JPH1077271A - ３−ピリジルアミノ化合物またはその塩を含有する循環器官用剤 - Google Patents
３−ピリジルアミノ化合物またはその塩を含有する循環器官用剤Info
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Landscapes
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 セロトニン２受容体拮抗作用を有する循
環器官用剤の提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは−ＣＯ−または−ＳＯ2−からなる群の一
員で表される基を示し、Ｂは単結合、−ＣＨＯＨ−また
はカルボニル基を示し、Ｄはメチンまたは窒素原子を示
し、Ｑはメチンまたは窒素原子を示し、Ｒ1は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル置
換もしくは非置換のアミノ基、低級アシルアミノ基もし
くはアロイルアミノ基、置換スルホニルアミノ基、低級
アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換の
ウレイド基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｒ2は水
素原子、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を示し、
Ｒ3は水素原子またはハロゲン原子を示し、ｎは２また
は３の整数を示す。）により表される３−ピリジルアミ
ノ化合物およびその薬理学上許容し得る塩を有効成分と
して含む循環器官用剤。
環器官用剤の提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは−ＣＯ−または−ＳＯ2−からなる群の一
員で表される基を示し、Ｂは単結合、−ＣＨＯＨ−また
はカルボニル基を示し、Ｄはメチンまたは窒素原子を示
し、Ｑはメチンまたは窒素原子を示し、Ｒ1は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル置
換もしくは非置換のアミノ基、低級アシルアミノ基もし
くはアロイルアミノ基、置換スルホニルアミノ基、低級
アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換の
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素原子、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を示し、
Ｒ3は水素原子またはハロゲン原子を示し、ｎは２また
は３の整数を示す。）により表される３−ピリジルアミ
ノ化合物およびその薬理学上許容し得る塩を有効成分と
して含む循環器官用剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な３−ピリジルア
ミノ化合物またはその塩並びにそれを含有する医薬品に
関する。本発明の３−ピリジルアミノ化合物およびその
塩は、強力なセロトニン２受容体拮抗作用を示し、経口
投与により末梢循環障害モデルに対して強力な抑制作用
が認められ、循環器疾患、例えば、不整脈、心不全、狭
心症、心筋梗塞などの虚血性心疾患、脳梗塞、クモ膜下
出血後の血管攣縮などの脳血管障害、レイノー症、バー
ジャー病などの末梢循環障害、糖尿病合併症、経皮的冠
動脈内腔拡張術（ＰＴＣＡ）や経皮的冠動脈内血栓溶解
療法（ＰＴＣＲ）後の再狭窄等によって起こる疾患等の
予防及び治療用医薬品として有用である。
ミノ化合物またはその塩並びにそれを含有する医薬品に
関する。本発明の３−ピリジルアミノ化合物およびその
塩は、強力なセロトニン２受容体拮抗作用を示し、経口
投与により末梢循環障害モデルに対して強力な抑制作用
が認められ、循環器疾患、例えば、不整脈、心不全、狭
心症、心筋梗塞などの虚血性心疾患、脳梗塞、クモ膜下
出血後の血管攣縮などの脳血管障害、レイノー症、バー
ジャー病などの末梢循環障害、糖尿病合併症、経皮的冠
動脈内腔拡張術（ＰＴＣＡ）や経皮的冠動脈内血栓溶解
療法（ＰＴＣＲ）後の再狭窄等によって起こる疾患等の
予防及び治療用医薬品として有用である。
【０００２】
【従来の技術】強力な血管収縮物質としてウシ血清より
単離されたセロトニンは、骨格筋を除く血管平滑筋に対
する収縮作用、胃腸管機能調節作用のほか、血小板凝集
促進作用など、多様な作用を有している。近年、冠動脈
硬化病変による不安定狭心症、急性心筋梗塞、大腿動脈
の閉塞による閉塞性血栓血管炎（ＴＡＯ）や閉塞性動脈
硬化症（ＡＳＯ）など種々の虚血性疾患の発生機序にお
けるセロトニンの関与が注目されている。すなわち、動
脈硬化病変や内皮障害を起こした血管においては、血小
板の凝集が起こり易くなっており、凝集を起こした血管
局所の血小板から放出されるセロトニンの濃度はかなり
高くなっている。放出されたセロトニンは、種々の血小
板活性化物質と相乗的に作用し、加速度的に血小板の凝
集・放出が起こり血栓が形成される。それとともに、セ
ロトニン２受容体を介して血管平滑筋の収縮を亢進し、
強力な血管攣縮が誘発されると考えられている。一方、
動脈の閉塞部位においては、側副血行路の形成により下
流域の循環が確保されている。しかし、この側副血行路
は血小板の活性化に伴って放出されるセロトニンに敏感
に反応し、セロトニン２受容体を介して収縮することが
報告さている［Drug Dev.Res.,8,149(1986)参照］。ま
た、動脈硬化症を呈した血管もセロトニンにより過剰に
収縮することが報告されている［Circ.Res.,54,711(198
4);J.Clin.Invest.,66,306(1980)参照］。それゆえ、末
梢選択的なセロトニン２受容体拮抗剤は、末梢循環障害
発症後の側副血行経路や動脈硬化を呈した血管に対して
作用し、循環障害改善作用を示すことが示唆され、様々
な研究がなされている。例えば、キナゾリン誘導体であ
るケタンセリン［特開昭５５−１０５６７９号公報］が
開示されている。しかし、従来のセロトニン２受容体拮
抗剤は末梢性のセロトニン２拮抗作用のほかに中枢作用
を示す化合物が多く、循環器官用剤として使用するには
問題があった。そこで本発明者らは、強力なセロトニン
２受容体拮抗作用を示し、かつ中枢作用との分離がなさ
れた新規セロトニン２受容体拮抗剤を見いだすべく検討
を行い、特開平７−２４２６２９号公報に開示されてい
るセロトニン２受容体拮抗作用を有する置換環状アミン
誘導体を見いだした。本置換環状アミン誘導体は、強力
なセロトニン２受容体拮抗作用を示しかつ当初の目的で
ある中枢作用との分離がなされた化合物である。しか
し、特開平７−２４２６２９号公報に開示されているセ
ロトニン２受容体拮抗作用を有する置換環状アミン誘導
体は、末梢循環障害の代表的な実験病態モデル（カラゲ
ニン誘発末梢循環障害モデル）を用いた経口投与での抑
制作用は弱く、経口投与で強力な抑制作用を示す化合物
の開発が望まれていた。
単離されたセロトニンは、骨格筋を除く血管平滑筋に対
する収縮作用、胃腸管機能調節作用のほか、血小板凝集
促進作用など、多様な作用を有している。近年、冠動脈
硬化病変による不安定狭心症、急性心筋梗塞、大腿動脈
の閉塞による閉塞性血栓血管炎（ＴＡＯ）や閉塞性動脈
硬化症（ＡＳＯ）など種々の虚血性疾患の発生機序にお
けるセロトニンの関与が注目されている。すなわち、動
脈硬化病変や内皮障害を起こした血管においては、血小
板の凝集が起こり易くなっており、凝集を起こした血管
局所の血小板から放出されるセロトニンの濃度はかなり
高くなっている。放出されたセロトニンは、種々の血小
板活性化物質と相乗的に作用し、加速度的に血小板の凝
集・放出が起こり血栓が形成される。それとともに、セ
ロトニン２受容体を介して血管平滑筋の収縮を亢進し、
強力な血管攣縮が誘発されると考えられている。一方、
動脈の閉塞部位においては、側副血行路の形成により下
流域の循環が確保されている。しかし、この側副血行路
は血小板の活性化に伴って放出されるセロトニンに敏感
に反応し、セロトニン２受容体を介して収縮することが
報告さている［Drug Dev.Res.,8,149(1986)参照］。ま
た、動脈硬化症を呈した血管もセロトニンにより過剰に
収縮することが報告されている［Circ.Res.,54,711(198
4);J.Clin.Invest.,66,306(1980)参照］。それゆえ、末
梢選択的なセロトニン２受容体拮抗剤は、末梢循環障害
発症後の側副血行経路や動脈硬化を呈した血管に対して
作用し、循環障害改善作用を示すことが示唆され、様々
な研究がなされている。例えば、キナゾリン誘導体であ
るケタンセリン［特開昭５５−１０５６７９号公報］が
開示されている。しかし、従来のセロトニン２受容体拮
抗剤は末梢性のセロトニン２拮抗作用のほかに中枢作用
を示す化合物が多く、循環器官用剤として使用するには
問題があった。そこで本発明者らは、強力なセロトニン
２受容体拮抗作用を示し、かつ中枢作用との分離がなさ
れた新規セロトニン２受容体拮抗剤を見いだすべく検討
を行い、特開平７−２４２６２９号公報に開示されてい
るセロトニン２受容体拮抗作用を有する置換環状アミン
誘導体を見いだした。本置換環状アミン誘導体は、強力
なセロトニン２受容体拮抗作用を示しかつ当初の目的で
ある中枢作用との分離がなされた化合物である。しか
し、特開平７−２４２６２９号公報に開示されているセ
ロトニン２受容体拮抗作用を有する置換環状アミン誘導
体は、末梢循環障害の代表的な実験病態モデル（カラゲ
ニン誘発末梢循環障害モデル）を用いた経口投与での抑
制作用は弱く、経口投与で強力な抑制作用を示す化合物
の開発が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、強力
なセロトニン２受容体拮抗作用を示し、経口投与で末梢
循環障害モデルに対して強い抑制作用を有する新規セロ
トニン２受容体拮抗剤を見い出すことにある。
なセロトニン２受容体拮抗作用を示し、経口投与で末梢
循環障害モデルに対して強い抑制作用を有する新規セロ
トニン２受容体拮抗剤を見い出すことにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】特開平７−２４２６２９
号公報には、セロトニン２受容体拮抗作用を有する置換
環状アミン誘導体が開示されている。これに対し、本発
明の３−ピリジルアミノ化合物の作用は強力で、末梢循
環障害の代表的な実験病態モデルであるカラゲニン誘発
末梢循環障害モデルに対し、経口投与で強力な抑制作用
を示し、置換環状アミン誘導体からは予想し得ない実用
可能な薬剤を提供するものである。カラゲニンは、内因
性血液凝固カスケードを活性化するとともに、直接血小
板を凝集させる［Biomedicine,24,102(1976)参照］。ラ
ットにカラゲニンを注入すると末梢梗塞が生じる。この
カラゲニン誘発末梢循環障害モデルに対してアスピリン
とスルフィンピラゾンは無効であり、チクロピジンは弱
い抑制効果を示したのみであったが、セロトニン２受容
体拮抗薬は末梢梗塞を強く抑制した［Agentsand Action
s,16,446(1985);ibid.,18,581(1986);Arzneim.-Forsch.
Drug Res.,41,616(1991)参照］。これらの結果は、カラ
ゲニンによる末梢循環障害は、血小板凝集よりむしろ血
小板由来のセロトニンによる循環障害の進展の方が病変
の進行により重要な役割を果たしていることを示唆して
おり、セロトニン２受容体拮抗薬の薬理効果を判定する
のにふさわしい病態モデルであるということができる。
本発明は、一般式（１）
号公報には、セロトニン２受容体拮抗作用を有する置換
環状アミン誘導体が開示されている。これに対し、本発
明の３−ピリジルアミノ化合物の作用は強力で、末梢循
環障害の代表的な実験病態モデルであるカラゲニン誘発
末梢循環障害モデルに対し、経口投与で強力な抑制作用
を示し、置換環状アミン誘導体からは予想し得ない実用
可能な薬剤を提供するものである。カラゲニンは、内因
性血液凝固カスケードを活性化するとともに、直接血小
板を凝集させる［Biomedicine,24,102(1976)参照］。ラ
ットにカラゲニンを注入すると末梢梗塞が生じる。この
カラゲニン誘発末梢循環障害モデルに対してアスピリン
とスルフィンピラゾンは無効であり、チクロピジンは弱
い抑制効果を示したのみであったが、セロトニン２受容
体拮抗薬は末梢梗塞を強く抑制した［Agentsand Action
s,16,446(1985);ibid.,18,581(1986);Arzneim.-Forsch.
Drug Res.,41,616(1991)参照］。これらの結果は、カラ
ゲニンによる末梢循環障害は、血小板凝集よりむしろ血
小板由来のセロトニンによる循環障害の進展の方が病変
の進行により重要な役割を果たしていることを示唆して
おり、セロトニン２受容体拮抗薬の薬理効果を判定する
のにふさわしい病態モデルであるということができる。
本発明は、一般式（１）
【０００５】
【化２】 （式中、Ａは−ＣＯ−または−ＳＯ2−からなる群の一
員で表される基を示し、Ｂは単結合、−ＣＨＯＨ−また
はカルボニル基を示し、Ｄはメチンまたは窒素原子を示
し、Ｑはメチンまたは窒素原子を示し、Ｒ1は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル置
換もしくは非置換のアミノ基、低級アシルアミノ基もし
くはアロイルアミノ基、置換スルホニルアミノ基、低級
アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換の
ウレイド基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｒ2は水
素原子、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を示し、
Ｒ3は水素原子またはハロゲン原子を示し、ｎは２また
は３の整数を示す。）で表される３−ピリジルアミノ化
合物またはその塩並びにそれらを含有する循環器官用剤
である。
員で表される基を示し、Ｂは単結合、−ＣＨＯＨ−また
はカルボニル基を示し、Ｄはメチンまたは窒素原子を示
し、Ｑはメチンまたは窒素原子を示し、Ｒ1は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル置
換もしくは非置換のアミノ基、低級アシルアミノ基もし
くはアロイルアミノ基、置換スルホニルアミノ基、低級
アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換の
ウレイド基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｒ2は水
素原子、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を示し、
Ｒ3は水素原子またはハロゲン原子を示し、ｎは２また
は３の整数を示す。）で表される３−ピリジルアミノ化
合物またはその塩並びにそれらを含有する循環器官用剤
である。
【０００６】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のハロゲン原子として
は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子が挙げられ、Ｒ1およびＲ2の低級アルコキシ基と
しては、直鎖状、分岐状のいずれをも意味し、例えばメ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等の炭素数１ないし
４個のものが挙げられる。Ｒ1のアミノ基としては、非
置換、一置換または二置換アミノ基でもよく、置換基と
しては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル等の
炭素数１ないし４個の低級アルキル基が挙げられる。ま
た、２個の置換基が互いに結合して環を形成し、例えば
１−ピロリル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホ
リノ、１−ピペラジニル、スクシンイミド、フタルイミ
ド等となってもよい。Ｒ1の低級アシルアミノ基もしく
はアロイルアミノ基としては、例えばホルミルアミノ、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミ
ノ、バレリルアミノ、オクタノニルアミノ、ノナノイル
アミノ、トリフルオロアセチルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ等のアシルアミノ基が挙げられる。Ｒ1の置換スルホ
ニルアミノ基としては、例えばメタンスルホニルアミ
ノ、エタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミ
ノ、p-トルエンスルホニルアミノ等が挙げられる。Ｒ1
の低級アルコキシカルボニルアミノ基としては、例えば
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ等が挙げられ
る。Ｒ1のウレイド基としては、１個または２個の窒素
原子が置換されていてもよく、置換基としては、例えば
メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニ
ル等が挙げられる。Ｄが窒素原子である場合、ピリジン
環とＡとの結合位置は３位または４位である。
は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子が挙げられ、Ｒ1およびＲ2の低級アルコキシ基と
しては、直鎖状、分岐状のいずれをも意味し、例えばメ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等の炭素数１ないし
４個のものが挙げられる。Ｒ1のアミノ基としては、非
置換、一置換または二置換アミノ基でもよく、置換基と
しては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル等の
炭素数１ないし４個の低級アルキル基が挙げられる。ま
た、２個の置換基が互いに結合して環を形成し、例えば
１−ピロリル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホ
リノ、１−ピペラジニル、スクシンイミド、フタルイミ
ド等となってもよい。Ｒ1の低級アシルアミノ基もしく
はアロイルアミノ基としては、例えばホルミルアミノ、
アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミ
ノ、バレリルアミノ、オクタノニルアミノ、ノナノイル
アミノ、トリフルオロアセチルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ等のアシルアミノ基が挙げられる。Ｒ1の置換スルホ
ニルアミノ基としては、例えばメタンスルホニルアミ
ノ、エタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミ
ノ、p-トルエンスルホニルアミノ等が挙げられる。Ｒ1
の低級アルコキシカルボニルアミノ基としては、例えば
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミ
ノ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ等が挙げられ
る。Ｒ1のウレイド基としては、１個または２個の窒素
原子が置換されていてもよく、置換基としては、例えば
メチル、エチル、プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニ
ル等が挙げられる。Ｄが窒素原子である場合、ピリジン
環とＡとの結合位置は３位または４位である。
【０００７】化合物（１）の塩としては、塩酸、硫酸、
硝酸、リン酸等の鉱酸の酸付加塩、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機スル
ホン酸の酸付加塩、酢酸、酒石酸、マレイン酸、フマル
酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸等の有機カルボン酸の酸
付加塩等、生理学的に許容される鉱酸または有機酸との
酸付加物に導くことができる。
硝酸、リン酸等の鉱酸の酸付加塩、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機スル
ホン酸の酸付加塩、酢酸、酒石酸、マレイン酸、フマル
酸、シュウ酸、乳酸、クエン酸等の有機カルボン酸の酸
付加塩等、生理学的に許容される鉱酸または有機酸との
酸付加物に導くことができる。
【０００８】一般式（１）で示される本発明化合物の製
造法を以下に詳細に説明する。本発明の前記一般式
（１）で表される３−ピリジルアミノ化合物およびその
塩は、下記に示す反応式で説明される製造法によって製
造することができる。 ［製造法１］
造法を以下に詳細に説明する。本発明の前記一般式
（１）で表される３−ピリジルアミノ化合物およびその
塩は、下記に示す反応式で説明される製造法によって製
造することができる。 ［製造法１］
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑおよびｎは前
記と同義、Ｘは水酸基またはハロゲン原子を示す。） 化合物（１）は、化合物（２）と化合物（３）を反応さ
せることで製造することができる。化合物（２）のＸが
水酸基の場合、例えばＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）等の
縮合剤を使用し、縮合させることができる。反応に用い
る溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、塩化
メチレン、ベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチ
ルケトン等であり、反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸
点まで、好ましくは０℃ないし３０℃である。反応時間
は３０分ないし７２時間、好ましくは２ないし４８時間
である。なお、本反応は不活性ガス、例えばアルゴンガ
スまたは窒素ガスの雰囲気下で行うのが好ましい。ま
た、Ｘが水酸基の場合、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸
イソブチル等の炭酸エステルと、トリエチルアミン、モ
ルホリン等の有機塩基を使用し、一旦、化合物（２）を
混合酸無水物に変換後、化合物（３）と反応させ製造す
ることができる。反応に用いる溶媒は、例えばジエチル
エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、塩化メチレン、
ベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン等
であり、反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸点まで、好
ましくは−１０℃ないし３０℃である。反応時間は３０
分ないし７２時間、好ましくは２ないし４８時間であ
る。なお、本反応は不活性ガス、例えばアルゴンガスま
たは窒素ガスの雰囲気下で行うのが好ましい。
記と同義、Ｘは水酸基またはハロゲン原子を示す。） 化合物（１）は、化合物（２）と化合物（３）を反応さ
せることで製造することができる。化合物（２）のＸが
水酸基の場合、例えばＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）等の
縮合剤を使用し、縮合させることができる。反応に用い
る溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、塩化
メチレン、ベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチ
ルケトン等であり、反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸
点まで、好ましくは０℃ないし３０℃である。反応時間
は３０分ないし７２時間、好ましくは２ないし４８時間
である。なお、本反応は不活性ガス、例えばアルゴンガ
スまたは窒素ガスの雰囲気下で行うのが好ましい。ま
た、Ｘが水酸基の場合、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸
イソブチル等の炭酸エステルと、トリエチルアミン、モ
ルホリン等の有機塩基を使用し、一旦、化合物（２）を
混合酸無水物に変換後、化合物（３）と反応させ製造す
ることができる。反応に用いる溶媒は、例えばジエチル
エーテル、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、塩化メチレン、
ベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン等
であり、反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸点まで、好
ましくは−１０℃ないし３０℃である。反応時間は３０
分ないし７２時間、好ましくは２ないし４８時間であ
る。なお、本反応は不活性ガス、例えばアルゴンガスま
たは窒素ガスの雰囲気下で行うのが好ましい。
【０００９】Ｘがハロゲン原子の場合（Ｘのハロゲン原
子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子が挙げられる。）、反応に用いる塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド
（ＬＤＡ）、ナトリウムアミド等のアミド塩基、ｎ−ブ
チルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブ
チルリチウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカ
リ金属塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化アルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等を使用すること
ができる。溶媒としては、例えばジエチルエーテル、Ｔ
ＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド（ＨＭＰＡ）、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、
アセトン、メチルエチルケトン等、あるいはこれらの混
合物が用いられる。反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸
点まで、好ましくは０℃ないし１３０℃である。反応時
間は３０分ないし７２時間、好ましくは２ないし４８時
間である。なお、本反応は不活性ガス、例えばアルゴン
ガスまたは窒素ガスの雰囲気下で行うのが好ましく、必
要に応じて４−ジメチルアミノピリジン（４−ＤＭＡ
Ｐ）を加えることができる。
子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子が挙げられる。）、反応に用いる塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド
（ＬＤＡ）、ナトリウムアミド等のアミド塩基、ｎ−ブ
チルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブ
チルリチウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等のアルカ
リ金属塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等の水酸化アルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等を使用すること
ができる。溶媒としては、例えばジエチルエーテル、Ｔ
ＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド（ＨＭＰＡ）、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、
アセトン、メチルエチルケトン等、あるいはこれらの混
合物が用いられる。反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸
点まで、好ましくは０℃ないし１３０℃である。反応時
間は３０分ないし７２時間、好ましくは２ないし４８時
間である。なお、本反応は不活性ガス、例えばアルゴン
ガスまたは窒素ガスの雰囲気下で行うのが好ましく、必
要に応じて４−ジメチルアミノピリジン（４−ＤＭＡ
Ｐ）を加えることができる。
【００１０】［製造法２］前記化合物（３）で表される
本発明化合物（１）の合成中間体は、下記に示す反応式
で説明される製造法によって製造することができる。
本発明化合物（１）の合成中間体は、下記に示す反応式
で説明される製造法によって製造することができる。
【化４】 （式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｂ、Ｑおよびｎは前記と同義、Ｒ4
は低級アシル基または置換もしくは非置換のアロイル基
を示す。） 化合物（３）は、化合物（４）（Ｒ4の低級アシル基と
しては、例えばホルミル、アセチル、トリフルオロアセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロ
イル基等が挙げられ、Ｒ4の置換もしくは非置換のアロ
イル基としては、例えばベンゾイル基、ナフトイル基等
が挙げられ、置換基としては、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル等の低級アルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等の
低級アルコキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、モルホリノ等のア
ミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル等の低級アルコキシカルボニル基等が挙げら
れる。）を脱保護して得ることができる。反応に用いる
酸としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン
スルホン酸等の有機スルホン酸、酢酸、クエン酸、トリ
フルオロ酢酸等の有機カルボン酸、あるいはこれらの混
合物を使用することができる。塩基としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属塩、ア
ンモニア、ヒドラジン等を使用することができる。溶媒
としては、例えば水、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、１−ブタノール、２−ブタ
ノール、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、アセトン、メ
チルエチルケトン等、あるいはこれらの混合物が用いら
れる。反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸点まで、好ま
しくは室温ないし１００℃である。反応時間は３０分な
いし９６時間、好ましくは１ないし７２時間である。
は低級アシル基または置換もしくは非置換のアロイル基
を示す。） 化合物（３）は、化合物（４）（Ｒ4の低級アシル基と
しては、例えばホルミル、アセチル、トリフルオロアセ
チル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロ
イル基等が挙げられ、Ｒ4の置換もしくは非置換のアロ
イル基としては、例えばベンゾイル基、ナフトイル基等
が挙げられ、置換基としては、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル等の低級アルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等の
低級アルコキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミ
ノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、モルホリノ等のア
ミノ基、カルボキシ基、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル等の低級アルコキシカルボニル基等が挙げら
れる。）を脱保護して得ることができる。反応に用いる
酸としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱
酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエン
スルホン酸等の有機スルホン酸、酢酸、クエン酸、トリ
フルオロ酢酸等の有機カルボン酸、あるいはこれらの混
合物を使用することができる。塩基としては、例えば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化金属塩、ア
ンモニア、ヒドラジン等を使用することができる。溶媒
としては、例えば水、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、１−ブタノール、２−ブタ
ノール、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、アセトン、メ
チルエチルケトン等、あるいはこれらの混合物が用いら
れる。反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸点まで、好ま
しくは室温ないし１００℃である。反応時間は３０分な
いし９６時間、好ましくは１ないし７２時間である。
【００１１】［製造法３］前記化合物（４）で表される
本発明化合物（１）の合成中間体は、下記に示す反応式
で説明される製造法によって製造することができる。
本発明化合物（１）の合成中間体は、下記に示す反応式
で説明される製造法によって製造することができる。
【化５】 （式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｂ、Ｑおよびｎは前記と同
義、Ｙはハロゲン原子を示す。） 化合物（４）は、化合物（５）と化合物（６）（Ｙのハ
ロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子が挙げられる。）を反応させる
ことにより製造することができる。反応に用いる塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、ＬＤＡ、ナトリウムアミド等のアミド塩基、水素化
ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチ
ウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カリウム等のアルカリ金属塩、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属
塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩等を使用することができる。溶媒としては、例えば
ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭ
ＳＯ、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、アセトン、
メチルエチルケトン等、あるいはこれらの混合物が用い
られる。反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸点まで、好
ましくは０℃ないし１００℃である。反応時間は１ない
し９６時間、好ましくは２ないし７２時間である。な
お、本反応は不活性ガス、例えばアルゴンガスまたは窒
素ガスの雰囲気下で行うのが好ましく、必要に応じてヨ
ウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のハロゲン化アルキ
ル金属を加えることができる。出発物質として用いられ
る化合物は、それ自体文献既知の化合物か、あるいは文
献既知の方法または文献記載の方法に準じ得ることがで
きる。
義、Ｙはハロゲン原子を示す。） 化合物（４）は、化合物（５）と化合物（６）（Ｙのハ
ロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨウ素原子が挙げられる。）を反応させる
ことにより製造することができる。反応に用いる塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩
基、ＬＤＡ、ナトリウムアミド等のアミド塩基、水素化
ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチ
ウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カリウム等のアルカリ金属塩、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化アルカリ金属
塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭
酸塩等を使用することができる。溶媒としては、例えば
ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭ
ＳＯ、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、アセトン、
メチルエチルケトン等、あるいはこれらの混合物が用い
られる。反応温度は−２０℃ないし溶媒の沸点まで、好
ましくは０℃ないし１００℃である。反応時間は１ない
し９６時間、好ましくは２ないし７２時間である。な
お、本反応は不活性ガス、例えばアルゴンガスまたは窒
素ガスの雰囲気下で行うのが好ましく、必要に応じてヨ
ウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のハロゲン化アルキ
ル金属を加えることができる。出発物質として用いられ
る化合物は、それ自体文献既知の化合物か、あるいは文
献既知の方法または文献記載の方法に準じ得ることがで
きる。
【００１２】
【実施例】一般式（１）で示される本発明化合物のう
ち、以下に示す代表的な化合物のセロトニン２受容体拮
抗作用、セロトニン昇圧に対する抑制作用およびカラゲ
ニン誘発末梢循環障害モデルにおける梗塞抑制作用につ
いて以下に詳述する。 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物Ａ） ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（６−クロロ
−３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物
Ｂ） Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ニコチン
アミドヘミフマル酸塩（化合物Ｃ） Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）イソニコ
チンアミドヘミフマル酸塩（化合物Ｄ） ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物Ｅ） ４−エトキシカルボニルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４
−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩
（化合物Ｆ） ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
マレイン酸塩（化合物Ｇ） ４−エチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩（化合物Ｈ） ４−バレリルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物Ｉ） ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩（化合物Ｊ） ４−ウレイド−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物Ｋ） ３−メトキシ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（２−メト
キシフェニル）ベンズアミド蓚酸塩（化合物Ｌ、特開平
７−２４２６２９号公報の実施例１９１に記載の化合
物）
ち、以下に示す代表的な化合物のセロトニン２受容体拮
抗作用、セロトニン昇圧に対する抑制作用およびカラゲ
ニン誘発末梢循環障害モデルにおける梗塞抑制作用につ
いて以下に詳述する。 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物Ａ） ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（６−クロロ
−３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物
Ｂ） Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ニコチン
アミドヘミフマル酸塩（化合物Ｃ） Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）イソニコ
チンアミドヘミフマル酸塩（化合物Ｄ） ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物Ｅ） ４−エトキシカルボニルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４
−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩
（化合物Ｆ） ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
マレイン酸塩（化合物Ｇ） ４−エチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩（化合物Ｈ） ４−バレリルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物Ｉ） ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩（化合物Ｊ） ４−ウレイド−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩（化合物Ｋ） ３−メトキシ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（２−メト
キシフェニル）ベンズアミド蓚酸塩（化合物Ｌ、特開平
７−２４２６２９号公報の実施例１９１に記載の化合
物）
【００１３】［セロトニン２受容体拮抗活性の測定］Ｗ
ｉｓｔａｒ−ＫＹ系雄性ラット（体重約２２０ないし３
７０ｇ）を撲殺後瀉血し、腹側尾動脈を摘出した。この
摘出血管に針金を通しラセン条片標本（約１．５×３０
ｍｍ）を作成した。この標本を３７℃のＫｒｅｂｓ−Ｈ
ｅｎｓｅｌｅｉｔ液を満たしたマグヌス管（１０ｍｌ）
に５００ｍｇの負荷をかけて懸垂し、９５％Ｏ2＋５％
ＣＯ2の混合ガスを通気した。張力は、張力トランスデ
ューサー（ＴＢ−６２１Ｔ，日本光電）を用い、圧力ア
ンプ（ＡＰ−６２１Ｇ，日本光電）を介し、インク書き
レコーダー（ＦＢＲ−２５３Ａ，東亜電波）に描出して
測定した。測定は、１時間の平衡時間の後、セロトニン
１０-5Ｍで収縮させ、洗浄後セロトニン１０-8から３×
１０-5Ｍ累積投与による収縮を４５分間隔で２回記録
し、２回目をコントロールとした。その後、被験薬をセ
ロトニン累積投与開始10分前に投与し、セロトニン収縮
に対する抑制作用について検討した。被験薬のセロトニ
ン収縮に対する拮抗作用は、セロトニン３×１０-6Ｍ収
縮に対して５０％抑制する濃度をＩＣ50値として求めた
（表１）。
ｉｓｔａｒ−ＫＹ系雄性ラット（体重約２２０ないし３
７０ｇ）を撲殺後瀉血し、腹側尾動脈を摘出した。この
摘出血管に針金を通しラセン条片標本（約１．５×３０
ｍｍ）を作成した。この標本を３７℃のＫｒｅｂｓ−Ｈ
ｅｎｓｅｌｅｉｔ液を満たしたマグヌス管（１０ｍｌ）
に５００ｍｇの負荷をかけて懸垂し、９５％Ｏ2＋５％
ＣＯ2の混合ガスを通気した。張力は、張力トランスデ
ューサー（ＴＢ−６２１Ｔ，日本光電）を用い、圧力ア
ンプ（ＡＰ−６２１Ｇ，日本光電）を介し、インク書き
レコーダー（ＦＢＲ−２５３Ａ，東亜電波）に描出して
測定した。測定は、１時間の平衡時間の後、セロトニン
１０-5Ｍで収縮させ、洗浄後セロトニン１０-8から３×
１０-5Ｍ累積投与による収縮を４５分間隔で２回記録
し、２回目をコントロールとした。その後、被験薬をセ
ロトニン累積投与開始10分前に投与し、セロトニン収縮
に対する抑制作用について検討した。被験薬のセロトニ
ン収縮に対する拮抗作用は、セロトニン３×１０-6Ｍ収
縮に対して５０％抑制する濃度をＩＣ50値として求めた
（表１）。
【００１４】
【表１】
【００１５】［セロトニン昇圧に対する抑制作用の測
定］一夜絶食したＷｉｓｔａｒ−ＳＴ系雄性ラット（２
５０ないし４００ｇ，日本ＳＬＣ）をペントバルビター
ルナトリウム（３０ｍｇ／ｋｇ）の腹腔内投与により麻
酔し、気管カニューレを挿入後、血圧測定用のカニュー
レを左股動脈内に、薬物投与用カニューレを右股静脈内
に留置した。脊髄破壊を実施した後、速やかに人工呼吸
（５０回/分，ＳＮ−４８０−５，シナノ製作所）を行
った。血圧の測定は、血圧用トランスデューサー（ＲＭ
Ｐ−６００４，日本光電）を介して観血的に行い、ポリ
グラフ上に記録した。脊髄破壊後１５分以上経過し、血
圧が安定した後、セロトニン（３００μｇ／ｋｇ）を２
回静脈内投与し、２回目の昇圧量をコントロールとし
た。その後、被験薬を十二指腸内投与し、１５分、３０
分、６０分後におけるセロトニン昇圧量を測定し、コン
トロールに対する抑制率を算出した（表２）。表示は、
被験薬１００μｇ／ｋｇ投与時の抑制率で示した。
定］一夜絶食したＷｉｓｔａｒ−ＳＴ系雄性ラット（２
５０ないし４００ｇ，日本ＳＬＣ）をペントバルビター
ルナトリウム（３０ｍｇ／ｋｇ）の腹腔内投与により麻
酔し、気管カニューレを挿入後、血圧測定用のカニュー
レを左股動脈内に、薬物投与用カニューレを右股静脈内
に留置した。脊髄破壊を実施した後、速やかに人工呼吸
（５０回/分，ＳＮ−４８０−５，シナノ製作所）を行
った。血圧の測定は、血圧用トランスデューサー（ＲＭ
Ｐ−６００４，日本光電）を介して観血的に行い、ポリ
グラフ上に記録した。脊髄破壊後１５分以上経過し、血
圧が安定した後、セロトニン（３００μｇ／ｋｇ）を２
回静脈内投与し、２回目の昇圧量をコントロールとし
た。その後、被験薬を十二指腸内投与し、１５分、３０
分、６０分後におけるセロトニン昇圧量を測定し、コン
トロールに対する抑制率を算出した（表２）。表示は、
被験薬１００μｇ／ｋｇ投与時の抑制率で示した。
【００１６】
【表２】 *1) ３００μｇ／ｋｇ投与時の抑制率を示す。
【００１７】［カラゲニン誘発末梢循環障害モデルにお
ける抑制作用の測定］一夜絶食したＷｉｓｔａｒ−ＳＴ
系雄性ラット（８０〜１５０ｇ，日本ＳＬＣ）をペント
バルビタールナトリウム（３０ｍｇ／ｋｇ）の腹腔内投
与により麻酔した後、尾全体を４℃の冷水に１分間浸
し、その１分後ｋａｐｐａ−ｃａｒｒａｇｅｅｎｉｎ
（３ｍｇ／ｋｇ）を右大腿動脈より投与した。ｋａｐｐ
ａ−ｃａｒｒａｇｅｅｎｉｎ投与２〜３時間後から末梢
循環不全によって尾部に変色が起こり、翌日にこの変色
（梗塞）部位の長さを測定し、尾全体に対する梗塞部位
の長さの割合を求めた。被験薬は０．５％トラガント液
に懸濁し、ｋａｐｐａ−ｃａｒｒａｇｅｅｎｉｎ投与１
時間前に経口投与した。Ｖｅｈｉｃｌｅ投与群に対する
５０％抑制用量（ＩＤ50）は、ｐｒｏｂｉｔ法により算
出した（表３）。
ける抑制作用の測定］一夜絶食したＷｉｓｔａｒ−ＳＴ
系雄性ラット（８０〜１５０ｇ，日本ＳＬＣ）をペント
バルビタールナトリウム（３０ｍｇ／ｋｇ）の腹腔内投
与により麻酔した後、尾全体を４℃の冷水に１分間浸
し、その１分後ｋａｐｐａ−ｃａｒｒａｇｅｅｎｉｎ
（３ｍｇ／ｋｇ）を右大腿動脈より投与した。ｋａｐｐ
ａ−ｃａｒｒａｇｅｅｎｉｎ投与２〜３時間後から末梢
循環不全によって尾部に変色が起こり、翌日にこの変色
（梗塞）部位の長さを測定し、尾全体に対する梗塞部位
の長さの割合を求めた。被験薬は０．５％トラガント液
に懸濁し、ｋａｐｐａ−ｃａｒｒａｇｅｅｎｉｎ投与１
時間前に経口投与した。Ｖｅｈｉｃｌｅ投与群に対する
５０％抑制用量（ＩＤ50）は、ｐｒｏｂｉｔ法により算
出した（表３）。
【００１８】
【表３】
【００１９】一般式（１）に示される３−ピリジルアミ
ノ化合物およびその塩は、ラット摘出血管を用いるセロ
トニン２受容体拮抗活性およびセロトニン昇圧に対する
抑制作用の試験において、化合物（Ｌ）（特開平７−２
４２６２９号公報に記載の化合物）よりも強力な抑制作
用を示した。さらに、末梢動脈閉塞症に対する有効性を
評価するのに適当であると考えられているカラゲニン誘
発末梢循環障害モデルに対して、一般式（１）で示され
る３−ピリジルアミノ化合物およびその塩は、経口投与
により化合物（Ｌ）よりもはるかに強力な抑制作用を示
した。カラゲニンは、内因性血液凝固カスケードを活性
化すると同時に、直接血小板凝集を惹起する作用を示
し、末梢梗塞を生じて実験的血栓モデルを形成する。セ
ロトニン２受容体拮抗薬は末梢梗塞を抑制することが報
告され、本発明化合物（１）およびその塩も、末梢循環
障害モデルに対して強力な抑制作用を示し、末梢動脈閉
塞症の有用な予防および治療薬になり得るものである。
ノ化合物およびその塩は、ラット摘出血管を用いるセロ
トニン２受容体拮抗活性およびセロトニン昇圧に対する
抑制作用の試験において、化合物（Ｌ）（特開平７−２
４２６２９号公報に記載の化合物）よりも強力な抑制作
用を示した。さらに、末梢動脈閉塞症に対する有効性を
評価するのに適当であると考えられているカラゲニン誘
発末梢循環障害モデルに対して、一般式（１）で示され
る３−ピリジルアミノ化合物およびその塩は、経口投与
により化合物（Ｌ）よりもはるかに強力な抑制作用を示
した。カラゲニンは、内因性血液凝固カスケードを活性
化すると同時に、直接血小板凝集を惹起する作用を示
し、末梢梗塞を生じて実験的血栓モデルを形成する。セ
ロトニン２受容体拮抗薬は末梢梗塞を抑制することが報
告され、本発明化合物（１）およびその塩も、末梢循環
障害モデルに対して強力な抑制作用を示し、末梢動脈閉
塞症の有用な予防および治療薬になり得るものである。
【００２０】以上の薬理試験の結果から明らかなよう
に、一般式（１）で示される３−ピリジルアミノ化合物
およびその塩は、強力なセロトニン２受容体拮抗作用と
セロトニン昇圧に対する抑制作用を有し、さらに経口投
与によるカラゲニン誘発末梢循環障害モデルに対して、
強力な抑制作用を示した。以上のことから、本発明化合
物（１）およびその塩は、循環器疾患、循環器疾患、例
えば、不整脈、心不全、狭心症、心筋梗塞などの虚血性
心疾患、脳梗塞、クモ膜下出血後の血管攣縮などの脳血
管障害、レイノー症、バージャー病などの末梢循環障
害、糖尿病合併症、経皮的冠動脈内腔拡張術（ＰＴＣ
Ａ）や経皮的冠動脈内血栓溶解療法（ＰＴＣＲ）後の再
狭窄等によって起こる疾患等の予防及び治療用医薬品と
して有用である。
に、一般式（１）で示される３−ピリジルアミノ化合物
およびその塩は、強力なセロトニン２受容体拮抗作用と
セロトニン昇圧に対する抑制作用を有し、さらに経口投
与によるカラゲニン誘発末梢循環障害モデルに対して、
強力な抑制作用を示した。以上のことから、本発明化合
物（１）およびその塩は、循環器疾患、循環器疾患、例
えば、不整脈、心不全、狭心症、心筋梗塞などの虚血性
心疾患、脳梗塞、クモ膜下出血後の血管攣縮などの脳血
管障害、レイノー症、バージャー病などの末梢循環障
害、糖尿病合併症、経皮的冠動脈内腔拡張術（ＰＴＣ
Ａ）や経皮的冠動脈内血栓溶解療法（ＰＴＣＲ）後の再
狭窄等によって起こる疾患等の予防及び治療用医薬品と
して有用である。
【００２１】化合物（１）およびその塩はそれ自体、あ
るいは適宜の薬理学的に許容される担体、賦形剤、希釈
剤と混合し、粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、スプレー
剤、経皮吸収剤、注射剤等の形で経口的または非経口的
に投与することができる。投与量は対象疾患、症状、投
与対象、投与方法などによって異なるが、例えば成人に
投与する場合、経口投与で１日量１ないし２００ｍｇ、
静注では１日量０．５ないし５０ｍｇで、これを１ない
し３回に分けて投与することが好ましい。
るいは適宜の薬理学的に許容される担体、賦形剤、希釈
剤と混合し、粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、スプレー
剤、経皮吸収剤、注射剤等の形で経口的または非経口的
に投与することができる。投与量は対象疾患、症状、投
与対象、投与方法などによって異なるが、例えば成人に
投与する場合、経口投与で１日量１ないし２００ｍｇ、
静注では１日量０．５ないし５０ｍｇで、これを１ない
し３回に分けて投与することが好ましい。
【００２２】参考例１ Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エ
チル｝−３−アミノピリジン 水素化ナトリウム（９６．０ｍｇ，２．４０ミリモル）
をＤＭＦ（２．０ｍｌ）に懸濁し、０℃でＮ−ホルミル
−３−アミノピリジン（２４４．８ｍｇ，２．００ミリ
モル）のＤＭＦ溶液（４．０ｍｌ）を滴下して加え、室
温で２時間攪拌した。ヨウ化ナトリウム（６０．７ｍ
ｇ，０．４０ミリモル）をＤＭＦ（１．０ｍｌ）に懸濁
し、１−（２−クロロエチル）−４−（４−フルオロベ
ンゾイル）ピペラジンのＤＭＦ溶液（５．０ｍｌ）を加
えた。５分間攪拌した後、アミノピリジン溶液を加え、
６０℃で４時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を
飽和塩化ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：メタノール ２０：１）にて精製することによっ
て、淡黄色油状の表題化合物を２５８．２ｍｇ（３６．
２％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２８１２，１６７６，１６３８，１
５１０，１４８４，１４３２，１３６０，１２８０，１
２２４，１１５２，１０１０，８４６，７５８，７１
２，６０６，５８０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３８〜２．６２（６Ｈ，
ｍ），３．２５〜３．７９（４Ｈ，ｍ），３．９５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．２７〜７．６４（４Ｈ，ｍ），８．
３６〜８．５４（３Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エ
チル｝−３−アミノピリジン 水素化ナトリウム（９６．０ｍｇ，２．４０ミリモル）
をＤＭＦ（２．０ｍｌ）に懸濁し、０℃でＮ−ホルミル
−３−アミノピリジン（２４４．８ｍｇ，２．００ミリ
モル）のＤＭＦ溶液（４．０ｍｌ）を滴下して加え、室
温で２時間攪拌した。ヨウ化ナトリウム（６０．７ｍ
ｇ，０．４０ミリモル）をＤＭＦ（１．０ｍｌ）に懸濁
し、１−（２−クロロエチル）−４−（４−フルオロベ
ンゾイル）ピペラジンのＤＭＦ溶液（５．０ｍｌ）を加
えた。５分間攪拌した後、アミノピリジン溶液を加え、
６０℃で４時間攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶
液を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を
飽和塩化ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：メタノール ２０：１）にて精製することによっ
て、淡黄色油状の表題化合物を２５８．２ｍｇ（３６．
２％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２８１２，１６７６，１６３８，１
５１０，１４８４，１４３２，１３６０，１２８０，１
２２４，１１５２，１０１０，８４６，７５８，７１
２，６０６，５８０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．３８〜２．６２（６Ｈ，
ｍ），３．２５〜３．７９（４Ｈ，ｍ），３．９５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．２７〜７．６４（４Ｈ，ｍ），８．
３６〜８．５４（３Ｈ，ｍ）．
【００２３】参考例２ Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−３−アミノ−６−メトキシピリジン 水素化ナトリウム（１９３．３ｍｇ，４．８３ミリモ
ル）をＤＭＦ（２．０ｍｌ）に懸濁し、室温でＮ−ホル
ミル−３−アミノ−６−メトキシピリジン（６３３．８
ｍｇ，４．１７ミリモル）のＤＭＦ溶液（３．０ｍｌ）
を加え、室温で１．５時間攪拌した。ヨウ化ナトリウム
（１２４．９ｍｇ，０．８３ミリモル）をＤＭＦ（１．
０ｍｌ）に懸濁し、１−（２−クロロエチル）−４−
（４−フルオロベンゾイル）ピペリジンのＤＭＦ溶液
（４．０ｍｌ）を加えた。５分間攪拌した後、アミノピ
リジン溶液を滴下して加え、室温で１時間攪拌した後、
６０℃で１８時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を滴下して加え、酢酸エチルにて抽出した。
得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル−エーテル）に
て精製することによって、淡褐色粉末として表題化合物
を１．０１５ｇ（６３．１％）得た。 融点：１０２〜１０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６６，１５９６，１５０２，１４
０２，１３５２，１２９２，１２４４，１２２４，１１
６８，１１４８，１０５０，９７６，８３６，８２８ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３〜１．９２（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．２７（２Ｈ，ｍ），２．５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７〜３．１７（３
Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），
７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），
８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２２（１
Ｈ，ｓ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−３−アミノ−６−メトキシピリジン 水素化ナトリウム（１９３．３ｍｇ，４．８３ミリモ
ル）をＤＭＦ（２．０ｍｌ）に懸濁し、室温でＮ−ホル
ミル−３−アミノ−６−メトキシピリジン（６３３．８
ｍｇ，４．１７ミリモル）のＤＭＦ溶液（３．０ｍｌ）
を加え、室温で１．５時間攪拌した。ヨウ化ナトリウム
（１２４．９ｍｇ，０．８３ミリモル）をＤＭＦ（１．
０ｍｌ）に懸濁し、１−（２−クロロエチル）−４−
（４−フルオロベンゾイル）ピペリジンのＤＭＦ溶液
（４．０ｍｌ）を加えた。５分間攪拌した後、アミノピ
リジン溶液を滴下して加え、室温で１時間攪拌した後、
６０℃で１８時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を滴下して加え、酢酸エチルにて抽出した。
得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去
して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル−エーテル）に
て精製することによって、淡褐色粉末として表題化合物
を１．０１５ｇ（６３．１％）得た。 融点：１０２〜１０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６６，１５９６，１５０２，１４
０２，１３５２，１２９２，１２４４，１２２４，１１
６８，１１４８，１０５０，９７６，８３６，８２８ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３〜１．９２（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．２７（２Ｈ，ｍ），２．５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８７〜３．１７（３
Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
３．９５（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），
７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），
８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２２（１
Ｈ，ｓ）．
【００２４】参考例３ Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−３−アミノ−２−クロロピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノ−２−クロロピリジン（３９
５．２ｍｇ，２．５２ミリモル）をＤＭＳＯ（５．０ｍ
ｌ）に溶解し、粉末状の水酸化カリウム（４１６．５ｍ
ｇ，６．３１ミリモル）を加えた。室温で２時間攪拌し
た後、ヨウ化カリウム（８４．０ｍｇ，０．５１ミリモ
ル）、１−（２−クロロエチル）−４−（４−フルオロ
ベンゾイル）ピペリジン塩酸塩（８７７．１ｍｇ，３．
２５ミリモル）およびＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）を加え
た。室温で２時間攪拌した後、６０℃で２時間攪拌し
た。溶媒を留去し、飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、
クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を
酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタ
ノール ４０：１）にて精製することによって、黄色油
状の表題化合物を７８９．５ｍｇ（８０．４％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９４４，１６７８，１５９６，１
５０４，１４８０，１４５０，１４１０，１３２０，１
２７８，１２６４，１２２８，１２０６，１１５６，９
７８，７５０，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３〜２．２７（６Ｈ，
ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．６
３〜３．２９（６Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），６．８９〜７．４２（４Ｈ，ｍ），７．
６７〜８．０１（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），８．３８〜８．４４（１Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−３−アミノ−２−クロロピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノ−２−クロロピリジン（３９
５．２ｍｇ，２．５２ミリモル）をＤＭＳＯ（５．０ｍ
ｌ）に溶解し、粉末状の水酸化カリウム（４１６．５ｍ
ｇ，６．３１ミリモル）を加えた。室温で２時間攪拌し
た後、ヨウ化カリウム（８４．０ｍｇ，０．５１ミリモ
ル）、１−（２−クロロエチル）−４−（４−フルオロ
ベンゾイル）ピペリジン塩酸塩（８７７．１ｍｇ，３．
２５ミリモル）およびＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）を加え
た。室温で２時間攪拌した後、６０℃で２時間攪拌し
た。溶媒を留去し、飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、
クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を
酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタ
ノール ４０：１）にて精製することによって、黄色油
状の表題化合物を７８９．５ｍｇ（８０．４％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９４４，１６７８，１５９６，１
５０４，１４８０，１４５０，１４１０，１３２０，１
２７８，１２６４，１２２８，１２０６，１１５６，９
７８，７５０，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３〜２．２７（６Ｈ，
ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．６
３〜３．２９（６Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），６．８９〜７．４２（４Ｈ，ｍ），７．
６７〜８．０１（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ），８．３８〜８．４４（１Ｈ，ｍ）．
【００２５】参考例４ Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−３−アミノ−６−クロロピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノ−６−クロロピリジン（３８
８．３ｍｇ，２．４８ミリモル）および１−（２−クロ
ロエチル）−４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジ
ン塩酸塩（８０４．３ｍｇ，２．９８ミリモル）を用い
て参考例３と同様の操作を行うことによって、黄色油状
の表題化合物を７７２．４ｍｇ（７９．９％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８４，２９４８，２８２０，１
６７６，１５９６，１４６２，１４１０，１３７２，１
３０２，１２６４，１２３２，１２０４，１１５６，１
１０６，９７８，７５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），２．０７〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．４７〜
２．７２（２Ｈ，ｍ），２．８１〜３．３２（４Ｈ，
ｍ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８７（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ），７．０４〜７．２３
（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈ
ｚ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈ
ｚ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−３−アミノ−６−クロロピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノ−６−クロロピリジン（３８
８．３ｍｇ，２．４８ミリモル）および１−（２−クロ
ロエチル）−４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジ
ン塩酸塩（８０４．３ｍｇ，２．９８ミリモル）を用い
て参考例３と同様の操作を行うことによって、黄色油状
の表題化合物を７７２．４ｍｇ（７９．９％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３８４，２９４８，２８２０，１
６７６，１５９６，１４６２，１４１０，１３７２，１
３０２，１２６４，１２３２，１２０４，１１５６，１
１０６，９７８，７５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），２．０７〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．４７〜
２．７２（２Ｈ，ｍ），２．８１〜３．３２（４Ｈ，
ｍ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８７（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．９Ｈｚ），７．０４〜７．２３
（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈ
ｚ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈ
ｚ）．
【００２６】参考例５ Ｎ−ホルミル−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−３−アミ
ノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（１．３４ｇ，１
１．０ミリモル）をＤＭＳＯ（８．０ｍｌ）に溶解し、
粉末状の水酸化カリウム（７９７ｍｇ，１２．１ミリモ
ル）を加え、室温で１時間攪拌した。１−（２−クロロ
エチル）−４−ベンゾイルピペリジン塩酸塩（２．８８
ｇ，１０．０ミリモル）をＤＭＳＯ（１５．０ｍｌ）に
溶解し、粉末状の水酸化カリウム（７９７ｍｇ，１２．
１ミリモル）を加え、室温で５０分間攪拌した後、アミ
ノピリジン溶液を滴下して加えた。室温で１６時間攪拌
した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチ
ルにて抽出し、得られた有機層を水、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール
４０：１）にて精製することによって、淡黄色粉末とし
て表題化合物を３．０２２ｇ（９２．７％）得た。 融点：８９．５〜９１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４４，２８２０，１６７２，１５
７６，１４５０，１３８０，１３２２，１２７８，１２
１０，１１５０，１１２０，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．９６（４Ｈ，
ｍ），１．９６〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．５５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７０〜３．０６（２
Ｈ，ｍ），３．０６〜３．４０（１Ｈ，ｍ），３．９４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．２０〜７．７５
（６Ｈ，ｍ），７．７５〜８．００（２Ｈ，ｍ），８．
３６（１Ｈ，ｓ），８．４０〜８．６３（２Ｈ，ｍ）．
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−３−アミ
ノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（１．３４ｇ，１
１．０ミリモル）をＤＭＳＯ（８．０ｍｌ）に溶解し、
粉末状の水酸化カリウム（７９７ｍｇ，１２．１ミリモ
ル）を加え、室温で１時間攪拌した。１−（２−クロロ
エチル）−４−ベンゾイルピペリジン塩酸塩（２．８８
ｇ，１０．０ミリモル）をＤＭＳＯ（１５．０ｍｌ）に
溶解し、粉末状の水酸化カリウム（７９７ｍｇ，１２．
１ミリモル）を加え、室温で５０分間攪拌した後、アミ
ノピリジン溶液を滴下して加えた。室温で１６時間攪拌
した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチ
ルにて抽出し、得られた有機層を水、飽和塩化ナトリウ
ム水溶液にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール
４０：１）にて精製することによって、淡黄色粉末とし
て表題化合物を３．０２２ｇ（９２．７％）得た。 融点：８９．５〜９１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４４，２８２０，１６７２，１５
７６，１４５０，１３８０，１３２２，１２７８，１２
１０，１１５０，１１２０，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．９６（４Ｈ，
ｍ），１．９６〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．５５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７０〜３．０６（２
Ｈ，ｍ），３．０６〜３．４０（１Ｈ，ｍ），３．９４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．２０〜７．７５
（６Ｈ，ｍ），７．７５〜８．００（２Ｈ，ｍ），８．
３６（１Ｈ，ｓ），８．４０〜８．６３（２Ｈ，ｍ）．
【００２７】参考例６ Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛３−［４
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］プロ
ピル｝−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（３０６．７ｍｇ，
２．５１ミリモル）をＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）に溶解
し、粉末状の水酸化カリウム（１８３．３ｍｇ，２．７
８ミリモル）を加え、室温で２時間攪拌した。１−（３
−クロロプロピル）−４−（４−フルオロフェニル）ピ
ペラジン塩酸塩（８４９．０ｍｇ，２．９０ミリモル）
をＤＭＳＯ（４．０ｍｌ）に溶解し、粉末状の水酸化カ
リウム（４２１．４ｍｇ，６．３８ミリモル）を加え、
室温で１時間攪拌した後、アミノピリジン溶液を加え
た。室温で２日間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルに
て抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール ２
０：１）にて精製することによって、白色アモルファス
状粉末として表題化合物を３２５．８ｍｇ（３７．９
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１５８６，１４８６，１４
