JPH1053510A

JPH1053510A - 外用組成物

Info

Publication number: JPH1053510A
Application number: JP9152925A
Authority: JP
Inventors: Shigeyuki Ogawa; 滋之小川; Koji Abe; 公司阿部; Keiichi Uehara; 計一植原; Yoji Wachi; 陽二和地
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1996-05-27
Filing date: 1997-05-27
Publication date: 1998-02-24
Anticipated expiration: 2017-05-27
Also published as: JP3657395B2

Abstract

(57)【要約】【課題】格段に安全性及び使用性に優れる外用組成物に
おける防腐手段を提供すること。【解決手段】通常は、保湿剤等として用いられている
１，２−ペンタンジオールと、同じく防腐助剤として用
いられている２−フェノキシエタノールとを組み合わせ
て配合した外用組成物を提供すること。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、外用組成物に関す
る技術分野に属する発明である。特に、防腐性を確保し
つつ、使用性及び安全性を著しく向上させた外用組成物
に関する発明である。

【０００２】

【従来の技術】通常、外用組成物中には、防腐防黴性を
確保して保存性を向上させることを目的として防腐剤が
配合される。そして、代表的な外用組成物における防腐
剤としては、パラオキシ安息香酸エステル（通称、パラ
ベン類）を挙げることができる。このパラベン類は外用
組成物中における防腐剤として、安全性及び有効性に優
れたものであるが、それでもごく一部の敏感な使用者に
対して、使用時における刺激感等が伴う場合も全く想定
されないわけではない。殊に昨今は、より肌に優しい外
用組成物が求められる傾向が明らかであり、専らこのパ
ラベン類を防腐手段とするだけでは、このような昨今の
外用組成物に対する要求を完全に満足させることは非常
に難しくなっている面は否めない。勿論、パラベン類を
配合しない外用組成物を創製することも可能ではある
が、この場合、防腐性を確保するために小分け容器やバ
ックレス機構等の複雑な手段を駆使する必要性に迫ら
れ、経済性，汎用性等に欠けてしまう傾向が顕著であ
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明が解決
すべき課題は、格段に安全性及び使用性に優れる外用組
成物における防腐手段を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意検討を行った。その結果、従来から
保湿剤として汎用されている１，２−ペンタンジオール
と同じく防腐助剤として汎用されている２−フェノキシ
エタノールとを外用組成物中に組み合わせて配合するこ
とにより、上記課題を解決し得ることを見出し本発明を
完成した。

【０００５】すなわち本発明は、１，２−ペンタンジオ
ール及び２−フェノキシエタノールを含んでなる外用組
成物を提供するものである。なお、本発明において「外
用組成物」とは、凡そ外用に用いる組成物全般を包括す
る概念であり、例えば基礎化粧料，メーキャップ化粧
料，毛髪用化粧料等の化粧料や、軟膏剤等の種々の医薬
品ないし医薬部外品等に広く適用可能な組成物のことを
いう。本発明は、またこれらの態様の外用組成物を個別
に提供するものでもある。

【０００６】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。本発明外用組成物に配合する１，２−ペン
タンジオールは、下記式で表される構造をとる。ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ＯＨこの１，２−ペンタンジオールの沸点は９８〜１０２℃
／１３mmであり、旋光度は〔α〕²⁰ _D＋０．９５°で、
通常は保湿成分の一つとして外用組成物中に配合されて
いる成分であり、通常公知の方法を用いて製造したもの
を本発明外用組成物中に配合することができる。また、
市販品（ＴＥＧＵＳＳＡ社製品等）を本発明外用組成物
中に配合することも可能である。

【０００７】本発明外用組成物中の１，２−ペンタンジ
オールの配合量は、特に制限されるものではないが、所
望の防腐効果を有効に発揮させるためには外用組成物に
対して０．１重量％以上の割合で配合する必要があり、
同１．０重量％以上の割合で配合することが好ましい。
そして、さらに外用組成物に対して３．０重量％以上の
割合で配合すると、所望する防腐効果が著しく発揮され
る傾向があり特に好ましい。

