JPH1060472A - 植物体の芳香強化剤、その芳香強化方法及びそれにより芳香が強化された植物体 - Google Patents

植物体の芳香強化剤、その芳香強化方法及びそれにより芳香が強化された植物体

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JPH1060472A
JPH1060472A JP22207396A JP22207396A JPH1060472A JP H1060472 A JPH1060472 A JP H1060472A JP 22207396 A JP22207396 A JP 22207396A JP 22207396 A JP22207396 A JP 22207396A JP H1060472 A JPH1060472 A JP H1060472A
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JP
Japan
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fragrance
galactoside
phenethyl
plant
alcohol
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JP22207396A
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Takashi Kimura
隆 木村
Noriko Hattori
則子 服部
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Unitika Ltd
Original Assignee
Unitika Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 強い芳香強化作用を有する植物体の芳香強化
剤、その芳香強化方法及びそれにより芳香が強化された
植物体を提供する。 【解決手段】 下記一般式(1) 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族アルコール残基、芳香族アルコール
残基、脂環族アルコール残基又はフェノール残基を表
す）で示される香料のβ−Ｄ−ガラクトシドを有効成分
として含有してなることを特徴とする植物体の芳香強化
剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、切り花等の植物体
の芳香を強化させることのできる植物体の芳香強化剤、
その芳香強化方法及びそれにより芳香が強化された植物
体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】花の主要香気成分として、例えば、ゲラ
ニオール、シトロネロールのようなモノテルペンアルコ
ールや、フェネチルアルコール、ベンジルアルコールの
ような芳香族アルコールが知られている。植物体内にお
いて、これらのアルコールは遊離の形で存在する以外
に、葉、花あるいは根中で配糖体として存在することが
報告されている。これらの配糖体はそのもの自体無香性
であるが、開花時に酵素により加水分解され香気を呈す
るようになると考えられている（化学と生物、Vol.32、
No.3、1994、203 ）。この花の香気生成メカニズムを利
用した開発研究は近年盛んに行われてきており、例え
ば、香料配糖体の、植物体の芳香強化剤への利用が提案
されている（特開平6-336401号公報、特開平6-57288 号
公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような香料の配糖
体は、高濃度で使用すると、植物体の茎、葉、花に黒い
斑点等の薬害を生じさせることがあるので、低濃度でも
十分に芳香を強化することができる、すなわち、強い芳
香強化作用を有する芳香強化剤の開発が望まれている。
本発明は、植物体の芳香の強化力に優れた植物体の芳香
強化剤、その芳香強化方法及びそれにより芳香が強化さ
れた植物体を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な課題を解決するために鋭意検討の結果、下記一般式
（１）で示される香料のβ−Ｄ−ガラクトシドが、他の
種類の配糖体よりも芳香の強化力に優れているというこ
とを見出し、本発明を完成するに到った。すなわち、第
１の発明は、下記一般式(1)
