JPH0649825B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0649825B2 JPH0649825B2 JP1219031A JP21903189A JPH0649825B2 JP H0649825 B2 JPH0649825 B2 JP H0649825B2 JP 1219031 A JP1219031 A JP 1219031A JP 21903189 A JP21903189 A JP 21903189A JP H0649825 B2 JPH0649825 B2 JP H0649825B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、
特には保存安定性のすぐれた脱アルコール型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
特には保存安定性のすぐれた脱アルコール型の室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に関する。
［従来の技術］ 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物（以下これを
RTVシロキサン組成物と略記する）としては、各種のも
のが知られている。
RTVシロキサン組成物と略記する）としては、各種のも
のが知られている。
その中でも、分子鎖末端に水酸基をもつオルガノポリシ
ロキサンに、メチルトリメトキシシランなどの架橋剤お
よび有機チタン化合物または有機チタンキレート化合物
などの触媒を添加した組成物は、硬化時にアルコールを
発生してゴム状のオルガノポリシロキサンを形成するも
のである。したがって、この組成物は腐蝕性がなく、刺
激臭も出さないので、電気あるいは電子工業における接
着剤として汎用されている。
ロキサンに、メチルトリメトキシシランなどの架橋剤お
よび有機チタン化合物または有機チタンキレート化合物
などの触媒を添加した組成物は、硬化時にアルコールを
発生してゴム状のオルガノポリシロキサンを形成するも
のである。したがって、この組成物は腐蝕性がなく、刺
激臭も出さないので、電気あるいは電子工業における接
着剤として汎用されている。
しかし、この種の脱アルコール型のRTVシロキサン組成
物は一般に硬化速度が遅いし、内部硬化性、保存性が悪
いという不利があり、長期保存の場合にはそれが無水の
状態であっても使用時に硬化しなくなるという欠点を有
する。
物は一般に硬化速度が遅いし、内部硬化性、保存性が悪
いという不利があり、長期保存の場合にはそれが無水の
状態であっても使用時に硬化しなくなるという欠点を有
する。
そのため、この種の脱アルコール型のRTVシロキサン組
成物に、アルコキシ基を２個もつシラン化合物をいわゆ
るシランスカベンジャーとして使用して、その保存安定
性、硬化性を改良するという方法が提案されている。
成物に、アルコキシ基を２個もつシラン化合物をいわゆ
るシランスカベンジャーとして使用して、その保存安定
性、硬化性を改良するという方法が提案されている。
また、脱アルコール型RTVシロキサン組成物として、分
子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ンに、アルコキシシランまたはその部分加水分解物、下
記式、 〔(CH3)2N〕Ｃ＝Ｎ(CH2)3Si(OCH3)3 で示されるグアニジル置換アルキルアルコキシシランお
よび有機すず化合物を添加してなるものが提案されてい
る（特開昭58-52351号公報参照）。
子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキサ
ンに、アルコキシシランまたはその部分加水分解物、下
記式、 〔(CH3)2N〕Ｃ＝Ｎ(CH2)3Si(OCH3)3 で示されるグアニジル置換アルキルアルコキシシランお
よび有機すず化合物を添加してなるものが提案されてい
る（特開昭58-52351号公報参照）。
［発明が解決しようとする課題］ しかし、前記のアルコキシ基を２個もつシラン化合物を
シランスカペンジャーとして添加する組成物では、保存
安定性をよくするためには、このシラン化合物の２つの
アルコキシ基以外の加水分解性基をアミド基、アミノ基
などのような高い反応性をもつものとすることが必要と
される。
シランスカペンジャーとして添加する組成物では、保存
安定性をよくするためには、このシラン化合物の２つの
アルコキシ基以外の加水分解性基をアミド基、アミノ基
などのような高い反応性をもつものとすることが必要と
される。
しかし、これらの基は腐蝕性や臭気をもたらすために、
得られるRTVシロキサン組成物は電気、電子工業におけ
る接着剤としては使用することができない。
得られるRTVシロキサン組成物は電気、電子工業におけ
る接着剤としては使用することができない。
また、特開昭58-52351号に記載の組成物は、保存安定性
が良好であるとされているが、実際にはジオルガノポリ
シロキサン中のシラノール基とアルコキシシランまたは
その部分加水分解物との反応によって生成した遊離のア
ルコールが組成物中に残存する結果、保存性が極めて悪
い。
が良好であるとされているが、実際にはジオルガノポリ
シロキサン中のシラノール基とアルコキシシランまたは
その部分加水分解物との反応によって生成した遊離のア
ルコールが組成物中に残存する結果、保存性が極めて悪
い。
［課題を解決するための手段］ そこで、本発明の目的は、保存安定性が良好であるとと
もに、腐食性、臭気などがない脱アルコール型のRTVシ
ロキサン組成物を提供することにある。
もに、腐食性、臭気などがない脱アルコール型のRTVシ
ロキサン組成物を提供することにある。
本発明は、この課題を解決するものとして、 （Ａ）分子鎖両末端が水酸基または２乃至３個のアルコ
キシ基で封鎖されたジオルガノポリ シロキサン １００重量部、 （Ｂ）充填剤 １〜４００重量部、 （Ｃ）一般式（Ｉ）： (R1)mSi(OR2)4-m ［ここで、R1は置換もしくは非置換の１価炭化水素基で
