JPH1081831A - 色濃度の高いジアゾ顔料混合物の製造方法 - Google Patents
色濃度の高いジアゾ顔料混合物の製造方法Info
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- JPH1081831A JPH1081831A JP9205124A JP20512497A JPH1081831A JP H1081831 A JPH1081831 A JP H1081831A JP 9205124 A JP9205124 A JP 9205124A JP 20512497 A JP20512497 A JP 20512497A JP H1081831 A JPH1081831 A JP H1081831A
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Abstract
(57)【要約】
下記式
【化１１】
のアゾカルボン酸塩化物２モルと、下記式
【化１２】
のジアミンのII:III:IV のモル比が０−３０：５−６
０：４０−９５である混合物１モルとを、常法によって
縮合し、そしてその生成物を常法によって単離すること
を特徴とするジアゾ顔料混合物の製造方法を提供する。
本方法によって得られるジアゾ顔料混合物は、高い色濃
度と彩度（クロマ）とによって特徴づけられる。
０：４０−９５である混合物１モルとを、常法によって
縮合し、そしてその生成物を常法によって単離すること
を特徴とするジアゾ顔料混合物の製造方法を提供する。
本方法によって得られるジアゾ顔料混合物は、高い色濃
度と彩度（クロマ）とによって特徴づけられる。
Description
【０００１】本発明は、アゾカルボン酸塩化物２モル
と、２乃至３種のフェニレンジアンからなる混合物１モ
ルとを、縮合することによって、色濃度の高いジアゾ顔
料混合物を製造する方法に関する。この方法によって得
られる生成物は、卓越した色濃度および／または彩度
（クロマ）によって特徴づけられる。
と、２乃至３種のフェニレンジアンからなる混合物１モ
ルとを、縮合することによって、色濃度の高いジアゾ顔
料混合物を製造する方法に関する。この方法によって得
られる生成物は、卓越した色濃度および／または彩度
（クロマ）によって特徴づけられる。
【０００２】英国特許第１５９５４８９号明細書は、良
好な色学的特性を有するジアゾ顔料混合物が、下記一般
式
好な色学的特性を有するジアゾ顔料混合物が、下記一般
式
【化４】 の互いに異なる複数のアゾカルボン酸塩化物の混合物２
モルと、下記式
モルと、下記式
【化５】 のいずれかのジアミンの１モルとを、縮合することによ
って得られることを記載している。その明細書の８頁の
８行と９行は、均一なジアミンの代わりに複数の異なる
ジアミンの混合物を使用することもできるが、それによ
って格別の効果が得られるものではない旨を述べてい
る。
って得られることを記載している。その明細書の８頁の
８行と９行は、均一なジアミンの代わりに複数の異なる
ジアミンの混合物を使用することもできるが、それによ
って格別の効果が得られるものではない旨を述べてい
る。
【０００３】この記載とは逆に、誠に驚くべきことなが
ら、今回、下記式
ら、今回、下記式
【化６】 の均一なアゾカルボン酸塩化物と、下記式
【化７】 の２または３種類ジアミンの特定の混合比の混合物とか
ら一緒に出発すると、対応する各単一化合物またはそれ
ら単一化合物の物理的混合物に比較して、予期されなか
ったほどに色濃度および／または彩度が向上されたジア
ゾ顔料混合物が得られることが見い出された。
ら一緒に出発すると、対応する各単一化合物またはそれ
ら単一化合物の物理的混合物に比較して、予期されなか
ったほどに色濃度および／または彩度が向上されたジア
ゾ顔料混合物が得られることが見い出された。
【０００４】したがって、本発明は、下記式
【化８】 のアゾカルボン酸塩化物２モルと、下記式
【化９】 の複数ジアミンのII:III:IV のモル比が０−３０：５−
６０：４０−９５である混合物１モルとを、常法によっ
て縮合し、そしてその生成物を常法によって単離するこ
とを特徴とするジアゾ顔料混合物の製造方法に関する。
特に興味ある生成物は、II:III:IV のモル比が０−２
５：５−５０：５０−９０であるジアミン混合物を使用
して得られる。好ましくはジアミン混合物のモル比II:I
II:IV は５−１５：８−３０：７０−８７であり、より
好ましくはII:III:IV のモル比は１０：１０：８０であ
る。
６０：４０−９５である混合物１モルとを、常法によっ
て縮合し、そしてその生成物を常法によって単離するこ
とを特徴とするジアゾ顔料混合物の製造方法に関する。
特に興味ある生成物は、II:III:IV のモル比が０−２
５：５−５０：５０−９０であるジアミン混合物を使用
して得られる。好ましくはジアミン混合物のモル比II:I
II:IV は５−１５：８−３０：７０−８７であり、より
好ましくはII:III:IV のモル比は１０：１０：８０であ
る。
【０００５】式Ｉのアゾカルボン酸塩化物および式II、
IIIおよびIV のジアミンは公知物質であり、たとえば英
国特許第１５９５４８９号明細書から知られている。上
記の如く、縮合は、通常の方法、特に英国特許第１５９
５４８９号に記載されている方法によって実施される。
IIIおよびIV のジアミンは公知物質であり、たとえば英
国特許第１５９５４８９号明細書から知られている。上
記の如く、縮合は、通常の方法、特に英国特許第１５９
５４８９号に記載されている方法によって実施される。