４２，１４０４，１３５８，１２９２，１２６６，１２
２４，１２０４，１１６８，１１４６，１０９０，９７
６，８４６，８２２，７１４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２〜１．８２（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．２８（２Ｈ，ｍ），２．５４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４〜３．１４（３
Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３５〜８．
５３（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］プロ
ピル｝−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（３０６．７ｍｇ，
２．５１ミリモル）をＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）に溶解
し、粉末状の水酸化カリウム（１８３．３ｍｇ，２．７
８ミリモル）を加え、室温で２時間攪拌した。１−（３
−クロロプロピル）−４−（４−フルオロフェニル）ピ
ペラジン塩酸塩（８４９．０ｍｇ，２．９０ミリモル）
をＤＭＳＯ（４．０ｍｌ）に溶解し、粉末状の水酸化カ
リウム（４２１．４ｍｇ，６．３８ミリモル）を加え、
室温で１時間攪拌した後、アミノピリジン溶液を加え
た。室温で２日間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルに
て抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール ２
０：１）にて精製することによって、白色アモルファス
状粉末として表題化合物を３２５．８ｍｇ（３７．９
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１５８６，１４８６，１４
４２，１４０４，１３５８，１２９２，１２６６，１２
２４，１２０４，１１６８，１１４６，１０９０，９７
６，８４６，８２２，７１４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２〜１．８２（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．２８（２Ｈ，ｍ），２．５４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４〜３．１４（３
Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３５〜８．
５３（２Ｈ，ｍ）．
【００２８】参考例７ Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４
−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（３０７．６ｍｇ，
２．５２ミリモル）をＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）に溶解
し、粉末状の水酸化カリウム（２０１．３ｍｇ，３．０
５ミリモル）を加え、室温で３時間攪拌した。１−（２
−クロロエチル）−４−（４−クロロベンゾイル）ピペ
リジン塩酸塩（９７５．６ｍｇ，３．０２ミリモル）を
ＤＭＳＯ（６．０ｍｌ）に溶解し、粉末状の水酸化カリ
ウム（２０２．５ｍｇ，３．０７ミリモル）を加え、室
温で１．５時間攪拌した後、アミノピリジン溶液を加え
た。室温で３日間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルに
て抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去して得られた残渣を再結晶（酢酸エ
チル−エーテル）にて精製することによって、白色粉末
として表題化合物を６０４．７ｍｇ（６４．５％）得
た。 融点：１５６〜１５８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１５８６，１４８６，１４
４２，１４０４，１３５８，１２９２，１２６６，１２
２４，１２０４，１１６８，１１４６，１０９０，９７
６，８４６，８２２，７１４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２〜１．８２（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．２８（２Ｈ，ｍ），２．５４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４〜３．１４（３
Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３５〜８．
５３（２Ｈ，ｍ）．
−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（３０７．６ｍｇ，
２．５２ミリモル）をＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）に溶解
し、粉末状の水酸化カリウム（２０１．３ｍｇ，３．０
５ミリモル）を加え、室温で３時間攪拌した。１−（２
−クロロエチル）−４−（４−クロロベンゾイル）ピペ
リジン塩酸塩（９７５．６ｍｇ，３．０２ミリモル）を
ＤＭＳＯ（６．０ｍｌ）に溶解し、粉末状の水酸化カリ
ウム（２０２．５ｍｇ，３．０７ミリモル）を加え、室
温で１．５時間攪拌した後、アミノピリジン溶液を加え
た。室温で３日間攪拌した後、水を加え、酢酸エチルに
て抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を留去して得られた残渣を再結晶（酢酸エ
チル−エーテル）にて精製することによって、白色粉末
として表題化合物を６０４．７ｍｇ（６４．５％）得
た。 融点：１５６〜１５８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１５８６，１４８６，１４
４２，１４０４，１３５８，１２９２，１２６６，１２
２４，１２０４，１１６８，１１４６，１０９０，９７
６，８４６，８２２，７１４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２〜１．８２（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．２８（２Ｈ，ｍ），２．５４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８４〜３．１４（３
Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．３５〜８．
５３（２Ｈ，ｍ）．
【００２９】参考例８ Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛３−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プ
ロピル｝−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（１．３４ｇ，１
１．０ミリモル）および１−（３−クロロプロピル）−
４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン塩酸塩
（３．２１ｇ，１０．０ミリモル）を用いて参考例５と
同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表題
化合物を１．６８２ｇ（４６％）得た。 融点：７７〜７８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４０，１６６８，１５９８，１４
７２，１４２０，１３４８，１２９６，１２７０，１２
４４，１２１４，１１６８，１０８８，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６〜２．２３（８Ｈ，
ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７
０〜３．４０（３Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．３１〜７．８０（２Ｈ，ｍ），７．
９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．４
０（１Ｈ，ｓ），８．４３〜８．７０（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プ
ロピル｝−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（１．３４ｇ，１
１．０ミリモル）および１−（３−クロロプロピル）−
４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン塩酸塩
（３．２１ｇ，１０．０ミリモル）を用いて参考例５と
同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表題
化合物を１．６８２ｇ（４６％）得た。 融点：７７〜７８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４０，１６６８，１５９８，１４
７２，１４２０，１３４８，１２９６，１２７０，１２
４４，１２１４，１１６８，１０８８，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４６〜２．２３（８Ｈ，
ｍ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７
０〜３．４０（３Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．３１〜７．８０（２Ｈ，ｍ），７．
９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．４
０（１Ｈ，ｓ），８．４３〜８．７０（２Ｈ，ｍ）．
【００３０】参考例９ Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（２２４．０ｍｇ，
２．００ミリモル）をＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）に溶解
し、粉末状の水酸化カリウム（１４５．０ｍｇ，８５
％，２．２０ミリモル）を加え、室温で１時間攪拌し
た。１−（２−クロロエチル）−４−（４−フルオロベ
ンゾイル）ピペリジン塩酸塩（６７５．４ｍｇ，２．２
０ミリモル）をＤＭＳＯに溶解し、粉末状の水酸化カリ
ウム（１５９．０ｍｇ，８５％，２．４２ミリモル）を
加え、室温で３０分間攪拌した後、アミノピリジン溶液
を滴下して加えた。室温で５時間攪拌した後、飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、得
られた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて順次
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル−エーテル）
にて精製することによって、白色粉末として表題化合物
を６０５．３ｍｇ（８５．３％）得た。 融点：１３２．５〜１３５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３０４０，２９４０，１６７４，１５
９６，１４４４，１３５６，１２９２，１２０２，１１
４６，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．９３（４Ｈ，
ｍ），１．９５〜２．４０（２Ｈ，ｍ），２．５７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８〜３．４９（３
Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
６．９２〜７．３７（４Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．４７〜８．７７
（３Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−３−アミノピリジン（２２４．０ｍｇ，
２．００ミリモル）をＤＭＳＯ（２．０ｍｌ）に溶解
し、粉末状の水酸化カリウム（１４５．０ｍｇ，８５
％，２．２０ミリモル）を加え、室温で１時間攪拌し
た。１−（２−クロロエチル）−４−（４−フルオロベ
ンゾイル）ピペリジン塩酸塩（６７５．４ｍｇ，２．２
０ミリモル）をＤＭＳＯに溶解し、粉末状の水酸化カリ
ウム（１５９．０ｍｇ，８５％，２．４２ミリモル）を
加え、室温で３０分間攪拌した後、アミノピリジン溶液
を滴下して加えた。室温で５時間攪拌した後、飽和塩化
アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、得
られた有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液にて順次
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル−エーテル）
にて精製することによって、白色粉末として表題化合物
を６０５．３ｍｇ（８５．３％）得た。 融点：１３２．５〜１３５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３０４０，２９４０，１６７４，１５
９６，１４４４，１３５６，１２９２，１２０２，１１
４６，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．９３（４Ｈ，
ｍ），１．９５〜２．４０（２Ｈ，ｍ），２．５７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８〜３．４９（３
Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
６．９２〜７．３７（４Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．４７〜８．７７
（３Ｈ，ｍ）．
【００３１】参考例１０ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−３−
アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペラジニル］エチル｝−３−アミノピリ
ジン（２５８．０ｍｇ，０．７２ミリモル）を０℃で５
％塩酸メタノール溶液（３．０ｍｌ）に溶解し、室温で
１４時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、クロロホルム−メタノール混合溶液（４：１）に
て抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶
液、水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去することによって、白色アモルファス状
粉末として表題化合物を２３７．１ｍｇ（９９．７％）
得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４８，２９４４，２８２０，１６
２８，１５９０，１５１０，１４８０，１４６０，１４
３４，１３０４，１２６４，１２２６，１１５４，１１
３６，１０１２，８４６，７９６，７５６，７０８，５
７８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４５〜２．５５（４Ｈ，
ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１
７〜３．２１（２Ｈ，ｍ），３．６３〜３．７５（４
Ｈ，ｍ），４．２３〜４．２８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），
６．８１〜７．２１（４Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），７．９４〜８．０７
（２Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−３−
アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペラジニル］エチル｝−３−アミノピリ
ジン（２５８．０ｍｇ，０．７２ミリモル）を０℃で５
％塩酸メタノール溶液（３．０ｍｌ）に溶解し、室温で
１４時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、クロロホルム−メタノール混合溶液（４：１）に
て抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶
液、水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去することによって、白色アモルファス状
粉末として表題化合物を２３７．１ｍｇ（９９．７％）
得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４８，２９４４，２８２０，１６
２８，１５９０，１５１０，１４８０，１４６０，１４
３４，１３０４，１２６４，１２２６，１１５４，１１
３６，１０１２，８４６，７９６，７５６，７０８，５
７８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４５〜２．５５（４Ｈ，
ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１
７〜３．２１（２Ｈ，ｍ），３．６３〜３．７５（４
Ｈ，ｍ），４．２３〜４．２８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），
６．８１〜７．２１（４Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），７．９４〜８．０７
（２Ｈ，ｍ）．
【００３２】参考例１１ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−
アミノ−６−メトキシピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノ−６
−メトキシピリジン（９５６．３ｍｇ，２．４８ミリモ
ル）を０℃で５％塩酸メタノール溶液（１０．０ｍｌ）
に溶解し、０℃で１時間攪拌した後、室温で３日間攪拌
した。反応液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
クロロホルム−メタノール混合溶液（４：１）にて抽出
した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水
にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）にて
精製することによって、淡黄色粉末として表題化合物を
７７９．７ｍｇ（８８．０％）得た。 融点：８４〜８７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６７２，１５９６，１５
００，１４７４，１４４６，１４３６，１３０６，１２
６８，１２３０，１２０４，１１５４，１１３４，１０
３０，９８８，９７８，８５０，８１６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜２．２３（６Ｈ，
ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．９
２〜３．２２（６Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（２
Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈＪ＝８．６，２．９Ｈｚ），７．１
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−
アミノ−６−メトキシピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノ−６
−メトキシピリジン（９５６．３ｍｇ，２．４８ミリモ
ル）を０℃で５％塩酸メタノール溶液（１０．０ｍｌ）
に溶解し、０℃で１時間攪拌した後、室温で３日間攪拌
した。反応液に１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、
クロロホルム−メタノール混合溶液（４：１）にて抽出
した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水
にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）にて
精製することによって、淡黄色粉末として表題化合物を
７７９．７ｍｇ（８８．０％）得た。 融点：８４〜８７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６７２，１５９６，１５
００，１４７４，１４４６，１４３６，１３０６，１２
６８，１２３０，１２０４，１１５４，１１３４，１０
３０，９８８，９７８，８５０，８１６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜２．２３（６Ｈ，
ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．９
２〜３．２２（６Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（２
Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈＪ＝８．６，２．９Ｈｚ），７．１
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ）．
【００３３】参考例１２ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−
アミノ−２−クロロピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノ−２
−クロロピリジン（７６１．１ｍｇ，１．９５ミリモ
ル）を用いて参考例１１と同様の操作を行うことによっ
て、黄色油状の表題化合物を７０５．６ｍｇ（１００
％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６７６，１５９６，１４７６，１
４４８，１４０８，１３９０，１３１８，１２６４，１
２３２，１２０２，１１５６，１１３２，１１０４，１
０５４，９７８，８５２，７８８，７５４，６０６ｃｍ
-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５〜２．０１（４Ｈ，
ｍ），２．０９〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．７０（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，５．７Ｈｚ），２．９２〜３．
２８（５Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．
８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ），７．０
１〜７．２２（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４．４，１．３Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，５．５Ｈｚ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−
アミノ−２−クロロピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノ−２
−クロロピリジン（７６１．１ｍｇ，１．９５ミリモ
ル）を用いて参考例１１と同様の操作を行うことによっ
て、黄色油状の表題化合物を７０５．６ｍｇ（１００
％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：１６７６，１５９６，１４７６，１
４４８，１４０８，１３９０，１３１８，１２６４，１
２３２，１２０２，１１５６，１１３２，１１０４，１
０５４，９７８，８５２，７８８，７５４，６０６ｃｍ
-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５〜２．０１（４Ｈ，
ｍ），２．０９〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．７０（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，５．７Ｈｚ），２．９２〜３．
２８（５Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．
８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ），７．０
１〜７．２２（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４．４，１．３Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，５．５Ｈｚ）．
【００３４】参考例１３ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−
アミノ−６−クロロピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノ−６
−クロロピリジン（６６９．４ｍｇ，１．７２ミリモ
ル）を用いて参考例１１と同様の操作を行うことによっ
て、淡黄色固体として表題化合物を６４８．２ｍｇ（定
量的）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３８４，２９４８，１６７４，１５
９６，１５０８，１４６０，１４０８，１３７０，１３
０２，１２６２，１２３０，１２０４，１１５６，１１
０６，９７８，８５２，８２４，７５２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７〜１．９４（４Ｈ，
ｍ），２．０６〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，５．３Ｈｚ），２．９１〜３．
３２（５Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｍ），６．８５
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．０４〜
７．１４（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
６Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５
Ｈｚ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−
アミノ−６−クロロピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノ−６
−クロロピリジン（６６９．４ｍｇ，１．７２ミリモ
ル）を用いて参考例１１と同様の操作を行うことによっ
て、淡黄色固体として表題化合物を６４８．２ｍｇ（定
量的）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３８４，２９４８，１６７４，１５
９６，１５０８，１４６０，１４０８，１３７０，１３
０２，１２６２，１２３０，１２０４，１１５６，１１
０６，９７８，８５２，８２４，７５２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７〜１．９４（４Ｈ，
ｍ），２．０６〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，５．３Ｈｚ），２．９１〜３．
３２（５Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｍ），６．８５
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．０４〜
７．１４（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
６Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５
Ｈｚ）．
【００３５】参考例１４ Ｎ−［２−（４−ベンゾイル
−１−ピペリジニル）エチル］−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペ
リジニル）エチル］−３−アミノピリジン（３．００
ｇ，８．９０ミリモル）を水（１０ｍｌ）に懸濁し、濃
塩酸（１５．０ｍｌ）を加えた。１時間加熱還流した
後、３０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホル
ムにて抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム
水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去することによって、褐色油状物質とし
て表題化合物を２．０２ｇ（９５％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２６８，２９２８，１６７６，１
５９２，１２９４，１２０２，１０９６，９７２ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２〜２．４０（６Ｈ，
ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８
０〜３．５０（５Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），６．７０〜７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１６〜
７．７０（４Ｈ，ｍ），７．７０〜８．１６（３Ｈ，
ｍ）．
−１−ピペリジニル）エチル］−３−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペ
リジニル）エチル］−３−アミノピリジン（３．００
ｇ，８．９０ミリモル）を水（１０ｍｌ）に懸濁し、濃
塩酸（１５．０ｍｌ）を加えた。１時間加熱還流した
後、３０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホル
ムにて抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム
水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去することによって、褐色油状物質とし
て表題化合物を２．０２ｇ（９５％）得た。 ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２６８，２９２８，１６７６，１
５９２，１２９４，１２０２，１０９６，９７２ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５２〜２．４０（６Ｈ，
ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８
０〜３．５０（５Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），６．７０〜７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１６〜
７．７０（４Ｈ，ｍ），７．７０〜８．１６（３Ｈ，
ｍ）．
【００３６】参考例１５ Ｎ−｛３−［４−（４−フル
オロフェニル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−３−
アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−３−アミノピリ
ジン（３１７．８ｍｇ，０．９３ミリモル）を用いて参
考例１１と同様の操作を行うことによって、淡褐色アモ
ルファス状粉末として表題化合物を３０３．６ｍｇ（定
量的）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３２５６，２９４４，２８７６，２８
２０，１５９０，１５１０，１４７６，１４４８，１３
１６，１２９０，１２３８，１１４０，１００４，９２
０，８２８，８１４，７９４，７０６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ．，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４９〜２．６８（６Ｈ，
ｍ），３．１０〜３．２０（６Ｈ，ｍ），６．８８〜
７．０４（６Ｈ，ｍ），７．９０〜８．０３（２Ｈ，
ｍ）．
オロフェニル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−３−
アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−３−アミノピリ
ジン（３１７．８ｍｇ，０．９３ミリモル）を用いて参
考例１１と同様の操作を行うことによって、淡褐色アモ
ルファス状粉末として表題化合物を３０３．６ｍｇ（定
量的）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３２５６，２９４４，２８７６，２８
２０，１５９０，１５１０，１４７６，１４４８，１３
１６，１２９０，１２３８，１１４０，１００４，９２
０，８２８，８１４，７９４，７０６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ．，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４９〜２．６８（６Ｈ，
ｍ），３．１０〜３．２０（６Ｈ，ｍ），６．８８〜
７．０４（６Ｈ，ｍ），７．９０〜８．０３（２Ｈ，
ｍ）．
【００３７】参考例１６ Ｎ−｛２−［４−（４−クロ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−ア
ミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−クロロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジ
ン（５８５．６ｍｇ，１．５８ミリモル）を用いて参考
例１１と同様の操作を行い、さらに再結晶（酢酸エチル
−エーテル）にて精製することによって、白色粉末とし
て表題化合物を５０４．２ｍｇ（９２．８％）得た。 融点：１１２〜１１４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３２７２，２９２０，１６７８，１５
９０，１４８２，１４２２，１４０２，１３２０，１２
９８，１２８０，１２６６，１２５６，１２０２，１０
８４，９７４，７９４，７０６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），２．０７〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９３〜３．３０（５
Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．４，４．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．９３〜８．０６（２Ｈ，ｍ）．
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−ア
ミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−クロロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジ
ン（５８５．６ｍｇ，１．５８ミリモル）を用いて参考
例１１と同様の操作を行い、さらに再結晶（酢酸エチル
−エーテル）にて精製することによって、白色粉末とし
て表題化合物を５０４．２ｍｇ（９２．８％）得た。 融点：１１２〜１１４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３２７２，２９２０，１６７８，１５
９０，１４８２，１４２２，１４０２，１３２０，１２
９８，１２８０，１２６６，１２５６，１２０２，１０
８４，９７４，７９４，７０６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７２〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），２．０７〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．９３〜３．３０（５
Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．８７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．４，４．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．９３〜８．０６（２Ｈ，ｍ）．
【００３８】参考例１７ Ｎ−｛３−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−３
−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−３−アミノピ
リジン（１．５０ｇ，４．１０ミリモル）および濃塩酸
（１０．０ｍｌ）を用いて参考例１４と同様の操作を行
うことによって、淡褐色粉末として表題化合物を１．２
２０ｇ（８７％）得た。 融点：８８〜９０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３２４０，２９４０，１６７６，１５
９８，１５８２，１５０４，１４８２，１３０６，１２
６４，１２３８，１２０６，１１３４，９７６，８５２
ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜２．３０（９Ｈ，
ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８
５〜３．４３（５Ｈ，ｍ），６．７３〜７．２８（３
Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．８０〜８．０８（３Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−３
−アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−３−アミノピ
リジン（１．５０ｇ，４．１０ミリモル）および濃塩酸
（１０．０ｍｌ）を用いて参考例１４と同様の操作を行
うことによって、淡褐色粉末として表題化合物を１．２
２０ｇ（８７％）得た。 融点：８８〜９０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３２４０，２９４０，１６７６，１５
９８，１５８２，１５０４，１４８２，１３０６，１２
６４，１２３８，１２０６，１１３４，９７６，８５２
ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜２．３０（９Ｈ，
ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８
５〜３．４３（５Ｈ，ｍ），６．７３〜７．２８（３
Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．８０〜８．０８（３Ｈ，ｍ）．
【００３９】参考例１８ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−
アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノピリ
ジン（３．００ｇ，８．９０ミリモル）および濃塩酸
（１５．０ｍｌ）を用いて参考例１４と同様の操作を行
うことによって、淡褐色ワックス状結晶として表題化合
物を２．６２ｇ（９５．２％）得た。 融点：７３〜７５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６８０，１５９６，１５
０４，１４１０，１３２０，１２９８，１２３２，１１
５６，１１３２，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５〜２．３３（６Ｈ，
ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７
９〜３．４０（５Ｈ，ｍ），４．１０〜４．５３（１
Ｈ，ｍ），６．７０〜７．２６（４Ｈ，ｍ），７．７６
〜８．１３（４Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−
アミノピリジン Ｎ−ホルミル−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノピリ
ジン（３．００ｇ，８．９０ミリモル）および濃塩酸
（１５．０ｍｌ）を用いて参考例１４と同様の操作を行
うことによって、淡褐色ワックス状結晶として表題化合
物を２．６２ｇ（９５．２％）得た。 融点：７３〜７５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６８０，１５９６，１５
０４，１４１０，１３２０，１２９８，１２３２，１１
５６，１１３２，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５〜２．３３（６Ｈ，
ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７
９〜３．４０（５Ｈ，ｍ），４．１０〜４．５３（１
Ｈ，ｍ），６．７０〜７．２６（４Ｈ，ｍ），７．７６
〜８．１３（４Ｈ，ｍ）．
【００４０】参考例１９ ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（１．２８
ｇ，４．１４ミリモル）をジクロロメタン（５．０ｍ
ｌ）に溶解し、０℃でピリジン（０．４０ｍｌ，４．９
５ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロリド（９４５．
０ｍｇ，４．９９ミリモル）の順に加えた。０℃〜室温
で４時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を飽
和塩化ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を
再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精製することによ
って、白色粉末として表題化合物を１．６１ｇ（８４．
７％）得た。 融点：１６３〜１６４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９３５，１６７７，１６４４，１５
９９，１５１８，１３４４，１２９９，１２７８，１２
２４，１１３４，８４９ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１〜２．３６（６Ｈ，
ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．７
６〜３．４１（３Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ），６．６７〜７．７０（４Ｈ，ｍ），７．７０〜
８．１７（４Ｈ，ｍ），８．１７〜８．５３（２Ｈ，
ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（１．２８
ｇ，４．１４ミリモル）をジクロロメタン（５．０ｍ
ｌ）に溶解し、０℃でピリジン（０．４０ｍｌ，４．９
５ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロリド（９４５．
０ｍｇ，４．９９ミリモル）の順に加えた。０℃〜室温
で４時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を飽
和塩化ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を
再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精製することによ
って、白色粉末として表題化合物を１．６１ｇ（８４．
７％）得た。 融点：１６３〜１６４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９３５，１６７７，１６４４，１５
９９，１５１８，１３４４，１２９９，１２７８，１２
２４，１１３４，８４９ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４１〜２．３６（６Ｈ，
ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．７
６〜３．４１（３Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ），６．６７〜７．７０（４Ｈ，ｍ），７．７０〜
８．１７（４Ｈ，ｍ），８．１７〜８．５３（２Ｈ，
ｍ）．
【００４１】参考例２０ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（８．２６ｇ，１７．４０ミリモル）
をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（５０ｍ
ｌ）およびスズ（６．２１ｇ、５１．７９ミリモル）を
氷冷下で加えた。室温で１時間攪拌した後、反応液を氷
水中にあけ、１０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ
性にし、不溶物をセライト濾過した。濾液をクロロホル
ムにて抽出し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水
溶液、水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残渣を再結晶（酢酸エチル
−エーテル）にて精製することによって、白色粉末とし
て表題化合物を６．１１ｇ（７９．０％）得た。 融点：１７７〜１７８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３４５０，２９５０，１６８０，１６
３２，１６０２，１４７９，１３７４，１２２４，１１
５５，８３７ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８〜２．３４（６Ｈ，
ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８
２〜３．３９（３Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ−
ｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．４
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９２〜７．６０
（６Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，
６．０Ｈｚ），８．２４〜８．４４（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（８．２６ｇ，１７．４０ミリモル）
をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、濃塩酸（５０ｍ
ｌ）およびスズ（６．２１ｇ、５１．７９ミリモル）を
氷冷下で加えた。室温で１時間攪拌した後、反応液を氷
水中にあけ、１０％水酸化ナトリウム水溶液でアルカリ
性にし、不溶物をセライト濾過した。濾液をクロロホル
ムにて抽出し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水
溶液、水にて順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残渣を再結晶（酢酸エチル
−エーテル）にて精製することによって、白色粉末とし
て表題化合物を６．１１ｇ（７９．０％）得た。 融点：１７７〜１７８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３４５０，２９５０，１６８０，１６
３２，１６０２，１４７９，１３７４，１２２４，１１
５５，８３７ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３８〜２．３４（６Ｈ，
ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８
２〜３．３９（３Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ−
ｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．４
０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９２〜７．６０
（６Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，
６．０Ｈｚ），８．２４〜８．４４（２Ｈ，ｍ）．
【００４２】実施例１ ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（２２６．
３ｍｇ，０．６９ミリモル）をジクロロメタン（３．０
ｍｌ）に溶解し、０℃にてピリジン（６７μｌ，０．８
３ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロリド（１５６．
８ｍｇ，０．８３ミリモル）、４−ＤＭＡＰ（触媒量）
の順に加えた。同温で１時間攪拌した後、室温で２時間
攪拌し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を
停止した。クロロホルムで抽出し、得られた有機層を飽
和塩化ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：メタノール ２０：１）にて精製し、淡黄色アモル
ファス状粉末として表題化合物を３２６．３ｍｇ（９
９．０％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６３６，１６０２，１５２２，１４
３０，１３４８，１３０８，１２２２，１１４０，１０
０８，８４４，７５８，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２〜２．５３（４Ｈ，
ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５
２（４Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．１５〜７．４８（６Ｈ，ｍ），８．０６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３４〜８．４５（２Ｈ，
ｍ）．
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（２２６．
３ｍｇ，０．６９ミリモル）をジクロロメタン（３．０
ｍｌ）に溶解し、０℃にてピリジン（６７μｌ，０．８
３ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロリド（１５６．
８ｍｇ，０．８３ミリモル）、４−ＤＭＡＰ（触媒量）
の順に加えた。同温で１時間攪拌した後、室温で２時間
攪拌し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、反応を
停止した。クロロホルムで抽出し、得られた有機層を飽
和塩化ナトリウム水溶液、水にて順次洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：メタノール ２０：１）にて精製し、淡黄色アモル
ファス状粉末として表題化合物を３２６．３ｍｇ（９
９．０％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６３６，１６０２，１５２２，１４
３０，１３４８，１３０８，１２２２，１１４０，１０
０８，８４４，７５８，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２〜２．５３（４Ｈ，
ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５
２（４Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．１５〜７．４８（６Ｈ，ｍ），８．０６（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３４〜８．４５（２Ｈ，
ｍ）．
【００４３】実施例２ ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（４８８．
５ｍｇ，１．４９ミリモル）をジクロロメタン（８．０
ｍｌ）に溶解し、０℃にてピリジン（０．１４ｍｌ，
１．７３ミリモル）、４−ニトロベンゼンスルホン酸ク
ロリド（４４９．２ｍｇ，１．８２ミリモル）、４−Ｄ
ＭＡＰ（触媒量）の順に加えた。同温で１．５時間攪拌
した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロ
ホルムで抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウ
ム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥した。溶媒を留去し、得られた残渣を再結晶（酢酸エ
チル）にて精製することによって、淡褐色粉末として表
題化合物を３９４．３ｍｇ（５１．６％）得た。 融点：１６８〜１７２℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１５９８，１５２８，１３
５８，１３０６，１２４２，１１７８，１１６６，８５
６，７５２，６１４，６０２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６１〜１．９０（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．２７（２Ｈ，ｍ），２．５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７〜２．９０（２
Ｈ，ｍ），３．０５〜３．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０２〜７．６０
（５Ｈ，ｍ），７．７８〜８．０１（４Ｈ，ｍ），８．
２８〜８．３８（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（４８８．
５ｍｇ，１．４９ミリモル）をジクロロメタン（８．０
ｍｌ）に溶解し、０℃にてピリジン（０．１４ｍｌ，
１．７３ミリモル）、４−ニトロベンゼンスルホン酸ク
ロリド（４４９．２ｍｇ，１．８２ミリモル）、４−Ｄ
ＭＡＰ（触媒量）の順に加えた。同温で１．５時間攪拌
した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロ
ホルムで抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウ
ム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥した。溶媒を留去し、得られた残渣を再結晶（酢酸エ
チル）にて精製することによって、淡褐色粉末として表
題化合物を３９４．３ｍｇ（５１．６％）得た。 融点：１６８〜１７２℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１５９８，１５２８，１３
５８，１３０６，１２４２，１１７８，１１６６，８５
６，７５２，６１４，６０２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６１〜１．９０（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．２７（２Ｈ，ｍ），２．５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７〜２．９０（２
Ｈ，ｍ），３．０５〜３．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０２〜７．６０
（５Ｈ，ｍ），７．７８〜８．０１（４Ｈ，ｍ），８．
２８〜８．３８（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
【００４４】実施例３ ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミ
ド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−３−アミノ−６−メトキシ
ピリジン（７５７．５ｍｇ，２．１２ミリモル）、４−
ニトロ安息香酸クロリド（４４１．０ｍｇ，２．３３ミ
リモル）、ピリジン（０．２１ｍｌ，２．６０ミリモ
ル）および４−ＤＭＡＰ（触媒量）を用いて実施例１と
同様の操作を行い、さらに再結晶（エーテル）にて精製
することによって、淡褐色粉末として表題化合物を１．
００６ｇ（９３．７％）得た。 融点：１５６〜１６１℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６４２，１６００，１５
１８，１４９４，１４４０，１４０８，１３９６，１３
７４，１３４２，１３１０，１２８０，１２５２，１２
２２，１２０２，１１３６，１１１４，９７４，８７
０，８５２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５４〜１．８７（４Ｈ，
ｍ），２．０６〜２．３４（２Ｈ，ｍ），２．５９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９４〜３．１０（３
Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．０４〜７．４６（５Ｈ，ｍ），７．８４
〜７．９９（３Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）．
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミ
ド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−３−アミノ−６−メトキシ
ピリジン（７５７．５ｍｇ，２．１２ミリモル）、４−
ニトロ安息香酸クロリド（４４１．０ｍｇ，２．３３ミ
リモル）、ピリジン（０．２１ｍｌ，２．６０ミリモ
ル）および４−ＤＭＡＰ（触媒量）を用いて実施例１と
同様の操作を行い、さらに再結晶（エーテル）にて精製
することによって、淡褐色粉末として表題化合物を１．
００６ｇ（９３．７％）得た。 融点：１５６〜１６１℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６４２，１６００，１５
１８，１４９４，１４４０，１４０８，１３９６，１３
７４，１３４２，１３１０，１２８０，１２５２，１２
２２，１２０２，１１３６，１１１４，９７４，８７
０，８５２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５４〜１．８７（４Ｈ，
ｍ），２．０６〜２．３４（２Ｈ，ｍ），２．５９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９４〜３．１０（３
Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．０４〜７．４６（５Ｈ，ｍ），７．８４
〜７．９９（３Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ）．
【００４５】実施例４ ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノ−２−クロロピリジ
ン（７０５．６ｍｇ，１．９５ミリモル）、４−ニトロ
安息香酸クロリド（４４３．３ｍｇ，２．３４ミリモ
ル）およびピリジン（０．１９ｍｌ，２．３５ミリモ
ル）を用いて実施例３と同様の操作を行うことによっ
て、淡褐色粉末として表題化合物を８１４．９ｍｇ（８
１．８％）得た。 融点：１３０〜１３７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６５０，１６００，１５
２４，１４１６，１３６８，１３４８，１３０８，１２
２８，１２０８，１１３６，１０６４，８５２，７２２
ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），１．９９〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．４８〜
２．８０（３Ｈ，ｍ），２．９９〜３．２３（２Ｈ，
ｍ），３．３６〜３．７２（１Ｈ，ｍ），４．４５〜
４．５０（１Ｈ，ｍ），７．０４〜７．２５（３Ｈ，
ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．９５
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．０６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２３〜８．２８
（１Ｈ，ｍ）．
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノ−２−クロロピリジ
ン（７０５．６ｍｇ，１．９５ミリモル）、４−ニトロ
安息香酸クロリド（４４３．３ｍｇ，２．３４ミリモ
ル）およびピリジン（０．１９ｍｌ，２．３５ミリモ
ル）を用いて実施例３と同様の操作を行うことによっ
て、淡褐色粉末として表題化合物を８１４．９ｍｇ（８
１．８％）得た。 融点：１３０〜１３７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６５０，１６００，１５
２４，１４１６，１３６８，１３４８，１３０８，１２
２８，１２０８，１１３６，１０６４，８５２，７２２
ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），１．９９〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．４８〜
２．８０（３Ｈ，ｍ），２．９９〜３．２３（２Ｈ，
ｍ），３．３６〜３．７２（１Ｈ，ｍ），４．４５〜
４．５０（１Ｈ，ｍ），７．０４〜７．２５（３Ｈ，
ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），７．９５
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．０６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２３〜８．２８
（１Ｈ，ｍ）．
【００４６】実施例５ ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノ−６−クロロピリジ
ン（６３２．８ｍｇ，１．７５ミリモル）、４−ニトロ
安息香酸クロリド（３９８．１ｍｇ，２．１２ミリモ
ル）およびピリジン（０．１７ｍｌ，２．１０ミリモ
ル）を用いて実施例３と同様の操作を行うことによっ
て、黄色アモルファス状粉末として表題化合物を９０
９．７ｍｇ（定量的）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６５６，１５９８，１５
２２，１４６２，１４１０，１３９６，１３５０，１３
０８，１２６２，１２２６，１２０４，１１５６，１１
３８，１１１０，９７６，８５４，８３６，７５２，７
４０，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７９〜１．８８（４Ｈ，
ｍ），２．０５〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．５９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８９〜３．２１（３
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
７．０４〜７．５７（７Ｈ，ｍ），７．８８〜８．１５
（４Ｈ，ｍ）．
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノ−６−クロロピリジ
ン（６３２．８ｍｇ，１．７５ミリモル）、４−ニトロ
安息香酸クロリド（３９８．１ｍｇ，２．１２ミリモ
ル）およびピリジン（０．１７ｍｌ，２．１０ミリモ
ル）を用いて実施例３と同様の操作を行うことによっ
て、黄色アモルファス状粉末として表題化合物を９０
９．７ｍｇ（定量的）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６５６，１５９８，１５
２２，１４６２，１４１０，１３９６，１３５０，１３
０８，１２６２，１２２６，１２０４，１１５６，１１
３８，１１１０，９７６，８５４，８３６，７５２，７
４０，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７９〜１．８８（４Ｈ，
ｍ），２．０５〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．５９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．８９〜３．２１（３
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
７．０４〜７．５７（７Ｈ，ｍ），７．８８〜８．１５
（４Ｈ，ｍ）．
【００４７】実施例６ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ニコチンアミド ニコチン酸（１８８．５ｍｇ，１．５０ミリモル）をＨ
ＭＰＡ（１．０ｍｌ）に溶解し、０℃で塩化チオニル
（０．１２ｍｌ，１．５９ミリモル）を加えた。同温で
１時間攪拌した後、Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノ
ピリジン（４８６．０ｍｇ，１．４８ミリモル）のジク
ロロメタン−ＨＭＰＡ（２：１）溶液（３．０ｍｌ）を
加えた。室温で４８時間攪拌した後、反応液を氷浴にあ
け、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。クロロホ
ルムで抽出し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水
溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール ２０：
１）および再結晶（ジクロロメタン−エーテル）にて精
製することによって、淡黄色粉末として表題化合物を３
７６．３ｍｇ（５８．０％）得た。 融点：１４９〜１５２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６７８，１６４４，１５
９４，１５７２，１４８０，１４２２，１３７４，１３
０４，１２６４，１２２４，１２０４，１１６８，１１
４２，１１３０，１１１４，９７４，８６６，７３０，
７０８，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．１９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９〜３．０５（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．０３〜７．２８（５Ｈ，ｍ），７．４９〜７．６５
（２Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，
５．５Ｈｚ），８．３５〜８．４４（３Ｈ，ｍ）．
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ニコチンアミド ニコチン酸（１８８．５ｍｇ，１．５０ミリモル）をＨ
ＭＰＡ（１．０ｍｌ）に溶解し、０℃で塩化チオニル
（０．１２ｍｌ，１．５９ミリモル）を加えた。同温で
１時間攪拌した後、Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノ
ピリジン（４８６．０ｍｇ，１．４８ミリモル）のジク
ロロメタン−ＨＭＰＡ（２：１）溶液（３．０ｍｌ）を
加えた。室温で４８時間攪拌した後、反応液を氷浴にあ
け、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えた。クロロホ
ルムで抽出し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水
溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール ２０：
１）および再結晶（ジクロロメタン−エーテル）にて精
製することによって、淡黄色粉末として表題化合物を３
７６．３ｍｇ（５８．０％）得た。 融点：１４９〜１５２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６７８，１６４４，１５
９４，１５７２，１４８０，１４２２，１３７４，１３
０４，１２６４，１２２４，１２０４，１１６８，１１
４２，１１３０，１１１４，９７４，８６６，７３０，
７０８，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．１９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９〜３．０５（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．０３〜７．２８（５Ｈ，ｍ），７．４９〜７．６５
（２Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，
５．５Ｈｚ），８．３５〜８．４４（３Ｈ，ｍ）．
【００４８】実施例７ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）イソニコチンアミド イソニコチン酸（１８６．０ｍｇ，１．５０ミリモル）
およびＮ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（４
８９．６ｍｇ，１．５０ミリモル）を用いて実施例６と
同様の操作を行うことによって、白色針状結晶として表
題化合物を４０８．４ｍｇ（６３．０％）得た。 融点：１５１〜１５３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９３６，１６７４，１６５０，１５
９６，１４７６，１４２４，１４０４，１３７８，１３
２０，１３００，１２８６，１２２２，１２０８，１１
９０，１１５４，１１４４，１１１４，９７６，８５
２，８３０，７１２，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８９〜３．１９（３
Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．０４〜７．４３（５Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．４０〜８．５２（４Ｈ，
ｍ）．
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）イソニコチンアミド イソニコチン酸（１８６．０ｍｇ，１．５０ミリモル）
およびＮ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（４
８９．６ｍｇ，１．５０ミリモル）を用いて実施例６と
同様の操作を行うことによって、白色針状結晶として表
題化合物を４０８．４ｍｇ（６３．０％）得た。 融点：１５１〜１５３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９３６，１６７４，１６５０，１５
９６，１４７６，１４２４，１４０４，１３７８，１３
２０，１３００，１２８６，１２２２，１２０８，１１
９０，１１５４，１１４４，１１１４，９７６，８５
２，８３０，７１２，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８９〜３．１９（３
Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．０４〜７．４３（５Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．４０〜８．５２（４Ｈ，
ｍ）．
【００４９】実施例８ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−メ
トキシ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（２００ｍ
ｇ，０．６１ミリモル）、４−メトキシ安息香酸クロリ
ド（１７０．６ｍｇ，１．００ミリモル）およびピリジ
ン（０．１ｍｌ，１．２２ミリモル）を用いて実施例３
と同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表
題化合物を１７８．０ｍｇ（６３％）得た。 融点：１２６〜１２８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４０，１６８０，１６４０，１５
９８，１５１２，１４３２，１３５６，１２９６，１２
２４，１１８４，１１１６，１０１６，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜２．００（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．３３（３
Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈＪ＝８．６
Ｈｚ），７．１０〜７．３３（５Ｈ，ｍ），７．４０〜
７．５８（１Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．２６〜８．４５（２Ｈ，
ｍ）．
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−メ
トキシ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（２００ｍ
ｇ，０．６１ミリモル）、４−メトキシ安息香酸クロリ
ド（１７０．６ｍｇ，１．００ミリモル）およびピリジ
ン（０．１ｍｌ，１．２２ミリモル）を用いて実施例３
と同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表
題化合物を１７８．０ｍｇ（６３％）得た。 融点：１２６〜１２８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４０，１６８０，１６４０，１５
９８，１５１２，１４３２，１３５６，１２９６，１２
２４，１１８４，１１１６，１０１６，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜２．００（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．３３（３
Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈＪ＝８．６
Ｈｚ），７．１０〜７．３３（５Ｈ，ｍ），７．４０〜
７．５８（１Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．２６〜８．４５（２Ｈ，
ｍ）．
【００５０】実施例９ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（２００ｍ
ｇ，０．６１ミリモル）、安息香酸クロリド（０．１２
ｍｌ，１．００ミリモル）およびピリジン（０．１０ｍ
ｌ，１．２２ミリモル）を用いて実施例３と同様の操作
を行うことによって、白色粉末として表題化合物を１５
７．３ｍｇ（６０％）得た。 融点：１５６〜１５７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，２８２０，１６７８，１６
４４，１５９４，１４８０，１４４６，１３８４，１３
３６，１３０２，１２６４，１２４８，１２０４，１１
６６，１１４０，９７２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），１．９６〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．２６（３
Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．１３（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），
６．９５〜７．３０（６Ｈ，ｍ），７．３０〜７．５３
（１Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
５．３Ｈｚ），８．２３〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（２００ｍ
ｇ，０．６１ミリモル）、安息香酸クロリド（０．１２
ｍｌ，１．００ミリモル）およびピリジン（０．１０ｍ
ｌ，１．２２ミリモル）を用いて実施例３と同様の操作
を行うことによって、白色粉末として表題化合物を１５
７．３ｍｇ（６０％）得た。 融点：１５６〜１５７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，２８２０，１６７８，１６
４４，１５９４，１４８０，１４４６，１３８４，１３
３６，１３０２，１２６４，１２４８，１２０４，１１
６６，１１４０，９７２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），１．９６〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．２６（３
Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．１３（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），
６．９５〜７．３０（６Ｈ，ｍ），７．３０〜７．５３
（１Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，
５．３Ｈｚ），８．２３〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
【００５１】実施例１０ ４−ニトロ−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（１．２４ｇ，４．００ミリ
モル）、４−ニトロ安息香酸クロリド（８９３．０ｍ
ｇ，４．８０ミリモル）およびピリジン（０．４９ｍ
ｌ，６．００ミリモル）を用いて実施例３と同様の操作
を行うことによって、淡黄色粉末として表題化合物を
１．４５８ｇ（８０．０％）得た。 融点：１３４〜１３６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６４６，１６００，１５
２０，１４７８，１４４６，１３７６，１３４４，１３
０４，１１７６，１１１４，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３〜２．０３（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．３９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８３〜３．１５（２
Ｈ，ｍ），３．１５〜３．５０（１Ｈ，ｍ），４．０８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．１０〜７．７３
（７Ｈ，ｍ），７．８０〜８．１７（２Ｈ，ｍ），８．
０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０〜８．５
０（２Ｈ，ｍ）．
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（１．２４ｇ，４．００ミリ
モル）、４−ニトロ安息香酸クロリド（８９３．０ｍ
ｇ，４．８０ミリモル）およびピリジン（０．４９ｍ
ｌ，６．００ミリモル）を用いて実施例３と同様の操作
を行うことによって、淡黄色粉末として表題化合物を
１．４５８ｇ（８０．０％）得た。 融点：１３４〜１３６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６４６，１６００，１５
２０，１４７８，１４４６，１３７６，１３４４，１３
０４，１１７６，１１１４，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７３〜２．０３（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．３９（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８３〜３．１５（２
Ｈ，ｍ），３．１５〜３．５０（１Ｈ，ｍ），４．０８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．１０〜７．７３
（７Ｈ，ｍ），７．８０〜８．１７（２Ｈ，ｍ），８．
０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０〜８．５
０（２Ｈ，ｍ）．
【００５２】実施例１１ ４−ニトロ−Ｎ−｛３−［４
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］プロ
ピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペ
ラジニル］プロピル｝−３−アミノピリジン（２９４．
４ｍｇ，０．９４ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロ
リド（２１４．０ｍｇ，１．１３ミリモル）およびピリ
ジン（０．０９ｍｌ，１．１１ミリモル）を用いて実施
例３と同様の操作を行うことによって、橙色アモルファ
ス状粉末として表題化合物を３１５．５ｍｇ（７２．４
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：２８２０，１６５０，１６０２，１５
１０，１４８０，１４５２，１４２６，１３８８，１３
４６，１３０８，１２３２，１１５８，１１４０，１１
０８，８６２，８１４，７５０，７１４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ．，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３９〜２．６０（６Ｈ，
ｍ），３．０３〜３．１３（４Ｈ，ｍ），３．９４〜
４．１１（２Ｈ，ｍ），６．８１〜６．９６（４Ｈ，
ｍ），７．２６〜７．４７（４Ｈ，ｍ），８．０６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３２〜８．４７（２
Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］プロ
ピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペ
ラジニル］プロピル｝−３−アミノピリジン（２９４．
４ｍｇ，０．９４ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロ
リド（２１４．０ｍｇ，１．１３ミリモル）およびピリ
ジン（０．０９ｍｌ，１．１１ミリモル）を用いて実施
例３と同様の操作を行うことによって、橙色アモルファ
ス状粉末として表題化合物を３１５．５ｍｇ（７２．４
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：２８２０，１６５０，１６０２，１５
１０，１４８０，１４５２，１４２６，１３８８，１３
４６，１３０８，１２３２，１１５８，１１４０，１１
０８，８６２，８１４，７５０，７１４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．９０（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ．，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３９〜２．６０（６Ｈ，
ｍ），３．０３〜３．１３（４Ｈ，ｍ），３．９４〜
４．１１（２Ｈ，ｍ），６．８１〜６．９６（４Ｈ，
ｍ），７．２６〜７．４７（４Ｈ，ｍ），８．０６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３２〜８．４７（２
Ｈ，ｍ）．
【００５３】実施例１２ ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４
−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（４８５．９
ｍｇ，１．４１ミリモル）をジクロロメタン（５．０ｍ
ｌ）に溶解し、０℃にてピリジン（０．１４ｍｌ，１．
７３ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロリド（３２
１．１ｍｇ，１．７０ミリモル）の順に加えた。０℃〜
室温で１２時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層
を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残
渣を再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精製すること
によって、淡黄色粉末として表題化合物を６３５．２ｍ
ｇ（９１．４％）得た。 融点：１４０〜１４３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６４，１５８８，１５２０，１４
８２，１４３０，１４０４，１３９２，１３８０，１３
５０，１３０８，１２６４，１１１４，１０９６，９７
６，８５８，８４６，７２０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９０〜３．１９（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．１４〜７．１９（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．４６〜７．５５
（２Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３
５〜８．４４（２Ｈ，ｍ）．
−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（４８５．９
ｍｇ，１．４１ミリモル）をジクロロメタン（５．０ｍ
ｌ）に溶解し、０℃にてピリジン（０．１４ｍｌ，１．
７３ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロリド（３２
１．１ｍｇ，１．７０ミリモル）の順に加えた。０℃〜
室温で１２時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層
を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた残
渣を再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精製すること
によって、淡黄色粉末として表題化合物を６３５．２ｍ
ｇ（９１．４％）得た。 融点：１４０〜１４３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６４，１５８８，１５２０，１４
８２，１４３０，１４０４，１３９２，１３８０，１３
５０，１３０８，１２６４，１１１４，１０９６，９７
６，８５８，８４６，７２０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９０〜３．１９（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．１４〜７．１９（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ），７．４６〜７．５５
（２Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３
５〜８．４４（２Ｈ，ｍ）．
【００５４】実施例１３ ４−ニトロ−Ｎ−｛３−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プ
ロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］プロピル｝−３−アミノピリジン（１．３
６４ｇ，４．００ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロ
リド（８９３．０ｍｇ，４．８０ミリモル）およびピリ
ジン（０．４９ｍｌ，６．００ミリモル）を用いて実施
例３と同様の操作を行うことによって、淡黄色粉末とし
て表題化合物を１．６５３ｇ（８２％）得た。 融点：１４６．５〜１４９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５０，２８００，１６８０，１６
５０，１５９９，１５２１，１５０６，１４７０，１４
２８，１３８２，１３２３，１２６０，１２０６，１１
５５，１０８９，９７５，８７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０〜２．２３（８Ｈ，
ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７
０〜３．０３（２Ｈ，ｍ），３．０３〜３．３８（１
Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
６．９６〜７．６０（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０〜８．１５
（４Ｈ，ｍ），８．２０〜８．５２（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プ
ロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］プロピル｝−３−アミノピリジン（１．３
６４ｇ，４．００ミリモル）、４−ニトロ安息香酸クロ
リド（８９３．０ｍｇ，４．８０ミリモル）およびピリ
ジン（０．４９ｍｌ，６．００ミリモル）を用いて実施
例３と同様の操作を行うことによって、淡黄色粉末とし
て表題化合物を１．６５３ｇ（８２％）得た。 融点：１４６．５〜１４９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５０，２８００，１６８０，１６
５０，１５９９，１５２１，１５０６，１４７０，１４
２８，１３８２，１３２３，１２６０，１２０６，１１
５５，１０８９，９７５，８７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０〜２．２３（８Ｈ，
ｍ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７
０〜３．０３（２Ｈ，ｍ），３．０３〜３．３８（１
Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
６．９６〜７．６０（４Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ
ｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８０〜８．１５
（４Ｈ，ｍ），８．２０〜８．５２（２Ｈ，ｍ）．
【００５５】実施例１４ ４−シアノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（１．０２
ｇ，３．１２ミリモル）、４−シアノ安息香酸クロリド
（６７４ｍｇ，４．０６ミリモル）およびピリジン
（０．３８ｍｌ，４．６８ミリモル）を用いて実施例３
と同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表
題化合物を１．４２４ｇ（定量的）得た。 融点：１５４〜１５５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５６，２８３６，２２２８，１６
７２，１６４２，１５９６，１５０４，１４７８，１４
２８，１３７４，１３０４，１２２６，１１７０，１１
３４，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜２．００（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８０〜３．４０（３
Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．１３（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），
６．９５〜７．６３（７Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，５．３Ｈｚ），８．２３〜８．５０
（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（１．０２
ｇ，３．１２ミリモル）、４−シアノ安息香酸クロリド
（６７４ｍｇ，４．０６ミリモル）およびピリジン
（０．３８ｍｌ，４．６８ミリモル）を用いて実施例３
と同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表
題化合物を１．４２４ｇ（定量的）得た。 融点：１５４〜１５５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５６，２８３６，２２２８，１６
７２，１６４２，１５９６，１５０４，１４７８，１４
２８，１３７４，１３０４，１２２６，１１７０，１１
３４，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜２．００（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８０〜３．４０（３
Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．１３（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），
６．９５〜７．６３（７Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，５．３Ｈｚ），８．２３〜８．５０
（２Ｈ，ｍ）．
【００５６】実施例１５ ３−ニトロ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（５６４．
０ｍｇ，１．７２ミリモル）、３−ニトロ安息香酸クロ
リド（３５９．１ｍｇ，１．９０ミリモル）およびピリ
ジン（０．１７ｍｌ，２．１０ミリモル）を用いて実施
例３と同様の操作を行うことによって、淡黄色粉末とし
て表題化合物を４４７．２ｍｇ（５４．６％）得た。 融点：１２２〜１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６４，１６４８，１５９８，１５
３６，１４７８，１３８０，１３４８，１３２０，１３
００，１２９０，１２７４，１２２８，１２０６，１１
６６，１１４６，１１３６，９７６，７２０，７１０ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８９〜３．０２（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．０３〜７．３８（５Ｈ，ｍ），７．４８〜７．６３
（２Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，
５．３Ｈｚ），８．０３〜８．１４（１Ｈ，ｍ），８．
３２〜８．４３（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（５６４．
０ｍｇ，１．７２ミリモル）、３−ニトロ安息香酸クロ
リド（３５９．１ｍｇ，１．９０ミリモル）およびピリ
ジン（０．１７ｍｌ，２．１０ミリモル）を用いて実施
例３と同様の操作を行うことによって、淡黄色粉末とし
て表題化合物を４４７．２ｍｇ（５４．６％）得た。 融点：１２２〜１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６４，１６４８，１５９８，１５
３６，１４７８，１３８０，１３４８，１３２０，１３
００，１２９０，１２７４，１２２８，１２０６，１１
６６，１１４６，１１３６，９７６，７２０，７１０ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８９〜３．０２（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．０３〜７．３８（５Ｈ，ｍ），７．４８〜７．６３
（２Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，
５．３Ｈｚ），８．０３〜８．１４（１Ｈ，ｍ），８．
３２〜８．４３（２Ｈ，ｍ）．
【００５７】実施例１６ Ｎ−［２−（４−ベンゾイル
−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）
ニコチンアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（２４７．０ｍｇ，０．８０
ミリモル）をトルエン（５．０ｍｌ）に溶解し、ピリジ
ン（０．２０ｍｌ，２．４０ミリモル）およびニコチン
酸クロリド塩酸塩（１７１．０ｍｇ，０．９６ミリモ
ル）を加えた。１００℃で６．５時間攪拌した後、冷却
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、３０分間攪
拌した。クロロホルムで抽出し、得られた有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した。溶媒を留去することによって、淡
褐色粉末として表題化合物を２５３．６ｍｇ（７６．６
％）得た。 融点：１４５〜１４５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，１６７４，１６４４，１５
８８，１５７４，１４４８，１４２２，１３８６，１３
３８，１２６４，１２０８，１１４２，１１１６，９７
４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．４３（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．００〜７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２０〜７．７５
（５Ｈ，ｍ），７．７５〜８．１０（２Ｈ，ｍ），８．
２５〜８．７０（４Ｈ，ｍ）．
−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）
ニコチンアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（２４７．０ｍｇ，０．８０
ミリモル）をトルエン（５．０ｍｌ）に溶解し、ピリジ
ン（０．２０ｍｌ，２．４０ミリモル）およびニコチン
酸クロリド塩酸塩（１７１．０ｍｇ，０．９６ミリモ
ル）を加えた。１００℃で６．５時間攪拌した後、冷却
し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、３０分間攪
拌した。クロロホルムで抽出し、得られた有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した。溶媒を留去することによって、淡
褐色粉末として表題化合物を２５３．６ｍｇ（７６．６
％）得た。 融点：１４５〜１４５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，１６７４，１６４４，１５
８８，１５７４，１４４８，１４２２，１３８６，１３
３８，１２６４，１２０８，１１４２，１１１６，９７
４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．３０〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．４３（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．００〜７．３０（２Ｈ，ｍ），７．２０〜７．７５
（５Ｈ，ｍ），７．７５〜８．１０（２Ｈ，ｍ），８．
２５〜８．７０（４Ｈ，ｍ）．
【００５８】実施例１７ Ｎ−［２−（４−ベンゾイル
−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）
イソニコチンアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（２４７．０ｍｇ，０．８０
ミリモル）、イソニコチン酸クロリド塩酸塩（１７１．
０ｍｇ，０．９６ミリモル）およびピリジン（０．２０
ｍｌ，２．４０ミリモル）を用いて実施例１６と同様の
操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム：メタノール ３０：１）で
精製することによって淡褐色粉末として表題化合物を２
４３．０ｍｇ（７３．５％）得た。 融点：１５３〜１５５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６６８，１６４８，１５
９４，１５７６，１４５０，１４２８，１３９２，１３
２４，１３０６，１２６４，１２０８，１１３０，１１
１６，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０〜２．００（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．４５（３
Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．９６〜７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３０〜７．６３
（４Ｈ，ｍ），７．８０〜８．０３（２Ｈ，ｍ），８．
２６〜８．６３（３Ｈ，ｍ）．
−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）
イソニコチンアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（２４７．０ｍｇ，０．８０
ミリモル）、イソニコチン酸クロリド塩酸塩（１７１．
０ｍｇ，０．９６ミリモル）およびピリジン（０．２０
ｍｌ，２．４０ミリモル）を用いて実施例１６と同様の
操作を行い、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（クロロホルム：メタノール ３０：１）で
精製することによって淡褐色粉末として表題化合物を２
４３．０ｍｇ（７３．５％）得た。 融点：１５３〜１５５．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６６８，１６４８，１５
９４，１５７６，１４５０，１４２８，１３９２，１３
２４，１３０６，１２６４，１２０８，１１３０，１１
１６，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０〜２．００（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．６０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．４５（３
Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．９６〜７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３０〜７．６３
（４Ｈ，ｍ），７．８０〜８．０３（２Ｈ，ｍ），８．
２６〜８．６３（３Ｈ，ｍ）．
【００５９】実施例１８ ４−ニトロ−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（６１８．０ｍｇ，２．００
ミリモル）、４−ニトロベンゼンスルホン酸クロリド
（９０％，５９１．０ｍｇ，２．４０ミリモル）、ピリ
ジン（０．２４ｍｌ，３．００ミリモル）および４−Ｄ
ＭＡＰ（触媒量）を用いて実施例２と同様の操作を行う
ことによって淡黄色粉末として表題化合物を５５１．６
ｍｇ（５５．８％）得た。 融点：１７８〜１８０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６８０，１６０８，１５
２６，１４７２，１４２２，１３５２，１３０６，１２
０４，１１６４，１０９２，１０３４，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０〜１．９３（４Ｈ，
ｍ），１．９３〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６〜２．９６（２
Ｈ，ｍ），２．９６〜３．４０（１Ｈ，ｍ），３．７７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１３〜７．６６
（６Ｈ，ｍ），７．６６〜８．０３（４Ｈ，ｍ），８．
１０〜８．４０（２Ｈ，ｍ），８．４０〜８．６６（１
Ｈ，ｍ）．
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（６１８．０ｍｇ，２．００
ミリモル）、４−ニトロベンゼンスルホン酸クロリド
（９０％，５９１．０ｍｇ，２．４０ミリモル）、ピリ
ジン（０．２４ｍｌ，３．００ミリモル）および４−Ｄ
ＭＡＰ（触媒量）を用いて実施例２と同様の操作を行う
ことによって淡黄色粉末として表題化合物を５５１．６
ｍｇ（５５．８％）得た。 融点：１７８〜１８０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４８，１６８０，１６０８，１５
２６，１４７２，１４２２，１３５２，１３０６，１２
０４，１１６４，１０９２，１０３４，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０〜１．９３（４Ｈ，
ｍ），１．９３〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．５１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６〜２．９６（２
Ｈ，ｍ），２．９６〜３．４０（１Ｈ，ｍ），３．７７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１３〜７．６６
（６Ｈ，ｍ），７．６６〜８．０３（４Ｈ，ｍ），８．
１０〜８．４０（２Ｈ，ｍ），８．４０〜８．６６（１
Ｈ，ｍ）．
【００６０】実施例１９ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−
フルオロ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（１．００
ｇ，３．２４ミリモル）、４−フルオロ安息香酸クロリ
ド（０．４７ｍｌ，３．８９ミリモル）およびピリジン
（０．３７ｍｌ，４．５７ミリモル）を用いて実施例３
と同様の操作を行うことによって白色粉末として表題化
合物を９８０．５ｍｇ（６７．４％）得た。 融点：１３８〜１４１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３４５０，１６６５，１６０１，１５
７２，１５１２，１４５２，１３８０，１２３２，１１
５５，９５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），２．１０〜２．５０（２Ｈ，ｍ），２．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９０〜３．４０（３
Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６〜
７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３５〜７．７０（４Ｈ，
ｍ），７．７０〜８．００（２Ｈ，ｍ），８．１５〜
８．４０（２Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−
フルオロ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（１．００
ｇ，３．２４ミリモル）、４−フルオロ安息香酸クロリ
ド（０．４７ｍｌ，３．８９ミリモル）およびピリジン
（０．３７ｍｌ，４．５７ミリモル）を用いて実施例３
と同様の操作を行うことによって白色粉末として表題化
合物を９８０．５ｍｇ（６７．４％）得た。 融点：１３８〜１４１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３４５０，１６６５，１６０１，１５
７２，１５１２，１４５２，１３８０，１２３２，１１
５５，９５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９８（４Ｈ，
ｍ），２．１０〜２．５０（２Ｈ，ｍ），２．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９０〜３．４０（３
Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６〜
７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３５〜７．７０（４Ｈ，
ｍ），７．７０〜８．００（２Ｈ，ｍ），８．１５〜
８．４０（２Ｈ，ｍ）．
【００６１】実施例２０ ２，４−ジニトロ−Ｎ−［２
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド ２，４−ジニトロ安息香酸（４６６．０ｍｇ，２．１５
ミリモル）を塩化メチレン（３．０ｍｌ）−ＨＭＰＡ
（０．３ｍｌ）に溶解し、０℃で塩化チオニル（０．１
８ｍｌ，２．３９ミリモル）を滴下して加えた。室温で
２時間攪拌した後、ピリジン（０．２０ｍｌ）およびＮ
−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（６２０．３ｍｇ，２．００
ミリモル）を加えた。同温で２３時間攪拌した後、１０
％水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出
した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）にて
精製することによって、橙色アモルファス状粉末として
表題化合物を４９０．４ｍｇ（４８．７％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６０，１６００，１５３６，１４
８０，１４４８，１４２４，１３９６，１３４６，１３
０６，１２６２，１２０６，９７６，７４８，７０２ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．７０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．９３〜３．２５（３
Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），
７．１２〜７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４７〜７．７３
（５Ｈ，ｍ），７．８８〜７．９６（２Ｈ，ｍ），８．
２９〜８．４５（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ）．
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド ２，４−ジニトロ安息香酸（４６６．０ｍｇ，２．１５
ミリモル）を塩化メチレン（３．０ｍｌ）−ＨＭＰＡ
（０．３ｍｌ）に溶解し、０℃で塩化チオニル（０．１
８ｍｌ，２．３９ミリモル）を滴下して加えた。室温で
２時間攪拌した後、ピリジン（０．２０ｍｌ）およびＮ
−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（６２０．３ｍｇ，２．００
ミリモル）を加えた。同温で２３時間攪拌した後、１０
％水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出
した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水
で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒
を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）にて
精製することによって、橙色アモルファス状粉末として
表題化合物を４９０．４ｍｇ（４８．７％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６０，１６００，１５３６，１４
８０，１４４８，１４２４，１３９６，１３４６，１３
０６，１２６２，１２０６，９７６，７４８，７０２ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８０〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．７０（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．９３〜３．２５（３
Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），
７．１２〜７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４７〜７．７３
（５Ｈ，ｍ），７．８８〜７．９６（２Ｈ，ｍ），８．
２９〜８．４５（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ）．
【００６２】実施例２１ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ニコチンアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（３７４．
３ｍｇ，１．１４ミリモル）、ニコチン酸クロリド塩酸
塩（２５６．８ｍｇ，１．３９ミリモル）および４−Ｄ
ＭＡＰ（触媒量）を用いて実施例１６と同様の操作を行
うことによって、淡黄色アモルファス状粉末として表題
化合物を３９６．８ｍｇ（８０．３％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６３８，１５８８，１４８０，１４
６０，１４３０，１３９０，１３０８，１２８０，１２
６２，１２２２，１１５４，１１４２，１０２２，１０
０８，８４６，７５８，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２〜２．５６（４Ｈ，
ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５
１（４Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），６．９８〜７．６３（８Ｈ，ｍ），８．３５
〜８．５０（４Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ニコチンアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（３７４．
３ｍｇ，１．１４ミリモル）、ニコチン酸クロリド塩酸
塩（２５６．８ｍｇ，１．３９ミリモル）および４−Ｄ
ＭＡＰ（触媒量）を用いて実施例１６と同様の操作を行
うことによって、淡黄色アモルファス状粉末として表題
化合物を３９６．８ｍｇ（８０．３％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６３８，１５８８，１４８０，１４
６０，１４３０，１３９０，１３０８，１２８０，１２
６２，１２２２，１１５４，１１４２，１０２２，１０
０８，８４６，７５８，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４２〜２．５６（４Ｈ，
ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５
１（４Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），６．９８〜７．６３（８Ｈ，ｍ），８．３５
〜８．５０（４Ｈ，ｍ）．
【００６３】実施例２２ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）イソニコチンアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（２７０．
０ｍｇ，０．８２ミリモル）、イソニコチン酸クロリド
塩酸塩（１７９．７ｍｇ，１．００ミリモル）および４
−ＤＭＡＰ（触媒量）を用いて実施例１６と同様の操作
を行うことによって、淡黄色アモルファス状粉末として
表題化合物を２４８．０ｍｇ（６９．８％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６３４，１６０４，１５９０，１５
１０，１４８０，１４６０，１４３４，１３０６，１２
８０，１２６４，１２２４，１１５４，１０１０，８４
６，７５８，７１０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５０〜２．５５（４Ｈ，
ｍ），２．５５〜２．７５（２Ｈ，ｍ），３．６０〜
３．７５（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），４．２３〜４．３１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），
６．８２〜７．５０（８Ｈ，ｍ），７．９４〜８．０６
（２Ｈ，ｍ），８．３８〜８．５２（２Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）イソニコチンアミド Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−３−アミノピリジン（２７０．
０ｍｇ，０．８２ミリモル）、イソニコチン酸クロリド
塩酸塩（１７９．７ｍｇ，１．００ミリモル）および４
−ＤＭＡＰ（触媒量）を用いて実施例１６と同様の操作
を行うことによって、淡黄色アモルファス状粉末として
表題化合物を２４８．０ｍｇ（６９．８％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６３４，１６０４，１５９０，１５
１０，１４８０，１４６０，１４３４，１３０６，１２
８０，１２６４，１２２４，１１５４，１０１０，８４
６，７５８，７１０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．５０〜２．５５（４Ｈ，
ｍ），２．５５〜２．７５（２Ｈ，ｍ），３．６０〜
３．７５（４Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），４．２３〜４．３１（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），
６．８２〜７．５０（８Ｈ，ｍ），７．９４〜８．０６
（２Ｈ，ｍ），８．３８〜８．５２（２Ｈ，ｍ）．
【００６４】実施例２３ ３，４−ジニトロ−Ｎ−［２
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（９３１．４ｍｇ，３．０１
ミリモル）、３，４−ジニトロ安息香酸（７０１．４ｍ
ｇ，３．３１ミリモル）、塩化チオニル（０．２５ｍ
ｌ，３．３１ミリモル）およびピリジン（０．６０ｍ
ｌ，７．４２ミリモル）を用いて実施例２０と同様の操
作を行うことによって、橙色アモルファス状粉末として
表題化合物を４４７．２ｍｇ（５４．６％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６５４，１５４４，１４８０，１４
４８，１４２８，１３６４，１３０６，１２６４，１１
４６，９７６，８４４，７５４，７００ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４〜１．８７（４Ｈ，
ｍ），２．０５〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８８〜３．００（２
Ｈ，ｍ），３．１４〜３．３０（１Ｈ，ｍ），４．０８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．３３〜７．７１
（７Ｈ，ｍ），７．８１〜７．９５（３Ｈ，ｍ），８．
３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−３−アミノピリジン（９３１．４ｍｇ，３．０１
ミリモル）、３，４−ジニトロ安息香酸（７０１．４ｍ
ｇ，３．３１ミリモル）、塩化チオニル（０．２５ｍ
ｌ，３．３１ミリモル）およびピリジン（０．６０ｍ
ｌ，７．４２ミリモル）を用いて実施例２０と同様の操
作を行うことによって、橙色アモルファス状粉末として
表題化合物を４４７．２ｍｇ（５４．６％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６５４，１５４４，１４８０，１４
４８，１４２８，１３６４，１３０６，１２６４，１１
４６，９７６，８４４，７５４，７００ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７４〜１．８７（４Ｈ，
ｍ），２．０５〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８８〜３．００（２
Ｈ，ｍ），３．１４〜３．３０（１Ｈ，ｍ），４．０８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．３３〜７．７１
（７Ｈ，ｍ），７．８１〜７．９５（３Ｈ，ｍ），８．
３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
【００６５】実施例２４ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３２１．１ｍｇ，０．６７ミリモ
ル）をメタノール（５．０ml）に溶解し、０℃にて濃塩
酸（１．５ｍｌ）、スズ（２３９．９ｍｇ，２．０２ミ
リモル）を加えた。同温で１時間攪拌した後、室温で２
時間攪拌した。反応液を１０％水酸化ナトリウム水溶液
でアルカリ性にし、セライト濾過した。クロロホルム−
メタノール混合溶液（４：１）で抽出し、得られた有機
層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホ
ルム：メタノール １０：１）にて精製することによっ
て、白色アモルファス状粉末として表題化合物を２３
７．６ｍｇ（７９．２％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４８，１６２８，１６０４，１５
１４，１４７８，１４６０，１４３６，１３７０，１２
９４，１２２２，１１７８，１１５４，１１４０，１０
０８，８４０，７５８，７１０，５９８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１〜２．５１（４Ｈ，
ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５
０（４Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．４１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７〜７．２６（６Ｈ，
ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．５Ｈ
ｚ），８．３６〜８．３９（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３２１．１ｍｇ，０．６７ミリモ
ル）をメタノール（５．０ml）に溶解し、０℃にて濃塩
酸（１．５ｍｌ）、スズ（２３９．９ｍｇ，２．０２ミ
リモル）を加えた。同温で１時間攪拌した後、室温で２
時間攪拌した。反応液を１０％水酸化ナトリウム水溶液
でアルカリ性にし、セライト濾過した。クロロホルム−
メタノール混合溶液（４：１）で抽出し、得られた有機
層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水
硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を留去し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホ
ルム：メタノール １０：１）にて精製することによっ
て、白色アモルファス状粉末として表題化合物を２３
７．６ｍｇ（７９．２％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４８，１６２８，１６０４，１５
１４，１４７８，１４６０，１４３６，１３７０，１２
９４，１２２２，１１７８，１１５４，１１４０，１０
０８，８４０，７５８，７１０，５９８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：２．４１〜２．５１（４Ｈ，
ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５
０（４Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．４１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９７〜７．２６（６Ｈ，
ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．５Ｈ
ｚ），８．３６〜８．３９（２Ｈ，ｍ）．
【００６６】実施例２５ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンゼンスルホンアミド（３８１．８ｍｇ，０．７
４ミリモル）、スズ（２６５．３ｍｇ，２．２４ミリモ
ル）および濃塩酸（１．７ｍｌ）を用いて実施例２４と
同様の操作を行うことによって、淡黄色アモルファス状
粉末として表題化合物を３２４．８ｍｇ（９１．０％）
得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３８０，１６７８，１６３０，１５
９６，１５０４，１３４４，１３２０，１２２８，１２
０６，１１５４，１０９０，９７４，８３２，７３４，
７０８，６７４，６０２，５７８，５４６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０〜１．８１（４Ｈ，
ｍ），１．９８〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８〜３．１３（３
Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
４．１１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．２１〜７．６０（６Ｈ，ｍ），７．９３（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．２６〜８．
２９（１Ｈ，ｍ），８．４７〜８．５２（１Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンゼンスルホンアミド（３８１．８ｍｇ，０．７
４ミリモル）、スズ（２６５．３ｍｇ，２．２４ミリモ
ル）および濃塩酸（１．７ｍｌ）を用いて実施例２４と
同様の操作を行うことによって、淡黄色アモルファス状
粉末として表題化合物を３２４．８ｍｇ（９１．０％）
得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３８０，１６７８，１６３０，１５
９６，１５０４，１３４４，１３２０，１２２８，１２
０６，１１５４，１０９０，９７４，８３２，７３４，
７０８，６７４，６０２，５７８，５４６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７０〜１．８１（４Ｈ，
ｍ），１．９８〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７８〜３．１３（３
Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
４．１１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．２１〜７．６０（６Ｈ，ｍ），７．９３（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．２６〜８．
２９（１Ｈ，ｍ），８．４７〜８．５２（１Ｈ，ｍ）．
【００６７】実施例２６ ４−アミノ−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（１．３５ｇ，２．９４ミリモル）、スズ（１．０５
ｇ，８．８２ミリモル）および濃塩酸（５．０ｍｌ）を
用いて実施例２４と同様の操作を行い、さらに再結晶
（ジクロロメタン−エーテル）にて精製することによっ
て、白色粉末として表題化合物を１．２２ｇ（９７．５
％）得た。 融点：１７７〜１７９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３８４，３３２８，２９４４，１６
７４，１６３２，１６０４，１４４６，１３６６，１３
１０，７０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），１．９５〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０〜３．３７（３
Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．９５〜７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２６〜
７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７５〜８．０３（２Ｈ，
ｍ），８．２０〜８．４３（２Ｈ，ｍ）．
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（１．３５ｇ，２．９４ミリモル）、スズ（１．０５
ｇ，８．８２ミリモル）および濃塩酸（５．０ｍｌ）を
用いて実施例２４と同様の操作を行い、さらに再結晶
（ジクロロメタン−エーテル）にて精製することによっ
て、白色粉末として表題化合物を１．２２ｇ（９７．５
％）得た。 融点：１７７〜１７９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３８４，３３２８，２９４４，１６
７４，１６３２，１６０４，１４４６，１３６６，１３
１０，７０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），１．９５〜２．３２（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０〜３．３７（３
Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），６．９５〜７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２６〜
７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７５〜８．０３（２Ｈ，
ｍ），８．２０〜８．４３（２Ｈ，ｍ）．
【００６８】実施例２７ ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］プロ
ピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（３０８．１ｍｇ，０．６６ミリモ
ル）、スズ（２３６．４ｍｇ，１．９９ミリモル）およ
び濃塩酸（１．５ｍｌ）を用いて実施例２４と同様の操
作を行い、さらに再結晶（ジクロロメタン−エーテル）
にて精製することによって、白色粉末として表題化合物
を２５４．３ｍｇ（８８．９％）得た。 融点：１６８〜１７１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４８，１６２６，１６０８，１５
９６，１５６２，１５１０，１３８０，１３６８，１３
０６，１２９２，１２３２，１２２２，１１７２，１１
５８，８１４，７６０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８８（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ．，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３８〜２．６０（６Ｈ，
ｍ），３．０３〜３．１４（４Ｈ，ｍ），３．７９（２
Ｈ，ｂｒ−ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），６．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８
６〜６．９６（４Ｈ，ｍ），７．０６〜７．３４（４
Ｈ，ｍ），８．３５〜８．３８（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］プロ
ピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（３０８．１ｍｇ，０．６６ミリモ
ル）、スズ（２３６．４ｍｇ，１．９９ミリモル）およ
び濃塩酸（１．５ｍｌ）を用いて実施例２４と同様の操
作を行い、さらに再結晶（ジクロロメタン−エーテル）
にて精製することによって、白色粉末として表題化合物
を２５４．３ｍｇ（８８．９％）得た。 融点：１６８〜１７１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３４８，１６２６，１６０８，１５
９６，１５６２，１５１０，１３８０，１３６８，１３
０６，１２９２，１２３２，１２２２，１１７２，１１
５８，８１４，７６０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８８（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ．，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３８〜２．６０（６Ｈ，
ｍ），３．０３〜３．１４（４Ｈ，ｍ），３．７９（２
Ｈ，ｂｒ−ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），６．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８
６〜６．９６（４Ｈ，ｍ），７．０６〜７．３４（４
Ｈ，ｍ），８．３５〜８．３８（２Ｈ，ｍ）．
【００６９】実施例２８ ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プ
ロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（１．３６ｇ，２．７８ミリモ
ル）、スズ（９９０．０ｍｇ，８．３４ミリモル）およ
び濃塩酸（５．０ｍｌ）を用いて実施例２４と同様の操
作を行うことによって、白色アモルファス状粉末として
表題化合物を１．２３ｇ（９６％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２８，２９５２，１６７２，１６
５４，１６０６，１５９６，１５０４，１４５０，１３
５８，１３０８，１２７７，１２００，１１７０，１１
３６，１１０４，８５２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜２．２０（８Ｈ，
ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７
０〜３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６０〜４．１０（２
Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
６．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０〜
７．５０（６Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．１０〜８．４５（２Ｈ，
ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プ
ロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ニトロ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（１．３６ｇ，２．７８ミリモ
ル）、スズ（９９０．０ｍｇ，８．３４ミリモル）およ
び濃塩酸（５．０ｍｌ）を用いて実施例２４と同様の操
作を行うことによって、白色アモルファス状粉末として
表題化合物を１．２３ｇ（９６％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２８，２９５２，１６７２，１６
５４，１６０６，１５９６，１５０４，１４５０，１３
５８，１３０８，１２７７，１２００，１１７０，１１
３６，１１０４，８５２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜２．２０（８Ｈ，
ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７
０〜３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６０〜４．１０（２
Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），
６．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０〜
７．５０（６Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．１０〜８．４５（２Ｈ，
ｍ）．
【００７０】実施例２９ ４−アミノ−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド ４−ニトロ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミド（４９４．０ｍｇ，１．００ミリモル）、ス
ズ（３５６．１ｍｇ，３．００ミリモル）および濃塩酸
（４．０ｍｌ）を用いて実施例２４と同様の操作を行
い、さらに再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精製す
ることによって、淡褐色粉末として表題化合物を４９
７．０ｍｇ（定量的）得た。 融点：１２０〜１２２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１６２２，１５９６，１５
０４，１４５０，１３２２，１２６４，１２１０，１１
８４，１１５２，１０９２，１０６６，９８６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３〜１．９０（４Ｈ，
ｍ），１．９０〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６〜２．９６（２
Ｈ，ｍ），２．９６〜３．４６（１Ｈ，ｍ），３．６９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４１（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０７〜７．６３（５Ｈ，ｍ），７．６３〜
７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１３〜８．３０（１Ｈ，
ｍ），８．３０〜８．５３（１Ｈ，ｍ）．
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド ４−ニトロ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミド（４９４．０ｍｇ，１．００ミリモル）、ス
ズ（３５６．１ｍｇ，３．００ミリモル）および濃塩酸
（４．０ｍｌ）を用いて実施例２４と同様の操作を行
い、さらに再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精製す
ることによって、淡褐色粉末として表題化合物を４９
７．０ｍｇ（定量的）得た。 融点：１２０〜１２２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１６２２，１５９６，１５
０４，１４５０，１３２２，１２６４，１２１０，１１
８４，１１５２，１０９２，１０６６，９８６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３〜１．９０（４Ｈ，
ｍ），１．９０〜２．３６（２Ｈ，ｍ），２．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６〜２．９６（２
Ｈ，ｍ），２．９６〜３．４６（１Ｈ，ｍ），３．６９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４１（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０７〜７．６３（５Ｈ，ｍ），７．６３〜
７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１３〜８．３０（１Ｈ，
ｍ），８．３０〜８．５３（１Ｈ，ｍ）．
【００７１】実施例３０ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンゼンスルホンアミド（１５９．２ｍｇ，０．３
３ミリモル）をジクロロメタン（３．０ｍｌ）に溶解
し、０℃でピリジン（３２．０μｌ，０．４０ミリモ
ル）、無水酢酸（３７．０μｌ，０．４０ミリモル）、
４−ＤＭＡＰ（触媒量）の順に加えた。０℃で３時間攪
拌した後、室温で３．５時間攪拌した。反応液に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出
し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）にて精
製することによって、淡黄色アモルファス状粉末として
表題化合物を１４８．３ｍｇ（８５．７％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１５９４，１５３２，１４
００，１３４６，１３１４，１２６２，１２２８，１１
６０，１０９２，７３６，７０８，６３４，６１６，５
７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８〜１．８０（４Ｈ，
ｍ），１．９９〜２．１１（２Ｈ，ｍ），２．２１（３
Ｈ，ｓ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
２．７８〜２．９０（２Ｈ，ｍ），３．０９〜３．１４
（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），７．０３〜７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４９〜
７．７０（５Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンゼンスルホンアミド（１５９．２ｍｇ，０．３
３ミリモル）をジクロロメタン（３．０ｍｌ）に溶解
し、０℃でピリジン（３２．０μｌ，０．４０ミリモ
ル）、無水酢酸（３７．０μｌ，０．４０ミリモル）、
４−ＤＭＡＰ（触媒量）の順に加えた。０℃で３時間攪
拌した後、室温で３．５時間攪拌した。反応液に飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出
し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）にて精
製することによって、淡黄色アモルファス状粉末として
表題化合物を１４８．３ｍｇ（８５．７％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１５９４，１５３２，１４
００，１３４６，１３１４，１２６２，１２２８，１１
６０，１０９２，７３６，７０８，６３４，６１６，５
７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８〜１．８０（４Ｈ，
ｍ），１．９９〜２．１１（２Ｈ，ｍ），２．２１（３
Ｈ，ｓ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
２．７８〜２．９０（２Ｈ，ｍ），３．０９〜３．１４
（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），７．０３〜７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４９〜
７．７０（５Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
【００７２】実施例３１ ４−ホルミルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 無水酢酸（０．７４ｍｌ，７．８４ミリモル）に０℃で
蟻酸（０．３７ｍｌ，９．６１ミリモル）を加え、６０
℃で２時間攪拌した後、室温に冷却し、ＴＨＦ（３．０
ｍｌ）を加え、さらに０℃で４−アミノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（１．３４０ｇ，３．００ミリモル）を加えた。同温で
１時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール ２０：１）にて精製することによって、白
色粉末として表題化合物を１．４０４ｇ（９８．６％）
得た。 融点：１４７〜１４８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６４２，１５９８，１５
２８，１４８０，１４２６，１４０８，１３７６，１３
０６，１２６２，１２２４，１２０４，１１７８，１１
５６，１１４０，８４８，７５４，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８〜１．９４（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９０〜３．１８（３
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．８１〜７．５４（８Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３３〜８．４０
（３Ｈ，ｍ）．
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 無水酢酸（０．７４ｍｌ，７．８４ミリモル）に０℃で
蟻酸（０．３７ｍｌ，９．６１ミリモル）を加え、６０
℃で２時間攪拌した後、室温に冷却し、ＴＨＦ（３．０
ｍｌ）を加え、さらに０℃で４−アミノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（１．３４０ｇ，３．００ミリモル）を加えた。同温で
１時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール ２０：１）にて精製することによって、白
色粉末として表題化合物を１．４０４ｇ（９８．６％）
得た。 融点：１４７〜１４８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６４２，１５９８，１５
２８，１４８０，１４２６，１４０８，１３７６，１３
０６，１２６２，１２２４，１２０４，１１７８，１１
５６，１１４０，８４８，７５４，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６８〜１．９４（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９０〜３．１８（３
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．８１〜７．５４（８Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３３〜８．４０
（３Ｈ，ｍ）．
【００７３】実施例３２ ４−バレリルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（１７７．２ｍｇ，０．４０ミリモ
ル）をジクロロメタン（３．０ｍｌ）に溶解し、０℃で
吉草酸クロリド（０．０６ｍｌ，０．４８ミリモル）お
