JPH1053572A - 潤滑油および燃料組成物用の添加剤として有用な水酸基含有アシル化窒素化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 潤滑油および通常液状の燃料用の低塩素含有
添加剤として有用な水酸基含有アシル化窒素化合物およ
びこの化合物の調製方法を提供すること。 【解決手段】 次式の化合物を含有する組成物： 【化１】 ここで、ｎは、０または１であり；ｙは、１〜約200の
範囲の整数であり；そしてAは、ヒドロカルビル基また
はヒドロキシ置換ヒドロカルビル基である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水酸基含有アシル
化窒素化合物およびこの化合物の調製方法に関し、この
化合物は、潤滑油および通常液状の燃料用の低塩素含有
添加剤として、有用である。

【０００２】

【従来の技術】潤滑油組成物および燃料組成物を改良す
るために、非常に多くのタイプの添加剤が用いられてい
る。このような添加剤には、無灰型および灰分含有型の
分散剤および清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、摩擦
調整剤などが挙げられるが、これらに必ずしも限定され
ない。このような物質は、当該技術分野で周知であり、
多くの出版物、例えば、Smalheerら、「Lubricant Addi
tives」、Lezius-HilesCo.、Cleveland、OH、USA(196
7); M.W. Ranney、Ed.、「Lubricant Additives」、Noy
es Data Corp.、Park Ridge、NJ、USA(1973); M.J. Sat
riana Ed.、「Synthetic Oils and Lubricant Additive
s、Advances since 1977」、Noyes Data Corp.、Park R
idge、NJ、USA(1982)；W.C. Gergel、「Lubricant Addi
tive Chemistry」、Publication 694-320-65R1 of the
Lubrizol Corp.、Wickliffe、OH、USA(1994);およびW.
C. Gergelら、「Lubrication Theory and Practice」、
Publication 794-320-59R3 of the Lubrizol Corp.、Wi
ckliffe、OH、USA(1994);および非常に多くの米国特
許、例えば、Chamberlin IIIの米国特許第4,326,972
号、Schroeckらの米国特許第4,904,401号、およびRippl
eらの米国特許第4,981,602号に記述されている。このよ
うな添加剤の多くは、しばしば、カルボン酸反応物(例
えば、酸、エステル、無水物、ラクトンなど)から誘導
される。潤滑油添加剤を調製するための中間体として一
般的に用いられるカルボン酸化合物の特定の例には、ア
ルキル置換コハク酸およびアルケニル置換コハク酸およ
びそれらの無水物、ポリオレフィン置換カルボン酸、芳
香族酸(例えば、サリチル酸)などが包含される。カルボ
ン酸化合物の説明は、Meinhardtらの米国特許第4,234,4
35号；Normanらの米国特許第3,172,892号；LeSuerらの
米国特許第3,454,607号；およびRenseの米国特許第3,21
5,707号に記載されている。

【０００３】潤滑油添加剤の調製に用いられるカルボン
酸中間体の多くは、塩素を含有する。存在する塩素の量
は、しばしば、この中間体の全重量の極く少量にすぎな
いものの、この塩素は、しばしば、添加剤として望まし
いカルボン酸誘導体に持ち込まれる。種々の理由(環境
上の理由を含めて)のために、潤滑剤工業では、潤滑剤
添加剤または燃料添加剤として使用する添加剤から、塩
素を低減するかまたは排除する努力を行っている。添加
剤中における塩素含量の問題は、米国特許第5,356,552
号；第5,370,805号；第5,445,657号および第5,454,964
号を含めた非常に多くの特許で論じられている。

【０００４】従って、潤滑剤および燃料で用いる低塩素
添加剤または無塩素添加剤を提供することが望まれてい
る。

【０００５】本発明は、この必要条件を満たす水酸基含
有アシル化窒素化合物を提供する。

【０００６】B.B. SniderおよびJ.W. van StratenのJ.
Org. Chem.、44、3567〜3571(1979)は、グリオキシル酸
メチルと数種のブテンおよびシクロヘキセンとの反応に
より調製した、ある種の生成物を記述している。K. Mik
amiおよびM. ShimizuのChem.Rev.、92、1021〜1050(199
2)は、カルボニル−エン反応(グリオキシル酸エステル
−エン反応を含めて)を記述している。D. Savostianov
(P. Pascalが連絡をとった)のC.R. Acad. Sc. Paris、2
63、(605〜7)(1966)は、グリオキシル酸のオレフィンへ
の作用を介した、ある種のα−ヒドロキシラクトンの調
製に関する。M.KerfantoらのC.R. Acad. Sc. Paris、26
4、(232〜5)(1967)は、α,α−ジ(N-モルホリノ)酢酸お
よびグリオキシル酸とオレフィンとの縮合反応に関す
る。B.B.JarvisのSynthesis、1079〜82(1990)は、酸性
条件下にて、オキソカルボン酸とオレフィンとを反応さ
せて、α−ヒドロキシブチロラクトンを得ることに関す
る。

【０００７】これらの性能を改良する添加剤を含有する
燃料は、以下米国特許を含めた非常に多くの特許に記述
されている： 4,071,327 5,336,278 4,379,065 5,356,546 4,400,178 5,458,793 4,564,460。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、潤滑剤およ
び燃料で用いる低塩素添加剤または無塩素添加剤を提供
することを目的とする。より詳細には、本発明は、水酸
基含有アシル化窒素化合物およびその調製方法を提供す
ることを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、次式の化合物
を含有する組成物を提供する：

【００１０】

【化１７】

【００１１】ここで、各R¹およびR²は、Hまたは炭化水
素ベースの基であり；R³は、Hまたはヒドロカルビルで
あり；R⁴は、二価ヒドロカルビレン基であり；ｎは、０
または１であり；ｙは、１〜約200の範囲の整数であ
り；Aは、ヒドロカルビル基またはヒドロキシ置換ヒド
ロカルビル基であり；そして各R⁹およびR¹⁰は、独立し
て、H、アルコキシヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロ
カルビル、ヒドロカルビル、アミノヒドロカルビル、N-
アルコキシアルキル置換アミノヒドロカルビルまたはヒ
ドロキシアルキル置換アミノヒドロカルビル、または式
−(−Y−)_a−R¹¹−Bの基であり、ここで、各Yは、次式
の基である：

【００１２】

【化１８】

【００１３】各R¹¹は、二価ヒドロカルビル基であり、R
¹²は、R⁹およびR¹⁰について上で定義のものと同じであ
り、そしてBは、H、ヒドロカルビル、アミノ、ヒドロキ
シヒドロカルビル、アミド基、アミド含有基、アシルア
ミノ基、イミド基またはイミド含有基であり、そしてａ
は、０または１〜約100の範囲の数であるが、但し、３
個を超えないR⁹、R¹⁰およびR¹²は、アミド基、イミド含
有基、アシルアミノ基またはアミド含有基を含有する；
またはR⁹およびR¹⁰は、隣接するNと共に結合して、窒素
含有複素環基を構成し、必要に応じて、さらに、N、Oお
よびSからなる群から選択した１個またはそれ以上の追
加のヘテロ原子を含有する；またはR⁹およびR¹⁰の１個
は、隣接するNと共に結合して、N−N基を構成する。

【００１４】１実施態様では、上記各R¹、R²およびR
³は、独立して、水素、または低級アルキルまたはアル
ケニル基であり、R⁴は、１個〜約10個の炭素原子を含有
するアルキレン基であり、そしてAは、次の式からなる
群から選択される：

【００１５】

【化１９】

【００１６】ここで、ｚは、０または１であり；Xは、
以下からなる群から選択した二価ヒドロカルビル基であ
る：ｚが０のとき、

【００１７】

【化２０】

【００１８】ｚが１のとき、

【００１９】

【化２１】

【００２０】ここで、各R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は、独立し
て、Hまたは炭化水素ベースの基である。

【００２１】他の実施態様では、上記R⁶、R⁷およびR⁸の
少なくとも１個は、２個〜約5000個の炭素原子を含有す
るヒドロカルビル基であり、各R¹、R²およびR³は、水素
であり、ｙは、１〜約30の範囲であり、そしてｎは、０
である。

【００２２】さらに他の実施態様では、上記R⁶、R⁷およ
びR⁸の少なくとも１個は、約30個〜約100個の炭素原子
を含有する脂肪族基であり、そして単独重合したC_2-10
オレフィンおよびインターポリマー化したC_2-10オレフ
ィンからなる群から選択した重合体から誘導される。

【００２３】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
は、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレンおよ
びそれらの混合物からなる群から選択した1-オレフィン
である。

【００２４】さらに他の実施態様では、上記R⁶、R⁷およ
びR⁸の少なくとも１個は、８個〜約24個の炭素原子を含
有する脂肪族基である。

【００２５】さらに他の実施態様では、上記R⁶、R⁷およ
びR⁸の少なくとも１個は、12個〜約50個の炭素原子を含
有する。

【００２６】さらに他の実施態様では、上記R⁹およびR
¹⁰の１個は、式−(−Y−)_a−R¹¹−Bの基であり、ａは、
１〜約６の範囲の数であり、そしてYは、次式の基であ
る：

【００２７】

【化２２】

【００２８】さらに他の実施態様では、上記Bは、次式
の基である：

【００２９】

【化２３】

【００３０】ここで、各R¹²は、独立して、H、アルコキ
シアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロカルビル、ア
ミノヒドロカルビル、N-アルコキシアルキル置換アミノ
ヒドロカルビルまたはヒドロキシアルキル置換アミノヒ
ドロカルビルであり、そしてTは、アシル基である。

【００３１】さらに他の実施態様では、上記Tは、次式
の基であるか、またはT、R¹²およびNは、共に結合し
て、スクシンイミド基を形成する：

【００３２】

【化２４】

【００３３】ここで、式(IV)の各要素は、上記定義と同
様である。

【００３４】さらに他の実施態様では、上記R⁹およびR
¹⁰の１個は、式−(−Y−)_a−R¹¹−Bの基であり、ａは、
１〜約50の範囲の数であり、そしてYは、次式の基であ
る：

【００３５】

【化２５】

【００３６】さらに他の実施態様では、上記Bは、次式
のヒドロキシヒドロカルビル基である：

【００３７】

【化２６】

【００３８】ここで、Arは、芳香族基であり、そしてｃ
は、１から、Arの満たされていない原子価の数までの範
囲の整数である。

【００３９】さらに他の実施態様では、上記Bは、次式
のアミノヒドロカルビル基である：

【００４０】

【化２７】

【００４１】ここで、各R¹³は、独立して、H、アルコキ
シアルキル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビル
である。

【００４２】本発明はまた、必要に応じて、有機スルホ
ン酸、ヘテロポリ酸、ルイス酸および鉱酸からなる群か
ら選択した酸性触媒の存在下にて、まず、以下の(A)お
よび(B)を反応させる工程；次いで、それにより形成さ
れた生成物を、(B)１モルあたり、約0.5当量から約２モ
ルまでの以下の(C)の少なくとも１種と反応させる工程
を包含する方法を提供する： (A)次式の少なくとも１個の基を含有する、少なくとも
１種のオレフィン性化合物：

【００４３】

【化２８】

【００４４】および (B)(IV)式の化合物および(Ｖ)式の化合物からなる群か
ら選択した少なくとも１種のカルボン酸反応物：

【００４５】

【化２９】

【００４６】ここで、各R³、R⁵およびR⁹は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R⁴は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてｎは、０または１であり；こ
こで、(A)および(B)は、(A)１モルあたり(B)0.6モルか
ら、(A)１当量あたり(B)1.5モルまでの範囲の量で反応
される； (C)その構造内に、少なくとも１個のH−N基が存在する
ことにより特徴付けられるアンモニアまたはヒドラジン
またはアミン。

【００４７】１実施態様では、少なくとも１種の上記反
応物(B)は、グリオキシル酸、グリオキシル酸水和物お
よび(Ｖ)式の化合物の少なくとも１種を包含し、そして
(A)上記オレフィン性化合物は、約100〜約70,000の範囲
のMnを有し、そして一般式(III)を有する：

【００４８】

【化３０】

【００４９】ここで、各R³は、Hであり、そしてR⁵およ
びR⁹は、メチル、エチル、プロピルおよびブチルからな
る群から選択した低級アルキル基であり、そしてｎは、
０であり；

【００５０】

【化３１】

【００５１】ここで、各R¹およびR²は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基であり、そして各R⁶、R⁷およ
びR⁸は、独立して、水素または炭化水素ベースの基であ
る。

【００５２】他の実施態様では、上記各R¹およびR²は、
水素であり、R⁶は、Hまたは低級アルキルであり、そし
て上記(CH(R⁷)(R⁸))基は、７個〜約5000個の炭素原子を
含有するヒドロカルビル基である。

【００５３】さらに他の実施態様では、上記(CH(R⁷)
(R⁸))基は、約30個〜約200個の炭素原子を含有する脂肪
族基であり、そして上記オレフィン性化合物は、約400
〜約3,000の範囲のMnを有する単独重合したC_2-18オレフ
ィンおよびインターポリマー化したC_2-18オレフィンか
ら誘導される。

【００５４】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、この混合物の少なくとも約50重量％は、次式の
異性体を含有する：

【００５５】

【化３２】

【００５６】ここで、R⁶は、Hまたは低級アルキルであ
る。

【００５７】さらに他の実施態様では、上記ポリオレフ
ィンは、ポリブテンであり、そしてR⁶は、メチルであ
る。

【００５８】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、その約50％〜約65％は、三置換オレフィンであ
り、その１個の置換基は、２個〜約5000個の炭素原子を
含有し、そして他の２個の置換基は、低級アルキルであ
る。

【００５９】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、８個〜約28個の炭素原子を含有する線状α
−オレフィンである。

【００６０】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、エチレン−α−オレフィン−ジエン共重合
体である。

【００６１】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、ポリオレフィン性化合物である。

【００６２】さらに他の実施態様では、上記(C)は、ア
ルキレンポリアミン、アルキレンポリアミンボトムス生
成物、および少なくとも１種のヒドロキシ含有物質およ
び少なくとも１種のアルキレンポリアミンまたはアルキ
レンポリアミンボトムス生成物から誘導した縮合ポリア
ミンである。

【００６３】本発明はまた、潤滑油または燃料組成物を
配合するための添加剤濃縮物であって、約20重量％〜約
90重量％の実質的に不活性で通常液状の有機溶媒/希釈
剤、および約10重量％〜約80重量％の請求項１に記載の
組成物を含有する濃縮物を提供する。

【００６４】本発明はまた、主要量の潤滑粘性のあるオ
イル、および少量の上記の組成物を含有する潤滑組成物
を提供する。

【００６５】本発明はまた、主要量の通常液状の燃料、
および少量の上記の組成物、ならびに必要に応じて、流
動化剤を含有する燃料組成物を提供する。

【００６６】

【発明の実施の形態】本明細書中で用いる「炭化水
素」、「ヒドロカルビル」または「炭化水素ベースの」
との用語は、記述の基が、本発明の文脈内で、主として
炭化水素的な性質を有することを意味する。これらに
は、事実上、純粋な炭化水素である基(すなわち、これ
らは、炭素および水素だけを含有する)が挙げられる。
これらはまた、主として、基の炭化水素的な性質を変化
させない非炭化水素置換基または原子を含有する基を包
含し得る。これらの置換基には、ハロ、アルコキシ、ニ
トロなどが包含され得る。これらの基はまた、ヘテロ原
子を含有し得る。適切なヘテロ原子は、当業者に明らか
であり、例えば、イオウ、窒素および酸素を包含する。
従って、これらの基は、本発明の文脈内では、主として
炭化水素的な性質を保持しているものの、鎖または環の
中に存在する炭素以外の原子を含有し得るが、その他は
炭素原子で構成されている。

【００６７】一般に、この炭化水素基、ヒドロカルビル
基または炭化水素ベースの基では、各10個の炭素原子に
対し、約３個を超えない非炭化水素置換基またはヘテロ
原子、好ましくは、１個を超えない非炭化水素置換基ま
たはヘテロ原子が存在する。最も好ましくは、これらの
基は、事実上、純粋な炭化水素であり、すなわち、本質
的に、炭素および水素以外の原子を含有しない。

【００６８】本明細書および請求の範囲を通じて、「可
溶性」または「分散可能な」との表現が用いられる。
「可溶性」または「分散可能な」とは、潤滑粘性のある
オイルまたは通常液状の燃料に溶解させるか、分散させ
るかまたは懸濁させることにより、所望レベルの活性ま
たは性能を提供するのに必要な量を配合できることを意
味する。通常、このことは、潤滑油または通常液状の燃
料にて、少なくとも約0.001重量％の物質を配合できる
ことを意味する。「油溶性」および「油分散可能な」と
の用語、特に、「安定に分散可能な」との用語のさらに
詳しい論述に関しては、米国特許第4,320,019号を参照
せよ。この特許の内容は、このことに関連した教示につ
いて、本明細書中で参考として援用されている。

【００６９】この上で述べたように、本発明により、あ
る種のヒドロキシ含有窒素化合物、および潤滑油組成物
および燃料組成物用の低塩素添加剤または無塩素添加剤
として有用な低塩素組成物および無塩素組成物を調製す
る方法が提供されている。

【００７０】化合物 １実施態様では、本発明は、次式の化合物を含有する組
成物に関する：

【００７１】

【化３３】

【００７２】ここで、Aは、ヒドロカルビル基またはヒ
ドロキシ置換ヒドロカルビル基である。１実施態様で
は、 Aは、次の式からなる群から選択される：

【００７３】

【化３４】

【００７４】ここで、ｚは、０または１である；ここ
で、Xは、以下からなる群から選択した二価ヒドロカル
ビル基である：ｚが０のとき、

【００７５】

【化３５】

【００７６】ｚが１のとき、

【００７７】

【化３６】

【００７８】ここで、各R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は、独立し
て、Hまたは炭化水素ベースの基である。

【００７９】R⁵は、Hまたはヒドロカルビルである。R⁵
がヒドロカルビルのとき、それは、通常、脂肪族基、し
ばしば、１個〜約30個の炭素原子、多くの場合、８個〜
約18個の炭素原子を含有する基である。他の実施態様で
は、R⁵は、低級アルキルであり、ここで、「低級アルキ
ル」は、この上で定義されている。最も多くの場合、R⁵
は、Hまたは低級アルキルである。

【００８０】R⁶、R⁷およびR⁸の少なくとも１個がヒドロ
カルビル基のとき、それは、好ましくは、７個〜約5,00
0個の炭素原子を含有する。多くの場合、このような炭
化水素基は、脂肪族基である。１実施態様では、R⁶は、
約10個〜約300個の炭素原子を含有する脂肪族基であ
る。他の実施態様では、R⁶は、30個〜約100個の炭素原
子を含有し、単独重合したC_2-18オレフィンおよびイン
ターポリマー化したC_2-18オレフィンからなる群から選
択した重合体から誘導される。

【００８１】さらに他の実施態様では、R⁷およびR⁸の少
なくとも１個は、10個〜約300個の炭素原子を含有する
脂肪族基である。しばしば、R⁷およびR⁸の少なくとも１
個は、約30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合
したC_2-18オレフィンおよびインターポリマー化したC
_2-18オレフィンからなる群から選択した重合体から誘導
される。この重合したオレフィンは、しばしば、1-オレ
フィン、好ましくは、エチレン、プロピレン、ブテン、
イソブチレンおよびそれらの混合物である。重合したオ
レフィンは、本明細書中では、しばしば、ポリオレフィ
ンと呼ばれる。

【００８２】さらに他の実施態様では、R⁷およびR⁸の少
なくとも１個は、８個〜約24個の炭素原子を含有する脂
肪族基である。他の実施態様では、R⁷およびR⁸の少なく
とも１個は、12個〜約50個の炭素原子を含有する脂肪族
基である。本実施態様では、多くの場合、R⁷およびR⁸の
１個はHであり、他は脂肪族基である。

【００８３】各R¹およびR²は、Hまたは炭化水素ベース
の基である。特定の１実施態様では、各R¹およびR²は、
独立して、Hまたは低級アルキル基であるが、但し、少
なくとも１個は、低級アルキル基である。他の実施態様
では、R¹およびR²の１個はHであり、他は低級アルキル
基である。本明細書中で用いるように、「低級アルキ
ル」との表現は、１個〜７個の炭素原子を含有するアル
キル基を意味する。例には、メチル、エチル、および種
々の異性体形状のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルおよびヘプチルが包含される。特に好ましい１実施態
様では、各R¹およびR²は、Hである。

【００８４】R³は、Hまたはヒドロカルビルである。こ
れらのヒドロカルビル基は、通常、脂肪族、すなわち、
アルキルまたはアルケニル、好ましくは、アルキル、さ
らに好ましくは、低級アルキルである。R³がHまたはメ
チルである場合は、特に好ましく、最も好ましくは、H
である。

【００８５】R⁴は、二価ヒドロカルビレン基である。こ
の基は、脂肪族または芳香族であり得るが、通常、脂肪
族である。しばしば、R⁴は、１個〜約３個の炭素原子を
含有するアルキレン基である。この「ｎ」は、０または
１であり、すなわち、１実施態様では、R⁴が存在し、他
の実施態様では、R⁴は存在しない。多くの場合、R⁴は存
在しない。

【００８６】好ましい１実施態様では、各R¹、R²および
R³は、独立して、水素または低級アルキルまたはアルケ
ニル基である。特に好ましい１実施態様では、各R¹、R²
およびR³は水素であり、各ｙおよびｎは０である。

【００８７】他の実施態様では、R⁶は、約８個〜約150
個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、R⁵はHであ
り、ｎは０であり、そしてR³はHである。

【００８８】この添字「ｙ」は、１〜約200、多くの場
合、１〜約50、さらに多くの場合、１〜約20の範囲の整
数である。しばしば、ｙは１である。

【００８９】各R⁹およびR¹⁰は、独立して、H、アルコキ
シヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビル、ヒドロ
カルビル、アミノヒドロカルビル、N-アルコキシアルキ
ル置換アミノヒドロカルビルまたはヒドロキシアルキル
置換アミノヒドロカルビル、または式−(−Y−)_a−R¹¹
−Bの基であり、ここで、各Yは、次式の基である：

【００９０】

【化３７】

【００９１】各R¹¹は、二価ヒドロカルビル基であり、R
¹²は、R⁹およびR¹⁰について上で定義のものと同じであ
り、そしてBは、H、ヒドロカルビル、アミノ、ヒドロキ
シヒドロカルビル、アミド基、アミド含有基、アシルア
ミノ基、イミド基またはイミド含有基であり、そしてａ
は、０または１〜約100の範囲の数であるが、但し、３
個を超えないR⁹、R¹⁰およびR¹²は、アミド基、イミド含
有基、アシルアミノ基またはアミド含有基を含有する；
またはR⁹およびR¹⁰は、隣接するNと共に結合して、窒素
含有複素環基を構成する；またはR⁹およびR¹⁰の１個
は、隣接するNと共に結合して、N−N基を構成する。

【００９２】方法 他の実施態様では、本発明は、必要に応じて、有機スル
ホン酸、ヘテロポリ酸、ルイス酸および鉱酸からなる群
から選択した酸性触媒の存在下にて、まず、以下の(A)
および(B)を反応させる工程；次いで、それにより形成
された生成物を、(B)１モルあたり、約0.5当量から約２
モルまでの以下の(C)の少なくとも１種と反応させる工
程を包含する方法に関する： (A)次式の少なくとも１個の基を含有する、少なくとも
１種のオレフィン性化合物：

【００９３】

【化３８】

【００９４】および (B)(IV)式の化合物および(Ｖ)式の化合物からなる群か
ら選択した少なくとも１種のカルボン酸反応物：

【００９５】

【化３９】

【００９６】ここで、各R³、R⁵およびR⁹は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R⁴は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてｎは、０または１である；こ
こで、(A)および(B)は、(A)１モルあたり(B)0.6モルか
ら、(A)１当量あたり(B)1.5モルまでの範囲の量で、反
応される； (C)その構造内に、少なくとも１個のH−N基が存在する
ことにより特徴付けられるアンモニアまたはヒドラジン
またはアミン。

【００９７】この方法の第一工程に関して、反応物(A)
および(B)の両方が同時に存在し得るものの、長時間(通
常、約10時間まで、多くの場合、１時間から約６時間ま
で、しばしば、約２〜４時間)にわたって、少しずつま
たは連続的に、このカルボン酸反応物(B)を添加する
と、生成物の収率および純度が改良されることが分かっ
た。

【００９８】必要に応じて、この方法の第一工程は、共
沸溶媒の存在下にて、行うことができる。周知の共沸溶
媒には、トルエン、キシレン、シクロヘキサンなどが挙
げられる。シクロヘキサンが好ましい。共沸溶媒を使用
するとき、反応物(A)および(B)を混合する様式は、それ
ほど影響は受けないと思われる。

【００９９】触媒 本発明の方法の第一工程は、必要に応じて、酸性触媒の
存在下にて、行われる。酸触媒、例えば、有機スルホン
酸(例えば、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸およびスルホン化重合体(例えば、Amberlyst(登録商
標)(Rohm & Haas)の商品名で販売されているもの))、ヘ
テロポリ酸、重金属(例えば、Mo、W、Sn、V、Zrなど)と
リン酸との錯体酸(例えば、ホスホモリブデン酸)、およ
び鉱酸(例えば、H₂SO₄)、およびリン酸は、有用であ
る。使用する触媒の量は、一般に、少量であり、オレフ
ィン性反応物のモル数を基準にして、約0.01モル％〜約
10モル％の範囲、多くの場合、約0.1モル％〜約２モル
％の範囲である。

【０１００】(A)オレフィン性化合物 本発明の方法にて、反応物として使用するオレフィン性
化合物は、式

【０１０１】

【化４０】

【０１０２】の少なくとも１個の基を含有し、以下の一
般式を有する：

【０１０３】

【化４１】

【０１０４】ここで、各R¹およびR²は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基である。各R⁶、R⁷およびR
⁸は、独立して、水素または炭化水素ベースの基であ
る；好ましくは、その少なくとも１個は、少なくとも７
個の炭素原子を含有する炭化水素ベースの基である。こ
れらのオレフィン性化合物は、性質が異なる。

【０１０５】事実上、オレフィン性結合を含有するいず
れの化合物も使用可能であるが、但し、それは、(III)
についてこの上で挙げた一般的な必要条件を満たし、こ
のカルボン酸反応物(B)を妨害するいずれの官能基(例え
ば、第一級アミンまたは第二級アミン)も含有しない。
有用なオレフィン性化合物は、末端オレフィン(すなわ
ち、H₂C＝C基を有するオレフィン)、または内部オレフ
ィンであり得る。有用なオレフィン性化合物は、１個よ
り多いオレフィン性結合を有し得、すなわち、それら
は、ジエン、トリエンなどであり得る。多くの場合、そ
れらは、モノオレフィン性である。例には、線状α−オ
レフィン、シス−またはトランス−二置換オレフィン、
三置換オレフィンおよび四置換オレフィンが包含され
る。

【０１０６】(A)がモノオレフィンのとき、(A)１モル
は、１当量のC＝Cを含有する；(A)がジオレフィンのと
き、(A)１モルは、２当量のC＝C結合を含有する；(A)が
トリオレフィンのとき、(A)１モルは、３当量のC＝C結
合を含有するなど。

【０１０７】芳香族二重結合は、本発明の文脈内では、
オレフィン性二重結合であると考えられない。

【０１０８】本明細書中で用いる「ポリオレフィン」と
の表現は、オレフィンから誘導した重合体を定義する。
「ポリオレフィン性」との表現は、１個より多いC＝C結
合を含有する化合物を意味する。

【０１０９】有用な化合物には、純粋な炭化水素、すな
わち、実質的に非炭化水素基を含有しないものがある
が、またはそれらは、以下でさらに詳細に記述するよう
な１個またはそれ以上の非炭化水素基を含有し得る。

【０１１０】１実施態様では、このオレフィン性化合物
は、実質的な炭化水素であり、すなわち、(III)の各R基
はHであるか、または本質的に炭素および水素を含有す
る。本実施態様の１局面では、各R¹、R²、R⁷およびR
⁸は、水素であり、そしてR⁶は、７個〜約5,000個の炭素
原子、多くの場合、約30個から約200個までの炭素原
子、好ましくは、約50個から約100個までの炭素原子を
含有するヒドロカルビル基である。本実施態様の他の局
面では、各R¹およびR²は水素であり、R⁶は、Hまたは低
級アルキル基であり、そして(CH(R⁷)(R⁸))基は、７個〜
約5,000個の炭素原子、さらに代表的には、約30個から
約200個までの炭素原子、好ましくは、50個から約100個
までの炭素原子を含有するヒドロカルビル基である。他
の実施態様では、(III)に存在する１個またはそれ以上
のR基は、純粋な炭化水素ではない有機基である。この
ような基は、以下のような基を含有するか、またはそれ
らの基であり得る：カルボン酸、エステル、アミド、塩
(アンモニウム塩、アミン塩および金属塩を含めて)、シ
アノ、ヒドロキシ、チオール、第三級アミノ、ニトロ、
アルカリ金属メルカプトなど。このような基を含有する
オレフィン性化合物(III)の例には、オレイン酸メチ
ル、オレイン酸、2-ドデセンジオン酸、オクテンジオー
ル、リノール酸およびそれらのエステルなどがある。

【０１１１】好ましくは、このヒドロカルビル基は、脂
肪族基である。好ましい１実施態様では、R基が、全体
で、約30個〜約100個の炭素原子を含有する脂肪族基の
とき、このオレフィン性化合物は、単独重合したC_2-18
モノオレフィンおよびジオレフィン、およびインターポ
リマー化したC_2-18モノオレフィンおよびジオレフィン
(好ましくは、1-オレフィン)からなる群から選択した重
合体から誘導される。好ましい１実施態様では、このオ
レフィンは、２個〜約５個の炭素原子、好ましくは、３
個または４個の炭素原子を含有する。このようなオレフ
ィンの例には、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソ
ブチレン、ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オ
クテンなどがある。しかしながら、R基は、他の原料(例
えば、単量体状の高分子量アルケン(例えば、1-テトラ
コンテン)、脂肪族石油留分(特に、パラフィンワックス
およびそれらの分解した類似物)、ホワイト油、合成ア
ルケン(例えば、チーグラー−ナッタ方法により製造し
たもの(例えば、ポリ(エチレン)グリース))、および当
該技術分野で周知の他の原料から誘導され得る。このR
基のいずれの不飽和も、当該技術分野で周知の方法に従
って、水素化により低減できるが、但し、(III)につい
て記述のように、少なくとも１個のオレフィン性基が残
留している。

【０１１２】好ましい１実施態様では、少なくとも１個
のRは、ポリブテン、すなわち、C₄オレフィンの重合体
(1-ブテン、2-ブテンおよびイソブチレンを含めて)から
誘導される。イソブチレンから誘導したもの(すなわ
ち、ポリイソブチレン)は、特に好ましい。他の好まし
い実施態様では、Rは、ポリプロピレンから誘導され
る。他の好ましい実施態様では、Rは、エチレン−α−
オレフィン重合体(エチレン−プロピレン−ジエン重合
体を含めて)から誘導される。このような重合体の代表
例には、Trilene(登録商標)の商品名でUniroyal Compan
yから販売されているエチレン−プロピレン共重合体お
よびエチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体があ
る。このような重合体の分子量は、広範囲にわたって変
えられ得るが、約300〜約20,000、好ましくは、700〜約
10000、しばしば、900〜2500の範囲の数平均分子量(Mn)
を有するものは、特に好ましい。好ましい１実施態様で
は、このオレフィンは、約900から約8000まで、しばし
ば、約2000までの範囲のMnを有するエチレン−プロピレ
ン−ジエン共重合体である。このような物質には、Unir
oyal Company(Middlebury、CT、USA)から販売されてい
るTrilene(登録商標)重合体、およびDuPont Companyか
ら販売されているOrthoeum(登録商標)2052がある。

【０１１３】エチレン−α−オレフィン共重合体および
エチレン−低級オレフィン−ジエン三元共重合体は、非
常に多くの特許文献に記述されており、これには、ヨー
ロッパ特許公報 EP 279,863、日本特許公報 87-129,303
および以下の米国特許が含まれる： 3,598,738 4,357,250 4,026,809 4,658,078 4,032,700 4,668,834 4,137,185 4,927,299 4,156,061 5,324,800 4,320,019。

【０１１４】これらの各特許の内容は、これらのエチレ
ンベースの重合体に関連した開示について、本明細書中
で参考として援用されている。

【０１１５】ヒドロカルビル基Rの好ましい原料には、
ルイス酸触媒(例えば、三塩化アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素)の存在下にて、35〜75重量％のブテン含量
および15〜60重量％のイソブチレン含量を有するC₄精製
流の重合により得られるポリブテンがある。これらのポ
リブテンは、主に(全繰り返し単位の80％より多く)、以
下の立体配置のイソブチレン繰り返し単位を含有する：

【０１１６】

【化４２】

【０１１７】これらのポリブテンは、代表的には、モノ
オレフィン性であり、すなわち、それらは、１分子あた
り、１個だけのオレフィン性結合を含有する。

【０１１８】このオレフィン性化合物は、異性体の混合
物を含有するポリオレフィンであり得、ここで、その約
50％〜約65％は、三置換オレフィンであり、ここで、そ
の１個の置換基は、２個〜約5000個の炭素原子、しばし
ば、約30個〜約200個の炭素原子、多くの場合、約50個
〜約100個の炭素原子(通常、脂肪族炭素原子)を含有
し、他の２個の置換基は、低級アルキルである。

【０１１９】このオレフィンが三置換オレフィンのと
き、それは、しばしば、シス−およびトランス−の1-低
級アルキル、1-(30個〜約100個の炭素原子を含有する脂
肪族ヒドロカルビル)、2-低級アルキルエテンおよび1,1
-ジ-低級アルキル、2-(30個〜約100個の炭素原子を含有
する脂肪族ヒドロカルビル)エテンの混合物を含有す
る。

【０１２０】１実施態様では、このモノオレフィン性基
は、主として、ビニリデン基、すなわち、次式の基：

【０１２１】

【化４３】

【０１２２】特に、次式の基：

【０１２３】

【化４４】

【０１２４】であるが、これらのポリブテンはまた、他
のオレフィン性立体配置を含有し得る。

【０１２５】１実施態様では、このポリブテンは、実質
的にモノオレフィン性であり、少なくとも約30モル％、
好ましくは、少なくとも約50モル％、多くの場合、少な
くとも約70モル％のビニリデン基を含有する。このよう
な物質、およびそれらの調製方法は、米国特許第5,071,
919号；第5,137,978号；第5,137,980号；第5,286,823号
および第5,408,018号、および公開されたヨーロッパ特
許出願 EP646103-A1に記述され、これらの各特許の内容
は、本明細書中で参考として援用されている。これら
は、例えば、Ultravis(BP Chemicals)およびGlissopal
(BASF)の商品名で、市販されている。

【０１２６】上述のことから明らかなように、広範なタ
イプおよび分子量のオレフィンが、本発明の組成物を調
製するのに有用である。有用なオレフィンには、通常、
実質的な炭化水素があり、約100〜約70,000、多くの場
合、約200〜約7,000、さらに多くの場合、約1,300〜約
5,000、しばしば、約400〜約3,000の範囲の数平均分子
量を有する。

【０１２７】本発明の方法で用いるオレフィン性反応物
(A)の具体的な特性付けは、当業者に周知の方法を用い
て、行なうことができる。これらの方法には、赤外によ
る一般的な定性分析、および蒸気相浸透法(VPO)やゲル
パーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた平
均分子量(例えば、Mn、数平均分子量、およびMw、重量
平均分子量など)の測定などが挙げられる。構造的な詳
細は、プロトンおよびカーボン13(C¹³)核磁気共鳴(NMR)
方法を使用して、解明できる。NMRは、オレフィン性結
合についての置換特性を決定するのに有用であり、これ
らの置換基の性質に関するある程度詳細な情報を提供す
る。このオレフィン性結合についての置換基に関するさ
らに特定の詳細な情報は、例えば、オゾン分解により、
このオレフィンから置換基を開裂し、次いで、NMR、GP
C、VPOおよび赤外分析および当業者に周知の他の方法に
より、この開裂した生成物を分析することにより得られ
得る。

【０１２８】１モルのオレフィンは、オレフィン性化合
物の式量(formula weight)または数平均分子量(Mn)とし
て、定義される。その当量は、このオレフィンの式量ま
たはMnを、オレフィン化合物１個あたりに存在するオレ
フィン性結合の数で割った値として、定義される。例示
のために、１モルのブテンは、56.11ｇである。ブテン
の当量もまた、その式量をオレフィン結合の数(１)で割
った値がその式量に等しいので、56.11である。ブタジ
エンは、２個のオレフィン性結合を有する。ブタジエン
の式量は、54.09である。その当量は、その式量の1/2で
あり、54.09/2、すなわち、27.05である。

【０１２９】(B)カルボン酸反応物 カルボン酸反応物は、以下の式(IV)の化合物および式
(Ｖ)の化合物からなる群から選択した少なくとも１種の
構成要素である：

【０１３０】

【化４５】

【０１３１】ここで、各R³、R⁵およびR⁹は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R⁴は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてｎは、０または１である。こ
のR³基およびR⁵基の特定の実施態様は、この化合物(Ｉ)
の対応する基を記述している場合には、この上で示され
ている。R⁹は、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、H
または低級アルキルである。

【０１３２】カルボン酸反応物(B)の例には、グリオキ
シル酸および他のω−オキソアルカン酸、ケトアルカン
酸(例えば、ピルビン酸、レブリン酸、ケト吉草酸、ケ
ト酪酸)および多くの他の酸がある。当業者は、この開
示を知ると、一定の中間体を生成する反応物として使用
するのに適切な式(Ｖ)化合物を容易に理解するだろう。
式(Ｖ)の好ましい化合物は、式(Ｉ)の好ましい化合物を
生じるものである。

【０１３３】反応物(B)は、次式の化合物であり得る：

【０１３４】

【化４６】

【０１３５】ここで、各R³およびR⁵は、独立して、Hま
たはアルキルである。このような化合物は、このカルボ
ニル反応物が水和されているときに、生じる。グリオキ
シル酸一水和物は、代表例である。

【０１３６】この(A)および(B)の反応から生じる中間体
は、カルボン酸またはラクトンであり得る。しばしば、
この(A)および(B)の反応から生じる中間体は、ラクトン
およびカルボン酸の両方を含有する混合物である。

【０１３７】(C)アンモニア、ヒドラジンおよびアミン
反応物 本明細書中で定義される適切な反応物(C)には、アンモ
ニア、ヒドラジン、モノアミンまたはポリアミンが挙げ
られる。反応物(C)は、少なくとも１個のN−H基を含有
しなければならない。このモノアミンは、一般に、１個
〜約24個の炭素原子、好ましくは、１個〜約12個の炭素
原子、さらに好ましくは、１個〜約６個の炭素原子を含
有する。本発明で有用なモノアミンの例には、第一級ア
ミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピル
アミン、ブチルアミン、オクチルアミン、およびドデシ
ルアミンが包含される。第二級アミンの例には、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチ
ルアミン、メチルブチルアミン、エチルヘキシルアミン
などが包含される。第三級モノアミンからは、アミドが
形成されない。

【０１３８】他の実施態様では、このモノアミンは、ヒ
ドロキシアミンであり得る。代表的には、このヒドロキ
シアミンは、第一級または第二級のアルカノールアミン
またはそれらの混合物である。上で述べたように、第三
級モノアミンは、反応してアミドを形成することはな
い。しかしながら、第三級アルカノールモノアミンは、
時には、反応して、第三級アミノ基含有エステルを形成
し得る。反応してアミドを形成し得るアルカノールアミ
ンは、例えば、次式により表わされる：

【０１３９】

【化４７】

【０１４０】ここで、各R₄は、独立して、１個〜約22個
の炭素原子を有するヒドロカルビル基、または２個〜約
22個の炭素原子、好ましくは、１個〜約４個の炭素原子
を有するヒドロキシヒドロカルビル基であり、そしてR'
は、約２個〜約18個の炭素原子、好ましくは、２個〜約
４個の炭素原子を有する二価ヒドロカルビル基である。
このような式の−R'−OH基は、ヒドロキシヒドロカルビ
ル基を表わす。R'は、非環式基、脂環族基または芳香族
基であり得る。代表的には、R’は、非環式の直鎖また
は分枝鎖アルキレン基(例えば、エチレン基、1,2-プロ
ピレン基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシレン基な
ど)である。同じ分子内に２個のR₄基が存在する場合、
それらは、直接の炭素−炭素結合により、またはヘテロ
原子(例えば、酸素、窒素またはイオウ)を介して結合
し、五員環構造、六員環構造、七員環構造または八員環
構造を形成し得る。このような複素環アミンの例には、
N-(ヒドロキシル低級アルキル)−モルホリン、−チオモ
ルホリン、−ピペリジン、−オキサゾリジン、−チアゾ
リジンなどが挙げられる。しかしながら、代表的には、
各R₄は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基である。

【０１４１】これらのアルカノールアミンの例には、モ
ノ−、ジ−およびトリエタノールアミン、ジエチルエタ
ノールアミン、エチルエタノールアミン、ブチルジエタ
ノールアミンなどが包含される。

【０１４２】このヒドロキシアミンはまた、エーテル-N
-(ヒドロキシヒドロカルビル)アミンであり得る。これ
らは、上記ヒドロキシアミンのヒドロキシポリ(ヒドロ
カルビルオキシ)類似物(これらの類似物には、ヒドロキ
シル置換されたオキシアルキレン類似物も包含される)
である。このようなN-(ヒドロキシヒドロカルビル)アミ
ンは、エポキシドと上記アミンとの反応により、都合よ
く調製でき、そして次式により表わされる：

【０１４３】

【化４８】

【０１４４】ここで、ｘは、約２〜約15の数であり、そ
してR₄およびR'は、上で記述のものと同じである。R₄は
また、ヒドロキシポリ(ヒドロカルビルオキシ)基であり
得る。

【０１４５】他の有用なアミンには、以下の一般式のエ
ーテルアミンが挙げられる：

【０１４６】

【化４９】

【０１４７】ここで、R₆は、１個〜約24個の炭素原子を
含有するヒドロカルビル基、好ましくは、脂肪族基、さ
らに好ましくは、アルキル基であり、R¹は、２個〜約18
個の炭素原子、さらに好ましくは、２個〜約４個の炭素
原子を含有する二価ヒドロカルビル基、好ましくは、ア
ルキレン基であり、そしてR₇は、Hまたはヒドロカルビ
ル、好ましくは、Hまたは脂肪族、さらに好ましくは、H
またはアルキル、さらに好ましくは、Hである。R₇がHで
はないとき、それは、好ましくは、１個〜約24個の炭素
原子を含有するアルキルである。特に好ましいエーテル
アミンには、SURFAM(これは、Sea Land Chemical Co.、
Westlake、Ohioから製造され販売されている)の名称で
入手できるものがある。

【０１４８】このアミンはまた、ポリアミンであり得
る。このポリアミンは、脂肪族、環状脂肪族、複素環ま
たは芳香族であり得る。このポリアミンの例には、アル
キレンポリアミン、ヒドロキシ含有ポリアミン、アリー
ルポリアミン、および複素環ポリアミンが包含される。

【０１４９】アルキレンポリアミンは、次式により表わ
される：

【０１５０】

【化５０】

【０１５１】ここで、ｎは、約１と約10の間、好ましく
は、約２〜約７、さらに好ましくは、約２〜約５の平均
値を有し、そして「Alkylene」基は、１個〜約10個の炭
素原子、好ましくは、約２個〜約６個の炭素原子、さら
に好ましくは、約２個〜約４個の炭素原子を有する。R₅
は、独立して、水素、または約30個までの炭素原子を有
する脂肪族基またはヒドロキシ置換脂肪族基である。好
ましくは、R₅は、Hまたは低級アルキル、最も好ましく
は、Hである。

【０１５２】アルキレンポリアミンには、メチレンポリ
アミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン、プ
ロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミンなどが挙げ
られる。より高級な同族体および関連した複素環アミン
(例えば、ピペラジンおよびN-アミノアルキル置換ピペ
ラジン)もまた、含まれる。このようなポリアミンの特
定の例には、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、トリス(2-アミノエチル)
アミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、
トリプロピレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ヘキサエチレンヘプタミン、ペンタエチレンヘキサ
ミン、ジメチルアミノプロピルアミンなどがある。

【０１５３】２種またはそれ以上の上述のアルキレンア
ミンの縮合により得られるより高級な同族体は、２種ま
たはそれ以上の上記ポリアミンの混合物と同様に、有用
である。

【０１５４】エチレンポリアミン(例えば、上で述べた
ものの)は好ましい。これらは、「Ethylene Amines」の
表題で、Kirk Othmerの「Encyclopedia of Chemical Te
chnology(２版、７巻、22〜37頁、Interscience Publis
hers、New York(1965年))に詳細に記述されている。こ
のようなポリアミンは、最も好都合には、二塩化エチレ
ンとアンモニアとの反応により、またはエチレンイミン
と開環試薬(例えば、水、アンモニアなど)との反応によ
り、調製される。このような反応の結果、環状縮合生成
物(例えば、上記ピペラジン)を含めたポリアルキレンポ
リアミンの錯体混合物が生成する。エチレンポリアミン
混合物は有用である。

【０１５５】他の有用なタイプのポリアミン混合物に
は、上記ポリアミン混合物のストリッピングにより、し
ばしば「ポリアミンボトムス」と呼ばれる残留物を残し
て得られるものがある。一般に、アルキレンポリアミン
ボトムスは、約200℃以下で沸騰する物質を、２重量％
より少ない量、通常は１重量％より少ない量で含有する
ものとして、特徴づけられ得る。Dow Chemical Company
(Freeport、Texas)から得られるこのようなエチレンポ
リアミンボトムスの代表的な試料(これは、「E-100」と
呼ばれている)は、15.6℃で1.0168の比重、33.15重量％
の窒素割合、および40℃で121センチストークスの粘度
を有する。このような試料のガスクロマトグラフィー分
析では、これが、約0.93重量％の「ライトエンド」(お
そらく、ジエチレントリアミンである)、0.72重量％の
トリエチレンテトラミン、21.74重量％のテトラエチレ
ンペンタミン、および76.61重量％のペンタエチレンヘ
キサミンおよびより高級なものを含有する。これらのア
ルキレンポリアミンボトムスには、環状の縮合生成物
(例えば、ピペラジン)、およびジエチレントリアミンや
トリエチレンテトラミンなどのより高級な同族体が包含
される。

