JPH11162643A - 有機エレクトロルミネセント装置 - Google Patents
有機エレクトロルミネセント装置Info
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- JPH11162643A JPH11162643A JP10271368A JP27136898A JPH11162643A JP H11162643 A JPH11162643 A JP H11162643A JP 10271368 A JP10271368 A JP 10271368A JP 27136898 A JP27136898 A JP 27136898A JP H11162643 A JPH11162643 A JP H11162643A
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 広範な波長の発光を可能にし、エレクトロル
ミネセンス効率を高め、装置の動作安定性を改良する。 【解決手段】 蛍光材料及び式（Ｉ）の金属キレート化
合物の混合物を含むルミネセント組成物を用いて有機Ｅ
Ｌ装置の発光層を構成する。 【化１】 式（Ｉ）において、Ｍは金属を表し、ｎは１〜３の数で
あり、Ｌは式（II）の配位子である。式（II）におい
て、Ａｒはアリールであり、Ｘは酸素、硫黄又はセレン
であり、Ｎは窒素、Ｏは酸素、Ｚは適切な芳香族成分で
ある。
ミネセンス効率を高め、装置の動作安定性を改良する。 【解決手段】 蛍光材料及び式（Ｉ）の金属キレート化
合物の混合物を含むルミネセント組成物を用いて有機Ｅ
Ｌ装置の発光層を構成する。 【化１】 式（Ｉ）において、Ｍは金属を表し、ｎは１〜３の数で
あり、Ｌは式（II）の配位子である。式（II）におい
て、Ａｒはアリールであり、Ｘは酸素、硫黄又はセレン
であり、Ｎは窒素、Ｏは酸素、Ｚは適切な芳香族成分で
ある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネセント（ＥＬ）装置に関し、更に詳細には、動作安定
性が向上され、性能特性が改良され、エネルギ効率が高
い有機ＥＬ装置に関する。低駆動電圧で高ルミネセン
ス、優れた装置安定性、及び長い寿命を提供することの
できる有機ＥＬ装置が所望される。本発明の有機ＥＬ装
置は実施例において上記の特性を可能にし、これらのＥ
Ｌ装置は、ＴＶスクリーン及びコンピュータスクリーン
等を含むフラットパネル発光ディスプレイテクノロジに
おいて、並びにディジタル複写機及びプリンタのための
イメージバー要素として、使用するために選択可能であ
る。更に詳細には、本発明は電荷注入特性が改良された
動作電圧の低い有機ＥＬ装置に関し、これらの装置は例
えば均一で十分な輝度の光を発することができ、またこ
れらの装置は有機ルミネセント組成物を利用する。
ネセント（ＥＬ）装置に関し、更に詳細には、動作安定
性が向上され、性能特性が改良され、エネルギ効率が高
い有機ＥＬ装置に関する。低駆動電圧で高ルミネセン
ス、優れた装置安定性、及び長い寿命を提供することの
できる有機ＥＬ装置が所望される。本発明の有機ＥＬ装
置は実施例において上記の特性を可能にし、これらのＥ
Ｌ装置は、ＴＶスクリーン及びコンピュータスクリーン
等を含むフラットパネル発光ディスプレイテクノロジに
おいて、並びにディジタル複写機及びプリンタのための
イメージバー要素として、使用するために選択可能であ
る。更に詳細には、本発明は電荷注入特性が改良された
動作電圧の低い有機ＥＬ装置に関し、これらの装置は例
えば均一で十分な輝度の光を発することができ、またこ
れらの装置は有機ルミネセント組成物を利用する。
【０００２】
【従来の技術】青色発光有機ＥＬ装置について記載する
幾つかの開示があるが、これらの性能特性は、発光の色
相が悪い、動作電圧が高い、輝度が低い、及び動作安定
性が低い等、依然として多くの不都合を有する。従っ
て、真空蒸発可能であり、熱安定性の優れた薄膜を形成
する、有機ＥＬ装置のための改良されたルミネセント組
成物が引き続き必要とされている。特に、青色から赤色
に及ぶ可視スペクトルにおいて発光を提供することので
きるルミネセント組成物が必要とされている。更に、ル
ミネセント領域を形成し、満足な色の発光及び装置の動
作性能の改良を可能にするために、蛍光ドーパントと共
に付着されることの可能なルミネセントホスト材料が必
要とされる。
幾つかの開示があるが、これらの性能特性は、発光の色
相が悪い、動作電圧が高い、輝度が低い、及び動作安定
性が低い等、依然として多くの不都合を有する。従っ
て、真空蒸発可能であり、熱安定性の優れた薄膜を形成
する、有機ＥＬ装置のための改良されたルミネセント組
成物が引き続き必要とされている。特に、青色から赤色
に及ぶ可視スペクトルにおいて発光を提供することので
きるルミネセント組成物が必要とされている。更に、ル
ミネセント領域を形成し、満足な色の発光及び装置の動
作性能の改良を可能にするために、蛍光ドーパントと共
に付着されることの可能なルミネセントホスト材料が必
要とされる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の特徴は、低動
作電圧、青色波長からより長い波長にわたるスペクトル
での均一な発光、及び改良されたエレクトロルミネセン
ス効率等の多くの利点を有する有機ＥＬ装置を提供する
ことである。
作電圧、青色波長からより長い波長にわたるスペクトル
での均一な発光、及び改良されたエレクトロルミネセン
ス効率等の多くの利点を有する有機ＥＬ装置を提供する
ことである。
【０００４】本発明のもう１つの特徴では、正孔−電子
の再結合を維持できるホスト成分としての１，３，４−
オキサジアゾールキレート化合物と、正孔−電子の再結
合により解放されたエネルギに応答して光を発すること
のできる蛍光材料と、から成る発光層を含む有機ＥＬ装
置が提供される。
の再結合を維持できるホスト成分としての１，３，４−
オキサジアゾールキレート化合物と、正孔−電子の再結
合により解放されたエネルギに応答して光を発すること
のできる蛍光材料と、から成る発光層を含む有機ＥＬ装
置が提供される。
【０００５】
【課題を解決するための手段】実施例では、本発明は、
係属中の米国特許出願第８２９、３９８号（その開示は
参照によってここに完全に組み込まれる）に説明される
ように調製されたルミネセント成分としての金属キレー
ト化合物（Ｉ）と、それと共にブレンドされた蛍光材料
と、から成るルミネセント組成物に関する。ここで、金
属キレート化合物は次の式（Ｉ）によって示され、Ｍは
金属を表し、ｎは例えば１〜３の数であり、Ｌは次の式
（II）によって表される配位子である。
係属中の米国特許出願第８２９、３９８号（その開示は
参照によってここに完全に組み込まれる）に説明される
ように調製されたルミネセント成分としての金属キレー
ト化合物（Ｉ）と、それと共にブレンドされた蛍光材料
と、から成るルミネセント組成物に関する。ここで、金
属キレート化合物は次の式（Ｉ）によって示され、Ｍは
金属を表し、ｎは例えば１〜３の数であり、Ｌは次の式
（II）によって表される配位子である。
【０００６】
【化２】
【０００７】式（II）において、Ａｒは、例えば６〜約
３０個の炭素原子を含むアリール基、又はピリジル、キ
ノリル、チエニル、オキサジアゾリル等の芳香族ヘテロ
環基である。Ｘは酸素、硫黄及びセレンから成る群より
選択され、Ｎは窒素、Ｏは酸素である。Ｚは、１，２−
フェニレン、１，２−ナフチレン、２，３−ナフチレ
ン、３，４−ピリジンジイル、３，４−キノリンジイ
ル、及び置換基で置換されたこれらの類似体等の適切な
芳香族成分である。前記置換基は、好ましくは、１乃至
約５個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル、アリ
ール基（ハロゲン、アルキル、又は１〜５個の炭素を有
するアルコキシの置換基を有する）、ハロゲン、１乃至
３個の炭素原子を含むアルコキシ基、カルボキシ基、シ
アノ基等から成る群より選択される。
３０個の炭素原子を含むアリール基、又はピリジル、キ
ノリル、チエニル、オキサジアゾリル等の芳香族ヘテロ
環基である。Ｘは酸素、硫黄及びセレンから成る群より
選択され、Ｎは窒素、Ｏは酸素である。Ｚは、１，２−
フェニレン、１，２−ナフチレン、２，３−ナフチレ
ン、３，４−ピリジンジイル、３，４−キノリンジイ
ル、及び置換基で置換されたこれらの類似体等の適切な
芳香族成分である。前記置換基は、好ましくは、１乃至
約５個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル、アリ
ール基（ハロゲン、アルキル、又は１〜５個の炭素を有
するアルコキシの置換基を有する）、ハロゲン、１乃至
３個の炭素原子を含むアルコキシ基、カルボキシ基、シ
アノ基等から成る群より選択される。
【０００８】１，３，４−オキサジアゾール等の金属キ
レート化合物は、幾つかの利点を有する。例えば、化合
物は、真空蒸発により優れた熱安定性を有する薄膜を形
成する能力を示す。また、化合物は、広範な種類の蛍光
材料とブレンドされて共通の位相を形成することができ
る。
レート化合物は、幾つかの利点を有する。例えば、化合
物は、真空蒸発により優れた熱安定性を有する薄膜を形
成する能力を示す。また、化合物は、広範な種類の蛍光
材料とブレンドされて共通の位相を形成することができ
る。
【０００９】実施例では、本発明は、例えばガラス等の
支持基板、陽極、任意の緩衝層、有機正孔輸送層、有機
発光層、及び任意の電子輸送層、並びにそれと接触する
陰極としての低仕事関数金属を、この順序で含む有機Ｅ
Ｌ装置に関する。ここで、発光層は、正孔−電子の再結
合を維持できるホスト成分としての式（Ｉ）で示される
金属キレート化合物と、正孔−電子の再結合により解放
されたエネルギに応答して光を発することのできる蛍光
材料と、から成るルミネセント組成物を含む。発光層は
ホスト材料及び蛍光材料の同時蒸発から真空蒸着により
形成することができる。蛍光材料の存在は広い範囲の波
長の発光を可能にし、エレクトロルミネセンス効率を高
め、装置の動作安定性を改良することができるであろ
う。
支持基板、陽極、任意の緩衝層、有機正孔輸送層、有機
発光層、及び任意の電子輸送層、並びにそれと接触する
陰極としての低仕事関数金属を、この順序で含む有機Ｅ
Ｌ装置に関する。ここで、発光層は、正孔−電子の再結
合を維持できるホスト成分としての式（Ｉ）で示される
金属キレート化合物と、正孔−電子の再結合により解放
されたエネルギに応答して光を発することのできる蛍光
材料と、から成るルミネセント組成物を含む。発光層は
ホスト材料及び蛍光材料の同時蒸発から真空蒸着により
