JPH09137014A - 潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用な組成物を調製する方法 - Google Patents

潤滑油添加剤および燃料添加剤を調製するための中間体として有用な組成物を調製する方法

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JPH09137014A
JPH09137014A JP8215820A JP21582096A JPH09137014A JP H09137014 A JPH09137014 A JP H09137014A JP 8215820 A JP8215820 A JP 8215820A JP 21582096 A JP21582096 A JP 21582096A JP H09137014 A JPH09137014 A JP H09137014A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 潤滑油および通常液状の燃料用の低塩素含有
添加剤を調製するための中間体として有用な組成物の調
製方法。 【解決手段】 必要に応じて、酸性触媒、溶媒の存在下
で、以下の(A)と(B)とを反応させることを包含する方法
であって、ここで、(A)および(B)は、(A)１当量あた
り、1.5モルより多い量から約３モルまでの範囲の(B)の
量で、反応される：(A)以下の一般式の少なくとも１種
のオレフィン性化合物： （R1）（R2）Ｃ＝Ｃ（R6）（ＣＨ（R7）（R8）） ここで、各R1、R2、R6、R7およびR8は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基である；および(B)以下の式
(IV)、式(Ｖ)の化合物から、選択した少なくとも１種の
カルボン酸反応物： ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、Hまたはヒド
ロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビレン基で
あり、そしてｎは、０または１である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑油および通常
液状の燃料用の低塩素含有添加剤を調製するための中間
体として有用な組成物の調製方法、この方法により調製
される化合物、およびジラクトン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】潤滑油組成物および燃料組成物を改良す
るために、非常に多くのタイプの添加剤が用いられてい
る。このような添加剤には、無灰型および灰分含有型の
分散剤および清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、摩擦
調整剤などが挙げられるが、これらに必ずしも限定され
ない。このような物質は、当該技術分野で周知であり、
多くの出版物、例えば、Smalheerら、「Lubricant Addi
tives」、Lezius-HilesCo.、Cleveland、OH、USA(196
7); M.W. Ranney、Ed.、「Lubricant Additives」、Noy
es Data Corp.、Park Ridge、NJ、USA(1973); M.J. Sat
riana Ed.、「Synthetic Oils and Lubricant Additive
s、Advances since 1979」、Noyes Data Corp.、Park R
idge、NJ、USA(1982)；W.C. Gergel、「Lubricant Addi
tive Chemistry」、Publication 694-320-65R1 of the
Lubrizol Corp.、Wickliffe、OH、USA(1994);およびW.
C. Gergelら、「Lubrication Theory and Practice」、
Publication 794-320-59R3 of the Lubrizol Corp.、Wi
ckliffe、OH、USA(1994);および非常に多くの米国特
許、例えば、Chamberlin IIIの米国特許第4,326,972
号、Schroeckらの米国特許第4,904,401号、およびRippl
eらの米国特許第4,981,602号に記載されている。このよ
うな添加剤の多くは、しばしば、カルボン酸反応物(例
えば、酸、エステル、無水物、ラクトンなど)から誘導
される。潤滑油添加剤を調製するための中間体として一
般的に用いられるカルボン酸化合物の特定の例には、ア
ルキル置換コハク酸およびアルケニル置換コハク酸およ
びそれらの無水物、ポリオレフィン置換カルボン酸、芳
香族酸(例えば、サリチル酸)などが包含される。カルボ
ン酸化合物の例は、Meinhardtらの米国特許第4,234,435
号；Normanらの米国特許第3,172,892号；LeSuerらの米
国特許第3,454,607号；およびRenseの米国特許第3,215,
707号に記載されている。
【０００３】潤滑油添加剤の調製に用いられるカルボン
酸中間体の多くは、塩素を含有する。存在する塩素の量
は、しばしば、この中間体の全重量の極く少量にすぎな
いものの、この塩素は、しばしば、添加剤として望まし
いカルボン酸誘導体に持ち込まれる。種々の理由(環境
上の理由を含めて)のために、潤滑剤工業では、潤滑剤
添加剤または燃料添加剤として使用する添加剤から、塩
素を低減するかまたは排除する努力を行っている。
【０００４】従って、潤滑剤および燃料で用いる低塩素
誘導体または無塩素誘導体を調製するために使用でき
る、低塩素中間体または無塩素中間体を提供することが
望まれている。
【０００５】本発明は、この必要条件を満たす方法、こ
の方法により調製される生成物およびジラクトンを提供
する。
【０００６】B.B. SniderおよびJ.W. van StratenのJ.
Org. Chem.、44、3567〜3571(1979)は、グリオキシル酸
メチルと数種のブテンおよびシクロヘキセンとの反応に
より調製した、ある種の生成物を記載している。K. Mik
amiおよびM. ShimizuのChem.Rev.、92、1021〜1050(199
2)は、カルボニル−エン反応(グリオキシル酸エステル
−エン反応を含めて)を記載している。D. Savostianov
(P. Pascalが連絡をとった)のC.R. Acad. Sc. Paris、2
63、(605〜7)(1966)は、グリオキシル酸のオレフィンへ
の作用を介した、ある種のα−ヒドロキシラクトンの調
製に関する。M.KerfantoらのC.R. Acad. Sc. Paris、26
4、(232〜5)(1967)は、α,α−ジ(N-モルホリノ)酢酸お
よびグリオキシル酸とオレフィンとの縮合反応に関す
る。B.B.Jarvisらの「Synthesis」、1079〜82(1990)
は、α−ヒドロキシブチロラクトンを得るための、酸性
条件下におけるオキソカルボン酸とオレフィンとの反応
に関する。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、潤滑油およ
び通常液状の燃料用の低塩素含有添加剤を調製するため
の中間体として有用な組成物の調製方法、この方法によ
り調製される化合物、およびジラクトン化合物を提供す
ることを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、必要に応じ
て、有機スルホン酸、ヘテロポリ酸および鉱酸からなる
群から選択した酸性触媒の存在下にて、必要に応じて、
溶媒の存在下で、以下の(A)と(B)とを反応させることを
包含する方法を提供し、ここで、(A)および(B)は、(A)
１当量あたり、1.5モルより多い量から約３モルまでの
範囲の(B)の量で、反応される： (A)以下の一般式の少なくとも１種のオレフィン性化合
物：
【０００９】
【化７】
【００１０】ここで、各R1およびR2は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基であり、各R6、R7およびR
8は、独立して、水素または炭化水素ベースの基であ
る；および(B)以下の式(IV)の化合物および式(Ｖ)の化
合物からなる群から選択した少なくとも１種のカルボン
酸反応物：
【００１１】
【化８】
【００１２】および
【００１３】
【化９】
【００１４】ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてｎは、０または１である。
【００１５】１実施態様では、上記ｎは０である。
【００１６】他の実施態様では、上記少なくとも１種の
反応物(B)は、グリオキシル酸、次式の化合物、レブリ
ン酸およびピルビン酸からなる群から選択される：
【００１７】
【化１０】
【００１８】ここで、各R3は、メチル、エチル、プロピ
ルおよびブチルからなる群から選択した低級アルキル基
である。
【００１９】さらに他の実施態様では、各R1およびR2は
水素であり、R6はHまたは低級アルキル基であり、上記
(CH(R7)(R8))基は７個〜約5,000個の炭素原子を含有す
るヒドロカルビル基であり、そして上記オレフィンは約
100〜約70,000の範囲のMnを有する。
【００２０】さらに他の実施態様では、上記(CH(R7)
(R8))基は、約30個〜約200個の炭素原子を含有する脂肪
族基であり、そして前記オレフィン性化合物は、約400
〜約3,000の範囲のMnを有する単独重合したC2-10オレフ
ィンおよびインターポリマー化したC2-10オレフィンか
らなる群から選択した重合体から誘導される。
【００２１】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、該混合物の少なくとも約50重量％は、次式の異
性体を含有する：
【００２２】
【化１１】
【００２３】ここで、R6は、Hまたは低級アルキルであ
る。
【００２４】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、異性体の混合物を含有するポリオレフィン
であり、ここで、その約50％〜65％は、三置換オレフィ
ンであり、ここで、その１個の置換基は、２個〜約5,00
0個の炭素原子を含有し、他の２個の置換基は、低級ア
ルキルである。
【００２５】さらに他の実施態様では、上記ポリオレフ
ィンはポリブテンである。
【００２６】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
性化合物は、８個〜約28個の炭素原子を含有する線状の
α−オレフィンである。
【００２７】さらに他の実施態様では、上記カルボン酸
反応物(B)は、１〜10時間の期間にわたって添加され
る。
【００２８】本発明はまた、上記の方法により調製した
組成物を提供する。
【００２９】本発明はまた、次式の化合物からなる群か
ら選択した位置異性体を含有する組成物を提供する：
【００３０】
【化６】
【００３１】ここで、ｎは０または１である；ｙは０ま
たは１である；ここで、Xは、＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))
(ｙが０のとき)および＞C(R7)(R8)(ｙが１のとき)から
なる群から選択した二価ヒドロカルビル基である；ここ
で、R1は、Hまたは炭化水素ベースの基である；各R
3は、独立して、Hまたはヒドロカルビル基である；各R4
は、独立して、二価ヒドロカルビレン基である；R5は、
Hまたはヒドロカルビル基である；各R6、R7およびR
8は、独立して、Hまたは炭化水素ベースの基であり、そ
してTは、−OHおよびR5からなる群から選択される。
【００３２】１実施態様では、各R1およびR3は、独立し
て、Hまたは低級アルキル基または低級アルケニル基で
あり、R4は、１個〜約３個の炭素原子を含有するアルキ
レン基であり、そしてR6、R7およびR8の少なくとも１個
は、約７個〜約5,000個の炭素原子を含有するヒドロカ
ルビル基である。
【００３３】他の実施態様では、上記Tは−OHである。
【００３４】さらに他の実施態様では、各R1およびR3は
Hであり、ｎは０である。
【００３５】さらに他の実施態様では、上記Xは、式＞C
(R7)(R8)−を有する。
【００３６】さらに他の実施態様では、上記Xは、式＞C
(R6)(C(R5)(R7)(R8))を有する。
【００３７】さらに他の実施態様では、上記R6、R7およ
びR8の少なくとも１個は、約10個〜約300個の炭素原子
を含有する脂肪族基である。
【００３８】さらに他の実施態様では、上記R6、R7およ
びR8の少なくとも１個は、約30個〜約100個の炭素原子
を含有し、単独重合したC2-10オレフィンおよびインタ
ーポリマー化したC2-10オレフィンからなる群から選択
した重合体から誘導される。
【００３９】さらに他の実施態様では、上記オレフィン
は、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレンおよ
びそれらの混合物からなる群から選択した1-オレフィン
である。
【００４０】さらに他の実施態様では、上記R6、R7およ
びR8の少なくとも１個は、８個〜約24個の炭素原子を含
有する脂肪族基である。
【００４１】さらに他の実施態様では、上記R6、R7およ
びR8の少なくとも１個は、12個〜約50個の炭素原子を含
有する。
【００４２】
【発明の実施の形態】本明細書中で用いる「炭化水
素」、「ヒドロカルビル」または「炭化水素ベースの」
との用語は、記載の基が、本発明の文脈内で、主として
炭化水素的な性質を有することを意味する。これらに
は、事実上、純粋な炭化水素である基(すなわち、これ
らは、炭素および水素だけを含有する)が挙げられる。
これらはまた、主として、基の炭化水素的な性質を変化
させない置換基または原子を含有する基を包含し得る。
これらの置換基には、ハロ、アルコキシ、ニトロなどが
包含され得る。これらの基はまた、ヘテロ原子を含有し
得る。適切なヘテロ原子は、当業者に明らかであり、例
えば、イオウ、窒素および酸素を包含する。従って、こ
れらの基は、本発明の文脈内では、主として炭化水素的
な性質を保持しているものの、鎖または環の中に存在す
る炭素以外の原子を含有し得るが、その他は炭素原子で
構成されている。
【００４３】一般に、この炭化水素基、ヒドロカルビル
基または炭化水素ベースの基では、各10個の炭素原子に
対し、約３個以下の非炭化水素置換基またはヘテロ原
子、好ましくは、１個以下の非炭化水素置換基またはヘ
テロ原子が存在する。最も好ましくは、これらの基は、
事実上、純粋な炭化水素であり、すなわち、本質的に、
炭素および水素以外の原子を含有しない。
【００４４】本明細書および請求の範囲を通じて、「油
溶性」または「油分散可能な」との表現が用いられる。
「油溶性」または「油分散可能な」とは、潤滑粘性のあ
るオイルに溶解させるか、分散させるかまたは懸濁させ
ることにより、所望レベルの活性または性能を提供する
のに必要な量を配合できることを意味する。通常、この
ことは、潤滑油にて、少なくとも約0.001重量％の物質
を配合できることを意味する。「油溶性」および「油分
散可能な」との用語、特に、「安定に分散可能な」との
用語のさらに詳しい論述に関しては、米国特許第4,320,
019号を参照せよ。この特許の内容は、このことに関連
した教示について、本明細書中で参考として援用されて
いる。
【００４５】この上で述べたように、本発明により、潤
滑油および通常液状の燃料用の低塩素含有添加剤または
無塩素添加剤を調製するための中間体として有用な低塩
素組成物または無塩素組成物の調製方法が提供される。
【００４６】方法 本発明は、通常、酸性触媒の存在下にて、(A)少なくと
も１種のオレフィン性化合物１当量あたり、1.5モルよ
り多い量、好ましくは、約1.6〜約３モルの(B)少なくと
も１種のカルボン酸反応物を反応させることを包含する
方法に関し、ここで、(A)および(B)は、これ以下でさら
に詳細に定義する。
【００４７】全ての反応物は、同時に存在し得る。この
カルボン酸反応物(B)を、長時間(通常、約10時間まで、
多くの場合、１時間から約６時間まで、しばしば、約２
〜４時間)にわたって、少しずつ加えると、生成物の収
率および純度が、時には、改善されることが分かった。
しかしながら、全ての反応物が最初に存在していること
が、一般に、好ましい。水は、反応中に除去される。
【００４８】必要に応じて、この方法は、溶媒の存在下
にて、行われ得る。周知の溶媒には、芳香族および脂肪
族の溶媒、オイルなどが挙げられる。溶媒を用いると
き、反応物を配合する様式は、何ら影響を与えないと思
われる。
【００４９】触媒 本発明の方法は、必要に応じて、酸性触媒の存在下にて
行われる。酸触媒、例えば、有機スルホン酸(例えば、
パラトルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸)、ヘ
テロポリ酸、重金属(例えば、Mo、W、Sn、V、Zrなど)と
リン酸との錯体酸(例えば、ホスホモリブデン酸)、およ
び鉱酸(例えば、H2SO4)、およびリン酸は、有用であ
る。用いる触媒の量は、一般に、少量であり、オレフィ
ン性反応物のモル数を基準にして、約0.01モル％〜約10
モル％、多くの場合、約0.1モル％〜約２モル％の範囲
である。
【００５０】(A)オレフィン性化合物 本発明の方法にて、反応物として使用するオレフィン性
