはフェニルで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ3〜Ｃ9スピロ環式 環を表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は殊に好ましくはアルキレンジイ ル基で置換され、随時１または２個の酸素または硫黄原子で遮ぎられていてもよ いか、或いはアルキレンジオキシまたはアルキレンジ チオで置換され、これらのものが結合する炭素原子と一緒になって更に５〜７員 のスピロ環式環を形成するＣ3〜Ｃ6スピロ環式環を表すか、或いは Ａ、Ｂ及び これらのものが結合する炭素原子は殊に好ましくは２個の置換基が一緒になって 随時Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、フッ素、塩素または臭素で置 換されていてもよく、かつ随時酸素または硫黄原子を含んでいてもよい飽和また は１もしくは多不飽和の５または６員環を表すＣ3〜Ｃ6スピロ環式環系を表す。 Ｄは殊に好ましくは水素、各々の場合に随時フッ素または塩素置換されていて もよいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、 Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ2〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2 〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、随時Ｃ1〜 Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置 換されていてもよく、かつ随時直接隣接していない１または２個のメチレン基が 酸素及び／または硫黄で置換されていてもよい３〜７環原子を有するシクロアル キルを表すか、或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロ ゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはニトロで置換されていてもよいフェ ニル、ピリジル、チエニル、フラニル、チアゾリル、ピリミジル、ピラゾリルま たはフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ａ及びＤは殊に好ましくはこれらのものが結合する原子と一緒になってＣ3〜 Ｃ5アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5アルケンジイル基を表し、ここにａ）随時１ 個のメチレン基が酸素または硫黄で置換され、そしてフッ素、塩素、ヒドロキシ ル、メルカプトまたは各々の場合に随時フッ素または塩素置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、フェニルまたはベ ンジルで置換されていてもよいか；或いはｂ）随時次の基 の１つで遮ぎられていてもよいか、或いはＡ及びＤが式（Ｉ−１）の化合物の場 合にこれらのものが結合する原子と一緒になって次の基ＡＤ−１〜ＡＤ−２０ の１つを表す。 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は相互に独立して殊に好ましくは水素または随時フェニルま たは塩素置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ｂ及びＱ1は殊に好ましくは随時フッ素、塩素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置 換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルカンジイル基を表す。 Ｇは殊に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は殊に好ましくは各々の場合に随時フッ素または塩素置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜 Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは随時フッ素、塩素また はＣ1〜Ｃ5−アルキルで置換されていてもよく、かつ随時直接隣接しない１また は２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換される環原子３〜７個を有す るシクロアルキルを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アル キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲ ノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで 置換されていてもよいフェニルを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4− アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3 −ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを 表すか、随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていても よいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル を表すか、随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていて もよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素 、臭素、アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいピリジルオキ シ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはチアゾ リルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表す。 Ｒ2は殊に好ましくは各々の場合に随時フッ素または塩素置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ16−アルキル、Ｃ3〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表 すか、随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシで置 換されていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素 、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表 す。 Ｒ3は殊に好ましくは随時フッ素または塩素置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6− アルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコ キシ、ニトロまたはシアノで置換されていて もよいベンジルまたはフェニルを表す。 Ｒ4及びＲ5は殊に好ましくは相互に独立して随時ハロゲン置換されていてもよ いＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ −（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ4−アル ケニルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々随時フッ素、 塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアル コキシ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル 、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して殊に好ましくは水素、各々の場合に随時フッ素、 塩素または臭素置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロア ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ −Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキル 、Ｃ1〜Ｃ5−アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいフェ ニル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアル キルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或 いは一緒になって随時メチレン基１個が酸素または硫黄で置換されていてもよい Ｃ3〜Ｃ6−アルカンジイルを表す。 Ｒ13は殊に好ましくは水素、各々の場合に随時フッ素または塩素置換されてい てもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ3〜Ｃ4−シクロア ルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノ アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されてい てもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ14及びＲ15は殊に好ましくは相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、各々随時フッ 素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロ ゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換され ていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって随時Ｃ1〜 Ｃ3−アルキル置換されていてもよいＣ4〜Ｃ5−アルカンジイル基を表す。 Ｒ16及びＲ17は同一もしくは相異なり、かつ殊に好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキ ルを表すか、或いは Ｒ16及びＲ17は一緒になって殊に好ましくは随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたは随 時Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフ ェニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ3−アルカンジイルを表す。 Ｘは極めて殊に好ましくはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、 イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフ ルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは２個の置換基Ｘがこれら のものが結合する炭素原子と一緒になって随時フッ素、塩素、臭素、メチル、メ トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置 換されていてもよい不飽和の６員の炭素環式環を形成する。 ｎは極めて殊に好ましくは１、２または３を表す。 Ｚは極めて殊に好ましくは基 の１つを表す。 Ａは極めて殊に好ましくは水素または各々の場合に随時フッ素または塩素置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アル コキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、随時１個のメチレン基が酸 素または硫黄で置換されていてもよい３〜６環原子を有するシクロアルキルを表 すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプ ロピル、メトキシ、エ トキシ、トリフルオロメチルまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フ ラニル、ピリジニル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、 チアゾリル、チエニルまたはベンジルを表す。 Ｂは極めて殊に好ましくは水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコ キシ−Ｃ1〜Ｃ2−アルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は極めて殊に好ましくは随時１個 のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよく、かつ随時メチル、エチ ルプロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シ クロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ 、エチルチオ、フッ素、塩素またはフェニルで１または多置換されていてもよい 飽和もしくは不飽和のＣ3〜Ｃ8スピロ環式環を表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は極めて殊に好ましくはアルキレ ンジイル基で置換され、随時１または２個の酸素または硫黄原子で遮ぎられてい てもよいか、或いはアルキレンジオキシで置換され、これらのものが結合する炭 素原子と一緒になって更に５〜７員のスピロ環式環系を形成するＣ3〜Ｃ6スピロ 環式環系を表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子は極めて殊に好ましくは２個の置 換基が一緒になって随時酸素または硫黄原子を含んでいてもよい飽和もしくは１ 〜３不飽和の５または６員環を表すＣ3〜Ｃ6スピロ環式環系を表す。 Ｄは極めて殊に好ましくは水素、各々の場合に随時フッ素または塩素置換され ていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、 Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ4 −アルキル、随時１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル 、エチル、プロピル、イソプロピルメトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルま たはニトロで置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、 フラニルまたはチアゾリルを表すか、或いは Ａ及びＤは極めて殊に好ましくはこれらのものが結合する原子と一緒になって Ｃ3〜Ｃ5アルカンジイルまたはＣ3〜Ｃ5アルケンジイル基を表し、ここに随時１ 個のメチレン基が酸素または硫黄で置換され、そしてフッ素、塩素、ヒドロキシ ル、メルカプトまたは各々の場合に随時フッ素または塩素置換されていてもよい Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜 Ｃ6−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシで置換されていてもよい か、或いは 式（Ｉ−１）の化合物の場合に次の基 の１つをを表す。 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は相互に独立して極めて殊に好ましくは水素、メチルまたは エチルを表すか、或いは Ｂ及びＱ1は一緒になって極めて殊に好ましくは随時フッ素、塩素、メチルま たはエチルで置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルカンジイル基を表す。 Ｇは極めて殊に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、そして Ｍは酸素または硫黄を表す。 Ｒ1は極めて殊に好ましくは各々の場合に随時フッ素または塩素置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル 、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは随時フッ素、塩素、 メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｔ−ブチ ルで置換されていてもよく、かつ随時直接隣接しない１または２個のメチレン基 が酸素及び／または硫黄で置換されるＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、随時 フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エ トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ 、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはニトロで置換されていてもよいフ ェニルを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプ ロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシで置 換されていてもよいベンジルを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたは エチルで置換されていてもよいフラニル、チエニルピリジル、ピリミジル、チア ゾリルまたはピラゾリルを表すか、随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルで置 換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは各々随時 フッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよいピリジルオ キシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはチア ゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表す。 Ｒ2は極めて殊に好ましくは各々の場合に随時フッ素または塩素置換されてい てもよいＣ1〜Ｃ14−アルキル、Ｃ3〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ −Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル を表すか、随時フッ素、塩素、メチル、エ チル、プロピル、イソプロピルまたはメトキシで置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6 −シクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、ニトロ、メチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチル で置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ3は極めて殊に好ましくは随時フッ素または塩素置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ4−アルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキ シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換さ れていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。 Ｒ4及びＲ5は極めて殊に好ましくは相互に独立して各々の場合に随時フッ素ま たは塩素置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキルチオを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルチオ 、Ｃ1〜Ｃ2−フルオロアルキルチオまたはＣ1〜Ｃ3−アルキルで置換されていて もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して極めて殊に好ましくは水素、各々の場合に随時フ ッ素、塩素または臭素置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シ クロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アル コキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノア ルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよ いフェニルを表すか、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルキ ルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或い は一緒になって随時メチレン基１個が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ4 〜Ｃ6−アルカンジイルを表す。 ｎ＞１に対し、基Ｘは同一もしくは相異なることができる。 上記の基の定義または説明は一般的にか、または好適な範囲のいずれにおいて も相互に自由に組み合わせることができ、従って個々の範囲及び好適な範囲間の 組み合わせも含む。従ってこれらのものは最終生成物並びに先駆体及び中間体に も適用される。 本発明による好適な式（Ｉ）の化合物は好適なものとして上記の定義の組み合 わせが存在するものである（好適）。 本発明による殊に好適な式（Ｉ）の化合物は殊に好適なものとして上記の定義 の組み合わせが存在するものである（殊に好適）。 本発明による極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物は極めて殊に好適なものとし て上記の定義の組み合わせが存在するものである（極めて殊に好適）。 飽和もしくは不飽和の炭化水素基は単独または例えばアルコキシにおけるよう にヘテロ原子と組み合わせが可能な場合に各々直鎖状もしくは分枝鎖状であり得 る。 工程（Ａ）において、出発物質としてＮ−［３−（２−クロロ）−チエニルア セチル］−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを用い る場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｂ）において、Ｏ−［２−（３−メチル）−チエニルアセチル］−ヒドロ キシ酢酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｃ）において、２−［２−（３，５−ジクロロ）−チエニル］−４−（ ４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−吉草酸エチル を用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｄ−α）において、出発物質として（クロロカルボニル）−３−（２− メチル）−チエニルケテン及び１，２−ジアザシクロペンタンを用いる場合、本 発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｄ−β）において、出発物質として３−（２，４−ジメチル）−チエニ ル−マロン酸ジエチル及び１，２−ジアザシクロペンタンを用いる場合、本発明 による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｅ）において、出発物質として（クロロカルボニル）−２−（３−メチ ル）−チエニルケテン及びアセトンを用いる場合、本発明による工程の経路は次 式により表し得る： 工程（Ｆ）において、出発物質として（クロロカルボニル）−２−（３−クロ ロ）−チエニルケテン及びチオベンズアミドを用いる場合、本発明による工程の 経路は次式により表し得る： 工程（Ｇ）において、５−［２−（３−メチル−５−クロロ）−チエニル］− ２，２−ジメチル−４−オキソ−吉草酸エチルを用いる場合、本発明による工程 の経路は次式により表し得る： 工程（Ｈ）において、６−［３−（２，５−ジクロロ）−チエニル］−５−オ キソ−カプロン酸エチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表 し得る： 工程（Ｉα）において、出発物質として３−［２−（３−メチル）チエニル］ −５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオンを用いる場合、本発明による 工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｉ）（変法β）において、出発化合物として３−［３−（２，５−ジク ロロ）チエニル］−４−ヒドロキシ−５−フェニル−△3−ジヒドロフラン−２ −オン及び無水酢酸を用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得 る： 工程（Ｊ）において、出発化合物として８−［２−（３−クロロ）−チエニル ］−１，６−ジアザビシクロ−［４．