形成することができる。蛍光材料の存在は広い範囲の波
長の発光を可能にし、エレクトロルミネセンス効率を高
め、装置の動作安定性を改良することができるであろ
う。
【００１０】
【発明の実施の形態】図１は、例えばガラス製等の支持
基板２、陽極３、任意の緩衝層４、有機正孔輸送層５、
有機金属キレート蛍光発光層６、及び電子輸送層７、並
びにそれと接触する陰極８としての低仕事関数金属、か
ら成るＥＬ装置又は有機発光ダイオード１を示す。作動
中、陽極が陰極に関して正電位へ電気的バイアスがかけ
られると、正孔は有機正孔輸送層内へ注入され、この層
を横切って発光層へ輸送される。同時に、電子は陰極か
ら電子輸送層内へ注入され、発光層へ向かって輸送され
る。正孔及び電子の再結合が発光層内で発生し、その結
果、発光が起こる。
基板２、陽極３、任意の緩衝層４、有機正孔輸送層５、
有機金属キレート蛍光発光層６、及び電子輸送層７、並
びにそれと接触する陰極８としての低仕事関数金属、か
ら成るＥＬ装置又は有機発光ダイオード１を示す。作動
中、陽極が陰極に関して正電位へ電気的バイアスがかけ
られると、正孔は有機正孔輸送層内へ注入され、この層
を横切って発光層へ輸送される。同時に、電子は陰極か
ら電子輸送層内へ注入され、発光層へ向かって輸送され
る。正孔及び電子の再結合が発光層内で発生し、その結
果、発光が起こる。
【００１１】本発明の実施例は、蛍光材料及び以下の式
（Ｉ）の金属キレート化合物の混合物から成るルミネセ
ント組成物を含む。式（Ｉ）においてＭは金属を表し、
ｎは１〜３の数であり、Ｌは以下の式（II）の配位子で
ある。式（II）において、Ａｒはアリールであり、Ｘは
酸素、硫黄及びセレンから成る群より選択され、Ｎは窒
素、Ｏは酸素である。Ｚは適切な芳香族成分である。
（Ｉ）の金属キレート化合物の混合物から成るルミネセ
ント組成物を含む。式（Ｉ）においてＭは金属を表し、
ｎは１〜３の数であり、Ｌは以下の式（II）の配位子で
ある。式（II）において、Ａｒはアリールであり、Ｘは
酸素、硫黄及びセレンから成る群より選択され、Ｎは窒
素、Ｏは酸素である。Ｚは適切な芳香族成分である。
【００１２】
【化３】
【００１３】また本発明の実施例は、陽極及び陰極、並
びに陽極及び陰極間に配置されたＥＬ素子から成る有機
エレクトロルミネセント装置を含み、前記ＥＬ素子は、
蛍光材料及び以下の式（Ｉ）の金属キレート化合物の混
合物を含む少なくとも１つの発光層を有する。式（Ｉ）
において、Ｍは金属を表し、ｎは１〜３の数であり、Ｌ
は以下の式（II）の配位子である。式（II）において、
Ａｒはアリールであり、Ｘは酸素、硫黄及びセレンから
成る群より選択され、Ｎは窒素、Ｏは酸素である。Ｚは
適切な芳香族成分である。
びに陽極及び陰極間に配置されたＥＬ素子から成る有機
エレクトロルミネセント装置を含み、前記ＥＬ素子は、
蛍光材料及び以下の式（Ｉ）の金属キレート化合物の混
合物を含む少なくとも１つの発光層を有する。式（Ｉ）
において、Ｍは金属を表し、ｎは１〜３の数であり、Ｌ
は以下の式（II）の配位子である。式（II）において、
Ａｒはアリールであり、Ｘは酸素、硫黄及びセレンから
成る群より選択され、Ｎは窒素、Ｏは酸素である。Ｚは
適切な芳香族成分である。
【００１４】
【化４】
【００１５】本発明の実施例は、前記金属が周期表のＩ
族、II族、又は III族の金属から選択される有機エレク
トロルミネセント装置、前記金属が亜鉛又はベリリウム
である有機エレクトロルミネセント装置、Ｘが酸素又は
硫黄である有機エレクトロルミネセント装置、並びにＺ
が１，２−フェニレン、１，２−ナフチレン及び２，３
−ナフチレンから成る群より選択される芳香族成分であ
る有機エレクトロルミネセント装置を含む。また本発明
の実施例は、前記キレート化合物が、ビス〔２−（２−
ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラ
ト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラ
ト〕ベリリウム、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕
亜鉛、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウ
ム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−
トリル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−
１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５
−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビ
ス〔５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒド
ロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベ
リリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５
−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−（４−クロロ
フェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−α−
（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，
４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキ
サジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾ
ラト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト〕亜
鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウム、ビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕亜鉛、及びビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウムから成
る群より選択される有機エレクトロルミネセント装置を
含む。また本発明の実施例は、前記金属キレート化合物
が、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２
−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔２−
（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２
−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，
３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−ビ
フェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾラト〕亜鉛、及びビス〔５−ビフェニ
ル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕ベリリウムから成る群より選択される
有機エレクトロルミネセント装置を含む。また本発明の
実施例には、前記ＥＬ素子が前記蛍光材料及び式（Ｉ）
の前記金属キレート化合物の混合物を含む少なくとも１
つのルミネセント層を有し、前記蛍光材料が前記ホスト
成分よりも大きくないバンドギャップと、前記ホスト成
分よりも負でない電位と、を有する有機エレクトロルミ
ネセント装置が含まれる。本発明の実施例には、前記蛍
光材料が、クマリン、ジシアノメチレンピラン、ポリメ
チン、オキサベンゾアントラン、キサンテン、ピリリウ
ム、カルボスチル、ペリレン、キナクリドン、及び縮合
環芳香族蛍光染料から成る群より選択される染料である
有機エレクトロルミネセント装置が含まれる。本発明の
実施例は、前記縮合環芳香族蛍光染料が少なくとも４つ
の縮合環を含む有機エレクトロルミネセント装置、前記
縮合環芳香族蛍光染料がペリレン又はルブレンである有
機エレクトロルミネセント装置、及び前記キナクリドン
蛍光染料が次の式を有する有機エレクトロルミネセント
装置を含む。次式において、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立的
に水素、アルキル、アルコキシル、アリール、縮合アリ
ール、又はハロゲンであり、Ｒ3 及びＲ4 は各々独
立的に水素、アルキル又はアリールであり、ｎ＝０、
１、２又は３である。
族、II族、又は III族の金属から選択される有機エレク
トロルミネセント装置、前記金属が亜鉛又はベリリウム
である有機エレクトロルミネセント装置、Ｘが酸素又は
硫黄である有機エレクトロルミネセント装置、並びにＺ
が１，２−フェニレン、１，２−ナフチレン及び２，３
−ナフチレンから成る群より選択される芳香族成分であ
る有機エレクトロルミネセント装置を含む。また本発明
の実施例は、前記キレート化合物が、ビス〔２−（２−
ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラ
ト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラ
ト〕ベリリウム、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕
亜鉛、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウ
ム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−
トリル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−
１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５
−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビ
ス〔５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒド
ロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベ
リリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５
−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−（４−クロロ
フェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−α−
（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，
４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキ
サジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾ
ラト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト〕亜
鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウム、ビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕亜鉛、及びビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウムから成
る群より選択される有機エレクトロルミネセント装置を
含む。また本発明の実施例は、前記金属キレート化合物
が、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２
−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔２−
（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２
−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，
３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−ビ
フェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，
４−オキサジアゾラト〕亜鉛、及びビス〔５−ビフェニ
ル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕ベリリウムから成る群より選択される
有機エレクトロルミネセント装置を含む。また本発明の
実施例には、前記ＥＬ素子が前記蛍光材料及び式（Ｉ）
の前記金属キレート化合物の混合物を含む少なくとも１
つのルミネセント層を有し、前記蛍光材料が前記ホスト
成分よりも大きくないバンドギャップと、前記ホスト成
分よりも負でない電位と、を有する有機エレクトロルミ
ネセント装置が含まれる。本発明の実施例には、前記蛍
光材料が、クマリン、ジシアノメチレンピラン、ポリメ
チン、オキサベンゾアントラン、キサンテン、ピリリウ
ム、カルボスチル、ペリレン、キナクリドン、及び縮合
環芳香族蛍光染料から成る群より選択される染料である
有機エレクトロルミネセント装置が含まれる。本発明の
実施例は、前記縮合環芳香族蛍光染料が少なくとも４つ
の縮合環を含む有機エレクトロルミネセント装置、前記
縮合環芳香族蛍光染料がペリレン又はルブレンである有
機エレクトロルミネセント装置、及び前記キナクリドン
蛍光染料が次の式を有する有機エレクトロルミネセント
装置を含む。次式において、Ｒ1 及びＲ2 は各々独立的
に水素、アルキル、アルコキシル、アリール、縮合アリ
ール、又はハロゲンであり、Ｒ3 及びＲ4 は各々独
立的に水素、アルキル又はアリールであり、ｎ＝０、
１、２又は３である。
【００１６】
【化５】
【００１７】また本発明の実施例は、Ｒ3 及びＲ4 が各
々独立的にアルキル又はアリールである有機エレクトロ
ルミネセント装置を含む。本発明の実施例は、前記キナ
クリドン蛍光染料が、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリド
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−メチルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−クロロキナクリドン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−２−フルオロキナクリドン、及びＮ，
Ｎ’−ジメチル−１，２−ベンゾキナクリドンから成る
群より選択される有機エレクトロルミネセント装置を含
む。本発明の実施例は、蛍光材料が前記金属キレートの
モル数に基づいて約１０-3〜約１０モルパーセントの濃
度で存在する有機エレクトロルミネセント装置を含む。
本発明の実施例は、約３００Å〜約１０００Åの範囲の
厚さを有するインジウムスズ酸化物層から成る陽極と、
約１００Å〜約８００Åの範囲の厚さの第３級芳香族ア
ミンから成る正孔輸送層と、約１００Å〜約２０００Å
の範囲の厚さを有するマグネシウム／銀合金又はリチウ
ム／アルミニウム合金から成る陰極と接触する約１００
Å〜約８００Åの範囲の厚さの前記発光層と、をこの順
序で含む有機エレクトロルミネセント装置を含む。本発
明の実施例は、陽極と正孔輸送層との間に位置される約
３０ナノメートル〜約２００ナノメートルの緩衝層を更
に含む有機エレクトロルミネセント装置、前記緩衝層が
ポルフィリニック化合物から成る有機エレクトロルミネ
セント装置、前記緩衝層が陽極の仕事関数と正孔輸送層
のイオン化ポテンシャルとの間のイオン化ポテンシャル
を有する芳香族第３級アミンから成る有機エレクトロル
ミネセント装置、並びに前記緩衝層がポリアニリン、ポ
リピロール及びポリ（フェニレンビニレン）から成る群
より選択される導電性ポリマーから成る有機エレクトロ
ルミネセント装置を含む。本発明の実施例は、発光層と
陰極との間に位置される約１００Å〜約８００Åの電子
輸送層を更に含む有機エレクトロルミネセント装置、前
記電子輸送層が８−ヒドロキシキノリンの金属錯体から
成る有機エレクトロルミネセント装置、及び前記電子輸
送層が８−キノリンチオールの金属錯体から成る有機エ
レクトロルミネセント装置を含む。更に本発明の実施例
は、Ｚが約６〜約３０個の炭素原子を有する組成物を含
む。
々独立的にアルキル又はアリールである有機エレクトロ
ルミネセント装置を含む。本発明の実施例は、前記キナ
クリドン蛍光染料が、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリド
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−メチルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，９−ジメチルキナクリドン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２−クロロキナクリドン、Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−２−フルオロキナクリドン、及びＮ，
Ｎ’−ジメチル−１，２−ベンゾキナクリドンから成る
群より選択される有機エレクトロルミネセント装置を含
む。本発明の実施例は、蛍光材料が前記金属キレートの
モル数に基づいて約１０-3〜約１０モルパーセントの濃
度で存在する有機エレクトロルミネセント装置を含む。
本発明の実施例は、約３００Å〜約１０００Åの範囲の
厚さを有するインジウムスズ酸化物層から成る陽極と、
約１００Å〜約８００Åの範囲の厚さの第３級芳香族ア
ミンから成る正孔輸送層と、約１００Å〜約２０００Å
の範囲の厚さを有するマグネシウム／銀合金又はリチウ
ム／アルミニウム合金から成る陰極と接触する約１００
Å〜約８００Åの範囲の厚さの前記発光層と、をこの順
序で含む有機エレクトロルミネセント装置を含む。本発
明の実施例は、陽極と正孔輸送層との間に位置される約
３０ナノメートル〜約２００ナノメートルの緩衝層を更
に含む有機エレクトロルミネセント装置、前記緩衝層が
ポルフィリニック化合物から成る有機エレクトロルミネ
セント装置、前記緩衝層が陽極の仕事関数と正孔輸送層
のイオン化ポテンシャルとの間のイオン化ポテンシャル
を有する芳香族第３級アミンから成る有機エレクトロル
ミネセント装置、並びに前記緩衝層がポリアニリン、ポ
リピロール及びポリ（フェニレンビニレン）から成る群
より選択される導電性ポリマーから成る有機エレクトロ
ルミネセント装置を含む。本発明の実施例は、発光層と
陰極との間に位置される約１００Å〜約８００Åの電子
輸送層を更に含む有機エレクトロルミネセント装置、前
記電子輸送層が８−ヒドロキシキノリンの金属錯体から
成る有機エレクトロルミネセント装置、及び前記電子輸
送層が８−キノリンチオールの金属錯体から成る有機エ
レクトロルミネセント装置を含む。更に本発明の実施例
は、Ｚが約６〜約３０個の炭素原子を有する組成物を含
む。
【００１８】支持基板の実例には、高分子成分、ガラス
等、ＭＹＬＡＲ（登録商標）のようなポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、ポリスルホン、及び石英等が含まれる。他層を有効
に支持でき、装置の機能性能を妨害しなければ、他の基
板材料も選択されることができる。基板の厚さは、例え
ば装置の構造上の要求次第で、例えば約２５〜約１００
０ミクロン又はそれ以上であり、例えば約５０〜約５０
０ミクロンである。
等、ＭＹＬＡＲ（登録商標）のようなポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、ポリスルホン、及び石英等が含まれる。他層を有効
に支持でき、装置の機能性能を妨害しなければ、他の基
板材料も選択されることができる。基板の厚さは、例え
ば装置の構造上の要求次第で、例えば約２５〜約１００
０ミクロン又はそれ以上であり、例えば約５０〜約５０
０ミクロンである。
【００１９】基板に隣接する陽極の例には、約４エレク
トロンボルト以上の仕事関数、更に詳細には約４〜約６
エレクトロンボルトの仕事関数を有する、インジウムス
ズ酸化物、酸化スズ、金、白金等の金属酸化物、あるい
は導電性カーボンや、ポリアニリン及びポリピロール等
のπ共役ポリマーのような他の材料を含む正電荷注入電
極が含まれる。陽極の厚さは約１０〜約５０００Åの範
囲であり、好ましい範囲は陽極材料の光学定数により規
定される。１つの好ましい厚さ範囲は約２０〜約１００
０オングストローム（Å）である。
トロンボルト以上の仕事関数、更に詳細には約４〜約６
エレクトロンボルトの仕事関数を有する、インジウムス
