JPH1060427A

JPH1060427A - クマリン誘導体を用いた有機ｅｌ素子

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Publication number: JPH1060427A
Application number: JP8232517A
Authority: JP
Inventors: Tetsuji Inoue; 鉄司井上
Original assignee: TDK Corp
Current assignee: TDK Corp
Priority date: 1996-08-14
Filing date: 1996-08-14
Publication date: 1998-03-03
Anticipated expiration: 2016-08-14
Also published as: JP3793607B2

Abstract

(57)【要約】【課題】特に高輝度な赤色発光が得られ、連続発光が
可能で信頼性の高い有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】有機化合物層、特に発光層に下記式
（Ｉ）で示されるクマリン誘導体を含有させる。【化１０】［式（Ｉ）中、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ はＨまたはアルキル基を表
し、Ｚは２個のＣとともにベンゼン環またはナフタレン
環を形成するのに必要な原子群を表す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機ＥＬ（電界発
光）素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に
電界を印加して光を放出する素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光性有機化合物を含
む薄膜を、陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、前記薄膜
に電子および正孔を注入して再結合させることにより励
起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活
する際の光の放出（蛍光・燐光）を利用して発光する素
子である。

【０００３】有機ＥＬ素子の特徴は、１０V 程度の低電
圧で１００〜１０００００cd/m² 程度の高輝度の面発光
が可能であり、また蛍光物質の種類を選択することによ
り青色から赤色までの発光が可能なことである。

【０００４】一方、有機ＥＬ素子の問題点は、発光寿命
が短く、保存耐久性、信頼性が低いことであり、この原
因としては、有機化合物の物理的変化（結晶ドメインの成長などにより界面の不均一化が生
じ、素子の電荷注入能の劣化・短絡・絶縁破壊の原因と
なる。特に分子量５００以下の低分子化合物を用いると
結晶粒の出現・成長が起こり、膜性が著しく低下する。
また、ＩＴＯ等の界面が荒れていても、顕著な結晶粒の
出現・成長が起こり、発光効率の低下や、電流のリーク
を起こし、発光しなくなる。また、部分的非発光部であ
るダークスポットの原因にもなる。）

【０００５】陰極の酸化・剥離（電子の注入を容易にするために仕事関数の小さな金属
としてＮａ・Ｍｇ・Ｌｉ・Ｃａ・Ｋ・Ａｌなどを用いて
きたが、これらの金属は大気中の水分や酸素と反応した
り、有機層と陰極の剥離が起こり、電荷注入ができなく
なる。特に高分子化合物などを用い、スピンコートなど
で成膜した場合、成膜時の残留溶媒や分解物が電極の酸
化反応を促進し、電極の剥離が起こり部分的な非発光部
を生じさせる。）

【０００６】発光効率が低く、発熱量が多いこと（有機化合物中に電流を流すので、高い電界強度下に有
機化合物を置かねばならず、発熱からは逃れられない。
その熱のため、有機化合物の溶融・結晶化・熱分解など
により素子の劣化・破壊が起こる。）

【０００７】有機化合物層の光化学的変化・電気化学
的変化などが挙げられる。

【０００８】特に赤色発光の有機ＥＬは、寿命が短く、
高輝度も得られなかった。例えば特開平３−７９２号公
報は、クマリン化合物を含む蛍光体薄膜からなる蛍光体
発光層が配された電界発光素子が開示されており、その
実施例２には赤色発光するものも開示されている。しか
し、ここに示される電界発光素子は発光輝度が低く実用
に耐えるものではない。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の少ない光
・電子機能材料を用い、信頼性および発光効率の高い種
々の発光色を持った、特に赤色の発光色を持った有機Ｅ
Ｌ素子を実現することである。特に、分子量の大きな化
合物を蒸着法で形成した有機薄膜を用い、素子の駆動時
の駆動電圧上昇や輝度の低下、電流のリーク、部分的な
非発光部の出現・成長を抑えた高信頼性かつ、高い赤色
純度の高輝度発光素子を実現することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
（１）〜（７）の本発明により達成される。（１）少なくとも１層の有機化合物層を有し、少なくと
も１層の有機化合物が下記式（Ｉ）で示されるクマリン
誘導体を含有する有機ＥＬ素子。

【００１１】

【化２】

【００１２】［式（Ｉ）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ
₄ は各々水素原子またはアルキル基を表し、これらは同
一でも異なるものであってもよい。Ｚは２個の炭素原子
とともにベンゼン環またはナフタレン環を形成するのに
必要な原子群を表す。］（２）前記クマリン誘導体を含有する有機化合物層が発
光層である上記（１）の有機ＥＬ素子。（３）前記クマリン誘導体がホスト材料にドープされて
いる上記（２）の有機ＥＬ素子。（４）前記ホスト材料がキノリノナト金属錯体である上
記（３）の有機ＥＬ素子。（５）前記発光層が、少なくとも１種の正孔注入輸送性
化合物と少なくとも１種の電子注入輸送性化合物の混合
層である上記（２）の有機ＥＬ素子。（６）前記発光層が、少なくとも１層の正孔注入性およ
び／または正孔輸送性の層と少なくとも１層の電子注入
性および／または電子輸送性の層とで挟持される上記
（２）〜（５）のいずれかの有機ＥＬ素子。（７）光の取り出し側にカラーフィルターおよび／また
は蛍光変換フィルターを配置し、カラーフィルターおよ
び／または蛍光変換フィルターを通して光を取り出すよ
うに構成した上記（１）〜（６）のいずれかの有機ＥＬ
素子。