あり、R2はアルキル基またはアルコキシアルキル基であ
り、ｍは０または１である。］ で示されるアルコキシシランまたはその部分加水 分解物 ０〜５０重量部、 （Ｄ）一般式（II）： ここで、R3は水素原子または１価炭化水素基である］ で示される基を１分子中に少なくとも１個有する 有機ケイ素化合物 0.01〜１０重量部 （Ｅ）有機すず化合物 0.01〜１０重量部 および （Ｆ）一般式（III）： ［ここで、R4は、置換もしくは非置換の１価炭化水素
基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、 R5およびR6は、それぞれ水素原子、メチル基またはエチ
ル基の何れかであり、 ｎは、０、１または２の整数である。］ で示される基が結合しているケイ素原子を、１分子中に
少なくとも１個有する有機ケイ素化合物 0.1〜２０
重量部 を含有してなる室温硬化性オルガノシロキサン組成物を
提供するものである。
キシ基で封鎖されたジオルガノポリ シロキサン １００重量部、 （Ｂ）充填剤 １〜４００重量部、 （Ｃ）一般式（Ｉ）： (R1)mSi(OR2)4-m ［ここで、R1は置換もしくは非置換の１価炭化水素基で
あり、R2はアルキル基またはアルコキシアルキル基であ
り、ｍは０または１である。］ で示されるアルコキシシランまたはその部分加水 分解物 ０〜５０重量部、 （Ｄ）一般式（II）： ここで、R3は水素原子または１価炭化水素基である］ で示される基を１分子中に少なくとも１個有する 有機ケイ素化合物 0.01〜１０重量部 （Ｅ）有機すず化合物 0.01〜１０重量部 および （Ｆ）一般式（III）： ［ここで、R4は、置換もしくは非置換の１価炭化水素
基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、 R5およびR6は、それぞれ水素原子、メチル基またはエチ
ル基の何れかであり、 ｎは、０、１または２の整数である。］ で示される基が結合しているケイ素原子を、１分子中に
少なくとも１個有する有機ケイ素化合物 0.1〜２０
重量部 を含有してなる室温硬化性オルガノシロキサン組成物を
提供するものである。
本発明者らが、従来公知の脱アルコール型のRTVシロキ
サン組成物の保存安定性、硬化性が低い原因を研究した
結果、分子鎖末端に水酸基をもつオルガノシロキサン中
の水酸基と充填剤中に含まれている水分と反応すべきア
ルコキシル基を有するシラン化合物中のアルコキシル基
との反応性が低く、未反応のシラノール基が残存するた
めであること、およびアルコキシ基を有するシラン化合
物と水酸基との反応によって生成するフリーのアルコー
ルが組成物中に存在するためであることを見出した。
サン組成物の保存安定性、硬化性が低い原因を研究した
結果、分子鎖末端に水酸基をもつオルガノシロキサン中
の水酸基と充填剤中に含まれている水分と反応すべきア
ルコキシル基を有するシラン化合物中のアルコキシル基
との反応性が低く、未反応のシラノール基が残存するた
めであること、およびアルコキシ基を有するシラン化合
物と水酸基との反応によって生成するフリーのアルコー
ルが組成物中に存在するためであることを見出した。
したがって、本発明者らは上記した(A)成分としてのジ
オルガノポリシロキサンに(B)成分としての充填剤を混
合したのち、これに(C)成分としてのアルコキシシラン
またはその部分加水分解物と、(D)成分のグアニジル基
含有有機ケイ素化合物および(E)成分の有機すず化合物
とを空気遮断下に混合すると、(A)成分と(B)成分の中に
含まれているシラノール基と水分が、(C)成分のアルコ
キシシランまたはその部分加水分解物と反応して混合物
中にシラノール基は存在しなくなるが、この組成物中に
はアルコールが残存することになる。
オルガノポリシロキサンに(B)成分としての充填剤を混
合したのち、これに(C)成分としてのアルコキシシラン
またはその部分加水分解物と、(D)成分のグアニジル基
含有有機ケイ素化合物および(E)成分の有機すず化合物
とを空気遮断下に混合すると、(A)成分と(B)成分の中に
含まれているシラノール基と水分が、(C)成分のアルコ
キシシランまたはその部分加水分解物と反応して混合物
中にシラノール基は存在しなくなるが、この組成物中に
はアルコールが残存することになる。
ここに、前記一般式（III）の(F)成分である有機ケイ素
化合物を添加すると残存するアルコールがこの有機ケイ
素化合物との反応により除去されることを見出した。
化合物を添加すると残存するアルコールがこの有機ケイ
素化合物との反応により除去されることを見出した。
以上により、保存安定性、硬化性の優れた、本発明のRT
Vシロキサン組成物が得られた。
Vシロキサン組成物が得られた。
（Ａ）オルガノポリシロキサン 本発明の組成物を構成する(A)成分としてのジオルガノ
ポリシロキサンはこの組成物の主剤とされるものであ
り、これは、例えば平均組成式： ［ここで、Ｒは独立に置換もしくは非置換の１価炭化水
素基であり、ａは1.90〜2.05の数である。］ で示され、分子鎖末端が水酸基または２或いは３個のア
ルコキシ基で封鎖されたものがあげられる。
ポリシロキサンはこの組成物の主剤とされるものであ
り、これは、例えば平均組成式： ［ここで、Ｒは独立に置換もしくは非置換の１価炭化水
素基であり、ａは1.90〜2.05の数である。］ で示され、分子鎖末端が水酸基または２或いは３個のア
ルコキシ基で封鎖されたものがあげられる。
Ｒの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、２−エチルブチル基、オクチル基などのアルキ
ル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などのシク
ロアルキル基、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基など
のアルケニル基、フエニル基、トリル基、キシリル基、
ナフチル基、ジフエニル基などのアリール基、ベンジル
基、フエニルエチル基などのアラルキル基、またはこれ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
がハロゲン原子、シアノ基などで置換されたクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、２−シアノエチル基、
３−シアノプロピル基などの置換炭化水素基がある。
チル基、２−エチルブチル基、オクチル基などのアルキ
ル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基などのシク
ロアルキル基、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基など
のアルケニル基、フエニル基、トリル基、キシリル基、
ナフチル基、ジフエニル基などのアリール基、ベンジル
基、フエニルエチル基などのアラルキル基、またはこれ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
がハロゲン原子、シアノ基などで置換されたクロロメチ
ル基、トリフルオロプロピル基、２−シアノエチル基、
３−シアノプロピル基などの置換炭化水素基がある。
本発明の組成物から得られる硬化物を良好なゴム弾性を
示し、機械的強度のすぐれたものとするためには、この
(A)成分は２５℃における粘度が２５cSt以上であること
が好ましい。
示し、機械的強度のすぐれたものとするためには、この
(A)成分は２５℃における粘度が２５cSt以上であること
が好ましい。
（Ｂ）充填剤 また、本発明の組成物における(B)成分としての充填剤
は公知のものでよく、例えば、微粉末シリカ、シリカエ
アロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、あるいはこれらの表
面をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラ
スウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ
粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン
などの合成樹脂粉末がある。
は公知のものでよく、例えば、微粉末シリカ、シリカエ
アロゲル、沈降シリカ、けいそう土、酸化鉄、酸化亜
鉛、酸化チタンなどの金属酸化物、あるいはこれらの表
面をシラン処理したもの、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、アスベスト、ガラ
スウール、カーボンブラック、微粉マイカ、溶融シリカ
粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン
などの合成樹脂粉末がある。
この(B)成分の配合量は、上記した(A)成分の１００重量
部に対し１〜４００重量部の範囲であり、好ましくは５
〜２００重量部である。
部に対し１〜４００重量部の範囲であり、好ましくは５
〜２００重量部である。
１重量部未満ではこの組成物から得られる硬化物が充分
な機械的強度を示さないものとなるし、４００重量部を
超えると得られる組成物の粘度が増大して作業性が悪く
なるばかりでなく、硬化後のゴム強度が低下して目的の
ゴム弾性体が得難くなる。
な機械的強度を示さないものとなるし、４００重量部を
超えると得られる組成物の粘度が増大して作業性が悪く
なるばかりでなく、硬化後のゴム強度が低下して目的の
ゴム弾性体が得難くなる。
（Ｃ）アルコキシシラン又はその部分加水分解物 つぎに本発明の組成物における(C)成分としてのアルコ
キシシランは、一般式（Ｉ）、即ち、 (R1)mSi(OR2)4-m で示される。
キシシランは、一般式（Ｉ）、即ち、 (R1)mSi(OR2)4-m で示される。
該式中、R1で表される置換もしくは非置換の１価炭化水
素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、アリル基、フエニル基、トリフルオロプ
ロピル基などである。
素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ビニル基、アリル基、フエニル基、トリフルオロプ
ロピル基などである。
Ｒ２で表されるアルキル基は、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等であり、アルコキシアルキ
ル基は、例えばメトキシエチル基、エトキシエチル基で
ある。
基、プロピル基、ブチル基等であり、アルコキシアルキ
ル基は、例えばメトキシエチル基、エトキシエチル基で
ある。
この(C)成分のアルコキシシランとしては、具体的に
は、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリイソプロポキシシラン、フエニルトリメ
トキシシラン、フエニルトリ（メトキシエトキシ）シラ
ン、ビニルトリ（メトキシエトキシシラン）、テトラ
（エトキシエトキシ）シラン、トリフルオロプロピルト
リメトキシシランなどを用いることができ、これらの部
分加水分解物、すなわち部分加水分解縮合させたシロキ
サンであってもよい。
は、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリイソプロポキシシラン、フエニルトリメ
トキシシラン、フエニルトリ（メトキシエトキシ）シラ
ン、ビニルトリ（メトキシエトキシシラン）、テトラ
（エトキシエトキシ）シラン、トリフルオロプロピルト
リメトキシシランなどを用いることができ、これらの部
分加水分解物、すなわち部分加水分解縮合させたシロキ
サンであってもよい。
上記に例示の化合物の中でも、メチルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、フエニルトリメトキシ
シラン、テトラトリメトキシシラン、メチルトリ（メト
キシエトキシ）シラン、ビニルトリ（メトキシエトキ
シ）シランが好ましい。
ン、ビニルトリメトキシシラン、フエニルトリメトキシ
シラン、テトラトリメトキシシラン、メチルトリ（メト
キシエトキシ）シラン、ビニルトリ（メトキシエトキ
シ）シランが好ましい。
(C)成分の配合量は(A)成分１００重量部に対し０〜５０
重量部、好ましくは０〜１０重量部の範囲である。(A)
成分が５０重量部より多いと、得られる組成物の硬化物
がゴム弾性の乏しいものとなるし、また経済的にも不利
となる。
重量部、好ましくは０〜１０重量部の範囲である。(A)
成分が５０重量部より多いと、得られる組成物の硬化物
がゴム弾性の乏しいものとなるし、また経済的にも不利
となる。
尚、この(C)成分は、後述する(F)成分としてアルコキシ
基を有する有機ケイ素化合物を用いた場合には、特に配
合する必要はないが、アルコキシ基を有しない有機ケイ
素化合物を用いた場合には、少なくとも１重量部以上の
割合で配合されるべきである。
基を有する有機ケイ素化合物を用いた場合には、特に配
合する必要はないが、アルコキシ基を有しない有機ケイ
素化合物を用いた場合には、少なくとも１重量部以上の
割合で配合されるべきである。
（Ｄ）有機ケイ素化合物 本発明の組成物に用いられる(D)成分としての有機ケイ
素化合物は、前記(C)成分によってベースコンパウンド
中の水、シラノールをシリル化するときに触媒として作
用するものである。
素化合物は、前記(C)成分によってベースコンパウンド
中の水、シラノールをシリル化するときに触媒として作
用するものである。
この有機ケイ素化合物は、前述した通り、一般式（I
I）、即ち、 で示される基を１分子中に少くとも１個有している。
I）、即ち、 で示される基を１分子中に少くとも１個有している。
上記一般式（II）の基は、どのような基を介してケイ素
原子に結合していてもよいが、一般にはアルキレン基ま
たはオキシアルキレン基を介してケイ素原子に結合され
るのがよい。
原子に結合していてもよいが、一般にはアルキレン基ま
たはオキシアルキレン基を介してケイ素原子に結合され
るのがよい。
(D)成分の有機ケイ素化合物としては、例えば次式で示
されるものが挙げられる。
されるものが挙げられる。
［上記の式において、Meはメチル基、Etはエチル基、Pr
はプロピル基、Phはフェニル基を示す〕 これらの中では、合成が容易であることから、下記式で
示されるオルガノシロキサンが好適に使用される。
はプロピル基、Phはフェニル基を示す〕 これらの中では、合成が容易であることから、下記式で
示されるオルガノシロキサンが好適に使用される。
この(D)成分の配合量は、(A)成分１００重量部に対し0.
01〜１０重量部、好ましくは0.1〜５重量部の範囲であ
る。(D)成分が少なすぎると(A)成分と(B)成分とからな
るベースコンパウンドと(C)成分との反応を促進させる
作用が不充分となってこの反応が長時間を要するものと
なるし、反応生成物中に水酸基や水分が残存して組成物
の保存安定性が低くなる。また、(D)成分が多すぎると
反応生成物が変色するおそれがあり、経済的にも不利で
ある。
01〜１０重量部、好ましくは0.1〜５重量部の範囲であ
る。(D)成分が少なすぎると(A)成分と(B)成分とからな
るベースコンパウンドと(C)成分との反応を促進させる
作用が不充分となってこの反応が長時間を要するものと
なるし、反応生成物中に水酸基や水分が残存して組成物
の保存安定性が低くなる。また、(D)成分が多すぎると
反応生成物が変色するおそれがあり、経済的にも不利で
ある。
（Ｅ）有機すず化合物 本発明の組成物において、(E)成分として用いられる有
機すず化合物は、従来からこの種の組成物に使用されて
いる縮合反応触媒として公知のものであり、例えば、ナ
フテン酸すず、カプリル酸すず、オレイン酸すずのよう
なカルボン酸塩、ジブチルすずジアセテート、ジブチル
すずジオクテート、ジブチルすずジラウレート、ジブチ
ルすずジオレエート、ジフエニルすずジアセテート、酸
化ジブチルすず、ジブチルすずジメトキシド、ジブチル
ビス（トリエトキシシロキシ）すず、ジブチルすずジベ
ンジルマレートなどを用いることができる。
機すず化合物は、従来からこの種の組成物に使用されて
いる縮合反応触媒として公知のものであり、例えば、ナ
フテン酸すず、カプリル酸すず、オレイン酸すずのよう
なカルボン酸塩、ジブチルすずジアセテート、ジブチル
すずジオクテート、ジブチルすずジラウレート、ジブチ
ルすずジオレエート、ジフエニルすずジアセテート、酸
化ジブチルすず、ジブチルすずジメトキシド、ジブチル
ビス（トリエトキシシロキシ）すず、ジブチルすずジベ
ンジルマレートなどを用いることができる。
この(E)成分の配合量は、(A)成分１００重量部に対し、
0.01〜１０重量部、好ましくは0.1〜２重量部である。
0.01〜１０重量部、好ましくは0.1〜２重量部である。
この(E)成分が少なすぎると硬化触媒としての機能が十
分に発揮されないために、硬化時間が長くなるし、また
ゴム層の深部での硬化が不充分となる。
分に発揮されないために、硬化時間が長くなるし、また
ゴム層の深部での硬化が不充分となる。
更に、この(E)成分が多すぎるとこの組成物の保存安定
性が低くなる。
性が低くなる。
（Ｆ）有機ケイ素化合物 また、(F)成分として用いられる有機ケイ素化合物は、
一般式（III）、即ち、 で示される基が結合しているケイ素原子を分子中に少な
くとも１個有するものである。
一般式（III）、即ち、 で示される基が結合しているケイ素原子を分子中に少な
くとも１個有するものである。
この(F)成分として用いられる有機ケイ素化合物は、前
記した(A)成分のジオルガノポリシロキサンおよび(B)成
分の充填剤中に含まれているシラノール基および水分
と、(C)成分のアルコキシシランまたはその部分加水分
解物との反応で発生したアルコールと、下記の反応式に
示すように反応し、アルコールを除去するものである。
記した(A)成分のジオルガノポリシロキサンおよび(B)成
分の充填剤中に含まれているシラノール基および水分
と、(C)成分のアルコキシシランまたはその部分加水分
解物との反応で発生したアルコールと、下記の反応式に
示すように反応し、アルコールを除去するものである。
［ここで、R4,R5,R6およびｎは前記のとおりであり、Ｒ
はアルキル基である。］ 上記反応で生成するアルコキシシラン或いはアルコキシ
シロキサンとエステル化合物は、本発明の組成物に何ら
悪影響を及さない。この有機ケイ素化合物の添加によっ
て、本発明の組成物は保存安定性のすぐれたものとな
る。
はアルキル基である。］ 上記反応で生成するアルコキシシラン或いはアルコキシ
シロキサンとエステル化合物は、本発明の組成物に何ら
悪影響を及さない。この有機ケイ素化合物の添加によっ
て、本発明の組成物は保存安定性のすぐれたものとな
る。
この(F)成分の有機ケイ素化合物の配合量は、アルコー
ルとの反応が容易にかつ化学量論的に進行するので、前
記一般式（III）で示される基をＸで表して、(F)成分が
有する基≡SiXが、 ≡SiX/ROH≧１（モル比） となるようにすればよい。
ルとの反応が容易にかつ化学量論的に進行するので、前
記一般式（III）で示される基をＸで表して、(F)成分が
有する基≡SiXが、 ≡SiX/ROH≧１（モル比） となるようにすればよい。
一般に、(A)成分１００重量部当たり、0.1重量部以上、
好ましくは０．１〜２０重量部、特に０．５〜１０重量
部である。
好ましくは０．１〜２０重量部、特に０．５〜１０重量
部である。
(A)成分１００重量部に対し0.1重量部未満ではアルコー
ルが残存するおそれがある。また、通常、２０重量部を
超えて配合する必要はなく、経済的にも不利になる。
ルが残存するおそれがある。また、通常、２０重量部を
超えて配合する必要はなく、経済的にも不利になる。
(F)成分としては、下記のものが例示される。
Me3SiCH2COOMe、 Me3SiCH2COOEt、 Me3SiCH2COOn-C3H7、 Me3SiCH2COOn-Bu、 Me3SiCH2COOn-C8H17、 Et3SiCH2COOEt、 (n-C3H7)3SiCH2COOEt、 (n-C3H7)3SiCH2COOMe、 (n-C3H7)3SiCH2COOn-Bu、 (n-C3H7)3SiCH2COOn-C8H17、 Me3SiCH2CH2COOEt、 Et3SiCH2CH2COOMe、 (BuO)3SiCH2COOEt、 (EtO)3SiCH2COOn-C4H19、 (EtO)3SiCH2COOn-C8H17、 (MeO)3SiCH2CH2COOMe、 〔上記の式中、Buはブチル基を示す〕 特に上記に示した有機ケイ素化合物（Ｆ）において、ア
ルコキシ基を有するシラン、シロキサンについては、ス
カベンジャーとしての働きと、硬化剤としてのはたらき
を併せて有しているため、成分（Ｆ）として、このタイ
プの有機ケイ素化合物を用いる場合には、特に（Ｃ）成
分を配合する必要はない。
ルコキシ基を有するシラン、シロキサンについては、ス
カベンジャーとしての働きと、硬化剤としてのはたらき
を併せて有しているため、成分（Ｆ）として、このタイ
プの有機ケイ素化合物を用いる場合には、特に（Ｃ）成
分を配合する必要はない。
また本発明においては、（Ｆ）成分として、上記に列挙
された化合物の部分加水分解物、即ち、部分加水分解縮
合させたシロキサンも使用しうる。
された化合物の部分加水分解物、即ち、部分加水分解縮
合させたシロキサンも使用しうる。
組成物の製造 本発明の組成物は上記した(A)〜(F)成分を混合すること
によって得られる。この製造に当っては、上記した
（Ａ）〜（Ｆ）成分を一度に混合してもよく、また(A)
〜(E)成分を密閉、減圧下に混合後、(F)成分の有機ケイ
素化合物を添加混合してもよい。この場合混合温度は室
温〜１００℃の間がよい。
によって得られる。この製造に当っては、上記した
（Ａ）〜（Ｆ）成分を一度に混合してもよく、また(A)
〜(E)成分を密閉、減圧下に混合後、(F)成分の有機ケイ
素化合物を添加混合してもよい。この場合混合温度は室
温〜１００℃の間がよい。
さらに本発明の組成物には、必要に応じて、例えば、ポ
リエチレングリコールおよびその誘導体等のチクソトロ
ピー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯
電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃
剤、窒化ホウ酸、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良
剤、接着性付与剤、アミノ基、エポキシ基、チオール基
などを有する所謂カーボンファンクショナルシラン、カ
ルボン酸の金属塩、金属アルコラートなどの従来公知の
各種添加剤を配合することができる。また、使用時にお
ける作業性等からトルエン、石油エーテルなどの炭化水
素系溶剤、ケトン、エステルなどで希釈することもでき
る。
リエチレングリコールおよびその誘導体等のチクソトロ
ピー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯
電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィンなどの難燃
剤、窒化ホウ酸、酸化アルミニウムなどの熱伝導性改良
剤、接着性付与剤、アミノ基、エポキシ基、チオール基
などを有する所謂カーボンファンクショナルシラン、カ
ルボン酸の金属塩、金属アルコラートなどの従来公知の
各種添加剤を配合することができる。また、使用時にお
ける作業性等からトルエン、石油エーテルなどの炭化水
素系溶剤、ケトン、エステルなどで希釈することもでき
る。
［実施例］ 次に、本発明を実施例により具体的に説明する。
以下において、部は重量部を、粘度は２５℃での測定値
を示す。
を示す。
実施例１ 分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチルポリシロキ
サン（粘度20,000cP）８８部に、表面をトリメチルシリ
ル基で処理した煙霧質シリカ９部と、表面を環状ジメチ
ルポリシロキサンで処理した煙霧質シリカ３部とを添加
し、均一に混合してベースコンパウンドを製造した。
サン（粘度20,000cP）８８部に、表面をトリメチルシリ
ル基で処理した煙霧質シリカ９部と、表面を環状ジメチ
ルポリシロキサンで処理した煙霧質シリカ３部とを添加
し、均一に混合してベースコンパウンドを製造した。
ついで、該ベースコンパウンド１００部に、ビニルトリ
メトキシシラン５部、γ−テトラメチルグアニジルプロ
ピルトリメトキシシラン0.5部およびジブチルすずジメ
トキシド0.2部を加え、減圧下に60分間混合したのち、
エチルトリメチルシリルアセテート(Me3SiCH2COOEt)を
２部加え、湿分遮断、減圧下で１０分間攪拌してRTVシ
ロキサン組成物を調製した。
メトキシシラン５部、γ−テトラメチルグアニジルプロ
ピルトリメトキシシラン0.5部およびジブチルすずジメ
トキシド0.2部を加え、減圧下に60分間混合したのち、
エチルトリメチルシリルアセテート(Me3SiCH2COOEt)を
２部加え、湿分遮断、減圧下で１０分間攪拌してRTVシ
ロキサン組成物を調製した。
つぎにこの組成物を厚さ２mmのシート状に押出し、２３
℃、５５％ＲＨの空気中に曝したところ、５分間で指触
乾燥した。該シートを同じ雰囲気下に７日間放置して得
た硬化物の物性を第１表に示す。また、上記の組成物を
密閉容器に入れて70℃の温度で７日間放置したもの、お
よび23℃で６ケ月間放置したものから作った厚さ２mmの
シートについての物性も第１表に示す。
℃、５５％ＲＨの空気中に曝したところ、５分間で指触
乾燥した。該シートを同じ雰囲気下に７日間放置して得
た硬化物の物性を第１表に示す。また、上記の組成物を
密閉容器に入れて70℃の温度で７日間放置したもの、お
よび23℃で６ケ月間放置したものから作った厚さ２mmの
シートについての物性も第１表に示す。
第１表の結果から、組成物は、保存安定性および保存後
に硬化して得られる硬化物の物性の優れたものであるこ
とが確認された。
に硬化して得られる硬化物の物性の優れたものであるこ
とが確認された。
実施例２〜６、比較例１〜２ 実施例１で調製したベースコンパウンド１００部に、第
２表に示したアルコキシシラン、グアニジン基含有シラ
ン、有機すず化合物および前記一般式（III）で表され
る基を含有するシランを、それぞれ表示の量、添加混合
し、実施例１と同様に処理して７種の組成物を調製し
た。これらの組成物およびこれらを７０℃で７日間、23
℃で６ケ月間、それぞれ保存後のものから厚さ２mmのシ
ートを作り、これらを２３℃、５５％ＲＨの雰囲気下、
室温において硬化させたた。得られた硬化物の物性をJI
S K-6301に準じた方法で調べたところ、第２表に併記し
たとおりの結果が得られた。
２表に示したアルコキシシラン、グアニジン基含有シラ
ン、有機すず化合物および前記一般式（III）で表され
る基を含有するシランを、それぞれ表示の量、添加混合
し、実施例１と同様に処理して７種の組成物を調製し
た。これらの組成物およびこれらを７０℃で７日間、23
℃で６ケ月間、それぞれ保存後のものから厚さ２mmのシ
ートを作り、これらを２３℃、５５％ＲＨの雰囲気下、
室温において硬化させたた。得られた硬化物の物性をJI
S K-6301に準じた方法で調べたところ、第２表に併記し
たとおりの結果が得られた。
実施例７ 分子鎖両末端が３個のアルコキシ基で封鎖され、粘度が
50,000cPのジメチルポリシロキサン３０部、分子鎖両末
端がトリメチルシリル基で封鎖された粘度が１００cPの
ジメチルポリシロキサン２０部、表面が樹脂酸で処理さ
れた炭酸カルシウム５０部とを均一に混合してベースコ
ンパウンドを調製した。
50,000cPのジメチルポリシロキサン３０部、分子鎖両末
端がトリメチルシリル基で封鎖された粘度が１００cPの
ジメチルポリシロキサン２０部、表面が樹脂酸で処理さ
れた炭酸カルシウム５０部とを均一に混合してベースコ
ンパウンドを調製した。
ついでこのベースコンパウンド１００部に、テトラメチ
ルグアニジルプロビルトリメトキシシラン0.5部および
ジブチルすずベンジルマレエート0.1部、更に、 ２部を、湿分遮断下で加え、１５分間混合し、さらに減
圧下で１５分間混合して脱泡することによりRTVシロキ
サン組成物を調製した。
ルグアニジルプロビルトリメトキシシラン0.5部および
ジブチルすずベンジルマレエート0.1部、更に、 ２部を、湿分遮断下で加え、１５分間混合し、さらに減
圧下で１５分間混合して脱泡することによりRTVシロキ
サン組成物を調製した。
つぎにこの組成物を押出し成形して厚さ２mmのシートを
作り、これを２３℃、５５％ＲＨの空気中に曝したとこ
ろ、このものは７分間で指触乾燥状態となった。これを
さらに７日間放置して得た硬化物は、第３表に示したと
おりの物性を示した。また、上記の組成物を密閉容器中
において７０℃で７日間放置したもの、および２３℃で
６ケ月間放置したものから、厚さ２mmのシートを作り、
上記と同様に処理して得た硬化物の物性を第３表に併せ
て示す。
作り、これを２３℃、５５％ＲＨの空気中に曝したとこ
ろ、このものは７分間で指触乾燥状態となった。これを
さらに７日間放置して得た硬化物は、第３表に示したと
おりの物性を示した。また、上記の組成物を密閉容器中
において７０℃で７日間放置したもの、および２３℃で
６ケ月間放置したものから、厚さ２mmのシートを作り、
上記と同様に処理して得た硬化物の物性を第３表に併せ
て示す。
［発明の効果］ 本発明の組成物は、密封下では安定で空気中に曝したと
きにはその湿分によってすみやかに硬化して弾性体とな
る。この組成物は、特に保存安定性、硬化性にすぐれて
いるので、例えば６ケ月間貯蔵後のものも空気中に曝す
とみやかに硬化してすぐれた物性をもつ硬化物を与え
る。この組成物は、硬化時に毒性あるいは腐蝕性のガス
を放出せず、またこの処理面に錆を生ぜしめることもな
く、さらにこの硬化物は各種基材、特に金属面によく接
着するので、特に電気、電子部品用接着材として有用で
あるほか、各種基材に対するシール剤、コーキング剤、
被覆剤、撥水剤、離型処理剤として、また繊維処理剤と
しても広く使用することができる。
きにはその湿分によってすみやかに硬化して弾性体とな
る。この組成物は、特に保存安定性、硬化性にすぐれて
いるので、例えば６ケ月間貯蔵後のものも空気中に曝す
とみやかに硬化してすぐれた物性をもつ硬化物を与え
る。この組成物は、硬化時に毒性あるいは腐蝕性のガス
を放出せず、またこの処理面に錆を生ぜしめることもな
く、さらにこの硬化物は各種基材、特に金属面によく接
着するので、特に電気、電子部品用接着材として有用で
あるほか、各種基材に対するシール剤、コーキング剤、
被覆剤、撥水剤、離型処理剤として、また繊維処理剤と
しても広く使用することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）分子鎖両末端が水酸基または２乃至
３個のアルコキシ基で封鎖されたジオルガノポリ シロキサン １００重量部、 （Ｂ）充填剤 １〜４００重量部、 （Ｃ）一般式（Ｉ）： (R1)mSi(OR2)4-m ［ここで、R1は置換もしくは非置換の１価炭化水素基で
あり、R2はアルキル基またはアルコキシアルキル基であ
り、ｍは０または１である。］ で示されるアルコキシシランまたはその部分加水 分解物 ０〜５０重量部、 （Ｄ）一般式（II）： ［ここで、R3は水素原子または１価炭化水素基である］ で示される基を１分子中に少なくとも１個有する 有機ケイ素化合物 0.01〜１０重量部、 （Ｅ）有機すず化合物 0.01〜１０重量部 （Ｆ）一般式（III）： ［ここで、R4は、置換もしくは非置換の１価炭化水素
基、または置換もしくは非置換のフェニル基であり、 R5およびR6は、それぞれ水素原子、メチル基またはエチ
ル基の何れかであり、 ｎは、０、１または２の整数である。］ で示される基が結合しているケイ素原子を、１分子中に
少なくとも１個有する有機ケイ素化合物 0.1〜２０重量部 を含有してなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1219031A JPH0649825B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-08-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| KR1019900005132A KR950005316B1 (ko) | 1989-04-14 | 1990-04-13 | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 |
| US07/508,700 US5180771A (en) | 1989-04-14 | 1990-04-13 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
| DE69022094T DE69022094T2 (de) | 1989-04-14 | 1990-04-17 | Bei Raumtemperartur härtbare Organopolysiloxanmassen. |
| EP90304101A EP0392877B1 (en) | 1989-04-14 | 1990-04-17 | Room temperature curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-94960 | 1989-04-14 | ||
| JP9496089 | 1989-04-14 | ||
| JP1219031A JPH0649825B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-08-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0347868A JPH0347868A (ja) | 1991-02-28 |
| JPH0649825B2 true JPH0649825B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=26436182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1219031A Expired - Fee Related JPH0649825B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-08-25 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5180771A (ja) |
| EP (1) | EP0392877B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0649825B2 (ja) |
| KR (1) | KR950005316B1 (ja) |
| DE (1) | DE69022094T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005504194A (ja) * | 2000-12-29 | 2005-02-10 | ホールマン インコーポレーテッド | ベニア加工されたレイズドパネルエレメントおよびその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2608826B2 (ja) * | 1991-11-27 | 1997-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 接着性組成物 |
