JPH1067773A - １，４−ジオキセンの製造方法 - Google Patents
１，４−ジオキセンの製造方法Info
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- JPH1067773A JPH1067773A JP23992596A JP23992596A JPH1067773A JP H1067773 A JPH1067773 A JP H1067773A JP 23992596 A JP23992596 A JP 23992596A JP 23992596 A JP23992596 A JP 23992596A JP H1067773 A JPH1067773 A JP H1067773A
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- Japan
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- dioxane
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- dioxene
- dichloro
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，４−ジオキセンを簡便かつ安全に、しか
も選択性良く高収率で製造する。 【解決手段】 １，４−ジオキサンに塩化スルフリルを
反応させて２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンを得
た後、該２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンに極性
溶媒中で亜鉛粉末を反応させて１，４−ジオキセンを製
造する。
も選択性良く高収率で製造する。 【解決手段】 １，４−ジオキサンに塩化スルフリルを
反応させて２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンを得
た後、該２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンに極性
溶媒中で亜鉛粉末を反応させて１，４−ジオキセンを製
造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、環状エーテル基を
有するオルガノポリシロキサンの合成原料等として有用
な１，４−ジオキセンを簡便かつ安全に、しかも高収率
で製造することができる１，４−ジオキセンの製造方法
に関する。
有するオルガノポリシロキサンの合成原料等として有用
な１，４−ジオキセンを簡便かつ安全に、しかも高収率
で製造することができる１，４−ジオキセンの製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
１，４−ジオキセンの合成法としては、下記反応式
（ａ），（ｂ）からなる方法が知られている。
１，４−ジオキセンの合成法としては、下記反応式
（ａ），（ｂ）からなる方法が知られている。
【０００３】
【化１】
【０００４】しかしながら、（ａ）の方法は、１，４−
ジオキサンに塩素ガスを吹き込んで２，３−ジクロロ−
１，４−ジオキサンを製造するものであるが、塩素ガス
の反応は非常に激しい上、反応選択性がなく、下記式で
示されるような多塩素置換された１，４−ジオキサンが
副生するため、目的物質の収率が低いという問題があっ
た。
ジオキサンに塩素ガスを吹き込んで２，３−ジクロロ−
１，４−ジオキサンを製造するものであるが、塩素ガス
の反応は非常に激しい上、反応選択性がなく、下記式で
示されるような多塩素置換された１，４−ジオキサンが
副生するため、目的物質の収率が低いという問題があっ
た。
【０００５】
【化２】
【０００６】更に、（ｂ）の方法ではジエチルエーテル
中で２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンにＭｇＩ2
を作用させるが、取り扱いの難しいジエチルエーテルを
使用しなければならない上、ポットイールド（釜収率）
が悪いという問題があり、工業的には成立しないもので
あった。
中で２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンにＭｇＩ2
を作用させるが、取り扱いの難しいジエチルエーテルを
使用しなければならない上、ポットイールド（釜収率）
が悪いという問題があり、工業的には成立しないもので
あった。
【０００７】従って、１，４−ジオキセンの工業的に有
利な製造方法の開発が望まれていた。
利な製造方法の開発が望まれていた。
【０００８】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、１，４−ジオキセンを簡便かつ安全に、しかも選択
性良く高収率で合成することができる１，４−ジオキセ
ンの製造方法を提供することを目的とする。
で、１，４−ジオキセンを簡便かつ安全に、しかも選択
性良く高収率で合成することができる１，４−ジオキセ
ンの製造方法を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、１，４−ジオキサンに塩化スルフリルを反応させて
２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンを得た後、この
２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンに極性溶媒中で
亜鉛粉末を反応させることにより、緩やかな反応で選択
性良く、かつ高収率で、しかも安全に１，４−ジオキセ
ンを製造できることを見出した。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、１，４−ジオキサンに塩化スルフリルを反応させて
２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンを得た後、この
２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンに極性溶媒中で
亜鉛粉末を反応させることにより、緩やかな反応で選択
性良く、かつ高収率で、しかも安全に１，４−ジオキセ
ンを製造できることを見出した。
【００１０】即ち、本発明者は、１，４−ジオキサンに
塩化スルフリルを反応させると、塩素含有量の低い２−
クロロ−１，４−ジオキサンや塩素含有量の高い２，
３，５，６−テトラクロロ−１，４−ジオキサンが副生
することなく、唯一の生成物として２，３−ジクロロ−
１，４−ジオキサンが得られ、選択性に優れているこ
と、更に、２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンと亜
鉛粉末との反応が安全性が高く、ポットイールドも良い
こと、よって、１，４−ジオキセンを高収率で工業的に
有利に製造できることを知見し、本発明をなすに至った
ものである。
塩化スルフリルを反応させると、塩素含有量の低い２−
クロロ−１，４−ジオキサンや塩素含有量の高い２，
３，５，６−テトラクロロ−１，４−ジオキサンが副生
することなく、唯一の生成物として２，３−ジクロロ−
１，４−ジオキサンが得られ、選択性に優れているこ
と、更に、２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンと亜
鉛粉末との反応が安全性が高く、ポットイールドも良い
こと、よって、１，４−ジオキセンを高収率で工業的に
有利に製造できることを知見し、本発明をなすに至った
ものである。
【００１１】従って、本発明は、１，４−ジオキサンに
塩化スルフリルを反応させて２，３−ジクロロ−１，４
−ジオキサンを得た後、該２，３−ジクロロ−１，４−
ジオキサンに極性溶媒中で亜鉛粉末を反応させて１，４
−ジオキセンを製造することを特徴とする１，４−ジオ
キセンの製造方法を提供する。
塩化スルフリルを反応させて２，３−ジクロロ−１，４
−ジオキサンを得た後、該２，３−ジクロロ−１，４−
ジオキサンに極性溶媒中で亜鉛粉末を反応させて１，４
−ジオキセンを製造することを特徴とする１，４−ジオ
キセンの製造方法を提供する。
【００１２】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明の１，４−ジオキセンの製造方法は、まず
１，４−ジオキサンに塩化スルフリルを反応させて２，
３−ジクロロ−１，４−ジオキサンを製造するもので、
下記反応式Ｉで示される。
と、本発明の１，４−ジオキセンの製造方法は、まず
１，４−ジオキサンに塩化スルフリルを反応させて２，
３−ジクロロ−１，４−ジオキサンを製造するもので、
下記反応式Ｉで示される。
【００１３】
【化３】
【００１４】上記反応において、１，４−ジオキサンに
対する塩化スルフリルの使用量は、２〜２０倍モル、特
に２〜５倍モルが好ましい。２倍モル未満では反応が十
分に進まないことがあり、２０倍モルを超えて使用して
も収率が上がらず、経済的に不利になる。
対する塩化スルフリルの使用量は、２〜２０倍モル、特
に２〜５倍モルが好ましい。２倍モル未満では反応が十
分に進まないことがあり、２０倍モルを超えて使用して
も収率が上がらず、経済的に不利になる。
【００１５】また、上記反応は、溶媒を用いなくても反
応は円滑に進むので、分離精製の点からも無溶媒での反
応が好ましいが、反応温度を制御する等のためにあえて
溶媒を使用する場合は、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族溶媒、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン等
の脂肪族溶媒中で行うことが望ましい。これら溶媒の使
用量は、使用する１，４−ジオキサン重量に対して０．
１〜１倍であることが好ましい。
応は円滑に進むので、分離精製の点からも無溶媒での反
応が好ましいが、反応温度を制御する等のためにあえて
溶媒を使用する場合は、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族溶媒、ｎ−ヘプタン、ｎ−ヘキサン等
の脂肪族溶媒中で行うことが望ましい。これら溶媒の使
用量は、使用する１，４−ジオキサン重量に対して０．
１〜１倍であることが好ましい。
【００１６】更に、本反応では、１，４−ジオキサンと
塩化スルフリルとの反応を促進するためにベンゾイルパ
ーオキシド等の過酸化物を添加して反応を加速させても
よい。なお、過酸化物の添加量は、使用する１，４−ジ
オキサン重量に対して１０〜１０００ｐｐｍであること
が好ましい。
塩化スルフリルとの反応を促進するためにベンゾイルパ
ーオキシド等の過酸化物を添加して反応を加速させても
よい。なお、過酸化物の添加量は、使用する１，４−ジ
オキサン重量に対して１０〜１０００ｐｐｍであること
が好ましい。
【００１７】ここで、１，４−ジオキサンに塩化スルフ
リルを反応させる際は、塩化スルフリルを用いての本反
応が唯一の生成物として２，３−ジクロロ−１，４−ジ
オキサンのみを与えるので、塩化スルフリルの中に１，
４−ジオキサンを滴下させてもよいが、反応温度の制御
のし易さからは１，４−ジオキサンの中に塩化スルフリ
ルを滴下させて反応を継続することが好ましい。なお、
本発明者の検討によると、１，４−ジオキサンに対して
塩化スルフリルを等量以下用いても塩素含有量の低い２
−クロロ−１，４−ジオキサンは生成せず、また、等量
以上用いても塩素含有量の高い２，３，５−トリクロロ
−１，４−ジオキサンや２，３，５，６−テトラクロロ
−１，４−ジオキサンは生成しないことが確認され、本
反応が極めて反応選択性の優れた塩素化反応であること
を示している。
リルを反応させる際は、塩化スルフリルを用いての本反
応が唯一の生成物として２，３−ジクロロ−１，４−ジ
オキサンのみを与えるので、塩化スルフリルの中に１，
４−ジオキサンを滴下させてもよいが、反応温度の制御
のし易さからは１，４−ジオキサンの中に塩化スルフリ
ルを滴下させて反応を継続することが好ましい。なお、
本発明者の検討によると、１，４−ジオキサンに対して
塩化スルフリルを等量以下用いても塩素含有量の低い２
−クロロ−１，４−ジオキサンは生成せず、また、等量
以上用いても塩素含有量の高い２，３，５−トリクロロ
−１，４−ジオキサンや２，３，５，６−テトラクロロ
−１，４−ジオキサンは生成しないことが確認され、本
反応が極めて反応選択性の優れた塩素化反応であること
を示している。
【００１８】上記反応は、通常、常圧下で行われるが、
５００〜７５０ｍｍＨｇ程度の減圧下で実施してもよ
い。反応条件は適宜調整できるが、０〜２００℃、特に
２０〜１５０℃で３０分〜１０時間、特に１〜４時間反
応させることが好ましい。
５００〜７５０ｍｍＨｇ程度の減圧下で実施してもよ
い。反応条件は適宜調整できるが、０〜２００℃、特に
２０〜１５０℃で３０分〜１０時間、特に１〜４時間反
応させることが好ましい。
【００１９】反応終了後は、副生する塩化水素ガス、二
酸化イオウガス等を完全に系外に除去し、得られた生成
混合物を減圧蒸留することにより、２，３−ジクロロ−
１，４−ジオキサンを得ることができる。
酸化イオウガス等を完全に系外に除去し、得られた生成
混合物を減圧蒸留することにより、２，３−ジクロロ−
１，４−ジオキサンを得ることができる。
【００２０】次に、本発明では、上記反応で得られた
２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンに極性溶媒中で
亜鉛粉末を反応させて、目的物質の１，４−ジオキセン
を合成するもので、この反応は下記反応式ＩＩの通りで
ある。
２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンに極性溶媒中で
亜鉛粉末を反応させて、目的物質の１，４−ジオキセン
を合成するもので、この反応は下記反応式ＩＩの通りで
ある。
【００２１】
【化４】
【００２２】この場合、亜鉛粉末の使用量は、２，３−
ジクロロ−１，４−ジオキサンに対してモル比で等量以
上、特に１〜２倍モルが好適であり、等量未満では十分
に反応が進まない場合がある。
ジクロロ−１，４−ジオキサンに対してモル比で等量以
上、特に１〜２倍モルが好適であり、等量未満では十分
に反応が進まない場合がある。
【００２３】また、上記反応は、無溶媒では極めて反応
が遅く、目的物質の収率も低くなるので、極性溶媒中で
行うことが必要である。極性溶媒としては、例えばヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキサイド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒
が好適であり、中でもヘキサメチルホスホリックトリア
ミド、ジメチルホルムアミドが収率も高く、かつ反応速
度も早く好ましい。
が遅く、目的物質の収率も低くなるので、極性溶媒中で
行うことが必要である。極性溶媒としては、例えばヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキサイド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒
が好適であり、中でもヘキサメチルホスホリックトリア
ミド、ジメチルホルムアミドが収率も高く、かつ反応速
度も早く好ましい。
【００２４】上記極性溶媒の使用量は、使用する２，３
−ジクロロ−１，４−ジオキサン重量に対して０．５〜
２０倍、特に２〜１０倍であることが好ましい。
−ジクロロ−１，４−ジオキサン重量に対して０．５〜
２０倍、特に２〜１０倍であることが好ましい。
【００２５】上述の２，３−ジクロロ−１，４−ジオキ
サンと亜鉛粉末との反応は、極性溶媒に亜鉛粉末を入れ
て混合し、この混合物中に加熱下で２，３−ジクロロ−
１，４−ジオキサンを滴下することによって行うことが
できる。
サンと亜鉛粉末との反応は、極性溶媒に亜鉛粉末を入れ
て混合し、この混合物中に加熱下で２，３−ジクロロ−
１，４−ジオキサンを滴下することによって行うことが
できる。
【００２６】更に、この反応では、亜鉛粉末が溶媒に溶
解せず、亜鉛金属の表面から反応が進行するので、反応
中は亜鉛が反応器の底に沈降してしまわないように系を
十分に撹拌しながら反応を行うことが好ましい。
解せず、亜鉛金属の表面から反応が進行するので、反応
中は亜鉛が反応器の底に沈降してしまわないように系を
十分に撹拌しながら反応を行うことが好ましい。
【００２７】上記反応は、通常、常圧下で行われるが、
１．１〜５気圧程度の加圧下で行ってもよい。反応条件
は適宜調整できるが、５０〜２００℃、特に７０〜１５
０℃で０．５〜２０時間、特に１〜８時間反応させるこ
とが好ましい。
１．１〜５気圧程度の加圧下で行ってもよい。反応条件
は適宜調整できるが、５０〜２００℃、特に７０〜１５
０℃で０．５〜２０時間、特に１〜８時間反応させるこ
とが好ましい。
【００２８】反応終了後は、生成混合物を濾過し、固型
の過剰量の亜鉛粉末と副生塩のＺｎＣｌ2を濾過操作に
より濾別し、得られた濾液を蒸留することにより、目的
とする１，４−ジオキセンを得ることができる。
の過剰量の亜鉛粉末と副生塩のＺｎＣｌ2を濾過操作に
より濾別し、得られた濾液を蒸留することにより、目的
とする１，４−ジオキセンを得ることができる。
【００２９】
【発明の効果】本発明の１，４−ジオキセンの製造方法
によれば、１，４−ジオキセンを簡便かつ安全に、しか
も選択性良く高収率で合成することができる。従って、
本発明の製造方法は、１，４−ジオキセンの製造方法と
して工業的に非常に有利であり、得られる１，４−ジオ
キセンは、その有する二重結合への付加反応を生かして
環状エーテル基を有するオルガノポリシロキサンの合成
原料などとして利用することができる。
によれば、１，４−ジオキセンを簡便かつ安全に、しか
も選択性良く高収率で合成することができる。従って、
本発明の製造方法は、１，４−ジオキセンの製造方法と
して工業的に非常に有利であり、得られる１，４−ジオ
キセンは、その有する二重結合への付加反応を生かして
環状エーテル基を有するオルガノポリシロキサンの合成
原料などとして利用することができる。
【００３０】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
明するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。
【００３１】〔実施例１〕２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンの合成 温度計、撹拌機、滴下ロート、ガス導入管及び還流器を
備えた３００ｍｌのフラスコに１，４−ジオキサン２９
２ｇ（３．３モル）を窒素雰囲気下に入れた。フラスコ
の内温を６０℃とし、撹拌下で滴下ロートから塩化スル
フリル９００ｇ（６．７モル）を２時間かけて滴下し
た。反応中、激しいガスの発生が認められた。滴下終了
後、更に１時間、８０℃で撹拌下反応を続けた。
備えた３００ｍｌのフラスコに１，４−ジオキサン２９
２ｇ（３．３モル）を窒素雰囲気下に入れた。フラスコ
の内温を６０℃とし、撹拌下で滴下ロートから塩化スル
フリル９００ｇ（６．７モル）を２時間かけて滴下し
た。反応中、激しいガスの発生が認められた。滴下終了
後、更に１時間、８０℃で撹拌下反応を続けた。
【００３２】その後、ガス導入管から窒素を通気し、内
温を９０℃に昇温させ、副生したＨＣｌガス、ＳＯ2ガ
スをほぼ完全に系外に除去した。得られた反応混合物を
減圧蒸留することにより、下記構造の２，３−ジクロロ
−１，４−ジオキサン（沸点８５℃／１５ｍｍＨｇ）を
収率９２％で得た。
温を９０℃に昇温させ、副生したＨＣｌガス、ＳＯ2ガ
スをほぼ完全に系外に除去した。得られた反応混合物を
減圧蒸留することにより、下記構造の２，３−ジクロロ
−１，４−ジオキサン（沸点８５℃／１５ｍｍＨｇ）を
収率９２％で得た。
【００３３】
【化５】
【００３４】１，４−ジオキセンの合成 温度計、撹拌機、滴下ロート及び還流器を備えた１００
０ｍｌのフラスコにヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド４５０ｇと亜鉛粉末７２ｇ（１．１０モル）を加え
た。温度を９０℃に保ち、反応混合物の中に上記方法で
得た２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサン１５０ｇ
（０．９５モル）を１．５時間かけて滴下した。滴下終
了後、温度を９５℃に保ち、５時間撹拌して反応を続け
た。
０ｍｌのフラスコにヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド４５０ｇと亜鉛粉末７２ｇ（１．１０モル）を加え
た。温度を９０℃に保ち、反応混合物の中に上記方法で
得た２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサン１５０ｇ
（０．９５モル）を１．５時間かけて滴下した。滴下終
了後、温度を９５℃に保ち、５時間撹拌して反応を続け
た。
【００３５】得られた反応混合物を濾過し、未反応の亜
鉛粉末と反応の結果生成した塩化亜鉛を除去した後、濾
液を蒸留することにより、下記式で示される１，４−ジ
オキセンが収率９２％で得られた。なお１，４−ジオキ
センの分析結果は以下の通りであった。
鉛粉末と反応の結果生成した塩化亜鉛を除去した後、濾
液を蒸留することにより、下記式で示される１，４−ジ
オキセンが収率９２％で得られた。なお１，４−ジオキ
センの分析結果は以下の通りであった。
【００３６】
【化６】 沸点：９５℃（７６０ｍｍＨｇ） ｎ25 D：１．４３６５ ｄ25 4：１．０８２
【００３７】〔実施例２〕実施例１のヘキサメチルホス
ホリックトリアミド溶媒の代わりにジメチルホルムアミ
ドを使用する以外は実施例１と同様に操作を行った。そ
の結果、収率６８％で１，４−ジオキセンが得られた。
ホリックトリアミド溶媒の代わりにジメチルホルムアミ
ドを使用する以外は実施例１と同様に操作を行った。そ
の結果、収率６８％で１，４−ジオキセンが得られた。
【００３８】〔実施例３〕実施例１のヘキサメチルホス
ホリックトリアミド溶媒の代わりにジメチルアセトアミ
ドを使用する以外は実施例１と同様に操作を行った。そ
の結果、収率６１％で１，４−ジオキセンが得られた。
ホリックトリアミド溶媒の代わりにジメチルアセトアミ
ドを使用する以外は実施例１と同様に操作を行った。そ
の結果、収率６１％で１，４−ジオキセンが得られた。
【００３９】〔実施例４〕実施例１のヘキサメチルホス
ホリックトリアミド溶媒の代わりにジメチルスルホキサ
イドを使用する以外は実施例１と同様に操作を行った。
その結果、収率６１％で１，４−ジオキセンが得られ
た。
ホリックトリアミド溶媒の代わりにジメチルスルホキサ
イドを使用する以外は実施例１と同様に操作を行った。
その結果、収率６１％で１，４−ジオキセンが得られ
た。
【００４０】〔実施例５〕実施例１のヘキサメチルホス
ホリックトリアミド溶媒の代わりにＮ−メチル−２−ピ
ロリドンを使用する以外は実施例１と同様に操作を行っ
た。その結果、収率６０％で１，４−ジオキセンが得ら
れた。
ホリックトリアミド溶媒の代わりにＮ−メチル−２−ピ
ロリドンを使用する以外は実施例１と同様に操作を行っ
た。その結果、収率６０％で１，４−ジオキセンが得ら
れた。
フロントページの続き (72)発明者 五十嵐 実 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 １，４−ジオキサンに塩化スルフリルを
反応させて２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンを得
た後、該２，３−ジクロロ−１，４−ジオキサンに極性
溶媒中で亜鉛粉末を反応させて１，４−ジオキセンを製
造することを特徴とする１，４−ジオキセンの製造方
法。 - 【請求項２】 極性溶媒がヘキサメチルホスホリックト
リアミド又はジメチルホルムアミドである請求項１記載
の１，４−ジオキセンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23992596A JPH1067773A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | １，４−ジオキセンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23992596A JPH1067773A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | １，４−ジオキセンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1067773A true JPH1067773A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=17051891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23992596A Pending JPH1067773A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | １，４−ジオキセンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1067773A (ja) |
-
1996
- 1996-08-22 JP JP23992596A patent/JPH1067773A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060331 |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20060412 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070711 |