JPH1087582A - 安定化されたモノアミノカルボン酸類 - Google Patents
安定化されたモノアミノカルボン酸類Info
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- JPH1087582A JPH1087582A JP2833297A JP2833297A JPH1087582A JP H1087582 A JPH1087582 A JP H1087582A JP 2833297 A JP2833297 A JP 2833297A JP 2833297 A JP2833297 A JP 2833297A JP H1087582 A JPH1087582 A JP H1087582A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 貯蔵、移送、使用中に分解や変色することが
なく安定化されたモノアミノカルボン酸類を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔１〕で表されるモノアミノ
カルボン酸類に対して、シアンイオン、シアン化水素及
びその塩の総量を１００ｐｐｍ以下、アンモニウムイオ
ン、アンモニア及びその塩の総量を１％以下並びにホル
ムアルデヒドの量を１％以下に調整する。 （式中、R1は、Ｈ、Ｃ１〜10の-COOM 等を含む炭化水素
基、R2、R3は、Ｈ、Ｃ１〜８の-COOM 等を含む炭化水素
基、R4は、Ｈ、Ｃ１〜10の-COOM 等。Ｍは、Ｈ、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、重金属、アンモニウム
基。）
なく安定化されたモノアミノカルボン酸類を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔１〕で表されるモノアミノ
カルボン酸類に対して、シアンイオン、シアン化水素及
びその塩の総量を１００ｐｐｍ以下、アンモニウムイオ
ン、アンモニア及びその塩の総量を１％以下並びにホル
ムアルデヒドの量を１％以下に調整する。 （式中、R1は、Ｈ、Ｃ１〜10の-COOM 等を含む炭化水素
基、R2、R3は、Ｈ、Ｃ１〜８の-COOM 等を含む炭化水素
基、R4は、Ｈ、Ｃ１〜10の-COOM 等。Ｍは、Ｈ、アルカ
リ金属、アルカリ土類金属、重金属、アンモニウム
基。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定化されたモノ
アミノカルボン酸類に関するものである。これらのモノ
アミノカルボン酸類は、生分解性キレート剤として、洗
浄剤組成物、洗剤ビルダー、重金属封鎖剤、過酸化物安
定剤などに広く用いられる。
アミノカルボン酸類に関するものである。これらのモノ
アミノカルボン酸類は、生分解性キレート剤として、洗
浄剤組成物、洗剤ビルダー、重金属封鎖剤、過酸化物安
定剤などに広く用いられる。
【０００２】
【従来の技術】本発明の下記一般式〔１〕で表されるモ
ノアミノカルボン酸類は、粉体、水溶液及びスラリーと
して使用されるが、分解による純度劣化や着色等安定性
の点において、深刻な課題を残していた。
ノアミノカルボン酸類は、粉体、水溶液及びスラリーと
して使用されるが、分解による純度劣化や着色等安定性
の点において、深刻な課題を残していた。
【０００３】 （式中、Ｒ1 は、水素あるいは炭素数１〜１０の無置換
又は置換炭化水素基で、置換基は、−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ
及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少なくとも一つ
である。Ｒ2 及びＲ3 は、水素またはあるいは炭素数１
〜８の無置換または置換炭化水素基を表し、置換基は、
−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ば
れる少なくとも一つである。Ｒ4 は、水素、−ＯＨ、−
ＣＯ2 Ｍおよび−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少な
くとも一つを表す。また、Ｒ1 とＲ2 はいっしょに環を
形成してもよい。Ｍは、水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、重金属、アンモニウム基を表す。）
又は置換炭化水素基で、置換基は、−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ
及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少なくとも一つ
である。Ｒ2 及びＲ3 は、水素またはあるいは炭素数１
〜８の無置換または置換炭化水素基を表し、置換基は、
−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ば
れる少なくとも一つである。Ｒ4 は、水素、−ＯＨ、−
ＣＯ2 Ｍおよび−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少な
くとも一つを表す。また、Ｒ1 とＲ2 はいっしょに環を
形成してもよい。Ｍは、水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、重金属、アンモニウム基を表す。）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これら従来
技術の問題点を解決すべくなされたもので、貯蔵、移
送、使用中の分解や変色がない安定化されたモノアミノ
カルボン酸類を提供することにある。
技術の問題点を解決すべくなされたもので、貯蔵、移
送、使用中の分解や変色がない安定化されたモノアミノ
カルボン酸類を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究の結果、モノアミノカルボン酸類
の粉体、水溶液及びスラリーが、特定条件下にて分解や
変色を起こさず、長期間にわたり安定かつ容易に取り扱
えることを見出した。
を解決すべく鋭意研究の結果、モノアミノカルボン酸類
の粉体、水溶液及びスラリーが、特定条件下にて分解や
変色を起こさず、長期間にわたり安定かつ容易に取り扱
えることを見出した。
【０００６】すなわち、本発明は、「下記一般式〔１〕
で表されるモノアミノカルボン酸類において、当該モノ
アミノカルボン酸類に対してシアンイオン、シアン化水
素及びその塩の総量を１００ｐｐｍ以下、アンモニウム
イオン、アンモニア及びその塩の総量を１％以下並びに
ホルムアルデヒドを１％以下に調整してなるモノアミノ
カルボン酸類。」を要旨とする。
で表されるモノアミノカルボン酸類において、当該モノ
アミノカルボン酸類に対してシアンイオン、シアン化水
素及びその塩の総量を１００ｐｐｍ以下、アンモニウム
イオン、アンモニア及びその塩の総量を１％以下並びに
ホルムアルデヒドを１％以下に調整してなるモノアミノ
カルボン酸類。」を要旨とする。
【０００７】 （式中、Ｒ1 は、水素あるいは炭素数１〜１０の無置換
又は置換炭化水素基で、置換基は、−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ
及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少なくとも一つ
である。Ｒ2 及びＲ3 は、水素またはあるいは炭素数１
〜８の無置換または置換炭化水素基を表し、置換基は、
−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ば
れる少なくとも一つである。Ｒ4 は、水素、−ＯＨ、−
ＣＯ2 Ｍおよび−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少な
くとも一つを表す。また、Ｒ1 とＲ2 はいっしょに環を
形成してもよい。Ｍは、水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、重金属、アンモニウム基を表す。）
又は置換炭化水素基で、置換基は、−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ
及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少なくとも一つ
である。Ｒ2 及びＲ3 は、水素またはあるいは炭素数１
〜８の無置換または置換炭化水素基を表し、置換基は、
−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ば
れる少なくとも一つである。Ｒ4 は、水素、−ＯＨ、−
ＣＯ2 Ｍおよび−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少な
くとも一つを表す。また、Ｒ1 とＲ2 はいっしょに環を
形成してもよい。Ｍは、水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、重金属、アンモニウム基を表す。）
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に報告する。
本発明におけるモノアミノカルボン酸類としては、アス
パラギン酸−Ｎ−一酢酸、スパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢
酸、アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸、Ｓ−アスパ
ラギン酸−Ｎ−一酢酸、Ｓ−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−
二酢酸、Ｓ−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸、タ
ウリン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二
酢酸、Ｎ−メチルイミノ二酢酸、２−ヒドロキシエチル
イミノ二酢酸、２，２’−ジメチルニトリロ三酢酸、ス
ルファニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸、フェニルアラニン−
Ｎ，Ｎ−二酢酸、グルタミン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸、セリ
ン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、イソセリン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、α
−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、β−アラニン−Ｎ，Ｎ−
二酢酸およびこれらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、重金属塩、アンモニウム塩などがあげられるが、
これらに限定されるものではない。
本発明におけるモノアミノカルボン酸類としては、アス
パラギン酸−Ｎ−一酢酸、スパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢
酸、アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸、Ｓ−アスパ
ラギン酸−Ｎ−一酢酸、Ｓ−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−
二酢酸、Ｓ−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸、タ
ウリン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二
酢酸、Ｎ−メチルイミノ二酢酸、２−ヒドロキシエチル
イミノ二酢酸、２，２’−ジメチルニトリロ三酢酸、ス
ルファニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸、フェニルアラニン−
Ｎ，Ｎ−二酢酸、グルタミン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸、セリ
ン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、イソセリン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、α
−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、β−アラニン−Ｎ，Ｎ−
二酢酸およびこれらのアルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、重金属塩、アンモニウム塩などがあげられるが、
これらに限定されるものではない。
【０００９】前記一般式〔１〕で示されるモノアミノカ
ルボン酸類の製造方法として、原料アミノ酸に青酸とホ
ルマリンを付加反応させ、更に付加生成物をアルカリ性
条件下で加水分解して得る方法がある。この方法により
製造したアミノカルボン酸類は、未反応原料であるアミ
ノ酸の他、副反応生成物、目的物の分解物等を不純物と
して含有している。例えば、アスパラギン酸に青酸とホ
ルマリンを付加後、加水分解を行うアスパラギン酸−
Ｎ，Ｎ−二酢酸の合成においては、未反応アスパラギン
酸、青酸、ホルマリンの他、アンモニアの副生が認めら
れる。
ルボン酸類の製造方法として、原料アミノ酸に青酸とホ
ルマリンを付加反応させ、更に付加生成物をアルカリ性
条件下で加水分解して得る方法がある。この方法により
製造したアミノカルボン酸類は、未反応原料であるアミ
ノ酸の他、副反応生成物、目的物の分解物等を不純物と
して含有している。例えば、アスパラギン酸に青酸とホ
ルマリンを付加後、加水分解を行うアスパラギン酸−
Ｎ，Ｎ−二酢酸の合成においては、未反応アスパラギン
酸、青酸、ホルマリンの他、アンモニアの副生が認めら
れる。
【００１０】本発明においては、前記一般式〔１〕で表
されるモノアミノカルボン酸類に対して，シアンイオ
ン、シアン化水素及びその塩の総量を１００ｐｐｍ以
下、アンモニウムイオン、アンモニア及びその塩の総量
を１％以下並びにホルムアルデヒドを１％以下に調整す
る。好ましくは、モノアミノカルボン酸類に対し、シア
ンイオン、シアン化水素及びその塩の総量を５０ｐｐｍ
以下、アンモニウムイオン、アンモニア及びその塩の総
量を０．５％以下並びにホルムアルデヒドを０．５％以
下となるように調整する。より好ましくは、モノアミノ