| JPH0625615A (ja) * | 1992-04-07 | 1994-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
| JP2741460B2 (ja) * | 1992-07-03 | 1998-04-15 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性シリコーン組成物 |
| JP2639286B2 (ja) * | 1992-07-14 | 1997-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| JPH07258274A (ja) * | 1994-03-16 | 1995-10-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ２−メチルジアルコキシシリルプロピオン酸エステル |
| JP3614958B2 (ja) * | 1995-11-29 | 2005-01-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 室温硬化性シリコーンエラストマー組成物 |
| US5807922A (en) * | 1996-10-30 | 1998-09-15 | University Of Southern Mississippi | Multifunctional surface active agents, syntheses and applications thereof |
| JP3904469B2 (ja) * | 2002-04-23 | 2007-04-11 | 信越化学工業株式会社 | 流動性を有する硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE102009008143A1 (de) | 2009-02-09 | 2010-08-19 | Celanese Emulsions Gmbh | Vinylacetat-Ethylen-Copolymerdispersionen und damit behandelte textile Flächengebilde |
| DE102013216787A1 (de) * | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Evonik Degussa Gmbh | Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen |
| WO2018037682A1 (ja) * | 2016-08-26 | 2018-03-01 | 信越化学工業株式会社 | 脱アルコール型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の硬化物でシールされた物品 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US592363A (en) * | 1897-10-26 | kellogg | ||
| US3635887A (en) * | 1969-12-29 | 1972-01-18 | Dow Corning | Room temperature vulcanizable silicone rubber with unprimed adhesi |
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| US4667007A (en) * | 1984-08-27 | 1987-05-19 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions and method for making |
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-
1989
- 1989-08-25 JP JP1219031A patent/JPH0649825B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-13 KR KR1019900005132A patent/KR950005316B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-13 US US07/508,700 patent/US5180771A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-17 DE DE69022094T patent/DE69022094T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-17 EP EP90304101A patent/EP0392877B1/en not_active Expired - Lifetime
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| DE69022094D1 (de) | 1995-10-12 |
| KR950005316B1 (ko) | 1995-05-23 |
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| EP0392877A3 (en) | 1992-08-19 |
| DE69022094T2 (de) | 1996-03-21 |
| EP0392877A2 (en) | 1990-10-17 |
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