JPH1060154A - プラスチック、特にポリウレタンの加水分解方法 - Google Patents
プラスチック、特にポリウレタンの加水分解方法Info
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- JPH1060154A JPH1060154A JP9162099A JP16209997A JPH1060154A JP H1060154 A JPH1060154 A JP H1060154A JP 9162099 A JP9162099 A JP 9162099A JP 16209997 A JP16209997 A JP 16209997A JP H1060154 A JPH1060154 A JP H1060154A
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/831—Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides
- C08G18/832—Chemically modified polymers by oxygen-containing compounds inclusive of carbonic acid halogenides, carboxylic acid halogenides and epoxy halides by water acting as hydrolizing agent
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 エネルギー、装置および原料に関する僅かな
経費にて、生産物量の増加なしにポリウレタン、ポリウ
レタン尿素および他の加水分解可能なプラスチックをそ
の原料まで分解しうる方法を提供すること。 【解決手段】 加水分解しうる化学結合（基）をポリマ
ー鎖中に有するプラスチックの加水分解方法に関するも
のであり、この方法は使用するプラスチックを同一また
は同様な構成のプラスチックの加水分解物の存在下に２
０〜２４０℃の温度にて必要に応じ圧力下に、加水分解
すべきプラスチックが加水分解混合物中に完全に溶解す
るまで水により処理する。
経費にて、生産物量の増加なしにポリウレタン、ポリウ
レタン尿素および他の加水分解可能なプラスチックをそ
の原料まで分解しうる方法を提供すること。 【解決手段】 加水分解しうる化学結合（基）をポリマ
ー鎖中に有するプラスチックの加水分解方法に関するも
のであり、この方法は使用するプラスチックを同一また
は同様な構成のプラスチックの加水分解物の存在下に２
０〜２４０℃の温度にて必要に応じ圧力下に、加水分解
すべきプラスチックが加水分解混合物中に完全に溶解す
るまで水により処理する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチック（特
にポリウレタン）の加水分解方法に関するものである。
にポリウレタン）の加水分解方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック（特にポリウレタン）をリ
サイクルするための各種の方法が知られている。特に熱
分解、グリコリシスおよび加水分解の各方法がポリウレ
タン粗製品および／または使用製品の回収につき記載さ
れている。
サイクルするための各種の方法が知られている。特に熱
分解、グリコリシスおよび加水分解の各方法がポリウレ
タン粗製品および／または使用製品の回収につき記載さ
れている。
【０００３】高含有量の親水性成分が存在しなければポ
リマーは通常の条件下で水に対し可溶性でなく或いは充
分膨潤しえないため、現在まで普遍的方法としての簡単
な水による加水分解は可能でなかった。その結果、（特
許）刊行物で知られた各方法において過熱水蒸気と組合
せた高圧力が必要であったのはその理由である［たとえ
ばフランス特許第１，３６４，８５５号；ドイツ特許第
２，３６２，９２１号、第２，４４２，３８７号；ヨー
ロッパ特許第０，０１１，６６２号；米国特許第４，３
２８，３６８号、第４，２８１，１９７号および第３，
９７８，１２８号；ドイツ特許第８６１，９２６号、第
２，２０７，３７９号；並びに日本国特許Ｊ ５０１１
０−４９５号、Ｊ ５１ １１４ ４９６号および０５
０３１０００号に記載］。上記特許公報に記載された
各方法を実施するには、オートクレーブまたはたとえば
二軸スクリュー反応器のような特定圧力反応器または特
殊な向流反応器が必要であり、これは装置に関し比較的
大きい経費をもたらす。圧力反応器を回避する刊行物に
記載された他の可能性は、反応につき（有機）溶剤を使
用することである。（有機）溶剤の主たる目的は、ポリ
ウレタンを溶解させ或いは少なくとも相当な程度まで膨
潤させて、実際の加水分解反応ができるだけ均質相で生
じうるようにすることである。好適溶剤は一般にツェレ
ビチノフ活性基を有するもの、たとえばアミン（日本国
特許第７３−０５２８０号）またはアルコール、たとえ
ばジプロピレングリコール、メタンジエール、ジエチレ
ングリコールおよびグリセリン（たとえば米国特許第
４，３１６，９９２号、第４，３１７，９３９号、ヨー
ロッパ特許第０５９ ５９４号；並びにＪ．ゲルロッ
ク、インダストリアル・エンジニアリング・ケミストリ
ー・Ｐｒｏｃ・Ｄｅｓ．Ｄｅｖ（１９８４）、第５４５
頁以降］である。しかしながら、高沸点炭化水素［Ｊ．
ゲルロック・インダストリアル・エンジニアリング・ケ
ミカル・プロセス・Ｄｅｓ．Ｄｅｖ（第３２巻（１９８
４）、第５５２頁）、またはジアルキルエーテル（日本
国特許第５４ １１７ ５８０号）もたとえば助溶剤と
して記載されている。
リマーは通常の条件下で水に対し可溶性でなく或いは充
分膨潤しえないため、現在まで普遍的方法としての簡単