【０００８】本発明外用組成物中の１，２−ペンタンジ
オールの配合量の上限は、外用組成物の性質に応じて適
宜決定されるべきものであり特に限定されるものではな
いが、通常外用組成物の２０．０重量％以下の割合で配
合される。外用組成物の２０．０重量％を越えて配合す
ると、べたついた使用感を伴う等、本発明外用組成物の
使用性が悪化する傾向にあり好ましくない。

【０００９】上記１，２−ペンタンジオールと共に本発
明外用組成物中に配合される２−フェノキシエタノール
は、下記式で表される構造をとる。

【化１】

【００１０】この２−フェノキシエタノールは、沸点が
２３７℃，１６５℃／８０mmで、旋光度がｄ²²１．１０
２，ｎ²⁰ _D１．５３４の液体であり、通常防腐助剤とし
て外用組成物中に配合されている成分である。

【００１１】本発明外用組成物中には、通常公知の方
法、例えばフェノールにエチレンオキシドを作用させ
る；ナトリウムフェノキシドとエチレンクロルヒドリン
とを反応させる等の方法により製造した２−フェノキシ
エタノールを配合することも可能であり、市販品を配合
することも勿論可能である。

【００１２】２−フェノキシエタノールの本発明外用組
成物中における配合量は、外用組成物に対して０．０１
重量％以上を配合することが所望の防腐効果を本発明外
用組成物において発揮させるために必要である。この２
−フェノキシエタノールは、付与すべき防腐力の強度に
応じた量を本発明外用組成物中に配合することが可能で
あり、外用組成物の１．０重量％を越えて配合しても外
用組成物の防腐力に悪影響を与えるものではないが、配
合量の増大に見合った防腐力の向上を見込むことができ
ない。かかる点で本発明外用組成物における２−フェノ
キシエタノールの配合上限は１．０重量％である。

【００１３】２−フェノキシエタノールは、本発明外用
組成物中に外用組成物に対して０．０５重量％以上の割
合で配合することが一般的には好ましく、同０．２重量
％以上の割合で配合することが特に好ましい。

【００１４】上記１，２−ペンタンジオールと２−フェ
ノキシエタノールとの本発明外用組成物中における配合
割合を例示すると、１，２−ペンタンジオールの配合量
が外用組成物の１．０重量％以下（０重量％を除く）の
場合には、２−フェノキシエタノールを同０．３重量％
以上本発明外用組成物中に配合することが好ましい。ま
た、１，２−ペンタンジオールの配合量が外用組成物の
１．０重量％を越えて同３．０重量％以下の場合には、
２−フェノキシエタノールを同０．１重量％以上本発明
外用組成物中に配合することが好ましい。さらに、１，
２−ペンタンジオールの配合量が外用組成物の３．０重
量％を越えて同１０．０重量％以下の場合には、２−フ
ェノキシエタノールを同０．０５重量％以上本発明外用
組成物中に配合することが好ましい。

【００１５】このようにして、１，２−ペンタンジオー
ル及び２−フェノキシエタノールを組み合わせて本発明
外用組成物中に配合することにより、驚くべきことに防
腐性を確保しつつ、使用性及び安全性が著しく向上した
本発明外用組成物が提供される。

【００１６】上記の本発明の所期の効果のみを企図する
限りにおいて、他の防腐剤を本発明外用組成物中に追加
配合する必要はないが、この所期の効果を損なわない範
囲で、さらにそれらの他の防腐剤を本発明外用組成物中
に追加配合することが可能である。

【００１７】また、本発明外用組成物の所期の効果を損
なわない範囲で、企図する外用組成物の性質に応じて、
保湿剤，紫外線防御剤，ビタミン類，動植物抽出成分，
消炎剤，美白剤，血管拡張剤，収斂剤，清涼剤，ホルモ
ン剤等、おおよそ外用組成物に配合され得る成分が配合
され得る。