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒは脂肪族アルコール残基、芳香
族アルコール残基、脂環族アルコール残基又はフェノー
ル残基を表す）で示させる香料のβ−Ｄ−ガラクトシド
を有効成分として含有してなることを特徴とする植物体
の芳香強化剤を要旨とするものである。また、第２の発
明は、上記の芳香強化剤と植物体とを接触させて植物体
の芳香を強化することを特徴とする植物体の芳香強化方
法を要旨とするものである。さらに、第３の発明は、上
記の芳香強化剤で芳香が強化された植物体を要旨とする
ものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の対象となる植物体としては、菊、バラ、カスミ
ソウ、カーネーション等が挙げられるが、これらに限定
されるものではなく、また、これらの植物体は、切り花
はもとより、例えば、路地、ハウス、植木鉢等で栽培さ
れている、観葉植物である隠花植物あるいは花を鑑賞す
る顕花植物等を包含するものである。
【０００８】本発明に用いられる前記一般式(1) で示さ
れる香料のβ−Ｄ−ガラクトシドにおいて、Ｒの残基の
例としては、例えばゲラニオール、シトロネロール、ネ
ロール、シス−３−ヘキセノールのような脂肪族アルコ
ール類、フェネチルアルコール、アニスアルコール、シ
ンナミルアルコールのような芳香族アルコール類、メン
トール、サンタロールのような脂環族アルコール類、バ
ニリンのようなフェノール類が挙げられる。
【０００９】本発明においては、このような香料のβ−
Ｄ−ガラクトシドを単独で使用してもよく、複数を調合
して使用してもよい。また、その他の香料配糖体、水溶
性香料、分散性香料と適宜混合して種々の芳香を有する
芳香強化剤としても使用することができることは言うま
でもない。
【００１０】これら香料のβ−Ｄ−ガラクトシドは、Ko
enigs-Knorr 反応〔Chem.Ber.,34957(1901) 〕を用いる
化学的手法や酵素的手法〔バイオテクノロジーレター
ズ,13,863(1991) 〕により容易に合成することができ
る。中でもβ−ガラクトシダーゼを用いてラクトースを
糖供与体にして酵素的に合成する方法は、工程数が１工
程ですむこと及び高価な試薬を使わないこと等の点で優
れている。このようにして合成されたこれら香料のβ−
Ｄ−ガラクトシドはカラムクロマト等の手段を用いて精
製することができる。
【００１１】植物体に接触させる際の香料のβ−Ｄ−ガ
ラクトシドの濃度としては、対象となる植物体の種類や
香料の種類等に影響されるので、一概には特定できない
が、一般的には約０．０１〜１０重量％であることが好
ましく、特に０．１〜１重量％であることが好ましい。
また、植物体の芳香強化剤に含まれる香料のβ−Ｄ−ガ
ラクトシドの濃度は特に限定されるものではなく、香料
のβ−Ｄ−ガラクトシドの濃度が上記の範囲を超える場
合には、水で薄めて使用すればよい。
【００１２】本発明の芳香強化剤には、このような香料
のβ−Ｄ−ガラクトシドの他にも、香料のβ−Ｄ−ガラ
クトシドの水に対しての溶解性をさらに上げるために、
所望によりアルキルベンゼンスルホン酸塩、しょ糖脂肪
酸エステル等の界面活性剤やエタノール等の極性溶媒を
添加してもよく、さらに、窒素、リン酸、カリウム、し
ょ糖、ビタミンＣ等の栄養源、鉄、亜鉛、マンガン、
銅、ほう素等の微量栄養素分、Ｂ−ナイン、ベンジルア
デニン、ブラシノライド等の植物生長調節剤、市販の切
り花延命剤等を添加してもよい。
【００１３】次に、本発明の植物体の芳香強化方法につ
いて説明すると、上記の芳香強化剤と植物体とを接触さ
せるには、例えば、切り花の場合には、切り花の切り口
を本発明の芳香強化剤の水溶液に浸けて、切り花に吸収
させるだけでよく、特別な処理をなんら必要としないの
で容易に実施することができる。また、本発明の芳香強
化剤の水溶液に浸漬したままで芳香を強化させることも
可能であるし、一定時間のみ浸漬することによりその後
の芳香を強化させることも可能である。
【００１４】切り花以外の植物体の芳香強化方法として
は、例えば、植物を植えている路地、ハウス、植木鉢等
の土壌中に適当濃度の本発明の芳香強化剤の水溶液を散
布すればよい。散布された香料のβ−Ｄ−ガラクトシド
は植物体の毛根を通して植物体に吸収され、花もしくは
葉から各種香料に由来する芳香が持続的に発散される。
【００１５】このようにして芳香が強化された植物体
は、元々植物体が有する香りと香料のβ−Ｄ−ガラクト
シドから遊離された香料の香りが組合わさることにより
嗜好的に好ましい香りを呈する。
【００１６】