カルボン酸類に対し、アンモニウムイオン、アンモニア
及びその塩の総量を２０ｐｐｍ以下、アンモニウムイオ
ン、アンモニア及びその塩の総量を０．１％以下並びに
ホルムアルデヒドを０．１％以下となるように調整す
る。前記のような反応で得られたアミノカルボン酸類が
この条件を満足する場合は、反応液をそのまま取り扱う
ことができるが、不純物含量が上記条件を上回る場合
は、精製のための操作を要する。
されるモノアミノカルボン酸類に対して，シアンイオ
ン、シアン化水素及びその塩の総量を１００ｐｐｍ以
下、アンモニウムイオン、アンモニア及びその塩の総量
を１％以下並びにホルムアルデヒドを１％以下に調整す
る。好ましくは、モノアミノカルボン酸類に対し、シア
ンイオン、シアン化水素及びその塩の総量を５０ｐｐｍ
以下、アンモニウムイオン、アンモニア及びその塩の総
量を０．５％以下並びにホルムアルデヒドを０．５％以
下となるように調整する。より好ましくは、モノアミノ
カルボン酸類に対し、アンモニウムイオン、アンモニア
及びその塩の総量を２０ｐｐｍ以下、アンモニウムイオ
ン、アンモニア及びその塩の総量を０．１％以下並びに
ホルムアルデヒドを０．１％以下となるように調整す
る。前記のような反応で得られたアミノカルボン酸類が
この条件を満足する場合は、反応液をそのまま取り扱う
ことができるが、不純物含量が上記条件を上回る場合
は、精製のための操作を要する。
【００１１】最も効率の高いモノアミノカルボン酸類の
精製手段としては、反応液を一旦、硫酸等の鉱酸で酸析
し、モノアミノカルボン酸を高純度の結晶として単離し
た後、再びアルカリ性の水に再溶解する方法がある。ま
た、固体の粗モノアミノカルボン酸類を精製する場合
は、メタノール等のアルコール類で洗浄して、溶解性の
高い低分子不純物を除去する方法、さらには、不純物を
H2O2、空気などの酸化剤を導入し、酸化物に変成する方
法も有効である。
精製手段としては、反応液を一旦、硫酸等の鉱酸で酸析
し、モノアミノカルボン酸を高純度の結晶として単離し
た後、再びアルカリ性の水に再溶解する方法がある。ま
た、固体の粗モノアミノカルボン酸類を精製する場合
は、メタノール等のアルコール類で洗浄して、溶解性の
高い低分子不純物を除去する方法、さらには、不純物を
H2O2、空気などの酸化剤を導入し、酸化物に変成する方
法も有効である。
【００１２】このような方法で、モノアミノカルボン酸
類に対して、シアンイオン、シアン化水素及びその塩の
総量を１００ｐｐｍ以下、アンモニウムイオン、アンモ
ニア及びその塩の総量を１％以下並びにホルムアルデヒ
ドを１％以下となるように調整したモノアミノカルボン
酸類は、粉体または、水分を１０重量％以上含む水溶液
もしくはスラリーとして用いられるが、保存性および取
扱性の見地からは、粉体または、モノアミノカルボン酸
類濃度が５〜８０重量％、好ましくは、２０〜５０％で
ある水溶液もしくはスラリーとして用いることが望まし
い。
類に対して、シアンイオン、シアン化水素及びその塩の
総量を１００ｐｐｍ以下、アンモニウムイオン、アンモ
ニア及びその塩の総量を１％以下並びにホルムアルデヒ
ドを１％以下となるように調整したモノアミノカルボン
酸類は、粉体または、水分を１０重量％以上含む水溶液
もしくはスラリーとして用いられるが、保存性および取
扱性の見地からは、粉体または、モノアミノカルボン酸
類濃度が５〜８０重量％、好ましくは、２０〜５０％で
ある水溶液もしくはスラリーとして用いることが望まし
い。
【００１３】貯蔵、移送、混合等に使用されるドラム
缶、タンク、ローリ−、貯蔵槽、攪拌装置等の材質は、
合金、ガラスライニング、合成樹脂ライニング等、いず
れの材質でもよいが、ステンレスが特に好ましい。
缶、タンク、ローリ−、貯蔵槽、攪拌装置等の材質は、
合金、ガラスライニング、合成樹脂ライニング等、いず
れの材質でもよいが、ステンレスが特に好ましい。
【００１４】取扱い温度は、粉体の場合は０〜２５０
℃、モノアミノカルボン酸類の濃度が、５〜４０重量％
の場合は０〜７５℃、４０〜５０重量％の場合は５〜７
５℃、５０〜８０重量％の場合には１０〜７５℃の範囲
が好ましい。このような条件下では、３年程度の貯蔵が
可能であり、品質の劣化の認められないモノアミノカル
ボン酸類の粉体またはスラリーを必要に応じて容易に取
り出して使用することができる。
℃、モノアミノカルボン酸類の濃度が、５〜４０重量％
の場合は０〜７５℃、４０〜５０重量％の場合は５〜７
５℃、５０〜８０重量％の場合には１０〜７５℃の範囲
が好ましい。このような条件下では、３年程度の貯蔵が
可能であり、品質の劣化の認められないモノアミノカル
ボン酸類の粉体またはスラリーを必要に応じて容易に取
り出して使用することができる。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００１６】実施例１ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一酢酸（S-ASMA）に対し
て、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア０．８％、ホ
ルムアルデヒド０．６％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸の２５．０％水溶液を調製した。この水
溶液５００ｇを熱電式加熱器を外装したステンレス製の
容器中で、温度５０℃、６０日間保存した後、成分をＨ
ＰＬＣで分析すると共に、液の外観を観察した。結果を
表１に示した。
て、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア０．８％、ホ
ルムアルデヒド０．６％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸の２５．０％水溶液を調製した。この水
溶液５００ｇを熱電式加熱器を外装したステンレス製の
容器中で、温度５０℃、６０日間保存した後、成分をＨ
ＰＬＣで分析すると共に、液の外観を観察した。結果を
表１に示した。
【００１７】実施例２ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸四Ｎａ塩（S-
ASDA-4Na）に対して、シアン化ナトリウム２０ｐｐｍ、
アンモニア０．１％、ホルムアルデヒド０．１％を含
む、（Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸四Ｎａ塩
の４０．０％水溶液を使用した以外、実施例１と同様の
実験を行った。結果を表１に示した。
ASDA-4Na）に対して、シアン化ナトリウム２０ｐｐｍ、
アンモニア０．１％、ホルムアルデヒド０．１％を含
む、（Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸四Ｎａ塩
の４０．０％水溶液を使用した以外、実施例１と同様の
実験を行った。結果を表１に示した。
【００１８】実施例３ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸三Ｎａ塩
（S-ASMP-3Na）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐ
ｍ、アンモニア０．５％、ホルムアルデヒド０．５％を