ズ酸化物、酸化スズ、金、白金等の金属酸化物、あるい
は導電性カーボンや、ポリアニリン及びポリピロール等
のπ共役ポリマーのような他の材料を含む正電荷注入電
極が含まれる。陽極の厚さは約１０〜約５０００Åの範
囲であり、好ましい範囲は陽極材料の光学定数により規
定される。１つの好ましい厚さ範囲は約２０〜約１００
０オングストローム（Å）である。
【００２０】ここに示される緩衝層は任意のものであ
る。この層の機能は、陽極からの効率的で均一な正孔注
入を容易にし、陽極及び有機正孔輸送層間の接着を改良
し、これにより装置の動作安定性を更に改良することで
ある。緩衝層材料の有用な例には、米国特許第４、３５
６、４２９号に開示されたポルフィリン誘導体や第３級
芳香族アミン等の適切な正孔輸送材料、ポリアニリン及
びその酸ドープされた形、ポリピロール、ポリ（フェニ
レンビニレン）等の導電性材料、並びに既知の半導体有
機材料が含まれる。これらの２つの特許のそれぞれの開
示は、参照によってここに完全に組み込まれる。ポルフ
ィリン誘導体の代表的な例は、ポルフィリン、１，１
０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポ
ルフィリン銅（II）、銅フタロシアニン、銅テトラメチ
ルフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、酸化チタンフ
タロシアニン、マグネシウムフタロシアニン等である。
緩衝層に使用される第３級アリールアミンの特定の例
は、４，４’，４”−トリス（フェニル−ｍ−トリルア
ミノ）トリフェニルアミン等の４，４’，４”−トリス
（ジアリールアミノ）トリフェニルアミンを含む多核芳
香族第３級アミンである。緩衝層は、蒸着又はスピンコ
ーティング等の既知の方法で上記化合物のうちの１つを
薄膜に形成することによって調製することができる。こ
うして形成された緩衝層の厚さは特に制限されず、約１
ナノメートル〜約１ミクロンの範囲、好ましくは約３０
ナノメートル〜約５００ナノメートルの範囲でよい。
る。この層の機能は、陽極からの効率的で均一な正孔注
入を容易にし、陽極及び有機正孔輸送層間の接着を改良
し、これにより装置の動作安定性を更に改良することで
ある。緩衝層材料の有用な例には、米国特許第４、３５
６、４２９号に開示されたポルフィリン誘導体や第３級
芳香族アミン等の適切な正孔輸送材料、ポリアニリン及
びその酸ドープされた形、ポリピロール、ポリ（フェニ
レンビニレン）等の導電性材料、並びに既知の半導体有
機材料が含まれる。これらの２つの特許のそれぞれの開
示は、参照によってここに完全に組み込まれる。ポルフ
ィリン誘導体の代表的な例は、ポルフィリン、１，１
０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポ
ルフィリン銅（II）、銅フタロシアニン、銅テトラメチ
ルフタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、酸化チタンフ
タロシアニン、マグネシウムフタロシアニン等である。
緩衝層に使用される第３級アリールアミンの特定の例
は、４，４’，４”−トリス（フェニル−ｍ−トリルア
ミノ）トリフェニルアミン等の４，４’，４”−トリス
（ジアリールアミノ）トリフェニルアミンを含む多核芳
香族第３級アミンである。緩衝層は、蒸着又はスピンコ
ーティング等の既知の方法で上記化合物のうちの１つを
薄膜に形成することによって調製することができる。こ
うして形成された緩衝層の厚さは特に制限されず、約１
ナノメートル〜約１ミクロンの範囲、好ましくは約３０
ナノメートル〜約５００ナノメートルの範囲でよい。
【００２１】正孔輸送層５は、約５０〜約２０００Åの
範囲、好ましくは約４００〜１０００Åの範囲の厚さを
有する１つ、２つ又はそれ以上の正孔輸送材料の層で形
成される。この層を形成するために従来の適切な正孔輸
送材料を選択することができる。好ましい部類の正孔輸
送材料は、米国特許第４、５３９、５０７号に開示され
たような芳香族第３級アミンである。芳香族第３級アミ
ンの代表的な例は、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メ
チルフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ
−トリル）アミン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリル
アミノフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロ
ヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ
−トリル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−１、１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等であ
る。
範囲、好ましくは約４００〜１０００Åの範囲の厚さを
有する１つ、２つ又はそれ以上の正孔輸送材料の層で形
成される。この層を形成するために従来の適切な正孔輸
送材料を選択することができる。好ましい部類の正孔輸
送材料は、米国特許第４、５３９、５０７号に開示され
たような芳香族第３級アミンである。芳香族第３級アミ
ンの代表的な例は、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メ
チルフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ
−トリル）アミン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリル
アミノフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロ
ヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３
−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’
−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（４−メトキシフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ
−トリル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−１、１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン等であ
る。
【００２２】本発明のＥＬ装置では、発光層６は、蛍光
ドーパント材料及び式（Ｉ）のルミネセントキレート化
合物の混合物から成るルミネセント組成物で形成され
る。式（Ｉ）において、Ｍは金属を表し、ｎは１〜３の
数であり、Ｌは式（II）で本質的に表される配位子であ
る。
ドーパント材料及び式（Ｉ）のルミネセントキレート化
合物の混合物から成るルミネセント組成物で形成され
る。式（Ｉ）において、Ｍは金属を表し、ｎは１〜３の
数であり、Ｌは式（II）で本質的に表される配位子であ
る。
【００２３】
【化６】
【００２４】式（II）において置換基はここに示される
ようなものである。例えばＡｒは、例えば６〜約３０個
の炭素原子を含むアリール、又はピリジル、キノリル、
チエニル等の芳香族ヘテロ環基である。Ｘは酸素、硫黄
及びセレンから成る群より選択され、Ｎは窒素、Ｏは酸
素である。Ｚは、１，２−フェニレン、１，２−ナフチ
レン、２，３−ナフチレン、３，４−ピリジンジイル、
３，４−キノリンジイル、及び置換基で置換されたこれ
らの類似体等の適切な芳香族成分である。前記置換基
は、好ましくは、１〜約５個の炭素原子を有するアルキ
ル、フェニル、アリール（ハロゲン、アルキル又は１〜
５個の炭素を有するアルコキシ基の置換基を有する）、
ハロゲン、１〜３個の炭素原子を含むアルコキシ基、カ
ルボキシ基、シアノ基等である。
ようなものである。例えばＡｒは、例えば６〜約３０個
の炭素原子を含むアリール、又はピリジル、キノリル、
チエニル等の芳香族ヘテロ環基である。Ｘは酸素、硫黄
及びセレンから成る群より選択され、Ｎは窒素、Ｏは酸
素である。Ｚは、１，２−フェニレン、１，２−ナフチ
レン、２，３−ナフチレン、３，４−ピリジンジイル、
３，４−キノリンジイル、及び置換基で置換されたこれ
らの類似体等の適切な芳香族成分である。前記置換基
は、好ましくは、１〜約５個の炭素原子を有するアルキ
ル、フェニル、アリール（ハロゲン、アルキル又は１〜
５個の炭素を有するアルコキシ基の置換基を有する）、
ハロゲン、１〜３個の炭素原子を含むアルコキシ基、カ
ルボキシ基、シアノ基等である。
【００２５】式（Ｉ）に含まれる金属イオンは、一価、
二価又は三価である。金属イオンの特定の例には式（I
I）に示される配位子と安定なキレート化合物を形成す
ることのできるものが含まれ、金属の例は、リチウム、
ナトリウム、ベリリウム、マグネシウム、亜鉛、アルミ
ニウム等であり、好ましくはベリリウム及び亜鉛であ
る。
二価又は三価である。金属イオンの特定の例には式（I
I）に示される配位子と安定なキレート化合物を形成す
ることのできるものが含まれ、金属の例は、リチウム、
ナトリウム、ベリリウム、マグネシウム、亜鉛、アルミ
ニウム等であり、好ましくはベリリウム及び亜鉛であ
る。
【００２６】式（II）で表される配位子の実例には以下
のものが含まれる。
のものが含まれる。
【００２７】
【化７】
【００２８】上記の式において、置換基はここに説明さ
れるようなものである。更に詳細には、Ｘは酸素、硫黄
及びセレンから成る群より選択される原子であり、Ｎは
窒素、Ｏは酸素である。Ｒ1 〜Ｒ4 は、好ましくは１〜
約５個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル等のア
リール、ハロゲン原子、アルキル又は好ましくは１〜５
個の炭素を有するアルコキシの置換基を有するアリール
基、ハロゲン、カルボキシ、シアノ等から成る群より独
立的に選択される、ここに示されるような適切な置換基
である。
れるようなものである。更に詳細には、Ｘは酸素、硫黄
及びセレンから成る群より選択される原子であり、Ｎは
窒素、Ｏは酸素である。Ｒ1 〜Ｒ4 は、好ましくは１〜
約５個の炭素原子を有するアルキル基、フェニル等のア
リール、ハロゲン原子、アルキル又は好ましくは１〜５
個の炭素を有するアルコキシの置換基を有するアリール
基、ハロゲン、カルボキシ、シアノ等から成る群より独