【０００６】式II、 IIIおよびIV の３種類のジアミン
を、II:III:IV のモル比を２５：２５：５０としてで使
用すると、下記式のジアゾ顔料のモル比、Ｖ：ＶII：Ｖ
IIが２５：２５：５０である固溶体が得られる。
を、II:III:IV のモル比を２５：２５：５０としてで使
用すると、下記式のジアゾ顔料のモル比、Ｖ：ＶII：Ｖ
IIが２５：２５：５０である固溶体が得られる。
【化１０】 この固溶体は新規物質であり、本発明のいま１つの対象
である。固溶体は、そのＸ線回折図によって特性化され
る。固溶体のＸ線回折図は各単一成分のＸ線回折図と異
なり、またそれら単一成分の物理的混合物のＸ線回折図
とも異なる。
である。固溶体は、そのＸ線回折図によって特性化され
る。固溶体のＸ線回折図は各単一成分のＸ線回折図と異
なり、またそれら単一成分の物理的混合物のＸ線回折図
とも異なる。
【０００７】本発明の方法によって得られる混合縮合物
は、新規な固溶体を含めて、高分子有機材料を着色する
ための価値ある顔料である。本発明によって得られる顔
料を用いて着色されうる高分子有機材料の代表例には、
次のものである。セルロースエーテルおよびエステル類
たとえばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セ
ルロースまたは酪酸セルロース、天然または合成樹脂た
とえば重合樹脂や縮合樹脂、たとえばアミノプラスチッ
ク、特に尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／
ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノールプラ
スチック、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、ＡＢＳ、ポリフェニレンオキシド、ゴ
ム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂。これ
らは単体または混合物の形で使用されうる。上記に例示
した高分子有機材料は単独または混合して、プラスチッ
ク、溶融物または紡糸液、ワニス、ペイントまたは印刷
インクなどの形態でありうる。意図される最終用途によ
っては、本新規顔料をトナーとして、または調合物の形
で使用するのが好都合である。
は、新規な固溶体を含めて、高分子有機材料を着色する
ための価値ある顔料である。本発明によって得られる顔
料を用いて着色されうる高分子有機材料の代表例には、
次のものである。セルロースエーテルおよびエステル類
たとえばエチルセルロース、ニトロセルロース、酢酸セ
ルロースまたは酪酸セルロース、天然または合成樹脂た
とえば重合樹脂や縮合樹脂、たとえばアミノプラスチッ
ク、特に尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／
ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、フェノールプラ
スチック、ポリカーボネート、ポリオレフィン、ポリス
チレン、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、ＡＢＳ、ポリフェニレンオキシド、ゴ
ム、カゼイン、シリコーンおよびシリコーン樹脂。これ
らは単体または混合物の形で使用されうる。上記に例示
した高分子有機材料は単独または混合して、プラスチッ
ク、溶融物または紡糸液、ワニス、ペイントまたは印刷
インクなどの形態でありうる。意図される最終用途によ
っては、本新規顔料をトナーとして、または調合物の形
で使用するのが好都合である。
【０００８】本発明によって製造された顔料は、被着色
高分子有機材料を基準にして、０．０１乃至３０重量
％、好ましくは０．１乃至１０重量％の量で使用され
る。本発明によって製造された顔料を使用する高分子有
機材料の着色は、たとえば顔料をそのまま、あるいはマ
スターバッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕
器を使用して基質中に配合することによって都合よく実
施される。次に、着色された材料を、それ自体公知の方
法、たとえばカレンダー加工、モールディング、押出加
工、コーティング、キャスティグまたは射出成形によっ
て所望の最終形状に成形加工される。多くの場合、非脆
性成形品を製造するため、あるいは成形品の脆弱性を低
減するために、加工前に高分子有機材料に可塑剤を配合
するのが望ましい。適当な可塑剤の例はリン酸エステ
ル、フタル酸エステルまたはセバシン酸エステルであ
る。このような可塑剤は、本発明によって製造された顔
料中に、その顔料をポリマー中に配合する前または後に
おいて添加することができる。さらに、各種の色を得る
ために、本発明によって製造された顔料のほかに付加的
に、フィラーまたは他の着色成分たとえば白色顔料、彩
色顔料または黒色顔料を、任意の量で、高分子有機化合
物に添加することもできる。
高分子有機材料を基準にして、０．０１乃至３０重量
％、好ましくは０．１乃至１０重量％の量で使用され
る。本発明によって製造された顔料を使用する高分子有
機材料の着色は、たとえば顔料をそのまま、あるいはマ
スターバッチの形で、ロールミル、ミキサーまたは摩砕
器を使用して基質中に配合することによって都合よく実
施される。次に、着色された材料を、それ自体公知の方
法、たとえばカレンダー加工、モールディング、押出加
工、コーティング、キャスティグまたは射出成形によっ
