JPH1077220A - インダニリデン化合物、これらの製造方法及びｕｖ吸収体としてのこれらの使用 - Google Patents
インダニリデン化合物、これらの製造方法及びｕｖ吸収体としてのこれらの使用Info
- Publication number
- JPH1077220A JPH1077220A JP9221023A JP22102397A JPH1077220A JP H1077220 A JPH1077220 A JP H1077220A JP 9221023 A JP9221023 A JP 9221023A JP 22102397 A JP22102397 A JP 22102397A JP H1077220 A JPH1077220 A JP H1077220A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- independently
- compound
- another
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/60—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/41—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups, other than cyano groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 インダニリデン化合物、これらの製造方法、
及び主として化粧品におけるＵＶ吸収体としてのこれら
の用途の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）の化合物を含んでなる化粧品、
特に、日焼け止め剤組成、昼用保護製品、及び毛髪保護
製品。 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ3’、Ｒ3”、Ｒ4’、及びＲ4”は
特定のアルキル基等を示す。）
及び主として化粧品におけるＵＶ吸収体としてのこれら
の用途の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）の化合物を含んでなる化粧品、
特に、日焼け止め剤組成、昼用保護製品、及び毛髪保護
製品。 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ3’、Ｒ3”、Ｒ4’、及びＲ4”は
特定のアルキル基等を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規のインダニリ
デン化合物、これらの製造方法、及び例えば、化粧用組
成における、特に、日焼け止め剤組成、昼用保護製品、
及び毛髪保護製品における、並びに、塗料、ニス、プラ
スチック、織物、包装材料、及びゴムのような工業製品
の光に対する安定性を向上するための、ＵＶ吸収体とし
てのこれらの使用に関する。
デン化合物、これらの製造方法、及び例えば、化粧用組
成における、特に、日焼け止め剤組成、昼用保護製品、
及び毛髪保護製品における、並びに、塗料、ニス、プラ
スチック、織物、包装材料、及びゴムのような工業製品
の光に対する安定性を向上するための、ＵＶ吸収体とし
てのこれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】波長により、ＵＶ光線は、ＵＶ−Ａ光線
（３２０−４００ｎｍ、ＵＶ−Ａ−Ｉ：３４０−４００
ｎｍ、ＵＶ−Ａ−II：３２０−３４０ｎｍ）またはＵＶ
−Ｂ光線（２８０−３２０ｎｍ）と呼ばれる。非常に一
般的に、ヒト皮膚に対するＵＶ光線の有害な効果は、波
長が減少するにつれて、そして露光期間が増すにつれて
増大する。
（３２０−４００ｎｍ、ＵＶ−Ａ−Ｉ：３４０−４００
ｎｍ、ＵＶ−Ａ−II：３２０−３４０ｎｍ）またはＵＶ
−Ｂ光線（２８０−３２０ｎｍ）と呼ばれる。非常に一
般的に、ヒト皮膚に対するＵＶ光線の有害な効果は、波
長が減少するにつれて、そして露光期間が増すにつれて
増大する。
【０００３】従って、ＵＶ光線は皮膚の損傷を引き起こ
すことができ、ＵＶ−Ｂ放射は、非常に重い皮膚の熱傷
までの日焼け（紅斑）を引き起こすことが可能である。
日光での非常に頻繁な、そして防護されていない照射も
また、皮膚の弾力性における損失及び増加したしわの形
成、並びに全体に皮膚の早すぎる老化をもたらす。極端
な場合において、皮膚癌までの病的な皮膚の変化が起こ
り得る。
すことができ、ＵＶ−Ｂ放射は、非常に重い皮膚の熱傷
までの日焼け（紅斑）を引き起こすことが可能である。
日光での非常に頻繁な、そして防護されていない照射も
また、皮膚の弾力性における損失及び増加したしわの形
成、並びに全体に皮膚の早すぎる老化をもたらす。極端
な場合において、皮膚癌までの病的な皮膚の変化が起こ
り得る。
【０００４】ＵＶ−Ａ放射は、迅速な、弱い直接的な皮
膚の色素沈着の効果を有する。ＵＶ−Ａ光線は、皮膚の
より下層に達し、そしてそこで皮膚の老化過程を促進す
ることができる。より短い波長のＵＶ−Ａ−II放射は、
日焼けの形成を助ける。さらに、ＵＶ−Ａ放射は、光毒
症または光線過敏症の皮膚反応を引き起こすことができ
る。ＵＶ−Ａ露光及び皮膚癌の増大した危険の間の確認
された関係が存在する。
膚の色素沈着の効果を有する。ＵＶ−Ａ光線は、皮膚の
より下層に達し、そしてそこで皮膚の老化過程を促進す
ることができる。より短い波長のＵＶ−Ａ−II放射は、
日焼けの形成を助ける。さらに、ＵＶ−Ａ放射は、光毒
症または光線過敏症の皮膚反応を引き起こすことができ
る。ＵＶ−Ａ露光及び皮膚癌の増大した危険の間の確認
された関係が存在する。
【０００５】化粧的及び薬理学的調製物のためのＵＶ吸
収体は、それらの吸収最大値の位置により、ＵＶ−Ａ及
びＵＶ−Ｂ吸収体に分類され、もし、ＵＶ−Ａ及びＵＶ
−Ｂの両方が一つのＵＶ吸収体により吸収されるなら、
この場合、ＵＶ−Ａ／Ｂ広帯域吸収体と呼ばれる。
収体は、それらの吸収最大値の位置により、ＵＶ−Ａ及
びＵＶ−Ｂ吸収体に分類され、もし、ＵＶ−Ａ及びＵＶ
−Ｂの両方が一つのＵＶ吸収体により吸収されるなら、
この場合、ＵＶ−Ａ／Ｂ広帯域吸収体と呼ばれる。
【０００６】オクチルトリアゾン（ＤＥ−Ａ３ ２０６
３９８）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン（ＵＳ３ ７５１ ５６３）、及び４−ｔｅｒｔ−
ブチル−４’−メトキシ−ジベンゾイルメタン（ＤＥ−
Ａ２ ９４５ ９２５）のような最も多様な化合物が、
ＵＶ吸収体としてすでに提示されている。これらの化合
物は、所望される広いＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ吸収を有さ
ないか、またはこの範囲における低い吸収のみを有する
か、もしくは十分に光安定でないかのいずれかである。
３９８）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン（ＵＳ３ ７５１ ５６３）、及び４−ｔｅｒｔ−
ブチル−４’−メトキシ−ジベンゾイルメタン（ＤＥ−
Ａ２ ９４５ ９２５）のような最も多様な化合物が、
ＵＶ吸収体としてすでに提示されている。これらの化合
物は、所望される広いＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ吸収を有さ
ないか、またはこの範囲における低い吸収のみを有する
か、もしくは十分に光安定でないかのいずれかである。
【０００７】
【発明の構成】従って、本発明は、向上したＵＶ−Ａ及
びＵＶ−Ｂ広帯域吸収体を提供するという目的に基づ
く。
びＵＶ−Ｂ広帯域吸収体を提供するという目的に基づ
く。
【０００８】本発明は、式、
【０００９】
【化５】
【００１０】式中、Ｒ1ないしＲ4、Ｒ3’、Ｒ3”、
Ｒ4’、及びＲ4”は、隣り合ったＣ原子上の２つの置換
基が一緒に、場合によっては置換されたＣ1−Ｃ4−アル
キレン基、特にＣ3−Ｃ4−アルキレンを示すこともで
き、その際にメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ
Ｈ−により置換されることができるという条件で、互い
に独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、またはＣ5−
Ｃ10−シクロアルキルを示し、そしてさらに互いに独立
して、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、カルボアルコキシ、またはカルバモイルを示し、
Ｒ5ないしＲ8は互いに独立して、Ｒ1、Ｒ2、またはスル
ホもしくはアミノスルホニルの意味を有し、Ｘ及びＹは
互いに独立して、Ｒ9及びＲ10が互いに独立して、水
素、Ｃ1ないしＣ8−アルキル、またはＣ5−Ｃ10−シク
ロアルキル、及びさらにこれらの基の一つを表す、Ｃ
Ｎ、ＣＯ2Ｒ9、ＣＯ2ＮＲ9Ｒ10、またはＣＯＲ9を示
し、ＸまたはＹは加えて、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基、Ｃ5
−Ｃ10−アリール基、特に、フェニル、またはＮ、Ｏ、
及びＳからなる組からの１または２個のヘテロ原子を含
む５ないし６員のヘテロアリール基を示し、あるいは、
Ｘ及びＹは、これらが結合するβ原子と共に、３個まで
のヘテロ原子、特に酸素及び／または窒素を含む５ない
し７員の環を示し、この環の原子が、特に環外の二重結
合酸素（ケト基）により、好ましくはβ原子に隣り合っ
た位置において置換されることができ、そして、ｎ及び
ｍは互いに独立して、０または１を示す、の化合物のＵ
Ｖ吸収体としての、好ましくは日焼け止め剤組成におけ
る使用に関する。
Ｒ4’、及びＲ4”は、隣り合ったＣ原子上の２つの置換
基が一緒に、場合によっては置換されたＣ1−Ｃ4−アル
キレン基、特にＣ3−Ｃ4−アルキレンを示すこともで
き、その際にメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ
Ｈ−により置換されることができるという条件で、互い
に独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、またはＣ5−
Ｃ10−シクロアルキルを示し、そしてさらに互いに独立
して、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、カルボアルコキシ、またはカルバモイルを示し、
Ｒ5ないしＲ8は互いに独立して、Ｒ1、Ｒ2、またはスル
ホもしくはアミノスルホニルの意味を有し、Ｘ及びＹは
互いに独立して、Ｒ9及びＲ10が互いに独立して、水
素、Ｃ1ないしＣ8−アルキル、またはＣ5−Ｃ10−シク
ロアルキル、及びさらにこれらの基の一つを表す、Ｃ
Ｎ、ＣＯ2Ｒ9、ＣＯ2ＮＲ9Ｒ10、またはＣＯＲ9を示
し、ＸまたはＹは加えて、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基、Ｃ5
−Ｃ10−アリール基、特に、フェニル、またはＮ、Ｏ、
及びＳからなる組からの１または２個のヘテロ原子を含
む５ないし６員のヘテロアリール基を示し、あるいは、
Ｘ及びＹは、これらが結合するβ原子と共に、３個まで
のヘテロ原子、特に酸素及び／または窒素を含む５ない
し７員の環を示し、この環の原子が、特に環外の二重結
合酸素（ケト基）により、好ましくはβ原子に隣り合っ
た位置において置換されることができ、そして、ｎ及び
ｍは互いに独立して、０または１を示す、の化合物のＵ
Ｖ吸収体としての、好ましくは日焼け止め剤組成におけ
る使用に関する。
【００１１】式、
【００１２】
【化６】
【００１３】式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、各場合にお
いて互いに独立して同一または異なることができ、そし
て水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ
基、シアノ基、または一価の場合によっては置換された
有機基を示し、そして、Ｒ4は、水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、または一価の場合によっては
置換された有機基を示し、そしてＲ5は、同一または異
なることができ、そしてハロゲン原子、ヒドロキシル
基、ニトロ基、シアノ基、または一価の場合によっては
置換された有機基を示す、の化合物は、ＥＰ−Ａ６７０
２９８から既知である。
いて互いに独立して同一または異なることができ、そし
て水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ
基、シアノ基、または一価の場合によっては置換された
有機基を示し、そして、Ｒ4は、水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、または一価の場合によっては
置換された有機基を示し、そしてＲ5は、同一または異
なることができ、そしてハロゲン原子、ヒドロキシル
基、ニトロ基、シアノ基、または一価の場合によっては
置換された有機基を示す、の化合物は、ＥＰ−Ａ６７０
２９８から既知である。
【００１４】それ故、本発明は、ＥＰ−Ａ６７０ ２９
８において記述された化合物を除いた式（Ｉ）の化合物
にも関する。
８において記述された化合物を除いた式（Ｉ）の化合物
