JPH1085584A - 含ハロゲン有機化合物の分解方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 効率よく経済的に含ハロゲン有機化合物を分
解無害化できる含ハロゲン有機化合物の分解方法を提供
する。 【解決手段】 アルコール化合物又はカルボニル化合物
と、アルカリ剤と、水素化触媒と共に、含ハロゲン有機
化合物を非極性溶剤中で加熱する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、含ハロゲン有機化
合物を無害な物質に分解する方法に関し、特に、含ハロ
ゲン有機化合物の脱ハロゲン・水素化によって含ハロゲ
ン有機化合物を分解する分解方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】トリクレン、ポリクロロビフェニル（Ｐ
ＣＢ）、フロン等の含ハロゲン有機化合物は、従来から
様々な目的で大量に使用されてきた。例えば、ＰＣＢは
優れた絶縁性及び難燃性を有するため、電気絶縁油、熱
媒体、難燃化剤として、フロンはその化学的安定性や低
い沸点、低毒性により冷媒や洗浄用液材等として、電子
部品工業、化学工業等の各種分野で広く使われている。

【０００３】しかし、近年、トリクレン、ＰＣＢ等の塩
素化合物については人体に対する毒性や生体蓄積性の高
さが明らかになり、環境汚染物質として大きな社会問題
を提起している。又、フロン等のフッ素化合物は、オゾ
ン層の破壊に見られるように地球環境破壊の面での問題
点が明らかにされている。このような状況から早急な対
応が望まれており、含ハロゲン有機化合物の生産、使用
は大幅に規制され、含ハロゲン有機化合物を分解して無
害化する方法について様々検討がなされている。

【０００４】その１つとして、特開平７−２２２８２６
号公報には、カーボンの存在下、高沸点油中でアルカリ
性物質と共に含ハロゲン有機化合物を加熱する方法が提
案されている。又、特開平６−２５６９１号公報及び特
開平７−８５７２号公報には、極性溶剤及びアルカリ物
質の共存下でハロゲン化芳香族化合物を加熱する方法が
提案されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、特開平７−２
２２８２６号公報に記載の方法は、高沸点油を使用して
３２０〜３４０℃と高い温度で加熱するため多量のエネ
ルギーを必要とする。他方、特開平６−２５６９１号公
報及び特開平７−８５７２号公報に開示される方法で
は、反応温度は特開平７−２２２８２６号公報記載の方
法より低いといっても１６０〜２００℃の加熱を必要と
し、反応の制御が難しく、又、含ハロゲン有機化合物を
完全に脱ハロゲンするのは難しい。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、上述のような
問題を解決し、効率よく含ハロゲン有機化合物を分解無
害化できる含ハロゲン有機化合物の分解方法を提供する
ことを目的とする。

【０００７】本発明の含ハロゲン有機化合物の分解方法
は、アルコール化合物又はカルボニル化合物と、アルカ
リ剤と、水素化触媒と共に、含ハロゲン有機化合物を非
極性溶剤中で加熱するものである。

【０００８】上記方法において、含ハロゲン有機化合物
は、６０℃以上に加熱され、前記水素化触媒は、活性
炭、カーボンブラック、グラファイト、アルミナ、ゼオ
ライト、シリカゲル、シリカ／アルミナからなる群より
選ばれる。

【０００９】更に、前記アルコール化合物又はカルボニ
ル化合物は、該水素化触媒に含浸されて用いられる。

【００１０】上記方法に従って加熱を行うと、水素化触
媒の表面においてアルコール化合物またはカルボニル化
合物から水素が引き抜かれる。更に、含ハロゲン有機化
合物のハロゲン原子が引き抜かれて触媒表面上の水素と
置換される。含ハロゲン有機化合物から引き抜かれたハ
ロゲン原子は触媒表面上の水素と結合してハロゲン化水
素を形成し、アルカリ剤によって中和される。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。

【００１２】本発明の分解方法の処理対象となる含ハロ
ゲン有機化合物は、ハロゲン原子が共有結合により炭素
と結合している構造を有する化合物であり、例えば、塩
化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
トリクレン、フロン等のハロゲン化アルカン、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化ベンゼン、ＰＣＢ等のハロゲン化
ビフェニル、クロロジベンゾジオキシンなどが挙げられ
る。この様な化合物を単独でも混合物の状態でも処理す
ることができる。

【００１３】本発明の分解方法では、上記のような含ハ
ロゲン有機化合物を、水素化触媒、アルコール化合物ま
たはカルボニル化合物、及び、アルカリ剤と共に、非極
性溶剤中で加熱することによって、含ハロゲン有機化合
物の脱ハロゲン・水素化反応が進行することによって、
該化合物は分解（つまりハロゲンを含まない物質へ転
化）される。

【００１４】上記水素化触媒は、活性炭、カーボンブラ
ック、グラファイト等の炭素及びアルミナ、ゼオライ
ト、シリカゲル、シリカ／アルミナ等が使用でき、ハロ
ゲンに対して耐性がある活性炭が好ましい。これらの触
媒にパラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム等の白金
族に属する金属あるいは白金族金属の化合物を３〜１０
重量％担持させたものを用いると更に好ましい。白金族
金属化合物としては、ハロゲン化物が好ましく、特に、
パラジウム及びその化合物が最適である。

【００１５】本発明に係る反応系において、上述の触媒
は、アルコール化合物及びカルボニル化合物から水素を
引き抜く作用を有し、含ハロゲン有機化合物は触媒表面
でハロゲン原子が引き抜かれた水素と置換され水素化さ
れる。触媒表面の脱離ハロゲン原子はハロゲン化水素と
して触媒から離脱し、アルカリ剤によって中和される。
触媒の量は、分解対象である含ハロゲン有機化合物の重
量の０．０１〜５倍とするのが好ましい。

【００１６】上記から解るように、アルコール化合物及
びカルボニル化合物は水素の供給源であり、水素供給後
のアルコール化合物はケトン化合物を生じ、カルボニル
化合物は、α位の炭素が含ハロゲン有機化合物の脱ハロ
ゲンによる生成物と結合すると考えられる。用いられる
アルコール化合物の例としては、例えば、メタノール、
エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール及
びグリコールが挙げられ、カルボニル化合物としては、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、アセトン、
エチルメチルケトン、アセトフェノン等が挙げられる。
反応における立体障害などの点から比較的小さい分子の
アルコール化合物あるいはカルボニル化合物であること
が望ましく、好ましくは炭素数４以下の化合物を使用す
る。上述のようなアルコール化合物及びカルボニル化合
物は、水素を供給する反応性が高く、アルカリ剤の共存
下で６０℃以上、好ましくは８０℃以上、更に好ましく
は１００℃前後に加熱することによって、水素化触媒に
容易に水素が引き抜かれる。使用するアルコール化合物
及びカルボニル化合物は含ハロゲン有機化合物のハロゲ
ンの３倍等量以上、より好ましくは１０倍等量以上とす
る。

【００１７】アルコール化合物及びカルボニル化合物
は、非極性溶剤と混合して、あるいは、水素化触媒に含
浸させた後に非極性溶剤に添加して用いることができ
る。非極性溶剤は、アルコール化合物及びカルボニル化
合物の重合反応の防止に有効に作用し、反応を制御す
る。この点から、アルコール化合物又はカルボニル化合
物を非極性溶剤と混合して用いる場合は、アルコール化
合物及びカルボニル化合物に対する非極性溶剤の量が１
０重量％以上となるように使用量を調整することが好ま
しく、望ましくは１５〜２０重量％とする。

【００１８】非極性溶剤としては、各種炭化水素溶剤を
使用することができる。加熱する温度以上の沸点の溶剤
を選択することによって、反応系を加圧することなく所
望の温度に加熱することができ、溶剤の沸点を所望の加
熱温度に対応させて還流状態で反応すると安定した温度
で加熱できる。用いられる非極性溶剤としては、例え
ば、ヘキサン、デカン、トリデカン等の直鎖炭化水素
や、イソオクタン、ジメチルヘキサデカン等の枝鎖を有
する炭化水素、シクロヘキサン、シクロドデカン等の環
状炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素が挙げられ、これらの溶剤を単独で用いても良
く、２種類以上を混合して用いてもよい。経済性や入手
容易性の点からは、重油、軽油、灯油、ベンジン等の鉱
油が特に実用に適していると言える。非極性溶剤は、沸
点が含ハロゲン有機化合物の沸点以上になるように分解
する含ハロゲン有機化合物に応じて適宜選択する。

【００１９】本発明に用いられるアルカリ剤は含ハロゲ
ン有機化合物から脱離したハロゲンを中和する。アルカ
リ剤としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水
酸化物やアルコキシドが好ましく、中でも水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムが経済性等の点から適してい
る。使用するアルカリ剤の量が増加すると含ハロゲン有
機化合物の分解効率が向上し、処理する含ハロゲン有機
化合物のハロゲンのモル数の２倍モルに相当する量以上
のアルカリ剤を使用する。但し、アルカリ剤を過剰に使
用すると、反応液の粘性過大や装置の耐性限界といった
実施上の問題が生じるので、３０倍モル相当量以下に設
定するのが望ましい。好ましくは３〜５倍モルに相当す
る量のアルカリ剤を使用する。アルカリ剤はアルコール
溶剤には溶解するが炭化水素等には溶解しないので、効
率よく作用するように細粒に粉砕して反応系に添加され
る。

【００２０】本発明の反応系において、アルカリ剤は、
ハロゲン化水素の中和のみならず、含ハロゲン化合物中
のハロゲン原子の共有結合を弱める作用や、ハロゲン原
子の触媒表面からの脱離を促進する作用のような、反応
進行の補助的な役割もしていると考えられる。

【００２１】上記で説明した水素化触媒、アルコール化
合物またはカルボニル化合物及びアルカリ剤と共に、含
ハロゲン有機化合物を非極性溶剤中で加熱することによ
って、含ハロゲン有機化合物の脱ハロゲンが進行する。
加熱温度は、６０℃以上に設定し、８０〜１５０℃の範
囲がより好ましい。６０℃より低いと反応の進行が極度
に遅くなり、４００℃を越えると炭化水素や含ハロゲン
有機化合物の重合反応のような目的としない反応が進行
する。２〜３時間程度の加熱で反応は十分に進行し、分
解対象の含ハロゲン有機化合物は殆ど検出されなくな
る。

【００２２】反応容器を密閉して反応系を加圧してもよ
い。密閉容器中で分解反応を行うことは、反応系外に有
毒物を放出する恐れがなく安全性が高いという利点を有
する。又、低沸点の含ハロゲン有機化合物でも系外に揮
散させずに効率よく分解処理できるという点でも優れて
いる。但し、反応系の圧力が１１ atmを越えると、脂肪
族炭化水素の縮合反応が進行して芳香族炭化水素に転化
する可能性が高くなるので、非極性溶剤としてこのよう
な炭化水素を用いた場合には溶剤の変質を招く。芳香族
炭化水素は燃料油などとしての利用が難しく、反応後の
溶剤の処理や別用途への転用を考慮すると、このような
溶剤の変質は好ましくない。

【００２３】本発明のように溶媒に触媒を添加した反応
系で一般に用いられる触媒は、細かい粒子形状の触媒で
あることが多く、反応系に分散させて反応させる。しか
し、カラム等の固定手段を用いて触媒を固定し、アルカ
リ剤及び含ハロゲン有機化合物を混合した炭化水素溶媒
が繰り返し固定触媒に接触するように構成して反応を行
うと、反応後の触媒の回収操作が省略できる。

【００２４】

【実施例】以下、実施例を参照して本発明を更に説明す
る。

【００２５】（実施例１）攪拌機、還流冷却器及び温度
計を備えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５
mol（２．１ｇ）のフロンＲ１１、ヘキサン１００ml、
活性炭１．０ｇ、水酸化ナトリウム７．２ｇ及びメタノ
ール１０mlを投入し、６４℃に加熱して２時間煮沸還流
させた。この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによっ
て分析した結果、９９．９９９９９％以上のフロンＲ１
１が分解していた。

【００２６】（実施例２）５００mlのナス形フラスコ内
に、アセトン２００mlを投入し、ゆっくり攪拌しながら
活性炭９０ｇを徐々に加え、加え終わった後に更に１時
間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバポレータによ
ってアセトンを気化させ、フラスコの内容物の総量が１
００ｇになるまで濃縮し、アセトン含浸触媒を得た。

【００２７】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（２．１ｇ）のフロンＲ１１、ヘキサン１００ml、水酸
化ナトリウム７．２ｇ及び上述でアセトンを含浸した活
性炭１．０ｇを投入し、６８℃に加熱して２時間煮沸還
流させた。この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによ
って分析した結果、９９．９９９９９％以上のフロンＲ
１１が分解していた。

【００２８】（実施例３）実施例２と同様の方法で活性
炭９０ｇにアセトン１０ｇが含浸したものを調製した。

【００２９】攪拌機、還流冷却器及び温度計を備えた３
００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol（２．０
ｇ）のトリクレン、トルエン１００ml、水酸化ナトリウ
ム５．４ｇ及び上述のアセトン含浸活性炭１．０ｇを投
入し、１１０℃に加熱して２時間煮沸還流させた。この
後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって分析した結
果、９９．９９９９９％以上のトリクレンが分解してい
た。

【００３０】（実施例４）５００mlのナス形フラスコ内
に、エチレングリコール１００mlを投入し、ゆっくり攪
拌しながら活性炭８０ｇを徐々に加え、加え終わった後
に更に１時間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバポ
レータによってエチレングリコールを気化させ、フラス
コの内容物の総量が１００ｇになるまで濃縮し、エチレ
ングリコール含浸触媒を得た。

【００３１】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（１．７ｇ）のクロロベンゼン、トルエン１００ml、水
酸化ナトリウム１．８ｇ及び上述のエチレングリコール
含浸活性炭１．０ｇを投入し、１１０℃に加熱して２時
間煮沸還流させた。この後、反応液を採取してＧＣ−Ｆ
ＩＤによって分析した結果、９９．９９９９９％以上の
クロロベンゼンが分解していた。

【００３２】（実施例５）５００mlのナス形フラスコ内
に、メタノール１００mlを投入し、ゆっくり攪拌しなが
ら活性炭９０ｇを徐々に加え、加え終わった後に更に１
時間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバポレータに
よってメタノールを気化させ、フラスコの内容物の総量
が１００ｇになるまで濃縮し、メタノール含浸触媒を得
た。

【００３３】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（２．１ｇ）のフロンＲ１１、ヘキサン１００ml、水酸
化カリウム１０ｇ及び上述のメタノール含浸活性炭１．
０ｇを投入し、６８℃に加熱して２時間煮沸還流させ
た。この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって分
析した結果、９９．９９９９９％以上のフロンＲ１１が
分解していた。

【００３４】（実施例６）５００mlのナス形フラスコ内
に、エタノール１００mlを投入し、ゆっくり攪拌しなが
ら活性炭９０ｇを徐々に加え、加え終わった後に更に１
時間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバポレータに
よってエタノールを気化させ、フラスコの内容物の総量
が１００ｇになるまで濃縮し、エタノール含浸触媒を得
た。

【００３５】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（２．３ｇ）の四塩化炭素、ヘキサン１００ml、水酸化
カリウム１０ｇ及び上述のエタノール含浸活性炭１．０
ｇを投入し、６８℃に加熱して２時間煮沸還流させた。
この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって分析し
た結果、９９．９９９９９％以上の四塩化炭素が分解し
ていた。

【００３６】（実施例７）５００mlのナス形フラスコ内
に、2-プロパノール１００mlを投入し、ゆっくり攪拌し
ながら活性炭９０ｇを徐々に加え、加え終わった後に更
に１時間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバポレー
タによって2-プロパノールを気化させ、フラスコの内容
物の総量が１００ｇになるまで濃縮し、2-プロパノール
含浸触媒を得た。

【００３７】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（２．３ｇ）の四塩化炭素、ベンゼン１００ml、水酸化
カリウム１０ｇ及び上述の2-プロパノール含浸活性炭
１．０ｇを投入し、８０℃に加熱して２時間煮沸還流さ
せた。この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって
分析した結果、９９．９９９９９％以上の四塩化炭素が
分解していた。

【００３８】（実施例８）５００mlのナス形フラスコ内
に、メタノール１００mlを投入し、ゆっくり攪拌しなが
ら活性炭８５ｇを徐々に加え、加え終わった後に更に１
時間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバポレータに
よってメタノールを気化させ、フラスコの内容物の総量
が１００ｇになるまで濃縮し、メタノール含浸触媒を得
た。

【００３９】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（２．０ｇ）のトリクレン、ヘキサン１００ml、水酸化
カリウム７．６ｇ及び上述のメタノール含浸活性炭１．
０ｇを投入し、６８℃に加熱して２時間煮沸還流させ
た。この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって分
析した結果、９９．９９９９９％以上のトリクレンが分
解していた。

【００４０】（実施例９）５００mlのナス形フラスコ内
に、アセトン１００mlを投入し、ゆっくり攪拌しながら
活性炭８５ｇを徐々に加え、加え終わった後に更に１時
間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバポレータによ
ってアセトンを気化させ、フラスコの内容物の総量が１
００ｇになるまで濃縮し、アセトン含浸触媒を得た。

【００４１】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（１．７ｇ）のクロロベンゼン、ヘキサン１００ml、水
酸化カリウム２．５ｇ及び上述のアセトン含浸活性炭
１．０ｇを投入し、６８℃に加熱して２時間煮沸還流さ
せた。この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって
分析した結果、９９．９９９９９％以上のクロロベンゼ
ンが分解していた。

【００４２】（実施例１０）５００mlのナス形フラスコ
内に、エチレングリコール１００mlを投入し、ゆっくり
攪拌しながら活性炭８０ｇを徐々に加え、加え終わった
後に更に１時間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバ
ポレータによってエチレングリコールを気化させ、フラ
スコの内容物の総量が１００ｇになるまで濃縮し、エチ
レングリコール含浸触媒を得た。

【００４３】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（２．７ｇ）のトリクロロベンゼン、キシレン１００m
l、水酸化ナトリウム５．３ｇ及び上述のエチレングリ
コール含浸活性炭１．０ｇを投入し、１３５℃に加熱し
て２時間煮沸還流させた。この後、反応液を採取してＧ
Ｃ−ＦＩＤによって分析した結果、９９．９９９９９％
以上のトリクロロベンゼンが分解していた。

【００４４】（実施例１１）５００mlのナス形フラスコ
内に、エチレングリコール１００mlを投入し、ゆっくり
攪拌しながら活性炭８０ｇを徐々に加え、加え終わった
後に更に１時間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバ
ポレータによってエチレングリコールを気化させ、フラ
スコの内容物の総量が１００ｇになるまで濃縮し、エチ
レングリコール含浸触媒を得た。

【００４５】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、０．０１５ mol
（２．２ｇ）のジクロロベンゼン、キシレン１００ml、
水酸化ナトリウム３．６ｇ及び上述のエチレングリコー
ル含浸活性炭１．０ｇを投入し、 ℃に加熱して２時
間煮沸還流させた。この後、反応液を採取してＧＣ−Ｆ
ＩＤによって分析した結果、９９．９９９９９％以上の
ジクロロベンゼンが分解していた。

【００４６】（実施例１２）５００mlのナス形フラスコ
内に、メタノール１００mlを投入し、ゆっくり攪拌しな
がら活性炭９０ｇを徐々に加え、加え終わった後に更に
１時間攪拌を続けた。この後、ロータリーエバポレータ
によってメタノールを気化させ、フラスコの内容物の総
量が１００ｇになるまで濃縮し、メタノール含浸触媒を
得た。

【００４７】次に、攪拌機、還流冷却器及び温度計を備
えた３００mlの３つ口フラスコ内に、３mlのＰＣＢ、テ
トラデカン１００ml、水酸化ナトリウム１０ｇ及び上述
のメタノール含浸活性炭１．０ｇを投入し、２５２℃に
加熱して２時間煮沸還流させた。この後、反応液を採取
してＧＣ−ＦＩＤによって分析した結果、９９．９９９
９９％以上のＰＣＢが分解していた。

【００４８】（参考例１）攪拌機、還流冷却器及び温度
計を備えた３００mlの３つ口フラスコ内に、３mlのＰＣ
Ｂ、鉱油（沸点２００〜５００℃）１５０ml、水酸化ナ
トリウム１０ｇ及び活性炭１．５ｇを投入し、窒素雰囲
気下で攪拌しながら３３０〜３４０℃で２時間加熱し
た。この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって分
析した結果、９９％のＰＣＢが分解していた。 （参考例２）攪拌機、還流冷却器及び温度計を備えた３
００mlの３つ口フラスコ内に、３mlのＰＣＢ、鉱油（沸
点２００〜５００℃）１５０ml、水酸化ナトリウム１０
ｇ及び活性炭１．５ｇを投入し、窒素雰囲気下で攪拌し
ながら１５０〜１６０℃で２時間加熱した。この後、反
応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって分析した結果、９
９％のＰＣＢが分解していた。 （参考例３）攪拌機、還流冷却器及び温度計を備えた３
００mlの３つ口フラスコ内に、３mlのＰＣＢ、2-プロパ
ノール１５０ml、水酸化ナトリウム１０ｇ及び活性炭
１．５ｇを投入し、８２℃で加熱して２時間煮沸還流し
た。この後、反応液を採取してＧＣ−ＦＩＤによって分
析した結果、３０％のＰＣＢが分解していた。

【００４９】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
含ハロゲン有機化合物の分解が従来より低い温度で効率
よく行われるので、不要となった含ハロゲン有機化合物
の処理が容易になり、産業及び環境保護における利用価
値は大である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アルコール化合物又はカルボニル化合物
   と、アルカリ剤と、水素化触媒と共に、含ハロゲン有機
   化合物を非極性溶剤中で加熱することを特徴とする含ハ
   ロゲン有機化合物の分解方法。
2. 【請求項２】 前記含ハロゲン有機化合物は、６０℃以
   上に加熱され、前記水素化触媒は、活性炭、カーボンブ
   ラック、グラファイト、アルミナ、ゼオライト、シリカ
   ゲル、シリカ／アルミナからなる群より選ばれるものを
   有することを特徴とする請求項１記載の含ハロゲン有機
   化合物の分解方法。
3. 【請求項３】 前記アルコール化合物又はカルボニル化
   合物は、該水素化触媒に含浸されて用いられることを特
   徴とする請求項１記載の含ハロゲン有機化合物の分解方
   法。