よびピリジン（０．０４ｍｌ，０．４９ミリモル）を加
えた。室温で２日間攪拌した後、４−ＤＭＡＰ（触媒
量）を加え、室温で１日間攪拌した。反応液に飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて抽出
し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）にて精
製することによって、淡褐色アモルファス状粉末として
表題化合物を１７８．８ｍｇ（８４．２％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５６，１７２８，１６９６，１６
６６，１６５０，１５９８，１３８２，１３０６，１２
８６，１２２６，１１８６，１１７０，１１３６，１１
１２，１０９６，７１４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７８〜０．９３（３Ｈ，
ｍ），１．０７〜１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７７〜
１．９２（４Ｈ，ｍ），２．０３〜２．５０（６Ｈ，
ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９
０〜３．０２（３Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．０３〜７．４０（６Ｈ，ｍ），７．９５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３５〜８．
４５（２Ｈ，ｍ）．
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（１７７．２ｍｇ，０．４０ミリモ
ル）をジクロロメタン（３．０ｍｌ）に溶解し、０℃で
吉草酸クロリド（０．０６ｍｌ，０．４８ミリモル）お
よびピリジン（０．０４ｍｌ，０．４９ミリモル）を加
えた。室温で２日間攪拌した後、４−ＤＭＡＰ（触媒
量）を加え、室温で１日間攪拌した。反応液に飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンにて抽出
し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）にて精
製することによって、淡褐色アモルファス状粉末として
表題化合物を１７８．８ｍｇ（８４．２％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５６，１７２８，１６９６，１６
６６，１６５０，１５９８，１３８２，１３０６，１２
８６，１２２６，１１８６，１１７０，１１３６，１１
１２，１０９６，７１４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．７８〜０．９３（３Ｈ，
ｍ），１．０７〜１．６３（４Ｈ，ｍ），１．７７〜
１．９２（４Ｈ，ｍ），２．０３〜２．５０（６Ｈ，
ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９
０〜３．０２（３Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．０３〜７．４０（６Ｈ，ｍ），７．９５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３５〜８．
４５（２Ｈ，ｍ）．
【００７４】実施例３３ ４−メチルアミノ−Ｎ−｛２
−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（３０４．７ｍｇ，０．６４
ミリモル）をＤＭＦ（４．０ｍｌ）に溶解し、０℃で水
素化ナトリウム（３０．１ｍｇ，０．７５ミリモル）を
加え、同温で１時間攪拌した後、ヨウ化メチル（４４．
０μｌ，０．７１ミリモル）を加えた。０℃で２時間攪
拌した後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られ
た有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール２０：１）にて精製するこ
とによって、淡黄色アモルファス状粉末として４−（Ｎ
−ホルミル−Ｎ−メチルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドを２４８．５
ｍｇ（７９．５％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６４２，１６００，１５
０８，１４８０，１４２４，１４１０，１３７６，１３
３６，１３０６，１２６４，１２２６，１２０４，１１
５６，１１４０，１１１２，９７４，８５０，７６０，
７１０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９０〜３．０７（３
Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．１３〜７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３４〜８．４６
（３Ｈ，ｍ）． ４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルアミノ）−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（２
４１．９ｍｇ，０．５０ミリモル）を０℃で５％塩酸メ
タノール溶液（１０ｍｌ）に溶解し、室温で４時間攪拌
した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロ
ホルムにて抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール
２０：１）にて精製することによって、淡黄色アモルフ
ァス状粉末として表題化合物を２２０．１ｍｇ（９５．
６％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６３６，１６０６，１３
７２，１３３４，１３００，１２２６，１２０４，１１
８２，１１７２，１１５６，１１４０，９７４，８３
０，７６０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），
２．９１〜３．１６（３Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｂ
ｒ−ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
６．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３〜
７．２６（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５
Ｈｚ），８．３３〜８．４１（２Ｈ，ｍ）．
−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（３０４．７ｍｇ，０．６４
ミリモル）をＤＭＦ（４．０ｍｌ）に溶解し、０℃で水
素化ナトリウム（３０．１ｍｇ，０．７５ミリモル）を
加え、同温で１時間攪拌した後、ヨウ化メチル（４４．
０μｌ，０．７１ミリモル）を加えた。０℃で２時間攪
拌した後、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られ
た有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール２０：１）にて精製するこ
とによって、淡黄色アモルファス状粉末として４−（Ｎ
−ホルミル−Ｎ−メチルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドを２４８．５
ｍｇ（７９．５％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６４２，１６００，１５
０８，１４８０，１４２４，１４１０，１３７６，１３
３６，１３０６，１２６４，１２２６，１２０４，１１
５６，１１４０，１１１２，９７４，８５０，７６０，
７１０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９０〜３．０７（３
Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．１３〜７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３４〜８．４６
（３Ｈ，ｍ）． ４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルアミノ）−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（２
４１．９ｍｇ，０．５０ミリモル）を０℃で５％塩酸メ
タノール溶液（１０ｍｌ）に溶解し、室温で４時間攪拌
した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロ
ホルムにて抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリ
ウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール
２０：１）にて精製することによって、淡黄色アモルフ
ァス状粉末として表題化合物を２２０．１ｍｇ（９５．
６％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６３６，１６０６，１３
７２，１３３４，１３００，１２２６，１２０４，１１
８２，１１７２，１１５６，１１４０，９７４，８３
０，７６０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），
２．９１〜３．１６（３Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｂ
ｒ−ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
６．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３〜
７．２６（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５
Ｈｚ），８．３３〜８．４１（２Ｈ，ｍ）．
【００７５】実施例３４ ４−ジメチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３６０．７ｍｇ，０．８１ミリモ
ル）をメタノール（７．０ｍｌ）に溶解し、３７％ホル
ムアルデヒド水溶液（３．２ｍｌ）を加えた。室温で攪
拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えてｐＨを約５に
し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１０７．０ｍｇ，
１．６２ミリモル）を加えた。室温で１５時間攪拌した
後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
にて抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水
溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール ２
０：１）および再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精
製することによって、白色粉末として表題化合物を２３
３．８ｍｇ（６０．８％）得た。 融点：１４７〜１５２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６６，１６３８，１６２０，１６
００，１５８０，１４７８，１４２６，１３７２，１３
２６，１３０２，１２３２，１２００，１１６８，１１
４２，１１１４，９７６，８１２，７５８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６〜１．８５（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３１（２Ｈ，ｍ），２．６５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９１（６Ｈ，ｓ），
３．００〜３．９７（３Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ），７．０２〜７．２２（５Ｈ，ｍ），７．４８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．３３〜８．３９
（２Ｈ，ｍ）．
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３６０．７ｍｇ，０．８１ミリモ
ル）をメタノール（７．０ｍｌ）に溶解し、３７％ホル
ムアルデヒド水溶液（３．２ｍｌ）を加えた。室温で攪
拌しながら、トリフルオロ酢酸を加えてｐＨを約５に
し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１０７．０ｍｇ，
１．６２ミリモル）を加えた。室温で１５時間攪拌した
後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
にて抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水
溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール ２
０：１）および再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精
製することによって、白色粉末として表題化合物を２３
３．８ｍｇ（６０．８％）得た。 融点：１４７〜１５２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６６，１６３８，１６２０，１６
００，１５８０，１４７８，１４２６，１３７２，１３
２６，１３０２，１２３２，１２００，１１６８，１１
４２，１１１４，９７６，８１２，７５８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６６〜１．８５（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３１（２Ｈ，ｍ），２．６５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９１（６Ｈ，ｓ），
３．００〜３．９７（３Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ），７．０２〜７．２２（５Ｈ，ｍ），７．４８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．３３〜８．３９
（２Ｈ，ｍ）．
【００７６】実施例３５ ４−エチルアミノ−Ｎ−｛２
−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（３１０．２ｍｇ，０．６５
ミリモル）、ヨウ化エチル（０．１３ｍｌ，１．５１ミ
リモル）および水素化ナトリウム（３２．７ｍｇ，０．
８２ミリモル）を用いて実施例３３と同様の操作を行
い、さらに再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精製す
ることによって、白色粉末として４−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ホルミルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミドを３０１．０ｍｇ（９２．１
％）得た。 融点：１４０〜１４３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７６，１６４８，１５９８，１４
７８，１４２４，１３７８，１３５０，１３１８，１３
００，１２８８，１２５４，１２２４，１２０８，１１
４２，１１１４，８５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．７６〜１．９６（４Ｈ，ｍ），２．
０４〜２．２５（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），２．９１〜３．１２（３Ｈ，ｍ），
３．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．１３〜７．３７（５Ｈ，ｍ），７．
４７〜７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３３〜８．４３（３
Ｈ，ｍ）． ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルアミノ）−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（２
８４．８ｍｇ，０．５７ミリモル）を用いて実施例３３
と同様の操作を行うことによって、淡黄色アモルファス
状粉末として表題化合物を２２２．１ｍｇ（８２．１
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１６４２，１６０２，１５
２８，１４８０，１４２２，１３６２，１３２８，１２
９８，１２６６，１２２８，１２０２，１１８２，１１
７０，１１５６，１１１２，９７４，６０６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．７４〜１．９３（４Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．９１〜３．２１（５Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．３１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３〜７．２６（５
Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
７．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），
８．３７〜８．３８（２Ｈ，ｍ）．
−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（３１０．２ｍｇ，０．６５
ミリモル）、ヨウ化エチル（０．１３ｍｌ，１．５１ミ
リモル）および水素化ナトリウム（３２．７ｍｇ，０．
８２ミリモル）を用いて実施例３３と同様の操作を行
い、さらに再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて精製す
ることによって、白色粉末として４−（Ｎ−エチル−Ｎ
−ホルミルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミドを３０１．０ｍｇ（９２．１
％）得た。 融点：１４０〜１４３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７６，１６４８，１５９８，１４
７８，１４２４，１３７８，１３５０，１３１８，１３
００，１２８８，１２５４，１２２４，１２０８，１１
４２，１１１４，８５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．７６〜１．９６（４Ｈ，ｍ），２．
０４〜２．２５（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），２．９１〜３．１２（３Ｈ，ｍ），
３．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．１３〜７．３７（５Ｈ，ｍ），７．
４７〜７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３３〜８．４３（３
Ｈ，ｍ）． ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルアミノ）−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（２
８４．８ｍｇ，０．５７ミリモル）を用いて実施例３３
と同様の操作を行うことによって、淡黄色アモルファス
状粉末として表題化合物を２２２．１ｍｇ（８２．１
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１６４２，１６０２，１５
２８，１４８０，１４２２，１３６２，１３２８，１２
９８，１２６６，１２２８，１２０２，１１８２，１１
７０，１１５６，１１１２，９７４，６０６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．７４〜１．９３（４Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．９１〜３．２１（５Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．３１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３〜７．２６（５
Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
７．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），
８．３７〜８．３８（２Ｈ，ｍ）．
【００７７】実施例３６ ４−（ピロロ−１−イル）−
Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズア
ミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３１６．３ｍｇ，０．７１ミリモ
ル）を氷酢酸（７．０ｍｌ）に溶解し、２，５−ジメト
キシテトラヒドロフラン（０．１０ｍｌ，０．７６ミリ
モル）を加えた。２時間加熱還流した後、トルエンを加
えて溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和塩
化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メ
タノール ２０：１）および再結晶（酢酸エチル−エー
テル）にて精製することによって、淡橙色粉末として表
題化合物を１９７．３ｍｇ（５６．０％）得た。 融点：１６４〜１６７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６４，１６４８，１６１２，１５
９８，１５２２，１４７８，１３７８，１３３２，１３
０６，１２３０，１２０８，１１４４，９７６，８３
８，７２２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３〜１．８７（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９１〜３．０７（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．００〜
７．５５（１０Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｂｒ−ｄ，Ｊ
＝２．６Ｈｚ）．
Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズア
ミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３１６．３ｍｇ，０．７１ミリモ
ル）を氷酢酸（７．０ｍｌ）に溶解し、２，５−ジメト
キシテトラヒドロフラン（０．１０ｍｌ，０．７６ミリ
モル）を加えた。２時間加熱還流した後、トルエンを加
えて溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和塩
化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メ
タノール ２０：１）および再結晶（酢酸エチル−エー
テル）にて精製することによって、淡橙色粉末として表
題化合物を１９７．３ｍｇ（５６．０％）得た。 融点：１６４〜１６７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６４，１６４８，１６１２，１５
９８，１５２２，１４７８，１３７８，１３３２，１３
０６，１２３０，１２０８，１１４４，９７６，８３
８，７２２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６３〜１．８７（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９１〜３．０７（３
Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．００〜
７．５５（１０Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｂｒ−ｄ，Ｊ
＝２．６Ｈｚ）．
【００７８】実施例３７ ４−エトキシカルボニルアミ
ノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１
−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（１６４．２ｍｇ，０．３７ミリモ
ル）をジクロロメタン（２．０ｍｌ）に溶解し、０℃で
トリエチルアミン（０．３１ｍｌ，２．２０ミリモ
ル）、クロロ炭酸エチル（０．１１ｍｌ，１．１２ミリ
モル）の順に加えた。０℃から室温で２８時間攪拌した
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメ
タンにて抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウ
ム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール ２
０：１）にて精製することによって、黄色アモルファス
状粉末として表題化合物を１２３．９ｍｇ（６４．６
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１７３０，１６８０，１６４２，１５
９８，１５３０，１４８０，１４２６，１４１０，１３
７６，１３１０，１２６２，１２２４，１１８０，１１
５６，１１４０，１０６２，８４８，７６２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．６２〜１．８５（４Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．９０〜３．１７（３Ｈ，ｍ），
４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
１〜７．２６（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，
５．５Ｈｚ），８．３４〜８．３７（２Ｈ，ｍ）．
ノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１
−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（１６４．２ｍｇ，０．３７ミリモ
ル）をジクロロメタン（２．０ｍｌ）に溶解し、０℃で
トリエチルアミン（０．３１ｍｌ，２．２０ミリモ
ル）、クロロ炭酸エチル（０．１１ｍｌ，１．１２ミリ
モル）の順に加えた。０℃から室温で２８時間攪拌した
後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメ
タンにて抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウ
ム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール ２
０：１）にて精製することによって、黄色アモルファス
状粉末として表題化合物を１２３．９ｍｇ（６４．６
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１７３０，１６８０，１６４２，１５
９８，１５３０，１４８０，１４２６，１４１０，１３
７６，１３１０，１２６２，１２２４，１１８０，１１
５６，１１４０，１０６２，８４８，７６２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．６２〜１．８５（４Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．９０〜３．１７（３Ｈ，ｍ），
４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２
１〜７．２６（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，
５．５Ｈｚ），８．３４〜８．３７（２Ｈ，ｍ）．
【００７９】実施例３８ ４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−プ
ロピルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベン
ゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピ
リジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（４０６．４ｍｇ，０．８６
ミリモル）、１−ヨウ化プロピル（９５μｌ，０．９５
ミリモル）および水素化ナトリウム（４０．１ｍｇ，
１．００ミリモル）を用いて実施例３３と同様の操作を
行うことによって、淡黄色アモルファス状粉末として表
題化合物を３７７．６ｍｇ（８４．７％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６４６，１６００，１５
０８，１４２４，１４０８，１３７２，１３０６，１２
６２，１２２６，１２０４，１１５６，１１３６，９７
６，８５０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．３７〜１．５４（２Ｈ，ｍ），１．
７６〜１．８３（４Ｈ，ｍ），２．０４〜２．２６（２
Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
２．９０〜３．１８（３Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．１３〜７．３６（５Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．３５〜８．４２（３Ｈ，
ｍ）．
ロピルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベン
ゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピ
リジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（４０６．４ｍｇ，０．８６
ミリモル）、１−ヨウ化プロピル（９５μｌ，０．９５
ミリモル）および水素化ナトリウム（４０．１ｍｇ，
１．００ミリモル）を用いて実施例３３と同様の操作を
行うことによって、淡黄色アモルファス状粉末として表
題化合物を３７７．６ｍｇ（８４．７％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６４６，１６００，１５
０８，１４２４，１４０８，１３７２，１３０６，１２
６２，１２２６，１２０４，１１５６，１１３６，９７
６，８５０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．３７〜１．５４（２Ｈ，ｍ），１．
７６〜１．８３（４Ｈ，ｍ），２．０４〜２．２６（２
Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
２．９０〜３．１８（３Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
７．１３〜７．３６（５Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．３５〜８．４２（３Ｈ，
ｍ）．
【００８０】実施例３９ ４−プロピルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−プロピルアミノ）−Ｎ−｛２
−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（１
８６．８ｍｇ，０．３６ミリモル）を用いて実施例３３
と同様の操作を行うことによって、淡黄色アモルファス
状粉末として表題化合物を１７４．６ｍｇ（９８．９
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６３６，１６００，１４
７８，１４２２，１３７０，１３３６，１２９８，１２
２４，１１７２，１１５４，１１４０，１１０８，９７
４，８３２，７６０，７０８，６０２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．４６〜１．８５（６Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．２５（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．９１〜３．１６（５Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．３１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３〜７．２２（５
Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
７．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），
８．３２〜８．３８（２Ｈ，ｍ）．
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−プロピルアミノ）−Ｎ−｛２
−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（１
８６．８ｍｇ，０．３６ミリモル）を用いて実施例３３
と同様の操作を行うことによって、淡黄色アモルファス
状粉末として表題化合物を１７４．６ｍｇ（９８．９
％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６３６，１６００，１４
７８，１４２２，１３７０，１３３６，１２９８，１２
２４，１１７２，１１５４，１１４０，１１０８，９７
４，８３２，７６０，７０８，６０２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．４６〜１．８５（６Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．２５（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．９１〜３．１６（５Ｈ，ｍ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．３１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３〜７．２２（５
Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
７．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），
８．３２〜８．３８（２Ｈ，ｍ）．
【００８１】実施例４０ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛３−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジ
ニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（１１５．７ｍｇ，０．２７ミリモ
ル）、無水酢酸（４０μｌ，０．４２ミリモル）および
ピリジン（３０μｌ，０．３７ミリモル）を用いて実施
例３０と同様の操作を行うことによって、淡黄色アモル
ファス状粉末として表題化合物を１２９．４ｍｇ（１０
０％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６９４，１６４０，１６００，１５
３０，１５１０，１４８０，１４５２，１４２６，１４
０６，１３７２，１３１０，１２５８．１２３２，１１
７８，１１６０，１１４０，８１６，７６０，７１０ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８８〜２．０６（４Ｈ，
ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３８〜２．６０（６
Ｈ，ｍ），３．０３〜３．１３（４Ｈ，ｍ），３．９９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８６〜６．９５
（４Ｈ，ｍ），７．１２〜７．３０（６Ｈ，ｍ），８．
３２〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
｛３−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジ
ニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（１１５．７ｍｇ，０．２７ミリモ
ル）、無水酢酸（４０μｌ，０．４２ミリモル）および
ピリジン（３０μｌ，０．３７ミリモル）を用いて実施
例３０と同様の操作を行うことによって、淡黄色アモル
ファス状粉末として表題化合物を１２９．４ｍｇ（１０
０％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６９４，１６４０，１６００，１５
３０，１５１０，１４８０，１４５２，１４２６，１４
０６，１３７２，１３１０，１２５８．１２３２，１１
７８，１１６０，１１４０，８１６，７６０，７１０ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．８８〜２．０６（４Ｈ，
ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３８〜２．６０（６
Ｈ，ｍ），３．０３〜３．１３（４Ｈ，ｍ），３．９９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８６〜６．９５
（４Ｈ，ｍ），７．１２〜７．３０（６Ｈ，ｍ），８．
３２〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
【００８２】実施例４１ ４−ウレイド−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３３４．９ｍｇ，０．７５ミリモ
ル）を酢酸−水（１：２）混合溶媒（２．７ｍｌ）に溶
解し、シアン酸カリウム（１６２．２ｍｇ，１．８０ミ
リモル）の水溶液（１．０ｍｌ）を滴下して加えた。室
温で１日間攪拌した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液
を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を再
結晶（メタノール−酢酸エチル）により精製することに
よって、白色粉末として表題化合物を１８３．７ｍｇ
（５０．０％）得た。 融点：１９１〜１９５℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４０，１７０２，１６８２，１６
３２，１６１０，１５９６，１５３０，１４８０，１４
４４，１４１０，１３７８，１３３４，１３１２，１２
６０，１２３０，１２０４，８５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６〜１．９０（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９〜３．１９（３
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．０４〜７．２３（７Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．３２〜８．３７（２Ｈ，
ｍ）．
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３３４．９ｍｇ，０．７５ミリモ
ル）を酢酸−水（１：２）混合溶媒（２．７ｍｌ）に溶
解し、シアン酸カリウム（１６２．２ｍｇ，１．８０ミ
リモル）の水溶液（１．０ｍｌ）を滴下して加えた。室
温で１日間攪拌した後、１０％水酸化ナトリウム水溶液
を加え、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和
塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を再
結晶（メタノール−酢酸エチル）により精製することに
よって、白色粉末として表題化合物を１８３．７ｍｇ
（５０．０％）得た。 融点：１９１〜１９５℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４０，１７０２，１６８２，１６
３２，１６１０，１５９６，１５３０，１４８０，１４
４４，１４１０，１３７８，１３３４，１３１２，１２
６０，１２３０，１２０４，８５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２６〜１．９０（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８９〜３．１９（３
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．０４〜７．２３（７Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．３２〜８．３７（２Ｈ，
ｍ）．
【００８３】実施例４２ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロフェニル−１−ヒドロキシメチル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベ
ンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（４４５．１ｍｇ，１．００ミリモ
ル）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、−１５℃にて
水素化ホウ素ナトリウム（１６７．４ｍｇ，３．９８ミ
リモル）を加えた。同温で１．５時間攪拌した後、室温
で溶媒を留去し、水を加え、クロロホルムにて抽出し
た。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルム：メタノール １０：１）にて精製
することによって、白色アモルファス状粉末として表題
化合物を４３８．４ｍｇ（９７．７％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５２，１６２８，１６０４，１５
１０，１４８０，１４２６，１３７２，１２９８，１２
１８，１１７４，１１３８，８３６，７５８，７０８，
５９８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１７〜２．０３（８Ｈ，
ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７
４〜２．９９（２Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ−
ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．３
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１〜７．４５（８Ｈ，
ｍ），８．３２〜８．３７（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロフェニル−１−ヒドロキシメチル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベ
ンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（４４５．１ｍｇ，１．００ミリモ
ル）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、−１５℃にて
水素化ホウ素ナトリウム（１６７．４ｍｇ，３．９８ミ
リモル）を加えた。同温で１．５時間攪拌した後、室温
で溶媒を留去し、水を加え、クロロホルムにて抽出し
た。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルム：メタノール １０：１）にて精製
することによって、白色アモルファス状粉末として表題
化合物を４３８．４ｍｇ（９７．７％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５２，１６２８，１６０４，１５
１０，１４８０，１４２６，１３７２，１２９８，１２
１８，１１７４，１１３８，８３６，７５８，７０８，
５９８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１７〜２．０３（８Ｈ，
ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７
４〜２．９９（２Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｂｒ−
ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．３
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４０（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９１〜７．４５（８Ｈ，
ｍ），８．３２〜８．３７（２Ｈ，ｍ）．
【００８４】実施例４３ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛３−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（３００．０ｍｇ，０．６８ミリモ
ル）、無水酢酸（９４μｌ，１．００ミリモル）および
ピリジン（８９μｌ，１．１０ミリモル）を用いて実施
例３０と同様の操作を行うことによって、淡黄色粉末と
して表題化合物を１５２．５ｍｇ（４５％）得た。 融点：１７２〜１７６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，１６９４，１６７８，１６
４０，１５９８，１５３６，１５０８，１４５０，１４
０６，１３１４，１３０４，１２７４，１２２２，１１
６２，９６０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５３〜２．２０（８Ｈ，
ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），２．７１〜３．２６（３Ｈ，ｍ），
３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０５〜
７．４０（５Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃ
ｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０〜７．６１（１Ｈ，
ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈ
ｚ），８．１６〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
｛３−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（３００．０ｍｇ，０．６８ミリモ
ル）、無水酢酸（９４μｌ，１．００ミリモル）および
ピリジン（８９μｌ，１．１０ミリモル）を用いて実施
例３０と同様の操作を行うことによって、淡黄色粉末と
して表題化合物を１５２．５ｍｇ（４５％）得た。 融点：１７２〜１７６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，１６９４，１６７８，１６
４０，１５９８，１５３６，１５０８，１４５０，１４
０６，１３１４，１３０４，１２７４，１２２２，１１
６２，９６０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５３〜２．２０（８Ｈ，
ｍ），２．１１（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），２．７１〜３．２６（３Ｈ，ｍ），
３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０５〜
７．４０（５Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃ
ｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０〜７．６１（１Ｈ，
ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈ
ｚ），８．１６〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
【００８５】実施例４４ ４−（４−メチルバレリルア
ミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）
−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）
ベンズアミド ４−メチル吉草酸（０．１４ｍｌ，１．０９ミリモル）
をジクロロメタン（３．０ｍｌ）に溶解し、０℃にて塩
化チオニル（０．０９ｍｌ，１．２６ミリモル）を滴下
して加えた。室温で３時間攪拌した後、４−アミノ−Ｎ
−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド（４４６．７ｍｇ，１．００ミリモル）およびピリジ
ン（０．１０ｍｌ，１．２４ミリモル）を加えた。室温
で１８時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽
和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール ２０：１）および再結晶（酢酸エチル−エ
ーテル）により精製することによって、白色粉末として
表題化合物を３４１．６ｍｇ（６２．７％）得た。 融点：１３７〜１４２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，１６６８，１６４８，１５
９８，１５２６，１４７８，１４０４，１３９２，１３
８２，１３０６，１２８８，１２２６，１１７０，１１
４４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ），１．４６〜１．８２（７Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．３９（４Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．９０〜３．０８（３Ｈ，ｍ），
４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０３〜
７．４１（８Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．３４〜８．３９（２Ｈ，
ｍ）．
ミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）
−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）
ベンズアミド ４−メチル吉草酸（０．１４ｍｌ，１．０９ミリモル）
をジクロロメタン（３．０ｍｌ）に溶解し、０℃にて塩
化チオニル（０．０９ｍｌ，１．２６ミリモル）を滴下
して加えた。室温で３時間攪拌した後、４−アミノ−Ｎ
−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド（４４６．７ｍｇ，１．００ミリモル）およびピリジ
ン（０．１０ｍｌ，１．２４ミリモル）を加えた。室温
で１８時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽
和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：
メタノール ２０：１）および再結晶（酢酸エチル−エ
ーテル）により精製することによって、白色粉末として
表題化合物を３４１．６ｍｇ（６２．７％）得た。 融点：１３７〜１４２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，１６６８，１６４８，１５
９８，１５２６，１４７８，１４０４，１３９２，１３
８２，１３０６，１２８８，１２２６，１１７０，１１
４４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ），１．４６〜１．８２（７Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．３９（４Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．９０〜３．０８（３Ｈ，ｍ），
４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．０３〜
７．４１（８Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．３４〜８．３９（２Ｈ，
ｍ）．
【００８６】実施例４５ ４−フェニルウレイド−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（４４６．０ｍｇ，１．００ミリモ
ル）を塩化メチレン（５．０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、
フェニルイソシアネート（０．１６ｍｌ，１．５０ミリ
モル）を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンにて抽出
し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）および
再結晶（酢酸エチル−エーテル）により精製することに
よって、白色粉末として表題化合物を５１４．４ｍｇ
（９１．０％）得た。 融点：１７０〜１７３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０，１７１２，１６７８，１６
２０，１５９８，１５３６，１５００，１４４２，１４
０８，１３１０，１２３２，１２０４，１１８２ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），１．９６〜２．４６（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．３５（３
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．８６〜７．６０（１２Ｈ，ｍ），８．００（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．００〜８．１５
（１Ｈ，ｍ），８．１５〜８．４３（２Ｈ，ｍ）．
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（４４６．０ｍｇ，１．００ミリモ
ル）を塩化メチレン（５．０ｍｌ）に溶解し、氷冷下、
フェニルイソシアネート（０．１６ｍｌ，１．５０ミリ
モル）を滴下した。室温で２４時間攪拌した後、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンにて抽出
し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（クロロホルム：メタノール ２０：１）および
再結晶（酢酸エチル−エーテル）により精製することに
よって、白色粉末として表題化合物を５１４．４ｍｇ
（９１．０％）得た。 融点：１７０〜１７３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３６０，１７１２，１６７８，１６
２０，１５９８，１５３６，１５００，１４４２，１４
０８，１３１０，１２３２，１２０４，１１８２ｃ
ｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５５〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），１．９６〜２．４６（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８０〜３．３５（３
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．８６〜７．６０（１２Ｈ，ｍ），８．００（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．００〜８．１５
（１Ｈ，ｍ），８．１５〜８．４３（２Ｈ，ｍ）．
【００８７】実施例４６ ４−アミジノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−シアノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（４５６．０ｍｇ，１．００ミリモ
ル）をエタノールに溶解し、−１０℃にて塩化水素ガス
を４０分間導入した。同温で２２時間攪拌し、さらに室
温にて１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して得られた
残渣を１０％アンモニアメタノール溶液（１２．０ｍ
ｌ）に溶解し、室温にて７．５時間攪拌した。減圧下溶
媒を留去して得られた残渣をクロロホルムに懸濁し、グ
ラスフィルターにて不溶物を濾過した後、濾液を減圧下
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール ５：１）にて精
製することによって、淡褐色粉末として表題化合物を１
５１．０ｍｇ（３２．０％）得た。 融点：２００〜２０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３６，２９５２，１６８０，１６
３２，１５９８，１４８２，１４３０，１４１０，１３
０８，１２２８，１１５６，８５６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０〜２．２０（４Ｈ，
ｍ），２．２０〜３．７０（１０Ｈ，ｍ），４．１８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．００〜７．８６
（４Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．３Ｈ
ｚ），８．１５〜８．５０（２Ｈ，ｍ）．
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−シアノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（４５６．０ｍｇ，１．００ミリモ
ル）をエタノールに溶解し、−１０℃にて塩化水素ガス
を４０分間導入した。同温で２２時間攪拌し、さらに室
温にて１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して得られた
残渣を１０％アンモニアメタノール溶液（１２．０ｍ
ｌ）に溶解し、室温にて７．５時間攪拌した。減圧下溶
媒を留去して得られた残渣をクロロホルムに懸濁し、グ
ラスフィルターにて不溶物を濾過した後、濾液を減圧下
留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール ５：１）にて精
製することによって、淡褐色粉末として表題化合物を１
５１．０ｍｇ（３２．０％）得た。 融点：２００〜２０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３３６，２９５２，１６８０，１６
３２，１５９８，１４８２，１４３０，１４１０，１３
０８，１２２８，１１５６，８５６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６０〜２．２０（４Ｈ，
ｍ），２．２０〜３．７０（１０Ｈ，ｍ），４．１８
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．００〜７．８６
（４Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．３Ｈ
ｚ），８．１５〜８．５０（２Ｈ，ｍ）．
【００８８】実施例４７ ４−イソプロピルアミノ−Ｎ
−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（３９１．０ｍｇ，０．８２
ミリモル）、ヨウ化イソプロピル（０．１０ｍｌ，１．
００ミリモル）および水素化ナトリウム（３５．８ｍ
ｇ，０．９０ミリモル）を用いて実施例３３と同様の操
作を行い、さらに再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて
精製することによって、淡褐色粉末として４−（Ｎ−ホ
ルミル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドを１４６．６
ｍｇ（３４．６％）得た。 融点：１５１〜１５４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７６，１６５２，１５９６，１４
７８，１４２６，１３８８，１３８０，１３１８，１３
００，１２５６，１２２４，１２１０，１１４２，１１
１４，９７６，８５２，７２０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．６９〜１．９６（４Ｈ，ｍ），２．
０４〜２．３１（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），２．９０〜３．１９（３Ｈ，ｍ），
４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．６８（１
Ｈ，ｍ），６．９３〜７．３６（７Ｈ，ｍ），７．４６
〜７．５６（１Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，５．５Ｈｚ），８．３７〜８．４２（２Ｈ，
ｍ）． ４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（１４０．０ｍｇ，０．２７ミリモル）を用いて実施例
３３と同様の操作を行うことによって、淡黄色粉末とし
て表題化合物を１２２．２ｍｇ（９２．６％）得た。 融点：１１５〜１２０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６３８，１６０４，１４
３０，１３６２，１３４０，１３２０，１２９６，１２
８６，１２７２，１２２２，１２１０，１１８２，１１
７０，１１３８，１１１４，８３２，７６２，７０４，
６００ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ），１．６６〜１．８５（４Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．９１〜３．１６（３Ｈ，ｍ），
３．５１〜３．６４（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．０３〜７．２２（５Ｈ，ｍ），７．４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．３４〜８．３７
（２Ｈ，ｍ）．
−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（３９１．０ｍｇ，０．８２
ミリモル）、ヨウ化イソプロピル（０．１０ｍｌ，１．
００ミリモル）および水素化ナトリウム（３５．８ｍ
ｇ，０．９０ミリモル）を用いて実施例３３と同様の操
作を行い、さらに再結晶（酢酸エチル−エーテル）にて
精製することによって、淡褐色粉末として４−（Ｎ−ホ
ルミル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドを１４６．６
ｍｇ（３４．６％）得た。 融点：１５１〜１５４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７６，１６５２，１５９６，１４
７８，１４２６，１３８８，１３８０，１３１８，１３
００，１２５６，１２２４，１２１０，１１４２，１１
１４，９７６，８５２，７２０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．６９〜１．９６（４Ｈ，ｍ），２．
０４〜２．３１（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），２．９０〜３．１９（３Ｈ，ｍ），
４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．６８（１
Ｈ，ｍ），６．９３〜７．３６（７Ｈ，ｍ），７．４６
〜７．５６（１Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．８，５．５Ｈｚ），８．３７〜８．４２（２Ｈ，
ｍ）． ４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−イソプロピルアミノ）−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（１４０．０ｍｇ，０．２７ミリモル）を用いて実施例
３３と同様の操作を行うことによって、淡黄色粉末とし
て表題化合物を１２２．２ｍｇ（９２．６％）得た。 融点：１１５〜１２０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６３８，１６０４，１４
３０，１３６２，１３４０，１３２０，１２９６，１２
８６，１２７２，１２２２，１２１０，１１８２，１１
７０，１１３８，１１１４，８３２，７６２，７０４，
６００ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．５Ｈｚ），１．６６〜１．８５（４Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．９１〜３．１６（３Ｈ，ｍ），
３．５１〜３．６４（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．０３〜７．２２（５Ｈ，ｍ），７．４７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．３４〜８．３７
（２Ｈ，ｍ）．
【００８９】実施例４８ ４−エトキシカルボニルアミ
ノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）
エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（２０９．１ｍｇ，０．４８ミリモル）、トリエチルア
ミン（０．４２ｍｌ，２．９５ミリモル）およびクロロ
炭酸エチル（０．１４ｍｌ，１．４２ミリモル）を用い
て実施例３７と同様の操作を行うことによって、白色粉
末として表題化合物を２１７．６ｍｇ（９０．６％）得
た。 融点：１６５〜１６８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７３０，１６６４，１６００，１５
３４，１４４２，１４２６，１３６０，１３０８，１２
９８，１２３０，１１４２，１１１２，１０６８，７１
０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．７７〜１．８７（４Ｈ，ｍ），２．
０４〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．８９〜３．２２（３Ｈ，ｍ），
４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），７．１１〜７．６３（９Ｈ，ｍ），７．８７〜
７．９５（２Ｈ，ｍ），８．３４〜８．３９（２Ｈ，
ｍ）．
ノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）
エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（２０９．１ｍｇ，０．４８ミリモル）、トリエチルア
ミン（０．４２ｍｌ，２．９５ミリモル）およびクロロ
炭酸エチル（０．１４ｍｌ，１．４２ミリモル）を用い
て実施例３７と同様の操作を行うことによって、白色粉
末として表題化合物を２１７．６ｍｇ（９０．６％）得
た。 融点：１６５〜１６８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７３０，１６６４，１６００，１５
３４，１４４２，１４２６，１３６０，１３０８，１２
９８，１２３０，１１４２，１１１２，１０６８，７１
０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．７７〜１．８７（４Ｈ，ｍ），２．
０４〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ），２．８９〜３．２２（３Ｈ，ｍ），
４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），７．１１〜７．６３（９Ｈ，ｍ），７．８７〜
７．９５（２Ｈ，ｍ），８．３４〜８．３９（２Ｈ，
ｍ）．
【００９０】実施例４９ ４−ホルミルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（４１９．１ｍｇ，０．９８ミリモル）、蟻酸（０．１
２ｍｌ，３．１０ミリモル）および無水酢酸（０．２５
ｍｌ，２．６５ミリモル）を用いて実施例３１と同様の
操作を行うことによって、白色粉末として表題化合物を
４１６．０ｍｇ（９３．０％）得た。 融点：１６０〜１６３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６９８，１６７６，１６４８，１６
０２，１５３４，１４４６，１４２４，１４０６，１３
９０，１３６８，１３０８，１２５４，１１３４，９７
４，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７〜１．９３（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９〜３．０２（３
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
６．８１〜６．９０（１Ｈ，ｍ），７．１３〜７．３３
（４Ｈ，ｍ），７．４４〜７．５１（４Ｈ，ｍ），７．
８７〜７．９５（２Ｈ，ｍ），８．３３〜８．４０（３
Ｈ，ｍ）．
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（４１９．１ｍｇ，０．９８ミリモル）、蟻酸（０．１
２ｍｌ，３．１０ミリモル）および無水酢酸（０．２５
ｍｌ，２．６５ミリモル）を用いて実施例３１と同様の
操作を行うことによって、白色粉末として表題化合物を
４１６．０ｍｇ（９３．０％）得た。 融点：１６０〜１６３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６９８，１６７６，１６４８，１６
０２，１５３４，１４４６，１４２４，１４０６，１３
９０，１３６８，１３０８，１２５４，１１３４，９７
４，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７７〜１．９３（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２０（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８９〜３．０２（３
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
６．８１〜６．９０（１Ｈ，ｍ），７．１３〜７．３３
（４Ｈ，ｍ），７．４４〜７．５１（４Ｈ，ｍ），７．
８７〜７．９５（２Ｈ，ｍ），８．３３〜８．４０（３
Ｈ，ｍ）．
【００９１】実施例５０ ４−エチルアミノ−Ｎ−［２
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１
−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミド（２０４．２ｍｇ，０．４５ミリモル）、ヨウ
化エチル（０．１０ｍｌ，１．１６ミリモル）および水
素化ナトリウム（２０．８ｍｇ，０．５２ミリモル）を
用いて実施例３３と同様の操作を行い、さらに再結晶
（酢酸エチル−エーテル）にて精製することによって、
淡褐色粉末として４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルアミ
ノ）−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニ
ル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドを１
９８．７ｍｇ（９１．１％）得た。 融点：１２４〜１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９３６，１６７６，１６５０，１６
０６，１４７８，１４４８，１４２２，１３７８，１３
６０，１３２２，１２８８，１２５２，１２０８，１１
４２，１１２８，１１１４，９７４，７６４，７１８，
６９８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．７８〜１．８７（４Ｈ，ｍ），２．
０４〜２．２７（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），２．９０〜３．２４（３Ｈ，ｍ），
３．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．１４〜７．５７（７Ｈ，ｍ），７．
８７〜７．９６（２Ｈ，ｍ），８．３３〜８．４２（３
Ｈ，ｍ）． ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルアミノ）−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド（１９１．１ｍｇ，０．
３９ミリモル）を用いて実施例３３と同様の操作を行う
ことによって、白色粉末として表題化合物を１４７．９
ｍｇ（８３．１％）得た。 融点：１８２〜１８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７０，１６４６，１６０８，１５
２８，１４４８，１４２２，１３６０，１３２８，１３
０４，１２６６，１２０４，１１８２，１１１２，９７
２，７０８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．８３〜１．９５（４Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．３１（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．９０〜３．２０（５Ｈ，ｍ），
３．７４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０８〜７．１６（３Ｈ，ｍ），７．４３〜
７．５０（４Ｈ，ｍ），７．８６〜７．９５（２Ｈ，
ｍ），８．３６〜８．３８（２Ｈ，ｍ）．
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１
−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミド（２０４．２ｍｇ，０．４５ミリモル）、ヨウ
化エチル（０．１０ｍｌ，１．１６ミリモル）および水
素化ナトリウム（２０．８ｍｇ，０．５２ミリモル）を
用いて実施例３３と同様の操作を行い、さらに再結晶
（酢酸エチル−エーテル）にて精製することによって、
淡褐色粉末として４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルアミ
ノ）−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニ
ル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドを１
９８．７ｍｇ（９１．１％）得た。 融点：１２４〜１２５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９３６，１６７６，１６５０，１６
０６，１４７８，１４４８，１４２２，１３７８，１３
６０，１３２２，１２８８，１２５２，１２０８，１１
４２，１１２８，１１１４，９７４，７６４，７１８，
６９８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．７８〜１．８７（４Ｈ，ｍ），２．
０４〜２．２７（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ），２．９０〜３．２４（３Ｈ，ｍ），
３．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．１４〜７．５７（７Ｈ，ｍ），７．
８７〜７．９６（２Ｈ，ｍ），８．３３〜８．４２（３
Ｈ，ｍ）． ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルアミノ）−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド（１９１．１ｍｇ，０．
３９ミリモル）を用いて実施例３３と同様の操作を行う
ことによって、白色粉末として表題化合物を１４７．９
ｍｇ（８３．１％）得た。 融点：１８２〜１８３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７０，１６４６，１６０８，１５
２８，１４４８，１４２２，１３６０，１３２８，１３
０４，１２６６，１２０４，１１８２，１１１２，９７
２，７０８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．８３〜１．９５（４Ｈ，ｍ），２．
０３〜２．３１（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．９０〜３．２０（５Ｈ，ｍ），
３．７４（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），６．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０８〜７．１６（３Ｈ，ｍ），７．４３〜
７．５０（４Ｈ，ｍ），７．８６〜７．９５（２Ｈ，
ｍ），８．３６〜８．３８（２Ｈ，ｍ）．
【００９２】実施例５１ ４−メチルアミノ−Ｎ−［２
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１
−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミド（２６８．５ｍｇ，０．５９ミリモル）、ヨウ
化メチル（０．０５ｍｌ，０．８０ミリモル）および水
素化ナトリウム（２６．９ｍｇ，０．６７ミリモル）を
用いて実施例３３と同様の操作を行い、さらに塩酸メタ
ノール溶液にて同様の処理を行うことによって、淡黄色
粉末として表題化合物を１３２．４ｍｇ（５０．７％）
得た。 融点：１８９〜１９０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７２，１６４６，１６０６，１５
３２，１４４６，１４２６，１３６２，１３３６，１３
０６，１２７６，１２０２，１１８２，１１７２，１１
１０，９７２，８２８，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．１９（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．１Ｈｚ），２．８０〜３．３０（３Ｈ，ｍ），３．
８５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），６．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０９〜７．２５（３Ｈ，ｍ），７．４４〜
７．５１（４Ｈ，ｍ），７．８６〜７．９５（２Ｈ，
ｍ），８．３３〜８．３７（２Ｈ，ｍ）．
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド ４−ホルミルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１
−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミド（２６８．５ｍｇ，０．５９ミリモル）、ヨウ
化メチル（０．０５ｍｌ，０．８０ミリモル）および水
素化ナトリウム（２６．９ｍｇ，０．６７ミリモル）を
用いて実施例３３と同様の操作を行い、さらに塩酸メタ
ノール溶液にて同様の処理を行うことによって、淡黄色
粉末として表題化合物を１３２．４ｍｇ（５０．７％）
得た。 融点：１８９〜１９０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７２，１６４６，１６０６，１５
３２，１４４６，１４２６，１３６２，１３３６，１３
０６，１２７６，１２０２，１１８２，１１７２，１１
１０，９７２，８２８，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．８６（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．１９（２Ｈ，ｍ），２．６４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
５．１Ｈｚ），２．８０〜３．３０（３Ｈ，ｍ），３．
８５（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），６．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．０９〜７．２５（３Ｈ，ｍ），７．４４〜
７．５１（４Ｈ，ｍ），７．８６〜７．９５（２Ｈ，
ｍ），８．３３〜８．３７（２Ｈ，ｍ）．
【００９３】実施例５２ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミド（２００．０ｍｇ，０．４３ミリモル）、無
水酢酸（５３μｌ，０．５６ミリモル）およびピリジン
（５３μｌ，０．６５ミリモル）を用いて実施例３０と
同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表題
化合物を１７０．４ｍｇ（７８．３％）得た。 融点：１７９〜１８４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１５９４，１５３６，１４
００，１３６８，１３４６，１３１４，１２６２，１１
５８，１０９４，７３６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．９０（４Ｈ，
ｍ），１．９０〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．２０（３
Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
２．６５〜２．９５（３Ｈ，ｍ），２．９５〜３．３０
（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），７．１０〜７．７６（９Ｈ，ｍ），７．７６〜
７．９８（２Ｈ，ｍ），８．１５〜８．３０（１Ｈ，
ｍ），８．４０〜８．５６（１Ｈ，ｍ）．
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミド（２００．０ｍｇ，０．４３ミリモル）、無
水酢酸（５３μｌ，０．５６ミリモル）およびピリジン
（５３μｌ，０．６５ミリモル）を用いて実施例３０と
同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表題
化合物を１７０．４ｍｇ（７８．３％）得た。 融点：１７９〜１８４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７４，１５９４，１５３６，１４
００，１３６８，１３４６，１３１４，１２６２，１１
５８，１０９４，７３６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜１．９０（４Ｈ，
ｍ），１．９０〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．２０（３
Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
２．６５〜２．９５（３Ｈ，ｍ），２．９５〜３．３０
（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），７．１０〜７．７６（９Ｈ，ｍ），７．７６〜
７．９８（２Ｈ，ｍ），８．１５〜８．３０（１Ｈ，
ｍ），８．４０〜８．５６（１Ｈ，ｍ）．
【００９４】実施例５３ ４−メチルチオウレイド−Ｎ
−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（４４６．８ｍｇ，１．００ミリモ
ル）をエタノール（１０．０ｍｌ）に溶解し、メチルイ
ソチオシアネート（１９０．１ｍｇ，２．５２ミリモ
ル）のエタノール溶液（２．０ｍｌ）を滴下した。１２
時間加熱還流した後、減圧下溶媒を留去した。得られた
残渣を再結晶（酢酸エチル−エーテル）により精製する
ことによって、白色粉末として表題化合物を４２６．５
ｍｇ（８２．１％）得た。 融点：１４７〜１４９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３１２，１６８２，１６２６，１５
９２，１５７０，１５４８，１５１０，１４５２，１４
２６，１４１６，１３７８，１３３６，１３１２，１２
７２，１２３０，１２０６，１１５８，１１４０，７１
２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．９４（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９０〜３．１４（３
Ｈ，ｍ），３．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），
４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．０４〜
６．０８（１Ｈ，ｍ），６．９７〜７．１３（４Ｈ，
ｍ），７．２６〜７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（２
Ｈ，ｂｒ−ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３２〜８．４２
（２Ｈ，ｍ）．
−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（４４６．８ｍｇ，１．００ミリモ
ル）をエタノール（１０．０ｍｌ）に溶解し、メチルイ
ソチオシアネート（１９０．１ｍｇ，２．５２ミリモ
ル）のエタノール溶液（２．０ｍｌ）を滴下した。１２
時間加熱還流した後、減圧下溶媒を留去した。得られた
残渣を再結晶（酢酸エチル−エーテル）により精製する
ことによって、白色粉末として表題化合物を４２６．５
ｍｇ（８２．１％）得た。 融点：１４７〜１４９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３３１２，１６８２，１６２６，１５
９２，１５７０，１５４８，１５１０，１４５２，１４
２６，１４１６，１３７８，１３３６，１３１２，１２
７２，１２３０，１２０６，１１５８，１１４０，７１
２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７６〜１．９４（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９０〜３．１４（３
Ｈ，ｍ），３．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），
４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．０４〜
６．０８（１Ｈ，ｍ），６．９７〜７．１３（４Ｈ，
ｍ），７．２６〜７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５７（２
Ｈ，ｂｒ−ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３２〜８．４２
（２Ｈ，ｍ）．
【００９５】実施例５４ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）−４−（３−ピリジルメチル）アミノ
−ベンズアミド アルゴン雰囲気下、４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４
−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（４４６．０ｍ
ｇ，１．００ミリモル）をメタノール（１０．０ｍｌ）
に溶解し、ニコチンアルデヒド（１３９．０ｍｇ，１．
３０ミリモル）のメタノール溶液（２．０ｍｌ）および
酢酸（触媒量）を加えた。室温で２時間攪拌した後、０
℃に冷却し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（９５％，
４６．３ｍｇ，０．７０ミリモル）を加え、そのまま３
０分間攪拌した。室温まで徐々に温度を上げ、３時間攪
拌した後、飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、クロロホ
ルムにて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール ３０：１）にて精製する
ことによって、淡黄色アモルファス状粉末として表題化
合物を４４５．７ｍｇ（８３．０％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６３６，１６０６，１５
２４，１４７８，１４１２，１３３６，１３０４，１２
２６，１１８２，１１５６，１１０６，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜２．００（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０〜３．３０（３
Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
４．２８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），６．９５〜７．３３（６Ｈ，ｍ），
７．３６〜７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．２５〜８．４０
（２Ｈ，ｍ），８．４０〜８．６３（２Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）−４−（３−ピリジルメチル）アミノ
−ベンズアミド アルゴン雰囲気下、４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４
−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（４４６．０ｍ
ｇ，１．００ミリモル）をメタノール（１０．０ｍｌ）
に溶解し、ニコチンアルデヒド（１３９．０ｍｇ，１．
３０ミリモル）のメタノール溶液（２．０ｍｌ）および
酢酸（触媒量）を加えた。室温で２時間攪拌した後、０
℃に冷却し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（９５％，
４６．３ｍｇ，０．７０ミリモル）を加え、そのまま３
０分間攪拌した。室温まで徐々に温度を上げ、３時間攪
拌した後、飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、クロロホ
ルムにて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液、水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール ３０：１）にて精製する
ことによって、淡黄色アモルファス状粉末として表題化
合物を４４５．７ｍｇ（８３．０％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６３６，１６０６，１５
２４，１４７８，１４１２，１３３６，１３０４，１２
２６，１１８２，１１５６，１１０６，９７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．４０〜２．００（４Ｈ，
ｍ），２．００〜２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６３（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０〜３．３０（３
Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
４．２８（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），６．９５〜７．３３（６Ｈ，ｍ），
７．３６〜７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．２５〜８．４０
（２Ｈ，ｍ），８．４０〜８．６３（２Ｈ，ｍ）．
【００９６】実施例５５ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−
ニコチノイルアミノ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３００．０ｍｇ，０．６７ミリモ
ル）、ニコチン酸クロリド塩酸塩（１７８．０ｍｇ，
１．００ミリモル）、４−ＤＭＡＰ（触媒量）および溶
媒としてピリジン（５．０ｍｌ）を用いて実施例１６と
同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表題
化合物を３７１．３ｍｇ（９７．３％）得た。 融点：２１０〜２１２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，１６８０，１６５８，１６
００，１５７６，１５３６，１５１０，１４８４，１４
１８，１３７６，１２９２，１２４０，１１６２，１１
４４，１１１６，９７８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），１．９５〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７３〜３．３５（４
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．１２（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．１５〜７．６６（７Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．０，５．５Ｈｚ），８．０２〜８．２３
（１Ｈ，ｍ），８．２３〜８．５０（３Ｈ，ｍ），８．
５０〜８．７９（１Ｈ，ｍ），８．９０〜９．１３（１
Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−
ニコチノイルアミノ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３００．０ｍｇ，０．６７ミリモ
ル）、ニコチン酸クロリド塩酸塩（１７８．０ｍｇ，
１．００ミリモル）、４−ＤＭＡＰ（触媒量）および溶
媒としてピリジン（５．０ｍｌ）を用いて実施例１６と
同様の操作を行うことによって、淡褐色粉末として表題
化合物を３７１．３ｍｇ（９７．３％）得た。 融点：２１０〜２１２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，１６８０，１６５８，１６
００，１５７６，１５３６，１５１０，１４８４，１４
１８，１３７６，１２９２，１２４０，１１６２，１１
４４，１１１６，９７８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９５（４Ｈ，
ｍ），１．９５〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７３〜３．３５（４
Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
７．１２（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．１５〜７．６６（７Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．０，５．５Ｈｚ），８．０２〜８．２３
（１Ｈ，ｍ），８．２３〜８．５０（３Ｈ，ｍ），８．
５０〜８．７９（１Ｈ，ｍ），８．９０〜９．１３（１
Ｈ，ｍ）．
【００９７】実施例５６ ４−（シアノイミノフェノキ
シメチル）アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（６６７．３ｍｇ，１．４９ミリモ
ル）を１，４−ジオキサン（８．０ｍｌ）に溶解し、氷
冷下、水素化ナトリウム（６６．０ｍｇ，１．６５ミリ
モル）を加えた。室温で１時間攪拌した後、ジフェニル
シアノカルボンイミダート（５５６．０ｍｇ，２．２６
ミリモル）を加えた。同温で２１時間攪拌した後、飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出
し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル）により精
製することによって、白色粉末として表題化合物を７７
２．０ｍｇ（８７．７％）得た。 融点：１８６〜１８８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２１９６，１６７８，１６３４，１５
９６，１５５２，１４８８，１４３０，１４０８，１３
９２，１３４４，１３１６，１２２８，１１６２，１１
９０，１１６２，１１４８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５〜１．９４（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８９〜３．０６（３
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．０３〜７．５８（１３Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．３３〜８．４１
（２Ｈ，ｍ）．
シメチル）アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（６６７．３ｍｇ，１．４９ミリモ
ル）を１，４−ジオキサン（８．０ｍｌ）に溶解し、氷
冷下、水素化ナトリウム（６６．０ｍｇ，１．６５ミリ
モル）を加えた。室温で１時間攪拌した後、ジフェニル
シアノカルボンイミダート（５５６．０ｍｇ，２．２６
ミリモル）を加えた。同温で２１時間攪拌した後、飽和
塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出
し、得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、水で
順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を
留去して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル）により精
製することによって、白色粉末として表題化合物を７７
２．０ｍｇ（８７．７％）得た。 融点：１８６〜１８８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２１９６，１６７８，１６３４，１５
９６，１５５２，１４８８，１４３０，１４０８，１３
９２，１３４４，１３１６，１２２８，１１６２，１１
９０，１１６２，１１４８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５〜１．９４（４Ｈ，
ｍ），２．０４〜２．２６（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８９〜３．０６（３
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），
７．０３〜７．５８（１３Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．３３〜８．４１
（２Ｈ，ｍ）．
【００９８】実施例５７ ４−（２−シアノグアニジ
ノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベ
ンズアミド 氷冷下、４−（シアノイミノフェノキシメチル）アミノ
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド（２３７．２ｍｇ，０．４０ミリモル）をアンモ
ニアメタノール溶液（３．０ｍｌ）に溶解し、室温で２
６時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残
渣を再結晶（メタノール）により精製することによっ
て、白色粉末として表題化合物を１４１．８ｍｇ（６
７．４％）得た。 融点：２１７〜２１８℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５６，２１８４，１６８６，１６
４４，１５９８，１５７８，１５３８，１５１０，１４
４２，１４１８，１３８６，１３０６，１２２４，１１
９８，１１４２，７１４，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５〜１．８１（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．３９（２Ｈ，ｍ），２．５５〜
２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８９〜３．０６（３Ｈ，
ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．１
０（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０３〜７．３３（７Ｈ，
ｍ），７．５０（１Ｈ，ｂｒ−ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），
７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），
８．３５〜８．３９（２Ｈ，ｍ）．
ノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベ
ンズアミド 氷冷下、４−（シアノイミノフェノキシメチル）アミノ
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド（２３７．２ｍｇ，０．４０ミリモル）をアンモ
ニアメタノール溶液（３．０ｍｌ）に溶解し、室温で２
６時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残
渣を再結晶（メタノール）により精製することによっ
て、白色粉末として表題化合物を１４１．８ｍｇ（６
７．４％）得た。 融点：２１７〜２１８℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５６，２１８４，１６８６，１６
４４，１５９８，１５７８，１５３８，１５１０，１４
４２，１４１８，１３８６，１３０６，１２２４，１１
９８，１１４２，７１４，６０４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．７５〜１．８１（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．３９（２Ｈ，ｍ），２．５５〜
２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８９〜３．０６（３Ｈ，
ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．１
０（２Ｈ，ｂｒ−ｓ），７．０３〜７．３３（７Ｈ，
ｍ），７．５０（１Ｈ，ｂｒ−ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），
７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），
８．３５〜８．３９（２Ｈ，ｍ）．
【００９９】実施例５８ ４−（２−シアノ−３，３−
ジメチルグアニジノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド 氷冷下、４−（シアノイミノフェノキシメチル）アミノ
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド（２１０．３ｍｇ，０．３６ミリモル）をジメチ
ルアミン水溶液（３．０ｍｌ）に溶解した。室温で１２
時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽和塩
化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタ
ノール １０：１）により精製することによって、白色
アモルファス状粉末として表題化合物を１８３．６ｍｇ
（９４．２％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４４，２１７６，１６４６，１６
００，１５５２，１５１２，１４８２，１４４６，１４
１２，１３７６，１３３８，１３０２，１２６４，１２
２６，１１８６，１１７０，１１４０，７５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５〜１．８３（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．１８（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８５〜３．１８（３
Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，
ｓ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．６
１〜６．８０（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），７．１３〜７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４１〜
７．４５（１Ｈ，ｍ），７．８１〜７．９１（２Ｈ，
ｍ），８．３７〜８．３９（２Ｈ，ｍ）．
ジメチルグアニジノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド 氷冷下、４−（シアノイミノフェノキシメチル）アミノ
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド（２１０．３ｍｇ，０．３６ミリモル）をジメチ
ルアミン水溶液（３．０ｍｌ）に溶解した。室温で１２
時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽和塩
化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムにて乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタ
ノール １０：１）により精製することによって、白色
アモルファス状粉末として表題化合物を１８３．６ｍｇ
（９４．２％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：２９４４，２１７６，１６４６，１６
００，１５５２，１５１２，１４８２，１４４６，１４
１２，１３７６，１３３８，１３０２，１２６４，１２
２６，１１８６，１１７０，１１４０，７５４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．６５〜１．８３（４Ｈ，
ｍ），２．０３〜２．１８（２Ｈ，ｍ），２．６２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８５〜３．１８（３
Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．０５（３Ｈ，
ｓ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．６
１〜６．８０（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｂｒ−
ｓ），７．１３〜７．３０（３Ｈ，ｍ），７．４１〜
７．４５（１Ｈ，ｍ），７．８１〜７．９１（２Ｈ，
ｍ），８．３７〜８．３９（２Ｈ，ｍ）．
【０１００】実施例５９ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−
イソニコチノイルアミノ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３００．０ｍｇ，０．６７ミリモ
ル）、イソニコチン酸クロリド塩酸塩（１７８．０ｍ
ｇ，１．００ミリモル）および４−ＤＭＡＰ（触媒量）
を用いて実施例５５と同様の操作を行うことによって、
淡褐色粉末として表題化合物を３７４．０ｍｇ（定量
的）得た。 融点：１９８〜１９９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，２８００，１６８０，１６
５８，１５９８，１５１０，１４８４，１４３８，１４
１０，１３８０，１３００，１２２６，１２０６，１１
６２，１１４４，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９２（４Ｈ，
ｍ），１．９５〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６〜３．３０（４
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．９０〜７．３３（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ
ｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３３〜７．５６
（３Ｈ，ｍ），７．５６〜７．７３（２Ｈ，ｍ），７．
９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．３Ｈｚ），８．０
５〜８．４０（３Ｈ，ｍ），８．６０〜８．８０（２
Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−
イソニコチノイルアミノ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（３００．０ｍｇ，０．６７ミリモ
ル）、イソニコチン酸クロリド塩酸塩（１７８．０ｍ
ｇ，１．００ミリモル）および４−ＤＭＡＰ（触媒量）
を用いて実施例５５と同様の操作を行うことによって、
淡褐色粉末として表題化合物を３７４．０ｍｇ（定量
的）得た。 融点：１９８〜１９９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：２９５２，２８００，１６８０，１６
５８，１５９８，１５１０，１４８４，１４３８，１４
１０，１３８０，１３００，１２２６，１２０６，１１
６２，１１４４，９７６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１．５０〜１．９２（４Ｈ，
ｍ），１．９５〜２．３３（２Ｈ，ｍ），２．６１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７６〜３．３０（４
Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
６．９０〜７．３３（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ
ｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３３〜７．５６
（３Ｈ，ｍ），７．５６〜７．７３（２Ｈ，ｍ），７．
９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．３Ｈｚ），８．０
５〜８．４０（３Ｈ，ｍ），８．６０〜８．８０（２
Ｈ，ｍ）．
【０１０１】同様にして実施例６０〜８７の化合物を合
成した。 実施例６０ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(92.1%) 、融点：155〜157℃ IR(KBr):1680,1628,1600,1490,1438,1396,1378,1306,12
80,1250,1224,1204,1172,1156,1140,1018,974,834,754,
602cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.65〜1.95(4H,m),2.03〜2.19(2H,m),2.6
1(2H,t,J=6.6Hz),2.93〜3.17(3H,m),3.75(2H,br-s),3.8
8(3H,s),3.96(2H,t,J=6.6Hz),6.43(2H,d,J=8.6Hz),6.62
(1H,d,J=8.8Hz),7.03〜7.22(4H,m),7.37(2H,dd,J=8.8,
2.6Hz),7.88(1H,d,J=2.6Hz),7.95(2H,dd,J=8.8,5.5Hz). 実施例６１ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（２−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド 淡橙色粉末(定量的)、融点：149〜152℃(分解) IR(KBr):3356,1678,1630,1598,1562,1516,1450,1408,13
70,1338,1302,1264,1228,1206,1174,1156,1140,1062,97
6,850,836,758,604 cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.70〜1.92(4H,m),1.96〜2.24(2H,m),2.6
1〜2.77(2H,m),2.80〜3.26(4H,m),4.28〜4.31(1H,m),6.
42(2H,d,J=8.6Hz),7.03〜7.22(5H,m),7.60(1H,dd,J=7.
7,1.5 Hz),7.94(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.23(1H,dd, J=4.
4,1.5Hz).
成した。 実施例６０ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(92.1%) 、融点：155〜157℃ IR(KBr):1680,1628,1600,1490,1438,1396,1378,1306,12
80,1250,1224,1204,1172,1156,1140,1018,974,834,754,
602cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.65〜1.95(4H,m),2.03〜2.19(2H,m),2.6
1(2H,t,J=6.6Hz),2.93〜3.17(3H,m),3.75(2H,br-s),3.8
8(3H,s),3.96(2H,t,J=6.6Hz),6.43(2H,d,J=8.6Hz),6.62
(1H,d,J=8.8Hz),7.03〜7.22(4H,m),7.37(2H,dd,J=8.8,
2.6Hz),7.88(1H,d,J=2.6Hz),7.95(2H,dd,J=8.8,5.5Hz). 実施例６１ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（２−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド 淡橙色粉末(定量的)、融点：149〜152℃(分解) IR(KBr):3356,1678,1630,1598,1562,1516,1450,1408,13
70,1338,1302,1264,1228,1206,1174,1156,1140,1062,97
6,850,836,758,604 cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.70〜1.92(4H,m),1.96〜2.24(2H,m),2.6
1〜2.77(2H,m),2.80〜3.26(4H,m),4.28〜4.31(1H,m),6.
42(2H,d,J=8.6Hz),7.03〜7.22(5H,m),7.60(1H,dd,J=7.
7,1.5 Hz),7.94(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.23(1H,dd, J=4.
4,1.5Hz).
【０１０２】実施例６２ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミ
ド 白色アモルファス状粉末(55.4%) IR(KBr):3356,1678,1632,1600,1460,1390,1364,1296,12
64,1224,1204,1172,1156,1138,1108,974,836,760,602cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.77〜1.86(4H,m),2.03〜2.26(2H,m),2.6
1(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.18(3H,m),3.82(2H,br-s),3.9
9(2H,t,J=6.4Hz),6.44(2H,d,J=8.4Hz),7.05〜7.26(5H,
m),7.45(1H,dd,J=8.4,2.6Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5H
z),8.15(1H,d,J=2.4Hz). 実施例６３ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−クロ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(63.3%) 、融点：164〜168℃ IR(KBr):1666,1640,1604,1586,1478,1420,1370,1332,13
02,1264,1250,1210,1178,1128,1090,974,836,762,710cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.64〜1.84(4H,m),2.02〜2.18(2H,m),2.6
3(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.15(3H,m),3.78(2H,br-s),4.0
2(2H,t,J=6.4Hz),6.41(2H,d,J=8.6Hz),7.09(2H,d,J=8.6
Hz),7.14〜7.19(1H,m),7.38〜7.47(2H,m),7.85(2H,d,J=
8.4Hz),8.35(2H,br-d,J=2.6Hz).
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミ
ド 白色アモルファス状粉末(55.4%) IR(KBr):3356,1678,1632,1600,1460,1390,1364,1296,12
64,1224,1204,1172,1156,1138,1108,974,836,760,602cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.77〜1.86(4H,m),2.03〜2.26(2H,m),2.6
1(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.18(3H,m),3.82(2H,br-s),3.9
9(2H,t,J=6.4Hz),6.44(2H,d,J=8.4Hz),7.05〜7.26(5H,
m),7.45(1H,dd,J=8.4,2.6Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5H
z),8.15(1H,d,J=2.4Hz). 実施例６３ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−クロ
ロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(63.3%) 、融点：164〜168℃ IR(KBr):1666,1640,1604,1586,1478,1420,1370,1332,13
02,1264,1250,1210,1178,1128,1090,974,836,762,710cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.64〜1.84(4H,m),2.02〜2.18(2H,m),2.6
3(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.15(3H,m),3.78(2H,br-s),4.0
2(2H,t,J=6.4Hz),6.41(2H,d,J=8.6Hz),7.09(2H,d,J=8.6
Hz),7.14〜7.19(1H,m),7.38〜7.47(2H,m),7.85(2H,d,J=
8.4Hz),8.35(2H,br-d,J=2.6Hz).
【０１０３】実施例６４ ３−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(50.2%) 、融点：184〜185℃ IR(KBr):1668,1644,1590,1426,1378,1364,1332,1310,12
68,1224,1204,1170,1114,974, 866,746,710,608cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.75〜1.94(4H,m),2.02〜2.29(2H,m),2.6
1(2H,t,J=6.4Hz),2.89〜3.18(3H,m),3.61(2H,br-s),4.0
3(2H,t,J=6.4Hz),6.45〜6.68(3H,m),6.83〜7.26(4H,m),
7.47(1H,d,J=8.4Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.35〜
8.40(2H,m). 実施例６５ ２，４−ジアミノ−Ｎ−［２−（４−ベン
ゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド 淡黄色アモルファス状粉末(63.3%) IR(KBr):3360,1678,1620,1580,1510,1478,1446,1424,13
72,1304,1272,1222,1208,1142,974,766,752,700cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.77〜1.96(4H,m),2.04〜2.32(2H,m),2.6
2(2H,t,J=6.4Hz),2.92〜3.22(3H,m),3.62(2H,br-s),4.0
1(2H,t,J=6.4Hz),4.82(2H,br-s),5.64(1H,dd,J=8.4,1.8
Hz),5.84(1H,s),6.52(1H,d,J=8.4Hz),7.13〜7.26(1H,
m),7.43〜7.51(4H,m),7.87〜7.95(2H,m), 8.30〜8.40(2
H,m).
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(50.2%) 、融点：184〜185℃ IR(KBr):1668,1644,1590,1426,1378,1364,1332,1310,12
68,1224,1204,1170,1114,974, 866,746,710,608cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.75〜1.94(4H,m),2.02〜2.29(2H,m),2.6
1(2H,t,J=6.4Hz),2.89〜3.18(3H,m),3.61(2H,br-s),4.0
3(2H,t,J=6.4Hz),6.45〜6.68(3H,m),6.83〜7.26(4H,m),
7.47(1H,d,J=8.4Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.35〜
8.40(2H,m). 実施例６５ ２，４−ジアミノ−Ｎ−［２−（４−ベン
ゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド 淡黄色アモルファス状粉末(63.3%) IR(KBr):3360,1678,1620,1580,1510,1478,1446,1424,13
72,1304,1272,1222,1208,1142,974,766,752,700cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.77〜1.96(4H,m),2.04〜2.32(2H,m),2.6
2(2H,t,J=6.4Hz),2.92〜3.22(3H,m),3.62(2H,br-s),4.0
1(2H,t,J=6.4Hz),4.82(2H,br-s),5.64(1H,dd,J=8.4,1.8
Hz),5.84(1H,s),6.52(1H,d,J=8.4Hz),7.13〜7.26(1H,
m),7.43〜7.51(4H,m),7.87〜7.95(2H,m), 8.30〜8.40(2
H,m).
【０１０４】実施例６６ ３，４−ジアミノ−Ｎ−［２
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡橙色アモルファス状粉末(62.1%) IR(KBr):1678,1626,1578,1516,1478,1446,1424,1372,13
08,1262,1220,1206,974,752,700cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.61〜1.95(4H,m),2.03〜2.31(2H,m),2.6
2(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.51(7H,m),4.02(2H,t,J=6.4H
z),6.36(1H,d,J=8.1Hz),6.48〜6.59(1H,m),6.88(1H,s),
7.16(1H,dd, J=8.1,4.8Hz),7.26(1H,s),7.43〜7.51(3H,
m),7.87〜7.95(2H,m),8.37〜8.38(2H,m). 実施例６７ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミ
ド 淡黄色アモルファス状粉末(99.9%) IR(KBr):1678,1628,1598,1530,1492,1444,1408,1372,13
12,1280,1254,1226,1204,1176,1156,974,850,836,756cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.77〜1.85(4H,m),2.03〜2.13(2H,m),2.1
3(3H,s),2.60(2H,t,J=6.4Hz), 2.92〜3.08(3H,m),3.87
(3H,s),3.98(2H,t,J=6.4Hz),6.61(2H,d,J=8.6Hz),7.03
〜7.42(7H,m),7.85(1H,s),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz).
−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡橙色アモルファス状粉末(62.1%) IR(KBr):1678,1626,1578,1516,1478,1446,1424,1372,13
08,1262,1220,1206,974,752,700cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.61〜1.95(4H,m),2.03〜2.31(2H,m),2.6
2(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.51(7H,m),4.02(2H,t,J=6.4H
z),6.36(1H,d,J=8.1Hz),6.48〜6.59(1H,m),6.88(1H,s),
7.16(1H,dd, J=8.1,4.8Hz),7.26(1H,s),7.43〜7.51(3H,
m),7.87〜7.95(2H,m),8.37〜8.38(2H,m). 実施例６７ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミ
ド 淡黄色アモルファス状粉末(99.9%) IR(KBr):1678,1628,1598,1530,1492,1444,1408,1372,13
12,1280,1254,1226,1204,1176,1156,974,850,836,756cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.77〜1.85(4H,m),2.03〜2.13(2H,m),2.1
3(3H,s),2.60(2H,t,J=6.4Hz), 2.92〜3.08(3H,m),3.87
(3H,s),3.98(2H,t,J=6.4Hz),6.61(2H,d,J=8.6Hz),7.03
〜7.42(7H,m),7.85(1H,s),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz).
【０１０５】実施例６８ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジル）
ベンズアミド 淡黄色アモルファス状粉末(定量的) IR(KBr):1680,1648,1598,1530,1450,1408,1372,1310,12
60,1228,1206,1156,1142,976, 850,748cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.70〜1.74(4H,m),1.97〜2.41(2H,m),2.1
3(3H,s),2.50〜2.83(3H,m),2.94 〜3.26(3H,m),3.55〜
3.69(1H,m),4.34〜4.42(1H,m),7.03〜7.40(7H,m),7.63
(1H,dd,J=7.7,1.5Hz),7.94(2H,dd,J=8.8,5.5Hz),8.23
(1H,dd,J=4.4,1.5Hz). 実施例６９ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド 淡黄色アモルファス状粉末(88.5%) IR(KBr):1680,1644,1596,1530,1460,1406,1370,1310,12
60,1226,1204,1140,1110,850, 760cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.66〜1.83(4H,m),2.04〜2.31(2H,m),2.1
4(3H,s),2.60(2H,t,J=6.2Hz), 2.89〜3.19(3H,m),4.01
(2H,t,J=6.2Hz),7.08(2H,dd,each J=8.8Hz),7.15〜7.34
(4H,m), 7.47(2H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.95(2H,dd,J= 8.8,
5.5Hz),8.13(1H,d,J=2.4Hz).
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジル）
ベンズアミド 淡黄色アモルファス状粉末(定量的) IR(KBr):1680,1648,1598,1530,1450,1408,1372,1310,12
60,1228,1206,1156,1142,976, 850,748cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.70〜1.74(4H,m),1.97〜2.41(2H,m),2.1
3(3H,s),2.50〜2.83(3H,m),2.94 〜3.26(3H,m),3.55〜
3.69(1H,m),4.34〜4.42(1H,m),7.03〜7.40(7H,m),7.63
(1H,dd,J=7.7,1.5Hz),7.94(2H,dd,J=8.8,5.5Hz),8.23
(1H,dd,J=4.4,1.5Hz). 実施例６９ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド 淡黄色アモルファス状粉末(88.5%) IR(KBr):1680,1644,1596,1530,1460,1406,1370,1310,12
60,1226,1204,1140,1110,850, 760cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.66〜1.83(4H,m),2.04〜2.31(2H,m),2.1
4(3H,s),2.60(2H,t,J=6.2Hz), 2.89〜3.19(3H,m),4.01
(2H,t,J=6.2Hz),7.08(2H,dd,each J=8.8Hz),7.15〜7.34
(4H,m), 7.47(2H,dd,J=8.4,2.4Hz),7.95(2H,dd,J= 8.8,
5.5Hz),8.13(1H,d,J=2.4Hz).
【０１０６】実施例７０ ４−メタンスルホニルアミノ
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド 淡黄色アモルファス状粉末(100%) IR(KBr):2944,1680,1644,1598,1510,1480,1446,1426,13
78,1336,1304,1264,1226,1206,1154,974,850,758,516cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.54〜1.94(4H,m),2.04〜2.26(2H,m),2.6
3(2H,t,J=6.2Hz),2.95(3H,s), 3.02〜3.18(3H,m),4.06
(2H,t,J=6.2Hz),6.94〜7.29(7H,m),7.54(1H,d,J=8.1H
z),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.31〜8.42(2H,m). 実施例７１ ４−アセチルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベ
ンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピ
リジル）ベンズアミド 白色粉末(91%) 、融点：216〜218℃ IR(KBr):2952,1696,1672,1648,1600,1538,1448,1404,13
70,1312,1262,1112,974cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.53〜1.95(4H,m),1.95〜2.33(2H,m),2.1
1(3H,s),2.61(2H,t,J=6.4Hz), 2.75〜3.40(3H,m),4.04
(2H,t,J=6.4Hz),7.04〜7.68(9H,m),7.75〜8.00(2H,m),
8.20〜8.40(2H,m).
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド 淡黄色アモルファス状粉末(100%) IR(KBr):2944,1680,1644,1598,1510,1480,1446,1426,13
78,1336,1304,1264,1226,1206,1154,974,850,758,516cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.54〜1.94(4H,m),2.04〜2.26(2H,m),2.6
3(2H,t,J=6.2Hz),2.95(3H,s), 3.02〜3.18(3H,m),4.06
(2H,t,J=6.2Hz),6.94〜7.29(7H,m),7.54(1H,d,J=8.1H
z),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.31〜8.42(2H,m). 実施例７１ ４−アセチルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベ
ンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピ
リジル）ベンズアミド 白色粉末(91%) 、融点：216〜218℃ IR(KBr):2952,1696,1672,1648,1600,1538,1448,1404,13
70,1312,1262,1112,974cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.53〜1.95(4H,m),1.95〜2.33(2H,m),2.1
1(3H,s),2.61(2H,t,J=6.4Hz), 2.75〜3.40(3H,m),4.04
(2H,t,J=6.4Hz),7.04〜7.68(9H,m),7.75〜8.00(2H,m),
8.20〜8.40(2H,m).
【０１０７】実施例７２ ４−エタンスルホニルアミノ
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド 淡褐色粉末(34.8%) 、融点：179〜182℃ IR(KBr):1674,1642,1598,1478,1426,1364,1326,1308,12
66,1232,1206,1154,1112,900, 862,850,770,712,606cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t,J=7.3Hz),1.76〜1.82(4H,m),
2.03〜2.26(2H,m),2.62(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.19(3H,
m),3.07(2H,q,J=7.3Hz),4.05(2H,t,J=6.4Hz),6.93〜7.2
2(7H,m),7.52(1H,d,J=8.1Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5 H
z),8.32〜8.41(2H,m). 実施例７３ ４−トリフルオロアセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡黄色粉末(81.2%) 、融点：181〜183℃ IR(KBr):1740,1676,1658,1608,1596,1412,1360,1324,12
88,1256,1230,1204,1192,1156,1142,1114,1078,976c
m-1. NMR(CDCl3)δ:1.76〜1.82(4H,m),2.04〜2.30(2H,m),2.6
2(2H,t,J=6.4Hz),2.89〜3.18(3H,m),4.06(2H,t,J=6.4H
z),7.08(2H,dd,each J=8.8Hz),7.22〜7.56(6H,m),7.95
(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.18(1H,br-s),8.32〜8.41(2H,
m).
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミド 淡褐色粉末(34.8%) 、融点：179〜182℃ IR(KBr):1674,1642,1598,1478,1426,1364,1326,1308,12
66,1232,1206,1154,1112,900, 862,850,770,712,606cm
-1. NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t,J=7.3Hz),1.76〜1.82(4H,m),
2.03〜2.26(2H,m),2.62(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.19(3H,
m),3.07(2H,q,J=7.3Hz),4.05(2H,t,J=6.4Hz),6.93〜7.2
2(7H,m),7.52(1H,d,J=8.1Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5 H
z),8.32〜8.41(2H,m). 実施例７３ ４−トリフルオロアセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡黄色粉末(81.2%) 、融点：181〜183℃ IR(KBr):1740,1676,1658,1608,1596,1412,1360,1324,12
88,1256,1230,1204,1192,1156,1142,1114,1078,976c
m-1. NMR(CDCl3)δ:1.76〜1.82(4H,m),2.04〜2.30(2H,m),2.6
2(2H,t,J=6.4Hz),2.89〜3.18(3H,m),4.06(2H,t,J=6.4H
z),7.08(2H,dd,each J=8.8Hz),7.22〜7.56(6H,m),7.95
(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.18(1H,br-s),8.32〜8.41(2H,
m).
【０１０８】実施例７４ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジ
ニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡黄色粉末(98.3%) 、融点：198〜201℃(分解) IR(KBr):1680,1640,1596,1530,1480,1426,1402,1372,13
10,1260,1206,1176,1140,1090,976,846,754,710cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.75〜1.85(4H,m),2.03〜2.32(2H,m),2.1
2(3H,s),2.62(2H,t,J=6.4Hz), 2.89〜3.06(3H,m),4.05
(2H,t,J=6.4Hz),7.11〜7.47(8H,m),7.86(2H,d,J=8.6H
z),8.33〜8.39(2H,m). 実施例７５ ４−オクタノイルアミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(84.1%) 、融点：146〜147℃ IR(KBr):2952,2928,1738,1690,1676,1646,1600,1536,13
72,1326,1308,1248,1228,1204 cm-1. NMR(CDCl3)δ:0.81〜1.00(3H,m),1.17〜1.28(8H,m),1.5
5〜1.67(2H,m),1.75〜1.95(4H,m),2.07〜2.38(4H,m),2.
62(2H,t,J=6.2Hz),2.89〜3.07(3H,m),4.05(2H,t,J=6.2H
z),7.03〜7.41(8H,m),7.94(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.33〜
8.38(2H,m).
｛２−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジ
ニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡黄色粉末(98.3%) 、融点：198〜201℃(分解) IR(KBr):1680,1640,1596,1530,1480,1426,1402,1372,13
10,1260,1206,1176,1140,1090,976,846,754,710cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.75〜1.85(4H,m),2.03〜2.32(2H,m),2.1
2(3H,s),2.62(2H,t,J=6.4Hz), 2.89〜3.06(3H,m),4.05
(2H,t,J=6.4Hz),7.11〜7.47(8H,m),7.86(2H,d,J=8.6H
z),8.33〜8.39(2H,m). 実施例７５ ４−オクタノイルアミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(84.1%) 、融点：146〜147℃ IR(KBr):2952,2928,1738,1690,1676,1646,1600,1536,13
72,1326,1308,1248,1228,1204 cm-1. NMR(CDCl3)δ:0.81〜1.00(3H,m),1.17〜1.28(8H,m),1.5
5〜1.67(2H,m),1.75〜1.95(4H,m),2.07〜2.38(4H,m),2.
62(2H,t,J=6.2Hz),2.89〜3.07(3H,m),4.05(2H,t,J=6.2H
z),7.03〜7.41(8H,m),7.94(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.33〜
8.38(2H,m).
【０１０９】実施例７６ ４−ノナノイルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(78.7%) 、融点：144〜147℃ IR(KBr):2928,1736,1688,1674,1646,1598,1536,1510,13
88,1370,1326,1304,1248,1228,1202,1158,1114,974,84
4,832cm-1. NMR(CDCl3)δ:0.87〜0.92(3H,m),1.13〜1.27(12H,m),1.
75〜1.82(4H,m),2.14〜2.30(4H,m),2.62(2H,t,J=6.2H
z),2.90〜3.07(3H,m), 4.05(2H,t,J=6.2Hz),7.03〜7.31
(7H,m),7.41〜7.52(1H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),
8.34〜8.39(2H,m). 実施例７７ ３−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(90.2%) 、融点：170〜172℃ IR(KBr):1674,1650,1594,1552,1424,1410,1368,1322,12
64,1228,1204,1158,1116,972, 718cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.76〜1.84(4H,m),2.04〜2.13(2H,m),2.1
3(3H,s),2.59(2H,t,J=6.4Hz), 2.90〜3.02(3H,m),4.05
(2H,t,J=6.4Hz),6.94〜7.54(10H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,
5.5Hz),8.35〜8.38(2H,m).
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(78.7%) 、融点：144〜147℃ IR(KBr):2928,1736,1688,1674,1646,1598,1536,1510,13
88,1370,1326,1304,1248,1228,1202,1158,1114,974,84
4,832cm-1. NMR(CDCl3)δ:0.87〜0.92(3H,m),1.13〜1.27(12H,m),1.
75〜1.82(4H,m),2.14〜2.30(4H,m),2.62(2H,t,J=6.2H
z),2.90〜3.07(3H,m), 4.05(2H,t,J=6.2Hz),7.03〜7.31
(7H,m),7.41〜7.52(1H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),
8.34〜8.39(2H,m). 実施例７７ ３−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(90.2%) 、融点：170〜172℃ IR(KBr):1674,1650,1594,1552,1424,1410,1368,1322,12
64,1228,1204,1158,1116,972, 718cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.76〜1.84(4H,m),2.04〜2.13(2H,m),2.1
3(3H,s),2.59(2H,t,J=6.4Hz), 2.90〜3.02(3H,m),4.05
(2H,t,J=6.4Hz),6.94〜7.54(10H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,
5.5Hz),8.35〜8.38(2H,m).