にも関する。
【００１５】本発明は、好ましくは、ｍ＝ｎ＝０の場
合、Ｘ及びＹが未置換のまたは置換されたフェニル環で
はない、式（Ｉ）の化合物に関する。
合、Ｘ及びＹが未置換のまたは置換されたフェニル環で
はない、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１６】化合物Ｉの特性は、置換基の適当な選択に
より広い制限内で変えられることができる。このこと
は、特に、吸収の最大値の位置（従って、例えば、Ｒ6
＝アルコキシの場合、最大値はＵＶ−Ａの範囲にあり、
そしてＲ5−Ｒ8＝Ｈ及びｎ、ｍ＝０及びＲ1−Ｒ4＝Ｈの
場合、最大値はＵＶ−Ｂの範囲にあり、そしてＲ7＝ア
ルキルの場合、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂの範囲が一様に含
まれる）、並びに水及び油溶性（芳香環中のスルホン酸
基は水溶性を促進し、そしてスルホン酸基なしに化合物
Ｉは主に油溶性である）の両方に当てはまる。
より広い制限内で変えられることができる。このこと
は、特に、吸収の最大値の位置（従って、例えば、Ｒ6
＝アルコキシの場合、最大値はＵＶ−Ａの範囲にあり、
そしてＲ5−Ｒ8＝Ｈ及びｎ、ｍ＝０及びＲ1−Ｒ4＝Ｈの
場合、最大値はＵＶ−Ｂの範囲にあり、そしてＲ7＝ア
ルキルの場合、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂの範囲が一様に含
まれる）、並びに水及び油溶性（芳香環中のスルホン酸
基は水溶性を促進し、そしてスルホン酸基なしに化合物
Ｉは主に油溶性である）の両方に当てはまる。
【００１７】好ましい化合物は、Ｘがシアノを示し、そ
してＹがカルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを示すものであ
る。さらに好ましい化合物は、Ｒ6がアルキル、または
特にアルコキシを示すものであり、これらは高い吸光を
有する。これらの好ましい化合物Ｉは、式、
してＹがカルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを示すものであ
る。さらに好ましい化合物は、Ｒ6がアルキル、または
特にアルコキシを示すものであり、これらは高い吸光を
有する。これらの好ましい化合物Ｉは、式、
【００１８】
【化７】
【００１９】に相当する。
【００２０】本発明の化合物は、特に、日焼け止め剤組
成における、好ましくは化粧的及び製薬学的調製物にお
ける、並びに工業製品のための老化防止剤としての使用
に適している。これらは、光に対する優れた安定性によ
り特徴づけられる。
成における、好ましくは化粧的及び製薬学的調製物にお
ける、並びに工業製品のための老化防止剤としての使用
に適している。これらは、光に対する優れた安定性によ
り特徴づけられる。
【００２１】化合物（Ｉ）は、Ｒ1ないしＲ8が上記の意
味を有する式、
味を有する式、
【００２２】
【化８】
【００２３】の化合物の、Ｘ及びＹが上記の意味を有す
る式、
る式、
【００２４】
【化９】
【００２５】の化合物との（クネベナーゲル）縮合によ
り調製されることができ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、ＶＥＢ
Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ
１９８６、４５９頁参照）、そして良い、ないし非常に
良い収率で得られる。
り調製されることができ（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、ＶＥＢ
Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ
１９８６、４５９頁参照）、そして良い、ないし非常に
良い収率で得られる。
【００２６】このために用いられるインダノンは、（置
換された）アロマティックスと（置換された）アクリル
酸エステルのＦ．Ｃ．反応により、またはヒドロキシ置
換基（Ｒ5−Ｒ8）の場合、対応するフェノールエステル
のフリース（Ｆｒｉｅｓ）転位により調製されることが
できる。
換された）アロマティックスと（置換された）アクリル
酸エステルのＦ．Ｃ．反応により、またはヒドロキシ置
換基（Ｒ5−Ｒ8）の場合、対応するフェノールエステル
のフリース（Ｆｒｉｅｓ）転位により調製されることが
できる。
【００２７】本発明の式（Ｉ）のＵＶ吸収体は、所望さ
れる特性の効果のある組み合わせ、特に、 - ほんの低い使用濃度での高いＵＶ防護 - 光に対する優れた安定性 - 優れた熱安定性 - 化粧品用溶媒における十分な可溶性、及びｐ−メトキ
シケイ皮酸エチル、イソアミル、及びイソオクチル、サ
リチル酸エチルヘキシル、サリチル酸ホモメンチル、ア
ントラニル酸メンチル、ｐ−アミノ安息香酸エチルヘキ
シル、並びに３，３−ジフェニル−２−シアノアクリル
酸エチル及びエチルヘキシルのような液体の油溶性吸収
体、または液体の油溶性ＵＶ吸収体の組み合わせ中の結
晶の油溶性ＵＶ吸収体の優れた可溶性、- 化粧用原料と
の融和性、 - ｐＨ安定性、 - 化粧的調製物における問題のない加工性、及び使用条
件下での安定性、 - 包装材料との融和性、 - 織物の変色がない、または汚れが問題なく洗い流され
ることができる、 - 無色及び匂いの中立、 - 防水のＵＶ防護、を有する。
れる特性の効果のある組み合わせ、特に、 - ほんの低い使用濃度での高いＵＶ防護 - 光に対する優れた安定性 - 優れた熱安定性 - 化粧品用溶媒における十分な可溶性、及びｐ−メトキ
シケイ皮酸エチル、イソアミル、及びイソオクチル、サ
リチル酸エチルヘキシル、サリチル酸ホモメンチル、ア
ントラニル酸メンチル、ｐ−アミノ安息香酸エチルヘキ
シル、並びに３，３−ジフェニル−２−シアノアクリル
酸エチル及びエチルヘキシルのような液体の油溶性吸収
体、または液体の油溶性ＵＶ吸収体の組み合わせ中の結
晶の油溶性ＵＶ吸収体の優れた可溶性、- 化粧用原料と
の融和性、 - ｐＨ安定性、 - 化粧的調製物における問題のない加工性、及び使用条
件下での安定性、 - 包装材料との融和性、 - 織物の変色がない、または汚れが問題なく洗い流され
ることができる、 - 無色及び匂いの中立、 - 防水のＵＶ防護、を有する。
【００２８】本発明の化合物は、化粧的または製薬学的
調製物において、適用した調製物のフィルムを通したＵ
Ｖ光線の通過を防ぐＵＶ広帯域吸収体として用いられる
ことができる。一般的に、化粧的または製薬学的調製物
が、（調製物の総重量に基づき）重量で０．５ないし１
５、好ましくは１ないし１０、特に２ないし７％の本発
明の化合物を含んでなる場合、このことが言える。
調製物において、適用した調製物のフィルムを通したＵ
Ｖ光線の通過を防ぐＵＶ広帯域吸収体として用いられる
ことができる。一般的に、化粧的または製薬学的調製物
が、（調製物の総重量に基づき）重量で０．５ないし１
５、好ましくは１ないし１０、特に２ないし７％の本発
明の化合物を含んでなる場合、このことが言える。
【００２９】本発明の化合物を含んでなる調製物は、Ｕ
Ｖ照射に対して皮膚及び毛髪−特にパーマ、着色、及び
脱色によりすでに前以て損傷を受けた毛髪−を防護する
ために用いられることができる。ＵＶ放射から皮膚を防
護するために用いられるこれらの化粧的及び製薬学的調
製物は、通常用いられる使用形態において、すなわち、
水中の油もしくは油中の水のエマルジョンとして、乳液
として、あるいはローションもしくはクリーム、水性も
しくは水−アルコール性のゲルもしくはローション、エ
アゾール、（乳化剤を含まない）水分散（ｈｙｄｒｏｄ
ｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）ゲル、またはあらゆる他の通例の
化粧的もしくは製薬学的調製物として存在することがで
きる。ＵＶ光線に対する毛髪の防護のために、シャンプ
ー、リンス、トリートメント、ゲル、ローション、スプ
レー、またはクリームとしての調製物が、好ましくは用
いられる。
Ｖ照射に対して皮膚及び毛髪−特にパーマ、着色、及び
脱色によりすでに前以て損傷を受けた毛髪−を防護する
ために用いられることができる。ＵＶ放射から皮膚を防
護するために用いられるこれらの化粧的及び製薬学的調
製物は、通常用いられる使用形態において、すなわち、
水中の油もしくは油中の水のエマルジョンとして、乳液
として、あるいはローションもしくはクリーム、水性も
しくは水−アルコール性のゲルもしくはローション、エ
アゾール、（乳化剤を含まない）水分散（ｈｙｄｒｏｄ
ｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）ゲル、またはあらゆる他の通例の
化粧的もしくは製薬学的調製物として存在することがで
きる。ＵＶ光線に対する毛髪の防護のために、シャンプ
ー、リンス、トリートメント、ゲル、ローション、スプ
レー、またはクリームとしての調製物が、好ましくは用
いられる。
【００３０】化粧的及び製薬学的調製物は、例えば、乳
化剤、界面活性化合物、ラノリン、ワセリン、水、脂肪
酸のトリグリセリド、ポリエチレングリコール、脂肪ア
ルコール、エトキシ化した脂肪アルコール、脂肪酸エス
テル（例えば、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン
酸イソオクチル、アジピン酸ジイソプロピルなど）、天
然に生じるまたは合成の油またはロウ、色素（例えば、
二酸化チタン、酸化亜鉛、真珠光沢色素、着色色素）、
増粘剤（例えば、ヒドロキシエチルセルロース、ベント
ナイトなど）、防腐剤、湿潤剤、ビタミン、シリコーン
油、グリセロール、エチルアルコール、及び芳香油のよ
うな、これらの組成において通常用いられる成分を含ん
でなることができる。
化剤、界面活性化合物、ラノリン、ワセリン、水、脂肪
酸のトリグリセリド、ポリエチレングリコール、脂肪ア
ルコール、エトキシ化した脂肪アルコール、脂肪酸エス
テル（例えば、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン
酸イソオクチル、アジピン酸ジイソプロピルなど）、天
然に生じるまたは合成の油またはロウ、色素（例えば、
二酸化チタン、酸化亜鉛、真珠光沢色素、着色色素）、
増粘剤（例えば、ヒドロキシエチルセルロース、ベント
ナイトなど）、防腐剤、湿潤剤、ビタミン、シリコーン
油、グリセロール、エチルアルコール、及び芳香油のよ
うな、これらの組成において通常用いられる成分を含ん
でなることができる。
【００３１】本発明の化合物は、対応する調製物におい
て個別にまたは混合物として用いられることができ、こ
れらは、他の種類の物質のＵＶ吸収体との組み合わせに
おいて用いられることもできる。そのような化合物の例
は、ｐ−アミノ安息香酸 ｐ−アミノ安息香酸エチル、エトキシ化（２５ｍｏｌ） ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル ｐ−アミノ安息香酸エチル、Ｎ−プロポキシ化（２ｍｏ
ｌ） ｐ−アミノ安息香酸グリセロール サリチル酸ホモメンチル サリチル酸２−エチルヘキシル サリチル酸トリエタノールアミン サリチル酸４−イソプロピルベンジル アントラニル酸メンチル ジイソプロピルケイ皮酸エチル ｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ジイソプロピルケイ皮酸メチル ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル ｐ−メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン塩 ｐ−メトキシケイ皮酸イソプロピル ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチル
ヘキシル ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸エチル ２−フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸及び塩 メチル硫酸３−（４’−トリメチルアンモニウム）ベン
ジリデン−ボルナン−２−オン テレフタリリデン−ジボルナンスルホン酸及び塩 ４−ｔ−ブチル−４’−メトキシ−ジベンゾイルメタン β−イミダゾール−４（５）−アクリル酸（ウロカニン
酸） ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルホン酸 ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン テトラヒドロキシベンゾフェノン ２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾ
フェノン ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフ
ェノン ３−（４’−スルホ）ベンジリデン−ボルナン−２−オ
ン及び塩 ３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，ｌ−ショウノ
ウ ３−ベンジリデン−ｄ，ｌ−ショウノウ ４−イソプロピルジベンゾイルメタン ２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２’−エチ
ルヘキシル−ｌ’−オキシ）−１，３，５−トリアジン フェニレン−ビス−ベンゾイミダジル−テトラスルホン
酸二ナトリウム塩 Ｎ−［（２及び４）−［２−（オキソボルン−３−イリ
デン）メチル］ベンジル］アクリルアミドポリマーを含
む。
て個別にまたは混合物として用いられることができ、こ
れらは、他の種類の物質のＵＶ吸収体との組み合わせに
おいて用いられることもできる。そのような化合物の例
は、ｐ−アミノ安息香酸 ｐ−アミノ安息香酸エチル、エトキシ化（２５ｍｏｌ） ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル ｐ−アミノ安息香酸エチル、Ｎ−プロポキシ化（２ｍｏ
ｌ） ｐ−アミノ安息香酸グリセロール サリチル酸ホモメンチル サリチル酸２−エチルヘキシル サリチル酸トリエタノールアミン サリチル酸４−イソプロピルベンジル アントラニル酸メンチル ジイソプロピルケイ皮酸エチル ｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ジイソプロピルケイ皮酸メチル ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル ｐ−メトキシケイ皮酸ジエタノールアミン塩 ｐ−メトキシケイ皮酸イソプロピル ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸２−エチル
ヘキシル ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリル酸エチル ２−フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸及び塩 メチル硫酸３−（４’−トリメチルアンモニウム）ベン
ジリデン−ボルナン−２−オン テレフタリリデン−ジボルナンスルホン酸及び塩 ４−ｔ−ブチル−４’−メトキシ−ジベンゾイルメタン β−イミダゾール−４（５）−アクリル酸（ウロカニン
酸） ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルホン酸 ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン ２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン テトラヒドロキシベンゾフェノン ２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾ
フェノン ２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン ２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフ
ェノン ３−（４’−スルホ）ベンジリデン−ボルナン−２−オ
ン及び塩 ３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，ｌ−ショウノ
ウ ３−ベンジリデン−ｄ，ｌ−ショウノウ ４−イソプロピルジベンゾイルメタン ２，４，６−トリアニリノ−（ｐ−カルボ−２’−エチ
ルヘキシル−ｌ’−オキシ）−１，３，５−トリアジン フェニレン−ビス−ベンゾイミダジル−テトラスルホン
酸二ナトリウム塩 Ｎ−［（２及び４）−［２−（オキソボルン−３−イリ
デン）メチル］ベンジル］アクリルアミドポリマーを含
む。
【００３２】特に適したＵＶ吸収体は、 ｐ−メトキシケイ皮酸２−エチルヘキシル ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル ２−フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸 ３−（４’−メチルベンジリデン）−ｄ，ｌ−ショウノ
ウ ２−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリル酸２−エチ
ルヘキシル サリチル酸２−エチルヘキシル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメ
タン及びフェニレン−ビス−ベンゾイミダジル−テトラ
スルホン酸二ナトリウム塩である。
ウ ２−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリル酸２−エチ
ルヘキシル サリチル酸２−エチルヘキシル ４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメ
タン及びフェニレン−ビス−ベンゾイミダジル−テトラ
スルホン酸二ナトリウム塩である。
【００３３】日焼け止め剤及びＵＶ防護のある昼用保護
製品において、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、及び
酸化鉄のような細かく分割された色素と化合物Ｉの組み
合わせも可能である。
製品において、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛、及び
酸化鉄のような細かく分割された色素と化合物Ｉの組み
合わせも可能である。
【００３４】本発明の化合物は、ＵＶ光に対する低い安
定性のＵＶ吸収体の光安定化のためにも特に適してい
る。光に対して非常に不安定であるジベンゾイルメタン
化合物の光安定化は、特に成功している。
定性のＵＶ吸収体の光安定化のためにも特に適してい
る。光に対して非常に不安定であるジベンゾイルメタン
化合物の光安定化は、特に成功している。
【００３５】化粧品において２８０−３８０ｎｍの範囲
におけるＵＶ光線に対してヒト皮膚を防護するための光
に安定なＵＶフィルターの組み合わせは、重量で１ない
し５％の、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シジベンゾイルメタン及び少なくとも重量で１％の式Ｉ
の化合物を、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルメトキシジベ
ンゾイルメタン１に対して式Ｉの化合物を２−４の割合
において用いることにより達成される。モル比は、１ま
たはそれより高くなければならない。
におけるＵＶ光線に対してヒト皮膚を防護するための光
に安定なＵＶフィルターの組み合わせは、重量で１ない
し５％の、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シジベンゾイルメタン及び少なくとも重量で１％の式Ｉ
の化合物を、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルメトキシジベ
ンゾイルメタン１に対して式Ｉの化合物を２−４の割合
において用いることにより達成される。モル比は、１ま
たはそれより高くなければならない。
【００３６】別の光に安定なＵＶフィルターの組み合わ
せは、重量で少なくとも１％の式Ｉの化合物と重量で１
−１０％のｐ−メトキシケイ皮酸エチルヘキシルまたは
イソアミルを、好ましくは１：１の割合において用いる
ことにより達成される。モル比は、０．８またはそれよ
り高くなければならない。
せは、重量で少なくとも１％の式Ｉの化合物と重量で１
−１０％のｐ−メトキシケイ皮酸エチルヘキシルまたは
イソアミルを、好ましくは１：１の割合において用いる
ことにより達成される。モル比は、０．８またはそれよ
り高くなければならない。
【００３７】ｐ−メトキシケイ皮酸エステル及びジベン
ゾイルメタン誘導体及び式Ｉの化合物の組み合わせは、
例えば、重量で１−５％の４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’
−メトキシジベンゾイルメタン、重量で１−１０％のｐ
−メトキシケイ皮酸エチルヘキシルまたはイソアミル、
及び重量で少なくとも２％の式Ｉの化合物を、好ましく
は、ジベンゾイルメタン誘導体１、ｐ−メトキシケイ皮
酸エステル２、及び式Ｉの化合物２の割合において用い
ることにより、光に安定な形態において調製されること
ができる。
ゾイルメタン誘導体及び式Ｉの化合物の組み合わせは、
例えば、重量で１−５％の４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’
−メトキシジベンゾイルメタン、重量で１−１０％のｐ
−メトキシケイ皮酸エチルヘキシルまたはイソアミル、
及び重量で少なくとも２％の式Ｉの化合物を、好ましく
は、ジベンゾイルメタン誘導体１、ｐ−メトキシケイ皮
酸エステル２、及び式Ｉの化合物２の割合において用い
ることにより、光に安定な形態において調製されること
ができる。
【００３８】この３成分の組み合わせに、例えば、メチ
ルベンジリデンカンファー、２−シアノ−３，３’−ジ
フェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、またはオクチ
ルトリアゾンのようなさらに非常に光に安定なＵＶ吸収
体がさらに都合よく加えられることができる。
ルベンジリデンカンファー、２−シアノ−３，３’−ジ
フェニルアクリル酸２−エチルヘキシル、またはオクチ
ルトリアゾンのようなさらに非常に光に安定なＵＶ吸収
体がさらに都合よく加えられることができる。
【００３９】本発明の化合物は、さらに、工業製品の防
護のために用いられるＵＶ吸収体と組み合わされること
もできる。
護のために用いられるＵＶ吸収体と組み合わされること
もできる。
【００４０】そのようなＵＶ吸収体の例は、ベンゾトリ
アゾール、ベンゾフェノン、トリアジン、ケイ皮酸エス
テル、及びオキサルアニリドからなる組からの化合物で
ある。
アゾール、ベンゾフェノン、トリアジン、ケイ皮酸エス
テル、及びオキサルアニリドからなる組からの化合物で
ある。
【００４１】
【実施例】実施例１
【００４２】
【化１０】
【００４３】３２ｇ（０．２ｍｏｌ）の５−メトキシ−
１−インダノン、２０ｇ（０．２ｍｏｌ）のシアノ酢酸
メチル、１７ｇのプロピオン酸、及び２ｇの酢酸アンモ
ニウムを混合し、この混合物を１２０℃で５時間加熱す
る。室温まで冷却した後、粗生成物をメタノールから再
結晶化する。収量：理論の６０％；Ｅ1/1１２６８（λ
max ３４５ｎｍ）。
１−インダノン、２０ｇ（０．２ｍｏｌ）のシアノ酢酸
メチル、１７ｇのプロピオン酸、及び２ｇの酢酸アンモ
ニウムを混合し、この混合物を１２０℃で５時間加熱す
る。室温まで冷却した後、粗生成物をメタノールから再
結晶化する。収量：理論の６０％；Ｅ1/1１２６８（λ
max ３４５ｎｍ）。
【００４４】実施例２
【００４５】
【化１１】
【００４６】３，３，６−トリメチル−１−インダノン
及びシアノ酢酸イソアミルを実施例１と同様に反応させ
る。収量：理論の７０％；Ｅ1/1５６６（λmax ３３２
ｎｍ）／Ｅ1/1５５１（λmax ３０９ｎｍ）。
及びシアノ酢酸イソアミルを実施例１と同様に反応させ
る。収量：理論の７０％；Ｅ1/1５６６（λmax ３３２
ｎｍ）／Ｅ1/1５５１（λmax ３０９ｎｍ）。
【００４７】実施例３
【００４８】
【化１２】
【００４９】３，３，４，６−テトラメチル−５−メト
キシ−１−インダノン及びシアノ酢酸メチルを実施例１
と同様に反応させる。収量：理論の７０％；Ｅ1/1８０
０（λmax ３３８ｎｍ）。
キシ−１−インダノン及びシアノ酢酸メチルを実施例１
と同様に反応させる。収量：理論の７０％；Ｅ1/1８０
０（λmax ３３８ｎｍ）。
【００５０】実施例４
【００５１】
【化１３】
【００５２】０．１ｍｏｌの実施例１からの化合物を、
０．２ｍｏｌの無水酢酸及び０．２ｍｏｌの濃硫酸の混
合物中で、７０ないし８０℃で３０分間加熱する。室温
まで冷却した後、この反応混合物にイソプロパノールを
加え、次に沈殿して生じた生成物を吸引で濾過し、乾燥
させる。収量：理論の７０％；Ｅ1/1８００（λmax３４
５ｎｍ）。
０．２ｍｏｌの無水酢酸及び０．２ｍｏｌの濃硫酸の混
合物中で、７０ないし８０℃で３０分間加熱する。室温
まで冷却した後、この反応混合物にイソプロパノールを
加え、次に沈殿して生じた生成物を吸引で濾過し、乾燥
させる。収量：理論の７０％；Ｅ1/1８００（λmax３４
５ｎｍ）。
【００５３】使用した成分 商品名 化学名 製造業者 Abil 100 ポリジメチルシロキサン ７ Antaron V-216 ビニルピロリドン／ヘキサデセン共重合 １８ 体 Arlacel 1689 モノオレイン酸ソルビタン／３−リシノ ４ ール酸プロピルグリセリル Arlacel 165 ステアリン酸グリセロール／ステアリン ４ 酸ポリエチレングリコール（ＭＷ１００） 混合物 Arlatone 983 S ステアリン酸ポリエチレングリコール ４ （ＭＷ５）グリセリル Arlatone G ２５ｍｏｌの酸化エチレンで硬化された ４ Baysilone Fluid PK20 シリコーン油 ５ Betone Gel MIO 鉱油、ｑｕａｔｅｍｉｕｍ−１８ １７ ｈｅｃｔｏｒｉｔｅ、炭酸プロピレン Brij 76 ポリエチレングリコール（ＭＷ１０） ４ ステアリルエーテル Carbopol 2984 ポリアクリル酸 ２ Carbopol 954 ポリアクリル酸 ２ Cetiol HE ポリオール−脂肪酸エステル ３ Cetiol OE ジカプリリルエーテル ３ Cetiol SN イソノナン酸セチル／ステアリル ３ Copherol F 1250 酢酸Ｄ−α−トコフェリル ３ 商品名 化学名 製造業者 Cutina CBS ステアリン酸グリセロール、セチル／ ３ ステアリルアルコール、パルミチン酸 セチル、ココナッツグリセリド Dehymuls PG PH ポリ−１２−ヒドロキシステアリン酸 ３ ポリグリセロール Diisopropyl adipate アジピン酸ジイソプピルエステル ３ D-Panthenol パントテニルアルコール １５ EDTA B.liq. エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム ６ Eusolex TA 二酸化チタン １３ Eutanol G ２−オクチルドデカノール ３ Eumulgin B2 ２０ｍｏｌの酸化エチレンとエーテル ３ 化したセチル／ステアリルアルコール Finsolv TN アルキル安息香酸塩 ２３ Genapol LRO liq. ステアリン酸ポリエチレングリコール ９ （ＭＷ５）グリセリル Glycerol １，２，３−プロパントリオール ３ Isopropyl myristate ミリスチン酸イソプロピルエステル ３ Jojoba oil ホホバ油 １９ Lameform TGI ジイソステアリン酸トリグリセロール ３ Lamepon S タンパク質／ココナッツ脂肪酸縮合物、 ３ カリウム塩 Lanette O セチル／ステアリルアルコール混合物 ３ Macadamia nut oil マカダミアナッツ油 ２０ 商品名 化学名 製造業者 Myritol 318 カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３ Natrosol 250 HHR ヒドロキシエチルセルロース １１ NEO HELIOPANR AV ｐ−メトキシケイ皮酸イソオクチル １ （商標） NEO HELIOPANR BB ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ １（商標） フェノン NEO HELIOPANR E1000 ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル １ （商標） NEO HELIOPANR HYDRO フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸 １ （商標） NEO HELIOPANR MBC ３−（４−メチルベンジリデン）− １（商標） ｄ，ｌ−カンファー NEO HELIOPANR OS サリチル酸１−エチルヘキシル １ （商標） NEO HELIOPANR 303 α−フェニル−β−シアノ−ケイ皮酸 １（商標） イソオクチル Olive oil オリーブ油 ２１ Parsol 1789 ブチルメトキシジベンゾイルメタン １２ Permulgin 2550 ロウ １４ Permulgin 3220 ロウ １４ Permulen TR 1 ポリアクリル酸塩 ２ Phenonip ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及び ８ フェノキシエタノールの混合物 商品名 化学名 製造業者 Polymer JR 400 ポリクオーターニウム−１０ ２１ 1,2-Propylene glycol １，２−プロパンジオール ６ Texapon MG 3 硫酸ラウリルマグネシウム／スルホ ３ コハク酸ラウリル二ナトリウム Tocopherol oil Ｄ−α−トコフェロールを含む大豆油 ２２ Uvinul T 150 トリアジニル−ｐ−アミノ安息香酸 ６ イソオクチル Veegum Ultra ケイ酸アルミニウムマグネシウム １０ ZINC OXIDE NEUTRAL 酸化亜鉛 １H&R Zinc stearate ステアリン酸亜鉛 １６
【００５４】
【表１】
【００５５】実施例５ 日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｔｏｎｅ ９８３ Ｓ １．７５ Ｂｒｉｊ ７６ １．２５ Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ １．１５ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ ５．００ Ｅｕｔａｎｏｌ Ｇ ６．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ ６．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．２０ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｂ）蒸留水 ４６．６５ １，２−Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ２．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．３０ Ｃ）蒸留水 ２５．００ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ２９８４ ０．３０ 水酸化ナトリウム、水中に１０％濃度 １．００ Ｄ）芳香油 ０．４０ 調製の説明 部分Ａ：約８０℃で溶かす。
【００５６】部分Ｂ：約９０℃に加熱し、撹拌しながら
部分Ａに部分Ｂを加える。
部分Ａに部分Ｂを加える。
【００５７】部分Ｃ：塊なしに水中にＣａｒｂｏｐｏｌ
を分散させ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを生
じ、約６０℃で部分Ａ／Ｂに加える。室温に達するまで
撹拌する。
を分散させ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを生
じ、約６０℃で部分Ａ／Ｂに加える。室温に達するまで
撹拌する。
【００５８】部分Ｄ：約３０℃でエマルジョンに芳香を
与え、ｐＨを調べる（６．５ないし７．０）。 実施例６ 日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｔｏｎｅ ９８３ Ｓ １．７５ Ｂｒｉｊ ７６ １．２５ Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ １．１５ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ １５．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ １５．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．２０ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ５．００ Ｂ）蒸留水 ３１．６５ １，２−Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ２．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．３０ Ｃ）蒸留水 ２５．００ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ２９８４ ０．３０ 水酸化ナトリウム、水中に１０％濃度 １．００ Ｄ）芳香油 ０．４０ 調製の説明 部分Ａ：約８０℃で溶かす。
与え、ｐＨを調べる（６．５ないし７．０）。 実施例６ 日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｔｏｎｅ ９８３ Ｓ １．７５ Ｂｒｉｊ ７６ １．２５ Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ １．１５ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ １５．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ １５．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．２０ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ５．００ Ｂ）蒸留水 ３１．６５ １，２−Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ２．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．３０ Ｃ）蒸留水 ２５．００ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ２９８４ ０．３０ 水酸化ナトリウム、水中に１０％濃度 １．００ Ｄ）芳香油 ０．４０ 調製の説明 部分Ａ：約８０℃で溶かす。
【００５９】部分Ｂ：約９０℃に加熱し、撹拌しながら
部分Ａに部分Ｂを加える。
部分Ａに部分Ｂを加える。
【００６０】部分Ｃ：塊なしに水中にＣａｒｂｏｐｏｌ
を分散させ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを生
じ、約６０℃で部分Ａ／Ｂに加える。室温に達するまで
撹拌する。
を分散させ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを生
じ、約６０℃で部分Ａ／Ｂに加える。室温に達するまで
撹拌する。
【００６１】部分Ｄ：約３０℃でエマルジョンに芳香を
与え、ｐＨを調べる（６．５ないし７．０）。 Ｄｉｆｆｅｙ及びＲｏｂｓｏｎの方法（「Ａ ｎｅｗ
ｓｕｂｓｔｒａｔｅｔｏ ｍｅａｓｕｒｅ ｓｕｎｓｃ
ｒｅｅｎ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆａｃｔｏｒｓ ｔ
ｈｒｏｕｇｈｏｕｔ ｔｈｅ ｕｌｔｒａ ｖｉｏｌｅ
ｔ ｓｐｅｃｔｒｕｍ」、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍ．Ｃｈ
ｅｍ．４０（３）、１２３−１３３（１９８９））によ
るインビトロの光防護因子の測定は、１１．０の値を与
えた。
与え、ｐＨを調べる（６．５ないし７．０）。 Ｄｉｆｆｅｙ及びＲｏｂｓｏｎの方法（「Ａ ｎｅｗ
ｓｕｂｓｔｒａｔｅｔｏ ｍｅａｓｕｒｅ ｓｕｎｓｃ
ｒｅｅｎ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆａｃｔｏｒｓ ｔ
ｈｒｏｕｇｈｏｕｔ ｔｈｅ ｕｌｔｒａ ｖｉｏｌｅ
ｔ ｓｐｅｃｔｒｕｍ」、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍ．Ｃｈ
ｅｍ．４０（３）、１２３−１３３（１９８９））によ
るインビトロの光防護因子の測定は、１１．０の値を与
えた。
【００６２】実施例７ 日焼け止め乳液（Ｗ／Ｏ） 成分 ％ Ａ）Ｄｅｈｙｍｕｌｓ ＰＧ ＰＨ ５．００ Ｐｅｒｍｕｌｇｉｎ ３２２０ ０．５０ ステアリン酸亜鉛 ０．５０ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ １５．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ １５．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ５．００ Ｂ）蒸留水 ５２．５０ グリセロール ８６％ ５．００ 硫酸マグネシウム ７Ｈ2Ｏ ０．５０ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ Ｃ）芳香油 ０．５０ 調製の説明 部分Ａ：約９０℃で注意深く溶かす。
【００６３】部分Ｂ：約９５℃に加熱し、次に、撹拌し
ながら部分Ａに部分Ｂを加える。室温に達するまで撹拌
する。
ながら部分Ａに部分Ｂを加える。室温に達するまで撹拌
する。
【００６４】部分Ｃ：約３０℃で部分Ｃを加え、次に均
質化する。 Ｄｉｆｆｅｙ及びＲｏｂｓｏｎの方法（「Ａ ｎｅｗ
ｓｕｂｓｔｒａｔｅｔｏ ｍｅａｓｕｒｅ ｓｕｎｓｃ
ｒｅｅｎ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆａｃｔｏｒｓ ｔ
ｈｒｏｕｇｈｏｕｔ ｔｈｅ ｕｌｔｒａ ｖｉｏｌｅ
ｔ ｓｐｅｃｔｒｕｍ」、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍ．Ｃｈ
ｅｍ．４０（３）、１２３−１３３（１９８９））によ
るインビトロの光防護因子の測定は、１１．９の値を与
えた。
質化する。 Ｄｉｆｆｅｙ及びＲｏｂｓｏｎの方法（「Ａ ｎｅｗ
ｓｕｂｓｔｒａｔｅｔｏ ｍｅａｓｕｒｅ ｓｕｎｓｃ
ｒｅｅｎ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｆａｃｔｏｒｓ ｔ
ｈｒｏｕｇｈｏｕｔ ｔｈｅ ｕｌｔｒａ ｖｉｏｌｅ
ｔ ｓｐｅｃｔｒｕｍ」、Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍ．Ｃｈ
ｅｍ．４０（３）、１２３−１３３（１９８９））によ
るインビトロの光防護因子の測定は、１１．９の値を与
えた。