含む、（Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸三
Ｎａ塩の３０．０％水溶液を使用した以外、実施例１と
同様の実験を行った。結果を表１に示した。
（S-ASMP-3Na）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐ
ｍ、アンモニア０．５％、ホルムアルデヒド０．５％を
含む、（Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸三
Ｎａ塩の３０．０％水溶液を使用した以外、実施例１と
同様の実験を行った。結果を表１に示した。
【００１９】実施例４ （Ｓ）−α−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩（S-AL
DA-3Na）に対して、シアン化ナトリウム７０ｐｐｍ、ア
ンモニア０．８％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、
（Ｓ）−α−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の３
０．０％水溶液を使用した以外、実施例１と同様の実験
を行った。結果を表１に示した。
DA-3Na）に対して、シアン化ナトリウム７０ｐｐｍ、ア
ンモニア０．８％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、
（Ｓ）−α−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の３
０．０％水溶液を使用した以外、実施例１と同様の実験
を行った。結果を表１に示した。
【００２０】実施例５ タウリン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩（TUDA-3Na）に対し
て、シアン化ナトリウム６０ｐｐｍ、アンモニア０．８
％、ホルムアルデヒド０．７％を含む、タウリン−Ｎ，
Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の４０．０％水溶液を使用した以
外、実施例１と同様の実験を行った。結果を表１に示し
た。
て、シアン化ナトリウム６０ｐｐｍ、アンモニア０．８
％、ホルムアルデヒド０．７％を含む、タウリン−Ｎ，
Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の４０．０％水溶液を使用した以
外、実施例１と同様の実験を行った。結果を表１に示し
た。
【００２１】実施例６ Ｎ−メチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（MIDA-2Na）に対し
て、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモニア０．８
％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、Ｎ−メチルイミ
ノ二酢酸二Ｎａ塩の４０．０％水溶液を使用した以外、
実施例１と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
て、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモニア０．８
％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、Ｎ−メチルイミ
ノ二酢酸二Ｎａ塩の４０．０％水溶液を使用した以外、
実施例１と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
【００２２】実施例７ アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩（ANTDA-3Na
）に対して、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．８％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、アン
トラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の５０．０％スラ
リーを使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
）に対して、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．８％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、アン
トラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の５０．０％スラ
リーを使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
【００２３】実施例８ アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸Ｆｅ塩（ANTDA-Fe）に
対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア０．５
％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、アントラニル酸
−Ｎ，Ｎ−二酢酸Ｆｅ塩の３０．０％水溶液を使用した
以外、実施例１と同様の実験を行った。結果を表１に示
した。
対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア０．５
％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、アントラニル酸
−Ｎ，Ｎ−二酢酸Ｆｅ塩の３０．０％水溶液を使用した
以外、実施例１と同様の実験を行った。結果を表１に示
した。
【００２４】実施例９ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア
０．８％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の２５．０％水溶液
を使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。結果
を表１に示した。
a）に対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア
０．８％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の２５．０％水溶液
を使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。結果
を表１に示した。
【００２５】実施例１０ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．５％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の２５．０％水
溶液を使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．５％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の２５．０％水
溶液を使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
【００２６】実施例１１ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化水素７０ｐｐｍ、アンモニア
０．７％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の４０．０％水溶液
を使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。結果
を表１に示した。
a）に対して、シアン化水素７０ｐｐｍ、アンモニア
０．７％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の４０．０％水溶液
を使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。結果
を表１に示した。
【００２７】実施例１２ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．６％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の４０．０％水
溶液を使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．６％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の４０．０％水
溶液を使用した以外、実施例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
【００２８】実施例１３ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一酢酸（S-ASMA）に対し
て、シアン化水素１０ｐｐｍ、アンモニア０．５％、ホ
ルムアルデヒド０．５％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸の粉体５００ｇをポリエチレン性の袋に
入れてシールし、温度５０℃、相対湿度６０％の室内で
６０日間保存した後、成分をＨＰＬＣで分析すると共
に、粉体の外観を観察した。結果を表１に示した。
て、シアン化水素１０ｐｐｍ、アンモニア０．５％、ホ
ルムアルデヒド０．５％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸の粉体５００ｇをポリエチレン性の袋に
入れてシールし、温度５０℃、相対湿度６０％の室内で
６０日間保存した後、成分をＨＰＬＣで分析すると共
に、粉体の外観を観察した。結果を表１に示した。
【００２９】実施例１４ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−二酢酸（S-ASDA）に対し
て、シアン化水素３０ｐｐｍ、アンモニア０．１％、ホ
ルムアルデヒド０．１％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−二酢酸の粉体５００ｇを使用した以外、実施例
１３と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
て、シアン化水素３０ｐｐｍ、アンモニア０．１％、ホ
ルムアルデヒド０．１％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−二酢酸の粉体５００ｇを使用した以外、実施例
１３と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
【００３０】実施例１５ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化水素１０ｐｐｍ、アンモニア
０．５％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇを使
用した以外、実施例１３と同様の実験を行った。結果を
表１に示した。
a）に対して、シアン化水素１０ｐｐｍ、アンモニア
０．５％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇを使
用した以外、実施例１３と同様の実験を行った。結果を
表１に示した。
【００３１】実施例１６ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．５％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇ
を使用した以外、実施例１３と同様の実験を行った。結
果を表１に示した。
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．５％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇ
を使用した以外、実施例１３と同様の実験を行った。結
果を表１に示した。
【００３２】実施例１７ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化水素７０ｐｐｍ、アンモニア
０．７％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇを使
用した以外、実施例１３と同様の実験を行った。結果を
表１に示した。
a）に対して、シアン化水素７０ｐｐｍ、アンモニア
０．７％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇを使
用した以外、実施例１３と同様の実験を行った。結果を
表１に示した。
【００３３】実施例１８ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．６％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇ
を使用した以外、実施例１３と同様の実験を行った。結
果を表１に示した。
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア０．６％、ホルムアルデヒド０．５％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇ
を使用した以外、実施例１３と同様の実験を行った。結
果を表１に示した。
【００３４】比較例１ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一酢酸（ASMA）に対し
て、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア０．８％、ホ
ルムアルデヒド３．５％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸の４０．０％水溶液を使用した以外、実
施例１と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
て、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア０．８％、ホ
ルムアルデヒド３．５％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸の４０．０％水溶液を使用した以外、実