【００１３】

【作用】本発明の有機ＥＬ素子は式（Ｉ）で示されるク
マリン誘導体を発光層に用いるため、１０００cd/m² 程
度、あるいはそれ以上の赤色発光高輝度が安定して得ら
れる。また、耐熱性・耐久性が高いホスト材料を選ぶこ
とで、素子電流密度も１００mA/cm²程度でも安定した駆
動が可能である。

【００１４】上記化合物の蒸着膜は安定なアモルファス
状態なので、薄膜の膜物性が良好となりムラがなく均一
な発光が可能である。また、大気下で、一年以上安定で
あり結晶化を起こさない。

【００１５】また、本発明の有機ＥＬ素子は、低駆動電
圧で効率よく発光する。

【００１６】なお、本発明の有機ＥＬ素子の発光極大波
長は、５００〜７００nm程度である。なお、式（Ｉ）で
示されるクマリン誘導体のなかでＲ₁ ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｒ
₄ ＝ＣＨ₃ 、Ｚで完成される環がベンゼン環である化合
物は、「皐月、見手倉、森、安井、日本化学会第７０春
季年会予稿集、Ｐ３０（１９９６）」に記載されてお
り、光重合増感系に応用できることが示されている。し
かし、本発明のように有機ＥＬ素子の有機化合物層に用
いる旨の記載は全くなされていない。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。本発明の有機ＥＬ素子は、式（Ｉ）
で示されるクマリン誘導体を含有する有機化合物層を少
なくとも１層有する。

【００１８】式（Ｉ）について説明すると、式（Ｉ）
中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は各々水素原子または
アルキル基を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアルキル基としては、
炭素数１〜６のものが好ましく、直鎖状であっても分岐
を有するものであってもよく、場合によっては環状であ
ってもよい。また置換基を有していてもよい。Ｒ₁ 〜Ｒ
₄ で表されるアルキル基としては、具体的には、メチル
基、エチル基、（ｎ−，ｉ−）プロピル基、（ｎ−，ｉ
−，ｓ−，ｔ−）ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、ｔ−ペンチル基、１−メチルブチル基、ｎ−ヘ
キシル基等が挙げられる。Ｒ₁ 〜Ｒ₄ で表されるアルキ
ル基の総炭素数は１〜６であることが好ましい。Ｒ₁ 〜
Ｒ₄ としてはメチル基等が好ましく、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ は通常
同一である。

【００１９】Ｚはイミダゾール環中の２個の炭素原子と
ともにベンゼン環またはナフタレン環を形成するのに必
要な原子群を表し、これらのベンゼン環、ナフタレン環
はさらに置換基を有していてもよく、これらの置換基の
具体例については後述する。Ｚで形成される環がナフタ
レン環である場合、イミダゾール環を含むベンゾイミダ
ゾール環を基礎成分と考えたとき、このベンゾイミダゾ
ール環におけるベンゼン環の縮合位置はいずれであって
もよく、ベンゾイミダゾール環の４，５位、５，６位、
６，７位のいずれであってもよい（下記構造式参照）。

【００２０】

【化３】

【００２１】式（Ｉ）で示される化合物のなかでも、下
記式（Ｉａ）で示される化合物が好ましい。

【００２２】

【化４】

【００２３】式（Ｉａ）中、Ｒ₁ 〜Ｒ₄ は式（Ｉ）にお
けるものと同義のものであり、Ｒ₅、Ｒ₆ 、Ｒ₇ および
Ｒ₈ は各々水素原子、アルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、ブチル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ
基等）、アリール基（例えばフェニル基、（ｏ−，ｍ
−，ｐ−）トリル基等）、アリールオキシ基（例えばフ
ェノキシ基等）、置換アミノ基（例えばジフェニルアミ
ノ基等）、複素環基（例えばピリジル基、チエニル基
等）等を表す。Ｒ₅ 〜Ｒ₈ は水素原子、アリール基等で
あることが好ましい。

【００２４】また、Ｒ₅ とＲ₆ 、Ｒ₆ とＲ₇ またはＲ₇
とＲ₈ は、各々互いに結合してベンゼン環を形成しても
よく、このようにベンゼン環を形成することも場合によ
っては好ましい。こうして形成されるベンゼン環はさら
に置換基を有していてもよく、この場合の置換基として
はＲ₅ 〜Ｒ₈ で表される置換基と同様のものが挙げられ
る。

【００２５】以下に式（Ｉ）で示されるクマリン誘導体
の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。化合物例は式（Ｉａ）中のＲ₁ 〜Ｒ₈
の組合せで示している。また、Ｐｈはフェニル基を表わ
す。

【００２６】

【化５】

【００２７】式（Ｉ）で表されるクマリン誘導体は西独
特許公開２２５３５３８号［Ger.Offen.2253538(Ger.Ap
pl.1972)W.Mach,D.Augart,H.Scheuermann ］等に記載の
方法で合成することができる。