【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
する。 参考例１（フェネチルβ−Ｄ−ガラクトシドの合成） ラクトース２００ｇ、フェネチルアルコール２０ｇを含
む１０ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）１リットル
に、β−ガラクトシダーゼ（大腸菌由来：シグマ社製）
を２０ユニット／ミリリットルになるように添加し、反
応を開始した。４０℃で５時間反応させた後、５分間煮
沸することにより反応を終了した。未反応のフェネチル
アルコールをクロロホルムにより抽出除去し、得られた
水層をＨＰ−２０カラム（三菱化学社製）にかけ、水洗
した後、メタノールによりフェネチル−β−Ｄ−ガラク
トシドを溶出させた。得られたフェネチル−β−Ｄ−ガ
ラクトシド画分を凍結乾燥し、フェネチルβ−Ｄ−ガラ
クトシド１７．７ｇを白色粉末として得た（収率：３８
％）。得られたフェネチルβ−Ｄ−ガラクトシド粉末の
構造は13C-NMR において103.6ppmにC-1 位のシグナルが
検出されたことから確認した。
【００１７】参考例２（フェネチルβ−Ｄ−グルコシド
の合成） モレキュラーシーブ4A５０ｇ、炭酸銀１１．０ｇ、アセ
トブロモグルコース２０．０ｇ、ドライエーテル１５０
ミリリットルに、フェネチルアルコール６．１ｇを含む
ドライエーテル２０ミリリットルの溶液を滴下した後、
室温（約２０℃）で２０時間反応させた。反応終了後、
反応液をろ過し、ろ液中のエーテルを減圧下に溜去し
た。得られたフェネチルテトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ
−グルコシドを室温（約２０℃）下で１Ｍのカリウムメ
トキシドのメタノール溶液中で３時間反応させて反応生
成物を得た。得られた反応生成物を１Ｎの塩酸で中和
後、ろ過し、ろ液中のメタノールを減圧下に溜去した。
残渣を溶かした水溶液をＨＰ−２０カラム（三菱化学社
製）にかけ、水洗後、メタノールによりフェネチルβ−
Ｄ−グルコシドを溶出させた。得られたフェネチルβ−
Ｄ−グルコシド画分を凍結乾燥し、フェネチルβ−Ｄ−
グルコシドを白色粉末４．７ｇとして得た（収率：３４
％）。得られたフェネチルβ−Ｄ−グルコシドの構造は
13C-NMR 測定において103.0ppmにC-1 位のシグナルが検
出されたことから確認した。
【００１８】参考例３（フェネチルα−Ｄ−グルコシド
の合成） Ｄ−グルコース２０ｇ、フェネチルアルコール１２０
ｇ、アンバーリスト15E４ｇを仕込み、８０〜９０℃で
１２時間反応させた。反応液を冷却した後、ろ過し、ろ
液より過剰のフェネチルアルコールを減圧下に溜去し
た。残渣に５００ミリリットルのクロロホルムを加えた
後、２００ミリリットルの水で２回抽出操作を行い、フ
ェネチルα−Ｄ−グルコシドを水層に抽出した。この水
層をＨＰ−２０カラム（三菱化学社製）にかけ、水洗
後、メタノールによりフェネチルα−Ｄ−グルコシドを
溶出させた。得られたフェネチルα−Ｄ−グルコシド画
分を凍結乾燥し、フェネチルα−Ｄ−グルコシド５．６
ｇを白色粉末として得た（収率：２．０％）。得られた
フェネチルα−Ｄ−グルコシドの構造は13C-NMR 測定に
おいて98.7ppm にC-1 位のシグナルが検出されたことか
ら確認した。
【００１９】参考例４（フェネチルα−Ｄ−ガラクトシ
ドの合成） Ｄ−グルコースの代わりにＤ−ガラクトースを用いた以
外は参考例３と同様にして、フェネチルα−Ｄ−ガラク
トシド６．０ｇを白色粉末として得た（収率：２．１
％）。得られたフェネチルα−Ｄ−ガラクトシドの構造
は13C-NMR 測定において98.8ppm にC-1 位のシグナルが
検出されたことから確認した。
【００２０】参考例５（各種香料のβ−Ｄ−ガラクトシ
ドの合成） フェネチルアルコールの代わりにアニスアルコール、シ
ス−３−ヘキセノール、シンナミルアルコール、ゲラニ
オール、シトロネロール、メントールを用いた以外は参
考例１と同様にして、アニスアルコール、シス−３−ヘ
キセノール、シンナミルアルコール、ゲラニオール、シ
トロネロール、メントールのβ−Ｄ−ガラクトシドを合
成した。
【００２１】参考例６（各種香料のβ−Ｄ−グルコシド
の合成） フェネチルアルコールの代わりにアニスアルコール、シ
ス−３−ヘキセノール、シンナミルアルコール、ゲラニ
オール、シトロネロール、メントールを用いた以外は参
考例２と同様にして、アニスアルコール、シス−３−ヘ
キセノール、シンナミルアルコール、ゲラニオール、シ