【０１１０】実施例７８ ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡褐色粉末(70.6%) 、融点：162〜166℃ IR(KBr):1672,1634,1598,1478,1402,1378,1306,1244,12
28,1206,976,840,702cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.66〜1.83(4H,m),2.04〜2.18(2H,m),2.6
4(2H,t,J=6.2Hz),2.91〜3.02(3H,m),4.06(2H,t,J=6.2H
z),7.03〜7.33(4H,m),7.46〜7.87(3H,m),7.95(2H,dd,J=
8.6,5.5 Hz),8.36〜8.39(2H,m). 実施例７９ ４−バレリルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベ
ンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピ
リジル）ベンズアミド 褐色アモルファス状粉末(71.9%) IR(KBr):2960,2940,1728,1704,1668,1648,1428,1394,13
82,1314,1264,1180,1136,1114,1100,1088,698cm-1. NMR(CDCl3)δ:0.78〜0.98(3H,m),1.08〜1.75(8H,m),2.0
4〜2.28(2H,m),2.35〜2.50(2H,m),2.63(2H,t,J=6.4Hz),
2.90〜3.02(3H,m),4.08(2H,t,J=6.4Hz),6.95(2H,d,J=8.
1Hz),7.14〜7.56(7H,m),7.87〜7.96(2H,m),8.37〜8.45
(2H,m).
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡褐色粉末(70.6%) 、融点：162〜166℃ IR(KBr):1672,1634,1598,1478,1402,1378,1306,1244,12
28,1206,976,840,702cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.66〜1.83(4H,m),2.04〜2.18(2H,m),2.6
4(2H,t,J=6.2Hz),2.91〜3.02(3H,m),4.06(2H,t,J=6.2H
z),7.03〜7.33(4H,m),7.46〜7.87(3H,m),7.95(2H,dd,J=
8.6,5.5 Hz),8.36〜8.39(2H,m). 実施例７９ ４−バレリルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベ
ンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピ
リジル）ベンズアミド 褐色アモルファス状粉末(71.9%) IR(KBr):2960,2940,1728,1704,1668,1648,1428,1394,13
82,1314,1264,1180,1136,1114,1100,1088,698cm-1. NMR(CDCl3)δ:0.78〜0.98(3H,m),1.08〜1.75(8H,m),2.0
4〜2.28(2H,m),2.35〜2.50(2H,m),2.63(2H,t,J=6.4Hz),
2.90〜3.02(3H,m),4.08(2H,t,J=6.4Hz),6.95(2H,d,J=8.
1Hz),7.14〜7.56(7H,m),7.87〜7.96(2H,m),8.37〜8.45
(2H,m).
【０１１１】実施例８０ ４−エタンスルホニルアミノ
−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エ
チル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡橙色アモルファス状粉末(69.3%) IR(KBr):1680,1644,1608,1480,1448,1428,1378,1336,13
04,1264,1226,1146,974,920,760,702cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.26(3H,t,J=7.3Hz),1.77〜1.87(4H,m),
2.04〜2.20(2H,m),2.62(2H,t,J=6.4Hz),2.89〜3.20(5H,
m),4.05(2H,t,J=6.4Hz),6.98(2H,d,J=8.6Hz),7.51〜7.5
6(3H,m),7.51〜7.56(3,m),7.86〜7.95(2H,m),8.31〜8.4
1(2H,m). 実施例８１ ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(85.9%) 、融点：172〜173℃ IR(KBr):1672,1640,1594,1580,1522,1430,1402,1378,13
20,1302,1264,1246,1190,976, 700cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.77〜1.86(4H,m),2.04〜2.31(2H,m),2.6
3(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.22(3H,m),4.06(2H,t,J=6.4H
z),7.25〜7.32(3H,m), 7.46〜7.51(8H,m),7.77〜7.95(5
H,m),8.36〜8.39(2H,m).
−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エ
チル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 淡橙色アモルファス状粉末(69.3%) IR(KBr):1680,1644,1608,1480,1448,1428,1378,1336,13
04,1264,1226,1146,974,920,760,702cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.26(3H,t,J=7.3Hz),1.77〜1.87(4H,m),
2.04〜2.20(2H,m),2.62(2H,t,J=6.4Hz),2.89〜3.20(5H,
m),4.05(2H,t,J=6.4Hz),6.98(2H,d,J=8.6Hz),7.51〜7.5
6(3H,m),7.51〜7.56(3,m),7.86〜7.95(2H,m),8.31〜8.4
1(2H,m). 実施例８１ ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(85.9%) 、融点：172〜173℃ IR(KBr):1672,1640,1594,1580,1522,1430,1402,1378,13
20,1302,1264,1246,1190,976, 700cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.77〜1.86(4H,m),2.04〜2.31(2H,m),2.6
3(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.22(3H,m),4.06(2H,t,J=6.4H
z),7.25〜7.32(3H,m), 7.46〜7.51(8H,m),7.77〜7.95(5
H,m),8.36〜8.39(2H,m).
【０１１２】実施例８２ ４−メタンスルホニルアミノ
−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エ
チル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(87.7%) 、融点：213〜215℃(分解) IR(KBr):1674,1644,1610,1478,1450,1428,1378,1364,13
26,1308,1298,1266,1224,1156,1140,972,960,758,708,5
30cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.51〜1.94(4H,m),2.03〜2.30(2H,m),2.6
2(2H,t,J=6.4Hz),2.95(3H,s), 2.95〜3.22(3H,m),4.05
(2H,t,J=6.4Hz),6.98(2H,d,J=8.6Hz),7.15〜7.28(3H,
m),7.38〜7.56(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.31〜8.41(2
H,m). 実施例８３ ４−プロピオニルアミノ−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド 淡黄色粉末、(89.4%) 、融点： 165〜167 ℃ IR(KBr):1668,1648,1600,1530,1428,1404,1376,1306,12
64,1248,1208,1176,1114,976, 716,698cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.20(3H,t,J=7.7Hz),1.77〜1.95(4H,m),
2.04〜2.22(2H,m),2.11(2H,q,J=7.7Hz),2.63(2H,t,J=6.
4Hz),2.89〜3.22(3H,m),4.05(2H,t,J=6.4Hz),7.11〜7.1
6(5H,m), 7.32〜7.51(4H,m),7.87〜7.95(2H,m),8.34〜
8.38(2H,m).
−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エ
チル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(87.7%) 、融点：213〜215℃(分解) IR(KBr):1674,1644,1610,1478,1450,1428,1378,1364,13
26,1308,1298,1266,1224,1156,1140,972,960,758,708,5
30cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.51〜1.94(4H,m),2.03〜2.30(2H,m),2.6
2(2H,t,J=6.4Hz),2.95(3H,s), 2.95〜3.22(3H,m),4.05
(2H,t,J=6.4Hz),6.98(2H,d,J=8.6Hz),7.15〜7.28(3H,
m),7.38〜7.56(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.31〜8.41(2
H,m). 実施例８３ ４−プロピオニルアミノ−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド 淡黄色粉末、(89.4%) 、融点： 165〜167 ℃ IR(KBr):1668,1648,1600,1530,1428,1404,1376,1306,12
64,1248,1208,1176,1114,976, 716,698cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.20(3H,t,J=7.7Hz),1.77〜1.95(4H,m),
2.04〜2.22(2H,m),2.11(2H,q,J=7.7Hz),2.63(2H,t,J=6.
4Hz),2.89〜3.22(3H,m),4.05(2H,t,J=6.4Hz),7.11〜7.1
6(5H,m), 7.32〜7.51(4H,m),7.87〜7.95(2H,m),8.34〜
8.38(2H,m).
【０１１３】実施例８４ ４−ブチリルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(90.4%) 、融点：160〜161℃ IR(KBr):1668,1646,1600,1536,1478,1428,1400,1390,13
76,1320,1302,1280,1254,1178,1140,1112,976,720,694c
m-1. NMR(CDCl3)δ:0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.62〜1.83(6H,m),
2.03〜2.37(4H,m),2.62(2H,t,J=6.4Hz),2.89〜3.22(3H,
m),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.12〜7.25(5H,m),7.31〜7.51
(4H,m), 7.86〜7.95(2H,m),8.33〜8.38(2H,m). 実施例８５ ４−（４−フルオロベンゾイルアミノ）−
Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(97.2%) 、融点：200〜201℃(分解) IR(KBr):1674,1632,1600,1580,1530,1514,1504,1444,14
32,1400,1378,1324,1310,1248,1230,1172,840,758,700c
m-1. NMR(CDCl3)δ:1.63〜1.99(4H,m),2.04〜2.27(2H,m),2.6
3(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.22(3H,m),4.06(2H,t,J=6.4H
z),7.05〜7.32(5H,m), 7.44〜7.52(5H,m),7.77〜7.95(5
H,m),8.35〜8.40(2H,m).
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(90.4%) 、融点：160〜161℃ IR(KBr):1668,1646,1600,1536,1478,1428,1400,1390,13
76,1320,1302,1280,1254,1178,1140,1112,976,720,694c
m-1. NMR(CDCl3)δ:0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.62〜1.83(6H,m),
2.03〜2.37(4H,m),2.62(2H,t,J=6.4Hz),2.89〜3.22(3H,
m),4.04(2H,t,J=6.4Hz),7.12〜7.25(5H,m),7.31〜7.51
(4H,m), 7.86〜7.95(2H,m),8.33〜8.38(2H,m). 実施例８５ ４−（４−フルオロベンゾイルアミノ）−
Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(97.2%) 、融点：200〜201℃(分解) IR(KBr):1674,1632,1600,1580,1530,1514,1504,1444,14
32,1400,1378,1324,1310,1248,1230,1172,840,758,700c
m-1. NMR(CDCl3)δ:1.63〜1.99(4H,m),2.04〜2.27(2H,m),2.6
3(2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.22(3H,m),4.06(2H,t,J=6.4H
z),7.05〜7.32(5H,m), 7.44〜7.52(5H,m),7.77〜7.95(5
H,m),8.35〜8.40(2H,m).
【０１１４】実施例８６ ４−ベンゼンスルホニルアミ
ノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）
エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 桃色アモルファス状粉末(81.4%) IR(KBr):1680,1644,1598,1448,1378,1336,1306,1226,11
60,1090,850,752,712,688,584,566cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.75〜1.92(4H,m),2.01〜2.24(2H,m),2.6
0(2H,t,J=6.4Hz),2.88〜3.17(3H,m),4.02(2H,t,J=6.4H
z),6.86(2H,d,J=8.6Hz),7.03〜7.19(5H,m),7.40〜7.72
(6H,m),7.94 (2H,dd,J=8.6,5.7Hz),8.27(1H,d,J=2.2H
z), 8.38(1H,dd,J=4.5,1.1Hz). 実施例８７ ３，４−ジアセチルアミノ−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(80.5%) 、融点：184〜187℃ IR(KBr):1676,1636,1598,1578,1522,1478,1446,1422,13
98,1370,1316,1294,1280,1262,1240,1138,974,712,700c
m-1. NMR(CDCl3)δ:1.75〜1.96(4H,m),2.13(6H, s),2.13〜2.
28(2H,m),2.56(2H,t,J=5.7Hz),2.85〜3.23(3H,m),4.02
(2H,t,J=5.7Hz),6.88(1H,br-d,J=7.9Hz),7.13〜7.18(1
H,m),7.38 〜7.57(4H,m),7.87〜7.95(2H,m),8.36〜8.40
(3H,m),8.56〜8.65(1H,m).
ノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）
エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド 桃色アモルファス状粉末(81.4%) IR(KBr):1680,1644,1598,1448,1378,1336,1306,1226,11
60,1090,850,752,712,688,584,566cm-1. NMR(CDCl3)δ:1.75〜1.92(4H,m),2.01〜2.24(2H,m),2.6
0(2H,t,J=6.4Hz),2.88〜3.17(3H,m),4.02(2H,t,J=6.4H
z),6.86(2H,d,J=8.6Hz),7.03〜7.19(5H,m),7.40〜7.72
(6H,m),7.94 (2H,dd,J=8.6,5.7Hz),8.27(1H,d,J=2.2H
z), 8.38(1H,dd,J=4.5,1.1Hz). 実施例８７ ３，４−ジアセチルアミノ−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド 白色粉末(80.5%) 、融点：184〜187℃ IR(KBr):1676,1636,1598,1578,1522,1478,1446,1422,13
98,1370,1316,1294,1280,1262,1240,1138,974,712,700c
m-1. NMR(CDCl3)δ:1.75〜1.96(4H,m),2.13(6H, s),2.13〜2.
28(2H,m),2.56(2H,t,J=5.7Hz),2.85〜3.23(3H,m),4.02
(2H,t,J=5.7Hz),6.88(1H,br-d,J=7.9Hz),7.13〜7.18(1
H,m),7.38 〜7.57(4H,m),7.87〜7.95(2H,m),8.36〜8.40
(3H,m),8.56〜8.65(1H,m).
【０１１５】実施例８８ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル
酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（２２３．６ｍｇ，０．５０ミリモ
ル）をメタノール（２ｍｌ）に溶解し、フマル酸（２
９．６ｍｇ，０．２５ミリモル）のメタノール溶液（２
ｍｌ）を加えた。０℃で３０分間撹拌した後、メタノー
ルを留去し、エーテル（５ｍｌ）を加えて固化させた後
に沈殿を瀘取し、淡黄色粉末として表題化合物を１８
６．６ｍｇ（７３．８％）得た。 融点：８５〜８９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７０４，１６３４，１６０４，１５
１４，１４７８，１４３４，１３７４，１２９４，１２
２４，１１７８，１１３８，１１０４，１０４４，１０
０８，９７６，８４２，８０８，７６０，７０２，６３
２，５９８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．４２〜２．５
２（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），３．４２〜３．５１（４Ｈ，ｍ），４，０４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９８〜７．
２８（６Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
６，５．５Ｈｚ），８．３４〜８．３７（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル
酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（２２３．６ｍｇ，０．５０ミリモ
ル）をメタノール（２ｍｌ）に溶解し、フマル酸（２
９．６ｍｇ，０．２５ミリモル）のメタノール溶液（２
ｍｌ）を加えた。０℃で３０分間撹拌した後、メタノー
ルを留去し、エーテル（５ｍｌ）を加えて固化させた後
に沈殿を瀘取し、淡黄色粉末として表題化合物を１８
６．６ｍｇ（７３．８％）得た。 融点：８５〜８９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７０４，１６３４，１６０４，１５
１４，１４７８，１４３４，１３７４，１２９４，１２
２４，１１７８，１１３８，１１０４，１０４４，１０
０８，９７６，８４２，８０８，７６０，７０２，６３
２，５９８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．４２〜２．５
２（４Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），３．４２〜３．５１（４Ｈ，ｍ），４，０４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｓ），６．９８〜７．
２８（６Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
６，５．５Ｈｚ），８．３４〜８．３７（２Ｈ，ｍ）．
【０１１６】実施例８９ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド
ヘミフマル酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンゼンスルホンアミド（１５５．１ｍｇ，０．３
２ミリモル）およびフマル酸（１９．０ｍｇ，０．１６
ミリモル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うこと
によって、淡褐色粉末として表題化合物を１１９．９ｍ
ｇ（６９．３％）得た。 融点：１５５〜１５９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１５９８，１４２２，１３
１０，１２３０，１１６０，１１０６，１０８２，８３
２，７４０，７０６，５８０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．７６〜１．８
５（４Ｈ，ｍ），２．５６〜２．２９（２Ｈ，ｍ），
２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０〜
３．００（３Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），３．７
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０
３〜７．５８（６Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，５．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈ
ｚ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド
ヘミフマル酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンゼンスルホンアミド（１５５．１ｍｇ，０．３
２ミリモル）およびフマル酸（１９．０ｍｇ，０．１６
ミリモル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うこと
によって、淡褐色粉末として表題化合物を１１９．９ｍ
ｇ（６９．３％）得た。 融点：１５５〜１５９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１５９８，１４２２，１３
１０，１２３０，１１６０，１１０６，１０８２，８３
２，７４０，７０６，５８０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．７６〜１．８
５（４Ｈ，ｍ），２．５６〜２．２９（２Ｈ，ｍ），
２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８０〜
３．００（３Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），３．７
１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０
３〜７．５８（６Ｈ，ｍ），７．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．８，５．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈ
ｚ）．
【０１１７】実施例９０ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミドヘミフマル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド（１３６．８ｍ
ｇ，０．２６ミリモル）およびフマル酸（１５．４ｍ
ｇ，０．１３ミリモル）を用いて実施例８８と同様の操
作を行うことによって、淡褐色粉末として表題化合物を
１１５．５ｍｇ（７６．２％）得た。 融点：１２５〜１２９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８６，１５９２，１５３４，１４
０２，１３５０，１３１４，１２６２，１２２８，１１
８２，１１６０，１０９０，７３６，６３４，６１６，
５７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．６２〜１．８
６（４Ｈ，ｍ），２．０４〜２．１２（２Ｈ，ｍ），
２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），２．８３〜３．３０（３Ｈ，ｍ），３．７４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，
ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．２３〜７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４８〜
７．７５（４Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．２３〜８．２５（１Ｈ，
ｍ），８．４７〜８．５２（１Ｈ，ｍ）．
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミドヘミフマル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンゼンスルホンアミド（１３６．８ｍ
ｇ，０．２６ミリモル）およびフマル酸（１５．４ｍ
ｇ，０．１３ミリモル）を用いて実施例８８と同様の操
作を行うことによって、淡褐色粉末として表題化合物を
１１５．５ｍｇ（７６．２％）得た。 融点：１２５〜１２９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８６，１５９２，１５３４，１４
０２，１３５０，１３１４，１２６２，１２２８，１１
８２，１１６０，１０９０，７３６，６３４，６１６，
５７４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．６２〜１．８
６（４Ｈ，ｍ），２．０４〜２．１２（２Ｈ，ｍ），
２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），２．８３〜３．３０（３Ｈ，ｍ），３．７４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，
ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ），７．２３〜７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４８〜
７．７５（４Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，５．５Ｈｚ），８．２３〜８．２５（１Ｈ，
ｍ），８．４７〜８．５２（１Ｈ，ｍ）．
【０１１８】実施例９１ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ニコチン
アミド（２２９．０ｍｇ，０．５３ミリモル）およびフ
マル酸（３１．０ｍｇ，０．２６ミリモル）を用いて実
施例８８と同様の操作を行うことによって、白色粉末と
して表題化合物を１５１．１ｍｇ（５８．１％）得た。 融点：１８２〜１８７℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１６，１６７２，１６５８，１５
９８，１４７８，１４３４，１４１４，１３７８，１３
５６，１３１０，１２３２，１２０８，１１７８，１１
６２，１１２８，１０２２，９５２，６３６ｃｍ-1. ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．６８〜１．９
２（４Ｈ，ｍ），２．１７〜２．４０（２Ｈ，ｍ），
２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９６〜
３．４１（３Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．０４〜７．３３
（５Ｈ，ｍ），７．５４〜７．６７（２Ｈ，ｍ），７．
９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３
２〜８．４９（３Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ニコチン
アミド（２２９．０ｍｇ，０．５３ミリモル）およびフ
マル酸（３１．０ｍｇ，０．２６ミリモル）を用いて実
施例８８と同様の操作を行うことによって、白色粉末と
して表題化合物を１５１．１ｍｇ（５８．１％）得た。 融点：１８２〜１８７℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１６，１６７２，１６５８，１５
９８，１４７８，１４３４，１４１４，１３７８，１３
５６，１３１０，１２３２，１２０８，１１７８，１１
６２，１１２８，１０２２，９５２，６３６ｃｍ-1. ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．６８〜１．９
２（４Ｈ，ｍ），２．１７〜２．４０（２Ｈ，ｍ），
２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９６〜
３．４１（３Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．０４〜７．３３
（５Ｈ，ｍ），７．５４〜７．６７（２Ｈ，ｍ），７．
９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈｚ），８．３
２〜８．４９（３Ｈ，ｍ）．
【０１１９】実施例９２ Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）イソニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）イソニコ
チンアミド（２６７．９ｍｇ，０．６２ミリモル）およ
びフマル酸（３６．３ｍｇ，０．３１ミリモル）を用い
て実施例８８と同様の操作を行うことによって、白色粉
末として表題化合物を２７９．２ｍｇ（９１．８％）得
た。 融点：１５０〜１５５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６６，１５９８，１５７４，１４
８２，１４０６，１３９０，１３３６，１３２０，１３
０６，１２４６，１２２８，１２０８，１１６６，１１
４４，１１１６，９７４，８３４，６０６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．６６〜１．８
８（４Ｈ，ｍ），２．０８〜２．３３（２Ｈ，ｍ），
２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９１〜
３．４０（３Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０５〜７．３０
（５Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈ
ｚ），８．３６〜８．５０（４Ｈ，ｍ）．
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）イソニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）イソニコ
チンアミド（２６７．９ｍｇ，０．６２ミリモル）およ
びフマル酸（３６．３ｍｇ，０．３１ミリモル）を用い
て実施例８８と同様の操作を行うことによって、白色粉
末として表題化合物を２７９．２ｍｇ（９１．８％）得
た。 融点：１５０〜１５５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６６，１５９８，１５７４，１４
８２，１４０６，１３９０，１３３６，１３２０，１３
０６，１２４６，１２２８，１２０８，１１６６，１１
４４，１１１６，９７４，８３４，６０６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．６６〜１．８
８（４Ｈ，ｍ），２．０８〜２．３３（２Ｈ，ｍ），
２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９１〜
３．４０（３Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０５〜７．３０
（５Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．５Ｈ
ｚ），８．３６〜８．５０（４Ｈ，ｍ）．
【０１２０】実施例９３ ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］プロ
ピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル
酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（１２０．３ｍｇ，０．２８ミリモ
ル）およびフマル酸（１６．５ｍｇ，０．１４ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、淡黄色粉末として表題化合物を１２４．４ｍｇ（９
０．４％）得た。 融点：１６１〜１６７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６４２，１６２６，１６０８，１５
１０，１４３０，１３８０，１３６８，１３０８，１２
４８，１２３２，１１７４，１１３２，８３２，８１
６，７６０，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．８６〜２．０
３（２Ｈ，ｍ），２．５４〜２．７８（８Ｈ，ｍ），
３．１２〜３．２１（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
６．９３〜７．３０（５Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３２〜８．３７（２Ｈ，
ｍ）．
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］プロ
ピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル
酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（１２０．３ｍｇ，０．２８ミリモ
ル）およびフマル酸（１６．５ｍｇ，０．１４ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、淡黄色粉末として表題化合物を１２４．４ｍｇ（９
０．４％）得た。 融点：１６１〜１６７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６４２，１６２６，１６０８，１５
１０，１４３０，１３８０，１３６８，１３０８，１２
４８，１２３２，１１７４，１１３２，８３２，８１
６，７６０，７１２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．８６〜２．０
３（２Ｈ，ｍ），２．５４〜２．７８（８Ｈ，ｍ），
３．１２〜３．２１（４Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），
６．９３〜７．３０（５Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３２〜８．３７（２Ｈ，
ｍ）．
【０１２１】実施例９４ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛３−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジ
ニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロ
フェニル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（１２１．８ｍｇ，０．２６
ミリモル）およびフマル酸（１５．０ｍｇ，０．１３ミ
リモル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことに
よって、淡橙色粉末として表題化合物を１１２．２ｍｇ
（８０．９％）得た。 融点：９４〜９９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６９４，１６４２，１５９８，１５
３０，１５１０，１４８０，１４２６，１４０４，１３
７２，１３１０，１２６０，１２２８，１１７６，８２
８，７６０，７０８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．９３〜２．１
０（２Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５６〜
２．７９（６Ｈ，ｍ），３．１１〜３．１６（４Ｈ，
ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７
６（１Ｈ，ｓ），６．８８〜６．９７（４Ｈ，ｍ），
７．１５〜７．４３（６Ｈ，ｍ），８．２８〜８．３８
（２Ｈ，ｍ）．
｛３−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジ
ニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロ
フェニル）−１−ピペラジニル］プロピル｝−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミド（１２１．８ｍｇ，０．２６
ミリモル）およびフマル酸（１５．０ｍｇ，０．１３ミ
リモル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことに
よって、淡橙色粉末として表題化合物を１１２．２ｍｇ
（８０．９％）得た。 融点：９４〜９９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６９４，１６４２，１５９８，１５
３０，１５１０，１４８０，１４２６，１４０４，１３
７２，１３１０，１２６０，１２２８，１１７６，８２
８，７６０，７０８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．９３〜２．１
０（２Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５６〜
２．７９（６Ｈ，ｍ），３．１１〜３．１６（４Ｈ，
ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７
６（１Ｈ，ｓ），６．８８〜６．９７（４Ｈ，ｍ），
７．１５〜７．４３（６Ｈ，ｍ），８．２８〜８．３８
（２Ｈ，ｍ）．
【０１２２】実施例９５ ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド二塩酸塩 ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（２００．０ｍｇ，０．４３ミリモ
ル）をメタノール（５．０ｍｌ）に溶解し、０℃にて塩
酸エーテル溶液（３．０ｍｌ）を滴下した。同温で３０
分間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、淡桃色アモルフ
ァス状粉末（吸湿性）として表題化合物を３８０．０ｍ
ｇ（９７．２％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２４，２６３２，１６７４，１５
９９，１５２１，１４１０，１３５０，１３０８，１２
２７，１１５５，８５２，６８４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．０７〜２．７
０（２Ｈ，ｍ），１．８７〜２．４３（３Ｈ，ｍ），
３．００〜４．２５（６Ｈ，ｍ），４．６２〜４．８８
（２Ｈ，ｍ），７．００〜７．３９（２Ｈ，ｍ），７．
５１〜８．２４（１Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，
６．０Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．３２〜８．９０（２Ｈ，ｍ），９．３０〜
９．６６（１Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド二塩酸塩 ４−ニトロ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（２００．０ｍｇ，０．４３ミリモ
ル）をメタノール（５．０ｍｌ）に溶解し、０℃にて塩
酸エーテル溶液（３．０ｍｌ）を滴下した。同温で３０
分間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、淡桃色アモルフ
ァス状粉末（吸湿性）として表題化合物を３８０．０ｍ
ｇ（９７．２％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３４２４，２６３２，１６７４，１５
９９，１５２１，１４１０，１３５０，１３０８，１２
２７，１１５５，８５２，６８４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．０７〜２．７
０（２Ｈ，ｍ），１．８７〜２．４３（３Ｈ，ｍ），
３．００〜４．２５（６Ｈ，ｍ），４．６２〜４．８８
（２Ｈ，ｍ），７．００〜７．３９（２Ｈ，ｍ），７．
５１〜８．２４（１Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，
６．０Ｈｚ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），８．３２〜８．９０（２Ｈ，ｍ），９．３０〜
９．６６（１Ｈ，ｍ）．
【０１２３】実施例９６ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロフェニル−１−ヒドロキシメチル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベ
ンズアミドヘミフマル酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロフェニル
−１−ヒドロキシメチル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（３９８．４
ｍｇ，０．８９ミリモル）およびフマル酸（５２．１ｍ
ｇ，０．４４ミリモル）を用いて実施例８８と同様の操
作を行うことによって、淡黄色アモルファス状粉末とし
て表題化合物を４１２．４ｍｇ（９１．５％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５２，１６３４，１６０４，１５
１０，１４８０，１４２６，１３７６，１２９８，１２
１８，１１７８，８３６，７６２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．３４〜１．５
７（４Ｈ，ｍ），１．９５〜２．３９（４Ｈ，ｍ），
２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１１〜
３．３６（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），４．３２〜４．３６（１Ｈ，ｍ），６，４１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，
ｓ），６．９１〜７．３３（７Ｈ，ｍ），７．４５〜
７．５４（１Ｈ，ｍ），８，２５〜８，３５（２Ｈ，
ｍ）．
−（４−フルオロフェニル−１−ヒドロキシメチル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベ
ンズアミドヘミフマル酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロフェニル
−１−ヒドロキシメチル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド（３９８．４
ｍｇ，０．８９ミリモル）およびフマル酸（５２．１ｍ
ｇ，０．４４ミリモル）を用いて実施例８８と同様の操
作を行うことによって、淡黄色アモルファス状粉末とし
て表題化合物を４１２．４ｍｇ（９１．５％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：３３５２，１６３４，１６０４，１５
１０，１４８０，１４２６，１３７６，１２９８，１２
１８，１１７８，８３６，７６２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．３４〜１．５
７（４Ｈ，ｍ），１．９５〜２．３９（４Ｈ，ｍ），
２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１１〜
３．３６（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），４．３２〜４．３６（１Ｈ，ｍ），６，４１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，
ｓ），６．９１〜７．３３（７Ｈ，ｍ），７．４５〜
７．５４（１Ｈ，ｍ），８，２５〜８，３５（２Ｈ，
ｍ）．
【０１２４】実施例９７ ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プ
ロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマ
ル酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（２００．０ｍｇ，０．４３ミリモ
ル）およびフマル酸（２５．５ｍｇ，０．２２ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、淡黄色アモルファス状粉末として表題化合物を１８
６．０ｍｇ（８３％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６２８，１６００，１３
７６，１３０６，１２２４，１１８０，１１５８，８４
２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．８０〜２．２
６（６Ｈ，ｍ），２．５０〜３．００（３Ｈ，ｍ），
３．００〜３．５５（４Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９３〜７．３５
（５Ｈ，ｍ），７．３５〜７．５６（１Ｈ，ｍ），７．
９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．１
６〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］プ
ロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマ
ル酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミド（２００．０ｍｇ，０．４３ミリモ
ル）およびフマル酸（２５．５ｍｇ，０．２２ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、淡黄色アモルファス状粉末として表題化合物を１８
６．０ｍｇ（８３％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７８，１６２８，１６００，１３
７６，１３０６，１２２４，１１８０，１１５８，８４
２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．８０〜２．２
６（６Ｈ，ｍ），２．５０〜３．００（３Ｈ，ｍ），
３．００〜３．５５（４Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９３〜７．３５
（５Ｈ，ｍ），７．３５〜７．５６（１Ｈ，ｍ），７．
９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），８．１
６〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
【０１２５】実施例９８ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛３−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ドヘミフマル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド（１４４．５ｍｇ，０．
２９ミリモル）およびフマル酸（１７．４ｍｇ，０．１
５ミリモル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うこ
とによって、淡褐色粉末として表題化合物を１５２．０
ｍｇ（９４％）得た。 融点：１８０〜１８５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６４０，１５９８，１５
２８，１４８０，１４２６，１４０６，１３７６，１３
１４，１２２４，１１６０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．７５〜２．２
０（６Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３６〜
２．９０（３Ｈ，ｍ），２．９５〜３．５６（４Ｈ，
ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７
４（１Ｈ，ｓ），７．００〜７．６０（６Ｈ，ｍ），
７．１５（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），
８．１６〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
｛３−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］プロピル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ドヘミフマル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛３−［４−（４−フルオロ
ベンゾイル）−１−ピペリジニル］プロピル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミド（１４４．５ｍｇ，０．
２９ミリモル）およびフマル酸（１７．４ｍｇ，０．１
５ミリモル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うこ
とによって、淡褐色粉末として表題化合物を１５２．０
ｍｇ（９４％）得た。 融点：１８０〜１８５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６４０，１５９８，１５
２８，１４８０，１４２６，１４０６，１３７６，１３
１４，１２２４，１１６０ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．７５〜２．２
０（６Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３６〜
２．９０（３Ｈ，ｍ），２．９５〜３．５６（４Ｈ，
ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７
４（１Ｈ，ｓ），７．００〜７．６０（６Ｈ，ｍ），
７．１５（２Ｈ，ｄｄ，ｅａｃｈ Ｊ＝８．８Ｈｚ），
７．９６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．５Ｈｚ），
８．１６〜８．４０（２Ｈ，ｍ）．
【０１２６】実施例９９ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（１５４．８ｍｇ，０．３７ミリモ
ル）およびフマル酸（４３．４ｍｇ，０．３７ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、淡黄色粉末として表題化合物を１９２．１ｍｇ（９
６．９％）得た。 融点：１７８〜１８０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７０６，１６４２，１６０８，１５
７８，１５１２，１４８０，１４５２，１４２８，１３
７２，１３０６，１２４８，１１９８，１１７２，１１
３０，９８０，８２６，６９２，６２８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．７４〜２．８
０（６Ｈ，ｍ），３．０３〜３．３８（４Ｈ，ｍ），
４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４２（２
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｓ），６．８
７〜７．２４（７Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３３〜８．３６（２Ｈ，
ｍ）．
−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロフェニ
ル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド（１５４．８ｍｇ，０．３７ミリモ
ル）およびフマル酸（４３．４ｍｇ，０．３７ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、淡黄色粉末として表題化合物を１９２．１ｍｇ（９
６．９％）得た。 融点：１７８〜１８０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７０６，１６４２，１６０８，１５
７８，１５１２，１４８０，１４５２，１４２８，１３
７２，１３０６，１２４８，１１９８，１１７２，１１
３０，９８０，８２６，６９２，６２８ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．７４〜２．８
０（６Ｈ，ｍ），３．０３〜３．３８（４Ｈ，ｍ），
４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．４２（２
Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｓ），６．８
７〜７．２４（７Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３３〜８．３６（２Ｈ，
ｍ）．
【０１２７】実施例１００ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジ
ニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘ
ミフマル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
フェニル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミド（９６．６ｍｇ，０．２１ミリ
モル）およびフマル酸（２４．６ｍｇ，０．２１ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、白色粉末として表題化合物を１０５．８ｍｇ（９
７．０％）得た。 融点：２３２〜２３５℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８８，１６４８，１５１０，１４
２４，１４０６，１３９２，１３７４，１３３６，１３
１０，１２６２，１２３２，１２１８，１１７６，１１
６０，１１４０，８３２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．１０（３Ｈ，
ｓ），２．５９〜２．７３（６Ｈ，ｍ），３．００〜
３．１１（４Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８７〜７．００
（３Ｈ，ｍ），７．１４〜７．４４（７Ｈ，ｍ），８．
３１〜８．３６（２Ｈ，ｍ）．
｛２−［４−（４−フルオロフェニル）−１−ピペラジ
ニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘ
ミフマル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロ
フェニル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミド（９６．６ｍｇ，０．２１ミリ
モル）およびフマル酸（２４．６ｍｇ，０．２１ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、白色粉末として表題化合物を１０５．８ｍｇ（９
７．０％）得た。 融点：２３２〜２３５℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８８，１６４８，１５１０，１４
２４，１４０６，１３９２，１３７４，１３３６，１３
１０，１２６２，１２３２，１２１８，１１７６，１１
６０，１１４０，８３２ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．１０（３Ｈ，
ｓ），２．５９〜２．７３（６Ｈ，ｍ），３．００〜
３．１１（４Ｈ，ｍ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．８７〜７．００
（３Ｈ，ｍ），７．１４〜７．４４（７Ｈ，ｍ），８．
３１〜８．３６（２Ｈ，ｍ）．
【０１２８】実施例１０１ Ｎ−［２−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−Ｎ−（３−ピリジル）ニコチンアミド（１５０．
０ｍｇ，０．３６ミリモル）およびフマル酸（２０．９
ｍｇ，０．１８ミリモル）を用いて実施例８８と同様の
操作を行うことによって、白色粉末として表題化合物を
１５０．１ｍｇ（８８．３％）得た。 融点：１４７〜１５１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７２，１６４４，１５８８，１４
８２，１４２２，１３３６，１３０６，１２６４，１２
１０，１１７６，１１３２，１１１６，９８４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．５０〜２．０
３（４Ｈ，ｍ），２．１０〜２．４８（２Ｈ，ｍ），
２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６〜
３．４６（３Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．０２〜７．３５
（３Ｈ，ｍ），７．３５〜７．７０（４Ｈ，ｍ），７．
７０〜（２Ｈ，ｍ），８．２０〜８．５０（４Ｈ，
ｍ）．
ル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−Ｎ−（３−ピリジル）ニコチンアミド（１５０．
０ｍｇ，０．３６ミリモル）およびフマル酸（２０．９
ｍｇ，０．１８ミリモル）を用いて実施例８８と同様の
操作を行うことによって、白色粉末として表題化合物を
１５０．１ｍｇ（８８．３％）得た。 融点：１４７〜１５１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７２，１６４４，１５８８，１４
８２，１４２２，１３３６，１３０６，１２６４，１２
１０，１１７６，１１３２，１１１６，９８４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．５０〜２．０
３（４Ｈ，ｍ），２．１０〜２．４８（２Ｈ，ｍ），
２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８６〜
３．４６（３Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．０２〜７．３５
（３Ｈ，ｍ），７．３５〜７．７０（４Ｈ，ｍ），７．
７０〜（２Ｈ，ｍ），８．２０〜８．５０（４Ｈ，
ｍ）．
【０１２９】実施例１０２ Ｎ−［２−（４−ベンゾイ
ル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジ
ル）イソニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−Ｎ−（３−ピリジル）イソニコチンアミド（１５
０．０ｍｇ，０．３６ミリモル）およびフマル酸（２
０．９ｍｇ，０．１８ミリモル）を用いて実施例８８と
同様の操作を行うことによって、白色粉末として表題化
合物を１５０．７ｍｇ（８８．３％）得た。 融点：１５５〜１５７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６８，１５９６，１５７８，１５
５２，１４８２，１４５０，１３９２，１３０６，１２
６２，１２０６，１１１６，９５６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．６０〜２．０
５（４Ｈ，ｍ），２．１３〜２．５０（２Ｈ，ｍ），
２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０〜
３．５０（３Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．００〜７．２０
（２Ｈ，ｍ），７．２０〜７．３５（１Ｈ，ｍ），７．
３５〜７．６８（４Ｈ，ｍ），７．７０〜８．００（２
Ｈ，ｍ），８．２３〜８．５３（４Ｈ，ｍ）．
ル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジ
ル）イソニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−Ｎ−（３−ピリジル）イソニコチンアミド（１５
０．０ｍｇ，０．３６ミリモル）およびフマル酸（２
０．９ｍｇ，０．１８ミリモル）を用いて実施例８８と
同様の操作を行うことによって、白色粉末として表題化
合物を１５０．７ｍｇ（８８．３％）得た。 融点：１５５〜１５７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６６８，１５９６，１５７８，１５
５２，１４８２，１４５０，１３９２，１３０６，１２
６２，１２０６，１１１６，９５６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：１．６０〜２．０
５（４Ｈ，ｍ），２．１３〜２．５０（２Ｈ，ｍ），
２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０〜
３．５０（３Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
６Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．００〜７．２０
（２Ｈ，ｍ），７．２０〜７．３５（１Ｈ，ｍ），７．
３５〜７．６８（４Ｈ，ｍ），７．７０〜８．００（２
Ｈ，ｍ），８．２３〜８．５３（４Ｈ，ｍ）．
【０１３０】実施例１０３ ４−アミノ−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミドマレイン酸塩 ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミド（１５０．０ｍｇ，０．３２ミリモル）をメ
タノール（３．０ｍｌ）に溶解し、マレイン酸（３７．
１ｍｇ，０．３２ミリモル）を加え、加熱して溶解させ
た。冷却し、さらにエーテルを加えて析出した結晶を濾
過することによって、淡褐色粉末として表題化合物を１
７３．６ｍｇ（９３．５％）得た。 融点：２１５〜２１７．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４０，３３６８，１６８０，１６
２２，１５９６，１４８０，１４４８，１３５０，１３
１０，１１５０，１０８４，８６４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５０〜２．１２（４
Ｈ，ｍ），２．７０〜３．７０（７Ｈ，ｍ），３．８７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．０５（２Ｈ，
ｓ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１６〜７．７０
（４Ｈ，ｍ），７．８０〜８．０８（２Ｈ，ｍ），８．
１０〜８．２６（１Ｈ，ｍ），８．２６〜８．５８（２
Ｈ，ｍ）．
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミドマレイン酸塩 ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスル
ホンアミド（１５０．０ｍｇ，０．３２ミリモル）をメ
タノール（３．０ｍｌ）に溶解し、マレイン酸（３７．
１ｍｇ，０．３２ミリモル）を加え、加熱して溶解させ
た。冷却し、さらにエーテルを加えて析出した結晶を濾
過することによって、淡褐色粉末として表題化合物を１
７３．６ｍｇ（９３．５％）得た。 融点：２１５〜２１７．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：３４４０，３３６８，１６８０，１６
２２，１５９６，１４８０，１４４８，１３５０，１３
１０，１１５０，１０８４，８６４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５０〜２．１２（４
Ｈ，ｍ），２．７０〜３．７０（７Ｈ，ｍ），３．８７
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），６．０５（２Ｈ，
ｓ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１６〜７．７０
（４Ｈ，ｍ），７．８０〜８．０８（２Ｈ，ｍ），８．
１０〜８．２６（１Ｈ，ｍ），８．２６〜８．５８（２
Ｈ，ｍ）．
【０１３１】実施例１０４ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミドヘミフ
マル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１
−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ゼンスルホンアミド（１００．０ｍｇ，０．２０ミリモ
ル）およびフマル酸（１１．６ｍｇ，０．１０ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、淡褐色粉末として表題化合物を１０４．５ｍｇ（９
２．６％）得た。 融点：１４８〜１５１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７６，１５９４，１５３４，１４
４８，１４２２，１３４８，１３１４，１２６４，１２
２８，１１６０，１０９４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５０〜
１．９３（４Ｈ，ｍ），１．９５〜２．３０（２Ｈ，
ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．６５〜２．９０（３Ｈ，ｍ），
３．４０〜３．９０（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．６０（７Ｈ，ｍ），７．６０〜
８．００（４Ｈ，ｍ），８．２０〜８．３５（１Ｈ，
ｍ），８．４０〜８．５５（１Ｈ，ｍ）．
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンゼンスルホンアミドヘミフ
マル酸塩 ４−アセチルアミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１
−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ゼンスルホンアミド（１００．０ｍｇ，０．２０ミリモ
ル）およびフマル酸（１１．６ｍｇ，０．１０ミリモ
ル）を用いて実施例８８と同様の操作を行うことによっ
て、淡褐色粉末として表題化合物を１０４．５ｍｇ（９
２．６％）得た。 融点：１４８〜１５１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６７６，１５９４，１５３４，１４
４８，１４２２，１３４８，１３１４，１２６４，１２
２８，１１６０，１０９４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．５０〜
１．９３（４Ｈ，ｍ），１．９５〜２．３０（２Ｈ，
ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），２．６５〜２．９０（３Ｈ，ｍ），
３．４０〜３．９０（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．６０（７Ｈ，ｍ），７．６０〜
８．００（４Ｈ，ｍ），８．２０〜８．３５（１Ｈ，
ｍ），８．４０〜８．５５（１Ｈ，ｍ）．
【０１３２】実施例１０５ Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）ニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ニコチン
アミド（３８１．１ｍｇ，０．８８ミリモル）およびフ
マル酸（１０３．２ｍｇ，０．８８ミリモル）を用いて
実施例８８と同様の操作を行うことによって、淡黄色ア
モルファス状粉末として表題化合物を３２６．２ｍｇ
（７５．４％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１０，１６４４，１６０６，１５
１０，１４８０，１４３０，１３９０，１２９０，１２
６２，１１５８，１１００，１０２４，１００８，９８
０，８４６，８１２，７５８，７３４，７０８，６３２
ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．４５〜２．７
２（６Ｈ，ｍ），３．４３〜３．５３（４Ｈ，ｍ），
４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｓ），７．００〜７．６７（８Ｈ，ｍ），８．３８
〜８．４４（４Ｈ，ｍ）．
ルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）ニコチンアミドヘミフマル酸塩 Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ニコチン
アミド（３８１．１ｍｇ，０．８８ミリモル）およびフ
マル酸（１０３．２ｍｇ，０．８８ミリモル）を用いて
実施例８８と同様の操作を行うことによって、淡黄色ア
モルファス状粉末として表題化合物を３２６．２ｍｇ
（７５．４％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１０，１６４４，１６０６，１５
１０，１４８０，１４３０，１３９０，１２９０，１２
６２，１１５８，１１００，１０２４，１００８，９８
０，８４６，８１２，７５８，７３４，７０８，６３２
ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．４５〜２．７
２（６Ｈ，ｍ），３．４３〜３．５３（４Ｈ，ｍ），
４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｓ），７．００〜７．６７（８Ｈ，ｍ），８．３８
〜８．４４（４Ｈ，ｍ）．
【０１３３】実施例１０６ Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）イソニコチンアミドフマル酸塩 Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）イソニコ
チンアミド（２３９．３ｍｇ，０．５５ミリモル）およ
びフマル酸（６４．８ｍｇ，０．５５ミリモル）を用い
て実施例８８と同様の操作を行うことによって、淡黄色
アモルファス状粉末として表題化合物を２６１．８ｍｇ
（８６．６％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１７０８，１６３６，１４６４，１４
３４，１３９４，１２８２，１２２４，１１５６，９８
２，８４６，７５８，６４６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．４７〜２．６
２（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），３．１５〜３．２７（１Ｈ，ｍ），３．５９〜
３．６３（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｓ），６．８４〜７．１９
（５Ｈ，ｍ），７．２５〜７．５０（３Ｈ，ｍ），７．
９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３６〜８．５２（２Ｈ，
ｍ）．
ルオロベンゾイル）−１−ピペラジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）イソニコチンアミドフマル酸塩 Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペラジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）イソニコ
チンアミド（２３９．３ｍｇ，０．５５ミリモル）およ
びフマル酸（６４．８ｍｇ，０．５５ミリモル）を用い
て実施例８８と同様の操作を行うことによって、淡黄色
アモルファス状粉末として表題化合物を２６１．８ｍｇ
（８６．６％）得た。 ＩＲ（ＫＢｒ）：１７０８，１６３６，１４６４，１４
３４，１３９４，１２８２，１２２４，１１５６，９８
２，８４６，７５８，６４６ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＣＤ3ＯＤ）δ：２．４７〜２．６
２（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈ
ｚ），３．１５〜３．２７（１Ｈ，ｍ），３．５９〜
３．６３（４Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），６．８０（２Ｈ，ｓ），６．８４〜７．１９
（５Ｈ，ｍ），７．２５〜７．５０（３Ｈ，ｍ），７．
９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３６〜８．５２（２Ｈ，
ｍ）．
【０１３４】実施例１０７ ４−アミノ−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドマレイン酸塩 ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（３．００ｇ，７．００ミリモル）をエタノール（１
０．０ｍｌ）に溶解し、室温にてマレイン酸（８１２．
０ｍｇ，７．００ミリモル）のエタノール溶液（２０．
０ｍｌ）を加え、攪拌した。溶媒を留去し、析出した結
晶を濾取し、これをエーテルで洗浄した。これをさらに
エタノール−水の混合溶媒より再結晶することによっ
て、無色粉末として表題化合物を２．４７５ｇ（６５
％）得た。 融点：１７４〜１７５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６３４，１６０６，１５
８０，１５１８，１４８０，１４４８，１３８４，１３
６０，１３１４，１２３２，１１８６，８６４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９０〜
２．３５（４Ｈ，ｍ），２．９２〜３．８０（９Ｈ，
ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．２
４（２Ｈ，ｓ），６．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１
５〜７．６６（５Ｈ，ｍ），７．７５〜８．０３（２
Ｈ，ｍ），８．１６〜８．４５（２Ｈ，ｍ）．
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドマレイン酸塩 ４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリ
ジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
（３．００ｇ，７．００ミリモル）をエタノール（１
０．０ｍｌ）に溶解し、室温にてマレイン酸（８１２．
０ｍｇ，７．００ミリモル）のエタノール溶液（２０．
０ｍｌ）を加え、攪拌した。溶媒を留去し、析出した結
晶を濾取し、これをエーテルで洗浄した。これをさらに
エタノール−水の混合溶媒より再結晶することによっ
て、無色粉末として表題化合物を２．４７５ｇ（６５
％）得た。 融点：１７４〜１７５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６８０，１６３４，１６０６，１５
８０，１５１８，１４８０，１４４８，１３８４，１３
６０，１３１４，１２３２，１１８６，８６４ｃｍ-1． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3−ＤＭＳＯ−ｄ6）δ：１．９０〜
２．３５（４Ｈ，ｍ），２．９２〜３．８０（９Ｈ，
ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．２
４（２Ｈ，ｓ），６．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１
５〜７．６６（５Ｈ，ｍ），７．７５〜８．０３（２
Ｈ，ｍ），８．１６〜８．４５（２Ｈ，ｍ）．
【０１３５】同様にして実施例１０８〜１６５の化合物
を合成した。 実施例１０８ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ
−（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミドヘミフ
マル酸塩 淡橙色粉末(85.9%) 、融点：95〜104℃ IR(KBr):1680,1630,1600,1492,1440,1378,1306,1282,12
50,1224,1178,1156,974,836,762,602cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.78〜1.91(4H,m),2.22〜2.40(2H,
m),2.73(2H,t,J=6.8Hz),3.01〜3.41(5H,m),3.88(3H,s),
4.01(2H,t,J=6.8Hz ),6.44(2H,d,J=8.6Hz),6.64(1H,d,J
=8.8Hz),6.79(1H,s),7.05〜7.44(5H,m),7.85(1H,d,J=2.
6Hz),7.95(2H,dd,J=8.8,5.7Hz). 実施例１０９ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミ
ドヘミフマル酸塩 白色粉末(58.9%) 、融点：221〜224℃(分解) IR(KBr):1712,1682,1650,1596,1528,1510,1494,1442,14
10,1376,1318,1288,1256,1230,1210,1162,1134,1036,85
0,636cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.77〜1.87(4H,m), 2.10(3H,s),
2.17〜2.28(2H,m),2.60(2H,t,J=6.4Hz),2.84〜3.57(3H,
m),3.87(3H,s),3.98(2H,t,J=6.4Hz),6.61(1H,d,J=8.6H
z),6.79(1H,s),7.04〜7.49(6H,m),7.85(1H,s),7.95(2H,
dd,J=8.6,5.5Hz),8.93(1H,br-s).
を合成した。 実施例１０８ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ
−（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミドヘミフ
マル酸塩 淡橙色粉末(85.9%) 、融点：95〜104℃ IR(KBr):1680,1630,1600,1492,1440,1378,1306,1282,12
50,1224,1178,1156,974,836,762,602cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.78〜1.91(4H,m),2.22〜2.40(2H,
m),2.73(2H,t,J=6.8Hz),3.01〜3.41(5H,m),3.88(3H,s),
4.01(2H,t,J=6.8Hz ),6.44(2H,d,J=8.6Hz),6.64(1H,d,J
=8.8Hz),6.79(1H,s),7.05〜7.44(5H,m),7.85(1H,d,J=2.
6Hz),7.95(2H,dd,J=8.8,5.7Hz). 実施例１０９ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジル）ベンズアミ
ドヘミフマル酸塩 白色粉末(58.9%) 、融点：221〜224℃(分解) IR(KBr):1712,1682,1650,1596,1528,1510,1494,1442,14
10,1376,1318,1288,1256,1230,1210,1162,1134,1036,85
0,636cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.77〜1.87(4H,m), 2.10(3H,s),
2.17〜2.28(2H,m),2.60(2H,t,J=6.4Hz),2.84〜3.57(3H,
m),3.87(3H,s),3.98(2H,t,J=6.4Hz),6.61(1H,d,J=8.6H
z),6.79(1H,s),7.04〜7.49(6H,m),7.85(1H,s),7.95(2H,
dd,J=8.6,5.5Hz),8.93(1H,br-s).
【０１３６】実施例１１０ ４−アミノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジル）ベン
ズアミドヘミフマル酸塩 淡桃色粉末(79.4%) 、融点：100〜107℃ IR(KBr):1680,1636,1600,1562,1452,1410,1376,1304,12
28,1180,1158,840,762,602cm-1 NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.48〜1.88(4H,m),2.33(2H,dd,J=1
0.8,3.7Hz),2.68〜2.81(2H,m), 2.86〜3.33(3H,m),3.40
〜3.45(1H,m),3.80〜4.22(1H,m),6.42(2H,d,J=8.6Hz),
6.78(1H,s),7.04〜7.28(5H,m),7.63(1H,dd,J=7.7,1.5H
z),7.94(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.23(1H,dd, J=4.6,1.5H
z). 実施例１１１ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 淡紫色粉末(83.4%) 、融点：136〜144℃ IR(KBr):1680,1650,1598,1562,1530,1452,1408,1372,13
12,1260,1230,1180,1156,974, 852,762,744cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.58〜1.97(4H,m),2.11(3H,s),2.1
1〜2.36(2H,m),2.61〜3.45(6H,m),3.58〜3.76(1H,m),4.
16〜4.57(1H,m),6.80 (1H,s),7.09(2H,dd,each J=8.6H
z),7.18〜7.70(4H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz), 8.24
(1H,dd,J=4.6,1.5Hz).
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジル）ベン
ズアミドヘミフマル酸塩 淡桃色粉末(79.4%) 、融点：100〜107℃ IR(KBr):1680,1636,1600,1562,1452,1410,1376,1304,12
28,1180,1158,840,762,602cm-1 NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.48〜1.88(4H,m),2.33(2H,dd,J=1
0.8,3.7Hz),2.68〜2.81(2H,m), 2.86〜3.33(3H,m),3.40
〜3.45(1H,m),3.80〜4.22(1H,m),6.42(2H,d,J=8.6Hz),
6.78(1H,s),7.04〜7.28(5H,m),7.63(1H,dd,J=7.7,1.5H
z),7.94(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.23(1H,dd, J=4.6,1.5H
z). 実施例１１１ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 淡紫色粉末(83.4%) 、融点：136〜144℃ IR(KBr):1680,1650,1598,1562,1530,1452,1408,1372,13
12,1260,1230,1180,1156,974, 852,762,744cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.58〜1.97(4H,m),2.11(3H,s),2.1
1〜2.36(2H,m),2.61〜3.45(6H,m),3.58〜3.76(1H,m),4.
16〜4.57(1H,m),6.80 (1H,s),7.09(2H,dd,each J=8.6H
z),7.18〜7.70(4H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz), 8.24
(1H,dd,J=4.6,1.5Hz).
【０１３７】実施例１１２ ４−アミノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベン
ズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(82.0%) 、融点：201〜204℃(分解) IR(KBr):1680,1636,1624,1598,1562,1460,1406,1390,13
72,1310,1296,1226,1176,1156,1132,1106,838,762,638c
m-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.68〜1.82(4H,m),2.15〜2.42(2H,
m),2.68(2H,t,J=6.6Hz),2.95〜3.40(5H,m),4.03(2H,t,J
=6.6Hz),6.45(2H,d,J=8.6Hz),6.81(1H,s),7.04〜7.54(5
H,m), 7.95(2H,dd,J=8.8,5.5Hz),8.11(1H,d,J=2.4 Hz). 実施例１１３ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 白色粉末(81.3%) 、融点：219〜227℃(分解) IR(KBr):1680,1656,1596,1530,1510,1460,1408,1374,13
18,1302,1258,1230,1180,1162,850cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.77〜1.86(4H,m), 2.12(3H,s),
2.16〜2.29(2H,m),2.61(2H,t,J=6.2Hz),2.71〜3.24(4H,
m),4.01(2H,t,J=6.2Hz),6.80(1H,s),7.04〜7.53(7H,m),
7.95(2H,dd,J=8.8,5.5Hz),8.13(1H,d,J=2.4Hz),8.92 (1
H,br-s).
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベン
ズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(82.0%) 、融点：201〜204℃(分解) IR(KBr):1680,1636,1624,1598,1562,1460,1406,1390,13
72,1310,1296,1226,1176,1156,1132,1106,838,762,638c
m-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.68〜1.82(4H,m),2.15〜2.42(2H,
m),2.68(2H,t,J=6.6Hz),2.95〜3.40(5H,m),4.03(2H,t,J
=6.6Hz),6.45(2H,d,J=8.6Hz),6.81(1H,s),7.04〜7.54(5
H,m), 7.95(2H,dd,J=8.8,5.5Hz),8.11(1H,d,J=2.4 Hz). 実施例１１３ ４−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 白色粉末(81.3%) 、融点：219〜227℃(分解) IR(KBr):1680,1656,1596,1530,1510,1460,1408,1374,13
18,1302,1258,1230,1180,1162,850cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.77〜1.86(4H,m), 2.12(3H,s),
2.16〜2.29(2H,m),2.61(2H,t,J=6.2Hz),2.71〜3.24(4H,
m),4.01(2H,t,J=6.2Hz),6.80(1H,s),7.04〜7.53(7H,m),
7.95(2H,dd,J=8.8,5.5Hz),8.13(1H,d,J=2.4Hz),8.92 (1
H,br-s).
【０１３８】実施例１１４ ４−ホルミルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 白色粉末(52.1%) 、融点：182〜187℃(分解) IR(KBr):1692,1642,1596,1528,1480,1426,1408,1382,13
14,1254,1230,1182,1160,1132,848cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.72〜1.91(4H,m), 2.27〜2.43(2
H,m),2.70(2H,t,J=6.6Hz),2.96〜3.41(3H,m),4.09(2H,
t,J=6.6Hz),6.81(1H,s),6.94〜7.47(7H,m),7.92(2H,dd,
J=8.8,5.5Hz),8.28〜8.39(2H,m). 実施例１１５ ４−バレリルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸
塩 淡褐色アモルファス状粉末(84.0%) IR(KBr):1710,1682,1652,1598,1410,1380, 1312,1278,1
178,1156,1092,974,710cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.79〜0.93(3H,m), 1.07〜1.74(6
H,m),1.82〜1.91(2H,m),2.28〜2.50(4H,m),2.69(2H,t,J
=6.4Hz),2.95〜3.41(3H,m),4.11(2H,t,J=6.4Hz),6.81(1
H,s), 6.97(2H,d,J=8.4Hz),7.09(2H,dd,each J=8.8Hz),
7.18〜7.53(4H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.36〜8.4
0(2H,m).
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 白色粉末(52.1%) 、融点：182〜187℃(分解) IR(KBr):1692,1642,1596,1528,1480,1426,1408,1382,13
14,1254,1230,1182,1160,1132,848cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.72〜1.91(4H,m), 2.27〜2.43(2
H,m),2.70(2H,t,J=6.6Hz),2.96〜3.41(3H,m),4.09(2H,
t,J=6.6Hz),6.81(1H,s),6.94〜7.47(7H,m),7.92(2H,dd,
J=8.8,5.5Hz),8.28〜8.39(2H,m). 実施例１１５ ４−バレリルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸
塩 淡褐色アモルファス状粉末(84.0%) IR(KBr):1710,1682,1652,1598,1410,1380, 1312,1278,1
178,1156,1092,974,710cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.79〜0.93(3H,m), 1.07〜1.74(6
H,m),1.82〜1.91(2H,m),2.28〜2.50(4H,m),2.69(2H,t,J
=6.4Hz),2.95〜3.41(3H,m),4.11(2H,t,J=6.4Hz),6.81(1
H,s), 6.97(2H,d,J=8.4Hz),7.09(2H,dd,each J=8.8Hz),
7.18〜7.53(4H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.36〜8.4
0(2H,m).
【０１３９】実施例１１６ ４−メチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(79.2%) 、融点：90〜96℃ IR(KBr):1680,1638,1598,1530,1478,1426,1374,1334,13
00,1226,1182,1156,976,832,762cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.82〜1.89(4H,m),2.21〜2.34(2H,
m),2.68〜2.83(2H,m),2.76(3H, s),2.99〜3.24(4H,m),
4.08(2H,t,J=6.6Hz),6.32(2H,d,J=8.6Hz),6.79(1H,s),
7.04〜7.28(5H,m),7.51(1H,dd,J=8.1,1.8Hz),7.95(2H,
dd,J=8.8,5.5Hz),8.31〜8.36(2H,m). 実施例１１７ ４−ジメチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸
塩 白色粉末(62.0%) 、融点：154〜162℃ IR(KBr):1677,1641,1608,1530,1482,1449,1428,1374,13
05,1230,1197,1158,975,954,822,759,711cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.72〜1.87(4H,m),2.29〜2.53(2H,
m),2.79(2H,t,J=6.6Hz),2.92(6H,s),3.08〜3.45(3H,m),
4.10(2H,t,J=6.6Hz),6.42(2H,d,J=8.8Hz),6.78(1H,s),
7.04〜7.29(5H,m),7.54(1H,d,J=7.9Hz),7.95(2H,dd, J=
8.4,5.5Hz),8.31〜8.36(2H,m).
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(79.2%) 、融点：90〜96℃ IR(KBr):1680,1638,1598,1530,1478,1426,1374,1334,13
00,1226,1182,1156,976,832,762cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.82〜1.89(4H,m),2.21〜2.34(2H,
m),2.68〜2.83(2H,m),2.76(3H, s),2.99〜3.24(4H,m),
4.08(2H,t,J=6.6Hz),6.32(2H,d,J=8.6Hz),6.79(1H,s),
7.04〜7.28(5H,m),7.51(1H,dd,J=8.1,1.8Hz),7.95(2H,
dd,J=8.8,5.5Hz),8.31〜8.36(2H,m). 実施例１１７ ４−ジメチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸
塩 白色粉末(62.0%) 、融点：154〜162℃ IR(KBr):1677,1641,1608,1530,1482,1449,1428,1374,13
05,1230,1197,1158,975,954,822,759,711cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.72〜1.87(4H,m),2.29〜2.53(2H,
m),2.79(2H,t,J=6.6Hz),2.92(6H,s),3.08〜3.45(3H,m),
4.10(2H,t,J=6.6Hz),6.42(2H,d,J=8.8Hz),6.78(1H,s),
7.04〜7.29(5H,m),7.54(1H,d,J=7.9Hz),7.95(2H,dd, J=
8.4,5.5Hz),8.31〜8.36(2H,m).
【０１４０】実施例１１８ ４−メタンスルホニルアミ
ノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１
−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(43.3%) 、融点：196〜200℃(分解) IR(KBr):1674,1644,1598,1478,1426,1386,1364,1326,13
08,1232,1222,1206,1156,1114,974,848,606,532cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.76〜1.86(4H,m),2.05〜2.22(2H,
m),2.62(2H,t,J=6.4Hz),2.93(3H,s),2.99〜3.40(3H,m),
4.05(2H,t,J=6.4Hz),6.97〜7.29(8H,m),7.55(1H,d,J=8.
1Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.28〜8.39(2H,m). 実施例１１９ ４−エチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸
塩 淡褐色粉末(81.3%) 、融点：100〜108℃ IR(KBr):1680,1638,1604,1528,1506,1480,1448,1424,14
10,1374,1334,1300,1228,1182,1156,1110,974,832,762c
m-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.20(3H,t,J=7.0Hz),1.71〜1.93(4
H,m),2.22〜2.50(2H,m),2.76 (2H,t,J=6.8Hz),2.97〜3.
52(5H,m),4.08(2H,t,J=6.8Hz),6.32(2H,d,J=8.8Hz),6.7
9(1H,s),7.06〜7.56(5H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.3Hz),
8.31〜8.36(2H,m).
ノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１
−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(43.3%) 、融点：196〜200℃(分解) IR(KBr):1674,1644,1598,1478,1426,1386,1364,1326,13
08,1232,1222,1206,1156,1114,974,848,606,532cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.76〜1.86(4H,m),2.05〜2.22(2H,
m),2.62(2H,t,J=6.4Hz),2.93(3H,s),2.99〜3.40(3H,m),
4.05(2H,t,J=6.4Hz),6.97〜7.29(8H,m),7.55(1H,d,J=8.
1Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.28〜8.39(2H,m). 実施例１１９ ４−エチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸
塩 淡褐色粉末(81.3%) 、融点：100〜108℃ IR(KBr):1680,1638,1604,1528,1506,1480,1448,1424,14
10,1374,1334,1300,1228,1182,1156,1110,974,832,762c
m-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.20(3H,t,J=7.0Hz),1.71〜1.93(4
H,m),2.22〜2.50(2H,m),2.76 (2H,t,J=6.8Hz),2.97〜3.
52(5H,m),4.08(2H,t,J=6.8Hz),6.32(2H,d,J=8.8Hz),6.7
9(1H,s),7.06〜7.56(5H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.3Hz),
8.31〜8.36(2H,m).
【０１４１】実施例１２０ ４−（ピロロ−１−イル）
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミドヘミフマル酸塩 淡橙色粉末(81.2%) 、融点：171〜179℃(分解) IR(KBr):1722,1678,1650,1598,1574,1520,1478,1452,14
26,1384,1332,1300,1230,1210,1192,1158,1132,1068,97
6,840,760,724cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.81〜1.92(4H,m),2.18〜2.30(2H,
m),2.73(2H,t,J=6.6Hz),2.97〜3.14(3H,m),4.11(2H,t,J
=6.6Hz),6.31(2H,m),6.80(1H,s),7.03〜7.60(10H,m),7.
95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.35〜8.37(2H,m). 実施例１２１ ４−エトキシカルボニルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 淡黄色アモルファス状粉末 IR(KBr):1730,1680,1644,1598,1532,1480,1446,1410,13
76,1314,1226,1180,1156,1104,1062,974,848,762,710,6
02cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.20(3H,t,J=7.0Hz),1.58〜1.96(4
H,m),2.15〜2.60(2H,m),2.70 (2H,t,J=6.6Hz),2.95〜3.
52(4H,m),4.01〜4.31(4H,m),6.80(1H,s),7.08(2H,dd,ea
ch J=8.8Hz),7.22〜7.40(5H,m),7.52(2H,dd,J=8.1,1.3H
z),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz), 8.30〜8.38(2H,m).
−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−
ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズ
アミドヘミフマル酸塩 淡橙色粉末(81.2%) 、融点：171〜179℃(分解) IR(KBr):1722,1678,1650,1598,1574,1520,1478,1452,14
26,1384,1332,1300,1230,1210,1192,1158,1132,1068,97
6,840,760,724cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.81〜1.92(4H,m),2.18〜2.30(2H,
m),2.73(2H,t,J=6.6Hz),2.97〜3.14(3H,m),4.11(2H,t,J
=6.6Hz),6.31(2H,m),6.80(1H,s),7.03〜7.60(10H,m),7.
95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.35〜8.37(2H,m). 実施例１２１ ４−エトキシカルボニルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 淡黄色アモルファス状粉末 IR(KBr):1730,1680,1644,1598,1532,1480,1446,1410,13
76,1314,1226,1180,1156,1104,1062,974,848,762,710,6
02cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.20(3H,t,J=7.0Hz),1.58〜1.96(4
H,m),2.15〜2.60(2H,m),2.70 (2H,t,J=6.6Hz),2.95〜3.
52(4H,m),4.01〜4.31(4H,m),6.80(1H,s),7.08(2H,dd,ea
ch J=8.8Hz),7.22〜7.40(5H,m),7.52(2H,dd,J=8.1,1.3H
z),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz), 8.30〜8.38(2H,m).
【０１４２】実施例１２２ ４−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−
プロピルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色アモルファス状粉末 IR(KBr):1678,1600,1510,1480,1426,1410,1378,1304,12
62,1226,1158,1132,974,848,748,710,604cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.76(3H,t,J=7.0Hz),1.30〜1.46(2
H,m),1.73〜1.88(4H,m),2.08〜2.47(2H,m),2.63(2H,t,J
=6.6Hz),2.88〜3.34(3H,m),3.64(2H,t,J=7.3Hz),4.03(2
H,t,J=6.6Hz),6.72(1H,s),6.92(2H,d,J=8.4Hz), 7.07〜
7.34(5H,m),7.49(1H,d,J=7.9Hz),7.88(2H,dd,J=8.6,5.3
Hz),8.26〜8.34(3H,m). 実施例１２３ ４−プロピルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸
塩 白色粉末(82.8%) 、融点：117〜122℃(分解) IR(KBr):1674,1646,1610,1530,1478,1420,1380,1360,13
36,1298,1262,1226,1202,1182,1162,1112,1078,974,82
8,762,604cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.95(3H,t,J=7.0Hz),1.47〜1.72(6
H,m),2.22〜2.36(2H,m),2.76 (2H,t,J=6.6Hz),2.95〜3.
45(5H,m),4.08(2H,t,J=6.6Hz),6.32(2H,d,J=8.4Hz),6.8
0(1H,s),7.06〜7.28(5H,m),7.51(1H,d,J=7.3Hz),7.88〜
8.03(2H,m),8.33(2H,m).
プロピルアミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベ
ンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色アモルファス状粉末 IR(KBr):1678,1600,1510,1480,1426,1410,1378,1304,12
62,1226,1158,1132,974,848,748,710,604cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.76(3H,t,J=7.0Hz),1.30〜1.46(2
H,m),1.73〜1.88(4H,m),2.08〜2.47(2H,m),2.63(2H,t,J
=6.6Hz),2.88〜3.34(3H,m),3.64(2H,t,J=7.3Hz),4.03(2
H,t,J=6.6Hz),6.72(1H,s),6.92(2H,d,J=8.4Hz), 7.07〜
7.34(5H,m),7.49(1H,d,J=7.9Hz),7.88(2H,dd,J=8.6,5.3
Hz),8.26〜8.34(3H,m). 実施例１２３ ４−プロピルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸
塩 白色粉末(82.8%) 、融点：117〜122℃(分解) IR(KBr):1674,1646,1610,1530,1478,1420,1380,1360,13
36,1298,1262,1226,1202,1182,1162,1112,1078,974,82
8,762,604cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.95(3H,t,J=7.0Hz),1.47〜1.72(6
H,m),2.22〜2.36(2H,m),2.76 (2H,t,J=6.6Hz),2.95〜3.
45(5H,m),4.08(2H,t,J=6.6Hz),6.32(2H,d,J=8.4Hz),6.8
0(1H,s),7.06〜7.28(5H,m),7.51(1H,d,J=7.3Hz),7.88〜
8.03(2H,m),8.33(2H,m).
【０１４３】実施例１２４ Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４
−メトキシ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフ
マル酸塩 淡褐色粉末(54.5%) 、融点：125〜127℃ IR(KBr):1690,1644,1598,1574,1512,1374,1302,1254,12
30,1176cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.65〜2.08(4H,m),2.20〜2.63(2H,
m),2.81(2H,t,J=6.8Hz),2.91〜3.46(3H,m),3.75(3H,s),
4.12(2H,t,J=6.8 Hz),6.69(2H,d,J=9.0Hz),6.78(1H,s),
7.00〜7.33(7H,m),7.40〜7.60(1H,m),7.95(2H,dd,J=8.
8,5.5Hz),8.20〜8.40(2H,m). 実施例１２５ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(85%) 、融点：156〜159℃ IR(KBr):1716,1674,1658,1640,1598,1448,1376,1230,11
60,712cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.63〜2.05(4H,m),2.05〜2.60(2H,
m),2.77(2H,t,J=6.8Hz),2.90〜3.45(3H,m),4.12(2H,t,J
=6.8Hz),6.79(1H,s),7.15(2H,dd,J=8.8Hz),6.96〜7.33
(6H,m),7.43〜7.65(1H,m),7.97(2H,dd,J=8.8,5.4 Hz),
8.16〜8.40(2H,m).
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４
−メトキシ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフ
マル酸塩 淡褐色粉末(54.5%) 、融点：125〜127℃ IR(KBr):1690,1644,1598,1574,1512,1374,1302,1254,12
30,1176cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.65〜2.08(4H,m),2.20〜2.63(2H,
m),2.81(2H,t,J=6.8Hz),2.91〜3.46(3H,m),3.75(3H,s),
4.12(2H,t,J=6.8 Hz),6.69(2H,d,J=9.0Hz),6.78(1H,s),
7.00〜7.33(7H,m),7.40〜7.60(1H,m),7.95(2H,dd,J=8.
8,5.5Hz),8.20〜8.40(2H,m). 実施例１２５ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリ
ジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(85%) 、融点：156〜159℃ IR(KBr):1716,1674,1658,1640,1598,1448,1376,1230,11
60,712cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.63〜2.05(4H,m),2.05〜2.60(2H,
m),2.77(2H,t,J=6.8Hz),2.90〜3.45(3H,m),4.12(2H,t,J
=6.8Hz),6.79(1H,s),7.15(2H,dd,J=8.8Hz),6.96〜7.33
(6H,m),7.43〜7.65(1H,m),7.97(2H,dd,J=8.8,5.4 Hz),
8.16〜8.40(2H,m).
【０１４４】実施例１２６ ４−アミノ−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 黄色粉末(93.0%) 、融点：176〜179℃ IR(KBr):1674,1634,1606,1446,1426,1376,1310,1224,76
2cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.60〜2.00(4H,m),2.26〜2.52(2H,
m),2.77(2H,t,J=7.0Hz),2.86〜3.45(3H,m),4.09(2H,t,J
=7.0Hz),6.42(2H,d,J=8.6Hz),6.78(1H,s),7.08(2H,d,J=
8.6Hz), 7.14〜7.63(4H,m),7.76〜7.95(2H,m),8.10〜8.
36(2H,m). 実施例１２７ ４−アセチルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(96%) 、融点：208〜210℃ IR(KBr):1684,1644,1598,1530,1480,1448,1428,1376,13
14,1260,1230,1180cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.70〜2.00(4H,m),2.10(3H,s),2.2
0〜2.56(2H,m),2.75(2H,t,J=6.6Hz),2.90〜3.63(3H,m),
4.11(2H,t,J=6.6Hz),6.79(1H,s),7.08〜7.68(9H,m),7.7
5〜8.03(2H,m),8.16〜8.40(2H,m).
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 黄色粉末(93.0%) 、融点：176〜179℃ IR(KBr):1674,1634,1606,1446,1426,1376,1310,1224,76
2cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.60〜2.00(4H,m),2.26〜2.52(2H,
m),2.77(2H,t,J=7.0Hz),2.86〜3.45(3H,m),4.09(2H,t,J
=7.0Hz),6.42(2H,d,J=8.6Hz),6.78(1H,s),7.08(2H,d,J=
8.6Hz), 7.14〜7.63(4H,m),7.76〜7.95(2H,m),8.10〜8.
36(2H,m). 実施例１２７ ４−アセチルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(96%) 、融点：208〜210℃ IR(KBr):1684,1644,1598,1530,1480,1448,1428,1376,13
14,1260,1230,1180cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.70〜2.00(4H,m),2.10(3H,s),2.2
0〜2.56(2H,m),2.75(2H,t,J=6.6Hz),2.90〜3.63(3H,m),
4.11(2H,t,J=6.6Hz),6.79(1H,s),7.08〜7.68(9H,m),7.7
5〜8.03(2H,m),8.16〜8.40(2H,m).
【０１４５】実施例１２８ ４−エタンスルホニルアミ
ノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１
−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(86.1%) 、融点：112〜118℃ IR(KBr):1680,1644,1598,1510,1480,1450,1426,1380,13
34,1306,1228,1144,974,922,852,760,710,602cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.29(3H,t,J=7.3Hz),1.81〜2.01(4
H,m),2.20〜2.46(2H,m),2.73 (2H,t,J=6.6Hz),2.84〜3.
42(6H,m),4.10(2H,t,J=6.6Hz),6.80(1H,s),6.96〜7.28
(7H,m),7.55(1H,d,J=8.1Hz),7.87〜7.93(2H,m),8.29〜
8.40(2H,m). 実施例１２９ ４−トリフルオロアセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
フマル酸塩 淡褐色粉末(47.8%) 、融点：173〜176℃(分解) IR(KBr):1716,1680,1644,1600,1546,1510,1452,1430,14
12,1382,1364,1306,1246,1208,1184,1158,848,766cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.69〜1.90(4H,m),2.14〜2.40(2H,
m),2.72(2H,t,J=6.6Hz),2.97〜3.40(3H,m),4.10(2H,t,J
=6.6Hz),6.80(2H,s),7.04〜7.28(5H,m),7.44〜7.52(3H,
m), 7.95(2H,dd,J=8.4,5.5Hz),8.29〜8.39(2H,m)
ノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１
−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベン
ズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(86.1%) 、融点：112〜118℃ IR(KBr):1680,1644,1598,1510,1480,1450,1426,1380,13
34,1306,1228,1144,974,922,852,760,710,602cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.29(3H,t,J=7.3Hz),1.81〜2.01(4
H,m),2.20〜2.46(2H,m),2.73 (2H,t,J=6.6Hz),2.84〜3.
42(6H,m),4.10(2H,t,J=6.6Hz),6.80(1H,s),6.96〜7.28
(7H,m),7.55(1H,d,J=8.1Hz),7.87〜7.93(2H,m),8.29〜
8.40(2H,m). 実施例１２９ ４−トリフルオロアセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
フマル酸塩 淡褐色粉末(47.8%) 、融点：173〜176℃(分解) IR(KBr):1716,1680,1644,1600,1546,1510,1452,1430,14
12,1382,1364,1306,1246,1208,1184,1158,848,766cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.69〜1.90(4H,m),2.14〜2.40(2H,
m),2.72(2H,t,J=6.6Hz),2.97〜3.40(3H,m),4.10(2H,t,J
=6.6Hz),6.80(2H,s),7.04〜7.28(5H,m),7.44〜7.52(3H,
m), 7.95(2H,dd,J=8.4,5.5Hz),8.29〜8.39(2H,m)
【０１４６】実施例１３０ ４−ウレイド−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミ
フマル酸塩 白色粉末(56.3%) 、融点：198〜202℃(分解) IR(KBr):1702,1674,1640,1590,1530,1412,1384,1338,13
06,1260,1230,1184,972,848,764cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.63〜1.83(4H,m),2.08〜2.26(2H,
m),2.63(2H,t,J=6.4Hz),2.88〜3.32(5H,m),4.00(2H,t,J
=6.4Hz),6.73(1H,s),6.97〜7.23(7H,m), 7.42〜7.50(1
H,m), 7.88(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.21〜8.29(2H,m) 実施例１３１ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−ク
ロロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(60.1%) 、融点：184〜186℃(分解) IR(KBr):1726,1680,1622,1608,1476,1446,1422,1400,13
58,1310,1228,1178,1090,842, 764,640cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.72〜1.90(4H,m),2.18〜2.35(2H,
m),2.72〜3.39(5H,m),4.07(2H,t,J=6.6Hz),6.43(2H,d,J
=8.4Hz),6.80(1H,s), 7.07(2H,d,J=8.6Hz),7.15〜7.48
(4H,m),7.85(2H,d,J=8.6Hz),8.30(2H,m).
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミ
フマル酸塩 白色粉末(56.3%) 、融点：198〜202℃(分解) IR(KBr):1702,1674,1640,1590,1530,1412,1384,1338,13
06,1260,1230,1184,972,848,764cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.63〜1.83(4H,m),2.08〜2.26(2H,
m),2.63(2H,t,J=6.4Hz),2.88〜3.32(5H,m),4.00(2H,t,J
=6.4Hz),6.73(1H,s),6.97〜7.23(7H,m), 7.42〜7.50(1
H,m), 7.88(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.21〜8.29(2H,m) 実施例１３１ ４−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−ク
ロロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(60.1%) 、融点：184〜186℃(分解) IR(KBr):1726,1680,1622,1608,1476,1446,1422,1400,13
58,1310,1228,1178,1090,842, 764,640cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.72〜1.90(4H,m),2.18〜2.35(2H,
m),2.72〜3.39(5H,m),4.07(2H,t,J=6.6Hz),6.43(2H,d,J
=8.4Hz),6.80(1H,s), 7.07(2H,d,J=8.6Hz),7.15〜7.48
(4H,m),7.85(2H,d,J=8.6Hz),8.30(2H,m).
【０１４７】実施例１３２ ４−アセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジ
ニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘ
ミフマル酸塩 白色粉末(94.8%) 、融点：179〜185℃(分解) IR(KBr):1664,1642,1590,1530,1480,1428,1406,1378,13
14,1262,1230,1208,1182,1142,1114,1094,974,846,764c
m-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.79〜1.84(4H,m),2.10(3H,s),2.1
8〜2.35(2H,m),2.61〜3.39(5H,m),4.07(2H,t,J=6.4Hz),
6.80(1H,s),7.14〜7.58(8H,m),7.86(2H,d,J=8.4Hz),8.2
8〜8.36(2H,m). 実施例１３３ ４−シアノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(81%) 、融点：156〜158℃ IR(KBr):1674,1658,1640,1598,1478,1404,1374,1304,12
82,1226,1206,1156,1132, 974cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.60〜2.03(4H,m),2.08〜2.46(2H,
m),2.69(2H,t,J=6.4Hz),2.85〜3.46(3H,m),4.10(2H,t,J
=6.4Hz),6.79(1H,s),7.00〜7.63(6H,m),7.14(2H,dd,eac
h J= 8.8Hz),7.96(2H,dd,J=8.8,5.5Hz),8.20〜8.46(2H,
m).
｛２−［４−（４−クロロベンゾイル）−１−ピペリジ
ニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘ
ミフマル酸塩 白色粉末(94.8%) 、融点：179〜185℃(分解) IR(KBr):1664,1642,1590,1530,1480,1428,1406,1378,13
14,1262,1230,1208,1182,1142,1114,1094,974,846,764c
m-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.79〜1.84(4H,m),2.10(3H,s),2.1
8〜2.35(2H,m),2.61〜3.39(5H,m),4.07(2H,t,J=6.4Hz),
6.80(1H,s),7.14〜7.58(8H,m),7.86(2H,d,J=8.4Hz),8.2
8〜8.36(2H,m). 実施例１３３ ４−シアノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(81%) 、融点：156〜158℃ IR(KBr):1674,1658,1640,1598,1478,1404,1374,1304,12
82,1226,1206,1156,1132, 974cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.60〜2.03(4H,m),2.08〜2.46(2H,
m),2.69(2H,t,J=6.4Hz),2.85〜3.46(3H,m),4.10(2H,t,J
=6.4Hz),6.79(1H,s),7.00〜7.63(6H,m),7.14(2H,dd,eac
h J= 8.8Hz),7.96(2H,dd,J=8.8,5.5Hz),8.20〜8.46(2H,
m).
【０１４８】実施例１３４ ４−（４−メチルバレリル
アミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(55.8%) 、融点：210〜213℃ (分解) IR(KBr):1678,1644,1598,1530,1428,1410,1378,1366,13
12,1254,1230,1182,1154,838,764,642cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.83(6H,d,J=5.3Hz),1.42〜1.86(7
H,m),2.22〜2.53(4H,m),2.59〜2.80(2H,m),2.86〜3.58
(3H,m),4.06(2H,t,J=6.8Hz),6.74(1H,s),7.06〜7.50(8
H,m),7.79 〜7.95(2H,m),8.22〜8.29(2H,m). 実施例１３５ ４−オクタノイルアミノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマ
ル酸塩 白色粉末(47.8%) 、融点：200〜203℃(分解) IR(KBr):1712,1678,1642,1598,1528,1478,1428,1408,13
80,1308,1240,1182,1156,1136,854,840,766,638cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.82〜0.87(3H,m),1.11 〜1.28(8
H,m),1.61〜1.90(6H,m),2.22〜2.44(4H,m),2.71(2H,t,J
=6.4Hz),2.97〜3.41(3H,m),4.08(2H,t,J=6.4Hz),6.81(2
H,s),7.04〜7.48(8H,m),7.95(2H,dd,J=8.4,5.5Hz),8.31
〜8.37(2H,m).
アミノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(55.8%) 、融点：210〜213℃ (分解) IR(KBr):1678,1644,1598,1530,1428,1410,1378,1366,13
12,1254,1230,1182,1154,838,764,642cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.83(6H,d,J=5.3Hz),1.42〜1.86(7
H,m),2.22〜2.53(4H,m),2.59〜2.80(2H,m),2.86〜3.58
(3H,m),4.06(2H,t,J=6.8Hz),6.74(1H,s),7.06〜7.50(8
H,m),7.79 〜7.95(2H,m),8.22〜8.29(2H,m). 実施例１３５ ４−オクタノイルアミノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマ
ル酸塩 白色粉末(47.8%) 、融点：200〜203℃(分解) IR(KBr):1712,1678,1642,1598,1528,1478,1428,1408,13
80,1308,1240,1182,1156,1136,854,840,766,638cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.82〜0.87(3H,m),1.11 〜1.28(8
H,m),1.61〜1.90(6H,m),2.22〜2.44(4H,m),2.71(2H,t,J
=6.4Hz),2.97〜3.41(3H,m),4.08(2H,t,J=6.4Hz),6.81(2
H,s),7.04〜7.48(8H,m),7.95(2H,dd,J=8.4,5.5Hz),8.31
〜8.37(2H,m).
【０１４９】実施例１３６ ４−ノナノイルアミノ−Ｎ
−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ドフマル酸塩 白色粉末(79.6%) 、融点：194〜199℃(分解） IR(KBr):2928,1714,1678,1642,1598,1528,1478,1452,14
28,1410,1380,1336,1310,1256,1230,1184,1156,766,638
cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.87(3H,m),1.27〜1.47(12H,m),1.
58〜1.87(6H,m),2.14〜2.47(2H,m),2.73(2H,t,J=6.6H
z),2.88〜3.40(3H,m), 4.09(2H,t,J=6.6Hz),6.80(2H,
S),7.04〜7.58(8H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.28〜
8.37(2H,m). 実施例１３７ ４−フェニルウレイド−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル
酸塩 白色粉末(61.6%) 、融点：219〜222℃ IR(KBr):1700,1674,1640,1598,1548,1502,1446,1428,14
12,1364,1240,1186,1156,982, 854cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.40〜1.90(4H,m), 1.98〜2.38
(2H,m),2.76〜3.50(5H,m),4.05 (2H,d,J=6.4Hz),6.66(1
H,s),6.85〜7.70(10H,m),7.80〜8.16(3H,m),8.20〜8.40
(2H,m),8.40〜8.73(2H,m).
−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペ
リジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ドフマル酸塩 白色粉末(79.6%) 、融点：194〜199℃(分解） IR(KBr):2928,1714,1678,1642,1598,1528,1478,1452,14
28,1410,1380,1336,1310,1256,1230,1184,1156,766,638
cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.87(3H,m),1.27〜1.47(12H,m),1.
58〜1.87(6H,m),2.14〜2.47(2H,m),2.73(2H,t,J=6.6H
z),2.88〜3.40(3H,m), 4.09(2H,t,J=6.6Hz),6.80(2H,
S),7.04〜7.58(8H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.28〜
8.37(2H,m). 実施例１３７ ４−フェニルウレイド−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル
酸塩 白色粉末(61.6%) 、融点：219〜222℃ IR(KBr):1700,1674,1640,1598,1548,1502,1446,1428,14
12,1364,1240,1186,1156,982, 854cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.40〜1.90(4H,m), 1.98〜2.38
(2H,m),2.76〜3.50(5H,m),4.05 (2H,d,J=6.4Hz),6.66(1
H,s),6.85〜7.70(10H,m),7.80〜8.16(3H,m),8.20〜8.40
(2H,m),8.40〜8.73(2H,m).
【０１５０】実施例１３８ ４−アミジノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマ
ル酸塩 淡褐色アモルファス状粉末(定量的) IR(KBr):3360,3056,1678,1598,1554,1484,1410,1384,13
10,1230,1184,1158,856cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.95〜2.31(4H,m),2.90 〜3.85(10
H,m),4.20〜4.40(2H,m),6.76(2H, s),7.03〜7.76(6H,
m),7.80〜8.18(4H,m), 8.20〜8.50(2H,m). 実施例１３９ ３−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(91.8%) 、融点：108〜113℃ IR(KBr):1676,1640,1598,1580,1456,1382,1318,1280,12
26,1158,958,854,792,752,708,668cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.60〜1.80(4H,m),2.05 〜2.29(2
H,m),2.59(2H,t,J=6.6Hz),2.84〜3.34(3H,m),3.99(2H,
t,J=6.6Hz),6.37〜6.60(3H,m),6.74(2H,s),6.85〜7.21
(4H,m),7.39 〜7.40(1H,m),7.88(2H,dd,J=8.6,5.4Hz),
8.26(2H,m).