立的に選択される、ここに示されるような適切な置換基
である。
【００２９】金属キレート化合物の実例には、ビス〔２
−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキ
サジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−ビフェニル−２−
（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト〕亜鉛、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒド
ロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベ
リリウム、ビス〔（２−ヒドロキシフェニル）−５−フ
ェニル−１，３，４−オキサジアゾラト〕リチウム、ビ
ス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル
−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−
（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，
３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−
（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス
〔５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリ
リウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−
（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−
５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−（４−クロロ
フェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−α−
（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，
４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキ
サジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾ
ラト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト〕亜
鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウム、ビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕亜鉛、及びビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウム等が含
まれる。
−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキ
サジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−ビフェニル−２−
（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト〕亜鉛、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒド
ロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベ
リリウム、ビス〔（２−ヒドロキシフェニル）−５−フ
ェニル−１，３，４−オキサジアゾラト〕リチウム、ビ
ス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル
−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−
（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，
３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−
（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス
〔５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリ
リウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−
（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−
５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−（４−クロロ
フェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−α−
（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，
４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキ
サジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾ
ラト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト〕亜
鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウム、ビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕亜鉛、及びビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウム等が含
まれる。
【００３０】式（Ｉ）に示されるキレート化合物は、正
孔及び電子の再結合に応答して光を発することができ
る。正孔−電子再結合に応答して光を発することのでき
る少量の蛍光材料をこの成分と混合することによって、
発光の色相及びエレクトロルミネセント効率のような装
置の性能特性の改良が達成できる。蛍光材料は、例えば
キレート層の約０．０１〜約１０重量パーセントの量、
好ましくはキレート層の約１〜約５重量パーセントの量
だけ存在する。本発明のＥＬ装置で使用できる蛍光材料
の例には、ホストキレート材料とブレンドされて共通の
位相を形成できるようなものが含まれる。蛍光剤をホス
ト材料中に分散させるために都合のよい技法はどれでも
選択できるが、好ましい技法は、蛍光剤及びホスト材料
の両方を同時に蒸着できる真空蒸着によるものである。
１つの好ましい部類の蛍光材料は蛍光染料である。蛍光
染料の実例は米国特許第４、７６９、２９２号に開示さ
れており、その開示は参照によってここに完全に組み込
まれる。また蛍光染料の実例には、７−ジエチルアミノ
−４−メチルクマリン、４，６−ジメチル−７−エチル
アミノクマリン及び４−メチルウンベリフェロン等のク
マリン染料、４−（ジシアノメチレン）２−メチル−６
−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン等の
蛍光４−ジシアノメチレン−４Ｈ−ピラン、シアニン、
メロシアニン、複合シアニン及びメロシアニン、オキソ
ナル、ヘキシオキソノル、スチリル、メロスチリル及び
ストレプトシアニン等のポリメチン染料、オキソベンゾ
アントラセン染料、〔９−（ｏ−カルボキシフェニル）
−６−（ジエチルアミノ）−３Ｈ−キサンテン−３−イ
リデン〕ジエチルアンモニウム及びスルホローダミンＢ
等のローダミン染料を含むキサンテン染料のような既知
の化合物が含まれる。もう１つの特に好ましい部類の蛍
光材料はキナクリドン染料である。キナクリドン染料の
実例には、キナクリドン、２−メチルキナクリドン、
２，９−ジメチルキナクリドン、２−クロロキナクリド
ン、２−フルオロキナクリドン、１，２−ベンゾキナク
リドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−２−メチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−２，９−ジメチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−２−クロロキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２
−フルオロキナクリドン、及びＮ，Ｎ’−ジメチル−
１，２−ベンゾキナクリドン等が含まれる。またもう１
つの好ましい部類の蛍光材料は縮合環蛍光染料である。
縮合環蛍光染料の例には、米国特許第３、１７２、８６
２号（その開示は参照によってここに完全に組み込まれ
る）に示されるように、ペリレン、ルブレン、アントラ
セン、コロネン、フェナントレセン、及びピレン等が含
まれる。また、ドーパントとして使用される蛍光材料に
は、米国特許第４、３５６、４２９号及び同第５、５１
６、５７７号に示されるように、１，４−ジフェニルブ
タジエン及びテトラフェニルブタジエン等のブタジエン
や、スチルベン等が含まれる。
孔及び電子の再結合に応答して光を発することができ
る。正孔−電子再結合に応答して光を発することのでき
る少量の蛍光材料をこの成分と混合することによって、
発光の色相及びエレクトロルミネセント効率のような装
置の性能特性の改良が達成できる。蛍光材料は、例えば
キレート層の約０．０１〜約１０重量パーセントの量、
好ましくはキレート層の約１〜約５重量パーセントの量
だけ存在する。本発明のＥＬ装置で使用できる蛍光材料
の例には、ホストキレート材料とブレンドされて共通の
位相を形成できるようなものが含まれる。蛍光剤をホス
ト材料中に分散させるために都合のよい技法はどれでも
選択できるが、好ましい技法は、蛍光剤及びホスト材料
の両方を同時に蒸着できる真空蒸着によるものである。
１つの好ましい部類の蛍光材料は蛍光染料である。蛍光
染料の実例は米国特許第４、７６９、２９２号に開示さ
れており、その開示は参照によってここに完全に組み込
まれる。また蛍光染料の実例には、７−ジエチルアミノ
−４−メチルクマリン、４，６−ジメチル−７−エチル
アミノクマリン及び４−メチルウンベリフェロン等のク
マリン染料、４−（ジシアノメチレン）２−メチル−６
−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−４Ｈ−ピラン等の
蛍光４−ジシアノメチレン−４Ｈ−ピラン、シアニン、
メロシアニン、複合シアニン及びメロシアニン、オキソ
ナル、ヘキシオキソノル、スチリル、メロスチリル及び
ストレプトシアニン等のポリメチン染料、オキソベンゾ
アントラセン染料、〔９−（ｏ−カルボキシフェニル）
−６−（ジエチルアミノ）−３Ｈ−キサンテン−３−イ
リデン〕ジエチルアンモニウム及びスルホローダミンＢ
等のローダミン染料を含むキサンテン染料のような既知
の化合物が含まれる。もう１つの特に好ましい部類の蛍
光材料はキナクリドン染料である。キナクリドン染料の
実例には、キナクリドン、２−メチルキナクリドン、
２，９−ジメチルキナクリドン、２−クロロキナクリド
ン、２−フルオロキナクリドン、１，２−ベンゾキナク
リドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−
ジメチル−２−メチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−２，９−ジメチルキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−２−クロロキナクリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２
−フルオロキナクリドン、及びＮ，Ｎ’−ジメチル−
１，２−ベンゾキナクリドン等が含まれる。またもう１
つの好ましい部類の蛍光材料は縮合環蛍光染料である。
縮合環蛍光染料の例には、米国特許第３、１７２、８６
２号（その開示は参照によってここに完全に組み込まれ
る）に示されるように、ペリレン、ルブレン、アントラ
セン、コロネン、フェナントレセン、及びピレン等が含
まれる。また、ドーパントとして使用される蛍光材料に
は、米国特許第４、３５６、４２９号及び同第５、５１
６、５７７号に示されるように、１，４−ジフェニルブ
タジエン及びテトラフェニルブタジエン等のブタジエン
や、スチルベン等が含まれる。
【００３１】発光層の厚さは特に制限されないが、約５
０〜約２０００Åの範囲、好ましくは約１００〜約１０
００Åの範囲でよい。
０〜約２０００Åの範囲、好ましくは約１００〜約１０
００Åの範囲でよい。
【００３２】電子輸送層７は本発明の装置には必ずしも
必要ではないが、ＥＬ装置の電子注入特性及び発光の均
一性を改良する目的で、任意に使用されるのが好まし
い。この層の厚さは、約５０〜約２０００Å、好ましく
は約４００〜約１０００Åでよい。この層で利用できる
電子輸送化合物の実例には、式（Ｉ）の金属キレート、
金属オキシノイド化合物、並びに１０−ヒドロキシベン
ゾ〔ｈ〕キノリン及びその誘導体のキレート化合物が含
まれる。実例には、トリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）ガリウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マ
グネシウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜
鉛、トリス（５−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム、トリス（７−プロピル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム、ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノ
リナート〕亜鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕
キノリナート）ベリリウム、等が含まれる。もう１つの
部類の好ましい電子注入化合物は、係属中の米国特許出
願第８０７、４８８号（その開示は参照によってここに
完全に組み込まれる）に示されるような金属チオキシノ
イド化合物である。金属チオキシノイド化合物の実例に
は、ビス（８−キノリンチオラト）亜鉛、ビス（８−キ
ノリンチオラト）カドミウム、トリス（８−キノリンチ
オラト）ガリウム、トリス（８−キノリンチオラト）イ
ンジウム、ビス（５−メチルキノリンチオラト）亜鉛、
トリス（５−メチルキノリンチオラト）ガリウム、トリ
ス（５−メチルキノリンチオラト）インジウム、ビス
（５−メチルキノリンチオラト）カドミウム、ビス（３
−メチルキノリンチオラト）カドミウム、ビス（５−メ
チルキノリンチオラト）亜鉛、ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８
−キノリンチオラト〕亜鉛、ビス〔３−メチルベンゾ
｛ｆ｝−８−キノリンチオラト〕亜鉛、ビス〔３，７−
ジメチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラト〕亜鉛、
等が含まれる。
必要ではないが、ＥＬ装置の電子注入特性及び発光の均
一性を改良する目的で、任意に使用されるのが好まし
い。この層の厚さは、約５０〜約２０００Å、好ましく
は約４００〜約１０００Åでよい。この層で利用できる
電子輸送化合物の実例には、式（Ｉ）の金属キレート、
金属オキシノイド化合物、並びに１０−ヒドロキシベン
ゾ〔ｈ〕キノリン及びその誘導体のキレート化合物が含
まれる。実例には、トリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）ガリウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マ
グネシウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜
鉛、トリス（５−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム、トリス（７−プロピル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム、ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８−キノ
リナート〕亜鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ〔ｈ〕
キノリナート）ベリリウム、等が含まれる。もう１つの
部類の好ましい電子注入化合物は、係属中の米国特許出
願第８０７、４８８号（その開示は参照によってここに
完全に組み込まれる）に示されるような金属チオキシノ
イド化合物である。金属チオキシノイド化合物の実例に
は、ビス（８−キノリンチオラト）亜鉛、ビス（８−キ
ノリンチオラト）カドミウム、トリス（８−キノリンチ
オラト）ガリウム、トリス（８−キノリンチオラト）イ
ンジウム、ビス（５−メチルキノリンチオラト）亜鉛、
トリス（５−メチルキノリンチオラト）ガリウム、トリ
ス（５−メチルキノリンチオラト）インジウム、ビス
（５−メチルキノリンチオラト）カドミウム、ビス（３
−メチルキノリンチオラト）カドミウム、ビス（５−メ
チルキノリンチオラト）亜鉛、ビス〔ベンゾ｛ｆ｝−８
−キノリンチオラト〕亜鉛、ビス〔３−メチルベンゾ
｛ｆ｝−８−キノリンチオラト〕亜鉛、ビス〔３，７−
ジメチルベンゾ｛ｆ｝−８−キノリンチオラト〕亜鉛、
等が含まれる。
【００３３】陰極６は、例えば約４．０ｅＶ〜約６．０
ｅＶの高仕事関数の金属、あるいは例えば２．５ｅＶ〜
約４．０ｅＶ（エレクトロンボルト）のｅＶの金属のよ
うな低仕事関数の金属を含む適切な金属で構成できる。
陰極は、低仕事関数金属（約４ｅＶより低い）と少なく
とも１つの他の金属との組み合わせから得ることができ
る。第２又は他の金属に対する低仕事関数金属の有効比
率は、約０．１重量パーセントより低い値から約９９．
９重量パーセントまでである。低仕事関数金属の実例に
は、リチウム又はナトリウム等のアルカリ金属、ベリリ
ウム、マグネシウム、カルシウム又はバリウム等の２Ａ
族又はアルカリ土類金属、並びにスカンジウム、イット
リウム、ランタン、セリウム、ユウロピウム、テルビウ
ム、又はアクチニウム等の希土類金属及びアクチニド族
金属を含む III族金属が含まれる。リチウム、マグネシ
ウム及びカルシウムは、好ましい低仕事関数金属であ
る。
ｅＶの高仕事関数の金属、あるいは例えば２．５ｅＶ〜
約４．０ｅＶ（エレクトロンボルト）のｅＶの金属のよ
うな低仕事関数の金属を含む適切な金属で構成できる。
陰極は、低仕事関数金属（約４ｅＶより低い）と少なく
とも１つの他の金属との組み合わせから得ることができ
る。第２又は他の金属に対する低仕事関数金属の有効比
率は、約０．１重量パーセントより低い値から約９９．
９重量パーセントまでである。低仕事関数金属の実例に
は、リチウム又はナトリウム等のアルカリ金属、ベリリ
ウム、マグネシウム、カルシウム又はバリウム等の２Ａ
族又はアルカリ土類金属、並びにスカンジウム、イット
リウム、ランタン、セリウム、ユウロピウム、テルビウ
ム、又はアクチニウム等の希土類金属及びアクチニド族
金属を含む III族金属が含まれる。リチウム、マグネシ
ウム及びカルシウムは、好ましい低仕事関数金属であ
る。
【００３４】陰極６の厚さは、例えば約１０〜約５００
０Åの範囲である。米国特許第４、８８５、２１１号の
Ｍｇ：Ａｇ陰極は１つの好ましい陰極構造を構成する。
もう１つの好ましい陰極構造は米国特許第５、４２９、
８８４号に記載されており、この特許では、陰極は、ア
ルミニウム及びインジウム等の他の高仕事関数金属との
リチウム合金から形成される。
０Åの範囲である。米国特許第４、８８５、２１１号の
Ｍｇ：Ａｇ陰極は１つの好ましい陰極構造を構成する。
もう１つの好ましい陰極構造は米国特許第５、４２９、
８８４号に記載されており、この特許では、陰極は、ア
ルミニウム及びインジウム等の他の高仕事関数金属との
リチウム合金から形成される。
【００３５】本発明のＥＬ装置の陽極３及び陰極６はい
ずれも、適切で都合のよい形状を有することができる。
薄い導電層は、例えば透明又は実質的に透明なガラスプ
レート又はプラスチック膜の光透過性基板上へコーティ
ングできる。従って、ＥＬ装置は、ガラスプレート上に
コーティングされた酸化スズ又はインジウムスズ酸化物
から形成される光透過性陽極３を含むことができる。ま
た、例えば約２００Åよりも薄い、更に詳細には約５０
Å〜約１５０Åの非常に薄い、金やパラジウム等の光透
過性金属陽極が選択できる。更に、インジウムスズ酸化
物、酸化スズ及び他の透明電極材料を有する導電性カー
ボン又は共役ポリマー（ポリアニリン、ポリピロール
等）及びその組み合わせの透明又は半透明の薄層は、陽