トロネロール、メントールのβ−Ｄ−グルコシドを合成
した。
【００２２】参考例７（各種香料のα−Ｄ−グルコシド
の合成） フェネチルアルコールの代わりにアニスアルコール、シ
ス−３−ヘキセノール、シンナミルアルコール、ゲラニ
オール、シトロネロール、メントールを用いた以外は参
考例３と同様にして、アニスアルコール、シス−３−ヘ
キセノール、シンナミルアルコール、ゲラニオール、シ
トロネロール、メントールのα−Ｄ−グルコシドを合成
した。
【００２３】参考例８（各種香料のα−Ｄ−ガラクトシ
ドの合成） フェネチルアルコールの代わりにアニスアルコール、シ
ス−３−ヘキセノール、シンナミルアルコール、ゲラニ
オール、シトロネロール、メントールを用いた以外は参
考例４と同様にして、アニスアルコール、シス−３−ヘ
キセノール、シンナミルアルコール、ゲラニオール、シ
トロネロール、メントールのα−Ｄ−ガラクトシドを合
成した。
【００２４】実施例１、比較例１〜３ 参考例１〜４で得られたフェネチルアルコールのβ−Ｄ
−ガラクトシド（実施例１）、β−Ｄ−グルコシド（比
較例１）、α−Ｄ−ガラクトシド（比較例２）、α−Ｄ
−グルコシド（比較例３）を有効成分として含有する芳
香強化剤（１．０重量％水溶液）を調製し、これらを花
器に３００ミリリットル入れ、バラの切り花をそれぞれ
３本生けた。１日及び２日後におけるこれらの切り花か
ら発散される香気の強弱について、１０人の専門パネラ
ーにより官能評価を行った。その結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】表１からわかるように、専門パネラーの全
員がフェネチルβ−Ｄ−ガラクトシドの水溶液に生けた
バラの切り花の香気の中に、特にフェネチルアルコール
の香気を強く感じていた。
【００２７】さらに、３日後における切り花から発散さ
れる香気中のフェネチルアルコールの含有量をヘッドス
ペース法により分析したところ、フェネチルβ−Ｄ−ガ
ラクトシドで処理した切り花から放出されたフェネチル
アルコールの含有量は、フェネチルα−Ｄ−グルコシ
ド、フェネチルα−Ｄ−ガラクトシドで処理した切り花
と比較し50倍の値、フェネチルβ−Ｄ−グルコシドで処
理した切り花と比較し20倍の値を示した。
【００２８】この結果から、フェネチルアルコールのβ
−Ｄ−ガラクトシドは、他の種類のフェネチルアルコー
ルの配糖体と比べて植物体の芳香強化力に優れていると
いうことがわかる。
【００２９】実施例２、比較例４ 参考例５〜８で得られたアニスアルコール、シス−３−
ヘキセノール、シンナミルアルコール、ゲラニオール、
シトロネロール、メントールのβ−Ｄ−ガラクトシド
（実施例２）、β−Ｄ−グルコシド、α−Ｄ−グルコシ
ド、α−Ｄ−ガラクトシド（比較例４）をそれぞれ有効
成分として含有する芳香強化剤（各１．０重量％水溶
液）を調製し、実施例１と同様にして官能評価を行っ
た。その結果、専門パネラー全員が、供試した全ての香
料について、β−Ｄ−ガラクトシドの水溶液に生けたバ
ラの切り花の香気の中に、対応する香料に由来する香気
を特に強く感じるとした。この結果から、香料配糖体の
中でも、そのβ−Ｄ−ガラクトシドは特に強い芳香強化
作用を有していることがわかる。
【００３０】
【発明の効果】本発明によれば、香料のβ−Ｄ−ガラク
トシドは、他の種類の香料配糖体より強い芳香強化作用
を有しているので、植物体の芳香をより強化させること
ができる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式(1) 【化１】 （式中、Ｒは脂肪族アルコール残基、芳香族アルコール
    残基、脂環族アルコール残基又はフェノール残基を表
    す）で示される香料のβ−Ｄ−ガラクトシドを有効成分
    として含有してなることを特徴とする植物体の芳香強化
    剤。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の芳香強化剤と植物体とを
    接触させて植物体の芳香を強化することを特徴とする植
    物体の芳香強化方法。
  3. 【請求項３】 請求項１記載の芳香強化剤で芳香が強化
    された植物体。
JP22207396A 1996-08-23 1996-08-23 植物体の芳香強化剤、その芳香強化方法及びそれにより芳香が強化された植物体 Pending JPH1060472A (ja)

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