【００６５】実施例８ 日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｔｏｎｅ ９８３ Ｓ １．７５ Ｂｒｉｊ ７６ １．２５ Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ １．１５ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ １５．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ １５．００ Ｆｉｎｓｏｌｖ ＴＮ ５．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．２０ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ４．００ Ｐａｒｓｏｌ １７８９ １．５０ Ｂ）蒸留水 ２６．１５ １，２−プロピレングリコール ２．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．３０ Ｃ）蒸留水 ２５．００ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ２９８４ ０．３０ 水酸化ナトリウム、水中に１０％濃度 １．００ Ｄ）芳香油 ０．４０ 調製の説明 部分Ａ：約８０℃で溶かす。
【００６６】部分Ｂ：約９０℃に加熱し、撹拌しながら
部分Ａに部分Ｂを加える。
部分Ａに部分Ｂを加える。
【００６７】部分Ｃ：塊なしに水中にＣａｒｂｏｐｏｌ
を分散させ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを生
じ、約６０℃で部分Ａ／Ｂに加える。室温に達するまで
撹拌する。
を分散させ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを生
じ、約６０℃で部分Ａ／Ｂに加える。室温に達するまで
撹拌する。
【００６８】部分Ｄ：約３０℃でエマルジョンに芳香を
与え、ｐＨを調べる（６．５ないし７．０）。 実施例９ 日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｔｏｎｅ ９８３ Ｓ １．７５ Ｂｒｉｊ ７６ １．２５ Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ １．１５ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ １２．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ １２．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ７．００ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） ７．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．２０ Ｂ）蒸留水 ２８．６５ １，２−プロピレングリコール ２．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．３０ Ｃ）蒸留水 ２５．００ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ２９８４ ０．３０ 水酸化ナトリウム、水中に１０％濃度 １．００ Ｄ）芳香油 ０．４０ 調製の説明 部分Ａ：約８０℃で溶かす。
与え、ｐＨを調べる（６．５ないし７．０）。 実施例９ 日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｔｏｎｅ ９８３ Ｓ １．７５ Ｂｒｉｊ ７６ １．２５ Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ １．１５ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ １２．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ １２．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ７．００ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） ７．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．２０ Ｂ）蒸留水 ２８．６５ １，２−プロピレングリコール ２．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．３０ Ｃ）蒸留水 ２５．００ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ２９８４ ０．３０ 水酸化ナトリウム、水中に１０％濃度 １．００ Ｄ）芳香油 ０．４０ 調製の説明 部分Ａ：約８０℃で溶かす。
【００６９】部分Ｂ：約９０℃に加熱し、撹拌しながら
部分Ａに部分Ｂを加える。
部分Ａに部分Ｂを加える。
【００７０】部分Ｃ：塊なしに水中にＣａｒｂｏｐｏｌ
を分散させ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを生
じ、約６０℃で部分Ａ／Ｂに加える。室温に達するまで
撹拌する。
を分散させ、水酸化ナトリウム溶液で中和してゲルを生
じ、約６０℃で部分Ａ／Ｂに加える。室温に達するまで
撹拌する。
【００７１】部分Ｄ：約３０℃でエマルジョンに芳香を
与え、ｐＨを調べる（６．５ないし７．０）。 実施例１０ 日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｃｅｌ １６５ ３．００ Ｅｕｍｕｌｇｉｎ Ｂ２ １．００ Ｌａｎｅｔｔｅ １．００ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ ４．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＯＥ ２．００ Ａｂｉｌ １００ １．００ Ｂｅｎｔｏｎｅ Ｇｅｌ ＭＩＯ ３．００ Ｃｕｔｉｎａ ＣＢＳ １．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．２０ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＯＳ（商標） ３．００ （サリチル酸オクチル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＡＶ（商標） ５．００ （メトキシケイ皮酸オクチル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） ５．００ （ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＭＢＣ（商標） １．００ （４−メチルベンジリデンショウノウ） Ｅｕｓｏｌｅｘ ＴＡ ３．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｂ）蒸留水 ４５．６０ グリセロール ８６％濃度 ３．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．３０ Ｖｅｅｇｕｍ Ｕｌｔｒａ １．００ Ｎａｔｒｏｓｏｌ ２５０ ＨＨＲ ０．３０ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＨＹＤＲＯ（商標）、 １３．３０ 水酸化ナトリウムで中和後、１５％濃度の溶液と して用い（フェニルベンゾイミダゾールスルホン 酸）、活性物質：２．０％に相当する。 Ｃ）芳香油 ０．３０ 調製の説明 部分Ａ：約８０℃で溶かし、次にＥｕｓｏｌｅｘ ＴＡを注意深く分散させる。 部分Ｂ：Ｖｅｅｇｕｍ及びＮａｔｒｏｓｏｌを含まずに約９０℃に加熱し、次に Ｖｅｅｇｕｍ及びＮａｔｒｏｓｏｌを分散させ、撹拌しながら部分Ａに 部分Ｂを加える。室温に達するまで撹拌する。部分Ｃ：約３０℃で部分 Ｃを加え、次に均質化する。ｐＨを調べる（７．０−７．５）。 実施例１１ 日焼け止めローション（Ｗ／Ｏ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｃｅｌ １６８９ ３．５０ Ｆｉｎｓｏｌｖ ＴＮ ６．００ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） ７．００ （ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル） Ｕｖｉｎｕｌ Ｔ １５０（オクチルトリアゾン）１．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｃｏｐｈｅｒｏｌ Ｆ １２５０ ２．００ Ｐｅｒｍｕｌｇｉｎ ２５５０ １．００ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ ６．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ ６．００ ＺＩＮＣ ＯＸＩＤＥ ＮＥＵＴＲＡＬ Ｈ＆Ｒ ７．００ （酸化亜鉛） Ｂ）蒸留水 ５１．７０ グリセロール ８６％ ５．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ Ｃ）芳香油 ０．３０ 調製の説明 部分Ａ：（ＺＩＮＣ ＯＸＩＤＥ ＮＥＵＴＲＡＬ Ｈ
＆Ｒを含まずに）約９０℃で注意深く溶かす。次に、Ｚ
ＩＮＣ ＯＸＩＤＥＮＥＵＴＲＡＬＨ＆Ｒを注意深く分
散させる。
与え、ｐＨを調べる（６．５ないし７．０）。 実施例１０ 日焼け止めローション（Ｏ／Ｗ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｃｅｌ １６５ ３．００ Ｅｕｍｕｌｇｉｎ Ｂ２ １．００ Ｌａｎｅｔｔｅ １．００ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ ４．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＯＥ ２．００ Ａｂｉｌ １００ １．００ Ｂｅｎｔｏｎｅ Ｇｅｌ ＭＩＯ ３．００ Ｃｕｔｉｎａ ＣＢＳ １．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．２０ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＯＳ（商標） ３．００ （サリチル酸オクチル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＡＶ（商標） ５．００ （メトキシケイ皮酸オクチル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） ５．００ （ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＭＢＣ（商標） １．００ （４−メチルベンジリデンショウノウ） Ｅｕｓｏｌｅｘ ＴＡ ３．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｂ）蒸留水 ４５．６０ グリセロール ８６％濃度 ３．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．３０ Ｖｅｅｇｕｍ Ｕｌｔｒａ １．００ Ｎａｔｒｏｓｏｌ ２５０ ＨＨＲ ０．３０ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＨＹＤＲＯ（商標）、 １３．３０ 水酸化ナトリウムで中和後、１５％濃度の溶液と して用い（フェニルベンゾイミダゾールスルホン 酸）、活性物質：２．０％に相当する。 Ｃ）芳香油 ０．３０ 調製の説明 部分Ａ：約８０℃で溶かし、次にＥｕｓｏｌｅｘ ＴＡを注意深く分散させる。 部分Ｂ：Ｖｅｅｇｕｍ及びＮａｔｒｏｓｏｌを含まずに約９０℃に加熱し、次に Ｖｅｅｇｕｍ及びＮａｔｒｏｓｏｌを分散させ、撹拌しながら部分Ａに 部分Ｂを加える。室温に達するまで撹拌する。部分Ｃ：約３０℃で部分 Ｃを加え、次に均質化する。ｐＨを調べる（７．０−７．５）。 実施例１１ 日焼け止めローション（Ｗ／Ｏ） 成分 ％ Ａ）Ａｒｌａｃｅｌ １６８９ ３．５０ Ｆｉｎｓｏｌｖ ＴＮ ６．００ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） ７．００ （ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル） Ｕｖｉｎｕｌ Ｔ １５０（オクチルトリアゾン）１．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｃｏｐｈｅｒｏｌ Ｆ １２５０ ２．００ Ｐｅｒｍｕｌｇｉｎ ２５５０ １．００ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ ６．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ ６．００ ＺＩＮＣ ＯＸＩＤＥ ＮＥＵＴＲＡＬ Ｈ＆Ｒ ７．００ （酸化亜鉛） Ｂ）蒸留水 ５１．７０ グリセロール ８６％ ５．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ Ｃ）芳香油 ０．３０ 調製の説明 部分Ａ：（ＺＩＮＣ ＯＸＩＤＥ ＮＥＵＴＲＡＬ Ｈ
＆Ｒを含まずに）約９０℃で注意深く溶かす。次に、Ｚ
ＩＮＣ ＯＸＩＤＥＮＥＵＴＲＡＬＨ＆Ｒを注意深く分
散させる。
【００７２】部分Ｂ：約９５℃に加熱し、次に撹拌しな
がら部分Ａに部分Ｂを加える。室温に達するまで撹拌す
る。
がら部分Ａに部分Ｂを加える。室温に達するまで撹拌す
る。
【００７３】部分Ｃ：約３０℃で部分Ｃを加え、次に均
質化する。 実施例１２ 日焼け止め油 成分 ％ Ａ）ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） ７．５０ （ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＯＳ（商標） ５．００ （サリチル酸オクチル） 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ ３４．７０ アジピン酸ジイソプロピル ５．００ オリーブ油 １．００ ジォジォバ油 １．００ マカデミアナッツ油 １．００ トコフエロール油 １．００ ミスチリン酸イソプロピル ３５．００ Ａｎｔａｒｏｎ Ｖ−２１６ ５．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ 芳香油 ０．３０ 調製の説明 全ての成分を注意深く混合する。 実施例１３ 日焼け止めクリームゲル 成分 ％ Ａ）蒸留水 ７５．３５ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ ＥＤＴＡ Ｂ 液 ０．１０ Ｂ）ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＡＶ（商標） ７．００ （メトキシケイ皮酸オクチル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ３０３（商標） ３．００ （オクトクリレン（ｏｃｔｏｃｒｙｌｅｎｅ）） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＭＢＣ（商標） １．００ （４−メチルベンジリデンカンファー） 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ ５．００ Ｅｕｔａｎｏｌ Ｇ ３．００ Ｌａｍｅｆｏｒｍ ＴＧ Ｉ １．００ 芳香油 ０．３０ Ｐｅｒｍｕｌｅｎ ＴＲ−１ ０．２５ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９５４ ０．０５ Ｃ）トリエタノールアミン ０．４５ 調製の説明 部分Ａ：水に内容物を溶解する。
質化する。 実施例１２ 日焼け止め油 成分 ％ Ａ）ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） ７．５０ （ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＯＳ（商標） ５．００ （サリチル酸オクチル） 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｍｙｒｉｔｏｌ ３１８ ３４．７０ アジピン酸ジイソプロピル ５．００ オリーブ油 １．００ ジォジォバ油 １．００ マカデミアナッツ油 １．００ トコフエロール油 １．００ ミスチリン酸イソプロピル ３５．００ Ａｎｔａｒｏｎ Ｖ−２１６ ５．００ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ 芳香油 ０．３０ 調製の説明 全ての成分を注意深く混合する。 実施例１３ 日焼け止めクリームゲル 成分 ％ Ａ）蒸留水 ７５．３５ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ ＥＤＴＡ Ｂ 液 ０．１０ Ｂ）ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＡＶ（商標） ７．００ （メトキシケイ皮酸オクチル） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ３０３（商標） ３．００ （オクトクリレン（ｏｃｔｏｃｒｙｌｅｎｅ）） ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＭＢＣ（商標） １．００ （４−メチルベンジリデンカンファー） 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ３．００ Ｃｅｔｉｏｌ ＳＮ ５．００ Ｅｕｔａｎｏｌ Ｇ ３．００ Ｌａｍｅｆｏｒｍ ＴＧ Ｉ １．００ 芳香油 ０．３０ Ｐｅｒｍｕｌｅｎ ＴＲ−１ ０．２５ Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９５４ ０．０５ Ｃ）トリエタノールアミン ０．４５ 調製の説明 部分Ａ：水に内容物を溶解する。
【００７４】部分Ｂ：（Ｐｅｒｍｕｌｅｎ及びＣａｒｂ
ｏｐｏｌを含まずに）全ての成分を混合する。穏やかに
加熱しながら、ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＭＢＣ
（商標）及び式（Ｉ）のＵＶ吸収体を溶解する。Ｃａｒ
ｂｏｐｏｌ及びＰｅｒｍｕｌｅｎを分散させる。次に部
分Ａに部分Ｂを加え、激しく４５分間撹拌する。
ｏｐｏｌを含まずに）全ての成分を混合する。穏やかに
加熱しながら、ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR ＭＢＣ
（商標）及び式（Ｉ）のＵＶ吸収体を溶解する。Ｃａｒ
ｂｏｐｏｌ及びＰｅｒｍｕｌｅｎを分散させる。次に部
分Ａに部分Ｂを加え、激しく４５分間撹拌する。
【００７５】部分Ｃ：撹拌しながら、部分Ａ／Ｂにトリ
エタノールアミンを加える。生成物が均質になるまで、
撹拌を続ける。ｐＨを調べる（約７．０）。 実施例１４ 毛髪シャンプー 成分 ％ Ａ）Ｇｅｎａｐｏｌ ＬＲＯ ｌｉｑｕｉｄ １８．００ Ｔｅｘａｐｏｎ ＭＧ３ ３６．００ Ｌａｍｅｐｏｎ Ｓ ６．００ 芳香油 ０．６０ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ Ａｒｌａｔｏｎｅ Ｇ ２．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ０．５０ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） １．００ （ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル） Ｂ）蒸留水 ３３．００ Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲ ４００ ０．２０ Ｄ−Ｐａｎｔｈｅｎｏｌ １．００ 塩化ナトリウム １．００ 水酸化ナトリウム、水中に１０％濃度 ０．２０ 調製の説明 部分Ａ：穏やかに加熱しながら、ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰ
ＡＮR Ｅ １０００（商標）及びＰｈｅｎｏｎｉｐ中
にＵＶ吸収体を溶解し、次にＡｒｌａｔｏｎｅ Ｇ及び
芳香油を加え、完全に混合する。残りの成分を計量す
る。
エタノールアミンを加える。生成物が均質になるまで、
撹拌を続ける。ｐＨを調べる（約７．０）。 実施例１４ 毛髪シャンプー 成分 ％ Ａ）Ｇｅｎａｐｏｌ ＬＲＯ ｌｉｑｕｉｄ １８．００ Ｔｅｘａｐｏｎ ＭＧ３ ３６．００ Ｌａｍｅｐｏｎ Ｓ ６．００ 芳香油 ０．６０ Ｐｈｅｎｏｎｉｐ ０．５０ Ａｒｌａｔｏｎｅ Ｇ ２．００ 式（Ｉ）のＵＶ吸収体 ０．５０ ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰＡＮR Ｅ １０００（商標） １．００ （ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル） Ｂ）蒸留水 ３３．００ Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲ ４００ ０．２０ Ｄ−Ｐａｎｔｈｅｎｏｌ １．００ 塩化ナトリウム １．００ 水酸化ナトリウム、水中に１０％濃度 ０．２０ 調製の説明 部分Ａ：穏やかに加熱しながら、ＮＥＯ ＨＥＬＩＯＰ
ＡＮR Ｅ １０００（商標）及びＰｈｅｎｏｎｉｐ中
にＵＶ吸収体を溶解し、次にＡｒｌａｔｏｎｅ Ｇ及び
芳香油を加え、完全に混合する。残りの成分を計量す
る。
【００７６】部分Ｂ：撹拌しながら、ポリマーを水に溶
解し、残りの成分を加え、溶解する。部分Ａに部分Ｂを
加え、撹拌する（ｐＨを調べる、約５．５）。以下、本
発明の主要な態様を列挙する。
解し、残りの成分を加え、溶解する。部分Ａに部分Ｂを
加え、撹拌する（ｐＨを調べる、約５．５）。以下、本
発明の主要な態様を列挙する。
【００７７】１．式、
【００７８】
【化１４】
【００７９】式中、Ｒ1ないしＲ4、Ｒ3’、Ｒ3”、
Ｒ4’、及びＲ4”は、隣り合ったＣ原子上の２つの置換
基が一緒に、場合によっては置換されたＣ1−Ｃ4−アル
キレン基、特にＣ3−Ｃ4−アルキレンを示すこともで
き、その際にメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ
Ｈ−により置換されることができるという条件で、互い
に独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、またはＣ5−
Ｃ10−シクロアルキルを示し、そしてさらに互いに独立
して、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、カルボアルコキシ、またはカルバモイルを示し、
Ｒ5ないしＲ8は互いに独立して、Ｒ1、Ｒ2、またはスル
ホもしくはアミノスルホニルの意味を有し、Ｘ及びＹは
互いに独立して、Ｒ9及びＲ10が互いに独立して、水
素、Ｃ1ないしＣ8−アルキル、またはＣ5−Ｃ10−シク
ロアルキル、及びさらにこれらの基の一つを表す、Ｃ
Ｎ、ＣＯ2Ｒ9、ＣＯ2ＮＲ9Ｒ10、またはＣＯＲ9を示
し、ＸまたはＹは加えて、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基、Ｃ5
−Ｃ10−アリール基、特にフェニル、またはＮ、Ｏ、及
びＳからなる組からの１または２個のヘテロ原子を含む
５ないし６員のヘテロアリール基を示し、あるいは、Ｘ
及びＹは、これらが結合するβ原子と共に、３個までの
ヘテロ原子、特に酸素及び／または窒素を含む５ないし
７員の環を示し、この環の原子が、特に環外の二重結合
酸素（ケト基）により、好ましくはβ原子に隣り合った
位置において置換されることができ、そして、ｎ及びｍ
は互いに独立して、０または１を示す、の化合物のＵＶ
吸収体としての使用。
Ｒ4’、及びＲ4”は、隣り合ったＣ原子上の２つの置換
基が一緒に、場合によっては置換されたＣ1−Ｃ4−アル
キレン基、特にＣ3−Ｃ4−アルキレンを示すこともで
き、その際にメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ
Ｈ−により置換されることができるという条件で、互い
に独立して、水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、またはＣ5−
Ｃ10−シクロアルキルを示し、そしてさらに互いに独立
して、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキ
シル、カルボアルコキシ、またはカルバモイルを示し、
Ｒ5ないしＲ8は互いに独立して、Ｒ1、Ｒ2、またはスル
ホもしくはアミノスルホニルの意味を有し、Ｘ及びＹは
互いに独立して、Ｒ9及びＲ10が互いに独立して、水
素、Ｃ1ないしＣ8−アルキル、またはＣ5−Ｃ10−シク
ロアルキル、及びさらにこれらの基の一つを表す、Ｃ
Ｎ、ＣＯ2Ｒ9、ＣＯ2ＮＲ9Ｒ10、またはＣＯＲ9を示
し、ＸまたはＹは加えて、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基、Ｃ5
−Ｃ10−アリール基、特にフェニル、またはＮ、Ｏ、及
びＳからなる組からの１または２個のヘテロ原子を含む
５ないし６員のヘテロアリール基を示し、あるいは、Ｘ
及びＹは、これらが結合するβ原子と共に、３個までの
ヘテロ原子、特に酸素及び／または窒素を含む５ないし
７員の環を示し、この環の原子が、特に環外の二重結合
酸素（ケト基）により、好ましくはβ原子に隣り合った
位置において置換されることができ、そして、ｎ及びｍ
は互いに独立して、０または１を示す、の化合物のＵＶ
吸収体としての使用。
【００８０】２．式、
【００８１】
【化１５】
【００８２】式中、Ｘ及びＹは上記１において与えられ
た意味を有する、の化合物の上記１に記載の使用。
た意味を有する、の化合物の上記１に記載の使用。
【００８３】３．式、
【００８４】
【化１６】
【００８５】式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、各場合にお
いて互いに独立して同一または異なることができ、そし
て水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ
基、シアノ基、または一価の場合によっては置換された
