JPH0678346B2 - アルキルハロジシラン調製方法 - Google Patents

アルキルハロジシラン調製方法

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JPH0678346B2
JPH0678346B2 JP1008778A JP877889A JPH0678346B2 JP H0678346 B2 JPH0678346 B2 JP H0678346B2 JP 1008778 A JP1008778 A JP 1008778A JP 877889 A JP877889 A JP 877889A JP H0678346 B2 JPH0678346 B2 JP H0678346B2
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フェニル基を含有するジシランからアルキル
ハロジシランを調製する方法に関する。より詳しくは、
本発明は、式Ｒ３−ａＸａSiSiR３−ｂＸｂを有するア
ルキルハロジシラン（この式中、各Ｒは独立に選択され
たアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子であり、ａの値
は0,1,2又は３、そしてｂの値は1,2又は３である）の調
製に関する。
アルキルハロジシランは、中間体として有用である。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
メチルクロロジシランは、塩化メチルとケイ素との直接
法反応によるメチルクロロシラン調製の副生物である。
この副生物のメチルクロロジシランは、メチル基を含有
し且つ塩素を含有しているジシランの全ての可能な化合
物の混合物である。所望のジシラン種を単離するために
は、大規模な蒸留が必要であろう。
本発明の目的は、所望のアルキルハロジシランの単離及
び回収を容易にするため本質的に純粋な形のアルキルハ
ロジシランを調製する方法を提供することである。別の
目的は、最小限度の処理時間を必要とする方法でもって
所望のアルキルハロジシランを調製することである。溶
剤を存在させずに有効量のルイス酸触媒の存在下でフェ
ニル基含有ジシランを無水塩化水素と反応させてフェニ
ル基をベンゼンとして除去し且つ反応する塩素原子を取
入れることが、これらの目的を達成する。
〔課題を解決するための手段及び作用効果〕
本発明の発明者らは、金属ハロゲン化物のような、例を
挙げればハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化第二鉄及
びハロゲン化亜鉛のようなルイス酸物質は、フェニル基
含有ジシランをアルキルハロジシランに転化させるクロ
ロ脱フェニル（chlorodephenylation）反応のための触
媒である、ということを見いだした。とは言うものの、
最小限の処理時間に相当する、より速い反応を提供する
ので、アルミニウムハロゲン化物がより好ましい触媒で
ある。発明者らは、他のルイス酸物質の溶解度が限られ
ていることはこれらの物質の本発明のための触媒として
の有効性を制限する、と信じる。一例として塩化アルミ
ニウムは、クロロ脱フェニル反応を促進して、フェニル
基含有ジシランを日のオーダーではなくむしろ分及び時
間のオーダーでアルキルハロジシランへ本質的に完全に
転化させる。
本発明によれば、下記において説明する条件下において
フェニル基含有ジシランからアルキルハロジシランを調
製する方法が提供される。従って、ここに記載されてい
るのは、式Ｒ３−ａＸａSiSiR３−ｂＸｂを有するアル
キルハロジシラン（この式中、各Ｒは独立に選択された
アルキル基であり、Ｘは塩素及び臭素原子からなる群よ
り選択され、ａの値は0,1,2又は３であり、ｂの値は1,2
又は３である）の調製方法であって、次の諸工程、すな
わち、 （Ａ）式Ｒ３−ａ（C6H5）ａSiSiR３−ｂ（C6H5）
ｂ（この式中のＲ、ａ及びｂは上で定義されている）を
有し、融点が約50℃未満であるフェニル基含有ジシラン
に、ハロゲン化アルミニウムAlX3（この式のＸは上で定
義されている）を上記フェニル基含有ジシランに関して
約１モル％又はそれ以上の濃度で加える工程、 （Ｂ）上記のフェニル基含有ジシラン及びハロゲン化ア
ルミニウムを溶剤の不存在下に約50℃未満の温度で過剰
の無水ハロゲン化水素ガスと接触させて、上記フェニル
基含有ジシランのアルキルハロジシランへの転化を促進
する工程、 （Ｃ）当該アルキルハロジシランを単離及び回収する工
程、 を包含してい方法である。
フェニル基含有ジシランをアルキルハロジシランに転化
するためのクロロ脱フェニル反応は、次の反応式により
表すことができる。
本発明は、触媒としてハロゲン化アルミニウムを使用し
て、フェニル基含有ジシランのアルキルハロジシランへ
の転化を促進する。クロロ脱フェニル反応を、フェニル
基含有ジシランのアルキルハロジシランへの転化が本質
的に完了するように行うことが好ましい。本発明の目的
上、「転化を本質的に完了する」とは、フェニル基含有
ジシランの所望のアルキルハロジシランへの転化率が約
90％を超えることを意味する。下記において詳述するよ
うに、最高温度は50℃であることが好ましい。従って、
反応物のフェニル基含有ジシランと所望のアルキルハロ
ジシランの融点は、約50℃未満でなければならない。
本発明により調製されるアルキルハロジシランは、約50
℃より低い融点を有する物質である。アルキルハロジシ
ランのアルキル基は、当該アルキルハロジシランの融点
が約50℃より低いということを条件として、１個から10
個ほどまでの炭素原子を有するいずれのアルキル基でも
よい。アルキル基は、１〜４個の炭素原子を有すること
がより好ましい。アルキルハロジシランは、例えば、1,
1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシラン、1,1−
ジクロロ−1,2,2,2−テトラエチルジシラン、1,1−ジク
ロロ−1,2,2,2−テトラブチルジシラン、1,1−ジロモ−
1,2,2,2−テトラメチルジシラン、1,2−ジクロロ−1,2,
2,2−テトラメチルジシラン、1,2−ジクロロ−1,2−ジ
エチル−1,2−ジ（ｎ−プロピル）ジシラン、又は１−
クロロ−1,1,2,2,2−ペンタメチルジシランでよい。
無水塩化水素（HCl）でクロロ脱フェニルされて所望の
アルキルハロジシランを生成するフェニル基含有ジシラ
ンも、融点が約50℃より低くなければならず、そしてこ
れは例えば、1,1−ジフェニル1,2,2,2−テトラメチルジ
シラン、1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラエチルジシ
ラン、1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラブチルジシラ
ン、1,2−ジフェニル−1,1,2,2−テトラメチルジシラ
ン、1,2−ジフェニル−1,2−ジエチル−1,2−ジ（ｎ−
プロピル）ジシラン、又は１−フェニル−1,1,2,2,2−
ペンタメチルジシランでよい。
ハロゲン化水素は、例えば塩化水素又は臭化水素でよ
い。塩化水素がより好ましいハロゲン化水素である。本
発明の目的上、「過剰の無水ハロゲン化水素ガス」と
は、クロロ脱フェニル反応を果すための化学量論的量を
超える過剰のハロゲン化水素を意味する。
ハロゲン化アルミニウムは、例えば塩化アルミニウム又
は臭化アルミニウムでよい。ハロゲン化アルミニウム
は、所望のアルキルハロジシランを製造するために用い
られるハロゲン化水素に対応すべきである。塩化アルミ
ニウムがより好ましいハロゲン化アルミニウムである。
ハロゲン化アルミニウムは、粉末もしく粒体のような形
態又は容易に溶解して反応物のフェニル基含有ジシラン
及びハロゲン化水素の即座の反応性を保証する他の形態
で用いることができる。
フェニル基含有ジシランのクロロ脱フェニルを果すため
には、ハロゲン化アルミニウムはフェニル基を含有する
出発ジシランに関して約１モル％又はそれ以上の濃度で
反応混合物に加えるべきである。より好ましくは、ハロ
ゲン化アルミニウムはフェニル基を含有する出発ジシラ
ンに関して約１〜10モル％の範囲の濃度で加えるべきで
ある。ハロゲン化アルミニウムのこの濃度は、本発明の
条件下において、クロロ脱フェニル反応を約８時間未満
のうちに果すのに十分である。10モル％を超えるハロゲ
ン化アルミニウム濃度を使用してもよいが、有機基の開
裂が増加するかもしれず且つケイ素原子と結合した置換
基の転位が起こるかもしれない。
本発明は、好ましくは溶剤を存在させずに実施する。溶
剤は、フェニル基含有ジシランが所望のアルキルハロジ
シランへ本質的に完全に転化するのを抑制する効果を発
揮するということが分かっている。とは言うものの、こ
の方法を実施するのに偶発的に伴う少量の溶剤は、本発
明にとって有害であるとは信じられない。
フェニル基含有ジシランは、ハロゲン化アルミニウム触
媒の存在下に約50℃未満の温度で過剰のハロゲン化水素
ガスと接触させる。約50℃よりも高い温度では、有基の
開裂とケケイ素原子に結合した置換基の転位とに至りか
ねない。
フェニル基含有ジシランとハロゲン化水素との反応を促
進するためには、反応混合物を液相に維持すべきであ
る。最高が約50℃である温度の制限に基づいて、フェニ
ル基含有ジシラン及び所望のアルキルハロジシランの融
点は両方とも約50℃未満である。より好ましくは、反応
混合物の融点は約40℃未満であるべきである。
フェニル基含有ジシランのクロロ脱フェニルは、気体、
液体及び固体を接触させる通常の手段で実施することが
できる。これらの手段は、撹拌反応器を大気で運転し、
過剰のハロゲン化水素ガスがその中でフェニル基含有ジ
シランとハロゲン化アルミニウム触媒との混合物を通り
抜けるようなプロセス構成でよい。過剰のハロゲン化水
素ガスは抜き出される。この構成を改変したものは、接
触容器の圧力を大気圧より高い圧力に維持し、過剰ハロ
ゲン水素ガスの抜き出しを制御して所望の圧力を維持し
て行うプロセスである。更に、過剰のハロゲン化水素を
液化ガスとして加え、そして反応器がハロゲン化水素の
自己発生圧力で運転する密閉系であるプロセス構成でも
よい。接触容器には、発熱反応により発生した熱を取除
いて約50℃未満の所望温度を維持するように冷却するた
めの手段を用意すべきである。
フェニル基含有ジシランとハロゲン化水素とを接触させ
る容器は、大気圧よりも高い圧力で運転することができ
る。加圧下で運転することの利点は、ジシラン混合物へ
のハロゲン化水素の溶解度が増加することである。
所望のアルキルハロジシランの単離及び回収は、蒸留の
ような公知の手段により果すことがきる。蒸留では、所
望のアルキルハロジシランを約85％よりも高い収率で、
約95％よりも高い純度で単離することがでできる。本発
明の目的上、「収率」とは、出発物質のフェニル基含有
ジシランの量に基づいて得ることのできる所望のアルキ
ルハロジシランの理論量の回収率パーセントを意味す
る。
〔実施例〕
本発明を当業者がよりよく理解しそして正しく評価する
ことができるように、以下の例を提供する。これらの例
は、例示として提供するものであって、本発明の特許請
求の範囲を限定するものと解釈すべきではない。
例 １ （この例は本発明の範囲内ではない。） 触媒を用いずに1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラメチ
ルジシラン（（DPTMDS）を無水塩化水素（HCl）と反応
させて1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシラン
（DCTMDS）を生成させようとして、実験を行った。
1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラメチルジシランを、
ギルマン（Gilman）らによりChemistry and Industry、
1958年11月８日号、1479〜1480頁に開示された手法と同
様の手法で調製した。この手法では、ジフェニルメチル
クロロシランをリチウム金属とテトラヒドロフランとの
混合物に加えた。その結果得られたリチウム付加物を過
剰のトリメチルクロロシランと反応させた。生成物混合
物を結果として得られた固体からろ過分離した。減圧蒸
留により、1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラメチルジ
シランを約97％の純度で回収した。
乾燥塩化水素ガスを、ガラスフラスコ内の1,1−ジフェ
ニル−1,2,2,2−テトラメチルジシランを通して約24時
間周囲温度でバブリングさせた。過剰の塩化水素ガス
は、水冷凝縮器を通して抜き出した。フラスコ内容物の
試料を採取し、ガスクロマトグラフィーで分析した。個
々の化合物の同定を、核磁気共鳴（NMR）及び質量分析
法によって前もって行った。分析の結果は、検出可能レ
ベルの1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシラン
が存在しないことを示した。
これらの結果は、上記の条件下では1,1−ジフェニル−
1,2,2,2−テトラメチルジシランと過剰塩化水素との反
応は有効な触媒なしでは進行しない、ということを証明
する。
例 ２ （この例は本発明の範囲内ではない。） DPTMDS（0.05モル）を、ニードル弁を取付けた容量300m
lのステンレス鋼の密閉円筒容器に入れた。この円筒容
器を真空源に接続し、そして脱気した。次いで円筒容器
を液体窒素でもって冷却し、そして排気した。乾燥塩化
水素（0.23モル）を凝縮させて円筒容器に入れた。この
円筒容器を密閉し、そしてその内容物を室温で５日間保
持した。この期間の最後に、過剰の塩化水素と副生成物
のベンゼンとを室温で減圧にして取除いた。液体生成物
をガスクロマトグラフィーで分析した。分析により、生
成物は90％がDCTMDSであることが分かった。
上記の装置及び手順と同様の装置及び手順を使って、上
記記の実験を２回繰り返した。二つの別の密閉円筒容器
を使用した。一つの例では、DPTMDSは５日後にわずか50
％だけがDCTMDSに転化した。この反応の生成物は無色
（waterwhite）であった。もう一つの例では、DPTMDSは
２日のうちに完全にDCTMDSに転化した。この二番目の反
応による生成物は黄色であった。この黄色は、可溶性の
鉄化合物が考えられることを指示している。
上記の結果は、ステンレス鋼の容器、その表面又は他の
異物がDPTMDSと過剰塩化水素との反応を触媒する、とい
うことを示唆する。とは言うものの、DPTMDSのDCTMDSへ
の完全な転化は長期の接触時間の後にのみ起こる。
例 ３ 例１で使用したと同様の装置及び手順を使用した。109.
2g（（0.40モル）の1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラ
メチルジシランと1.05g（7.88×10-3モル）の塩化アル
ミニウムをガラスフラススコに入れた。この混合物を通
して乾燥塩化水素ガスをバブリングさせ、過剰分は開放
凝縮器を通して抜き出した。かなりの発熱量が認められ
た。塩化水素を一定流量で4.5時間供給後、混合物の試
料を採取した。ガスクロマトグラフィー分析により、DP
TMDSが完全にDCTMDSに転化したことが分かった。混合物
全体を周囲圧力で蒸留して、沸点147〜148℃の生成物を
74.9g得た。この生成物をガスクロマトグラフィーで分
析して、本質的に100％が所望の1,1−ジクロロ−1,2,2,
2−テトラメチルジシランであることを確かめた。従っ
て、DPTMDSのDCTMDSへの転化率は本質的に100％であ
り、また蒸留による生成物の回収率又は収率は89.5％で
あった。
上記の結果は、塩化アルミニウムは1,1−ジフェニル−
1,2,2,2−テトラメチルジシランと過剰の塩化水素とを
反応させて1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシ
ランを製造するための低濃度で有効な触媒である、とい
うことを証明する。
例 ４ 例３で用いたのと同様の大きさの同様の装置及び同様の
手順を使って４回の実験を行い、1,1−ジフェニル−1,
2,2,2−テトラメチルジシランを種々の濃度の塩化アル
ミニウムと接触させた。これらの４回の実験を、それぞ
れ試料AA、BB、CC及びDDとして表示する。各実験の進行
を試料採取及びガスクロマトグラフィー分析により監視
し、1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラメチルジシラン
の1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシランへの
完全な転化を達成するのに要する時間を記録した。第１
表はこれらの実験の要約である。第１表では、DPTMDSに
関する塩化アルミニウムの濃度を「％AlCl3」として表
わし、DPTMDSのDCTMDSへの完全な転化に要する時間を
「時間」として表わす。
試料DDについては、22時間の時点で採取した試料を分析
しておおよそ22％がDCTMDS、そして78％が１−クロロ−
１−フェニル−1,2,2,2−テトラメチルジシランあった
ことに特に言及しておくべきである。
上記の結果は、適切な濃度の塩化アルミニウムはDPTMDS
を過剰の塩化水素と反応させてDCTMDSを製造するための
有効な触媒である、ということを更に証明する。その
上、完全な軟化を分又は時間のオーダーで果すことがで
きることが証明される。
例 ５ （この例は本発明の範囲内ではない） 例３において使用したのと同様の装置及び手順を使って
実験を行い、溶剤が本発明の反応に及ぼす影響を調べ
た。
1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラメチルジシラン、塩
化アルミニウム及びクロロホルムをフラスコに入れた。
塩化アルミニウの濃度は、1,1−ジフェニル−1,2,2,2−
テトラメチルジシランに関して約５モル％であった。ク
ロロホルムは、1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラメチ
ルジシランに関して2/1の容量比であった。
この混合物を通して過剰の無水塩化水素を２時間バブリ
ングさせた後、フラスコ内の混合物の試料を採取した。
分析により、このジシラン混合物はおよそ20％の1,1−
ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシランからなるこ
とが分かった。
上記の結果は、溶剤が塩化アルミニウムに触媒される1,
1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラメチルジシランと塩化
水素との反応に明らかに抑制効果を及ぼすことを証明す
る。
例 ６ （この例は本発明の範囲内ではない。） 例５で用いたのと同様の装置及び手順を使って、塩化鉄
をクロロ脱フェニル触媒として評価した。
FeCl3・6H2OをDPTMDSに約２モル％の濃度で加えた。過
剰の塩化水素をDPTMDS混合物を通して約６時間バブリン
グさせた後、それ以上の反応を停止させた。不溶性の沈
澱物が生じていた。このDPTMDS混合物を分析した。DPTM
DSは50％だけがDCTMDSに転化したことが分かった。この
混合物に更に２モル％のFeCl3・6H2Oを加え、そして過
剰の塩化水素の供給を再開した。約24時間反応させた後
には、DPTMDSは完全にDCTMDSに転化した。
上記の結果は、塩化鉄が1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テ
トラメチルジシランと過剰塩化水素との反応を触媒する
ということを証明する。しかしながら、完全な軟化には
少なくとも１日を要する。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｒ３−ａＸａSiSiR３−ｂＸｂを有する
    アルキルハロジシラン（この式中、各Ｒは独立に選択さ
    れたアルキル基であり、Ｘは塩素及び臭素原子からなる
    群より選択され、ａの値は0,1,2又は３であり、ｂの値
    は1,2又は３である）の調製方法であって、次の諸工
    程、すなわち、 （Ａ）式Ｒ３−ａ（C6H5）ａSiSiR３−ｂ（C6H5）
    ｂ（この式中のＲ、ａ及びｂは上で定義されている）を
    有し、融点が50℃未満であるフェニル基含有ジシラン
    に、ハロゲン化アルミニウムAlX3（この式のＸは上で定
    義されている）を上記フェニル基含有ジシランに関して
    １モル％又はそれ以上の濃度で加える工程、 （Ｂ）上記のフェニル基含有ジシラン及びハロゲン化ア
    ルミニウムを溶剤の不存在下に50℃未満の温度で過剰の
    無水ハロゲン化水素ガスと接触させて、上記フェニル基
    含有ジシランのアルキルハロジシランへの転化を促進す
    る工程、 （Ｃ）当該アルキルハロジシランを単離及び回収する工
    程、 を包含している、上記の方法。
  2. 【請求項２】前記アルキルハロジシランが1,1−ジクロ
    ロ−1,2,2,2−テトラメチルジシランであり、前記フェ
    ニル基含有ジシランが1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テト
    ラメチルジシランであり、塩化アルミニウムが1,1−ジ
    フェニル−1,2,2,2−テトラメチルジシランに関して１
    〜10モル％の範囲の濃度で加えられ、1,1−ジフェニル
    −1,2,2,2−テトラメチルジシラン、過剰の無水塩化水
    素及び塩化アルミニウムを８時間より短い時間接触さ
    せ、1,1−ジフェニル−1,2,2,2−テトラメチルジシラン
    の1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラメチルジシランへの
    転化を本質的に完了させ、そして1,1−ジクロロ−1,2,
    2,2−テトラメチルジシランを蒸留により85％よりも高
    い収率で、95重量％よりも高い純度で単離及び回収す
    る、請求項１記載の方法。
JP1008778A 1988-01-20 1989-01-19 アルキルハロジシラン調製方法 Expired - Lifetime JPH0678346B2 (ja)

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JPH029889A JPH029889A (ja) 1990-01-12
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