施例１と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
【００３５】比較例２ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸四Ｎａ塩（AS
DA-4Na）に対して、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、ア
ンモニア２．３％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、
（Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸四Ｎａ塩の４
０．０％水溶液を使用した以外、比較例１と同様の実験
を行った。結果を表１に示した。
DA-4Na）に対して、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、ア
ンモニア２．３％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、
（Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸四Ｎａ塩の４
０．０％水溶液を使用した以外、比較例１と同様の実験
を行った。結果を表１に示した。
【００３６】比較例３ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸三Ｎａ塩
（ASMP-3Na）に対して、シアン化ナトリウム２００ｐｐ
ｍ、アンモニア０．８％、ホルムアルデヒド０．６％を
含む、（Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸三
Ｎａ塩の３０．０％水溶液を使用した以外、比較例１と
同様の実験を行った。結果を表１に示した。
（ASMP-3Na）に対して、シアン化ナトリウム２００ｐｐ
ｍ、アンモニア０．８％、ホルムアルデヒド０．６％を
含む、（Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸三
Ｎａ塩の３０．０％水溶液を使用した以外、比較例１と
同様の実験を行った。結果を表１に示した。
【００３７】比較例４ （Ｓ）−α−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩（S-AL
DA-3Na）に対して、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、ア
ンモニア１．６％、ホルムアルデヒド３．３％を含む、
（Ｓ）−α−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の３
０．０％水溶液を使用した以外、比較例１と同様の実験
を行った。結果を表１に示した。
DA-3Na）に対して、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、ア
ンモニア１．６％、ホルムアルデヒド３．３％を含む、
（Ｓ）−α−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の３
０．０％水溶液を使用した以外、比較例１と同様の実験
を行った。結果を表１に示した。
【００３８】比較例５ タウリン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩（TUDA-3Na）に対し
て、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、アンモニア０．８
％、ホルムアルデヒド１．５％を含む、タウリン−Ｎ，
Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の３０．０％水溶液を使用した以
外、比較例１と同様の実験を行った。結果を表１に示し
た。
て、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、アンモニア０．８
％、ホルムアルデヒド１．５％を含む、タウリン−Ｎ，
Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の３０．０％水溶液を使用した以
外、比較例１と同様の実験を行った。結果を表１に示し
た。
【００３９】比較例６ Ｎ−メチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（MIDA-2Na）に対し
て、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、アンモニア２．４
％、ホルムアルデヒド１．６％を含む、Ｎ−メチルイミ
ノ二酢酸二Ｎａ塩の４０．０％水溶液を使用した以外、
比較例１と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
て、シアン化ナトリウム８０ｐｐｍ、アンモニア２．４
％、ホルムアルデヒド１．６％を含む、Ｎ−メチルイミ
ノ二酢酸二Ｎａ塩の４０．０％水溶液を使用した以外、
比較例１と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
【００４０】比較例７ アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩（ANTDA-3Na
）に対して、シアン化ナトリウム１３０ｐｐｍ、アン
モニア３．６％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、ア
ントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の５０．０％水
溶液を使用した以外、比較例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
）に対して、シアン化ナトリウム１３０ｐｐｍ、アン
モニア３．６％、ホルムアルデヒド０．６％を含む、ア
ントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸三Ｎａ塩の５０．０％水
溶液を使用した以外、比較例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
【００４１】比較例８ アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸Ｆｅ塩（ANTDA-Fe）に
対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア０．８
％、ホルムアルデヒド３．４％を含む、アントラニル酸
−Ｎ，Ｎ−二酢酸Ｆｅ塩の３０．０％水溶液を使用した
以外、比較例１と同様の実験を行った。結果を表１に示
した。
対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア０．８
％、ホルムアルデヒド３．４％を含む、アントラニル酸
−Ｎ，Ｎ−二酢酸Ｆｅ塩の３０．０％水溶液を使用した
以外、比較例１と同様の実験を行った。結果を表１に示
した。
【００４２】比較例９ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア
０．８％、ホルムアルデヒド３．５％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の２５．０％水溶液
を使用した以外、比較例１と同様の実験を行った。結果
を表１に示した。
a）に対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア
０．８％、ホルムアルデヒド３．５％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の２５．０％水溶液
を使用した以外、比較例１と同様の実験を行った。結果
を表１に示した。
【００４３】比較例１０ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア２．２％、ホルムアルデヒド０．８％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の２５．０％水
溶液を使用した以外、比較例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア２．２％、ホルムアルデヒド０．８％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の２５．０％水
溶液を使用した以外、比較例１と同様の実験を行った。
結果を表１に示した。
【００４４】比較例１１ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−一酢酸（S-ASMA）に対し
て、シアン化水素２０ｐｐｍ、アンモニア２．５％、ホ
ルムアルデヒド０．５％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸の粉体５００ｇを使用した以外、実施例
１３と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
て、シアン化水素２０ｐｐｍ、アンモニア２．５％、ホ
ルムアルデヒド０．５％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸の粉体５００ｇを使用した以外、実施例
１３と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
【００４５】比較例１２ （Ｓ）−アスパラギン酸−Ｎ−二酢酸（S-ASDA）に対し
て、シアン化水素５０ｐｐｍ、アンモニア０．１％、ホ
ルムアルデヒド２．３％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−二酢酸の粉体５００ｇを使用した以外、比較例
１１と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
て、シアン化水素５０ｐｐｍ、アンモニア０．１％、ホ
ルムアルデヒド２．３％を含む、（Ｓ）−アスパラギン
酸−Ｎ−二酢酸の粉体５００ｇを使用した以外、比較例
１１と同様の実験を行った。結果を表１に示した。
【００４６】比較例１３ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア
０．８％、ホルムアルデヒド３．５％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇを使
用した以外、比較例１１と同様の実験を行った。結果を
表１に示した。
a）に対して、シアン化水素８０ｐｐｍ、アンモニア
０．８％、ホルムアルデヒド３．５％を含む、２−ヒド
ロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇを使
用した以外、比較例１１と同様の実験を行った。結果を
表１に示した。
【００４７】比較例１４ ２−ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩（HIDA-2N
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア２．２％、ホルムアルデヒド０．８％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇ
を使用した以外、比較例１１と同様の実験を行った。結
果を表１に示した。
a）に対して、シアン化ナトリウム５０ｐｐｍ、アンモ
ニア２．２％、ホルムアルデヒド０．８％を含む、２−
ヒドロキシエチルイミノ二酢酸二Ｎａ塩の粉体５００ｇ
を使用した以外、比較例１１と同様の実験を行った。結
果を表１に示した。
【００４８】 ＊重量％：一般式［１］の化合物含有量 上段：６０日保存前 下段：６０日保存後
【００４９】
【発明の効果】本発明のモノアミノカルボン酸類を使用
すれば、成分の分解による純度の劣化や着色化を伴うこ
となく、長期間安定な粉体、水溶液またはスラリーとし
て、貯蔵、移送、使用することが出来る。また、本発明
のモノアミノカルボン酸類を洗剤ビルダーとして使用し
た場合、洗剤成分中の酵素活性の低減防止効果がある。
すれば、成分の分解による純度の劣化や着色化を伴うこ
となく、長期間安定な粉体、水溶液またはスラリーとし
て、貯蔵、移送、使用することが出来る。また、本発明
のモノアミノカルボン酸類を洗剤ビルダーとして使用し
た場合、洗剤成分中の酵素活性の低減防止効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 309/14 Ｃ０７Ｃ 309/14 309/18 309/18 // Ｃ０９Ｋ 3/00 １０８ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０８Ｃ Ｃ１１Ｄ 3/33 Ｃ１１Ｄ 3/33
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕で表されるモノアミノ
カルボン酸類において、当該モノアミノカルボン酸類に
対する、シアンイオン、シアン化水素及びその塩の総量
を１００ｐｐｍ以下、アンモニウムイオン、アンモニア
及びその塩の総量を１％以下並びにホルムアルデヒドを
１％以下に調整してなるモノアミノカルボン酸類。 （式中、Ｒ1 は、水素あるいは炭素数１〜１０の無置換
又は置換炭化水素基で、置換基は、−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ
及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少なくとも一つ
である。Ｒ2 及びＲ3 は、水素またはあるいは炭素数１
〜８の無置換または置換炭化水素基を表し、置換基は、
−ＯＨ、−ＣＯ2 Ｍ及び−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ば
れる少なくとも一つである。Ｒ4 は、水素、−ＯＨ、−
ＣＯ2 Ｍおよび−ＳＯ3 Ｍからなる群より選ばれる少な
くとも一つを表す。また、Ｒ1 とＲ2 はいっしょに環を
形成してもよい。Ｍは、水素、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、重金属、アンモニウム基を表す。） - 【請求項２】 モノアミノカルボン酸類が、アスパラギ
ン酸−Ｎ−一酢酸、スパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸、ア
スパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸、Ｓ−アスパラギン
酸−Ｎ−一酢酸、Ｓ−アスパラギン酸−Ｎ，Ｎ−二酢
酸、Ｓ−アスパラギン酸−Ｎ−一プロピオン酸、タウリ
ン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢
酸、Ｎ−メチルイミノ二酢酸、２−ヒドロキシエチルイ
ミノ二酢酸、２，２’−ジメチルニトリロ三酢酸、スル
ファニル酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸、フェニルアラニン−Ｎ，
Ｎ−二酢酸、グルタミン酸−Ｎ，Ｎ−二酢酸、セリン−
Ｎ，Ｎ−二酢酸、イソセリン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、α−ア
ラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸、β−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢
酸およびこれらの塩から選ばれた少なくとも一種である
請求項１記載のモノアミノカルボン酸類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2833297A JPH1087582A (ja) | 1996-07-22 | 1997-01-29 | 安定化されたモノアミノカルボン酸類 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20939896 | 1996-07-22 | ||
| JP8-209398 | 1996-07-22 | ||
| JP2833297A JPH1087582A (ja) | 1996-07-22 | 1997-01-29 | 安定化されたモノアミノカルボン酸類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087582A true JPH1087582A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=26366409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2833297A Pending JPH1087582A (ja) | 1996-07-22 | 1997-01-29 | 安定化されたモノアミノカルボン酸類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1087582A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1371630A3 (en) * | 2002-06-11 | 2004-07-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Aminopolycarboxylic acid aqueous solution composition and stabilization method of aminopolycarboxylic acid |
| WO2012080299A1 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Ammonium salts of chelating agents and their use in oil and gas field applications |
| JP2014516352A (ja) * | 2011-04-04 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | メチルグリシン−ｎ，ｎ−二酢酸三アルカリ金属塩の水溶液の製造方法 |
| US9150780B2 (en) | 2010-12-17 | 2015-10-06 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Environmentally friendly stimulation fluids, processes to create wormholes in carbonate reservoirs, and processes to remove wellbore damage in carbonate reservoirs |
-
1997
- 1997-01-29 JP JP2833297A patent/JPH1087582A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1371630A3 (en) * | 2002-06-11 | 2004-07-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Aminopolycarboxylic acid aqueous solution composition and stabilization method of aminopolycarboxylic acid |
| US7319165B2 (en) | 2002-06-11 | 2008-01-15 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Aminopolycarboxylic acid aqueous solution composition and stabilization method of aminopolycarboxlic acid |
| WO2012080299A1 (en) | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Ammonium salts of chelating agents and their use in oil and gas field applications |
| US9150780B2 (en) | 2010-12-17 | 2015-10-06 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Environmentally friendly stimulation fluids, processes to create wormholes in carbonate reservoirs, and processes to remove wellbore damage in carbonate reservoirs |
| US9587171B2 (en) | 2010-12-17 | 2017-03-07 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Ammonium salts of chelating agents and their use in oil and gas field applications |
| JP2014516352A (ja) * | 2011-04-04 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | メチルグリシン−ｎ，ｎ−二酢酸三アルカリ金属塩の水溶液の製造方法 |
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