JPH107645A - アルキルニトログアニジン誘導体の製造方法 - Google Patents
アルキルニトログアニジン誘導体の製造方法Info
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- JPH107645A JPH107645A JP15814696A JP15814696A JPH107645A JP H107645 A JPH107645 A JP H107645A JP 15814696 A JP15814696 A JP 15814696A JP 15814696 A JP15814696 A JP 15814696A JP H107645 A JPH107645 A JP H107645A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機中間体、医薬・農薬、特に浸透性殺虫剤
として有用な式（２）で表されるニトログアニジン誘導
体の製造法を提供することを目的とする。 【解決手段】 式（１） （式中、Ａは置換されていてもよい複素環、または置換
されていてもよいフェニル基を表す。）で表されるニト
ログアニジン誘導体を溶媒中、塩基の存在下もしくは酸
および塩基共存下、アルキル化剤を用いてアルキル化さ
せ、式（２） （式中、Ａは置換されていてもよい複素環、または置換
されていてもよいフェニル基を表し、ＲはＣ1−Ｃ4のア
ルキル基を表す。）で表される２−ニトログアニジン誘
導体を製造する。
として有用な式（２）で表されるニトログアニジン誘導
体の製造法を提供することを目的とする。 【解決手段】 式（１） （式中、Ａは置換されていてもよい複素環、または置換
されていてもよいフェニル基を表す。）で表されるニト
ログアニジン誘導体を溶媒中、塩基の存在下もしくは酸
および塩基共存下、アルキル化剤を用いてアルキル化さ
せ、式（２） （式中、Ａは置換されていてもよい複素環、または置換
されていてもよいフェニル基を表し、ＲはＣ1−Ｃ4のア
ルキル基を表す。）で表される２−ニトログアニジン誘
導体を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機中間体、医薬
・農薬、特に浸透性殺虫剤として有用な式（２）（化
４）
・農薬、特に浸透性殺虫剤として有用な式（２）（化
４）
【０００２】
【化４】 で表される２−ニトログアニジン誘導体を式（１）（化
５）
５）
【０００３】
【化５】 で表されるニトログアニジン誘導体から製造する方法に
関するものである。
関するものである。
【０００４】
【従来の技術】従来より式（１）で表されるニトログア
ニジン誘導体を製造する方法は数多く知られている（特
開平２−２８８５９号、特開平７−２７８０９４号、欧
州特許公開第０３８３０９１号）。しかし、これらの反
応の出発物質である一置換された２−ニトログアニジン
中には３個の反応性水素原子が存在するため置換反応は
非選択的に行われ、望ましくない置換生成物が得られ
る。また、特開平３−２７９３５９号公報、特開平３−
１０９３７４号公報、特開平５−３１０６５０号公報等
においては、１、３−二置換された２−ニトログアニジ
ンの製造方法として、一置換されたニトロイソチオウレ
アと第一級アミンの反応による方法が記載されている。
しかし出発物質であるこれらのニトロイソチオウレア化
合物は、入手が困難である。さらに、一旦環状ニトログ
アニジンを合成し、その後にアルキル化を行い、加水分
解する事により目的物を得る方法が特開平４−３３０４
９号公報に記載されている。しかし、当該方法は前述の
方法に比べ反応工程が増え、工業的に実施する場合に不
利である。
ニジン誘導体を製造する方法は数多く知られている（特
開平２−２８８５９号、特開平７−２７８０９４号、欧
州特許公開第０３８３０９１号）。しかし、これらの反
応の出発物質である一置換された２−ニトログアニジン
中には３個の反応性水素原子が存在するため置換反応は
非選択的に行われ、望ましくない置換生成物が得られ
る。また、特開平３−２７９３５９号公報、特開平３−
１０９３７４号公報、特開平５−３１０６５０号公報等
においては、１、３−二置換された２−ニトログアニジ
ンの製造方法として、一置換されたニトロイソチオウレ
アと第一級アミンの反応による方法が記載されている。
しかし出発物質であるこれらのニトロイソチオウレア化
合物は、入手が困難である。さらに、一旦環状ニトログ
アニジンを合成し、その後にアルキル化を行い、加水分
解する事により目的物を得る方法が特開平４−３３０４
９号公報に記載されている。しかし、当該方法は前述の
方法に比べ反応工程が増え、工業的に実施する場合に不
利である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
２−ニトログアニジン誘導体のアルキル化を環状ニトロ
グアニジンを経由することなく、一段階で選択的に行う
ことを課題とする。
２−ニトログアニジン誘導体のアルキル化を環状ニトロ
グアニジンを経由することなく、一段階で選択的に行う
ことを課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表されるニト
ログアニジン誘導体を溶媒中、塩基の存在下もしくは酸
および塩基共存下、Ｃ 1−Ｃ4のアルキル化剤と反応さ
せ、式（２）で表される２−ニトログアニジン誘導体を
製造する方法を見出し、本発明を完成させた。
解決すべく鋭意検討した結果、式（１）で表されるニト
ログアニジン誘導体を溶媒中、塩基の存在下もしくは酸
および塩基共存下、Ｃ 1−Ｃ4のアルキル化剤と反応さ
せ、式（２）で表される２−ニトログアニジン誘導体を
製造する方法を見出し、本発明を完成させた。
【０００７】すなわち本発明は、式（１）（化６）
【０００８】
【化６】 （式中、Ａは置換されていてもよい複素環、または置換
されていてもよいフェニル基を表す。）で表されるニト
ログアニジン誘導体を溶媒中、塩基の存在下もしくは酸
および塩基共存下、アルキル化剤を用いてアルキル化さ
せる事を特徴とする式（２）（化７）
されていてもよいフェニル基を表す。）で表されるニト
ログアニジン誘導体を溶媒中、塩基の存在下もしくは酸
および塩基共存下、アルキル化剤を用いてアルキル化さ
せる事を特徴とする式（２）（化７）
【０００９】
【化７】 （式中、Ａは置換されていてもよい複素環、または置換
されていてもよいフェニル基を表し、ＲはＣ1−Ｃ4のア
ルキル基を表す。）で表される２−ニトログアニジン誘
導体の製造方法である。
されていてもよいフェニル基を表し、ＲはＣ1−Ｃ4のア
ルキル基を表す。）で表される２−ニトログアニジン誘
導体の製造方法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法において用いら
れ溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタ
ン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メ
チル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒類、
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１、３−ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケトン
類、水等を単独でまたは任意の割合で混合して用いるこ
とができる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケト
ン等のケトン類であり、より好ましくはアセトニトリ
ル、アセトンである。
れ溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタ
ン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１−メ
チル−２−ピロリジノン等の非プロトン性極性溶媒類、
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１、３−ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン等のケトン
類、水等を単独でまたは任意の割合で混合して用いるこ
とができる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニ
トリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケト
ン等のケトン類であり、より好ましくはアセトニトリ
ル、アセトンである。
【００１１】アルキル化剤としてはヨウ化メチル、ヨウ
化エチル、臭化メチル、臭化エチル等のハロゲン化アル
キル類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫
酸類、メタンスルホン酸メチルエステル、メタンスルホ
ン酸エチルエステル等のメタンスルホン酸エステル類、
ジメチル炭酸等の炭酸エステル類、トリメチルリン酸等
のリン酸エステル類であり、好ましくはヨウ化メチル、
ヨウ化エチル、臭化メチル、臭化エチル等のハロゲン化
アルキル類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキ
ル硫酸類であり、より好ましくはジメチル硫酸、ジエチ
ル硫酸等のジアルキル硫酸類である。
化エチル、臭化メチル、臭化エチル等のハロゲン化アル
キル類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫
酸類、メタンスルホン酸メチルエステル、メタンスルホ
ン酸エチルエステル等のメタンスルホン酸エステル類、
ジメチル炭酸等の炭酸エステル類、トリメチルリン酸等
のリン酸エステル類であり、好ましくはヨウ化メチル、
ヨウ化エチル、臭化メチル、臭化エチル等のハロゲン化
アルキル類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキ
ル硫酸類であり、より好ましくはジメチル硫酸、ジエチ
ル硫酸等のジアルキル硫酸類である。
【００１２】塩基としては水素化ナトリウム、水素化カ
リウム等のアルカリ金属の水素化物、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、
トリエチルアミン等の第三級アミン、ピリジン等、燐酸
三ナトリウム、燐酸一水素二ナトリウム、燐酸二水素ナ
トリウム、燐酸三カリウム、燐酸一水素二カリウム、燐
酸二水素カリウム等のアルカリ金属の燐酸塩類であり、
好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属の炭酸塩、燐酸三ナトリウム、燐酸一水
素二ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸三カリウ
ム、燐酸一水素二カリウム、燐酸二水素カリウム等のア
ルカリ金属の燐酸塩類であり、より好ましくは燐酸三カ
リウムである。
リウム等のアルカリ金属の水素化物、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、
トリエチルアミン等の第三級アミン、ピリジン等、燐酸
三ナトリウム、燐酸一水素二ナトリウム、燐酸二水素ナ
トリウム、燐酸三カリウム、燐酸一水素二カリウム、燐
酸二水素カリウム等のアルカリ金属の燐酸塩類であり、
好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアル
カリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
のアルカリ金属の炭酸塩、燐酸三ナトリウム、燐酸一水
素二ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸三カリウ
ム、燐酸一水素二カリウム、燐酸二水素カリウム等のア
ルカリ金属の燐酸塩類であり、より好ましくは燐酸三カ
リウムである。
【００１３】塩基もしくは酸と塩基の添加量としては特
に制限はないが好ましくはニトログアニジン誘導体に対
して１当量以上４当量以下であり、より好ましくは１．
５当量以上２．５当量以下である。アルキル化反応の反
応系への塩基もしくは酸と塩基の添加法としては特に制
限はないが、固体で添加してもよく、または溶媒に溶解
あるいは懸濁させて添加してもよい。
に制限はないが好ましくはニトログアニジン誘導体に対
して１当量以上４当量以下であり、より好ましくは１．
５当量以上２．５当量以下である。アルキル化反応の反
応系への塩基もしくは酸と塩基の添加法としては特に制
限はないが、固体で添加してもよく、または溶媒に溶解
あるいは懸濁させて添加してもよい。
【００１４】アルキル化反応の反応温度及び反応時間は
広範囲に変化させる事が出来るが、一般的には反応温度
は０〜２００℃、好ましくは５０〜８０℃、反応時間は
０．０１〜５０時間、好ましくは０．１〜５時間であ
る。反応圧力も特に限定はないが、好ましくは常圧であ
る。
広範囲に変化させる事が出来るが、一般的には反応温度
は０〜２００℃、好ましくは５０〜８０℃、反応時間は
０．０１〜５０時間、好ましくは０．１〜５時間であ
る。反応圧力も特に限定はないが、好ましくは常圧であ
る。
【００１５】反応終了後の反応液は、濃縮、濾過等の通
常の後処理を行い、目的の化合物を得ることができる。
必要ならば、カラムクロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作によって更に精製することもできる。
常の後処理を行い、目的の化合物を得ることができる。
必要ならば、カラムクロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作によって更に精製することもできる。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例等よりさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。また、得られた反応混合物は高速液体クロマト
グラフィーを用いた内部標準法より定量を行った。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。また、得られた反応混合物は高速液体クロマト
グラフィーを用いた内部標準法より定量を行った。
【００１７】実施例 １ １−メチル−２−ニトロ−３
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン １．
０ｇ、ジメチル硫酸０．８ｇ、水素化ナトリウム ０．
２１ｇ、ジメチルホルムアミド ２０ｍｌを８０℃で１
時間攪拌したところ、目的物を収率１５％で得た。
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン １．
０ｇ、ジメチル硫酸０．８ｇ、水素化ナトリウム ０．
２１ｇ、ジメチルホルムアミド ２０ｍｌを８０℃で１
時間攪拌したところ、目的物を収率１５％で得た。
【００１８】実施例 ２ １−メチル−２−ニトロ−３
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン １．
０ｇ、ジメチル硫酸１．４２ｇ、燐酸三カリウム ２．
２８ｇ、アセトニトリル ２０ｍｌを８０℃で１時間攪
拌したところ、目的物を収率６０％で得た。
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン １．
０ｇ、ジメチル硫酸１．４２ｇ、燐酸三カリウム ２．
２８ｇ、アセトニトリル ２０ｍｌを８０℃で１時間攪
拌したところ、目的物を収率６０％で得た。
【００１９】実施例 ３ １−メチル−２−ニトロ−３
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン １．
０ｇ、ジメチル硫酸１．４２ｇ、燐酸三カリウム ２．
２８ｇ、アセトン ２０ｍｌを８０℃で１時間攪拌した
ところ、目的物を収率５７％で得た。
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン １．
０ｇ、ジメチル硫酸１．４２ｇ、燐酸三カリウム ２．
２８ｇ、アセトン ２０ｍｌを８０℃で１時間攪拌した
ところ、目的物を収率５７％で得た。
【００２０】実施例 ４ １−エチル−２−ニトロ−３
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン １．
０ｇ、ジエチル硫酸１．６３ｇ、燐酸三カリウム ２．
２８ｇ、アセトニトリル ２０ｍｌを８０℃で１時間攪
拌したところ、目的物を収率５７％で得た。
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン １．
０ｇ、ジエチル硫酸１．６３ｇ、燐酸三カリウム ２．
２８ｇ、アセトニトリル ２０ｍｌを８０℃で１時間攪
拌したところ、目的物を収率５７％で得た。
【００２１】実施例 ５ １−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）−１−メチル−２−ニトログアニジンの製
造 １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロ
グアニジン １．０ｇ、ジメチル硫酸 １．１３ｇ、燐
酸三カリウム １．８７ｇ、アセトニトリル２０ｍｌを
８０℃で１時間攪拌したところ、目的物を収率３５％で
得た。
ジルメチル）−１−メチル−２−ニトログアニジンの製
造 １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニトロ
グアニジン １．０ｇ、ジメチル硫酸 １．１３ｇ、燐
酸三カリウム １．８７ｇ、アセトニトリル２０ｍｌを
８０℃で１時間攪拌したところ、目的物を収率３５％で
得た。
【００２２】実施例 ６ １−メチル−２−ニトロ−３
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン ０．
５ｇ、ヨウ化メチル０．５２ｇ、水酸化カリウム ０．
１６ｇ、アセトニトリル ２０ｍｌを８０℃で３時間攪
拌したところ、目的物を収率１０％で得た。
−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝グアニジ
ンの製造 ３−テトラヒドロフリルメチルニトログアニジン ０．
５ｇ、ヨウ化メチル０．５２ｇ、水酸化カリウム ０．
１６ｇ、アセトニトリル ２０ｍｌを８０℃で３時間攪
拌したところ、目的物を収率１０％で得た。
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法により、有機中間体、医薬
・農薬、特に浸透性殺虫剤として有用な式（２）（化
４）で表されるニトログアニジン誘導体を式（１）（化
５）で表されるニトログアニジン誘導体から選択的に一
段階で製造することができる。
・農薬、特に浸透性殺虫剤として有用な式（２）（化
４）で表されるニトログアニジン誘導体を式（１）（化
５）で表されるニトログアニジン誘導体から選択的に一
段階で製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小高 建次 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ａは置換されていてもよい複素環、または置換
されていてもよいフェニル基を表す。）で表されるニト
ログアニジン誘導体を溶媒中、塩基の存在下もしくは酸
および塩基共存下、アルキル化剤を用いてアルキル化さ
せる事を特徴とする式（２）（化２） 【化２】 （式中、Ａは置換されていてもよい複素環、または置換
されていてもよいフェニル基を表し、ＲはＣ1−Ｃ4のア
ルキル基を表す。）で表される２−ニトログアニジン誘
導体の製造方法。 - 【請求項２】 上記請求項１において、Ａが５員環ない
し６員環で、Ｎ，Ｓ，Ｏのうち少なくとも一つ含む、置
換されていてもよい複素環で表されるニトログアニジン
誘導体をＣ1−Ｃ4のジアルキル硫酸を用いてアルキル化
させる事を特徴とする請求項１に記載の２−ニトログア
ニジン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 請求項２において、Ａが置換されていて
もよいチアゾール環、置換されていてもよいピリジン
環、または置換されていてもよいテトラヒドロフラン環
で表されるニトログアニジン誘導体である事を特徴とす
る請求項２に記載の２−ニトログアニジン誘導体の製造
方法。 - 【請求項４】 請求項３において、Ａが置換されていて
もよいテトラヒドロフラン環で表されるニトログアニジ
ン誘導体であることを特徴とする式（３）（化３） 【化３】 （式中、ＲはＣ1−Ｃ4のアルキル基を表し、Ｘはハロゲ
ン、またはＣＣ1−Ｃ4のアルキル基を表し、ｎは０〜３
の整数を表す。）で表される請求項３に記載の２−ニト
ログアニジン誘導体の製造方法。 - 【請求項５】 アルキル化を燐酸塩もしくは燐酸と塩基
共存下で行うことを特徴とする請求項１〜４に記載の２
−ニトログアニジン誘導体の製造方法。 - 【請求項６】 溶媒がアセトニトリルもしくはアセトン
であることを特徴とする請求項１〜５に記載の２−ニト
ログアニジン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15814696A JPH107645A (ja) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | アルキルニトログアニジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15814696A JPH107645A (ja) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | アルキルニトログアニジン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107645A true JPH107645A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=15665272
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15814696A Pending JPH107645A (ja) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | アルキルニトログアニジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH107645A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6118007A (en) * | 1997-03-31 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of nitroguanidine derivatives |
| JP2003523969A (ja) * | 2000-01-28 | 2003-08-12 | ニグ ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | １−メチル−３−ニトログアニジンの製造方法 |
| KR100778263B1 (ko) * | 2000-09-08 | 2007-11-27 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 살충 에어로졸 조성물 및 살충 방법 |
-
1996
- 1996-06-19 JP JP15814696A patent/JPH107645A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6118007A (en) * | 1997-03-31 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of nitroguanidine derivatives |
| JP2003523969A (ja) * | 2000-01-28 | 2003-08-12 | ニグ ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | １−メチル−３−ニトログアニジンの製造方法 |
| JP4758584B2 (ja) * | 2000-01-28 | 2011-08-31 | ニグ ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | １−メチル−３−ニトログアニジンの製造方法 |
| KR100778263B1 (ko) * | 2000-09-08 | 2007-11-27 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 살충 에어로졸 조성물 및 살충 방법 |
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