【００２８】式（Ｉ）のクマリン誘導体は１種のみを用
いても２種以上を併用してもよい。

【００２９】本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも１層
の有機化合物層を有し、少なくとも１層の有機化合物層
が式（Ｉ）で示されるクマリン誘導体を含有する。本発
明の有機ＥＬ素子の構成例を図１に示す。同図に示され
る有機ＥＬ素子１は、基板２上に、陽極３、正孔注入輸
送層４、発光層５、電子注入輸送層６、陰極７を順次有
し、基板２側から発光光を取り出すものである。そし
て、基板２と陽極３との間には、発光色をコントロール
するために、基板２側からカラーフィルター膜８および
蛍光変換フィルター膜９が設けられている。さらに、有
機ＥＬ素子１には、これらの各層４〜６、８、９および
電極３、７を覆う封止層１０が設けられており、これら
全体がガラス基板２と一体化されたケーシング１１中に
配置されている。また、封止層１０とケーシング１１と
の間には気体あるいは液体１２が充填されている。封止
層１０はテフロン等の樹脂で形成されており、ケーシン
グ１１の材質はガラス等とすればよく、光硬化性樹脂接
着剤等で基板２等と接合することができる。気体あるい
は液体１２としては空気、ハロゲン系化合物（特にフッ
素系化合物）等が用いられる。

【００３０】発光層は、正孔（ホール）および電子の注
入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により
励起子を生成させる機能を有する。発光層には比較的電
子的にニュートラルな化合物を用いることが好ましい。
正孔注入輸送層は、陽極からの正孔の注入を容易にする
機能、正孔を輸送する機能および電子を妨げる機能を有
し、電子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易に
する機能、電子を輸送する機能および正孔を妨げる機能
を有するものであり、これらの層は、発光層へ注入され
る正孔や電子を増大・閉じ込めさせ、再結合領域を最適
化させ、発光効率を改善する。正孔注入輸送層および電
子注入輸送層は、発光層に用いる化合物の正孔注入、正
孔輸送、電子注入、電子輸送の各機能の高さを考慮し、
必要に応じて設けられる。例えば、発光層に用いる化合
物の正孔注入輸送機能または電子注入輸送機能が高い場
合には、正孔注入輸送層または電子注入輸送層を設けず
に、発光層が正孔注入輸送層または電子注入輸送層を兼
ねる構成とすることができる。また、場合によっては正
孔注入輸送層および電子注入輸送層のいずれも設けなく
てよい。また、正孔注入輸送層および電子注入輸送層
は、それぞれにおいて、注入機能を持つ層と輸送機能を
持つ層とに別個に設けてもよい。

【００３１】発光層の厚さ、正孔注入輸送層の厚さおよ
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、５〜１０００nm程度、特に１
０〜２００nmとすることが好ましい。

【００３２】正孔注入輸送層の厚さおよび電子注入輸送
層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光層
の厚さと同程度もしくは１／１０〜１０倍程度とすれば
よい。電子もしくは正孔の、各々の注入層と輸送層を分
ける場合は、注入層は１nm以上、輸送層は２０nm以上と
するのが好ましい。このときの注入層、輸送層の厚さの
上限は、通常、注入層で１００nm程度、輸送層で１００
０nm程度である。このような膜厚については注入輸送層
を２層設けるときも同じである。

【００３３】また、組み合わせる発光層や電子注入輸送
層や正孔注入輸送層のキャリア移動度やキャリア密度
（イオン化ポテンシャル・電子親和力により決まる）を
考慮しながら、膜厚をコントロールすることで、再結合
領域・発光領域を自由に設計することが可能であり、発
光色の設計や、両電極の干渉効果による発光輝度・発光
スペクトルの制御や、発光の空間分布の制御を可能にで
きる。

【００３４】式（Ｉ）のクマリン誘導体は、比較的ニュ
ートラルな化合物なので発光層に用いることが好ましい
が、正孔注入輸送層や電子注入輸送層にも適用可能であ
る。

【００３５】式（Ｉ）のクマリン誘導体を発光層に用い
る場合、式（Ｉ）のクマリン誘導体は発光層全体の１０
wt% 以下とすることが好ましい。したがって、発光層の
ホスト材料にドープして用いることが好ましい。このよ
うな場合、実際には、要求される輝度・色純度によりド
ープ濃度を決めればよく、特に１wt% 以下では高輝度な
素子が得られ、１．５wt% 以上では色純度の高い素子が
得られる。

【００３６】このようなことから、高輝度な素子を得る
上では０．０１〜１．４wt% 、特には０．０５〜１wt%
、色純度の高い素子を得る上では１．５〜１０wt% 、
特には１．５〜３wt% であることが好ましい。

【００３７】本発明において、発光層には式（Ｉ）のク
マリン誘導体のほかの蛍光物質を用いることができ、こ
うした蛍光物質としては、例えば、特開昭６３−２６４
６９２号公報に開示されているような化合物、例えばキ
ナクリドン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物から
選択される少なくとも１種が挙げられる。また、トリス
（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノー
ルないしその誘導体を配位子とする金属錯体色素などの
キノリン誘導体、テトラフェニルブタジエン、アントラ
セン、ペリレン、コロネン、１２−フタロペリノン誘導
体等が挙げられる。さらには、特開平８−１２６００号
のフェニルアントラセン誘導体、特開平８−１２９６９
号のテトラアリールエテン誘導体等も挙げられる。

【００３８】式（Ｉ）のクマリン誘導体をドープするホ
スト材料としては、キノリン誘導体が好ましく、さらに
は８−キノリノールないしその誘導体を配位子とするキ
ノリノナト金属錯体、特にアルミニウム錯体が好まし
い。このときの８−キノリノールの誘導体は、８−キノ
リノールにハロゲン原子やアルキル基等が置換したも
の、ベンゼン環が縮合したものなどである。このような
アルミニウム錯体としては、特開昭６３−２６４６９２
号、特開平３−２５５１９０号、特開平５−７０７３３
号、特開平５−２５８８５９号、特開平６−２１５８７
４号等に開示されているものを挙げることができる。

【００３９】具体的には、まず、トリス（８−キノリノ
ラト）アルミニウム、ビス（８−キノリノラト）マグネ
シウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノラト）亜
鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ムオキシド、トリス（８−キノリノラト）インジウム、
トリス（５−メチル−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、８−キノリノラトリチウム、トリス（５−クロロ−
８−キノリノラト）ガリウム、ビス（５−クロロ−８−
キノリノラト）カルシウム、５，７−ジクロル−８−キ
ノリノラトアルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−
８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム、ポリ［亜
鉛（II）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）メ
タン］、等がある。

【００４０】また、８−キノリノールないしその誘導体
のほかに他の配位子を有するアルミニウム錯体であって
もよく、このようなものとしては、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム(III)
、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（オルト−
クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（メタークレゾラト）アルミニウム
(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ
−クレゾラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル
−８−キノリノラト）（オルト−フェニルフェノラト）
アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト）（メタ−フェニルフェノラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−
フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）（２，３−ジメチルフェノ
ラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（２，６−ジメチルフェノラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（３，４−ジメチルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（３，５−ジメ
チルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２，６−ジフェニルフェノラト）ア
ルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ト）（２，４，６−トリフェニルフェノラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２，３，６−トリメチルフェノラト）アルミニウム(I
II) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（２，
３，５，６−テトラメチルフェノラト）アルミニウム(I
II) 、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（１−ナ
フトラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(II
I) 、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）
（オルト−フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）（パラ−
フェニルフェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，
４−ジメチル−８−キノリノラト）（メタ−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチ
ル−８−キノリノラト）（３，５−ジメチルフェノラ
ト）アルミニウム(III) 、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラト）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４−エチ
ル−８−キノリノラト）（パラ−クレゾラト）アルミニ
ウム(III) 、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キ
ノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）アルミニウ
ム(III) 、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリ
ノラト）（オルト−クレゾラト）アルミニウム(III) 、
ビス（２−メチル−６−トリフルオロメチル−８−キノ
リノラト）（２−ナフトラト）アルミニウム(III) 等が
ある。

【００４１】このほか、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス（２−
メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラト）アルミニウム
(III) −μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラト）アルミニウム(III) 、ビス（４−エチル−
２−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −
μ−オキソ−ビス（４−エチル−２−メチル−８−キノ
リノラト）アルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−４
−メトキシキノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オ
キソ−ビス（２−メチル−４−メトキシキノリノラト）
アルミニウム(III) 、ビス（５−シアノ−２−メチル−
８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ−オキソ−
ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノラト）ア
ルミニウム(III) 、ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラト）アルミニウム(III) −μ
−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル
−８−キノリノラト）アルミニウム(III) 等であっても
よい。

【００４２】これらのなかでも、本発明では、特にトリ
ス（８−キノリノラト）アルミニウムを用いることが好
ましい。

【００４３】式(I) のクマリン誘導体を用いる発光層と
しては、上記のホスト材料と組み合わせるものとする
他、少なくとも一種以上の正孔注入輸送性化合物と少な
くとも１種以上の電子注入輸送性化合物との混合層とす
ることも好ましく、この混合層中に式(I) の化合物をド
ーパントとして含有させることが好ましい。このような
混合層における式(I) のクマリン誘導体の含有量は、そ
の目的等に応じ、前記と同様にすればよい。

【００４４】混合層では、キャリアのホッピング伝導パ
スができるため、各キャリアは極性的に優勢な物質中を
移動し、逆の極性のキャリア注入は起こりにくくなるの
で、有機化合物がダメージを受けにくくなり、素子寿命
がのびるという利点があるが、式(I) のクマリン誘導体
をこのような混合層に含有させることにより、混合層自
体のもつ発光波長特性を変化させることができ、発光波
長を長波長に移行させることができるとともに、発光強
度を高め、かつ素子の安定性が向上する。

【００４５】混合層に用いられる正孔注入輸送性化合物
および電子注入輸送性化合物は、各々、後記の正孔注入
輸送層用の化合物および電子注入輸送層用の化合物の中
から選択すればよい。なかでも、電子注入輸送性化合物
としては、キノリン誘導体、さらには８−キノリノール
ないしその誘導体を配位子とする金属錯体、特にトリス
（８−キノリノラト）アルミニウムを用いることが好ま
しい。

【００４６】この場合の混合比は、キャリア移動度によ
るが、正孔注入輸送性化合物／電子注入輸送性化合物の
重量比が、３０／７０〜７０／３０、さらには４０／６
０〜６０／４０、特には５０／５０程度）となるように
することが好ましい。

【００４７】また、混合層の厚さは、分子層一層に相当
する厚みから、有機化合物層の膜厚未満とすることが好
ましく、具体的には１〜８５nmとすることが好ましく、
さらには５〜６０nm、特には５〜５０nmとすることが好
ましい。

【００４８】また、混合層の形成方法としては、異なる
蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気圧（蒸
発温度）が同程度あるいは非常に近い場合には、予め同
じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着することもでき
る。混合層は化合物同士が均一に混合している方が好ま
しいが、場合によっては、化合物が島状に存在するもの
であってもよい。発光層は、一般的には、有機蛍光物質
を蒸着するか、あるいは樹脂バインダー中に分散させて
コーティングすることにより、発光層を所定の厚さに形
成する。

【００４９】本発明では、電子注入性および／または輸
送性の層である電子注入輸送層を設けてもよい。電子注
入輸送層には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウ
ム等の８−キノリノールなしいその誘導体を配位子とす
る有機金属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジ
ン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導
体、ニトロ置換フルオレン誘導体等を用いることができ
る。電子注入輸送層は発光層を兼ねたものであってもよ
く、このような場合はトリス（８−キノリノラト）アル
ミニウム等を使用することが好ましい。電子注入輸送層
の形成は発光層と同様に蒸着等によればよい。

【００５０】電子注入輸送層を電子注入層と電子輸送層
とに分けて設層する場合は、電子注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陰極側から電子親和力の値の大きい化合
物の層の順に積層することが好ましく、陰極に接して電
子注入層、発光層に接して電子輸送層を設けることが好
ましい。電子親和力と積層順との関係については電子注
入輸送層を２層以上設けるときも同様である。

【００５１】本発明では正孔注入性および／または輸送
性の層である正孔注入輸送層を設けてもよい。正孔注入
輸送層には、特開昭６３−２９５６９５号公報、特開平
２−１９１６９４号公報、特開平３−７９２号公報等に
記載されている各種有機化合物、例えば芳香族三級アミ
ン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾ
ール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有するオ
キサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等を用いること
ができる。これらの化合物は２種以上を混合して用いて
もよく、また積層して用いることができる。これらの化
合物のうち、Ｎ，Ｎ’−ビス−４（−Ｎ−（ｍ−ビフェ
ニル）−Ｎ−フェニル−４’−アミノビフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（−
ｍ−ビフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−４，
４’ジアミン等のトリフェニルジアミン（ＴＰＤ）誘導
体が好ましく、これらの化合物の詳細については特開昭
６３−２９５６９５号、特開平５−２３４６８１号、Ｅ
Ｐ０６５０９５５Ａ１（特願平７−４３５６４号）等に
記載されている。

【００５２】正孔注入輸送層を正孔注入層と正孔輸送層
とに分けて設層する場合は、正孔注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陽極（ＩＴＯ等）側からイオン化ポテン
シャルの小さい化合物の層の順に積層することが好まし
く、陽極に接して正孔注入層、発光層に接して正孔輸送
層を設けることが好ましい。また陽極表面には薄膜性の
良好な化合物を用いることが好ましい。このようなイオ
ン化ポテンシャルと積層順の関係については、正孔注入
輸送層を２層以上設けるときも同様である。このような
積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リ
ークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことが
できる。また、素子化する場合、蒸着を用いているので
１〜１０nm程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリー
とすることができるため、正孔注入層にイオン化ポテン
シャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用
いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を
防ぐことができる。

【００５３】本発明では、有機化合物層に、一重項酸素
クエンチャーを含有させてもよい。このようなクエンチ
ャーとしては、ルブレンやニッケル錯体、ジフェニルイ
ソベンゾフラン、三級アミン等が挙げられる。特に正孔
注入輸送層、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、
Ｎ，Ｎ’−ビス−４（−Ｎ−（ｍ−ビフェニル）−Ｎ−
フェニル−４’−アミノビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ビフェニル）−
１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル
−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミンのような
ＴＰＤ誘導体とルブレンとの併用は好ましく、この場合
のルブレンの使用量はＴＰＤ誘導体の１〜１０wt% であ
ることが好ましい。このようなルブレンについては、Ｅ
Ｐ０６５０９５５Ａ１（特願平７−４３５６４号）等の
記載を参照することができる。

【００５４】本発明において、陰極には、仕事関数の小
さい材料、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｇ、Ｉ
ｎあるいはこれらの１種以上を含む合金を用いることが
好ましい。また、陰極は結晶粒が細かいことが好まし
く、特に、アモルファス状態であることが好ましい。陰
極の厚さは１０〜１０００nm程度とすることが好まし
い。

【００５５】有機ＥＬ素子を面発光させるためには、少
なくとも一方の電極が透明ないし半透明である必要があ
り、上記したように陰極の材料には制限があるので、好
ましくは発光光の透過率が８０％以上となるように陽極
の材料および厚さを決定することが好ましい。具体的に
は、例えば、ＩＴＯ、ＳｎＯ₂ 、Ｎｉ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐ
ｄ、ドーパントをドープしたポリピロールなどを陽極に
用いることが好ましい。また、陽極の厚さは１０〜５０
０nm程度とすることが好ましい。また、素子の信頼性を
向上させるために駆動電圧が低いことが必要であるが、
好ましいものとして１０〜３０Ω／□または１０Ω／□
以下（通常０．１〜１０Ω／□）のＩＴＯが挙げられ
る。

【００５６】基板材料に特に制限はないが、図示例では
基板側から発光光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透
明ないし半透明材料を用いる。また、基板には、図示の
ように、カラーフィルター膜や蛍光物質を含む蛍光変換
フィルター膜、あるいは誘電体反射膜を用いて発光色を
コントロールしてもよい。

【００５７】なお、基板に不透明な材料を用いる場合に
は、図１に示される積層順序を逆にしてもよい。

【００５８】本発明では、発光層に式（Ｉ）のクマリン
誘導体を用いることによって発光極大波長λmax が５０
０〜７００nmの発光、特には５８０〜６４０nmの赤色光
が得られる。またこのときのＣＩＥ色度座標は、ＮＴＳ
Ｃ標準の赤色の色再現（ｘ＝０．６７、ｙ＝０．３３）
と同等、または現行ＣＲＴの赤色の色純度（ｘ＝０．６
３、ｙ＝０．３４）と同等以上になるようなｘ，ｙ座標
が好ましい。

【００５９】上記の色度座標は一般的な色度測定機で測
定することができる。本発明ではトプコン社製の測定機
ＢＭ−７、ＳＲ−１などを用いて測定している。

【００６０】本発明における好ましいλmax 、ＣＩＥ色
度座標のｘ、ｙ値の発光は、カラーフィルター膜や蛍光
変換フィルター膜などを設けることによって得てもよ
い。

【００６１】カラーフィルター膜には、液晶ディスプレ
イ等で用いられているカラーフィルターを用いてもよい
が、有機ＥＬの発光する光に合わせてカラーフィルター
の特性を調製し、取り出し効率・色純度を最適化すれば
よい。また、ＥＬ素子材料や蛍光変換層が光吸収するよ
うな短波長（波長５６０nm以下）の光をカットできるカ
ラーフィルターを用いることが好ましく、これにより素
子の耐光性・表示のコントラストも向上する。このよう
なカラーフィルターを用いることにより、ＣＩＥ色度座
標において好ましいｘ、ｙ値が得られる。カラーフィル
ター膜の厚さは１〜１０μm 程度とすればよい。

【００６２】また、誘導体多層膜のような光学薄膜を用
いてカラーフィルターの代わりにしてもよい。

【００６３】蛍光変換フィルター膜は、ＥＬ発光を吸収
し、蛍光変換膜中の蛍光体から光を放出させることで発
光色の色変換を行うものであるが、バインダー、蛍光材
料、光吸収材料の三つから形成される。

【００６４】蛍光材料は、基本的には蛍光量子収率が高
いものを用いればよく、ＥＬ発光波長域に吸収が強いこ
とが望ましい。具体的には蛍光スペクトルの発光極大波
長λmax が５８０〜６４０nmであり、λmax 付近のスペ
クトルの半値幅が１０〜６０nmである蛍光物質が好まし
い。実際には、レーザー用色素などが適しており、ロー
ダミン系化合物、ペリレン系化合物、シアニン系化合
物、フタロシアニン系化合物（サブフタロシアニン等も
含む）、ナフタロイミド系化合物、縮合環炭化水素系化
合物、縮合複素環系化合物、スチリル系化合物等を用い
ればよい。

【００６５】バインダーは基本的に蛍光を消光しないよ
うな材料を選べばよく、フォトリソグラフィー、印刷等
で微細なパターニングができるようなものが好ましい。
また、ＩＴＯの成膜時にダメージを受けないような材料
が好ましい。

【００６６】光吸収材料は、蛍光材料の光吸収が足りな
い場合に用いるが、必要のない場合は用いなくてもよ
い。また、光吸収材料は、蛍光材料の蛍光を消光しない
ような材料を選べばよい。

【００６７】このような蛍光変換フィルター用いること
によって、ＣＩＥ色度座標において好ましいｘ、ｙ値が
得られる。また、蛍光変換フィルター膜の厚さは１〜１
０μm 程度とすればよい。

【００６８】本発明では図示例のようにカラーフィルタ
ー膜と蛍光変換フィルター膜とを併用してもよく、好ま
しくは発光光を取り出す側に特定波長の光をカットする
ようなカラーフィルター膜を配置すればよい。

【００６９】また、カラーフィルター膜や蛍光変換フィ
ルター膜の上には保護膜（オーバーコート）を設けるこ
とが好ましい。保護膜の材質は樹脂、ガラス等であって
よく、フィルター膜のダメージが防止でき、後工程での
問題が起きないような材料を選択すればよく、その厚さ
は１〜１０μm 程度である。保護膜を設けることによ
り、フィルター膜のダメージを防止でき、表面をフラッ
ト化することができる。

【００７０】これらのカラーフィルター膜、蛍光変換フ
ィルター膜、保護膜の材料は、市販品をそのまま用いる
ことができ、これらの膜は塗布法や気相成長法（蒸着、
スパッタ、ＣＶＤ等）、あるいは電解重合法等によって
形成することができる。

【００７１】次に、本発明の有機ＥＬ素子の製造方法を
説明する。

【００７２】陰極および陽極は、蒸着法やスパッタ法等
の気相成長法により形成することが好ましい。

【００７３】正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸
送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空
蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた場
合、アモルファス状態または結晶粒径が０．１μm 以下
（通常、下限値は０．００１μm 程度である。）の均質
な薄膜が得られる。結晶粒径が０．１μm を超えている
と、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高くしなけ
ればならなくなり、電荷の注入効率も著しく低下する。

【００７４】真空蒸着の条件は特に限定されないが、１
０^-3Pa（１０^-5Torr）以下の真空度とし、蒸着速度は
０．１〜１nm／sec 程度とすることが好ましい。また、
真空中で連続して各層を形成することが好ましい。真空
中で連続して形成すれば、各層の界面に不純物が吸着す
ることを防げるため、高特性が得られる。また、素子の
駆動電圧を低くすることができる。

【００７５】これら各層の形成に真空蒸着法を用いる場
合において、１層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましいが、予め混合してから蒸着してもよい。
またこの他、溶液塗布法（スピンコート、ディップ、キ
ャスト等）ラングミュア・ブロジェット（ＬＢ）法など
を用いることもできる。溶液塗布法では、ポリマー等の
マトリクス物質中に各化合物を分散させる構成としても
よい。

【００７６】本発明の有機ＥＬ素子は、通常、直流駆動
型のＥＬ素子として用いられるが、交流駆動またはパル
ス駆動することもできる。印加電圧は、通常、２〜２０
V 程度とされる。

【００７７】

【実施例】以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明
をさらに詳細に説明する。〈実施例１〉厚さ１００nmのＩＴＯ透明電極（陽極）を
有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノール
を用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げ
て乾燥し、ＵＶオゾン洗浄後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定して、１×１０^-6Torr以下まで減圧した。

【００７８】次いで、下記の４，４’４”−トリス（−
Ｎ−（−３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）
トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）を蒸留速度２nm／
secで５０nmの厚さに蒸着し、正孔注入層とした。

【００７９】さらに、下記のＮ，Ｎ’−ビス−４−（−
Ｎ−（ｍ−ビフェニル）−Ｎ−フェニル−４’−アミノ
ビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を、蒸着速度２
nm／sec で２０nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。

【００８０】次いで、例示化合物No. １と下記のトリス
（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａ１Ｑ３）を重量
比で０．５：１００の比率で、蒸留速度０．５nm／sec
で１０nmの厚さに蒸着し、発光層とした。

【００８１】

【化６】

【００８２】

【化７】

【００８３】

【化８】

【００８４】次いで、減圧状態を保ったまま、電子注入
輸送層として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウ
ムを蒸着速度０．２nm/secで１０nmの厚さに蒸着した。

【００８５】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸留速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。

【００８６】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１５Ｖ、６１５mA／cm²で２８６００cd/m²
の赤橙色（発光極大波長λmax ＝５８９nm、色度座標ｘ
＝０．５８、ｙ＝０．４１）の発光が確認され、この発
光は乾燥窒素雰囲気中で１００００時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。
輝度の半減期は１０mA／cm² の定電流駆動で２５００時
間（初期輝度４５０cd/m² ）であった。

【００８７】〈実施例２〉実施例１と同様に素子を作製
した。ただし、例示化合物No. １とトリス（８−キノリ
ノラト）アルミニウム（Ａ１Ｑ３）の比率を重量比で
２：１００とした。

【００８８】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１６Ｖ、６１０mA／cm²で４０００cd/m² の
赤色（発光極大波長λmax ＝６３５nm、色度座標ｘ＝
０．６４、ｙ＝０．３４）の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で１００００時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。

【００８９】〈実施例３〉ガラス基板上にカラーフィル
ター膜を１μm 厚に形成し、この上にオーバーコートを
１μm 厚に形成した。カラーフィルター材料としては富
士ハント製ＣＲ−２０００を用い、オーバーコート材料
としては富士ハント製ＣＴを用い、いずれも塗布により
形成した。カラーフィルター材料は主に５８０nm以下の
波長の光をカットするものである。この上に、厚さ１０
０nmのＩＴＯをスパッタし陽極付赤色素子用基板を作製
した。この基板を用い、実施例１と同様に素子を作製し
た。

【００９０】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１５Ｖ６２０mA／cm² で２０２００cd/m² の
赤色（発光極大波長λmax ＝６１４nm、色度座標ｘ＝
０．６４、ｙ＝０．３６）の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で１００００時間以上安定してい
た。部分非発光部の出現および成長は全くなかった。

【００９１】〈実施例４〉ガラス基板上に赤色蛍光変換
膜を５μm 厚に形成し、この上にオーバーコートを１μ
m 厚に形成した。赤色蛍光変換材料としては富士ハント
製ＣＴ−１にＢＡＳＦ製Lumogen F Red 300 を２wt% 溶
解したものを用い、オーバーコート材料としては富士ハ
ント製ＣＴ−１を用い、いずれも塗布により形成した。
赤色蛍光変換材料は発光極大波長λmax が６２０nmであ
り、λmax 付近のスペクトルの半値幅は３０nmであっ
た。この上に、厚さ１００nmのＩＴＯをスパッタし陽極
付赤色素子用基板を作製した。この基板を用い、実施例
１と同様に素子を作製した。

【００９２】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１５Ｖ、６１０mA／cm²で１１９００cd/m²
の赤色（発光極大波長λmax ＝６２９nm、色度座標ｘ＝
０．６９、ｙ＝０．３０）の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で１００００時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。

【００９３】〈実施例５〉ガラス基板上にカラーフィル
ター膜を富士ハント製ＣＲ−２０００を用いて塗布によ
り１μm 厚に形成し、この上に赤色蛍光変換膜を富士ハ
ント製ＣＴ−１にＢＡＳＦ製Lumogen F Red 300 を２wt
% 溶解したものを用いて塗布により５μm厚に形成し、
さらにこの上にオーバーコートを富士ハント製ＣＴ−１
を用いて塗布により１μm 厚に形成した。この上に、厚
さ１００nmのＩＴＯをスパッタし陽極付赤色素子基板を
作製した。この基板を用い、実施例１と同様に素子を作
製した。

【００９４】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１５Ｖ、６１５mA／cm²で９０００cd/m² の
赤色（発光極大波長λmax ＝６００nm、色度座標ｘ＝
０．６４、ｙ＝０．３０）の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で１００００時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。

【００９５】〈実施例６〉実施例１において、発光層
を、正孔注入輸送性化合物としてＮ，Ｎ’−ビス−４−
（−Ｎ−（ｍ−ビフェニル）−Ｎ−フェニル−４’−ア
ミノビフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、電子注入
輸送性化合物としてトリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウム（Ａ１Ｑ３）を各々用い、ほぼ同じ蒸着速度１．
０nm/secで蒸着し、それと同時に例示化合物No. １も蒸
着速度０．０２nm/secで蒸着して４０nm厚の混合層とし
て形成した。混合層において、ＴＰＤ：ＡｌＱ３：例示
化合物Ｎｏ．１＝５０：５０：１（重量比）である。そ
のほかは実施例１と同様にして素子を作製したが、正孔
注入層は５０nm厚、正孔輸送層は１０nm厚、電子注入輸
送層は４０nm厚とした。

【００９６】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１５Ｖ、８００mA／cm²で２９０００cd/m²
の赤色（発光極大波長λmax ＝５９０nm、色度座標ｘ＝
０．５９、ｙ＝０．４０）の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で１００００時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。

【００９７】〈実施例７〉実施例６において、正孔輸送
層を、Ｎ，Ｎ’−ビス−（−Ｎ−（ｍ−ビフェニル）−
Ｎ−フェニル−４’−アミノビフェニル）−１，１’−
ビフェニル−４，４’−ジアミンとルブレンとを１０
０：１０（重量比）で用い、共蒸着して形成するほかは
同様にして素子を作製した。

【００９８】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１４Ｖ、６１５mA／cm²で４１０００cd/m²
の赤色（発光極大波長λmax ＝５６０nm、５９０nm、色
度座標ｘ＝０．５７、ｙ＝０．４０）の発光が確認さ
れ、この発光は乾燥窒素雰囲気中で１００００時間以上
安定していた。部分的非発光部の出現および成長は全く
なかった。

【００９９】〈実施例８〉実施例１〜７において、例示
化合物No. １のかわりに、例示化合物No. ２を用いたと
ころ、素子構成に応じほぼ同様の結果が得られた。

【０１００】〈比較例１〉厚さ１００nmのＩＴＯ透明電
極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、ＵＶオゾン洗浄後、蒸着装置
の基板ホルダーに固定して、１×１０^-6Torrまで減圧し
た。

【０１０１】次いで、４，４’４”−トリス（−Ｎ−
（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフ
ェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）を蒸留速度２nm／sec で
５０nmの厚さに蒸着し、正孔注入層とした。

【０１０２】さらに、Ｎ，Ｎ’−ビス−４−（−Ｎ−
（ｍ−ビフェニル）−Ｎ−フェニル−４’−アミノビフ
ェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル
−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を、蒸着速度２nm／se
c で２０nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。

【０１０３】次いで、下記の化合物ＤＣＭとトリス（８
−キノリノラト）アルミニウム（Ａ１Ｑ３）を重量比で
２：１００の比率で、蒸着速度０．５nm／sec で５０nm
の厚さに蒸着し、発光層とした。

【０１０４】

【化９】

【０１０５】次いで、減圧状態を保ったまま、電子注入
輸送層として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウ
ムを蒸着速度０．２nm/secで１０nmの厚さに蒸着した。

【０１０６】さらに、減圧状態を保ったまま、ＭｇＡｇ
（重量比１０：１）を蒸着速度０．２nm／sec で２００
nmの厚さに蒸着して陰極とし、ＥＬ素子を得た。

【０１０７】このＥＬ素子に電圧を印加して電流を流し
たところ、１６Ｖ、６１５mA／cm²で１５００cd/m² の
赤橙色（発光極大波長λmax ＝６１０nm、色度座標ｘ＝
０．５９、ｙ＝０．３８）の発光が確認された。輝度の
半減期は１０mA／cm² の定電流駆動で２００時間であっ
た。

【０１０８】

【発明の効果】以上より本発明の式（Ｉ）のクマリン誘
導体を用いた有機ＥＬ素子は、高輝度な赤色発光が得ら
れ、連続発光が可能で信頼性の高い素子であることは明
らかである。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す概略構成図
である。

【符号の説明】１ＥＬ素子２基板３陽極４正孔注入輸送層５発光層６電子注入輸送層７陰極８カラーフィルター膜９蛍光変換フィルター膜１０封止層１１ケーシング１２気体または液体

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも１層の有機化合物層を有し、
少なくとも１層の有機化合物層が下記式（Ｉ）で示され
るクマリン誘導体を含有する有機ＥＬ素子。【化１】［式（Ｉ）中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は各々水素
原子またはアルキル基を表し、これらは同一でも異なる
ものであってもよい。Ｚは２個の炭素原子とともにベン
ゼン環またはナフタレン環を形成するのに必要な原子群
を表す。］
【請求項２】前記クマリン誘導体を含有する有機化合
物層が発光層である請求項１の有機ＥＬ素子。
【請求項３】前記クマリン誘導体がホスト材料にドー
プされている請求項２の有機ＥＬ素子。
【請求項４】前記ホスト材料がキノリノナト金属錯体
である請求項３の有機ＥＬ素子。
【請求項５】前記発光層が、少なくとも１種の正孔注
入輸送性化合物と少なくとも１種の電子注入輸送性化合
物の混合層である請求項２の有機ＥＬ素子。
【請求項６】前記発光層が、少なくとも１層の正孔注
入性および／または正孔輸送性の層と少なくとも１層の
電子注入性および／または電子輸送性の層とで挟持され
る請求項２〜５のいずれかの有機ＥＬ素子。
【請求項７】光の取り出し側にカラーフィルターおよ
び／または蛍光変換フィルターを配置し、カラーフィル
ターおよび／または蛍光変換フィルターを通して光を取
り出すように構成した請求項１〜６のいずれかの有機Ｅ
Ｌ素子。