極として選択できる。ポリカーボネート等の光透過性高
分子膜は基板として選択できる。
ずれも、適切で都合のよい形状を有することができる。
薄い導電層は、例えば透明又は実質的に透明なガラスプ
レート又はプラスチック膜の光透過性基板上へコーティ
ングできる。従って、ＥＬ装置は、ガラスプレート上に
コーティングされた酸化スズ又はインジウムスズ酸化物
から形成される光透過性陽極３を含むことができる。ま
た、例えば約２００Åよりも薄い、更に詳細には約５０
Å〜約１５０Åの非常に薄い、金やパラジウム等の光透
過性金属陽極が選択できる。更に、インジウムスズ酸化
物、酸化スズ及び他の透明電極材料を有する導電性カー
ボン又は共役ポリマー（ポリアニリン、ポリピロール
等）及びその組み合わせの透明又は半透明の薄層は、陽
極として選択できる。ポリカーボネート等の光透過性高
分子膜は基板として選択できる。
【００３６】
【実施例】
【００３７】（実施例１）有機ＥＬ装置は以下の方法で
調製された。
調製された。
【００３８】１． ５００Åのインジウムスズ酸化物
（ＩＴＯ）陽極が被覆された厚さ約１ミリメートルのガ
ラス基板は、商業用洗剤でクリーニングされ、脱イオン
水で洗浄され、真空乾燥器中で６０℃で１時間乾燥され
た。使用の直前に、ガラスはＵＶオゾンで０．５時間処
理された。
（ＩＴＯ）陽極が被覆された厚さ約１ミリメートルのガ
ラス基板は、商業用洗剤でクリーニングされ、脱イオン
水で洗浄され、真空乾燥器中で６０℃で１時間乾燥され
た。使用の直前に、ガラスはＵＶオゾンで０．５時間処
理された。
【００３９】２． ガラス基板上に被覆されたＩＴＯ陽
極は、次に、真空蒸着チャンバ内に配置された。蒸着速
度及び層の厚さは、インフィコンモデル（Inficon Mode
l ）ＩＣ／５コントローラで制御された。約５×１０-6
トルの圧力下で、正孔輸送化合物のＮ，Ｎ’−１−ナフ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミンは、電気加熱されたタンタルボート
から蒸発し、０．６ナノメートル／秒の速度でＩＴＯガ
ラス上に８０ナノメートル厚の正孔輸送層として蒸着さ
れた。
極は、次に、真空蒸着チャンバ内に配置された。蒸着速
度及び層の厚さは、インフィコンモデル（Inficon Mode
l ）ＩＣ／５コントローラで制御された。約５×１０-6
トルの圧力下で、正孔輸送化合物のＮ，Ｎ’−１−ナフ
チル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミンは、電気加熱されたタンタルボート
から蒸発し、０．６ナノメートル／秒の速度でＩＴＯガ
ラス上に８０ナノメートル厚の正孔輸送層として蒸着さ
れた。
【００４０】３． 正孔輸送層の上に、２つの独立して
制御されたタンタルボートから、０．６ナノメートル／
秒の速度の蒸発速度で、ビス〔２−（ヒドロキシフェニ
ル）−５−１−ナフチル−１，３，４−オキサジアゾラ
ート〕ベリリウムが、０．０３ナノメートル／秒の蒸発
速度で３重量パーセント又は重量部のルブレンの蛍光材
料が同時蒸発され、金属キレートの８０ナノメートル厚
の発光層が蒸着された。
制御されたタンタルボートから、０．６ナノメートル／
秒の速度の蒸発速度で、ビス〔２−（ヒドロキシフェニ
ル）−５−１−ナフチル−１，３，４−オキサジアゾラ
ート〕ベリリウムが、０．０３ナノメートル／秒の蒸発
速度で３重量パーセント又は重量部のルブレンの蛍光材
料が同時蒸発され、金属キレートの８０ナノメートル厚
の発光層が蒸着された。
【００４１】４． 次に、１００ナノメートルのマグネ
シウム銀合金の陰極は、Ｍｇ及びＡｇをそれぞれ含む２
つの独立して制御されたタンタルボートからの同時蒸発
によって、０．５ナノメートル／秒の全蒸着速度で上記
の電子注入及び輸送層３上に蒸着された。典型的な組成
は、Ｍｇ対Ａｇの原子比が９：１であった。最後に、２
００ナノメートルの銀層は、主として外界の湿気から反
応性Ｍｇを保護する目的のために、Ｍｇ：Ａｇ陰極上に
オーバーコーティングされた。
シウム銀合金の陰極は、Ｍｇ及びＡｇをそれぞれ含む２
つの独立して制御されたタンタルボートからの同時蒸発
によって、０．５ナノメートル／秒の全蒸着速度で上記
の電子注入及び輸送層３上に蒸着された。典型的な組成
は、Ｍｇ対Ａｇの原子比が９：１であった。最後に、２
００ナノメートルの銀層は、主として外界の湿気から反
応性Ｍｇを保護する目的のために、Ｍｇ：Ａｇ陰極上に
オーバーコーティングされた。
【００４２】上記で調製された装置は、窒素ガスで連続
的にパージされたドライボックス中に保持された。その
性能は、直流測定下でその電流−電圧特性及び光出力を
測定することによって評価された。電流−電圧特性は、
キースリーモデル（Keithley Model）２３８高電流電源
測定装置で決定された。ＩＴＯ電極は常に電源の正端子
へ接続された。同時に、装置からの光出力はシリコンホ
トダイオードによりモニターされた。
的にパージされたドライボックス中に保持された。その
性能は、直流測定下でその電流−電圧特性及び光出力を
測定することによって評価された。電流−電圧特性は、
キースリーモデル（Keithley Model）２３８高電流電源
測定装置で決定された。ＩＴＯ電極は常に電源の正端子
へ接続された。同時に、装置からの光出力はシリコンホ
トダイオードによりモニターされた。
【００４３】作動中、ＩＴＯ電極へ正バイアス電圧が印
加されると、製造された装置は、５６０ナノメートルの
ピーク発光で緑がかった黄色の光を発した。この装置か
ら記録された発光スペクトルは、ルブレンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同様であった。装置は１２ボ
ルトで３２００ｃｄ／ｍ2 の光強度を提供した。２５ｍ
Ａ／ｃｍ2 の定電流での安定性試験では、装置は９５０
ｃｄ／ｍ2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっくり
と低下し、２５０時間の連続動作後に５０パーセント減
少した。
加されると、製造された装置は、５６０ナノメートルの
ピーク発光で緑がかった黄色の光を発した。この装置か
ら記録された発光スペクトルは、ルブレンのエレクトロ
ルミネセントスペクトルと同様であった。装置は１２ボ
ルトで３２００ｃｄ／ｍ2 の光強度を提供した。２５ｍ
Ａ／ｃｍ2 の定電流での安定性試験では、装置は９５０
ｃｄ／ｍ2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっくり
と低下し、２５０時間の連続動作後に５０パーセント減
少した。
【００４４】比較のために、コントロールのＥＬ装置
は、ルブレン蛍光材料を使用しない点を除いて同様の方
法で製造された。装置は４８０ナノメートルのピーク発
光で青色光を発し、１４ボルトで７５０ｃｄ／ｃｍ2 の
光強度を提供した。これにより、例えば、ルブレンドー
パントの存在が４８０ナノメートル〜５６０ナノメート
ルの発光色の同調及び改良を可能にすることが示され
る。
は、ルブレン蛍光材料を使用しない点を除いて同様の方
法で製造された。装置は４８０ナノメートルのピーク発
光で青色光を発し、１４ボルトで７５０ｃｄ／ｃｍ2 の
光強度を提供した。これにより、例えば、ルブレンドー
パントの存在が４８０ナノメートル〜５６０ナノメート
ルの発光色の同調及び改良を可能にすることが示され
る。
【００４５】（実施例２）有機ＥＬ装置は、蛍光材料と
してルブレンの代わりにペリレンが利用された点を除い
て例Ｉに従って調製された。ＩＴＯ電極へ正バイアス電
圧が印加されると、製造された装置は、４８０ナノメー
トルのピーク発光で青色の光を発した。この装置から記
録された発光スペクトルは、ペリレンのエレクトロルミ
ネセントスペクトルと実質的に同一であった。装置は１
４ボルトで１７００ｃｄ／ｍ2 の光強度を提供した。２
５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流での安定性試験では、装置は４
５０ｃｄ／ｍ2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっ
くりと低下し、３５０時間の連続動作後に５０パーセン
ト減少した。
してルブレンの代わりにペリレンが利用された点を除い
て例Ｉに従って調製された。ＩＴＯ電極へ正バイアス電
圧が印加されると、製造された装置は、４８０ナノメー
トルのピーク発光で青色の光を発した。この装置から記
録された発光スペクトルは、ペリレンのエレクトロルミ
ネセントスペクトルと実質的に同一であった。装置は１
４ボルトで１７００ｃｄ／ｍ2 の光強度を提供した。２
５ｍＡ／ｃｍ2 の定電流での安定性試験では、装置は４
５０ｃｄ／ｍ2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっ
くりと低下し、３５０時間の連続動作後に５０パーセン
ト減少した。
【００４６】（実施例３）有機ＥＬ装置は、Ｎ，Ｎ’−
ジメチルキナクリドンが蛍光材料としてルブレンの代わ
りに利用され、０．００６ナノメートル／秒の速度で蒸
発された点を除いて実施例１に従って調製された。ＩＴ
Ｏ電極へ正バイアス電圧が印加されると、製造された装
置は、５４５ナノメートルのピーク発光で緑色の光を発
した。この装置から記録された発光スペクトルは、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセント
スペクトルと実質的に同一であった。装置は１２ボルト
で５１００ｃｄ／ｍ2 の光強度を提供した。２５ｍＡ／
ｃｍ2 の定電流での安定性試験では、装置は７８０ｃｄ
／ｍ2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっくりと低
下し、２６０時間の連続動作後に５０パーセント減少し
た。
ジメチルキナクリドンが蛍光材料としてルブレンの代わ
りに利用され、０．００６ナノメートル／秒の速度で蒸
発された点を除いて実施例１に従って調製された。ＩＴ
Ｏ電極へ正バイアス電圧が印加されると、製造された装
置は、５４５ナノメートルのピーク発光で緑色の光を発
した。この装置から記録された発光スペクトルは、Ｎ，
Ｎ’−ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセント
スペクトルと実質的に同一であった。装置は１２ボルト
で５１００ｃｄ／ｍ2 の光強度を提供した。２５ｍＡ／
ｃｍ2 の定電流での安定性試験では、装置は７８０ｃｄ
／ｍ2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっくりと低
下し、２６０時間の連続動作後に５０パーセント減少し