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマ
ル酸塩 淡褐色アモルファス状粉末(定量的) IR(KBr):3360,3056,1678,1598,1554,1484,1410,1384,13
10,1230,1184,1158,856cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.95〜2.31(4H,m),2.90 〜3.85(10
H,m),4.20〜4.40(2H,m),6.76(2H, s),7.03〜7.76(6H,
m),7.80〜8.18(4H,m), 8.20〜8.50(2H,m). 実施例１３９ ３−アミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(91.8%) 、融点：108〜113℃ IR(KBr):1676,1640,1598,1580,1456,1382,1318,1280,12
26,1158,958,854,792,752,708,668cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.60〜1.80(4H,m),2.05 〜2.29(2
H,m),2.59(2H,t,J=6.6Hz),2.84〜3.34(3H,m),3.99(2H,
t,J=6.6Hz),6.37〜6.60(3H,m),6.74(2H,s),6.85〜7.21
(4H,m),7.39 〜7.40(1H,m),7.88(2H,dd,J=8.6,5.4Hz),
8.26(2H,m).
【０１５１】実施例１４０ ３−アセチルアミノ−Ｎ−
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 淡褐色粉末 (91.6%)、融点：123 〜126℃ IR(KBr):1680,1648,1598,1554,1506,1484,1430,1378,13
06,1226,1158,1108,976,956,852,800,750,710cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.69〜1.92(4H,m),2.12(3H,s),2.4
4〜2.54(2H,m),2.67(2H,t,J=6.6Hz),2.96〜3.26(3H,m),
4.09(2H,t,J=6.6Hz),6.81(2H,s),6.89(1H,br-s),7.02〜
7.36(5H,m),7.49〜7.73(2H,m),7.96(2H,dd,J=8.6,5.5H
z),8.34(2H,m). 実施例１４１ ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 白色粉末(94.0%) 、融点：212〜217℃(分解) IR(KBr):1678,1668,1642,1600,1530,1452,1428,1408,13
80,1364,1324,1266,1228,1156,852,762,702cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.82〜1.92(4H,m),2.19〜2.23(2H,
m),2.73(2H,t,J=6.4Hz),2.98〜3.10(3H,m),4.10(2H,t,J
=6.4Hz),6.80(2H,s),7.04〜7.31(5H,m),7.51〜7.61(6H,
m), 7.80〜8.04(4H,m),8.34〜8.38(2H,m).
｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリ
ジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド
ヘミフマル酸塩 淡褐色粉末 (91.6%)、融点：123 〜126℃ IR(KBr):1680,1648,1598,1554,1506,1484,1430,1378,13
06,1226,1158,1108,976,956,852,800,750,710cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.69〜1.92(4H,m),2.12(3H,s),2.4
4〜2.54(2H,m),2.67(2H,t,J=6.6Hz),2.96〜3.26(3H,m),
4.09(2H,t,J=6.6Hz),6.81(2H,s),6.89(1H,br-s),7.02〜
7.36(5H,m),7.49〜7.73(2H,m),7.96(2H,dd,J=8.6,5.5H
z),8.34(2H,m). 実施例１４１ ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−｛２−［４
−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エ
チル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 白色粉末(94.0%) 、融点：212〜217℃(分解) IR(KBr):1678,1668,1642,1600,1530,1452,1428,1408,13
80,1364,1324,1266,1228,1156,852,762,702cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.82〜1.92(4H,m),2.19〜2.23(2H,
m),2.73(2H,t,J=6.4Hz),2.98〜3.10(3H,m),4.10(2H,t,J
=6.4Hz),6.80(2H,s),7.04〜7.31(5H,m),7.51〜7.61(6H,
m), 7.80〜8.04(4H,m),8.34〜8.38(2H,m).
【０１５２】実施例１４２ ４−イソプロピルアミノ−
Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズア
ミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(72.2%) 、融点：98〜101℃ IR(KBr):1682,1638,1602,1526,1426,1382,1334,1298,12
28,1182,1156,978,832,762cm-1 NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.15(6H,d,J=6.4Hz),1.79〜2.00(4
H,m),2.67〜2.68(2H,m),2.88(2H,t,J=7.0Hz),3.09〜3.6
2(6H,m),4.13(2H,t,J=6.8Hz),6.30(2H,d,J=8.8Hz),6.78
(2H,s), 7.04〜7.29(5H,m),7.50(1H,d,J=8.3Hz),7.95(2
H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.29〜8.36(2H,m). 実施例１４３ ４−エトキシカルボニルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 淡褐色粉末(91.0%) 、融点：188〜190℃ (分解) IR(KBr):1714,1680,1644,1594,1536,1478,1448,1428,14
14,1380,1364,1316,1232,1184,1076,764,704,640cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.25(3H,t,J=7.0Hz),1.80〜1.95(4
H,m),2.28〜2.58(2H,m),2.69 (2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.
41(3H,m),4.04(2H,t,J=6.4Hz),4.15(2H,q,J=7.0Hz),6.7
7(2H,s),7.13〜7.19(5H,m),7.42〜7.65(4H,m), 7.83〜
7.92(2H,m),8.25〜8.35(2H,m).
Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズア
ミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(72.2%) 、融点：98〜101℃ IR(KBr):1682,1638,1602,1526,1426,1382,1334,1298,12
28,1182,1156,978,832,762cm-1 NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.15(6H,d,J=6.4Hz),1.79〜2.00(4
H,m),2.67〜2.68(2H,m),2.88(2H,t,J=7.0Hz),3.09〜3.6
2(6H,m),4.13(2H,t,J=6.8Hz),6.30(2H,d,J=8.8Hz),6.78
(2H,s), 7.04〜7.29(5H,m),7.50(1H,d,J=8.3Hz),7.95(2
H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.29〜8.36(2H,m). 実施例１４３ ４−エトキシカルボニルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 淡褐色粉末(91.0%) 、融点：188〜190℃ (分解) IR(KBr):1714,1680,1644,1594,1536,1478,1448,1428,14
14,1380,1364,1316,1232,1184,1076,764,704,640cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.25(3H,t,J=7.0Hz),1.80〜1.95(4
H,m),2.28〜2.58(2H,m),2.69 (2H,t,J=6.4Hz),2.90〜3.
41(3H,m),4.04(2H,t,J=6.4Hz),4.15(2H,q,J=7.0Hz),6.7
7(2H,s),7.13〜7.19(5H,m),7.42〜7.65(4H,m), 7.83〜
7.92(2H,m),8.25〜8.35(2H,m).
【０１５３】実施例１４４ ４−エチルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(定量的) 、融点：143〜145℃ IR(KBr):1730,1676,1618,1596,1564,1530,1478,1452,14
26,1368,1318,1232,1186,1150,982,766,696,646cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.20(3H,t,J=7.0Hz),1.74〜1.91(4
H,m),2.27〜2.49(2H,m),2.79 (2H,t,J=6.8Hz),2.97〜3.
41(5H,m),4.09(2H,t,J=6.8Hz),6.31(2H,d,J=8.6Hz),6.7
9(1H,s),7.06〜7.21(3H,m),7.46〜7.57(4H,m), 7.86〜
7.95(2H,m),8.31〜8.36(2H,m). 実施例１４５ ４−バレリルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(78.1%) 、融点：143〜147℃ IR(KBr):2960,1718,1680,1666,1574,1480,1430,1382,13
46,1312,1270,1210,1186,1130,1090,956,696,642cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.78〜0.93(3H,m),1.14 〜1.63(6
H,m),1.71〜1.93(2H,m),2.29〜2.50(4H,m),2.71(2H,t,J
=6.4Hz),2.95〜3.41(3H,m),4.11(2H,t,J=6.4Hz),6.81(1
H,s),6.96 (2H,d,J=8.1Hz),7.23〜7.32(2H,m),7.42〜7.
52(4H,m),7.87〜7.95(2H,m),8.35〜8.40(2H,m).
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(定量的) 、融点：143〜145℃ IR(KBr):1730,1676,1618,1596,1564,1530,1478,1452,14
26,1368,1318,1232,1186,1150,982,766,696,646cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.20(3H,t,J=7.0Hz),1.74〜1.91(4
H,m),2.27〜2.49(2H,m),2.79 (2H,t,J=6.8Hz),2.97〜3.
41(5H,m),4.09(2H,t,J=6.8Hz),6.31(2H,d,J=8.6Hz),6.7
9(1H,s),7.06〜7.21(3H,m),7.46〜7.57(4H,m), 7.86〜
7.95(2H,m),8.31〜8.36(2H,m). 実施例１４５ ４−バレリルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡褐色粉末(78.1%) 、融点：143〜147℃ IR(KBr):2960,1718,1680,1666,1574,1480,1430,1382,13
46,1312,1270,1210,1186,1130,1090,956,696,642cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.78〜0.93(3H,m),1.14 〜1.63(6
H,m),1.71〜1.93(2H,m),2.29〜2.50(4H,m),2.71(2H,t,J
=6.4Hz),2.95〜3.41(3H,m),4.11(2H,t,J=6.4Hz),6.81(1
H,s),6.96 (2H,d,J=8.1Hz),7.23〜7.32(2H,m),7.42〜7.
52(4H,m),7.87〜7.95(2H,m),8.35〜8.40(2H,m).
【０１５４】実施例１４６ ４−エタンスルホニルアミ
ノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）
エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸
塩 淡褐色粉末(84.3%) 、融点：141〜143℃ IR(KBr):1680,1632,1604,1574,1482,1450,1430,1390,13
28,1306,1230,1184,1144,954, 764,702cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.28(3H,t,J=7.3Hz),1.85〜1.90(4
H,m),1.90〜2.46(2H,m),2.75 (2H,t,J=6.6Hz),2.94〜3.
40(5H,m),4.10(2H,t,J=6.6Hz),6.80(2H,s),6.97〜7.30
(4H,m),7.45〜7.59(5H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.26〜8.3
9(2H,m). 実施例１４７ ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 白色粉末(77.0%) 、融点：207〜211℃(分解) IR(KBr):1712,1672,1642,1596,1530,1478,1448,1430,14
06,1378,1366,1312,1270,1224,1186,954,764,700,644cm
-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.76〜1.95(4H,m),2.25〜2.52(2H,
m),2.77(2H,t,J=6.6Hz),3.00〜3.41(3H,m),4.12(2H,t,J
=6.6Hz),6.80(1H,s),7.22〜7.31(3H,m),7.40〜7.61(9H,
m), 7.80〜7.97(4H,m),8.30〜8.38(2H,m).
ノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）
エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸
塩 淡褐色粉末(84.3%) 、融点：141〜143℃ IR(KBr):1680,1632,1604,1574,1482,1450,1430,1390,13
28,1306,1230,1184,1144,954, 764,702cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.28(3H,t,J=7.3Hz),1.85〜1.90(4
H,m),1.90〜2.46(2H,m),2.75 (2H,t,J=6.6Hz),2.94〜3.
40(5H,m),4.10(2H,t,J=6.6Hz),6.80(2H,s),6.97〜7.30
(4H,m),7.45〜7.59(5H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.26〜8.3
9(2H,m). 実施例１４７ ４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−［２−（４
−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３
−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 白色粉末(77.0%) 、融点：207〜211℃(分解) IR(KBr):1712,1672,1642,1596,1530,1478,1448,1430,14
06,1378,1366,1312,1270,1224,1186,954,764,700,644cm
-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.76〜1.95(4H,m),2.25〜2.52(2H,
m),2.77(2H,t,J=6.6Hz),3.00〜3.41(3H,m),4.12(2H,t,J
=6.6Hz),6.80(1H,s),7.22〜7.31(3H,m),7.40〜7.61(9H,
m), 7.80〜7.97(4H,m),8.30〜8.38(2H,m).
【０１５５】実施例１４８ ４−メタンスルホニルアミ
ノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）
エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマ
ル酸塩 白色粉末(94.4%) 、融点：203〜206℃（分解） IR(KBr):1680,1642,1606,1574,1480,1450,1428,1388,13
22,1306,1250,1228,1152,972, 704cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.67〜1.92(4H,m), 2.16〜2.23(2
H,m),2.70(2H,t,J=6.4Hz),2.93(3H,s),3.02〜3.42(3H,
m),4.08(2H,t,J=6.4Hz),6.80(1H,s),7.03(2H,d,J=8.8H
z),7.20〜7.30(3H,m),7.38〜7.64(4H,m),7.86〜7.95(2
H,m),8.27〜8.39(2H,m). 実施例１４９ ４−ホルミルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(定量的) 、融点：189〜193℃ (分解) IR(KBr):1692,1640,1600,1578,1528,1408,1450,1428,14
08,1384,1338,1316,1296,1254,1232,1182,1134,766,704
cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.74〜1.96(4H,m), 2.29〜2.58(2
H,m),2.79(2H,t,J=6.6Hz),3.01〜3.38(3H,m),4.12(2H,
t,J=6.6Hz),6.79(1H,s),6.90(1H,d,J=8.6Hz),7.17〜7.6
0(8H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.26〜8.38(3H,m).
ノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）
エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマ
ル酸塩 白色粉末(94.4%) 、融点：203〜206℃（分解） IR(KBr):1680,1642,1606,1574,1480,1450,1428,1388,13
22,1306,1250,1228,1152,972, 704cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.67〜1.92(4H,m), 2.16〜2.23(2
H,m),2.70(2H,t,J=6.4Hz),2.93(3H,s),3.02〜3.42(3H,
m),4.08(2H,t,J=6.4Hz),6.80(1H,s),7.03(2H,d,J=8.8H
z),7.20〜7.30(3H,m),7.38〜7.64(4H,m),7.86〜7.95(2
H,m),8.27〜8.39(2H,m). 実施例１４９ ４−ホルミルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(定量的) 、融点：189〜193℃ (分解) IR(KBr):1692,1640,1600,1578,1528,1408,1450,1428,14
08,1384,1338,1316,1296,1254,1232,1182,1134,766,704
cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.74〜1.96(4H,m), 2.29〜2.58(2
H,m),2.79(2H,t,J=6.6Hz),3.01〜3.38(3H,m),4.12(2H,
t,J=6.6Hz),6.79(1H,s),6.90(1H,d,J=8.6Hz),7.17〜7.6
0(8H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.26〜8.38(3H,m).
【０１５６】実施例１５０ ４−プロピオニルアミノ−
Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 白色粉末(87.3%) 、融点：205〜208℃（分解) IR(KBr):1710,1682,1644,1594,1530,1478,1448,1430,14
08,1378,1336,1312,1256,1230,1182,1136,766,706,636c
m-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.19(3H,t,J=7.4Hz),1.75〜1.89(4
H,m),2.22〜2.43(2H,m),2.75 (2H,t,J=6.8Hz),2.99〜3.
38(3H,m),4.10(2H,t,J=6.8Hz),6.80(2H,s),7.15〜7.36
(5H,m),7.46〜7.52(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.28〜8.3
7(2H,m). 実施例１５１ ４−ブチリルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(86.0%) 、融点：215〜217℃（分解） IR(KBr):1714,1684,1644,1594,1530,1480,1450,1428,14
08,1380,1308,1258,1226,1210,1182,1136,766cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.97(3H,t,J=7.0Hz),1.59〜1.76(6
H,m),2.14〜2.40(4H,m),2.71 (2H,t,J=6.2Hz),2.95〜3.
09(3H,m),4.08(2H,t,J=6.2Hz),6.81(1H,s),7.16〜7.34
(5H,m), 7.45〜7.51(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.29 〜
8.38(2H,m).
Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチ
ル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 白色粉末(87.3%) 、融点：205〜208℃（分解) IR(KBr):1710,1682,1644,1594,1530,1478,1448,1430,14
08,1378,1336,1312,1256,1230,1182,1136,766,706,636c
m-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.19(3H,t,J=7.4Hz),1.75〜1.89(4
H,m),2.22〜2.43(2H,m),2.75 (2H,t,J=6.8Hz),2.99〜3.
38(3H,m),4.10(2H,t,J=6.8Hz),6.80(2H,s),7.15〜7.36
(5H,m),7.46〜7.52(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.28〜8.3
7(2H,m). 実施例１５１ ４−ブチリルアミノ−Ｎ−［２−（４−
ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−
ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(86.0%) 、融点：215〜217℃（分解） IR(KBr):1714,1684,1644,1594,1530,1480,1450,1428,14
08,1380,1308,1258,1226,1210,1182,1136,766cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:0.97(3H,t,J=7.0Hz),1.59〜1.76(6
H,m),2.14〜2.40(4H,m),2.71 (2H,t,J=6.2Hz),2.95〜3.
09(3H,m),4.08(2H,t,J=6.2Hz),6.81(1H,s),7.16〜7.34
(5H,m), 7.45〜7.51(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.29 〜
8.38(2H,m).
【０１５７】実施例１５２ ４−メチルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(97.0%) 、融点：147〜149℃（分解） IR(KBr):1678,1634,1600,1574,1528,1478,1450,1426,13
70,1356,1318,1232,1184,1156,764cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.79〜1.94(4H,m), 2.43〜2.52(2
H,m),2.77(3H,s),2.81(2H,t,J=6.8Hz),3.00〜3.41(4H,
m),4.10(2H,t,J=6.8Hz),6.33(2H,d,J=8.6Hz),6.80(1H,
s),7.07〜7.29(3H,m),7.39〜7.58(4H,m),7.86〜7.95(2
H,m),8.31〜8.36(2H,m). 実施例１５３ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−フルオロ−
Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(58.3%) 、融点：189〜191℃ IR(KBr):3452,1714,1664,1600,1510,1480,1448,1382,13
12,1230,1180,1156,954cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.60〜2.05(4H,m),2.16〜2.60(2H,
m),2.75(2H,t,J=6.8Hz),2.90〜3.50(3H,m),4.13(2H,t,J
=6.8Hz),6.79(1H,s),6.94(2H,d,J=8.8Hz),7.10〜7.66(7
H,m), 7.70〜8.03(2H,m),8.15〜8.40(2H,m).
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(97.0%) 、融点：147〜149℃（分解） IR(KBr):1678,1634,1600,1574,1528,1478,1450,1426,13
70,1356,1318,1232,1184,1156,764cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.79〜1.94(4H,m), 2.43〜2.52(2
H,m),2.77(3H,s),2.81(2H,t,J=6.8Hz),3.00〜3.41(4H,
m),4.10(2H,t,J=6.8Hz),6.33(2H,d,J=8.6Hz),6.80(1H,
s),7.07〜7.29(3H,m),7.39〜7.58(4H,m),7.86〜7.95(2
H,m),8.31〜8.36(2H,m). 実施例１５３ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−フルオロ−
Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 白色粉末(58.3%) 、融点：189〜191℃ IR(KBr):3452,1714,1664,1600,1510,1480,1448,1382,13
12,1230,1180,1156,954cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.60〜2.05(4H,m),2.16〜2.60(2H,
m),2.75(2H,t,J=6.8Hz),2.90〜3.50(3H,m),4.13(2H,t,J
=6.8Hz),6.79(1H,s),6.94(2H,d,J=8.8Hz),7.10〜7.66(7
H,m), 7.70〜8.03(2H,m),8.15〜8.40(2H,m).
【０１５８】実施例１５４ ４−（４−フルオロベンゾ
イルアミノ）−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペ
リジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ドヘミフマル酸塩 白色粉末(96.3%) 、融点：210〜214℃（分解） IR(KBr):1678,1644,1596,1536,1510,1448,1430,1408,13
78,1364,1326,1310,1270,1234,1184,1160,766cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.70〜2.46(6H,m),2.73(2H,t,J=6.
6Hz),2.98〜3.40(3H,m),4.10(2H,t,J=6.6Hz),6.81(1H,
s),7.04〜7.29(6H,m),7.49〜7.58(5H,m),7.80〜7.95(4
H,m),8.33〜8.38(2H,m). 実施例１５５ ２，４−ジアミノ−Ｎ−［２−（４−ベ
ンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピ
リジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡黄色粉末(87.7%) 、融点：197〜198℃(分解） IR(KBr):1714,1680,1620,1598,1578,1480,1448,1426,13
84,1308,1278,1230,1174,1156,978,956,774,700,636cm
-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.72〜1.96(4H,m)，2.17〜2.51(2
H,m),2.75(2H,t,J=6.8Hz),3.01〜3.42(3H,m),4.06(2H,
t,J=6.8Hz),5.66(1H,dd,J=8.1,1.3Hz),5.87(1H,br-s),
6.51(1H,d,J=8.4Hz),6.80(1H,s),7.19〜7.39(1H,m),7.4
5〜7.53(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.30〜8.34(2H,m).
イルアミノ）−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル−１−ピペ
リジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミ
ドヘミフマル酸塩 白色粉末(96.3%) 、融点：210〜214℃（分解） IR(KBr):1678,1644,1596,1536,1510,1448,1430,1408,13
78,1364,1326,1310,1270,1234,1184,1160,766cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.70〜2.46(6H,m),2.73(2H,t,J=6.
6Hz),2.98〜3.40(3H,m),4.10(2H,t,J=6.6Hz),6.81(1H,
s),7.04〜7.29(6H,m),7.49〜7.58(5H,m),7.80〜7.95(4
H,m),8.33〜8.38(2H,m). 実施例１５５ ２，４−ジアミノ−Ｎ−［２−（４−ベ
ンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピ
リジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡黄色粉末(87.7%) 、融点：197〜198℃(分解） IR(KBr):1714,1680,1620,1598,1578,1480,1448,1426,13
84,1308,1278,1230,1174,1156,978,956,774,700,636cm
-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.72〜1.96(4H,m)，2.17〜2.51(2
H,m),2.75(2H,t,J=6.8Hz),3.01〜3.42(3H,m),4.06(2H,
t,J=6.8Hz),5.66(1H,dd,J=8.1,1.3Hz),5.87(1H,br-s),
6.51(1H,d,J=8.4Hz),6.80(1H,s),7.19〜7.39(1H,m),7.4
5〜7.53(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.30〜8.34(2H,m).
【０１５９】実施例１５６ ４−メチルチオウレイド−
Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズア
ミドフマル酸塩 白色粉末(93.4%) 、融点：196〜198℃（分解） IR(KBr):1672,1642,1596,1546,1510,1428,1412,1378,13
32,1294,1274,1228,1066,972, 848,766,604cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.74〜1.86(4H,m), 2.06〜2.21
(2H,m),2.63(2H,t,J=6.4Hz),2.91〜3.24(3H,m),3.08(3
H,d,J=4.6Hz),4.05(2H,t,J=6.4Hz),6.80(2H,s),7.04〜
7.33(6H,m), 7.48〜7.57(1H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5
Hz),8.35〜8.40(2H,m),8.65(1H,br-s). 実施例１５７ ４−ベンゼンスルホニルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 淡桃色アモルファス状粉末(81.3%) IR(KBr):1680,1646,1598,1510,1448,1382,1334,1304,12
28,1158,1090,922,850,584,564cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.86〜1.91(4H,m),2.41 〜2.59(2
H,m),2.79(2H,t,J=6.6Hz),3.02〜3.39(3H,m),4.10(2H,
t,J=6.6Hz),6.79(2H,s),6.90(2H,d,J=8.8Hz),7.07〜7.2
9(5H,m), 7.40〜7.53(4H,m),7.64〜7.73(2H,m),7.95 (2
H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.23(1H,d,J=2.0Hz), 8.35(1H,d,J=
4.4Hz).
Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピ
ペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズア
ミドフマル酸塩 白色粉末(93.4%) 、融点：196〜198℃（分解） IR(KBr):1672,1642,1596,1546,1510,1428,1412,1378,13
32,1294,1274,1228,1066,972, 848,766,604cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.74〜1.86(4H,m), 2.06〜2.21
(2H,m),2.63(2H,t,J=6.4Hz),2.91〜3.24(3H,m),3.08(3
H,d,J=4.6Hz),4.05(2H,t,J=6.4Hz),6.80(2H,s),7.04〜
7.33(6H,m), 7.48〜7.57(1H,m),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5
Hz),8.35〜8.40(2H,m),8.65(1H,br-s). 実施例１５７ ４−ベンゼンスルホニルアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 淡桃色アモルファス状粉末(81.3%) IR(KBr):1680,1646,1598,1510,1448,1382,1334,1304,12
28,1158,1090,922,850,584,564cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.86〜1.91(4H,m),2.41 〜2.59(2
H,m),2.79(2H,t,J=6.6Hz),3.02〜3.39(3H,m),4.10(2H,
t,J=6.6Hz),6.79(2H,s),6.90(2H,d,J=8.8Hz),7.07〜7.2
9(5H,m), 7.40〜7.53(4H,m),7.64〜7.73(2H,m),7.95 (2
H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.23(1H,d,J=2.0Hz), 8.35(1H,d,J=
4.4Hz).
【０１６０】実施例１５８ Ｎ−｛２−［４−（４−フ
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）−４−（３−ピリジルメチル）アミ
ノ−ベンズアミドフマル酸塩 褐色アモルファス状粉末(94.0%) IR(KBr):1678,1638,1604,1526,1480,1428,1378,1302,12
28,1184,1158,982cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.70〜2.13(4H,m),2.30 〜2.70(2
H,m),2.85(2H,t,J=6.6Hz),2.90〜3.50(3H,m),4.12(2H,
t,J=6.6Hz),4.31(2H,s),6.37(2H,d,J=8.8Hz),6.78(2H,
s),6.96〜7.40(6H,m),7.40〜7.75(2H,m),7.96(2H,dd,J=
8.8,5.3Hz),8.16〜8.60(4H,m). 実施例１５９ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−ニコチノイ
ルアミノ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマ
ル酸塩 白色粉末(91.9%) 、融点：202〜206℃ IR(KBr):1678,1660,1644,1598,1532,1510,1428,1406,13
78,1320,1272,1228,850cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.50〜2.05(4H,m),2.05 〜2.46(2
H,m),2.72(2H,t,J=6.6Hz),2.80〜3.42(3H,m),4.10(2H,
t,J=6.6Hz),6.79(1H,s),7.14(2H,dd,each J=8.6Hz),7.1
8〜7.70(8H,m),7.96(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.10〜8.40(3
H,m),8.60〜8.75(1H,m),8.90〜9.05(1H,m).
ルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ
−（３−ピリジル）−４−（３−ピリジルメチル）アミ
ノ−ベンズアミドフマル酸塩 褐色アモルファス状粉末(94.0%) IR(KBr):1678,1638,1604,1526,1480,1428,1378,1302,12
28,1184,1158,982cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.70〜2.13(4H,m),2.30 〜2.70(2
H,m),2.85(2H,t,J=6.6Hz),2.90〜3.50(3H,m),4.12(2H,
t,J=6.6Hz),4.31(2H,s),6.37(2H,d,J=8.8Hz),6.78(2H,
s),6.96〜7.40(6H,m),7.40〜7.75(2H,m),7.96(2H,dd,J=
8.8,5.3Hz),8.16〜8.60(4H,m). 実施例１５９ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−ニコチノイ
ルアミノ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマ
ル酸塩 白色粉末(91.9%) 、融点：202〜206℃ IR(KBr):1678,1660,1644,1598,1532,1510,1428,1406,13
78,1320,1272,1228,850cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.50〜2.05(4H,m),2.05 〜2.46(2
H,m),2.72(2H,t,J=6.6Hz),2.80〜3.42(3H,m),4.10(2H,
t,J=6.6Hz),6.79(1H,s),7.14(2H,dd,each J=8.6Hz),7.1
8〜7.70(8H,m),7.96(2H,dd,J=8.6,5.5Hz),8.10〜8.40(3
H,m),8.60〜8.75(1H,m),8.90〜9.05(1H,m).
【０１６１】実施例１６０ ３，４−ジアミノ−Ｎ−
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡橙色粉末(92.1%) 、融点：139〜142℃ IR(KBr):3368,1708,1688,1660,1616,1568,1520,1480,14
44,1422,1382,1312,1230,1190,974,756,702,642cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.77〜1.96(4H,m),2.26〜2.54(2H,
m),2.76(2H,t,J=6.8Hz),3.00〜3.40(3H,m),4.08(2H,t,J
=6.8Hz),6.43〜6.48(2H,m),6.80(2H,s),7.21〜7.30(2H,
m),7.39 〜7.53(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.30〜8.35(2
H,m). 実施例１６１ ３，４−ジアセチルアミノ−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 淡褐色アモルファス状粉末(89.2%) IR(KBr):1678,1580,1520,1482,1448,1422,1374,1310,12
78,976,954,758,702,646cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.86〜1.96(4H,m),2.11(3H,s),2.1
6(3H,s),2.25〜2.74(4H,m),2.99 〜3.43(5H,m),4.10(2
H,t,J=6.6Hz),6.79(2H,s),6.94(1H,br-d,J=8.2Hz),7.25
〜7.59(7H,m),7.87〜7.95(2H,m),8.34〜8.39(2H,m).
［２−（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］
−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミフマル酸塩 淡橙色粉末(92.1%) 、融点：139〜142℃ IR(KBr):3368,1708,1688,1660,1616,1568,1520,1480,14
44,1422,1382,1312,1230,1190,974,756,702,642cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.77〜1.96(4H,m),2.26〜2.54(2H,
m),2.76(2H,t,J=6.8Hz),3.00〜3.40(3H,m),4.08(2H,t,J
=6.8Hz),6.43〜6.48(2H,m),6.80(2H,s),7.21〜7.30(2H,
m),7.39 〜7.53(4H,m),7.86〜7.95(2H,m),8.30〜8.35(2
H,m). 実施例１６１ ３，４−ジアセチルアミノ−Ｎ−［２−
（４−ベンゾイル−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 淡褐色アモルファス状粉末(89.2%) IR(KBr):1678,1580,1520,1482,1448,1422,1374,1310,12
78,976,954,758,702,646cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.86〜1.96(4H,m),2.11(3H,s),2.1
6(3H,s),2.25〜2.74(4H,m),2.99 〜3.43(5H,m),4.10(2
H,t,J=6.6Hz),6.79(2H,s),6.94(1H,br-d,J=8.2Hz),7.25
〜7.59(7H,m),7.87〜7.95(2H,m),8.34〜8.39(2H,m).
【０１６２】実施例１６２ ４−（２−シアノグアニジ
ノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベ
ンズアミドフマル酸塩 淡褐色アモルファス状粉末(91.1%) IR(KBr):2180,1640,1598,1574,1536,1480,1426,1380,13
04,1226,1182,1156,972,952,850,760,710,604cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.63〜1.82(4H,m), 2.08〜2.34
(2H,m),2.65(2H,t,J=6.2Hz),2.92〜3.42(3H,m),4.06(2
H,t,J=6.2Hz),6.16(2H,br-s),6.79(2H,s),7.04〜7.36(7
H,m),7.51 (1H,br-d,J=8.4Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5H
z),8.34〜8.35(2H,m). 実施例１６３ ４−（２−シアノ−３，３−ジメチルグ
アニジノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミドフマル酸塩 淡黄色アモルファス状粉末(79.9%) IR(KBr):2172,1708,1644,1598,1512,1412,1378,1302,12
56,1186,974,840,758,710,632 cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.77〜2.04(4H,m), 2.30〜2.67(2
H,m),2.70〜3.40(5H,m),2.88 (3H,s),3.06(3H,s),4.13
〜4.16(2H,m),6.61 〜6.84(3H,m),6.78(2H,s),7.05〜7.
29(4H,m),7.51〜7.52(1H,m),7.79〜7.97(2H,m), 8.32〜
8.40(2H,m).
ノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイル）−
１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベ
ンズアミドフマル酸塩 淡褐色アモルファス状粉末(91.1%) IR(KBr):2180,1640,1598,1574,1536,1480,1426,1380,13
04,1226,1182,1156,972,952,850,760,710,604cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.63〜1.82(4H,m), 2.08〜2.34
(2H,m),2.65(2H,t,J=6.2Hz),2.92〜3.42(3H,m),4.06(2
H,t,J=6.2Hz),6.16(2H,br-s),6.79(2H,s),7.04〜7.36(7
H,m),7.51 (1H,br-d,J=8.4Hz),7.95(2H,dd,J=8.6,5.5H
z),8.34〜8.35(2H,m). 実施例１６３ ４−（２−シアノ−３，３−ジメチルグ
アニジノ）−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミドフマル酸塩 淡黄色アモルファス状粉末(79.9%) IR(KBr):2172,1708,1644,1598,1512,1412,1378,1302,12
56,1186,974,840,758,710,632 cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.77〜2.04(4H,m), 2.30〜2.67(2
H,m),2.70〜3.40(5H,m),2.88 (3H,s),3.06(3H,s),4.13
〜4.16(2H,m),6.61 〜6.84(3H,m),6.78(2H,s),7.05〜7.
29(4H,m),7.51〜7.52(1H,m),7.79〜7.97(2H,m), 8.32〜
8.40(2H,m).
【０１６３】実施例１６４ ４−［（シアノイミノフェ
ノキシメチル）アミノ］−Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 白色粉末(82.8%) 、融点：192〜194℃（分解） IR(KBr):2200,1680,1634,1598,1550,1488,1430,1396,13
66,1348,1314,1276,1262,1230,1190,1162,1148,848,750
cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.66〜1.82(4H,m), 2.05〜2.27
(2H,m),2.63(2H,t,J=6.2Hz),2.90〜3.20(3H,m),4.06(2
H,t,J=6.2Hz),6.79(1H,s),7.05〜7.57(13H,m),7.94(2H,
dd,J=8.6, 5.5Hz),8.35〜8.40(2H,m). 実施例１６５ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−イソニコチ
ノイルアミノ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミ
フマル酸塩 白色粉末(97.6%) 、融点：189〜191.5℃ IR(KBr):1680,1642,1598,1532,1428,1410,1380,1320,12
68,1228,850cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.55〜2.00(4H,m),2.06〜2.43(2H,
m),2.72(2H,t,J=6.8Hz),2.83〜3.43(3H,m),4.10(2H,t,J
=6.8Hz),6.79(1H,s),6.93〜7.35(4H,m),7.14(2H,dd,eac
h J= 9.0Hz),7.35〜7.76(6H,m),7.96(2H,dd,J=9.0,5.5H
z),8.15〜8.40(2H,m),8.50〜8.75(2H,m).
ノキシメチル）アミノ］−Ｎ−｛２−［４−（４−フル
オロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−
（３−ピリジル）ベンズアミドフマル酸塩 白色粉末(82.8%) 、融点：192〜194℃（分解） IR(KBr):2200,1680,1634,1598,1550,1488,1430,1396,13
66,1348,1314,1276,1262,1230,1190,1162,1148,848,750
cm-1. NMR(CDCl3-DMSO-d6)δ:1.66〜1.82(4H,m), 2.05〜2.27
(2H,m),2.63(2H,t,J=6.2Hz),2.90〜3.20(3H,m),4.06(2
H,t,J=6.2Hz),6.79(1H,s),7.05〜7.57(13H,m),7.94(2H,
dd,J=8.6, 5.5Hz),8.35〜8.40(2H,m). 実施例１６５ Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾ
イル）−１−ピペリジニル］エチル｝−４−イソニコチ
ノイルアミノ−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドヘミ
フマル酸塩 白色粉末(97.6%) 、融点：189〜191.5℃ IR(KBr):1680,1642,1598,1532,1428,1410,1380,1320,12
68,1228,850cm-1. NMR(CDCl3-CD3OD)δ:1.55〜2.00(4H,m),2.06〜2.43(2H,
m),2.72(2H,t,J=6.8Hz),2.83〜3.43(3H,m),4.10(2H,t,J
=6.8Hz),6.79(1H,s),6.93〜7.35(4H,m),7.14(2H,dd,eac
h J= 9.0Hz),7.35〜7.76(6H,m),7.96(2H,dd,J=9.0,5.5H
z),8.15〜8.40(2H,m),8.50〜8.75(2H,m).
【０１６４】
【発明の効果】本発明の化合物（１）およびその塩は、
強力なセロトニン２受容体拮抗作用を有し、経口投与に
よる末梢循環障害モデルに対し強い抑制作用を示し、有
用度の高い優れた循環器疾患治療剤になり得ることが明
らかである。したがって、本発明の化合物は循環器疾
患、例えば、不整脈、心不全、狭心症、心筋梗塞などの
虚血性心疾患、脳梗塞、クモ膜下出血後の血管攣縮など
の脳血管障害、レイノー症、バージャー病などの末梢循
環障害、糖尿病合併症、経皮的冠動脈内腔拡張術（ＰＴ
ＣＡ）や経皮的冠動脈内血栓溶解療法（ＰＴＣＲ）後の
再狭窄等によって起こる疾患等の予防および治療に有用
である。
強力なセロトニン２受容体拮抗作用を有し、経口投与に
よる末梢循環障害モデルに対し強い抑制作用を示し、有
用度の高い優れた循環器疾患治療剤になり得ることが明
らかである。したがって、本発明の化合物は循環器疾
患、例えば、不整脈、心不全、狭心症、心筋梗塞などの
虚血性心疾患、脳梗塞、クモ膜下出血後の血管攣縮など
の脳血管障害、レイノー症、バージャー病などの末梢循
環障害、糖尿病合併症、経皮的冠動脈内腔拡張術（ＰＴ
ＣＡ）や経皮的冠動脈内血栓溶解療法（ＰＴＣＲ）後の
再狭窄等によって起こる疾患等の予防および治療に有用
である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/495 ＡＥＤ Ａ６１Ｋ 31/495 ＡＥＤ Ｃ０７Ｄ 213/81 Ｃ０７Ｄ 213/81 213/82 213/82 401/12 ２１１ 401/12 ２１１ 401/14 ２０７ 401/14 ２０７ ２１１ ２１１ (72)発明者 山田 愼一 福島県福島市飯坂町湯野字田中１ トーア エイヨー株式会社福島研究所内 (72)発明者 馬目 与市 福島県福島市飯坂町湯野字田中１ トーア エイヨー株式会社福島研究所内 (72)発明者 村田 宗子 福島県福島市飯坂町湯野字田中１ トーア エイヨー株式会社福島研究所内 (72)発明者 古城 健太郎 福島県福島市飯坂町湯野字田中１ トーア エイヨー株式会社福島研究所内
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは−ＣＯ−または−ＳＯ2−からなる群の一
員で表される基を示し、Ｂは単結合、−ＣＨＯＨ−また
はカルボニル基を示し、Ｄはメチンまたは窒素原子を示
し、Ｑはメチンまたは窒素原子を示し、Ｒ1は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキル置
換もしくは非置換のアミノ基、低級アシルアミノ基もし
くはアロイルアミノ基、置換スルホニルアミノ基、低級
アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換の
ウレイド基、シアノ基またはニトロ基を示し、Ｒ2は水
素原子、ハロゲン原子または低級アルコキシ基を示し、
Ｒ3は水素原子またはハロゲン原子を示し、ｎは２また
は３の整数を示す。）で表される３−ピリジルアミノ化
合物またはその塩。 - 【請求項２】Ａが−ＣＯ−の場合、Ｂは単結合、−ＣＨ
ＯＨ−またはカルボニル基を示し、Ｄはメチンまたは窒
素原子を示し、Ｑはメチンまたは窒素原子を示し、Ｒ1
は水素原子、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルキル置換もしくは非置換のアミノ基、低級アシルアミ
ノ基もしくはアロイルアミノ基、置換スルホニルアミノ
基、低級アルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは
非置換のウレイド基、シアノ基またはニトロ基を示し、
Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子または低級アルコキシ基
を示し、Ｒ3は水素原子またはハロゲン原子を示し、ｎ
は２または３の整数である請求項１記載の３−ピリジル
アミノ化合物またはその塩。 - 【請求項３】Ａが−ＣＯ−の場合、Ｂは−ＣＨＯＨ−ま
たはカルボニル基を示し、Ｄはメチンまたは窒素原子を
示し、Ｑはメチンを示し、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルコキシ基、低級アルキル置換もしくは非置
換のアミノ基、低級アシルアミノ基もしくはアロイルア
ミノ基、置換スルホニルアミノ基、低級アルコキシカル
ボニルアミノ基、置換もしくは非置換のウレイド基、シ
アノ基またはニトロ基を示し、Ｒ2は水素原子、ハロゲ
ン原子または低級アルコキシ基を示し、Ｒ3は水素原子
またはハロゲン原子を示し、ｎは２または３の整数であ
る請求項２記載の３−ピリジルアミノ化合物またはその
塩。 - 【請求項４】Ａが−ＣＯ−の場合、Ｂはカルボニル基、
Ｄはメチン、Ｑはメチン、Ｒ1は低級アルキル置換もし
くは非置換のアミノ基、または低級アシルアミノ基もし
くはアロイルアミノ基を示し、Ｒ2は水素原子、ハロゲ
ン原子または低級アルコキシ基を示し、Ｒ3は水素原子
またはハロゲン原子を示し、ｎは２である請求項３記載
の３−ピリジルアミノ化合物またはその塩。 - 【請求項５】４−アミノ−Ｎ−［２−（４−ベンゾイル
−１−ピペリジニル）エチル］−Ｎ−（３−ピリジル）
ベンズアミド、４−エチルアミノ−Ｎ−｛２−［４−
（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニル］エチ
ル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミド、４−バレリ
ルアミノ−Ｎ−｛２−［４−（４−フルオロベンゾイ
ル）−１−ピペリジニル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジ
ル）ベンズアミド、４−ベンゾイルアミノ−Ｎ−｛２−
［４−（４−フルオロベンゾイル）−１−ピペリジニ
ル］エチル｝−Ｎ−（３−ピリジル）ベンズアミドまた
はその塩からなる請求項４記載の３−ピリジルアミノ化
合物またはその塩。 - 【請求項６】請求項１ないし５に記載の３−ピリジルア
ミノ化合物またはその塩を含有する循環器官用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25223696A JPH1077271A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | ３−ピリジルアミノ化合物またはその塩を含有する循環器官用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25223696A JPH1077271A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | ３−ピリジルアミノ化合物またはその塩を含有する循環器官用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1077271A true JPH1077271A (ja) | 1998-03-24 |
Family
ID=17234415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25223696A Pending JPH1077271A (ja) | 1996-09-04 | 1996-09-04 | ３−ピリジルアミノ化合物またはその塩を含有する循環器官用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1077271A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6271234B1 (en) * | 1997-08-01 | 2001-08-07 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | 1,4-disubstituted piperazines |
| JP2002277461A (ja) * | 2000-08-18 | 2002-09-25 | Tosoh Corp | 血管内皮障害の診断マーカー |
| WO2016163531A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2016-10-13 | 小野薬品工業株式会社 | プリノン誘導体の製造方法 |
| US9981966B2 (en) | 2011-11-29 | 2018-05-29 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Purinone derivative hydrochloride |
| US10137129B2 (en) | 2014-03-25 | 2018-11-27 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Prophylactic agent and/or therapeutic agent for diffuse large B-cell lymphoma |
| WO2022109362A1 (en) * | 2020-11-23 | 2022-05-27 | Corteva Agriscience Llc | Fungicidal aryl amidines |
| CN117003693A (zh) * | 2022-05-05 | 2023-11-07 | 四川大学华西医院 | 一类哌啶衍生物及其制备方法和用途 |
-
1996
- 1996-09-04 JP JP25223696A patent/JPH1077271A/ja active Pending
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6271234B1 (en) * | 1997-08-01 | 2001-08-07 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | 1,4-disubstituted piperazines |
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| US10370377B2 (en) | 2011-11-29 | 2019-08-06 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Purinone derivative hydrochloride |
| US11897885B2 (en) | 2011-11-29 | 2024-02-13 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Purinone derivative hydrochloride |
| US11292795B2 (en) | 2011-11-29 | 2022-04-05 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Purinone derivative hydrochloride |
| US9981966B2 (en) | 2011-11-29 | 2018-05-29 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Purinone derivative hydrochloride |
| US10807981B2 (en) | 2011-11-29 | 2020-10-20 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Purinone derivative hydrochloride |
| US10426778B2 (en) | 2014-03-25 | 2019-10-01 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Prophylactic agent and/or therapeutic agent for diffuse large B-cell lymphoma |
| US10137129B2 (en) | 2014-03-25 | 2018-11-27 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Prophylactic agent and/or therapeutic agent for diffuse large B-cell lymphoma |
| US10239879B2 (en) | 2015-04-09 | 2019-03-26 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing purinone derivative |
| JPWO2016163531A1 (ja) * | 2015-04-09 | 2018-02-01 | 小野薬品工業株式会社 | プリノン誘導体の製造方法 |
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| CN116529235A (zh) * | 2020-11-23 | 2023-08-01 | 科迪华农业科技有限责任公司 | 杀真菌芳基脒 |
| CN117003693A (zh) * | 2022-05-05 | 2023-11-07 | 四川大学华西医院 | 一类哌啶衍生物及其制备方法和用途 |
| CN117003693B (zh) * | 2022-05-05 | 2026-01-30 | 四川大学华西医院 | 一类哌啶衍生物及其制备方法和用途 |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20070206 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |