JPH1067639A - ビタミンｅ−ビタミンｃリン酸ジエステル／シクロデキストリン包接物及び該包接物を配合した皮膚外用剤 - Google Patents
ビタミンｅ−ビタミンｃリン酸ジエステル／シクロデキストリン包接物及び該包接物を配合した皮膚外用剤Info
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- JPH1067639A JPH1067639A JP8244217A JP24421796A JPH1067639A JP H1067639 A JPH1067639 A JP H1067639A JP 8244217 A JP8244217 A JP 8244217A JP 24421796 A JP24421796 A JP 24421796A JP H1067639 A JPH1067639 A JP H1067639A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は保湿作用、コラーゲン産生
能、抗酸化能を有するＥＰＣを安定に配合し、泡立ちの
軽減や光安定性を向上し得るＥＰＣ包接体及びそれを配
合したことにある。 【解決手段】 シクロデキストリンまたはヒドロキシア
ルキル化シクロデキストリンにビタミンＥ−ビタミンＣ
リン酸ジエステルが包接された包接物。
能、抗酸化能を有するＥＰＣを安定に配合し、泡立ちの
軽減や光安定性を向上し得るＥＰＣ包接体及びそれを配
合したことにある。 【解決手段】 シクロデキストリンまたはヒドロキシア
ルキル化シクロデキストリンにビタミンＥ−ビタミンＣ
リン酸ジエステルが包接された包接物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビタミンＥ−ビタミ
ンＣリン酸ジエステル／シクロデキストリン包接物及び
皮膚外用剤、特にビタミンＥ−ビタミンＣリン酸ジエス
テルの使用性及び安定性の改良に関する。
ンＣリン酸ジエステル／シクロデキストリン包接物及び
皮膚外用剤、特にビタミンＥ−ビタミンＣリン酸ジエス
テルの使用性及び安定性の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】皮膚における水分の保持は皮膚をすこや
かに保つ為に欠かせない要因であり、保湿や肌改善、抗
酸化を目的とした化粧料や医薬品が数多く市販されてい
る。市場では、数々の保湿剤、薬剤が提供されている
が、わけてもビタミンＥ−ビタミンＣリン酸ジエステル
（以下、ＥＰＣ）は、保湿作用にのみならずコラーゲン
産生能、抗酸化能を有する薬剤であることから、例えば
カリウム塩（以下、ＥＰＣ−Ｋ）等として化粧料に汎用
されている。
かに保つ為に欠かせない要因であり、保湿や肌改善、抗
酸化を目的とした化粧料や医薬品が数多く市販されてい
る。市場では、数々の保湿剤、薬剤が提供されている
が、わけてもビタミンＥ−ビタミンＣリン酸ジエステル
（以下、ＥＰＣ）は、保湿作用にのみならずコラーゲン
産生能、抗酸化能を有する薬剤であることから、例えば
カリウム塩（以下、ＥＰＣ−Ｋ）等として化粧料に汎用
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ＥＰＣ−Ｋ（ビタミン
Ｅ−ビタミンＣリン酸ジエステルカリウム塩）は水溶性
ではあるが、このＥＰＣ−ＫはビタミンＥアルキル鎖が
親油性、ビタミンＣ部位が親水性であるため界面活性能
を有しており、その水溶液の泡立ちは激しく一度泡立つ
と数日間は泡立ちがおさまらず、非常に使いにくいとい
う問題点があった。また、ＥＰＣ−Ｋは光安定性もあま
り良好でなく、特に透明な化粧水に配合した場合Ｘｅ
（キセノン）や日光の光照射試験では変色してしまうと
いう問題があった。本発明は、前記従来技術の課題に鑑
みなされたものであり、保湿作用、コラーゲン産生能、
抗酸化能を有するＥＰＣを安定に配合し、泡立ちの軽減
や光安定性を向上する包接物及び皮膚外用剤を提供する
ことを目的とする。
Ｅ−ビタミンＣリン酸ジエステルカリウム塩）は水溶性
ではあるが、このＥＰＣ−ＫはビタミンＥアルキル鎖が
親油性、ビタミンＣ部位が親水性であるため界面活性能
を有しており、その水溶液の泡立ちは激しく一度泡立つ
と数日間は泡立ちがおさまらず、非常に使いにくいとい
う問題点があった。また、ＥＰＣ−Ｋは光安定性もあま
り良好でなく、特に透明な化粧水に配合した場合Ｘｅ
（キセノン）や日光の光照射試験では変色してしまうと
いう問題があった。本発明は、前記従来技術の課題に鑑
みなされたものであり、保湿作用、コラーゲン産生能、
抗酸化能を有するＥＰＣを安定に配合し、泡立ちの軽減
や光安定性を向上する包接物及び皮膚外用剤を提供する
ことを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、ＥＰＣの親油部で
あるビタミンＥアルキル鎖を、シクロデキストリン又は
ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンで包接するこ
とで界面活性能を低減させることにより、ＥＰＣの泡立
ちを軽減し、さらに光安定性を向上させ得ることを見出
し、本発明の完成に至った。すなわち、本発明にかかる
包接物は、シクロデキストリンまたはヒドロキシアルキ
ル化シクロデキストリンにＥＰＣが包接されていること
を特徴とする。
本発明者らが鋭意研究を重ねた結果、ＥＰＣの親油部で
あるビタミンＥアルキル鎖を、シクロデキストリン又は
ヒドロキシアルキル化シクロデキストリンで包接するこ
とで界面活性能を低減させることにより、ＥＰＣの泡立
ちを軽減し、さらに光安定性を向上させ得ることを見出
し、本発明の完成に至った。すなわち、本発明にかかる
包接物は、シクロデキストリンまたはヒドロキシアルキ
ル化シクロデキストリンにＥＰＣが包接されていること
を特徴とする。
【０００５】また、本発明にかかる包接物において、シ
クロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シクロデ
キストリンは、β−シクロデキストリンまたはヒドロキ
シアルキル化−β−シクロデキストリンであることが好
適である。また、本発明にかかる包接物において、（シ
クロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シクロデ
キストリン）：ＥＰＣのモル比が１：１〜２：１である
ことが好適である。また、本発明にかかる皮膚外用剤
は、前記包接物を含有することを特徴とする。
クロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シクロデ
キストリンは、β−シクロデキストリンまたはヒドロキ
シアルキル化−β−シクロデキストリンであることが好
適である。また、本発明にかかる包接物において、（シ
クロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シクロデ
キストリン）：ＥＰＣのモル比が１：１〜２：１である
ことが好適である。また、本発明にかかる皮膚外用剤
は、前記包接物を含有することを特徴とする。