化合物は、以下の一般式を有する：
【００５１】
【化１３】
【００５２】ここで、各R1およびR2は、独立して、水素
または炭化水素ベースの基であり、各R6、R7およびR
8は、独立して、水素または炭化水素ベースの基である
が、但し、その少なくとも１個は、少なくとも７個の炭
素原子を含有する炭化水素ベースの基である。これらの
オレフィン性化合物は、性質が異なる。
【００５３】事実上、オレフィン性結合を含有するいず
れの化合物も使用可能であるが、但し、それは、(III)
についてこの上で挙げた一般的な必要条件を満たし、こ
のカルボン酸反応物(B)を妨害するいずれの官能基(例え
ば、第一級アミンまたは第二級アミン)も含有しない。
有用なオレフィン性化合物は、末端オレフィン(すなわ
ち、H2C＝C＜基を有するオレフィン)、または内部オレ
フィンであり得る。有用なオレフィン性化合物は、１個
より多いオレフィン性結合を有し得、すなわち、それら
は、ジエン、トリエンなどであり得る。多くの場合、そ
れらは、モノオレフィン性である。例には、線状α−オ
レフィン、シス−またはトランス−二置換オレフィン、
三置換オレフィンおよび四置換オレフィンが包含され
る。
【００５４】(A)がモノオレフィンのとき、(A)１モル
は、１当量のC＝Cを含有する；(A)がジオレフィンのと
き、(A)１モルは、２当量のC＝C結合を含有する；(A)が
トリオレフィンのとき、(A)１モルは、３当量のC＝C結
合を含有するなど。
【００５５】芳香族二重結合は、本発明の文脈内では、
オレフィン性二重結合であると考えられない。
【００５６】ここで用いる「ポリオレフィン性」との表
現は、オレフィンから誘導した重合体を定義する。この
「ポリオレフィン性」との表現は、１個より多いC＝C結
合を含有する化合物を意味する。
【００５７】有用な化合物には、純粋な炭化水素、すな
わち、実質的に非炭化水素基を含有しないものがある
が、またはそれらは、以下でさらに詳細に記載するよう
な１個またはそれ以上の非炭化水素基を含有し得る。
【００５８】１実施態様では、このオレフィン性化合物
は、実質的な炭化水素であり、すなわち、(III)中の各R
基はHであるか、または本質的に炭素および水素を含有
する。本実施態様の１局面では、各R1、R2、R7およびR8
は、水素であり、R6は、しばしば、７個〜約5,000個の
炭素原子、多くの場合、約30個から約200個までの炭素
原子、好ましくは、約50個から約100個までの炭素原子
を含有するヒドロカルビル基である。本実施態様の他の
局面では、各R1およびR2は水素であり、R6は、Hまたは
低級アルキル基であり、(CH(R7)(R8))基は、しばしば、
７個〜約5,000個の炭素原子、さらに代表的には、約30
個から約200個までの炭素原子、好ましくは、50個から
約100個までの炭素原子を含有するヒドロカルビル基で
ある。他の実施態様では、(III)に存在する１個または
それ以上のR基は、純粋な炭化水素ではない有機基であ
る。このような基は、以下のような基を含有するか、ま
たはそれらの基であり得る：カルボン酸、エステル、ア
ミド、塩(アンモニウムを含めて)、アミンおよび金属
塩、シアノ、ヒドロキシ、チオール、第三級アミノ、ニ
トロ、アルカリ金属メルカプトなど。このような基を含
有するオレフィン性化合物(III)の例には、オレイン酸
メチル、オレイン酸、2-ドデセンジオン酸、オクテンジ
オール、リノール酸およびそれらのエステルなどがあ
る。
【００５９】好ましくは、このヒドロカルビル基は、脂
肪族基である。好ましい１実施態様では、R基が、全体
で、約30個〜約100個の炭素原子を含有する脂肪族基の
とき、このオレフィン性化合物は、単独重合したC2-18
モノオレフィンおよびジオレフィン、およびインターポ
リマー化したC2-18モノオレフィンおよびジオレフィン
(好ましくは、1-オレフィン)からなる群から選択した重
合体から誘導される。好ましい１実施態様では、このオ
レフィンは、２個〜約５個の炭素原子、好ましくは、３
個または４個の炭素原子を含有する。このようなオレフ
ィンの例には、エチレン、プロピレン、ブテン-1、イソ
ブチレン、ブタジエン、イソプレン、1-ヘキセン、1-オ
クテンなどがある。しかしながら、R基は、他の原料(例
えば、単量体状の高分子量アルケン(例えば、1-テトラ
コンテン)、脂肪族石油留分(特に、パラフィンワックス
およびそれらの分解した類似物)、ホワイト油、合成ア
ルケン(例えば、チーグラー−ナッタ方法により製造し
たもの(例えば、ポリ(エチレン)グリース))、および当
該技術分野で公知の他の原料から誘導され得る。このR
基のいずれの不飽和も、当該技術分野で公知の方法に従
って、水素化により還元され得るが、但し、(III)につ
いて記載のように、少なくとも１個のオレフィン性基が
残留している。
【００６０】好ましい１実施態様では、少なくとも１個
のRは、ポリブテン、すなわち、C4オレフィンの重合体
(1-ブテン、2-ブテンおよびイソブチレンを含めて)から
誘導される。イソブチレンから誘導したもの(すなわ
ち、ポリイソブチレン)は、特に好ましい。他の好まし
い実施態様では、Rは、ポリプロピレンから誘導され
る。他の好ましい実施態様では、Rは、エチレン−α−
オレフィン重合体(特に、エチレン−プロピレン−ジエ
ン重合体)から誘導される。このような重合体の分子量
は、広範囲にわたって変えられ得るが、約300〜約20,00
0、好ましくは、700〜約5000の範囲の数平均分子量(Mn)
を有するものは、特に好ましい。好ましい１実施態様で
は、このオレフィンは、約900〜約2500の範囲のMnを有
するエチレン−プロピレン−ジエン共重合体である。こ
のような物質の一例には、Uniroyal Company(Middlebur
y、CT、USA)から販売されているTrilene(登録商標)重合
体がある。
【００６１】ヒドロカルビル基Rの好ましい原料には、
ルイス酸触媒(例えば、三塩化アルミニウムまたは三フ
ッ化ホウ素)の存在下にて、35〜75重量％のブテン含量
および15〜60重量％のイソブチレン含量を有するC4精製
流の重合により得られるポリブテンがある。これらのポ
リブテンは、主に(全繰り返し単位の80％より多く)、以
下の立体配置のイソブチレン繰り返し単位を含有する：
【００６２】
【化１４】
【００６３】これらのポリブテンは、代表的には、モノ
オレフィン性であり、すなわち、それらは、１分子あた
り、１個のオレフィン性結合を含有する。
【００６４】このオレフィン性化合物は、異性体の混合
物を含有するポリオレフィンであり得、ここで、その約
50％〜約65％は、三置換オレフィンであり、ここで、そ
の１個の置換基は、２個〜約5000個の炭素原子、しばし
ば、約30個〜約200個の炭素原子、多くの場合、約50個
〜約100個の炭素原子(通常、脂肪族炭素原子)を含有
し、他の２個の置換基は、低級アルキルである。
【００６５】このオレフィンが三置換オレフィンのと
き、それは、しばしば、シス−およびトランス−の1-低
級アルキル、1-(30個〜約100個の炭素原子を含有する脂
肪族ヒドロカルビル)、2-低級アルキルエテンおよび1,1
-ジ-低級アルキル、2-(30個〜約100個の炭素原子を含有
する脂肪族ヒドロカルビル)エテンの混合物を含有す
る。
【００６６】１実施態様では、このモノオレフィン性基
は、主として、ビニリデン基、すなわち、次式の基：
【００６７】
【化１５】
【００６８】特に、次式の基：
【００６９】
【化１６】
【００７０】であるが、これらのポリブテンはまた、他
のオレフィン性立体配置を含有し得る。
【００７１】１実施態様では、このポリブテンは、実質
的にモノオレフィン性であり、少なくとも約30モル％、
好ましくは、少なくとも約50モル％、多くの場合、少な
くとも約70モル％のビニリデン基を含有する。このよう
な物質、およびそれらの調製方法は、米国特許第5,286,
823号および第5,408,018号に記載され、それらの内容
は、本明細書中で参考として援用されている。これら
は、例えば、Ultravis(BPChemicals)およびGlissopal(B
ASF)の商品名で、市販されている。
【００７２】上述のことから明らかなように、広範なタ
イプおよび分子量のオレフィンが、本発明の組成物を調
製するのに有用である。有用なオレフィンには、通常、
実質的な炭化水素があり、約100〜約70,000、多くの場
合、約200〜約7,000、さらに多くの場合、約1,300〜約
5,000、しばしば、約400〜約3,000の範囲の数平均分子
量を有する。
【００７３】本発明の方法で用いるオレフィン性反応物
(A)の具体的な特性付けは、当業者に公知の方法を用い
て、行われ得る。これらの方法には、赤外による一般的
な定性分析、および蒸気相浸透法(VPO)やゲルパーミエ
ーションクロマトグラフィー(GPC)を用いた平均分子量
(例えば、Mn、数平均分子量)の測定などが挙げられる。
構造的な詳細は、プロトンおよびカーボン13(C13)核磁
気共鳴(NMR)方法を使用して、解明され得る。NMRは、オ
レフィン性結合についての置換特性を決定するのに有用
であり、これらの置換基の性質に関するある程度詳細な
情報を提供する。このオレフィン性結合についての置換
基に関するさらに特定の詳細な情報は、例えば、オゾン
分解により、このオレフィンから置換基を開裂し、次い
で、NMR、GPC、VPOおよび赤外分析および当業者に公知
の他の方法により、この開裂した生成物を分析すること
により、得られる。
【００７４】(B)カルボン酸反応物 このカルボン酸反応物は、以下の式(IV)の化合物および
式(Ｖ)の化合物からなる群から選択した少なくとも１種
の構成要素である：
【００７５】
【化１７】
【００７６】および
【００７７】
【化１８】
【００７８】ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、
Hまたはヒドロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカ
ルビレン基であり、そしてｎは、０または１である。こ
のR3基およびR5基の特定の実施態様は、この化合物(Ｉ)
の対応する基を記載している場合には、この上で示され
ている。R9は、Hまたはヒドロカルビル、好ましくは、H
または低級アルキルである。
【００７９】カルボン酸反応物(B)の例には、グリオキ
シル酸および他のω−オキソアルカン酸、ケトアルカン
酸(例えば、ピルビン酸、レブリン酸、ケト吉草酸、ケ
ト酪酸)および多くの他の酸がある。当業者は、この開
示を知ると、一定の中間体を生成する反応物として使用
するのに適切な式(Ｖ)化合物を容易に理解する。式(Ｖ)
の好ましい化合物は、式(Ｉ)の好ましい化合物を生じる
ものである。
【００８０】反応物(B)は、次式の化合物であり得る：
【００８１】
【化１９】
【００８２】ここで、各R3およびR5は、独立して、Hま
たはアルキルである。このような化合物は、このカルボ
ニル反応物が水和されているときに、生じる。グリオキ
シル酸１水和物は、代表例である。
【００８３】上述のことから、この生成物(Ｉ)の種々の
「R」基は、このオレフィン性反応物およびカルボン酸
反応物の対応する基に相当するか、またはそれから誘導
されることが明らかである。
【００８４】本発明の方法は、室温から、これらの反応
物のいずれかの最も低い分解温度までの範囲の温度、通
常、約60℃〜約220℃、多くの場合、約120℃〜約180
℃、好ましくは、約160℃までの範囲の温度で、行われ
る。この方法は、反応物(A)１当量あたり反応物(B)を1.
5モルより多い量、好ましくは、約1.6モル〜約３モル、
多くの場合、反応物(A)１当量あたり(B)約1.8〜約2.5モ
ル、好ましくは、(A)１当量あたり(B)約1.9〜約2.1モル
を使用する。
【００８５】化合物 他の実施態様では、本発明は、次式の化合物からなる群
から選択した位置異性体(regioisomers)を含有する組成
物に関する：
【００８６】
【化２０】
【００８７】ここで、ｙは０または１であり、ｎは０ま
たは１であり、Xは、＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(ｙが０の
とき)および＞C(R7)(R8)(ｙが１のとき)からなる群から
選択した二価ヒドロカルビル基であり、そしてTは、−O
HおよびR5からなる群から選択される。多くの場合、Tは
−OHである。
【００８８】各R1は、独立して、Hまたは炭化水素ベー
スの基である。特定の１実施態様では、各R1は、独立し
て、Hまたは低級アルキル基である。ここで用いるよう
に、「低級アルキル」との表現は、１個〜７個の炭素原
子を含有するアルキル基を意味する。例には、メチル、
エチル、および種々の異性体形状のプロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルが包含される。特に
好ましい１実施態様では、各R1は、Hである。
【００８９】各R3は、独立して、Hまたはヒドロカルビ
ルである。これらのヒドロカルビル基は、通常、脂肪
族、すなわち、アルキルまたはアルケニル、好ましく
は、アルキル、さらに好ましくは、低級アルキルであ
る。R3がHまたはメチル、最も好ましくは、Hである場合
は、特に好ましい。
【００９０】各R4は、独立して、二価ヒドロカルビレン
基である。この基は、脂肪族または芳香族であり得る
が、通常、脂肪族である。しばしば、R4は、１個〜約10
個の炭素原子、多くの場合、１個〜約３個の炭素原子を
含有するアルキレン基である。この「ｎ」は、０または
１であり、すなわち、１実施態様では、R4が存在し、他
の実施態様では、R4は存在しない。多くの場合、R4は存
在しない。
【００９１】R5は、Hまたはヒドロカルビルである。R5
がヒドロカルビルのとき、それは、通常、脂肪族基であ
り、しばしば、１個〜約30個の炭素原子、しばしば、８
個〜約18個の炭素原子を含有する基である。他の実施態
様では、R5は、低級アルキルであり、ここで、「低級ア
ルキル」は、この上で定義されている。多くの場合、R5
はHである。
【００９２】R6、R7およびR8の少なくとも１個がヒドロ
カルビル基のとき、それは、好ましくは、７個〜約5,00
0個の炭素原子を含有する。多くの場合、このような基
は、脂肪族基である。１実施態様では、R6は、約10個〜
約300個の炭素原子を含有する脂肪族基である。他の実
施態様では、R6は、30個〜約100個の炭素原子を含有
し、単独重合したC2-18オレフィンおよびインターポリ
マー化したC2-18オレフィンからなる群から選択した重
合体から誘導される。
【００９３】さらに他の実施態様では、R7およびR8の少
なくとも１個は、10個〜約300個の炭素原子を含有する
脂肪族基である。しばしば、R7およびR8の少なくとも１
個は、約30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合
したC2-18オレフィンおよびインターポリマー化したC
2-18オレフィンからなる群から選択した重合体から誘導
される。この重合したオレフィンは、しばしば、1-オレ
フィン、好ましくは、エチレン、プロピレン、ブテン、
イソブチレンおよびそれらの混合物である。重合したオ
レフィンは、しばしば、ここでは、ポリオレフィンと呼
ばれる。
【００９４】さらに他の実施態様では、R7およびR8の少
なくとも１個は、８個〜約24個の炭素原子を含有する脂
肪族基である。他の実施態様では、R7およびR8の少なく
とも１個は、12個〜約50個の炭素原子を含有する脂肪族
基である。本実施態様では、多くの場合、R7およびR8の
１個はHであり、他は脂肪族基である。
【００９５】好ましい１実施態様では、各R1およびR
3は、独立して、水素または低級アルキル基または低級
アルケニル基である。特に好ましい１実施態様では、各
R1およびR3は水素であり、各ｙおよびｎは０である。
【００９６】他の好ましい実施態様では、R6は、約８個
〜約150個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、R5はH
であり、ｎは０であり、そしてR3はHである。
【００９７】
【実施例】以下の実施例は、本発明のいくつかの組成
物、ならびにそれらの調製方法を例示することを意図し
ている。他に指示がなければ、全ての部は重量基準であ
る。これらの実施例は、本発明のいくつかの組成物およ
び方法を例示することを意図しているが、本発明の範囲
を限定することを意図していないことが分かる。
【００９８】実施例１ 反応器に、約1000のMnを有するポリイソブテン450部お
よび50％グリオキシル酸水溶液92部を充填する。これら
の物質を、N2下にて200℃〜205℃で36時間加熱し、この
間、ディーン−スタークトラップに留出物35部を集め
る。これらの物質を、２ mmHgの圧力で１時間にわた
り、180℃までストリッピングし、次いで、150℃でケイ
ソウ土濾過助剤を用いて濾過する。その赤外スペクトル
は、顕著なC＝O吸収を示す。ケン化価＝36である。全酸
価＝5.5である。
【００９９】実施例２ 反応器に、約1000のMnを有するポリイソブテン380部お
よびグリオキシル酸１水和物75部を充填する。これらの
物質を、N2下にて200℃〜210℃で７時間加熱し、この
間、ディーン−スタークトラップに水性留出物を集め
る。これらの物質を、150℃〜160℃でケイソウ土濾過助
剤を用いて濾過する。
【０１００】実施例３ 反応器に、約1000のMnを有し約49モル％の末端ビニリデ
ン基を含有するポリイソブテン(CE5203、BASF)300部、5
0％グリオキシル酸水溶液88.8部および硫酸１部および
シリコーン消泡剤数滴を充填する。N2下にて、これらの
物質を100℃まで加熱し、100℃で１時間保持し、次い
で、125℃まで加熱し、125℃で２時間保持し、次いで、
150℃まで加熱し、150℃で３時間維持して、ディーン−
スタークトラップに全体で49部の留出物を集める。これ
らの物質を、150℃でケイソウ土濾過助剤を用いて濾過
する。ケン化価＝71.4以上である。全酸価＝27であり、
火炎イオン化検知器を用いた薄層クロマトグラフィー(T
LC-FID)により決定した７％の未反応ポリイソブテンが
存在する。
【０１０１】実施例４ 反応器に、約1000のMnを有し約87モル％の末端ビニリデ
ン基を含有するポリイソブテン(Glissopal、ES3250)136
0部、グリオキシル酸１水和物250部および70％メタンス
ルホン酸水溶液1.35部を充填する。これらの物質を、N2
下にて155℃〜160℃で４時間加熱し、この間、ディーン
−スタークトラップに水性留出物82部を集める。これら
の物質を、155℃〜160℃でケイソウ土濾過助剤を用いて
濾過する。赤外スペクトルでは、1774 cm-1で非常に強
いラクトンC＝Oが認められる。ケン化価＝107以上であ
る。全酸価＝31.8以上であり、９％の未反応ポリイソブ
テン(TLC-FID)が存在する。
【０１０２】実施例５ 反応器に、実施例３のポリイソブテン500部および50％
グリオキシル酸水溶液148部を充填する。これらの物質
を150℃まで加熱し、150℃で３時間保持し、この間、水
性留出物を除去する。未反応ポリイソブチレン(TLC-FI
D)は、29.2％以上である。これらの物質を、150℃で、
鉱油希釈剤144部と混合し、この溶液を、ケイソウ土濾
過助剤を用いて濾過する。ケン化価＝46であり、全酸価
＝13である。
【０１０３】実施例６ 反応器に、実施例４のポリイソブテン1000部、50％グリ
オキシル酸水溶液２９６部およびシリコーン消泡剤数滴
を充填する。この物質を１６０℃まで加熱し、160℃で1
6時間保持し、この間、水性留出物を除去する。この物
質は、TLC-FIDにより、22％の未反応ポリイソブテンを
含有している。希釈油287部を加え、これらの物質を110
℃まで加熱し、ケイソウ土濾過助剤を用いて濾過する。
ケン化価＝57であり、全酸価＝11.5である。
【０１０４】実施例７ 反応器に、約2400のMnを有し約70モル％の末端ビニリデ
ン基を含有するポリイソブテン(Glissopal ES 3252、BA
SF)300部および50％グリオキシル酸水溶液35.8部を充填
する。これらの物質を160℃まで加熱し、160℃で16時間
保持する。未反応ポリイソブテン(TLC-FID)＝24％であ
る。鉱油希釈剤84部を加え、これらの物質を110℃で混
合し、次いで、ケイソウ土濾過助剤で濾過する。ケン化
価＝22.4であり、全酸価＝6.9である。
【０１０５】実施例８ 反応器に、約1000のMnを有するポリイソブテン(Ultravi
s 10、BP Chemicals)500部を充填し、これを100℃まで
加熱し、次いで、70％メタンスルホン酸水溶液９部を加
え、続いて、0.5時間にわたって、50％グリオキシル酸
水溶液148部を滴下する。この温度を150℃まで上げ、こ
れらの物質を150℃で12時間保持する。TLC-FID分析は、
10.6％の未反応ポリイソブテンを示す。これらの物質
を、鉱油希釈剤144部と混合し、ケイソウ土濾過助剤を
用いて濾過する。ケン化価＝44であり、全酸価＝17.5で
ある。
【０１０６】実施例９ ポリイソブチレンを、C＝Cを基準にして、等量のC16-18
α−オレフィンで置き換えて、実施例１の方法を繰り返
す。
【０１０７】実施例10 ポリイソブチレンを、C＝Cを基準にして、等量のC24-28
α−オレフィンで置き換えて、実施例２の方法を繰り返
す。
【０１０８】実施例11 グリオキシル酸を、−COOHを基準にして、等量のピルビ
ン酸で置き換えて、実施例１の方法を繰り返す。
【０１０９】実施例12 グリオキシル酸を、−COOHを基準にして、等量のレブリ
ン酸で置き換えて、実施例１の方法を繰り返す。
【０１１０】実施例13 反応器に、約2400の数平均分子量を有するポリイソブテ
ン(Glissopal ES 3252、BASF)3000部、グリオキシル酸
１水和物230.3部、70％メタンスルホン酸水溶液17.5部
およびシリコーン消泡剤数滴を充填する。これらの物質
を、N2下(１時間あたり、0.3立方フィート)で130℃まで
加熱し、次いで、130℃で、全体で11時間加熱し、この
間、全体で140部の水性留出物を集める。これらの物質
を室温まで冷却し、鉱油希釈剤2093部を加え、この溶液
を、130℃まで加熱しつつ撹拌し、それから、ケイソウ
土濾過助剤で濾過する。ケン化価＝20.2であり、全酸価
＝6.7である。未反応ポリイソブチレン＝11％(TLC-FID)
である。
【０１１１】
【発明の効果】本発明は、潤滑油および通常液状の燃料
用の低塩素含有添加剤を調製するための中間体として有
用な組成物の調製方法、この方法により調製される化合
物、およびジラクトン化合物を提供することができる。
【０１１２】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１０Ｍ 159/12 143:00 129:76 129:70） (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 マーク アール． ベイカー アメリカ合衆国 オハイオ 44124， リ ンドハースト， ブレイナード ロード 1228 (72)発明者 ポール イー． アダムス アメリカ合衆国 オハイオ 44094， ウ ィロービー ヒルズ， メイプルグローブ ロード 35951

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 必要に応じて、有機スルホン酸、ヘテロ
    ポリ酸および鉱酸からなる群から選択した酸性触媒の存
    在下にて、必要に応じて、溶媒の存在下で、以下の(A)
    と(B)とを反応させることを包含する方法であって、こ
    こで、(A)および(B)は、(A)１当量あたり、1.5モルより
    多い量から約３モルまでの範囲の(B)の量で、反応され
    る： (A)以下の一般式の少なくとも１種のオレフィン性化合
    物： 【化１】 ここで、各R1およびR2は、独立して、水素または炭化水
    素ベースの基であり、各R6、R7およびR8は、独立して、
    水素または炭化水素ベースの基である；および(B)以下
    の式(IV)の化合物および式(Ｖ)の化合物からなる群から
    選択した少なくとも１種のカルボン酸反応物： 【化２】 および 【化３】 ここで、各R3、R5およびR9は、独立して、Hまたはヒド
    ロカルビル基であり、R4は、二価ヒドロカルビレン基で
    あり、そしてｎは、０または１である。
  2. 【請求項２】 ｎが０である、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記少なくとも１種の反応物(B)が、グ
    リオキシル酸、次式の化合物、レブリン酸およびピルビ
    ン酸からなる群から選択される、請求項１に記載の方
    法： 【化４】 ここで、各R3は、メチル、エチル、プロピルおよびブチ
    ルからなる群から選択した低級アルキル基である。
  4. 【請求項４】 各R1およびR2が、水素であり、R6が、H
    または低級アルキル基であり、前記(CH(R7)(R8))基が、
    ７個〜約5,000個の炭素原子を含有するヒドロカルビル
    基であり、そして前記オレフィンが、約100〜約70,000
    の範囲のMnを有する、請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 前記(CH(R7)(R8))基が、約30個〜約200
    個の炭素原子を含有する脂肪族基であり、そして前記オ
    レフィン性化合物が、約400〜約3,000の範囲のMnを有す
    る単独重合したC2-10オレフィンおよびインターポリマ
    ー化したC2-10オレフィンからなる群から選択した重合
    体から誘導される、請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記オレフィン性化合物が、異性体の混
    合物を含有するポリオレフィンであり、該混合物の少な
    くとも約50重量％が、次式の異性体を含有する、請求項
    ５に記載の方法： 【化５】 ここで、R6は、Hまたは低級アルキルである。
  7. 【請求項７】 前記オレフィン性化合物が、異性体の混
    合物を含有するポリオレフィンであり、ここで、その約
    50％〜65％は、三置換オレフィンであり、ここで、その
    １個の置換基は、２個〜約5,000個の炭素原子を含有
    し、他の２個の置換基は、低級アルキルである、請求項
    １に記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記ポリオレフィンが、ポリブテンであ
    る、請求項６または７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記オレフィン性化合物が、８個〜約28
    個の炭素原子を含有する線状のα−オレフィンである、
    請求項１に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記カルボン酸反応物(B)が、１〜10
    時間の期間にわたって添加される、請求項１に記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれか１項に記載
    の方法により調製した組成物。
  12. 【請求項１２】 次式の化合物からなる群から選択した
    位置異性体を含有する組成物： 【化６】 ここで、ｎは０または１である；ｙは０または１であ
    る；ここで、Xは、＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))(ｙが０のと
    き)および＞C(R7)(R8)(ｙが１のとき)からなる群から選
    択した二価ヒドロカルビル基である；ここで、R1は、H
    または炭化水素ベースの基である；各R3は、独立して、
    Hまたはヒドロカルビル基である；各R4は、独立して、
    二価ヒドロカルビレン基である；R5は、Hまたはヒドロ
    カルビル基である；各R6、R7およびR8は、独立して、H
    または炭化水素ベースの基であり、そしてTは、−OHお
    よびR5からなる群から選択される。
  13. 【請求項１３】 各R1およびR3が、独立して、Hまたは
    低級アルキル基または低級アルケニル基であり、R4が、
    １個〜約３個の炭素原子を含有するアルキレン基であ
    り、そしてR6、R7およびR8の少なくとも１個が、約７個
    〜約5,000個の炭素原子を含有するヒドロカルビル基で
    ある、請求項１２に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 Tが−OHである、請求項１２に記載の
    組成物。
  15. 【請求項１５】 各R1およびR3がHであり、ｎが０であ
    る、請求項１２に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 Xが、式＞C(R7)(R8)−を有する、請求
    項１２に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 Xが、式＞C(R6)(C(R5)(R7)(R8))を有
    する、請求項１２に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 R6、R7およびR8の少なくとも１個が、
    約10個〜約300個の炭素原子を含有する脂肪族基であ
    る、請求項１３に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 R6、R7およびR8の少なくとも１個が、
    約30個〜約100個の炭素原子を含有し、単独重合したC
    2-10オレフィンおよびインターポリマー化したC2-10オ
    レフィンからなる群から選択した重合体から誘導され
    る、請求項１８に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 前記オレフィンが、エチレン、プロピ
    レン、ブテン、イソブチレンおよびそれらの混合物から
    なる群から選択した1-オレフィンである、請求項１９に
    記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 R6、R7およびR8の少なくとも１個が、
    ８個〜約24個の炭素原子を含有する脂肪族基である、請
    求項１２に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 R6、R7およびR8の少なくとも１個が、
    12個〜約50個の炭素原子を含有する、請求項１２に記載
    の組成物。
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