JPH1059930A - ビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドの製造方法 - Google Patents
ビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドの製造方法Info
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- JPH1059930A JPH1059930A JP8238551A JP23855196A JPH1059930A JP H1059930 A JPH1059930 A JP H1059930A JP 8238551 A JP8238551 A JP 8238551A JP 23855196 A JP23855196 A JP 23855196A JP H1059930 A JPH1059930 A JP H1059930A
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- fatty acid
- bromomethylphenyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】ジフェニルスルフィドに、ホルムアルデヒ
ド誘導体と無機臭素化合物とを、鉱酸の存在下、脂肪酸
溶媒中で反応させることを特徴とするビス（４−ブロモ
メチルフェニル）スルフィドの製造方法。 【効果】本発明によれば、光学材料等の原料として用い
られる極めて有用な含硫黄化合物であるビス（４−ブロ
モメチルフェニル）スルフィドを、ジフェニルスルフィ
ド、ホルムアルデヒド誘導体、および無機臭素化合物と
から、容易に、収率よく工業的に有利に製造することが
可能となった。
ド誘導体と無機臭素化合物とを、鉱酸の存在下、脂肪酸
溶媒中で反応させることを特徴とするビス（４−ブロモ
メチルフェニル）スルフィドの製造方法。 【効果】本発明によれば、光学材料等の原料として用い
られる極めて有用な含硫黄化合物であるビス（４−ブロ
モメチルフェニル）スルフィドを、ジフェニルスルフィ
ド、ホルムアルデヒド誘導体、および無機臭素化合物と
から、容易に、収率よく工業的に有利に製造することが
可能となった。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビス（４−ブロモ
メチルフェニル）スルフィドの製造方法に関する。さら
に詳しくは、眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレン
ズ、レンチキュアーレンズ、光ディスク基盤、プラスチ
ック光ファイバー、ＬＣＤ用プリズムシート、導光板、
拡散シート等の光学材料、塗料、接着剤、封止材の原料
として有用であり、特に光学材料の原料として極めて有
用なビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドの製
造方法に関する。
メチルフェニル）スルフィドの製造方法に関する。さら
に詳しくは、眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレン
ズ、レンチキュアーレンズ、光ディスク基盤、プラスチ
ック光ファイバー、ＬＣＤ用プリズムシート、導光板、
拡散シート等の光学材料、塗料、接着剤、封止材の原料
として有用であり、特に光学材料の原料として極めて有
用なビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィドは、例えば、フォトレジスト等に用いられる放射
線重合可能な混合物において、その重合性化合物の構成
成分として特開昭５９−５２４０号公報に開示されてい
る。しかし、そのものの製造方法については記載されて
おらず、工業的に製造することが困難であった。一方、
ジフェニルスルフィドをビスクロロメチル化する方法と
して、ジフェニルスルフィドに、パラホルムアルデヒド
と塩化水素とを反応させる方法（Izv. Akad. Nauk SSS
R, Ser. Khim., 12、2799〜801、 1976)が知られてい
る。
フィドは、例えば、フォトレジスト等に用いられる放射
線重合可能な混合物において、その重合性化合物の構成
成分として特開昭５９−５２４０号公報に開示されてい
る。しかし、そのものの製造方法については記載されて
おらず、工業的に製造することが困難であった。一方、
ジフェニルスルフィドをビスクロロメチル化する方法と
して、ジフェニルスルフィドに、パラホルムアルデヒド
と塩化水素とを反応させる方法（Izv. Akad. Nauk SSS
R, Ser. Khim., 12、2799〜801、 1976)が知られてい
る。
【０００３】しかしながら、ジフェニルスルフィドをビ
スブロモメチル化してビス（４−ブロモメチルフェニ
ル）スルフィドを製造する方法は知られていない。
スブロモメチル化してビス（４−ブロモメチルフェニ
ル）スルフィドを製造する方法は知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
反応において、塩化水素のかわりに臭化水素を用いてビ
ス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドを得ること
を試みた。しかしながら、目的物はほとんど生成せず、
また、触媒として塩化亜鉛を添加した反応容器に臭化水
素ガスを導入する方法においてもジアリールメタン等の
副生成物が多量に生成し、目的のビス（４−ブロモメチ
ルフェニル）スルフィドを得ることはできなかった。こ
の反応において塩化亜鉛のかわりに硫酸を用いても、同
様にジアリールメタン等の副生成物が多量に生成し、ビ
ス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドを得ること
はできなかった。
反応において、塩化水素のかわりに臭化水素を用いてビ
ス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドを得ること
を試みた。しかしながら、目的物はほとんど生成せず、
また、触媒として塩化亜鉛を添加した反応容器に臭化水
素ガスを導入する方法においてもジアリールメタン等の
副生成物が多量に生成し、目的のビス（４−ブロモメチ
ルフェニル）スルフィドを得ることはできなかった。こ
の反応において塩化亜鉛のかわりに硫酸を用いても、同
様にジアリールメタン等の副生成物が多量に生成し、ビ
ス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドを得ること
はできなかった。
【０００５】本発明の目的は、ビス（４−ブロモメチル
フェニル）スルフィドの工業的に有利な製造方法を提供
することにある。
フェニル）スルフィドの工業的に有利な製造方法を提供
することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、ジフェニルスルフィドからビス（４−ブロモ
メチルフェニル）スルフィドを製造する方法を提供すべ
く鋭意検討した結果、無機臭素化合物とホルムアルデヒ
ド誘導体を用い、鉱酸の存在下、脂肪酸溶媒中でジフェ
ニルスルフィドをブロモメチル化することにより、ビス
（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドを製造するこ
とができることを見出し、本発明を完成するに至った。
況に鑑み、ジフェニルスルフィドからビス（４−ブロモ
メチルフェニル）スルフィドを製造する方法を提供すべ
く鋭意検討した結果、無機臭素化合物とホルムアルデヒ
ド誘導体を用い、鉱酸の存在下、脂肪酸溶媒中でジフェ
ニルスルフィドをブロモメチル化することにより、ビス
（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドを製造するこ
とができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明の要旨は、（１） ジフェニ
ルスルフィドに、ホルムアルデヒド誘導体と無機臭素化
合物とを、鉱酸の存在下、脂肪酸溶媒中で反応させるこ
とを特徴とするビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィドの製造方法、（２） ホルムアルデヒド誘導体が
パラホルムアルデヒド、トリオキサン、またはジメトキ
シメタンである前記（１）記載の製造方法、（３） 無
機臭素化合物が臭化ナトリウムまたは臭化カリウムであ
る前記（１）または（２）記載の製造方法、（４） 鉱
酸が硫酸である前記（１）〜（３）いずれか記載の製造
方法、（５） 脂肪酸が炭素数２〜４の低級脂肪酸であ
る前記（１）〜（４）いずれか記載の製造方法、並びに
（６） 脂肪酸が酢酸である前記（５）記載の製造方
法、に関する。
ルスルフィドに、ホルムアルデヒド誘導体と無機臭素化
合物とを、鉱酸の存在下、脂肪酸溶媒中で反応させるこ
とを特徴とするビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィドの製造方法、（２） ホルムアルデヒド誘導体が
パラホルムアルデヒド、トリオキサン、またはジメトキ
シメタンである前記（１）記載の製造方法、（３） 無
機臭素化合物が臭化ナトリウムまたは臭化カリウムであ
る前記（１）または（２）記載の製造方法、（４） 鉱
酸が硫酸である前記（１）〜（３）いずれか記載の製造
方法、（５） 脂肪酸が炭素数２〜４の低級脂肪酸であ
る前記（１）〜（４）いずれか記載の製造方法、並びに
（６） 脂肪酸が酢酸である前記（５）記載の製造方
法、に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明においては、ジフェニルスルフィドに、ホ
ルムアルデヒド誘導体と無機臭素化合物とを、鉱酸の存
在下、脂肪酸溶媒中で反応させることによりビス（４−
ブロモメチルフェニル）スルフィドを製造することがで
きる。本発明において用いられるジフェニルスルフィド
は特に限定されるものではなく、市販品（例えば、住友
精化（株）製）を用いることができる。
する。本発明においては、ジフェニルスルフィドに、ホ
ルムアルデヒド誘導体と無機臭素化合物とを、鉱酸の存
在下、脂肪酸溶媒中で反応させることによりビス（４−
ブロモメチルフェニル）スルフィドを製造することがで
きる。本発明において用いられるジフェニルスルフィド
は特に限定されるものではなく、市販品（例えば、住友
精化（株）製）を用いることができる。
【０００９】本発明で用いるホルムアルデヒド誘導体と
しては、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ジメト
キシメタン、ジエトキシメタン等が挙げられ、特に、パ
ラホルムアルデヒド、トリオキサン、ジメトキシメタン
が好ましい。ホルムアルデヒド誘導体の使用量はジフェ
ニルスルフィドに対してホルムアルデヒド純分換算で
１．６〜３．２倍モル、好ましくは１．８〜２．５倍モ
ルである。ホルムアルデヒド誘導体の使用量が１．６倍
モルより少ないとモノブロモメチル体が増加して収率が
低下し、３．２倍モルより多いとトリブロモメチル体が
増加して収率が低下する。
しては、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ジメト
キシメタン、ジエトキシメタン等が挙げられ、特に、パ
ラホルムアルデヒド、トリオキサン、ジメトキシメタン
が好ましい。ホルムアルデヒド誘導体の使用量はジフェ
ニルスルフィドに対してホルムアルデヒド純分換算で
１．６〜３．２倍モル、好ましくは１．８〜２．５倍モ
ルである。ホルムアルデヒド誘導体の使用量が１．６倍
モルより少ないとモノブロモメチル体が増加して収率が
低下し、３．２倍モルより多いとトリブロモメチル体が
増加して収率が低下する。
【００１０】本発明で用いる無機臭素化合物としては、
臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム等が
挙げられるが、好ましくは臭化ナトリウム、臭化カリウ
ムである。無機臭素化合物の使用量はジフェニルスルフ
ィドに対して１．７〜６．０倍モル、好ましくは１．９
〜４．０倍モルである。無機臭素化合物の使用量が１．
７倍モルよりも少ないとモノブロモメチル体等の副生成
物の生成量が増加して収率が低下し、６．０倍モルより
も多くてもそれに見合った収率の向上は望めず経済的で
ない。
臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム等が
挙げられるが、好ましくは臭化ナトリウム、臭化カリウ
ムである。無機臭素化合物の使用量はジフェニルスルフ
ィドに対して１．７〜６．０倍モル、好ましくは１．９
〜４．０倍モルである。無機臭素化合物の使用量が１．
７倍モルよりも少ないとモノブロモメチル体等の副生成
物の生成量が増加して収率が低下し、６．０倍モルより
も多くてもそれに見合った収率の向上は望めず経済的で
ない。
【００１１】本発明で用いる鉱酸としては硫酸、硝酸等
が挙げられるが硫酸が好ましい。鉱酸の使用量はジフェ
ニルスルフィドに対して１．０〜２０．０倍モル、好ま
しくは１．５〜１４．０倍モルである。鉱酸の使用量が
１．０倍モルよりも少ないと反応が完結せず収率が低下
し、２０．０倍モルよりも多くてもそれに見合った収率
の向上は望めず経済的でない。
が挙げられるが硫酸が好ましい。鉱酸の使用量はジフェ
ニルスルフィドに対して１．０〜２０．０倍モル、好ま
しくは１．５〜１４．０倍モルである。鉱酸の使用量が
１．０倍モルよりも少ないと反応が完結せず収率が低下
し、２０．０倍モルよりも多くてもそれに見合った収率
の向上は望めず経済的でない。
【００１２】本発明で用いる脂肪酸としては酢酸、プロ
ピオン酸、イソ酪酸、酪酸等の炭素数２〜４の低級脂肪
酸が挙げられるが、好ましくは酢酸である。脂肪酸の使
用量はジフェニルスルフィド１重量部に対して１〜１５
重量部、好ましくは１．２〜１０重量部である。脂肪酸
の使用量が１重量部よりも少ないと攪拌が困難となり、
１５重量部よりも多くてもそれに見合った収率の向上は
望めず経済的でない。
ピオン酸、イソ酪酸、酪酸等の炭素数２〜４の低級脂肪
酸が挙げられるが、好ましくは酢酸である。脂肪酸の使
用量はジフェニルスルフィド１重量部に対して１〜１５
重量部、好ましくは１．２〜１０重量部である。脂肪酸
の使用量が１重量部よりも少ないと攪拌が困難となり、
１５重量部よりも多くてもそれに見合った収率の向上は
望めず経済的でない。
【００１３】反応温度は５０〜１２０℃、好ましくは６
５〜１１０℃である。反応温度が５０℃より低いと反応
の進行が遅く副生成物も生成し、１２０℃より高いと副
生成物が増加し収率が低下する。反応時間は反応温度等
によっても異なるが、１〜１５時間、好ましくは２〜１
２時間である。反応時間が１時間より短いと反応が完結
せず、１５時間より長くてもそれに見合った収率の向上
は望めず経済的でない。
５〜１１０℃である。反応温度が５０℃より低いと反応
の進行が遅く副生成物も生成し、１２０℃より高いと副
生成物が増加し収率が低下する。反応時間は反応温度等
によっても異なるが、１〜１５時間、好ましくは２〜１
２時間である。反応時間が１時間より短いと反応が完結
せず、１５時間より長くてもそれに見合った収率の向上
は望めず経済的でない。
【００１４】反応終了後、反応液を水に注加した後、ト
ルエン、塩化メチレン等の有機溶媒で抽出するか、ある
いは反応液に水、有機溶媒を順次添加し、トルエン、塩
化メチレン等の有機溶媒で抽出する方法でビス（４−ブ
ロモメチルフェニル）スルフィド、異性体、トリブロモ
メチル体、モノブロモメチル体等を含む有機層を得る。
得られた有機層を水洗した後濃縮することにより粗製物
を得ることができる。この粗製物はシクロヘキサン、ト
ルエン等の溶媒から再結晶することにより精製すること
ができる。
ルエン、塩化メチレン等の有機溶媒で抽出するか、ある
いは反応液に水、有機溶媒を順次添加し、トルエン、塩
化メチレン等の有機溶媒で抽出する方法でビス（４−ブ
ロモメチルフェニル）スルフィド、異性体、トリブロモ
メチル体、モノブロモメチル体等を含む有機層を得る。
得られた有機層を水洗した後濃縮することにより粗製物
を得ることができる。この粗製物はシクロヘキサン、ト
ルエン等の溶媒から再結晶することにより精製すること
ができる。
【００１５】本発明の製造方法により得られたビス（４
−ブロモメチルフェニル）スルフィドは、２個のブロモ
メチル基が容易に他の官能基に変換できること、またジ
フェニルスルフィド骨格は屈折率が高いことなどから、
眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレンズ、レンチキ
ュアーレンズ、光ディスク基盤、プラスチック光ファイ
バー、ＬＣＤ用プリズムシート、導光板、拡散シート等
の光学材料、塗料、接着剤、封止材の原料として、特に
光学材料の原料として用いられる極めて有用な含硫黄化
合物である。
−ブロモメチルフェニル）スルフィドは、２個のブロモ
メチル基が容易に他の官能基に変換できること、またジ
フェニルスルフィド骨格は屈折率が高いことなどから、
眼鏡用プラスチックレンズ、フレネルレンズ、レンチキ
ュアーレンズ、光ディスク基盤、プラスチック光ファイ
バー、ＬＣＤ用プリズムシート、導光板、拡散シート等
の光学材料、塗料、接着剤、封止材の原料として、特に
光学材料の原料として用いられる極めて有用な含硫黄化
合物である。
【００１６】
【実施例】以下、実施例および比較例により本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等によ
りなんら限定されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等によ
りなんら限定されるものではない。
【００１７】実施例１ 攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管を備えた容量２リ
ットルの四つ口フラスコに、ジフェニルスルフィド１８
６．３ｇ（１．０モル）、９５％パラホルムアルデヒド
６３．２ｇ（２．０モル）、臭化ナトリウム２４２．８
ｇ（２．３６モル）、酢酸３００ｇを仕込み、次いで、
あらかじめ調製しておいた９６％硫酸３８８ｇ（３．８
モル）と酢酸２００ｇの混合溶液を反応温度を８０〜９
０℃に保ちながら３時間かけて滴下した。滴下終了後、
さらに同温度で３．５時間攪拌をした。その後、反応液
を２０００ｇの水に注加し、２２００ｇの塩化メチレン
で抽出した。分液した後、有機層を１６００ｇの水で３
回洗浄してから濃縮することにより３５４ｇの粗製物を
得た。この粗製物をシクロヘキサン８５０ｇから再結晶
することによりビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィドの白色結晶２４２ｇ（融点：１３５．３〜１３
６．３℃）を得た。ジフェニルスルフィドに対する収率
は６５％であった。
ットルの四つ口フラスコに、ジフェニルスルフィド１８
６．３ｇ（１．０モル）、９５％パラホルムアルデヒド
６３．２ｇ（２．０モル）、臭化ナトリウム２４２．８
ｇ（２．３６モル）、酢酸３００ｇを仕込み、次いで、
あらかじめ調製しておいた９６％硫酸３８８ｇ（３．８
モル）と酢酸２００ｇの混合溶液を反応温度を８０〜９
０℃に保ちながら３時間かけて滴下した。滴下終了後、
さらに同温度で３．５時間攪拌をした。その後、反応液
を２０００ｇの水に注加し、２２００ｇの塩化メチレン
で抽出した。分液した後、有機層を１６００ｇの水で３
回洗浄してから濃縮することにより３５４ｇの粗製物を
得た。この粗製物をシクロヘキサン８５０ｇから再結晶
することによりビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィドの白色結晶２４２ｇ（融点：１３５．３〜１３
６．３℃）を得た。ジフェニルスルフィドに対する収率
は６５％であった。
【００１８】実施例２ ９５％パラホルムアルデヒドのかわりに、トリオキサン
６０．１ｇ（０．６６７モル）を用いた以外は実施例１
と同様に反応、精製を行いビス（４−ブロモメチルフェ
ニル）スルフィド２３８．５ｇを得た。ジフェニルスル
フィドに対する収率は６４．１％であった。
６０．１ｇ（０．６６７モル）を用いた以外は実施例１
と同様に反応、精製を行いビス（４−ブロモメチルフェ
ニル）スルフィド２３８．５ｇを得た。ジフェニルスル
フィドに対する収率は６４．１％であった。
【００１９】実施例３ 臭化ナトリウムのかわりに、臭化カリウム２３８ｇ
（２．０モル）を用い、９６％硫酸の使用量を２０４ｇ
（２．０モル）にかえたこと以外は実施例１と同様に反
応、精製を行いビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィド２１５．８ｇを得た。ジフェニルスルフィドに対
する収率は５８％であった。
（２．０モル）を用い、９６％硫酸の使用量を２０４ｇ
（２．０モル）にかえたこと以外は実施例１と同様に反
応、精製を行いビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィド２１５．８ｇを得た。ジフェニルスルフィドに対
する収率は５８％であった。
【００２０】実施例４ ９５％パラホルムアルデヒドのかわりに、ジメトキシメ
タン１８２．６ｇ（２．４モル）を用いた以外は実施例
１と同様に反応、精製を行いビス（４−ブロモメチルフ
ェニル）スルフィド２０１ｇを得た。ジフェニルスルフ
ィドに対する収率は５４％であった。
タン１８２．６ｇ（２．４モル）を用いた以外は実施例
１と同様に反応、精製を行いビス（４−ブロモメチルフ
ェニル）スルフィド２０１ｇを得た。ジフェニルスルフ
ィドに対する収率は５４％であった。
【００２１】比較例１ 攪拌機、温度計、ガス吹き込み管、冷却管を備えた容量
１リットルの四つ口フラスコに、ジフェニルスルフィド
９３．１ｇ（０．５モル）、９５％パラホルムアルデヒ
ド３１．６ｇ（１．０モル）、酢酸２００ｇ、９６％硫
酸１０．２ｇ（０．１モル）を仕込み、反応温度を８０
〜９０℃に保ちながら３時間かけて臭化水素ガス１６２
ｇ（２．０モル）を吹き込み、さらに同温度で３時間攪
拌したところ、ジアリールメタン等の副生成物を与える
のみでビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドを
得ることはできなかった。
１リットルの四つ口フラスコに、ジフェニルスルフィド
９３．１ｇ（０．５モル）、９５％パラホルムアルデヒ
ド３１．６ｇ（１．０モル）、酢酸２００ｇ、９６％硫
酸１０．２ｇ（０．１モル）を仕込み、反応温度を８０
〜９０℃に保ちながら３時間かけて臭化水素ガス１６２
ｇ（２．０モル）を吹き込み、さらに同温度で３時間攪
拌したところ、ジアリールメタン等の副生成物を与える
のみでビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドを
得ることはできなかった。
【００２２】比較例２ 比較例１において、９６％硫酸の代わりに塩化亜鉛３４
ｇ（０．２５モル）を使用した以外は比較例１と同様に
反応を行ったところ、ジアリールメタン等の副生成物を
与えるのみで、ビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィドを得ることはできなかった。
ｇ（０．２５モル）を使用した以外は比較例１と同様に
反応を行ったところ、ジアリールメタン等の副生成物を
与えるのみで、ビス（４−ブロモメチルフェニル）スル
フィドを得ることはできなかった。
【００２３】比較例３ 攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管を備えた容量３０
０ｍｌの四つ口フラスコに、ジフェニルスルフィド１
８．６ｇ（０．１モル）、９５％パラホルムアルデヒド
６．３ｇ（０．２モル）、臭化ナトリウム２４．３ｇ
（０．２４モル）、溶媒として低級脂肪酸の代わりにク
ロロホルム１００ｇを仕込み、反応温度を５０〜６０℃
に保ちながら９６％硫酸を２時間かけて滴下し反応を行
ったが、水、および有機溶媒に不溶のポリマーが生成し
たのみであった。
０ｍｌの四つ口フラスコに、ジフェニルスルフィド１
８．６ｇ（０．１モル）、９５％パラホルムアルデヒド
６．３ｇ（０．２モル）、臭化ナトリウム２４．３ｇ
（０．２４モル）、溶媒として低級脂肪酸の代わりにク
ロロホルム１００ｇを仕込み、反応温度を５０〜６０℃
に保ちながら９６％硫酸を２時間かけて滴下し反応を行
ったが、水、および有機溶媒に不溶のポリマーが生成し
たのみであった。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、光学材料等の原料とし
て用いられる極めて有用な含硫黄化合物であるビス（４
−ブロモメチルフェニル）スルフィドを、ジフェニルス
ルフィド、ホルムアルデヒド誘導体、および無機臭素化
合物とから、容易に、収率よく工業的に有利に製造する
ことが可能となった。
て用いられる極めて有用な含硫黄化合物であるビス（４
−ブロモメチルフェニル）スルフィドを、ジフェニルス
ルフィド、ホルムアルデヒド誘導体、および無機臭素化
合物とから、容易に、収率よく工業的に有利に製造する
ことが可能となった。
Claims (6)
- 【請求項１】 ジフェニルスルフィドに、ホルムアルデ
ヒド誘導体と無機臭素化合物とを、鉱酸の存在下、脂肪
酸溶媒中で反応させることを特徴とするビス（４−ブロ
モメチルフェニル）スルフィドの製造方法。 - 【請求項２】 ホルムアルデヒド誘導体がパラホルムア
ルデヒド、トリオキサン、またはジメトキシメタンであ
る請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 無機臭素化合物が臭化ナトリウムまたは
臭化カリウムである請求項１または２記載の製造方法。 - 【請求項４】 鉱酸が硫酸である請求項１〜３いずれか
記載の製造方法。 - 【請求項５】 脂肪酸が炭素数２〜４の低級脂肪酸であ
る請求項１〜４いずれか記載の製造方法。 - 【請求項６】 脂肪酸が酢酸である請求項５記載の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8238551A JPH1059930A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | ビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8238551A JPH1059930A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | ビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059930A true JPH1059930A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=17031932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8238551A Pending JPH1059930A (ja) | 1996-08-20 | 1996-08-20 | ビス（４−ブロモメチルフェニル）スルフィドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1059930A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5298312A (en) * | 1991-04-04 | 1994-03-29 | Asahi Glass Company Ltd. | Non-iridescent transparent product |
-
1996
- 1996-08-20 JP JP8238551A patent/JPH1059930A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5298312A (en) * | 1991-04-04 | 1994-03-29 | Asahi Glass Company Ltd. | Non-iridescent transparent product |
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