【０００６】また、本発明にかかる外用剤は、乳化型が
水中油型であることが好適である。また、本発明にかか
る外用剤は、界面活性剤無添加の水溶液（化粧水）であ
ることが好適である。また、本発明にかかる外用剤は、
前記包接物を外用剤全量中０．００１〜１０重量％含有
することが好適である。また、本発明にかかる外用剤
は、シクロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シ
クロデキストリン、ＥＰＣを含有することを特徴とす
る。
水中油型であることが好適である。また、本発明にかか
る外用剤は、界面活性剤無添加の水溶液（化粧水）であ
ることが好適である。また、本発明にかかる外用剤は、
前記包接物を外用剤全量中０．００１〜１０重量％含有
することが好適である。また、本発明にかかる外用剤
は、シクロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シ
クロデキストリン、ＥＰＣを含有することを特徴とす
る。
【０００７】また、本発明にかかる外用剤は、β−シク
ロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化−β−シク
ロデキストリン０．００５〜２０％、ＥＰＣを０．００
１〜７重量％、水を３０〜９９．９重量％含有すること
が好適である。また、本発明にかかる外用剤は、β−シ
クロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化−β−シ
クロデキストリンで、ＥＰＣのビタミンＥアルキル鎖を
包接して、ＥＰＣ−Ｋの界面活性能を軽減することによ
り、泡立ちを抑制し、さらに光安定性が向上されたこと
が好適である。
ロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化−β−シク
ロデキストリン０．００５〜２０％、ＥＰＣを０．００
１〜７重量％、水を３０〜９９．９重量％含有すること
が好適である。また、本発明にかかる外用剤は、β−シ
クロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化−β−シ
クロデキストリンで、ＥＰＣのビタミンＥアルキル鎖を
包接して、ＥＰＣ−Ｋの界面活性能を軽減することによ
り、泡立ちを抑制し、さらに光安定性が向上されたこと
が好適である。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の構成をさらに詳
細に説明する。本発明に用いられるシクロデキストリン
（以下、ＣＤという）は、グルコース残基がα−１，４
結合により環状に結合したオリゴ糖であり、グルコース
残基６個からなるα−ＣＤ、７個からなるβ−ＣＤ、８
個からなるγ−ＣＤが一般に知られている。これらのシ
クロデキストリンはそれぞれの中空部（ｃａｖｉｔｙ）
の大きさに適合したゲストを包接することが可能である
が、本発明においては、ＥＰＣのビタミンＥアルキル鎖
を包接するため、これらのＣＤのうちβ−ＣＤが適して
いる。また、α、β、γの各ＣＤを同時に含有する澱粉
分解物の状態でも用いることが可能である。
細に説明する。本発明に用いられるシクロデキストリン
（以下、ＣＤという）は、グルコース残基がα−１，４
結合により環状に結合したオリゴ糖であり、グルコース
残基６個からなるα−ＣＤ、７個からなるβ−ＣＤ、８
個からなるγ−ＣＤが一般に知られている。これらのシ
クロデキストリンはそれぞれの中空部（ｃａｖｉｔｙ）
の大きさに適合したゲストを包接することが可能である
が、本発明においては、ＥＰＣのビタミンＥアルキル鎖
を包接するため、これらのＣＤのうちβ−ＣＤが適して
いる。また、α、β、γの各ＣＤを同時に含有する澱粉
分解物の状態でも用いることが可能である。
【０００９】本発明に用いられるヒドロキシアルキル化
シクロデキストリン（以下、ＨＡＣＤという）は、従来
から環状オリゴ糖としてよく知られているＣＤの水酸基
にヒドロキシアルキル基を導入したものである。すなわ
ち、ＣＤの水酸基にヒドロキシアルキル基を導入し、中
空部の疎水性を高めたものである。ＣＤの水酸基と置換
するヒドロキシアルキル基としては、主にヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基等が用いられる。これら
と水酸基の置換反応を行うことにより、ＨＡＣＤを得る
ことができる。ＨＡＣＤとしては、ヒドロキシエチルシ
クロデキストリン、ヒドロキシプロピルシクロデキスト
リン、ヒドロキシブチルシクロデキストリン、ジヒドロ
キシプロピルシクロデキストリン等を挙げることができ
る。
シクロデキストリン（以下、ＨＡＣＤという）は、従来
から環状オリゴ糖としてよく知られているＣＤの水酸基
にヒドロキシアルキル基を導入したものである。すなわ
ち、ＣＤの水酸基にヒドロキシアルキル基を導入し、中
空部の疎水性を高めたものである。ＣＤの水酸基と置換
するヒドロキシアルキル基としては、主にヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基等が用いられる。これら
と水酸基の置換反応を行うことにより、ＨＡＣＤを得る
ことができる。ＨＡＣＤとしては、ヒドロキシエチルシ
クロデキストリン、ヒドロキシプロピルシクロデキスト
リン、ヒドロキシブチルシクロデキストリン、ジヒドロ
キシプロピルシクロデキストリン等を挙げることができ
る。
【００１０】本発明において好適な水酸基とヒドロキシ
アルキル基の置換度は一ＣＤあたり１〜１４である。こ
れらＨＡＣＤのうち、価格、製造のしやすさは、使用
性、水溶解性を考慮した場合、２−ヒドロキシエチルβ
−ＣＤまたは２−ヒドロキシプロピルβ−ＣＤ、３−ヒ
ドロキシプロピルβ−ＣＤ、２，３−ジヒドロキシプロ
ピルβ−ＣＤが好ましいが、これに限定されるものでは
ない。ＨＡＣＤの製造方法としては、従来からいくつか
の方法が知られているが、以下に一例を示す。
アルキル基の置換度は一ＣＤあたり１〜１４である。こ
れらＨＡＣＤのうち、価格、製造のしやすさは、使用
性、水溶解性を考慮した場合、２−ヒドロキシエチルβ
−ＣＤまたは２−ヒドロキシプロピルβ−ＣＤ、３−ヒ
ドロキシプロピルβ−ＣＤ、２，３−ジヒドロキシプロ
ピルβ−ＣＤが好ましいが、これに限定されるものでは
ない。ＨＡＣＤの製造方法としては、従来からいくつか
の方法が知られているが、以下に一例を示す。
【００１１】すなわち、β−ＣＤ（日本食品化工製、商
標名：セルデックスＮ）１００ｇを２０％ＮａＯＨ水溶
液１５０ｍｌに溶解し、３０℃に保持しつつ酸化プロピ
レン５０ｍｌを徐々に滴下し、２０時間撹拌し反応を続
ける。反応終了後、塩酸でｐＨ６．０に中和し、透析膜
チューブ中に入れ、流水下２４時間脱塩を行った。その
後凍結乾燥機で乾燥を行って、ヒドロキシプロピル化β
−ＣＤ約９０ｇが得られた。このヒドロキシプロピル化
β−ＣＤの一ＣＤ当たりの置換度は５．１であった。
標名：セルデックスＮ）１００ｇを２０％ＮａＯＨ水溶
液１５０ｍｌに溶解し、３０℃に保持しつつ酸化プロピ
レン５０ｍｌを徐々に滴下し、２０時間撹拌し反応を続