な水による加水分解は可能でなかった。その結果、（特
許）刊行物で知られた各方法において過熱水蒸気と組合
せた高圧力が必要であったのはその理由である［たとえ
ばフランス特許第１，３６４，８５５号；ドイツ特許第
２，３６２，９２１号、第２，４４２，３８７号；ヨー
ロッパ特許第０，０１１，６６２号；米国特許第４，３
２８，３６８号、第４，２８１，１９７号および第３，
９７８，１２８号；ドイツ特許第８６１，９２６号、第
２，２０７，３７９号；並びに日本国特許Ｊ ５０１１
０−４９５号、Ｊ ５１ １１４ ４９６号および０５
０３１０００号に記載］。上記特許公報に記載された
各方法を実施するには、オートクレーブまたはたとえば
二軸スクリュー反応器のような特定圧力反応器または特
殊な向流反応器が必要であり、これは装置に関し比較的
大きい経費をもたらす。圧力反応器を回避する刊行物に
記載された他の可能性は、反応につき（有機）溶剤を使
用することである。（有機）溶剤の主たる目的は、ポリ
ウレタンを溶解させ或いは少なくとも相当な程度まで膨
潤させて、実際の加水分解反応ができるだけ均質相で生
じうるようにすることである。好適溶剤は一般にツェレ
ビチノフ活性基を有するもの、たとえばアミン（日本国
特許第７３−０５２８０号）またはアルコール、たとえ
ばジプロピレングリコール、メタンジエール、ジエチレ
ングリコールおよびグリセリン（たとえば米国特許第
４，３１６，９９２号、第４，３１７，９３９号、ヨー
ロッパ特許第０５９ ５９４号；並びにＪ．ゲルロッ
ク、インダストリアル・エンジニアリング・ケミストリ
ー・Ｐｒｏｃ・Ｄｅｓ．Ｄｅｖ（１９８４）、第５４５
頁以降］である。しかしながら、高沸点炭化水素［Ｊ．
ゲルロック・インダストリアル・エンジニアリング・ケ
ミカル・プロセス・Ｄｅｓ．Ｄｅｖ（第３２巻（１９８
４）、第５５２頁）、またはジアルキルエーテル（日本
国特許第５４ １１７ ５８０号）もたとえば助溶剤と
して記載されている。
【０００４】圧力下および溶剤の両者で進行する方法も
知られている（米国特許第４，３１６，９９２号、ドイ
ツ特許第２，２０７，３７９号）。これら全ての方法に
共通する特徴は、回収されたＰＵＲ原料を再使用する前
に、使用する溶剤を先ず最初に除去せねばならない点で
ある。これら溶剤がツェレビチノフ活性基を有すれば、
これらは分解すべきポリウレタンとも反応して分離困難
な新たな追加フラグメントが場合によって生ずる。さら
に、助溶剤として使用される高沸点アルコールはしばし
ば加水分解生成物から分離するのが困難であり、したが
ってたとえば比較的高いヒドロキシル基含有量を有する
ポリオール混合物が得られ、しばしば元来の用途には再
使用することができない。かなり多量の強酸（日本国特
許第７２−５１２３８号）もしくは強塩基（例えば米国
特許第５，２０８，３７９号）の存在下では、さらに添
加剤なしにＰＵＲ加水分解も明かに可能であるが、処分
せねばならない相当多量の塩も生ずる。
知られている（米国特許第４，３１６，９９２号、ドイ
ツ特許第２，２０７，３７９号）。これら全ての方法に
共通する特徴は、回収されたＰＵＲ原料を再使用する前
に、使用する溶剤を先ず最初に除去せねばならない点で
ある。これら溶剤がツェレビチノフ活性基を有すれば、
これらは分解すべきポリウレタンとも反応して分離困難
な新たな追加フラグメントが場合によって生ずる。さら
に、助溶剤として使用される高沸点アルコールはしばし
ば加水分解生成物から分離するのが困難であり、したが
ってたとえば比較的高いヒドロキシル基含有量を有する
ポリオール混合物が得られ、しばしば元来の用途には再
使用することができない。かなり多量の強酸（日本国特
許第７２−５１２３８号）もしくは強塩基（例えば米国
特許第５，２０８，３７９号）の存在下では、さらに添
加剤なしにＰＵＲ加水分解も明かに可能であるが、処分
せねばならない相当多量の塩も生ずる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、エネ
ルギー、装置および原料に関する僅かな経費にて生産物
量の増加なしにポリウレタン、ポリウレタン尿素および
他の加水分解可能なプラスチックをその原料まで分解し
うる方法を提供することにある。
ルギー、装置および原料に関する僅かな経費にて生産物
量の増加なしにポリウレタン、ポリウレタン尿素および
他の加水分解可能なプラスチックをその原料まで分解し
うる方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、加水分解しう
る化学結合（基）をポリマー鎖中に有するプラスチック
を加水分解するに際し、プラスチックを同一または同様
な構成のプラスチックの加水分解物の存在下に２０〜２
４０℃の温度にて必要に応じ圧力下で、加水分解すべき
プラスチックが加水分解混合物中に完全に溶解するまで
水により処理することを特徴とするプラスチックの加水
分解方法を提供する。
る化学結合（基）をポリマー鎖中に有するプラスチック
を加水分解するに際し、プラスチックを同一または同様
な構成のプラスチックの加水分解物の存在下に２０〜２
４０℃の温度にて必要に応じ圧力下で、加水分解すべき
プラスチックが加水分解混合物中に完全に溶解するまで
水により処理することを特徴とするプラスチックの加水
分解方法を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の方法によれば、加水分解
しうる（したがって、ポリマー鎖を構成する）化学結合
および／または基をポリマー鎖中に有する全てのプラス
チックを使用することができる。たとえば（チオ）エス
テル、カーボネート、アミド、ウレタン、尿素、アセタ
ール、アミナールおよびオルトエステルの各基を加水分
解可能な結合および／または基と見なすことができる。
ポリウレタンおよびポリウレタン尿素が本発明による方
法に好適に使用される。たとえばポリエーテル（たとえ
ばＣ2 〜Ｃ4 ポリエール）のような非加水分解性ポリオ
ール、並びにポリブタンジオールで構成されるようなポ
リウレタンおよび／またはポリウレタン尿素が好適であ
る。ポリオール化合物はジ−および高−官能性としうる
が、一官能性化合物をも含むことができる。さらに、加
水分解すべきポリウレタンおよび／またはポリウレタン
尿素はたとえばヒマシ油および／または亜麻仁油、糖類
およびその誘導体のような天然生産物で構成することも
できる。ポリウレタンおよび／またはポリウレタン尿素
は非加水分解性ポリオールを個々に或いは互いの混合物
として含有することができる。勿論、加水分解すべきプ
ラスチックはさらに慣用の補助物質、たとえは無機およ
び／または有機の充填剤をも含有することができ、これ
らも加水分解可能である。
しうる（したがって、ポリマー鎖を構成する）化学結合
および／または基をポリマー鎖中に有する全てのプラス
チックを使用することができる。たとえば（チオ）エス
テル、カーボネート、アミド、ウレタン、尿素、アセタ
ール、アミナールおよびオルトエステルの各基を加水分
解可能な結合および／または基と見なすことができる。
ポリウレタンおよびポリウレタン尿素が本発明による方
法に好適に使用される。たとえばポリエーテル（たとえ
ばＣ2 〜Ｃ4 ポリエール）のような非加水分解性ポリオ
ール、並びにポリブタンジオールで構成されるようなポ
リウレタンおよび／またはポリウレタン尿素が好適であ
る。ポリオール化合物はジ−および高−官能性としうる
が、一官能性化合物をも含むことができる。さらに、加
水分解すべきポリウレタンおよび／またはポリウレタン
尿素はたとえばヒマシ油および／または亜麻仁油、糖類
およびその誘導体のような天然生産物で構成することも
できる。ポリウレタンおよび／またはポリウレタン尿素
は非加水分解性ポリオールを個々に或いは互いの混合物
として含有することができる。勿論、加水分解すべきプ
ラスチックはさらに慣用の補助物質、たとえは無機およ
び／または有機の充填剤をも含有することができ、これ
らも加水分解可能である。
【０００８】さらに、本発明の方法によれば、加水分解
すべきプラスチックを個々に或いは互いの混合物として
使用することもできる。たとえば種々異なる組成のポリ
ウレタン軟質フォームも一緒に加水分解することができ
る。本発明の方法によれば、加水分解すべきプラスチッ
クを破砕した形で使用するのが適している。何故なら、
これは相応に反応混合物におけるプラスチックの溶解速
度を増大させるからである。このようにして、本発明の
方法はポリマーフォームの使用につき特に有利である。
本発明による方法は好ましくは８０〜２３０℃にて、特
に好ましくはこの方法の迅速な進行を確保するには１８
０〜２３０℃の温度にて実施される。この方法を加速す
るには、この方法を圧力下で実施するのも有利である。
５０バールまで、好ましくは３０バールまでの圧力範囲
が特に有利であると判明した。本発明による方法を圧力
下で行う場合は、上記範囲よりも高い圧力範囲を選択し
うることは勿論である。これは、さらにこの方法の反応
速度を増大させうる。本発明の方法にとって重要なこと
は、使用されているプラスチックの加水分解を同一また
は同様な構成のプラスチックの加水分解物の存在下およ
び同時に水の存在下に実施することである。
すべきプラスチックを個々に或いは互いの混合物として
使用することもできる。たとえば種々異なる組成のポリ
ウレタン軟質フォームも一緒に加水分解することができ
る。本発明の方法によれば、加水分解すべきプラスチッ
クを破砕した形で使用するのが適している。何故なら、
これは相応に反応混合物におけるプラスチックの溶解速
度を増大させるからである。このようにして、本発明の
方法はポリマーフォームの使用につき特に有利である。
本発明による方法は好ましくは８０〜２３０℃にて、特
に好ましくはこの方法の迅速な進行を確保するには１８
０〜２３０℃の温度にて実施される。この方法を加速す
るには、この方法を圧力下で実施するのも有利である。
５０バールまで、好ましくは３０バールまでの圧力範囲
が特に有利であると判明した。本発明による方法を圧力
下で行う場合は、上記範囲よりも高い圧力範囲を選択し
うることは勿論である。これは、さらにこの方法の反応
速度を増大させうる。本発明の方法にとって重要なこと
は、使用されているプラスチックの加水分解を同一また
は同様な構成のプラスチックの加水分解物の存在下およ
び同時に水の存在下に実施することである。
【０００９】本発明により使用すべき同一または同様な
構成のプラスチックの加水分解物の格別な目的は、加水
分解すべきプラスチックを溶解させることである。加水
分解物に対する加水分解すべきプラスチックの溶解は種
々の方法で行われ、たとえば加水分解すべきポリマーに
つき使用する加水分解物の化学反応を包含し、ここでは
殆ど連鎖分解が生ずる。したがって、これにより生成さ
れる新たな化学基は一般にその後の段階で水の作用によ
り再び加水分解されて、反応が終了した後に使用される
分解生成混合物（加水分解物）が一般に加水分解すべき
ポリマーとは実質的に変化していない形態で存在し、こ
れを加水分解に再びに使用することができる。本発明に
よる方法につき、同一または極めて類似した構成のプラ
スチックの加水分解により生じた加水分解物（分解生成
混合物）を使用するのが有利である。何故なら、これは
加水分解すべきプラスチックと同じ原料および／または
合成生成物を含有し、その結果として所望の分解生成物
のみが加水分解物中に存在するからである。多くの場
合、加水分解物としてグリコ加水分解物も使用すること
ができる。たとえばポリカプロラクタムのような特殊な
場合は、加水分解物をたとえばアミノカプロン酸のよう
な単一の化合物とすることもできる。
構成のプラスチックの加水分解物の格別な目的は、加水
分解すべきプラスチックを溶解させることである。加水
分解物に対する加水分解すべきプラスチックの溶解は種
々の方法で行われ、たとえば加水分解すべきポリマーに
つき使用する加水分解物の化学反応を包含し、ここでは
殆ど連鎖分解が生ずる。したがって、これにより生成さ
れる新たな化学基は一般にその後の段階で水の作用によ
り再び加水分解されて、反応が終了した後に使用される
分解生成混合物（加水分解物）が一般に加水分解すべき
ポリマーとは実質的に変化していない形態で存在し、こ
れを加水分解に再びに使用することができる。本発明に
よる方法につき、同一または極めて類似した構成のプラ
スチックの加水分解により生じた加水分解物（分解生成
混合物）を使用するのが有利である。何故なら、これは
加水分解すべきプラスチックと同じ原料および／または
合成生成物を含有し、その結果として所望の分解生成物
のみが加水分解物中に存在するからである。多くの場
合、加水分解物としてグリコ加水分解物も使用すること
ができる。たとえばポリカプロラクタムのような特殊な
場合は、加水分解物をたとえばアミノカプロン酸のよう
な単一の化合物とすることもできる。
【００１０】本発明の方法によれば、使用すべき加水分
解物の量は使用するプラスチックの全量に対し１〜３０
０重量％、好ましくは１０〜１５０重量％である。加水
分解混合物に存在させるべき水の量は一般に、加水分解
すべき基に対し０．１〜２００当量％である。本発明に
よる加水分解の反応速度に関し、反応混合物の温度が所
定温度範囲（約１８０〜１９０℃）以下に低下しないよ
う、加水分解につき使用すべき水の量を選択するのが有
利である。この種の温度範囲は、その後の対応する水の
計量によって維持される。本発明による方法は触媒の存
在下または不存在下に実施することができる。この種の
加水分解反応につき記載されている全ての公知触媒を適
する触媒として考えることができる。たとえばアルカリ
およびアルカリ土類の水酸化物（たとえば水酸化ナトリ
ウムもしくはカルシウム）のような強塩基；またはたと
えばトリエチレンジアミンのようなアミン類；並びにた
とえば鉱酸（たとえば硫酸）のような強酸が特に適して
いる。使用すべき触媒の最も好適な量は、対応の予備試
験により容易に決定することができる。慣例として、触
媒の所要量は加水分解すべきプラスチックに対し０．０
１〜５重量％の範囲である。
解物の量は使用するプラスチックの全量に対し１〜３０
０重量％、好ましくは１０〜１５０重量％である。加水
分解混合物に存在させるべき水の量は一般に、加水分解
すべき基に対し０．１〜２００当量％である。本発明に
よる加水分解の反応速度に関し、反応混合物の温度が所
定温度範囲（約１８０〜１９０℃）以下に低下しないよ
う、加水分解につき使用すべき水の量を選択するのが有
利である。この種の温度範囲は、その後の対応する水の
計量によって維持される。本発明による方法は触媒の存
在下または不存在下に実施することができる。この種の
加水分解反応につき記載されている全ての公知触媒を適
する触媒として考えることができる。たとえばアルカリ
およびアルカリ土類の水酸化物（たとえば水酸化ナトリ
ウムもしくはカルシウム）のような強塩基；またはたと
えばトリエチレンジアミンのようなアミン類；並びにた
とえば鉱酸（たとえば硫酸）のような強酸が特に適して
いる。使用すべき触媒の最も好適な量は、対応の予備試
験により容易に決定することができる。慣例として、触
媒の所要量は加水分解すべきプラスチックに対し０．０
１〜５重量％の範囲である。
【００１１】本発明の方法によれば、使用すべきプラス
チック（加水分解すべき）を水および加水分解物によ
り、加水分解すべきプラスチックが加水分解混合物に完
全に溶解するまで処理する。混合物の粘度は個々に選択
することができる。加水分解反応は必要に応じ終了前に
中断することもできる。加水分解されたプラスチックを
たとえば燃焼させると共に燃料として使用する場合は、
加水分解混合物の「ポンプ輸送可能な粘度」（たとえば
１００℃で測定して１〜５，０００ｍＰａ．ｓの範囲の
加水分解混合物の粘度）に達するまでプラスチックの加
水分解を続けるのが有利である。勿論、完全に使用され
る、すなわち使用されるプラスチックが完全にその構成
成分に分解されるまでプラスチックの加水分解を行うこ
とも可能である。この場合は、水を含有する加水分解混
合物の温度上昇が１５〜１２０分間のかなり長時間にわ
たり一定の圧力にてもはや観察されなくなれば、加水分
解は完結したと見なすべきである。本発明による方法の
適する具体例は、適する温度（たとえば２００℃）にて
加水分解物を導入し、加水分解すべきプラスチックをこ
れがほぼ供給速度にて溶解するよう少しづつ添加するこ
とからなっている。水は一緒に或いはプラスチックが溶
解した後に少しづつ（滴下）、反応溶融物における温度
が２００℃以下に低下しないよう或いは極く僅かしか低
下しないように添加することができる。
チック（加水分解すべき）を水および加水分解物によ
り、加水分解すべきプラスチックが加水分解混合物に完
全に溶解するまで処理する。混合物の粘度は個々に選択
することができる。加水分解反応は必要に応じ終了前に
中断することもできる。加水分解されたプラスチックを
たとえば燃焼させると共に燃料として使用する場合は、
加水分解混合物の「ポンプ輸送可能な粘度」（たとえば
１００℃で測定して１〜５，０００ｍＰａ．ｓの範囲の
加水分解混合物の粘度）に達するまでプラスチックの加
水分解を続けるのが有利である。勿論、完全に使用され
る、すなわち使用されるプラスチックが完全にその構成
成分に分解されるまでプラスチックの加水分解を行うこ
とも可能である。この場合は、水を含有する加水分解混
合物の温度上昇が１５〜１２０分間のかなり長時間にわ
たり一定の圧力にてもはや観察されなくなれば、加水分
解は完結したと見なすべきである。本発明による方法の
適する具体例は、適する温度（たとえば２００℃）にて
加水分解物を導入し、加水分解すべきプラスチックをこ
れがほぼ供給速度にて溶解するよう少しづつ添加するこ
とからなっている。水は一緒に或いはプラスチックが溶
解した後に少しづつ（滴下）、反応溶融物における温度
が２００℃以下に低下しないよう或いは極く僅かしか低
下しないように添加することができる。
【００１２】本発明による方法を実施しうる方式の例
は、加水分解すべきプラスチックを対応する加水分解物
と完全に混合すると共に加水分解反応に際し対応量の水
を計量混入することである。勿論、加水分解物を水と一
緒に、加水分解すべきプラスチックに添加して計算量の
水により加水分解を行うことも可能である。本発明によ
る加水分解で得られる加水分解物は全部または１部を反
応に戻すことができ、或いは上記したように燃料として
使用することができ、或いは個々の成分まで予め処理し
た後に必要に応じ新たなポリマーを製造すべく使用する
こともできる。プラスチックに関する公知のリサイクル
法と比較して、本発明による方法は圧力なしに簡単な加
熱しうる反応器で実施しうると共に、プラスチックを作
成すべく最初に使用された原料および／または使用成分
のみが実質的に生じて、たとえば新たなプラスチックを
製造すべく比較的簡単な分離法にて回収しうると言う格
別の利点を有する。
は、加水分解すべきプラスチックを対応する加水分解物
と完全に混合すると共に加水分解反応に際し対応量の水
を計量混入することである。勿論、加水分解物を水と一
緒に、加水分解すべきプラスチックに添加して計算量の
水により加水分解を行うことも可能である。本発明によ
る加水分解で得られる加水分解物は全部または１部を反
応に戻すことができ、或いは上記したように燃料として
使用することができ、或いは個々の成分まで予め処理し
た後に必要に応じ新たなポリマーを製造すべく使用する
こともできる。プラスチックに関する公知のリサイクル
法と比較して、本発明による方法は圧力なしに簡単な加
熱しうる反応器で実施しうると共に、プラスチックを作
成すべく最初に使用された原料および／または使用成分
のみが実質的に生じて、たとえば新たなプラスチックを
製造すべく比較的簡単な分離法にて回収しうると言う格
別の利点を有する。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明す
る。実施例１ トリメチロールプロパンから出発する酸化プロピレン
（８２．５％）−酸化エチレン（１７．５％）のポリエ
ーテルから実質的に製造された熱溶融フォームからの、
３５（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）のヒドロキシル価を有する３
９０重量部の加水分解物と水と８０％の２，４−ジイソ
シアネート含有量を有するトルイレンジイソシアネート
／異性体混合物とを還流装置にて２２０℃まで撹拌下に
加熱した。加水分解物は２．７％のアミノ基含有量と
０．２５％の水含有量と０．６（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の酸
価とを有した。所望の温度に達した際、４００重量部の
同じＰＵＲフォームを溶解の進行に対応し滴下した。１
０重量部の水を、反応容器における生成物温度が２００
℃以下に低下しないよう４回に分けて添加した。水を添
加した後に標準圧力下に維持された装置内の最初に低下
した反応温度が充分な加熱にも拘らず再び上昇しなけれ
ば、反応が終了している。この反応生成物を冷却させ
た。室温にて、これは２４００ｍＰａ．ｓの粘度と２．
８％のアミノ基含有量と０．５（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）の
酸価と１．２％の水含有量とを有した。これを用いて
（工業的）加熱システムをたとえば加熱油と同様に操作
し或いは実施例３に説明するように処理することができ
る。
る。実施例１ トリメチロールプロパンから出発する酸化プロピレン
（８２．５％）−酸化エチレン（１７．５％）のポリエ
ーテルから実質的に製造された熱溶融フォームからの、
３５（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）のヒドロキシル価を有する３
９０重量部の加水分解物と水と８０％の２，４−ジイソ
シアネート含有量を有するトルイレンジイソシアネート
／異性体混合物とを還流装置にて２２０℃まで撹拌下に
加熱した。加水分解物は２．７％のアミノ基含有量と
０．２５％の水含有量と０．６（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の酸
価とを有した。所望の温度に達した際、４００重量部の
同じＰＵＲフォームを溶解の進行に対応し滴下した。１
０重量部の水を、反応容器における生成物温度が２００
℃以下に低下しないよう４回に分けて添加した。水を添
加した後に標準圧力下に維持された装置内の最初に低下
した反応温度が充分な加熱にも拘らず再び上昇しなけれ
ば、反応が終了している。この反応生成物を冷却させ
た。室温にて、これは２４００ｍＰａ．ｓの粘度と２．
８％のアミノ基含有量と０．５（ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）の
酸価と１．２％の水含有量とを有した。これを用いて
（工業的）加熱システムをたとえば加熱油と同様に操作
し或いは実施例３に説明するように処理することができ
る。
【００１４】実施例２ 加水分解物を生成させるべく使用した２０３０重量部の
フォームを導入する共に３５重量部の水を、酸化エチレ
ン／酸化プロピレンの混合ポリエーテル（４６のＯＨ価
とを有するグリセリンとプロパンジオールとから出発）
と水と２０％のトルイレン−２，６−ジイソシアネート
および８０％のトルイレン−２，４−ジイソシアネート
との混合物とで構成されたＰＵＲブロックフォームの加
水分解（４７０重量部）に２１０〜２２０℃にて６時間
かけて撹拌無圧力還流装置で、生成物温度が加熱下に維
持されるよう少しづつ添加した。次いで５重量部の水を
さらに添加し、撹拌を同じ温度にて４時間にわたり続け
た。生成物を７０μスクリーンに１７０℃で強制通過さ
せ、減圧下で１時間にわたり１２０℃にて処理した。生
成物は３．１％のアミノ基含有量と０．５の酸価と０．
３％の水含有量とを有した。ＨＰＬＣにより、加水分解
物は９％の遊離トルイレンジアミンを含有した。
フォームを導入する共に３５重量部の水を、酸化エチレ
ン／酸化プロピレンの混合ポリエーテル（４６のＯＨ価
とを有するグリセリンとプロパンジオールとから出発）
と水と２０％のトルイレン−２，６−ジイソシアネート
および８０％のトルイレン−２，４−ジイソシアネート
との混合物とで構成されたＰＵＲブロックフォームの加
水分解（４７０重量部）に２１０〜２２０℃にて６時間
かけて撹拌無圧力還流装置で、生成物温度が加熱下に維
持されるよう少しづつ添加した。次いで５重量部の水を
さらに添加し、撹拌を同じ温度にて４時間にわたり続け
た。生成物を７０μスクリーンに１７０℃で強制通過さ
せ、減圧下で１時間にわたり１２０℃にて処理した。生
成物は３．１％のアミノ基含有量と０．５の酸価と０．
３％の水含有量とを有した。ＨＰＬＣにより、加水分解
物は９％の遊離トルイレンジアミンを含有した。
【００１５】実施例３ （種々異なるＰＵＲ柔軟フォームの混合物の加水分解）
７種の異なるＰＵＲ柔軟フォーム：すなわちブロックフ
ォーム、成形フォーム、難燃性のポリエステル／ＰＵＲ
フォーム（トルイレン−およびジフェニルメタンジイソ
シアネートとその高級同族体に基づき、これは原料とし
て種々異なる反応性の各種の分枝鎖酸化プロピレンと酸
化プロピレン／酸化エチレン混合ポリエーテルとを含有
する）、たとえば分枝鎖ジエチレングリコールポリアジ
ペートのようなポリエステル、ポリヒドラゾジカルボナ
ミド、無機の難燃剤およびメラミン樹脂からなる廃棄物
の混合物を、同じフォーム混合物の加水分解物まで破壊
した。４００重量部の加水分解物を実施例１に記載した
装置に２２０℃にて導入した。４００重量部のフォーム
混合物を４時間かけて少しづつ添加した。次いで４重量
部の５０％ソーダを添加し、次いで１４重量部の水を反
応温度が２００℃未満に低下しないよう少しづつ添加し
た。撹拌を２００〜２２０℃にて３時間にわたり続け、
反応溶融物を７０μスクリーンに１７０℃で強制通過さ
せた。１４重量部（湿潤）の固体残留物が残留した。
７種の異なるＰＵＲ柔軟フォーム：すなわちブロックフ
ォーム、成形フォーム、難燃性のポリエステル／ＰＵＲ
フォーム（トルイレン−およびジフェニルメタンジイソ
シアネートとその高級同族体に基づき、これは原料とし
て種々異なる反応性の各種の分枝鎖酸化プロピレンと酸
化プロピレン／酸化エチレン混合ポリエーテルとを含有
する）、たとえば分枝鎖ジエチレングリコールポリアジ
ペートのようなポリエステル、ポリヒドラゾジカルボナ
ミド、無機の難燃剤およびメラミン樹脂からなる廃棄物
の混合物を、同じフォーム混合物の加水分解物まで破壊
した。４００重量部の加水分解物を実施例１に記載した
装置に２２０℃にて導入した。４００重量部のフォーム
混合物を４時間かけて少しづつ添加した。次いで４重量
部の５０％ソーダを添加し、次いで１４重量部の水を反
応温度が２００℃未満に低下しないよう少しづつ添加し
た。撹拌を２００〜２２０℃にて３時間にわたり続け、
反応溶融物を７０μスクリーンに１７０℃で強制通過さ
せた。１４重量部（湿潤）の固体残留物が残留した。
【００１６】実施例３に記載したような得られた１１０
重量部の加水分解物を４００重量部のシクロヘキサンお
よび１００重量部の１Ｎ塩酸と室温にて緊密に混合し
た。次いで混合物を沈降させると共に、約３０分間後に
水相を上側有機相から分離させた。水相を１００重量部
のシクロヘキサンによりそれぞれ２回抽出した。有機相
を合して５０重量部の５％硫酸で１回および水で２回洗
浄した。１重量部の白土で処理すると共に硫酸ナトリウ
ムで脱水させた後、１５ミリバールおよび８０℃までの
温度で蒸発させた。殆ど無色の実質的に透明な４９ｍｇ
ＫＯＨ／ｇのＯＨ価と０．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価
と０．０２％のアミン基含有量とを有する生成物が得ら
れた。８０重量部のこの精製された加水分解物を、グリ
セリンとプロピレングリコールとの混合物から出発した
２０重量部のプロピレン／エチレン（１０％）酸化物混
合ポリエーテル（４６ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価）、
１．２重量部の慣用の市販ポリエーテルポリシロキサ
ン、１重量部の水中の５０％ソルビトール溶液、０．１
５重量部の慣用の市販アミン触媒の混合物、０．１２重
量部のオクタン酸錫（ＩＩ）および８０％のトルイレン
−２，４−ジイソシアネートと２０％のトルイレン−
２，６−ジイソシアネートとからなる混合物と室温にて
均質に混合すると共に、紙でライニングされた開口箱に
注ぎ入れた。光学的に無傷の連続気泡柔軟フォームが得
られた。
重量部の加水分解物を４００重量部のシクロヘキサンお
よび１００重量部の１Ｎ塩酸と室温にて緊密に混合し
た。次いで混合物を沈降させると共に、約３０分間後に
水相を上側有機相から分離させた。水相を１００重量部
のシクロヘキサンによりそれぞれ２回抽出した。有機相
を合して５０重量部の５％硫酸で１回および水で２回洗
浄した。１重量部の白土で処理すると共に硫酸ナトリウ
ムで脱水させた後、１５ミリバールおよび８０℃までの
温度で蒸発させた。殆ど無色の実質的に透明な４９ｍｇ
ＫＯＨ／ｇのＯＨ価と０．３ｍｇ ＫＯＨ／ｇの酸価
と０．０２％のアミン基含有量とを有する生成物が得ら
れた。８０重量部のこの精製された加水分解物を、グリ
セリンとプロピレングリコールとの混合物から出発した
２０重量部のプロピレン／エチレン（１０％）酸化物混
合ポリエーテル（４６ｍｇ ＫＯＨ／ｇのＯＨ価）、
１．２重量部の慣用の市販ポリエーテルポリシロキサ
ン、１重量部の水中の５０％ソルビトール溶液、０．１
５重量部の慣用の市販アミン触媒の混合物、０．１２重
量部のオクタン酸錫（ＩＩ）および８０％のトルイレン
−２，４−ジイソシアネートと２０％のトルイレン−
２，６−ジイソシアネートとからなる混合物と室温にて
均質に混合すると共に、紙でライニングされた開口箱に
注ぎ入れた。光学的に無傷の連続気泡柔軟フォームが得
られた。
【００１７】以下、本発明の実施態様を要約すれば次の
通りである： １． 加水分解しうる化学結合（基）をポリマー鎖中に
有するプラスチックを加水分解するに際し、プラスチッ
クを同一または同様な構成のプラスチックの加水分解物
の存在下に２０〜２４０℃の温度にて必要に応じ圧力下
で、加水分解すべきプラスチックが加水分解混合物中に
完全に溶解するまで水により処理することを特徴とする
プラスチックの加水分解方法。 ２． 加水分解すべきプラスチックがポリウレタンおよ
び／またはポリウレタン尿素である上記第１項に記載の
方法。 ３． 加水分解すべきポリウレタンおよび／またはポリ
ウレタン尿素が非加水分解性ポリオールに基づいて合成
される上記第１項に記載の方法。 ４． 加水分解を強塩基の存在下に行う上記第１項に記
載の方法。 ５． 加水分解を強酸の存在下に行う上記第１項に記載
の方法。 ６． 加水分解を１８０〜２３０℃の温度にて行う上記
第１項に記載の方法。 ７． 加水分解を、使用するプラスチックの全量に対し
１〜３００重量％の加水分解物の存在下に行う上記第１
項に記載の方法。
通りである： １． 加水分解しうる化学結合（基）をポリマー鎖中に
有するプラスチックを加水分解するに際し、プラスチッ
クを同一または同様な構成のプラスチックの加水分解物
の存在下に２０〜２４０℃の温度にて必要に応じ圧力下
で、加水分解すべきプラスチックが加水分解混合物中に
完全に溶解するまで水により処理することを特徴とする
プラスチックの加水分解方法。 ２． 加水分解すべきプラスチックがポリウレタンおよ
び／またはポリウレタン尿素である上記第１項に記載の
方法。 ３． 加水分解すべきポリウレタンおよび／またはポリ
ウレタン尿素が非加水分解性ポリオールに基づいて合成
される上記第１項に記載の方法。 ４． 加水分解を強塩基の存在下に行う上記第１項に記
載の方法。 ５． 加水分解を強酸の存在下に行う上記第１項に記載
の方法。 ６． 加水分解を１８０〜２３０℃の温度にて行う上記
第１項に記載の方法。 ７． 加水分解を、使用するプラスチックの全量に対し
１〜３００重量％の加水分解物の存在下に行う上記第１
項に記載の方法。
【００１８】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は例示の目的に過ぎず、本発明の思想お
よび範囲を逸脱することなく種々の改変をなしうること
が当業者には了解されよう。
たが、この詳細は例示の目的に過ぎず、本発明の思想お
よび範囲を逸脱することなく種々の改変をなしうること
が当業者には了解されよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス・ミユンツマイ ドイツ連邦共和国デイー41539 ドルマー ゲン、ローベルト−コツホ−シユトラーセ 21
Claims (1)
- 【請求項１】 加水分解しうる化学結合（基）をポリマ
ー鎖中に有するプラスチックを加水分解するに際し、プ
ラスチックを同一または同様な構成のプラスチックの加
水分解物の存在下に２０〜２４０℃の温度にて必要に応
じ圧力下で、加水分解すべきプラスチックが加水分解混
合物中に完全に溶解するまで水により処理することを特
徴とするプラスチックの加水分解方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996122761 DE19622761A1 (de) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | Verfahren zur Hydrolyse von Kunststoffen, insbesondere Polyurethanen |
| DE19622761.5 | 1996-06-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060154A true JPH1060154A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=7796326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9162099A Pending JPH1060154A (ja) | 1996-06-07 | 1997-06-05 | プラスチック、特にポリウレタンの加水分解方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0814118A1 (ja) |
| JP (1) | JPH1060154A (ja) |
| CA (1) | CA2207142A1 (ja) |
| DE (1) | DE19622761A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025012946A (ja) * | 2023-07-14 | 2025-01-24 | 株式会社アーケム | ポリウレタンフォームのリサイクル方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2625000C (en) * | 2008-02-15 | 2010-11-30 | Screenex Manufacturing (Pty) Ltd. | Screen panels |
| KR20230056674A (ko) | 2020-08-24 | 2023-04-27 | 에보닉 오퍼레이션스 게엠베하 | 온화한 조건하에서 폴리우레탄의 탈중합 |
| CN115989257B (zh) | 2020-08-24 | 2026-03-03 | 赢创运营有限公司 | 聚氨酯解聚方法 |
| EP4363473A1 (en) * | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Evonik Operations GmbH | Production of pu foams |
| WO2024170429A1 (de) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe enthaltend recycling-polyol |
| WO2025082815A1 (de) | 2023-10-19 | 2025-04-24 | Evonik Operations Gmbh | Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe |
| CA3263220A1 (en) | 2024-02-02 | 2025-10-30 | Evonik Operations Gmbh | Production of polyurethane or polyisocyanurate foam |
| EP4606832A1 (de) | 2024-02-22 | 2025-08-27 | Evonik Operations GmbH | Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe enthaltend recycling-polyol |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316992A (en) * | 1981-02-23 | 1982-02-23 | Ford Motor Company | Process for polyol recovery from polyurethane foam comprising alcohol and steam hydrolysis |
| US4336406A (en) * | 1981-02-24 | 1982-06-22 | Ford Motor Company | Polyol extraction by high boiling alkanes |
| DE4217024A1 (de) * | 1992-05-22 | 1993-11-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von NCO-reaktiven Komponenten aus ausreagierten Produkten des Isocyanat-Polyadditionsverfahrens |
| DE4217524A1 (de) * | 1992-05-27 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von NCO-reaktiven Komponenten aus ausreagierten Produkten des Isocyanat-Polyadditionsverfahrens |
| JPH07224141A (ja) * | 1994-02-10 | 1995-08-22 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 軟質ポリウレタンフォーム屑からの再生ポリエーテルポリオールの製造方法 |
-
1996
- 1996-06-07 DE DE1996122761 patent/DE19622761A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-06-03 EP EP19970108862 patent/EP0814118A1/de not_active Withdrawn
- 1997-06-05 JP JP9162099A patent/JPH1060154A/ja active Pending
- 1997-06-05 CA CA 2207142 patent/CA2207142A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025012946A (ja) * | 2023-07-14 | 2025-01-24 | 株式会社アーケム | ポリウレタンフォームのリサイクル方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0814118A1 (de) | 1997-12-29 |
| CA2207142A1 (en) | 1997-12-07 |
| DE19622761A1 (de) | 1997-12-11 |
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