【０１５６】他の有用なポリアミンは、少なくとも１種
のヒドロキシ化合物と、少なくとも１個の第一級アミノ
基または第二級アミノ基を含有する少なくとも１種のポ
リアミン反応物との反応により得られる縮合生成物であ
る。このヒドロキシ化合物は、好ましくは、多価アルコ
ールおよびアミンである。好ましくは、このヒドロキシ
化合物は、多価アミンである。多価アミンには、２個〜
約20個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の炭素原
子を有するアルキレンオキシド(例えば、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなど)と
反応した上記モノアミンのいずれかが包含される。多価
アミンの例には、トリ(ヒドロキシプロピル)アミン、ト
リス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、2-アミノ-2-メ
チル-1,3-プロパンジオール、N,N,N',N'-テトラキス(2-
ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、およびN,N,N',
N'-テトラキス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン
が包含される。

【０１５７】多価アルコールまたはアミンと反応して縮
合生成物または縮合アミンを形成するポリアミン反応物
は、上で記述されている。好ましいポリアミン反応物に
は、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペ
ンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、お
よびポリアミン混合物(例えば、上記の「アミンボトム
ス」)が包含される。

【０１５８】ポリアミン反応物とヒドロキシ化合物との
縮合反応は、酸触媒の存在下にて、高温(通常、約60℃
〜約265℃)で起こる。

【０１５９】アミン縮合物およびその製造方法は、例え
ば、Steckel(米国特許第5,053,152号)に記述され、その
内容は、この縮合物およびその製造方法の開示につい
て、本明細書中で参考として援用されている。

【０１６０】他の実施態様では、これらのポリアミン
は、ヒドロキシ含有ポリアミンである。ヒドロキシモノ
アミンのヒドロキシ含有ポリアミン類似物、特に、アル
コキシル化アルキレンポリアミンもまた、使用され得
る。このようなポリアミンは、上記アルキレンアミン
と、１種またはそれ以上の上記アルキレンオキシドとを
反応させることにより、製造され得る。類似のアルキレ
ンオキシド−アルカノールアミン反応生成物(例えば、
上記の第一級、第二級または第三級アルカノールアミン
と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはより
高級なエポキシドとを、1.1〜1.2のモル比で反応させる
ことにより製造した生成物)もまた、使用され得る。こ
のような反応を行うための反応物比および温度は、当業
者に周知である。

【０１６１】アルコキシル化アルキレンポリアミンの特
定の例には、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N、N−ジ(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、1
-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、モノ(ヒドロキシプ
ロピル)置換テトラエチレンペンタミン、N-(3-ヒドロキ
シブチル)テトラメチレンジアミンなどが包含される。
上で例示のヒドロキシ含有ポリアミンのアミノ基または
水酸基を介した縮合により得られる高級な同族体は、同
様に、有用である。アミノ基を介した縮合により、アン
モニアの除去を伴って、高級なアミンが得られるのに対
して、水酸基を介した縮合により、水を除去を伴って、
エーテル結合を含有する生成物が得られる。上記ポリア
ミンのいずれかの２種またはそれ以上の混合物もまた、
有用である。

【０１６２】他の実施態様では、このポリアミンは複素
環ポリアミンであり得る。この複素環ポリアミンには、
アジリジン、アゼチジン、アゾリジン、テトラ−および
ジヒドロキシピリジン、ピロール、インドール、ピペリ
ジン、イミダゾール、ジ−およびテトラヒドロイミダゾ
ール、ピペラジン、イソインドール、プリン、N-アミノ
アルキルモルホリン、N-アミノアルキルチオモルホリ
ン、N-アミノアルキルピペラジン、N,N'-ビスアミノア
ルキルピペラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニン、ア
ゼシンおよび上記物質のそれぞれのテトラ−、ジ−およ
びパーヒドロ誘導体、およびこれら複素環アミンの２種
またはそれ以上の混合物が挙げられる。好ましい複素環
アミンは、複素環中に窒素、酸素および/またはイオウ
だけを含有する飽和の五員環および六員環複素環アミン
であり、特に、ピペリジン、ピペラジン、チオモルホリ
ン、モルホリン、ピロリジンなどである。ピペリジン、
アミノアルキル置換ピペリジン、ピペラジン、アミノア
ルキル置換ピペラジン(例えば、アミノエチルピペラジ
ン)、モルホリン、アミノアルキル置換モルホリン、ピ
ロリジン、およびアミノアルキル置換ピロリジンは、特
に好ましい。通常、このアミノアルキル置換基は、この
複素環の窒素原子形成部分にて、置換されている。この
ような複素環アミンの特定の例には、N-アミノプロピル
モルホリン、N-アミノエチルピペラジン、およびN,N'-
ジアミノエチルピペラジンが包含される。ヒドロキシア
ルキル置換複素環ポリアミンもまた、有用である。例に
は、N-ヒドロキシエチルピペラジンなどが包含される。

【０１６３】他の実施態様では、このアミンは、ポリア
ルケン置換アミンである。これらのポリアルケン置換ア
ミンは、当業者に周知である。これらは、米国特許第3,
275,554号；第3,438,757号；第3,454,555号；第3,565,8
04号；第3,755,433号；および第3,822,289号に開示され
ている。これらの特許の内容は、ポリアルケン置換アミ
ンおよびその製造方法の開示について、本明細書中で参
考として援用されている。

【０１６４】代表的には、ポリアルケン置換アミンは、
ハロゲン化(好ましくは、塩素化)オレフィンおよびオレ
フィン重合体(ポリアルケン)と、アミン(モノアミンま
たはポリアミン)とを反応させることにより、調製され
る。このアミンは、上記アミンのいずれかであり得る。
これらの化合物の例には、ポリ(プロピレン)アミン、N,
N-ジメチル-N-ポリ(エチレン/プロピレン)アミン(50：5
0のモル比のモノマー)、ポリブテンアミン、N,N-ジ(ヒ
ドロキシエチル)-N-ポリブテンアミン、N-(2-ヒドロキ
シプロピル)-N-ポリブテンアミン、N-ポリブテンアニリ
ン、N-ポリブテンモルホリン、N-ポリ(ブテン)エチレン
ジアミン、N-ポリ(プロピレン)トリメチレンジアミン、
N-ポリ(ブテン)ジエチレントリアミン、N',N'-ポリ(ブ
テン)テトラエチレンペンタミン、N,N-ジメチル-N'-ポ
リ(プロピレン)-1,3-プロピレンジアミンなどが包含さ
れる。

【０１６５】ポリアルケン置換アミンは、少なくとも約
８個の炭素原子から、好ましくは、少なくとも約30個の
炭素原子から、さらに好ましくは、約35個の炭素原子か
ら、約300個の炭素原子まで、好ましくは、200個の炭素
原子まで、さらに好ましくは、100個の炭素原子までを
含有するものとして、特徴付けられる。１実施態様で
は、このポリアルケン置換アミンは、少なくとも約500
のｎ(数平均分子量)値により、特徴付けられる。一般
に、このポリアルケン置換アミンは、約500〜約5000の
ｎ値、好ましくは、約800〜約2500のｎ値により、特徴
付けられる。他の実施態様では、ｎは、約500〜約1200
または1300の間で変わる。

【０１６６】このポリアルケン置換アミンが誘導される
ポリアルケンには、２個〜約16個の炭素原子、通常、２
個〜約６個の炭素原子、好ましくは、２個〜約４個の炭
素原子、さらに好ましくは、４個の炭素原子を有する重
合可能なオレフィンモノマーの単独重合体およびインタ
ーポリマーが挙げられる。このオレフィンは、モノオレ
フィン(例えば、エチレン、プロピレン、1-ブテン、イ
ソブテンおよび1-オクテン)、またはポリオレフィンモ
ノマー(好ましくは、ジオレフィンモノマー(例えば、1,
3-ブタジエンおよびイソプレン))であり得る。好ましく
は、この重合体は、単独重合体である。好ましい単独重
合体の一例には、ポリブテン、好ましくは、その重合体
の約50％がイソブチレンから誘導されたポリブテンがあ
る。このポリアルケンは、通常の方法により調製され
る。

【０１６７】(A)と(B)の反応から生じる中間体の実質的
に全てをアミドに転化するためには、充分なアミン反応
物(C)を使用するのが、一般には、好ましい。しかしな
がら、少なくとも50％、さらに好ましくは、75％の転化
が、しばしば、適切である。好ましくは、少なくとも90
％、さらに好ましくは、99〜100％の転化が行われる。

【０１６８】本発明の生成物を調製するための反応物
(C)との反応は、約25℃〜約230℃の範囲の温度で、行わ
れる。このアミンが、アルカノールアミン、アルキレン
ポリアミンまたはチオアルカノールアミンのとき、N含
有複素環化合物(例えば、イミダゾリン、オキサゾリン
またはチアゾリン)の形成が起こり得る。これらは、し
ばしば、まず、このアミドを調製し、次いで、この反応
を高温で継続して、水の除去によって、イミダゾリン、
チアゾリンまたはオキサゾリンを生成することにより、
得られる。

【０１６９】イミダゾリンの形成は、どのアミンを用い
ても起こるわけではない。このアミンは、以下の構造要
素を有しなければならない：

【０１７０】

【化５１】

【０１７１】同様に、このアミンが、β−ヒドロキシエ
チルアミン、例えば、以下のアミンのとき、オキサゾリ
ンの形成が起こり得る：

【０１７２】

【化５２】

【０１７３】β−チオールアミンは、チアゾリンを形成
するように反応できる。

【０１７４】上式では、各R^fは、独立して、H、アルコ
キシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロカルビル、
アミノヒドロカルビルまたはN-アルコキシアルキル置換
アミノヒドロカルビルまたはヒドロキシアルキル置換ア
ミノヒドロカルビルである。

【０１７５】それゆえ、もし、イミダゾリン、チアゾリ
ンまたはオキサゾリンの形成が、望ましくないなら、そ
れは、イミダゾリン、チアゾリンまたはオキサゾリンが
形成される機会を与えないアミン反応物を使用すること
により、回避できる。または、もし、使用するアミン
が、オキサゾリン、チアゾリンまたはイミダゾリンを生
じ得るなら、この反応を、適切な速度および適切な量
で、アミドを形成する最低温度にて行うことにより、そ
れらの形成を最小にするか、または、一旦、それが形成
されると、このアミド含有生成物の加熱の延長が回避さ
れる。この反応中の赤外分析は、この反応の性質および
程度を測定する便利な手段である。

【０１７６】(C)のいずれかのモル数は、その式量であ
り、例えば、アンモニアに対しては、17.03、エチレン
ジアミンに対しては、60.10、そしてテトラエチレンペ
ンタミンに対しては、189.31である。これらの当量は、
それぞれ、17.03、30.05および37.86であり、それぞ
れ、その式量を、少なくとも１個のHに結合した窒素原
子数で割ることにより、決定される。それゆえ、(C)の
当量は、その式量を、少なくとも１個のH原子に結合し
た窒素原子数(１分子あたり)で割った値である。

【０１７７】前述のことから、この生成物(Ｉ)中の種々
の「R」基は、このオレフィン性反応物およびカルボン
酸反応物の対応する基に相当するか、またはそれから誘
導されることが明らかである。

【０１７８】本発明の方法の第一工程は、室温からいず
れかの反応物の最も低い分解温度までの範囲、通常、約
60℃〜約220℃の範囲、多くの場合、約120℃〜約180℃
の範囲、好ましくは、約160℃までの範囲の温度で、行
われる。この方法は、(A)１モルあたり(B)約0.6モルか
ら、(A)１当量あたり(B)1.5モルまで、多くの場合、(A)
１モルあたり(B)約0.8モルから、(A)１当量あたり(B)約
1.2モルまで、さらに多くの場合、(A)１モルあたり(B)
約0.95モルから、(A)１当量あたり(B)約1.05モルまでを
使用する。この第一工程で形成される生成物は、次い
で、約25℃〜約230℃の範囲、好ましくは、約60℃〜約1
50℃の範囲、多くの場合、約100℃〜約110℃の範囲の温
度で、その構造内に、少なくとも１個のN−H基が存在す
ることにより特徴付けられる(C)アンモニア、ヒドラジ
ンまたはアミンと反応される。反応物(C)は、(B)１モル
あたり、約0.5当量から約２モルまでの範囲の量で、使
用される。

【０１７９】本発明のアシル化窒素化合物を後処理する
ことにより得られる生成物もまた、有用である。尿素、
チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケトン、カルボン
酸、炭化水素置換無水コハク酸、ニトリル、エポキシ
ド、ホウ素含有化合物、リン含有化合物などのような試
薬は、後処理試薬として有用である。

【０１８０】

【実施例】以下の実施例は、本発明のいくつかの組成
物、ならびにそれらの調製方法を例示することを意図し
ている。他に指示がなければ、全ての部は重量部であ
り、濾過は、ケイソウ土濾過助剤を用いて行われ、そし
て分析値は、実際の分析による。芳香族炭化水素は、約
43℃の引火点を有する市販の芳香族炭化水素溶媒であ
る。これらの実施例は、本発明のいくつかの組成物およ
び方法を例示することを意図しており、本発明の範囲を
限定することを意図していないことを理解すべきであ
る。

【０１８１】実施例１ Ａ部 反応器に、ポリイソブテン(これは、約1000の数平均分
子量を有し、約80モル％の末端ビニリデン基を含有す
る)3000部および70％メタンスルホン酸水溶液６部を充
填する。これらの物質を、N₂下にて160℃まで加熱し、
続いて、155〜160℃に維持しつつ、４時間にわたって、
50％グリオキシル酸水溶液577.2部を添加する。水を除
去し、ディーン−スタークトラップに集める。この反応
系を、160℃で５時間保持し、140℃まで冷却し、そして
濾過する。この濾液は、全酸価(ASTM Procedure D-974)
＝34.7およびケン化価(ASTM Procedure D-74)＝53.2；M
n(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC))＝14
76およびMw(GPC)＝3067；未反応ポリイソブテン(薄層ク
ロマトグラフィー−火炎イオン化検出器(TLC-FID))＝8.
6％を有する。

【０１８２】Ｂ部 反応器に、実施例１のＡ部の生成物350部、ジエチレン
トリアミン17.2部および鉱油希釈剤267.5部を充填し、N
₂下にて160℃まで加熱し、そして160℃で５時間保持す
る。145℃で濾過する。濾液は、1.02％のNを含有する。

【０１８３】実施例２ 反応器に、実施例１のＡ部の生成物250部およびアミノ
エチルピペラジン29部を充填し、160℃まで加熱し、そ
して160℃で６時間保持し、次いで、160℃および25ミリ
メートル(mm)水銀までストリッピングする。この残留物
を、芳香族炭化水素希釈剤93部と混合する。この生成物
は、2.19％のNおよび0.23％の遊離のアミンを含有す
る。