【００１８】そして、本発明外用組成物は、外皮に適用
される化粧料、医薬品、医薬部外品等に広く適用するこ
とが可能であり、その剤型も水溶液系，可溶化系，乳化
系，油液系，ゲル系，ペースト系，軟膏系，エアゾール
系，水−油２層系，水−油−粉末３層系等幅広い剤型を
採り得る。すなわち、基礎化粧料であれば、洗顔料，化
粧水，乳液，クリーム，ジェル，エッセンス（美容
液），パック・マスク等の形態に、上記の多様な剤型に
おいて広く適用可能である。さらに、メーキャップ化粧
料であれば、ファンデーション，マスカラ，ネールエナ
メル，口紅等の形態に、上記の多様な剤型において広く
適用可能である。また、毛髪用化粧料であれば、シャン
プー，リンス，養毛料等の形態に、上記の多様な剤型に
おいて広く適用可能である。医薬品又は医薬部外品であ
れば、各種の軟膏剤等の形態に広く適用が可能である。
なお、これらの剤型及び形態に、本発明外用組成物の採
り得る剤型及び形態が限定されるものではない。

【００１９】本発明外用組成物においては、上記の所望
する剤型及び形態に応じて通常公知の基剤成分を、その
配合により本発明の所期の効果が損なわれない範囲で広
く配合することができる。すなわち、液体油脂，固体油
脂，ロウ類，炭化水素油，高級脂肪酸，高級アルコー
ル，合成エステル油，シリコーン類，各種の界面活性
剤，金属イオン封鎖剤，水溶性高分子，増粘剤，各種の
粉末成分，色剤，香料，水等を必要に応じて本発明外用
組成物中に適宜配合することができる。本発明外用組成
物の具体的な処方については、後述する実施例において
記載する。

【００２０】

【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、これらの実施例により本発明の技術的範囲
が限定的に解釈されるべきものではない。なお本実施例
中、配合量を示す「重量％」又は「％」は、特に断らな
い限り外用組成物に対する重量％を意味する。実施例を
開示するに先立ち、先ず使用試験と防腐力測定試験につ
いて記載する。

【００２１】使用試験過去に、パラベンを配合した外用組成物の使用に際して
皮膚の刺激感を訴えたパネル３０名に対して、本発明外
用組成物等を１日当り朝夕２回の頻度で１週間使用させ
て、使用性の満足度と共に皮膚刺激の有無を申告させ
た。

【００２２】防腐力判定試験試料３０mlに菌液を接種後、塗抹法により菌数の変化を
調べた。なお、接種菌は、カビ，酵母，バクテリアを用
いて、２週間経過時までの菌数変化により防腐力を評価
し、得られた結果を以下の４段階の基準に分類した。な
お、以下の分類のうち、◎ないし○のものを合格と判定
した。

【００２３】 ◎：早急に効果が認められる。 ○：徐々に効果が認められる。 △：ほとんど効果が認められない。 ×：全く効果が認められない。

【００２４】〔実施例１，２〕下記第１表において示し
た処方の本発明外用組成物の一態様としての化粧水及び
その比較例について上記使用試験及び防腐力判定試験を
行い、その結果を記載した。なお、これらの化粧水の製
造方法は、化粧水の製造方法として一般的に用いられて
いる方法に従った。

【００２５】

【表１】第１表

【００２６】実施例１及び同２においては、皮膚刺激が
少なく、使用性にも満足した者の割合が多く、かつ防腐
性も確保されている。これに対して、２−フェノキシエ
タノールの代わりにメチルパラベンを配合した比較例１
は、防腐力には優れるものの、皮膚の刺激感を訴えた者
が多く、使用性にも満足した者は少なかった。

【００２７】また、２−フェノキシエタノール及びメチ
ルパラベンの双方を配合しない比較例２は、皮膚刺激が
少なく、使用性にも満足した者の割合も多かったが、防
腐力に劣っていた。この結果により、１，２−ペンタン
ジオールと２−フェノキシエタノールを組み合わせるこ
とにより、防腐力を保持しつつ、皮膚刺激が少なく、使
用性も良好な外用組成物が提供されることが明らかにな
った。