た。
【００４７】( 実施例４)有機ＥＬ装置は、２，９−ジ
メチル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンが蛍光材料と
してルブレンの代わりに利用され、０．００６ナノメー
トル／秒の速度で蒸発された点を除いて例Ｉに従って調
製された。ＩＴＯ電極へ正バイアス電圧が印加される
と、製造された装置は、５５０ナノメートルのピーク発
光で黄色がかった緑色の光を発した。この装置から記録
された発光スペクトルは、２，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセントスペ
クトルと実質的に同一であった。装置は１２ボルトで６
３００ｃｄ／ｍ2 の光強度を提供した。２５ｍＡ／ｃｍ
2 の定電流での安定性試験では、装置は９８０ｃｄ／ｍ
2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっくりと低下
し、２１０時間の連続動作後に５０パーセント減少し
た。
メチル−Ｎ，Ｎ’−ジメチルキナクリドンが蛍光材料と
してルブレンの代わりに利用され、０．００６ナノメー
トル／秒の速度で蒸発された点を除いて例Ｉに従って調
製された。ＩＴＯ電極へ正バイアス電圧が印加される
と、製造された装置は、５５０ナノメートルのピーク発
光で黄色がかった緑色の光を発した。この装置から記録
された発光スペクトルは、２，９−ジメチル−Ｎ，Ｎ’
−ジメチルキナクリドンのエレクトロルミネセントスペ
クトルと実質的に同一であった。装置は１２ボルトで６
３００ｃｄ／ｍ2 の光強度を提供した。２５ｍＡ／ｃｍ
2 の定電流での安定性試験では、装置は９８０ｃｄ／ｍ
2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっくりと低下
し、２１０時間の連続動作後に５０パーセント減少し
た。
【００４８】（実施例５）有機ＥＬ装置は、ビス〔２−
（ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−
オキサジアゾラート〕ベリリウムがビス〔２−（ヒドロ
キシフェニル）−５−１−ナフチル−１，３，４−オキ
サジアゾラート〕ベリリウムの代わりに利用された点を
除いて例Ｉに従って調製された。ＩＴＯ電極へ正バイア
ス電圧が印加されると、この装置は、５６０ナノメート
ルのピーク発光で緑がかった黄色の光を発し、１６ボル
トで９８０ｃｄ／ｃｍ2 の光強度を提供した。２５ｍＡ
／ｃｍ2 の定電流での安定性試験では、装置は６５０ｃ
ｄ／ｍ2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっくりと
低下し、２１０時間の連続動作後に５０パーセント減少
した。
（ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−
オキサジアゾラート〕ベリリウムがビス〔２−（ヒドロ
キシフェニル）−５−１−ナフチル−１，３，４−オキ
サジアゾラート〕ベリリウムの代わりに利用された点を
除いて例Ｉに従って調製された。ＩＴＯ電極へ正バイア
ス電圧が印加されると、この装置は、５６０ナノメート
ルのピーク発光で緑がかった黄色の光を発し、１６ボル
トで９８０ｃｄ／ｃｍ2 の光強度を提供した。２５ｍＡ
／ｃｍ2 の定電流での安定性試験では、装置は６５０ｃ
ｄ／ｍ2 の初期光出力を提供した。光強度はゆっくりと
低下し、２１０時間の連続動作後に５０パーセント減少
した。
【図１】本発明のＥＬ装置を示す。
１ ＥＬ装置又は有機発光ダイオード ２ 支持基板 ３ 陽極 ４ 緩衝層 ５ 有機正孔輸送層 ６ 有機金属キレート蛍光発光層 ７ 電子輸送層 ８ 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ショアン シエ カナダ国 エル５エル ５ケー８ オンタ リオ州 ミシソーガ コロニアル ドライ ブ 3220 (72)発明者 ゾォラン ディー．ポポビック カナダ国 エル５エル ２ゼット８ オン タリオ州ミシソーガ ソーミル ヴァレイ ドライブ 3349 (72)発明者 ベン エス．オン カナダ国 エル５エル ４ブイ９ オンタ リオ州 ミシソーガ ハーベイ クレセン ト 2947 (72)発明者 アー−ミー ホー カナダ国 エル５エル ５ビー１ オンタ リオ州 ミシソーガ マルカスター ロー ド 3407
Claims (2)
- 【請求項１】 陽極及び陰極、並びに陽極及び陰極間に
配置されたＥＬ素子を含む有機エレクトロルミネセント
装置であって、 前記ＥＬ素子は、蛍光材料と式（Ｉ）の金属キレート化
合物との混合物を含む少なくとも１つの発光層を有し、 式（Ｉ）において、Ｍは金属を表し、ｎは１〜３の数で
あり、Ｌは式（II）の配位子であり、 式（II）において、Ａｒはアリールであり、Ｘは酸素、
硫黄及びセレンから成る群より選択され、Ｎは窒素、Ｏ
は酸素であり、Ｚは適切な芳香族成分である有機エレク
トロルミネセント装置。 【化１】 - 【請求項２】 前記金属キレート化合物は、ビス〔２−
（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，
４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジ
アゾラト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−ビフェニル−２−（２
−ヒドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラ
ト〕亜鉛、ビス〔５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリ
ウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ
−トリル−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−
１，３，４−オキサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５
−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビ
ス〔５−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒド
ロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト〕ベ
リリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５
−（３−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾラト〕ベリリウム、ビス〔５−（４−クロロ
フェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２
−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−
１，３，４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−α−
（２−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，
４−オキサジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロ
キシフェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキ
サジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェ
ニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾ
ラト〕ベリリウム、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト〕亜鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト〕亜
鉛、ビス〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウム、ビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕亜鉛、及びビス
〔２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト〕ベリリウムから成
る群より選択される請求項１に記載の有機エレクトロル
ミネセント装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US942647 | 1992-09-09 | ||
| US08/942,647 US5932363A (en) | 1997-10-02 | 1997-10-02 | Electroluminescent devices |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11162643A true JPH11162643A (ja) | 1999-06-18 |
| JPH11162643A5 JPH11162643A5 (ja) | 2005-10-13 |
| JP4195130B2 JP4195130B2 (ja) | 2008-12-10 |
Family
ID=25478408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27136898A Expired - Lifetime JP4195130B2 (ja) | 1997-10-02 | 1998-09-25 | 有機エレクトロルミネセント装置 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5932363A (ja) |
| JP (1) | JP4195130B2 (ja) |
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| JP2003509817A (ja) * | 1999-09-03 | 2003-03-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 導電性ポリマー緩衝層を有する大面積有機電子デバイスおよびその製造方法 |
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