【０１８４】実施例３ 反応器に、実施例１のＡ部の生成物350部、平均して34
％のNを含有するエチレンポリアミン混合物20.4部、お
よび鉱油246.9部を含有する。これらの物質を、N₂下に
て160℃まで加熱しつつ混合し、そして160℃で６時間保
持する。この溶液を、140℃で濾過する。この濾液は、
1.19％のNを含有する。

【０１８５】実施例４ 実施例３の方法に実質的に従って、実施例１のＡ部の生
成物350部、N％をベースにした42の当量を有するエチレ
ンポリアミンボトムス21.6部、および鉱油希釈剤247.7
部を加熱し、そして濾過する。この濾液は、1.21％のN
を含有する。

【０１８６】実施例５ 反応器に、実施例１のＡ部の方法に実質的に従って調製
した中間体生成物425部およびエチレンジアミン40.8部
を充填する。これらの物質を、N₂下にて135℃まで加熱
しつつ混合し、この温度で６時間保持し、130℃および3
5 mmHgまでストリッピングし、100℃まで冷却し、次い
で、芳香族炭化水素溶媒150.7部と混合する。この溶液
は、1.28％のNおよび0.20％の遊離のアミンを含有す
る。

【０１８７】実施例６ 反応器に、実施例５の中間体生成物300部、実施例４の
エチレンポリアミンボトムス9.7部および鉱油希釈剤20
6.5部を充填する。これらの物質を、N₂下にて160℃まで
加熱しつつ混合し、この温度で６時間保持し、次いで、
140℃で濾過する。この濾液は、0.66％のNを含有する。

【０１８８】実施例７ 反応器に、実施例５の中間体生成物200部、ペンタエリ
スリトール1.6部および鉱油希釈剤211.6部を充填し、N₂
下にて撹拌しつつ160℃まで加熱し、そしてこの温度で
６時間保持する。少量のエステルを検出する。メタンス
ルホン酸(1.2部)を添加し、この反応系を180℃まで加熱
し、この温度で６時間保持する。120℃で濾過する。全
酸価＝4.6；赤外：1780 cm^-1、1740 cm^-1。他の反応器
に、上記生成物275部および実施例４のエチレンポリア
ミンボトムス５部を充填する。これらの物質を、N₂下に
て160℃まで加熱し混合して、この温度で６時間保持
し、次いで、130℃で濾過する。この濾液は、0.75％のN
を含有する。

【０１８９】実施例８ 反応器に、実施例１のＡ部の方法に実質的に従って調製
した中間体250部、実施例４のエチレンポリアミンボト
ムス18.6部および鉱油希釈剤179部を充填する。これら
の物質を、N₂下にて160℃まで加熱し、この温度で６時
間保持し、140℃で濾過する。この濾液は、1.38％のNを
含有する。

【０１９０】実施例９ 反応器に、実施例８の中間体300部およびアミノエチル
ピペラジン34.1部を充填する。これらの物質を、N₂下に
て160℃まで加熱しつつ混合し、この温度で５時間保持
し、160℃および35 mmHgまでストリッピングし、100℃
まで冷却し、次いで、芳香族炭化水素143.2部と混合
し、そして濾過する。この濾液は、2.06％のNおよび0.2
8％の遊離のアミンを含有する。

【０１９１】実施例10 反応器に、実施例８の中間体300部およびN,N-ジメチル
アミノプロピルアミン26.95部を充填する。これらの物
質を、N₂下にて160℃まで加熱しつつ混合し、この温度
で５時間保持し、160℃および35 mmHgまでストリッピン
グし、100℃まで冷却し、芳香族炭化水素希釈剤140.1部
と混合し、そして濾過する。この濾液は、1.28％のNお
よび0.28％の遊離のアミンを含有する。

【０１９２】実施例11 反応器に、実施例１のＡ部の方法に実質的に従って調製
した中間体150部およびアミノエチルピペラジン9.24部
を充填する。これらの物質を、N₂下にて160℃まで加熱
しつつ混合し、この温度で５時間保持し、160℃および2
5 mmHgまでストリッピングし、130℃まで冷却し、芳香
族炭化水素希釈剤53.1部と混合し、この溶液を濾過す
る。この濾液は、1.44％のNを含有する。

【０１９３】実施例12 アミノエチルピペラジン13.9部を使用し、その最大反応
温度が180℃であること以外は、実施例11の方法を繰り
返す。濾液は、1.96％のNを含有する。

【０１９４】実施例13A 実施例11の中間体250部、ジエチレントリアミン24.6部
および芳香族炭化水素希釈剤91.5部を使用して、実施例
12の方法を繰り返す。生成物は、2.23％のNを含有す
る。

【０１９５】実施例13B 反応を200℃で行うこと以外は、実施例13Aの方法を繰り
返す。濾液は、1.94％のNを含有する。

【０１９６】実施例13C 反応温度が160℃であること以外は、実施例13Aの方法を
繰り返す。濾液は、2.01％のNを含有する。

【０１９７】実施例14 反応器に、実施例１のＡ部の方法に実質的に従って調製
した中間体600部、N,N-ジメチルアミノプロピルアミン6
8.2部、および鉱油286.4部を充填する。これらの物質
を、N₂下にて160℃まで加熱しつつ混合し、この温度で
６時間保持し、160℃および25 mmHgまでストリッピング
し、そして濾過する。この濾液は、1.18％のNを含有す
る。

【０１９８】実施例15 反応器に、実施例14の中間体300部、アミノエチルピペ
ラジン40.9部および2-エチルヘキサノール150部を充填
する。これらの物質を、N₂下にて160℃まで加熱しつつ
混合し、この温度で５時間保持し、160℃および25 mmHg
までストリッピングし、100℃まで冷却し、そこに、芳
香族炭化水素希釈剤146.1部を添加し、この溶液を濾過
する。この濾液は、2.14％のNおよび0.50％の遊離のア
ミンを含有する。

【０１９９】実施例16 反応器に、実施例１のＡ部のポリブテン1200部、70％メ
タンスルホン酸水溶液2.4部およびシリコーン消泡剤0.1
部を充填する。これらの物質を、N₂下にて150℃まで加
熱し、そこに、1.5時間にわたって、50％グリオキシル
酸水溶液213.1部を滴下し、ディーン−スタークトラッ
プにて水を集める。加熱を、150℃で３時間継続し、そ
こに、８分間にわたって、アミノエチルピペラジン139.
3部を添加する。この間、温度は、発熱により153℃まで
上がる。これらの物質を150℃で３時間保持し、100℃ま
で冷却する。これらの物質を、芳香族炭化水素希釈剤13
9.3部と混合し、そして濾過する。この濾液は、1.88％
のNを含有する。

【０２００】実施例17 Ａ部 反応器に、ポリイソブテン(これは、約1000のMnを有
し、約50モル％の末端ビニリデン基を含有する)1639部
およびグリオキシル酸一水和物150.8部を充填する。こ
れらの物質を、N₂下にて150℃まで加熱し、この温度で
４時間保持し、最初の2.25時間で水性留出物40部を集
め、４時間後に、全体で43部(約１部の有機物の留出物)
を集める。これらの物質を、140℃で濾過する。この濾
液は、(TLC-FIDにより)、39.8％の未反応ポリイソブテ
ンを含有し、全酸価＝16.1およびケン化価＝54.8を有す
る。

【０２０１】Ｂ部 反応器に、Ａ部の生成物250部およびN,N-Me₂アミノプロ
ピルアミン24.9部を充填し、N₂下にて200℃まで加熱
し、そしてこの温度で6.5時間保持する。これらの物質
を120℃まで冷却し、そして120℃および20 mmHgまでス
トリッピングする。この濾液を、芳香族炭化水素溶媒9
1.1部で希釈し、そして120℃で濾過する。この溶液は、
1.4％のNを含有する。

【０２０２】実施例18 Ａ部 反応器に、ポリブテン(これは、約2400のMnを有し、約8
0モル％の末端ビニリデン基を含有する)450部および70
％メタンスルホン酸水溶液２部を充填する。これらの物
質を、N₂下にて160℃まで加熱しつつ混合し、続いて、
0.3時間にわたって、50％グリオキシル酸水溶液44.4部
を滴下する。この反応混合物を、160℃で全体で６時間
保持し、鉱油希釈剤318.3部で希釈し、そして140℃で濾
過する。この濾液は、GPCにより、Mn＝4712およびMw＝1
0681の物質65.9％、およびMn＝309およびMw＝410の物質
34.1％を有する。ケン化価＝11.8、全酸価＝11.7。生成
物は、42％のポリブテンを含有する(TLC-FID)。

【０２０３】Ｂ部 反応器に、Ａ部の生成物600部、実施例４のポリアミン
ボトムス7.95部および鉱油5.3部を充填する。これらの
物質を、N₂下にて160℃まで加熱しつつ混合し、そして
この温度で５時間保持する。これらの物質を130℃まで
冷却し、そして濾過する。この濾液は、0.52％のNおよ
び０％のClを含有する。

【０２０４】実施例19 Ａ部 反応器に、ポリブテン(これは、Mn＝586を有し、約80モ
ル％の末端ビニリデン基を含有する)800部および70％メ
タンスルホン酸水溶液３部を充填する。これらの物質
を、N₂下にて150℃まで加熱しつつ混合し、続いて、２
時間にわたって、50％グリオキシル酸水溶液262.7部を
滴下し、ディーン−スタークトラップにて水性留出物を
集める。この反応混合物を、150℃で全体で６時間保持
し、そして145℃で濾過する。この濾液は、全酸価＝55.
6およびケン化価＝89.45を有する。この生成物は、7.2
％の未反応ポリイソブテンを含有する(TLC-FID)。

【０２０５】Ｂ部 反応器に、Ａ部の生成物400部およびアミノエチルピペ
ラジン78.2部を充填する。これらの反応物を、N₂下にて
160℃まで加熱しつつ混合し、この温度で６時間保持
し、160℃、25 mmHgまでストリッピングし、120℃まで
冷却し、そして濾過する。この濾液は、3.49％のNを含
有する。

【０２０６】実施例20 反応器に、実施例19のＡ部の中間体生成物200部、ジエ
チレントリアミン31.2部および鉱油57.8部を充填する(1
60℃)。これらの物質を、N₂下にて160℃まで加熱しつつ
混合し、この温度で５時間保持し、140℃まで冷却し、
そして濾過する。この濾液は、4.18％のNを含有する。

【０２０７】実施例21 Ａ部 反応器に、C₁₂α−オレフィン98部およびグリオキシル
酸一水和物63部を充填する。これらの物質を混合し、約
75％の水を含有する留出物を全体で36部集めつつ、180
℃〜210℃で10時間加熱する。この残留物を、室温で濾
過する。この濾液は、ケン化価＝231を有する。赤外：
強C＝O @ 1710 cm^-1および1780 cm^-1。

【０２０８】Ｂ部 反応器に、本実施例のＡ部の生成物55部、エチレンジア
ミン7.4部およびトルエン150部を充填する。これらの物
質を、N₂下にて110℃で20時間加熱する。赤外スペクト
ルは、８時間後に、痕跡量のラクトンを示す。ロータリ
ーエバポレーターにて、減圧下で、ストリッピングを行
う。この残留物は、6.06％のNを含有する。

【０２０９】実施例22 Ａ部 撹拌機、サーモウェル、表面下の注入口およびディーン
−スタークトラップを備えた反応器に、ポリイソブチレ
ン(これは、約1000の数平均分子量を有し、約50モル％
の末端ビニリデン基を含有する)300部、50％グリオキシ
ル酸水溶液44部および硫酸１部を充填する。これらの物
質を100℃まで加熱し、そして100℃で1.5時間保持す
る。この間、ゆっくりとしたN₂パージ下にて、水を除去
する。次いで、これらの物質を125℃まで加熱し、125℃
で2.5時間保持し、次いで、150℃まで加熱し、そして15
0℃で３時間保持する。この間、ゆっくりとしたN₂パー
ジ下にて、水の除去を継続する。強酸(中和価はブロモ
フェノールブルー指示薬で測定)を、水酸化ナトリウム
により中和する。この時点で、これらの物質は、34.9％
の未反応ポリイソブチレン(TLC-FID)を含有する。これ
らの物質を110℃まで再加熱し、そしてケイソウ土濾過
助剤で濾過する。この濾液は、ケン化価＝40および全酸
価＝12.0；Mn＝1486、Mw＝9133を有する。

【０２１０】Ｂ部 他の反応器に、本実施例のＡ部の生成物150部を充填
し、これを、N₂下にて95℃まで加熱し、続いて、ジエチ
レントリアミン３部を添加する。この温度を、95℃で１
時間保持し、次いで、150℃まで上げる。この反応系
を、この温度で５時間保持し、次いで、この温度を200
℃まで上げて２時間保持し、続いて、ジエチレントリア
ミン７部を添加し、さらに１時間加熱する。これらの物
質を150℃まで冷却し、この温度で３時間保持し、30 mm
Hgで150℃までストリッピングし、そして濾過する。こ
の濾液は、1.94％のNおよび１％の遊離のアミンを含有
する。

【０２１１】実施例23 Ａ部 実施例22のＡ部と同じ装置を備えた反応器に、ポリイソ
ブチレン(これは、約1000の数平均分子量を有し、約50
モル％の末端ビニリデン基を含有する)300部および50％
グリオキシル酸水溶液44部を充填する。これらの物質を
100℃まで加熱し、そして100℃で１時間保持する。この
間、ゆっくりとしたN₂パージ下にて、水を除去する。次
いで、これらの物質を125℃まで加熱し、そして125℃で
2.5時間保持し、この間、水９部を集め、次いで、150℃
まで加熱し、150℃で３時間保持し、この間、ゆっくり
としたN₂パージ下にて、水を除去し、さらに水14部を集
める。この時点で、これらの物質は、分析(TLC-FID)に
より、未反応ポリイソブチレン35.7％を含有する。これ
らの物質を冷却させ、次いで、150℃まで再加熱し、10
mmHgで150℃までストリッピングし、そして濾過する。
この濾液は、ケン化価＝48および全酸価＝14.2、Mn＝14
08、Mw＝2428を有する。

【０２１２】Ｂ部 他の反応器に、本実施例のＡ部の生成物150部および鉱
油希釈剤31.5部を充填する。これらの物質を、N₂下にて
90℃まで加熱しながら混合し、ジエチレントリアミン9.
5部を添加し、次いで、この温度を150℃まで上げる。こ
の反応系を、この温度で６時間保持し、３時間にわたっ
て、20 mmHgで150℃までストリッピングし、そして濾過
する。この濾液は、1.42％のNおよび０％の遊離のアミ
ンを含有する。

【０２１３】実施例24 反応器に、実施例11の中間体150部およびジエチレント
リアミン11.1部を充填した反応器を160℃まで加熱し、
この温度で５時間保持し、次いで、25 mmHgで160℃まで
ストリッピングする。この残留物を130℃まで冷却し、
芳香族炭化水素希釈剤53.7部で希釈し、そして濾過す
る。この溶液は、1.75％のNを含有する。

【０２１４】実施例25 反応器に、実施例１のＡ部の方法に実質的に従って調製
した中間体150部およびアミノエチルピペラジン18.5部
を充填する。これらの物質を、N₂下にて160℃まで加熱
しつつ混合し、この温度で５時間保持し、160℃および2
5 mmHgまでストリッピングし、130℃まで冷却し、芳香
族炭化水素希釈剤56.2部を添加して、この溶液を濾過す
る。この濾液は、2.57％のNを含有する。

【０２１５】実施例２６ 反応を２００℃で行いストリッピングを190℃で行うこ
と以外は、実施例25の方法を繰り返す。この濾液は、2.
34％のNを含有する。

【０２１６】実施例27 AlCl₃触媒0.1モル％を使用して、実施例１のＡ部の方法
を繰り返し、Ｂ部の方法により濾過する。

【０２１７】実施例28 FeCl₃触媒0.1モル％を使用して、実施例１のＡ部の方法
を繰り返し、続いて、Ｂ部の方法を繰り返す。

【０２１８】実施例29 BF₃触媒0.2モル％を使用して、実施例１のＡ部の方法を
繰り返し、続いて、Ｂ部の方法を繰り返す。

【０２１９】実施例30 グリオキシル酸を等モル量のピルビン酸で置き換えて、
実施例１の方法を繰り返す。

【０２２０】実施例31 グリオキシル酸を等モル量のレブリン酸で置き換えて、
実施例１の方法を繰り返す。

【０２２１】実施例32 反応器に、実施例１のＡ部の中間体250部、トリヒドロ
キシメチルアミノメタンおよびエチレンポリアミンの縮
合から誘導した分枝ポリアミン22.1部、および鉱油214.
7部を充填する。これらの物質を、N₂下にて160℃まで加
熱し、160℃で６時間保持し、次いで、130℃で濾過す
る。この濾液は、1.16％のNを含有する。

【０２２２】実施例33 Ａ部 反応器に、ポリイソブチレン(これは、約1000の数平均
分子量を有する)1000部、50％グリオキシル酸水溶液20
7.2部、70％メタンスルホン酸水溶液５部、シリコーン
消泡剤0.1部およびシクロヘキサン300部を充填する。こ
の反応系を、N₂下にて105℃まで加熱し、その状態でN₂
下にて６時間保持し、水を集める。この温度を110℃ま
で上げ、そして４時間保持し、水を集める。110℃で２
時間加熱することにより、シクロヘキセンを除去する。
２時間にわたって、25 mmHgで120℃までストリッピング
し、次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過する。濾液は、
15.3％の未反応ポリイソブチレン(TLC-FID)を示す。ケ
ン化価＝58.4。

【０２２３】Ｂ部 反応器に、本実施例のＡ部の生成物350部およびN-アミ
ノエチルピペラジン42.3部を充填する。これらの物質
を、N₂下にて170℃まで加熱し、170℃で全体で８時間保
持し、次いで、１時間にわたって、25 mmHgで170℃まで
ストリッピングする。この残留物に、芳香族炭化水素16
8.1部を添加し、これらの物質を混合し、次いで、濾過
する。この濾液は、1.66％のNを含有する。

【０２２４】実施例34 実施例１のＢ部の生成物を、130℃にて、１重量％のH₃B
O₃で後処理して、形成される水性留出物を除去する。

【０２２５】潤滑油組成物 潤滑粘性のあるオイル 本発明の１実施態様では、この組成物は、潤滑油組成物
である。この潤滑組成物は、潤滑粘性のあるオイルを使
用し、これには、天然または合成の潤滑油およびそれら
の混合物が含まれる。鉱油および合成油(特に、ポリア
ルファオレフィン油およびポリエステル油の混合物)
は、しばしば、用いられる。

【０２２６】天然油には、動物油および植物油(例え
ば、ヒマシ油、ラード油および他の植物酸エステル)、
ならびに鉱物性の潤滑油(例えば、液状の石油オイル、
およびパラフィンタイプ、ナフテンタイプまたは混合し
たパラフィン−ナフテンタイプであって、かつ溶媒処理
された鉱物性潤滑油または酸処理された鉱物性潤滑油)
が包含される。水素処理油または水素化分解油は、有用
な潤滑粘性のあるオイルの範囲内に含まれる。

【０２２７】石炭または頁岩から誘導される潤滑粘性の
あるオイルもまた、有用である。合成の潤滑油には、以
下の炭化水素油およびハロ置換炭化水素油が包含され
る。この炭化水素油およびハロ置換炭化水素油には、例
えば、重合されたオレフィンおよびインターポリマー化
されたオレフィンなど、およびそれらの混合物、アルキ
ルベンゼン、ポリフェニル(例えば、ビフェニル、テル
フェニル、アルキル化されたポリフェニルなど)；アル
キル化されたジフェニルエーテルおよびアルキル化され
たジフェニルスルフィドおよびそれらの誘導体、それら
の類似物および同族体などがある。

【０２２８】アルキレンオキシド重合体およびインター
ポリマーおよびそれらの誘導体、および末端水酸基が、
エステル化、エーテル化などにより修飾されたものは、
使用できる周知の合成潤滑油の他のクラスを構成する。

【０２２９】使用できる合成潤滑油の他の適切なクラス
には、ジカルボン酸のエステル、およびC₅〜C₁₂モノカ
ルボン酸およびポリオールまたはポリオールエーテルか
ら製造したものが包含される。

【０２３０】他の合成潤滑油には、リン含有酸の液状エ
ステル、重合体テトラヒドロフランなど、シリコンベー
ス油(例えば、ポリアルキル-、ポリアリール-、ポリア
ルコキシ-またはポリアリールオキシ-シロキサン油また
はシリケート油)が挙げられる。

【０２３１】水素処理したナフテン油は、周知である。

【０２３２】未精製油、精製油および再精製油(これ
は、上で開示のタイプの天然油または合成油のいずれか
である；これは、これらのいずれかの２種またはそれ以
上の混合物であってもよい)は、本発明の組成物中で使
用できる。未精製油とは、天然原料または合成原料か
ら、さらに精製処理することなく、直接得られるオイル
である。精製油は、１種またはそれ以上の特性を改良す
るべく、１段またはそれ以上の精製段階でさらに処理さ
れたこと以外は、未精製油と類似している。再精製油
は、すでに使用された精製油に、精製油を得るのに用い
た工程と類似の工程を適用することにより、得られる。
このような再精製油は、消費された添加剤、および油の
分解生成物を除去するべく指示された方法により、しば
しばさらに処理される。

【０２３３】上記の潤滑粘性のあるオイルの特定の例
は、Chamberlin IIIの米国特許第4,326,972号およびヨ
ーロッパ特許公開第107,282号に示され、両方の特許の
内容は、ここに含まれる関連した開示について、本明細
書中で参考として援用されている。

【０２３４】潤滑剤基油の基本的で簡潔な記述は、D.V.
Brockの文献、「Lubrication Engineering」、43巻、1
84〜185頁(1987年３月)にあり、この文献の内容は、こ
こに含まれる関連した開示について、本明細書中で参考
として援用されている。

【０２３５】他の添加剤 本発明の潤滑油組成物は、少量の他の成分を含有し得
る。このような成分の使用は任意であり、本発明の組成
物中でのそれらの存在は、特定の用途および必要な性能
のレベルに依存する。それゆえ、これらの成分は、含有
されていてもいなくてもよい。

【０２３６】この組成物は、ジチオリン酸の亜鉛塩を含
有し得る。ジチオリン酸の亜鉛塩は、しばしば、ジチオ
リン酸亜鉛、O,O-ジヒドロカルビルジチオリン酸亜鉛、
および他の通例使用される名称で呼ばれている。これら
は、時には、ZDPの略語で呼ばれる。１種またはそれ以
上のジチオリン酸の亜鉛塩は、極圧性能、耐摩耗性能お
よび酸化防止性能をさらに与えるために、存在し得る。

【０２３７】この上で述べたジチオリン酸の亜鉛塩に加
えて、本発明の潤滑油にて、必要に応じて使用できる他
の添加剤には、例えば、清浄剤、分散剤、粘度改良剤、
酸化防止剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、極圧剤、
耐摩耗剤、色安定化剤および消泡剤が挙げられる。前記
分散剤および粘度改良剤は、本発明の添加剤と併せて、
使用される。

【０２３８】本発明の組成物に含有され得る補助の極圧
剤および腐食防止剤および酸化防止剤は、塩素化脂肪族
炭化水素、有機スルフィドおよびポリスルフィド、亜リ
ン酸ジ炭化水素およびトリ炭化水素を含めたリン含有エ
ステル、モリブデン化合物などにより、例示される。

【０２３９】粘度改良剤(これはまた、時には、粘度指
数改良剤と呼ばれる)は、本発明の組成物に含有され得
る。粘度改良剤は、通常、重合体であり、これらには、
ポリイソブテン、ポリメタクリル酸エステル、ジエン重
合体、ポリアルキルスチレン、アルケニルアレン−共役
ジエン共重合体、およびポリオレフィンが含まれる。本
発明の粘度改良剤以外の多機能性粘度改良剤(これはま
た、分散剤特性および/または酸化防止特性を有する)
は、周知であり、必要に応じて、本発明の生成物と併せ
て、使用できる。このような生成物は、「発明の背景」
で述べた文献を含めた、非常に多くの文献に記述されて
いる。これらの各文献の内容は、本明細書中で参考とし
て援用されている。

【０２４０】流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油中に
しばしば含有される特に有用なタイプの添加剤である。
例えば、C.V. SmalheerおよびR. Kennedy Smithの「Lub
ricant Additives」(Lezius-Hiles出版社、Cleveland、
Ohio、1967年)の８頁を参照せよ。本発明の目的上で有
用な流動点降下剤、それらの調製方法およびそれらの用
途は、米国特許第2,387,501号；第2,015,748号；第2,65
5,479号；第1,815,022号；第2,191,498号；第2,666,748
号；第2,721,877号；第2,721,878号；および第3,250,71
5号に記述され、その内容は、関連した開示について、
本明細書中で参考として援用されている。

【０２４１】安定した泡の形成を低減するかまたは防止
するために用いられる消泡剤には、シリコーンまたは有
機重合体が挙げられる。さらに他の消泡組成物の例は、
「Foam Control Agents」(Henry T. Kerner、Noyes Dat
a Corporation、1976年)の125〜162頁に記述されてい
る。

【０２４２】清浄剤および分散剤は、灰分生成タイプま
たは無灰タイプであり得る。灰分生成清浄剤は、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属と、スルホン酸、カルボ
ン酸、フェノールまたは有機リン含有酸(これは、少な
くとも１個の直接の炭素−リン結合により特徴づけられ
る)との油溶性の中性塩および塩基性塩により、例示さ
れる。

【０２４３】「塩基性塩」との用語は、その金属が、有
機酸基よりも化学量論的に多い量で存在する金属塩を示
すために、用いられる。塩基性塩およびそれらの調製方
法および使用方法は、当業者に周知であり、ここで詳細
に述べる必要はない。

【０２４４】無灰分の清浄剤および分散剤は、その組成
に依存して、この清浄剤または分散剤が、燃焼するとす
ぐに不揮発性残留物(例えば、酸化ホウ素または五酸化
リン)を生じ得るという事実にもかかわらず、そう呼ば
れている；しかしながら、それは、通常、金属を含有せ
ず、従って、燃焼すると、金属を含有する灰を生じるこ
とはない。多くのタイプの物質が、当該技術分野で周知
である。それらのいくつかは、本発明の潤滑剤中での使
用に適している。以下に例示する： (1)少なくとも約34個の炭素原子(好ましくは、少なくと
も約54個の炭素原子)を含有するカルボン酸(またはそれ
らの誘導体)と、窒素含有化合物(例えば、アミン、フェ
ノールやアルコールのような有機ヒドロキシ化合物、お
よび/または塩基性無機物質)との反応生成物。これらの
「カルボン酸分散剤」の例は、英国特許第1,306,529
号、および以下を含む多くの米国特許に記述されてい
る： 3,163,603 3,381,022 3,542,680 3,184,474 3,399,141 3,567,637 3,215,707 3,415,750 3,574,101 3,219,666 3,433,744 3,576,743 3,217,310 3,444,170 3,630,904 3,272,746 3,448,048 3,632,510 3,281,357 3,448,049 3,632,511 3,306,908 3,451,933 3,697,428 3,311,558 3,454,607 3,725,441 3,316,177 3,467,668 4,194,886 3,340,281 3,501,405 4,234,435 3,341,542 3,522,179 4,491,527 3,346,493 3,541,012 Re 26,433 3,351,552 3,543,678。

【０２４５】(2)比較的高分子量の脂肪族または脂環族
ハロゲン化物と、アミン(好ましくはポリアルキレンポ
リアミン)との反応生成物。これらは、「アミン分散
剤」として特徴づけられ、それらの例は、例えば、以下
の米国特許に記述されている： 3,275,554 3,454,555 3,438,757 3,565,804。

【０２４６】(3)アルキルフェノール(ここで、このアル
キル基は、少なくとも約30個の炭素原子を有する)と、
アルデヒド(特に、ホルムアルデヒド)およびアミン(特
に、ポリアルキレンポリアミン)との反応生成物。これ
は、「マンニッヒ分散剤」として特徴づけられる。以下
の米国特許に記述の物質は、例示である： 3,413,347 3,725,480 3,697,574 3,726,882 3,725,277。

【０２４７】(4)カルボン酸アミンまたはマンニッヒ分
散剤を、以下のような試薬で後処理することにより得ら
れる生成物；尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒ
ド、ケトン、カルボン酸、炭化水素置換の無水コハク
酸、ニトリル、エポキシド、ホウ素含有化合物、リン含
有化合物など。この種の例示の物質は、以下の米国特許
に記述されている： 3,036,003 3,282,955 3,493,520 3,639,242 3,087,936 3,312,619 3,502,677 3,649,229 3,200,107 3,366,569 3,513,093 3,649,659 3,216,936 3,367,943 3,533,945 3,658,836 3,254,025 3,373,111 3,539,633 3,697,574 3,256,185 3,403,102 3,573,010 3,702,757 3,278,550 3,442,808 3,579,450 3,703,536 3,280,234 3,455,831 3,591,598 3,704,308 3,281,428 3,455,832 3,600,372 3,708,522 4,234,435。

【０２４８】(5)油溶性モノマー(例えば、メタクリル酸
デシル、ビニルデシルエーテル、および高分子量オレフ
ィン)と、極性置換基を含有するモノマー(例えば、アク
リル酸アミノアルキルまたはメタクリル酸アミノアルキ
ル、アクリルアミドおよびポリ(オキシエチレン)置換ア
クリル酸エステル)とのインターポリマー。これらは、
「重合体分散剤」として特徴づけられ、それらの例は、
以下の米国特許で開示されている： 3,329,658 3,666,730 3,449,250 3,687,849 3,519,565 3,702,300 上で記した特許の内容は、無灰分散剤の開示について、
本明細書中で参考として援用されている。

【０２４９】上で例示の添加剤は、それぞれ、潤滑組成
物にて、0.001重量％程度の少量濃度、通常、約0.01重
量％〜約20重量％の範囲の濃度、多くの場合、約１重量
％〜約12重量％の範囲の濃度で、存在し得る。

【０２５０】本発明の組成物は、潤滑組成物にて、少量
で、しばしば、約１重量％〜約20重量％の範囲の量で、
多くの場合、約３重量％〜約10重量％の範囲の量で、さ
らに多くの場合、約５重量％〜約８重量％の量で、存在
する。

【０２５１】添加剤濃縮物 本明細書中で記述の種々の添加剤は、潤滑油または燃料
に直接添加できる。しかしながら、好ましくは、それら
は、実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤(例えば、
鉱油、ナフサ、ベンゼン、トルエンまたはキシレン)で
希釈して、添加剤濃縮物が形成される。これらの濃縮物
は、通常、約0.1〜約80重量％、しばしば、約１重量％
〜約10重量％、多くの場合、約10重量％〜約80重量％の
本発明の組成物を含有し、さらに、当該技術分野で周知
かまたはこの上で記述の１種またはそれ以上の他の添加
剤を含有し得る。15％、20％、30％または50％またはそ
れ以上の濃度が、使用できる。

【０２５２】添加剤濃縮物は、しばしば、高温にて、所
望成分を共に混合することにより、調製される。

【０２５３】潤滑油組成物を調製するのに使用する添加
剤濃縮物は、以下の実施例により例示する。ここで示し
た量は、重量部または容量部として示されている。他に
指示がなければ、成分は、オイルまたは希釈剤を含まな
い基準で存在する化学成分の重量部または重量％とし
て、示されている。上で示した実施例の生成物を使用す
るとき、そこに挙げた量は、希釈剤(もしあれば)を含め
て、調製したものである。

【０２５４】実施例Ｉ〜IV カルシウムオーバーベース化(MR＝約1.1)イオウカップ
リングアルキルフェネート6.7部、亜鉛混合ジチオリン
酸イソプロピル−イソオクチル(60/40モル比)8.6部、カ
ルシウムオーバーベース化(金属比(MR)＝約2.3)イオウ
カップリングアルキルフェネート4.66部、カルシウムオ
ーバーベース化(MR＝約1.2)アルキルベンゼンスルホン
酸塩3.76部、マグネシウムオーバーベース化(MR＝約14.
7)アルキルベンゼンスルホン酸塩3.06部、ジ(ノニルフ
ェニル)アミン1.93部、シリコーン消泡剤0.1部、ポリイ
ソブテン(Mn＝約1000)置換無水コハク酸とエチレンポリ
アミンとを反応させ、次いでペンタエリスリトールと反
応させて得た生成物8.69部、および以下の表１に示した
実施例の生成物4.9部、ならびに全体を100部にするのに
充分な鉱油を配合することにより、添加剤濃縮物を調製
する：

【０２５５】

【表１】実施例 Ｉ II III IV Ｖ 実施例の生成物 ４ 1-B 18 ３ 32。

【０２５６】実施例VI ジ(ノニルフェニル)アミン0.96部を含有すること以外
は、実施例Ｉのものと類似の添加剤濃縮物を調製する。

【０２５７】実施例VII ジ(ノニルフェニル)アミンを鉱油で置き換えて、実施例
Ｉのものと類似の添加剤濃縮物を調製する。

【０２５８】実施例VIII ポリイソブチレン(Mn＝約1000)置換無水コハク酸とエチ
レンポリアミン混合物(これは、約34％のNを含有する)
との反応生成物9.7部、イソステアリン酸およびエチレ
ンポリアミンから誘導したイミダゾリン8.5部、ジ(ノニ
ルフェニル)アミン1.2部、実施例16の生成物62.78部、
および全体を100部にするのに充分な鉱油を混合するこ
とにより、添加剤濃縮物を調製する。

【０２５９】実施例IX ポリイソブチレン(Mn＝約1000)置換無水コハク酸および
エチレンポリアミン混合物(これは、約34％のNを含有す
る)から誘導したホウ素化反応生成物2.79部、亜リン酸
ジブチル0.83部、スチレン混合C_{(8-10、12-18)}マレイン
酸エステル共重合体15.45部、ジ(ノニルフェニル)アミ
ン1.75部、ジチオカルバミン酸ジブチルおよびアクリル
酸メチルから誘導したジチオカルバミン酸エステル4.16
部、ヒドロキシプロピル第三級ドデシルスルフィド6.25
部、実施例３の生成物29.2部、および全体を100部にす
るのに充分な鉱油を混合することにより、添加剤濃縮物
を調製する。

【０２６０】実施例Ｘ 実施例３の生成物29.2部を、実施例32の生成物29.2部で
置き換えたこと以外は、実施例IXと同様にして、添加剤
濃縮物を調製する。

【０２６１】本発明の潤滑組成物は、以下の表の実施例
により、例示する。この潤滑組成物は、全体で100重量
部にする一定量の潤滑粘性のあるオイルにて、特定の成
分を個々に配合することにより、または濃縮物から、調
製される。示した量は、重量部または容量部として表わ
す。他に指示がなければ、成分を重量部で示す場合、そ
れらは、オイルまたは希釈剤を含まない基準で存在する
化学成分の量である。それゆえ、例えば、50％のオイル
を含有する添加剤を配合物中にて10重量％で使用する
と、化学成分は５重量％となる。全体は、100重量％ま
たは100重量部である。しかしながら、本明細書中で示
した実施例の生成物の内容に言及するとき、その量は、
調製したそのままの量である。

【０２６２】実施例Ａ 潤滑粘性のある鉱油(Exxon ISO 46)および実施例20の生
成物0.1部を共に混合することにより、潤滑油組成物を
調製する。

【０２６３】実施例Ｂ 実施例20の生成物0.5部を使用すること以外は、実施例
Ａと同じ潤滑油組成物を調製する。

【０２６４】実施例Ｃ〜Ｊ 潤滑粘性のある鉱油(Exxon 15W-40)、エチレン−プロピ
レン−ジエン共重合体の91％オイル溶液7.5部、および
以下の表２で示した一定量の添加剤濃縮物を共に混合す
ることにより、潤滑油組成物を調製する：

【０２６５】

【表２】添加剤濃縮物/重量部 実施例 Ｃ 実施例Ｉ/13.3 Ｄ 実施例II/13.3 Ｅ 実施例III/13.3 Ｆ 実施例IV/13.3 Ｇ 実施例VI/13.5 Ｈ 実施例VII/13.2 Ｊ 実施例Ｖ/13.3。

【０２６６】実施例Ｋ 潤滑粘性のある鉱油(85％の600Nおよび15％のBright St
ock)にて、ポリメタクリル酸エステル流動点降下剤0.15
部、および実施例VIIIの添加剤濃縮物13.5部を共に混合
することにより、潤滑油組成物を調製する。

【０２６７】実施例Ｌ 鉱油ベースストック(Exxon Dexron(登録商標)IIIベース
ストック)にて、赤色染料0.025部、混合したシリコーン
消泡剤0.042部、および実施例IXの添加剤濃縮物12部を
共に混合することにより、潤滑油組成物を調製する。

【０２６８】実施例Ｍ 実施例IXの添加剤濃縮物を、実施例Ｘのもので置き換え
ること以外は、実施例Ｌと同様にして、潤滑油組成物を
調製する。

【０２６９】燃料組成物 通常液状の燃料 上で述べたように、本発明の生成物はまた、通常液状の
燃料用の添加剤として、使用できる。

【０２７０】本発明の燃料組成物に使用する燃料は、当
業者に周知であり、通常、主要量の通常液状の燃料(例
えば、炭化水素状の石油留出物燃料(例えば、ASTM仕様D
-439-89およびD-4814-91により定義されるモーターガソ
リン、およびASTM仕様D-396-90およびD-975-91で定義さ
れるディーゼル燃料または燃料油))を含有する。炭化水
素状物質(例えば、アルコール、エーテル、有機ニトロ
化合物など(例えば、メタノール、エタノール、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン))を
含有する燃料もまた、植物源または鉱物源から誘導した
液状燃料と同様に、本発明の範囲内である。植物源また
は鉱物源には、例えば、粗石油オイル、石炭、とうもろ
こし、頁岩、脂肪種子および他の原料が挙げられる。

【０２７１】酸素化物は、一定範囲のアルコールおよび
エーテルタイプの化合物を含む化合物である。これら
は、ベース燃料のオクタン価を高める手段として、認め
られている。これらはまた、単独の燃料成分として使用
されているが、多くの場合、例えば、周知の「ガソホー
ル(gasohol)」混合燃料を形成するためのガソリンと共
に用いる補助的な燃料として、使用される。酸素化物含
有燃料は、ASTM D-4814-91に記述されている。

【０２７２】メタノールおよびエタノールは、通常、酸
素化物として使用される。これらは、主として、燃料と
して使用される。他の酸素化物(例えば、エーテル、例
えば、メチル−t−ブチルエーテル)は、多くの場合、ガ
ソリンのオクタン価向上剤として、使用される。

【０２７３】燃料の混合物は、有用である。燃料混合物
の例には、ガソリンおよびエタノールの組合せ、ディー
ゼル燃料およびエーテルの組合せ、ガソリンおよびニト
ロメタンの組合せなどがある。

【０２７４】特に好ましい燃料には、ガソリン、すなわ
ち、10％蒸留点で約60℃〜90％蒸留点で約205℃のASTM
沸点を有する炭化水素の混合物、酸素化物、およびガソ
リン−酸素化物の混合物があり、全ては、自動車ガソリ
ン用の上記ASTM仕様で定義される。ガソリンが最も好ま
しい。

【０２７５】本発明の燃料組成物は、当該技術分野で周
知の他の添加剤を含有していてもよい。これらには、ア
ンチノック剤(例えば、テトラアルキル鉛化合物)、掃鉛
剤(例えば、ハロアルカン)、染料、酸化防止剤(例え
ば、ヒンダードフェノール)、錆防止剤(例えば、アルキ
ル化コハク酸およびその無水物および誘導体)、制菌
剤、補助の分散剤および清浄剤、ゴム化防止剤、流動化
剤、金属不活性化剤、抗乳化剤および氷結防止剤などが
挙げられる。本発明の燃料組成物は、有鉛または無鉛の
燃料であり得る。無鉛の燃料が好ましい。

【０２７６】本発明の生成物は、処理した燃料に、多く
の利点(清浄性、腐食防止性など)を与える。

【０２７７】本発明の好ましい実施態様では、このモー
タ燃料組成物は、全吸気装置全体を洗浄にするのに充分
な量の添加剤を含有する。他の実施態様では、それら
は、吸気バルブの沈殿物をなくすか低減するのに充分な
量、またはそれらが形成された場合、それを取り除く量
で使用される。

【０２７８】上で述べたように、本発明の燃料組成物で
は、流動化剤が使用できる。有用な流動化剤には、天然
油または合成油、またはそれらの混合物が挙げられる。
天然油には、鉱油、植物油、動物油、および石炭または
頁岩から誘導したオイルが挙げられる。合成油には、炭
化水素油(例えば、アルキル化芳香族油、オレフィンオ
リゴマー、エステル(ポリカルボン酸のエステルを含め
て)、ポリオール、ポリエーテル、ポリ(オキシアルキレ
ン)グリコール、アルキルフェノール誘導ポリエーテル
など)が挙げられる。

【０２７９】流動化剤は、通常、燃料に溶解性であり、
それは、それらが、少なくとも0.1重量％の量、さらに
好ましくは、少なくとも１重量％の量で燃料に溶解する
という意味である。ある種の流動化剤(例えば、ブチレ
ン−およびプロピレンオキシド誘導流動化剤)は、一般
に、いずれのレベルでも、燃料に溶解する。それらは、
代表的には、大気圧以上の圧力下にて、アルコール、グ
リコール、およびフェノール開始剤から調製される。塩
基性触媒が好ましい。

【０２８０】特に好ましい鉱油は、約20％以下の不飽和
を含有するパラフィン油であり、すなわち、20％以下の
炭素−炭素結合がオレフィン性である。

【０２８１】特に有用な合成油には、ポリエーテル油
(例えば、Union Carbide CorporationからUCONの商品名
で販売されているもの)、ポリ(オキシアルキレン)グリ
コール(例えば、ICI ChemicalsからEMKAROXの商品名で
販売され、1993年10月６日に出願されたUSSN 133442に
基づくEP 0647700-A1に記述のもの)、およびポリオール
および１種またはそれ以上のモノカルボン酸から誘導し
たポリエステル油(例えば、Hatco Corporationから販売
されているもの)がある。

【０２８２】他の例には、C_1-30アルコールまたはC_7-24
アルキルフェノールおよび分子量を約200〜約5,000の範
囲にするのに充分なプロピレンオキシドまたはブチレン
オキシドから調製したポリオキシアルキレン化合物、お
よびモノエーテルおよびそれらのN-ビニルピロリドン付
加生成物がある。別の流動化剤には、２個〜約10個の炭
素原子を有するグリコールまたはポリオールおよび全分
子量を約200〜約6,000の範囲にするのに充分なプロピレ
ンオキシドまたはブチレンオキシドから調製したポリオ
キシアルキレン、およびそれらのエーテル誘導体が挙げ
られる。

【０２８３】好ましくは、この流動化剤は、100℃に
て、約２〜約25センチストークスの範囲、好ましくは、
約４〜約20センチストークスの範囲、しばしば、約15セ
ンチストークスまでの範囲の動粘度を有する。この流動
化剤の粘度が高すぎると、起こり得る問題には、オクタ
ン価必要条件の上昇(ORI)の進行があり、ここで、この
エンジンのオクタン価要求は、操作時間と共に増加する
傾向にある。

【０２８４】鉱油および合成油の両方は、一般に、全て
の好ましい粘度範囲にわたって、流動化剤として有用で
あるが、下端の粘度範囲では、合成油は、鉱油と比較す
ると、ある程度優れた性能を与える傾向があると認めら
れている。

【０２８５】流動化剤は、特に、本明細書中で特定した
範囲内で使用するとき、本発明の組成物と共に、清浄
性、排気を改良し、バルブ付着の傾向を少なくすること
が分かっている。種々の添加剤の量(この燃料組成物中
で使用する個々の量を含めて)、および添加剤の相対量
を、これ以下に示す。

【０２８６】本発明の燃料組成物は、補助の分散剤を含
有していてもよい。広範囲の分散剤は、当該技術分野で
周知であり、本明細書中で記述のアミド化合物と共に使
用できる。好ましい補助の分散剤には、マンニッヒタイ
プの分散剤、アシル化窒素含有分散剤、アミノフェノー
ル分散剤、アミノカーバメート分散剤、エステル分散剤
およびアミン分散剤がある。

【０２８７】アシル化窒素含有化合物には、ヒドロカル
ビル置換カルボン酸アシル化剤(例えば、置換カルボン
酸またはそれらの誘導体)とアンモニアまたはアミンと
の反応生成物が挙げられる。スクシンイミド分散剤は、
特に好ましい。

【０２８８】アシル化窒素含有化合物は、当該技術分野
で周知であり、例えば、米国特許第4,234,435号；第3,2
15,707号；第3,219,666号；第3,231,587号および第3,17
2,892号に開示されており、その内容は、この化合物お
よびそれらの調製方法の開示について、本明細書中で参
考として援用されている。

【０２８９】この補助の分散剤はまた、エステルであり
得る。これらの化合物は、ヒドロカルビル置換カルボン
酸アシル化剤と少なくとも１種の有機ヒドロキシ化合物
とを反応させることにより調製される。他の実施態様で
は、このエステル分散剤は、このアシル化剤とヒドロキ
シアミンとを反応させることにより、調製される。コハ
ク酸エステルが好ましい。

【０２９０】カルボン酸エステルおよびそれらの調製方
法は、当該技術分野で周知であり、米国特許第3,219,66
6号、第3,381,022号、第3,522,179号および第4,234,435
号に開示されており、その内容は、カルボン酸エステル
分散剤の調製の開示について、本明細書中で参考として
援用されている。

【０２９１】このカルボン酸エステルは、さらに、少な
くとも１種のアミン(好ましくは、少なくとも１種のポ
リアミン)と反応させてもよい。これらの窒素含有カル
ボン酸エステル分散剤組成物は、当該技術分野で周知で
あり、これらの誘導体の多くの調製は、例えば、米国特
許第3,957,854号および第4,234,435号に記述されてお
り、その内容は、本明細書中で参考として援用されてい
る。

【０２９２】補助の分散剤にはまた、マンニッヒタイプ
の分散剤が含まれる。マンニッヒ生成物は、少なくとも
１種のアルデヒド、少なくとも１個のN−H基を有する少
なくとも１種のアミンおよび少なくとも１種のヒドロキ
シ芳香族化合物の反応により、形成される。

【０２９３】マンニッヒ生成物は、以下の特許に記述さ
れている：米国特許第3,980,569号；米国特許第3,877,8
99号；および米国特許第4,454,059号(これらの内容は、
マンニッヒ生成物の開示について、本明細書中で参考と
して援用されている)。

【０２９４】この補助の分散剤は、ポリアルケン置換ア
ミンであり得る。ポリアルケン置換アミンは、当業者に
周知である。代表的には、ポリアルケン置換アミンは、
オレフィンおよびオレフィン重合体(ポリアルケン)およ
びそれらのハロゲン化誘導体と、アミン(モノアミンま
たはポリアミン)とを反応させることにより、調製され
る。これらのアミンは、米国特許第3,275,554号；第3,4
38,757号；第3,454,555号；第3,565,804号；第3,755,43
3号；および第3,822,289号に開示されている。これらの
特許の内容は、ヒドロカルビルアミンおよびそれらの製
造方法の開示について、本明細書中で参考として援用さ
れている。

【０２９５】アミノフェノールもまた、本発明の燃料組
成物で使用できる、有用な補助の分散剤に含まれる。代
表的には、このような物質は、ヒドロカルビル置換ニト
ロフェノールを、対応するアミノフェノールに還元する
ことにより、調製される。有用なアミノフェノールに
は、Langeの米国特許第4,320,000号および第4,320,021
号に記述のものがある。アミノフェノールおよびそれら
の調製方法は、Clasonの米国特許第4,100,082号および
第4,200,545号、米国特許第4,379,065(Lange)および米
国特許第4,425,138号(Davis)に記述されている。このア
ミノフェノールの文脈で使用する「フェノール」との用
語は、ヒドロキシベンゼン誘導体のみを意味する化合物
に限定する意図はないことに注目すべきである。「フェ
ノール」との用語は、前述の特許に記述のように、ヒド
ロキシ芳香族化合物(ヒドロキシベンゼン化合物を含め
て)、ナフトール、カテコールなどを包含することを意
図しており、それらの全ての内容は、ここに含まれる関
連した開示について、本明細書中で参考として援用され
ている。

【０２９６】有用な補助の分散剤には、また、アミノカ
ーバメート分散剤(例えば、米国特許第4,288,612号に記
述のもの)が挙げられ、その内容は、ここに含まれる関
連した開示について、本明細書中で参考として援用され
ている。

【０２９７】本発明で使用する添加剤の処理レベルは、
しばしば、燃料1000バレルあたりの添加剤のポンド数(P
TB)によって、記述される。PTB値は、PTBに４(ガソリン
の場合)または3.3(ディーゼル油および燃料油の場合)を
掛けることにより、燃料100万重量部あたりの重量部と
して表現した概算値に換算される。正確な値を決定する
ためには、この燃料の比重を知る必要がある。当業者
は、必要な数学的計算を容易に行うことができる。

【０２９８】本発明の燃料組成物は、1000バレルあたり
約５ポンド〜約500ポンド(PTB)、好ましくは、約10〜約
250 PTB、さらに好ましくは、約20〜約100 PTBの燃料添
加剤を含有する。

【０２９９】流動化剤は、使用するとき、一般に、約１
〜約500 PTBの範囲、多くの場合、約10〜約250 PTBの範
囲、最も好ましくは、約10〜約150 PTBの範囲の量で、
存在する。

【０３００】この窒素含有化合物と流動化剤オイルとの
相対重量は、典型的には、約１：０(すなわち、実質的
に、流動化剤を含まない)から、１：10まで、多くの場
合、約１：0.5〜２：０、好ましくは、約１：0.75〜1.2
5の範囲である。

【０３０１】添加剤濃縮物 この上で述べたように、燃料中で使用する添加剤は、通
常液状の燃料で希釈される添加剤濃縮物として、供給し
てもよい。

【０３０２】以下の表３は、燃料中で使用する添加剤濃
縮物を例示する。

【０３０３】

【表３】

【０３０４】以下の例は、本発明の数種の燃料組成物を
例示する。実施例１〜32で記述した化合物を参照する
と、量は、調製したそのままの重量部および重量％で示
されている。他に指示がなければ、全ての部およびパー
セントは、重量基準であり、添加剤の量は、鉱油または
炭化水素溶媒希釈剤を実質的に含まない量で表わされて
いる。略語「PTB」は、燃料1000バレルあたりの添加剤
のポンド数を意味する。

【０３０５】以下表４は、無鉛ガソリンおよび一定量の
添加剤(燃料中の重量濃度％)を含有する本発明の数種の
燃料組成物を例示する。

【０３０６】

【表４】

【０３０７】

【発明の効果】本発明は、水酸基含有アシル化窒素化合
物およびその調製方法を提供することができる。本発明
の水酸基含有アシル化窒素化合物は、潤滑剤および通常
の燃料の低塩素添加剤または無塩素添加剤として有用で
ある。

【０３０８】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 マーク アール． ベーカー アメリカ合衆国 オハイオ 44124， リ ンドハースト， ブライナード ロード 1228 (72)発明者 ジェフリー ジー． ダイエッツ アメリカ合衆国 オハイオ 44118， ユ ニバーシティ ハイツ， エドガートン ロード 2264

Claims (27)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式の化合物を含有する組成物： 【化１】 ここで、各R¹およびR²は、Hまたは炭化水素ベースの基
   であり；R³は、Hまたはヒドロカルビルであり；R⁴は、
   二価ヒドロカルビレン基であり；ｎは、０または１であ
   り；ｙは、１〜約200の範囲の整数であり；Aは、ヒドロ
   カルビル基またはヒドロキシ置換ヒドロカルビル基であ
   り；そして各R⁹およびR¹⁰は、独立して、H、アルコキシ
   ヒドロカルビル、ヒドロキシヒドロカルビル、ヒドロカ
   ルビル、アミノヒドロカルビル、N-アルコキシアルキル
   置換アミノヒドロカルビルまたはヒドロキシアルキル置
   換アミノヒドロカルビル、または式−(−Y−)_a−R¹¹−B
   の基であり、ここで、各Yは、次式の基である： 【化２】 各R¹¹は、二価ヒドロカルビル基であり、R¹²は、R⁹およ
   びR¹⁰について上で定義のものと同じであり、そしてB
   は、H、ヒドロカルビル、アミノ、ヒドロキシヒドロカ
   ルビル、アミド基、アミド含有基、アシルアミノ基、イ
   ミド基またはイミド含有基であり、そしてａは、０また
   は１〜約100の範囲の数であるが、但し、３個を超えな
   いR⁹、R¹⁰およびR¹²は、アミド基、イミド含有基、アシ
   ルアミノ基またはアミド含有基を含有する；またはR⁹お
   よびR¹⁰は、隣接するNと共に結合して、窒素含有複素環
   基を構成し、必要に応じて、さらに、N、OおよびSから
   なる群から選択した１個またはそれ以上の追加のヘテロ
   原子を含有する；またはR⁹およびR¹⁰の１個は、隣接す
   るNと共に結合して、N−N基を構成する。
2. 【請求項２】 各R¹、R²およびR³が、独立して、水素、
   または低級アルキルまたはアルケニル基であり、R⁴が、
   １個〜約10個の炭素原子を含有するアルキレン基であ
   り、そしてAが、次の式からなる群から選択される、請
   求項１に記載の組成物： 【化３】 ここで、ｚは、０または１であり；Xは、以下からなる
   群から選択した二価ヒドロカルビル基である：ｚが０の
   とき、 【化４】 ｚが１のとき、 【化５】 ここで、各R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は、独立して、Hまたは
   炭化水素ベースの基である。
3. 【請求項３】 R⁶、R⁷およびR⁸の少なくとも１個が、２
   個〜約5000個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基で
   あり、各R¹、R²およびR³が、水素であり、ｙが、１〜約
   30の範囲であり、そしてｎが、０である、請求項２に記
   載の組成物。
4. 【請求項４】 R⁶、R⁷およびR⁸の少なくとも１個が、約
   30個〜約100個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、
   そして単独重合したC_2-10オレフィンおよびインターポ
   リマー化したC_2-10オレフィンからなる群から選択した
   重合体から誘導される、請求項３に記載の組成物。
5. 【請求項５】 前記オレフィンが、エチレン、プロピレ
   ン、ブテン、イソブチレンおよびそれらの混合物からな
   る群から選択した1-オレフィンである、請求項４に記載
   の組成物。
6. 【請求項６】 R⁶、R⁷およびR⁸の少なくとも１個が、８
   個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族基である、請求
   項３に記載の組成物。
7. 【請求項７】 R⁶、R⁷およびR⁸の少なくとも１個が、12
   個〜約50個の炭素原子を含有する、請求項３に記載の組
   成物。
8. 【請求項８】 R⁹およびR¹⁰の１個が、式−(−Y−)_a−R
   ¹¹−Bの基であり、ａが、１〜約６の範囲の数であり、
   そしてYが、次式の基である、請求項１に記載の組成
   物： 【化６】
9. 【請求項９】 Bが、次式の基である、請求項８に記載
   の組成物： 【化７】 ここで、各R¹²は、独立して、H、アルコキシアルキル、
   ヒドロキシアルキル、ヒドロカルビル、アミノヒドロカ
   ルビル、N-アルコキシアルキル置換アミノヒドロカルビ
   ルまたはヒドロキシアルキル置換アミノヒドロカルビル
   であり、そしてTは、アシル基である。
10. 【請求項１０】 Tが、次式の基であるか、またはT、R
    ¹²およびNが、共に結合して、スクシンイミド基を形成
    する、請求項９に記載の組成物： 【化８】 ここで、式(IV)の各要素は、請求項１で定義されてい
    る。
11. 【請求項１１】 R⁹およびR¹⁰の１個が、式−(−Y−)_a
    −R¹¹−Bの基であり、ａが、１〜約50の範囲の数であ
    り、そしてYが、次式の基である、請求項１に記載の組
    成物： 【化９】
12. 【請求項１２】 Bが、次式のヒドロキシヒドロカルビ
    ル基である、請求項８に記載の組成物： 【化１０】 ここで、Arは、芳香族基であり、そしてｃは、１から、
    Arの満たされていない原子価の数までの範囲の整数であ
    る。
13. 【請求項１３】 Bが、次式のアミノヒドロカルビル基
    である、請求項８に記載の組成物： 【化１１】 ここで、各R¹³は、独立して、H、アルコキシアルキル、
    ヒドロキシアルキルまたはヒドロカルビルである。
14. 【請求項１４】 必要に応じて、有機スルホン酸、ヘテ
    ロポリ酸、ルイス酸および鉱酸からなる群から選択した
    酸性触媒の存在下にて、まず、以下の(A)および(B)を反
    応させる工程；次いで、それにより形成された生成物
    を、(B)１モルあたり、約0.5当量から約２モルまでの以
    下の(C)の少なくとも１種と反応させる工程を包含する
    方法： (A)次式の少なくとも１個の基を含有する、少なくとも
    １種のオレフィン性化合物： 【化１２】 および (B)(IV)式の化合物および(Ｖ)式の化合物からなる群か
    ら選択した少なくとも１種のカルボン酸反応物： 【化１３】 ここで、各R³、R⁵およびR⁹は、独立して、Hまたはヒド
    ロカルビル基であり、R⁴は、二価ヒドロカルビレン基で
    あり、そしてｎは、０または１であり；ここで、(A)お
    よび(B)は、(A)１モルあたり(B)0.6モルから、(A)１当
    量あたり(B)1.5モルまでの範囲の量で反応される； (C)その構造内に、少なくとも１個のH−N基が存在する
    ことにより特徴付けられるアンモニアまたはヒドラジン
    またはアミン。
15. 【請求項１５】 少なくとも１種の反応物(B)が、グリ
    オキシル酸、グリオキシル酸水和物および(Ｖ)式の化合
    物の少なくとも１種を包含し、そして(A)前記オレフィ
    ン性化合物が、約100〜約70,000の範囲のMnを有し、そ
    して一般式(III)を有する、請求項１４に記載の方法： 【化１４】 ここで、各R³は、Hであり、そしてR⁵およびR⁹は、メチ
    ル、エチル、プロピルおよびブチルからなる群から選択
    した低級アルキル基であり、そしてｎは、０であり； 【化１５】 ここで、各R¹およびR²は、独立して、水素または炭化水
    素ベースの基であり、そして各R⁶、R⁷およびR⁸は、独立
    して、水素または炭化水素ベースの基である。
16. 【請求項１６】 各R¹およびR²が、水素であり、R⁶が、
    Hまたは低級アルキルであり、そして前記(CH(R⁷)(R⁸))
    基が、７個〜約5000個の炭素原子を含有するヒドロカル
    ビル基である、請求項１５に記載の方法。
17. 【請求項１７】 前記(CH(R⁷)(R⁸))基が、約30個〜約20
    0個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、そして前記
    オレフィン性化合物が、約400〜約3,000の範囲のMnを有
    する単独重合したC_2-18オレフィンおよびインターポリ
    マー化したC_2-18オレフィンから誘導される、請求項１
    ６に記載の方法。
18. 【請求項１８】 前記オレフィン性化合物が、異性体の
    混合物を含有するポリオレフィンであり、該混合物の少
    なくとも約50重量％が、次式の異性体を含有する、請求
    項１５に記載の方法： 【化１６】 ここで、R⁶は、Hまたは低級アルキルである。
19. 【請求項１９】 前記ポリオレフィンが、ポリブテンで
    あり、そしてR⁶が、メチルである、請求項１８に記載の
    方法。
20. 【請求項２０】 前記オレフィン性化合物が、異性体の
    混合物を含有するポリオレフィンであり、その約50％〜
    約65％が、三置換オレフィンであり、その１個の置換基
    が、２個〜約5000個の炭素原子を含有し、そして他の２
    個の置換基が、低級アルキルである、請求項１５に記載
    の方法。
21. 【請求項２１】 前記オレフィン性化合物が、８個〜約
    28個の炭素原子を含有する線状α−オレフィンである、
    請求項１５に記載の方法。
22. 【請求項２２】 前記オレフィン性化合物が、エチレン
    −α−オレフィン−ジエン共重合体である、請求項１４
    に記載の方法。
23. 【請求項２３】 前記オレフィン性化合物が、ポリオレ
    フィン性化合物である、請求項１４に記載の方法。
24. 【請求項２４】 (C)が、アルキレンポリアミン、アル
    キレンポリアミンボトムス生成物、および少なくとも１
    種のヒドロキシ含有物質および少なくとも１種のアルキ
    レンポリアミンまたはアルキレンポリアミンボトムス生
    成物から誘導した縮合ポリアミンである、請求項１４に
    記載の方法。
25. 【請求項２５】 潤滑油または燃料組成物を配合するた
    めの添加剤濃縮物であって、約20重量％〜約90重量％の
    実質的に不活性で通常液状の有機溶媒/希釈剤、および
    約10重量％〜約80重量％の請求項１に記載の組成物を含
    有する、濃縮物。
26. 【請求項２６】 主要量の潤滑粘性のあるオイル、およ
    び少量の請求項１に記載の組成物を含有する、潤滑組成
    物。
27. 【請求項２７】 主要量の通常液状の燃料、および少量
    の請求項１に記載の組成物、および必要に応じて、流動
    化剤を含有する、燃料組成物。