有機基を示し、そして、Ｒ4は、水素、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、または一価の場合によっては置換
された有機基を示し、そしてＲ5は、同一または異なる
ことができ、そしてハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニ
トロ基、シアノ基、または一価の場合によっては置換さ
れた有機基を示す、の化合物を除いた、上記１に記載の
式（Ｉ）の化合物。
いて互いに独立して同一または異なることができ、そし
て水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ
基、シアノ基、または一価の場合によっては置換された
有機基を示し、そして、Ｒ4は、水素、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、または一価の場合によっては置換
された有機基を示し、そしてＲ5は、同一または異なる
ことができ、そしてハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニ
トロ基、シアノ基、または一価の場合によっては置換さ
れた有機基を示す、の化合物を除いた、上記１に記載の
式（Ｉ）の化合物。
【００８６】４．Ｒ1ないしＲ8並びにｍ及びｎは、上記
１において与えられた意味を有する式、
１において与えられた意味を有する式、
【００８７】
【化１７】
【００８８】の化合物の、Ｘ及びＹは上記１において与
えられた意味を有する式、
えられた意味を有する式、
【００８９】
【化１８】
【００９０】の化合物との縮合による、上記３に記載の
化合物の製造方法。
化合物の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ローラント・ラングナー ドイツ37639ベフエルン・ヤーンシユトラ ーセ９ (72)発明者 ホルスト・ゾマー ドイツ37603ホルツミンデン・バウラト− リーボルト−シユトラーセ10
Claims (3)
- 【請求項１】 式、 【化１】 式中、 Ｒ1ないしＲ4、Ｒ3’、Ｒ3”、Ｒ4’、及びＲ4”は、隣
り合ったＣ原子上の２つの置換基が一緒に、場合によっ
ては置換されたＣ1−Ｃ4−アルキレン基、特にＣ3−Ｃ4
−アルキレンを示すこともでき、その際にメチレン基が
−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−により置換されること
ができるという条件で、互いに独立して、水素、Ｃ1−
Ｃ8−アルキル、またはＣ5−Ｃ10−シクロアルキルを示
し、そしてさらに互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シ、ヒドロキシル、カルボキシル、カルボアルコキシ、
またはカルバモイルを示し、 Ｒ5ないしＲ8は互いに独立して、Ｒ1、Ｒ2、またはスル
ホもしくはアミノスルホニルの意味を有し、 Ｘ及びＹは互いに独立して、Ｒ9及びＲ10が互いに独立
して、水素、Ｃ1ないしＣ8−アルキル、またはＣ5−Ｃ
10−シクロアルキル、及びさらにこれらの基の一つを表
す、ＣＮ、ＣＯ2Ｒ9、ＣＯ2ＮＲ9Ｒ10、またはＣＯＲ9
を示し、 ＸまたはＹは加えて、Ｃ1−Ｃ8−アルキル基、Ｃ5−Ｃ
10−アリール基、特にフェニル、またはＮ、Ｏ、及びＳ
からなる組からの１または２個のヘテロ原子を含む５な
いし６員のヘテロアリール基を示し、あるいは、 Ｘ及びＹは、これらが結合するβ原子と共に、３個まで
のヘテロ原子、特に酸素及び／または窒素を含む５ない
し７員の環を示し、この環の原子が、特に環外の二重結
合酸素（ケト基）により、好ましくはβ原子に隣り合っ
た位置において置換されることができ、そして、 ｎ及びｍは互いに独立して、０または１を示す、の化合
物のＵＶ吸収体としての使用。 - 【請求項２】 式、 【化２】 式中、 Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、各場合において互いに独立して
同一または異なることができ、そして水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、または
一価の場合によっては置換された有機基を示し、そし
て、 Ｒ4は、水素、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ま
たは一価の場合によっては置換された有機基を示し、そ
してＲ5は、同一または異なることができ、そしてハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、また
は一価の場合によっては置換された有機基を示す、の化
合物を除いた、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1ないしＲ8並びにｍ及びｎは、請求項
１において与えられた意味を有する式、 【化３】 の化合物の、Ｘ及びＹは請求項１において与えられた意
味を有する式、 【化４】 の化合物との縮合による、請求項２に記載の化合物の製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19631863.7 | 1996-08-07 | ||
| DE19631863A DE19631863A1 (de) | 1996-08-07 | 1996-08-07 | Indanylidenverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1077220A true JPH1077220A (ja) | 1998-03-24 |
| JP3597347B2 JP3597347B2 (ja) | 2004-12-08 |
Family
ID=7802020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22102397A Expired - Fee Related JP3597347B2 (ja) | 1996-08-07 | 1997-08-01 | インダニリデン化合物、これらの製造方法及びｕｖ吸収体としてのこれらの使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5965066A (ja) |
| EP (1) | EP0823418B1 (ja) |
| JP (1) | JP3597347B2 (ja) |
| KR (1) | KR100512508B1 (ja) |
| AU (1) | AU738152B2 (ja) |
| CA (1) | CA2212256C (ja) |
| DE (2) | DE19631863A1 (ja) |
| ES (1) | ES2187704T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA976991B (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001518111A (ja) * | 1997-03-25 | 2001-10-09 | バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト | 乳化剤を含まない水中油型の微細分散系 |
| AU9663498A (en) * | 1997-09-24 | 1999-04-12 | B.F. Goodrich Company, The | Sunscreen composition |
| DE19842767A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme von Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE19842732A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE19842744B4 (de) | 1998-09-18 | 2006-12-21 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl und deren Verwendung |
| US6838088B2 (en) | 1998-09-18 | 2005-01-04 | Beiersdorf Ag | Emulsifier-free finely disperse systems of the oil-in-water- and water-in-oil- type |
| DE19842786A1 (de) * | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| DE19842730A1 (de) | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Beiersdorf Ag | Emulgatorfreie feindisperse Systeme vom Typ Öl-in-Wasser und Wasser-in-Öl |
| CA2288854C (en) | 1998-11-11 | 2009-09-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel indanylidene compounds |
| EP1000950B1 (en) * | 1998-11-11 | 2004-02-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel indanylidene compounds |
| DE19857252A1 (de) | 1998-12-11 | 2000-06-15 | Haarmann & Reimer Gmbh | Benzyliden-gamma-butyrolactone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als UV-Absorber |
| DE19950059A1 (de) * | 1999-10-16 | 2001-04-19 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen in Form von O/W-Makroemulsionen oder O/W-Mikroemulsionen, mit einem Gehalt an mehrfach sulfonierten Lichtschutzfiltern |
| DE10055940A1 (de) * | 2000-11-10 | 2002-05-29 | Bayer Ag | Neue Indanylidenverbindungen |
| DE10210623A1 (de) * | 2002-03-11 | 2003-09-25 | Haarmann & Reimer Gmbh | Alkoxy-substituierte Indane und deren Herstellung |
| DE10321912A1 (de) * | 2003-05-13 | 2004-12-09 | Kerner, Uwe, Dr. med. | Sonnencreme |
| KR100615233B1 (ko) | 2004-07-21 | 2006-08-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 박막 트랜지스터, 및 이를 구비한 평판 표시장치 |
| DE102005044262A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Beiersdorf Ag | UV-Filterkomposition enthaltend PPG-3 Benzylethermyristat |
| FR2949673B1 (fr) * | 2009-09-08 | 2011-10-28 | Oreal | Composition contenant une s-triazine siliciee substituee par au moins deux groupes alkylaminobenzoates et un filtre uv indanylidene |
| FR2951079B1 (fr) | 2009-10-08 | 2012-04-20 | Oreal | Composition photoprotectrice a base d'un compose 2-alcoxy-4-alkylcetone phenol ; utilisation dudit compose pour augmenter le facteur de protection solaire |
| FR2954940B1 (fr) | 2010-01-04 | 2011-12-23 | Oreal | Composes ureidopyrimidones ; utilisation cosmetique comme filtre uv ; compositions solaires les contenant |
| FR2961511A1 (fr) | 2010-06-16 | 2011-12-23 | Oreal | C-glycosides aromatiques antioxydants cosmetiques |