ける。反応終了後、塩酸でｐＨ６．０に中和し、透析膜
チューブ中に入れ、流水下２４時間脱塩を行った。その
後凍結乾燥機で乾燥を行って、ヒドロキシプロピル化β
−ＣＤ約９０ｇが得られた。このヒドロキシプロピル化
β−ＣＤの一ＣＤ当たりの置換度は５．１であった。
【００１２】本発明における包接物のゲストであるＥＰ
Ｃは、ビタミンＥとビタミンＣがリン酸にジエステルの
形で結合した化合物である。アスコルビン酸は、そのコ
ラーゲン合成力による抗壊血病剤であり、また、しみ、
そばかすなどの原因であるメラニン色素の沈着を抑え、
更に最近では制ガン効果さえあるといわれている。一
方、α−トコフェロールについては、生殖腺及び下垂体
−副腎系に対する賦活作用の他、抹消血管内皮細胞の原
形質膜を安定化し、血小板凝集、粘着能を低下させ、抹
消循環の促進作用を示す。また、α−トコフェロール
は、強力な抗酸化性を示し、過酸化脂質による生体障害
を防止することが知られている。
Ｃは、ビタミンＥとビタミンＣがリン酸にジエステルの
形で結合した化合物である。アスコルビン酸は、そのコ
ラーゲン合成力による抗壊血病剤であり、また、しみ、
そばかすなどの原因であるメラニン色素の沈着を抑え、
更に最近では制ガン効果さえあるといわれている。一
方、α−トコフェロールについては、生殖腺及び下垂体
−副腎系に対する賦活作用の他、抹消血管内皮細胞の原
形質膜を安定化し、血小板凝集、粘着能を低下させ、抹
消循環の促進作用を示す。また、α−トコフェロール
は、強力な抗酸化性を示し、過酸化脂質による生体障害
を防止することが知られている。
【００１３】この２つの生体系に重要な水溶性ビタミン
と油溶性ビタミンをリン酸を介して結合する技術が発明
され、それぞれのビタミン各１モルが１モルのリン酸に
ジエステルの形で結合した化合物が合成された。なお、
ＥＰＣは各種の塩の形で含有することが可能であり、例
えばＫ塩、Ｎａ塩、Ｍｇ塩などが例示される。この中で
特にＫ塩（以下、ＥＰＣ−Ｋ）が好ましい。従来の抗酸
化剤としてはビタミンＥアセテートなどの油溶性ビタミ
ンＥ誘導体が用いられているが、これらを用いるために
は界面活性剤を必要としていた。
と油溶性ビタミンをリン酸を介して結合する技術が発明
され、それぞれのビタミン各１モルが１モルのリン酸に
ジエステルの形で結合した化合物が合成された。なお、
ＥＰＣは各種の塩の形で含有することが可能であり、例
えばＫ塩、Ｎａ塩、Ｍｇ塩などが例示される。この中で
特にＫ塩（以下、ＥＰＣ−Ｋ）が好ましい。従来の抗酸
化剤としてはビタミンＥアセテートなどの油溶性ビタミ
ンＥ誘導体が用いられているが、これらを用いるために
は界面活性剤を必要としていた。
【００１４】しかしながら、例えばアルキル硫酸塩、高
級脂肪酸塩等のイオン性界面活性剤は、これを高濃度で
用いた場合、皮膚刺激の懸念があり、またポリオキシエ
チレン型の非イオン界面活性剤を用いた場合には、パラ
ベン等の防腐剤を不活性化する等、相溶性に問題があっ
た。この点で、本発明で用いられるＥＰＣは優れた抗酸
化能を有し、しかもその溶解のために他の界面活性剤を
要求されない等、優れた物性を有している。本発明に用
いるＥＰＣと、シクロデキストリン又はヒドロキシアル
キル化シクロデキストリンの１：１または１：２での包
接物（図１及び図２参照）は、シクロデキストリンとＥ
ＰＣを水溶液中で撹拌混合することにより形成される。
級脂肪酸塩等のイオン性界面活性剤は、これを高濃度で
用いた場合、皮膚刺激の懸念があり、またポリオキシエ
チレン型の非イオン界面活性剤を用いた場合には、パラ
ベン等の防腐剤を不活性化する等、相溶性に問題があっ
た。この点で、本発明で用いられるＥＰＣは優れた抗酸
化能を有し、しかもその溶解のために他の界面活性剤を
要求されない等、優れた物性を有している。本発明に用
いるＥＰＣと、シクロデキストリン又はヒドロキシアル
キル化シクロデキストリンの１：１または１：２での包
接物（図１及び図２参照）は、シクロデキストリンとＥ
ＰＣを水溶液中で撹拌混合することにより形成される。
【００１５】例えば、ＥＰＣ−Ｋの親油部であるビタミ
ンＥアルキル鎖を、β−シクロデキストリン又はヒドロ
キシアルキル化−β−シクロデキストリンで包接するこ
とで界面活性能を低減させることにより、泡立ちを軽減
し、さらに光安定性を向上させる。この包接物は、ＥＰ
Ｃ−Ｋと、β−シクロデキストリン又はヒドロキシアル
キル化−β−シクロデキストリンが１：１または１：２
で包接した錯体である。また、該包接物を皮膚外用剤、
特に化粧料に配合することにより、安定性、安全性に富
み、泡立ちが軽減され、光安定性も良好な、保湿能、抗
酸化能に優れた化粧料を得ることが可能である。また、
該包接物を配合した系の乳化型は水中油型であることが
好ましく、特に水中油型化粧料として用いることが好ま
しい。
ンＥアルキル鎖を、β−シクロデキストリン又はヒドロ
キシアルキル化−β−シクロデキストリンで包接するこ
とで界面活性能を低減させることにより、泡立ちを軽減
し、さらに光安定性を向上させる。この包接物は、ＥＰ
Ｃ−Ｋと、β−シクロデキストリン又はヒドロキシアル
キル化−β−シクロデキストリンが１：１または１：２
で包接した錯体である。また、該包接物を皮膚外用剤、
特に化粧料に配合することにより、安定性、安全性に富
み、泡立ちが軽減され、光安定性も良好な、保湿能、抗
酸化能に優れた化粧料を得ることが可能である。また、
該包接物を配合した系の乳化型は水中油型であることが
好ましく、特に水中油型化粧料として用いることが好ま
しい。
【００１６】また、界面活性剤無添加の水溶液（化粧
料）として用いることも好ましい。本発明のＥＰＣ包接
物は、該包接物の効果を十分発揮できる程度に配合する
ことが必要であり、該包接物の好適な配合量は、化粧料
においてはその全量中０．００１〜１０重量％である。
本発明の該包接物を配合した化粧料は、本発明のＥＰＣ
包接物を配合する他は常法に従って製造される。本発明
においては、本発明の効果が損なわれない範囲におい
て、上記の所望する剤形及び形態に応じた基剤成分を配
合することが可能である。
料）として用いることも好ましい。本発明のＥＰＣ包接
物は、該包接物の効果を十分発揮できる程度に配合する
ことが必要であり、該包接物の好適な配合量は、化粧料
においてはその全量中０．００１〜１０重量％である。
本発明の該包接物を配合した化粧料は、本発明のＥＰＣ
包接物を配合する他は常法に従って製造される。本発明
においては、本発明の効果が損なわれない範囲におい
て、上記の所望する剤形及び形態に応じた基剤成分を配
合することが可能である。
【００１７】すなわち、本発明の追加成分としては、例
えば、二酸化チタン、マイカ、タルク、カオリン、二酸
化チタン被覆雲母等の粉末成分；月見草油、アボガド
油、ミンク油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、
ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、カカオ油、ヤシ油、
コメヌカ油、ツバキ油、オリーブ油、ラノリン、スクワ
レン等の天然動植物油脂類；流動パラフィン、パラフィ