３．０1，6］−ノナン−７，９−ジオン及 びクロロギ酸エトキシエチルを用いる場合、本発明による工程の経路は次式によ り表し得る： 工程（Ｋ、変法α）において、出発物質として３−［３−（２，４，５−トリ メチル）−チエニル］−４−ヒドロキシ−６−（３−ピリジル） −ピロン及びクロロモノチオギ酸メチルを用いる場合、本発明の工程の経路は次 式により表し得る： 工程（Ｋ、変法β）において、出発成分として５−［２−（３，４−ジメチル ）−チエニル］−６−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェニル）−チアジン−４ −オン、二硫化炭素及びヨウ化メチルを用いる場合、本発明の工程の経路は次式 により表し得る： 工程（Ｌ）において、出発生成物として２−［３−（２−メチル）−チエニル ］−３−ヒドロキシ−４，４−（３−メトキシ）−ペンタメチレン−△2−シク ロペンテノン及び塩化メタンスルホニルを用いる場合、本発明の工程の経路は次 式により表し得る： 工程（Ｍ）において、出発物質として２−［３−（２−クロロ）−チエニル］ −３−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−△2−シクロヘキサノン及び塩化メタン チオ−ホスホニル２，２，２−トリフルオロエチルエステルを用いる場合、反応 の経路は次式により表し得る： 工程（Ｎ）において、成分として３−［２−（３，４−ジメチル）−チエニル ］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及びＮａＯ Ｈを用いる場合、本発明による工程の経路は次式により表し得る： 工程（Ｏ；変法α）において、出発物質として３−［２−（３，４，５−トリ クロロ）−チエニル］−４−ヒドロキシ−５−テトラメチレン−△3−ジヒドロ ーフラン−２−オン及びエチルイソシアネートを用いる場合、反応の経路は次式 により表し得る： 工程（Ｏ、変法β）において、出発物質として３−[３−(２−メチル)−チエ ニル]−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイ ルを用いる場合、反応の経路は次式により表し得る： 本発明による工程（Ａ）において出発物質として必要とされる式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ｎ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 式（II）の化合物は例えば式（ＸＸIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ8及びＤは上記の意味を有する、 のアミノ酸誘導体を式（ＸＸIV） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のチエニルアセチルハロゲン化物でアシル化するか（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａ ｎ Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、或いは式（ＸＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のアシルアミノ酸をエステル化することにより得られる［Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（ ロンドン）１５６８（１９６８）］。 式（ＸＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 式（ＸＸＶ）の化合物は式（ＸＸVI） 式中、Ａ、Ｂ及びＤは上記の意味を有する、 のアミノ酸をＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ法により式（ＸＸIV） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のチエニルアセチルハロゲン化物でアシル化することにより得られる（Ｏｒｇａ ｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅ ｎｓｈａｆｔｅｎ，ベルリン１９７７，５０５頁）。 式（ＸＸIV）の化合物はある場合に公知であるか、または公知の方法により製 造し得る。 式（ＸＸIII）及び（ＸＸIV）の化合物はある場合に公知であり、そして／ま たは公知の方法により製造し得る。 Ａ及びＢが環を形成する式（ＸＸVIａ）の置換されたアミノカルボン酸は一般 にＢｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成またはＳｔｒｅｃｋｅｒ合成により得られ 、各々の合成においてこれらのものは異なる異性体形で製造される。かくて、Ｂ ｕｃｈｅｒｅｒ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件下で得られる異性体は主に基Ｒ及びカル ボキシル基がエクアトリアル位置にあるものであり（簡単のために以下にβとし て表す）、一方Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件下で得られる異性体は主にアミノ基 及び基Ｒがエクア トリアル位置にあるものである（簡単のために以下にαとして表す）。 ［Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ． Ｅｄｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ，Ｃａｎ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９ （１９７５）］。 加えて、上の工程（Ａ）で用いられる式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ｎ及びＲ8は上記の意味を有する、 の出発物質は式（ＸＸVII） 式中、Ａ、Ｂ及びＤは上記の意味を有する、 のアミンニトリルを式（ＸＸIV） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のチエニルアセチルハロゲン化物と反応させ、式（ＸＸVIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の化合物を生成させ、次にこれらの生成物を酸性アルコール分解させることによ り製造し得る。 式（ＸＸVIII）の化合物は同様に新規である。 本発明による工程（Ｂ）において出発物質として必要とされる式（III） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、ｎ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 これらのものは原理的に公知である方法により簡単に製造し得る。 例えば、式（III）の化合物は式（ＸＸIX） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は上記の意味を有する、 の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを式（ＸＸIV） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のチエニルアセチルハロゲン化物でアシル化することにより得られる［Ｃｈｅｍ ．Ｒｅｖｉｅｗｓ ５２，２３７−４１６（１９５３）］。 更に、式（III）の化合物は式（ＸＸＸ） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のチエニル酢酸を式（ＸＸＸＩ） 式中、Ａ、Ｂ及びＲ8は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のα−ハロゲノカルボン酸エステルでアシル化することにより得られる。 式（ＸＸＸ）及び（ＸＸＸＩ）の化合物は一般的に公知の化合物であり、そし て／または公知の方法により簡単に製造し得る。 上記工程（Ｃ）において出発物質として必要とされる式（IV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ｎ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。 これらのものは原理的に公知である方法により製造し得る。 式（IV）の化合物は式（ＸＸＸII） 式中、Ｘ、Ｒ8及びｎは上記の意味を有する、 のチエニル酢酸エステルを強塩基の存在下で式（ＸＸＸIII） 式中、Ａ、Ｂ及びＷは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素を表す、 の２−ベンジルチオ−カルボニルハロゲン化物でアシル化することにより得られ る［例えばＭ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌ ｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７） ，１２２８参照］。 式（ＸＸＸII）の化合物は文献から公知であり、容易に入手され、そしてある 場合には商業的な化合物である。 式（ＸＸＸIII）の化合物はある場合に公知であり、そして／または公知の方 法により製造し得る［Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３），２６，１５８ ９］。 上記工程（Ｄα）において出発物質として必要とされる式（Ｖ）のハロゲノカ ルボニルケテンは新規である。これらのものは原理的に公知である方法により簡 単に製造し得る［例えばＯｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．，７，（４ ），１５５−１５８，１９７５及びドイツ国特許出願第１，９４５，７０３号参 照］。かくて式（Ｖ） 式中、Ｖ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 の化合物は式（ＸＸＸIV） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のチエニルマロン酸を必要に応じて触媒例えばジメチルホルムアミド、メチルス テアリルホルムアミドまたはトリフエニルホスフィンの存在下及び必要に応じて 塩基例えばピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で酸ハロゲン化物例えば塩 化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン(III)、 塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭素化チオニルと反応させることにより得られ る。 式（ＸＸＸIV）のチエニルマロン酸はある場合に公知の有機化学の化合物であ り、そして公知の方法により簡単に製造し得る（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ，Ｖ ＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｈａｆｔｅ ｎ，ベルリン１９７７，５１７頁以下参照）。 上記工程（Ｄβ）において出発物質として必要とされる式（VI） 式中、Ｒ8、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のマロン酸エステルはある場合に公知であり、そして一般に公知である有機化学 の方法により製造し得る［例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２７，２ ７６３（１９８６）及びＯｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖ ｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｈａｆｔｅｎ，ベルリン１９７７，５８７ 頁以下参照］。 また本発明による工程（Ｄ−α）及び（Ｄ−β）を行うために出発物質として 必要とされる式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 のヒドラジンはある場合に公知であり、そして／または文献から公知である方法 により製造し得る［例えばＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．５８５，６（１ ９５４）；Ｒｅａｃｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｓｙｎｔ ｈｅｓｅ，Ｃ．Ｆｅｒｒｉ，２１２，５１３頁 ；Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９７８； Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．４４３，２４２（１９２５）；Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．９８，２５５１（１９６５）、ヨーロッパ特許第５０８，１２６号参照 ］。 工程（Ｅ）を行うために出発物質として必要とされる式（Ｖ）のケテン酸ハロ ゲン化物は本発明による工程（Ｄ）に対して既に記載された。本発明による工程 （Ｅ）に対して出発物質として必要とされる式（VIII） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 のカルボニル化合物は商業的化合物、一般に公知の化合物または公知の方法によ り入手される化合物である。 本発明による工程（Ｆ）を行うために出発物質として必要とされる式（Ｖ）の ケテン酸塩化物は本発明による工程（Ｄ）に対して既に記載された。本発明によ る工程（Ｆ）を行うために必要とされる式（IX） 式中、Ａは上記の意味を有する、 のチオアミドは有機化学において一般的に公知である化合物である。 上記工程（Ｇ）において出発物質として必要とされる式（Ｘ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ、ｎ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。式（Ｘ）の化合物は式（ＸＸＸＶ） 式中、Ｘ、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1及びｎは上記の意味を有する、 の５−チエニル−４−ケトカルボン酸をエステル化することにより得られる（例 えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ、１５版、ベルリン、１９７７、４９９頁参照）。 式（ＸＸＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の５−チエニル−ケトカルボン酸は新規であるが、原理的に公知である方法によ り製造し得る。 例えば、式（ＸＸＸＶ）の化合物は式（ＸＸＸVI） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ及びＱ1は上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物を希釈剤の存在下で式（ＸＸＸVII） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、 Ｍｅは１または２価の金属イオン例えばリチウムまたはマグネシウムを表し 、そして ｌは０または１を表す、 の有機金属化合物と反応させることにより得られる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ 、１５版、ベルリン、１９７７、５２５、５２６及び６２３頁参照）。 加えて、式（ＸＸＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の５−チエニル−４−ケトカルボン酸は式（ＸＸＸVIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ8及びＲ8’は同一もしくは相異なり、かつアルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ6 −アルキルを表す、 の２−チエニル−３−オキソ−アジピン酸エステルを必要に応じて希釈剤及び必 要に応じて塩基または酸の存在下で加水分解及び脱カルボキシル化させることに より得られる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ、１５版、ベルリン、１９７７、５１ ９〜５２１頁参照）。 式（ＸＸＸVIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ、Ｒ8及びＲ8’は上記の意味を有する、 の化合物は式（ＸＸＸIX） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1及びＲ8は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のジカルボン酸モノエステル塩化物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で式（Ｘ ＸＸII） 式中、Ｒ8’、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のチエニル酢酸エステルでアシル化することにより得られる（例えばＭ．Ｓ．Ｃ ｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈ ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照）。 式（ＸＸＸII）及び（ＸＸＸIX）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物 であり、そして／または原理的に公知である方法により簡単に製造し得る。 上記工程（Ｈ）において出発物質として必要とされる（XI） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ、ｎ及びＲ8は上記の意味を有する、 の化合物は新規である。これらのものは原理的に公知である方法により製造し得 る。式（XI）の化合物は式（ＸＬ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、ｎ及びＲ8は上記の意味を有する、 の６−チエニル−ケトカルボン酸をエステル化することにより得られる（例えば Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、１５版、ベルリン、１９７７、４９９頁参照）。 式（ＸＬ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の６−チエニル−５−ケトカルボン酸は新規であるが、原理的に公知である方法 により製造し得る。 式（ＸＬ）の化合物は式（ＸＬＩ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物を希釈剤の存在下で式（ＸＸＸVII） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、 Ｍｅは１または２価の金属イオン例えばリチウムまたはマグネシウムを表し 、そして ｌは０または１を表す、 の有機金属化合物と反応させることにより得られる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ 、１５版、ベルリン、１９７７、６２３頁参照）。 式（ＸＸＸVII）及び（ＸＬＩ）の化合物はある場合に公知であり、そして／ または公知である方法により簡単に製造し得る（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ、１ ５版、ベルリン、１９７７、５２５、５２６及び６２３頁参照）。 更に、式（ＸＬ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の６−チエニル−５−ケトカルボン酸は式（ＸＬII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ、Ｒ8、Ｒ8’及びｎは上記 の意味を有する、 の２−チエニル−３−オキソ−ヘプタンジオン酸エステルを必要に応じて希釈剤 の存在下及び必要に応じて塩基または酸の存在下で加水分解及び脱カルボキシル 化させることにより得られる（例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ、１５版、ベルリン、 １９７７、５１９〜５２１頁参照）。 式（ＸＬII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｚ、Ｒ8、Ｒ8’及びｎは上記の意味を 有する、 の化合物は新規であり、かつ式（ＸＬIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＲ8は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す、 のジカルボン酸モノエステル塩化物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で式（Ｘ ＸＸII） 式中、Ｘ、Ｒ8’及びｎは上記の意味を有する、 のチエニル酢酸エステルでアシル化することにより得られる（例えばＭ．Ｓ．Ｃ ｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈ ｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８参照）。 式（ＸＸＸII）及び（ＸＬIII）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物 であり、そして／または原理的に公知である方法により簡単に製造し得る（例え ばヨーロッパ特許出願公開第０，３０７，１０３号参照）。 本発明による工程（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）及び（Ｏ ）を行うために出発物質として同様に必要とされる化合物、即ち式（XII）のア シルハロゲン化物、式（ＸIII）のカルボン酸無水物、式（ＸIV）のクロロギ酸 エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（ＸＶ）のクロロモノチオギ酸エス テルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＸVI）のアルキルハロゲン化物、式 （ＸVII）の塩化スルホニル、式（ＸVIII）のリン化合物及び式（ＸIX）及び（ ＸＸ）の金属水酸化物、金属アルコラートまたはアミン、並びに式（ＸＸＩ）の イソシアネート及び式（ＸＸII）のカルバモイル塩化物は一般的に公知の有機ま たは無機化学の化合物である。 工程（Ａ）はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ｎ及びＲ8が上記の意味を有する式（II）の化 合物を塩基の存在下で分子内縮合させることからなる。 本発明による工程（Ａ）における希釈剤として全ての不活性有機溶媒を用いる ことができる。好適に使用できるものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、 エーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラ ン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテ ル、極性溶媒例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド 及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール例えばメタノール、エタノール 、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタ ノールである。 本発明による工程（Ａ）を行うための塩基（脱プロトン化剤）として全ての通 常のプロトン受容体を用いることができる。好適に使用し得るものは相間移動触 媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム 、Ａｄｏｇｅｎ ４６４［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウ ム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存 在下でも使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸 塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。また使用し得る 化合物はアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウム アミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコラ ート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチ ラートである。 本発明による工程（Ａ）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ａ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ａ）を行う場合、式（II）の反応成分及び脱プロトン化塩 基は一般にほぼ等モル量の２倍で用いる。しかしながらまた、 あるまたは他の成分を比較的大過剰（３モルまで）で用いることもできる。 工程（Ｂ）はＡ、Ｂ、Ｘ、ｎ及びＲ8が上記の意味を有する式（III）の化合物 を塩基及び希釈剤の存在下で分子内縮合させることからなる。 本発明による工程（Ｂ）における希釈剤として全ての不活性有機溶媒を用いる ことができる。好適に使用できるものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、 エーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー ルジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、極性溶媒例えばジメチ ルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリド ン、並びにアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ パノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールである。 本発明による工程（Ｂ）を行うための塩基（脱プロトン化剤）として全ての通 常のプロトン受容体を用いることができる。好適に使用し得るものは相間移動触 媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム 、Ａｄｏｇｅｎ ４６４［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウ ム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存 在下でも使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸 塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。また使用し得る 化合物はアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウム アミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコラ ート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラ ート及びカリウムｔ−ブチラートである。 本発明による工程（Ｂ）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｂ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｂ）を行う場合、式（II）の反応成分及び脱プロトン化塩 基は一般にほぼ等モル量の２倍で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成 分を比較的大過剰（３モルまで）で用いることもできる。 工程（Ｃ）はＡ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ｎ及びＲ8が上記の意味を有する式（III）の化 合物を酸の存在下及び必要に応じて希釈剤の存在下で分子内環化させることから なる。 本発明による工程（Ｃ）における希釈剤として全ての不活性有機溶媒を用いる ことができる。好適に使用できるものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、 ハロゲン化された炭化水素例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン 、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン、並びに極性溶媒例えばジメチルスルホ キシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、並び にアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール 、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールである。 必要に応じてまた、酸を希釈剤として使用し得る。 本発明による工程（Ｃ）における酸として、全ての通常の無機及び有機酸例え ばハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−及びハロアルキルスルホン 酸、並びに殊にハロゲン化されたアルキルカルボン酸 例えばトリフルオロ酢酸を用いることができる。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｃ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｃ）を行う場合、式（IV）の反応成分及び酸は例えば等モ ル量で用いる。必要に応じてまた、溶媒及び触媒として酸を用いることもできる 。 工程（Ｄ−α）及び（Ｄ−β）はＸ、Ｒ8、ｎ及びＨａｌが上記の意味を有す る式（Ｖ）または（VI）の化合物、並びにＡ及びＤが上記の意味を有する式（VI I）の化合物を必要に応じて塩基の存在下及び必要に応じて希釈剤の存在下で縮 合反応させることからなる。 本発明による工程（Ｄ−α）及び（Ｄ−β）における希釈剤として全ての不活 性有機溶媒を用いることができる。好適に使用できるものは炭化水素例えばトル エン及びキシレン、エーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ オキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、並 びに極性溶媒例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド 及びＮ−メチル−ピロリドンである。 本発明による工程（Ｄ−α）及び（Ｄ−β）を行うための塩基（脱プロトン化 剤）として全ての通常のプロトン受容体を用いることができる。好適に使用し得 るものは相間移動触媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラ ブチルアンモニウム、Ａｄｏｇｅｎ ４６４［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8 〜Ｃ10）アンモニウム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存在下でも使用し得る アルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩例えば水酸化ナト リウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム 、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。また使用し得る化合物はアルカリ金 属及びアルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウムアミド、水素化ナト リウム及び水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコラート例えばナトリウ ムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチラートである。 本発明による工程（Ｄ−α）及び（Ｄ−β）を行う場合に反応温度は比較的広 い範囲内で変え得る。一般に−２０乃至２５０℃間、好ましくは０乃至１５０℃ 間の温度で行う。 本発明による工程（Ｄ−α）及び（Ｄ−β）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｄ−α）及び（Ｄ−β）を行う場合、式（Ｖ）及び（VII ）または（VI）及び（VII）の反応成分並びに必要に応じて用いられる脱プロト ン化塩基は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成 分を比較的大過剰（３モルまで）で用いることもできる。 本発明による工程（Ｅ）は式（VIII）のカルボニル化合物を希釈剤の存在下及 び必要に応じて酸受容体の存在下で式（II）のケテン酸ハロゲン化物と反応させ ることからなる。 これに関して使用し得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。好適に使用で きるものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、エーテル例えばジブチルエー テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグ リコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒 例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチ ル−ピロリドンである。 本発明による工程（Ｅ）を行う場合の酸受容体として全ての通常の酸受容体を 用いることができる。 好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジ アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、 ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニ リンである。 本発明による工程（Ｅ）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至２２０℃間の温度で行うことが有利で ある。 工程（Ｅ）は大気圧下で行うことが有利である。 本発明による工程（Ｅ）を行う場合、Ａ、Ｄ、Ｘ及びｎが上記の意味を有し、 かつＨａｌがハロゲンを表す式（VIII）及び（Ｖ）の反応成分並びに必要に応じ て酸受容体はほぼ等モル量で用いることが有利である。しかしながらまた、ある または他の成分を比較的大過剰（５モルまで）で用いることもできる。 本発明による工程（Ｆ）は式（IX）のチオアミドを希釈剤の存在下及び必要に 応じて酸受容体の存在下で式（Ｖ）のケテン酸ハロゲン化物と反応させることか らなる。 工程（Ｆ）における希釈剤として、全ての不活性有機溶媒を用いることができ る。好適に使用できるものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、エーテル例 えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチル エーテル及びジグリコールジメチルエーテル、 並びに極性溶媒例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミ ド及びＮ−メチル−ピロリドンである。 酸受容体として全ての通常の酸受容体を用いることができる。 好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジ アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、 ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニ リンである。 反応温度は比較的広い範囲内で変え得る。本法は０乃至２５０℃間、好ましく は２０乃至２２０℃間の温度で行うことが有利である。 工程（Ｆ）は大気圧下で行うことが有利である。 本発明による工程（Ｆ）を行う場合、Ａ、Ｘ及びｎが上記の意味を有し、かつ Ｈａｌがハロゲンを表す式（IX）及び（Ｖ）の反応成分並びに必要に応じて酸受 容体はほぼ等モル量で用いることが有利である。しかしながらまた、あるまたは 他の成分を比較的大過剰（５モルまで）で用いることもできる。 工程（Ｇ）はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ、ｎ及びＲ8が上記の意味を有する式（Ｘ） の化合物を塩基の存在下及び必要に応じて希釈剤の存在下で分子内縮合させるこ とからなる。 本発明による工程（Ｇ）における希釈剤として全ての不活性有機溶媒を用いる ことができる。好適に使用できるものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、 エーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー ルジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、極性溶媒例えばジメチ ルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリド ン、並びにアルコール例え ばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イ ソブタノール及びｔ−ブタノールである。 本発明による工程（Ｇ）を行うための塩基（脱プロトン化剤）として全ての通 常のプロトン受容体を用いることができる。好適に使用し得るものは相間移動触 媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム 、Ａｄｏｇｅｎ ４６４［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウ ム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存 在下でも使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸 塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。また使用し得る 化合物はアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウム アミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコラ ート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチ ラートである。 本発明による工程（Ｇ）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｇ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｇ）を行う場合、式（Ｘ）の反応成分及び脱プロトン化塩 基は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比 較的大過剰（３モルまで）で用いることもできる。 工程（Ｈ）はＡ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ、ｎ及びＲ8が上記の意味を有す る式（XI）の化合物を塩基の存在下及び必要に応じて希釈剤の 存在下で分子内縮合させることからなる。 本発明による工程（Ｈ）における希釈剤として全ての不活性有機溶媒を用いる ことができる。好適に使用できるものは炭化水素例えばトルエン及びキシレン、 エーテル例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー ルジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、極性溶媒例えばジメチ ルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びＮ−メチル−ピロリド ン、並びにアルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロ パノール、ブタノール、イソブタノール及びｔ−ブタノールである。 本発明による工程（Ｈ）を行うための塩基（脱プロトン化剤）として全ての通 常のプロトン受容体を用いることができる。好適に使用し得るものは相間移動触 媒例えば塩化トリエチルベンジルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム 、Ａｄｏｇｅｎ ４６４［＝塩化メチルトリアルキル（Ｃ8〜Ｃ10）アンモニウ ム］またはＴＤＡ １［＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン］の存 在下でも使用し得るアルカリ金属及びアルカリ土金属酸化物、水酸化物及び炭酸 塩例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムである。また使用し得る 化合物はアルカリ金属及びアルカリ土金属アミド及び水素化物例えばナトリウム アミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコラ ート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムｔ−ブチ ラートである。 本発明による工程（Ｈ）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。一般に０乃至２５０℃間、好ましくは５０乃至１５０℃間の 温度で行う。 本発明による工程（Ｈ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｈ）を行う場合、式（XI）の反応成分及び脱プロトン化塩 基は一般にほぼ等モル量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比 較的大過剰（３モルまで）で用いることもできる。 工程（Ｉα）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を希釈剤の存在下 及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（XII）のカルボニルハロゲン化物と反 応させることからなる。 本発明による工程（Ｉα）における希釈剤としてアシルハロゲン化物に関して 不活性である全ての溶媒を使用できる。好適に使用できるものは炭化水素例えば ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、及びテトラリン、ハロゲン化された 炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び ｏ−ジクロロベンゼン、ケトン例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、 エーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、カルボ ン酸例えば酢酸エチル、並びに強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシド及びス ルホランである。加水分解に対するアシルハロゲン化物の安定性が許せば、反応 はまた水の存在下でも行い得る。 本発明による工程（Ｉα）による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容 体である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリ ジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（Ｄ ＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメ チルアニリン、アルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウ ム、アルカリ金属及びアル カリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並 びにアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムである。 本発明による工程（Ｉα）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得 る。一般に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１００℃間の温度で行う。 本発明による工程（Ｉα）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の 出発物質及び式（VII）のカルボニルハロゲン化物は一般にほぼ等価量で用いる 。しかしながらまた、塩化カルボニルを比較的大過剰（５モルまで）で用いるこ ともできる。処理は常法による。 工程（Ｉβ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を必要に応じて希 釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ＸIII）の無水カルボン 酸と反応させることからなる。 本発明による工程（Ｉβ）における希釈剤としてアシルハロゲン化物を用いる 場合にも好適である溶媒を使用できる。加えてまた、過剰に用いる無水カルボン 酸を希釈剤として機能させることができる。 無水カルボン酸を用いて本発明による工程（Ｉβ）を行う場合に反応温度は比 較的広い範囲内で変え得る。一般に−２０乃至１５０℃間、好ましくは０乃至１ ００℃間の温度で行う。 本発明による工程を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発物質 及び式（ＸIII）の無水カルボン酸は一般にほぼ等価量で用いる。しかしながら また、無水カルボン酸を比較的大過剰（５モルまで）で用いることもできる。処 理は常法による。 一般的操作は希釈剤、過剰の無水カルボン酸及び生じるカルボン酸を 蒸留または有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去する。 工程（Ｊ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を必要に応じて希釈 剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ＸIV）のクロロギ酸エステ ルまたはクロロギ酸チオエステルと反応させることからなる。 本発明による工程（Ｊ）による反応に適する酸結合剤は全ての通常の酸受容体 である。好適に使用し得るものは第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジ ン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基及びＮ，Ｎ−ジメチルアニ リン、アルカリ土金属酸化物例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、アル カリ金属及びアルカリ土金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭 酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化 カリウムである。 本発明による工程（Ｊ）における希釈剤としてクロロギ酸エステルまたはクロ ロギ酸チオエステルに関して不活性である全ての溶媒を使用できる。好適に使用 できるものは炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、及びテ トラリン、ハロゲン化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩 化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、ケトン例えばアセトン及び メチルイソプロピルケトン、エーテル例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフ ラン及びジオキサン、カルボン酸エステル例えば酢酸エチル、並びに強い極性溶 媒例えばジメチルスルホキシド及びスルホランである。 本発明による工程（Ｊ）を行う場合に反応温度は比較的広い範囲内で変え得る 。希釈剤及び酸結合剤の存在下で行う場合、反応温度は一般に−２０乃至１００ ℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度である。 本発明による工程（Ｊ）は一般に大気圧下で行う。 本発明による工程（Ｊ）を行う場合、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出 発物質及び対応する式（ＸIV）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエス テルは一般にほぼ等価量で用いる。しかしながらまた、あるまたは他の成分を比 較的大過剰（２モルまで）で用いることもできる。次に処理は常法による。一般 的操作は沈殿した塩を除去し、そして残った反応混合物を希釈剤を除去すること により濃縮することである。 本発明による工程（Ｋ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を（Ｋ α）希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ＸＶ）の化合物と か、または（Ｋβ）二硫化炭素及び次に式（ＸVI）のアルキルハロゲン化物と反 応させることからなる。 製造方法（Ｋα）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発化合物 １モル当たり約１モルの式（ＸＶ）のクロロギ酸モノチオエステルまたはクロロ ジチオギ酸エステルを０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃で反応させる。 必要に応じて加える適当な希釈剤は全ての不活性の極性有機溶媒例えばエーテ ル、アミド、スルホン及びスルホキシド、またハロゲノアルカンである。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩 化メチレンを用いることが好ましい。 好適な具体例において化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩 を強脱プロトン化剤例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラートの添 加により製造する場合、酸結合剤の添加も省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、適当なかかる試薬は通常の無機または有機塩 基例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリ エチルアミンである。 反応は大気圧または減圧下、好ましくは大気圧で行い得る。処理は常法による 。 製造方法（Ｋβ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発化合物 １モル当たり等モル量または過剰の二硫化炭素を加える。この工程変法は好まし くは０〜５０℃、殊に２０〜３０℃で行う。 最初に塩基（例えばカリウムｔ−ブチラートまたは水素化ナトリウム）の添加 により式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物からの対応する塩を製造する こちがしばしば有利である。化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）を中間体化 合物の生成が終了するまで、例えば室温で数時間撹拌した後に二硫化炭素と反応 させる。 工程（Ｋβ）における塩基として全ての通常のプロトン受容体を使用できる。 好適に使用し得るものはアルカリ金属水素化物、アルカリ金属アルコラート、ア ルカリ金属またはアルカリ土金属炭酸塩または炭酸水素塩、或いは窒素塩基であ る。挙げ得る例には水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウ ム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン 、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビシ クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビシ クロウンデセン（ＤＢＵ）がある。 本工程における希釈剤として全ての通常の溶媒を使用し得る。 好適に使用し得るものは芳香族炭化水素例えばベンゼンまたはトルエン、アル コール例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールまた はエチレングリコール、ニトリル例えばアセトニトリル、エーテル例えばテトラ ヒドロフランまたはジオキサン、アミド例えばジメチルホルムアミド、或いは他 の極性溶媒例えばジメチルスルホキシドまたはスルホランである。 続いての式（ＸVI）のアルキルハロゲン化物との反応は好ましくは０〜７０℃ 、殊に２０〜５０℃で行う。この反応において少なくとも等モル量のアルキルハ ロゲン化物を用いる。 反応は大気圧または減圧下、好ましくは大気圧で行う。 処理は再び常法による。 本発明による工程（Ｌ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を必要 に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ＸVII）の塩 化スルホニルと反応させることからなる。 製造方法（Ｌ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発化合物１ モル当たり約１モルの式（ＸVII）の塩化スルホニルを−２０〜１５０℃、好ま しくは２０〜７０℃で反応させる。 必要に応じて加え得る適当な希釈剤は全ての有機溶媒例えばエーテル アミド 、ニトリル、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化された炭化水素例えば塩 化メチレンである。 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩 化メチレンを用いることが好ましい。 好適な具体例において化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）のエノラート塩 を強脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラート） の添加により製造する場合、酸結合剤の添加も省略し得る。 酸結合剤を用いる場合、適当なかかる試薬は通常の無機または有機塩基例えば 水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたはトリエチル アミンである。 反応は大気圧または減圧下、好ましくは大気圧で行い得る。処理は常法による 。 本発明による工程（Ｍ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を必要 に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ＸVIII）のリ ン化合物と反応させることからなる。 構造式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−８−ｅ）の化合物を得るための製造方法（Ｍ） において、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）１モル当たり１〜２モル、好 ましくは１〜１．３モルの式（ＸVIII）のリン化合物を−４０乃至１５０℃間、 好ましくは−１０乃至１１０℃間で反応させる。 必要に応じて加え得る適当な希釈剤は全ての不活性で、極性の有機溶媒例えば エーテル アミド、ニトリル、カルボン酸エステル、スルフィド、スルホン、ス ルホキシド等である。 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホル ムアミドまたは塩化メチレンを用いることが好ましい。 必要に応じて加え得る適当な酸結合剤には通常の無機または有機塩基例えば水 酸化物、炭酸塩またはアミンがある。与え得る例には水酸化ナトリウム、炭酸ナ トリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びトリエチルアミンがある。 反応は大気圧または減圧下、好ましくは大気圧で行い得る。処理は有機化学の 常法による。得られる最終生成物の精製は好ましくは結晶化、クロマトグラフィ ー精製またはいわゆる「初期蒸留」、即ち真空中での 揮発成分の除去により行う。 工程（Ｎ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を必要に応じて希釈 剤の存在下で式（ＸIX）の金属アルコラートまたは式（ＸＸ）のアミンと反応さ せることからなる。 希釈剤として好ましくはエーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまた はジエチルエーテル或いは他にアルコール例えばメタノール、エタノールまたは イソプロパンール、また水を用いることができる。本発明による工程（Ｎ）は一 般に大気圧下で行う。反応温度は一般に２０乃至１００℃間、好ましくは０乃至 ５０℃間である。 本発明による工程（Ｏ）は式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を（Ｏ α）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて触媒の存在下で式（ＸＸＩ） の化合物とか、或いは（Ｏβ）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸 結合剤の存在下で式（ＸＸII）の化合物と反応させることからなる。 製造方法（Ｏα）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発化合物 １モル当たり約１モルの式（ＸＸＩ）のイソシアネートを０〜１００℃、好まし くは２０〜５０℃で反応させる。 必要に応じて加え得る適当な希釈剤は全ての不活性有機溶媒例えばエーテル、 アミド、ニトリル、スルホンまたはスルホキシドである。 反応を加速するために必要に応じて触媒を加えることができる。触媒として、 有機スズ化合物例えばジラウリン酸ジブチルスズを用いることが極めて有利であ る。 製造方法（Ｏβ）において、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の出発化合物 １モル当たり約１モルの式（ＸＸII）の塩化カルバモイルを０ 〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。 必要に応じて加え得る適当な希釈剤は全ての不活性で、極性の有機溶媒例えば エーテル アミド、ニトリル、カルボン酸エステル、スルホン、スルホキシドま たはハロゲン化された炭化水素である。 本発明による活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そ して衛生分野において遭遇する動物性有害生物（pest）、好ましくは節足動物及 び線虫（nematode）、殊に昆虫及びクモ（arachnid）の防除に適している。それ らは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性 である。上記した有害生物には、次のものが包含される： 等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus） 、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Por cellio scabar）。 倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Blaniul us guttulatus）。 チロポダ目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフィルス・カルポファグス（G eophilus carpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。 シムフィラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラタ（Scut igerella immaculata）。 シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サッカリナ（Lepisma sacchar ina）。 トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）。 直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラッタ・オリエンタリス（Bl atta orientalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコファエ ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanic a）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp. ）、トノサマバッタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ ジフェレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガ リア（Schistocerca gregaria）。 ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフィキュラ・アウリクラリア （Forficula auricularia）。 シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキュリテルメス（Reticulitermes Spp.）。 シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフィロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフィグス（Pemphigus spp.）及びヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）、ケモノホソジラミ （Linognathus spp.）及びソレノポテス（Solenopotes spp.）。 ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）、ダマリネア（Damalinea spp.）、トリメノポン（Trimenopon spp.）、モノ ポン（Monopon spp.）、チノトン（Tinoton spp.）、ボビコラ（Bovicola spp. ）、ウェルネキエラ（Wernckiella spp.）、レピケントロン（Lepikentron spp. ）、フェリコラ（Felicola spp.）。 アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Hercinot hrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）。 半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチャイロカメムシ（Eurygaster spp.） 、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、 ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius ）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）、トリアトマ（Triatoma sp p.）、パンストロンギルス（Panstrongylus spp.）。 同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリ オルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、 ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cry ptomyzus ribis）、ドラリス・ファバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（D oralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラム シ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae ）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホップイボアブラムシ（Phorodon humuli ）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca s pp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ （Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オ リーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax st riatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata Iugens）、アカマルカイガラムシ （Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プ シュードコツカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）。 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossyp iella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブル マタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミュウタ・パデラ （Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Ma lacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマ イガ（Lyman-tria spp.）、ブッカラトリックス・スルベリエラ（Bucculatrix t hurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フェルチア（Feltia spp.）、エアリアス ・インスラナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチ モジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリ ス・フラメア（Panolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロ ナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カル ポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニ カメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナ マダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、 テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Ti nea pellionella）、ホフマノフィラ・プシュードスプレテラ（Hofmannophila p seudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチク ラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fu miferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Hom ona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）。 鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anobium pu nctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・ オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelid es obtectus）、ヒロトルペス・バジュルス （Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチ ノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレ アリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリ オデス・クリソセフアラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジュウヤホシテント ウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタ ムシ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コク ゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus su lcatus）、バショウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シュートリンクス・ アシミリス（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostic a）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、 アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス(Attagenus spp.)、ヒラタキクイ ムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒョウ ホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セ マルヒョウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium sp p.）、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ(Agrio tes spp.)、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolon tha melolontha）、アムフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitia lis)及びコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)。 膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロ カムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）。 双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラ カ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロショウジョウバエ（Dros ophila melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp. ）、クロバエ・エリスロセファラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（L ucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp .）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒッポボスカ（Hyppobosca spp.）、サ シバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hort ulanus）、オスシネラ・フリト(Oscinella frit)、クロキンバエ（Phormia spp. ）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キャピタータ （Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）、ガガンボ・パルド ーサ（Tipula paludosa）、シムリウム（Simulium spp.）、エウシムリウム（Eu simulium spp.）、フレボトムス（Phlebotomus spp.）、ルゾミイア（Lutzomyia spp.）、クリコイデス（Culicoides spp.）、クリソプス（Chrysops spp.）、 ヒボミトラ（Hybomitra spp.）、アチロツス（Atylotus spp.）、タバヌス（Tab anus spp.）、ヘマトポタ(Haematopota spp.)、フィリポミイア(Philipomyia sp p.)、ブラブラ（Bravla spp.）、ヒドロタエア（Hydrotaea spp.）、ストモキシ ス（Stomoxys spp.）、ヘマトビア（Haematobia spp.）、モレリア（Morellia s pp.）、ファニア（Fannia spp.）、グロシナ（Glossina spp.）、カリフォラ（C alliphora spp.）、ウォールファールリア（Wohlfahrlia spp.）、サルコファー ガ（Sarcophaga spp.）、エストルス（Oestrus spp.）、ヒポデルマ（Hypoderma spp.）、ガステロフィルス（Gastrophilus spp.）、ヒポボスカ（Hippobosca s pp.）、リポプテナ （Lipoptena spp.）、メロファグス（Melophagus spp.）及びムシナ（Muscina s pp.）。 ノミ目（Siphonapterida）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla c heopis）、ナガノミ（Ceratopyllus spp.）、プレックス（Pulex spp.）及びク テノセファリデス（Ctenocephalides spp.）。 蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）。 ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダ ニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフィエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コイタマダニ（R hipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma spp.）、イボマダニ（Hyalomm a spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キュウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.） 、ショクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、 ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカ ンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）、デ ルマセントル（Dermacentor spp.）、ヘマフィサリス(Haemaphysalis spp.)、ラ ィリエチア（Raillietia spp.）、ニューモニスス（Pneumonyssus spp.）、ステ ルノストルマ（Sternostorma spp.）及びバロア（Varroa spp.）。 前気門亜目［Actinedida（Prostigmata）及び壁蟹目［Acaridida（Astigmata ）］のもの、例えばアカラピス（Acarapis spp.）、ケイレティエラ（Cheyletie lla spp.）、オルニトケイレチア（Ornithocheyletia spp.）、ミオビア（Myobia spp.）、プソレルガテス（Psorergates spp.）、デ モデックス（Demodex spp.）、トロンビキュラ（Trombicula spp.）、リストロ フォルス（Listrophorus spp.）、アカルス（Acarus spp.）、チロファグス（Ty rophagus spp.）、カログリフス（Caloglyphus spp.）、ヒポデクテス（Hypodec tes spp.）、プテロリクス（Pterolichus spp.）、プソロプテス（Psoroptes sp p.）、コリオプテス（Chorioptes spp.）、オトデクテス（Otodectes spp.）、 サルコプテス（Sarcoptes spp.）、ノトエドレス（Notoedres spp.）、クネミド コプテス（Knemidocoptes spp.）、シトジテス（Cytodites spp.）、ラミノシオ プテス（Laminosioptes spp.）。 本発明による活性化合物は高度な殺虫及び殺ダニ活性に特徴がある。 これらのものはナミハダニを防除するために殊に良好に使用し得る。 本発明による活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤及び、特に殺雑草 剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、雑草を望ま ない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は、本質的に使 用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。 本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：次の属の双子葉雑草 ：カラシ属（Sinapis）、マメグンバイナズナ属（Leipidium ）、ヤエムグラ属（Galium）、ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricari a）、カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属（Ch enopodium）、イラクサ属（Urtica）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranth us）、スベリヒユ属（Portulaca）、 オナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoea ）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、オナモミ属（Ambrosia ）、アザミ属（Cirsium）、ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、 ナス属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ属（Rotala）、アゼ ナ属（Lindernia）、ラミウム属（Lamium）、クワガタソウ属（Veronica）、イ チビ属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チョウセンアサガオ属（Datura）、 スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（Galeopsis）、ケシ属（Papaver）、セ ンタウレア属（Centaurea）、ツメクサ属（Trifolium）、キツネノボタン属（Ra nunculus）及びタンポポ属（Taraxacum）。次の属の双子葉栽培植物 ：ワタ属（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、フダン ソウ属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エン ドウ属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、サツマイモ属（Ipomo ea）、ソラマメ属（Vicia）、タバコ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon ）、ラッカセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキノノゲシ属（Lac tuca）、キュウリ属（Cucumis）及びウリ属（Cucurbita）。次の属の単子葉雑草 ：ヒエ属（Echinochloa）、エノコログサ属（Setaria）、キ ビ属（Panicum）、メヒシバ属（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメ ノカタビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシバ属（Eleusine）、 ブラキアリア属（Brachiaria）、ドクムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（ Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、モロコシ属（ Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ 属（Monochoria）、 テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagittaria）、ハリイ属（Eleochar is）、ホタルイ属（Scirpus）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isc haemum）、スフェノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテニウム属（Dactyloc tenium）、ヌカボ属（Agrostis）、スズメノテッポウ属（Alopecurus）及びアペ ラ属（Apera）。次の属の単子葉栽培植物 ：イネ属（Oryza）、トウモロコシ属（Zea）、コムギ属 （Triticum）、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属（Seca le）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サトウキビ属（Saccharum ）、アナナス属（Ananas）、クサスギカズラ属（Asparagus）およびネギ属（All ium）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれらの属にまったく限定さ れず、同じ方法で他の植物に及ぶ。 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線路上、樹木が存在する か或いは存在しない道路及び広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物 は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木 立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植 林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホップの栽培植物の中 の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することが できる。 本発明による活性化合物は発芽前及び発芽後法の両方により双子葉の栽培植物 における単子葉の雑草の選択的防除に高度に適している。これらのものは例えば 草の雑草を防除するためにワタまたは砂糖大根において極めて良好に使用し得る 。 本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和剤、懸濁剤、 粉末、包沫剤、塗布剤、可溶性粉末、顆粒、懸濁乳化濃厚剤、活性化合物を含浸 させた天然及び合成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変えることが できる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤 及び／または発泡剤と混合して製造される。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ ともできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族 炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族 炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及び植 物油、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び エステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 固体の担体として、例えばアンモニウム塩及び粉砕した天然鉱物、例えばカオ リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アル ミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ 分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及 び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウ モロコシ穂軸及びタバコの茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非 イオン性 及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシ エチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエー テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並 びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニン− スルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は商業的に入手可能な調製物中及びこれらの調製物か ら製造された使用形態中で、他の活性化合物例えば殺虫剤、誘引剤（attractant ）、滅菌剤、殺バクテリア剤（bactericide）、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺 カビ剤、生長調節物質または除草剤との混合物として存在し得る。殺虫剤には例 えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニ ル尿素、微生物により製造された物質等が含まれる。 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、 カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、 クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、 シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブト ラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ 、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカ ップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン 、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、エチリモル、エ トリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニト ロパン、フェンピクロニル、フェンプ ロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フ ェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フ ルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルト リアフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾ ール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン 、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミ ノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、 カスガマイシン、銅調製物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸 銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マ ネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホ カルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニ ッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾ エート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラ リン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモ カルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピ リメタニル、ピロキロン、キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブ コナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾー ル、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロフォス−メチル 、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリアゾキシド、 トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリ ン、トリチコナゾール、バリダマ イシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラ ニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、Ａ Ｚ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アザサイ クロチン、バシルス・ツリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジ オカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタシルトリン、ビフェントリン 、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロ フェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、 カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カータップ、ＣＧＡ１ ５７ ４１９、ＣＧＡ １８４ ６９９、クロエトカルブ、クロエトキシフォス 、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、クロルピリ フォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェン テジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘ キサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトンＭ、デメト ンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェン チオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベ ンズロン、 ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェ ンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオ ン、エトフェンプロックス、エトプロフォス、エトリムフォス、フェナミフォス 、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ 、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、 フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フイ プロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノ クスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオ ン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテ ノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロ ベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオ ン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカ ルバム、メルビンフォス、メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフ ォス、メタアミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカル ブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８ ４、ＮＩ ２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ 、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェント エート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシ ム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロ メカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロ トエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリ ン、ピレトラム、ピリダベン、 ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフォス、ＲＨ ５９９２、サリチ オン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロフォス、テブ フェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズロン、テフル トリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、チア フェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、ツ リンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ ン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭ Ｃ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン。 除草剤： 例えばアニリド例えばジフルフェニカン及びプロパニル；アリールカルボン酸 例えばジクロロピコリン酸、ジカンバ及びピコロラム；アリールオキシアルカン 酸例えば２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、フルメロキシピル、ＭＣＰＡ 、ＭＣＰＰ及びトリクロピル；アリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステ ル例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ −ブチル、ハロキシホップ−メチル及びキザロホップ−エチル；アジノン例えば クロリダゾン及びノルフルラゾン；カルバメート例えばクロルプロファム、デス メジファム、フェンメジファム及びプロファム、クロロアセトアニリド例えばア ラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラ クロル及びプロパクロル；ジニトロアニリン例えばオリザリン、ペンジメタリン 及びトリフルラリン；ジフェニルエステル例えばアシフルオルフェン、ビフェノ ックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン及 びオキシフルオルフェン；ウレア例えば クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン及びメ タベンズチアズロン；ヒドロキシルアミン例えばアロキシジム、クレトジム、シ クロキシジム、セトキシジム及びトラルコキシジム；イミダゾリノン例えばイマ ゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル及びイマザキン；ニトリル例えばブロ モキシニル、ジクロベニル及びイオキシニル；オキシアセトアミド例えばメフェ ナセット；スルホニルウレア例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル 、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン −メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チ フェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン及びトリベヌロン−メチル；チオ カルバメート例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エス プロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリーアレー ト；トリアジン例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブ トリン及びターブチラジン；トリアジノン例えばヘキサジノン、メタミトロン及 びメトリブジン；他のもの例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタ ゾン、ジンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオ ピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、クリホセート、 イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセート及び トリジファン。 本発明による活性化合物はまたその通常の商業的配合剤中及びこれらの配合剤 から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。 相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性化合物の活性 を増加させる化合物である。 通常の商業的配合剤から製造された使用形態の活性化合物含量は広範囲にわた って変化させることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１ 〜９５重量％の、好ましくは０.０００１乃至１重量％間の活性化合物であり得 る。 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。 健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用するときには、活 性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上 でのアルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵生成物の有害生物に対するばか りでなく、獣医学分野において動物性外部寄生虫例えばスケリー・チック（scal ey tick）、ヒメダニ(argasidae)、スカブ・マイト(Scab mite)、ケダニ(trombi dae)、ハエ（刺し、そして吸う）、寄生ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ、トリジ ラミ及びノミに対しても活性がある。例えば、これらのものはダニ（tick）例え ば牛壁蝨（Boophilus microplus）に対して顕著な活性を有する。 本発明による式（Ｉ）の活性化合物はまた農業における家畜動物例えばウシ、 ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、ヤギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチ メンチョウ、アヒル、ガチョウ、ハチ、他のペット例えばイヌ、ネコ、かごのト リ、水族館の魚並びにいわゆる実験動物例えばハムスター、モルモット、ラット 及びマウスに感染する節足動物の防除に適する。これらの節足動物を防除する目 的は死及び収穫量（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、ハチミツなどにおける）の減 少を減じることにあ り、従って本発明による活性化合物の使用により動物の飼育がより経済的に、か つより簡単になる。 獣医分野において、本発明による活性化合物は例えば錠剤、カプセル剤、水剤 、飲薬、粒剤、塗布剤、大丸薬、フィード・スルー（feed-through）法及び坐薬 の形態での経腸的投与、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）による 非経腸的投与、移植、経鼻投与、浸漬または入浴、スプレー、滴下（pouring on ）及びスポッティング（spotting on）、洗浄、パウダリング（powdering）の状 態の経皮投与により、そして活性化合物を含む成形製品例えば首輪、イヤー・マ ーク(ear mark)、テイル（tail）・マーク、リム・バンド（limb band）、はづ な、標識器具などを用いて公知の方法で施用する。 家畜、家禽、ペット等に用いる場合、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０重量％ の量の活性化合物からなる調製物（例えば粉末、乳液、自由流動組成物）として 直接にか、または１００〜１０,０００倍に希釈した後に施用することができる か、またはこれらのものは化学浴として施用し得る。 本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例に示す。製造実施例 実施例Ｉ−１ Ｂ−ａ−１ カリウムｔ−ブチラート（純度９５％）１５．５２ｇを無水テトラヒドロフラ ン４０ｍｌ中に置いた。還流下で、無水トルエン１２０ｍｌ中の実施例（II−１ ）によるＮ−［２−（３−メチル）−チエニル］−アセチル−ピペリジン−カル ボン酸エチル１８．６ｇの溶液を滴加し、そして還流下で撹拌を１．５時間続け た。反応混合物を冷却し、水１７０ｍｌを加え、トルエン相を分別し、そして水 ８５ｍｌで抽出を行った。一緒にした水相を濃塩酸約２２ｍｌを用いて０〜１０ ℃で酸性にし、沈殿を吸引濾過し、そして乾燥した。このようにして、融点１５ ９℃の上記の化合物１４．３ｇ（≒理論値の９２％）が得られた。 表に示す式Ｉ−１−ａの物質が実施例Ｉ−１と同様にか、または一般的な製造 方法に従って得られた。 実施例Ｉ−１ Ｂ−ｂ−１ トリエチルアミン０．５１ｇ（５ミリモル）及び小匙１杯のジアザビシクロオ クタン（ＤＡＢＣＯ）をジクロロメタン５０ｍｌ中の実施例Ｉ−１ Ｂ−ａ−３ による化合物１．３９ｇ（５ミリモル）の溶液に加えた。塩化ピバロイル０．６ ｇ（５ミリモル）を続いて０〜１０℃で滴加した。混合物を室温で１５分間撹拌 し、１０％ＮａＯＨ ５０ｍｌで加水分解し、相を分離し、そして有機相を水で 洗浄した。このものを硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして蒸発により 濃縮した。 収量：融点１８４℃の褐色固体１．３６ｇ（理論値の７５％）。 表２に示す式Ｉ−１−ｂの化合物が一般的な製造方法と同様にか、またはこれ に従って得られた： 実施例Ｉ−１ Ｂ−ｃ−１ トリエチルアミン０．５１ｇ（５ミリモル）及び小匙１杯のＤＡＢＣＯをジク ロロメタン５０ｍｌ中の実施例Ｉ−１ Ｂ−ａ−３による化合物１．３９ｇ（５ ミリモル）の溶液に加えた。トルエン５ｍｌ中のクロロギ酸イソプロピル０．６ １ｇ（５ミリモル）を続いて０〜１０℃で滴加した。混合物を室温で１５分間撹 拌した。更にトルエン中の１．０Ｍクロロギ酸イソプロピル１．０ｍｌ（＝０． １２ｇ；１．０ミリモル）及びトリエチルアミン０．１ｍｌ（０．１ｇ；１．０ ミリモル）を続いて加えた。混合物を室温で更に１５分間撹拌し、水５ｍｌで加 水分解し、 有機相を分別し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し、そして濃縮した。 収量：融点１９６℃の赤褐色固体１．５８ｇ（理論値の８７％）。 式Ｉ−１−ｃの化合物が一般的な製造方法と同様にか、またはこれに従って得 られた： 実施例Ｉ−１ Ｂ−ｇ−１ トリエチルアミン０．５１ｇ（５ミリモル）及び小匙１杯のＤＡＢＣＯをジク ロロメタン５０ｍｌ中の実施例Ｉ−１ Ｂ−ａ−３による化合 物１．３９ｇ（５ミリモル）の溶液に加えた。塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ ル０．８８ｇ（８．２ミリモル）を続いて０〜１０℃で滴加した。混合物を室温 で１５分間撹拌し、１０％ＮａＯＨ ５ｍｌで加水分解し、相を分離し、そして 有機相を水で洗浄した。このものをＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し、そして濃縮 した。かくて得られた粗製生成物を石油エーテルと共に撹拌することにより抽出 した。可溶性部分をデカンテーションで分離し、そして蒸発により濃縮した。 収量：融点１２２℃の褐色固体１．７０ｇ(理論値の９８％)(分解)。 実施例（Ｉ−２ Ｂ−ａ−１） ジメチルホルムアミド１０ｍｌ中の実施例（III−Ｂ−１）による化合物３． ０ｇ（９．６８ミリモル）の溶液を０〜１０℃でジメチルホルムアミド１０ｍｌ 中のカリウムｔ−ブチラート１．６８ｇ（１５ミリモル）の溶液に滴加した。混 合物を一夜撹拌し、その間に室温に戻した。続いて１Ｎ ＨＣｌ ５０ｍｌを冷 却しながら滴加した。１５分後、生じた沈殿を吸引濾過し、水で十分に洗浄し、 そして乾燥した。収量：融点２３７℃の淡黄色の結晶１．６０ｇ（理論値の６３ ％）。 実施例（Ｉ−２ Ａ−ａ−２） 実施例（Ｉ−２ Ｂ−ａ−１）に従って処理し、そして実施例（III−Ａ−２ ）による化合物から出発し、上記の化合物が融点２３９℃の淡黄色の結晶として 得られた（分解）。 次の式Ｉ−２−ａの化合物が一般的な製造方法と同様にか、またはこれに従っ て得られた： 実施例（Ｉ−２ Ｂ−ｂ−１） トリエチルアミン全量で０．４８ｇ（４．８ミリモル）、塩化アセチル０．４ ０ｇ（５．１ミリモル）及び小匙１杯のジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ） をテトラヒドロフラン１０ｍｌ中の実施例（Ｉ−２ Ｂ−ａ−２）による化合物 １．０ｇ（３．７９ミリモル）の溶液に加え、そして混合物を室温で全体で約２ 日間撹拌した。次にこのものをジエチルエーテルで希釈し、そして塩が含まれな くなるまで水で洗浄した。このものを乾燥し、そして真空中で濃縮した。収量： １．０ｇ（理論値の８６％）、融点２０３℃。 次の式Ｉ−ｂ−２の化合物が一般的な製造方法と同様にか、またはこれに従っ て得られた： 実施例（Ｉ−２ Ｂ−ｃ−１） トリエチルアミン０．３８ｇ（３．８ミリモル）及び小匙１杯のＤＡＢＣＯを テトラヒドロフラン１０ｍｌ中の実施例（Ｉ−２ Ｂ−ａ−１）による化合物１ ．０ｇ（３．７９ミリモル）の溶液に加えた。続いてクロロギ酸イソプロピル０ ．４７ｇ（３．８ミリモル）を室温で滴加した。混合物を室温で一夜撹拌し、ジ エチルエーテルで希釈し、そして塩が含まれなくなるまで水で洗浄し、乾燥し、 そして濃縮した。 収量：油１．４０ｇ（理論値の８５％）。 次の式Ｉ−２−ｃの化合物が一般的な製造方法と同様にか、またはこれに従っ て得られた： 出発物質の製造 実施例（II−Ｂ−１） テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌ中の実施例（ＸＸVI−１）による化合 物１１．１ｇの溶液を０〜１０℃でＴＨＦ１００ｍｌ中のピペリジン−２−カル ボン酸エチル１０．１ｍｌ及びトリエチルアミン９ｍｌ（０．６４１モル）の混 合物に滴加した。混合物を室温で１時間撹拌し、吸引濾過し、固体をＴＨＦで洗 浄し、そして濾液を蒸発により濃縮した。残渣をＣＨ2Ｃｌ2中に取り入れ、０． ５Ｎ ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、そして蒸発により濃縮した。 収量：褐色油１８．６ｇ（理論値の９５％）。 次の式（II）の化合物が実施例（II−Ｂ−１）と同様に得られた： 実施例（III−ｂ−１） １−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチル６．８８ｇ（４０ミリモル） を室温でクロロメタン６０ｍｌ中の実施例（ＸＸIV−１）による化合物６．９０ ｇ（３９．５ミリモル）の溶液に滴加し、そして混合物を一夜還流下で撹拌した 。次にこのものを濃縮し、そして残渣をシリ カゲルを通してクロマトグラフィーにかけた（石油エーテル／アセトン ９：１ ）。収量：油７．８０ｇ（理論値の６３％）。 実施例（III−ａ−２） 上記の化合物（III−ａ−２）が同様に得られた。 次の式（III）の化合物が実施例（III−Ｂ−１）及び実施例（III−Ａ−２） と同様に得られた： 実施例（ＸＸIV−１） 塩化オキサリル６．１ｇ（４８ミリモル）を室温でジクロロメタン５０ｍｌ中 の式 の化合物６．３０ｇ（４０．４ミリモル）の溶液に滴加した。混合物を一夜撹拌 し、次に真空中で濃縮した。収量：油６．９０ｇ（理論値の９９％）。 このようにして得られた粗製生成物は更には精製しなかった。 実施例（ＸＸＸ−１） １０％水性ＫＯＨ ５００ｍｌ中の実施例（ＸＸＸII−１）による化合物の溶 液を還流下で３時間撹拌した。このものを冷却し、水で希釈し、そして氷で冷却 しながら濃塩酸で酸性にした。水溶液をジクロロメタンで数回抽出し；有機相を ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして濾過した。次に 溶媒を真空中で除去した。 収量：橙色結晶３５．０ｇ（理論値の９５％）。 実施例（ＸＸＸII−１） 塩化アセチル４６．１ｇ（０．５８７モル）を氷で冷却しながらメタノール５ ００ｍｌに滴加した。生じた溶液にメタノール１００ｍｌ中の式 の化合物５６．０ｇ（０．１９１モル）の溶液を室温で滴加した。混合物を室温 で一夜撹拌し、濃縮し、残渣をエーテル中に取り入れ、そして炭酸水素ナトリウ ム水溶液で数回洗浄した。続いて有機相を乾燥し、そして濃縮した。収量：橙色 油３５．０ｇ（３−メチル−２−チオフェンカルボアルデヒドをベースとして理 論値の１００％）。 実施例（ＸＸＸII−１）に必要とされる先駆体の製造 メチルメチルメルカプトメチルスルホキシド３７．５ｇ（０．３００モル）及 び水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、ＭｅＯＨ中４０％（＝Ｔｒｉｔｏｎ Ｂ）１３４ｇ（０．３２０モル）を乾燥テトラヒドロフラン８０ｍｌ中の３− メチル−２−チオフェンカルボアルデヒド２７．９ｇ（０．２００モル）の溶液 に加えた。混合物を還流下で１４時間加熱し、そして濃縮した。残った残渣をジ クロロメタン中に取り入れ、そして各時１００ｍｌの１Ｎ硫酸で２回洗浄した。 有機相を乾燥し、濾過し、そして真空中での蒸発により濃縮した。 収量：暗褐色液体（粗製生成物）５６．０ｇ。 実施例（ＸＸＸ−２） ５０％水性ＮａＯＨ １４７ｍｌ及び分析級メタノール５００ｍｌ中の２，５ −ジメチル−３−チエニル酢酸チオモルホリニド６９．０ｇを還流下で５時間加 熱した。メタノールを蒸留により除去し、混合物を水で希釈し、そして希塩酸で 酸性にした。このように得られた油状固体を吸引濾過し、ジクロロメタン中に取 り入れ、そして硫酸マグネシウム上で乾燥した。水相をジクロロメタンで数回抽 出し、一緒にした有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次に濃縮した。残渣を 精製するために、このものを１０％ＮａＯＨ中に溶解し、エーテルで抽出し、抽 出液を希塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出し、これらの抽出液を乾燥し、 濾過し、そして濃縮した。 収量：褐色固体３６．０ｇ（理論値の７８％）。 ２，５−ジメチル−３−チエニル酢酸チオモルホリニド ３−アセチル−２，５−ジメチルチオフェン１０．０ｇ（６４．８ミリモル） 、モルホリン１３．０ｍｌ（１３．０ｇ；１４．９ミリモル）及び硫黄３．４９ ｇ（１０９ミリモル）を還流下で１６時間加熱した。 混合物を冷却し、エタノール２０ｍｌ中に注ぎ、濃縮し、水を加え、そして混合 物をジクロロメタンで抽出した。硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして 濃縮し、ジクロロメタン／酢酸エチル １：１を用いてシリカゲル上でのカラム クロマトグラフィーにより精製し、油１６．６ｇを生成させた。 収量：赤褐色固体１２．５ｇ（理論値の７５％）。 使用例 実施例Ａ ナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ−耐性／噴霧処理） 溶媒：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。 すべての発育段階の温床赤色スパイダー・マイト（Tetranychus Urticae）に 重大に感染した大豆植物（Ｐhaseolus vulgaris）に所望の濃度の活性化合物の 調製物中に浸漬した。 所定の期間後、撲滅度を％で測定した。これに関し、１００％は全て のスパイダー・マイトが死滅したことを意味し；０％はスパイダー・マイトが死 滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば製造実施例Ｉ−２ Ｂａ−１及びＩ−２ Ｂｃ−１ による化合物は例えば０．１％の活性化合物濃度で７日後に少なくとも９８％の 撲滅度をもたらした。 実施例Ｂ パナマウシダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）耐性／ＳＰ耐性 パルクハルスト（Ｐａｒｋｈａｒｓｔ）株を用いる試験 試験生物：血を吸った成虫の雌 溶媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物２０ｍｇをジメチルスルホキシド１ｍｌに溶解し；低濃度は同溶媒 で希釈することにより調製した。 試験は５回の測定で行った。溶液１μｌを腹部中に注入し、生物を皿に移し、 そして天候を調節した場所に保持した。活性を７日後に放卵の阻害により監視し た。１００％の活性は全てのダニが産卵しなかったことを示す。 この試験において、製造実施例Ｉ−２ Ｂ−ａ−１、Ｉ−２ Ｂ−ｂ−１及び Ｉ−２ Ｂ−ｃ−１による化合物は例えば２０μｇの活性化合物濃度で１００％ の活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/36 Ａ０１Ｎ 43/36 Ｚ 43/38 43/38 43/56 43/56 Ｆ 43/84 １０１ 43/84 １０１ 43/86 １０２ 43/86 １０２ Ｃ０７Ｄ 333/28 Ｃ０７Ｄ 333/28 333/32 333/32 333/50 333/50 409/04 ２０９ 409/04 ２０９ ２１５ ２１５ ２１７ ２１７ ２３１ ２３１ ３０７ ３０７ ３０９ ３０９ 417/04 ３３３ 417/04 ３３３ 471/04 １０４ 471/04 １０４Ａ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ガレンカンプ， ベルント ドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタ ール・パウル−エールリヒ−シユトラーセ 13 (72)発明者 リープ， フオルカー ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・アルフレート−クビン−シユト ラーセ１ (72)発明者 ベルンタラー， コンラート ドイツ連邦共和国デー−83361キーンベル ク・ゾネンライテ８ (72)発明者 エルデレン， クリストフ ドイツ連邦共和国デー−42799ライヒリン ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン， ウルリケ ドイツ連邦共和国デー−56566ノイビー ト・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者 メンケ， ノルベルト ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・グルンデルミユーレ２ (72)発明者 トウルベルク， アンドレアス ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・ナーエベーク19

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 式中、Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは２個の置換基 Ｘはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の随時 置換されていてもよい環を表し、 ｎは１，２または３を表し、そして Ｚは基 の１つを表し、ここに Ａは水素、随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル コキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和の、随時置換され ていてもよく随時少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよいシクロア ルキルを表すか、或いは各々随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アル コキシまたはニトロで置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたは ヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは Ａ及びＢはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって飽和もしくは不 飽和の随時少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよい未置換もしくは 置換された環を表し、 Ｄは水素或いはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、 アルキルチオアルキル、随時少なくとも１個のヘテロ原子で遮ぎられていてもよ い飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリ ールアルキルまたはヘタリールよりなる群からの随時置換されていてもよい基を 表すか、或いは Ａ及びＤはこれらのものが結合する原子と一緒になって随時少なくとも１個 のヘテロ原子で遮ぎられていてもよい飽和もしくは不飽和の未置換もしくは置換 された環を表し、 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3は相互に独立して水素または随時置換されていてもよい アルキルを表すか、或いは Ｂ及びＱ1は一緒になって随時置換されていてもよいアルカンジイル基を表 し、 Ｇは水素（ａ）または基 の１つを表し、ここに Ｅは金属イオン等価物またはアンモニアイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまた は随時ハロゲン、アルキルまたはアルコキシで置換されていてもよく、かつ少な くとも１個のハロゲン原子で遮ぎられていてもよいシクロアルキルを表すか、或 いは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタ リール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、 Ｒ2は各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいアルキル、アルケニ ル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは各々の場合に随時置換 されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は相互に独立して各々の場合に随時ハロゲン置換されてい てもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル チオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ及び各々の場合に随時置換されてい てもよいフェニル、フェニルア ルキル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6及びＲ7は相互に独立して水素、各々の場合に随時ハロゲン置換されてい てもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアル キル、随時置換されていてもよいフェニル、随時置換されていてもよいベンジル を表すか、或いはこれらのものが結合する窒素原子と一緒になって随時酸素また は硫黄で遮ぎられていてもよい環を表す、 の化合物。 ２．Ｘがハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニ トロまたはシアノを表すか、或いは２個の置換基Ｘがこれらのものが結合する炭 素原子と一緒になって随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロまた はシアノで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の５〜８員の炭素環式環を 形成し、 ｎが１、２または３を表し、 Ｚが基 の１つを表し、 Ａが水素または各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12− アルキル、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキ ル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル チオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6 −アルコキシで置換されていてもよく、かつ随時直接隣接していない１または２ 個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよい３〜８環原子を 有するシクロアルキルを表すか、或いはＣ6−またはＣ10−アリール、５〜６環 原子並びに窒素、酸素及び硫黄よりなる群からの１〜３個のヘテロ原子を有する ヘタリール、または各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲ ノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはニトロで置換されていてもよいＣ6− もしくはＣ10−アリール−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ12−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が随時直接隣接しない１または２ 個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよ く、かつ随時Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハ ロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンま たはフェニルで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ3〜Ｃ10スピロ環 式系を表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子がアルキレンジイル基で置換され 、随時１または２個の酸素及び／または硫黄原子で遮ぎられていてもよいか、或 いはアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオで置換され、これらのものが結 合する炭素原子と一緒になって更に５〜６員のスピロ環式系を形成するＣ3〜Ｃ6 スピロ環式系を表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が２個の置換基が一緒になって随 時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはハロゲンで置換されていて もよく、かつ随時酸素または硫黄原子を含んでいてもよい飽和またはモノ−もし くはポリ不飽和の５〜８員の環を表すＣ3〜Ｃ8スピロ環式系を表し、 Ｄが水素、各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ12−アル キル、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ −Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1 〜Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ8−アルキル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アル キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルで置換されてい てもよく、かつ随時直接隣接していない１または２個のメチレン基が酸素及び／ または硫黄で置換されていてもよい３〜８個の環原子を有するシクロアルキルを 表すか、或いはフェニル、５または６個の環原子並びに窒素、酸素及び硫黄より なる群からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘタリール、または各々随 時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルコキシまたはニトロで置換されていてもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを 表すか、或いは Ａ及びＤがこれらのものが結合する原子と一緒になって随時同一もしくは相異 なる置換基で１〜４置換されていてもよい炭素原子３〜６個のアルカンジイルま たはアルケンジイルを表し、ここにａ）随時直接隣接していない１または２個の メチレン基が酸素及び／または硫黄で置換され、そして適当な置換基がハロゲン 、ヒドロキシル、メルカプトまたは各々の場合に随時ハロゲン置換されていても よいＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、 Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシ；或いは更に随時Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいか、または随時２個の隣接する置換基 がこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって更に飽和もしくは不飽和のＣ5 〜Ｃ6員環を形成する炭素原子３〜６個のアルカンジイル基であるか；或いはｂ ）随時次の基 の１つで遮ぎられていてもよく、 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が相互に独立して水素または随時ハロゲン置換されていても よいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ｂ及びＱ1が一緒になって随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換され ていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルカンジイル基を表し、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、 Ｃ2〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8 −アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8 −アルキルを表すか、或いは 随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよく、かつ随時直 接隣接しない１または２個のメチレン基が酸素及び／または硫 黄で置換される環原子３〜８個を有するシクロアルキルを表すか、 随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル チオまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェニルを表 すか、 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロ ゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェ ニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、 随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい、窒素、酸素 及び硫黄よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有する５または６員のヘタリー ルを表すか、 随時ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよいフェノキシ− Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは 随時ハロゲン、アミノまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルで置換されていてもよい、窒 素、酸素及び硫黄よりなる群からのヘテロ原子１〜３個を有する５または６員の ヘタリールオキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表し、 Ｒ2が各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル、 Ｃ3〜Ｃ20−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはポ リ−Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、 随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されて いてもよいＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまた はＣ1〜Ｃ6−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニ ルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アルキルを表すか、或い は各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハ ロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換さ れていてもよいベンジルまたはフェニルを表し、 Ｒ4及びＲ5が相互に独立して随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ8− アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2〜Ｃ8−アルケニルチオ、Ｃ3 〜Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々随時ハロゲン、ニトロ、シア ノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキ ルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4 −ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニ ルチオを表し、 Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素、各々の場合に随時ハロゲン置換されていて もよいＣ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ 、Ｃ3〜Ｃ8−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、随時ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ8−ア ルコキシで置換されていてもよいフェニル、随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ8−アルコキシで置換されていても よいベンジルを表すか、或いは一緒になって随時メチレン基１個が酸素または硫 黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ13が水素、各々の場合に随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ8−アル キル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシまたはＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハ ロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換さ れていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ14及びＲ15が相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ハロゲ ノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3− ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフェニルまた はベンジルを表すか、或いは一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキルで置換されて いてもよいＣ4〜Ｃ6−アルカンジイル基を表し、 Ｒ16及びＲ17が同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或 いは Ｒ16及びＲ17が一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは随時ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェ ニルで置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4−アルカンジイルを表し、 Ｒ18及びＲ19が相互に独立して水素、随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8−アルキル或いは随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ キシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロま たはシアノで置換されていてもよいフェニル を表し、 Ｒ20及びＲ21が相互に独立してＣ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ10−アルケニル 、Ｃ1〜Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ10−アルケニ ルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ10−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ3〜Ｃ10−アル ケニル）−アミノを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ｘがフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアル コキシ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは２個の置換基Ｘがこれらのものが 結合する炭素原子と一緒になって随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノア ルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の５ 〜７員の炭素環式環を形成し、 ｎが１、２または３を表し、 Ｚが基 の１つを表し、 Ａが水素または各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ10−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ8−ア ルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ キシ、フッ素または塩素で置換されていてもよく、かつ随時直接隣接していない １または２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよい３〜 ７個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、 臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ シまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジニル、イミ ダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チエニルまた はフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ10−アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−ア ルキルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が随時直接隣接しない１または２ 個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換されていてもよ く、かつ随時Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロ ゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、フッ素、塩素 またはフェニルで置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のＣ3〜Ｃ9スピロ環 式環を表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が随時１または２個の酸素または 硫黄原子で遮ぎられていてもよいアルキレンジイル基により、置換されているか 、或いはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になって更に５〜７員のスピロ 環式環を形成するアルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基により置換さ れたＣ3〜Ｃ6スピロ環式環を表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が２個の置換基が一緒になって随 時Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−アルコキシ、フッ素、塩素または臭素で置換 されていてもよく、かつ随時酸素または硫黄原子を含んでいてもよい飽和または ／もしくは不飽和の５または６員環を表すＣ3〜Ｃ6スピロ環式環系を表し、 Ｄが水素、各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ10−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8−ア ルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ2〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6−アル キル、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ6−アルキル、随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはＣ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキルで置換されていても よく、かつ随時直接隣接していない１または２個のメチレン基が酸素及び／また は硫黄で置換されていてもよい３〜７個の環原子を有するシクロアルキルを表す か、或いは各々随時ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアル キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたはニトロで置換されていてもよいフェニル、ピ リジル、チエニル、フラニル、チアゾリル、ピリミジル、ピラゾリルまたはフェ ニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ａ及びＤがこれらのものが結合する原子と一緒になってＣ3〜Ｃ5アルカンジイ ルまたはＣ3〜Ｃ5アルケンジイル基を表し、ここにａ）随時１個のメチレン基が 酸素または硫黄で置換され、そしてフッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプトま たは各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アル キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアル キル、フェニルまたはベンジルで置換されていてもよいか； 或いはｂ）随時次の基 の１つで遮ぎられていてもよいか、 或いはＡ及びＤが式（Ｉ−１）の化合物の場合にこれらのものが結合する原子 と一緒になって次の基ＡＤ−１〜ＡＤ−２０ の１つを表し、 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が相互に独立して水素または随時フェニルまたは塩素で置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ｂ及びＱ1が一緒になって随時フッ素、塩素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換 されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルカンジイル基を表し、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16− アルキル、Ｃ2〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、 ポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、或いは随時フッ素 、塩素またはＣ1〜Ｃ5−アルキルで置換されていてもよく、かつ随時直接隣接し ない１または２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置換される環原子３〜 ７個を有するシクロアルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4− アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルスルホニルで置換されていてもよいフェ ニルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ3−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシで置換されてい てもよいフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいピ ラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表す か、 随時フッ素、塩素、臭素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されていてもよいフ ェノキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、アミノまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルで置換されて いてもよいピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5− アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルを表し、 Ｒ2が各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ16− アルキル、Ｃ3〜Ｃ16−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルまたはＣ1〜Ｃ3−アルコキシで置換さ れていてもよいＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ3−アル コキシまたはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニルまた はベンジルを表し、 Ｒ3が随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキルを表 すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ またはシアノで置換されていてもよいベンジルまたはフェニルを表し、 Ｒ4及びＲ5が相互に独立して随時ハロゲン置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ6− アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニルチオ、Ｃ3 〜Ｃ6−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニ トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ3−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3−アルキルま たはＣ1〜Ｃ3−ハロゲノアルキルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシ またはフェニルチオを表し、 Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素、各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素 で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコ キシで置換されていてもよいフェニル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ5−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲノアルキルまたはＣ1〜Ｃ5−アルコキシで置換されて いてもよいベンジルを表すか、或いは一緒になって随時メチレン基１個が酸素ま