【００２８】〔実施例３〜１１〕さらに、１，２−ペン
タンジオールと２−フェノキシエタノールの配合量を変
化させた化粧水〔１，２−ペンタンジオールと２−フェ
ノキシエタノールの配合量以外の配合成分は、上記表１
に示した処方と同じである（メチルパラベンは配合せ
ず）〕について、上記防腐力試験及び使用試験（使用性
についてのみ）を行った。

【００２９】それぞれの化粧水の１，２−ペンタンジオ
ールと２−フェノキシエタノールの配合量と試験結果を
第２表に示す。

【表２】

【００３０】第２表において、本発明外用組成物におい
ては、単に１，２−ペンタンジオールと２−フェノキシ
エタノールの配合量のみではなく、両者の配合比も本発
明の所期の効果に大きな影響を与えることが明らかにな
った。すなわち、１，２−ペンタンジオールの配合量が
共に外用組成物の１．０重量％である実施例３及び同４
においては、２−フェノキシエタノールの配合量が同
０．１重量％（実施例３）では防腐力が十分とはいえな
いが、同０．３重量％（実施例４）では満足すべき結果
が得られた。

【００３１】また、１，２−ペンタンジオールの配合量
が共に外用組成物の３．０重量％である実施例５及び同
６においては、２−フェノキシエタノールの配合量が同
０．０５重量％（実施例５）では防腐力が十分とはいえ
ないが、同０．１重量％（実施例６）では満足すべき結
果が得られた。また、１，２−ペンタンジオールの配合
量が外用組成物の５．０重量％である実施例７において
は、２−フェノキシエタノールの配合量が外用組成物の
０．０５重量％でも満足すべき結果が得られた。

【００３２】また、１，２−ペンタンジオールの配合量
が共に外用組成物の１０．０重量％である実施例８及び
同９においては、２−フェノキシエタノールの配合量が
外用組成物の０．０１重量％（実施例８）では防腐力が
十分とはいえないが、同０．１重量％（実施例９）では
満足すべき結果が得られた。さらに、１，２−ペンタン
ジオールの配合量が外用組成物の２０．０重量％である
実施例１０は、２−フェノキシエタノールの配合量が外
用組成物の０．０１重量％であっても優れた防腐力が得
られたが、使用性の評価が多量に配合された１，２−ペ
ンタンジオールによるべたつきにより下落していた。

【００３３】この傾向は、１，２−ペンタンジオールの
配合量が外用組成物の２５．０重量％である実施例１１
において顕著に現れた。すなわち、２−フェノキシエタ
ノールの配合量が外用組成物の０．０１重量％でも、実
施例１１の化粧水は非常に優れた防腐力を示したが、そ
の使用性は極端に劣っていた。なお、２−フェノキシエ
タノールを全く配合していない比較例３〜５は、いずれ
も使用性又は防腐力が十分なものではなかった。

【００３４】この結果により、１，２−ペンタンジオー
ルと２−フェノキシエタノールとの本発明外用組成物中
における配合割合は、１，２−ペンタンジオールの配合
量が外用組成物の１．０重量％以下（０重量％を除く）
の場合には、２−フェノキシエタノールを同０．３重量
％以上本発明外用組成物中に配合することが好ましいこ
とが明らかになった。また、１，２−ペンタンジオール
の配合量が外用組成物の１．０重量％を越えて同３．０
重量％以下の場合には、２−フェノキシエタノールを同
０．１重量％以上本発明外用組成物中に配合することが
好ましいことが明らかになった。さらに、１，２−ペン
タンジオールの配合量が外用組成物の３．０重量％を越
えて同１０．０重量％以下の場合には、２−フェノキシ
エタノールを同０．０５重量％以上本発明外用組成物中
に配合することが好ましいことが明らかになった。

【００３５】以下、種々の処方の本発明外用組成物を例
示するが、いずれの実施例も優れた防腐力を保持しつ
つ、皮膚刺激が少なく、使用性も良好であった。なお、
これらの実施例における外用組成物の製造方法は、各々
の態様の外用組成物の製造方法として一般的に用いられ
ている方法に従った。

【００３６】〔実施例１２〕アストリンゼントローション重量％１，２−ペンタンジオール０．１２−フェノキシエタノール０．０１ POE(50) オレイルエーテル０．５ＰＥＧ３００１．０エチルアルコール１８．０ジプロピレングリコール３．０乳酸０．０２乳酸ナトリウム５０重量％液０．２５エデト酸三ナトリウム０．０１精製水残量

【００３７】〔実施例１３〕クレンジングフォーム重量％ステアリン酸８．０パルミチン酸６．０ミリスチン酸６．０ラウリン酸４．０ＫＯＨ５．２グリセリルモノステアレート２．０ビースワックス１．５１，２−ペンタンジオール２０．０２−フェノキシエタノール０．０１ＰＥＧ１５００５．０グリセリン１０．０精製水残量

【００３８】〔実施例１４〕エモリエントエマルジョン重量％１，２−ペンタンジオール５．０２−フェノキシエタノール０．１セタノール１．５ステアリルアルコール１．８ワセリン２．０ジメチルポリシロキサン（２０cs）１．５スクワラン２．５イソプロピルミリステート２．５グリセリルモノステアレート１．８ POE(5)グリセリルモノステアレート１．８ POE(20) セチルエーテル１．５カルボキシビニルポリマー０．２５ＫＯＨ０．０５Ｌ−アルギニン０．２グリセリン４．０ジプロピレングリコール２．０エデト酸三ナトリウム０．０２精製水残量

【００３９】〔実施例１５〕スキントリートメントジェル重量％１，２−ペンタンジオール１０．０２−フェノキシエタノール０．０５ジメチルポリシロキサン（６cs）０．５イソプロピルミリステート１．５ POE(60) 硬化ヒマシ油０．５酢酸トコフェロール０．２グリチルリチン酸モノアンモニウム０．０５カルボキシビニルポリマー０．４５ＫＯＨ０．１５グリセリン１６．０ジプロピレングリコール２．０エデト酸三ナトリウム０．０１精製水残量

【００４０】〔実施例１６〕油中水型乳化ファンデーション重量％球状ナイロン粉末５．０デキストリン脂肪酸エステル処理二酸化チタン１０．０デキストリン脂肪酸エステル処理セリサイト１１．７デキストリン脂肪酸エステル処理タルク３．０デキストリン脂肪酸エステル処理赤酸化鉄０．５デキストリン脂肪酸エステル処理黄酸化鉄２．５デキストリン脂肪酸エステル処理黒酸化鉄０．３メチルポリシロキサン３．０デカメチルシクロペンタシロキサン１７．０オルガノ変性ジメチルポリシロキサン４．０１，２−ペンタンジオール３．０２−フェノキシエタノール０．２精製水残量

【００４１】〔実施例１７〕水中油型乳化ファンデーション重量％セリサイト２．０微粒子酸化チタン１１．０赤酸化鉄０．５黄酸化鉄２．５黒酸化鉄０．３デカメチルシクロペンタシロキサン１１．０ジメチルポリシロキサン３．０ステアリン酸１．０トリエタノールアミン０．５パルミチン酸１．０モノステアリン酸グリセリン０．５オクチルメトキシシンナメート１２．０ベントナイト１．０１，２−ペンタンジオール３．０２−フェノキシエタノール０．２酸化防止剤適量香料適量精製水残量

【００４２】〔実施例１８〕シャンプー重量％ポリオキシエチレン（３モル）ミリスチルエーテル硫酸エステルナトリウム１０．０Ｎ−ラウリル−β−アラニンカリウム５．０グリセリン２．０１，２−ペンタンジオール４．０２−フェノキシエタノール０．２香料０．２精製水残量

【００４３】〔実施例１９〕リンス重量％塩化セチルトリメチルアンモニウム０．６セトステアリルアルコール４．０イソプロピル−ｐ−メトキシシンナメート２．０ジメチルポリシロキサン３．０環状シリコーン５量体１５．０グリセロールモノステアレート１．０ステアリン酸０．５グリセリン５．０１，２−ペンタンジオール４．０フェノキシエタノール０．２黄色−４号（色素）適量香料適量エデト酸三ナトリウム適量精製水残量

【００４４】〔実施例２０〕透明マスカラ（１）重量％カルボキシビニルポリマー０．５２−アミノ−２−メチルプロパノール０．３デキストリン１０．０グルコン酸ナトリウム０．０１１，２−ペンタンジオール４．０２−フェノキシエタノール０．３エタノール５．０精製水残量

【００４５】〔実施例２１〕透明マスカラ（２）重量％ＣＧポリマー３．０乳酸１．７２ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体１５．０１，２−ペンタンジオール３．０２−フェノキシエタノール０．２精製水残量

【００４６】〔実施例２２〕水系マスカラ重量％ベントナイト２．０カルボキシメチルセルロースナトリウム（低粘度）０．２ラウリル硫酸ナトリウム０．１ミツロウ６．５流動パラフィン３．５カーボンブラック１．５ステアリン酸１．０カルナバロウ５．０モルフォリン０．４酢酸ビニルエマルジョン３０．０１，２−ペンタンジオール３．０２−フェノキシエタノール０．４精製水残量

【００４７】〔実施例２３〕水系アイライナー重量％ポリアクリル酸エマルジョン樹脂（５０％液）３０．０３％ベントナイト分散液１５．０沈降炭酸カルシウム５．０顔料２０．０１，２−ペンタンジオール５．０２−フェノキシエタノール０．２香料適量精製水残量

【００４８】〔実施例２４〕Ｗ／Ｏマスカラ重量％黒酸化鉄５．０酢酸ビニルエマルジョン１０．０水膨潤性粘土鉱物３．０１，２−ペンタンジオール３．０２−フェノキシエタノール０．５アイソパーＥ２３．５有機変性粘土鉱物３．０有機シリコーン樹脂２２．０ソルビタンモノパルミテート２．０香料適量精製水残量

【００４９】〔実施例２５〕サンスクリーン（Ｏ／Ｗクリームタイプ）重量％二酸化チタン５．０エデト酸二ナトリウム０．０５トリエタノールアミン（９９％）１．０１，２−ペンタンジオール４．０２−フェノキシエタノール０．３オキシベンゾン２．０パラメトキシケイ皮酸オクチル５．０スクワラン１０．０ワセリン５．０ステアリルアルコール３．０ステアリン酸３．０グリセリルモノステアレート３．０ポリアクリル酸エチル１．０酸化防止剤適量香料適量精製水残量

【００５０】〔実施例２６〕サンスクリーン（Ｏ／Ｗ乳液タイプ）重量％エタノール３．０１，２−ペンタンジオール４．０２−フェノキシエタノール０．２ヒドロキシエチルセルロース０．３パラメトキシケイ皮酸オクチル６．０ジパラメトキシケイ皮酸グリセリルオクチル２．０４-tert-ブチル−４'-メトキシジベンゾイルメタン２．０オキシベンゾン３．０オレイルオレート５．０ジメチルポリシロキサン３．０ワセリン０．５セチルアルコール１．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル０．８ポリオキシエチレン（２０モル）オレイルアルコールエーテル１．２酸化防止剤適量香料適量精製水残量

【００５１】〔実施例２７〕サンスクリーン（Ｗ／Ｏクリームタイプ）重量％１，２−ペンタンジオール３．０２−フェノキシエタノール０．３パラメトキシケイ皮酸オクチル５．０オキシベンゾン３．０４-tert-ブチル−４'-メトキシジベンゾイルメタン１．０疎水化処理二酸化チタン３．０スクワラン４０．０ジイソステアリン酸グリセリン３．０有機変性モンモリロナイト１．５香料適量精製水残量

【００５２】

【発明の効果】本発明により、格段に安全性及び使用性
に優れる外用組成物における防腐手段が提供される。

フロントページの続き (72)発明者和地陽二神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第１リサーチセンター内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１，２−ペンタンジオール及び２−フェノ
キシエタノールを含んでなる外用組成物。
【請求項２】外用組成物が基礎化粧料である、請求項１
記載の外用組成物。
【請求項３】外用組成物がメーキャップ化粧料である、
請求項１記載の外用組成物。
【請求項４】外用組成物が毛髪用化粧料である、請求項
１記載の外用組成物。