ン、スクワラン、ワセリン等の炭化水素類；パラフィン
ワックス、ラノリン、ホホバ油、鯨ロウ、ミツロウ、キ
ャンデリラワックス、カルナウバロウ等のワックス類；
セタノール、ステアリルアルコール、イソステアリルア
ルコール、２−オクチルドデカノール、ラノリンアルコ
ール等の高級アルコール類；ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベへニン酸、イソス
テアリン酸、オレイン酸、リノレン酸、リノール酸、オ
キシステアリン酸等の高級脂肪酸；ミリスチン酸イソプ
ロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、パルミチ
ン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、２−エ
チルヘキサン酸グリセロール、トリ２−エチルヘキサン
酸グリセリル、２−エチルヘキサン酸セチル、リンゴ酸
ジイソステアリル、テトラ２−エチルヘキサペンタスリ
ット等の脂肪酸エステル類；ジエチレングリコールモノ
プロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリエキシプロ
ピレンペンタエリスリトールエーテル、ポリオキシプロ
ピレンブチルエーテル、リノール酸エチル等の極性オイ
ル；メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキ
サン等のシリコーン油；メチルセルロース、アラビアガ
ム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイト、ラポナ
イト、カルボキシビニルポリマ、アルキル変性カルボキ
シビニルポリマー等の増粘剤；エタノール、１，３−ブ
チレングルコール等の有機溶剤、ブチルヒドロキシトル
エン、トコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、
没食子エステル、フィチン酸、リンゴ酸等の酸化防止剤
又は酸化防止助剤；安息香酸、サリチル酸、ソルビン
酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル（エチルパラ
ベン、ブチルパラベン等）、ヘキサクロロフェン等の抗
菌防腐剤；モノラウリン酸ソルビタン、セスキオレイン
酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリ
ン酸ポリエキシエチレンソルビタン、ポリエチレングリ
コールモノオレエート、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリグリコールジエステル、ラウロイルジエタ
ノールアマイド、脂肪酸イソプロパノールアマイド、マ
ルチトールヒドロキシ脂肪酸エーテル、アルキル化多
糖、アルキルグルコシド、シュガーエステル、パントニ
ルエチルエーテル等の非イオン界面活性剤；ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニ
ウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性
剤、パルミチン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、
ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールア
ミンエーテル、ロート油、リニアドデシルベンゼン硫
酸、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸、アシ
ルメチルタウリン等のアニオン界面活性剤；ＥＤＴＡナ
トリウム等のキレート剤；メントール、ハッカ油、ペパ
ーミント油、カンフル、チモールイノシトール、スピン
ラントール、サリチル酸メチル等の清涼剤；色素；香
料；精製水等が挙げられ、これらの一種または二種以上
を選択して配合することが可能である。
えば、二酸化チタン、マイカ、タルク、カオリン、二酸
化チタン被覆雲母等の粉末成分；月見草油、アボガド
油、ミンク油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、
ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、カカオ油、ヤシ油、
コメヌカ油、ツバキ油、オリーブ油、ラノリン、スクワ
レン等の天然動植物油脂類；流動パラフィン、パラフィ
ン、スクワラン、ワセリン等の炭化水素類；パラフィン
ワックス、ラノリン、ホホバ油、鯨ロウ、ミツロウ、キ
ャンデリラワックス、カルナウバロウ等のワックス類；
セタノール、ステアリルアルコール、イソステアリルア
ルコール、２−オクチルドデカノール、ラノリンアルコ
ール等の高級アルコール類；ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベへニン酸、イソス
テアリン酸、オレイン酸、リノレン酸、リノール酸、オ
キシステアリン酸等の高級脂肪酸；ミリスチン酸イソプ
ロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、パルミチ
ン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、２−エ
チルヘキサン酸グリセロール、トリ２−エチルヘキサン
酸グリセリル、２−エチルヘキサン酸セチル、リンゴ酸
ジイソステアリル、テトラ２−エチルヘキサペンタスリ
ット等の脂肪酸エステル類；ジエチレングリコールモノ
プロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリエキシプロ
ピレンペンタエリスリトールエーテル、ポリオキシプロ
ピレンブチルエーテル、リノール酸エチル等の極性オイ
ル；メチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキ
サン等のシリコーン油；メチルセルロース、アラビアガ
ム、ポリビニルアルコール、モンモリロナイト、ラポナ
イト、カルボキシビニルポリマ、アルキル変性カルボキ
シビニルポリマー等の増粘剤；エタノール、１，３−ブ
チレングルコール等の有機溶剤、ブチルヒドロキシトル
エン、トコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、
没食子エステル、フィチン酸、リンゴ酸等の酸化防止剤
又は酸化防止助剤；安息香酸、サリチル酸、ソルビン
酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステル（エチルパラ
ベン、ブチルパラベン等）、ヘキサクロロフェン等の抗
菌防腐剤；モノラウリン酸ソルビタン、セスキオレイン
酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モノラウリ
ン酸ポリエキシエチレンソルビタン、ポリエチレングリ
コールモノオレエート、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリグリコールジエステル、ラウロイルジエタ
ノールアマイド、脂肪酸イソプロパノールアマイド、マ
ルチトールヒドロキシ脂肪酸エーテル、アルキル化多
糖、アルキルグルコシド、シュガーエステル、パントニ
ルエチルエーテル等の非イオン界面活性剤；ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニ
ウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性
剤、パルミチン酸ナトリウム、ラウリン酸ナトリウム、
ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールア
ミンエーテル、ロート油、リニアドデシルベンゼン硫
酸、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油マレイン酸、アシ
ルメチルタウリン等のアニオン界面活性剤；ＥＤＴＡナ
トリウム等のキレート剤；メントール、ハッカ油、ペパ
ーミント油、カンフル、チモールイノシトール、スピン
ラントール、サリチル酸メチル等の清涼剤；色素；香
料；精製水等が挙げられ、これらの一種または二種以上
を選択して配合することが可能である。
【００１８】本発明の包接物の好ましい組成は、次の通
りである。 配合量（重量％） 好ましい量（重量％） シクロデキストリン ０．００５〜２０ １〜５ ＥＰＣ（−Ｋ） ０．００１〜７ ０．００５〜０．２ イオン交換水 ｔｏ １００ ｔｏ １００ 本発明の化粧料は種々の用途に併せた形態、例えば化粧
水、バニシングクリーム、乳液、コールドクリーム、ク
レンジングクリーム、ファンデーションクリーム、ハン
ドクリーム、美容液、外用軟膏等の形態とすることがで
きる。
りである。 配合量（重量％） 好ましい量（重量％） シクロデキストリン ０．００５〜２０ １〜５ ＥＰＣ（−Ｋ） ０．００１〜７ ０．００５〜０．２ イオン交換水 ｔｏ １００ ｔｏ １００ 本発明の化粧料は種々の用途に併せた形態、例えば化粧
水、バニシングクリーム、乳液、コールドクリーム、ク
レンジングクリーム、ファンデーションクリーム、ハン
ドクリーム、美容液、外用軟膏等の形態とすることがで
きる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。本発明はこれに限定されるものではない。ま
ず、本発明者らは本発明にかかるＥＰＣ−Ｋ／ヒドロキ
シアルキル化−β−シクロデキストリン包接物の物性に
ついて検討した。すなわち、下記の処方によりＥＰＣ−
Ｋ一定モル濃度存在下、２−ヒドロキシプロピルβ−Ｃ
Ｄ（以下、ＨＰ−β−ＣＤという）の濃度と泡立ちの関
係について以下の試験方法にて観察した。 試験方法・・・・・・・シェーキングテスト（泡立ちの
評価） 測定機種・・・・・・・ＩＵＣＨＩ社製 ＳＨＡＫＥＲ
ＭＷ−１ シェーキングテスト・・３００回／ｍｉｎ． ２０ｍｉ
ｎ．振とう後、泡立ちが消失するまでの時間を計測
明する。本発明はこれに限定されるものではない。ま
ず、本発明者らは本発明にかかるＥＰＣ−Ｋ／ヒドロキ
シアルキル化−β−シクロデキストリン包接物の物性に
ついて検討した。すなわち、下記の処方によりＥＰＣ−
Ｋ一定モル濃度存在下、２−ヒドロキシプロピルβ−Ｃ
Ｄ（以下、ＨＰ−β−ＣＤという）の濃度と泡立ちの関
係について以下の試験方法にて観察した。 試験方法・・・・・・・シェーキングテスト（泡立ちの
評価） 測定機種・・・・・・・ＩＵＣＨＩ社製 ＳＨＡＫＥＲ
ＭＷ−１ シェーキングテスト・・３００回／ｍｉｎ． ２０ｍｉ
ｎ．振とう後、泡立ちが消失するまでの時間を計測
【００２０】結果を表１、その結果のグラフを図３に示
す。また、表１の配合量はＭ（＝ｍｏｌ／Ｌ）で示す。
す。また、表１の配合量はＭ（＝ｍｏｌ／Ｌ）で示す。
【表１】 ──────────────────────────────────── 比較例１ 実施例１ 実施例２ 実施例３ ──────────────────────────────────── ＥＰＣ−Ｋ ０．０００２ ０．０００２ ０．０００２ ０．０００２ ＨＰ−β−ＣＤ ０ ０．０００１ ０．０１ ０．０２ （２−ヒドロキシプロピル−β−ＣＤ） ──────────────────────────────────── 泡消失時間 ３日以上 ７２時間 ２時間 ８分 ──────────────────────────────────── ──────────────────────────────────── 実施例４ 実施例５ 実施例６ 実施例７ ──────────────────────────────────── ＥＰＣ−Ｋ ０．０００２ ０．０００２ ０．０００２ ０．０００２ ＨＰ−β−ＣＤ ０．０３ ０．０５ ０．０７ ０．１ （２−ヒドロキシプロピル−β−ＣＤ） ──────────────────────────────────── 泡消失時間 ３分 １分 ３０秒 ３０秒 ────────────────────────────────────
【００２１】表１及び図３の結果より明らかなように、
ＨＰ−β−ＣＤ未配合の比較例１では、シェーキングテ
スト後泡が消失するまでの時間が３日以上かかるのに対
して、ＨＰ−β−ＣＤの濃度を高くしていくほど泡消失
時間が短くなり、実施例５〜７ではシェーキングテスト
後ほぼ瞬間的に消失することがわかった。このように、
ＨＰ−β−ＣＤはＥＰＣ−Ｋの泡立ちを低減させる能力
があることがわかった。
ＨＰ−β−ＣＤ未配合の比較例１では、シェーキングテ
スト後泡が消失するまでの時間が３日以上かかるのに対
して、ＨＰ−β−ＣＤの濃度を高くしていくほど泡消失
時間が短くなり、実施例５〜７ではシェーキングテスト
後ほぼ瞬間的に消失することがわかった。このように、
ＨＰ−β−ＣＤはＥＰＣ−Ｋの泡立ちを低減させる能力
があることがわかった。
【００２２】次に、ＨＰ−β−ＣＤ一定モル濃度（３．
６ｍＭ）、又は未配合（０．０ｍＭ）水溶液系での、Ｅ
ＰＣ−Ｋ濃度と表面張力の関係について以下の試験方法
で測定した。 表面張力測定法（２５℃） 機種・・島津製作所製 ＳＵＲＦＩＣＥ ＴＥＮＳＩＯ
ＭＥＴＥＲ ＳＴ−１その結果のグラフを図４に示す。
図４より明らかなように、ＨＰ−β−ＣＤはＥＰＣ−Ｋ
による表面張力の低下を大きく妨げていることがわかっ
た。このことより、図１のモデル図に示すようにＥＰＣ
−ＫのビタミンＥアルキル鎖をシクロデキストリンが包
接することにより、ＥＰＣ−Ｋの界面活性能を低減させ
泡立ちをおさえていると考えられる。
６ｍＭ）、又は未配合（０．０ｍＭ）水溶液系での、Ｅ
ＰＣ−Ｋ濃度と表面張力の関係について以下の試験方法
で測定した。 表面張力測定法（２５℃） 機種・・島津製作所製 ＳＵＲＦＩＣＥ ＴＥＮＳＩＯ
ＭＥＴＥＲ ＳＴ−１その結果のグラフを図４に示す。
図４より明らかなように、ＨＰ−β−ＣＤはＥＰＣ−Ｋ
による表面張力の低下を大きく妨げていることがわかっ
た。このことより、図１のモデル図に示すようにＥＰＣ
−ＫのビタミンＥアルキル鎖をシクロデキストリンが包
接することにより、ＥＰＣ−Ｋの界面活性能を低減させ
泡立ちをおさえていると考えられる。
【００２３】次に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、そ
の包接現象に関して観察した。測定条件は以下の通りで
ある。 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル 日本電子社製 ＪＮＭ−ＥＸ４００ Ｓ１ｖ．Ｄ2Ｏ 測定サンプル・・１）ＥＰＣ−Ｋ １０ｍＭ／Ｄ2Ｏ ２）ＥＣＰ−Ｋ＋ＨＰ−β−ＣＤ １０ｍＭ／Ｄ2Ｏ ３）ＨＰ−β−ＣＤ １０ｍＭ／Ｄ2Ｏ
の包接現象に関して観察した。測定条件は以下の通りで
ある。 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル 日本電子社製 ＪＮＭ−ＥＸ４００ Ｓ１ｖ．Ｄ2Ｏ 測定サンプル・・１）ＥＰＣ−Ｋ １０ｍＭ／Ｄ2Ｏ ２）ＥＣＰ−Ｋ＋ＨＰ−β−ＣＤ １０ｍＭ／Ｄ2Ｏ ３）ＨＰ−β−ＣＤ １０ｍＭ／Ｄ2Ｏ
【００２４】その結果のスペクトルを図５に示す。図５
より明らかなようにＥＰＣ−Ｋ単独のスペクトルとＥＰ
Ｃ−Ｋ：ＨＰ−β−ＣＤ＝１：１のスペクトルを比較す
ると０．６−０．７ｐｐｍのＥＰＣ−ＫのビタミンＥア
ルキル鎖Ｍｅ基のピークと１．７−２．１ｐｐｍのビタ
ミンＥ Ｐｈ−Ｍｅ基のピーク及び４．２−４．４ｐｐ
ｍのビタミンＣの−ＣＨ−基のピークに変化があること
がわかった。次に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル，モル比法
によりこれらのピークを観察し、その包接状態を推測し
た。そのモル比を変えて測定したスペクトルを図６に、
またその０．６−０．７ｐｐｍのＥＰＣ−Ｋのビタミン
Ｅアルキル鎖Ｍｅ基のピークの拡大スペクトルを図７
に、１．７−２．１ｐｐｍのビタミンＥ Ｐｈ−Ｍｅ基
のピーク及び４．２−４．４ｐｐｍのビタミンＣの−Ｃ
Ｈ−基のピークの拡大スペクトルを図８に示す。
より明らかなようにＥＰＣ−Ｋ単独のスペクトルとＥＰ
Ｃ−Ｋ：ＨＰ−β−ＣＤ＝１：１のスペクトルを比較す
ると０．６−０．７ｐｐｍのＥＰＣ−ＫのビタミンＥア
ルキル鎖Ｍｅ基のピークと１．７−２．１ｐｐｍのビタ
ミンＥ Ｐｈ−Ｍｅ基のピーク及び４．２−４．４ｐｐ
ｍのビタミンＣの−ＣＨ−基のピークに変化があること
がわかった。次に、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル，モル比法
によりこれらのピークを観察し、その包接状態を推測し
た。そのモル比を変えて測定したスペクトルを図６に、
またその０．６−０．７ｐｐｍのＥＰＣ−Ｋのビタミン
Ｅアルキル鎖Ｍｅ基のピークの拡大スペクトルを図７
に、１．７−２．１ｐｐｍのビタミンＥ Ｐｈ−Ｍｅ基
のピーク及び４．２−４．４ｐｐｍのビタミンＣの−Ｃ
Ｈ−基のピークの拡大スペクトルを図８に示す。
【００２５】図６〜８より明らかなように、ＨＰ−β−
ＣＤの比率を上げていくと０．６ｐｐｍビタミンＥアル
キル鎖Ｍｅ基のピークが徐々に消失していき、０．７ｐ
ｐｍ及び０．６３−０．７ｐｐｍにわたるｂｒｏａｄの
ピークが現れてきている。また、４．２５ｐｐｍのビタ
ミンＣの−ＣＨ−基のピークは徐々に４．３５ｐｐｍに
シフトしていることも観察される。次に、これらピーク
のシフトの変化率とＨＰ−β−ＣＤ／ＥＰＣ−Ｋ（モル
比）の関係を図９に示す。
ＣＤの比率を上げていくと０．６ｐｐｍビタミンＥアル
キル鎖Ｍｅ基のピークが徐々に消失していき、０．７ｐ
ｐｍ及び０．６３−０．７ｐｐｍにわたるｂｒｏａｄの
ピークが現れてきている。また、４．２５ｐｐｍのビタ
ミンＣの−ＣＨ−基のピークは徐々に４．３５ｐｐｍに
シフトしていることも観察される。次に、これらピーク
のシフトの変化率とＨＰ−β−ＣＤ／ＥＰＣ−Ｋ（モル
比）の関係を図９に示す。
【００２６】図９より明らかなように０．６ｐｐｍビタ
ミンＥアルキル鎖Ｍｅ基のピーク消失の変化率と４．２
５ｐｐｍのビタミンＣの−ＣＨ−基のピーク消失の変化
率が異なることがわかる。ＨＰ−β−ＣＤとゲストとの
錯体形成におけるモル比が１：１ならばこのようなこと
はおこらないので、この場合２：１以上の比率で錯体を
形成していると考えられる。ところで、図２のＣＰＫモ
デル図からもわかるように構造的に３：１以上の包接錯
体を形成することは困難であるため、ＨＰ−β−ＣＤと
ＥＰＣ−Ｋは２：１で錯体を形成をしていると考えられ
る。
ミンＥアルキル鎖Ｍｅ基のピーク消失の変化率と４．２
５ｐｐｍのビタミンＣの−ＣＨ−基のピーク消失の変化
率が異なることがわかる。ＨＰ−β−ＣＤとゲストとの
錯体形成におけるモル比が１：１ならばこのようなこと
はおこらないので、この場合２：１以上の比率で錯体を
形成していると考えられる。ところで、図２のＣＰＫモ
デル図からもわかるように構造的に３：１以上の包接錯
体を形成することは困難であるため、ＨＰ−β−ＣＤと
ＥＰＣ−Ｋは２：１で錯体を形成をしていると考えられ
る。
【００２７】さらに、化粧水単純処方系でのＨＰ−β−
ＣＤの泡立ちに対する効果及び光安定性（変色）に対す
る効果について検討した。その結果を表２に示す。ま
た、配合量は重量％で示す。 ＜評価方法＞ 泡立ち・・・・シェーキングテスト後の泡消失時間 試験方法・・・・・・・シェーキングテスト（泡立ちの
評価） 測定機種・・・・・・・ＩＵＣＨＩ社製 ＳＨＡＫＥＲ
ＭＷ−１ シェーキングテスト・・３００回／ｍｉｎ．２０ｍｉ
ｎ．振とう後、泡立ちが消失するまでの時計を計測 光安定性・・・Ｘｅ照射（加速試験）−色差測定 試験方法・・・５０℃、３０時間Ｘｅ照射後のサンプル
とＸｅ未照射のサンプルの色素を測定する。 Ｘｅ照射試験・・ＳＵＧＡ ＴＥＳＴ ＩＮＳＴＲＵＭ
ＥＮＴＳ Ｃｏ．Ｌｔｄ． ＸＥＮＯＮ ＬＯＮＧ Ｌ
ＩＦＥ ＦＡＤＥＭＥＴＥＲ （５０℃、３０時間照
射） 色差測定・・・・ＳＵＧＡ ＴＥＳＴ ＩＮＳＴＲＵＭ
ＥＮＴＳ Ｃｏ．Ｌｔｄ． Ｓ＆Ｍ ＣＯＬＯＵＲ Ｃ
ＯＭＰＵＴＥＲＭＯＤＥＬ ＳＭ−４
ＣＤの泡立ちに対する効果及び光安定性（変色）に対す
る効果について検討した。その結果を表２に示す。ま
た、配合量は重量％で示す。 ＜評価方法＞ 泡立ち・・・・シェーキングテスト後の泡消失時間 試験方法・・・・・・・シェーキングテスト（泡立ちの
評価） 測定機種・・・・・・・ＩＵＣＨＩ社製 ＳＨＡＫＥＲ
ＭＷ−１ シェーキングテスト・・３００回／ｍｉｎ．２０ｍｉ
ｎ．振とう後、泡立ちが消失するまでの時計を計測 光安定性・・・Ｘｅ照射（加速試験）−色差測定 試験方法・・・５０℃、３０時間Ｘｅ照射後のサンプル
とＸｅ未照射のサンプルの色素を測定する。 Ｘｅ照射試験・・ＳＵＧＡ ＴＥＳＴ ＩＮＳＴＲＵＭ
ＥＮＴＳ Ｃｏ．Ｌｔｄ． ＸＥＮＯＮ ＬＯＮＧ Ｌ
ＩＦＥ ＦＡＤＥＭＥＴＥＲ （５０℃、３０時間照
射） 色差測定・・・・ＳＵＧＡ ＴＥＳＴ ＩＮＳＴＲＵＭ
ＥＮＴＳ Ｃｏ．Ｌｔｄ． Ｓ＆Ｍ ＣＯＬＯＵＲ Ｃ
ＯＭＰＵＴＥＲＭＯＤＥＬ ＳＭ−４
【００２８】
【表２】 ──────────────────────────────────── 比較例２ 実施例８ 実施例９ 実施例10 ──────────────────────────────────── ＥＰＣ−Ｋ ０．０１ ０．０１ ０．０１ ０．０１ ＨＰ−β−ＣＤ − ２ ５ − β−ＣＤ − − − １．５ 変性合成アルコール ５ ５ ５ ５ イオン交換水 ９４．８４ ９２．８４ ８９．８４ ９３．３４ メチルパラベン ０．１５ ０．１５ ０．１５ ０．１５ ──────────────────────────────────── シェーキング後 泡消失時間 ３日以上 ２時間 ５分 ３時間 ──────────────────────────────────── Ｘｅ照射−色差（△Ｅ） ７．２８ ３．８１ ０．８２ ４．３２ ────────────────────────────────────
【００２９】表２の結果より明らかなように、ＨＰ−β
−ＣＤ又はβ−ＣＤを抜去した比較例２ではシェーキン
グテスト後泡が消失するのに３日以上かかるのに対し
て、ＨＰ−β−ＣＤ又はβ−ＣＤを配合した実施例８〜
１０ではかなり短縮された。また、Ｘｅ照射試験により
光安定性の向上も確認された。さらに、本発明のより具
体的な実施例を示す。配合量は重量％で示す。なお、各
実施例ともシェーキングテスト後の泡消失も早く、光安
定性も良好である。
−ＣＤ又はβ−ＣＤを抜去した比較例２ではシェーキン
グテスト後泡が消失するのに３日以上かかるのに対し
て、ＨＰ−β−ＣＤ又はβ−ＣＤを配合した実施例８〜
１０ではかなり短縮された。また、Ｘｅ照射試験により
光安定性の向上も確認された。さらに、本発明のより具
体的な実施例を示す。配合量は重量％で示す。なお、各
実施例ともシェーキングテスト後の泡消失も早く、光安
定性も良好である。
【００３０】実施例１１ 化粧水 Ａ．水相部 ＥＰＣ−Ｋ ０．０１％ ２−ヒドロキシプロピル−β−ＣＤ ４．０ ダイナマイトグリセリン ４．０ プロピレングルコール ３．０ クエン酸 ０．０２ クエン酸Ｎａ ０．０５ ヘキサメタリン酸Ｎａ ０．０２ 精製水 残 余 Ｂ．アルコール部 変性合成アルコール ５．０ メチルパラベン １．５ 香料 適 量 ＜製法＞精製水にＥＰＣ−Ｋ，ＨＰ−β−ＣＤ，保湿剤
等を添加し、プロペラ撹拌で１０分間撹拌して完全に溶
解させたものをメインパーツとする。次に、変性合成ア
ルコールに防腐剤、香料を添加して均一に溶解させたも
のをメインパーツに添加後さらにプロペラ撹拌で１０分
撹拌し、化粧水を得る。
等を添加し、プロペラ撹拌で１０分間撹拌して完全に溶
解させたものをメインパーツとする。次に、変性合成ア
ルコールに防腐剤、香料を添加して均一に溶解させたも
のをメインパーツに添加後さらにプロペラ撹拌で１０分
撹拌し、化粧水を得る。
【００３１】実施例１２ 化粧水 Ａ．ＥＰＣ−Ｋ ０．０１％ β−ＣＤ １．５ ダイナマイトグリセリン ７．０ １．３−ブチレングリコール ４．０ クエン酸 ０．０２ クエン酸Ｎａ ０．０５ ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム ０．０５ 精製水 残 余 Ｂ．アルコール部 変性合成アルコール ７．０ メチルパラベン １．５ 香料 適 量 ＜製法＞実施例１１と同様にして化粧水を得る。
【００３２】実施例１３ 化粧水 Ａ．水相部 ＥＰＣ−Ｋ ０．０２％ ヒドロキシエチル−β−ＣＤ ４．０ ダイナマイトグリセリン ５．０ １．３−ブチレングルコール ５．０ クエン酸 ０．０２ クエン酸Ｎａ ０．０５ ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸タトリウム ０．０５ ヘキサメタリン酸Ｎａ ０．０２ 精製水 残 余 Ｂ．アルコール部 変性合成アルコール ７．０ メチルパラベン １．５ 香料 適 量 ＜製法＞実施例１１と同様にして化粧水を得る。
【００３３】実施例１４ 美容液 Ａ．水相部 ＥＰＣ−Ｋ ０．０１％ ３−ヒドロキシプロピル−β−ＣＤ ３．０ ダイナマイトグリセリン ６．０ プロピレングリコール ５．０ エタノール ３．０ メチルパラベン ０．２ ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油 ０．２ カルボキシルビニルポリマー ０．１５ 精製水 残 余 Ｂ．油相部 流動パラフィン １．５ スクワラン ２．０ ＜製法＞精製水にＥＰＣ−Ｋ，ＨＰ−β−ＣＤ，保湿剤
等を添加し、プロペラ撹拌で１０分間撹拌して完全に溶
解させたものをメインパーツとする。そこへ油相部を添
加し、ホモミキサーにて１０分間撹拌し、美容液を得
る。
等を添加し、プロペラ撹拌で１０分間撹拌して完全に溶
解させたものをメインパーツとする。そこへ油相部を添
加し、ホモミキサーにて１０分間撹拌し、美容液を得
る。
【００３４】
【発明の効果】本発明のＥＰＣ／ＣＤ包接錯物は、水溶
液中では泡立ちがひどくまた光安定性もあまり良好でな
いＥＰＣの親油部であるビタミンＥアルキル鎖を、シク
ロデキストリン又はヒドロキシアルキル化シクロデキス
トリンで包接して界面活性剤を低減させることにより、
泡立ちを軽減し、さらに光安定性を向上させたものであ
る。また、本発明にかかる皮膚外用剤によれば、保湿、
抗酸化能のあるＥＰＣを化粧水など水系に安定に配合す
ることを可能にした。さらに、従来のように界面活性剤
を用いることなくビタミンＥ誘導体であるＥＰＣを安定
に配合することができ、皮膚刺激の懸念がない。
液中では泡立ちがひどくまた光安定性もあまり良好でな
いＥＰＣの親油部であるビタミンＥアルキル鎖を、シク
ロデキストリン又はヒドロキシアルキル化シクロデキス
トリンで包接して界面活性剤を低減させることにより、
泡立ちを軽減し、さらに光安定性を向上させたものであ
る。また、本発明にかかる皮膚外用剤によれば、保湿、
抗酸化能のあるＥＰＣを化粧水など水系に安定に配合す
ることを可能にした。さらに、従来のように界面活性剤
を用いることなくビタミンＥ誘導体であるＥＰＣを安定
に配合することができ、皮膚刺激の懸念がない。
【図１】本発明によるＥＰＣ−Ｋの界面活性能を低減さ
せ、泡立ちを軽減させるモデル図である。
せ、泡立ちを軽減させるモデル図である。
【図２】本発明によるＥＰＣ−ＫとＨＰ−β−ＣＤとの
包接状態を示すＣＰＫモデル図である。
包接状態を示すＣＰＫモデル図である。
【図３】ＥＰＣ−Ｋ等モル濃度存在下でのＨＰ−β−Ｃ
Ｄ濃度とシェーキングテスト後の泡が消失するまでの時
間の関係を表すグラフである。
Ｄ濃度とシェーキングテスト後の泡が消失するまでの時
間の関係を表すグラフである。
【図４】ＨＰ−β−ＣＤ存在又は非存在下でのＥＰＣ−
Ｋ濃度と表面張力の関係を表すグラフである。
Ｋ濃度と表面張力の関係を表すグラフである。
【図５】ＥＰＣ−Ｋ単独、ＥＰＣ−Ｋ：ＨＰ−β−ＣＤ
＝１：１（モル比）及びＨＰ−β−ＣＤ単独の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルである。
＝１：１（モル比）及びＨＰ−β−ＣＤ単独の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルである。
【図６】ＥＰＣ−ＫとＨＰ−β−ＣＤのモル比を変えて
測定したときのピークの変化を表すスペクトルである。
測定したときのピークの変化を表すスペクトルである。
【図７】ＥＰＣ−ＫとＨＰ−β−ＣＤのモル比を変えて
測定したときの０．６−０．７ｐｐｍのＥＰＣ−Ｋのビ
タミンＥアルキル鎖Ｍｅ基のピーク1Ｈ−ＮＭＲ拡大ス
ペクトルである。
測定したときの０．６−０．７ｐｐｍのＥＰＣ−Ｋのビ
タミンＥアルキル鎖Ｍｅ基のピーク1Ｈ−ＮＭＲ拡大ス
ペクトルである。
【図８】ＥＰＣ−ＫとＨＰ−β−ＣＤのモル比を変えて
測定したときの１．７−２．１ｐｐｍのビタミンＥ Ｐ
ｈ−Ｍｅ基のピーク及び４．２−４．４ｐｐｍのビタミ
ンＣの−ＣＨ−基のピークの1Ｈ−ＮＭＲ拡大スペクト
ルである。
測定したときの１．７−２．１ｐｐｍのビタミンＥ Ｐ
ｈ−Ｍｅ基のピーク及び４．２−４．４ｐｐｍのビタミ
ンＣの−ＣＨ−基のピークの1Ｈ−ＮＭＲ拡大スペクト
ルである。
【図９】ＥＰＣ−ＫとＨＰ−β−ＣＤのモル比を変えて
1Ｈ−ＮＭＲを測定したときの、０．６−０．７ｐｐｍ
のＥＰＣ−ＫのビタミンＥアルキル鎖Ｍｅ基のピーク及
び４．２−４．４ｐｐｍのビタミンＣの−ＣＨ−基のピ
ークのシフトの変化率と、ＨＰ−β−ＣＤ／ＥＰＣ−Ｋ
（モル比）の関係を表したグラフである。
1Ｈ−ＮＭＲを測定したときの、０．６−０．７ｐｐｍ
のＥＰＣ−ＫのビタミンＥアルキル鎖Ｍｅ基のピーク及
び４．２−４．４ｐｐｍのビタミンＣの−ＣＨ−基のピ
ークのシフトの変化率と、ＨＰ−β−ＣＤ／ＥＰＣ−Ｋ
（モル比）の関係を表したグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/375 Ａ６１Ｋ 31/375 47/40 47/40 Ｚ (72)発明者 松田 伯 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 住吉 秀幸 静岡県富士市比奈1291−11
Claims (10)
- 【請求項１】 シクロデキストリンまたはヒドロキシア
ルキル化シクロデキストリンにビタミンＥ−ビタミンＣ
リン酸ジエステルが包接された包接物。 - 【請求項２】 請求項１記載の包接物において、シクロ
デキストリンまたはヒドロキシアルキル化シクロデキス
トリンは、β−シクロデキストリンまたはヒドロキシア
ルキル化−β−シクロデキストリンであることを特徴と
する包接物。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の包接物において
（シクロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化シク
ロデキストリン）：ビタミンＥ−ビタミンＣリン酸ジエ
ステルのモル比が１：１〜２：１であることを特徴とす
る包接物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の包接物
を含有することを特徴とする皮膚外用剤。 - 【請求項５】 請求項４記載の外用剤において、乳化型
が水中油型であることを特徴とする皮膚外用剤。 - 【請求項６】 請求項４記載の外用剤において、その剤
型が界面活性剤無添加の水溶液であることを特徴とする
皮膚外用剤。 - 【請求項７】 請求項４〜６のいずれかに記載の外用剤
において、請求項１に記載される包接物を化粧料全量中
０．００１〜１０重量％含有することを特徴とする化粧
料。 - 【請求項８】 シクロデキストリン及びまたはヒドロキ
シアルキル化シクロデキストリンと、ビタミンＥ−ビタ
ミンＣリン酸ジエステルを含有することを特徴とする化
粧料。 - 【請求項９】 請求項６記載の外用剤において、β−シ
クロデキストリンまたはヒドロキシアルキル化−β−シ
クロデキストリン０．００５〜２０％、ビタミンＥ−ビ
タミンＣリン酸ジエステルを０．００１〜７重量％、水
を３０〜９９．９重量％含有することを特徴とする皮膚
外用剤。 - 【請求項１０】 β−シクロデキストリンまたはヒドロ
キシアルキル化−β−シクロデキストリンで、ビタミン
Ｅ−ビタミンＣリン酸ジエステルのビタミンＥアルキル
鎖を包接し、該ビタミンＥ−ビタミンＣリン酸ジエステ
ルの界面活性能を軽減することを特徴とする皮膚外用
剤。
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| JP8244217A JPH1067639A (ja) | 1996-08-26 | 1996-08-26 | ビタミンｅ−ビタミンｃリン酸ジエステル／シクロデキストリン包接物及び該包接物を配合した皮膚外用剤 |
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|---|---|---|---|---|
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| KR100424726B1 (ko) * | 1998-12-24 | 2004-05-17 | 주식회사 코리아나화장품 | 안정화시킨 비타민 c와 파이토스핑고신을 함유하는 피부보호화장료 조성물 |
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Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
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-
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100415430B1 (ko) * | 1998-12-22 | 2004-04-03 | 주식회사 코리아나화장품 | 안정화시킨 l-아스코르브산을 함유하는 화장료 조성물 |
| KR100424726B1 (ko) * | 1998-12-24 | 2004-05-17 | 주식회사 코리아나화장품 | 안정화시킨 비타민 c와 파이토스핑고신을 함유하는 피부보호화장료 조성물 |
| JP2002535253A (ja) * | 1999-01-21 | 2002-10-22 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | ｒａｓファルネシルトランスフェラーゼインヒビターおよびスルホブチルエーテル−７−β−シクロデキストリンまたは２−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンの複合体、ならびにその製造方法 |
| KR100404868B1 (ko) * | 2000-03-28 | 2003-11-15 | 김삼 | 안정한 레티놀 팔미테이트 및 그를 함유하는 화장료 조성물 |
| JP2014091681A (ja) * | 2012-11-01 | 2014-05-19 | Pixy:Kk | 皮膚外用剤及び包接複合体を含む組成物 |
| CN109758379A (zh) * | 2019-03-20 | 2019-05-17 | 广州纳丽生物科技有限公司 | 一种复方凝血酸组合物及其制备方法、产品 |
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