JPH1053642A - 吸収性ポリオキサエステル類 - Google Patents

吸収性ポリオキサエステル類

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JPH1053642A
JPH1053642A JP9063931A JP6393197A JPH1053642A JP H1053642 A JPH1053642 A JP H1053642A JP 9063931 A JP9063931 A JP 9063931A JP 6393197 A JP6393197 A JP 6393197A JP H1053642 A JPH1053642 A JP H1053642A
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range
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Rao S Bezwada
ラオ・エス・ベズワダ
Dennis D Jamiolkowski
デニス・デイ・ジヤミオルコウスキ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明では、外科用デバイス、例えば縫合
糸、針付き縫合糸、成形デバイスなどの製造で使用可能
で生吸収性を示す新規な脂肪族ポリオキサエステル類を
記述する。本発明はまた上記ポリエステル類の製造方法
も意図する。 【解決手段】 本発明の脂肪族ポリオキサエステル類
は、式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
る２番目の繰り返し単位を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は、１９９５年３月６日付けで提
出した連続番号０８／３６６，３０８（現在は米国特許
第５，４６４，９２９号）の一部継続出願である１９９
５年１１月６日付けで提出した連続番号０８／５５４，
０１１の一部継続出願であり、これらは全部Ｅｔｈｉｃ
ｏｎ，Ｉｎｃ．に譲渡されそしてこれらは全部引用する
ことによって本明細書に組み入れられる。本発明は、生
吸収性ポリマー材料、より特別には上記ポリマー類で作
られた外科用吸収性製品に関する。
【０００２】
【発明の背景】芳香族ポリエステル類、特にポリ（エチ
レンテレフタレート）の研究をＣａｒｏｔｈｅｒｓが１
９２０年代および１９３０年代に最初に行ってから、そ
れらが最も商業的に重要なポリエステルになってきてい
る。このようなポリマー類の有用性は、ｐ−フェニレン
基がポリマー鎖内で剛性作用を示すことに密に関連して
いる。ｐ−フェニレン基がポリマー鎖のバックボーンに
存在していると、結果として、特に繊維、フィルムおよ
びある種の成形品で、高い融点と良好な機械的特性がも
たらされる。実際、ポリ（エチレンテレフタレート）が
数多くの一般消費者用製品、例えば１リットルおよび２
リットルのソフトドリンク用容器などで選択されるポリ
マーになってきている。
【０００３】テレフタル酸を他のジカルボン酸（フェニ
レン基を有する関連ジカルボン酸）で置き換えることで
ポリ（エチレンテレフタレート）の特性を向上させるこ
とを探求している米国特許第４,４４０,９２２、４,５
５２,９４８および４,９６３,６４１号に、関連したポ
リエステル樹脂がいくつか記述されている。そのような
ポリマー類は、一般に、芳香族ポリエステル類が示す気
体透過率を低くすることを目的としたポリマー類であ
る。
【０００４】また、特殊な用途で、他の芳香族ポリエス
テル類、例えば放射線に安定な生吸収性材料なども開発
された。米国特許第４，５１０，２９５号、４，５４
６，１５２号および４，６８９，４２４号には、縫合糸
などの製造で使用可能で放射線殺菌可能な芳香族ポリエ
ステル類が記述されている。ポリ（エチレンテレフタレ
ート）の如きそのようなポリマー類は、ポリマーのバッ
クボーンにフェニレン基を有する。
【０００５】しかしながら、脂肪族ポリエステル類に関
する研究報告は少ない。Ｃａｒｏｔｈｅｒｓがポリエス
テルに関して行った最初の研究の後、脂肪族ポリエステ
ル類は一般に無視されてきた、と言うのは、そのような
材料は低い融点を有しかつ高い溶解性を示すと考えられ
ていたからである。広範に研究されたただ１種の脂肪族
ポリエステル類はポリラクトン類、例えばポリラクチ
ド、ポリグリコリッド、ポリ（ｐ−ジオキサノン）およ
びポリカプロラクトンなどである。このような脂肪族ポ
リラクトン類は主に外科用の生吸収性縫合糸および外科
用デバイス、例えばステープルなどで用いられてきた。
ポリラクトン類は数多くの用途で有用であることが確か
められてはいるが、これらは必ずしも医学界の要求全部
を満足させるものでない。例えば、ポリラクトン類で出
来ているフィルムは水蒸気を容易には透過せず、従っ
て、水蒸気の透過が望まれる包帯としての使用には必ず
しも理想的には適合しない。
【０００６】非ラクトン系の脂肪族ポリエステル類に対
する興味が再開したのはほんの最近である。米国特許第
５，３４９，０２８号には、ジオールとジカルボン酸を
反応させてプレポリマー鎖を生じさせた後それらを一緒
に連成させることを基とする非常に簡単な脂肪族ポリエ
ステル類の生成が記述されている。このようなポリエス
テル類は、埋め立て式ごみ廃棄地などに埋め込まれた後
に生分解し得ることから、繊維および成形品で用いられ
る機会が増えてきている。しかしながら、このような材
料が外科用デバイスにおける使用に適切であることは開
示されていない。
【０００７】従って、本発明の目的は、外科用デバイ
ス、例えば縫合糸、成形デバイス、薬剤搬送用マトリッ
クス、被膜、潤滑剤などで使用可能で生吸収性を示す新
規な種類の脂肪族ポリエステル類を提供することにあ
る。
【０００８】
【発明の要約】我々は、外科用デバイス、例えば縫合
糸、針付き縫合糸、成形デバイス、薬剤搬送用マトリッ
クス、被膜、滑剤などの製造で使用可能で生吸収性を示
す新規な種類の合成ポリマー材料を見い出した。本発明
はまた生吸収性ポリマー類およびコポリマー類の製造方
法も意図する。本発明の脂肪族ポリオキサエステル類
は、式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
る２番目の繰り返し単位を含むポリエステル類であり、
ここで、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、または炭素
原子を１から８個有するアルキル基であり、Ｒ3は、炭
素原子を２から１２個有するアルキレン単位であるか、
或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
ゼロの場合にＥが２から約１２の整数である以外、Ｅ
は、約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキ
シアルキレン基であり、Ｒ4は、炭素原子を２から８個
有するアルキレン単位であり、Ａは、１から２，０００
の範囲の整数であり、Ｒ5は、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−
（ＣＨ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−
ＣＲ8Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ
−Ｃ（Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−
から成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7は、独立して、
水素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
り、Ｒ8は、水素またはメチルであり、Ｆは、２から６
の範囲の整数であり、Ｂは、１から式ＩＩＩの数平均分
子量が約２００，０００以下、好適には約１００，００
０以下、最も好適には４０，０００以下になるようなｎ
の範囲の整数であり、Ｐは、１から式ＸＩの数平均分子
量が約１，０００，０００以下、好適には約２００，０
００以下、最も好適には４０，０００以下になるような
ｍの範囲の整数であり、Ｇは、以前にヒドロキシル基を
１から約２００個有していたアルコールのヒドロキシル
基から水素原子を１からＬ個取った残基を表し、そして
Ｌは、約１から約２００の整数である。
【０００９】
【発明の詳細な記述】本発明の脂肪族ポリオキサエステ
ル類は、脂肪族ポリオキシカルボン酸と下記の化合物：
ジオール（またはポリジオール）、ラクトン（またはラ
クトンオリゴマー）、カップリング剤またはそれらの組
み合わせの少なくとも１つとの反応生成物である。
【００１０】本発明で用いるに適切な脂肪族アルファ−
オキシカルボン酸は、一般に、下記の式： HO-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-OH V ［式中、Ｒ1およびＲ2は、独立して、水素、または炭素
原子を１から８個有するアルキル基から成る群から選択
され、そしてＲ3は、炭素原子を２から１２個有するア
ルキレンであるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV （式中、Ｃは、約２から約５の範囲の整数であり、Ｄ
は、約０から約２，０００、好適には０から１２の範囲
の整数であり、そしてＥは、約２から約５の範囲の整数
である）で表されるオキシアルキレン基である］で表さ
れる。このような脂肪族アルファ−ヒドロキシカルボン
酸は、ジオールもしくはポリジオールとアルファ−ハロ
カルボン酸、例えばブロモ酢酸もしくはクロロ酢酸など
とを適切な条件下で反応させることで製造可能である。
【００１１】本発明で用いるに適切なジオール類もしく
はポリジオール類は、炭素原子数が８以下のジオールま
たはジオールの反復単位であり、式： H[-(O-R4-)A]OH VI ［式中、Ｒ4は、メチレン単位を２から８個有するアル
キレン単位であり、Ａは、１から約２，０００の範囲、
好適には１から約１０００の範囲の整数である］で表さ
れる。適切なジオール類の例には、１，２−エタンジオ
ール（エチレングリコール）、１，２−プロパンジオー
ル（プロピレングリコール）、１，３−プロパンジオー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、１，３−シクロペンタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，８
−オクタンジオールおよびそれらの組み合わせから成る
群から選択されるジオール類が含まれる。好適なポリジ
オール類の例には、ポリエチレングリコール（Ｈ［−Ｏ
−ＣＨ2−ＣＨ2−］AＯＨ）およびポリプロピレングリ
コール（Ｈ［−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−］AＯＨ）
から成る群から選択されるポリジオール類が含まれる。
【００１２】この上で考察した脂肪族ジオキシカルボン
酸とジオール類が反応してポリマーが生成すると、一般
に式： [-O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-]N VII ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＡは、上に記述した
通りであり、そしてＮは、約１から約１０，０００の範
囲、好適には約１０から約１，０００の範囲、最も好適
には約５０から約２００の範囲の整数である］で表され
るポリマーが生じるはずである。
【００１３】本発明で用いることができる適切なラクト
ンモノマー類は一般に式：
【００１４】
【化１】
【００１５】で表される。このようなラクトンモノマー
類は重合して下記の一般構造： H[-O-R5-C(O)-]BOH IX (H[-O-R5-C(O)]p-O-)LG X ［ここで、Ｒ5は、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（ＣＨ2）3
−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8Ｈ−Ｃ
Ｈ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ（Ｏ）
−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から成る群
から選択され、Ｒ6およびＲ7は、独立して、水素、また
は炭素原子を１から８個有するアルキルであり、Ｒ
8は、水素またはメチルであり、Ｆは、約２から６の整
数であり、Ｂは、１から式ＩＶの数平均分子量が約２０
０，０００以下、好適には約１００，０００以下、最も
好適には４０，０００以下になるようなｎの範囲の整数
であり、Ｐは、１から式Ｘの数平均分子量が約１，００
０，０００以下、好適には約２００，０００以下、最も
好適には４０，０００以下になるようなｍの範囲の整数
であり、Ｇは、以前にヒドロキシル基を１から約２００
個有していたアルコールのヒドロキシル基から水素原子
を１からＬ個取った残基を表し、そしてＬは、約１から
約２００の整数である］で表されるポリマー類を生じ得
る。１つの態様において、Ｇは、ジヒドロキシアルコー
ルから両方のヒドロキシル基を取った残基であり、そし
て式Ｘの数平均分子量は約１，０００，０００以下、好
適には約２００，０００以下、最も好適には４０，００
０以下である。本発明の別の態様において、Ｇは、ペン
ダント型のヒドロキシル基を有するポリマー（多糖類を
含む）であってもよい。ラクトン由来の適切な繰り返し
単位は、これらに限定するものでないが、グリコリッ
ド、ｄ−ラクチド、ｌ−ラクチド、メソ−ラクチド、ε
−カプロラクトン、ｐ−ジオキサノン、トリメチレンカ
ーボネート、１，４−ジオキセパン−２−オン、１，５
−ジオキセパン−２−オンおよびそれらの組み合わせか
ら成る群から選択されるラクトンモノマーを含むモノマ
ー類から生じ得る。
【００１６】この上に記述したジオール（もしくはポリ
ジオール）ＶＩと脂肪族ポリオキシカルボン酸Ｖが反応
することで生じるポリマー類は、また、この上に記述し
たラクトンポリマー類ＩＸと一緒に縮合重合で共重合し
て、一般に式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)S (C(O)-R5-O)B]W XII または [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)S ([-O-R5-C(O)]P-O-)LG]W XIII ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲、好適に
は１から約１，０００の範囲の整数であり、そしてＷ
は、約１から約１，０００の範囲の整数である］で表さ
れるポリマーを生じ得る。このようなポリマー類はラン
ダムコポリマーまたはブロックコポリマーの形態で生じ
得る。この上に記述したジオール類、脂肪族ポリオキシ
カルボン酸およびラクトンモノマー類に、三官能もしく
は四官能のポリオール類、オキシカルボン酸および多塩
基性カルボン酸（またはそれらの酸無水物）から成る群
から選択されるカップリング剤を添加することも可能で
ある。このようなカップリング剤を添加すると長鎖分枝
が生成し、それによって、ポリエステルプレポリマーに
望ましい特性（溶融状態における）を与えることが可能
になる。適切な多官能カップリング剤の例には、トリメ
チロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトー
ル、りんご酸、クエン酸、酒石酸、トリメシン酸、プロ
パントリカルボン酸、無水シクロペンタンテトラカルボ
ン酸およびそれらの組み合わせが含まれる。
【００１７】ゲル化が起こる前のカップリング剤添加量
は、使用するカップリング剤の種類およびこれを添加す
るプレポリマーの分子量または本ポリオキサエステルの
重合条件の関数である。三官能もしくは四官能のカップ
リング剤は、一般に、存在または合成予定の脂肪族ポリ
オキサエステルポリマーのモルを基準にして約０．１か
ら約１０モルパーセントの範囲の量で添加可能である。
【００１８】本脂肪族ポリオキサエステルの重合を好適
には有機金属触媒存在下の溶融重縮合条件下、高温で実
施する。このような有機金属触媒は、好適には、錫を基
とする触媒、例えばカプリル酸第一錫などである。好適
には、（ジオール＋脂肪族ポリオキシカルボン酸＋任意
のラクトンモノマー）と触媒のモル比が約１５，０００
から８０，０００／１の範囲になるように、上記触媒を
その混合物中に存在させる。この反応を好適には減圧下
約１２０℃以上の温度で実施する。重合温度を高くすれ
ばするほど、結果としてコポリマーの分子量が更に上昇
する可能性があり、その方が数多くの用途で望ましい可
能性がある。選択する正確な反応条件は数多くの要因に
依存し、そのような要因には、望まれるポリマーの特
性、反応混合物の粘度、およびポリマーのガラス転移温
度および軟化温度などが含まれる。温度、時間および圧
力に関する好適な反応条件は、上記および他の要因を評
価することで容易に決定可能である。
【００１９】一般的には、反応混合物を約２２０℃に保
持する。この温度で重合反応を該コポリマーに望まれる
分子量および変換率（パーセント）が達成されるまで
（これは典型的に約１５分から２４時間要する）進行さ
せることができる。反応温度を高くすると、一般に、個
々の分子量を達成するに要する反応時間が短くなる。
【００２０】別の態様では、溶融重縮合条件下で重合を
行って脂肪族ポリオキサエステルのプレポリマーを生じ
させた後に少なくとも１種のラクトンモノマーまたはラ
クトンプレポリマーを添加することを通して、脂肪族ポ
リオキサエステルコポリマーの製造を行うことができ
る。その混合物に、その後、上記プレポリマーと上記ラ
クトンモノマー類の共重合で望まれる温度および時間条
件を受けさせることができる。
【００２１】該プレポリマーが該コポリマーに与えるべ
き所望特性に応じて、このプレポリマーの組成と同様に
それの分子量も変化させることができる。しかしなが
ら、該コポリマーを製造する基となる脂肪族ポリオキサ
エステルプレポリマーの分子量をインヘレント粘度が
０．１ｇ／ｄｌのヘキサフルオロイソプロパノール溶液
で２５℃で測定して１グラム当たり約０．２から約２．
０デシリットル（ｄｌ／ｇ）の範囲であるような分子量
にするのが好適である。本分野の技術者は、本明細書に
記述する脂肪族ポリオキサエステルプレポリマー類はま
た２種以上のジオールもしくはジオキシカルボン酸の混
合物からも製造可能であることを認識するであろう。
【００２２】本発明の方法で製造する脂肪族ポリオキサ
エステルが有する有益な特性の１つは、該エステル結合
が加水分解的に不安定であり、従って湿っている体組織
にさらされると容易に分解して小片になることから、本
ポリマーが生吸収性を示す点である。これに関して、上
記脂肪族ポリオキサエステルのプレポリマーを生成させ
る時の脂肪族ジオキシカルボン酸とジオールの反応混合
物に共反応体を混合することも可能であると考えられる
が、その後に調製するポリマーが吸収性を示さなくなる
ほどの濃度では如何なる共反応体も上記反応混合物に含
めないのが好適である。その結果として生じるポリマー
が吸収性を示さなくなるならば、好適には、上記反応混
合物にそのような如何なる共反応体も実質的に含めな
い。
【００２３】本発明のポリマー類は、莫大な列の有用な
デバイスを製造する目的で、数多くの方法で溶融加工可
能である。本ポリマー類は、射出成形もしくは圧縮成形
で、移植可能な医学および外科用デバイス、特に創傷閉
鎖用デバイスに成形可能である。好適な創傷閉鎖用デバ
イスは外科用クリップ、ステープルおよび縫合糸であ
る。
【００２４】また、本脂肪族ポリオキサエステル類は押
出し加工で繊維に加工可能である。このようにして製造
したフィラメントを、公知技術で縫合糸またはリガチャ
ーに加工し、外科用針に取り付け、包装して殺菌しても
よい。本発明のポリマー類は、これをマルチフィラメン
ト糸として紡糸して織るか或は編んでスポンジまたはガ
ーゼ状にすることも可能であり（或は不織シートにする
ことも可能であり）、或は圧縮成形された他の構造物と
協力させて人または動物体内の人工器官デバイスとして
使用することも可能である（この場合、その構造物に高
い引張り強度と望ましいレベルのコンプライアンスおよ
び／または延性を持たせるのが望ましい）。有用な態様
には、動脈、静脈または腸修復用の管（分岐管を含
む）、神経スプライシング、腱スプライシング、損傷を
受けた表面剥脱領域、特に主要表面剥脱領域または皮膚
およびその下に位置する組織が損傷を受けたか或は外科
的に除去された領域をタイピングアップ（ｔｙｐｉｎｇ
ｕｐ）および支持するためのシートが含まれる。
【００２５】更に、本ポリマー類はフィルムに成形可能
であり、このフィルムを殺菌すると、粘着防止用バリヤ
ーとして有効である。本発明のポリマー類を加工する別
の代替技術には、特に薬剤搬送用マトリックスの使用が
望まれる用途のための、溶媒流し込み技術が含まれる。
【００２６】より詳細には、本発明のフィラメント、フ
ィルムおよび成形品の外科および医学用途には、これら
に必ずしも限定するものでないが、編み製品、織り製品
または不織物および成形品が含まれ、そしてこれらは下
記を包含する： ａ． 火傷用包帯、 ｂ． ヘルニアパッチ、 ｃ． 薬用包帯、 ｄ． 代用筋膜、 ｅ． 肝臓止血用ガーゼ、生地、シート、フェルトまた
はスポンジ、 ｆ． ガーゼ包帯、 ｇ． 動脈移植片または代用品、 ｈ． 皮膚表面用包帯、 ｉ． 縫合結び目用クリップ、 ｊ． 整形外科用ピン、クランプ、ねじおよびプレー
ト、 ｋ． クリップ（例えば大静脈用）、 ｌ． ステープル、 ｍ． ホック、ボタンおよびスナップ、 ｎ． 代用骨（例えば下顎骨人工器官）、 ｏ． 子宮内デバイス（例えば殺精子用デバイス）、 ｐ． 排液または試験用管または毛細管、 ｑ． 外科装置、 ｒ． 血管移植片または支持体、 ｓ． 脊椎盤、 ｔ． 腎臓および心臓−肺機械用体外配管、 ｕ． 人工皮膚など、 ｖ． 組織工学用途における細胞用支持体。
【００２７】別の態様では、本脂肪族ポリオキサエステ
ルを用いて外科用品の表面を被覆して、その被覆表面の
滑性を向上させる。本ポリマーは被膜として通常技術で
塗布可能である。例えば、本ポリマーを揮発性有機溶
媒、例えばアセトン、メタノール、酢酸エチルまたはト
ルエンなどの希釈溶液に溶解させた後、この溶液に上記
用品を浸漬することでそれの表面を覆うことができる。
その表面が覆われた時点で、その外科用品を上記溶液か
ら取り出してもよく、ここで、溶媒および残存する如何
なる反応体も除去させるまで、それを高温で乾燥させて
もよい。
【００２８】本脂肪族ポリオキサエステル類をコーティ
ング用途で用いる場合、これが示すインヘレント粘度
を、１デシリットルのヘキサフルオロイソプロパノール
（ＨＦＩＰ）当たり０．１グラム（ｇ／ｄｌ）で測定し
て、約０．０５から約２．０ｄｌ／ｇ、好適には約０．
１０から約０．８０ｄｌ／ｇの範囲にすべきである。こ
のインヘレント粘度が約０．０５ｄｌ／ｇ未満である
と、そのようなポリマーは、フィルムまたは種々の外科
および医学用品の表面被膜の製造で要求される一体性を
示さなくなる可能性がある。他方、約２．０ｄｌ／ｇ以
上のインヘレント粘度を示すポリマー類を使用すること
も可能であるが、そのような使用は非常に困難であり得
る。
【００２９】数多くの外科用品（これらに限定するもの
でないが内視鏡検査装置を含む）の被覆で本発明のポリ
マーを用いて上記用品の表面特性を改良することを意図
するが、好適な外科用品は外科用縫合糸と針である。最
も好適な外科用品は縫合糸であり、最も好ましくは、針
に取り付けた縫合糸である。好適には、この縫合糸は吸
収性の合成縫合糸である。例えば、ラクトンモノマー
類、例えばグリコリッド、ラクチド、ε−カプロラクト
ン、１，４−ジオキサノンおよびトリメチレンカーボネ
ートなどから作られたホモポリマー類およびコポリマー
類などから上記縫合糸を製造する。好適な縫合糸は、ポ
リグリコリッドまたはポリ（グリコリッド−コ−ラクチ
ド）で構成させた編組みマルチフィラメント縫合糸であ
る。
【００３０】編組み縫合糸の表面に塗布すべき被覆用ポ
リマーの量は実験で容易に決定可能であり、その量は、
選択する個々のコポリマーおよび縫合糸に依存する。そ
の縫合糸の表面に塗布すべき被覆用コポリマーの量を、
理想的には、その被覆すべき縫合糸の重量の約０．５か
ら約３０重量パーセント、より好適には約１．０から約
２０重量パーセント、最も好適には１から約５重量パー
セントの範囲にしてもよい。この縫合糸上の被膜量が約
３０重量パーセント以上であると、その縫合糸を組織に
通す時にその被膜が剥がれる危険度が高り得る。
【００３１】本発明のポリマー類で被覆した縫合糸が示
すつるつるした感触はより高く、従って外科医は結び目
を滑らせて縫合糸を外科的外傷部位の所に到達させるの
がより容易になることから、本発明のポリマー類で縫合
糸を被覆するのが望ましい。加うるに、この縫合糸はよ
り高い柔軟性を示し、従って外科医が使用している間の
操作がより容易になる。このような利点は、表面が本発
明のポリマー類で被覆されていない縫合糸と比較した時
に示される。
【００３２】本発明の別の態様において、上記用品が外
科用針である場合、この用品の表面に塗布する被膜量
は、その針の上に厚みが好適には約２から約２０ミクロ
ン、より好適には約４から約８ミクロンの範囲の層が生
じる量である。この針上の被膜量が、その被覆層の厚み
が約２０ミクロン以上になるような量であるか、或はそ
の厚みが約２ミクロン未満であると、その針を組織に通
す時に望まれる性能を達成することができなくなる可能
性がある。
【００３３】本発明の別の態様では、薬剤搬送用マトリ
ックスにおける薬学担体として本脂肪族ポリオキサエス
テルを用いることができる。このようなマトリックスの
製造では、本ポリオキサエステル類を治療剤と混合する
ことで上記マトリックスを製造することができる。本発
明の脂肪族ポリオキサエステル類と協力させて用いるこ
とができる多種多様な治療剤は幅広く存在する。本発明
の薬学組成物を用いて投与可能な治療剤には、これらに
限定するものでないが、一般に、抗感染薬、例えば抗生
物質および抗ウイルス剤など、鎮痛薬および鎮痛薬組み
合わせ、食欲抑制薬、駆虫薬、抗関節炎薬、抗喘息薬、
抗痙攣薬、抗うつ剤、抗利尿薬、下痢止め、抗ヒスタミ
ン薬、抗炎症薬、抗片頭痛調剤、制吐薬、抗腫瘍薬、抗
パーキンソン病薬、かゆみ止め、抗精神病薬、解熱薬、
鎮痙薬、抗コリン作動薬、交感神経作用薬、キサンチン
誘導体、心臓血管用調剤（カルシウムチャンネル遮断薬
およびベータ遮断薬、例えばピンドロールなど、および
抗不整脈薬を含む）、抗高血圧薬、利尿薬、血管拡張薬
（一般冠状、末梢および大脳を含む）、中枢神経系刺激
薬、咳および風邪用調剤（うっ血除去薬を含む）、ホル
モン類、例えばエストラジオールおよび他のステロイド
類（コルチコステロイド類を含む）など、睡眠薬、免疫
抑制薬、筋弛緩薬、副交感神経遮断薬、神経刺激薬、鎮
静薬および精神安定薬、並びに天然由来または遺伝工学
で作られた蛋白質、多糖類、糖蛋白またはリポ蛋白など
が含まれる。
【００３４】この薬剤搬送用マトリックスは適切な如何
なる投薬形態で投与されてもよく、例えば経口、非経
口、移植片として皮下、経膣、或は座薬などとして投与
可能である。本脂肪族ポリオキサエステルを含有させた
マトリックス調合物は、本ポリオキサエステルと１種以
上の治療剤を混合することで調合可能である。この治療
剤は、液体としてか、微細固体としてか、或は他の適切
な如何なる物理的形態で存在していてもよい。任意であ
るが典型的には、該マトリックスに１種以上の添加剤、
例えば無毒の補助物質、例えば希釈剤、担体、賦形剤、
安定剤などを含有させる。本ポリオキサエステルおよび
薬学活性剤または化合物と一緒に他の適切な添加剤を調
合してもよいが、しかしながら、水を使用する必要があ
る場合、投与直前に水を添加すべきである。
【００３５】上記治療剤の量は、使用する個々の薬剤お
よび治療すべき医学的状態に依存する。この薬剤が占め
る量は、典型的には該マトリックスの約０．００１重量
％から約７０重量％、より典型的には約０．００１重量
％から約５０重量％、最も典型的には約０．００１重量
％から約２０重量％である。
【００３６】非経口剤に組み込む本ポリオキサエステル
の量および種類は、望まれる放出プロファイルおよび使
用する薬剤の量に応じて多様である。与えられた調剤に
望まれる放出プロファイルまたはコンシステンシー（ｃ
ｏｎｓｉｓｔｅｎｃｙ）を与える目的で、製品にポリオ
キサエステルのブレンド物を含有させることも可能であ
る。
【００３７】本ポリオキサエステルは、体液（血液など
を含む）に接触すると、徐々に劣化を受ける（主に加水
分解を通して）ことに付随してその分散している薬剤が
長期間、即ち持続的に放出される（等張性食塩溶液から
の放出に比較して）。それによって、薬剤が有効量（即
ち０．０００１ｍｇ／ｋｇ／時から１０ｍｇ／ｋｇ／
時）で長期間（即ち１から２，０００時間、好適には２
から８００時間に渡って）搬送され得る。このような投
薬形態は、治療を受けさせるべき被験者、苦痛のひど
さ、処方する医者の判断などに依存した必要に応じて投
与可能である。
【００３８】薬剤とポリオキサエステルを含有させた個
々の調剤を適当なインビトロおよびインビボモデルで試
験することにより、所望の薬剤放出プロファイルを達成
することができる。例えば、薬剤をポリオキサエステル
と一緒に調合して動物に経口投与してもよい。次に、適
当な手段、例えば特定の時間に血液サンプルを採取して
そのサンプルを薬剤濃度に関して評価することなどによ
り、薬剤の放出プロファイルを監視することができる。
本分野の技術者は上記手順または同様な手順に従ってい
ろいろな調剤を調合することができるであろう。
【００３９】本発明のポリマー類、コポリマー類および
ブレンド物を架橋させることで機械的特性に影響を与え
ることができる。架橋増強剤の添加および／または照射
（例えばガンマ照射）で架橋を達成することができる。
特に、架橋を用いて上記発明の水膨潤性を調節すること
ができる。
【００４０】本発明のさらなる多様では、組織工学用途
において、本ポリマー類および本ポリマー類のブレンド
物を細胞用支持体として用いることができる。本技術分
野では、適切な組織骨組構造物、例えば米国特許第５，
３０６，３１１号に記述されている人工器官関節軟骨、
国際特許ＷＯ ９４／２５０７９に記述されている生分
解性の多孔質骨組、および国際特許ＷＯ ９３／０８８
５０に記述されている血管前駆体（ｐｒｅｖａｓｃｕｌ
ａｒｉｚｅｄ）移植片（これらは全部引用することによ
って本明細書に組み入れられる）などが知られている。
組織骨組に種細胞を添加しそして／または細胞を培養す
る方法もまた本技術分野で知られており、そのような方
法は、例えばヨーロッパ特許出願公開第４２２ ２０９
Ｂ１号、ＷＯ ８８／０３７８５、ＷＯ ９０／１２
６０４およびＷＯ ９５／３３８２１（これらは全部引
用することによって本明細書に組み入れられる）に開示
されている。
【００４１】以下に挙げる実施例は単に説明の目的であ
り、請求する発明の範囲を制限することを決して意図す
るものでない。本発明の範囲および精神の範囲内に入る
数多くの追加的態様が本分野の技術者に容易に明らかに
なるであろう。
【００４２】
【実施例】実施例１ ３，６−ジオキサオクタン二酸ジメチルエステルの製造
【００４３】
【化２】
【００４４】トリエチレングリコールの酸化で二酸、即
ち３，６−ジオキサオクタン二酸を合成した。この酸化
を、温度計、追加的漏斗、気体吸収管および磁気回転棒
を取り付けた５００ミリリットルの３つ口丸底フラスコ
内で実施した。この反応フラスコを下げて、磁気撹拌機
上に位置しているオイルバスの中に入れた。この反応フ
ラスコに６０％硝酸溶液を１５７．３ｍＬ加え、そして
追加的漏斗にトリエチレングリコールを３７．０ｇ加え
た。このフラスコの内容物を加熱して７８−８０℃にし
た。０．５ｇのグリコールと１ミリリットルの濃硝酸が
入っている試験管を水浴中で褐色の煙りが現れ始めるま
で温めた。次に、この内容物を上記反応フラスコに加え
た。この混合物を数分間撹拌した後、上記グリコールを
注意深く加えた。反応を管理下に維持するには添加速度
を極めて注意深く監視する必要があった。この発熱反応
混合物の温度を７８−８２℃に維持するに充分なほど添
加速度を遅くした。添加が終了した後（８０分後）、そ
の反応混合物の温度を更に１時間７８−８０℃に維持し
た。次に、この温度範囲を維持し続けながら、過剰量の
硝酸と水を減圧（水吸引）下で留出させた。シロップ状
の残渣を冷却すると、固体がいくらか現れた。この反応
生成物は上記ジカルボン酸で期待されるＩＲおよびＮＭ
Ｒスペクトルを示し、この粗生成物をそのままエステル
化で用いた。
【００４５】この粗３，６−ジオキサオクタン二酸のエ
ステル化を下記の如く実施した。この粗二酸が３６ｇ入
っている反応フラスコにメタノールを１１０ｍＬ加え
た。これを室温で３日間撹拌した後、重炭酸ナトリウム
を１５ｇ加えて一晩撹拌した。この混合物を濾過して固
体を除去した。その液に重炭酸ナトリウムを更に１０ｇ
加えてその混合物を一晩撹拌した。この混合物を再び濾
過して、その液を分別蒸留した。
【００４６】このエステル化生成物のＮＭＲ分析は、ジ
メチルトリグリコラート（７８．４モル％）とモノメチ
ルトリグリコラート（２１．６モル％）の混合物である
ことを示していた。二酸の有意な縮合は観察されなかっ
た。
【００４７】実施例２ ３，６−ジオキサオクタン二酸ジメチルエステルとエチ
レングリコールからポリオキサエステルの製造
【００４８】
【化３】
【００４９】重縮合反応で用いるに適切な５０ミリリッ
トルの機械撹拌ガラス反応槽を炎乾燥し、これに、実施
例１で得た３，６−ジオキサオクタン二酸メチルエステ
ルを２０．６２ｇ（約０．１モル）、蒸留エチレングリ
コールを１８．６２ｇ（０．３モル）、およびトルエン
中０．３３Ｍのカプリル酸第一錫溶液を０．０６０６ｍ
Ｌ仕込んだ。この反応槽をパージ洗浄して窒素で排気し
た後、温度を２６時間かけて徐々に上昇させて１８０℃
にした。次に、１８０℃の温度を更に２０時間維持した
が、この加熱期間全体を通して、生じたメタノールを１
気圧の窒素下で集めた。この反応フラスコを冷却して室
温にした後、減圧（０．０１５−１．０ｍｍ）下で約３
２時間かけてゆっくりと加熱して１６０℃にしたが、こ
の期間中も更に留出液を集めた。１６０℃の温度を４時
間維持した後、生じたポリマーからサンプルを数グラム
のサイズで取り出した。このサンプルをヘキサフルオロ
イソプロパノール（ＨＦＩＰ）に０．１ｇ／ｄｌの濃度
で入れてそれのインヘレント粘度（Ｉ．Ｖ．）を２５℃
で測定して０．２８ｄｌ／ｇであることを確認した。温
度を１６０℃から約１６時間かけて１８０℃に上昇させ
ながら減圧下で重合を継続し、１８０℃の温度を更に８
時間維持し、この時点でポリマーのサンプルを取り出し
てＩ．Ｖ．が０．３４ｄｌ／ｇであることを確認した。
この反応を減圧下１８０℃で更に８時間継続した。その
結果として生じたポリマーのインヘレント粘度は、２５
℃のＨＦＩＰ中０．１ｇ／ｄｌの濃度で測定して０．４
０ｄｌ／ｇである。
【００５０】実施例３ ３，６，９−トリオキサウンデカン二酸とエチレングリ
コールを用いたポリオキサエステル製造
【００５１】
【化４】
【００５２】重縮合反応で用いるに適切な２５０ミリリ
ットルの機械撹拌ガラス反応槽を炎乾燥し、これに、
３，６，９−トリオキサウンデカン二酸を４４．４４
（０．２モル）、蒸留エチレングリコールを６２．０７
ｇ（１．０モル）、およびジブチル錫オキサイドを９．
９６ミリグラム仕込んだ。この反応槽をパージ洗浄して
窒素で排気した後、この反応フラスコの内容物を１気圧
の窒素下約３２時間かけて徐々に加熱して１８０℃にし
たが、この期間中、生じた水を集めた。この反応マスを
冷却して室温にした。次に、この反応マスを減圧（０．
０１５−１．０ｍｍ）下で約４０時間かけて徐々に加熱
して１８０℃の温度にまで上昇させたが、この期間中も
更に留出液を集めた。１８０℃を更に６０時間維持しな
がら減圧下で重合を継続した。その結果として生じたポ
リマーのインヘレント粘度は、２５℃のＨＦＩＰ中０．
１ｇ／ｄｌの濃度で測定して０．６３ｄｌ／ｇである。
【００５３】実施例４ ポリグリコール二酸とエチレングリコールを用いたポリ
オキサエステル製造
【００５４】
【化５】
【００５５】重縮合反応で用いるに適切な５００ミリリ
ットルの機械撹拌ガラス反応槽を炎乾燥し、これに、ポ
リグリコール二酸（約６１９の分子量）を１２３．８ｇ
（０．２モル）、蒸留エチレングリコールを６２．０７
ｇ（１．０モル）、およびジブチル錫オキサイドを９．
９６ミリグラム仕込んだ。この反応槽をパージ洗浄して
窒素で排気した後、この反応フラスコの内容物を１気圧
の窒素下約３２時間かけて徐々に加熱して温度を２００
℃にまで上昇させたが、この期間中、生じた水を集め
た。この反応フラスコを減圧（０．０１５−１．０ｍ
ｍ）下で約２４時間かけて徐々に室温から１４０℃にま
で加熱したが、この期間中も更に留出液を集めた。この
段階でポリマーサンプルを約１０グラム取り出してＩ．
Ｖ．（２５℃のＨＦＩＰ中０．１ｇ／ｄｌ）が０．１４
ｄｌ／ｇであることを確認した。約８時間かけて１４０
℃から１８０℃に加熱しながら減圧下で重合を継続した
後、１８０℃に更に８時間維持した。ポリマーサンプル
を再び取り出してＩ．Ｖ．が０．１７ｄｌ／ｇであるこ
とを確認した。次に、減圧下で反応温度を１９０℃に上
昇させてその状態を更に８時間維持した。その結果とし
て生じたポリマーのインヘレント粘度は、２５℃のＨＦ
ＩＰ中０．１ｇ／ｄｌの濃度で測定して０．７０ｄｌ／
ｇである。
【００５６】実施例５ ポリオキサエステル／カプロラクトン／トリメチレンカ
ーボネート（５／５／５重量）のコポリマー ５０ミリリットルの一口丸底フラスコを炎乾燥し、これ
に、０．１４ｄｌ／ｇのＩ．Ｖ．を示す実施例４のポリ
オキサエステルを５グラムの一定分量、ε−カプロラク
トンを５．０ｇ（０．０４３８モル）、トリメチレンカ
ーボネートを５．０ｇ（０．０４９０モル）、およびト
ルエン中０．３３モル規定のカプリル酸第一錫溶液を
０．０００９４ミリリットル仕込んだ。このフラスコに
磁気撹拌棒を取り付けた。この反応槽を窒素で３回パー
ジ洗浄した後、窒素で排気した。この反応混合物を１６
０℃に加熱してこの温度に約６時間維持した。このコポ
リマーを真空（０．１ｍｍＨｇ）下８０℃で約１６時間
乾燥させることで未反応のモノマーを全て除去した。こ
のコポリマーのインヘレント粘度は、２５℃のＨＦＩＰ
中０．１ｇ／ｄｌの濃度で測定して０．３４ｄｌ／ｇで
ある。このコポリマーは室温で粘性を示す液体である。
ポリオキサエステル／ＰＣＬ／ＰＴＭＣのモル比は４
７．８３／２３．７３／２８．４５であることをＮＭＲ
分析で確認した。
【００５７】実施例６ ポリオキサエステル／カプロラクトン／グリコリッド
（６／８．１／０．９重量）のコポリマー ２５ミリリットルの一口丸底フラスコを炎乾燥し、これ
に、０．１７ｄｌ／ｇのＩ．Ｖ．を示す実施例４のポリ
オキサエステルを６グラム、ε−カプロラクトンを８．
１ｇ（０．０７３１モル）、グリコリッドを０．９ｇ
（０．００８モル）、およびトルエン中０．３３モル規
定のカプリル酸第一錫溶液を０．００８０ミリリットル
仕込んだ。このフラスコに磁気撹拌棒を取り付けた。こ
の反応槽を窒素で３回パージ洗浄した後、窒素で排気し
た。この反応混合物を１６０℃に加熱してこの温度に約
１８時間維持した。このコポリマーのインヘレント粘度
は、２５℃のＨＦＩＰ中０．１ｇ／ｄｌの濃度で測定し
て０．２６ｄｌ／ｇである。このコポリマーは室温で固
体である。ポリオキサエステル／ＰＣＬ／ＰＧＡ／カプ
ロラクトンのモル比は５６．５４／３７．７３／３．７
９／１．９４であることをＮＭＲ分析で確認した。
【００５８】実施例７ インビトロ加水分解 実施例３のポリオキサエステルをインビトロ加水分解に
関して５０℃と還流温度の両方で試験した。このポリオ
キサエステルのサンプル１００ｍｇを１００ｍＬの燐酸
塩緩衝溶液（０．２Ｍの燐酸塩、ｐＨ７．２７）に入れ
た時、５０℃の場合には完全な加水分解が約７日で生じ
る一方、還流の場合には完全な加水分解が約１６時間で
生じた。
【００５９】実施例８ インビトロ加水分解 実施例２のポリオキサエステルをインビトロ加水分解に
関して５０℃と還流温度で試験した。このポリオキサエ
ステルのサンプル１００ｍｇを１００ｍＬの緩衝溶液
（ｐＨ７．２７）に入れた時、５０℃の場合には完全な
加水分解が約２５日で生じる一方、還流の場合には完全
な加水分解が約１６時間で生じた。
【００６０】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【００６１】１． 式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
る２番目の繰り返し単位を含み、ここで、Ｒ1およびＲ2
が、独立して、水素、または炭素原子を１から８個有す
るアルキル基であり、Ｒ3が、炭素原子を２から１２個
有するアルキレン単位であるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
ゼロの場合にＥが２から１２の整数である以外、Ｅは、
約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキシア
ルキレン基であり、Ｒ4が、炭素原子を２から８個有す
るアルキレン単位であり、Ａが、１から２，０００の範
囲の整数であり、Ｒ5が、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8
Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ
（Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から
成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7が、独立して、水
素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
り、Ｒ8が、水素またはメチルであり、Ｆが、２から６
の範囲の整数であり、Ｂが、１から式ＩＩＩの数平均分
子量が約２００，０００以下になるようなｎの範囲の整
数であり、Ｐが、１から式ＸＩの数平均分子量が約１，
０００，０００以下になるようなｍの範囲の整数であ
り、Ｇが、以前にヒドロキシル基を１から２００個有し
ていたアルコールのヒドロキシル基から水素原子を１か
らＬ個取った残基を表し、そしてＬが、約１から約２０
０の整数である脂肪族ポリオキサエステル類。
【００６２】２． 該ポリマーが式： [-O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A
-]N ［式中、Ｎは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
ある］で表される第１項の脂肪族ポリオキサエステル
類。
【００６３】３． 該ポリマーが式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)
S(C(O)-R5-O)B]W ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
あり、そしてＷは、約１から約１，０００の範囲の整数
である］で表される第１項の脂肪族ポリオキサエステル
類。
【００６４】４． 該ポリマーが式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)
S([-O-R5-C(O)]P-O-)LG]W ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
あり、そしてＷは、約１から約１，０００の範囲の整数
である］で表される第１項の脂肪族ポリオキサエステル
類。
【００６５】５． 式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
る２番目の繰り返し単位を含み、ここで、Ｒ1およびＲ2
が、独立して、水素、または炭素原子を１から８個有す
るアルキル基であり、Ｒ3が、炭素原子を２から１２個
有するアルキレン単位であるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
ゼロの場合にＥが２から１２の整数である以外、Ｅは、
約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキシア
ルキレン基であり、Ｒ4が、炭素原子を２から８個有す
るアルキレン単位であり、Ａが、１から２，０００の範
囲の整数であり、Ｒ5が、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8
Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ
（Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から
成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7が、独立して、水
素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
り、Ｒ8が、水素またはメチルであり、Ｆが、２から６
の範囲の整数であり、Ｂが、１から式ＩＩＩの数平均分
子量が約２００，０００以下になるようなｎの範囲の整
数であり、Ｐが、１から式ＸＩの数平均分子量が約１，
０００，０００以下になるようなｍの範囲の整数であ
り、Ｇが、以前にヒドロキシル基を１から約２００個有
していたアルコールのヒドロキシル基から水素原子を１
からＬ個取った残基を表し、そしてＬが、約１から約２
００の整数である脂肪族ポリオキサエステル類から作ら
れたデバイス。
【００６６】６． 該デバイスが外科用吸収性デバイス
である第５項のデバイス。
【００６７】７． 該外科用吸収性デバイスが火傷用包
帯、ヘルニアパッチ、薬用包帯、代用筋膜、ガーゼ、生
地、シート、フェルト、スポンジ、ガーゼ包帯、動脈移
植片、皮膚表面用包帯、縫合結び目用クリップ、ピン、
クランプ、ねじ、プレート、クリップ、ステープル、ホ
ック、ボタン、スナップ、代用骨、子宮内デバイス、
管、外科装置、血管移植片、血管支持体、脊椎盤および
人工皮膚から成る群から選択される第６項のデバイス。
【００６８】８． 該デバイスがフィラメントである第
６項のデバイス。
【００６９】９． 該フィラメントが針に取り付けられ
ている第８項のデバイス。
【００７０】１０． 式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
る２番目の繰り返し単位を有し、ここで、Ｒ1およびＲ2
が、独立して、水素、または炭素原子を１から８個有す
るアルキル基であり、Ｒ3が、炭素原子を２から１２個
有するアルキレン単位であるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
ゼロの場合にＥが２から１２の整数である以外、Ｅは、
約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキシア
ルキレン基であり、Ｒ4が、炭素原子を２から８個有す
るアルキレン単位であり、Ａが、１から２，０００の範
囲の整数であり、Ｒ5が、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8
Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ
（Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から
成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7が、独立して、水
素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
り、Ｒ8が、水素またはメチルであり、Ｆが、２から６
の範囲の整数であり、Ｂが、１から式ＩＩＩの数平均分
子量が約２００，０００以下になるようなｎの範囲の整
数であり、Ｐが、１から式ＸＩの数平均分子量が約１，
０００，０００以下になるようなｍの範囲の整数であ
り、Ｇが、以前にヒドロキシル基を１から約２００個有
していたアルコールのヒドロキシル基から水素原子を１
からＬ個取った残基を表し、そしてＬが、約１から約２
００の整数であり、インヘレント粘度が０．１ｇ／ｄｌ
のヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）溶液で
２５℃で測定して１グラム当たり約０．０５から約２．
０デシリットル（ｄｌ／ｇ）の範囲である脂肪族ポリオ
キサエステル類を含む吸収性被膜で被覆されているデバ
イス。
【００７１】１１． 該デバイスが縫合糸である第１０
項のデバイス。
【００７２】１２． 該縫合糸が針に取り付けられてい
る第１１項のデバイス。
【００７３】１３． 式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
る２番目の繰り返し単位を有し、ここで、Ｒ1およびＲ2
が、独立して、水素、または炭素原子を１から８個有す
るアルキル基であり、Ｒ3が、炭素原子を２から１２個
有するアルキレン単位であるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
ゼロの場合にＥが２から１２の整数である以外、Ｅは、
約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキシア
ルキレン基であり、Ｒ4が、炭素原子を２から８個有す
るアルキレン単位であり、Ａが、１から２，０００の範
囲の整数であり、Ｒ5が、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（Ｃ
Ｈ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8
Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ
（Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から
成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7が、独立して、水
素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
り、Ｒ8が、水素またはメチルであり、Ｆが、２から６
の範囲の整数であり、Ｂが、１から式ＩＩＩの数平均分
子量が約２００，０００以下になるようなｎの範囲の整
数であり、Ｐが、１から式ＸＩの数平均分子量が約１，
０００，０００以下になるようなｍの範囲の整数であ
り、Ｇが、以前にヒドロキシル基を１から約２００個有
していたアルコールのヒドロキシル基から水素原子を１
からＬ個取った残基を表し、そしてＬが、約１から約２
００の整数である脂肪族ポリオキサエステル類と薬剤を
含む薬剤搬送用マトリックス。
【００７４】１４． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [-O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A
-]N ［式中、Ｎは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
ある］で表される第５項のデバイス。
【００７５】１５． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)
S(C(O)-R5-O)B]W ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
あり、そしてＷは、約１から約１，０００の範囲の整数
である］で表される第５項のデバイス。
【００７６】１６． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-
O)S([-O-R5-C(O)]P-O-)LG]W ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
あり、そしてＷは、約１から約１，０００の範囲の整数
である］で表される第５項のデバイス。
【００７７】１７． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [-O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A
-]N ［式中、Ｎは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
ある］で表される第１０項の吸収性被膜で被覆されてい
るデバイス。
【００７８】１８． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)
S(C(O)-R5-O)B]W ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
あり、そしてＷは、約１から約１，０００の範囲の整数
である］で表される第１０項の吸収性被膜で被覆されて
いるデバイス。
【００７９】１９． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)
S([-O-R5-C(O)]P-O-)LG]W ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
あり、そしてＷは、約１から約１，０００の範囲の整数
である］で表される第１０項の吸収性被膜で被覆されて
いるデバイス。
【００８０】２０． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [-O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A
-]N ［式中、Ｎは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
ある］で表される第１３項の薬剤搬送用マトリックス。
【００８１】２１． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)
S(C(O)-R5-O)B]W ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
あり、そしてＷは、約１から約１，０００の範囲の整数
である］で表される第１３項の薬剤搬送用マトリック
ス。
【００８２】２２． 該脂肪族ポリオキサエステル類が
式： [(-C(O)-C(R1)(R2)-O-R3-O-C(R1)(R2)-C(O)-(O-R4)A-O)
S([-O-R5-C(O)]P-O-)LG]W ［式中、Ｓは、約１から約１０，０００の範囲の整数で
あり、そしてＷは、約１から約１，０００の範囲の整数
である］で表される第１３項の薬剤搬送用マトリック
ス。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
    る２番目の繰り返し単位を含み、ここで、Ｒ1およびＲ2
    が、独立して、水素、または炭素原子を１から８個有す
    るアルキル基であり、Ｒ3が、炭素原子を２から１２個
    有するアルキレン単位であるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
    約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
    ゼロの場合にＥが２から１２の整数である以外、Ｅは、
    約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキシア
    ルキレン基であり、Ｒ4が、炭素原子を２から８個有す
    るアルキレン単位であり、Ａが、１から２，０００の範
    囲の整数であり、Ｒ5が、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（Ｃ
    Ｈ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8
    Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ
    （Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から
    成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7が、独立して、水
    素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
    り、Ｒ8が、水素またはメチルであり、Ｆが、２から６
    の範囲の整数であり、Ｂが、１から式ＩＩＩの数平均分
    子量が約２００，０００以下になるようなｎの範囲の整
    数であり、Ｐが、１から式ＸＩの数平均分子量が約１，
    ０００，０００以下になるようなｍの範囲の整数であ
    り、Ｇが、以前にヒドロキシル基を１から２００個有し
    ていたアルコールのヒドロキシル基から水素原子を１か
    らＬ個取った残基を表し、そしてＬが、約１から約２０
    ０の整数である脂肪族ポリオキサエステル類。
  2. 【請求項２】 式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
    る２番目の繰り返し単位を含み、ここで、Ｒ1およびＲ2
    が、独立して、水素、または炭素原子を１から８個有す
    るアルキル基であり、Ｒ3が、炭素原子を２から１２個
    有するアルキレン単位であるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
    約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
    ゼロの場合にＥが２から１２の整数である以外、Ｅは、
    約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキシア
    ルキレン基であり、Ｒ4が、炭素原子を２から８個有す
    るアルキレン単位であり、Ａが、１から２，０００の範
    囲の整数であり、Ｒ5が、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（Ｃ
    Ｈ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8
    Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ
    （Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から
    成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7が、独立して、水
    素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
    り、Ｒ8が、水素またはメチルであり、Ｆが、２から６
    の範囲の整数であり、Ｂが、１から式ＩＩＩの数平均分
    子量が約２００，０００以下になるようなｎの範囲の整
    数であり、Ｐが、１から式ＸＩの数平均分子量が約１，
    ０００，０００以下になるようなｍの範囲の整数であ
    り、Ｇが、以前にヒドロキシル基を１から約２００個有
    していたアルコールのヒドロキシル基から水素原子を１
    からＬ個取った残基を表し、そしてＬが、約１から約２
    ００の整数である脂肪族ポリオキサエステル類から作ら
    れたデバイス。
  3. 【請求項３】 式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
    る２番目の繰り返し単位を有し、ここで、Ｒ1およびＲ2
    が、独立して、水素、または炭素原子を１から８個有す
    るアルキル基であり、Ｒ3が、炭素原子を２から１２個
    有するアルキレン単位であるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
    約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
    ゼロの場合にＥが２から１２の整数である以外、Ｅは、
    約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキシア
    ルキレン基であり、Ｒ4が、炭素原子を２から８個有す
    るアルキレン単位であり、Ａが、１から２，０００の範
    囲の整数であり、Ｒ5が、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（Ｃ
    Ｈ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8
    Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ
    （Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から
    成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7が、独立して、水
    素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
    り、Ｒ8が、水素またはメチルであり、Ｆが、２から６
    の範囲の整数であり、Ｂが、１から式ＩＩＩの数平均分
    子量が約２００，０００以下になるようなｎの範囲の整
    数であり、Ｐが、１から式ＸＩの数平均分子量が約１，
    ０００，０００以下になるようなｍの範囲の整数であ
    り、Ｇが、以前にヒドロキシル基を１から約２００個有
    していたアルコールのヒドロキシル基から水素原子を１
    からＬ個取った残基を表し、そしてＬが、約１から約２
    ００の整数であり、インヘレント粘度が０．１ｇ／ｄｌ
    のヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）溶液で
    ２５℃で測定して１グラム当たり約０．０５から約２．
    ０デシリットル（ｄｌ／ｇ）の範囲である脂肪族ポリオ
    キサエステル類を含む吸収性被膜で被覆されているデバ
    イス。
  4. 【請求項４】 式Ｉ： [O-C(O)-C(R1)(R2)-O-(R3)-O-C(R1)(R2)-C(O)-] Ｉ で表される１番目の二価繰り返し単位と [-O-R4-]A II [-O-R5-C(O)-]B および III ([-O-R5-C(O)]p-O-)LG XI およびそれらの組み合わせから成る群の式から選択され
    る２番目の繰り返し単位を含み、ここで、Ｒ1およびＲ2
    が、独立して、水素、または炭素原子を１から８個有す
    るアルキル基であり、Ｒ3が、炭素原子を２から１２個
    有するアルキレン単位であるか、或は下記の式： -[(CH2)C-O-]D-(CH2)E- IV ［式中、Ｃは、２から約５の範囲の整数であり、Ｄは、
    約０から約２，０００の範囲の整数であり、そしてＤが
    ゼロの場合にＥが２から１２の整数である以外、Ｅは、
    約２から約５の範囲の整数である］で表されるオキシア
    ルキレン基であり、Ｒ4が、炭素原子を２から８個有す
    るアルキレン単位であり、Ａが、１から２，０００の範
    囲の整数であり、Ｒ5が、Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）−、−（Ｃ
    Ｈ2）3−Ｏ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＲ8
    Ｈ−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）F−Ｏ−Ｃ
    （Ｏ）−および−（ＣＨ2）F−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ2−から
    成る群から選択され、Ｒ6およびＲ7が、独立して、水
    素、または炭素原子を１から８個有するアルキルであ
    り、Ｒ8が、水素またはメチルであり、Ｆが、２から６
    の範囲の整数であり、Ｂが、１から式ＩＩＩの数平均分
    子量が約２００，０００以下になるようなｎの範囲の整
    数であり、Ｐが、１から式ＸＩの数平均分子量が約１，
    ０００，０００以下になるようなｍの範囲の整数であ
    り、Ｇが、以前にヒドロキシル基を１から約２００個有
    していたアルコールのヒドロキシル基から水素原子を１
    からＬ個取った残基を表し、そしてＬが、約１から約２
    ００の整数である脂肪族ポリオキサエステル類と薬剤を
    含む薬剤搬送用マトリックス。
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