| WO2012010554A1 (en) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | L'oreal | Use of compounds resulting from a sugar polyol or from a dehydrogenated sugar polyol derivative as a uv-screening agent; antisun compositions containing same; and novel compounds |
| WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
| FR3041528A1 (fr) | 2015-09-25 | 2017-03-31 | Rhodia Operations | Composition cosmetique photoprotectrice |
| FR3074162A1 (fr) | 2017-11-24 | 2019-05-31 | Rhodia Operations | Particules d'oxyde de cerium / silice |
| WO2025242892A1 (en) * | 2024-05-24 | 2025-11-27 | Basf Se | Substituted cinnamic acid derivatives as uv absorbers and uses thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3751563A (en) * | 1969-06-11 | 1973-08-07 | Union Carbide Corp | Sunscreens preparations |
| DE2816819A1 (de) * | 1978-04-18 | 1979-10-31 | Bayer Ag | Lichtschutzmittel |
| US4307108A (en) * | 1979-12-26 | 1981-12-22 | Pfizer Inc. | Method for lowering sorbitol levels using spiro-imides |
| DE3206398A1 (de) * | 1982-02-23 | 1983-09-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel |
| JPH04134043A (ja) * | 1990-09-25 | 1992-05-07 | Kao Corp | 新規α―ベンジリデンケトン誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及びこれを含有する化粧料 |
| KR0165729B1 (ko) * | 1994-02-18 | 1999-03-20 | 로베르트 뢰머 | 스틸벤 기재물질, 그 제조방법 및 그 사용 |
-
1996
- 1996-08-07 DE DE19631863A patent/DE19631863A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-07-28 ES ES97112936T patent/ES2187704T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-28 EP EP97112936A patent/EP0823418B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-28 DE DE59708417T patent/DE59708417D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 JP JP22102397A patent/JP3597347B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-01 US US08/905,258 patent/US5965066A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-01 CA CA002212256A patent/CA2212256C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-01 AU AU32447/97A patent/AU738152B2/en not_active Ceased
- 1997-08-06 ZA ZA9706991A patent/ZA976991B/xx unknown
- 1997-08-06 KR KR1019970037469A patent/KR100512508B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-01-28 US US09/238,287 patent/US6153175A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19980018417A (ko) | 1998-06-05 |
| ZA976991B (en) | 1998-03-03 |
| EP0823418A2 (de) | 1998-02-11 |
| AU3244797A (en) | 1998-02-12 |
| ES2187704T3 (es) | 2003-06-16 |
| CA2212256C (en) | 2004-09-14 |
| US6153175A (en) | 2000-11-28 |
| JP3597347B2 (ja) | 2004-12-08 |
| EP0823418B1 (de) | 2002-10-09 |
| KR100512508B1 (ko) | 2006-01-27 |
| EP0823418A3 (de) | 1998-04-29 |
| CA2212256A1 (en) | 1998-02-07 |
| DE19631863A1 (de) | 1998-02-12 |
| DE59708417D1 (de) | 2002-11-14 |
| US5965066A (en) | 1999-10-12 |
| AU738152B2 (en) | 2001-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5965066A (en) | Indanylidene compounds, a process for their preparation and their use as UV absorbers | |
| JP4006479B2 (ja) | Ｕｖ吸収剤としてのベンズアゾールの利用、新規なベンズアゾール及びそれらの製造法 | |
| ES2435512T3 (es) | Derivados simétricos de triazina | |
| ES2725152T3 (es) | Composiciones cosméticas de protección solar basadas en una mezcla sinérgica de filtros y usos | |
| JP4060795B2 (ja) | Ｎ−アシルアミノ酸エステル及びｕｖ−遮蔽剤を含む、ポリアミドで構造化した組成物 | |
| AU2002218266B2 (en) | Novel indanylidene compounds | |
| JP2007536332A (ja) | 新規ＵＶ吸収剤としてのベンジリデン−β−ジカルボニル化合物 | |
| KR101312777B1 (ko) | 벤조산 에스테르 화합물, 조성물, 이들의 용도 및 제조방법 | |
| JP2008542459A (ja) | メロシアニンスルホン誘導体を使用するジベンゾイルメタン誘導体の光安定化方法；前記組み合わせを含む光保護性化粧品組成物 | |
| US5399563A (en) | Benzylidenequinuclidinones | |
| JP4180371B2 (ja) | 遮蔽剤の相乗混合物をベースにした化粧品用抗日光組成物及びその使用 | |
| KR20030047810A (ko) | 디벤조일메탄 유도체형의 차단제 및 아미노 치환2-히드록시벤조페논 유도체를 함유하는 차단 조성물 | |
| JP4805521B2 (ja) | １，３，５−トリアジン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体及びアミノ置換２−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体を含有する遮蔽組成物 | |
| JP4205013B2 (ja) | ３つの特定のパラ−アミノベンザルマロナート基を含むｓ−トリアジン誘導体、これらの誘導体を含む光保護化粧品用組成物、前記ｓ−トリアジン誘導体の使用 | |
| JP2001505566A (ja) | ヒトや動物の皮膚および毛をｕｖ照射の有害な影響から保護するための、選択されたベンゾトリアゾール誘導体の使用 | |
| JP4021572B2 (ja) | 置換α−メチルスチレン誘導体のＵＶフィルターとしての使用、それを含有する日焼け止め剤および製薬学的調剤 | |
| KR100437005B1 (ko) | 벤질리덴-γ-부티로락톤, 그의 제조 방법 및 그의 자외선 흡수제로서의 용도 | |
| JP4364140B2 (ja) | 少なくとも二のシラン性パラ−アミノベンザルマロナート基を有するｓ−トリアジン誘導体；これらの誘導体を含有する光保護化粧品用組成物；該ｓ−トリアジン誘導体の使用 | |
| JP2003119164A (ja) | アリールビニレンケトン型の不溶性有機ｕｖ遮蔽剤、及びその化粧品への使用 | |
| US20110263846A1 (en) | NOVEL SILANIC PARA-AMINOBENZALMALONATE-SUBSTITUTED s-TRIAZINE COMPOUNDS AND PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISED THEREOF | |
| JP2006176519A (ja) | 少なくとも一の不溶性有機ｕｖ−遮蔽剤と少なくとも一のヒドロキシアルキル尿素を含有する抗日光組成物 | |
| JPH06107642A (ja) | シンナミリデンヒダントイン誘導体及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040427 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040721 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040831 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040908 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070917 Year of fee payment: 3 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070917 Year of fee payment: 3 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070917 Year of fee payment: 3 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070917 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070917 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080917 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080917 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090917 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100917 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110917 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120917 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130917 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130917 Year of fee payment: 9 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130917 Year of fee payment: 9 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |