JPH10509158A - ２−（４−ビフェニルオキシメチレン）アニリド、その製造方法および中間生成物ならびにその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 下式Ｉ で表わされ、かつＲ、Ｒ¹、Ｒ²がそれぞれ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル（アルキルアミノ）、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキルまたはＣ（Ｒ^a）＝ＮＯＲ^bを意味し、このＲ^a、Ｒ^bが水素、アルキル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを意味し、ｍが１、２、３、４または５、ｎが０、１または２を意味し、Ｒ³がニトロ、シアノ、ハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニル（アルキルアミノ）またはＣ（Ｒ^a）＝ＮＣＲ^cを意味し、ｏが０、１、２、３または４を意味し、Ｒ⁴が水素、非置換もしくは置換、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを意味し、Ｘが直接結合、ＣＨ₂、ＯまたはＮＲ^cを、このＲ^cが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを意味し、Ｒ⁵がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを、ＸがＮＲ^cである場合には、さらに水素を意味する２−（４−ビフェニルオキシメチレン）アニリド、その製造のための方法および中間生成物ならびにその用途。

Description

【発明の詳細な説明】 ２−（４−ビフェニルオキシメチレン）アニリド その製造方法および中間生成物ならびにその用途 本発明は下式Ｉ で表わされ、かつ Ｒが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミ ノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルア ミノ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル 、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ（Ｒ^a）＝ＮＯ Ｒ^bを意味し、 このＲ^a、Ｒ^bが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル またはシクロアルケニルを意味し、 ｍが１、２、３、４または５を意味し、ｍが２以上の場合、複数個のＲは相互 に異なる基を意味してもよく、 Ｒ¹が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミ ノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカ ルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノ カルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル （Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ 、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルま たはＣ（Ｒ^a）＝ＮＯＲ^bを意味し、 ｎが、０、１または２を意味し、ｎが２の場合、２個のＲ¹は相互に異なる基 を意味してもよく、 Ｒ²が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ（ Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、 Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ（Ｒ^a）＝ＮＯＲ^bを意味し、 Ｒ³が、ニトロ、シアノ、ハロゲン、 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシまたは Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アル キル）アミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）、Ｃ（Ｒ^a）＝ＮＯＲ^bを意味し、ｏが ２以上の場合には、Ｒ³はさらに隣接する２個の環原子に結合され、かつ３また は４個の炭素原子、２または３個の炭素原子と１または２個の窒素、酸素および ／または硫黄原子のうちから選ばれる３もしくは４個のブリッジ員を持っていて もよい非置換もしくは置換ブリッジを意味し、このブリッジは、これが結合され ている環と共に部分的不飽和基または芳香族基を形成してもよく、 ｏが、０、１、２、３または４を意味し、２以上を意味する場合には複数の Ｒ³は相互に異なる基を意味してもよく、 Ｒ⁴が、水素または 非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シ クロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルを意味し、 Ｘが、直接結合、ＣＨ₂、ＯまたはＮＲ^cを意味し、 このＲ^cが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまた はシクロアルケニルを意味し、 Ｒ⁵がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアル ケニルを、 またＸがＮＲ^Cを意味する場合にはさらに水素を意味することを特徴とする２ −（４−ビフェニルオキシメチレン）アニリドに関する。 さらに、本発明は、上記化合物の製造方法、そのための新規の中間生成物、こ れらを含有する組成物、およびこれらを使用して害虫、有害菌類を制御する方法 に関する。 ＰＣＴ特願公開ＷＯ９３／１５０４６号公報には、一般的な形態で、害虫、有 害菌類を制御する２−（４−ビフェニルオキシメチレン）アニリド（ビフェニル 環のいずれか一方に置換基を有する）が記載されている。しかしながら、この化 合物は、その制御効果ないし必要とされる使用量に関して必ずしも満足し得るも のではない。 そこで、本発明の目的とするところは、改善された特性を有するこの種の新規 化合物を提供することである。 しかるに、この目的は、冒頭に掲記された化合物Ｉにより達成されることが本 発明者らにより見出された。またこれを製造するための方法および新規中間生成 物ならびにこれを含有する組成物およびこれを使用して、害虫、有害菌類を制御 する方法も見出された。 この新規化合物は種々の方法で製造され得る。 式中のＲ⁴が水素、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の化合物Ｉは、例 えば、下式ＩＩのベンジル誘導体を、塩基の存在下に、下式ＩＩＩの４−ビフェ ノールを使用して、対応する下式ＩＶの２−（４−ビフェニルオキシメチレン） ニトロベンゼンに転化し、次いで化合物ＩＶを還元して式ＶａのＮ−ヒドロキシ ルアニリンとし、式ＶＩのカルボニル化合物を使用して、この化合Ｖａを目的化 合物Ｉに転化する。 式ＩＩ中のＬ¹および式ＶＩ中のＬ²はそれぞれ求核的置換可能の基、例えばハ ロゲン（ことに塩素、臭素または沃素）あるいはアルキルスルホナートもしくは アリールスルホナート（ことにメタンスルホナート、トリフルオロメタンスルホ ナート、ベンゼンスルホナートまたは４−トルエンスルホナート）を意味する。 化合物ＩＩおよびＩＩＩのエーテル化は、慣用のように、０℃から８０℃、こ とに２０℃から６０℃で行なわれる。 適当な溶媒として、トルエン、ｏ−、ｍ−およびｐ−キシレンのような芳香族 炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン 化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエ ーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、ア セトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール 、ｎ−プロパノール、１−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのよ うなアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、さらには ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、１，３ −ジメチルイミドアゾリジノン−３、１，２−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ ）−ピリミジン、ことにメチレンクロリド、アセトン、ジメチルホルムアミドが 使用される。上記の混合溶媒も使用可能である。 適当な塩基としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、例えばリ チウムヒドロキシド、ナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、カルシ ウムヒドロキシド、アルカリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、例えばリチウム オキシド、ナトリウムオキシド、カルシウムオキシド、マンガンオキシド、アル カリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、例えばリチウムヒドリド、ナトリウム ヒドリド、カリウムヒドリド、カルシウムヒドリド、アルカリ金属アミド、例え ばリチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、アルカリ金属、アルカ リ土類金属の炭酸塩、例えばリチウムカルボナート、カルシウムカルボナート、 炭酸水素アルカリ金属、例えば炭酸水素ナトリウムのような無機化合物、あるい は有機金属化合物、ことにアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチ ルリチウム、フェニルリチウム、アルキル金属ハロゲン化物、例えば、メチルマ グネシウムクロリド、アルカリ金属、アルカリ土類金属アルコキシド、例えばナ トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウム− ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウム、さらに有機塩基、例えばトリメチル アミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリ ジンのような３級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノ ピリジンのような置換ピリジン、さらに二環ピリジンが使用される。ナトリウム ヒドロキシド、カリウムカルボナート、カリウム−ｔ−ブトキシドがことに好ま しい。 塩基は、一般的に等モル量、過剰量で、あるいは必要に応じて溶媒として使用 される。 触媒量のクラウンエーテル、（例えば１８−クラウン−６または１５−クラウ ン−５）を使用するのが、反応のために有利な場合がある。 上記反応は、またアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水溶液と、有機相 （例えば芳香族および／またはハロゲン化芳香族炭化水素）との２相で行なわれ 得る。この場合の適当な相転移触媒は、例えばハロゲン化アンモニウムおよびテ トラフルオロボラート（例えば、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベ ンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、 ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムテト ラフルオロボラート）およびハロゲン化ホスホニウム（例えばテトラブチルホス ホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド）である。 反応的に、場合により、まず４−ヒドロキシビフェニルＩＩＩを塩基と化合さ せて、対応するヒドロキシラートをもたらし、次いでこれをベンジル誘導体と反 応させるのが好ましいこともある。 本発明目的物Ｉを製造するのに必要な出発物質ＩＩは、ヨーロッパ特願公開５ １３５８０号公報、ＰＣＴ特願ＷＯ９３／１５０４６号公報に記載されており、 これらに記載された方法により製造され得る。 式ＩＩＩの４−ビスフェノールは、それ自体公知であるか、あるいは公知方法 により製造され得る（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９９３、７３５、同１９９２、８０ ３、同１９９２、４１３、Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．６６（１９ ９４）、２１３、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５８（１９９３）、２２０１、Ｔｅｔ ｒａｈｅｄｒｏｎ４４（１９９２）、９５７７、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．９３（１９ ９３）、２１１７、Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．１５（１９８２）、３４０、Ｐ ｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．５２（１９８０）６６９参照）。 ニトロ化合物ＩＶの対応するＮ−ヒドロキシアニリンＶａへの還元は、化合物 ＩＩと４−ビスフェノールＩＩＩとの反応について上述した条件に対応してアル カリ性条件下に行なわれる。反応は−１０℃から３０℃において行なうのがこと に好ましい。溶媒としては、メチレンクロリド、トルエン、ｔ−ブチルメチルエ ーテル、エチルアセタートを使用するのが好ましい。塩基としては炭酸水素ナト リウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム水溶液を使用するのが好ましい。 式ＩのＸが直接結合または酸素を意味する場合の化合物は、さらに、例えば、 まず式ＩＩａのベンジル誘導体を還元して対応する式ＶｂのＮ−ヒドロキシアニ リンとし、この化合物Ｖｂを、式ＶＩのカルボニル化合物を使用して、式ＶＩＩ の対応するアニリドに転化し、次いでこの化合物ＶＩＩを、化合物ＶＩＩＩの使 用により式ＩＸのアミドに転化し、次いで、この化合物ＩＸをベンジルハロゲン 化物Ｘに転化し、この化合物Ｘを塩基の存在下に、式ＩＩＩの４−ビフェニルを 使用して式Ｉの目的化合物に転化することによっても得られる。 上記式Ｘ中のＨａｌは、ハロゲン原子、ことに塩素または臭素を意味する。ま た構造式ＶＩＩＩのＬ³は、求核的に置換可能の基、例えばハロゲン（塩素、臭 素、沃素）、あるいはアルキルスルホナートもしくはアリールスルホナート（メ タンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、ベンゼンスルホナートま たは４−トルエンスルホナート）を意味するが、Ｒ⁴は水素を意味しない。 これらの反応は、前述したと同様にして行なわれ得る。化合物ＩＸのハロゲン 化は遊離基の使用により行なわれ、ハロゲン化剤として、例えばＮ−クロロもし くはＮ−ブロモスクシニド、元素ハロゲン（塩素、臭素）、チオニルクロリド、 三塩化燐、四塩化燐、これらの類似化合物を使用することができる。慣用の遊離 基開始剤（例えばアゾビスイソブチロニトリル）を追加的に使用し、あるいは反 応を照射（ＵＶ線）下に行なう。ハロゲン化は、それ自体周知の態様で、慣用の 有機希釈剤中で行なわれる。 式ＩのＲ⁴が水素である場合の化合物は、さらに、式Ｉ（Ｒ⁴＝水素）の化合物 に対応する化合物を、下式ＶＩＩＩの化合物と反応させることにより得られる。 この反応は、それ自体周知の態様で、塩基の存在下、有機溶媒中において、０ ℃から５０℃において行なわれる。 使用される塩基としては、ことに炭酸水素ナトリウム、炭素ナトリウム、水酸 化ナトリウム、水酸化ナトリウム水溶液が好ましい。 また使用される溶媒としては、ことにアセトン、ジメチルホルムアミド、トル エン、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチルアセタート、メタノールが好ましい。 式Ｉ中のＸがＮＲ^cである場合の本発明化合物は、式ＩＸａのベンズアニリド を、塩基の存在下に、式ＩＩＩの４−ビフェニルを使用して、対応する式Ｘａの ベンジルハロゲン化物に転化し、次いで式Ｉ．Ａを式ＸＩのアミンと反応させて 、化合物Ｉとすることにより得られる。 上記式ＩＸａ中のＡは、アルキル（ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル）、式Ｘａ中のＨ ａｌはハロゲン（ことに塩素、臭素）である。 ＩＸａからＸａへの、またＸａからＩ．Ａへの反応は、前述した条件下に行な われる。 化合物Ｉ．Ａと、式ＸＩａないし式ＸＩｂの１級ないし２級アミンとの反応は 、不活性の溶媒もしくは混合溶媒中において、０℃から１００℃の温度で行なわ れる。 適当な溶媒は、ことに水、ｔ−ブチルメチルエーテル、トルエンまたはこれら の混合溶媒である。出発材料の溶解性を改善するために（可溶性化剤として）下 記の溶媒、すなわちテトラヒドロフラン、メタノール、ジメチルホルムアミド、 エチレングリコールエーテルのいずれかを添加するのが好ましい。 アミンＸＩａ、ＸＩｂは、慣用のように、化合物Ｘに対して１００％までの過 剰量で、または溶媒として使用される。収量に関連して、反応は加圧下に行なう のが有利である。 式Ｉ．Ａ（Ａ＝ビフェニル）のアミドは、ヒドロキシアニリンＶ．Ａと、アシ ル化剤ＶＩ．Ａ（Ａ＝フェニル）との反応により得られる。 化合物Ｉ．Ａは、式ＸＩａ、ＸＩｂのアミンと反応せしめられ、化合物Ｉ（Ｒ⁴ ＝Ｈ、Ｘ＝ＮＲ^c）を形成することができる。この化合物Ｉ（Ｒ⁴＝Ｈ、Ｘ＝Ｎ Ｒ^c）は、求核的反応化剤ＶＩＩＩとの反応により、化合物Ｉ（Ｒ⁴≠Ｈ、Ｘ＝Ｎ Ｒ^c）を形成することができる。 さらに化合物Ｉは、化合物ＸＩＶを、パラジウム触媒の存在下に、有機金属化 合物ＸＶとの反応によっても得られる。 式ＸＩＶ中のＨａｌは、ハロゲン原子（例えば塩素、臭素、沃素）を意味し、 式ＸＶ中のＬ−Ｍは、ハロゲン化マグネシウム、Ｂ（ＯＨ）₂、トリアルキル錫 のような有機金属化合物基を意味する。 ビフェニル合成の反応条件は、文献公知（例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９９ ３）７３５、同（１９９２）８０３、同（１９９２）４１３、Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．６６（１９９４）２１３、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５８（ １９９３）２２０１、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ４４（１９９２）９５７７、Ｃｈ ｅｍ．Ｒｅｖ．９３（１９９３）２１１７、Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．１５（ １９８２）３４０、Ｐｕｒｅ ａｎｄＡｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．５２（１９８０）６ ６９参照）のビフェニル合成方法のそれに対応する。 また化合物Ｉは、ＰＣＴ特願公開ＷＯ９３／１５０４６の方法に類似する方法 で、下式ＸＩＩ で表わされ、かつＹがＮＯ₂、ＮＨＯＨ、ＮＨＯＲ₄、Ｎ（ＯＨ）−ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₅ またはＮ（ＯＲ⁴）−ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₅を意味し、ｍ、ｎ、ｏ、Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、 Ｒ⁴が、請求項（１）に示される意味を有する場合の中間生成物を経て得られる 。 さらに化合物Ｉは、下式ＸＩＩ．Ａ で表わされ、ＷがＮＯ₂、ＮＨＯＨ、ＮＨＯＲ⁴、Ｎ（ＯＲ⁴）ＣＯＸＲ⁵またはＮ （ＯＲ⁴）ＣＯ₂、フェニルを、Ｌ⁴がハロゲン（Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）またはＯ−Ｓ Ｏ₂−ＣＦ₃または有機金属基を意味する場合の中間生成物を経て、Ｒ¹ _n、Ｒ²、 Ｒ³ _o、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘが、請求項（１）に示される意味する場合の前述したビアリ ールの合成方法と同様にして製造され得る。 化合物Ｉは、酸性中心ないし塩基性中心を有し、従って酸性付加物、塩基性付 加物ないし塩を形成し得る。 酸性付加物形成のための酸は、ことに、無機酸（例えば塩化水素酸、臭化水素 酸、燐酸、硫酸、硝酸）、有機酸（例えば蟻酸、酢酸、オキサル酸、マロン酸、 酪酸、マレイン酸、こはく酸、酒石酸、くえん酸、サリチル酸、ｐ−トルエンス ルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸）、またはその他のプロトン酸化合物（ 例えばサッカリン）である。また塩基性付加物形成のための塩基は、ことにアル カリ金属、アルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩（例えば カリウム、ナトリウムの水酸化物、炭酸塩）、またはアンモニウム化合物（例 えば水酸化アンモニウム）である。 上述した各種の符号の定義において、若干のものは、集合的名詞であったが、 これらは以下の具体的置換基を意味する。すなわち ハロゲンは、弗素、塩素、臭素、沃素の各原子を意味する。 アルキルは、炭素原子数４から１０の、直鎖もしくは分岐飽和炭化水素基、例 えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピ ル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルを意味する。 ハロアルキルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキル（上述）で あって、その水素原子が、上述したようなハロゲン原子で、部分的もしくは全体 的に置換されている基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチ ル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロ メチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチ ル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオ ロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロ エチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエ チル、ペンタフルオロエチルのようなＣ₁−Ｃ₂ハロアルキルを意味する。 アルキルカルボニルは、炭素原子数１から１０の直鎖もしくは分岐アルキル（ 上述）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基を 意味する。 アルコキシは、炭素原子数１から１０の直鎖もしくは分岐炭化水素基であって 、炭素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合された基を意味する。 アルコキシカルボニルは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルコキシ （上述）であって、カルボニル（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基を 意味する。 アルキルチオは、炭素原子数１から４の直鎖もしくは分岐アルキルであって、 硫黄分子（−Ｓ−）を介して骨格に結合されている基を意味する。 非置換もしくは置換アルキルは、飽和、直鎖もしくは分岐炭化水素、ことに炭 素原子数１から１０の炭化水素は、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチ ルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチ ルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル 、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチ ルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペン チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１ ，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２ ，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチ ルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル 、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルを意味す る。 非置換もしくは置換アルケニルは、不飽和、非置換もしくは置換炭化水素、こ とに炭素原子数２から１０の、任意所望の位置に二重結合を有する炭化水素、例 えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブ テニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチ ル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニ ル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１− メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル 、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブ テニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル− ３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プ ロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、 １−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニ ル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチ ル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニ ル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル− ２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、 ２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３− ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３− メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２ −ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブ テニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、 １，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３− ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル −１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブ テニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、 １−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテ ニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３ −ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチ ル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル− ２−メチル−２−プロペニルのようなＣ₂−Ｃ₆アルケニルを意味する。 非置換もしくは置換アルケニルオキシは、炭素原子数３から１０の直鎖もしく は分岐アルケニル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合さ れている基を意味する。 アルキニルは、ことに炭素原子数２から２０の、任意所望の位置に三重結合を 有する直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えば、エチニル、１−プロピニル、２− プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プ ロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル 、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブ チニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１− エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、 ４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル− ３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、 ２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４− ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１， １−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメ チル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１ −ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチ ル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニルのようなＣ₂−Ｃ₆ アルキニルを意味する。 非置換もしくは置換アルキニルオキシは、炭素原子数３から１０の、直鎖もし くは分岐アルキニル（上述）であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合 されているアルキニル基である。 非置換もしくは置換シクロアルキルは、炭素原子数３から１０の単環もしくは ２環炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ ヘキシル、シクロペンチル、ボルナニル、ノルボナニル、ジシクロヘキシル、ビ シクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［ ２．２．２］オクチルまたはビシクロ［３．３．１］ノニルのようなＣ₃−Ｃ₁₀ （ビ）シクロアルキルを意味する。 非置換もしくは置換シクロアルケニルは、炭素原子数５から１０の、任意所望 の環位置に二重結合を有する、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シ クロペンテニル、ボルネニル、ノルボルネニル、ジシクロヘキセニル、ビシクロ ［３．３．０］オクテニルのようなＣ₃−Ｃ₁₀−（ビ）シクロアルケニルを意味 する。 非置換もしくは置換ブリッジは、隣接する２個の環原子に結合されており、３ もしくは４個の炭素原子、１から３個の炭素原子と、１もしくは２個の窒素、酸 素、酸素および／または硫黄原子から成る３もしくは４ブリッジ員を有するブリ ッジは、これが結合されている環と共にキノリニル、ベンゾフラニル、ナフチル のいずれかを形成してもよいブリッジを意味する。 非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和の、炭素原子のほかに １から３個のヘテロ原子、すなわち、酸素、硫黄または窒素原子を環員として持 っていてもよい環は、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル 、シクロペンテニル−２、５員から６員の飽和もしくは不飽和の、１から３個の 窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有するヘテロ環であって 、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒ ドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニ ル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾ リジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾ リジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、 ２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チ アゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニ ル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２， ４−オキサジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジアゾリジニル−３、１，２ ，４−チアジアゾリジニル−５、１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３， ４−オキサジアゾリジニル−２、１，３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３ ，４−トリアゾリジニル−２、２，３−ジヒドロフラニル−２、２，３−ジヒド ロフラニル−３、２，４−ジヒドロフラニル−２、２，３−ジヒドロチエニル− ２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，４−ジヒドロチエニル−２、２，４− ジヒドロチエニル−３、２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロリニル−３、２ ，４−ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、３，４−イソオキサゾリニル −３、４，５−イソオキサゾリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−４、３ ，４−イソオキサゾリニル−４、４，５−イソオキサゾリニル−４、２，３−イ ソオキサゾリニル−５、３，４−イソオキサゾリニル−５、４，５−イソオキサ ゾリニル−５、２，３−イソチアゾリニル−３、３，４−イソチアゾリニル−３ 、４，５−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチアゾリニル−４、３，４−イ ソチアゾリニル−４、４，５−イソチアゾリニル−４、２，３−イソチアゾリニ ル−５、３，４−イソチアゾリニル−５、４，５−イソチアゾリニル−５、２， ３−ジヒドロピラゾリル−１，２，３−ジヒドロピラゾリル−２、２，３−ジヒ ドロピラゾリル−３、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラ ゾリル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル− ５、４，５−ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピラゾリル−３、４， ５−ジヒドロピラゾリル−４、４，５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒ ドロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−２、２，３−ジヒドロオ キサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリル−４、２，３−ジヒドロオキサ ゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリ ル−３、３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、３，４−ジヒドロオキサゾリル− ５、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、 ３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、２−ピペリジニル、３−ピペ リジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサニル−５、２−テトラヒドロピ ラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒ ドロチエニル、４−テトラヒドロチエニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４ −テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒド ロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テト ラヒドロトリアジニル−３、ことにテトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチ エニル、２−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニ ル、１，３，４−オキサゾリジニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−２、４， ５−イソオキサゾリニル−３、３−ピペリジニル、１，３−ジオキサニル−５、 ４−ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、５−テトラヒドロピラニル、モ ルホリニルを意味する。 非置換もしくは置換、単環もしくは２環芳香族塩基であって、炭素原子のほか に、１から４個の窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と、１個の酸素も しくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていても よい芳香族環基は、フェニル、ナフチル、ことにフェニル、１−もしくは２−ナ フチルのようなアリールおよびヘテロアリール、例えば１から３個の窒素原子お よび／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族環例えば２ −フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロ リル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソ オキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル 、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オ キサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チア ゾリル、５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾ リル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５ 、１，２，４−トリアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２， ５−トリアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３−トリアゾ リル−５、１，２，３−トリアゾリル、５−テトラゾリル、１，２，３，４−チ アトリアゾリル−５、１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５、ことに３−イ ソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリ ル、１，３，４−オキサゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２を意味す る。 ヘテロ原子として１から４個の窒素原子を有する６員のヘテロ芳香族環は、例 えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４ −ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２ −ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリアジニル−２ 、１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリジニル 、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラジニル、４ −ピリダジニルを意味する。 非置換もしくはことにアルキル、アルケニル、アルキニルに関して置換なる語 が付加された前述の集合的ないし包括的表現は、これが付加された基が、部分的 もしくは全体的にハロゲン化されていてもよいこと（すなわち問題の基の水素原 子が上述した同じもしくは異なるハロゲン原子、好ましくは弗素、塩素、臭素原 子、ことに弗素、塩素原子により部分的にもしくは全体的に置換されていてもよ いこと）、かつ／もしくは１から３個の、ことに１個の以下の置換基、すなわち 、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミ ノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アル キニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル ケニルオキシを持っていてもよいこと、 あるいはまた、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１もしくは ２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄 原子を環員として持っていてもよく、かつ置換基に対して直接的に、または酸素 原子（−Ｏ−）、硫黄原子（−Ｓ−）もしくはアミノ基（−ＮＲ^a−）を介して 結合されていてもよい、非置換もしくは置換、単環もしくは２環芳香族環基、す なわちフェニル、ナフチル、ことにフェニル、１−もしくは２−ナフチルのよう なアリール、およびヘテロアリール、例えば１から３個の窒素原子および／また は１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族環、ことに２−フリル 、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３ −ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾ リル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−ピ ラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリ ル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、 ５−チアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１ ，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２ ，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，５−ト リアゾリル−３、１，２，３−トリアゾリル−４、１，２，３−トリアゾリル− ５、１，２，３−トリアゾリル−４、５−テトラアゾリル、１，２，３，４−チ アトリアゾリル−５、１，２，３，４−オキサトリアゾリル−５、ことに３−イ ソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、４−チアゾリル、 １，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２を持って いてもよいこと、 さらに、１から４個の窒素原子をヘテロ原子として持っている６員のヘテロ芳 香族環、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、５−ピリミ ジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２、１，２，４−トリア ジニル−３、１，２，４，５−テトラジニル−３、ことに２−ピリジニル、３− ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−ピラ ジニル、４−ピリダジニルを持っていてもよいことを意味する。 非置換もしくは環式基（飽和、不飽和または芳香族）に関して置換なる語が付 加された前述の集合的ないし包括的表現は、これが付加された基が、部分的もし くは全体的にハロゲン化されていてもよいこと（すなわち問題の基の水素原子が 、上述した同じもしくはハロゲン原子、好ましくは弗素、塩素、臭素原子、こと に弗素、塩素原子により部分的もしくは全体的に置換されていてもよいこと）、 かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、 ニトロ、 シアノ、チオシアナートを、 アルキル、ことに上述したＣ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、エチル、１ −メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ブチル、ヘキシル、ことにメチル、 １−メチルエチルを、 上述したＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロメ チル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフル オロエチル、ペンタフルオロエチルを、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、 １，１−ジメチルエトキシ、ことにメトキシを、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロアルコキシ、好ましくはジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、こ とにジフルオロメトキシを、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、１−メチルエチルチオ、こと にメチルチオを、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ ノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２− メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、好ましくはメチルアミ ノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノを、さらに ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエ チルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミ ノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ， Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル） アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ −メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルエチルア ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２ −メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミ ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル） アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピ ル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ −（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ− プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１， １−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエ チル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ 、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１， １−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエ チル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ− （２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１− メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ− ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミ ノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミ ノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１ −メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチ ルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチル プロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ −（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１ −メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチ ルプロピル）アミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルア ミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノを、 Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル 、プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１− メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチル エチルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メ チルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピ ルカルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピ ルカルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチ ルペンチルカルボニル、２−メチルペンチルカルボニル、３−メチルペンチルカ ルボニル、４−メチルペンチルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカルボニ ル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニル、 ２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、３， ３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチルカルボニル、２−エチルブチ ルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２，２−トリ メチルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１− エチル−２−メチルプロピルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチル カルボニル、１，１−ジメチルカルボニル、ことにエチルカルボニルを持ってい ていもよいこと、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカ ルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキシカ ルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、 １−メチルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、３− メチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル、 １−エチルプロピルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１，１−ジ メチルプロポキシカルボニル、１，２−ジメチルプロポキシカルボニル、１−メ チルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボニル、３−メ チルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボニル、１，１ −ジメチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブチルオキシカルボニル 、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブチルオキシカ ルボニル、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、３，３−ジメチルブチル オキシカルボニル、１−エチルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキ シカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１，２，２ −トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルオキ シカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル、好ましくは メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニ ル、ことにエトキシカルボニルを、さらに Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチル アミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカル ボニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２− メチルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル、 ペンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブ チルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−ジメチル プロピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルア ミノカルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチ ルプロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチ ルペンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカルボニル、４−メチ ルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノカルボニル、１， ２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチルアミノカルボニ ル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメチルブチルアミノ カルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１−エチルブチルアミ ノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１，２−トリメチルプ ロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、 １−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、１−エチル−２−メチルプ ロピルアミノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニル、エチルアミノカ ルボニル、ことにメチルアミノカルボニルを、さらに ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ カルボニル、例えばＮ，Ｎ−ジメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、Ｎ ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノカ ルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピ ル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、 Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メ チルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチ ル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミ ノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ −メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメ チルエチル）−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、 Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロ ピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカル ボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ− （１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロ ピルアミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカル ボニル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（ １，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ− （１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１ −メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２− メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（ １−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル ）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニ ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１ −メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１ ，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ− （１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、 好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボ ニル、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルを持っていてもよいこと、さら に Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、、例えばメチルカルボキシル、エチルカルボ キシル、プロピルカルボキシル、１−メチルエチルカルボキシル、ブチルカルボ キシル、１−メチルプロピルカルボキシル、２−メチルプロピルカルボキシル、 １，１−ジメチルエチルカルボキシル、ペンチルカルボキシル、１−メチルブチ ルカルボキシル、２−メチルブチルカルボキシル、３−メチルブチルカルボキシ ル、１，１−ジメチルプロピルカルボキシル、１，２−ジメチルプロピルカルボ キシル、２，２−ジメチルプロピルカルボキシル、１−エチルプロピルカルボキ シル、ヘキシルカルボキシル、１−メチルペンチルカルボキシル、２−メチルペ ンチルカルボキシル、３−メチルペンチルカルボキシル、４−メチルペンチルカ ルボキシル、１，１−ジメチルブチルカルボキシル、１，２−ジメチルブチ ルカルボキシル、１，３−ジメチルブチルカルボキシル、２，２−ジメチルブチ ルカルボキシル、２，３−ジメチルブチルカルボキシル、３，３−ジメチルブチ ルカルボキシル、１−エチルブチルカルボキシル、２−エチルブチルカルボキシ ル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボキシル、１，２，２−トリメチルプ ロピルカルボキシル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボキシル、１−エチ ル−２−メチルプロピルカルボキシル、好ましくはメチルカルボキシル、エチル カルボキシル、１，１−ジメチルエチルカルボキシル、ことにメチルカルボキシ ル、１，１−ジメチルエチルカルボキシルを、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、エチル カルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルア ミノ、ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メ チルプロピルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ペ ンチルカルボニルアミノ、１−メチルブチルカルボニルアミノ、２−メチルブチ ルカルボニルアミノ、３−メチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルプ ロピルカルボニルアミノ、１−エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカル ボニルアミノ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２−ジメチル プロピルカルボニルアミノ、１−メチルペンチルカルボニルアミノ、２−メチル ペンチルカルボニルアミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、４−メチル ペンチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，２ −ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ 、２，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，３−ジメチルブチルカルボニ ルアミノ、３，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、１−エチルブチルカルボ ニルアミノ、２−エチルブチルカルボニルアミノ、１，１，２−トリメチルプロ ピルカルボニルアミノ、１，２，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１ −エチル−１−メチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチル−２−メチルプロ ピルカルボニルアミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ、エチルカルボニル アミノ、ことにエチルカルボニルアミノを、さらに、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルことにシクロプロピルを、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シク ロペントキシ、シクロヘキソキシ、ことにシクロヘキソキシを、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ 、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ、ことにシク ロヘキシルチオを、さらに Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチル アミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ 、好ましくはシクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ことにシクロプロ ピルアミノを持っていていもよいことを意味する。 上述した置換基のほかに、単環もしくは２環の芳香族、ヘテロ芳香族基は、さ らに−ＣＲ′＝ＮＯＲ′′を持っていてもよい。 ただし、Ｒ′は水素、シアノ、アルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₆、ことにＣ₁− Ｃ₄アルキル）、ハロアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ことにＣ₁− Ｃ₂ハロアルキル）、アルケニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことにＣ₂− Ｃ₄アルケニル）、ハロアルケニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、こと にＣ₂−Ｃ₄ハロアルケニル）、アルキニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル、こ とにＣ₂−Ｃ₄アルキニル）、ハロアルキニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル、 ことにＣ₂−Ｃ₄ハロアルキニル、シクロアルキル（好ましくはＣ₃−Ｃ₈シクロア ルキル、ことにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル）を意味し、 Ｒ′′はアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキル） 、ハロアルキル（好ましくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロアルキ ル）、アルケニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₄アルケニル 、ハロアルケニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₄ハロア ルケニル）、アルキニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆アルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₄アル キニル）、ハロアルキニル（好ましくはＣ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、ことにＣ₂− Ｃ₄ハロアルキニル、シクロアルキル（好ましくはＣ₃−Ｃ₈シクロアルキル、こ とにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル）を意味する。 本発明化合物Ｉの生物学的作用にかんがみて、式中のＲがＣ₁−Ｃ₄アルキル を意味する場合の化合物が好ましい。 さらにＲがハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素を意味する場合の化合物も好ま しい。 同様にして、ＲがＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味する化合物Ｉも好ましい。 さらに、Ｒがシアノまたはニトロを意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 同様にして、ＲがＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル（ことにトリフルオロメチル）または Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ（ことにトリフルオロメトキシ）を意味する化合物Ｉも 好ましい。 さらにＲがＣ（Ｒ^a）＝ＮＯＲ^bを意味し、ことにＲ^a、Ｒ^bがＣ₁−Ｃ₄アルキル を意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 さらに、式中のｍが１、２または３、ことに１または２を意味する化合物Ｉも 好ましい。 さらに、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味する場合 の化合物Ｉも好ましい。 また、Ｒ¹がハロゲン（ことに弗素、塩素、臭素）を意味する化合物Ｉも好ま しい。 同様にＲ¹がシアノまたはニトロを意味する化合物Ｉも好ましい。 さらにＲ¹がＣ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを意味し、ま たｎが０、１または２（ことに０または１）を意味する場合の化合物Ｉも好まし い。 さらに、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味する場合 、Ｒ²がハロゲン（ことに弗素、塩素、臭素）を意味する場合、Ｒ²がシアノまた はニトロを意味する場合、Ｒ²がＣ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコ キシを意味する場合の化合物Ｉもそれぞれ好ましい。 なお、Ｒ³がシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロアルキル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₂ハロアルコキシを意味する場合の化合物Ｉも 好ましい。 またｏが０または１、ことに０を意味する場合の化合物Ｉも好ましく、上記ｏ が０ではない場合、置換基Ｒ³が３−位または６−位に在る場合の化合物Ｉが好 ましい。 またＲ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロア ルキルを意味し、Ｒ⁵Ｘがメチル、メトキシ、メチルアミノを意味する場合の化 合物Ｉもそれぞれ好ましい。 その用途にかんがみて、以下の表中に列記される化合物Ｉが、ことに好ましい 。ただし、表中に示される置換基は追加的に（これらの組合わせと関係なく）好 ましいと考えられるべきである。 表１ Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の表 Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２ Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の 表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３ Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の 表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４ Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲 の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表５ Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、 後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表６ Ｒ⁴がエチル、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の表 Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表７ Ｒ⁴がエチル、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の 表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表８ Ｒ⁴がエチル、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の 表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表９ Ｒ⁴がエチル、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲 の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１０ Ｒ⁴がエチル、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、 後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１１ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１２ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１３ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１４ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の 組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１５ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ² の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１６ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１７ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ² の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１８ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表１９ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の 組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２０ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ² の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２１ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２２ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２３ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２４ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の 組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２５ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ² の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２６ Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の 表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２７ Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の表 Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２８ Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の表 Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表２９ Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後掲の 表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３０ Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わせが、後 掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３１ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３２ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の 組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３３ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の 組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３４ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ² の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３５ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴がメチル、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、 Ｒ²の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３６ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３７ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３８ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表３９ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の 組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４０ Ｒ³が６−メチル、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の 組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４１ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わ せが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４２ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４３ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４４ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４５ Ｒ³が６−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、 Ｒ²の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４６ Ｒ³が３−塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わ せが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４７ Ｒ³が３−塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４８ Ｒ³が３−塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表４９ Ｒ³が３−塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表５０ Ｒ³が３−塩素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ² の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表５１ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘが水素を意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合わ せが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表５２ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ｎ、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表５３ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがエチルを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組合 わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表５４ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメトキシを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ²の組 合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 表５５ Ｒ³が３−弗素、Ｒ⁴が水素、Ｒ⁵Ｘがメチルアミノを意味し、Ｒ_m、Ｒ¹ _n、Ｒ² の組合わせが、後掲の表Ａ中の各行に対応する場合の化合物Ｉ（ｏ＝０）。 本発明による新規化合物Ｉは、有害な菌類および広義の虫類（くもおよび線虫 類を含む）を制御するのに適する。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアドキソフィエス・オラ ナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、アグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏ ｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅ ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ） 、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅ ｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ （Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チロ・パルテルス（ Ｃｈｉｌｏ ｐａｒｔｅｌｌｕｓ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃ ｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプン クタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、クナファロクロシス・メディナ リス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、クロシドロミア ・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、チデイア・ ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅ ｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａ ｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａ ｔｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａ ｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐ ａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅ ｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、フェルチア・サブテーラネア（ Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌｌｅ ｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉ ｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、 （Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌ ｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈ ｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・ デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア ・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（ Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシ セーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・ エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌ ｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ （Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボト ラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリ ス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパ ー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａ ｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マンドゥカ・セクタ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ） 、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マ メストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・ レパンダ（Ｍｏｃｉｓｒｅｐａｎｄａ）、オペロフテラ・ブルマータ（Ｏｐｅｒ ｏｐｈｔｈｅｒａ ｂｒｕｍａｔａ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙ ｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉ ｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パンデミス・ペパラナ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈ ｅｐａｒａｎａ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペ クチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅ ｌｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅ ｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シ トレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシ ーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａ ｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プラティノタ・ストゥルタナ（Ｐｌａｔｙｎ ｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ピライス・シトリ（Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ）、ピ ライス・オレア（Ｐｒａｙｓ ｏｌｅａｅ）、プロデニア・スニア（Ｐｒｏｄｅ ｎｉａ ｓｕｎｉａ）、プロデニア・オルニトガリ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｏｒｎ ｉｔｈｏｇａｌｌｉ）、プソイドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌ ｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃ ｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏ ｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、セサミア・インフェレンス（Ｓｅｓ ａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔ ｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐ ｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐ ｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔ ｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シレプタ・デロガタ（Ｓｙｌｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇ ａｔａ）、シナンテドン ミオパエフォラミス（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｍｙ ｏｐａｅｆｏｒｍｉｓ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏ ｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉ ｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎ ｉ）、トリポリザ・インセルツラス（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａ ｓ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓ ｉｓ）ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、エフ ェスティア・カウテラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ティネオラ・ ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス （Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アンソノムス・グランディス（Ａｎ ｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎ ｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アピオン・フォラクス（Ａｐｉｏｎ ｖｏｒａｘ ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラス トファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、 ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕ ｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅ ｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃ ａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ ｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ ｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ．ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅ ｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕ ｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒ ｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、デンドロクトヌス・レフィペンニス（Ｄｅｎｄｒｏ ｃｔｏｎｕｓ ｒｅｆｉｐｅｎｎｉｓ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（ Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２− プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロテ ィカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシ ュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピト リックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイ ティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉ ｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔ ｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブル ネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグ ラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍ ｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス （Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミ ュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（ Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏ ｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌ ｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎ ｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏ ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅ ｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌ ｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈ ｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐ ｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔ ｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒ ｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、サイリオデス・ナピ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｎａｐｉ） 、スコリツス・イントリカタス（Ｓｃｏｌｙｔｕｓ ｉｎｔｒｉｃａｔｕｓ）、 シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラ ナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）、ラシオデルマ・セリコル ネ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、オリザエフィルス・スリ ナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、リゾペ ルタ・ドミニカ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス ・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トリボリウム・カスタネ ウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、トロゴデルマ・グラナリウ ム（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｇｒａｎａｒｉｕｍ）、ザブロテス・サブファシア ト ス（Ｚａｂｒｏｔｅｓ ｓｕｂｆａｓｃｉａｔｕｓ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベ ジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセー ラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジ ヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ア ンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュ レックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビ テア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃ ａｅ）、デリア・コアルクタタ（Ｄｅｌｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、デリア・ ラディコム（Ｄｅｌｉａ ｒａｄｉｃｕｍ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａ ｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス （Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モル シタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（ Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリ ス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒデレリア・グリセ オラ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈ ｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍ ａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉ ｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプ リナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉ ａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄ ｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オ エストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オルセオリア・オリザエ（ Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌ ｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａ ｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォル ビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コア ルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒ ｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏ ｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂ ｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、 ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、シミュリウム・ダム ノスム（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｄａｍｎｏｓｕｍ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、ハプロトリプス・トリティシ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｔｒｉｔｉｃｉ）、 シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリッ プス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒ ｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）が 属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカン パ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュ ディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、イリドミルメス・ フミリス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｈｕｍｉｌｉｓ）、イリドミルメス・プル プレウス（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｓ ｐｕｒｐｕｒｅｕｓ）、モノモリウム・ハ ァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲ ミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビク タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス・リヒテリ（Ｓｏ ｌｅｎｏｐｓｉｓ ｒｉｃｈｔｅｒｉ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス．ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌ ｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ） 、リーガス・ヘスペルス（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、リーガス・プラテ ンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒ ａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔ ａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティ アンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アシルトシフォン ・ピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、アデルゲス・ラリシス （Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アオニデエラ・アウランティ （Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アフィドラ・ナスチュルティ（ Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ゴシピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、アフィス ・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アウラコルトム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔ ｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ） 、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ） 、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａ ｅ）、ダルブルス・マイディス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ドレフュ シア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフ ュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、エムポアスカ・ ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒ ｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ラオデルファクス・ストリアテラ（Ｌａ ｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃ ｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒ ｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏ ｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａ ｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒ ｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、 ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ネフォテティクス・シンクテ セプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ニラパルバタ・ル ゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペルキンシェラ・サッカリ シィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン ・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プラノココス・シトリ（Ｐｌ ａｎｏｃｏｃｏｓ ｃｉｔｒｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ） 、プシーラ・ピリ （Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、プシーラ・ピリコール（Ｐｓ ｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌ）、クアドラスピディオトス・ペルニシオサ ス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ロパロシィ フム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス ・オレア（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｏｌｅａｅ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃ ｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドス・アルティクラタス（ Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、シトビオン・アベナエ （Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソガテラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅ ｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トキソプテラ・シトリシダ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒ ａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ）、トリアロイロデス・アブティロネア（Ｔｒｉａｌｅ ｕｒｏｄｅｓ ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（ Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフ ォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マクロテルメス・サブヒアリヌ ス（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｕｂｈｙａｌｉｎｕｓ）、オドントテルメス・ フォルメザヌス（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｕｎｕｓ）、レテ ィキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕ ｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃ ａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌ ｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒ ｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔ ｕｓ）、メラノプラス・フェムルールブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕ ｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅ ｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サ ングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラ ス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セ プテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａ ｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒ ｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｒｏ ｃｃａｎｕｓ）、シスットセルサ・グレガリア（Ｓｃｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒ ｅｇａｒｉａ）が属する。 蛛形類（Ａｒａｃｈｎｏｉｄｅａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（ Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇ ａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕ ｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏ ｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙ ｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕ ｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イ クソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトド ラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・ メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、ポリファゴタルソネムス・ラタ ス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、リピセファラス ・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌ ａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、テトラニカス・シンナバリ ナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・ カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パ シフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・ ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、アクロプス・リコ ペルシカエ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃａｅ）、アクロプス・ペレ カッシ（Ａｃｕｌｏｐｓ Ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、アクルス・シレエクテンダリ （Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、エウテトラニキス・バンク シ（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉｉ）、オリゴニキス・プラテン シス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、パノニカス・ウルミ（ Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニカス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ ｓ ｃｉｔｒｉ）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕ ｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、タルソネムス・パリダス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｏｄｕｓ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｕｓ ｇａ ｌｌｉｎａｅ）、ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サル コプテス・スカビエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）。 線虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・パリダ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌ ｌｉｄａ）、グロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔ ｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅ ｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉｉ）、幹 および葉線虫には、例えばアングイナ・トリティシ（Ａｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔ ｉｃｉ）、アフェレンコイデス・ベセイ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅ ｓｓｅｙｉ）ジチレンカス・アングスタス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｎｇｕ ｓｔｕｓ）、ヒルスマニーラ・オリザエ （Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏｒｙｚａｅ）、ホプロライムス・エスピ ーピー（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉ ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、およびヘリオコチレンカス・マルチシ ンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、 ロンジドラス類（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス （Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドラス・ビルリファルス（ Ｔｒｉｃｈｏｄｒｕｓ ｖｉｒｕｌｉｆｅｒｕｓ）、チレンクリス・セミペネト ランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレ ンカス・ブラキュラス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）、 プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａ ｎｓ）、プラチーレンカス・ファラックス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｆａｌ ｌａｘ）、プラチーレンカス・バルナスイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕ ｌｎｕｓ）、ヒルスマニエラ・オリザエ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｏ ｒｙｚａｅ）、ホプロライムス類（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ロチ レンカス・レインフォルミス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｉｎｆｏｒｍｉｓ ）、スクテロネマ・ブラディス（Ｓｃｕｔｒｌｌｏｎｅｍａ ｂｒｏｄｙｓ）、 キシフィネマ・インデックス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）、キシフィネ マ・メディテラネウス（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｍｅｄｉｔｔｅｒａｈｅｕｍ）が 属する。 化合物Ｉはこれから得られる組成形または使用形にて、例えば直接的に噴霧可 能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダス ト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法 によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定さ れる。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証される べきである。 式Ｉの化合物は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、または担子菌類 に対して優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性である場合もあり、 茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における 多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ ｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス （Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 新規化合物は、資材の保護、例えば木材、紙材、繊維の例えばＰａｅｃｉｌｏ ｍｙｃｅｓ ｖａｒｉｏｔｉｉからの保護に用いられる。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であ るが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合によ り乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造することができ、こ の際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用す ることができる。 このための助剤としては、主に 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えば クロルベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノ ール、ブタノール）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド ）および水、 賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、泥質土、タルク、白亜）、合成 岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレ ン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー ト）および 分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、リグニンスルホン酸、 フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、およびジブチルナフタリンスル ホン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アン モニウム塩アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルス ルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並 びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、 並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナ フタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリン スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ チレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、 オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエ ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ ーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ま たはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタ ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿 潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。 しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する 。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。 固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩 、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白 雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合 成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ ム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セ ルロース粉末および他の固状担体物質である。即使用可能な調製物の有効成分の 濃度は比較的広範囲に変更可能である。 ことに一般的には、調製物は０．０００１−９５重量％の有効物質を含む。 ９５重量％を超過する有効物質を含有する組成物は、添加物を含まない有効成 分を使用することが可能な超低量法（ＵＬＶ）において極めて良好に用いられる 。 殺菌剤としてしようする場合は、０．０１−９５重量％、特に０．５−９０重 量％の有効物質が好ましく用いられる。殺虫剤として用いられる場合は、０．０ ００１−１０重量％、特に０．０１−１重量％の有効物質を含む組成物が好まし く用いられる。 通常、有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクト ルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．９０重量部の本発明の化合物Iと、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部とを含む溶液を得る。この溶液は微小液滴の形状で使用すると好ましい。 ＩＩ．２０重量部の化合物Ｉを、キシレン８０重量部、エチレンオキシド８乃 至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成 物１０重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエ チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりな る混合物中に添加する。この混合物を水に細分布することにより分散液が得られ る。 ＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン４０重量部、イ ソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをヒマシ油１モルに付加した 付加生成物２０重量部、及び４０モルのエチレンオキシドを１モルのヒマシ油に 付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加する。この混合液を水に 微分散することにより分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、シクロヘキサノン２５重量部、沸点 ２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に添加する。こ の混合物を水に微分散することより水性分散液が得られる。 Ｖ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチルナフタリン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリ ウム塩１７重量部、および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハン マーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分布することにより噴霧液が 得られる。 ＶＩ．３重量部の本発明の化合物Ｉを細粒状カオリン９７重量部と密に混和す る。かくして有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＶＩＩ．３０重量部の本発明の化合物Ｉを、粉末状珪酸ゲル９２重量部および この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と 密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。 ＶＩＩＩ．４０重量部の本発明の化合物Ｉをフェノールスルホン酸−尿素−ホ ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部および水 ４８重量部と混和する。安定な水性分散液が得られる。この分散液は更に水で希 釈することができる。 ＩＸ．２０重量部の本発明の化合物Ｉを、ドデシルベンゼンスルホン酸のカル シウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノー ルスルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部および パラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。 Ｘ．１０重量部の本発明の化合物Ｉを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩４重量部、亜硫酸-廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩２０重量部、珪酸ゲル３８重量部およびカオリン３８重量部と充分に混 和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水１００００重量部 に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 菌類、または菌類による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌 を殺菌有効量の有効物質で処理することにより化合物Ｉを施与する。 資材、植物または種子が菌類により被害を受ける前または後に化合物を施与す ることができる。 所望の効果により、１ヘクタールあたりの有効成分の施与量を０．０２−３ｋ ｇ、好ましくは０．１−１ｋｇとする。 種子を処理する際に、１ｋｇの種子に対して０．００１−５０ｇ、好ましくは ０．０１−１０ｋｇの有効物質が使用される。 野外条件下において寄生虫を制御するために用いられる有効成分の使用量は、 １ヘクタール当たり０．０２−１０ｋｇ、好ましくは０．１−２．０ｋｇである 。 更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる 植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元 素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植 物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。 作物保護剤および肥料を、本発明の組成物に、１：１０から１０：１の重量比 で、必要に応じて使用直前に添加することも可能である（タンク・ミックス）。 殺菌剤または殺虫剤と混合することにより、殺菌作用が向上する場合が多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な殺菌剤を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−２−イル）−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−４−イル）−ベンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ２−チオピリジン−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチル−フラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボンキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ キシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−２，５−ジメ チルフラン−３−カルボキシアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾールイル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル-１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 更に他の殺菌剤、例えば １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメチルエチル ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、 １−［３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）オキシラ ン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。 合成実施例 以下に示される合成実施例に記載されている処理は、出発材料を変更して、さ らに他の化合物Ｉを製造するために使用され得た。これらの化合物Ｉも後掲の表 にそれぞれの物性と共に掲記されている。 （１）メチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（４′−（２′′−フルオロフェニ ル）−２′−メトキシフェノキシメチル）フェニル）カルバマート １ｇのメチル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−（４′−ブロモ−２′−メチルフェ ノキシメチル）フェニル）カルバマート（ＷＯ９３／１５０４６と同様の方法で 製造）、０．５５ｇ（３．９ミリモル）の２−フルオロフェニル硼酸および０． ３３ｇ（３．９ミリモル）のＮａＨＣＯ₃から成る混合物を、還流させ、４ミリ リットルのジメトキシエタン混合液（１：１）中において約５時間撹拌した。次 いで反応混合物を冷却し、水で希釈し、この水性相をメチレンクロリドで３回抽 出し、合併有機相をＭｇＳＯ₄で乾燥し、濃縮した。得られた淡黄色残渣は、１ ｇ（９５％）の表記化合物であった。融点７１℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δｐｐｍ） ７．７（ｄ、１Ｈ、フェニル）、７．３５（ｍ、８Ｈ、フェニル）、６．９５ （ｍ、２Ｈ、フェニル）、５．２（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、３．８２（ｓ、３Ｈ 、ＯＣＨ₃）、３．７５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、２．４（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃） 有害菌類に対する作用の例 一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の実験で示した。 有効物質を７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登 録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフ ェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量 ％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エト キシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、水で希釈し、所望 の濃度を得た。プラズモパラ・ピチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する 作用 鉢植えのブドウ（Ｍｕｅｌｌｅｒ−ｔｈｕｒｇａｕ種）に、有効物質を液が滴 り落ちるまで噴霧した。８日後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカ ビ）の遊走子懸濁液を噴霧し、２０−３０℃、高湿度にて５日間保管した。評価 に先立ち、植物を高湿度にて更に１６時間保管し、目視にて評価を行った。 この実験において、本発明の化合物Ｎｏ．２、３、４、５、６、７、９、１０ で処理した植物では、細菌による被害が５％未満であったが、未処理植物（対照 試験）７０％の被害を受けたことがわかった。プッキニア・リコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギ のさび菌）に対する作用 コムギ（Ｋａｎｚｌｅｒ種）の葉にさび菌（プッキニア・リコンディタ）の胞 子を振りかけた。このように処理された植物を２０−２０℃、相対湿度９０−９ ５％で２４時間培養し、次いで有効物質の水性組成物で処理した。２０−２２℃ 、相対湿度６５−７０％で更に８時間保管した後、菌の繁殖の程度を測定した。 目視にて評価を行った。この実験において、本発明の化合物Ｎｏ．１、２、３、 ４、５、６、７、８、９、１０で処理した植物では、細菌による被害が５％未満 であったが、未処理植物（対照試験）６５％の被害を受けていた。動物の寄生虫に対する作用の例 動物の寄生虫に対する一般式Ｉの化合物の作用を以下の実験で示した。 有効物質を ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調整し、ａ）の場合はアセトンで、 ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００ ％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界また は最低濃度）を測定した。テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）（ハ ダニ）、接触作用 成葉の第二の双葉を有する、高程度に感染した鉢植えの矮小形豆類を有効物質 の水性組成物で処理した。温室に５日間保管した後、抑制程度を双眼顕微鏡を用 いて測定した。 この実験において、化合物Ｉ．０１−Ｉ．０７およびＩ．０９−Ｉ．１１が２ −４００ｐｐｍの作用限界を示した。ネホテティックス・シンクティセプス（Ｎｅｈｏｔｅｔｔｉｘ・ｃｉｎｃｔｉｃ ｅｐｓ）（ヨコバイ：ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）、接触作用 円形のフィルターを有効成分の水性組成物で処理し、次いでこれに５匹のヨコ バイの成虫を配置した。２４時間後、致死量を評価した。 この実験において、化合物Ｉ．０７とＩ．０８の作用限界は０．４ｍｇである ことがわかった。有害菌類に対する作用の実施例 一般式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の温室実験で示した。 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ （登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキ ルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０ 重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、 エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０ 重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。 比較化合物として有効成分Ａ（ヨーロッパ特許出願公開第４０７８７２号公報 、表Ｉ、実施例Ｎｏ．２５）。プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する 作用 「Ｍｕｅｌｌｅｒ−ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウの葉に、液が滴り落 ちるまで有効成分組成物を噴霧した。８日後、植物をプラスモパラ・ビチコラ（ ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液に感染させ、２０−３０℃で５日間高、湿度に 保持した。次いで植物を１６時間高湿度に保持した後に評価を行った。評価は目 視にて行った。 この実験において、２５０ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．０１−Ｉ．０７、Ｉ． １０−Ｉ．１１で処理した植物は５％未満の被害を受け、一方同量の公知化合物 で処理した化合物は２５％の被害を受けたことがわかった。未処理（対照）植物 は７５％の被害を受けた。ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（稲胴枯病 ） 稲の苗（Ｔａｉ Ｎｏｎｇ ６７種）を有効成分組成物の液が滴るまで噴霧し た。２４時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧し、 ２２−２４℃、相対湿度９５−９９％で６日間保管した。目視にて評価を行った 。 この実験では、２５０ｐｐｍの本発明の化合物Ｉ．０１、Ｉ．０２、Ｉ．０４ 、Ｉ．０６−Ｉ．０８、Ｉ．１０およびＩ．１１で処理した植物は２５％未満の 被害を受け、同量の公知化合物Ａで処理した植物は６０％の被害を受けた。未処 理（対照）植物は８５％の被害を受けた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 271/38 Ｃ０７Ｃ 271/38 271/60 271/60 (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ−68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 ゲツ，ノルベルト ドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25 【要約の続き】 オキシメチレン）アニリド、その製造のための方法およ び中間生成物ならびにその用途。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下式Ｉ で表わされ、かつ Ｒが、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミ ノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ルアミノ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキ ニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ（Ｒ^a）＝ ＣＯＲ^bを意味し、このＲ^a、Ｒ^bが、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを意味し、 ｍが、１、２、３、４または５を意味し、このｍが２以上である場合には複数 のＲは相互に異なる基を意味してもよく、 Ｒ¹が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミ ノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルア ミノ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄ア ルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シ クロアルキルまたはＣ（Ｒ^a）＝ＮＯＲ^bを意味し、 ｎが０、１または２を意味し、ｎが２である場合にはこの両Ｒ¹は相互に異な る基を意味してもよく、 Ｒ²が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミ ノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルア ミノ）、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル 、Ｃ₃−Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはＣ（Ｒ^a）＝ＮＯ Ｒ^bを意味し、 Ｒ³がニトロ、シアノ、ハロゲン、非置換または置換アルキル、アルケニル、 アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アル キルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカル ボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニ ルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル（Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ）、Ｃ（Ｒ^a ）＝ＮＯＲ^bを意味し、またはｏが２以上である場合には、さらに、３もしくは ４個の炭素原子、２もしくは３個の炭素原子と、１もしくは２個の炭素原子およ び１個の窒素、酸素および／または硫黄原子から成る３もしくは４個のブリッジ 員から構成されることができ、かつ環の隣接２原子に結合された非置換もしくは 置換ブリッジを意味するか、あるいはこのブリッジが結合されている環と共に、 部分的不飽和基、または芳香族基を形成することができ、 ｏが０、１、２、３または４を意味し、ｏが２以上である場合には、この複数 のＲ³は相互に異なる基を意味することができ、 Ｒ⁴が水素、非置換もしくは置換アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、シクロアルケニル、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル を意味し、 Ｘが、直接結合、ＣＨ₂、ＯまたはＮＲ^cを意味し、このＲ^cが水素、アルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを意味し、 Ｒ⁵がアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアル ケニルを意味し、ＸがＮＲ^cである場合には、さらに水素をも意味し得ることを 特徴とする、２−（４−ビフェニルオキシメチレン）アニリド。 ２．下式ＩＩ で表わされ、かつＬ¹が求核的置換可能の基を意味する場合のベンジル誘導体を 、塩基の存在下に、下式ＩＩＩ の４−ビスフェノールを使用して、下式ＩＶ の、対応する２−（４−ビフェニルオキシメチレン）ニトロベンゼンに転化し、 次いで、この化合物ＩＶを還元して、下式Ｖａ のＮ−ヒドロキシルアニリンとし、下式ＶＩ で表わされ、かつＬ²がハロゲンを意味する場合のカルボニル化合物を使用して 、これを式Ｉの目的化合物に転化することを特徴とする、請求項１の式Ｉにおけ るＲ⁴が水素、Ｘが直接結合または酸素を意味する場合の化合物Ｉの製造方法。 ３．下式ＩＩａ のベンジル誘導体を還元して、まず下式Ｖｂ の、対応するＮ−ヒドロキシルアニリンと成し、 この化合物Ｖｂを、請求項２における式ＶＩのカルボニル化合物の使用により 、下式ＶＩＩ の対応するアニリドに転化し、次いで この化合物ＶＩＩを、下式ＶＩＩＩ で表わされ、かつＬ³が求核的置換可能基を意味し、Ｒ⁴が水素を意味しない場合 の化合物の使用により、下式ＩＸ のアミドに転化し、次いで この化合物ＩＸを、下式Ｘ で表わされ、かつＨａｌがハロゲン原子を意味する、対応するベンジルハロゲン 化物に転化し、 この化合物Ｘを、塩基の使用下に、請求項２における４−ビスフェノールＩＩ Ｉの使用により、目的化合物Ｉに転化することを特徴とする、請求項１の式Ｉに おけるＲ⁴が水素を意味しない場合の化合物Ｉの製造方法。 ４．Ｒ⁴が水素を意味する場合の化合物Ｉを、請求項３における式ＶＩＩＩの 適当化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ⁴が水素ではない場合の請求項１ の化合物Ｉの製造方法。 ５．下式ＩＸａ で表わされ、かつＡがアルキルまたはフェニルを意味する場合のベンズアニリド を、下式Ｘａ で表わされ、かつＨａｌがハロゲン原子を意味する場合の、対応するベンジルハ ロゲン化物に転化し、 この化合物Ｘａを、塩基の存在下に、請求項２における式ＩＩＩの４−ビスフ ェノールの使用によって、下式Ｉ．Ａ の化合物に添加し、次いでこの化合物Ｉ．Ａを、下式ＸＩａまたはＸＩｂ のアミンと反応させて、目的化合物Ｉを得ることを特徴とする、式ＩのＸがＮＲ^c を意味する場合の化合物Ｉの製造方法。 ６．請求項２における式ＶａのＮ−ヒドロキシアニリンを、下式ＶＩａ で表わされ、かつＬ²がハロゲン原子を意味する場合のフェニルカルボナートの 使用により、下式ＩＢ の、対応するＮ−ヒドロキシカルバマートに転化し、次いで、この化合物ＩＢを 、請求項３における化合物ＶＩＩＩと反応させることにより化合物Ｉ．Ａを得る ことを特徴とする、請求項５の化合物Ｉ．Ａの製造方法。 ７．下式ＸＩＶ で表わされ、かつＨａｌがハロゲン原子を意味する場合の化合物を、下式ＸＶ で表わされ、かつＬ−Ｍが金属含有基を意味する場合の有機化合物と、パラジウ ム触媒の存在下に反応させることを特徴とする、請求項１の化合物Ｉの製造方法 。 ８．下式ＸＩＩ で表わされ、かつＹがＮＯ₂、ＮＨＯＨ、ＮＨＯＲ⁴、Ｎ（ＯＨ）−ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₅ またはＮ（ＯＲ⁴）−ＣＯ₂Ｃ₆Ｈ₅を意味し、ｍ、ｎ、ｏおよびＲ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ 、Ｒ⁴が請求項１に記載されている意味を有することを特徴とする中間生成物。 ９．固体状もしくは液体状担体と、請求項１における式Ｉの化合物とを含有す ることを特徴とする、広義の害虫類および有害菌類を制御するために有効な組成 物。 １０．請求項１における化合物Ｉの、広義の害虫および有害菌類を制御するた めに有効な組成物を形成する用途。 １１．広義の害虫類および有害菌類を制御するために、請求項１における化合 物Ｉの有効量で、制御されるべき害虫類、有害菌類、あるいは関連材料、植物、 土壌または種子を処理することを特徴とする方法。