て所望の最終形状に成形加工される。多くの場合、非脆
性成形品を製造するため、あるいは成形品の脆弱性を低
減するために、加工前に高分子有機材料に可塑剤を配合
するのが望ましい。適当な可塑剤の例はリン酸エステ
ル、フタル酸エステルまたはセバシン酸エステルであ
る。このような可塑剤は、本発明によって製造された顔
料中に、その顔料をポリマー中に配合する前または後に
おいて添加することができる。さらに、各種の色を得る
ために、本発明によって製造された顔料のほかに付加的
に、フィラーまたは他の着色成分たとえば白色顔料、彩
色顔料または黒色顔料を、任意の量で、高分子有機化合
物に添加することもできる。
【０００９】ペイント、コーティング材料および印刷イ
ンクを着色するためには、高分子有機材料と本発明によ
る顔料とを、所望の場合にはフィラー、他の顔料、乾燥
剤または可塑剤などの任意添加物と共に、共通の有機溶
剤または溶剤混合物中に微分散するか、あるいは溶解す
る。この場合、まず各成分を個々に分散または溶解する
か、あるいはいくつかの成分を一緒に分散または溶解
し、しかるのちにすべての成分を一緒に混合するように
してもよい。本発明によって製造された顔料はプラスチ
ック、好ましくはポリオレフィンおよび特に好ましくは
ポリプロピレン繊維材料の着色に特に適している。たと
えば、ポリ塩化ビニルまたはポリオレフィンの着色に使
用される場合には、本発明によって製造された顔料は、
優れた全般的顔料特性を示す。たとえば良好な分散性、
マイグレーション、光、熱、天候に対する良好な堅牢性
ならびに優秀な不透明性および、特に、きわめて高い色
濃度と色純度とを示す。以下、本発明を実施例によって
さらに説明する。
ンクを着色するためには、高分子有機材料と本発明によ
る顔料とを、所望の場合にはフィラー、他の顔料、乾燥
剤または可塑剤などの任意添加物と共に、共通の有機溶
剤または溶剤混合物中に微分散するか、あるいは溶解す
る。この場合、まず各成分を個々に分散または溶解する
か、あるいはいくつかの成分を一緒に分散または溶解
し、しかるのちにすべての成分を一緒に混合するように
してもよい。本発明によって製造された顔料はプラスチ
ック、好ましくはポリオレフィンおよび特に好ましくは
ポリプロピレン繊維材料の着色に特に適している。たと
えば、ポリ塩化ビニルまたはポリオレフィンの着色に使
用される場合には、本発明によって製造された顔料は、
優れた全般的顔料特性を示す。たとえば良好な分散性、
マイグレーション、光、熱、天候に対する良好な堅牢性
ならびに優秀な不透明性および、特に、きわめて高い色
濃度と色純度とを示す。以下、本発明を実施例によって
さらに説明する。
【００１０】実施例１ （ａ）１−アミノ−２、５−ジクロロベンゼンのジアゾ
化物を２、３−ヒドロキシナフトエ酸と常用方法によっ
てカップリングして得られた微分散アゾ染料７２．２ｇ
を、ｏ−ジクロロベンゼンの５２０ｇと一緒に、撹拌し
ながら８５℃に加熱する。次に、塩化チオニルの３２．
７ｇを、８０乃至９０℃において、１０分間かけて滴下
添加する。さらに、この反応混合物を加熱し、１１５乃
至１２０℃に１時間保持する。２０℃に冷却した後、沈
殿した結晶アゾ染料カルボン酸塩化物を濾過単離し、最
初は少量の冷ｏ−ジクロロベンゼンで、次に石油エーテ
ルで洗い、そのあと７０℃の炉中において真空乾燥す
る。 （ｂ）上記（ａ）によって得られたアゾ染料カルボン酸
塩化物７．６ｇを、ｏ−ジクロロベンゼンの６０ｇと一
緒に、撹拌しながら１１０℃に加熱する。これに、下記
の３種のジアミンをｏ−ジクロロベンゼンの２５ｇに溶
解した溶液を、１１０℃に加熱して２乃至３分間かけて
滴下する。 ｐ−フェニレンジアミン ０．１１ｇ， ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．１１ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン １．４２ｇ。 沈殿した顔料を、１４０乃至１４５℃において、２時間
撹拌する。この顔料懸濁物を、撹拌しながら、室温に冷
却し、そのあと６０℃に加熱したメタノールの２００ｇ
を添加する。この混合物を６０℃に加温し、この温度に
おいて濾過する。残留物を最初に温メタノールで、次に
水で洗う。６０℃の炉内において真空乾燥して、下記の
顔料よりなるジアゾ顔料混合物８．１ｇを得る。 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６ １０モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ １０モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ８０モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示す。
化物を２、３−ヒドロキシナフトエ酸と常用方法によっ
てカップリングして得られた微分散アゾ染料７２．２ｇ
を、ｏ−ジクロロベンゼンの５２０ｇと一緒に、撹拌し
ながら８５℃に加熱する。次に、塩化チオニルの３２．
７ｇを、８０乃至９０℃において、１０分間かけて滴下
添加する。さらに、この反応混合物を加熱し、１１５乃
至１２０℃に１時間保持する。２０℃に冷却した後、沈
殿した結晶アゾ染料カルボン酸塩化物を濾過単離し、最
初は少量の冷ｏ−ジクロロベンゼンで、次に石油エーテ
ルで洗い、そのあと７０℃の炉中において真空乾燥す
る。 （ｂ）上記（ａ）によって得られたアゾ染料カルボン酸
塩化物７．６ｇを、ｏ−ジクロロベンゼンの６０ｇと一
緒に、撹拌しながら１１０℃に加熱する。これに、下記
の３種のジアミンをｏ−ジクロロベンゼンの２５ｇに溶
解した溶液を、１１０℃に加熱して２乃至３分間かけて
滴下する。 ｐ−フェニレンジアミン ０．１１ｇ， ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．１１ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン １．４２ｇ。 沈殿した顔料を、１４０乃至１４５℃において、２時間
撹拌する。この顔料懸濁物を、撹拌しながら、室温に冷
却し、そのあと６０℃に加熱したメタノールの２００ｇ
を添加する。この混合物を６０℃に加温し、この温度に
おいて濾過する。残留物を最初に温メタノールで、次に
水で洗う。６０℃の炉内において真空乾燥して、下記の
顔料よりなるジアゾ顔料混合物８．１ｇを得る。 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６ １０モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ １０モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ８０モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示す。
【００１１】実施例２ 全体的には実施例１（ｂ）の操作をくり返した。しか
し、上記ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇ， ２−ク
ロロ−ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇおよび１，４
−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン１．４２ｇから
なるジアミン混合物の代わりに下記よりなるジアミン混
合物を使用した： ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．１４ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン １．５９ｇ。 この結果、下記の顔料よりなるジアゾ顔料混合物６．８
ｇを得た： Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ １０モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ９０モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示した。
し、上記ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇ， ２−ク
ロロ−ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇおよび１，４
−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン１．４２ｇから
なるジアミン混合物の代わりに下記よりなるジアミン混
合物を使用した： ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．１４ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン １．５９ｇ。 この結果、下記の顔料よりなるジアゾ顔料混合物６．８
ｇを得た： Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ １０モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ９０モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示した。
【００１２】実施例３ 全体的には実施例１（ｂ）の操作をくり返した。しか
し、上記ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇ， ２−ク
ロロ−ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇおよび１，４
−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン１．４２ｇから
なるジアミン混合物の代わりに下記よりなるジアミン混
合物を使用した： ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．３６ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン １．３２ｇ。 この結果、下記の顔料よりなるジアゾ顔料混合物７．６
ｇを得た： Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ ２５モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ７５モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示した。
し、上記ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇ， ２−ク
ロロ−ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇおよび１，４
−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン１．４２ｇから
なるジアミン混合物の代わりに下記よりなるジアミン混
合物を使用した： ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．３６ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン １．３２ｇ。 この結果、下記の顔料よりなるジアゾ顔料混合物７．６
ｇを得た： Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ ２５モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ７５モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示した。
【００１３】実施例４ 全体的には実施例１（ｂ）の操作をくり返した。しか
し、上記ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇ， ２−ク
ロロ−ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇおよび１，４
−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン１．４２ｇから
なるジアミン混合物の代わりに下記よりなるジアミン混
合物を使用した： ｐ−フェニレンジアミン ０．２７ｇ， ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．３６ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン ０．８９ｇ。 この結果、下記の顔料よりなるジアゾ顔料混合物７．８
ｇを得た： Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６ ２５モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ ２５モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ５０モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示した。この生成物は固溶
体であり、そのＸ線回折図は各個の成分のＸ線回折図と
も、また各成分の対応する物理的混合物のＸ線回折図と
も相違していた。
し、上記ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇ， ２−ク
ロロ−ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇおよび１，４
−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン１．４２ｇから
なるジアミン混合物の代わりに下記よりなるジアミン混
合物を使用した： ｐ−フェニレンジアミン ０．２７ｇ， ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．３６ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン ０．８９ｇ。 この結果、下記の顔料よりなるジアゾ顔料混合物７．８
ｇを得た： Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６ ２５モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ ２５モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ５０モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示した。この生成物は固溶
体であり、そのＸ線回折図は各個の成分のＸ線回折図と
も、また各成分の対応する物理的混合物のＸ線回折図と
も相違していた。
【００１４】実施例５ 全体的には実施例１（ｂ）の操作をくり返した。しか
し、上記ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇ， ２−ク
ロロ−ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇおよび１，４
−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン１．４２からな
るジアミン混合物の代わりに下記よりなるジアミン混合
物を使用した： ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．７２ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン ０．８９ｇ。 この結果、下記の顔料よりなるジアゾ顔料混合物８．１
ｇを得た： Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ ５０モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ５０モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示した。
し、上記ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇ， ２−ク
ロロ−ｐ−フェニレンジアミン０．１１ｇおよび１，４
−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン１．４２からな
るジアミン混合物の代わりに下記よりなるジアミン混合
物を使用した： ２−クロロ−ｐ−フェニレンジアミン ０．７２ｇ， １，４−ジアミノ−２、５−ジクロロベンゼン ０．８９ｇ。 この結果、下記の顔料よりなるジアゾ顔料混合物８．１
ｇを得た： Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４ ５０モル％、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２１４ ５０モル％。 このジアゾ顔料混合物は、各個の成分に比較して、また
対応する物理的混合物に比較して、驚くべきほどに高い
色濃度と彩度（クロマ）とを示した。
【００１５】実施例６ 実施例１によるジアゾ顔料混合物０．０４ｇを、ポリ塩
化ビニル〔PVC EVIPOL（商標）SH 7020、 EVC GmbH, Fra
nkfurt a.M.〕 １３．３ｇ，ＴｉＯ2 １ｇおよび下記組
成のベース混合物７．３mlと混合した： ジイソデシルフタレート〔VESTINOL（商標）、 Huels Chemie〕 ９２．２１重量％、 エポキシ化大豆油〔RHEOPLAST（商標）39、 CIBA-GEIGY AG〕 ４．１９重量％、 バリウム／亜鉛カルボキシレートをベースとした熱安定剤〔IRGASTAB（商標） BZ 561、 CIBA-GEIGY AG 〕 ３．６０重量％。 ３０分間の湿潤時間を置いた後、この混合物を、１６５
℃のロールミル温度においてロールミル上で８分間加工
して、濃厚な赤色に着色された薄い箔を得た。
化ビニル〔PVC EVIPOL（商標）SH 7020、 EVC GmbH, Fra
nkfurt a.M.〕 １３．３ｇ，ＴｉＯ2 １ｇおよび下記組
成のベース混合物７．３mlと混合した： ジイソデシルフタレート〔VESTINOL（商標）、 Huels Chemie〕 ９２．２１重量％、 エポキシ化大豆油〔RHEOPLAST（商標）39、 CIBA-GEIGY AG〕 ４．１９重量％、 バリウム／亜鉛カルボキシレートをベースとした熱安定剤〔IRGASTAB（商標） BZ 561、 CIBA-GEIGY AG 〕 ３．６０重量％。 ３０分間の湿潤時間を置いた後、この混合物を、１６５
℃のロールミル温度においてロールミル上で８分間加工
して、濃厚な赤色に着色された薄い箔を得た。
【００１６】実施例７ プロピレン顆粒〔DAPLEN（商標）PT-55、 Chemie Linz〕
４００ｇと実施例４により得られた顔料４ｇとを、混合
ドラム内において緊密に混合した。このようにして処理
された顆粒を、溶融紡糸法により２６０乃至２８５℃に
おいて紡糸した。卓越した色濃度と彩度とを有すると共
に、すぐれた繊維特性たとえば耐光堅牢性やウエット処
理堅牢性を有する赤色の糸を得た。
４００ｇと実施例４により得られた顔料４ｇとを、混合
ドラム内において緊密に混合した。このようにして処理
された顆粒を、溶融紡糸法により２６０乃至２８５℃に
おいて紡糸した。卓越した色濃度と彩度とを有すると共
に、すぐれた繊維特性たとえば耐光堅牢性やウエット処
理堅牢性を有する赤色の糸を得た。
Claims (9)
- 【請求項１】 下記式 【化１】 のアゾカルボン酸塩化物２モルと、下記式 【化２】 のジアミンのII:III:IV のモル比が０−３０：５−６
０：４０−９５である混合物１モルとを、常法によって
縮合し、そしてその生成物を常法によって単離すること
を特徴とするジアゾ顔料混合物の製造方法。 - 【請求項２】 II:III:IV のモル比が０−２５：５−５
０：５０−９０であるジアミン混合物を使用する請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 II:III:IV のモル比が５−１５：８−３
０：７０−８７であるジアミン混合物を使用する請求項
１記載の方法。 - 【請求項４】 II:III:IV のモル比が１０：１０：８０
であるジアミン混合物を使用する請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 Ｖ：ＶII：ＶIIのモル比が２５：２５：
５０である下記式の３種のジアゾ顔料よりなる固溶体。 【化３】 - 【請求項６】 請求項１記載の方法によって得られたジ
アゾ顔料混合物によって着色された高分子有機材料。 - 【請求項７】 ポリプロピレン繊維からなる請求項６記
載の高分子有機材料。 - 【請求項８】 請求項５記載の固溶体によって着色され
た高分子有機材料。 - 【請求項９】 ポリプロピレン繊維からなる請求項８記
載の高分子有機材料。
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| CH1907/96 | 1996-07-31 |
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- 1997-07-30 KR KR1019970036044A patent/KR100469183B1/ko not_active Expired - Lifetime
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