JPH1059921A - フタロニトリル化合物およびフタロシアニン化合物の新規製造方法 - Google Patents
フタロニトリル化合物およびフタロシアニン化合物の新規製造方法Info
- Publication number
- JPH1059921A JPH1059921A JP21582896A JP21582896A JPH1059921A JP H1059921 A JPH1059921 A JP H1059921A JP 21582896 A JP21582896 A JP 21582896A JP 21582896 A JP21582896 A JP 21582896A JP H1059921 A JPH1059921 A JP H1059921A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- phthalonitrile
- reaction
- metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高純度で簡便かつ経済的なフタロニトリル化
合物およびフタロシアニン化合物の新規な製造方法を提
供する。 【解決手段】 ハロゲン化フタロニトリル化合物と求核
置換体とを反応させフタロニトリル化合物を製造する方
法において、溶媒としてベンゾニトリルを用い、反応終
了後の反応生成液に水を添加して洗浄することを特徴と
するフタロニトリル化合物の製造方法、およびこれによ
り得られた反応生成液に金属、ハロゲン化金属、金属酸
化物または有機酸金属塩を添加し前記フタロニトリル化
合物と反応させることを特徴とするフタロシアニン化合
物の製造方法。
合物およびフタロシアニン化合物の新規な製造方法を提
供する。 【解決手段】 ハロゲン化フタロニトリル化合物と求核
置換体とを反応させフタロニトリル化合物を製造する方
法において、溶媒としてベンゾニトリルを用い、反応終
了後の反応生成液に水を添加して洗浄することを特徴と
するフタロニトリル化合物の製造方法、およびこれによ
り得られた反応生成液に金属、ハロゲン化金属、金属酸
化物または有機酸金属塩を添加し前記フタロニトリル化
合物と反応させることを特徴とするフタロシアニン化合
物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フタロニトリル化
合物およびフタロシアニン化合物の新規製造方法に関す
る。これらの化合物は、近赤外域に吸収をもち溶媒への
溶解性の高い近赤外線吸収材料等およびその中間材料と
して有用である。
合物およびフタロシアニン化合物の新規製造方法に関す
る。これらの化合物は、近赤外域に吸収をもち溶媒への
溶解性の高い近赤外線吸収材料等およびその中間材料と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来より、３，４，５，６−テトラフル
オロフタロニトリル等のハロゲン化フタロニトリル化合
物と求核置換体を有機溶媒中塩基性物質の存在下で反応
させて、フタロニトリル化合物に求核置換体を導入する
方法が知られている（特開平５−１１４８号、特開平６
−１６６１５号等）。
オロフタロニトリル等のハロゲン化フタロニトリル化合
物と求核置換体を有機溶媒中塩基性物質の存在下で反応
させて、フタロニトリル化合物に求核置換体を導入する
方法が知られている（特開平５−１１４８号、特開平６
−１６６１５号等）。
【０００３】かかる求核置換反応においては、反応終了
後の反応生成液中に、塩基性物質および塩基性物質と副
生するハロゲン化水素により生じるその塩を不純物とし
て含んでいる。したがって、反応生成液から目的物を分
離精製するには、用いる塩基性物質の種類によって、塩
基性物質およびその塩を濾過後濾液を蒸発乾固するか、
反応生成液から溶媒を蒸留分離後、生成物を水に非相溶
性の溶媒に再度溶解し水洗する等の操作が必要である。
後の反応生成液中に、塩基性物質および塩基性物質と副
生するハロゲン化水素により生じるその塩を不純物とし
て含んでいる。したがって、反応生成液から目的物を分
離精製するには、用いる塩基性物質の種類によって、塩
基性物質およびその塩を濾過後濾液を蒸発乾固するか、
反応生成液から溶媒を蒸留分離後、生成物を水に非相溶
性の溶媒に再度溶解し水洗する等の操作が必要である。
【０００４】しかし、前者では、通常用いられるアセト
ニトリル等の溶媒では、塩基性物質およびその塩が溶媒
に一部溶解しているため、これらが目的物中に残留し、
用途によっては再度精製が必要であった。また、後者で
は、溶媒の蒸留分離が必要であり、工程が極めて煩雑で
あった。
ニトリル等の溶媒では、塩基性物質およびその塩が溶媒
に一部溶解しているため、これらが目的物中に残留し、
用途によっては再度精製が必要であった。また、後者で
は、溶媒の蒸留分離が必要であり、工程が極めて煩雑で
あった。
【０００５】一方、フタロニトリル化合物と金属塩等を
有機溶媒中で反応させて金属フタロシアニン化合物を製
造する方法が知られている（特開平１−４５４７４
等）。
有機溶媒中で反応させて金属フタロシアニン化合物を製
造する方法が知られている（特開平１−４５４７４
等）。
【０００６】しかし、前記求核置換反応により得られた
フタロニトリル化合物を用いて連続して金属フタロシア
ニン化合物を製造しようとした場合、反応溶媒が異なる
ため、求核置換反応の終了後一旦フタロニトリル化合物
を単離しなければならず、煩雑な工程を要していた。
フタロニトリル化合物を用いて連続して金属フタロシア
ニン化合物を製造しようとした場合、反応溶媒が異なる
ため、求核置換反応の終了後一旦フタロニトリル化合物
を単離しなければならず、煩雑な工程を要していた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の有する問題点に鑑みなされたものであり、その目的
とするところは、求核置換反応終了後の反応生成液から
塩基性物質およびその塩等の不純物を完全に除去するこ
とができ、高純度なフタロニトリル化合物を高収率で製
造する方法を提供することにある。
術の有する問題点に鑑みなされたものであり、その目的
とするところは、求核置換反応終了後の反応生成液から
塩基性物質およびその塩等の不純物を完全に除去するこ
とができ、高純度なフタロニトリル化合物を高収率で製
造する方法を提供することにある。
【０００８】本発明の他の目的は、溶媒の蒸留分離工程
を要せず簡便かつ経済的にフタロニトリル化合物を製造
する方法を提供することにある。
を要せず簡便かつ経済的にフタロニトリル化合物を製造
する方法を提供することにある。
【０００９】本発明のさらに他の目的は、求核置換反応
終了後のフタロニトリル化合物の単離工程を要せず簡便
かつ経済的にフタロシアニン化合物を製造する方法を提
供することにある。
終了後のフタロニトリル化合物の単離工程を要せず簡便
かつ経済的にフタロシアニン化合物を製造する方法を提
供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記諸目的は、以下に示
す本発明のフタロニトリル化合物およびフタロシアニン
化合物の製造方法により達成される。
す本発明のフタロニトリル化合物およびフタロシアニン
化合物の製造方法により達成される。
【００１１】すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｘはフッ素原子または塩素原子を
表し、Ｒ1 は同一または異なって水素原子、ハロゲン原
子、−ＮＨＲ2 基、−ＯＲ2 基または−ＳＲ2 基を表
し、Ｒ2は置換基を有してもよいアルキル基またはアリ
ール基を表し、ｎは１〜４の整数を表す。）で示される
化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という）と一般式（I
I）
表し、Ｒ1 は同一または異なって水素原子、ハロゲン原
子、−ＮＨＲ2 基、−ＯＲ2 基または−ＳＲ2 基を表
し、Ｒ2は置換基を有してもよいアルキル基またはアリ
ール基を表し、ｎは１〜４の整数を表す。）で示される
化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という）と一般式（I
I）
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中、Ｒ3 は−ＮＨＲ4 基、−ＯＲ4 基
または−ＳＲ4 基を表し、Ｒ4 は置換基を有してもよい
アルキル基またはアリール基を表す。）で示される化合
物（以下、「化合物（II）」という）とを反応させ、一
般式（III ）
または−ＳＲ4 基を表し、Ｒ4 は置換基を有してもよい
アルキル基またはアリール基を表す。）で示される化合
物（以下、「化合物（II）」という）とを反応させ、一
般式（III ）
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ3 およびｎは前記定
義どおりであり、ｍは１≦ｍ≦ｎの整数を表す）で示さ
れるフタロニトリル化合物（以下、「化合物（III ）」
という）を製造する方法において、溶媒としてベンゾニ
トリルを用い、反応終了後の反応生成液に水を添加して
洗浄することを特徴とするフタロニトリル化合物の製造
方法である。
義どおりであり、ｍは１≦ｍ≦ｎの整数を表す）で示さ
れるフタロニトリル化合物（以下、「化合物（III ）」
という）を製造する方法において、溶媒としてベンゾニ
トリルを用い、反応終了後の反応生成液に水を添加して
洗浄することを特徴とするフタロニトリル化合物の製造
方法である。
【００１８】また、本発明は、上記で得られた反応生成
液に金属、ハロゲン化金属、金属酸化物または有機酸金
属塩を添加し前記フタロニトリル化合物と反応させるこ
とを特徴とする一般式（IV）
液に金属、ハロゲン化金属、金属酸化物または有機酸金
属塩を添加し前記フタロニトリル化合物と反応させるこ
とを特徴とする一般式（IV）
【００１９】
【化８】
【００２０】（式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ3 、ｎおよびｍは前
記定義どおりであり、Ｍは金属、ハロゲン化金属または
金属酸化物を表す）で示されるフタロシアニン化合物
（以下、「化合物（IV）」という）の製造方法である。
記定義どおりであり、Ｍは金属、ハロゲン化金属または
金属酸化物を表す）で示されるフタロシアニン化合物
（以下、「化合物（IV）」という）の製造方法である。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明のフタロニトリル化合物の
製造方法は、化合物（Ｉ）と化合物（II）をベンゾニト
リル中で反応させることにより化合物（III ）を得るも
のである。
製造方法は、化合物（Ｉ）と化合物（II）をベンゾニト
リル中で反応させることにより化合物（III ）を得るも
のである。
【００２２】化合物（Ｉ）において、Ｒ1 が−ＮＨＲ2
基、−ＯＲ2 基または−ＳＲ2 基の場合、Ｒ2 のアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブ
チル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチル
ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、
１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１−エ
チルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチル
ペンチル基、イソヘキシル基、１−エチルブチル基、２
−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２
−ジメチルブチル基、３−ジメチルブチル基、２，２−
ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３
−ジメチルブチル基、１−メチル−１−エチルプロピル
基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１，２−
トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基等の
炭素数１〜２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基
が挙げられる。これらの中では、炭素数１〜８の直鎖状
又は分岐状のアルキル基が好適である。Ｒ2 のアリール
基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等
が挙げられる。また、Ｒ2 のアルキル基またはアリール
基は置換基を有してもよいが、かかる置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；フェニル基、
ナフチル基等のアリール基；メトキシ基、エトキシ基等
のアルコキシ基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基等のアリ
ールオキシカルボニル基；ヘテロ環基；フッ素原子、塩
素原子等のハロゲン原子；トリフルオロメチル等のハロ
ゲン化低級アルキル基等が挙げられる。また、これらの
置換基は、さらに同様の置換基を有してもよい。
基、−ＯＲ2 基または−ＳＲ2 基の場合、Ｒ2 のアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロブ
チル基、ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチル
ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、
１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、１−エ
チルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチル
ペンチル基、イソヘキシル基、１−エチルブチル基、２
−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２
−ジメチルブチル基、３−ジメチルブチル基、２，２−
ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３
−ジメチルブチル基、１−メチル−１−エチルプロピル
基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１，２−
トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基等の
炭素数１〜２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基
が挙げられる。これらの中では、炭素数１〜８の直鎖状
又は分岐状のアルキル基が好適である。Ｒ2 のアリール
基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等
が挙げられる。また、Ｒ2 のアルキル基またはアリール
基は置換基を有してもよいが、かかる置換基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基；フェニル基、
ナフチル基等のアリール基；メトキシ基、エトキシ基等
のアルコキシ基；フェノキシ基等のアリールオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基；フェノキシカルボニル基等のアリ
ールオキシカルボニル基；ヘテロ環基；フッ素原子、塩
素原子等のハロゲン原子；トリフルオロメチル等のハロ
ゲン化低級アルキル基等が挙げられる。また、これらの
置換基は、さらに同様の置換基を有してもよい。
【００２３】Ｒ1 の具体例としては、水素原子；フッ素
原子、塩素原子等のハロゲン原子；メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブ
チルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等のアルキル
アミノ基；アニリノ基；ｏ−トルイジノ基、ｍ−トルイ
ジノ基、ｐ−トルイジノ基、２，４−キシリジノ基、
２，６−キシリジノ基、ｏ−エチルアニリノ基、ｏ−ブ
チルアニリノ基、ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリノ
基、ｏ−クロロアニリノ基、ｐ−クロロアニリノ基、
２，４−ジクロロアニリノ基、２，６−ジクロロアニリ
ノ基、ｏ−フルオロアニリノ基、ｐ−フルオロアニリノ
基、２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ基等の置
換アニリノ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコ
キシ基；フェノキシ基；ｏ−メチルフェノキシ基、ｍ−
メチルフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、２，４
−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ
基、ｏ−エチルフェノキシ基、ｏ−ブチルフェノキシ
基、ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ基、ｏ−クロ
ロフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、２，４−ジ
クロロフェノキシ基、２，６−ジクロロフェノキシ基、
ｏ−フルオロフェノキシ基、ｐ−フルオロフェノキシ
基、２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシ基等の
置換フェノキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ブチ
ルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ
基；フェニルチオ基；ｏ−トリルチオ、ｍ−トリルチオ
基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリルチオ、２，４
−キシリルチオ、２，６−キシリルチオ、ｏ−エチルフ
ェニルチオ基、ｏ−ブチルフェニルチオ基、ｏ−（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）フェニルチオ基、ｏ−クロロフェニルチ
オ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、２，３，５，６−テ
トラフルオロフェニルチオ基等の置換フェニルチオ基等
が挙げられる。Ｒ1 が複数個ある場合は、それぞれのＲ
1は、上記群から選ばれる同一または異なる基であって
もよい。
原子、塩素原子等のハロゲン原子；メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブ
チルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基等のアルキル
アミノ基；アニリノ基；ｏ−トルイジノ基、ｍ−トルイ
ジノ基、ｐ−トルイジノ基、２，４−キシリジノ基、
２，６−キシリジノ基、ｏ−エチルアニリノ基、ｏ−ブ
チルアニリノ基、ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリノ
基、ｏ−クロロアニリノ基、ｐ−クロロアニリノ基、
２，４−ジクロロアニリノ基、２，６−ジクロロアニリ
ノ基、ｏ−フルオロアニリノ基、ｐ−フルオロアニリノ
基、２，３，５，６−テトラフルオロアニリノ基等の置
換アニリノ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコ
キシ基；フェノキシ基；ｏ−メチルフェノキシ基、ｍ−
メチルフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、２，４
−ジメチルフェノキシ基、２，６−ジメチルフェノキシ
基、ｏ−エチルフェノキシ基、ｏ−ブチルフェノキシ
基、ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ基、ｏ−クロ
ロフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキシ基、２，４−ジ
クロロフェノキシ基、２，６−ジクロロフェノキシ基、
ｏ−フルオロフェノキシ基、ｐ−フルオロフェノキシ
基、２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシ基等の
置換フェノキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ブチ
ルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ
基；フェニルチオ基；ｏ−トリルチオ、ｍ−トリルチオ
基、ｐ−トリルチオ基、２，３−キシリルチオ、２，４
−キシリルチオ、２，６−キシリルチオ、ｏ−エチルフ
ェニルチオ基、ｏ−ブチルフェニルチオ基、ｏ−（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）フェニルチオ基、ｏ−クロロフェニルチ
オ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、２，３，５，６−テ
トラフルオロフェニルチオ基等の置換フェニルチオ基等
が挙げられる。Ｒ1 が複数個ある場合は、それぞれのＲ
1は、上記群から選ばれる同一または異なる基であって
もよい。
【００２４】また、化合物（Ｉ）の具体例としては、テ
トラフルオロフタロニトリル、３，４，５−トリフルオ
ロフタロニトリル、３，４，６−トリフルオロフタロニ
トリル、３，４−ジフルオロフタロニトリル、３，５−
ジフルオロフタロニトリル、３，６−ジフルオロフタロ
ニトリル、４，５−ジフルオロフタロニトリル、３−フ
ルオロフタロニトリル、４−フルオロフタロニトリル、
テトラクロロフタロニトリル、３，４，５−トリクロロ
フタロニトリル、３，４，６−トリクロロフタロニトリ
ル、３，４−ジクロロフタロニトリル、３，５−ジクロ
ロフタロニトリル、３，６−ジクロロフタロニトリル、
４，５−ジクロロフタロニトリル、３−クロロフタロニ
トリル、４−クロロフタロニトリル、３−クロロ−４，
５，６−トリフルオロフタロニトリル、３，４−ジクロ
ロ−５，６−ジフルオロフタロニトリル、３，４，５−
トリクロロ−６−フルオロフタロニトリル、３−クロロ
−４，５−ジフルオロフタロニトリル、３，４−ジクロ
ロ−５−フルオロフタロニトリル、３−クロロ−４−フ
ルオロフタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５
−メチルアミノフタロニトリル、４−エチルアミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−ブチル
アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４
−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｏ−トルイジ
ノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−
（ｐ−トルイジノ）フタロニトリル、３，４，６−トリ
フルオロ−５−（２，４−キシリジノ）フタロニトリ
ル、３，４，６−トリフルオロ−５−（２，６−キシリ
ジノ）フタロニトリル、５−（ｏ−クロロアニリノ）−
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５−（ｐ−
クロロアニリノ）−３，４，６−トリフルオロフタロニ
トリル、５−（２，４−クロロアニリノ）−３，４，６
−トリフルオロフタロニトリル、５−（２，６−クロロ
アニリノ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリ
ル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｏ−フルオロア
ニリノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−
５−（ｐ−フルオロアニリノ）フタロニトリル、３，
４，６−トリフルオロ−５−（２，３，５，６−テトラ
フルオロアニリノ）フタロニトリル、３，４，６−トリ
フルオロ−５−メトキシフタロニトリル、４−エトキシ
−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−ブト
キシ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、３，
５，６−トリフルオロ−４−フェノキシフタロニトリ
ル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｏ−メチルフェ
ノキシ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−
５−（ｐ−メチルフェノキシ）フタロニトリル、５−
（２，４−ジメチルフェノキシ）−３，４，６−トリフ
ルオロフタロニトリル、５−（２，６−ジメチルフェノ
キシ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５
−（ｏ−クロロフェノキシ）−３，４，６−トリフルオ
ロフタロニトリル、５−（ｐ−クロロフェノキシ）−
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５−（２，
４−クロロフェノキシ）−３，４，６−トリフルオロフ
タロニトリル、５−（２，６−クロロフェノキシ）−
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、３，４，６
−トリフルオロ−５−（ｏ−フルオロフェノキシ）フタ
ロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｐ−フ
ルオロフェノキシ）フタロニトリル、３，４，６−トリ
フルオロ−５−（２，３，５，６−テトラフルオロフェ
ノキシ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５
−ビスメチルチオフタロニトリル、３，６−ジフルオロ
−４、５−ビスエチルチオフタロニトリル、３，６−ジ
フルオロ−４、５−ビスブチルチオフタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル
チオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−
ビスフェニルチオフタロニトリル、４、５−ビスエチル
フェニルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４、５−ビスプロピルフェニルチ
オフタロニトリル、４、５−ビスブチルフェニルチオ−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、３，６−ジフルオ
ロ−４、５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）フ
タロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（ｏ
−トリルチオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−
４、５−ビス（ｐ−トリルチオ）フタロニトリル、３，
６−ジフルオロ−４、５−ビス（ｍ−トリルチオ）フタ
ロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（２，
４−キシリルチオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオ
ロ−４、５−ビス（２，３−キシリルチオ）フタロニト
リル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（２，６−キ
シリルチオ）フタロニトリル、４、５−ビス（ｏ−クロ
ロフェニルチオ）−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４、５−ビス（ｐ−クロロフェニルチオ）−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４、５−ビス（２，４−
ジクロロフェニルチオ）−３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４、５−ビス（２，６−ジクロロフェニルチ
オ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル、３，６−ジ
フルオロ−４，５−ビス（ｏ−フルオロフェニルチオ）
フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４，５−ビス
（ｐ−フルオロフェニルチオ）フタロニトリル、３，６
−ジフルオロ−４，５−ビス（２，３，５，６−テトラ
フルオロフェニルチオ）フタロニトリル等が挙げられ
る。これらの中ではテトラフルオロフタロニトリル、
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、テトラクロ
ロフタロニトリル、３，４，６−トリクロロフタロニト
リル等が特に好適である。
トラフルオロフタロニトリル、３，４，５−トリフルオ
ロフタロニトリル、３，４，６−トリフルオロフタロニ
トリル、３，４−ジフルオロフタロニトリル、３，５−
ジフルオロフタロニトリル、３，６−ジフルオロフタロ
ニトリル、４，５−ジフルオロフタロニトリル、３−フ
ルオロフタロニトリル、４−フルオロフタロニトリル、
テトラクロロフタロニトリル、３，４，５−トリクロロ
フタロニトリル、３，４，６−トリクロロフタロニトリ
ル、３，４−ジクロロフタロニトリル、３，５−ジクロ
ロフタロニトリル、３，６−ジクロロフタロニトリル、
４，５−ジクロロフタロニトリル、３−クロロフタロニ
トリル、４−クロロフタロニトリル、３−クロロ−４，
５，６−トリフルオロフタロニトリル、３，４−ジクロ
ロ−５，６−ジフルオロフタロニトリル、３，４，５−
トリクロロ−６−フルオロフタロニトリル、３−クロロ
−４，５−ジフルオロフタロニトリル、３，４−ジクロ
ロ−５−フルオロフタロニトリル、３−クロロ−４−フ
ルオロフタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５
−メチルアミノフタロニトリル、４−エチルアミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−ブチル
アミノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４
−アニリノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリ
ル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｏ−トルイジ
ノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−
（ｐ−トルイジノ）フタロニトリル、３，４，６−トリ
フルオロ−５−（２，４−キシリジノ）フタロニトリ
ル、３，４，６−トリフルオロ−５−（２，６−キシリ
ジノ）フタロニトリル、５−（ｏ−クロロアニリノ）−
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５−（ｐ−
クロロアニリノ）−３，４，６−トリフルオロフタロニ
トリル、５−（２，４−クロロアニリノ）−３，４，６
−トリフルオロフタロニトリル、５−（２，６−クロロ
アニリノ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリ
ル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｏ−フルオロア
ニリノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−
５−（ｐ−フルオロアニリノ）フタロニトリル、３，
４，６−トリフルオロ−５−（２，３，５，６−テトラ
フルオロアニリノ）フタロニトリル、３，４，６−トリ
フルオロ−５−メトキシフタロニトリル、４−エトキシ
−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−ブト
キシ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、３，
５，６−トリフルオロ−４−フェノキシフタロニトリ
ル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｏ−メチルフェ
ノキシ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−
５−（ｐ−メチルフェノキシ）フタロニトリル、５−
（２，４−ジメチルフェノキシ）−３，４，６−トリフ
ルオロフタロニトリル、５−（２，６−ジメチルフェノ
キシ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５
−（ｏ−クロロフェノキシ）−３，４，６−トリフルオ
ロフタロニトリル、５−（ｐ−クロロフェノキシ）−
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５−（２，
４−クロロフェノキシ）−３，４，６−トリフルオロフ
タロニトリル、５−（２，６−クロロフェノキシ）−
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、３，４，６
−トリフルオロ−５−（ｏ−フルオロフェノキシ）フタ
ロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｐ−フ
ルオロフェノキシ）フタロニトリル、３，４，６−トリ
フルオロ−５−（２，３，５，６−テトラフルオロフェ
ノキシ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５
−ビスメチルチオフタロニトリル、３，６−ジフルオロ
−４、５−ビスエチルチオフタロニトリル、３，６−ジ
フルオロ−４、５−ビスブチルチオフタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル
チオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−
ビスフェニルチオフタロニトリル、４、５−ビスエチル
フェニルチオ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４、５−ビスプロピルフェニルチ
オフタロニトリル、４、５−ビスブチルフェニルチオ−
３，６−ジフルオロフタロニトリル、３，６−ジフルオ
ロ−４、５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）フ
タロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（ｏ
−トリルチオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−
４、５−ビス（ｐ−トリルチオ）フタロニトリル、３，
６−ジフルオロ−４、５−ビス（ｍ−トリルチオ）フタ
ロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（２，
４−キシリルチオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオ
ロ−４、５−ビス（２，３−キシリルチオ）フタロニト
リル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（２，６−キ
シリルチオ）フタロニトリル、４、５−ビス（ｏ−クロ
ロフェニルチオ）−３，６−ジフルオロフタロニトリ
ル、４、５−ビス（ｐ−クロロフェニルチオ）−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４、５−ビス（２，４−
ジクロロフェニルチオ）−３，６−ジフルオロフタロニ
トリル、４、５−ビス（２，６−ジクロロフェニルチ
オ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル、３，６−ジ
フルオロ−４，５−ビス（ｏ−フルオロフェニルチオ）
フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４，５−ビス
（ｐ−フルオロフェニルチオ）フタロニトリル、３，６
−ジフルオロ−４，５−ビス（２，３，５，６−テトラ
フルオロフェニルチオ）フタロニトリル等が挙げられ
る。これらの中ではテトラフルオロフタロニトリル、
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、テトラクロ
ロフタロニトリル、３，４，６−トリクロロフタロニト
リル等が特に好適である。
【００２５】化合物（II）において、Ｒ4 の具体例とし
ては、前記Ｒ2 と同様のものが挙げられる。
ては、前記Ｒ2 と同様のものが挙げられる。
【００２６】化合物（II）の具体例としては、メチルア
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチ
ルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン等の第１級アルキル
アミン；アニリン；ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、
ｐ−トルイジン、２，４−キシリジン、２，６−キシリ
ジン、ｏ−エチルアニリン、ｏ−ブチルアニリン、ｏ−
（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリン、ｏ−クロロアニリン、
ｐ−クロロアニリン、２，４−ジクロロアニリン、２，
６−ジクロロアニリン、ｏ−フルオロアニリン、ｐ−フ
ルオロアニリン、２，３，５，６−テトラフルオロアニ
リン等の置換アニリン；メチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ
−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等の
アルコール；フェノール；ｏ−メチルフェノール、ｍ−
メチルフェノール、ｐ−メチルフェノール、２，４−ジ
メチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、ｏ−
エチルフェノール、ｏ−ブチルフェノール、ｏ−（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）フェノール、ｏ−クロロフェノール、ｐ
−クロロフェノール、２，４−ジクロロフェノール、
２，６−ジクロロフェノール、ｏ−フルオロフェノー
ル、ｐ−フルオロフェノール、２，３，５，６−テトラ
フルオロフェノール、メチルサリチル酸、ｏ−フェノキ
シフェノール、ｐ−メトキシフェノール等の置換フェノ
ール；メタンチオール、エタンチオール、ブタンチオー
ル、ｔｅｒｔ−ブタンチオール等のチオール；ベンゼン
チオール；ｏ−トルエンチオール、ｍ−トルエンチオー
ル、ｐ−トルエンチオール、２，３−キシレンチオー
ル、２，４−キシレンチオール、２，５−キシレンチオ
ール、ｏ−エチルベンゼンチオール、ｏ−ブチルベンゼ
ンチオール、ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼンチオー
ル、ｏ−クロロベンゼンチオール、ｐ−クロロベンゼン
チオール、２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンチ
オール等の置換ベンゼンチオールが挙げられる。
ミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルア
ミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチ
ルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン等の第１級アルキル
アミン；アニリン；ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、
ｐ−トルイジン、２，４−キシリジン、２，６−キシリ
ジン、ｏ−エチルアニリン、ｏ−ブチルアニリン、ｏ−
（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリン、ｏ−クロロアニリン、
ｐ−クロロアニリン、２，４−ジクロロアニリン、２，
６−ジクロロアニリン、ｏ−フルオロアニリン、ｐ−フ
ルオロアニリン、２，３，５，６−テトラフルオロアニ
リン等の置換アニリン；メチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ
−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等の
アルコール；フェノール；ｏ−メチルフェノール、ｍ−
メチルフェノール、ｐ−メチルフェノール、２，４−ジ
メチルフェノール、２，６−ジメチルフェノール、ｏ−
エチルフェノール、ｏ−ブチルフェノール、ｏ−（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）フェノール、ｏ−クロロフェノール、ｐ
−クロロフェノール、２，４−ジクロロフェノール、
２，６−ジクロロフェノール、ｏ−フルオロフェノー
ル、ｐ−フルオロフェノール、２，３，５，６−テトラ
フルオロフェノール、メチルサリチル酸、ｏ−フェノキ
シフェノール、ｐ−メトキシフェノール等の置換フェノ
ール；メタンチオール、エタンチオール、ブタンチオー
ル、ｔｅｒｔ−ブタンチオール等のチオール；ベンゼン
チオール；ｏ−トルエンチオール、ｍ−トルエンチオー
ル、ｐ−トルエンチオール、２，３−キシレンチオー
ル、２，４−キシレンチオール、２，５−キシレンチオ
ール、ｏ−エチルベンゼンチオール、ｏ−ブチルベンゼ
ンチオール、ｏ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼンチオー
ル、ｏ−クロロベンゼンチオール、ｐ−クロロベンゼン
チオール、２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンチ
オール等の置換ベンゼンチオールが挙げられる。
【００２７】本発明のフタロニトリルの製造方法におい
ては、溶媒としてベンゾニトリルを用いて、化合物
（Ｉ）に対して化合物（II）を求核置換反応させること
により化合物（III ）を得るものである。
ては、溶媒としてベンゾニトリルを用いて、化合物
（Ｉ）に対して化合物（II）を求核置換反応させること
により化合物（III ）を得るものである。
【００２８】かかる求核置換反応は塩基性雰囲気下で進
行するため、化合物（II）としてアルコール、フェノー
ル類、チオールまたはフェニルチオール類を用いる場
合、これらの他に塩基性物質を添加する必要がある。こ
のような塩基性物質としては、フッ化ナトリウム、フッ
化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の炭酸水素塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属の炭酸塩；フッ化カルシウム、フッ化バリウム
等のアルカリ土類金属のフッ化物；水酸化カルシウム、
水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸
カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属の炭酸
塩；アニリン、ブチルアミン等の第１級アミン；ジブチ
ルアミン、エチルフェニルアミン等の第２級アミン；ト
リメチルアミン、トリエチルアミン等の第３級アミン等
が挙げられる。これらの中では、アルカリ金属のフッ化
物が好ましく、フッ化カリウムが特に好ましい。一方、
化合物（II）として、アルキルアミンまたはアニリン類
を用いた場合は、それ自身が塩基性であるため上記塩基
性物質の添加をする必要はないが、添加して反応を行う
こともできる。
行するため、化合物（II）としてアルコール、フェノー
ル類、チオールまたはフェニルチオール類を用いる場
合、これらの他に塩基性物質を添加する必要がある。こ
のような塩基性物質としては、フッ化ナトリウム、フッ
化カリウム等のアルカリ金属のフッ化物；水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属
の炭酸水素塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属の炭酸塩；フッ化カルシウム、フッ化バリウム
等のアルカリ土類金属のフッ化物；水酸化カルシウム、
水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸
カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属の炭酸
塩；アニリン、ブチルアミン等の第１級アミン；ジブチ
ルアミン、エチルフェニルアミン等の第２級アミン；ト
リメチルアミン、トリエチルアミン等の第３級アミン等
が挙げられる。これらの中では、アルカリ金属のフッ化
物が好ましく、フッ化カリウムが特に好ましい。一方、
化合物（II）として、アルキルアミンまたはアニリン類
を用いた場合は、それ自身が塩基性であるため上記塩基
性物質の添加をする必要はないが、添加して反応を行う
こともできる。
【００２９】ベンゾニトリル中の化合物（Ｉ）と化合物
（II）の総量は、５〜４５重量％、好ましくは１０〜３
５重量％がよい。両者の総量が５重量％未満では生産性
が著しく低下し、４５重量％を超えると原料および生成
物が析出するため作業性に問題を生じ好ましくない。ま
た、前記塩基性物質の添加量は、化合物（II）１モル部
に対して０．５〜２０モル部、好ましくは１〜１０モル
部がよい。塩基性物質の添加量が０．５モル部未満では
反応速度が低下し、２０モル部を超えると、反応終了後
多量の塩基性物質の処理が必要となるため好ましくな
い。反応温度は−５℃以上、好ましくは−５〜２００
℃、特に好ましくは１０〜１５０℃がよい。反応温度が
−５℃未満では反応速度が遅く生産性が低下し好ましく
ない。
（II）の総量は、５〜４５重量％、好ましくは１０〜３
５重量％がよい。両者の総量が５重量％未満では生産性
が著しく低下し、４５重量％を超えると原料および生成
物が析出するため作業性に問題を生じ好ましくない。ま
た、前記塩基性物質の添加量は、化合物（II）１モル部
に対して０．５〜２０モル部、好ましくは１〜１０モル
部がよい。塩基性物質の添加量が０．５モル部未満では
反応速度が低下し、２０モル部を超えると、反応終了後
多量の塩基性物質の処理が必要となるため好ましくな
い。反応温度は−５℃以上、好ましくは−５〜２００
℃、特に好ましくは１０〜１５０℃がよい。反応温度が
−５℃未満では反応速度が遅く生産性が低下し好ましく
ない。
【００３０】また、本発明のフタロニトリル化合物の製
造方法では、化合物（Ｉ）に対して化合物（II）を求核
置換して得られる化合物（III ）を含む反応生成液に対
して、同一または異なった化合物（II）を用いてさらに
求核置換反応を行うことができる。
造方法では、化合物（Ｉ）に対して化合物（II）を求核
置換して得られる化合物（III ）を含む反応生成液に対
して、同一または異なった化合物（II）を用いてさらに
求核置換反応を行うことができる。
【００３１】本発明においては、前記求核置換反応で副
生するフッ化水素、塩化水素等のハロゲン化水素と反応
溶液中の塩基性物質等による塩が生成するので、反応生
成液中に残存する塩基性物質等やこれらの塩を除去する
工程が必要である。本発明のフタロニトリル化合物の製
造方法では、溶媒として水と非相溶性のベンゾニトリル
を用いているため、反応終了後の反応生成液に水を加え
て反応生成液をそのまま水洗することにより、溶媒を蒸
留分離することなく前記不純物を洗浄除去することがで
き、高純度のフタロニトリル化合物を高収率で得ること
ができる。
生するフッ化水素、塩化水素等のハロゲン化水素と反応
溶液中の塩基性物質等による塩が生成するので、反応生
成液中に残存する塩基性物質等やこれらの塩を除去する
工程が必要である。本発明のフタロニトリル化合物の製
造方法では、溶媒として水と非相溶性のベンゾニトリル
を用いているため、反応終了後の反応生成液に水を加え
て反応生成液をそのまま水洗することにより、溶媒を蒸
留分離することなく前記不純物を洗浄除去することがで
き、高純度のフタロニトリル化合物を高収率で得ること
ができる。
【００３２】このようにして得られる化合物（III ）の
具体例としては、３，４，６−トリフルオロ−５−メチ
ルアミノフタロニトリル、４−エチルアミノ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル、４−ブチルアミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−アニリ
ノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、３，
４，６−トリフルオロ−５−（ｏ−トルイジノ）フタロ
ニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｐ−トル
イジノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−
５−（２，４−キシリジノ）フタロニトリル、３，４，
６−トリフルオロ−５−（２，６−キシリジノ）フタロ
ニトリル、５−（ｏ−クロロアニリノ）−３，４，６−
トリフルオロフタロニトリル、５−（ｐ−クロロアニリ
ノ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５−
（２，４−クロロアニリノ）−３，４，６−トリフルオ
ロフタロニトリル、５−（２，６−クロロアニリノ）−
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、３，４，６
−トリフルオロ−５−（ｏ−フルオロアニリノ）フタロ
ニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｐ−フル
オロアニリノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフル
オロ−５−（２，３，５，６−テトラフルオロアニリ
ノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−
メトキシフタロニトリル、４−エトキシ−３，５，６−
トリフルオロフタロニトリル、４−ブトキシ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル、３，５，６−トリフ
ルオロ−４−フェノキシフタロニトリル、３，４，６−
トリフルオロ−５−（ｏ−メチルフェノキシ）フタロニ
トリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｐ−メチル
フェノキシ）フタロニトリル、５−（２，４−ジメチル
フェノキシ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリ
ル、５−（２，６−ジメチルフェノキシ）−３，４，６
−トリフルオロフタロニトリル、５−（ｏ−クロロフェ
ノキシ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、
５−（ｐ−クロロフェノキシ）−３，４，６−トリフル
オロフタロニトリル、５−（２，４−クロロフェノキ
シ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５−
（２，６−クロロフェノキシ）−３，４，６−トリフル
オロフタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−
（ｏ−フルオロフェノキシ）フタロニトリル、３，４，
６−トリフルオロ−５−（ｐ−フルオロフェノキシ）フ
タロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（２，
３，５，６−テトラフルオロフェノキシ）フタロニトリ
ル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビスメチルチオフタ
ロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビスエチル
チオフタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビ
スブチルチオフタロニトリル、３，６−ジフルオロ−
４、５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）フタロニトリ
ル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビスフェニルチオフ
タロニトリル、４、５−ビスエチルフェニルチオ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、３，６−ジフルオロ−
４、５−ビスプロピルフェニルチオフタロニトリル、
４、５−ビスブチルフェニルチオ−３，６−ジフルオロ
フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）フタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（ｏ−トリルチオ）
フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス
（ｐ−トリルチオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオ
ロ−４、５−ビス（ｍ−トリルチオ）フタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（２，４−キシリル
チオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−
ビス（２，３−キシリルチオ）フタロニトリル、３，６
−ジフルオロ−４、５−ビス（２，６−キシリルチオ）
フタロニトリル、４、５−ビス（ｏ−クロロフェニルチ
オ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４、５−ビ
ス（ｐ−クロロフェニルチオ）−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４、５−ビス（２，４−ジクロロフェニ
ルチオ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４、５
−ビス（２，６−ジクロロフェニルチオ）−３，６−ジ
フルオロフタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４，５
−ビス（ｏ−フルオロフェニルチオ）フタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ｐ−フルオロフェ
ニルチオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４，
５−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルチ
オ）フタロニトリル、４−アニリノ−５−フェニルチオ
−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−
５−ブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−ブチルチオ−５−フェノキシ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−ブトキシ−５−フェノキシ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５−（ｏ
−トルイジノ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
３−フルオロ−４，５，６−トリフェノキシフタロニト
リル、３，４，５，６−テトラフェニルチオフタロニト
リル、４−フェニルチオ−３，５，６−トリフルオロフ
タロニトリル、４−（２−エトキシカルボニル−６−メ
チル）フェノキシ−３，５，６−トリフルオロフタロニ
トリル、４−（２−フェニル）フェノキシ−３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル等が挙げられる。
具体例としては、３，４，６−トリフルオロ−５−メチ
ルアミノフタロニトリル、４−エチルアミノ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル、４−ブチルアミノ−
３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、４−アニリ
ノ−３，５，６−トリフルオロフタロニトリル、３，
４，６−トリフルオロ−５−（ｏ−トルイジノ）フタロ
ニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｐ−トル
イジノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−
５−（２，４−キシリジノ）フタロニトリル、３，４，
６−トリフルオロ−５−（２，６−キシリジノ）フタロ
ニトリル、５−（ｏ−クロロアニリノ）−３，４，６−
トリフルオロフタロニトリル、５−（ｐ−クロロアニリ
ノ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５−
（２，４−クロロアニリノ）−３，４，６−トリフルオ
ロフタロニトリル、５−（２，６−クロロアニリノ）−
３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、３，４，６
−トリフルオロ−５−（ｏ−フルオロアニリノ）フタロ
ニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｐ−フル
オロアニリノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフル
オロ−５−（２，３，５，６−テトラフルオロアニリ
ノ）フタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−
メトキシフタロニトリル、４−エトキシ−３，５，６−
トリフルオロフタロニトリル、４−ブトキシ−３，５，
６−トリフルオロフタロニトリル、３，５，６−トリフ
ルオロ−４−フェノキシフタロニトリル、３，４，６−
トリフルオロ−５−（ｏ−メチルフェノキシ）フタロニ
トリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（ｐ−メチル
フェノキシ）フタロニトリル、５−（２，４−ジメチル
フェノキシ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリ
ル、５−（２，６−ジメチルフェノキシ）−３，４，６
−トリフルオロフタロニトリル、５−（ｏ−クロロフェ
ノキシ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、
５−（ｐ−クロロフェノキシ）−３，４，６−トリフル
オロフタロニトリル、５−（２，４−クロロフェノキ
シ）−３，４，６−トリフルオロフタロニトリル、５−
（２，６−クロロフェノキシ）−３，４，６−トリフル
オロフタロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−
（ｏ−フルオロフェノキシ）フタロニトリル、３，４，
６−トリフルオロ−５−（ｐ−フルオロフェノキシ）フ
タロニトリル、３，４，６−トリフルオロ−５−（２，
３，５，６−テトラフルオロフェノキシ）フタロニトリ
ル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビスメチルチオフタ
ロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビスエチル
チオフタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビ
スブチルチオフタロニトリル、３，６−ジフルオロ−
４、５−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）フタロニトリ
ル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビスフェニルチオフ
タロニトリル、４、５−ビスエチルフェニルチオ−３，
６−ジフルオロフタロニトリル、３，６−ジフルオロ−
４、５−ビスプロピルフェニルチオフタロニトリル、
４、５−ビスブチルフェニルチオ−３，６−ジフルオロ
フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ）フタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（ｏ−トリルチオ）
フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−ビス
（ｐ−トリルチオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオ
ロ−４、５−ビス（ｍ−トリルチオ）フタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４、５−ビス（２，４−キシリル
チオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４、５−
ビス（２，３−キシリルチオ）フタロニトリル、３，６
−ジフルオロ−４、５−ビス（２，６−キシリルチオ）
フタロニトリル、４、５−ビス（ｏ−クロロフェニルチ
オ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４、５−ビ
ス（ｐ−クロロフェニルチオ）−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４、５−ビス（２，４−ジクロロフェニ
ルチオ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４、５
−ビス（２，６−ジクロロフェニルチオ）−３，６−ジ
フルオロフタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４，５
−ビス（ｏ−フルオロフェニルチオ）フタロニトリル、
３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ｐ−フルオロフェ
ニルチオ）フタロニトリル、３，６−ジフルオロ−４，
５−ビス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルチ
オ）フタロニトリル、４−アニリノ−５−フェニルチオ
−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−
５−ブトキシ−３，６−ジフルオロフタロニトリル、４
−ブチルチオ−５−フェノキシ−３，６−ジフルオロフ
タロニトリル、４−ブトキシ−５−フェノキシ−３，６
−ジフルオロフタロニトリル、４−アニリノ−５−（ｏ
−トルイジノ）−３，６−ジフルオロフタロニトリル、
３−フルオロ−４，５，６−トリフェノキシフタロニト
リル、３，４，５，６−テトラフェニルチオフタロニト
リル、４−フェニルチオ−３，５，６−トリフルオロフ
タロニトリル、４−（２−エトキシカルボニル−６−メ
チル）フェノキシ−３，５，６−トリフルオロフタロニ
トリル、４−（２−フェニル）フェノキシ−３，５，６
−トリフルオロフタロニトリル等が挙げられる。
【００３３】つぎに、本発明のフタロシアニン化合物の
製造方法について説明すると、前記工程で得られた反応
生成液をそのまま用い、これに金属、ハロゲン化金属、
金属酸化物または有機酸金属塩を添加し化合物（III ）
と反応させることにより化合物（IV）を得るものであ
る。すなわち、前工程のフタロニトリル化合物の求核置
換反応と後工程のフタロシアニンの合成反応をいずれも
ベンゾニトリル中で行い、同一溶媒とすることで、前工
程の終了後に生成した化合物（III ）を単離することな
く、前工程の反応生成液をそのまま後工程に使用するこ
とができる。
製造方法について説明すると、前記工程で得られた反応
生成液をそのまま用い、これに金属、ハロゲン化金属、
金属酸化物または有機酸金属塩を添加し化合物（III ）
と反応させることにより化合物（IV）を得るものであ
る。すなわち、前工程のフタロニトリル化合物の求核置
換反応と後工程のフタロシアニンの合成反応をいずれも
ベンゾニトリル中で行い、同一溶媒とすることで、前工
程の終了後に生成した化合物（III ）を単離することな
く、前工程の反応生成液をそのまま後工程に使用するこ
とができる。
【００３４】添加する金属としては、鉄、コバルト、ニ
ッケル、銅、亜鉛等、ハロゲン化金属としては、塩化ア
ルミニウム、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（II）、塩化亜鉛、
塩化ガリウム、塩化ゲルマニウム（II）、塩化インジウ
ム、塩化スズ（II）、塩化鉄（II）、塩化バナジウム
（III ）、塩化チタニウム（IV）、塩化コバルト（I
I）、塩化コバルト（III ）、塩化ニッケル（II）、ヨ
ウ化アルミニウム、ヨウ化銅（Ｉ）、ヨウ化亜鉛、ヨウ
化ガリウム、ヨウ化インジウム、臭化銅（Ｉ）、臭化銅
（II）、臭化亜鉛、臭化インジウム、フッ化銅（II）、
フッ化亜鉛、フッ化インジウム等、金属酸化物としては
五酸化バナジウム等、有機酸金属塩としては、酢酸亜
鉛、酢酸銅、ステアリン酸銅、ステアリン酸亜鉛等が挙
げられる。
ッケル、銅、亜鉛等、ハロゲン化金属としては、塩化ア
ルミニウム、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（II）、塩化亜鉛、
塩化ガリウム、塩化ゲルマニウム（II）、塩化インジウ
ム、塩化スズ（II）、塩化鉄（II）、塩化バナジウム
（III ）、塩化チタニウム（IV）、塩化コバルト（I
I）、塩化コバルト（III ）、塩化ニッケル（II）、ヨ
ウ化アルミニウム、ヨウ化銅（Ｉ）、ヨウ化亜鉛、ヨウ
化ガリウム、ヨウ化インジウム、臭化銅（Ｉ）、臭化銅
（II）、臭化亜鉛、臭化インジウム、フッ化銅（II）、
フッ化亜鉛、フッ化インジウム等、金属酸化物としては
五酸化バナジウム等、有機酸金属塩としては、酢酸亜
鉛、酢酸銅、ステアリン酸銅、ステアリン酸亜鉛等が挙
げられる。
【００３５】これらの金属、ハロゲン化金属、金属酸化
物または有機酸塩金属の添加量は、化合物（III ）１モ
ル部に対して０．２５〜２．５モル部、好ましくは０．
２５〜１モル部がよい。反応温度は、１００〜３００
℃、好ましくは１４０〜２００℃がよい。反応温度が１
００℃未満では反応速度が遅く、３００℃を超えると分
解生成物が生じるため好ましくない。
物または有機酸塩金属の添加量は、化合物（III ）１モ
ル部に対して０．２５〜２．５モル部、好ましくは０．
２５〜１モル部がよい。反応温度は、１００〜３００
℃、好ましくは１４０〜２００℃がよい。反応温度が１
００℃未満では反応速度が遅く、３００℃を超えると分
解生成物が生じるため好ましくない。
【００３６】反応終了後の反応生成液を蒸発乾固するこ
とにより、目的の化合物（IV）を得ることができる。ま
た、反応生成液に不溶分が生じている場合、濾過した後
蒸発乾固を行う。
とにより、目的の化合物（IV）を得ることができる。ま
た、反応生成液に不溶分が生じている場合、濾過した後
蒸発乾固を行う。
【００３７】このようにして得られる化合物（IV）とし
ては、３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス
（アニリノ）ジクロロスズフタロシアニン、３、６−オ
クタフルオロ−４，５−オクタキス（フェニルチオ）バ
ナジルフタロシアニン、３，５，６−ドデカフルオロ−
４−テトラブトキシ亜鉛フタロシアニン、３，４，６−
ドデカフルオロ−５−テトラキス（ｐ−メチルフェノキ
シ）銅フタロシアニン、３、６−オクタフルオロ−４，
５−オクタキス（２，４−キシリルチオ）ニッケルフタ
ロシアニン、３，４，６−ドデカフルオロ−５−テトラ
キス（２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシ）鉄
フタロシアニン、３，４，６−ドデカフルオロ−５−テ
トラキス（２，６−クロロアニリノ）クロロインジウム
フタロシアニン等が挙げられる。
ては、３，５，６−ドデカフルオロ−４−テトラキス
（アニリノ）ジクロロスズフタロシアニン、３、６−オ
クタフルオロ−４，５−オクタキス（フェニルチオ）バ
ナジルフタロシアニン、３，５，６−ドデカフルオロ−
４−テトラブトキシ亜鉛フタロシアニン、３，４，６−
ドデカフルオロ−５−テトラキス（ｐ−メチルフェノキ
シ）銅フタロシアニン、３、６−オクタフルオロ−４，
５−オクタキス（２，４−キシリルチオ）ニッケルフタ
ロシアニン、３，４，６−ドデカフルオロ−５−テトラ
キス（２，３，５，６−テトラフルオロフェノキシ）鉄
フタロシアニン、３，４，６−ドデカフルオロ−５−テ
トラキス（２，６−クロロアニリノ）クロロインジウム
フタロシアニン等が挙げられる。
【００３８】
【実施例】つぎに、本発明のフタロニトリル化合物およ
びフタロシアニン化合物の製造方法を実施例をもってさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
びフタロシアニン化合物の製造方法を実施例をもってさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
【００３９】［実施例１］撹拌装置、冷却環流管、温度
計および滴下装置を備えた四ツ口フラスコに、テトラフ
ルオロフタロニトリル５００ｇ（２．５０ｍｏｌ）およ
びベンゾニトリル３５００ｍｌを加え、そこへアニリン
６８３．１２ｇを温度を２０℃に保ちながら２時間で滴
下し、さらに９３時間反応を行った。反応終了後、水２
０００ｍｌで２回、２Ｎ塩酸水溶液１０００ｍｌで２回
および水１０００ｍｌで３回、反応溶液の洗浄、分液を
行った。得られた反応溶液を液体クロマトグラフィーに
より分析したところ、純度９９．０％の４−アニリノ−
３，５，６−テトラフルオロフタロニトリルが生成して
いた。
計および滴下装置を備えた四ツ口フラスコに、テトラフ
ルオロフタロニトリル５００ｇ（２．５０ｍｏｌ）およ
びベンゾニトリル３５００ｍｌを加え、そこへアニリン
６８３．１２ｇを温度を２０℃に保ちながら２時間で滴
下し、さらに９３時間反応を行った。反応終了後、水２
０００ｍｌで２回、２Ｎ塩酸水溶液１０００ｍｌで２回
および水１０００ｍｌで３回、反応溶液の洗浄、分液を
行った。得られた反応溶液を液体クロマトグラフィーに
より分析したところ、純度９９．０％の４−アニリノ−
３，５，６−テトラフルオロフタロニトリルが生成して
いた。
【００４０】［実施例２］撹拌装置、冷却環流管および
温度計を備えた三ツ口フラスコに、実施例１で得られた
反応溶液４２００ｇ（２．５０ｍｏｌ）および塩化スズ
（II）１４２．２ｇ（０．７５ｍｏｌ）を加え、ベンゾ
ニトリルの環流温度で４時間反応を行った。室温まで冷
却後析出物を濾過し、減圧下蒸発乾固することでジクロ
ロ（１，３，４，８，１０，１１，１７，１８，２２，
２４，２５−ドデカフルオロ−２，９，１６，２３−テ
トラキス（アニリノ）−２９Ｈ，３１Ｈ−フタロシアニ
ナト（２−）−Ｎ２９，Ｎ３０，Ｎ３１，Ｎ３２）スズ
７８０．０５ｇを得た。
温度計を備えた三ツ口フラスコに、実施例１で得られた
反応溶液４２００ｇ（２．５０ｍｏｌ）および塩化スズ
（II）１４２．２ｇ（０．７５ｍｏｌ）を加え、ベンゾ
ニトリルの環流温度で４時間反応を行った。室温まで冷
却後析出物を濾過し、減圧下蒸発乾固することでジクロ
ロ（１，３，４，８，１０，１１，１７，１８，２２，
２４，２５−ドデカフルオロ−２，９，１６，２３−テ
トラキス（アニリノ）−２９Ｈ，３１Ｈ−フタロシアニ
ナト（２−）−Ｎ２９，Ｎ３０，Ｎ３１，Ｎ３２）スズ
７８０．０５ｇを得た。
【００４１】
【発明の効果】本発明のフタロニトリル化合物の製造方
法によれば、求核置換反応終了後の反応生成液から塩基
性物質およびその塩等の不純物を完全に除去することが
でき、高純度なフタロニトリル化合物を高収率で製造す
ることができる。
法によれば、求核置換反応終了後の反応生成液から塩基
性物質およびその塩等の不純物を完全に除去することが
でき、高純度なフタロニトリル化合物を高収率で製造す
ることができる。
【００４２】また、本発明のフタロニトリル化合物の製
造方法によれば、溶媒の蒸留分離工程を要せず簡便かつ
経済的にフタロニトリル化合物を製造することができ
る。
造方法によれば、溶媒の蒸留分離工程を要せず簡便かつ
経済的にフタロニトリル化合物を製造することができ
る。
【００４３】本発明のフタロシアニン化合物の製造方法
によれば、、求核置換反応終了後のフタロニトリル化合
物の単離工程を要せず簡便かつ経済的にフタロシアニン
化合物を製造することができる。
によれば、、求核置換反応終了後のフタロニトリル化合
物の単離工程を要せず簡便かつ経済的にフタロシアニン
化合物を製造することができる。
【００４４】本発明により得られるフタロシアニン化合
物は、近赤外域に吸収をもち溶媒への溶解性の高い近赤
外線吸収材料等として、また、本発明により得られるフ
タロニトリル化合物はその中間体として極めて有用であ
る。本発明で得られるフタロシアニン化合物は、６００
〜１０００ｎｍの近赤外域に吸収を有し溶解性に優れて
おり、またフタロシアニンが元来保有している耐光性に
も優れているので、半導体レーザーを使う光記憶媒体、
液晶表示装置、光学文字読取機等における書き込みもし
くは読み取りのための近赤外線吸収色素、近赤外光増感
剤、感熱転写、感熱紙・感熱孔版等の光熱交換剤、近赤
外線吸収フィルター、眼精疲労防止剤、または光導電材
料等、さらには組織透過性のよい長波長域の光に吸収を
もつ腫瘍治療用感光性色素、自動車もしくは建材の熱線
遮光剤として用いた場合優れた効果を発揮するものであ
る。さらに、本発明で得られるフタロシアニン化合物
は、可視に吸収をもつ可視吸収材として、たとえば、撮
像管に用いる色分解フィルター、液晶表示素子、カラー
ブラウン管選択吸収フィルター、カラートナー、インク
ジェット用インク、改ざん偽造防止用バーコード用イン
ク、近赤外吸収インク等に用いた場合特に有用である。
物は、近赤外域に吸収をもち溶媒への溶解性の高い近赤
外線吸収材料等として、また、本発明により得られるフ
タロニトリル化合物はその中間体として極めて有用であ
る。本発明で得られるフタロシアニン化合物は、６００
〜１０００ｎｍの近赤外域に吸収を有し溶解性に優れて
おり、またフタロシアニンが元来保有している耐光性に
も優れているので、半導体レーザーを使う光記憶媒体、
液晶表示装置、光学文字読取機等における書き込みもし
くは読み取りのための近赤外線吸収色素、近赤外光増感
剤、感熱転写、感熱紙・感熱孔版等の光熱交換剤、近赤
外線吸収フィルター、眼精疲労防止剤、または光導電材
料等、さらには組織透過性のよい長波長域の光に吸収を
もつ腫瘍治療用感光性色素、自動車もしくは建材の熱線
遮光剤として用いた場合優れた効果を発揮するものであ
る。さらに、本発明で得られるフタロシアニン化合物
は、可視に吸収をもつ可視吸収材として、たとえば、撮
像管に用いる色分解フィルター、液晶表示素子、カラー
ブラウン管選択吸収フィルター、カラートナー、インク
ジェット用インク、改ざん偽造防止用バーコード用イン
ク、近赤外吸収インク等に用いた場合特に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 47/20 Ｃ０９Ｂ 47/20 47/22 47/22
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘはフッ素原子または塩素原子を表し、Ｒ1 は
同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、−ＮＨＲ
2 基、−ＯＲ2 基または−ＳＲ2 基を表し、Ｒ2は置換
基を有してもよいアルキル基またはアリール基を表し、
ｎは１〜４の整数を表す。）で示される化合物と一般式
（II） 【化２】 （式中、Ｒ3 は−ＮＨＲ4 基、−ＯＲ4 基または−ＳＲ
4 基を表し、Ｒ4 は置換基を有してもよいアルキル基ま
たはアリール基を表す。）で示される化合物とを反応さ
せ、一般式（III ） 【化３】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ3 およびｎは前記定義どおりであ
り、ｍは１≦ｍ≦ｎの整数を表す）で示されるフタロニ
トリル化合物を製造する方法において、溶媒としてベン
ゾニトリルを用い、反応終了後の反応生成液に水を添加
して洗浄することを特徴とするフタロニトリル化合物の
製造方法。 - 【請求項２】 請求項１で得られた反応生成液に金属、
ハロゲン化金属、金属酸化物または有機酸金属塩を添加
し前記フタロニトリル化合物と反応させることを特徴と
する一般式（IV） 【化４】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ3 、ｎおよびｍは前記定義どおり
であり、Ｍは金属、ハロゲン化金属または金属酸化物を
表す）で示されるフタロシアニン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21582896A JPH1059921A (ja) | 1996-08-15 | 1996-08-15 | フタロニトリル化合物およびフタロシアニン化合物の新規製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21582896A JPH1059921A (ja) | 1996-08-15 | 1996-08-15 | フタロニトリル化合物およびフタロシアニン化合物の新規製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059921A true JPH1059921A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=16678942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21582896A Withdrawn JPH1059921A (ja) | 1996-08-15 | 1996-08-15 | フタロニトリル化合物およびフタロシアニン化合物の新規製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1059921A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012255150A (ja) * | 2006-07-28 | 2012-12-27 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
| CN109593051A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-09 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种百菌清原料间苯二甲腈的精制方法 |
-
1996
- 1996-08-15 JP JP21582896A patent/JPH1059921A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012255150A (ja) * | 2006-07-28 | 2012-12-27 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
| CN109593051A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-09 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种百菌清原料间苯二甲腈的精制方法 |
| CN109593051B (zh) * | 2018-12-29 | 2021-07-16 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种百菌清原料间苯二甲腈的精制方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0523959B1 (en) | Novel phthalocyanine compounds, production method thereof, and near infrared ray absorption materials containing the same | |
| US5705697A (en) | Arylamine processes | |
| US5902901A (en) | Arylamine processes | |
| JP2907624B2 (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 | |
| JPH06107663A (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれを含んでなる近赤外線吸収材料 | |
| JP2812624B2 (ja) | 新規含フッ素フタロシアニン化合物、その製造方法、およびそれを含んでなる近赤外線吸収材料 | |
| TW200530158A (en) | Method for production of halogen-containing phthalocyanine compound | |
| JP3278451B2 (ja) | 新規フタロシアニン化合物およびその製造方法 | |
| WO2014208514A1 (ja) | フタロシアニン化合物、近赤外線吸収色素及び近赤外線吸収材料 | |
| JP2005104898A (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
| JPH1059921A (ja) | フタロニトリル化合物およびフタロシアニン化合物の新規製造方法 | |
| JP2746293B2 (ja) | 新規フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 | |
| JPH05222047A (ja) | 新規フタロシアニン化合物およびその製造方法 | |
| JPH06192584A (ja) | 新規フタロシアニン化合物、その製造方法およびそれらを含んでなる近赤外線吸収材料 | |
| JP2000063691A (ja) | フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 | |
| JPH0439361A (ja) | 新規フタロシアニン化合物，その製造方法及びそれらを用いてなる近赤外線吸収材料 | |
| JP3475078B2 (ja) | フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| JP3287129B2 (ja) | フタロシアニン化合物、その中間体、該化合物の製造方法及びこれを含有する近赤外線吸収材料 | |
| US4234486A (en) | Process for preparing metal phthalocyanine compounds | |
| JP2925296B2 (ja) | フッ素化置換基含有トリフェニルアミン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH0721120B2 (ja) | フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| JPS61197571A (ja) | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル−ｎ−オキシド類の製造法 | |
| JP2001064283A (ja) | フタロシアニン化合物の製造方法 | |
| JPH0446940B2 (ja) | ||
| JPS6372682A (ja) | ２−フエニルベンゾトリアゾ−ル−ｎ−オキシド類の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20031104 |