たは硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ13が水素、各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシまたはＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルを表 すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニト ロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ14及びＲ15が相互に独立して水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲ ノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、各々随時フッ素、塩素、臭素 、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、 Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロで置換されていてもよいフ ェニルまたはベンジルを表すか、或いは一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ3−アルキルで 置換されていてもよいＣ4〜Ｃ5−アルカンジイル基を表し、 Ｒ16及びＲ17が同一もしくは相異なり、かつＣ1〜Ｃ4−アルキルを表すか或い は Ｒ16及びＲ17が一緒になって随時Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたは随時Ｃ1〜Ｃ2−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−ハロ ゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換さ れていてもよいＣ2〜Ｃ3−アルカンジイル を表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｘがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ ル、イソブチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニ トロまたはシアノを表すか、或いは２個の置換基Ｘがこれらのものが結合する炭 素原子と一緒になって随時フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオ ロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよい 不飽和の６員の炭素環式環を形成し、 ｎが１、２または３を表し、 Ｚが基 の１つを表し、 Ａが水素または各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ8−アルキル、Ｃ2〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4− アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル キルチオ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、随時１個のメチレン基が酸素または硫黄で置換 されていてもよい３〜６個の環原子を有するシクロアルキルを表すか、或いは各 々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはニトロで置換されていてもよいフェニ ル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、インドリ ル、チアゾリル、チエニルまたはベンジルを表し、 Ｂが水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ2−アル キルを表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が随時１個のメチレン基が酸素ま たは硫黄で置換されていてもよく、かつ随時メチル、エチル、プロピル、イソプ ロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリ フルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ 、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ 素、塩素またはフェニルで１または多置換されていてもよい飽和もしくは不飽和 のＣ3〜Ｃ8スピロ環式環を表すか、 Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が随時１または２個の酸素または 硫黄原子で遮ぎられていてもよいアルキレンジイル基により置換されているか、 或いはこれらのものが結合する炭素原子と一緒になっ て更に５〜７員のスピロ環式環系を形成するアルキレンジオキシ基により置換さ れたＣ3〜Ｃ6スピロ環式環系を表すか、或いは Ａ、Ｂ及びこれらのものが結合する炭素原子が２個の置換基が一緒になって随 時酸素または硫黄原子を含んでいてもよい飽和もしくは１〜３不飽和の５または ６員環を表すＣ3〜Ｃ6スピロ環式環系を表し、 Ｄが水素、各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜 Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ4−アル キル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2〜Ｃ4−アルキル、随時１個のメチレン基が 酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或 いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、 メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはニトロで置換されていてもよい フェニル、ベンジル、ピリジル、チエニル、フラニルまたはチアゾリルを表すか 、或いは Ａ及びＤがこれらのものが結合する原子と一緒になってＣ3〜Ｃ5アルカンジイ ルまたはＣ3〜Ｃ5アルケンジイル基を表し、ここに随時１個のメチレン基が酸素 または硫黄で置換され、そしてフッ素、塩素、ヒドロキシル、メルカプトで置換 されていてもよいかまたは各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていて もよいＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ、 Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシで置換されていても よいか、或いは 式（Ｉ−１）の化合物の場合に次の基 の１つを表し、 Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が相互に独立して水素、メチルまたはエチルを表すか、或い は Ｂ及びＱ1が一緒になって随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換され ていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルカンジイル基を表し、 Ｇが水素（ａ）を表すか、或いは基 の１つを表し、ここに Ｅが金属イオン等価物またはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、そして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14− アルキル、Ｃ2〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキ シ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル或いは随時フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、 イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはｔ−ブチルで置換されていてもよく、 かつ随時直接隣接しない１または２個のメチレン基が酸素及び／または硫黄で置 換されるＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはニトロで置換されていても よいフェニルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキ シ、エトキシ、トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシで置換されていても よいベンジルを表すか、 随時フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフラニ ル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまたはピラゾリルを表すか、 随時フッ素、塩素、メチルまたはエチルで置換されていてもよいフェノキシ− Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、アミノ、メチルまたはエチルで置換されていてもよい ピリジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル またはチアゾリルオキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルを表し、 Ｒ2が各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ14− アルキル、Ｃ3〜Ｃ14−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキ ルまたはポリ−Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表すか、 随時フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはメトキシ で置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは 各々随時フッ素、塩素、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、 メトキシ、エトキシまたはトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル またはベンジルを表し、 Ｒ3が随時フッ素または塩素で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキルを表 すか、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよいフェ ニルまたはベンジルを表し、 Ｒ4及びＲ5が相互に独立して各々の場合に随時フッ素または塩素で置換されて いてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルア ミノ、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−アミノ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオを表すか 、或いは各々随時フッ素、塩素、臭素、ニ トロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−フルオロアルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ2−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2−フルオロアルキルチオまたはＣ1〜Ｃ3−アルキ ルで置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6及びＲ7が相互に独立して水素、各々の場合に随時フッ素、塩素または臭素 で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4 −アルキル、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 −アルキルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいフェニルを表す か、随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲノアルキ ルまたはＣ1〜Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよいベンジルを表すか、或い は一緒になって随時メチレン基１個が酸素または硫黄で置換されていてもよいＣ4 〜Ｃ6−アルカンジイルを表す、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．（Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の３−チエニルピロリジン−２，４−ジオンまたはそのエノールを得るために、 式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 のＮ−アシルアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合 させるか； （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の３−チエニル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロフラノンを得るために、式（I II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ8及びｎは上記の意味を有する、 のカルボン酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させるか ； （Ｃ）式（Ｉ−３−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の３−チエニル−４−ヒドロキシ−△3−ジヒドロチオフェノン誘導体を得るた めに、式（IV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒ8及びｎは上記の意味を有し、そして Ｗは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す、 のβ−ケトカルボン酸エステルを随時希釈剤の存在下及び酸の存在下で分子内環 化させるか； （Ｄ）式（Ｉ−４−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の３−ヒドロキシ−４−チエニル−５−オキソ−ピラゾリンを得るために、必要 に応じて希釈剤及び必要に応じて塩基の存在下で （α）式（Ｖ） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のハロゲノカルボニルケテンまたは （β）式（VI） 式中、Ｒ8、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のマロン酸誘導体を式（VII） Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 のヒドラジンと反応させるか； （Ｅ）式（Ｉ−５−ａ） 式中、Ａ、Ｄ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 の３−チエニルピロン誘導体を得るために、式（VIII） 式中、Ａ及びＤは上記の意味を有する、 のカルボニル化合物を必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸受容体の 存在下で式（Ｖ） 式中、Ｘ及びｎは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のカルボニル化合物と反応させるか； （Ｆ）式（Ｉ−６−ａ） 式中、Ａ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のチエニル−１，３−チアジン誘導体を得るために、式（IX） 式中、Ａは上記の意味を有する、 のチオアミドを必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸受容体の存在下 で式（Ｖ） 式中、Ｈａｌ、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のケテン酸ハロゲン化物と反応させるか； （Ｇ）式（Ｉ−７−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する 、 の２−チエニル−３−ヒドロキシ−△2−シクロペンテン−１−オンを得るため に、式（Ｘ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ8、Ｑ1、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のケトカルボン酸エステルを必要に応じて希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分 子内環化させるか； （Ｈ）式（Ｉ−８−ａ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意 味を有する、 の２−チエニル−３−ヒドロキシ−△2−シクロヘキセン−１−オンを得るため に、式（XI） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｒ8、Ｘ及びｎは上記の意味を有する、 のケトカルボン酸エステルを必要に応じて希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分 子内環化させ； そして必要に応じてこのようにして得られる式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ ）の化合物を各々の場合に、必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結 合剤の存在下で （Ｉα）式（XII） 式中、Ｒ1は請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のアシルハロゲン化物と；または （Ｉβ）式（ＸIII） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （ＸIII） 式中、Ｒ1は上記の意味を有する、 のカルボン酸無水物と；或いは （Ｊ）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（Ｘ IV） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＸIV） 式中、Ｒ2及びＭは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと；或いは （Ｋα）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ ＸＶ） 式中、Ｍ及びＲ2は上記の意味を有する、 のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルと；或いは （Ｋβ）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて塩基の存在下で二硫化炭 素及び次に式（ＸVI） Ｒ2−Ｈａｌ （ＸVI） 式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素、臭素またはヨウ素を表す、 のアルキルハロゲン化物と；或いは （Ｌ）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（Ｘ VII） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （ＸVII） 式中、Ｒ3は請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のスルホニル塩化物と；或いは （Ｍ）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（Ｘ VIII） 式中、Ｌ、Ｒ4及びＲ5は請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲンを表す、 のリン化合物と；或いは （Ｎ）必要に応じて希釈剤の存在下で金属化合物または式（ＸIX）もしくは（Ｘ Ｘ） 式中、Ｍｅは１または２価の金属を表し、 ｔは１または２の数を表し、そして Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は相互に独立して水素またはアルキルを表す、のアミン と；或いは （Ｏα）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて触媒の存在下で式（ＸＸ Ｉ） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＸＩ） 式中、Ｒ6及びＬは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のイソシアネートまたはイソチオシアネートと；或いは （Ｏβ）必要に応じて希釈剤の存在下及び必要に応じて酸結合剤の存在下で式（ ＸＸII） 式中、Ｌ、Ｒ6及びＲ7は請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のカルバモイル塩化物またはチオカルバモイル塩化物と反応させることからなる 、請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 ６．式（II） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 ７．式（ＸＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 ８．式（ＸＸVIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物。 ９．式（III） 式中、Ａ、Ｂ、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １０．式（IV） 式中、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １１．式（Ｖ） 式中、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素及び臭素を表す、 の化合物。 １２．式（Ｘ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有し、 そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １３．式（ＸＸＸＶ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有する 、 の化合物。 １４．式（ＸＸＸVIII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意味を有し、 そして Ｒ8及びＲ8’はアルキルを表す、 の化合物。 １５．式（XI） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意 味を有し、そして Ｒ8はアルキルを表す、 の化合物。 １６．式（ＸＬ） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｘ及びｎは請求の範囲第１項記載の意 味を有する、 の化合物。 １７．式（ＸＬII） 式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｚ及びｎは請求の範囲第１項記載の意 味を有し、そして Ｒ8及びＲ8’はアルキルを表す、 の化合物。 １８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含んでなる 、有害生物防除用組成物または雑草防除用組成物。 １９．有害生物または雑草を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の 化合物の使用。 ２０．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／またはその生 育地或いは雑草及び／またはその生育地に作用させることを含 んでなる、有害生物及び雑草の防除方法。 ２１．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 剤と混合することを含んでなる、有害生物防除用組成物及び雑草防除用組成物の 製造方法。 ２２．有害生物防除用組成物または雑草防除用組成物を製造するための、請求の 範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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